JPH0650396B2 - ポジ型ホトレジスト組成物 - Google Patents
ポジ型ホトレジスト組成物Info
- Publication number
- JPH0650396B2 JPH0650396B2 JP60174316A JP17431685A JPH0650396B2 JP H0650396 B2 JPH0650396 B2 JP H0650396B2 JP 60174316 A JP60174316 A JP 60174316A JP 17431685 A JP17431685 A JP 17431685A JP H0650396 B2 JPH0650396 B2 JP H0650396B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pattern
- cresol
- weight
- positive photoresist
- photoresist composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
- C08G8/08—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/41—Compounds containing sulfur bound to oxygen
- C08K5/42—Sulfonic acids; Derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はポジ型ホトレジスト組成物に関するものであ
る。さらに詳しくいえば、本発明は、超LSIなどの半導
体集積回路素子の製造に好適に用いられる、寸法精度の
高い微細パターン形成用ポジ型ホトレジスト組成物に関
するものである。
る。さらに詳しくいえば、本発明は、超LSIなどの半導
体集積回路素子の製造に好適に用いられる、寸法精度の
高い微細パターン形成用ポジ型ホトレジスト組成物に関
するものである。
従来の技術 近年、半導体産業においては、産業用コンピユーター、
オフイスオートメーション、パーソナルコンピユーター
などの需要が飛躍的に拡大し、その技術も日進月歩の発
展を続けており、これに伴つて、半導体集積回路素子に
おいても、急速に高密度化、高集積度化が進んでいる。
また、微細パターン形成においても、256キロビツトDRA
M用半導体集積回路素子ではパターン幅が約２μｍ、１
メガビツトDRAMでは1.0〜1.3μｍ、さらに４メガビツト
DRAMでは0.7〜0.8μｍと集積化されるにしたがい、いわ
ゆるサブミクロンオーダーの微細加工技術が必要となつ
てきている。
オフイスオートメーション、パーソナルコンピユーター
などの需要が飛躍的に拡大し、その技術も日進月歩の発
展を続けており、これに伴つて、半導体集積回路素子に
おいても、急速に高密度化、高集積度化が進んでいる。
また、微細パターン形成においても、256キロビツトDRA
M用半導体集積回路素子ではパターン幅が約２μｍ、１
メガビツトDRAMでは1.0〜1.3μｍ、さらに４メガビツト
DRAMでは0.7〜0.8μｍと集積化されるにしたがい、いわ
ゆるサブミクロンオーダーの微細加工技術が必要となつ
てきている。
現在、半導体集積回路素子製造におけるパターン形成
は、ホトリソグラフイーによつて行われており、パター
ン幅が１〜２μｍの微細加工にはポジ型ホトレジストが
広く使用されている。
は、ホトリソグラフイーによつて行われており、パター
ン幅が１〜２μｍの微細加工にはポジ型ホトレジストが
広く使用されている。
このポジ型ホトレジストは、通常アルカリ溶液可溶性の
ノボラツク樹脂と、ホトセンシタイザーと呼ばれる光分
解成分とから構成されており、該ホトセンシタイザーと
しては、例えば光分解剤であるナフトキノンジアジドス
ルホン酸とフエノール性水酸基を有する化合物とのスル
ホン酸エステルなどが用いられている（米国特許第3,40
2,044号明細書）。また、このようなエステル類につい
ては、これまで種々開示されている（米国特許第3,046,
118号明細書、同第3,106,465号明細書、同第3,148,983
号明細書）。
ノボラツク樹脂と、ホトセンシタイザーと呼ばれる光分
解成分とから構成されており、該ホトセンシタイザーと
しては、例えば光分解剤であるナフトキノンジアジドス
ルホン酸とフエノール性水酸基を有する化合物とのスル
ホン酸エステルなどが用いられている（米国特許第3,40
2,044号明細書）。また、このようなエステル類につい
ては、これまで種々開示されている（米国特許第3,046,
118号明細書、同第3,106,465号明細書、同第3,148,983
号明細書）。
一方、アルカリ溶液可溶性ノボラツク樹脂については、
例えばフエノール−ホルムアルデヒドノボラツク樹脂の
使用が開示されており（米国特許第3,402,044号明細
書）、またクレゾールノボラツク樹脂の使用例が報告さ
れている〔「電気化学および工業物理化学」第４８巻、
第584ページ、（1980年）〕。さらに、クレゾールノボ
ラツク樹脂製造時に、クレゾール異性体の配合割合を適
切に選ぶことにより、高感度のポジ型ホトレジストが得
られることも知られている（特開昭59-17112号公報）。
例えばフエノール−ホルムアルデヒドノボラツク樹脂の
使用が開示されており（米国特許第3,402,044号明細
書）、またクレゾールノボラツク樹脂の使用例が報告さ
れている〔「電気化学および工業物理化学」第４８巻、
第584ページ、（1980年）〕。さらに、クレゾールノボ
ラツク樹脂製造時に、クレゾール異性体の配合割合を適
切に選ぶことにより、高感度のポジ型ホトレジストが得
られることも知られている（特開昭59-17112号公報）。
ところで、ホトレジストの露光方法としては、コンタク
ト露光法と縮小投影露光法の２種の方法がある。前者の
コンタクト露光法においては、ウエハー上に設けられた
レジスト面にマスクパターンを密着させて露光するた
め、明暗のコントラストが良く、高解像度のパターンが
得られやすいという利点がある反面、マスクが損傷しや
すい上に、パターンに対して原寸のマスクパターンが必
要であつて、サブミクロンオーダーにおいては極めて高
価な寸法精度の高いマスクが要求されるので、その取り
扱いに慎重を要するとともにマスクの維持にかなりの費
用を必要とするなどの問題がある。
ト露光法と縮小投影露光法の２種の方法がある。前者の
コンタクト露光法においては、ウエハー上に設けられた
レジスト面にマスクパターンを密着させて露光するた
め、明暗のコントラストが良く、高解像度のパターンが
得られやすいという利点がある反面、マスクが損傷しや
すい上に、パターンに対して原寸のマスクパターンが必
要であつて、サブミクロンオーダーにおいては極めて高
価な寸法精度の高いマスクが要求されるので、その取り
扱いに慎重を要するとともにマスクの維持にかなりの費
用を必要とするなどの問題がある。
これに対し、縮小投影露光法においては、パターン寸法
に対し５〜１０倍の寸法のマスクパターンを使用するた
め、比較的安価な寸法精度の良いマスクパターンを用い
ることができ、したがつてサブミクロンオーダーのレジ
ストパターンを得るには、この縮小投影露光法は極めて
有利である。しかしながら、このような縮小投影露光法
では、前記コンタクト露光法に比べて、露光部と未露光
部の明暗のコントラスト比が著しく劣るという欠点があ
る。このため、低コントラストに対して感度の高いホト
レジストが要求される。
に対し５〜１０倍の寸法のマスクパターンを使用するた
め、比較的安価な寸法精度の良いマスクパターンを用い
ることができ、したがつてサブミクロンオーダーのレジ
ストパターンを得るには、この縮小投影露光法は極めて
有利である。しかしながら、このような縮小投影露光法
では、前記コンタクト露光法に比べて、露光部と未露光
部の明暗のコントラスト比が著しく劣るという欠点があ
る。このため、低コントラストに対して感度の高いホト
レジストが要求される。
従来のポジ型ホトレジストにおいては、現像処理によつ
て露光部のホトレジストが選択的に除去されるに要する
最小の露光量は、露光部パターンの幅によつて異なり、
例えばパターン幅２μｍを解像するに要する最小の露光
量に対し、1.5μｍ幅のパターンでは1.2〜1.3倍、1.0μ
ｍ幅のパターンでは1.5〜1.7倍の露光量を必要とする。
したがつて、超LSIなどの半導体集積回路素子のパター
ンのように、種々の幅の回路パターンが複雑に組み合わ
されている場合、細いパターン領域では露光不足のため
に所望のパターンが得られなかつたり、あるいは太いパ
ターン領域では露光過剰となつて、必要以上にパターン
が除去されてしまい、マスクパターンに忠実なパターン
が得られにくく、また、ホトレジスト膜厚の厚い部分
は、膜厚の薄い部分よりも形成したパターンが太くなる
傾向があつて、サブミクロンオーダーにおける微細加工
を再現性良く行うことは困難であつた。このような問題
を解決するために、露光量の変化に対して、寸法変化の
少ないホトレジストが要求される。
て露光部のホトレジストが選択的に除去されるに要する
最小の露光量は、露光部パターンの幅によつて異なり、
例えばパターン幅２μｍを解像するに要する最小の露光
量に対し、1.5μｍ幅のパターンでは1.2〜1.3倍、1.0μ
ｍ幅のパターンでは1.5〜1.7倍の露光量を必要とする。
したがつて、超LSIなどの半導体集積回路素子のパター
ンのように、種々の幅の回路パターンが複雑に組み合わ
されている場合、細いパターン領域では露光不足のため
に所望のパターンが得られなかつたり、あるいは太いパ
ターン領域では露光過剰となつて、必要以上にパターン
が除去されてしまい、マスクパターンに忠実なパターン
が得られにくく、また、ホトレジスト膜厚の厚い部分
は、膜厚の薄い部分よりも形成したパターンが太くなる
傾向があつて、サブミクロンオーダーにおける微細加工
を再現性良く行うことは困難であつた。このような問題
を解決するために、露光量の変化に対して、寸法変化の
少ないホトレジストが要求される。
また、サブミクロンオーダーのエツチング加工において
は、通常サイドエツチ量の少ないドライエツチング法が
行われているが、このドライエツチング法では、レジス
トマスクもダメージを受けて徐々に膜減りしていくが、
レジストマスクがダメージをうけても、エツチングされ
る基板は、マスクパターンに忠実に対応して再現された
パターンを形成させることが必要である。
は、通常サイドエツチ量の少ないドライエツチング法が
行われているが、このドライエツチング法では、レジス
トマスクもダメージを受けて徐々に膜減りしていくが、
レジストマスクがダメージをうけても、エツチングされ
る基板は、マスクパターンに忠実に対応して再現された
パターンを形成させることが必要である。
例えば、添付図面の(a)に示されるようなレジストパタ
ーンの側面がほぼ垂直に切り立つた形状のものが好まし
い。これに対し、(b)及び(c)においては、側面がレジス
トパターン底部に向つてスソ引き状に広がつており、こ
のような形状のものは、エツチングによつて膜厚の薄い
部分がダメージを受けて消失し、エツチングが進行する
に伴い、レジストパターンの寸法が大きく変化するので
好ましくない。
ーンの側面がほぼ垂直に切り立つた形状のものが好まし
い。これに対し、(b)及び(c)においては、側面がレジス
トパターン底部に向つてスソ引き状に広がつており、こ
のような形状のものは、エツチングによつて膜厚の薄い
部分がダメージを受けて消失し、エツチングが進行する
に伴い、レジストパターンの寸法が大きく変化するので
好ましくない。
発明が解決するための問題点 本発明の目的は、前記の要望にこたえ、超LSIなどの半
導体集積回路素子の製造に好適に用いられる、寸法精度
の高い微細パターン形成用ポジ型ホトレジスト用組成物
を提供することにある。
導体集積回路素子の製造に好適に用いられる、寸法精度
の高い微細パターン形成用ポジ型ホトレジスト用組成物
を提供することにある。
問題点を解決するための手段 本発明者らは前記目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結
果、クレゾールノボラツク樹脂として、ｍ−クレゾール
とｐ−クレゾールとの割合が特定の範囲にある混合クレ
ゾールから得られたものを用い、かつホトセンシタイザ
ーを該クレゾールノボラツク樹脂に対して所定の割合で
配合することにより、その目的を達成しうることを見出
し、この知見に基づいて本発明を完成するに至つた。
果、クレゾールノボラツク樹脂として、ｍ−クレゾール
とｐ−クレゾールとの割合が特定の範囲にある混合クレ
ゾールから得られたものを用い、かつホトセンシタイザ
ーを該クレゾールノボラツク樹脂に対して所定の割合で
配合することにより、その目的を達成しうることを見出
し、この知見に基づいて本発明を完成するに至つた。
すなわち、本発明は、(A)クレゾールノボラツク樹脂及
び(B)ナフトキノンジアジドスルホン酸エステルを主成
分とするホトセンシタイザーを含有して成るポジ型ホト
レジスト組成物において、該クレゾールノボラツク樹脂
がｍ−クレゾール１０〜４５重量％及びｐ−クレゾール
９０〜５５重量％の混合クレゾールから得られたもので
あり、かつ(A)成分１００重量部当り、(B)成分２５〜６
０重量部を含有することを特徴とするポジ型ホトレジス
ト組成物を提供するものである。
び(B)ナフトキノンジアジドスルホン酸エステルを主成
分とするホトセンシタイザーを含有して成るポジ型ホト
レジスト組成物において、該クレゾールノボラツク樹脂
がｍ−クレゾール１０〜４５重量％及びｐ−クレゾール
９０〜５５重量％の混合クレゾールから得られたもので
あり、かつ(A)成分１００重量部当り、(B)成分２５〜６
０重量部を含有することを特徴とするポジ型ホトレジス
ト組成物を提供するものである。
本発明組成物において用いられるホトセンシタイザーは
ナフトキノンジアジドスルホン酸エステルを主成分とす
るものであつて、このものは、ナフトキノンジアジドス
ルホン酸と、ポリヒドロキシベンゾフエノンや没食子酸
アルキルなどのフエノール性水酸基を有する化合物とを
常法に従つてエステル化反応させることにより、反応生
成物として容易に得ることができる。
ナフトキノンジアジドスルホン酸エステルを主成分とす
るものであつて、このものは、ナフトキノンジアジドス
ルホン酸と、ポリヒドロキシベンゾフエノンや没食子酸
アルキルなどのフエノール性水酸基を有する化合物とを
常法に従つてエステル化反応させることにより、反応生
成物として容易に得ることができる。
フエノール性水酸基を有する化合物としては、例えば前
記ポリヒドロキシベンゾフエノン、没食子酸アルキルの
他に、テトラヒドロキシベンゾフエノン、トリヒドロキ
シベンゼン、トリヒドロキシベンゼンモノエーテル類、
2,2′，4,4′−テトラヒドロキシジフエニルメタン、4,
4′−ジヒドロキシジフエニルプロパン、4,4′−ジヒド
ロキシジフエニルスルホン、2,2′−ジヒドロキシ−1,
1′−ジナフチルメタン、２−ヒドロキシフルオレン、
２−ヒドロキシフエナントレン、ポリヒドロキシアント
ラキノン、プルプロガリン及びその誘導体、フエニル2,
4,6−トリヒドロキシ安息香酸エステルなどが挙げられ
る。
記ポリヒドロキシベンゾフエノン、没食子酸アルキルの
他に、テトラヒドロキシベンゾフエノン、トリヒドロキ
シベンゼン、トリヒドロキシベンゼンモノエーテル類、
2,2′，4,4′−テトラヒドロキシジフエニルメタン、4,
4′−ジヒドロキシジフエニルプロパン、4,4′−ジヒド
ロキシジフエニルスルホン、2,2′−ジヒドロキシ−1,
1′−ジナフチルメタン、２−ヒドロキシフルオレン、
２−ヒドロキシフエナントレン、ポリヒドロキシアント
ラキノン、プルプロガリン及びその誘導体、フエニル2,
4,6−トリヒドロキシ安息香酸エステルなどが挙げられ
る。
また、これらのフエノール性水酸基を有する化合物の代
りに芳香族アミン類なども用いることができる。
りに芳香族アミン類なども用いることができる。
本発明組成物において用いられるクレゾールノボラツク
樹脂としては、ｍ−クレゾール１０〜４０重量％及びｐ
−クレゾール９０〜６０重量％の混合クレゾールから得
られるものが必要である。クレゾール異性体の割合が前
記範囲を逸脱したものから得られたクレゾールノボラツ
ク樹脂では、ホトレジストの感度及びパターン断面形状
の両方を満足させうる組成物は得られない。
樹脂としては、ｍ−クレゾール１０〜４０重量％及びｐ
−クレゾール９０〜６０重量％の混合クレゾールから得
られるものが必要である。クレゾール異性体の割合が前
記範囲を逸脱したものから得られたクレゾールノボラツ
ク樹脂では、ホトレジストの感度及びパターン断面形状
の両方を満足させうる組成物は得られない。
本発明組成物においては、前記のナフトキノンジアジド
スルホン酸エステルを主成分とするホトセンシタイザー
は、クレゾールノボラツク樹脂１００重量部に対し、２
５〜６０重量部の範囲で配合される。この量が６０重量
部を超えるとホトレジストの感度が著しく劣り、また２
５重量部未満では好ましいパターン断面形状が得にくく
なる。
スルホン酸エステルを主成分とするホトセンシタイザー
は、クレゾールノボラツク樹脂１００重量部に対し、２
５〜６０重量部の範囲で配合される。この量が６０重量
部を超えるとホトレジストの感度が著しく劣り、また２
５重量部未満では好ましいパターン断面形状が得にくく
なる。
本発明のポジ型ホトレジスト組成物は、前記のクレゾー
ルノボラツク樹脂とホトセンシタイザーとを適当な溶剤
に溶解して、溶液の形で用いるのが好ましい。
ルノボラツク樹脂とホトセンシタイザーとを適当な溶剤
に溶解して、溶液の形で用いるのが好ましい。
このような溶剤の例としては、アセトン、メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノン、イソアミルケトンなどのケ
トン類：エチレングリコール、エチレングリコールモノ
アセテート、ジエチレングリコール又はジエチレングリ
コールモノアセテートのモノメチルエーテル、モノエチ
ルエーテル、モノプロピルエーテル、モノブチルエーテ
ル又はモノフエニルエーテルなどの多価アルコール類及
びその誘導体：ジオキサンのような環式エーテル類：及
び酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル
類を挙げることができる。これらは単独で用いてもよい
し、また２種以上混合して用いてもよい。
ケトン、シクロヘキサノン、イソアミルケトンなどのケ
トン類：エチレングリコール、エチレングリコールモノ
アセテート、ジエチレングリコール又はジエチレングリ
コールモノアセテートのモノメチルエーテル、モノエチ
ルエーテル、モノプロピルエーテル、モノブチルエーテ
ル又はモノフエニルエーテルなどの多価アルコール類及
びその誘導体：ジオキサンのような環式エーテル類：及
び酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル
類を挙げることができる。これらは単独で用いてもよい
し、また２種以上混合して用いてもよい。
本発明のポジ型ホトレジスト組成物には、さらに相溶性
のある添加物、例えば付加的樹脂、可塑剤、安定剤ある
いは現像した像をより一層可視的にするための着色料な
どの慣用されているものを添加含有させることができ
る。
のある添加物、例えば付加的樹脂、可塑剤、安定剤ある
いは現像した像をより一層可視的にするための着色料な
どの慣用されているものを添加含有させることができ
る。
本発明の組成物の好適な使用方法について一例を示せ
ば、まず例えばシリコンウエハーのような支持体上に、
クレゾールノボラツク樹脂とホトセンシタイザーとを適
当な溶剤に溶かした溶液をスピンナーなどで塗布し、乾
燥して感光層を形成させる。しかるのち、縮小投影露光
法装置などを用い、所要のマスクを介して露光する。次
に、これを現像液、例えば２〜５重量％のテトラメチル
アンモニウムヒドロキシドやコリンの水溶液を用いて現
像すると、露光によつて可溶化した部分が選択的に溶解
除去されたマスクパターンに忠実な画像を得ることがで
きる。
ば、まず例えばシリコンウエハーのような支持体上に、
クレゾールノボラツク樹脂とホトセンシタイザーとを適
当な溶剤に溶かした溶液をスピンナーなどで塗布し、乾
燥して感光層を形成させる。しかるのち、縮小投影露光
法装置などを用い、所要のマスクを介して露光する。次
に、これを現像液、例えば２〜５重量％のテトラメチル
アンモニウムヒドロキシドやコリンの水溶液を用いて現
像すると、露光によつて可溶化した部分が選択的に溶解
除去されたマスクパターンに忠実な画像を得ることがで
きる。
発明の効果 本発明のポジ型ホトレジスト組成物は、クレゾールノボ
ラツク樹脂として、ｍ−クレゾールとｐ−クレゾールと
の割合が特定の範囲にある混合クレゾールから得られた
ものを用い、かつナフトキノンジアジドスルホン酸エス
テルを主成分とするホトセンシタイザーを、該クレゾー
ルノボラツク樹脂に対して所定の割合で配合したもので
あつて、特に縮小投影露光法による露光において寸法精
度の高い微細レジストパターンを与えることができ、超
LSIなどの半導体集積回路素子の製造に好適に用いられ
る。
ラツク樹脂として、ｍ−クレゾールとｐ−クレゾールと
の割合が特定の範囲にある混合クレゾールから得られた
ものを用い、かつナフトキノンジアジドスルホン酸エス
テルを主成分とするホトセンシタイザーを、該クレゾー
ルノボラツク樹脂に対して所定の割合で配合したもので
あつて、特に縮小投影露光法による露光において寸法精
度の高い微細レジストパターンを与えることができ、超
LSIなどの半導体集積回路素子の製造に好適に用いられ
る。
実施例 次に実施例によつて本発明をさらに詳細に説明する。
実施例１ ｍ−クレゾールとｐ−クレゾールとを重量比で４０：６
０の割合で混合し、これにホルマリンを加え、シユウ酸
触媒を用いて常法により縮合して得たクレゾールノボラ
ツク樹脂１００重量部と、ナフトキノン−1,2−ジアジ
ド−５−スルホン酸の2,3,4−トリヒドロキシベンゾフ
エノンエステル３０重量部とをエチレングリコールモノ
エチルエーテルアセテート390重量部に溶解したのち、
このものを孔径0.2μｍのメンブレンフイルターを用い
てろ過し、ホトレジスト組成物を調製した。
０の割合で混合し、これにホルマリンを加え、シユウ酸
触媒を用いて常法により縮合して得たクレゾールノボラ
ツク樹脂１００重量部と、ナフトキノン−1,2−ジアジ
ド−５−スルホン酸の2,3,4−トリヒドロキシベンゾフ
エノンエステル３０重量部とをエチレングリコールモノ
エチルエーテルアセテート390重量部に溶解したのち、
このものを孔径0.2μｍのメンブレンフイルターを用い
てろ過し、ホトレジスト組成物を調製した。
このホトレジスト組成物を、レジストコーター（タツモ
社製、TR-4000型）を用いて４インチシリコンウエハー
上に1.3μｍ厚に均一に塗布したのち、110℃で９０秒間
ホツトプレート上にて乾燥した。次いで縮小投影露光装
置（GCA社製、DSW-4800型ウエハーステツパー）を用
い、テストチヤートマスク（大日本印刷社製）を介して
紫外線露光したのち、テトラメチルアンモニウムヒドロ
キシド2.38重量％水溶液により２３℃で３０秒間現像し
た。
社製、TR-4000型）を用いて４インチシリコンウエハー
上に1.3μｍ厚に均一に塗布したのち、110℃で９０秒間
ホツトプレート上にて乾燥した。次いで縮小投影露光装
置（GCA社製、DSW-4800型ウエハーステツパー）を用
い、テストチヤートマスク（大日本印刷社製）を介して
紫外線露光したのち、テトラメチルアンモニウムヒドロ
キシド2.38重量％水溶液により２３℃で３０秒間現像し
た。
1.0μｍの幅の露光部のパターンのみが完全に除去され
るに要する最短の露光時間は880ｍｓであつた。またレ
ジストパターン形状は、側面がほぼ垂直に切り立つた、
添付図面の(a)に示されるような良好な断面形状であつ
た。
るに要する最短の露光時間は880ｍｓであつた。またレ
ジストパターン形状は、側面がほぼ垂直に切り立つた、
添付図面の(a)に示されるような良好な断面形状であつ
た。
実施例２〜６、比較例１〜５ ｍ−クレゾールとｐ−クレゾールの重量比を変化させ、
かつ別表に示すような組成のホトレジスト組成物を調製
したのち、実施例１と同様な方法でパターンを形成し
た。その結果を該表に示す。
かつ別表に示すような組成のホトレジスト組成物を調製
したのち、実施例１と同様な方法でパターンを形成し
た。その結果を該表に示す。
実施例１０ 実施例１におけるテストチヤートマスクの代りに、1.25
μｍ幅のラインアンドスペースパターンと2.0μｍ幅の
ラインアンドスペースパターンが入つたテストチヤート
レクチルを用いる以外は、実施例１と全く同じ方法で、
露光現像処理を行つたところ、テストチヤートレチクル
に忠実なラインアンドスペースパターンが得られた。
μｍ幅のラインアンドスペースパターンと2.0μｍ幅の
ラインアンドスペースパターンが入つたテストチヤート
レクチルを用いる以外は、実施例１と全く同じ方法で、
露光現像処理を行つたところ、テストチヤートレチクル
に忠実なラインアンドスペースパターンが得られた。
比較例６ 比較例１において、テストチヤートマスクに代えて、実
施例１０で用いたテストチヤートレチクルを介して紫外
線で450ms露光し、現像処理したところ、1.25μｍのラ
インアンドスペースパターンは得られたものの、2.0μ
ｍラインアンドスペースパターン部では、1.6μｍライ
ンパターンと2.4μｍスペースパターンとなつた。
施例１０で用いたテストチヤートレチクルを介して紫外
線で450ms露光し、現像処理したところ、1.25μｍのラ
インアンドスペースパターンは得られたものの、2.0μ
ｍラインアンドスペースパターン部では、1.6μｍライ
ンパターンと2.4μｍスペースパターンとなつた。
図はホトレジストパターンのそれぞれ異なつた例の断面
図である。
図である。
フロントページの続き (72)発明者 中山 寿昌 神奈川県平塚市高村26番地 高村団地26― 404 (72)発明者 横田 晃 神奈川県大和市上草柳８丁目26―３ (72)発明者 中根 久 神奈川県横浜市緑区新石川３−23―19 (56)参考文献 特開 昭58−17112（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−57359（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−6647（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−42753（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−125843（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】(A)クレゾールノボラック樹脂及び(B)ナフ
トキノンジアジドスルホン酸エステルを主成分とするホ
トセンシタイザーを含有して成るポジ型ホトレジスト組
成物において、該クレゾールノボラック樹脂がｍ−クレ
ゾール10〜40重量％及びｐ−クレゾール90〜60重量％の
混合クレゾールから得られたものであり、かつ(A)成分1
00重量部当り、(B)成分25〜60重量部を含有することを
特徴とするポジ型ホトレジスト組成物
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60174316A JPH0650396B2 (ja) | 1985-08-09 | 1985-08-09 | ポジ型ホトレジスト組成物 |
| DE19863626582 DE3626582A1 (de) | 1985-08-09 | 1986-08-06 | Positiv arbeitende photoresistzusammensetzung |
| GB08619368A GB2180842B (en) | 1985-08-09 | 1986-08-08 | A novel positive-working photoresist composition |
| US07/935,131 US5281508A (en) | 1985-08-09 | 1992-08-21 | Positive-working photoresist containing o-naphthoquinone diazide sulfonic acid ester and novolak resin consisting of 35 to 43% m-cresol and 65 to 57% p-cresol with substantial absence of o-cresol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60174316A JPH0650396B2 (ja) | 1985-08-09 | 1985-08-09 | ポジ型ホトレジスト組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6235349A JPS6235349A (ja) | 1987-02-16 |
| JPH0650396B2 true JPH0650396B2 (ja) | 1994-06-29 |
Family
ID=15976518
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60174316A Expired - Lifetime JPH0650396B2 (ja) | 1985-08-09 | 1985-08-09 | ポジ型ホトレジスト組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0650396B2 (ja) |
| DE (1) | DE3626582A1 (ja) |
| GB (1) | GB2180842B (ja) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0650396B2 (ja) * | 1985-08-09 | 1994-06-29 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型ホトレジスト組成物 |
| US5281508A (en) * | 1985-08-09 | 1994-01-25 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive-working photoresist containing o-naphthoquinone diazide sulfonic acid ester and novolak resin consisting of 35 to 43% m-cresol and 65 to 57% p-cresol with substantial absence of o-cresol |
| JPH0654391B2 (ja) * | 1987-03-06 | 1994-07-20 | 住友化学工業株式会社 | 電子線又はｘ線用ポジ型レジスト組成物 |
| JP2693472B2 (ja) * | 1987-11-26 | 1997-12-24 | 株式会社東芝 | レジスト |
| JP2618947B2 (ja) * | 1988-01-08 | 1997-06-11 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型ホトレジスト組成物 |
| DE3839906A1 (de) * | 1987-11-27 | 1989-06-08 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | Positiv arbeitende lichtempfindliche zusammensetzung, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| JP2618940B2 (ja) * | 1987-11-27 | 1997-06-11 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型ホトレジスト組成物 |
| JPH0658530B2 (ja) * | 1988-04-22 | 1994-08-03 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型感光性組成物 |
| JP2505033B2 (ja) * | 1988-11-28 | 1996-06-05 | 東京応化工業株式会社 | 電子線レジスト組成物及びそれを用いた微細パタ―ンの形成方法 |
| JPH02222955A (ja) * | 1989-02-23 | 1990-09-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型感光性組成物 |
| JPH03253859A (ja) * | 1990-03-05 | 1991-11-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感電離放射線性樹脂組成物 |
| JP2919142B2 (ja) * | 1990-12-27 | 1999-07-12 | 株式会社東芝 | 感光性組成物およびそれを用いたパターン形成方法 |
| JP2935223B2 (ja) * | 1992-04-14 | 1999-08-16 | 東京応化工業株式会社 | レジストパターン形成用材料の製造方法及びタンタルのパターン形成方法 |
| US5332647A (en) * | 1992-08-26 | 1994-07-26 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive-working quinone diazide composition containing N,N',N"-substituted isocyanurate compound and associated article |
| JP3562673B2 (ja) | 1996-01-22 | 2004-09-08 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型フォトレジスト組成物 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2616992C3 (de) * | 1976-04-17 | 1987-10-22 | Agfa-Gevaert Ag, 5090 Leverkusen | Lichtempfindliches Kopiermaterial zur Herstellung von Reliefs |
| JPS561045A (en) * | 1979-06-16 | 1981-01-08 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Photosensitive composition |
| EP0070624B1 (en) * | 1981-06-22 | 1986-11-20 | Philip A. Hunt Chemical Corporation | Novolak resin and a positive photoresist composition containing the same |
| JPS5817112A (ja) * | 1981-06-22 | 1983-02-01 | フイリツプ・エイ・ハント・ケミカル・コ−ポレイシヨン | ポジ型ノボラツクホトレジスト組成物及びその調製物 |
| CA1255952A (en) * | 1983-03-04 | 1989-06-20 | Akihiro Furuta | Positive type photoresist composition |
| JPS6057339A (ja) * | 1983-09-08 | 1985-04-03 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポジ型フォトレジスト組成物 |
| EP0148787A3 (en) * | 1984-01-10 | 1987-05-06 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Positive type photosensitive resin composition |
| JPS616647A (ja) * | 1984-06-20 | 1986-01-13 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ポジ型感光性平版印刷版用感光性組成物 |
| JPH0650396B2 (ja) * | 1985-08-09 | 1994-06-29 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型ホトレジスト組成物 |
| US5281508A (en) * | 1985-08-09 | 1994-01-25 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive-working photoresist containing o-naphthoquinone diazide sulfonic acid ester and novolak resin consisting of 35 to 43% m-cresol and 65 to 57% p-cresol with substantial absence of o-cresol |
-
1985
- 1985-08-09 JP JP60174316A patent/JPH0650396B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-08-06 DE DE19863626582 patent/DE3626582A1/de active Granted
- 1986-08-08 GB GB08619368A patent/GB2180842B/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2180842A (en) | 1987-04-08 |
| DE3626582A1 (de) | 1987-02-19 |
| JPS6235349A (ja) | 1987-02-16 |
| GB2180842B (en) | 1988-07-06 |
| DE3626582C2 (ja) | 1989-03-09 |
| GB8619368D0 (en) | 1986-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4731319A (en) | Positive-working naphthoquinone diazide photoresist composition with two cresol novolac resins | |
| TWI417682B (zh) | 微細化圖案之形成方法及用於它之光阻基板處理液 | |
| US4906549A (en) | Positive-working photoresist composition with quinone diazide sulfonic acid ester and novolac made from m-cresol, p-cresol and aliphatic phenol with 2-6 carbon atoms | |
| JPH0650396B2 (ja) | ポジ型ホトレジスト組成物 | |
| US5215856A (en) | Tris-(hydroxyphenyl) lower alkane compounds as sensitivity enhancers for o-quinonediazide containing radiation-sensitive compositions and elements | |
| JPH0654390B2 (ja) | 高耐熱性ポジ型ホトレジスト組成物 | |
| EP0336605B1 (en) | High sensitivity mid and deep uv resist | |
| JPH0656487B2 (ja) | ポジ型ホトレジスト用組成物 | |
| JPH0650395B2 (ja) | ポジ型ホトレジスト用組成物 | |
| JPS6327836A (ja) | ポジ型ホトレジスト組成物 | |
| US5281508A (en) | Positive-working photoresist containing o-naphthoquinone diazide sulfonic acid ester and novolak resin consisting of 35 to 43% m-cresol and 65 to 57% p-cresol with substantial absence of o-cresol | |
| JP2618947B2 (ja) | ポジ型ホトレジスト組成物 | |
| JP3079195B2 (ja) | ポジ型感放射線性レジスト用現像液 | |
| JP2566045B2 (ja) | 新規ポジ型感光性組成物 | |
| JPH0654387B2 (ja) | ポジ型ホトレジスト組成物 | |
| JP2618940B2 (ja) | ポジ型ホトレジスト組成物 | |
| JP3053957B2 (ja) | ナフトキノンジアジドスルホン酸混合エステルを含む組成物およびそれを使用して製造した放射感応性記録材料 | |
| JPH02222955A (ja) | ポジ型感光性組成物 | |
| JP2619050B2 (ja) | ポジ型感光性組成物 | |
| US5256521A (en) | Process of developing a positive pattern in an O-quinone diazide photoresist containing a tris-(hydroxyphenyl) lower alkane compound sensitivity enhancer | |
| JP2624541B2 (ja) | 新規なポジ型感光性組成物 | |
| JPH0658530B2 (ja) | ポジ型感光性組成物 | |
| JPH061379B2 (ja) | ポジ型ホトレジスト組成物 | |
| JPH0323453A (ja) | ポジ型感光性組成物 | |
| JPH07248619A (ja) | ポジ型フォトレジスト組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |