JPH06503318A - 寄生線虫(a)の制御 - Google Patents

寄生線虫(a)の制御

Info

Publication number
JPH06503318A
JPH06503318A JP4500473A JP50047391A JPH06503318A JP H06503318 A JPH06503318 A JP H06503318A JP 4500473 A JP4500473 A JP 4500473A JP 50047391 A JP50047391 A JP 50047391A JP H06503318 A JPH06503318 A JP H06503318A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
plants
dmdp
nematodes
test
nematode
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP4500473A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2888978B2 (ja
Inventor
アルフイー,トーマス・ジエイムズ・ウイリアム
バーチ,アンドリユウ・ニコラス・エドムンド
フエロウス,リンダ・エリザベス
ロバートソン,ウオルター・モーリス
Original Assignee
ブリティッシュ・テクノロジー・グループ・リミテッド
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ブリティッシュ・テクノロジー・グループ・リミテッド filed Critical ブリティッシュ・テクノロジー・グループ・リミテッド
Publication of JPH06503318A publication Critical patent/JPH06503318A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2888978B2 publication Critical patent/JP2888978B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)
  • Finger-Pressure Massage (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Bipolar Transistors (AREA)
  • Steering Control In Accordance With Driving Conditions (AREA)
  • Internal Circuitry In Semiconductor Integrated Circuit Devices (AREA)
  • Springs (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 生 A の の 本発明は、植物及び哺乳類に於いて寄生線虫により発症する疾病の制御に関する 。
【脂血11 1940年代初期より、植物の寄生線虫に対して活性である多くの化学化合物が 市販されてきた。これらは、望ましくない毒性作用を有することもあった1例え ば、薫蒸剤ジブロモクロロプロパンは、作業者に対し不妊症を引き起こすと考え られたので、1977年に市場から回収された。 1960年代には、薫蒸剤型 の線虫駆除剤の多くが粒状の全身性の線虫駆除剤により取って変わられた。以来 、使用されている代表的な化合物はオキサミルである。これらの化合物は、主に オキシムカルバメートまたはオルガノホスフェート誘導体であり、これらの毒性 により厳密に制御した方法で使用しなければならなかった。従って、環境的に好 ましい、即ち、それ自身が非−毒性であり且つターゲットでない有機体に対して は分解するような抗−線虫剤であると都合が良い。
他の従来技術については、r発明の概要jの後に別の段落で参照しているが、こ れらが無くては、その関係は明らがでない。
光jし111一 本発明は、化合物2R,5R−ジヒドロキシメチル−3R,4R−ジヒドロキシ ピロリジン(DMDP) :またはその酸付加塩を、作物を含む植物及び哺乳類 に於いて寄生線虫により発症した疾病を制御するために使用することを提供する 。本発明は、DNDPまたはその前記塩をっけたり(dress)、被覆したり または浸漬した種も含む。
DMDPが植物で寄生線虫により発症した疾病を制御する機構としては、成虫若 しくは動形線虫のいずれかに於ける線虫毒性、線虫発育阻害(nematost atie)または摂食阻害効果、線虫の幼生形の岬化の阻害、線虫給餌による根 の虫こぶ形成の阻害があり、さらに、線虫の獲得(acquisition)及 び/または植物ウィルスの媒介を予防する線虫に於ける総ての効果にも及ぶ。
DMDPは天然起源であり、植物毒性が低いことは明らかである。
直上9JJqI( DMDPの発見及び抽出については、L、E、Fellows及びG、W、J。
Fleet、“^Ikaloid Glyeosidase Inbibito rs fros+ Plants”(”Natural Products l 5olation”、G、H,l+!age+in及びR,Cooper。
編集、Elsevier、^−sterclamJ988.pp 540−56 5)に開示されている。この文献には、両方とも給餌試験で実験的に決定した殺 虫肩及び昆虫抑止活性を含むDMDPのある特性につい 。
て記載されている。これらは、L、E、Feilows、Chemistry  1nBritain pp 842−844(1987)に於いてより詳細に記 載されている。DMDPのこれら及び他の特性については、“PlantNit rogen Metabolism″ 、Pleum Publishing  Corporation。
1989、pp 395−427(L、E、Fellowsら)の第■章、特に 410ページ[S、V、Evansら、、Entomol、Exp、^pp1. 37,257−2601985)参照]、411ページ[著者自身の仕事及び− 、M、BIaneyら1.Ento+mol。
Exp、^pp1.36,209−216(1984)参照]及び415ページ に於いてより詳細に記載されている。L、E、Fellowsら1.“Swai nsonineand Re1atecl Glycosidase Inhi bitors”、 L、Jt@es、^、D。
Elbein、R,J、Mo1yneux及びC,D、Narren 、編集、 Iowa 5tateUniversity Press、1989.pp39 6−416も参照されたい、これらの文献に参照されているDMDP特性は、抗 −線虫特性については記載していない。
い、 の− 植物、特に作物を処理する際に、その適用方法に於いて[IMDPは非常に都合 がよい、既存の多くの抗−線虫化合物は、土壌にばらまいて適用したり、回転耕 うんすることにより配合する。 DMDPは葉に適用し得るが、どういうわけか 植物の根に抗−線虫作用が生じる。 DMDPは師部に移動するだろうが−これ は定かではない、従って、DNDPは、上記記載の慣用の適用法の代わりに、ま たはこれに加えて葉面散布の形で適用し得る。 DMDPの土壌への適用に関し て好適な投与量は、20CIの深さで、少なくとも約24〜せいぜい48Ay/ haである。DMDPは、種まき前に植物種を前処理することによっても適用し 得る。
DMDPは水溶性であるので、界面活性剤または分散剤なしで適用し得る。活性 成分の好ましい濃度及び適用割合は、適用方法及び所望の作用型に依存し、例え ば、線虫毒性及びウィルス媒介の阻害によって異なってもよい、素面散布に関し ては、通常、植物に活性成分0.01〜3.5tt/l、好ましくは0.01〜 1.h#を含む溶液を、噴霧が流出するまで散布することが示唆されている。あ る場合には、濃度が低い方がより有用であるが、高濃度であってもよい。
DMDPは、植物に影響を与える広範囲の線虫(例えば、根こぶ線虫、シスト( cyst)線虫及びウィルス媒介線虫)に対してその特性を示す0作物に損傷を 与える以下の属の線虫i徂7、ぢλhinema工に対するその特性は特記すべ きである。哺乳類に寄生する線虫に関しては、DNDPは、広範囲の寄生性の線 虫、特に以下の属:H*e−onchus、Te1adorsa ia、cir euscincta種(従来+7 cireuscinctaとして分顕されて いた)に対して活性である。
DMDPは、^、Welterら(bL堕且I見、 、 1976 、15 、 747−749 >に記載の如< Derris elユiw土ca Bent h(Legusinosae)から抽出し得、またはD−グルコース[Fuhr +wanら、、Nature、1984,307゜755−758;G、N、J 、FIeet及びRJ、5sith Tetrahedron Letters 26(11)1465−1468(1985)]若しくはL−ソルボース[1’ 、Cardら。
、 J 、Org、Chem 、 、 1985 、50 、891−893] から合成し得る。
DMDPの上記記載は、目的の作用に適合する(例えば、それを植物または非− ヒト動物各々に使用する場合、農業的または獣医学的に許容し得る)場合にはそ の酸付加塩にも当て嵌まる。このような塩は、遊離塩基から常法により製造し得 る。
以下の実施例は、本発明を説明する。“Tween”は登録商標である。“pp m”単位は、in vitro試験用の溶液または葉表面に適用するための溶液 に於いて、水1!当たり試験化合物Hを含む溶液を表す、実施例中、”DMDP ”はその遊離塩基を指す。
線虫ベクターによるウィルス獲得に於ける化学薬品の効果を、試験物質の存在下 で、ウィルス感染S*物にウィルスを持たない線虫を暴露することにより試験し た。続いて、処理と未処理線虫との間のウィルス媒介の速度を比較することによ り、化学薬品の効率を測定し得る。
化学薬品がウィルスの媒介に作用するかどうかは、線虫がウィルスを獲得した後 、レセプター植物を給餌する時に化学薬品を適用することにより測定し得る。
実験は、Petunia b1j工逍む、Vil−の3週令の苗木を使用して、 温度管理したキャビネットCTaylor&Brown、Nematol。
wedit、、1974.2,171−175)に保持した25cm”のプラス チックポットで実施した。使用した線虫/ウィルスの組み合わせは、^rabi sモザイクルウイルスを媒介するわλi罰eta工時間後、植物にウィルスを接 種した。さらに24時閏後、線虫の成虫5匹を各ポットに加えた(試験化学薬品 は、ウィルス獲得を試験する場合、この時に加える)、各処理毎に10〜15回 繰り返した。4週間後、線虫を取り出し、次いでウィルスを含まないレセプター 植物が成長している土壌に加えたくウィルス媒介を試験する場合には、試験化学 薬品をこの時に加える)、さらに4週間後、線虫を再び取り出し、数えた。レセ プター植物の根の虫こぶを数え、根をつぶし、液汁をqド二剋臣旦りリ−L組吐 植物(ウィルス指標植物)の葉につけた。
12日後、ウィルスの症状について、C,7植物を調べた0両方のウィルス試験 に於いて、各処理毎に10〜15回繰り返した。総ての場合に於いて、全く化学 薬品を添加しない対照を実施した。
試験した化学薬品は、DNDP(15及び30pps+)及び慣用の線虫毒性化 合物オキサミル(7ppm)であった。
表1aは、対照の値と比較した根の虫こぶ形成を阻害するDMDPの効果及びウ ィルス獲得2を示している。
表1bは、対照の値と比較した根の虫こぶ形成を阻害するDMDPの効果及びウ ィルス媒介2を示している。
DMDP15ppm 0.5 (661) 27 (18%) 150MDP3 0ppm 0.4 (74%) 7 (79g) 140は、対照と比較した処 理に於ける2減少である対照 1.5 64 11 DHDPI5ppm 0.4 (74g) 72 (Of)* 1100HDP 30pp 0.5 (66g) 1B (721) 11オキサミル7pp輸  0.7 (53り O(98!> 11()は、対照と比較した処理に於ける2 減少である*は、対照より高い処理値を示す 夾1」LL 岬化試験 卿化試験では、Globodera 凹11チム2、白色Potato Cys tNematode(PCN)の卵の岬化に於ける試験化学薬品の効果を調べる 。
均一のサイズ及び色の10個のPCN包嚢を、試験化合物溶液(濃度50pp− 及び100ppe+)0.25tj!及びジャガイモ根透析質0.75m1の入 った試験管に入れた。根透析質は、通常、動形が包嚢内で卵から岬化するのを刺 激する。各処理毎に4回繰り返した1週2回、液体を除去し、畔化した生体数及 び死亡動形数を数えた。透析質/化学薬品混合物は、各線虫を数えた後に補充し た。数える間、試験管は19℃で貯蔵した。
表2aは、4回の繰り返しからの平均として、卿化し、死亡または生存している 動形数を示している。同一データは2効果としても表されている。この表は、D MDPが、包嚢から畔化した動形数をかなり減少させることを示している。
この実験をGlobodera rostoehiensisを使用して繰り返 した0表2bは、4週間後の対照と比較した生存している線虫に於ける2減少を 示している0表2bから、DMDPがその酸塩以上に良好な効果を提供すること が知見され得る。
処理 生存 死亡 対照 698 16 714 DMDP 50pp論 374 (46) 68 (325) 442 (3B )DHDPIooppm 203 (71) 91 (46B) 294 (5 9)24日暴露 対照 1257 32 1289 ONDP 50ppm 1056 (f6) 112 (250) H2S ( 9)DMDP 32 38 52 52 41 0 100MDP−FICI  OOOO273121*総ての割合は、対照の値を元にしている活性なf di versieaudatus+ 虫の10匹の群を、蒸留水を含む別個の時計回 に手でつまみ取った。所与の時間に、線虫のバッチを、種々の濃度の試験化合物 の試験化合物1zlのアリコートまたは、対照として蒸留水1Ml中に移した。
各処理毎に3回繰り返した。各々48及び72時間の2回の間隔を於いて、不動 化した線虫数を数えた。剛毛で突いて側部したときこれらが動けなかったら、線 虫は不動化したと見なした。総ての試験は、5℃で実施した。
表3aは、種々の濃度にわたるDMDPcr)inす1■−毒性を示している。
示されている不動化率は、^bbottの式を使用して対照の不動数に間して補 正した。zoopp−以上で1社幻!毒性の減少が知見された。毒性25p、髄 でも例外的な減少があった。
同様の試験に於いて、成虫及び動形の線虫に対する毒性の違いが知見された6表 3bは、これらの結果から計算したEC,。値(線虫の総数の501を不動化す るのに必要な有効濃度)を示している。
示されており、これから、DMDP及びその酸塩の両方が線虫に対して毒性であ ることが知見され得る。
表3 ain vitro毒性(7diversieaudatu−成虫)黒化 鉤 製部GIG)II) 不動化率(z)DMDP 48時間 15 5 11  35 0 0π時間 39 9 63 78 4 0試験化合物 試験した成 虫の 試験期間段階 48時間 π時間 DMDP 成虫 87.0 44.O DMDP 動形 94.0 0.08 試験化合物 濃度(ppm) 2.5 10 25 50 100100D 2 5 37 44 50 37DMDP−HCI 88 56 50 50 50 表4は、3つの試験(分割−ポット実験、ミニ−ボット実験及び虫こぶ試験)を 用いるDMDPの用量依存活性を示して本試験は、本発明の抗−線虫剤が、線虫 に於ける忌避または摂食阻害作用及び/または殺線虫作用を有するかどうかを示 す。
“″分割−ボット”、即ち、細かいメツシュ材料により2つの部分に分けられた ポット[AIpheyら、Revue Ne+5ato1.1988゜11 ( 4) 、399−404]を使用した。各側に、土壌(砂:壌土の3:1混合物 )37mlを入れた0表4に記載の濃度の試験化合物を、Petunia苗木を 植えた側の土壌に添加した。もう一方の側には、Lム曲土nest diver sieaudatu−の成虫ioo匹を入れた。
各処理毎に8回繰り返した。
21日後、ポットを半分ずつ2つに分け、線虫を各半分から取り出した。処理し た側の植物の根の虫こぶを記録したし表4a(i)]、各半分からの生存及び死 亡線虫数を数え、表4a(ii)に示した。
表4a(i)は、DMDPが試験した全濃度に於いて線虫に対して摂食阻害作用 を持つことを示している0表4a(ii)は、aopp蒙のDMDPは、オキシ マルを添加したポットよりも植物側に於いてより多くの線虫を不動化するという 線虫毒性作用を持つことも示している。
bl、L三ニ主!」8区1一 本試験は、土壌中の化学薬品の殺線虫作用及び、線虫の給餌挙動に於けるその効 果を確認するものである。
Petunia苗木を土壌(砂:壌土−3:1)2Ztj!に植えた。5または 10匹の7 diversicaudatum成虫を含む試験化合物溶液または 水(対照)を土壌に加えた。各処理毎に10回繰り返した。3週間後、線虫を取 り出し、線虫が根を給餌することにより誘発した虫こぶ数を記録し、対照の値の 平均2減少数として表した。
表4bは、DHDPが線虫忌避または抗−給餌作用を有することを示している。
 DNDPの最も有効な割合は、zspp−であった。
C8虫ユ」先LL 虫こぶ試験に於いて、主根系を除去することにより細かい不定根を出すように側 部したトマト苗木を、細かくふるった乾燥砂25..350 Meloido  ne ム至シ■土ta(JZ)及び水溶液中のDNDPを含む試験管に植えた。
線虫が植物の根に虫こぶを作る能力に於けるDMDPの効果を、10〜12日の 期間で調査した。水の対照も試験に含まれて・いた、各処理毎に10回繰り返し た。
表4cは、結果を示している。この結果から、DMDPは、2.5〜25pp鴎 の範囲では等しく有効であるが、50及び240ppmではやや有効でないこと が知見された0種々の試験は、2.5pp−及びtoopp−の間で使用したD MDPの活性が同様レベルであることを示している。
人生 DNDP/30 83 4a、(ii)分割ポットの植えた側と植えていない側に於ける21日後に回収 しな線虫のDMDP 32 24 14 21 11 3 3DMDP 80  25 15 12 11 13 4オキサミル 15 17 21 13 14  4 7虫こぶ/根の平均減少(対照に対する2)DMDP/14 70 − DMDP/25 94 72 DNDP150 72 83 DMDP/12.5 70 DNDP/25 n 開DP150 50 適用方法 a)根への適用 植物により全身的に摂取されるきに抗−線虫剤がより効果的であるかどうかを試 験するために、ミニ−ポット試験を適用した。 Petunia h)→工id a工の根を除去し、新しく形成した根からの茎の切断端を、試験開始前に試験化 合物(表5に濃度を記載)の溶液に24時間入れた。これらの処理植物のX、d iversicaudatu−に対する効果を、その切断端を水中に24時間浸 漬した植物の効果と比較した0表5は、土壌に適用後の根がらの摂取は、DMD Pを使用する好適な処理方法であることを示している。
b)茎葉への適用 実施例4に記載のミニ−ポット及び虫こぶ試験を繰り返したが、試験化合物は、 トマト若木の葉に塗って適用した。
これらの試験に於いて、試験化合物0.4mlの水中(200ppee)溶液ま たは水だけを、“Tween 80”の0.05π湿潤溶液と一緒に葉の上に塗 った。
対照に対して、ミニ−ポット試験に於いて86%の虫こぶの減少及び虫こぶ試験 に於いて791の減少があるということは、試験化合物の作用が、根糸で線虫に 対する保護を提供するように発現したことを示している。
表5.根から摂取後の活性−詳細はテキストに記載オキサミル150 92 DMDP/15 83 DMDP/30 100 火」E倒」L 植物毒性データ ミニ−ポット試験で概略した方法を使用して、200ppmで14日間、3種類 の異なる植物種でDMDPを試験した0次いで苗木を16日間放置して成長させ 、対照植物に対して2成長を測定した。根の長さ及び苗条の長さも測定した。
表6は、植物成長に於けるDMDPの効果を示している。総ての数字は、対照に 対する2成長である(ioos=対照と同じ。
> 100$=対照より大きい)。
DNDPで処理すると、ライ変革は、対照重量の65zまでしか成長しなかった 。これは、使用したDNDP(200ppm)の濃度が、線虫を制御するのに必 要な有効な用量の2倍であったためであり、圃場では重要ではない。
植物 TOM=トマト(Moneymaker)OSR=油料種子セイヨウアブ ラナ(Bienvenue)RG=ライ麦草変革elle) 火」E伝j5 キャニスタ−試験 小さな6011の透明なキャニスタ−に、約25.の土壌を入れた。 1500  PCM卵を含む1mlの試験化合物及び1ml水を添加した。はう芽のついた Desireeポテトの小片をコンポストに入れた。3〜4回穿孔した蓋でキャ ニスタ−を閉めた。
次いでキャニスタ−をトレーに設置し、黒いポリテンで覆い、一定温度20℃で 保持した。4週間後、最初の包嚢数を数え、次いでその後8週になるまで毎週数 えた1表7は、対照と比較した包嚢の2減少を示している。 DMDPは、成長 包嚢数を減少させるのに有効であることが知見され得る。
包嚢の2減少 試験化合物 濃度(ppm)3.12 6.28 12.5 25 50 10 0 Zo。
DMDP 7 0 14464335 7DMDP・tlcl OOO7743 0火」1倒」し 適用方法■ 実施例5の延長として、種々のDMDP適用法全用法ために、砂及び土壌、種々 の植物及び線虫でさらに実験を実施した。
81 ° の ドレン 0 ガラス管(7,5czX 2.5cz)に、ふるって乾燥させた砂24.52を 入れた。4M1のナノボア水を添加し、砂に穴を開けた。
350 Meioido ne 4を含む111試験化合物及びli1水を入れ 、直後にトマト苗木を穴に植えた。総ての試験管を14日間放置した。この実験 及び以下の8〈2)に於いて、苗木は、使用前にその根を切断し、細かい不定の 根を成長させることにより調製した。表8(1)は、種々の濃度に於けるDMD P及びその酸塩の効果を示している。結果は、対照(試験化合物を含まない)と 比較した生存線虫成虫に於ける2減少として表しである。
82の 3本のガラス管(7,5ci+X 2.5cm)に、ふるって乾燥させた砂24 .5.を入れた。5mlのナノボア水を添加し、トマト苗木を試験管に植えた。
噴霧すべき試験薬品から砂を保護するために、苗木の下の回りに非−吸収性のコ ツトンウールを挿入した。試験管を培養器に一晩放置した。翌日、各植物にエア ブラシで0.1zt’試験薬品を噴霧し、培養器に戻した0次の日、350シ已 旦す軸直Lド、シリA且わす、を含む水1111を各試験管に添加した。総ての 試験管を14日間放置した0表8(2)は、種々の植物に於けるDMDP及びそ の酸塩の効果を示している。結果は、表8(1)と同様に2で表されている。
への゛ 2.5ciボツトに、リビングトンユニバーサル(Levingto口Univ ersal)及び砂を3:1の割合(75y)で入れた。トマト植物(34日齢 )をこれらのポットに植え、水1mlを添加した。土壌をP紙で保護して、ポッ トを温室内に一晩放置した。翌日、各[!IIJにエアブラシで0.3i+Z試 験化合物を噴霧し、次いで温室内に一晩放置した。翌日、r紙を除去し、111 水中の350 Ne1oido ne 江咀〔4またはMeloido ne  4を土壌に添加した1次いでポットを12日間放置し、生存及び死亡線虫の数を 数えた6表8(3)は、a)シ:1oido工LドーおりA!わび−及びb)ヒ 劫」」1区むAJ■エロエに於けるDMDPの効果を示している。
84 への 最初の日に、線虫を含む111試験化合物及び111水を土壌に添加し、ポット を14日間放置した以外には、8(3)の方法を繰り返した。結果は、表8(4 )に常法で示されている。
DMDP−HCI 47 51 30 18 43 100MDP (実験1)  77 72 79 76表8(2)砂茎葉 i、垣正酊姐による虫こぶに於ける2減少植物 試1m化fi 濃度(pp+* ) 3200 2400 1600 800 400トマト DMDP 59 0 9 DMDP−HCI 18 5 9 こしよう DMDP 7 7 30 0 DMDP−HCI 9 0 7 0 ナス DMDP 38 43 34 9 DMDP−11CI 44 50 19 19a)M、j4μリカ遠、b)れ、 i胚l注匡による虫こぶに於ける2減少試験化合物 濃度 1600 1000  800 400 Zoo 100 50 25 10 1 0.1a)DMD P 27 27 22 22a)DNDP 35 28 22 39 34b) DNDP 24 24 26 30 31b)DMDP 23 22 表8(4)土壌トレンチ 8遍、垣■紅組、b遍、劫ε■広迫による虫こぶに於ける2減少試験化合物 濃 度(ppm) 100 50 20 10 1.0 0.1 0.01DMDP  28 19 21 DMDP 28 30 29 20 8国際調査報告 国際調査報告 フロントページの続き (72)発明者 バーチ、アンドリュウ・ニコラス・エドムンド イギリス国、スコツトランド、ダンディ−・ディー・ディー・2・5・エヌ・キ ュー、フォーリス、ミュア−ロック・コテージ・3 (72)発明者 フェロウス、リング・エリザベスイギリス国、イングランド、 ロンドン・ダブリュ・3・6・エイ・ダブリュ、グロウブ・ロード・39 (72)発明者 口バートソン、ウオルター・モーリスイギリス国、スコツトラ ンド、パース・ピー・エイチ・2・7・ニー・エイ、セント・マドウス、オーチ ル・ビュウ・3

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 1.植物または哺乳類に於いて寄生線虫により発症した疾病を制御するための化 合物2R,5R−ジヒドロキシメチル−3R,4R−ジヒドロキシピロリジン( OMDP):▲数式、化学式、表等があります▼ またはその酸付加塩の使用。
  2. 2.化合物を葉面噴霧で植物または作物に適用することを特徴とする請求項1に 記載の使用。
  3. 3.化合物を土壌を介して植物に適用することを特徴とする請求項1に記載の使 用。
  4. 4.寄生線虫が植物または作物を攻撃し、該線虫がMeloidogyne、G loboderaまたはXiphinema属であることを特徴とする請求項1 〜3のいずれか1項に記載の使用。
  5. 5.寄生線虫が哺乳類に寄生し、該線虫が、Haemonchus、Telad orsagia、Nematodirus、TrichostrongyluS 、DictyocaulusまたはCooperia属であることを特徴とする 請求項1に記載の使用。
  6. 6.請求項1に記載の化合物をつけ、被覆または浸漬した種。
  7. 7.前記植物の葉に、請求項1に記載の化合物を噴霧することからなる線虫によ り発症した疾病から植物を保護するための方法。
  8. 8.土壌に請求項1に記載の化合物を適用することからなる線虫により発症した 疾病から植物を保護するための方法。
JP4500473A 1990-12-03 1991-11-28 寄生線虫(a)の制御 Expired - Lifetime JP2888978B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB909026271A GB9026271D0 (en) 1990-12-03 1990-12-03 Control of parasitic nematodes(a)
GB9026271.8 1990-12-03
PCT/GB1991/002111 WO1992009202A1 (en) 1990-12-03 1991-11-28 Control of parasitic nematodes (a)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH06503318A true JPH06503318A (ja) 1994-04-14
JP2888978B2 JP2888978B2 (ja) 1999-05-10

Family

ID=10686404

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP4500473A Expired - Lifetime JP2888978B2 (ja) 1990-12-03 1991-11-28 寄生線虫(a)の制御

Country Status (23)

Country Link
US (1) US5376675A (ja)
EP (1) EP0561820B1 (ja)
JP (1) JP2888978B2 (ja)
CN (1) CN1049557C (ja)
AT (1) ATE135527T1 (ja)
AU (1) AU658379B2 (ja)
BR (1) BR9107112A (ja)
CA (1) CA2097497C (ja)
CY (2) CY1883A (ja)
DE (1) DE69118204T2 (ja)
ES (1) ES2086554T3 (ja)
GB (2) GB9026271D0 (ja)
HU (1) HU213526B (ja)
IE (1) IE66397B1 (ja)
IL (1) IL100225A (ja)
MX (1) MX9102347A (ja)
NZ (1) NZ240826A (ja)
PT (1) PT99669B (ja)
RU (1) RU2091023C1 (ja)
TR (1) TR27540A (ja)
WO (1) WO1992009202A1 (ja)
ZA (1) ZA919447B (ja)
ZW (1) ZW17591A1 (ja)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3266351B2 (ja) * 1993-01-20 2002-03-18 株式会社日立製作所 データベース管理システムおよび問合せの処理方法
US5650413A (en) * 1995-06-07 1997-07-22 Glycodesign Inc. Derivatives of swainsonine, processes for their preparation and their use as therapeutic agents
EP0934318A1 (en) * 1996-10-01 1999-08-11 Glycodesign Inc. Novel 3, 5, and/or 6 substituted analogues of swainsonine, processes for their preparation and their use as therapeutic agents
US6395745B1 (en) 1997-04-15 2002-05-28 Glycodesign, Inc. Alkaloid halide salts of swainsonine and methods of use
CA2307595A1 (en) * 1997-10-24 1999-05-06 Glycodesign Inc. Synthesis of swainsonine salts
SE515932C2 (sv) * 1999-12-23 2001-10-29 Prostalund Operations Ab Sätt och anordning vid behandling av prostata
US20230104477A1 (en) * 2019-12-20 2023-04-06 Universiteit Gent Use of dehydroascorbic acid against nematode infection in plants
CN114369051B (zh) * 2022-01-06 2023-05-05 青岛农业大学 吡咯烷醇类化合物及其制备方法与应用

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61118360A (ja) * 1984-11-13 1986-06-05 Mitsubishi Chem Ind Ltd ピロリジン誘導体またはその塩
US4999360A (en) * 1987-12-21 1991-03-12 Monsanto Company Method of inhibiting virus

Also Published As

Publication number Publication date
CY2077B1 (en) 1998-10-16
HU9301640D0 (en) 1993-09-28
IL100225A (en) 1996-11-14
IE66397B1 (en) 1995-12-27
GB9125351D0 (en) 1992-01-29
DE69118204D1 (de) 1996-04-25
ATE135527T1 (de) 1996-04-15
EP0561820A1 (en) 1993-09-29
ZA919447B (en) 1992-10-28
GB9026271D0 (en) 1991-01-16
CN1062903A (zh) 1992-07-22
AU8937991A (en) 1992-06-25
MX9102347A (es) 1992-06-01
CY1883A (en) 1996-04-05
NZ240826A (en) 1993-11-25
AU658379B2 (en) 1995-04-13
CN1049557C (zh) 2000-02-23
WO1992009202A1 (en) 1992-06-11
EP0561820B1 (en) 1996-03-20
GB2250439A (en) 1992-06-10
CA2097497C (en) 2001-07-24
RU2091023C1 (ru) 1997-09-27
IL100225A0 (en) 1992-09-06
BR9107112A (pt) 1994-03-22
PT99669A (pt) 1992-10-30
IE914176A1 (en) 1992-06-03
GB2250439B (en) 1994-07-13
ZW17591A1 (en) 1992-02-19
JP2888978B2 (ja) 1999-05-10
US5376675A (en) 1994-12-27
HUT65236A (en) 1994-05-02
DE69118204T2 (de) 1996-09-05
TR27540A (tr) 1995-06-07
CA2097497A1 (en) 1992-06-04
ES2086554T3 (es) 1996-07-01
HU213526B (en) 1997-07-28
PT99669B (pt) 1998-01-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA028392B1 (ru) Композиции и способы контроля нематод
Dittrich N-(2-methyl-4-chlorophenyl)-N', N'-dimethylformamidine (C-8514/Schering 36268) evaluated as an acaricide
JPH06503318A (ja) 寄生線虫(a)の制御
KR100241238B1 (ko) 쌀작물의 보호방법 및 이를 위해 사용되는 조성물
EP0110564B1 (en) Nematocidal and insecticidal composition and method for the control of the said pests
Cole et al. Toxicity of various carbamates and synergists to several strains of body lice
DE2147873C2 (de) Verfahren zur Unkrautbekämpfung mit Hilfe von 6-Nitrophenolestern
Veech The effect of diflubenzuron on egg formation by the root-knot nematode
BG63027B1 (bg) Метод за унищожаване яйцата на вредни насекоми и приложение на овоцидни състави за целта
JPH0491727A (ja) マツ枯損防止方法
Parke et al. Phytophthora ramorum: a guide for Oregon nurseries
JPS5839126B2 (ja) 除草用組成物
JP2024053663A (ja) 植物害虫防除剤、長期薬効持続植物害虫防除剤、及び、植物害虫防除方法
JPS58192807A (ja) 殺虫組成物
SU247148A1 (ru) Инсектофунгицидный состав
KR810000387B1 (ko) O,s-디알킬 o-설포닐옥시페닐 포스포로 디티올산염의 제조방법
Kanagaratnam et al. Effect of four commercial preparations of Bacillus thuringiensis on Opisina arenosella Walker
SU686597A3 (ru) Инсектицидное средство
BR112019022897B1 (pt) Composição e uso da mesma para controlar nematoides
Haseman et al. Greenhouse pests and their control
JPS6140207B2 (ja)
Cobanoglu et al. DIRECT EFFECTS OF SOME PESTICIDES ON TWO-SPOTTED SPIDER MITE" TETRANYCHUS URTICAE KOCH (ACARI: TETRANYCHIDAE)" AND ITS PREDATORY MITES (PHYTOSEİULUS PERSIMILIS AH, AMBLYSEIUS CALIFORNICUS MCGREGOR (ACARI: PHYTOSEIIDAE) ON CUCUMBER PLANTS UNDER GREENHOUSE CONDITION
PT89597B (pt) Processo para a criacao de microrganismos e de macrorganismos geneticamente portadores de antidoto contra o efeito prejudicial de tiolcarbamatos e de cloroacetanilidas em plantas cultivadas e sua utilizacao
JPS59212411A (ja) 農園芸用有害生物防除組成物
JPS58146501A (ja) 除草剤組成物