JPH064663B2 - マイクロ波照射によるキシロオリゴ糖の製造法 - Google Patents
マイクロ波照射によるキシロオリゴ糖の製造法Info
- Publication number
- JPH064663B2 JPH064663B2 JP63049104A JP4910488A JPH064663B2 JP H064663 B2 JPH064663 B2 JP H064663B2 JP 63049104 A JP63049104 A JP 63049104A JP 4910488 A JP4910488 A JP 4910488A JP H064663 B2 JPH064663 B2 JP H064663B2
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- Japan
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- xylan
- microwave irradiation
- raw material
- xylooligosaccharide
- producing
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野: 本発明は、キシラン系多糖類、キシラン系多糖類を多く
含有する植物性原料及びイネ科植物等から、キシロオリ
ゴ糖を効率よく製造する方法に係るものである。
含有する植物性原料及びイネ科植物等から、キシロオリ
ゴ糖を効率よく製造する方法に係るものである。
従来技術: 種種の植物資源を分解し糖類等を得るには、予め高温・
高圧におく前処理を経て糖化処理が行われる。この糖化
処理は酸又は酵素を触媒として加水分解されるが、植物
成分中のセルロースはブドウ糖に、ヘミセルロースはブ
ドウ糖、キシロース及び他の糖類に分離又は分解され
る。
高圧におく前処理を経て糖化処理が行われる。この糖化
処理は酸又は酵素を触媒として加水分解されるが、植物
成分中のセルロースはブドウ糖に、ヘミセルロースはブ
ドウ糖、キシロース及び他の糖類に分離又は分解され
る。
上記キシロースは、特に木糖とも呼ばれるが、遊離の単
糖として天然に存在することは希であり、D−キシロー
スの形でキシラン系多糖類の構成成分となっているほ
か、糖タンパク質、糖ヌクレオチド、コンドロイチン硫
酸の構成成分として天然に多く分布していることが知ら
れている。従って、キシロースは、これを構成成分とす
る多糖類(キシラン系多糖)を含む原料を酸で加水分解
した後、ブドウ糖を除き(酵母でブドウ糖が発酵するこ
とを利用する。)、濃縮して得られている。
糖として天然に存在することは希であり、D−キシロー
スの形でキシラン系多糖類の構成成分となっているほ
か、糖タンパク質、糖ヌクレオチド、コンドロイチン硫
酸の構成成分として天然に多く分布していることが知ら
れている。従って、キシロースは、これを構成成分とす
る多糖類(キシラン系多糖)を含む原料を酸で加水分解
した後、ブドウ糖を除き(酵母でブドウ糖が発酵するこ
とを利用する。)、濃縮して得られている。
キシロオリゴ糖の場合でも、これらが天然に存在するこ
とは希である。キシロオリゴ糖の調製のためには、上記
キシロースの調製とは異り、キシラン系多糖の分解低分
子化を部分的な程度に限定する必要がある。この目的の
ため、従来はキシラナーゼや酸による部分加水分解及び
有機化学的合成が試みられてきた。しかし、キシラン系
多糖類が水に不溶なため、反応が液・固反応となって進
行が困難であり、オリゴ糖の収率がきわめて低い欠点が
あった。
とは希である。キシロオリゴ糖の調製のためには、上記
キシロースの調製とは異り、キシラン系多糖の分解低分
子化を部分的な程度に限定する必要がある。この目的の
ため、従来はキシラナーゼや酸による部分加水分解及び
有機化学的合成が試みられてきた。しかし、キシラン系
多糖類が水に不溶なため、反応が液・固反応となって進
行が困難であり、オリゴ糖の収率がきわめて低い欠点が
あった。
解決しようとする課題: キシロースは前記した製造法からも明らかなように、普
通の酵母では発酵されず羊以外の動物はこの糖を利用し
ないと言われている。
通の酵母では発酵されず羊以外の動物はこの糖を利用し
ないと言われている。
キシロース分子がいくつか縮合した少糖であるキシロオ
リゴ糖は、甘味を呈するにも拘らず、蔗糖やブドウ糖の
ようにムシ歯の原因になったり、人間によって消化され
利用されることがない。そのため、キシロオリゴ糖は食
品素材として注目されてきている。
リゴ糖は、甘味を呈するにも拘らず、蔗糖やブドウ糖の
ようにムシ歯の原因になったり、人間によって消化され
利用されることがない。そのため、キシロオリゴ糖は食
品素材として注目されてきている。
しかし、キシロオリゴ糖は天然には存在せず、また重合
度の高い多糖の状態から発酵によって調製することが困
難であり、さらに、有機化学合成による場合も多段階の
反応経路を必要とし、かつ収率もきわめて低く、現在の
ところ上記目的を充足できるほど有利な生産手段として
実用化されたものはない。
度の高い多糖の状態から発酵によって調製することが困
難であり、さらに、有機化学合成による場合も多段階の
反応経路を必要とし、かつ収率もきわめて低く、現在の
ところ上記目的を充足できるほど有利な生産手段として
実用化されたものはない。
課題の解決手段: 本発明は、有用な使途が注目されるキシロオリゴ糖の新
規な生産手段を提案するもので、キシラン系多糖類及び
イネ、ムギ、竹等のイネ科植物又はその他のキシラン系
多糖類を多く含有する植物性資源に、マイクロ波を照射
し、加熱処理することにより部分分解を達成し、キシロ
オリゴ糖を効率よく生産するものである。
規な生産手段を提案するもので、キシラン系多糖類及び
イネ、ムギ、竹等のイネ科植物又はその他のキシラン系
多糖類を多く含有する植物性資源に、マイクロ波を照射
し、加熱処理することにより部分分解を達成し、キシロ
オリゴ糖を効率よく生産するものである。
ところで、マイクロ波照射を用いたリグノセルロース性
物質の加熱分解に関しては、特公昭54−43601号公報に
おいて、マイクロ波加熱を利用した木材チップよりのセ
ルロース繊維の離解方法が開示され、また、特開昭59−
146594号公報により、マイクロ波加熱を利用したリグノ
セルロースの糖化法が提案されている。しかし、前者は
繊維の離解を目的としたものであり、後者はリグノセル
ロース中のリグニンと共にセルロース、ヘミセルロース
を加水分解し、これに続く酵素糖化を容易にさせ、さら
に酸糖化を行うことにより、単糖の調製を目的としたも
のであり、オリゴ糖の調製を目的とした本発明とは目的
及び技術内容が異なっている。
物質の加熱分解に関しては、特公昭54−43601号公報に
おいて、マイクロ波加熱を利用した木材チップよりのセ
ルロース繊維の離解方法が開示され、また、特開昭59−
146594号公報により、マイクロ波加熱を利用したリグノ
セルロースの糖化法が提案されている。しかし、前者は
繊維の離解を目的としたものであり、後者はリグノセル
ロース中のリグニンと共にセルロース、ヘミセルロース
を加水分解し、これに続く酵素糖化を容易にさせ、さら
に酸糖化を行うことにより、単糖の調製を目的としたも
のであり、オリゴ糖の調製を目的とした本発明とは目的
及び技術内容が異なっている。
発明の構成・作用: 本発明の構成は、 キシラン系多糖類、キシラン系多糖類を多く含有する植
物性原料又はイネ、ムギ、竹等のイネ科植物を、微細化
処理し又はしないで、水或いは有機酸水溶液中に懸濁し
て糖化原料となし; キシラン分子鎖を、マイクロ波の照射により190〜2
30℃の処理温度条件でかつ蒸気圧により発生する圧力
により形成される高圧雰囲気下において部分的な低分子
化を生起させること; を要旨としている。
物性原料又はイネ、ムギ、竹等のイネ科植物を、微細化
処理し又はしないで、水或いは有機酸水溶液中に懸濁し
て糖化原料となし; キシラン分子鎖を、マイクロ波の照射により190〜2
30℃の処理温度条件でかつ蒸気圧により発生する圧力
により形成される高圧雰囲気下において部分的な低分子
化を生起させること; を要旨としている。
共雑する糖類の除去に酵素反応を付加することができる
が必須条件ではない。
が必須条件ではない。
キシロオリゴ糖を取得しようとする被処理物であるキシ
ラン系多糖類は、マイクロ波の加熱による処理温度条件
が190〜230℃でかつ蒸気圧により発生する圧力に
より形成される高圧雰囲気下においては、更にはマイク
ロ波による分子に対する励起により部分分解され、キシ
ロオリゴ糖となる。
ラン系多糖類は、マイクロ波の加熱による処理温度条件
が190〜230℃でかつ蒸気圧により発生する圧力に
より形成される高圧雰囲気下においては、更にはマイク
ロ波による分子に対する励起により部分分解され、キシ
ロオリゴ糖となる。
実施例: 以下、本発明の具体的な実施例につき説明する。
キシランとしては、脱脂した麦桿(ムギわら)を次亜塩
素酸塩法で脱リグニンして調製したホロセルロースを、
10%と24%の水酸化カリウム水溶液で抽出後、アルコー
ル沈殿により単離したアラビノキシラン〔アラビノー
ス:キシロースのモル比が1:11;▲〔α〕25 D▼−74
°(C1,ジメチルスルホキシド)〕を使用した。
素酸塩法で脱リグニンして調製したホロセルロースを、
10%と24%の水酸化カリウム水溶液で抽出後、アルコー
ル沈殿により単離したアラビノキシラン〔アラビノー
ス:キシロースのモル比が1:11;▲〔α〕25 D▼−74
°(C1,ジメチルスルホキシド)〕を使用した。
マイクロ波照射装置は、日本化学機械製造株式会社製の
「連続式マイクロ波加熱装置(2450MHz、4.9KW)」を
用いた。
「連続式マイクロ波加熱装置(2450MHz、4.9KW)」を
用いた。
この装置のマイクロ波照射部位である耐圧セラミック管
中に、流動し得る限度の水又は0.05〜0.5%の酢酸水溶
液をキャリヤとして加えた上記キシランを、9.4〜12.6
/時の流速で搬送し、流通時間中マイクロ波加熱し
た。
中に、流動し得る限度の水又は0.05〜0.5%の酢酸水溶
液をキャリヤとして加えた上記キシランを、9.4〜12.6
/時の流速で搬送し、流通時間中マイクロ波加熱し
た。
キシランが、マイクロ波の照射を受けつつセラミック管
中を進み、マイクロ波加熱により温度が上昇すると共
に、キシランはマイクロ波の励起振動により可溶化・低
分子化され、キシロオリゴ糖が遊離されてくる。
中を進み、マイクロ波加熱により温度が上昇すると共
に、キシランはマイクロ波の励起振動により可溶化・低
分子化され、キシロオリゴ糖が遊離されてくる。
キシロオリゴ糖の存在量及びその分子量分布は、重量分
析と排除クロマトグラフィーにより測定した。すなわ
ち、加熱処理物を濾過し不溶物と可溶物に分離後、濃縮
乾固して重量を測定した。可溶物中のキシロオリゴ糖の
分子量分布を水素イオンタイプ(Dowex 50×8)と酢酸
タイプ(Dowex1×8)の各イオン交換樹脂により脱塩
し、ASAHPAIC GS−220を用いた排除クロ
マトグラフィーにより分析し、キシロオリゴ糖の生成量
と存在比を定量した。
析と排除クロマトグラフィーにより測定した。すなわ
ち、加熱処理物を濾過し不溶物と可溶物に分離後、濃縮
乾固して重量を測定した。可溶物中のキシロオリゴ糖の
分子量分布を水素イオンタイプ(Dowex 50×8)と酢酸
タイプ(Dowex1×8)の各イオン交換樹脂により脱塩
し、ASAHPAIC GS−220を用いた排除クロ
マトグラフィーにより分析し、キシロオリゴ糖の生成量
と存在比を定量した。
その結果、第1表に示すようにマイクロ波加熱により部
分分解され、キシロオリゴ糖が遊離してくる。水を母液
とするよりも酢酸による触媒作用を利用する方がよい結
果を得た。酢酸の濃度が高まるにつれて、キシロオリゴ
糖の生成量は高くなる傾向を示した。また、生成するキ
シロオリゴ糖は2量体〜9量体まで明瞭に分解され、そ
の存在比は加熱温度(190〜230℃が好ましい。)に依存
して変化し、加熱温度が高くなるに従って分解が進行し
2量体の量(比率)が増大した。これらのオリゴ糖はト
ヨパールHW40(スーパーファイン)のカラムを用いた
分取用排除クロマトグラフィーにより、その存在比に対
応した量比で分離・調製された。また、第1表に記載の
加熱条件下では、随伴するアラビノースは単糖の形で遊
離し、キシロオリゴ糖の分離・調製に影響を及ぼさない
利点が認められた。
分分解され、キシロオリゴ糖が遊離してくる。水を母液
とするよりも酢酸による触媒作用を利用する方がよい結
果を得た。酢酸の濃度が高まるにつれて、キシロオリゴ
糖の生成量は高くなる傾向を示した。また、生成するキ
シロオリゴ糖は2量体〜9量体まで明瞭に分解され、そ
の存在比は加熱温度(190〜230℃が好ましい。)に依存
して変化し、加熱温度が高くなるに従って分解が進行し
2量体の量(比率)が増大した。これらのオリゴ糖はト
ヨパールHW40(スーパーファイン)のカラムを用いた
分取用排除クロマトグラフィーにより、その存在比に対
応した量比で分離・調製された。また、第1表に記載の
加熱条件下では、随伴するアラビノースは単糖の形で遊
離し、キシロオリゴ糖の分離・調製に影響を及ぼさない
利点が認められた。
次いで、上記のアラビノキシランを含有する麦桿そのも
のを、前処理として8.6メッシュのフルイを通過するよ
うに粉砕し、上記と同様に水を母液としてマイクロ波加
熱を行った。その結果を第2表に示す。
のを、前処理として8.6メッシュのフルイを通過するよ
うに粉砕し、上記と同様に水を母液としてマイクロ波加
熱を行った。その結果を第2表に示す。
加熱温度の上昇に伴って急激にキシロオリゴ糖が生成し
てくることが認められる。この場合は、麦桿中に酢酸が
エステルの形でキシランに結合して存在しているのが、
マイクロ波加熱により遊離して触媒の作用を示すので、
キシロオリゴ糖の調製のために酢酸やその他の有機酸を
母液に添加する必要は認められない。そして、前記実施
例と同様に、加熱温度の上昇(好ましくは190〜230℃)
に伴って分解が進行し、低重合度(重合度2)のオリゴ
キシロ糖の占有する割合が高くなり、同時に高重合度の
キシロオリゴ糖の占有する割合が低くなった。さらに、
これらの各オリゴ糖はトヨパールHW40(スーパファイ
ン)のカラムを用いて前記実施例と同様に単離された。
前記実施例で単離されたキシロオリゴ糖とあわせ、1H
及び13C−NMRスペクトルを測定し構造が同定・確認
された。なお、キシロオリゴ糖の分離・調整時に混入す
る共雑する糖類の除去は、例えばグルコースオキシター
ゼ、ガラクトースオキシターゼ、更には関連デヒドロゲ
ナーゼ等による酵素反応を付加してそれら糖類をアルド
ン酸とし、このアルドン酸をイオン交換法により除去す
ることでもって成し得て、中性のキシロオリゴ糖を得る
ことができる。
てくることが認められる。この場合は、麦桿中に酢酸が
エステルの形でキシランに結合して存在しているのが、
マイクロ波加熱により遊離して触媒の作用を示すので、
キシロオリゴ糖の調製のために酢酸やその他の有機酸を
母液に添加する必要は認められない。そして、前記実施
例と同様に、加熱温度の上昇(好ましくは190〜230℃)
に伴って分解が進行し、低重合度(重合度2)のオリゴ
キシロ糖の占有する割合が高くなり、同時に高重合度の
キシロオリゴ糖の占有する割合が低くなった。さらに、
これらの各オリゴ糖はトヨパールHW40(スーパファイ
ン)のカラムを用いて前記実施例と同様に単離された。
前記実施例で単離されたキシロオリゴ糖とあわせ、1H
及び13C−NMRスペクトルを測定し構造が同定・確認
された。なお、キシロオリゴ糖の分離・調整時に混入す
る共雑する糖類の除去は、例えばグルコースオキシター
ゼ、ガラクトースオキシターゼ、更には関連デヒドロゲ
ナーゼ等による酵素反応を付加してそれら糖類をアルド
ン酸とし、このアルドン酸をイオン交換法により除去す
ることでもって成し得て、中性のキシロオリゴ糖を得る
ことができる。
発明の効果: キシラン系多糖類や麦桿のみならず、他のイネ科植物や
キシラン系多糖を多く含有する植物資源でも、マイクロ
波照射による加熱をすれば、190〜230℃の加熱温度範囲
でかつ蒸気圧により発生する圧力により形成される高圧
雰囲気下において確実にキシロオリゴ糖が生成する。
キシラン系多糖を多く含有する植物資源でも、マイクロ
波照射による加熱をすれば、190〜230℃の加熱温度範囲
でかつ蒸気圧により発生する圧力により形成される高圧
雰囲気下において確実にキシロオリゴ糖が生成する。
本発明方法によれば、食生活上有用なキシロオリゴ糖が
容易に得られ、産業上の利用性は大きい。
容易に得られ、産業上の利用性は大きい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 堅田 勉 大阪府大阪市淀川区加島4丁目6番23号 日本化学機械製造株式会社内 (56)参考文献 Journal of Ferment ation Technology,62巻 4号377〜84頁(1984年)
Claims (3)
- 【請求項1】キシラン系多糖類を水又は有機酸水溶液に
懸濁して糖化原料となし; キシラン分子鎖を、マイクロ波の照射により190〜2
30℃の処理温度条件でかつ蒸気圧により発生する圧力
により形成される高圧雰囲気下において部分的な低分子
化を生起させること; を特徴とするマイクロ波照射によるキシロオリゴ糖の製
造法。 - 【請求項2】イネ、ムギ、竹等のイネ科植物及び/又は
キシラン系多糖類を多く含有する植物性原料を微細化し
て糖化原料を調製すること; を特徴とする特許請求の範囲第1項に記載のマイクロ波
照射によるキシロオリゴ糖の製造法。 - 【請求項3】共雑する糖類の除去に酵素反応を付加する
こと; を特徴とする特許請求の範囲第1項または第2項に記載
のマイクロ波照射によるキシロオリゴ糖の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63049104A JPH064663B2 (ja) | 1988-03-01 | 1988-03-01 | マイクロ波照射によるキシロオリゴ糖の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63049104A JPH064663B2 (ja) | 1988-03-01 | 1988-03-01 | マイクロ波照射によるキシロオリゴ糖の製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01224385A JPH01224385A (ja) | 1989-09-07 |
JPH064663B2 true JPH064663B2 (ja) | 1994-01-19 |
Family
ID=12821780
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63049104A Expired - Fee Related JPH064663B2 (ja) | 1988-03-01 | 1988-03-01 | マイクロ波照射によるキシロオリゴ糖の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH064663B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5170725B2 (ja) * | 2003-07-04 | 2013-03-27 | 国立大学法人佐賀大学 | 水溶性糖類の製造方法 |
JP5549067B2 (ja) * | 2008-10-22 | 2014-07-16 | 株式会社豊田中央研究所 | 糖又はその誘導体の製造方法 |
CN102965454B (zh) * | 2012-11-23 | 2014-07-09 | 北京林业大学 | 一种微波辅助制备低聚木糖的方法 |
CN104292354A (zh) * | 2014-11-11 | 2015-01-21 | 济南凯因生物科技有限公司 | 一种荔枝多糖的提取方法 |
CN104292358A (zh) * | 2014-11-11 | 2015-01-21 | 济南凯因生物科技有限公司 | 一种冬枣多糖的提取方法 |
CN109825542B (zh) * | 2019-03-04 | 2021-03-30 | 齐鲁工业大学 | 一种去除热水预水解液中木素及制备低聚木糖的方法 |
CN113980061A (zh) * | 2021-09-23 | 2022-01-28 | 湖南农业大学 | 一种利用电子束辐照协同甲酸制备低聚木糖的方法 |
CN117624408A (zh) * | 2023-12-18 | 2024-03-01 | 中国农业大学 | 一种高效提取玉米皮阿魏酰***木聚糖的方法 |
-
1988
- 1988-03-01 JP JP63049104A patent/JPH064663B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JournalofFermentationTechnology,62巻4号377〜84頁(1984年) |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH01224385A (ja) | 1989-09-07 |
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