JPH06507933A - 光吸収性ポリマー - Google Patents

光吸収性ポリマー

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JPH06507933A
JPH06507933A JP5501024A JP50102493A JPH06507933A JP H06507933 A JPH06507933 A JP H06507933A JP 5501024 A JP5501024 A JP 5501024A JP 50102493 A JP50102493 A JP 50102493A JP H06507933 A JPH06507933 A JP H06507933A
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アレン ウィーバー，マックス
クラタク，ジェイムス　ジョン，シニア
コーテス，クラレンス　アルビン，ジュニア
プルート，ウェイン　ペイトン
ヒルバート，サミュエル　デビッド
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イーストマン ケミカル カンパニー
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 光吸収性ポリマー 発明の分野 本発明は高分子化学の分野に属する。さらに詳しくは、本発明はメチン結合を含 む光吸収性ポリマー及び該光吸収性ポリマーが添加された熱可塑性ポリマーに関 する。
発明の背景 顔料及び可溶性染料を用いて熱可凱性ポリマー組成物を着色できることはもちろ ん公知である。たとえば、Ｃｏｌｏｒｉｎｇ　ｏｆ　Ｐｌａｓｔｉｃｓ。
Ｔ、　Ｇ、　Ｗｅｂｅｒ編、　Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　５ｏｎｓ、　Ｎｅｗ 　Ｙｏｒｋ、　１９７９参照。顔料で着色されたプラスチックは通常、不透明で あり、可溶性染料によって与えられた色の光沢を欠いている可能性がある。顔料 の使用はまた、貯蔵、配合、均一性などにおいて問題を伴うことが多い。顔料の 使用において直面する欠陥のいくつかは、改良された透明度及び光沢を与える可 溶性染料の使用によって克服され得るが、このアプローチはしばしば、移行（マ イグレーション）及び熱可塑性樹脂からの染料の溶剤抽出に関連した問題を生じ る。着色剤にポリ（オキシアルキレン）ポリマー単位を混合することによって、 溶剤抽出及び移行の性質におけるいくつかの改良が達成された。（米国特許第４ ．６４０．６９０号参照）。しかしながら、これらの着色剤は、それらの重量の かなりの部分が無色ポリマー組成物からなるという欠点を有する。米国特許第４ ，１１６．９２３号は架橋ポリエステル樹脂への反応性着色材の混合、及びポリ オレフィンのような熱可塑性ポリマーの着色におけるこれらの有色ポリエステル 樹脂の使用を教示している。
ここでもまた、ポリオレフィンを着色するのに使用される有色ポリエステル樹脂 の大部分は「無色Ｊであり、従って、生じる着色力は比較的低い。最後に、ポリ エステル組成物の主鎖に熱安定性着色剤を共重合させることによって着色剤及び ＬＩＶ吸収剤の熱可塑性ポリエステル中への耐抽出性を改良することができるこ とが知られている。
（米国特許第４．６１７．３７３号；同第４．６１７．３７４号；及び同第４． ７０７．５３７号参照。）この方法には、ポリエステル配合物のエステル交換及 び重縮合の段階において揮発または分解によって失われることのない、非揮発性 で極めて反応性の着色剤を見い出す点で困難がある。
***特許第１．０８８．６３７号は、芳香族ジアルデヒド及び二官能価活性メチ レン化合物から誘導される高分子量無金属有機顔料を記載している。これらの化 合物は、プラスチック、ペイント及び印刷インキの分野における有色顔料と同様 に有用であることが記載されている。下記の本発明のポリマー着色剤は熱可塑性 樹脂に対して可溶性着色剤として使用てき、高分子量無金属有機顔料に相対して 増大された光吸収能を有する。
ポリマーと着色剤との物理的混合物からなるカラーコンセントレートを用いて熱 可塑性ポリマー材料を着色できることが知られている。しかしながら、ポリエス テル、たとえば、ポリ（エチレンテレフタレート）及びそれらのブランドのよう なポリマー材料を着色するための、このような物理的混合物の使用は多くの問題 を示す＝１、着色ポリマーペレットの乾燥の間における着色剤の移行。
２、フィルムの破断及び掃除のための運転停止などを引き起こし得る、押出の間 における着色剤の移行及びダイ上の着色剤の集積。このような着色剤の移行及び 集積のため、別の色のポリマーを続いて同一の装置中で加工する場合には時間が かかり且つ困難な掃除を余儀なくされる。
３、たとえば、特定の色相を得るために２種またはそれ以上のカラーコンセント レートを用いる場合に、着色剤は充分に混合できない。
４゜着色剤は、着色ポリマー材料の貯蔵の間に拡散または滲出する可能性がある 。
発明の要約 本発明は、メチン結合を含むポリマー光吸収性化合物に関する。
これらの化合物は熱安定性であり、種々のポリマー下地（ｓｕｂｓｔｒａｔｅ） 、特に熱可塑性ポリマーにＵｖ及び／または可視光線吸収性を付与するのに有用 である。それらは低揮発性であるため、ポリエステルの製造において直面するよ うな高温重合の間に添加することもできるし、またはポリマー下地と溶融ブレン ドすることもできる。ポリマー化合物は、代表的なモノマー着色剤及びＵ■吸収 剤よりも揮発性でなく、しかも熱可塑性ポリマーからの抽出性が低い。
本発明は、式（Ｉ） →り−Ａ−Ｉｔ１−Ａ−）１ｃｍＢ−Ｌ２−町下（Ｉ）によって表される光吸収 性ポリマー化合物ならびにＵｖ及び可視光線吸収性を付与するために（１）が添 加された熱可塑性樹脂組成物に関し；式中、Ａは有機活性メチレン基の残基であ り、Ｂはメチリデン部分に結合した炭素環または複素環式芳香環を少なくとも１ 個含む二価有機部分であり；Ｌｌは有機二価結合基であり；Ｌ、は有機二価結合 基または共有結合であり；且っｎは少なくとも２の整数である。
式（Ｉ）の化合物はポリマー支持体、特に熱可塑性ポリマーに光吸収性を付与す るのに有用である。それらは、熱安定性が優れているため、ポリマーの製造の間 に添加することもできるし、またはポリマー支持体と溶融ブレンドすることもで きる。ポリマー化合物は代表的なモノマー着色剤よりも揮発性でなく、しかも熱 可塑性ポリマーからの抽出性が低く、従って、ポリマー組成物は、ヒトへの暴露 が望ましくない包装材料、被覆、化粧品及びホームケア製品に色及び／またはＵ ｖ吸収特性を与えるのに有用なものとなる。
発明の詳細な説明 プラスチック、ペイント、印刷インキ、ゴム、化粧品、たとえば、口紅などは通 常、優れた光沢及び着色力が有利な場合に有機着色剤によって着色される。たと えば、潜在的な発ガン物質であること及び接触皮膚炎を引き起こすことが示され る材料もあるので、毒性はこれらの材料の使用に関連した不断の問題であった。
最近の刊行物は憂慮が続いていることを実証する。（たとえば、Ｆｅｄｅｒａｌ 　Ｒｅｇｉｓｔｅｒ。
Ｊｕｌｙ　１５．　１９８８及びＡＣＴＡ　Ｄｅｒｍ、　Ｖｅｎｅｒｏｌ、、　 ５ｕｐｐ１．、　１９８７．　１３４．　ｐｐ。
９５−９７参照。）プラスチックは通常、大部分の高分子と、充填剤、可塑剤、 着色剤なとのような他の成分からなる。はとんどのポリマーは単独ではアレルギ ー反応を生じないが、滲出性添加剤は接触皮膚炎を引き起こすことか知られてい る。（Ｓ、　Ｆｒｅｇｅｒｔ、　Ｍａｎｕａｌ　ｏｆＣｏｎｔａｃｔ　Ｄｅｒｍ ａｔｉｔｉｓ、Ｍｕｎｋｇａｒｄ、Ｄｅｎｍａｒｋ、２ｎｄ　Ｅｄ、　１９８１ 　ｏ　）本発明の全体の目的は、熱可塑性ポリマー組成物に混合でき、光吸収性 化合物が熱安定性であり、低い抽出性、揮発性及び昇華を有し、且つポリマー支 持体から滲出しない着色剤及びＵＶ吸収剤を提供することにある。光吸収性を存 するこれらのポリマー組成物は、身体に容易に吸収される毒性分子への暴露が著 しく最少にされるので、包装材料、フィルム、繊維などとして有用である。もち ろん、可視光線が吸収される場合に、ポリマー組成物は着色される。ポリマー組 成物中のＵｖ光吸収性化合物の存在は、その中に包装されるまたは含まれる製品 を有害なυＶ光線から保護する。
本発明は式（Ｉ） によって表されるポリマーを提供する。
式中、Ａは式： 〔式中、Ｑは、共有結合、−ＣＯ！、　−ＣＯ−、−３−、−０−、−ＣＯＮ（ Ｒｔ）　−９Ｎ　（ＳＯｔＲｓ）　、　ＳＯｔまたは一５ＯｔＮ　（Ｒ＊）−か ら選ばれ；Ｘは、シアノ：未置換及び置換カルボン酸エステル：未置換及び置換 カルバモイル；未置換もしくは置換アルキルスルホニル；ｃ。
〜Ｃ，シクロアルキルスルホニル；またはアリールスルホニルまたは未置換もし くは置換炭素環もしくは複素環式アリールから選ばれ；Ｙは、−〇−、−Ｓ−， −開−または置換イミノから選ばれ；Ｚ−は、対陰イオンであり； Ｒは、水素、低級アルキルまたは未置換もしくは置換炭素環もしくは複素環式ア リールであり； Ｒ３は水素または低級アルキル、低級アルコ牛シもしくはハロゲンから選ばれた １〜２個の基から選ばれ；Ｒｔは、水素、未置換もしくは置換低級アルキル、Ｃ ｓ　−Ｃｓシクロアルキルまたは未置換もしくは置換炭素環もしくは複素環式ア リールから選ばれ； Ｒ，ｌは、−ＯＲ，、−ＮＨＲＩまたはＲ２に関して列挙した基の１つから選ば れ； Ｒ１は未置換もしくは置換アルキル；ｃ、〜Ｃ，シクロアルキルまたは未置換炭 素環もしくは複素環式アリールである）から選ばれるか、または＝Ａ−Ｌ、　− Ａ＝が組合わさって構造二〇（ＣＮ）−アリーレン−Ｃ（ＣＮ）　＝を有し；且 っ二価部分Ｂは下記式： 〔式中、Ｒ４及びＲ１゜は水素または低級アルキル、低級アルコキシもしくはハ ロゲンから選ばれた１〜２個の置換基であり；Ｒ５及びＲ１１は、未置換低級ア ルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、ＣＳ〜Ｃ，シクロアルキルまたはフ ェニル及び置換低級アルキル、Ｃｓ〜Ｃ，シクロアルキル及びフェニルから選ば れ；Ｒ６は、未置換もしくは置換低級アルキレン、Ｃ１〜Ｃ，シクロアルキレン 、アリーレン、アルキレン−アリーレン−アルキレン、アルキレン−（Ｃ，〜Ｃ ，）シクロアルキレン−アルキレン、アルキレン−〇−アルキレン、アルキレン −３−アルキレン、アルキレン−８Ｏ！−アルキレン、アルキレン−〇−アリー レンー０−アルキレン、アルキレン−Ｎ（ＳＯ！Ｒ１）アルキレンまたはアルキ レン−アリーレンから選ばれ； Ｒ７、Ｒ−、Ｒｓは水素またはアルキルであり；Ｒ１＋は、水素、低級アルキル またはアリールであり；Ｒ＋ｓは、低級アルキレン、−０−Ｒ，−または−Ｎ　 （ＳＯＪｓ）　Ｒ＊−から選ばれ；Ｌｌは、Ｒ，に関して前に列挙したのと同一 の二価の基から選ばれ； Ｌ、は、共有結合；未置換もしくは置換フェニレン；Ｃ１〜Ｃ。
シクロアルキレンニー０　；−３；　Ｓｏ！；−Ｃｏ−ニーＣｏｔ　ニーｏｃｏ ｔ−；−ｏ、ｃ−アルキレン−ｃｏ、　−；−ｏ、ｃ−アリーレン−ＣＯ。
−；　−ｏ、ｃ　−（Ｃ＊〜ＣＳ）シクロアルキレン−Ｃｏ、　−；　−０，Ｃ ＮＨ−アルキレンーＮＨＣＯ！　；−０ｔＣＮＨ−アリーレン−ＮＨＣＯ！　− ；　−ｃｏｔ−アルキレンー〇ｒＣ；　５ＯｔＮ（Ｒｔ）−ニーＮ（Ｒａ）　； −５Ｏｘ−アルキレン−ｓｏ、　−；−３Ｏ，−アリーレン−Ｓｏｗ　；　−Ｓ ｏｗＮ　（Ｒｔ）−アルキレン−Ｎ　（Ｒ１）　Ｓｏｗ　−；　−３ＯＩＮ　（ Ｒ１）−アリーレン−Ｎ　（Ｒｔ　）　Ｓｏｗ　−；　−０−７／ｌ、キｌ／： ／−０−また１ｔ−０−７リーレンー〇−から選ばれ； Ｌ、は、共有結合、−０−、−ＣＨ，−または−ＣＨ（ＣＨｓ　）−から選ばれ ；且つ ｎは２〜約５０の整数である〕 の１つによって表されるか、または−ＢＬＡＢ−が組合わさって式： （式中、Ｌ、は、−Ｎ　（Ｒ１’）＋、−０−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または から選ばれる） を表す。
もちろん、当業者ならば、式（１）のポリマーが出発モノマー上に存在するアル デヒドまたは活性メチレン基を末端基とすることがわかるであろう。
本発明の好ましい一実施態様においては、前記式（Ｉ）の化合物は、活性メチレ ン部分Ａが構造−ｏ、ｃ　−Ｃ（ＣＮ）＝を有するかまたはＡ　Ｌ＋　Ａ−が組 み合わさッテ構造＝Ｃ（ＣＮ）　−Ｃ＊Ｈ４−ｐ−Ｃ−（ＣＮ）　＝を有し；且 つＢが下記式：から選ばれるかまたは−Ｂ−Ｌ、−Ｂ−が下記式：を有するもの であり、前記式中においてＲａ　、Ｒｔ　、Ｒｓ及びＲ，は前に定義した通りで あり：Ｒ４’は、Ｒ４に関して列挙された基から選ばれ；Ｒｓは下記の基：低級 アルケニル；シクロアルキル：１個もしくは２個の低級アルキル、低級アルコキ シもしくはハロゲンで置換されたシクロアルキル；フェニル及び１個もしくは２ 個の低級アルキル、低級アルコキシ、アルコキシカルボニル、ハロゲン、アルカ ノイルアミへシアへニトロもしくはアルキルスルホニルで置換されたフェニル； 炭素数１〜８の直鎖もしくは分枝鎖アルキル、ならびにＣ，−Ｃ，シクロアルキ ル及びＩもしくは２個の低級アルキル、低級アルコキシもしくはハロゲンで置換 されたＣ１〜Ｃ，シクロアルキルの１個もしくはそれ以上で置換された炭素数１ 〜８の直鎖もしくは分枝鎖アルキル；フェニル、及び１個もしくはそれ以上の低 級アルキル、低級アルコキシ、アルコキシカルボニル、ハロゲン、アルカノイル アミノ、シアノ、ニトロもしくはアルキルスルホニルで置換されたフェニル；シ アノ；ハロゲン：２−ビロリジノ：フタルイミジノ；ビニルスルホニル；アクリ ルアミド；〇−安息香酸スルフイミド；アルコキシ：アルコキシアルコキシ；シ アノアルコキシ：フェノキシ；低級アルキル、低級アルコキシ、もしくは／’ｉ ロゲンで置換されたフェノキシ：式： 〔式中、Ｙｌは０−フェニレン；低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲンもし くはニトロで置換された０−フェニレン；−０−ＣＨｔ−；　−ＯＣＨ，Ｃ）Ｉ ｔ　−；　−ＣＨｌｏＣＨ，−；　−３−ＣＨｔ　；　−ＣＨｌＳＣＨ，−；’ −ＮＨＣＨ＊　−；　ＮＨＣＨＩＣＬ　；　−Ｎ　（アルキル）ＣＨｔ−；−Ｎ （アルキル）　ＣＨ２ＣＨ２−または−Ｎｌ（Ｃ（ＣＪｓ）ｔ−から選ばれる〕 の基；式。
〔式中、ＲＩ４は低級アルキル；シクロアルキル；フェニル；低級アルキル、低 級アルコキシもしくはハロゲンから選ばれた１個もしくはそれ以上の基で置換さ れたフェニル；ピリジル；ピリミジニル；ベンゾオキサシリル；ベンゾチアゾリ ル；ベンゾイミダゾリル；１゜３．４−チアジアゾリル、１．　３．　４−才キ サジアゾリル；低級アルキル、低級アルコキシもしくはハロゲンから選ばれた１ 個またはそれ以上の基で置換されたこれらの複素環式基から選ばれ；Ｒ３，は水 素、低級アルキルまたはベンジルから選ばれる〕の基から選ばれ；Ｒ１によって 表されるアルキル基はさらに式：％式％ 〔式中、Ｒ１，はシクロアルキル；アルキルで置換されたシクロアルキル；アリ ル；フェニル：低級アルキル、低級アルコキシもしくはハロゲンから選ばれた１ 個または２伺の基で置換されたフェニル；低級アルキル：低級アルコキシ、ハロ ゲン、シア／、Ｃ２〜Ｃｍシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルキルチ オもしくはアルキルスルホニルから選ばれた１個またはそれ以上の基で置換され た低級アルキルから選ばれ： Ｊｔ及びＲ１１は各々、独立して水素またはＲ４，によって表される基から選ば れる〕 の基で置換されることができ； Ｒ，は低級アルキレン、アルキレン−〇−アルキレンまたはアルキレン−３−ア ルキレンから選ばれ；且つＬｌは、低級アルキレン、アルキレン−〇−アルキレ ン、アルキレン−（Ｃ，〜ｃｍ）シクロアルキレン−アルキレン、アルキレンー フ二二しンーアルキレン、アルキレン−８−アルキレンまたはＣ３〜Ｃ，シクロ アルキレンから選ばれ：且つり、は、共有結合、フェニレン、Ｃ２〜Ｃ８シクロ アルキレン、−Ｏ−、−３−、−３ｏ、　−、−０２Ｃ−アルキレン−００２− または−０２Ｃ−アリーレン−Ｃ０２−から選ばれる。
前述のように、ｎは約２〜約５０の整数である。好ましくは、ｎは約５〜約４０ の整数である。
用語「置換アルキルＪ及び「置換アルキレン」は各々、Ｒ５上の置換基として前 に示された基のいずれかによって置換されたアルキル基及びアルキレン基を指す が、好ましくは、１個またはそれ以上のハロゲン、フェニル、Ｃ１〜Ｃ４アルカ ノイルオキシ、フェノキシ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ３〜Ｃ，アルコキシカルボ ニル、カルボキシ、アルキルスルホニル、シクロヘキシル、カルバモイル、シア ノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノまたはＣ３〜Ｃ６アルコキシ基で置換 されたアルキルを意味する。置換アルキル基は、同一のまたは異なる置換基で１ 回またはそれ以上の回数置換されることができる。好ましくは、アルキル部分は １〜１０個の炭素原子を、最も好ましくは１〜６個の炭素原子を含む。
前記置換アルキル基の例としては、シアノエチル、ヒドロキシエチル、トリチル オキシメチル、プロピオニルオキシエチル、アミノメチル、カルボキシメチル、 アリルオキシカルボニルメチル、アリルオキシカルボニルアミノエチル、カルバ モイルオキシエチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ｔ−ブトキシブチル、 アセトキシエチル、クロロメチル、ブロモヘキシル、ヨードメチル、６−ヒドロ キシヘキシル、２．４−ジクロロ（ｎ〜ブチル）、２−アミノ（イソ−プロピル ）、２−カルバモイルオキシエチル、クロロエチル、ブロモエチル、フルオロエ チル、ヨードエチル、クロロプロピル、ブロモプロピル、フルオロプロピル、ヨ ードプロピルなどが挙げられる。
本明細書中で使用する用語「アリール」は、複素環式アリール環及び炭素環式ア リール環を指す。たとえば、アリールはフェニル、ナフチル、ツェナトリルなど であることができる。アリールはまた、１個の酸素原子、及び／または１個の硫 黄原子、及び３個以下の窒素原子を含む５員または６員複素環式アリール環であ ることができ、該複素環式アリール環は場合によっては１個または２個のフェニ ル環に縮合している。このような環系の例としては、チェニル、フリル、ピロリ ル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサシリル、 イソオキサシリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、テトラ ゾリル、チアトリアゾリル、オキサトリアゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピラ ジニル、ピリダジニル、チアジニル、オキサジニル、トリアジニル、チアジアジ ニル、オキサジアジニル、ジチアジニル、ジオキサジニル、オキサチアジニル、 テトラゾリル、チアトリアジニル、オキサトリアジニル、ジチアジアジニル、イ ミダゾリニル、ジヒドロピリミジル、テトラヒドロピリミジル、テトラゾロー（ １，５−ｂ）ピリダジニル及びプリニル、ベンゾオキサシリル、ベンゾチアゾリ ル、ベンゾイミダゾリル、インドリルなどが挙げられる。
従って、用語「置換アリール」は好ましくは、１個またはそれ以上のハロゲン、 Ｃ３〜Ｃ，アルキル、フェノキシ、フェニル、ヒドロキシ、アミド、０１〜Ｃ６ アルコキシカルボニル、ニトロ、Ｃ＋〜Ｃ，アルキルスルホニル、カルボキシ、 シクロヘキシル、カルバモイル、シアノ、Ｃ２〜Ｃ，アルキルスルホニルアミノ または０１〜Ｃ，アルコキシ基で置換されたこのようなアリール環を指す。
用語［アリーレンＪは、二価のベンゼン環及び置換アリールに関して前述した用 語で置換されたものを表すのに使用する。
用語「アルコキシカルボニルＪは、カルボニル官能基に結合したアルコキシ基を 指す。すなわち、Ｃ，アルコキシカルボニル基はエトキシカルボニルである。用 語「置換アルコキシカルボニル」は１個または複数のハロゲン、フェニル、フェ ノキシ、ヒドロキシ、アミノ、０１〜Ｃ，アルコキシカルボニル、カルボキシ、 シクロヘキシル、カルバモイル、シアノ、ＣＩ〜Ｃ，アルキルスルホニルアミノ 、またはＣ８〜Ｃ６アルコキシ基で置換されたＣ３〜Ｃ，アルコキシカルボニル 基を指す。
本明細書中で使用する用語「アルキル」及び「アルキレン」は各々、好ましくは Ｃ８〜Ｃａｔ直鎖または分岐鎖アルキル及びアルキレン基を指す。用語「低級ア ルケニル」及び［低級アルキニル」は各々、Ｃ１〜Ｃ，アルケニル基及びＣ，〜 Ｃ，アルキニル基を指す。
用語［フェニレン」及び「置換フェニレン」は各々、１．　２−；１．３−．１ ．４−フェニレン及びＣ２〜Ｃ，アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはハロゲ ンで置換されたこれらの二価の基を指す。
用語［未置換及び置換カルボン酸エステル」は、炭素数が好ましくは２〜１０で あり且つ場合によってはハロゲン、０１〜Ｃ，アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ，シクロア ルキル、アリール、アリールオキシ、０１〜Ｃ，アルキル、シアノ、Ｃ３〜Ｃ， アルカノイルオキシ、ヒドロキシまたはＣ１〜Ｃ，アルコキシカルボニルで置換 された０１〜Ｃ。
アルキル、Ｃ２〜Ｃ，シクロアルキルまたはアリールオキシカルボニル基を指す 。
用語［未置換及び置換カルバモイル」は、炭素数が好ましくは２〜ｌＯのアルキ ル（または置換アルキル）アミノカルボニル基を指す。
用語「置換イミノ」は、水素、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ８〜Ｃ。
シクロアルキルまたはアリールから選ばれた１つの基で置換されたイミノ基を指 す。
用語ｒＺ−Ｊは、任意の対陰イオンを指す。好ましくは、ＺはＢｒ−、ＣＩ−、 Ｉ−、Ｃｆ（ｓｓＯ＊−またはＺｎＣ１＊　−／　２から選ばれる。
式（Ｉ）の化合物は、Ｋｎｏｅｖｅｎａｇｅ１反応条件下における芳香族ビス− アルデヒドとビスー活性メチレン化合物との縮合反応によって製造できる。ピペ リジン、酢酸ピペリジン、酢酸ナトリウム及びピリジンのような塩基が有効な触 媒である。アルコール、グリコールエーテル、Ｎ、　Ｎ−ジメチルホルムアミド 、Ｎ、　Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチル−２−ピロリジノンのような 溶剤が都合よい。反応性の比較的低い活性メチレンの場合には、溶剤または補助 溶剤、たとえば、還流用ベンゼン、トルエンまたはキシレンの使用によって反応 の完了が促進されることができ、それによって、こうして形成された水を生成に 連れて共沸によって除去されることができる。適当なビス−アルデヒドの製造は 以前に充分に説明されている。（たとえば、米国特許第４．３３１．５８４号； 第３．９２７．０６３号：第３、８７９．４３４号：第３．６３１．０４９号； 及び第３．５５３．２４５号参照（引用することによって本明細書中に取り入れ る））ビスー活性メチレン中間体は、充分に確立された方法によって製造される か、または化学文献においてすでに知られている（たとえば、ＧＢＩ、　０４８ ．３４８参照）。
たとえば、酸触媒の存在下における以下のようなシアノ酢酸とグリコールとの反 応によってビス−シアノアセテートが製造されるニジアノ酢酸エステルはまた、 エステル交換反応条件下においてグリコールと反応させて同一生成物を生成する のに使用できる。従って、カルボキシルまたはカルボキシレートエステル基を含 む種々の活性メチレン化合物を同様な条件下でグリコールと反応させて、本発明 の実施に有用なビスー活性メチレン化合物を生成できる。対応するビスーシアノ セトアミドもまた、シアノ酢酸エステルをジアミンと反応させることによって製 造できる：これに関連して有用な代表的なビス−アルデヒド及びビスー活性メチ レン化合物を以下に列挙する： ポリマーの製造方法を以下のように説明することができる：前記反応において、 Ｌ＋、Ｌ＊及びＢは前に定義した通りである。
この反応において有用な代表的な溶剤及び塩基は前に記載したものである。通常 、ポリマーは反応条件下において溶剤から析出し、冷却及び濾過による採取によ って単離する。
本発明の別の観点として、１種またはそれ以上の熱可塑性ポリマー及び式（Ｉ） によって表される１種またはそれ以上の吸光ポリマーを含んでなる吸光ポリマー 組成物が提供される。好ましくは、式（Ｉ）の化合物は少なくとも０．００１重 量％の濃度で存在する。
式（１）の化合物によって着色された熱可塑性ポリマーは、不溶性顔料の使用に よって着色された組成物とは異なり、良好な透明度及び光沢を特徴とする。式（ Ｉ）の反復残基によって表されるポリマーは、着色剤組成物を熱可塑性ポリマー の着色に使用する場合に包収率を減少させるポリマー部分に着色剤が結合してい る公知の着色剤組成物のいくつかとは異なり、実際、ｒホモポリマー」であるの で、優れた吸光性を有する。
本発明の光吸収性化合物との配合に有用な熱可塑性樹脂系としては、ポリエステ ル、たとえば、ポリ（エチレンテレフタレート）；ポリアミド、たとえば、ナイ ロン６及びナイロン６６；ポリイミド、ポリオレフィン、たとえば、ポリエチレ ン、ポリプロピレン、ポリブチレン及びエチレン、プロピレンまたはブチレンか ら形成されるコポリマーが挙げられる。他の熱可塑性ポリマーとしては、セルロ ース樹脂、たとえば、酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースまたは酪酸セル ロース；アクリル樹脂、たとえば、ポリメチルメタクリレート；ポリカーボネー ト；ポリウレタン；ポリスチレン；ポリアクリロニトリル；ポリ塩化ビニリデン ；ポリ塩化ビニルなどが挙げられる。
発明をさらに説明するために以下の［実験Ｊの項を記載するが、発明の範囲を限 定するものと解してはならない。
実験 例１−ポリマーメチン黄色着色剤の製造４．４’−（メチルイミノ）ビスベンズ アルデヒド（０，２３９ｇ。
０．００１　ｍ）　、α、（Ｚ’　−ジシアノ−ｐ−キシレン（０，１５６ｇ。
０．００１　ｍ）　、　Ｎ、　Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）及び極微量 の酢酸ピペリジンを混合し、９０〜９５°Ｃにおいて３時間加熱し、その間に黄 色ポリマーが析出した。反応混合物を冷却し、濾過し、着色剤をメタノールで洗 浄し、風乾した（収量０．２６　ｇ　）。塩化メチレン中での可視吸収スペクト ルにおいて４３７　ｎｍに最大吸光度が観察された。
提案される構造は以下の通りである： 例２−ポリマーＵＶ光吸収性化合物の製造４．４’　（（１，２−エタンジイル ）ビス（オキシ）〕〕ビスーベンズアルデヒド）　（０，２７ｇ、　０．００１ 　ｍ）　、ａ、ａ’　−ジシアノ−ｐ−キシレン（０，１５６ｇ、　０．００１ 　ｍ）　Ｎ、　Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）及び極微量の酢酸ピペリジ ンの混合物を９０〜９５℃において３時間加熱し、次いで、冷却した。淡黄色ポ リマー生成物を濾過によって採取し、メタノールで洗浄し、風乾した（収量−０ ，２０ｇ）。
塩化メチレン中でのＵ■吸収スペクトルにおいて３７Ｘ　ｎｍに吸収極大（λｍ ａｘ）が観察された。提案される構造は以下の通りである：例３ 以下の材料を５００　ｍＬ三つ口、丸底フラスコ中に入れたニジメチルテレフタ レート　９７ｇ（０゜５ｍｏｌ）エチレングリコール　６２ｇ　（１，００１０ １）アセチル−トリイソプロピルチタネートのｎ−ブタノール溶液からのＴｉ　 Ｏ，００１９２ｇ酢酸マンガンのエチレングリコール 溶液からのＭｎ　０．００５３　ｇ 三酸化アンチモン　０．０３４５　ｇ 酢酸第一コバルトのエチレングリコール溶液からのＣｏ　０．００７２　ｇ 例２のポリマーＵＶ吸収剤　０．０３８４ｇ　（４００ｐｐｍ）フラスコには窒 素入口、攪拌機、真空出口及び凝縮フラスコを装着した。反応混合物上で窒素洗 い流しをしながら、フラスコ及び内容物をベルモント金属洛中で２００℃におい て６０分間及び２１０℃において７５分間加熱した。次いで、燐０．１２ｇを含 む混合亜燐酸エステル（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ　ｅｓｔｅｒ）組成物（Ｚｏｎ ｙｌ　Ａ）のエチレングリコールスラリー１．５７ｍＬを添加した。浴の温度を ２３０℃まで増加させ、圧力が約２００　ｍｍＨｇまで低下するまで５分間にわ たって、系中において窒素ブリーディングの緩やかな流れを保ちながら真空を適 用した。フラスコ及び内容物を約２００　ｍｍＨｇの圧力下、約２３０°Ｃにお いて２５分間加熱した。次いで、金属浴温度を約２７０°Ｃに上昇させた。２７ ０°Ｃにおいて、圧力を約１００　ｍｍＨｇまで徐々に低下させ、フラスコ及び 内容物を約２７０°Ｃにおいて３０分間加熱した。金属浴温度を２８５°Ｃに上 昇させ、圧力を４．５　ｍｍＨｇまで徐々に低下させた。フラスコ及び内容物を ４．５ｍｍＨｇの圧力下、２８５°Ｃにおいて２５分間加熱した。次いで、圧力 を０、２５ｍｍＨｇまで低下させ、重縮合を４０分間続けた。金属浴からフラス コを取り除き、窒素雰囲気中で冷却させると、ポリマーが結晶化した。得られた ポリマーは、重量比６０／　４０のフェノール／テトラクロロエタン中で０．５ 　ｇ　／　１００　ｍＬの濃度で測定した場合にインヘレント粘度か０．５６で あった。容器の側壁をシミュレートするための、このポリマーから成形した非晶 質の厚さ１３ｍ１ｌのフィルムは、２５０〜約４００　ｎｍの光を１０％未満し か透過させないが、吸収剤を含まない同様なポリエステルから製造した１３ｍ１ ｌのフィルムは３２０　ｎｍを超える波長の全ての光を１０％より多く透過する 。重合の間における揮発によるＵ■吸収剤の減少は観察されなかった。
例４ 例２のポリマー黄色着色剤０．０１９２ｇ　（２００ｐｐｍ）を用いて例３の手 法を繰り返した。インヘレント粘度が０．５５のこのポリマーから非晶質の厚さ が１４−ｍ１ｌのフィルムが成形される。フィルム上の吸収スペクトルにおいて 最大吸光度は４５４　ｎｍにおいて観察される。重合反応の間において揮発によ る着色剤の減少は観察されなかった。
例５ ４．４’−（メチルイミノ）ビスベンズアルデヒド（２，３９ｇ。
０．０１０　ｍ）　、１．　２−エタンジイルビス（シアノアセテート）（２， ９４ｇ、　０．０１５　ｍ）　、　Ｎ、　Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０，０ ｍＬ）及び酢酸ピペリジン（０，２ｇ）の混合物を９０〜９５℃において２０時 間加熱及び攪拌し、その間にポリマー着色剤が結晶した。黄色生成物（３，２ｇ ）を濾過によって採取し、メタノールで洗浄し、風乾した。提案される構造は以 下の通りである：塩化メチレン中の可視吸収スペクトルにおいて４４６　ｎｍに 吸収極大が観察された。ポリマーはＧＰＣによって３．２６１の重量平均分子量 、２、８０３の数平均分子量、１．１６の多分散度値を及びＤＳＣ分析によって ８５．４°Ｃの融解温度（Ｔｍ）を示す。
例６ 以下の材料を５００　ｍＬ三つ口、丸底フラスコ中に入れるニジメチルテレフタ レート　９７ｇ　（０，５ｍｏｌ）エチレングリコール　６２ｇ　（１，０ｍｏ ｌ）アセチル−トリイソプロピルチタネートのｎ−ブタノール溶液からのＴｉ　 ０．００１９２　ｇ酢酸マンガンのエチレングリコール 溶液からのＭｎ　０．００５３　ｇ 二酸化アンチモン　０．０３４５　ｇ 酢酸第一コバルトのエチレングリコール溶液からのＣｏ　０．００７２　ｇ 例５のポリマーＵＶ着色剤　０．０１９２ｇ　（２００＋）ＰＩ）フラスコには 窒素入口、攪拌機、真空出口及び凝縮フラスコを装着した。反応混合物上で窒素 洗い流しをしながら、フラスコ及び内容物をベルモント金属洛中で２００°Ｃに おいて６０分間及び２１０℃において７５分間加熱した。次いで、燐０．０１２ 　ｇを含む混合亜燐酸エステル組成物（Ｚｏｎｙｌ　Ａ）のエチレングリコール スラリー１．５７ｍＬを添加した。バッチの温度を２３０　’Ｃまで上昇させ、 圧力が約２００　ｍｍｍ１（まで低下するまで５分間にわたって、系中において 窒素ブリーディングの緩やかな流れを保ちながら真空を適用した。フラスコ及び 内容物を約２００　ｍｍＨｇの圧力下、約２３０℃において２５分間加熱した。
次いで、金属浴温度を約２７０°Ｃに上昇させた。２７０°Ｃにおいて、圧力を 約１００ｍｍＨｇまで徐々に低下させ、フラスコ及び内容物を約２７０℃におい て３０分間加熱した。金属浴温度を２８５°Ｃに上昇させ、圧力を４．５　ｍｍ Ｈｇまで徐々に低下させた。フラスコ及び内容物を４．５　ｍｍＨｇの圧力下、 ２８５°Ｃにおいて２５分間加熱した。次いで、圧力を０．２５ｍｍＨｇまで低 下させ、重縮合を４０分間続けた。金属浴からフラスコを取り除き、窒素雰囲気 中で冷却させると、ポリマーが結晶化した。得られたポリマーは、重量比６０／ 　４０のフェノール／テトラクロロエタン中で０．５ｇ　／　１００　ｍＬの濃 度で測定した場合にインヘレント粘度が０．６０であった。このポリマーから非 晶質の厚さ１４ｍ１ｌのフィルムを成形し、フィルムの吸収スペクトルは、４４ ２　ｎｍに強い最大吸光度を示した。それは黄色着色剤の良好な熱安定性を示す 。重合反応の間における揮発によるｂｙ吸収剤の減少は観察されなかった。
例７ ウィリー（Ｗｉ　１ｅｙ）　ミルを用いて２ｍｍの篩を通して、ポリ（エチレン テレフタレー））　（Ｅａｓｔｍａｎ　ＰＥＴＧ−６７６３）　＜３００　ｇ） を粗砕し、次いで、例５のポリマー着色剤（２００ｐＩ）ｍ）及びエチレングリ コール（３ｇ）とブレンドした。このブレンドを真空オーブン中て６０°Ｃにお いて１６時間乾燥させた。Ｃ，Ｗ、ブラベンダー（３／４インチ）押出機を用い て２８０℃において厚さ１５＋ｏｉｌのフィルムを調製した。こうして、透明な 黄色フィルムが生成されたが、それはポリエステル支持体中へのポリマー黄色着 色剤の溶解性を示す。
例８ ４．４’　−（（１，２−エタンジイル）ビス（オキシ）〕ビス（ベンズアルデ ヒド）（Ｚ７ｇ、０．０１ｍ）、１．２−エタンジイルビス（シアノアセテート ）　（Ｚ９　ｇ、　０．０１５　ｍ）　、　Ｎ、　Ｎ−ジメチルホルムアミド（ ５０，０ｍＬ）及び酢酸ピペリジン（０，１ｇ）の混合物を９５°Ｃにおいて４ ．０時間加熱及び攪拌した。反応混合物を冷却させ、生成物を濾過によって採取 し、メタノールで洗浄し、風乾した（収量Ｌ５ｇ）。提案された構造は以下の通 りである：ポリマーＵＶ吸収剤は塩化メチレン中において３４９　ｎｍに吸収極 大（λｍａｘ）を有し、重量平均分子量は１１，１８２であり、数平均分子量は ８、０６０であり、多分散度値は１．３８７であり、ＤＳＣによって融解温度Ｔ ｍは２７５．２°Ｃである。インヘレント粘度は０．１６７である。
例９ 例８に記載したようにして４，４°−（（１，２−エタンジイル）ビス（オキシ ）〕ビス（ベンズアルデヒド）（ｌＬ７ｇ、０．Ｏｌｍ）及びＮ、Ｎ’−１，２ −エタンジイルビス（２−シアノアセトアミド）（１，９４ｇ、　０．０１ｍ） を反応させることによってポリマーを製造し、以下の提案された構造を有するポ リマー生成物（４，０ｇ）を同様にして単離した。
塩化メチレン中での可視吸収スペクトルにおいて３４６　ｒｕｎに吸収極大（λ ｍａｘ）が観察された。ＧＰＣ分析によれば、ポリマーは重量平均分子量が１８ ．９７０、数平均分子量が９，４９２、多分散度値が１．９９８及びＤＳＣ分析 による融解温度Ｔｍが１０１．５°Ｃである。インヘレント粘度は０、２４３で ある。
例１Ｏ 以下の材料を５００　ｍＬの三つ口、丸底フラスコ中に入れる；ジメチルテレフ タレート　９７ｇ　（０，５ｍｏｌ）エチレングリコール　６２ｇ　（１，０ｍ ｏｌ）アセチル−トリイソプロピルチタネートのｎ−ブタノール溶液からのＴｉ 　０．００１９２　ｇ酢酸マンガンのエチレングリコール 溶液からのＭｎ　０．００５３　ｇ 三酸化アンチモン　０．０３４５　ｇ 酢酸第一コバルトのエチレングリコール溶液からのＣｏ　０．００７２　ｇ 例８のポリマーＵＶ吸収Ｍ　Ｏ，０３８４ｇ　（４００ｐｐｍ）フラスコには窒 素入口、攪拌機、真空出口及び凝縮フラスコを装着した。反応混合物上で窒素洗 い流しをしながら、フラスコ及び内容物をベルモント金属洛中で２００°Ｃにお いて６０分間及び２１０°Ｃにおいて７５分間加熱した。次いで、燐０．０１２ 　ｇを含む混合亜燐酸エステル組成物（Ｚｏｎｙｌ　Ａ）のエチレングリコール スラリー１．５７ｍＬを添加した。バッチの温度を２３０″Ｃまで増加させ、圧 力が約２００　ｍｍ！（ｇまて低下するまで５分間にわたって、系中において窒 素ブリーディングの緩やかな流れを保ちながら真空を適用した。フラスコ及び内 容物を約２００　ｍｍＨｇの圧力下、約２３０″Ｃにおいて２５分間加熱した。
次いで、金属浴温度を約２７０　’Ｃに上昇させた。２７０″Ｃにおいて、圧力 を約１００ｍｍＨｇまで徐々に低下させ、フラスコ及び内容物を約２７０　’Ｃ において３０分間加熱した。金属浴温度を２８５°Ｃに上昇させ、圧力を４．５ 　ｍｍＨｇまで徐々に低下させた。フラスコ及び内容物を４．５　ｍｍＨｇの圧 力下、２８５°Ｃにおいて２５分間加熱した。次いで、圧力を０．２５ｍｍＨｇ まで低下させ、重縮合を４０分間続けた。金属浴からフラスコを取り除き、窒素 雰囲気中で冷却させると、ポリマーが結晶化した。得られたポリマーは、重量比 ６０／４０のフェノール／テトラクロロエタン中で０．５ｇ／１００ｍＬの濃度 で測定した場合にインヘレント粘度が０．５２であった。容器の側壁をシミュレ ートするための、このポリマーがら成形した非晶質の厚さ１４．　Ｏｍｉ　ｌの フィルムは、２７５〜約３７０　ｎｍの光を１０％未満しか透過させないが、Ｕ ｖ吸収剤を含まない同様なポリエステルから製造した厚さ１４．　Ｏｍｉ　Ｉの フィルムは３２０　ｎｍを超える波長の全ての光を１０％より多く透過する。こ のデータはポリマーＵＶ吸収剤の良好な熱安定性及び低揮発性を示す。
例１１〜１１２はさらに本発明の詳細な説明する。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. １．式（Ｉ）によって表されるポリマー；−（ＣＨ＝Ａ−Ｌ１−Ａ＝ＨＣ−Ｂ− Ｌ２−Ｂ）−ｎ（Ｉ）｛式中、Ａは式： ▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数 式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、 化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学 式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、 表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等 があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があ ります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等がありま す▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼ ，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲ 数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式 、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化 学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，〔式中、Ｑは、 共有結合、−ＣＯ２−，−ＣＯ−，−Ｓ−，−Ｏ−，−ＣＯＮ（Ｒ２）−，−Ｎ （ＳＯ２Ｒ３）−，ＳＯ２または−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２）−から選ばれ； Ｘは、シアノ；未置換及び置換カルボン酸エステル；未置換及び置換カルバモイ ル；未置換もしくは置換アルキルスルホニル；Ｃ２〜Ｃ３シクロアルキルスルホ ニル；またはアリールスルホニルまたは未置換もしくは置換炭素環もしくは複素 環式アリールから選ばれ；Ｙは、−Ｏ−，−Ｓ−，−ＮＨ−または置換イミノか ら選ばれ；Ｚ−は、対陰イオンであり； Ｒは、水素、低級アルキルまたは未置換もしくは置換炭素環もしくは複素環式ア リールであり； Ｒ１は水素または低級アルキル、低級アルコキシもしくはハロゲンから選ばれた １〜２個の基から選ばれ；Ｒ２は、水素、未置換もしくは置換低級アルキル、Ｃ ３〜Ｃ８シクロアルキルまたは未置換もしくは置換炭素環もしくは複素環式アリ ールから選ばれ； Ｒ２′は、−ＯＲ３，ＮＨＲ３またはＲ２に関して列挙した基の１つから選ばれ ； Ｒ３は未置換もしくは置換アルキル；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルまたは未置換炭 素環もしくは複素環式アリールである〕から選ばれるか、または＝Ａ−Ｌ１−Ａ ＝が組合わさって構造＝Ｃ（ＣＮ）−アリーレン−Ｃ（ＣＮ）＝を有し；且つ二 価部分Ｂは下記式： ▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数 式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、 化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学 式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、 表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等 があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があ ります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等がありま す▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼ ，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲ 数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式 、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化 学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式 、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式 、表等があります▼；〔式中、Ｒ４及びＲ１０は水素、または低級アルキル、低 級アルコキシもしくはハロゲンから選ばれた１〜２個の置換基であり；Ｒ５及び Ｒ１２は、未置換低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ シクロアルキルまたはフェニル、ならびに置換低級アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロ アルキル及びフェニルから選ばれ； Ｒ６は、未置換もしくは置換低級アルキレン、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキレン、ア リーレン、アルキレン−アリーレン−アルキレン、アルキレン−（Ｃ３〜Ｃ８） シクロアルキレン−アルキレン、アルキレン−Ｏ−アルキレン、アルキレン−Ｓ −アルキレン、アルキレン−ＳＯ２−アルキレン、アルキレン−Ｏ−アリーレン −Ｏ−アルキレン、アルキレン−Ｎ（ＳＯ２Ｒ３）アルキレンまたはアルキレン −アリーレンから選ばれ； Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９は水素またはアルキルであり；Ｒ１１は、水素、低級アルキル またはアリールであり；Ｒ１２は、低級アルキレン、−Ｏ−Ｒ６−または−Ｎ（ ＳＯ２Ｒ３）−Ｒ６−から選ばれ； Ｌ１は、Ｃ１〜Ｃ２０二価結合基またはＲ６に関して前に列挙したのと同一の二 価の基から選ばれ； Ｌ２は、Ｃ１〜Ｃ２０二価結合基であるか、または共有結合；未置換もしくは置 換フェニレン；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキレン；−Ｏ−；−Ｓ−；−ＳＯ２−；− ＣＯ−；−ＣＯ２−；−ＯＣＯ２−；−Ｏ２Ｃ−アルキレン−ＣＯ２−；−Ｏ２ Ｃ−アリーレン−ＣＯ２−；−Ｏ２Ｃ−（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキレン−ＣＯ ２−；−Ｏ２ＣＮＨ−アルキレン−ＮＨＣＯ２−；−Ｏ２ＣＮＨ−アリーレン− ＮＨＣＯ２−；−ＣＯ２−アルキレン−Ｏ２Ｃ−；−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２）−；−Ｎ （Ｒ３）−；−ＳＯ２−アルキレン−ＳＯ２−；−ＳＯ２−アリーレン−ＳＯ２ −；−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２）−アルキレン−Ｎ（Ｒ２）ＳＯ２−；−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２ ）−アリーレン−Ｎ（Ｒ２）ＳＯ２−；−Ｏ−アルキレン−Ｏ−または−Ｏ−ア リーレン−Ｏ−から選ばれ； Ｌ３は、共有結合、−Ｏ−，−ＣＨ２−または−ＣＨ（ＣＨ３）−から選ばれ； 且つ ｎは２〜約５０の整数である〕 の１つによって表されるか、または−Ｂ−Ｌ２−Ｂ−が組み合わさって式： ▲数式、化学式、表等があります▼； （式中、Ｌ４は、−Ｎ（Ｒ５）−，−Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＨ＝ＣＨ−または ▲数式、化学式、表等があります▼ から選ばれる） を表す｝。
  2. ２．活性メチレン部分Ａが構造−Ｏ２Ｃ−Ｃ（ＣＮ）＝を有するか、または−Ａ −Ｌ１−Ａ−が組み合わさって構造＝Ｃ（ＣＮ）−Ｃ６Ｈ４−ｐ−Ｃ−（ＣＮ） ＝を有し；Ｂが下記式：▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、 表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、 表等があります▼； から選ばれるかまたは−Ｂ−Ｌ２−Ｂ−が下記式：▲数式、化学式、表等があり ます▼， を有する請求の範囲第１項のポリマー〔式中、Ｒ４，Ｒ７，Ｒ８及びＲ９は前に 定義した通りであり； Ｒ４′は、Ｒ４に関して列挙された基から選ばれ；Ｒ５は下記の基：低級アルケ ニル；シクロアルキル；１個もしくは２個の低級アルキル、低級アルコキシもし くはハロゲンで置換されたシクロアルキル；フェニル、及び１個もしくは２個の 低級アルキル、低級アルコキシ、アルコキシカルボニル、ハロゲン、アルカノイ ルアミノ、シアノ、ニトロもしくはアルキルスルホニルで置換されたフェニル； 炭素数１〜８の直鎖もしくは分枝鎖アルキル、ならびにＣ３〜Ｃ６シクロアルキ ル及び１もしくは２個の低級アルキル、低級アルコキシもしくはハロゲンで置換 されたＣ３〜Ｃ６シクロアルキルの１個もしくはそれ以上で置換された炭素数１ 〜８の直鎖もしくは分枝鎖アルキル；フェニル、及び１個もしくはそれ以上の低 級アルキル、低級アルコキシ、アルコキシカルボニル、ハロゲン、アルカノイル アミノ、シアノ、ニトロもしくはアルキルスルホニルで置換されたフェニル；シ アノ；ハロゲン；２−ピロリジノ；フタルイミジノ；ビニルスルホニル；アクリ ルアミド；ｏ−安息香酸スルフイミド；アルコキシ；アルコキシアルコキシ；シ アノアルコキシ；フェノキシ；低級アルキル、低級アルコキシ、もしくはハロゲ ンで置換されたフェノキシ；式： ▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼；（式中、Ｙ１はｏ−フェニレン；低級アル キル、低級アルコキシ、ハロゲンもしくはニトロで置換されたｏ−フェニレン； −Ｏ−ＣＨ２−；−ＯＣＨ２ＣＨ２−；−ＣＨ２ＯＣＨ２−；−Ｓ−ＣＨ２；− ＣＨ２ＳＣＨ２−；−ＮＨＣＨ２−；−ＮＨＣＨ２ＣＨ２−；−Ｎ（アルキル） ＣＨ２−；−Ｎ（アルキル）ＣＨ２ＣＨ２−または−ＮＨＣ（Ｃ４Ｈ５）２−か ら選ばれる）の基；式： −Ｓ−Ｒ１４，−ＯＣＨ２ＣＨ２ＳＲ１４，−ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＲ１４▲数 式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等があります▼（式中 、Ｒ１４は低級アルキル；シクロアルキル；フェニル；低級アルキル、低級アル コキシもしくはハロゲンから選ばれた１個もしくはそれ以上の基で置換されたフ ェニル；ピリジル；ピリミジニル；ベンゾオキサゾリル；ベンゾチアゾリル；ベ ンゾイミダゾリル；１，３，４−チアジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリ ル；低級アルキル、低級アルコキシもしくはハロゲンから選ばれた１個またはそ れ以上の基で置換されたこれらの複素環式基から選ばれ；Ｒ１５は水素、低級ア ルキルまたはベンジルから選ばれる）の基から選ばれ；Ｒ５によって表されるア ルキル基はさらに式：−ＳＯ２Ｒ１６；−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８；−ＣＯＮ （Ｒ１７）Ｒ１８；及びＮ（Ｒ１７）ＣＯＲ１６ （式中、Ｒ１６はシクロアルキル；アルキルで置換されたシクロアルキル；アリ ル；フェニル；低級アルキル、低級アルコキシもしくはハロゲンから選ばれた１ 個または２個の基で置換されたフェニル；低級アルキル；低級アルコキシ、ハロ ゲン、シアノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルキルチ オもしくはアルキルスルホニルから選ばれた１個またはそれ以上の基で置換され た低級アルキルから選ばれ； Ｒ１７及びＲ１８は各々、独立して水素またはＲ１６によって表される基から選 ばれる） の基で置換されることができ； Ｒ６は低級アルキレン、アルキレン−Ｏ−アルキレンまたはアルキレン−Ｓ−ア ルキレンから選ばれ；且つＬ１は、低級アルキレン、アルキレン−Ｏ−アルキレ ン、アルキレン−（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキレン−アルキレン、アルキレンー フェニレン−アルキレン、アルキレン−Ｓ−アルキレンまたはＣ３〜Ｃ８シクロ アルキレンから選ばれ；且つＬ２は、共有結合、フェニレン、Ｃ３〜Ｃ８シクロ アルキレン、−Ｏ−，−Ｓ−，−ＳＯ２−，−Ｏ２Ｃ−アルキレン−ＣＯ２−ま たは−Ｏ２Ｃ−アリーレン−ＣＯ２−から選ばれる。〕。
  3. ３．構造 ▲数式、化学式、表等があります▼。 を有する請求の範囲第１項のポリマー。
  4. ４．構造 ▲数式、化学式、表等があります▼。 を有する請求の範囲第１項のポリマー。
  5. ５．以下の群から選ばれる請求の範囲第１項のポリマー：▲数式、化学式、表等 があります▼； ▲数式、化学式、表等があります▼； 及び▲数式、化学式、表等があります▼。
  6. ６．１種またはそれ以上の熱可塑性ポリマー及び式（Ｉ）：（−ＣＨ＝Ａ−Ｌ１ −Ａ＝ＨＣ−Ｂ−Ｌ２−Ｂ）■　（Ｉ）｛式中、Ａは式： ▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数 式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、 化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学 式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、 表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等 があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があ ります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等がありま す▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼ ，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲ 数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式 、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化 学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，〔式中、Ｑは共 有結合、−ＣＯ２−，−ＣＯ−，−Ｓ−，−Ｏ−，−ＣＯＮ（Ｒ２）−，−Ｎ（ ＳＯ２Ｒ３）−，ＳＯ２または−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２）−から選ばれ；Ｘは、シアノ ；未置換及び置換カルボン酸エステル；未置換及び置換カルバモイル；未置換も しくは置換アルキルスルホニル；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル；または アリールスルホニルまたは未置換もしくは置換炭素環もしくは複素環式アリール から選ばれ；Ｙは、−Ｏ−，−Ｓ−，−ＮＨ−または置換イミノから選ばれ；Ｚ −は、対陰イオンであり； Ｒは、水素、低級アルキルまたは未置換もしくは置換炭素環もしくは複素環式ア リールであり； Ｒ１は水素または低級アルキル、低級アルコキシもしくはハロゲンから選ばれた １〜２個の基から選ばれ；Ｒ２は、水素、未置換もしくは置換低級アルキル、Ｃ ３〜Ｃ■シクロアルキルまたは未置換もしくは置換炭素環もしくは複素環式アリ ールから選ばれ； Ｒ２′は、−ＯＲ２，ＮＨＲ３またはＲ３に関して列挙した基の１つから選ばれ ； Ｒ３は未置換もしくは置換アルキル；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルまたは未置換炭 素環もしくは複素環式アリールである〕から選ばれるか、または＝Ａ−Ｌ１−Ａ ＝が組合わさって構造＝Ｃ（ＣＮ）−アリーレン−Ｃ（ＣＮ）＝を有し；且つ二 価部分Ｂは下記式： ▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数 式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、 化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学 式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、 表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等 があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があ ります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等がありま す▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼ ，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲ 数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式 、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化 学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式 、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式 、表等があります▼；〔式中、Ｒ４及びＲ１０は水素、または低級アルキル、低 級アルコキシもしくはハロゲンから選ばれた１〜２個の置換基であり；Ｒ６及び Ｒ１２は、未置換低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８ シクロアルキルまたはフェニル及び置換低級アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキ ル及びフェニルから選ばれ；Ｒ６は、未置換もしくは置換低級アルキレン、Ｃ３ 〜Ｃ８シクロアルキレン、アリーレン、アルキレン−アリーレン−アルキレン、 アルキレン−（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキレン−アルキレン、アルキレン−Ｏ− アルキレン、アルキレン−Ｓ−アルキレン、アルキレン−ＳＯ２−アルキレン、 アルキレン−Ｏ−アリーレン−Ｏ−アルキレン、アルキレン−Ｎ（ＳＯ２Ｒ３） アルキレンまたはアルキレン−アリーレンから選ばれ； Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９は水素またはアルキルであり；Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９は水素または アルキルであり；Ｒ１１は、水素、低級アルキルまたはアリールであり；Ｒ１３ は、低級アルキレン、−Ｏ−Ｒ６−または−Ｎ（ＳＯ２Ｒ３）−Ｒ６−から選ば れ； Ｌ１は、Ｒ６に関して前に列挙したのと同一の二価の基から選ばれ； Ｌ２は、共有結合；未置換もしくは置換フェニレン；Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキレ ン；−Ｏ−；−Ｓ−；−ＳＯ２−；−ＣＯ−；ＣＯ２−；−ＯＣＯ２−；−Ｏ２ Ｃ−アルキレン−ＣＯ２−；−Ｏ２Ｃ−アリーレン−ＣＯ２−；−Ｏ２Ｃ−（Ｃ ３〜Ｃ８）シクロアルキレン−ＣＯ２−；−Ｏ２ＣＮＨ−アルキレン−ＮＨＣＯ ２−；−Ｏ２ＣＮＨ−アリーレン−ＮＨＣＯ２−；−ＣＯ２−アルキレン−Ｏ２ Ｃ−；−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２）−；−Ｎ（Ｒ３）−；−ＳＯ２−アルキレン−ＳＯ２ −；−ＳＯ２−アリーレン−ＳＯ２−；−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２）−アルキレン−Ｎ（ Ｒ２）ＳＯ２−；−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２）−アリーレン−Ｎ（Ｒ２）ＳＯ２−；−Ｏ −アルキレン−Ｏ−または−Ｏ−アリーレン−Ｏ−から選ばれ； Ｌ３は、共有結合、−Ｏ−，−ＣＨ２−または−ＣＨ（ＣＨ３）−から選ばれ； 且つ ｎは２〜約５０の整数である〕 の１つによって表されるか、または−Ｂ−Ｌ２−Ｂ−が組合わさって式： ▲数式、化学式、表等があります▼； （式中、Ｌ４は、−Ｎ（Ｒ５）−，−Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＨ＝ＣＨ−または ▲数式、化学式、表等があります▼ から選ばれる） を表す｝ によって表される１種またはそれ以上の光吸収性ポリマーを含んでなる吸光熱可 塑性ポリマー組成物。
  7. ７．熱可塑性ポリマーがポリエステル、ポリオレフィン、ポリアミド、ポリイミ ド、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタン、ポリカーボネート、 セルロースエステル、ポリアクリレート、ポリビニルエステル、ポリエステル− アミド、ポリスチレン、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン、及びスチレ ン−アクリロニトリルからなるリストから選ばれる請求の範囲第６項の光吸収性 熱可塑性ポリマー組成物。
  8. ８．熱可塑性ポリマーがポリオレフィンである請求の範囲第７項の光吸収性熱可 塑性ポリマー組成物。
  9. ９．請求の範囲第６項の光吸収性熱可塑性ポリマー組成物からなる成形品または 成形品。
  10. １０．請求の範囲第８項の光吸収性熱可塑性ポリマー組成物からなる成形品また は成形品。
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