JPH0641267A - 磁気記録媒体の結合剤 - Google Patents
磁気記録媒体の結合剤Info
- Publication number
- JPH0641267A JPH0641267A JP5146185A JP14618593A JPH0641267A JP H0641267 A JPH0641267 A JP H0641267A JP 5146185 A JP5146185 A JP 5146185A JP 14618593 A JP14618593 A JP 14618593A JP H0641267 A JPH0641267 A JP H0641267A
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- polyurethane resin
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- binder
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 分子鎖中に−ＳＯ3Ｘ（但し、Ｘはアルカリ
金属原子）及び第三級水酸基を有する熱可塑性ポリウレ
タン樹脂（Ａ）および２個以上のイソシアネート基を有
する低分子量ポリイソシアネート（Ｂ）からなる磁気記
録媒体の結合剤。 【効果】磁性粉分散性、耐湿熱性、耐摩耗性に優れる磁
気記録媒体を提供する。
金属原子）及び第三級水酸基を有する熱可塑性ポリウレ
タン樹脂（Ａ）および２個以上のイソシアネート基を有
する低分子量ポリイソシアネート（Ｂ）からなる磁気記
録媒体の結合剤。 【効果】磁性粉分散性、耐湿熱性、耐摩耗性に優れる磁
気記録媒体を提供する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は熱磁気記録媒体の結合剤
に関し、詳しくは分子鎖中に−ＳＯ3 Ｘ基（但し、Ｘは
アルカリ金属原子）及び第三級水酸基を有する熱可塑性
ポリウレタン樹脂および２個以上のイソシアネート基を
有する低分子量ポリイソシアネートから成る顔料分散性
及び耐湿熱性等の改善された性質を付与する磁気記録媒
体の結合剤を提供するものである。
に関し、詳しくは分子鎖中に−ＳＯ3 Ｘ基（但し、Ｘは
アルカリ金属原子）及び第三級水酸基を有する熱可塑性
ポリウレタン樹脂および２個以上のイソシアネート基を
有する低分子量ポリイソシアネートから成る顔料分散性
及び耐湿熱性等の改善された性質を付与する磁気記録媒
体の結合剤を提供するものである。
【０００２】
【従来の技術】熱可塑性ポリウレタン樹脂は高弾性、柔
軟性、耐摩耗性、耐寒性、強度等に優れる性質の活用で
その有機溶剤溶液が合成皮革用、塗料用、接着剤、磁気
記録媒体の結合剤等に巾広く用いられている。しかし、
熱可塑性ポリウレタン樹脂は、耐熱性、耐加水分解性、
耐湿熱性に劣る欠点がある。また近年、熱可塑性ポリウ
レタン樹脂の結合剤は、使用の際、磁性粉体の分散性が
悪く、これが原因で電磁特性を満足すべきものが得られ
ない現状にある。
軟性、耐摩耗性、耐寒性、強度等に優れる性質の活用で
その有機溶剤溶液が合成皮革用、塗料用、接着剤、磁気
記録媒体の結合剤等に巾広く用いられている。しかし、
熱可塑性ポリウレタン樹脂は、耐熱性、耐加水分解性、
耐湿熱性に劣る欠点がある。また近年、熱可塑性ポリウ
レタン樹脂の結合剤は、使用の際、磁性粉体の分散性が
悪く、これが原因で電磁特性を満足すべきものが得られ
ない現状にある。
【０００３】従来から、これらの欠点を解消するための
種々の方法が提案されているが、熱可塑性ポリウレタン
樹脂が本来有する高弾性、耐摩耗性、柔軟性、耐寒性、
強度等の性質を損うことなしに上記欠点を改善すること
は不可能であった。
種々の方法が提案されているが、熱可塑性ポリウレタン
樹脂が本来有する高弾性、耐摩耗性、柔軟性、耐寒性、
強度等の性質を損うことなしに上記欠点を改善すること
は不可能であった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、磁気記
録媒体の結合剤として熱可塑性ポリウレタン樹脂の優れ
た諸性能を損うことなく上記欠点を改善する方法につき
鋭意研究の結果、分子鎖中に−ＳＯ3 Ｘ基（但し、Ｘは
アルカリ金属原子）及び第三級水酸基の導入された熱可
塑性ポリウレタン樹脂を用いることによって顔料分散性
が改善されることおよび低分子量ポリイソシアネートを
併用することによって硬化後のウレタン樹脂の耐湿熱
性、耐摩耗性等の耐久性をも向上させる結合剤を見出し
本発明を完成するに至った。
録媒体の結合剤として熱可塑性ポリウレタン樹脂の優れ
た諸性能を損うことなく上記欠点を改善する方法につき
鋭意研究の結果、分子鎖中に−ＳＯ3 Ｘ基（但し、Ｘは
アルカリ金属原子）及び第三級水酸基の導入された熱可
塑性ポリウレタン樹脂を用いることによって顔料分散性
が改善されることおよび低分子量ポリイソシアネートを
併用することによって硬化後のウレタン樹脂の耐湿熱
性、耐摩耗性等の耐久性をも向上させる結合剤を見出し
本発明を完成するに至った。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、分
子鎖中に−ＳＯ3 Ｘ基（Ｘ；アルカリ金属原子）及び第
三級水酸基を含有する熱可塑性ポリウレタン樹脂（Ａ）
及び２個以上のイソシアネート基を有する低分子量ポリ
イソシアネート（Ｂ）から成る磁気記録媒体の結合剤を
提供するものである。
子鎖中に−ＳＯ3 Ｘ基（Ｘ；アルカリ金属原子）及び第
三級水酸基を含有する熱可塑性ポリウレタン樹脂（Ａ）
及び２個以上のイソシアネート基を有する低分子量ポリ
イソシアネート（Ｂ）から成る磁気記録媒体の結合剤を
提供するものである。
【０００６】本発明で用いられる熱可塑性ポリウレタン
樹脂（Ａ）は、特に数平均分子量が１０，０００〜５
０，０００、さらに好ましくは１５，０００〜４５，０
００である。また熱可塑性ポリウレタン樹脂一分子中の
−ＳＯ3 Ｘ基数は平均値として０．２以上、好ましくは
０．５〜１０、特に好ましくは０．５〜５であり、第三
級水酸基数は０．２以上、好ましくは０．５以上、さら
に好ましくは１〜２０程度であることが望ましく、Ｘは
アルカリ金属原子であるが好ましくはＮａ，Ｋである。
すなわち数平均分子量１０，０００より小さいとポリウ
レタン樹脂の機械的性質、耐摩耗性、耐湿熱性に劣り、
５０，０００より大きいとポリウレタン樹脂の耐摩耗性
を向上させるものの、顔料分散性を極度に悪化させ、塗
料化が困難な事態に陥る場合が多い。また一分子中の−
ＳＯ3 Ｘ基数が０．２より少ないと顔料分散性の向上は
困難であり、１０より多いと−ＳＯ3 Ｘ基の親水性の増
大によって、有機溶剤に対する溶解性および耐水性に劣
るので好ましくない。さらに一分子中の第三級水酸基数
が０．２より少ないと硬化後のウレタン樹脂の耐湿熱性
の向上は難かしい。
樹脂（Ａ）は、特に数平均分子量が１０，０００〜５
０，０００、さらに好ましくは１５，０００〜４５，０
００である。また熱可塑性ポリウレタン樹脂一分子中の
−ＳＯ3 Ｘ基数は平均値として０．２以上、好ましくは
０．５〜１０、特に好ましくは０．５〜５であり、第三
級水酸基数は０．２以上、好ましくは０．５以上、さら
に好ましくは１〜２０程度であることが望ましく、Ｘは
アルカリ金属原子であるが好ましくはＮａ，Ｋである。
すなわち数平均分子量１０，０００より小さいとポリウ
レタン樹脂の機械的性質、耐摩耗性、耐湿熱性に劣り、
５０，０００より大きいとポリウレタン樹脂の耐摩耗性
を向上させるものの、顔料分散性を極度に悪化させ、塗
料化が困難な事態に陥る場合が多い。また一分子中の−
ＳＯ3 Ｘ基数が０．２より少ないと顔料分散性の向上は
困難であり、１０より多いと−ＳＯ3 Ｘ基の親水性の増
大によって、有機溶剤に対する溶解性および耐水性に劣
るので好ましくない。さらに一分子中の第三級水酸基数
が０．２より少ないと硬化後のウレタン樹脂の耐湿熱性
の向上は難かしい。
【０００７】なお、本発明で用いる熱可塑性ポリウレタ
ン樹脂の末端は両末端ともにイソシアネート基あるいは
水酸基、一方の端がイソシアネート基で他の端が水酸基
のいずれでもよい。
ン樹脂の末端は両末端ともにイソシアネート基あるいは
水酸基、一方の端がイソシアネート基で他の端が水酸基
のいずれでもよい。
【０００８】本発明で使用される分子鎖中に−ＳＯ3 Ｘ
基及び第三級水酸基を含有する熱可塑性ポリウレタン樹
脂（Ａ）は、有機ジイソシアネート（Ａ1 ）と分子鎖中
に−ＳＯ3 Ｘ基を含むジオール（Ａ2 ）の単独および該
ジオールと分子鎖中に−ＳＯ 3 Ｘ基を含まない水酸基数
が２以上の第三級水酸基を含有するポリオール類
（Ａ 3 ）の混合物とを重合して得ることができるし、
（Ａ1 ）と（Ａ2 ）の重合体及び（Ａ1 ）と（Ａ3 ）の
重合体を別々に作り、これらを重合しても良いし、これ
らを混合して使用しても良い。
基及び第三級水酸基を含有する熱可塑性ポリウレタン樹
脂（Ａ）は、有機ジイソシアネート（Ａ1 ）と分子鎖中
に−ＳＯ3 Ｘ基を含むジオール（Ａ2 ）の単独および該
ジオールと分子鎖中に−ＳＯ 3 Ｘ基を含まない水酸基数
が２以上の第三級水酸基を含有するポリオール類
（Ａ 3 ）の混合物とを重合して得ることができるし、
（Ａ1 ）と（Ａ2 ）の重合体及び（Ａ1 ）と（Ａ3 ）の
重合体を別々に作り、これらを重合しても良いし、これ
らを混合して使用しても良い。
【０００９】有機ジイソシアネート（Ａ1 ）としては、
ヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネ
ート、イソホロンジイソシアネート、キシレンジイソシ
アネート、シクロヘキサンジイソシアネート、トルイジ
ンジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネー
ト、２，６−トリレンジイソシアネート、４，４′−ジ
フェニルメタンジイソシアネート、ｐ−フェニレンジイ
ソシアネート、ｍ−フェニレンジイソシアネート、１，
５−ナフタレンジイソシアネートおよびこれらの混合物
が挙げられる。これらのうち、４，４′−ジフェニルメ
タンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリ
レンジイソシアネートおよびこれらの混合物が好適であ
る。
ヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネ
ート、イソホロンジイソシアネート、キシレンジイソシ
アネート、シクロヘキサンジイソシアネート、トルイジ
ンジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネー
ト、２，６−トリレンジイソシアネート、４，４′−ジ
フェニルメタンジイソシアネート、ｐ−フェニレンジイ
ソシアネート、ｍ−フェニレンジイソシアネート、１，
５−ナフタレンジイソシアネートおよびこれらの混合物
が挙げられる。これらのうち、４，４′−ジフェニルメ
タンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリ
レンジイソシアネートおよびこれらの混合物が好適であ
る。
【００１０】分子鎖中に−ＳＯ3 Ｘ基を含有するジオー
ル（Ａ2 ）は、−ＳＯ3 Ｎａの例ではジメチルイソフタ
レート−５−スルホン酸ナトリウムまたはジメチルサク
シネートスルホン酸ナトリウム等のジアルキルスルホイ
ソフタレートおよびジアルキルスルホサクシネートのよ
うな二塩基酸−スルホン酸ナトリウムまたはそれらのエ
ステルとコハク酸、マレイン酸、アジピン酸、グルタン
酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン
酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ヘキサヒ
ドロテレフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸等の二塩
基酸およびこれらの酸エステルの混合物と炭素数２〜１
０を有するグライコール類例えば、エチレングリコー
ル、１，２−プロピレングリコール、１，３−プロピレ
ングリコール、２，３−ブチレングリコール、１，４−
ブチレングリコール、２，２′−ジメチル１，３−プロ
パンジオール、ジエチレングリコール、１，５−ペンタ
メチレングリコール、１，６−ヘキサメチレングリコー
ル、シクロヘキサン１，４−ジオール、シクロヘキサン
−１，４−ジメタノール等のグリコールの単独あるいは
これらの混合物との重縮合によって得られる分子量５０
０〜６，０００のポリエステルジオールを挙げることが
できる。また、上記スルホン酸ナトリウムのエステルと
過剰の炭素数２〜１０の前記グライコールとのエステル
交換反応によって得られるジアルカノールスルホイソフ
タレートおよびジアルカノールスルホサクシネートと未
反応のグライコールとの混合物を挙げることができる。
ル（Ａ2 ）は、−ＳＯ3 Ｎａの例ではジメチルイソフタ
レート−５−スルホン酸ナトリウムまたはジメチルサク
シネートスルホン酸ナトリウム等のジアルキルスルホイ
ソフタレートおよびジアルキルスルホサクシネートのよ
うな二塩基酸−スルホン酸ナトリウムまたはそれらのエ
ステルとコハク酸、マレイン酸、アジピン酸、グルタン
酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン
酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ヘキサヒ
ドロテレフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸等の二塩
基酸およびこれらの酸エステルの混合物と炭素数２〜１
０を有するグライコール類例えば、エチレングリコー
ル、１，２−プロピレングリコール、１，３−プロピレ
ングリコール、２，３−ブチレングリコール、１，４−
ブチレングリコール、２，２′−ジメチル１，３−プロ
パンジオール、ジエチレングリコール、１，５−ペンタ
メチレングリコール、１，６−ヘキサメチレングリコー
ル、シクロヘキサン１，４−ジオール、シクロヘキサン
−１，４−ジメタノール等のグリコールの単独あるいは
これらの混合物との重縮合によって得られる分子量５０
０〜６，０００のポリエステルジオールを挙げることが
できる。また、上記スルホン酸ナトリウムのエステルと
過剰の炭素数２〜１０の前記グライコールとのエステル
交換反応によって得られるジアルカノールスルホイソフ
タレートおよびジアルカノールスルホサクシネートと未
反応のグライコールとの混合物を挙げることができる。
【００１１】−ＳＯ3 Ｘ基を含有しない第三級水酸基を
含有するポリオール類（Ａ3 ）としては、線状の末端水
酸基を有する第三級水酸基を含まない分子量５００〜
６，０００のジオール類を混合しても良いし、炭素数２
〜１０を有する低分子量ジオールおよび分子鎖中に第三
級水酸基を有する炭素数４〜１０のトリオールおよびこ
れらのトリオールを用いて得られる末端水酸基と分子鎖
中に第三級水酸基を少くとも１個以上有する分子量５０
０〜６，０００のポリエーテルポリオールおよびポリエ
ステルポリオール等のポリオール類単独であっても良
い。
含有するポリオール類（Ａ3 ）としては、線状の末端水
酸基を有する第三級水酸基を含まない分子量５００〜
６，０００のジオール類を混合しても良いし、炭素数２
〜１０を有する低分子量ジオールおよび分子鎖中に第三
級水酸基を有する炭素数４〜１０のトリオールおよびこ
れらのトリオールを用いて得られる末端水酸基と分子鎖
中に第三級水酸基を少くとも１個以上有する分子量５０
０〜６，０００のポリエーテルポリオールおよびポリエ
ステルポリオール等のポリオール類単独であっても良
い。
【００１２】線状の末端水酸基を有する分子量５００〜
６，０００のジオールとしては例えばポリエステルポリ
オール、ポリエーテルポリオールを挙げられる。ポリエ
ーテルポリオールとしては、ポリエチレングリコール、
ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコ
ール等を示すことができる。ポリエステルポリオールと
しては前記の炭素数２〜１０を有するグライコールの単
独または混合物と−ＳＯ3 Ｘ基を含まない前記二塩基酸
およびこれらの酸エステル、酸ハライドの単独または混
合物とを重縮合することによって得られるポリエステル
ポリオールが挙げられ、さらにε−カプロラクトンなど
のラクトンをグリコール等の存在下で開環付加重合した
ポリカプロラクトンジオール類が挙げられる。
６，０００のジオールとしては例えばポリエステルポリ
オール、ポリエーテルポリオールを挙げられる。ポリエ
ーテルポリオールとしては、ポリエチレングリコール、
ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコ
ール等を示すことができる。ポリエステルポリオールと
しては前記の炭素数２〜１０を有するグライコールの単
独または混合物と−ＳＯ3 Ｘ基を含まない前記二塩基酸
およびこれらの酸エステル、酸ハライドの単独または混
合物とを重縮合することによって得られるポリエステル
ポリオールが挙げられ、さらにε−カプロラクトンなど
のラクトンをグリコール等の存在下で開環付加重合した
ポリカプロラクトンジオール類が挙げられる。
【００１３】炭素数２〜１０を有する低分子量ジオール
類としては、前記ポリエステル類の製造に際し使用され
るグリコール類の単独あるいは混合物を用いることがで
きる。さらにビスフェノールＡ、ハイドロキノン等にエ
チレンオキサイドプロピレンオキサイドを２〜４モル付
加したジオール類が挙げられる。前記のうちで、線状の
末端水酸基を有する分子量５００〜６，０００のジオー
ルおよび炭素数２〜１０を有する低分子量ジオール両者
ともに脂肪族ジオール類が好適である。
類としては、前記ポリエステル類の製造に際し使用され
るグリコール類の単独あるいは混合物を用いることがで
きる。さらにビスフェノールＡ、ハイドロキノン等にエ
チレンオキサイドプロピレンオキサイドを２〜４モル付
加したジオール類が挙げられる。前記のうちで、線状の
末端水酸基を有する分子量５００〜６，０００のジオー
ルおよび炭素数２〜１０を有する低分子量ジオール両者
ともに脂肪族ジオール類が好適である。
【００１４】分子鎖中に第三級水酸基を有する炭素数４
〜１０のトリオールとしては、例えば１，２，３−ヒド
ロキシ−２−メチル−プロパン、１，２，３−ヒドロキ
シ−２−エチルプロパン、１，２，４−ヒドロキシ−２
−メチルブタン、１，２，５−ヒドロキシ−２−メチル
ペンタン、１，３，５−ヒドロキシ−３−メチルペンタ
ン、１，３，６−ヒドロキシ−３−メチルヘキサン等の
単量体もしくは混合物が挙げられる。
〜１０のトリオールとしては、例えば１，２，３−ヒド
ロキシ−２−メチル−プロパン、１，２，３−ヒドロキ
シ−２−エチルプロパン、１，２，４−ヒドロキシ−２
−メチルブタン、１，２，５−ヒドロキシ−２−メチル
ペンタン、１，３，５−ヒドロキシ−３−メチルペンタ
ン、１，３，６−ヒドロキシ−３−メチルヘキサン等の
単量体もしくは混合物が挙げられる。
【００１５】また前記第三級水酸基を有する分子量５０
０〜６，０００のポリオールにプロピレンオキシド、エ
チレンオキサイドまたはブチレンオキサイドを付加した
ポリプロピレンエーテルポリオール、ポリエチレンポリ
オール、ポリブチレンポリオール類がポリエーテルポリ
オール類として挙げられる。
０〜６，０００のポリオールにプロピレンオキシド、エ
チレンオキサイドまたはブチレンオキサイドを付加した
ポリプロピレンエーテルポリオール、ポリエチレンポリ
オール、ポリブチレンポリオール類がポリエーテルポリ
オール類として挙げられる。
【００１６】さらに、第三級水酸基を有するトリオール
と前記低分子量グライコールとの混和系で前記二塩基酸
およびこれらの酸エステル、酸ハライドと重縮合するこ
とによって得られるポリエステル類が挙げられ、ε−カ
プロラクトン等のラクトンを該トリオール、およびグラ
イコールとの混和物の存在下で開環付加重合したポリカ
プロラクトンポリオール類が挙げられる。
と前記低分子量グライコールとの混和系で前記二塩基酸
およびこれらの酸エステル、酸ハライドと重縮合するこ
とによって得られるポリエステル類が挙げられ、ε−カ
プロラクトン等のラクトンを該トリオール、およびグラ
イコールとの混和物の存在下で開環付加重合したポリカ
プロラクトンポリオール類が挙げられる。
【００１７】上記ポリオールの分子鎖中の水酸基は第三
級であることが必須である。第一級および第二級の水酸
基は第三級の水酸基と比較してイソシアネートとの反応
性が速く、ポリウレタンの高分子量化または網状化現象
を生じ、熱可塑性ポリウレタン樹脂の生成が困難となる
ことによるものである。また本発明で使用される熱可塑
性ポリウレタン樹脂を製造するに際し、ポリオールと有
機ジイソシアネートのＯＨ／ＮＣＯモル比は夫々の原料
中の不純物（水分、酸、加水分解塩素等）をも考慮して
０．８５〜１．１５／１．００好ましくは０．９５〜
１．０５／１．０が良い。これらの範囲をはずれると本
発明で求められている優れた諸性能が得られないので好
ましくない。
級であることが必須である。第一級および第二級の水酸
基は第三級の水酸基と比較してイソシアネートとの反応
性が速く、ポリウレタンの高分子量化または網状化現象
を生じ、熱可塑性ポリウレタン樹脂の生成が困難となる
ことによるものである。また本発明で使用される熱可塑
性ポリウレタン樹脂を製造するに際し、ポリオールと有
機ジイソシアネートのＯＨ／ＮＣＯモル比は夫々の原料
中の不純物（水分、酸、加水分解塩素等）をも考慮して
０．８５〜１．１５／１．００好ましくは０．９５〜
１．０５／１．０が良い。これらの範囲をはずれると本
発明で求められている優れた諸性能が得られないので好
ましくない。
【００１８】こうして得られたＳＯ3 Ｘ基及び第三級水
酸基を有する熱可塑性ポリウレタンには、必要ならば触
媒および各種の安定剤を使用することができる。触媒と
して例えばトリエチルアミン、トリエチレンジアミン等
の第三級アミン、モルホリン、Ｎ−メチルモルホリン等
の窒素化合物、酢酸カリウム、ステアリン酸亜鉛等の金
属塩、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫オキサイド
等の有機金属化合物などが挙げられる。安定剤として例
えば置換ベンゾトリアゾール類などの紫外線に対する安
定剤、フェノール誘導体などの熱酸化に対する安定剤を
配合することによって熱可塑性ポリウレタンの上記諸性
能を著しく安定化させることができる。
酸基を有する熱可塑性ポリウレタンには、必要ならば触
媒および各種の安定剤を使用することができる。触媒と
して例えばトリエチルアミン、トリエチレンジアミン等
の第三級アミン、モルホリン、Ｎ−メチルモルホリン等
の窒素化合物、酢酸カリウム、ステアリン酸亜鉛等の金
属塩、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫オキサイド
等の有機金属化合物などが挙げられる。安定剤として例
えば置換ベンゾトリアゾール類などの紫外線に対する安
定剤、フェノール誘導体などの熱酸化に対する安定剤を
配合することによって熱可塑性ポリウレタンの上記諸性
能を著しく安定化させることができる。
【００１９】さらにまた、上記熱可塑性ポリウレタン樹
脂を製造するにあたっては、従来の公知の方法をとるこ
とができ、所望により触媒の存在下で反応剤を十分に混
合後、反応混合物を平板もしくは平らな面上へ流して加
熱し、次で冷却後破砕する方法、反応混合物を押出機へ
注入する方法およびジメチルホルムアミド、トルエン、
キシレン、ベンゼン、ジオキサン、シクロヘキサノン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸エ
チル、酢酸ブチル等の単一または混合溶剤系の有機溶媒
中で反応させる溶液反応法等の通常の製造法を用いるこ
とができる。
脂を製造するにあたっては、従来の公知の方法をとるこ
とができ、所望により触媒の存在下で反応剤を十分に混
合後、反応混合物を平板もしくは平らな面上へ流して加
熱し、次で冷却後破砕する方法、反応混合物を押出機へ
注入する方法およびジメチルホルムアミド、トルエン、
キシレン、ベンゼン、ジオキサン、シクロヘキサノン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸エ
チル、酢酸ブチル等の単一または混合溶剤系の有機溶媒
中で反応させる溶液反応法等の通常の製造法を用いるこ
とができる。
【００２０】これらのうちで磁気記録媒体の結合剤とす
る場合は、固形熱可塑性ポリウレタン樹脂の溶解および
希釈用も含めて、水との親和性、溶解性の低いトルエ
ン、キシレン、ベンゼン等、溶解性に優れるシクロヘキ
サノン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、酢酸エチル、酢酸ブチル等が好適である。
る場合は、固形熱可塑性ポリウレタン樹脂の溶解および
希釈用も含めて、水との親和性、溶解性の低いトルエ
ン、キシレン、ベンゼン等、溶解性に優れるシクロヘキ
サノン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、酢酸エチル、酢酸ブチル等が好適である。
【００２１】本発明では上記熱可塑性ポリウレタン樹脂
を最終的には適当な硬化剤で硬化して使用する必要があ
り、硬化剤として低分子量ポリイソシアネートが最適で
ある。
を最終的には適当な硬化剤で硬化して使用する必要があ
り、硬化剤として低分子量ポリイソシアネートが最適で
ある。
【００２２】本発明で使用されるイソシアネート基が２
個以上の低分子量ポリイソシアネート（Ｂ）としては、
前記熱可塑性ポリウレタン樹脂の製造に際し用いられる
有機ジイソシアネートおよびイソシアネート基が２個以
上の低分子量ポリイソシアネート（例えば低分子量ポリ
オールをイソシアネート化合物で末端イソシアネート基
とした化合物）等が挙げられ、分子量は１５０〜７，０
００程度のものである。イソシアネート基が２個以上の
低分子量ポリイソシアネートとしては例えば下記の化合
物が挙げられる。
個以上の低分子量ポリイソシアネート（Ｂ）としては、
前記熱可塑性ポリウレタン樹脂の製造に際し用いられる
有機ジイソシアネートおよびイソシアネート基が２個以
上の低分子量ポリイソシアネート（例えば低分子量ポリ
オールをイソシアネート化合物で末端イソシアネート基
とした化合物）等が挙げられ、分子量は１５０〜７，０
００程度のものである。イソシアネート基が２個以上の
低分子量ポリイソシアネートとしては例えば下記の化合
物が挙げられる。
【００２３】
【化１】
【００２４】この式の市販品としてはバーノックＤ−７
５０、クリスボンＮＸ（大日本インキ化学工業（株）製
品）、デスモデュールＬ（住友バイエル社製品）、コロ
ネートＬ（日本ポリウレタン社製品）、タケネートＤ
１０２ (武田薬品社製品）等が挙げられる。
５０、クリスボンＮＸ（大日本インキ化学工業（株）製
品）、デスモデュールＬ（住友バイエル社製品）、コロ
ネートＬ（日本ポリウレタン社製品）、タケネートＤ
１０２ (武田薬品社製品）等が挙げられる。
【００２５】
【化２】
【００２６】市販品バーノックＤ−９５０ （大日本イ
ンキ化学工業（株）製品）トリフェニルメタン４，
４′，４″−トリイソシアネート
ンキ化学工業（株）製品）トリフェニルメタン４，
４′，４″−トリイソシアネート
【００２７】
【化３】
【００２８】前記熱可塑性ポリウレタン樹脂（Ａ）と低
分子量ポリイソシアネート（Ｂ）の比率は特に限定され
るものではないが、好ましくは前記熱可塑性ポリウレタ
ン樹脂１００部に対して上記低分子量ポリイソシアネー
トを３〜４０部加えて硬化させることによって硬化後の
結合剤の機械的強度、耐摩耗性、耐熱性、耐湿熱性、耐
溶剤性および基材との密着性を大巾に向上させることが
できる。
分子量ポリイソシアネート（Ｂ）の比率は特に限定され
るものではないが、好ましくは前記熱可塑性ポリウレタ
ン樹脂１００部に対して上記低分子量ポリイソシアネー
トを３〜４０部加えて硬化させることによって硬化後の
結合剤の機械的強度、耐摩耗性、耐熱性、耐湿熱性、耐
溶剤性および基材との密着性を大巾に向上させることが
できる。
【００２９】なお、本発明の結合剤に必要ならば通常用
いられている熱可塑性ポリウレタン樹脂、塩化ビニル−
酢酸ビニル系共重合体、繊維素系樹脂、塩化ビニル重合
体、ポリビニルブチラール系樹脂、熱可塑性ポリエステ
ル樹脂、塩化ビニル−プロピオン酸ビニル系共重合体、
エポキシ樹脂およびフェノキシ樹脂等の市販品をそのま
ま併用することによって顔料の分散性の改善、樹脂の硬
さの調整等に使用することができる。
いられている熱可塑性ポリウレタン樹脂、塩化ビニル−
酢酸ビニル系共重合体、繊維素系樹脂、塩化ビニル重合
体、ポリビニルブチラール系樹脂、熱可塑性ポリエステ
ル樹脂、塩化ビニル−プロピオン酸ビニル系共重合体、
エポキシ樹脂およびフェノキシ樹脂等の市販品をそのま
ま併用することによって顔料の分散性の改善、樹脂の硬
さの調整等に使用することができる。
【００３０】本発明の磁性粉末とは、例えばγ−Ｆｅ2
Ｏ3 粉末等の従来公知の磁性粉末が使用できる。この磁
性粉末は、結合剤１００重量部に対し１００〜１０００
重量部、好ましくは１００〜３５０重量部使用される。
Ｏ3 粉末等の従来公知の磁性粉末が使用できる。この磁
性粉末は、結合剤１００重量部に対し１００〜１０００
重量部、好ましくは１００〜３５０重量部使用される。
【００３１】次に本発明を実施例によって説明するが、
これはあくまで一態様でしかなく、本発明は実施例のみ
によって限定されるものではない。また文中「部」は全
て重量基準を示す。
これはあくまで一態様でしかなく、本発明は実施例のみ
によって限定されるものではない。また文中「部」は全
て重量基準を示す。
【００３２】
〔実施例１〜３および比較例１〜５〕１，４−ブタンジ
オール、アジピン酸、５−ソジウムスルホジメチルイソ
フタレートからなる分子量２，０００ (アジピン酸／５
−ソジウムスルホジメチルイソフタレートのモル比の範
囲は表−１に示される。水酸基価５６．１）のポリエス
テルジオール１モル、１，３，５−ヒドロキシ−３−メ
チルペンタン（配合比は表−１に示す）ジブチル錫ジラ
ウレート０．１部を混和後、４，４′−ジフェニル−メ
タンジイソシアネートをＮＣＯ／ＯＨ＝１．００／１．
０２のモル比となる様に添加した。これらの成分を混和
する前にポリオール、イソシアネートを夫々８０℃、５
０℃に加熱した。
オール、アジピン酸、５−ソジウムスルホジメチルイソ
フタレートからなる分子量２，０００ (アジピン酸／５
−ソジウムスルホジメチルイソフタレートのモル比の範
囲は表−１に示される。水酸基価５６．１）のポリエス
テルジオール１モル、１，３，５−ヒドロキシ−３−メ
チルペンタン（配合比は表−１に示す）ジブチル錫ジラ
ウレート０．１部を混和後、４，４′−ジフェニル−メ
タンジイソシアネートをＮＣＯ／ＯＨ＝１．００／１．
０２のモル比となる様に添加した。これらの成分を混和
する前にポリオール、イソシアネートを夫々８０℃、５
０℃に加熱した。
【００３３】ポリオール混合物にイソシアネートを添加
するにあたっては、成分の緊密な接触を図るために約１
分間機械的混合を行った。次でこの反応混合物を１２０
℃に加熱されたバット上に流し込み１時間、さらに１０
０℃で２０時間静置し反応を完了させて熱可塑性ポリウ
レタン樹脂結合剤を調製した。
するにあたっては、成分の緊密な接触を図るために約１
分間機械的混合を行った。次でこの反応混合物を１２０
℃に加熱されたバット上に流し込み１時間、さらに１０
０℃で２０時間静置し反応を完了させて熱可塑性ポリウ
レタン樹脂結合剤を調製した。
【００３４】得られた熱可塑性ポリウレタン樹脂結合剤
の−ＳＯ3 Ｎａ基数、第三級水酸基数、有機溶剤に対す
る溶解性、数平均分子量および磁性粉の分散性の測定結
果を表−１に示した。
の−ＳＯ3 Ｎａ基数、第三級水酸基数、有機溶剤に対す
る溶解性、数平均分子量および磁性粉の分散性の測定結
果を表−１に示した。
【００３５】
【表１】
【００３６】表−１の熱可塑性ポリウレタン樹脂からな
る結合剤の測定方法を以下に記した。
る結合剤の測定方法を以下に記した。
【００３７】注１）含まれる−ＳＯ3 基数の測定；元素
分析法 前処理は酸素フラスコ燃焼法にてＳＯ4 --とし、この基
をイオンクロマト（ダイオニック社製）法によって測定
し、−ＳＯ3 Ｎａ基数に換算した。
分析法 前処理は酸素フラスコ燃焼法にてＳＯ4 --とし、この基
をイオンクロマト（ダイオニック社製）法によって測定
し、−ＳＯ3 Ｎａ基数に換算した。
【００３８】注２）第三級水酸基は全て未反応と仮定し
て仕込比と熱可塑性ポリウレタン樹脂の数平均分子量に
より算出した。
て仕込比と熱可塑性ポリウレタン樹脂の数平均分子量に
より算出した。
【００３９】注３）有機溶剤に対する溶解性測定 不揮発分２０％のシクロヘキサノン溶液の状態で評価 ◎；５０℃、室温（２３℃）にても全て溶解し、透明で
溶液の安定性良好。
溶液の安定性良好。
【００４０】○；５０℃で完溶し透明な溶液、室温にて
透明なゼリー状態。固形層に分離。 ×；５０℃にて懸濁状態、室温にて白濁不透明溶液層と
固形層に分離。
透明なゼリー状態。固形層に分離。 ×；５０℃にて懸濁状態、室温にて白濁不透明溶液層と
固形層に分離。
【００４１】注４）数平均分子量の測定；ゲルパーミエ
ーション分析法によりポリスチレン換算にて分子量を測
定した。 測定機（ＬＣ−０８型）、検出器（ＲＩ）：日本分析工
業（株） 測定カラム：昭和電工（株）ショーデックス（Ｓｈｏ−
ｄｅｘ）Ａ−８０６、Ａ−８０５、Ａ−８０４、Ａ−８
０３、Ａ−８０２の５本系列
ーション分析法によりポリスチレン換算にて分子量を測
定した。 測定機（ＬＣ−０８型）、検出器（ＲＩ）：日本分析工
業（株） 測定カラム：昭和電工（株）ショーデックス（Ｓｈｏ−
ｄｅｘ）Ａ−８０６、Ａ−８０５、Ａ−８０４、Ａ−８
０３、Ａ−８０２の５本系列
【００４２】 注５）磁性粉の分散性 実施例１〜３または比較例１〜５で得られた 熱可塑性ポリウレタン樹脂 １５０部 シクロヘキサノン ６００部 メチルエチルケトン ２５０部 γ−Ｆｅ2 Ｏ3 磁性粉末 ３００部 上記の混合物をボールミル中で２０時間練肉後得られた
磁性塗料を厚さ１０μのポリエチレンテレフタレートの
基体フィルム上に乾燥後の厚みが１０μになるように塗
布乾燥し、顕微鏡（４０倍）下で磁性層の表面状態を観
察し、磁性粉の分散性を評価した。評価基準を下に記し
た。
磁性塗料を厚さ１０μのポリエチレンテレフタレートの
基体フィルム上に乾燥後の厚みが１０μになるように塗
布乾燥し、顕微鏡（４０倍）下で磁性層の表面状態を観
察し、磁性粉の分散性を評価した。評価基準を下に記し
た。
【００４３】 ◎；非常に優れている ○；優れている △；普通 ×；劣っている
【００４４】〔実施例４〕分子量１，０００ (水酸基価
１１２）のポリテトラヒドロフラン１．０モル、ＤＥＳ
（日本ヒドラジン（株）製、５−ソジウムスルホビスβ
−ヒドロキシエチルイソフタレート／エチレングリコー
ル ３５／６５重量比）０．５モル、ジブチル錫ジラウ
レート０．２部、２，４−トリレンジイソシアネート／
２，６−トリレンジイソシアネート（８０／２０混合
物）ＮＣＯ／ＯＨ＝１．００／１．０２のモル比で実施
例１と同様の方法にて熱可塑性ポリウレタン樹脂結合剤
を調製した。
１１２）のポリテトラヒドロフラン１．０モル、ＤＥＳ
（日本ヒドラジン（株）製、５−ソジウムスルホビスβ
−ヒドロキシエチルイソフタレート／エチレングリコー
ル ３５／６５重量比）０．５モル、ジブチル錫ジラウ
レート０．２部、２，４−トリレンジイソシアネート／
２，６−トリレンジイソシアネート（８０／２０混合
物）ＮＣＯ／ＯＨ＝１．００／１．０２のモル比で実施
例１と同様の方法にて熱可塑性ポリウレタン樹脂結合剤
を調製した。
【００４５】〔実施例５〕１，３，５−ヒドロキシ−３
−メチルペンタンを開始剤とする分子量３，０００ (水
酸基価３７．４）のポリカプロラクトン１．０モル、Ｄ
ＥＳ ０．８モル、ジブチル錫ジラウレート０．２部、
１，６−ヘキサメチレンジイソシアネートＮＣＯ／ＯＨ
モル比で１．００／１．０２で実施例１と同様の方法に
て熱可塑性ポリウレタン樹脂結合剤を調製した。
−メチルペンタンを開始剤とする分子量３，０００ (水
酸基価３７．４）のポリカプロラクトン１．０モル、Ｄ
ＥＳ ０．８モル、ジブチル錫ジラウレート０．２部、
１，６−ヘキサメチレンジイソシアネートＮＣＯ／ＯＨ
モル比で１．００／１．０２で実施例１と同様の方法に
て熱可塑性ポリウレタン樹脂結合剤を調製した。
【００４６】但し、実施例４、実施例５いずれもイソシ
アネートの温度は３５℃にて反応させた。
アネートの温度は３５℃にて反応させた。
【００４７】実施例４〜５で得られた熱可塑性ポリウレ
タン樹脂の−ＳＯ3 Ｎａ基数、有機溶剤に対する溶解
性、数平均分子量および磁性粉の分散性の項目を前記と
同様の方法にて測定し、その結果を表−２に示した。
タン樹脂の−ＳＯ3 Ｎａ基数、有機溶剤に対する溶解
性、数平均分子量および磁性粉の分散性の項目を前記と
同様の方法にて測定し、その結果を表−２に示した。
【００４８】さらにまた、実施例１〜５、比較例３〜５
で得られた熱可塑性ポリウレタン樹脂のポリイソシアネ
ートを架橋剤とする硬化皮膜の耐湿熱性の測定結果を表
−３に示した。
で得られた熱可塑性ポリウレタン樹脂のポリイソシアネ
ートを架橋剤とする硬化皮膜の耐湿熱性の測定結果を表
−３に示した。
【００４９】
【表２】
【００５０】
【表３】
【００５１】注５）硬化皮膜の耐湿熱性 不揮発分２０％のシクロヘキサノン溶液１００部にバー
ノックＤ−７５０ (大日本インキ化学工業社製低分子量
ポリイソシアネート）５部からなる溶液を離型紙上に塗
布し、８０℃で５分間、次で１２０℃で１０分間乾燥し
て得られた膜厚約１００μの皮膜の物性ならびにこれら
の皮膜をさらに７０℃で相対湿度９５％の条件で２週間
経過後の皮膜の物性を測定した。
ノックＤ−７５０ (大日本インキ化学工業社製低分子量
ポリイソシアネート）５部からなる溶液を離型紙上に塗
布し、８０℃で５分間、次で１２０℃で１０分間乾燥し
て得られた膜厚約１００μの皮膜の物性ならびにこれら
の皮膜をさらに７０℃で相対湿度９５％の条件で２週間
経過後の皮膜の物性を測定した。
【００５２】皮膜物性；オートグラＩＭ−１００型 島
津製作所（株）製 ＪＩＳ Ｋ−６３０１に準じた。 表−１〜２の結果より実施例１〜５による本発明結合剤
が有機溶剤に対する溶解性を損うことなく、磁性粉の分
散性の向上に寄与していることが確認された。
津製作所（株）製 ＪＩＳ Ｋ−６３０１に準じた。 表−１〜２の結果より実施例１〜５による本発明結合剤
が有機溶剤に対する溶解性を損うことなく、磁性粉の分
散性の向上に寄与していることが確認された。
【００５３】 ＜磁気テープの耐摩耗性試験＞ 実施例１〜５または比較例２〜４により 得られた熱可塑性ポリウレタン樹脂結合剤 ４０部 ビニライトＶＡＧＨ（米国ユニオンカーバイト製， 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体） ６０部 シクロヘキサノン ３００部 メチルエチルケトン ３００部 γ−Ｆｅ2 Ｏ3 磁性粉末 ３５０部 カーボンブラック １２部 潤 滑 剤 ５部 上記の混合物をボールミル中で２４時間練肉した後、バ
ーノックＤ−７５０ (大日本インキ化学工業社製，低分
子量ポリイソシアネート）２０部添加しさらに１時間練
肉した後得られた磁性塗料を厚さ１０ミクロンのポリエ
チレンテレフタレート基体フィルム上に乾燥後の厚みが
１０ミクロンとなるように塗布乾燥し、所定の幅に裁断
して磁気記録テープを作った。そして、耐摩耗性を測定
した。
ーノックＤ−７５０ (大日本インキ化学工業社製，低分
子量ポリイソシアネート）２０部添加しさらに１時間練
肉した後得られた磁性塗料を厚さ１０ミクロンのポリエ
チレンテレフタレート基体フィルム上に乾燥後の厚みが
１０ミクロンとなるように塗布乾燥し、所定の幅に裁断
して磁気記録テープを作った。そして、耐摩耗性を測定
した。
【００５４】測定方法は、回転ディスクにて各テープの
磁性面を摩擦し、塗膜の摩耗量を測定した。その結果を
図１に示した。
磁性面を摩擦し、塗膜の摩耗量を測定した。その結果を
図１に示した。
【００５５】図１より実施例１〜５の結合剤を用いた磁
気テープは耐久性能に優位性を発揮していることが確認
された。
気テープは耐久性能に優位性を発揮していることが確認
された。
【００５６】
【発明の効果】本発明の結合剤は、磁性粉分散性、耐湿
熱性、耐摩耗性、流動性、永久伸び、有機溶剤溶解性等
に優れた磁気記録媒体を提供できる。
熱性、耐摩耗性、流動性、永久伸び、有機溶剤溶解性等
に優れた磁気記録媒体を提供できる。
【００５７】
【図１】図１は、実施例１〜５及び比較例２〜４により
得られた熱可塑性ポリウレタン樹脂を用いた磁気テープ
の摩耗量（ｍｇ）と時間（分）の関係を示すグラフであ
る。
得られた熱可塑性ポリウレタン樹脂を用いた磁気テープ
の摩耗量（ｍｇ）と時間（分）の関係を示すグラフであ
る。
Claims (1)
- 【請求項１】 分子鎖中に−ＳＯ3 Ｘ基（但し、Ｘはア
ルカリ金属原子）及び第三級水酸基を有する熱可塑性ポ
リウレタン樹脂（Ａ）および２個以上のイソシアネート
基を有する低分子量ポリイソシアネート（Ｂ）から成る
磁気記録媒体の結合剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57217767A JPS59108023A (ja) | 1982-12-14 | 1982-12-14 | 熱硬化性ポリウレタン樹脂組成物 |
| JP5146185A JPH0641267A (ja) | 1982-12-14 | 1993-06-17 | 磁気記録媒体の結合剤 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57217767A JPS59108023A (ja) | 1982-12-14 | 1982-12-14 | 熱硬化性ポリウレタン樹脂組成物 |
| JP5146185A JPH0641267A (ja) | 1982-12-14 | 1993-06-17 | 磁気記録媒体の結合剤 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57217767A Division JPS59108023A (ja) | 1982-12-14 | 1982-12-14 | 熱硬化性ポリウレタン樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0641267A true JPH0641267A (ja) | 1994-02-15 |
Family
ID=26477074
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57217767A Granted JPS59108023A (ja) | 1982-12-14 | 1982-12-14 | 熱硬化性ポリウレタン樹脂組成物 |
| JP5146185A Pending JPH0641267A (ja) | 1982-12-14 | 1993-06-17 | 磁気記録媒体の結合剤 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57217767A Granted JPS59108023A (ja) | 1982-12-14 | 1982-12-14 | 熱硬化性ポリウレタン樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS59108023A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59108023A (ja) * | 1982-12-14 | 1984-06-22 | Dainippon Ink & Chem Inc | 熱硬化性ポリウレタン樹脂組成物 |
| JPS61180927A (ja) * | 1985-02-06 | 1986-08-13 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 磁気記録媒体 |
| JPH0687294B2 (ja) * | 1985-05-01 | 1994-11-02 | 富士写真フイルム株式会社 | 磁気記録媒体 |
| JPH03149279A (ja) * | 1989-11-02 | 1991-06-25 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 耐熱性接着剤組成物 |
| WO2003093347A1 (fr) * | 2002-04-30 | 2003-11-13 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Constituant de polyol pour la formation de polyurethanne comportant un diol anionique et composition |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59108023A (ja) * | 1982-12-14 | 1984-06-22 | Dainippon Ink & Chem Inc | 熱硬化性ポリウレタン樹脂組成物 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5688454A (en) * | 1979-12-21 | 1981-07-17 | Toyobo Co Ltd | Aqueous dispersion |
| JPS5930186B2 (ja) * | 1980-03-25 | 1984-07-25 | 東洋紡績株式会社 | ポリウレタン樹脂水系分散体 |
| JPS5744679A (en) * | 1980-08-29 | 1982-03-13 | Toyobo Co Ltd | Strippable coating material |
-
1982
- 1982-12-14 JP JP57217767A patent/JPS59108023A/ja active Granted
-
1993
- 1993-06-17 JP JP5146185A patent/JPH0641267A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59108023A (ja) * | 1982-12-14 | 1984-06-22 | Dainippon Ink & Chem Inc | 熱硬化性ポリウレタン樹脂組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59108023A (ja) | 1984-06-22 |
| JPH038372B2 (ja) | 1991-02-05 |
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