JPH06501690A - 抗ウイルス薬としてのチアゾロイソインドリノン誘導体の使用 - Google Patents
抗ウイルス薬としてのチアゾロイソインドリノン誘導体の使用Info
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- JPH06501690A JPH06501690A JP3517357A JP51735791A JPH06501690A JP H06501690 A JPH06501690 A JP H06501690A JP 3517357 A JP3517357 A JP 3517357A JP 51735791 A JP51735791 A JP 51735791A JP H06501690 A JPH06501690 A JP H06501690A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
抗ウィルス薬としてのチアゾロイソインドリノン誘導体の使用本発明の主題は、
抗ウィルス作用を有する医薬を製造する際のチアゾロイソインドリノン誘導体の
新規な使用に関するものである。
本発明は、ウィルスまたはレトロウィルス感染症を治療する医薬を製造するため
の、一般式■:
++ n
C式中、Rは水素原子、または直鎖もしくは分枝鎖の、炭素原子数1−7の飽和
または不飽和脂肪族基(場合によりフェニルで置換されていてもよい)、あるい
はフェニル環(場合によりcl−C1−アルキル、C,−C,−アルコキシ、ヒ
ドロキシル、トリフルオロメチル、C,−C,−アルキルスルボニル、またはフ
ッ素、塩素、臭素のようなハロゲンで1度以上置換されていてもよい)を表し、
nは0、■または2の数を表す〕て表される化合物、並びにそれらの薬理学的に
適合しうる塩および互変異性体の使用に関するものである。
米国特許第3.334.123号には、とりわけ、炎症抑制薬および抗痙章薬と
しての9b−フェニル−2,3−ジヒドロチアゾロ〔2゜3−a〕イソインドー
ル−5(9bH)−オンが記載されている。
同様の作用を有するが毒性の比較的低いチアゾロイソインドリノンの別の誘導体
は、スイス特許出願第Cl−469,733号(R=アルキル、n=0)および
ベルギー特許出願第659.528号または米国特許第3.646.022号か
ら、それぞれ知られている。
米国特許第2.860.985号およびベルギー特許出願第564.592号で
は、チアゾロイソインドリノン類が安定化のために、あるいは写真乳剤のコント
ラスト剤として使用されている。
上記の特許出願のほかに、これらの化合物の合成法は、J、 Org。
Chem、、 30.1508 (1965)およびJ、 Org、 Chem
、、 34.165 (1969)にも記載されている。
驚いたことに、このたび、これらの化合物は顕著な抗ウィルス作用を示し、かく
してウィルスおよびレトロウィルス感染症の治療に特に適していることがわかっ
た。@乳類、特にヒトのウィルス感染症はきわめて広範囲にわたっている。熱心
な努力にもかかわらず、これまで、ウィルスやレトロウィルスによって引き起こ
される病気の発生を原因的にまたは症候的に妨げる、利用可能な化学療法剤の開
発には、認めうる成功を実質的に収めていない。
現在、後天性免疫不全症候群(AIDS) 、AIDS関連症候群(ARC)お
よびその予備段階、ヘルペス、サイトメガロウィルス(CMV)、インフルエン
ザおよび他のウィルスの感染症といった、いくつかのウィルス感染症を化学療法
的に治療したり、その徴候に有利な影響を及ぼすことはありそうもない。例えば
、AIDSの治療には、現在シトプシン(zidovudine)またはレトロ
ビル(Retrovir;登録商標)として知られる3“ −アジド−3′〜デ
オキシチミジン(A Z T)がほとんど排他的に利用されている。しかし、A
ZTは非常に狭い治療域を有し、かっこの治療域においてすでに現れている極め
て強い毒性をもつ点に特徴がある(Hirsch、 M、S、(1988)、
J、Infec、 Dis、157.427−431) 、一般式Iの化合物は
これらの欠点をもっていない。それらは薬理学的に適切な用量で細胞毒性を示す
ことなく抗ウイルス的に作用する。
本発明の化合物は有益な薬理作用を示す。特に、それらは例えば単純ヘルペスウ
ィルス、サイトメガロウィルス、乳頭腫ウィルス、水痘−帯状庖疹ウィルス、エ
プスタイン−バーウィルスなどのDNAウィルス、あるいはトガウィルス、特に
レトロウィルス、例えばオンコウイルスHTLV−IおよびIf レンチウィル
スビスナ、ヒト免疫不全ウィルスHI V−1および2などのRNAウィルスが
原因で起こる感染症の治療および予防に適している。
式■の化合物は、持続的な全身性リンパ節症(PGL) 、進行期のAIDS関
連症候群(ARC) 、臨床的に完全なAIDSの発現といった、ヒトにおける
レトロウィルスHIV感染症の臨床的発現を治療するのに特に適しているようだ
。
今回、一般式■の化合物は、DNAおよびRNAウィルスの増殖を、それぞれウ
ィルス特異的DNAおよびRNA転写の段階で阻止することが立証された。逆転
写酵素の阻害により、これらの物質はレトロウィルスの増殖に影響を与えること
ができる(Proc。
Natl、 Acad、 Sci、 USA、 83.1911 (1986)
およびNature、 325゜773 (1987)と比較されたい)。
レトロウィルスが原因で起こる疾患またはそれらの徴候を、通常生じる自然の生
体機能に影響を及ぼすことなく、できる限り特異的に防御する化学療法はその必
要性が非常に高まっているので、レトロウィルス感染が病態生理学的に、徴候的
に、または臨床的に関連(、ている疾患の治療において、前記化合物は予防上あ
るいは治療上有利に使用されるであろう。
式Iにおいて、Rは直鎖もしくは分枝鎖の飽和または不飽和脂肪族基、特に炭素
原子数1−7、好ましくは1−4のアルキル基、例えばメチル、エチルあるいは
イソプロピルを表す。脂肪族基はRがフェニルアルキル基(例えばベンジル)を
表すようにフェニル基で置換されていてもよい。不飽和基としては、C,−C,
−アルケニルまたはC2−C,−アルキニル基が問題になる。さらに、Rは未置
換のフェニル環、または1度以上置換されたフェニル環を表すことができる。フ
ェニル環は1度または2度置換されることが好ま(7い。置換基としては、例え
ばメチル、エチル、メトキシまたはエトキシ基が問題になる。
好ましくは、Rは次の基・C,−C,−アルキル、特にメチル、エチル、n−プ
ロピルまたはi−プロピル:ハロゲン、特にフッ素、塩素または臭素;トリフル
オロメチル、ヒドロキシル、C1−C,−アルコキン、特にメトキシまたはエト
キシで1−3度置換されたフェニル環を表す。フェニル環の3−または4−位に
置換基を有するこれらの誘導体が特に好適である。二置換フェニル基は3,5−
13,4−12,4−または2.5−位で置換された誘導体か好ま(7い。
式Iの化合物を少なくとも1種含有する医薬は、ウィルス感染症の治療のために
液体または固体の形態で腸内にまたは非経口的に投与される。通常の投与形態と
しては、例えば錠剤、カプセル剤、被覆錠剤、シロップ剤、溶液剤または懸濁剤
が問題になる。
注射媒体は水を用いることが好ましく、注射液の場合に常用される添加剤、例え
ば安定剤、可溶化剤、緩衝液などを含むことができる。このような添加剤は例え
ば酒石酸およびクエン酸緩衝液、エタノール、錯体形成剤(例えばエチレンジア
ミン四酢酸およびその無毒性塩)、粘度調節用の高分子ポリマー(例えば液体ポ
リエチレンオキシド)である。注射液のための液状担体物質は無菌でなければな
らず、有利にはアンプルに充填される。固体の担体物質は例えばデンプン、乳糖
、マンニトール、メチルセルロース、タルク、高分散ケイ酸、高分子脂肪酸(例
えばステアリン酸)、ゼラチン、寒天、リン酸カルシウム、ステアリン酸マグネ
シウム、動物および植物脂肪、固体の高分子ポリマー(例えばポリエチレングリ
コール)などである。経口投与に適する組成物は、所望により、香味料や甘味料
を含むことができる。
投与量はいろいろな要因、例えば投与方式、種、年齢、個体の健康状態などに左
右されよう。本発明による化合物は通常、体重1kgにつき0.1−100mg
、好ましくは0.2−80mg/日の量で投与される。1日の用量を2−5回に
分けて投与することが好ましく、それぞれの投与の場合に、活性物質含有量0゜
5−500mgの錠剤が1−2個与えられる。また、錠剤は徐放性であってもよ
く、この場合は1日の投与回数を1−3回に減らす。徐放性錠剤の活性物質含有
量は2−1000mgであり得る。
活性物質は連続注入によって与えることもでき、この場合は通常5−1000m
g/日の量で十分である。
一般式Iの本発明化合物は、従来の技術において挙げた特許明細書や文献の方法
により製造することができる。
実施例に記載した化合物や、置換基について特許請求の範囲に示した定義の全て
の組合せにより得られる化合物のほかに、本発明の趣旨において、次の式Iの化
合物が問題になる:1.9b−c2.4−ジメチルフェニル)−2,3−ジヒド
ロチアゾロ(2,3−a)イソインドール−5(9bH)−オン;2.9b−(
4−トリフルオロメチルフェニル)−2,3−ジヒドロチアゾo l:2. 3
−a:lイソインドール−5(9bH)−オン;
3.9b−(4−エトキシフェニル)−2,3−ジヒドロチアゾo [2,3−
a:]]イソインドールー59bH)−オン:4.9b−(3−フルオロフェニ
ル)−2,3−ジヒドロチアゾo[2,3−a]イソインドール−5(9bH)
−オン;5.9b−(4−メチルスルホニルフェニル)−2,3−ジヒドロチア
ゾo(2,3−a〕イソインドール−5(9bH)−オン;
6.9b−フェニル−2,3−ジヒドロチアゾロ[2,3−a)イソインドール
−5(9bH)−オン 1−オキシドスクリーニング試験系は、大腸菌において
遺伝子工学的手法により発現させたHIV−1由来のRT、および開始複合体の
成分、例えば鋳型として隣接プライマー結合部位を有するH I V−LTRの
in vitro転写物と、プライマー−結合部位に相補的なプライマーとして
l 8me rのオリゴヌクレオチドを含んでいる。C3H〕−チミジン・・−
5°−トリホスフェートの取り込みはβ−カウンターで測定(7た。
結果:
実施例2
と類似した方法により、64%の収率で製造し、エタノールから再結晶した。
融点:101−102℃(文献:97−100°C)10mmolの2−(3,
5−ジメチルベンゾイル)−安息香酸を100m1のキシレンに溶解し、20m
molのシステアミンと触媒量のp−トルエンスルホン酸の添加後、水分離器上
で還流下に2時間加熱した。その後、溶媒を真空下で除去し、残留物をエタノー
ルから再結晶した。収率:53%、融点:163°c。
実施例3と同様にして、次の化合物を製造した:(本頁以下余白)
実施例4
9b−フェニル−2,3−ジヒドロチアゾロ[2,3−a]イソインドール−5
(9bH)−オン 1. 1−ジオキシド1.3gの9b−フェニル−2,3−
ジヒドロチアゾロ〔2゜3−a〕イソインドール−5(9bH)−オンを12.
5mlのジクロロメタンに溶解し、水25m1中のKMno、1.54gの溶液
および0.6gの塩化ベンジルトリエチルアンモニウムと混合した。室温で4時
間攪拌後、有機相を分離し、水で2回洗い、N a 2 S O4で乾燥後、蒸
発させた。残留物をシリカゲル60でカラムクロマトグラフィーにかけ、ジクロ
ロメタン/メタノール9/1で溶出し、エーテルから結晶化させた。収量:0.
77g(理論の53%):融点:190−193℃。
実施例5
9b−フェニル−2,3−ジヒドロチアゾロ[2,3−a)イソインドール−5
(9bH)−オン 1−オキシド0.5gの9b−フェニル−2,3−ジヒドロ
チアゾロ〔2゜3−a〕イソインドール−5(9bH)−オンを5mlの氷酢酸
に溶解し、0.2mlの30%H2O2の添加後、室温で10時間攪拌した。半
分の時間が経過した後、0.2mlの30%H20゜を追加した。
所定の時間後、バッチを蒸発させ、残留物をシリカゲル60でカラムクロマトグ
ラフィーにかけ、ジクロロメタン/メタノール97/3で溶出した。収量:14
5mg(理論の27%);融点:174−177℃。
国際調査報告
フロントページの続き
(72)発明者 ライナート、バーバートドイツ連邦共和国 D−6148ヘツ
ペンハイム エラシブカム 11
(72)発明者 レサー、ウルリケ
ドイツ連邦共和国 D−8000ミュンヘン−70スティフツボーゲン 64
(72)発明者 ケニク、バーンハルトドイツ連邦共和国 D−8137ベルク
3デユールベルクシユトラーセ 28
(72)発明者 ザイデル、ハンス
ドイツ連邦共和国 D−8132チュトツィンク ヴアクセンシュタインシュト
ラーセ
Claims (7)
- 1.ウイルスまたはレトロウイルス感染症を治療する医薬を製造するための、一 般式I: ▲数式、化学式、表等があります▼(I)〔式中、Rは水素原子、または直鎖も しくは分枝鎖の、炭素原子数1−7の飽和または不飽和脂肪族基(場合によりフ ェニルで置換されていてもよい)、あるいはフェニル環(場合によりC1−C4 −アルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、C 1−C4−アルキルスルホニル、またはフッ素、塩素、臭素のようなハロゲンで 1度以上置換されていてもよい)を表し、nは0、1または2の数を表す〕で表 される化合物、並びにそれらの薬理学的に適合しうる塩または互変異性体の使用 。
- 2.Rが水素原子、または直鎖もしくは分枝鎖の、炭素原子数1−7の飽和また は不飽和脂肪族基を表す、請求項1記載の式Iの化合物の使用。
- 3.Rがフェニル基で置換されていてもよいC1−C7−アルキル基を表す、請 求項1記載の式Iの化合物の使用。
- 4.Rが未置換のフェニル基、またはC1−C4−アルキル、ハロゲン、C1− C4−アルコキシもしくはヒドロキシルで1−3度置換されたフェニル基を表す 、請求項1記載の式Iの化合物の使用。
- 5.次の化合物: 9b−フェニル−2,3−ジヒドロチアゾロ〔2,3−a〕イソインドール−5 (9bH)−オン; 9b−(4−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロチアゾロ〔2,3−a〕イソ インドール−5(9bH)−オン;9b−(3,4−ジメチルフェニル)−2, 3−ジヒドロチアゾロ〔2,3−a〕イソインドール−5(9bH)−オン;9 b−(3−メチルフェニル)−2,3−ジヒドロチアゾロ〔2,3−a〕イソイ ンドール−5(9bH)−オン;9b−(3−クロロフェニル)−2,3−ジヒ ドロチアゾロ〔2,3−a〕イソインドール−5(9bH)−オン;9b−(3 ,5−ジクロロフェニル)−2,3−ジヒドロチアゾロ〔2,3−a〕イソイン ドール−5(9bH)−オン;9b−(4−クロロフェニル)−2,3−ジヒド ロチアゾロ〔2,3−a〕イソインドール−5(9bH)−オン;より成る群か ら選ばれる、請求項1記載の式Iの化合物の使用。
- 6.AIDS、ARCまたはその予備段階を治療する医薬を製造するための、請 求項1−5のいずれか1つに記載の式Iの化合物の使用。
- 7.活性物質として、式I: ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Rは水素原子、または直鎖もしくは分枝鎖の、炭素原子数1−7の飽和 または不飽和脂肪族基(場合によりフェニルで置換されていてもよい)、あるい はフェニル環(場合によりC1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒ ドロキシル、トリフルオロメチル、C1−C4−アルキルスルホニル、またはフ ッ素、塩素、臭素のようなハロゲンで1度以上置換されていてもよい)を表し、 nは0、1または2の数を表す〕の化合物、またはそれらの薬理学的に適合しう る塩もしくは互変異性体を含有する医薬の製造方法であって、当該活性物質を、 製剤上適当な担体物質および他の補佐剤と共に、治療目的に使える投与形態とな し、この投与形態をウイルスまたはレトロウイルス感染症の治療用医薬の使用に 関する情報と組み合わせることを特徴とする、上記方法。
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