JPH0633050A - 電界発光素子 - Google Patents
電界発光素子Info
- Publication number
- JPH0633050A JPH0633050A JP4315138A JP31513892A JPH0633050A JP H0633050 A JPH0633050 A JP H0633050A JP 4315138 A JP4315138 A JP 4315138A JP 31513892 A JP31513892 A JP 31513892A JP H0633050 A JPH0633050 A JP H0633050A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- metal complex
- chemical formula
- chemical
- azomethine
- electroluminescent device
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 62
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims abstract description 50
- -1 rhodamine metal complex Chemical class 0.000 claims abstract description 35
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 133
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 24
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 24
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 17
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical class OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 15
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 11
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims description 6
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical group [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims description 6
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052716 thallium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N thallium Chemical compound [Tl] BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NTCCNERMXRIPTR-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-naphthaldehyde Chemical class C1=CC=CC2=C(C=O)C(O)=CC=C21 NTCCNERMXRIPTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CJMXMDVAKVSKFI-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxychromen-4-one Chemical group O1C=CC(=O)C2=C1C=CC=C2O CJMXMDVAKVSKFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N scandium atom Chemical compound [Sc] SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 abstract description 88
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 abstract description 3
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 19
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 11
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N Leucine Chemical compound CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 4
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 4
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 4
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 229940043267 rhodamine b Drugs 0.000 description 4
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 3
- PYEIBXFYBATZES-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-2,3-dimethylchromen-4-one Chemical compound C1=CC(O)=C2C(=O)C(C)=C(C)OC2=C1 PYEIBXFYBATZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N Isoleucine Chemical compound CCC(C)C(N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017911 MgIn Inorganic materials 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- KQHXBDOEECKORE-UHFFFAOYSA-L beryllium sulfate Chemical compound [Be+2].[O-]S([O-])(=O)=O KQHXBDOEECKORE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 2
- UPWPDUACHOATKO-UHFFFAOYSA-K gallium trichloride Chemical compound Cl[Ga](Cl)Cl UPWPDUACHOATKO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 1,4,4-triphenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQYODWNLIWVSIF-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-5-hydroxy-3-methylchromen-4-one;scandium Chemical compound [Sc].C1=CC(O)=C2C(=O)C(C)=C(CC)OC2=C1 SQYODWNLIWVSIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKAJSJJFBSOMGS-UHFFFAOYSA-N 3,6-diamino-10-methylacridinium chloride Chemical compound [Cl-].C1=C(N)C=C2[N+](C)=C(C=C(N)C=C3)C3=CC2=C1 KKAJSJJFBSOMGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYBLVRRCNVHZQJ-UHFFFAOYSA-N 5-Hydroxyflavone Chemical compound C=1C(=O)C=2C(O)=CC=CC=2OC=1C1=CC=CC=C1 IYBLVRRCNVHZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKMLGWKBWNMPMM-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-3-phenylchromen-4-one Chemical compound O=C1C=2C(O)=CC=CC=2OC=C1C1=CC=CC=C1 XKMLGWKBWNMPMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISZWRZGKEWQACU-UHFFFAOYSA-N Primuletin Natural products OC1=CC=CC(C=2OC3=CC=CC=C3C(=O)C=2)=C1 ISZWRZGKEWQACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005700 Putrescine Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- IVHDZUFNZLETBM-IWSIBTJSSA-N acridine red 3B Chemical compound [Cl-].C1=C\C(=[NH+]/C)C=C2OC3=CC(NC)=CC=C3C=C21 IVHDZUFNZLETBM-IWSIBTJSSA-N 0.000 description 1
- 229940023020 acriflavine Drugs 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940040526 anhydrous sodium acetate Drugs 0.000 description 1
- DIMYTQPLZWDZFE-UHFFFAOYSA-L beryllium sulfate tetrahydrate Chemical compound [Be+2].O.O.O.O.[O-]S([O-])(=O)=O DIMYTQPLZWDZFE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-BJUDXGSMSA-N beryllium-8 Chemical compound [8Be] ATBAMAFKBVZNFJ-BJUDXGSMSA-N 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- PSCMQHVBLHHWTO-UHFFFAOYSA-K indium(iii) chloride Chemical compound Cl[In](Cl)Cl PSCMQHVBLHHWTO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- CEAJFNBWKBTRQE-UHFFFAOYSA-N methanamine;methanol Chemical compound NC.OC CEAJFNBWKBTRQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N propionic anhydride Chemical compound CCC(=O)OC(=O)CC WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- DFCYEXJMCFQPPA-UHFFFAOYSA-N scandium(3+);trinitrate Chemical compound [Sc+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O DFCYEXJMCFQPPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005092 sublimation method Methods 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
- GBECUEIQVRDUKB-UHFFFAOYSA-M thallium monochloride Chemical compound [Tl]Cl GBECUEIQVRDUKB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/621—Aromatic anhydride or imide compounds, e.g. perylene tetra-carboxylic dianhydride or perylene tetracarboxylic di-imide
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
- H10K85/6565—Oxadiazole compounds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 発光寿命が長い、高性能な電界発光素子を提
供することを目的とする。 【構成】 ホール注入電極２と電子注入電極５との間に
有機層を有する電界発光素子において、有機層の材料と
してローダミン金属錯体、クロモン金属錯体、または、
アゾメチン金属錯体を用いるか、或いは、電子輸送層に
アゾメチン金属錯体を用いている。
供することを目的とする。 【構成】 ホール注入電極２と電子注入電極５との間に
有機層を有する電界発光素子において、有機層の材料と
してローダミン金属錯体、クロモン金属錯体、または、
アゾメチン金属錯体を用いるか、或いは、電子輸送層に
アゾメチン金属錯体を用いている。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電界発光素子に関し、
詳しくはその有機発光層、または、電子輸送層に用いる
材料に関する。
詳しくはその有機発光層、または、電子輸送層に用いる
材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、情報機器の多様化に伴って、ＣＲ
Ｔより低消費電力で空間占有容積が少ない平面表示素子
のニーズが高まっている。このような平面表示素子とし
ては、液晶、プラズマディスプレイ等があるが、特に、
最近は自己発光型で、表示が鮮明な電界発光素子が注目
されている。
Ｔより低消費電力で空間占有容積が少ない平面表示素子
のニーズが高まっている。このような平面表示素子とし
ては、液晶、プラズマディスプレイ等があるが、特に、
最近は自己発光型で、表示が鮮明な電界発光素子が注目
されている。
【０００３】ここで、電界発光素子は構成する材料によ
り、無機電界発光素子と有機電界発光素子とに大別する
ことができ、無機電界発光素子は既に実用化されてい
る。しかしながら、無機電界発光素子の駆動方式は、高
電界の印加によって、加速された電子が発光中心を衝突
励起して発光させるという、所謂「衝突励起型発光」で
あるため、高電圧で駆動させる必要がある。この為に周
辺機器の高コスト化を招来するという課題を有してい
た。
り、無機電界発光素子と有機電界発光素子とに大別する
ことができ、無機電界発光素子は既に実用化されてい
る。しかしながら、無機電界発光素子の駆動方式は、高
電界の印加によって、加速された電子が発光中心を衝突
励起して発光させるという、所謂「衝突励起型発光」で
あるため、高電圧で駆動させる必要がある。この為に周
辺機器の高コスト化を招来するという課題を有してい
た。
【０００４】これに対し、有機電界発光素子は、電極か
ら注入された電荷（ホール、および電子）が発光体中で
再結合して発光するという、所謂「注入発光」であるた
め、低電圧で起動することができる。しかも、有機化合
物の分子構造を変更することによって任意の発光色を容
易に得ることができるといった利点もある。従って、有
機電界発光素子は、これからの表示素子として有望であ
る。
ら注入された電荷（ホール、および電子）が発光体中で
再結合して発光するという、所謂「注入発光」であるた
め、低電圧で起動することができる。しかも、有機化合
物の分子構造を変更することによって任意の発光色を容
易に得ることができるといった利点もある。従って、有
機電界発光素子は、これからの表示素子として有望であ
る。
【０００５】ここで、有機電界発光素子は、一般に２層
構造〔ホール注入電極と電子注入電極との間に、ホール
輸送層と、発光層とが形成された構造（ＳＨ−Ａ構
造）、または、ホール注入電極と電子注入電極との間に
発光層と電子輸送層とが形成された構造（ＳＨ−Ｂ構
造）〕、或いは３層構造〔ホール注入電極と電子注入電
極との間に、ホール輸送層と発光層と電子輸送層とが形
成された構造（ＤＨ構造）〕のような素子構造を有して
いる。上記ホール注入電極としては、金やＩＴＯ（イン
ジウム−スズ酸化物）のような仕事関数の大きな電極材
料を用い、上記電子注入電極としては、Ｍｇのような仕
事関数の小さな電極材料を用いる。また上記ホール輸送
層、発光層、電子輸送層には有機材料が用いられ、ホー
ル輸送層はｐ型半導体の性質、電子輸送層はｎ型半導体
の性質を有する材料が用いられる。上記発光層は、上記
ＳＨ−Ａ構造ではｎ型半導体の性質、ＳＨ−Ｂ構造では
ｐ型半導体の性質、ＤＨ構造では中性に近い性質を有す
る材料が用いられる。何れにしてもホール注入電極から
注入されたホールと、電子注入電極から注入された電子
が発光層とホール（または電子）輸送層の界面、及び、
発光層内で再結合して発光するという原理である。
構造〔ホール注入電極と電子注入電極との間に、ホール
輸送層と、発光層とが形成された構造（ＳＨ−Ａ構
造）、または、ホール注入電極と電子注入電極との間に
発光層と電子輸送層とが形成された構造（ＳＨ−Ｂ構
造）〕、或いは３層構造〔ホール注入電極と電子注入電
極との間に、ホール輸送層と発光層と電子輸送層とが形
成された構造（ＤＨ構造）〕のような素子構造を有して
いる。上記ホール注入電極としては、金やＩＴＯ（イン
ジウム−スズ酸化物）のような仕事関数の大きな電極材
料を用い、上記電子注入電極としては、Ｍｇのような仕
事関数の小さな電極材料を用いる。また上記ホール輸送
層、発光層、電子輸送層には有機材料が用いられ、ホー
ル輸送層はｐ型半導体の性質、電子輸送層はｎ型半導体
の性質を有する材料が用いられる。上記発光層は、上記
ＳＨ−Ａ構造ではｎ型半導体の性質、ＳＨ−Ｂ構造では
ｐ型半導体の性質、ＤＨ構造では中性に近い性質を有す
る材料が用いられる。何れにしてもホール注入電極から
注入されたホールと、電子注入電極から注入された電子
が発光層とホール（または電子）輸送層の界面、及び、
発光層内で再結合して発光するという原理である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】上記したように、有機
電界発光素子は、低電圧で駆動が可能なことや、理論上
任意の発光色を得ることができるという利点を有してい
る。しかしながら有機電界発光素子の発光寿命につい考
えると、安定な発光を示す長寿命な素子は数少ないのが
現状であり、発光寿命の長寿命化は重要な課題である。
電界発光素子は、低電圧で駆動が可能なことや、理論上
任意の発光色を得ることができるという利点を有してい
る。しかしながら有機電界発光素子の発光寿命につい考
えると、安定な発光を示す長寿命な素子は数少ないのが
現状であり、発光寿命の長寿命化は重要な課題である。
【０００７】現在の有機電界発光素子は、以下のような
理由から発光の短寿命を招いていた。先ず、発光層や電
子輸送層に用いた材料の製膜性の悪さから、積層された
層間に結晶が析出してしまい、その結果として素子の発
光寿命が短くなってしまう。また、素子を駆動する際に
両電極間に印加した電圧は低電圧であっても、素子間に
かかる電場は、１０5 Ｖ／ｃｍのオーダとなり、このよ
うに高い電場がかかると、電子なだれが生じ、絶縁破壊
を起こす場合がある。
理由から発光の短寿命を招いていた。先ず、発光層や電
子輸送層に用いた材料の製膜性の悪さから、積層された
層間に結晶が析出してしまい、その結果として素子の発
光寿命が短くなってしまう。また、素子を駆動する際に
両電極間に印加した電圧は低電圧であっても、素子間に
かかる電場は、１０5 Ｖ／ｃｍのオーダとなり、このよ
うに高い電場がかかると、電子なだれが生じ、絶縁破壊
を起こす場合がある。
【０００８】さらに、有機化合物からなる有機発光層は
導電性が低いため、キャリアの移動度は低く、抵抗値は
高い。その結果、両電極間に電圧を印加し発光させる
と、素子抵抗による発熱が生じる。この熱により、有機
発光層の溶融あるいは熱分解が起こり、発光色の変化が
起こったり、発光しなくなるということがあった。本発
明は、上記現状に鑑み、上記何れかの問題点を解決し、
素子の長寿命化を図り、高性能な発光素子を提供するこ
とを目的とする。
導電性が低いため、キャリアの移動度は低く、抵抗値は
高い。その結果、両電極間に電圧を印加し発光させる
と、素子抵抗による発熱が生じる。この熱により、有機
発光層の溶融あるいは熱分解が起こり、発光色の変化が
起こったり、発光しなくなるということがあった。本発
明は、上記現状に鑑み、上記何れかの問題点を解決し、
素子の長寿命化を図り、高性能な発光素子を提供するこ
とを目的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
に、請求項１の本発明では、ホール注入電極と電子注入
電極との間に有機キャリア輸送層と有機発光層を積層さ
せて形成した電界発光素子において、上記有機発光層の
材料として、ローダミン系金属錯体、クロモン金属錯
体、または、アゾメチン金属錯体の何れか一つを用いる
ことを特徴とする。
に、請求項１の本発明では、ホール注入電極と電子注入
電極との間に有機キャリア輸送層と有機発光層を積層さ
せて形成した電界発光素子において、上記有機発光層の
材料として、ローダミン系金属錯体、クロモン金属錯
体、または、アゾメチン金属錯体の何れか一つを用いる
ことを特徴とする。
【００１０】請求項２の発明では、前記請求項１記載の
ローダミン系金属錯体の金属が、周期律表第３族に属す
ることを特徴とする。請求項３の発明では、前記請求項
２記載のローダミン系金属錯体が、上記化１の化合物か
らなることを特徴とする請求項２記載の電界発光素子。
尚、上記化１のＲ1 、Ｒ2 は、Ｈ，ＣＨ3 ，Ｃ2 Ｈ5 ，
からなる群から選択される。
ローダミン系金属錯体の金属が、周期律表第３族に属す
ることを特徴とする。請求項３の発明では、前記請求項
２記載のローダミン系金属錯体が、上記化１の化合物か
らなることを特徴とする請求項２記載の電界発光素子。
尚、上記化１のＲ1 、Ｒ2 は、Ｈ，ＣＨ3 ，Ｃ2 Ｈ5 ，
からなる群から選択される。
【００１１】上記化１のＲ3 は、Ｈ，Ｃ2 Ｈ5 ＣＯＯ
Ｈ，上記化２に示すＣ6 Ｈ4 （ＣＯＯＨ），上記化３に
示すＣ6 Ｈ4 （ＣＯＯＣ2 Ｈ5 ）からなる群から選択さ
れる。上記化１のＭは、ガリウム、インジウム、タリウ
ムからなる群から選択される。請求項４の発明は、前記
請求項１記載のクロモン金属錯体の金属が、ベリリウ
ム、またはスカンジウムであることを特徴とする。
Ｈ，上記化２に示すＣ6 Ｈ4 （ＣＯＯＨ），上記化３に
示すＣ6 Ｈ4 （ＣＯＯＣ2 Ｈ5 ）からなる群から選択さ
れる。上記化１のＭは、ガリウム、インジウム、タリウ
ムからなる群から選択される。請求項４の発明は、前記
請求項１記載のクロモン金属錯体の金属が、ベリリウ
ム、またはスカンジウムであることを特徴とする。
【００１２】請求項５の発明では、前記請求項４記載の
クロモン金属錯体の配位子が５−ヒドロキシクロモン誘
導体であることを特徴とする。請求項６の発明は、前記
請求項１記載のアゾメチン金属錯体の金属が、周期律表
の第２、３族の金属であることを特徴とする。請求項７
の発明は、前記請求項６記載のアゾメチン金属錯体が上
記化４、化５に示される化合物、または、配位子がサリ
チルアルデヒド誘導体、及び、２−ヒドロキシ−ナフト
アルデヒド誘導体の何れか一方と、各種アミノ酸、及
び、アミンの何れか一方とから合成されるアゾメチン化
合物であるアゾメチン金属錯体であることを特徴とす
る。
クロモン金属錯体の配位子が５−ヒドロキシクロモン誘
導体であることを特徴とする。請求項６の発明は、前記
請求項１記載のアゾメチン金属錯体の金属が、周期律表
の第２、３族の金属であることを特徴とする。請求項７
の発明は、前記請求項６記載のアゾメチン金属錯体が上
記化４、化５に示される化合物、または、配位子がサリ
チルアルデヒド誘導体、及び、２−ヒドロキシ−ナフト
アルデヒド誘導体の何れか一方と、各種アミノ酸、及
び、アミンの何れか一方とから合成されるアゾメチン化
合物であるアゾメチン金属錯体であることを特徴とす
る。
【００１３】尚、上記化４のＲ4 は、−( Ｃn Ｈ2n )−
但しｎ＝０〜２０、上記化６に示すＣ6 Ｈ4 、上記化
７に示すＣ10Ｈ6 、からなる群から選択される。また、
上記化５のＲ5 は、−( Ｃn Ｈ2n+1 ) 但しｎ＝０〜１
０、上記化８に示す、Ｃ6 Ｈ5 、上記化９に示す−ＣＨ
2(Ｃ6 Ｈ5)、からなる群から選択される。
但しｎ＝０〜２０、上記化６に示すＣ6 Ｈ4 、上記化
７に示すＣ10Ｈ6 、からなる群から選択される。また、
上記化５のＲ5 は、−( Ｃn Ｈ2n+1 ) 但しｎ＝０〜１
０、上記化８に示す、Ｃ6 Ｈ5 、上記化９に示す−ＣＨ
2(Ｃ6 Ｈ5)、からなる群から選択される。
【００１４】上記化４、化５のＸは、−( Ｃn Ｈ2n+1 )
但しｎ＝０〜１０、−ＣＮ、−Ｎ（ＣＨ3)、−Ｎ
Ｈ2 、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、−ＯＣＨ3 、からなる
群から選択される。さらに、上記化４、化５のＭ’は、
亜鉛、ベリリウム、からなる群から選択される。
但しｎ＝０〜１０、−ＣＮ、−Ｎ（ＣＨ3)、−Ｎ
Ｈ2 、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、−ＯＣＨ3 、からなる
群から選択される。さらに、上記化４、化５のＭ’は、
亜鉛、ベリリウム、からなる群から選択される。
【００１５】請求項８の発明は、請求項１記載の有機発
光層の材料に、母材としてアゾメチン金属錯体が用いら
れ、ドーパントとして母材に用いられたアゾメチン金属
錯体以外の化合物が用いられていることを特徴とする。
請求項９の発明は、請求項１の有機発光層の材料に、ド
ーパントとしてアゾメチン金属錯体が用いられ、母材と
してドーパントに用いられたアゾメチン金属錯体以外の
化合物が用いられていることを特徴とする。
光層の材料に、母材としてアゾメチン金属錯体が用いら
れ、ドーパントとして母材に用いられたアゾメチン金属
錯体以外の化合物が用いられていることを特徴とする。
請求項９の発明は、請求項１の有機発光層の材料に、ド
ーパントとしてアゾメチン金属錯体が用いられ、母材と
してドーパントに用いられたアゾメチン金属錯体以外の
化合物が用いられていることを特徴とする。
【００１６】請求項１０の発明は、ホール注入電極と電
子注入電極との間に、少なくとも有機ホール輸送層と有
機発光層と有機電子輸送層とが形成されている電界発光
素子において、上記有機電子輸送層の材料としてアゾメ
チン金属錯体を用いることを特徴とする。
子注入電極との間に、少なくとも有機ホール輸送層と有
機発光層と有機電子輸送層とが形成されている電界発光
素子において、上記有機電子輸送層の材料としてアゾメ
チン金属錯体を用いることを特徴とする。
【００１７】請求項１１の発明は、前記請求項８、９、
１０記載のアゾメチン金属錯体の金属が、周期律表の第
３族の金属であることを特徴とする。請求項１２の発明
は、前記請求項１１記載のアゾメチン金属錯体が上記化
１０、化１１に示される化合物、であることを特徴とす
る。尚、上記化１０のＲ4 は、−( Ｃn Ｈ2n )− 但し
ｎ＝０〜２０、上記化１２に示すＣ6 Ｈ4 、上記化１３
に示すＣ10Ｈ6 、からなる群から選択される。
１０記載のアゾメチン金属錯体の金属が、周期律表の第
３族の金属であることを特徴とする。請求項１２の発明
は、前記請求項１１記載のアゾメチン金属錯体が上記化
１０、化１１に示される化合物、であることを特徴とす
る。尚、上記化１０のＲ4 は、−( Ｃn Ｈ2n )− 但し
ｎ＝０〜２０、上記化１２に示すＣ6 Ｈ4 、上記化１３
に示すＣ10Ｈ6 、からなる群から選択される。
【００１８】また、上記化１１のＲ5 は、−( Ｃn Ｈ
2n+1 ) 但しｎ＝０〜１０、上記化１４に示す、Ｃ6 Ｈ
5 、上記化１５に示す−ＣＨ2(Ｃ6 Ｈ5)、からなる群か
ら選択される。上記上記化１０、１１のＸは、−( Ｃn
Ｈ2n+1 ) 但しｎ＝０〜１０、−ＣＮ、−Ｎ（ＣＨ3)、
−ＮＨ2 、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、−ＯＣＨ3 、から
なる群から選択される。
2n+1 ) 但しｎ＝０〜１０、上記化１４に示す、Ｃ6 Ｈ
5 、上記化１５に示す−ＣＨ2(Ｃ6 Ｈ5)、からなる群か
ら選択される。上記上記化１０、１１のＸは、−( Ｃn
Ｈ2n+1 ) 但しｎ＝０〜１０、−ＣＮ、−Ｎ（ＣＨ3)、
−ＮＨ2 、−Ｈ、ハロゲン、−ＯＨ、−ＯＣＨ3 、から
なる群から選択される。
【００１９】さらに、上記化１０、１１のＭ’は、亜
鉛、ベリリウム、からなる群から選択される。
鉛、ベリリウム、からなる群から選択される。
【００２０】
【作用】一般的に錯体は製膜性がよく、薄膜を作製した
際に結晶の析出が少ない。したがって、ローダミン金属
錯体、クロモン金属錯体を有機発光層に、アゾメチン金
属錯体を発光層、または、電子輸送層の材料として用い
ることにより、素子作成後の結晶析出を抑えることがで
き、寿命が長く、安定な発光を呈する素子を作製するこ
とができる。
際に結晶の析出が少ない。したがって、ローダミン金属
錯体、クロモン金属錯体を有機発光層に、アゾメチン金
属錯体を発光層、または、電子輸送層の材料として用い
ることにより、素子作成後の結晶析出を抑えることがで
き、寿命が長く、安定な発光を呈する素子を作製するこ
とができる。
【００２１】なお、有機発光層において、アゾメチン金
属錯体を母材として用いる場合、ドーパントの添加量は
母材に対して通常１〜５％（重量比）程度であり、極め
て微量であり、しかも母材中に均一に分散しているた
め、ドーパント自体が結晶化するということは起こりに
くいまた、ドーピング法により有機発光層を作成した素
子は、ドーピング法を用いない素子よりも、高輝度で高
効率の発光が得られる。高輝度、且つ、高効率の発光が
得られることは、より穏やかな条件、即ち低電圧、低電
流で発光させることができるということである。従っ
て、高電場による絶縁破壊や、発光中の発熱の抑制を行
なうことができ、発光の長寿命化を図ることができる。
属錯体を母材として用いる場合、ドーパントの添加量は
母材に対して通常１〜５％（重量比）程度であり、極め
て微量であり、しかも母材中に均一に分散しているた
め、ドーパント自体が結晶化するということは起こりに
くいまた、ドーピング法により有機発光層を作成した素
子は、ドーピング法を用いない素子よりも、高輝度で高
効率の発光が得られる。高輝度、且つ、高効率の発光が
得られることは、より穏やかな条件、即ち低電圧、低電
流で発光させることができるということである。従っ
て、高電場による絶縁破壊や、発光中の発熱の抑制を行
なうことができ、発光の長寿命化を図ることができる。
【００２２】尚、ドーピング法を用いて作成した有機電
界発光素子の発光のメカニズムは以下のようであると考
えられる。先ず、それぞれ電極から注入された電子とホ
ールが母材化合物中で再結合し、母材化合物の励起子が
発生する。母材化合物の励起子からドーパントにエネル
ギー移動が起こり、ドーパントの励起子が発生する。ド
ーパントの励起子は螢光を発して失活し、ドーパントに
用いた化合物が発光する。
界発光素子の発光のメカニズムは以下のようであると考
えられる。先ず、それぞれ電極から注入された電子とホ
ールが母材化合物中で再結合し、母材化合物の励起子が
発生する。母材化合物の励起子からドーパントにエネル
ギー移動が起こり、ドーパントの励起子が発生する。ド
ーパントの励起子は螢光を発して失活し、ドーパントに
用いた化合物が発光する。
【００２３】
〔ローダミン金属錯体の実施例〕 （実施例１）図１は、本発明の実施例１に係る電界発光
素子の断面図であり、ガラス基板１上には、ホール注入
電極２（厚み、：１０００Å）と、有機ホール輸送層３
（厚み：５００Å）と、有機発光層４（厚み：５００
Å）と、電子注入電極５（厚み：２０００Å）とが順に
形成されている。
素子の断面図であり、ガラス基板１上には、ホール注入
電極２（厚み、：１０００Å）と、有機ホール輸送層３
（厚み：５００Å）と、有機発光層４（厚み：５００
Å）と、電子注入電極５（厚み：２０００Å）とが順に
形成されている。
【００２４】尚、上記ホール注入電極２、および電子注
入電極５には、それぞれリード線６が接続されており、
電圧を印加できるようになっている。上記ホール注入電
極２の材料としてはインジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）
が、有機ホール輸送層３の材料としてはジアミン誘導体
（下記化１６に示す）が、有機発光層４の材料としては
ローダミンＢ−ガリウム錯体（下記化１７に示す）が、
電子注入電極（陰極）５の材料としてはＭｇＡｇ合金
（比率１０：１）が、それぞれ用いられている。
入電極５には、それぞれリード線６が接続されており、
電圧を印加できるようになっている。上記ホール注入電
極２の材料としてはインジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）
が、有機ホール輸送層３の材料としてはジアミン誘導体
（下記化１６に示す）が、有機発光層４の材料としては
ローダミンＢ−ガリウム錯体（下記化１７に示す）が、
電子注入電極（陰極）５の材料としてはＭｇＡｇ合金
（比率１０：１）が、それぞれ用いられている。
【００２５】
【化１６】
【００２６】
【化１７】
【００２７】ここで、上記構成の電界発光素子を、以下
のようにして作成した。先ず、ガラス基板１上にホール
注入電極２としてインジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）が
形成された基板を中性洗剤により洗浄した後、アセトン
中で２０分間、エタノール中で２０分間超音波洗浄をし
た。次いで、上記基板を沸騰したエタノール中に約１分
間入れ、取り出した後、すぐに自然乾燥を行った。この
後、上記ＩＴＯから成るホール注入電極２上に、ジアミ
ン誘導体（上記化１に示す）を真空蒸着して有機ホール
輸送層３を形成した後、この有機ホール輸送層３上に、
後述するように合成されたローダミンＢ−ガリウム錯体
（上記化２に示す）を真空蒸着して、有機発光層４を形
成した。更に、有機発光層４上に、ＭｇとＡｇとを１
０：１の比率で共蒸着して、電子注入電極５を形成し
た。尚、これらの蒸着はいずれも、真空度１×１０-6Ｔ
ｏｒｒ、基板温度の制御なし、有機層の蒸着速度２Å／
ｓｅｃという条件下で行った。
のようにして作成した。先ず、ガラス基板１上にホール
注入電極２としてインジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）が
形成された基板を中性洗剤により洗浄した後、アセトン
中で２０分間、エタノール中で２０分間超音波洗浄をし
た。次いで、上記基板を沸騰したエタノール中に約１分
間入れ、取り出した後、すぐに自然乾燥を行った。この
後、上記ＩＴＯから成るホール注入電極２上に、ジアミ
ン誘導体（上記化１に示す）を真空蒸着して有機ホール
輸送層３を形成した後、この有機ホール輸送層３上に、
後述するように合成されたローダミンＢ−ガリウム錯体
（上記化２に示す）を真空蒸着して、有機発光層４を形
成した。更に、有機発光層４上に、ＭｇとＡｇとを１
０：１の比率で共蒸着して、電子注入電極５を形成し
た。尚、これらの蒸着はいずれも、真空度１×１０-6Ｔ
ｏｒｒ、基板温度の制御なし、有機層の蒸着速度２Å／
ｓｅｃという条件下で行った。
【００２８】ところで、上記有機発光層４の材料として
用いたローダミンＢ−ガリウム錯体は、以下に示すよう
な合成の工程を経て作成した。 ローダミン金属錯体の合成 先ず、市販のローダミンＢ（東京化成製）１ｇを温水に
溶解して８０ｍｌとしたローダミンＢ水溶液を用意す
る。次に、塩化ガリウム０．４ｇを６Ｎ塩酸溶液に溶か
し、この溶液に上記ローダミンＢ水溶液を室温で攪拌し
ながら加えて錯体を生成した。錯体をベンゼンで抽出し
た後、濃縮してローダミンＢ−ガリウム錯体を得た。上
記合成経路を下記化１８に示す。
用いたローダミンＢ−ガリウム錯体は、以下に示すよう
な合成の工程を経て作成した。 ローダミン金属錯体の合成 先ず、市販のローダミンＢ（東京化成製）１ｇを温水に
溶解して８０ｍｌとしたローダミンＢ水溶液を用意す
る。次に、塩化ガリウム０．４ｇを６Ｎ塩酸溶液に溶か
し、この溶液に上記ローダミンＢ水溶液を室温で攪拌し
ながら加えて錯体を生成した。錯体をベンゼンで抽出し
た後、濃縮してローダミンＢ−ガリウム錯体を得た。上
記合成経路を下記化１８に示す。
【００２９】
【化１８】
【００３０】以上のように作成した電界発光素子を、以
下（Ａ1 ）素子と称する。 （実施例２）有機発光層の材料として、ローダミンＢ−
インジウム錯体（下記化１９に示す）を用いた他は実施
例１と同様に電界発光素子を作成した。
下（Ａ1 ）素子と称する。 （実施例２）有機発光層の材料として、ローダミンＢ−
インジウム錯体（下記化１９に示す）を用いた他は実施
例１と同様に電界発光素子を作成した。
【００３１】
【化１９】
【００３２】上記化４に示すローダミンＢ−インジウム
錯体の合成は、金属試薬に塩化インジウム（３価）を用
いる以外は実施例１の錯体の合成方法と同様に合成を行
った。以上のように作成した電界発光素子を、以下（Ａ
2 ）素子と称する。 （実施例３）有機発光層の材料として、ローダミンＢ−
タリウム錯体（下記化２０に示す）を用いた他は実施例
１と同様に電界発光素子を作成した。
錯体の合成は、金属試薬に塩化インジウム（３価）を用
いる以外は実施例１の錯体の合成方法と同様に合成を行
った。以上のように作成した電界発光素子を、以下（Ａ
2 ）素子と称する。 （実施例３）有機発光層の材料として、ローダミンＢ−
タリウム錯体（下記化２０に示す）を用いた他は実施例
１と同様に電界発光素子を作成した。
【００３３】
【化２０】
【００３４】上記化２０に示すローダミンＢ−タリウム
錯体の合成は、金属試薬に塩化タリウムを用いた以外は
上記実施例１の錯体の合成方法と同様に合成を行った。
以上のように作成した電界発光素子を、以下（Ａ3 ）素
子と称する。 （実施例４）有機発光層の材料として、ローダミン３Ｂ
−ガリウム錯体（下記化２１に示す）を用いた他は実施
例１と同様に電界発光素子を作成した。
錯体の合成は、金属試薬に塩化タリウムを用いた以外は
上記実施例１の錯体の合成方法と同様に合成を行った。
以上のように作成した電界発光素子を、以下（Ａ3 ）素
子と称する。 （実施例４）有機発光層の材料として、ローダミン３Ｂ
−ガリウム錯体（下記化２１に示す）を用いた他は実施
例１と同様に電界発光素子を作成した。
【００３５】
【化２１】
【００３６】上記化２１に示すローダミン３Ｂ−ガリウ
ム錯体は、ローダミン系化合物としてローダミン３Ｂ
（下記化２２に示す）を用い、金属試薬として塩化ガリ
ウム（３価）を用いて、上記実施例１の錯体の合成方法
と同様に合成を行った。
ム錯体は、ローダミン系化合物としてローダミン３Ｂ
（下記化２２に示す）を用い、金属試薬として塩化ガリ
ウム（３価）を用いて、上記実施例１の錯体の合成方法
と同様に合成を行った。
【００３７】
【化２２】
【００３８】以上のように作成した電界発光素子を、以
下（Ａ4 ）素子と称する。 （比較例）有機発光層の材料として、下記化２３に示す
ペリレン誘導体を用いる以外は、上記実施例１と同様に
素子を作製した。
下（Ａ4 ）素子と称する。 （比較例）有機発光層の材料として、下記化２３に示す
ペリレン誘導体を用いる以外は、上記実施例１と同様に
素子を作製した。
【００３９】
【化２３】
【００４０】このように作製した素子を、以下（ｘ）素
子と称する。 （実験）上記実施例（Ａ1 ）〜（Ａ4 ）素子、及び、比
較例の（ｘ）素子について、ホール注入電極をプラス
に、電子注入電極をマイナスにバイアスして直流電流を
供給し、輝度、ＥＬピーク波長、及び、発光寿命につい
て測定を行なったので、その結果を表１に示す。
子と称する。 （実験）上記実施例（Ａ1 ）〜（Ａ4 ）素子、及び、比
較例の（ｘ）素子について、ホール注入電極をプラス
に、電子注入電極をマイナスにバイアスして直流電流を
供給し、輝度、ＥＬピーク波長、及び、発光寿命につい
て測定を行なったので、その結果を表１に示す。
【００４１】
【表１】
【００４２】表１から明らかなように、（Ａ1 ）〜（Ａ
4 ）素子は、いずれも発光寿命が長寿命であった。これ
は、錯体の製膜性の良さに起因するものであると考えら
れる。又、（Ａ1 ）〜（Ａ4 ）素子の発光は、高輝度な
赤色、または、橙赤色発光であった。 （その他の事項） 上記実施例では、ローダミン系金属錯体の原料であ
るローダミン系化合物として、ローダミンＢ、およびロ
ーダミン３Ｂを用いたがこれ以外にも、ローダミンＳ
（下記化２４に示す）、アクリジンレッド（下記化２５
に示す）およびその他のローダミン系化合物を用いるこ
とにより上記結果と同様の効果が期待できる。
4 ）素子は、いずれも発光寿命が長寿命であった。これ
は、錯体の製膜性の良さに起因するものであると考えら
れる。又、（Ａ1 ）〜（Ａ4 ）素子の発光は、高輝度な
赤色、または、橙赤色発光であった。 （その他の事項） 上記実施例では、ローダミン系金属錯体の原料であ
るローダミン系化合物として、ローダミンＢ、およびロ
ーダミン３Ｂを用いたがこれ以外にも、ローダミンＳ
（下記化２４に示す）、アクリジンレッド（下記化２５
に示す）およびその他のローダミン系化合物を用いるこ
とにより上記結果と同様の効果が期待できる。
【００４３】
【化２４】
【００４４】
【化２５】
【００４５】さらにローダミン系化合物の代わりに、チ
オブロミン（下記化２６に示す）、フラビオシン（下記
化２７に示す）、アクリフラビン（下記化２８に示す）
を用いることもできる。
オブロミン（下記化２６に示す）、フラビオシン（下記
化２７に示す）、アクリフラビン（下記化２８に示す）
を用いることもできる。
【００４６】
【化２６】
【００４７】
【化２７】
【００４８】
【化２８】
【００４９】 金属については上記実施例では、ガリ
ウム、タリウム、インジウムが用いられているが、これ
以外の金属を用いることもできる。 上記実施例では、ＳＨ−Ａ構造についてしか説明を
おこなっていないが、３層構造の素子についてもローダ
ミン金属錯体を発光層として用いることができ、同様の
効果が得られる。 （クロモン金属錯体を用いた実施例） （実施例１）有機ホール輸送層３の材料としてポリビニ
ルカルバゾール（ＰＶＣｚ）、有機発光層の材料として
２、３−ジメチル−５−ヒドロキシクロモン−ベリリウ
ム錯体（下記化２９に示す）、電子注入電極の材料とし
てＭｇＩｎ合金を用い、ガラス基板１上に、インジウム
−スズ酸化物（ＩＴＯ）が形成された基板の洗浄後の乾
燥を送風乾燥にし、素子材料の蒸着時の基板温度を２０
℃とした以外は、上記、有機発光層にローダミン金属錯
体を用いた場合と同様に素子を作製した。
ウム、タリウム、インジウムが用いられているが、これ
以外の金属を用いることもできる。 上記実施例では、ＳＨ−Ａ構造についてしか説明を
おこなっていないが、３層構造の素子についてもローダ
ミン金属錯体を発光層として用いることができ、同様の
効果が得られる。 （クロモン金属錯体を用いた実施例） （実施例１）有機ホール輸送層３の材料としてポリビニ
ルカルバゾール（ＰＶＣｚ）、有機発光層の材料として
２、３−ジメチル−５−ヒドロキシクロモン−ベリリウ
ム錯体（下記化２９に示す）、電子注入電極の材料とし
てＭｇＩｎ合金を用い、ガラス基板１上に、インジウム
−スズ酸化物（ＩＴＯ）が形成された基板の洗浄後の乾
燥を送風乾燥にし、素子材料の蒸着時の基板温度を２０
℃とした以外は、上記、有機発光層にローダミン金属錯
体を用いた場合と同様に素子を作製した。
【００５０】
【化２９】
【００５１】ところで、上記有機発光層に用いた２、３
−ジメチル−５−ヒドロキシクロモン−ベリリウム錯体
は、以下に示すような方法で合成を行った。 配位子の合成 ２、６−ジヒドロキシプロピオフェノン１５ｇを、十分
乾燥させた無水酢酸ナトリウム１５ｇと十分に混合して
三口フラスコに入れ、無水酢酸３０ｍｌを加え、十分に
攪拌しながら１７０℃で６時間反応させる。反応終了
後、直ちに水５００ｍｌ、氷２５０ｇの氷水中に攪拌し
ながら、注ぎ込むと沈澱が析出する。沈澱はデカンテー
ションにより水で十分洗浄する。この沈澱物をろ過し、
エーテル４５０ｍｌに溶かし、無水硫酸ナトリウムで脱
水した後、ろ過し、エーテルを留去すると約１８ｇの
２、３ジメチル−５−アセトキシクロモンが得られる。
この後、これを１０％炭酸ナトリウム溶液１８００ｍｌ
と窒素ガスを通しながら一時間加熱した。加熱後、反応
系に塩酸を加えて酸性にし、冷却した。淡黄色沈澱が析
出してくるが、そのまま水蒸気蒸留すると２、３−ジメ
チル−５−ヒドロキシクロモンが留出する。これを更に
メタノールにより再結晶する（収率３０％）。上記合成
経路を下記化３０に示す。
−ジメチル−５−ヒドロキシクロモン−ベリリウム錯体
は、以下に示すような方法で合成を行った。 配位子の合成 ２、６−ジヒドロキシプロピオフェノン１５ｇを、十分
乾燥させた無水酢酸ナトリウム１５ｇと十分に混合して
三口フラスコに入れ、無水酢酸３０ｍｌを加え、十分に
攪拌しながら１７０℃で６時間反応させる。反応終了
後、直ちに水５００ｍｌ、氷２５０ｇの氷水中に攪拌し
ながら、注ぎ込むと沈澱が析出する。沈澱はデカンテー
ションにより水で十分洗浄する。この沈澱物をろ過し、
エーテル４５０ｍｌに溶かし、無水硫酸ナトリウムで脱
水した後、ろ過し、エーテルを留去すると約１８ｇの
２、３ジメチル−５−アセトキシクロモンが得られる。
この後、これを１０％炭酸ナトリウム溶液１８００ｍｌ
と窒素ガスを通しながら一時間加熱した。加熱後、反応
系に塩酸を加えて酸性にし、冷却した。淡黄色沈澱が析
出してくるが、そのまま水蒸気蒸留すると２、３−ジメ
チル−５−ヒドロキシクロモンが留出する。これを更に
メタノールにより再結晶する（収率３０％）。上記合成
経路を下記化３０に示す。
【００５２】
【化３０】
【００５３】錯体の合成 上記のように合成した配位子２、３−ジメチル−５−ヒ
ドロキシクロモン２ｇを、メタノール３０ｍｌに溶解さ
せる。また硫酸ベリリウム４水和物１．４ｇを水３０ｍ
ｌに溶解させる。両者を攪拌しながら混合し、ｐＨの調
整を行うと、ｐＨが４以上で反応して黄色の沈澱が生成
する。この沈澱物が２、３−ジメチル−５−ヒドロキシ
クロモン−ベリリウム錯体であり、紫外線下で、緑の蛍
光を発光する。上記合成経路を下記化３１に示す。
ドロキシクロモン２ｇを、メタノール３０ｍｌに溶解さ
せる。また硫酸ベリリウム４水和物１．４ｇを水３０ｍ
ｌに溶解させる。両者を攪拌しながら混合し、ｐＨの調
整を行うと、ｐＨが４以上で反応して黄色の沈澱が生成
する。この沈澱物が２、３−ジメチル−５−ヒドロキシ
クロモン−ベリリウム錯体であり、紫外線下で、緑の蛍
光を発光する。上記合成経路を下記化３１に示す。
【００５４】
【化３１】
【００５５】以上のようにして作製した素子を、以下
（Ｂ1 ）素子と称する。 （実施例２）有機発光層の材料として、２−エチル−３
−メチル−５−ヒドロキシクロモン−ベリリウム錯体
（下記化３２に示す）を用いる以外は、クロモン金属錯
体を用い１場合の実施例１と同様に電界発光素子を作製
した。
（Ｂ1 ）素子と称する。 （実施例２）有機発光層の材料として、２−エチル−３
−メチル−５−ヒドロキシクロモン−ベリリウム錯体
（下記化３２に示す）を用いる以外は、クロモン金属錯
体を用い１場合の実施例１と同様に電界発光素子を作製
した。
【００５６】
【化３２】
【００５７】尚、上記化３２に示す２−エチル−３−メ
チル−５−ヒドロキシクロモン−ベリリウム錯体の合成
は、配位子の合成において、原料に２、６−ジヒドロキ
シプロピオフェノン１５ｇ、無水プロピオン酸ナトリウ
ム１５ｇ、無水プロピオン酸３０ｍｌを用い、配位子２
−エチル−３−メチル−５−ヒドロキシクロモンを合成
した以外は、上記実施例１の２、３−ジメチル−５−ヒ
ドロキシクロモン−ベリリウム金属錯体の場合と同様に
行なった。
チル−５−ヒドロキシクロモン−ベリリウム錯体の合成
は、配位子の合成において、原料に２、６−ジヒドロキ
シプロピオフェノン１５ｇ、無水プロピオン酸ナトリウ
ム１５ｇ、無水プロピオン酸３０ｍｌを用い、配位子２
−エチル−３−メチル−５−ヒドロキシクロモンを合成
した以外は、上記実施例１の２、３−ジメチル−５−ヒ
ドロキシクロモン−ベリリウム金属錯体の場合と同様に
行なった。
【００５８】以上のように作製した素子を、以下
（Ｂ2 ）素子と称する。 （実施例３）有機発光層の材料として、２−エチル−３
−メチル−５−ヒドロキシクロモン−スカンジウム錯体
（下記化３３に示す）を用いる以外は、クロモン金属錯
体を用いた場合の実施例１と同様に電界発光素子を作製
した。
（Ｂ2 ）素子と称する。 （実施例３）有機発光層の材料として、２−エチル−３
−メチル−５−ヒドロキシクロモン−スカンジウム錯体
（下記化３３に示す）を用いる以外は、クロモン金属錯
体を用いた場合の実施例１と同様に電界発光素子を作製
した。
【００５９】
【化３３】
【００６０】尚、上記化３３に示す２−エチル−３−メ
チル−５−ヒドロキシクロモン−スカンジウム錯体の合
成は、配位子の合成において、金属試薬として硫酸ベリ
リウムの代わりに硝酸スカンジウムを用いた以外は、上
記クロモン金属錯体の実施例２と同様に合成を行なっ
た。以上のように作製した素子を、以下（Ｂ3 ）素子と
称する。 （比較例）有機発光層の材料として、下記化３４に示す
アルミニウム−５、７−ジクロロ−８−キノリノール錯
体を用いる以外は、上記クロモン金属錯体の実施例１と
同様に素子を作製した。
チル−５−ヒドロキシクロモン−スカンジウム錯体の合
成は、配位子の合成において、金属試薬として硫酸ベリ
リウムの代わりに硝酸スカンジウムを用いた以外は、上
記クロモン金属錯体の実施例２と同様に合成を行なっ
た。以上のように作製した素子を、以下（Ｂ3 ）素子と
称する。 （比較例）有機発光層の材料として、下記化３４に示す
アルミニウム−５、７−ジクロロ−８−キノリノール錯
体を用いる以外は、上記クロモン金属錯体の実施例１と
同様に素子を作製した。
【００６１】
【化３４】
【００６２】このように作製した素子を以下、（ｙ）素
子と称する。 （実験）本発明の（Ｂ1 ）素子〜（Ｂ3 ）素子、及び、
比較例の（ｙ）素子を用いて、素子のホール注入電極を
プラス、電子注入電極をマイナスにバイアスして、電圧
を印加し、ＥＬピーク波長、最高輝度、及び、発光寿命
を測定したので、その結果を表２に示す。
子と称する。 （実験）本発明の（Ｂ1 ）素子〜（Ｂ3 ）素子、及び、
比較例の（ｙ）素子を用いて、素子のホール注入電極を
プラス、電子注入電極をマイナスにバイアスして、電圧
を印加し、ＥＬピーク波長、最高輝度、及び、発光寿命
を測定したので、その結果を表２に示す。
【００６３】
【表２】
【００６４】表２から明らかなように、（Ｂ1 ）素子〜
（Ｂ3 ）素子は、いずれも発光寿命が長寿命であった。
これは、錯体の製膜性のよさに起因するものであると考
えられる。又、（Ｂ1 ）素子〜（Ｂ3 ）素子の発光は、
高輝度な緑色発光であった。 （その他の事項） クロモン金属錯体としては、上記配位子以外にも、
５−ヒドロキシクロモンの２位、または３位がフェニル
基で置換された、５−ヒドロキシフラボン（下記化３５
に示す）、５−ヒドロキシイソフラボン（下記化３６に
示す）およびその誘導体を配位子とした錯体を発光材料
として用いることによって、同様の効果を得ることがで
きる。
（Ｂ3 ）素子は、いずれも発光寿命が長寿命であった。
これは、錯体の製膜性のよさに起因するものであると考
えられる。又、（Ｂ1 ）素子〜（Ｂ3 ）素子の発光は、
高輝度な緑色発光であった。 （その他の事項） クロモン金属錯体としては、上記配位子以外にも、
５−ヒドロキシクロモンの２位、または３位がフェニル
基で置換された、５−ヒドロキシフラボン（下記化３５
に示す）、５−ヒドロキシイソフラボン（下記化３６に
示す）およびその誘導体を配位子とした錯体を発光材料
として用いることによって、同様の効果を得ることがで
きる。
【００６５】
【化３５】
【００６６】
【化３６】
【００６７】 上記実施例では、ＳＨ−Ａ構造につい
てしか説明を行なっていないが、３層構造の素子につい
てもクロモン金属錯体を発光層として用いることがで
き、同様の効果が得られる。 （アゾメチン金属錯体の実施例） （実施例１）有機発光層の材料として下記化３７に示す
アゾメチン−亜鉛金属錯体を用い、電子注入電極の材料
としてＭｇＩｎ合金を用い、素子作成時の基板温度を２
０℃とした以外は上記ローダミン金属錯体の実施例１と
同様に電界発光素子の作成を行なった。
てしか説明を行なっていないが、３層構造の素子につい
てもクロモン金属錯体を発光層として用いることがで
き、同様の効果が得られる。 （アゾメチン金属錯体の実施例） （実施例１）有機発光層の材料として下記化３７に示す
アゾメチン−亜鉛金属錯体を用い、電子注入電極の材料
としてＭｇＩｎ合金を用い、素子作成時の基板温度を２
０℃とした以外は上記ローダミン金属錯体の実施例１と
同様に電界発光素子の作成を行なった。
【００６８】
【化３７】
【００６９】ところで、上記化３７に示すアゾメチン金
属錯体は以下に示すような方法で合成を行った。 錯体の合成 １，４−ジアミノブタン１．３２ｇ（１５ｍｍｏｌ）と
メタノール２０ｍｌを３００ｍｌ３つ口フラスコに入
れ、サリチルアルデヒド３．２９ｇ（３０ｍｍｏｌ）を
滴下ロートより、室温、開放系で滴下した。滴下を開始
すると、すぐに黄濁し、沈殿が生じた。
属錯体は以下に示すような方法で合成を行った。 錯体の合成 １，４−ジアミノブタン１．３２ｇ（１５ｍｍｏｌ）と
メタノール２０ｍｌを３００ｍｌ３つ口フラスコに入
れ、サリチルアルデヒド３．２９ｇ（３０ｍｍｏｌ）を
滴下ロートより、室温、開放系で滴下した。滴下を開始
すると、すぐに黄濁し、沈殿が生じた。
【００７０】サリチルアルデヒド滴下終了の後、この反
応系に酢酸亜鉛３．２９ｇ（１５ｍｍｏｌ）をメタノー
ル３０ｍｌに室温で溶解させた溶液を、滴下ロートを用
いて室温で滴下した。当該溶液の滴下終了後、反応系を
加熱し、３時間半還流させると、反応系に多量の沈殿が
析出した。沈殿物を吸引ろ過し、８０℃で２時間の加熱
乾燥を行った。さらにこの沈殿物をトレイン・サブリメ
ーション法を用いた昇華精製装置(H. J. Wagner, R. O.
Loutfy, and C. K. Hsiao; J. Mater. Sci. 17,2781(1
982)) で精製した。この合成経路を、下記化３８に示
す。
応系に酢酸亜鉛３．２９ｇ（１５ｍｍｏｌ）をメタノー
ル３０ｍｌに室温で溶解させた溶液を、滴下ロートを用
いて室温で滴下した。当該溶液の滴下終了後、反応系を
加熱し、３時間半還流させると、反応系に多量の沈殿が
析出した。沈殿物を吸引ろ過し、８０℃で２時間の加熱
乾燥を行った。さらにこの沈殿物をトレイン・サブリメ
ーション法を用いた昇華精製装置(H. J. Wagner, R. O.
Loutfy, and C. K. Hsiao; J. Mater. Sci. 17,2781(1
982)) で精製した。この合成経路を、下記化３８に示
す。
【００７１】
【化３８】
【００７２】以上のように作成した素子を、以下
（Ｃ1 ）素子と称する。 （実施例２）有機発光層の材料として、下記化３９に示
すアゾメチン−亜鉛錯体を用いる以外は、上記実施例１
と同様に素子を作成した。
（Ｃ1 ）素子と称する。 （実施例２）有機発光層の材料として、下記化３９に示
すアゾメチン−亜鉛錯体を用いる以外は、上記実施例１
と同様に素子を作成した。
【００７３】
【化３９】
【００７４】尚、錯体の合成は原料として、サリチルア
ルデヒド、４０％メチルアミンメタノール溶液、酢酸亜
鉛を用いて行った。反応条件に関しては、上記実施例１
の合成と略同様である。この合成経路を下記化４０に示
す。
ルデヒド、４０％メチルアミンメタノール溶液、酢酸亜
鉛を用いて行った。反応条件に関しては、上記実施例１
の合成と略同様である。この合成経路を下記化４０に示
す。
【００７５】
【化４０】
【００７６】以上のように作成した素子を、以下
（Ｃ2 ）素子と称する。 （実施例３）有機発光層の材料として、下記化４１に示
すアゾメチン−亜鉛金属錯体を用い、インジウム−スズ
酸化物が形成された基板の洗浄後の乾燥を送風乾燥にし
た以外は上記アゾメチン金属錯体の実施例１と同様に素
子を作成した。
（Ｃ2 ）素子と称する。 （実施例３）有機発光層の材料として、下記化４１に示
すアゾメチン−亜鉛金属錯体を用い、インジウム−スズ
酸化物が形成された基板の洗浄後の乾燥を送風乾燥にし
た以外は上記アゾメチン金属錯体の実施例１と同様に素
子を作成した。
【００７７】
【化４１】
【００７８】ところで、上記化４１に示すアゾメチン−
亜鉛金属錯体は、以下に示すような方法で合成をおこな
った。 アゾメチン−亜鉛金属錯体の合成方法 ＤＬ−ロイシン２ｇ（１５．２５ｍｍｏｌ）、水酸化ナ
トリウム０．６１ｇ（１５．２５ｍｍｏｌ）を３００ｍ
ｌ３つ口フラスコに入れ、溶媒メタノール７０ｍｌに室
温で溶解させた。サリチルアルデヒド１．８６ｇ（１
５．２５ｍｍｏｌ）を滴下ロートより、反応系内に室温
で約１０分かけて滴下した。
亜鉛金属錯体は、以下に示すような方法で合成をおこな
った。 アゾメチン−亜鉛金属錯体の合成方法 ＤＬ−ロイシン２ｇ（１５．２５ｍｍｏｌ）、水酸化ナ
トリウム０．６１ｇ（１５．２５ｍｍｏｌ）を３００ｍ
ｌ３つ口フラスコに入れ、溶媒メタノール７０ｍｌに室
温で溶解させた。サリチルアルデヒド１．８６ｇ（１
５．２５ｍｍｏｌ）を滴下ロートより、反応系内に室温
で約１０分かけて滴下した。
【００７９】さらに、酢酸亜鉛〔Ｚｎ（ＣＨ3 ＣＯＯ）
2 ２Ｈ2 Ｏ〕３．３５ｇ（１５．２５ｍｍｏｌ）をメタ
ノール５０ｍｌに溶かし、同様に滴下ロートより反応系
内に室温で滴下した。この後、３．５時間還流させると
黄白色の沈澱が析出した。この沈澱を吸引ろ過した後、
熱メタノールでさらに洗浄を行ない、７０℃で１時間乾
燥を行なった。このようにして得られた錯体は、白色の
粉末状であった。
2 ２Ｈ2 Ｏ〕３．３５ｇ（１５．２５ｍｍｏｌ）をメタ
ノール５０ｍｌに溶かし、同様に滴下ロートより反応系
内に室温で滴下した。この後、３．５時間還流させると
黄白色の沈澱が析出した。この沈澱を吸引ろ過した後、
熱メタノールでさらに洗浄を行ない、７０℃で１時間乾
燥を行なった。このようにして得られた錯体は、白色の
粉末状であった。
【００８０】上記合成経路を下記化４２に示す。
【００８１】
【化４２】
【００８２】以上のように作製した有機電界発光素子
を、以下（Ｃ3 ）素子と称する。 （実施例４）有機発光層の材料として、下記化４３に示
すアゾメチン−金属錯体を用い、ホール輸送層の材料と
してポリビニルカルバゾール（ＰＶＣｚ）を用いる以外
はアゾメチン金属錯体の実施例１と同様に有機電界発光
素子を作製した。
を、以下（Ｃ3 ）素子と称する。 （実施例４）有機発光層の材料として、下記化４３に示
すアゾメチン−金属錯体を用い、ホール輸送層の材料と
してポリビニルカルバゾール（ＰＶＣｚ）を用いる以外
はアゾメチン金属錯体の実施例１と同様に有機電界発光
素子を作製した。
【００８３】
【化４３】
【００８４】尚、上記化４３にしめすアゾメチン−金属
錯体は、配位子の原料としてＤＬ−ロイシンと２ヒドロ
キシ−１ナフトアルデヒド（下記化４４に示す）とを用
い、アゾメチン金属錯体の実施例３と同様の条件で合成
をおこなった。
錯体は、配位子の原料としてＤＬ−ロイシンと２ヒドロ
キシ−１ナフトアルデヒド（下記化４４に示す）とを用
い、アゾメチン金属錯体の実施例３と同様の条件で合成
をおこなった。
【００８５】
【化４４】
【００８６】以上のように作製した有機電界発光素子
を、以下（Ｃ4 ）素子と称する。 （実施例５）発光材料として、下記化４５に示すアゾメ
チン−金属錯体を用いる以外は、実施例１と同様に有機
電界発光素子を作製した。
を、以下（Ｃ4 ）素子と称する。 （実施例５）発光材料として、下記化４５に示すアゾメ
チン−金属錯体を用いる以外は、実施例１と同様に有機
電界発光素子を作製した。
【００８７】
【化４５】
【００８８】尚、上記化４５にしめすアゾメチン−金属
錯体は、配位子の原料としてＤＬ−イソロイシン（下記
化４６）とサリチルアルデヒドとを用い、アゾメチン金
属錯体の実施例３と同様の条件で合成をおこなった。
錯体は、配位子の原料としてＤＬ−イソロイシン（下記
化４６）とサリチルアルデヒドとを用い、アゾメチン金
属錯体の実施例３と同様の条件で合成をおこなった。
【００８９】
【化４６】
【００９０】以上のように作製した有機電界発光素子
を、以下（Ｃ5 ）素子と称する （実施例６）有機発光層の材料として、ドーパントとし
てベリリウム−８−キノリノレート（下記化４７に示
す）が添加されているアゾメチン金属錯体（上記化３７
に示す）を用いた以外は、アゾメチン金属錯体の実施例
１と同様に素子を作成した。
を、以下（Ｃ5 ）素子と称する （実施例６）有機発光層の材料として、ドーパントとし
てベリリウム−８−キノリノレート（下記化４７に示
す）が添加されているアゾメチン金属錯体（上記化３７
に示す）を用いた以外は、アゾメチン金属錯体の実施例
１と同様に素子を作成した。
【００９１】
【化４７】
【００９２】以上のように作成した素子を、以下
（Ｃ6 ）素子と称する。 （実施例７）電子注入電極と有機発光層との間に有機電
子輸送層を有する３層構造とし、有機発光層の厚みを１
００Åとし、材料としてフタロペリノン（下記化４８に
示す）を用い、また有機電子輸送層の厚みを４００Åと
し、材料としてアゾメチン亜鉛錯体（上記化３７に示
す）を用いた以外は、アゾメチン金属錯体の実施例１と
同様に素子を作成した。
（Ｃ6 ）素子と称する。 （実施例７）電子注入電極と有機発光層との間に有機電
子輸送層を有する３層構造とし、有機発光層の厚みを１
００Åとし、材料としてフタロペリノン（下記化４８に
示す）を用い、また有機電子輸送層の厚みを４００Åと
し、材料としてアゾメチン亜鉛錯体（上記化３７に示
す）を用いた以外は、アゾメチン金属錯体の実施例１と
同様に素子を作成した。
【００９３】
【化４８】
【００９４】以上のように作成した素子を、以下
（Ｃ7 ）素子と称する。 （比較例）有機発光層の材料として、下記化４９に示す
１、１、４、４−テトラフェニル−１、３ブタジエン、
下記化５０に示す有機電子輸送層の材料としてｔＢｕ−
ＰＢＤ、を用いる以外は、上記アゾメチン金属錯体の実
施例７と同様に素子を作製した。
（Ｃ7 ）素子と称する。 （比較例）有機発光層の材料として、下記化４９に示す
１、１、４、４−テトラフェニル−１、３ブタジエン、
下記化５０に示す有機電子輸送層の材料としてｔＢｕ−
ＰＢＤ、を用いる以外は、上記アゾメチン金属錯体の実
施例７と同様に素子を作製した。
【００９５】
【化４９】
【００９６】
【化５０】
【００９７】このように、作製した素子を、以下（ｚ）
素子と称する。 （実験）本発明の（Ｃ1 ）〜（Ｃ7 ）素子、及び、比較
例の（ｚ）素子を用いて、ホール注入電極をプラス、電
子注入電極をマイナスにバイアスし、発光させ、そのと
きの発光スペクトルと輝度と発光色を調べたので、その
結果を表３に示す。
素子と称する。 （実験）本発明の（Ｃ1 ）〜（Ｃ7 ）素子、及び、比較
例の（ｚ）素子を用いて、ホール注入電極をプラス、電
子注入電極をマイナスにバイアスし、発光させ、そのと
きの発光スペクトルと輝度と発光色を調べたので、その
結果を表３に示す。
【００９８】
【表３】
【００９９】表３から明らかなように、（Ｃ1 ）〜（Ｃ
7 ）素子は、いずれも発光寿命が長寿命であった。これ
は、錯体の製膜性の良さに起因するものであると考えら
れる。また、（Ｃ6 ）素子については、その発光色が緑
色であることから、発光がアゾメチン金属錯体ではなく
ベリリウム−８キノリノレートから起こっていることが
確認でき、従ってアゾメチン金属錯体がドーピング法に
おける良好な母材に成りえることがわかる。更に、（Ｃ
6 ）素子については、その発光が大変高輝度であること
から、もっと低電圧、低電流で起動できることがわか
る。
7 ）素子は、いずれも発光寿命が長寿命であった。これ
は、錯体の製膜性の良さに起因するものであると考えら
れる。また、（Ｃ6 ）素子については、その発光色が緑
色であることから、発光がアゾメチン金属錯体ではなく
ベリリウム−８キノリノレートから起こっていることが
確認でき、従ってアゾメチン金属錯体がドーピング法に
おける良好な母材に成りえることがわかる。更に、（Ｃ
6 ）素子については、その発光が大変高輝度であること
から、もっと低電圧、低電流で起動できることがわか
る。
【０１００】また、（Ｃ3 ）〜（Ｃ5 ）素子は、白色発
光を示している。白色発光は、カラフィルターと組み合
わせることによってフラットフルカラーディスプレイの
実現等、産業的に大変有用な発光色である。尚、
（Ｃ3 ）素子、及び、（Ｃ5 ）素子の発光のスペクトル
図を図２、３に示す。 （その他の事項） アゾメチン金属錯体が、その配位子がサリチルアル
デヒド誘導体、及び、２−ヒドロキシ−ナフトアルデヒ
ドアルデヒド誘導体の何れか一方と、各種アミノ酸、及
びアミンの何れか一方とから合成されるアゾメチン化合
物であるアゾメチン金属錯体である場合、上記実施例に
用いた金属以外にも、マグネシウム、アルミニウム、ガ
リウム、インジウムを用いることができる。 上記実施例ではアゾメチン金属錯体を有機発光層に用
いる場合、ＳＨ−Ａ構造についてのみ説明を行なった
が、ＳＨ−Ｂ構造、３層構造にも用いることができ、同
様の効果が得られる。
光を示している。白色発光は、カラフィルターと組み合
わせることによってフラットフルカラーディスプレイの
実現等、産業的に大変有用な発光色である。尚、
（Ｃ3 ）素子、及び、（Ｃ5 ）素子の発光のスペクトル
図を図２、３に示す。 （その他の事項） アゾメチン金属錯体が、その配位子がサリチルアル
デヒド誘導体、及び、２−ヒドロキシ−ナフトアルデヒ
ドアルデヒド誘導体の何れか一方と、各種アミノ酸、及
びアミンの何れか一方とから合成されるアゾメチン化合
物であるアゾメチン金属錯体である場合、上記実施例に
用いた金属以外にも、マグネシウム、アルミニウム、ガ
リウム、インジウムを用いることができる。 上記実施例ではアゾメチン金属錯体を有機発光層に用
いる場合、ＳＨ−Ａ構造についてのみ説明を行なった
が、ＳＨ−Ｂ構造、３層構造にも用いることができ、同
様の効果が得られる。
【０１０１】但し、配位子がサリチルアルデヒド誘導
体、及び、２−ヒドロキシ−ナフトアルデヒドアルデヒ
ド誘導体の何れか一方と、各種アミノ酸、及び、アミン
の何れか一方とから合成されるアゾメチン化合物である
アゾメチン金属錯体を有機発光層に用いる場合、ＳＨ−
Ｂ構造に用いることはできない。 上記実施例では、有機発光層をドーピング法で形成
する場合、アゾメチン金属を母材として用いたが、アゾ
メチン金属錯体は、ドーパントとしても用いることがで
きる。
体、及び、２−ヒドロキシ−ナフトアルデヒドアルデヒ
ド誘導体の何れか一方と、各種アミノ酸、及び、アミン
の何れか一方とから合成されるアゾメチン化合物である
アゾメチン金属錯体を有機発光層に用いる場合、ＳＨ−
Ｂ構造に用いることはできない。 上記実施例では、有機発光層をドーピング法で形成
する場合、アゾメチン金属を母材として用いたが、アゾ
メチン金属錯体は、ドーパントとしても用いることがで
きる。
【０１０２】但し、配位子がサリチルアルデヒド誘導
体、及び、２−ヒドロキシ−ナフトアルデヒドアルデヒ
ド誘導体の何れか一方と、各種アミノ酸、及び、アミン
の何れか一方とから合成されるアゾメチン化合物である
アゾメチン金属錯体は、母材、及び、ドーパントとして
用いることができない。 上記実施例では、アゾメチン金属錯体を有機電子輸
送層として用いる場合、上記実施例に示した３層構造以
外にもＳＨ−Ｂ構造に用いることができる。
体、及び、２−ヒドロキシ−ナフトアルデヒドアルデヒ
ド誘導体の何れか一方と、各種アミノ酸、及び、アミン
の何れか一方とから合成されるアゾメチン化合物である
アゾメチン金属錯体は、母材、及び、ドーパントとして
用いることができない。 上記実施例では、アゾメチン金属錯体を有機電子輸
送層として用いる場合、上記実施例に示した３層構造以
外にもＳＨ−Ｂ構造に用いることができる。
【０１０３】但し、配位子がサリチルアルデヒド誘導
体、及び、２−ヒドロキシ−ナフトアルデヒドアルデヒ
ド誘導体の何れか一方と、各種アミノ酸、及び、アミン
の何れか一方とから合成されるアゾメチン化合物である
アゾメチン金属錯体は、有機電子輸送層として用いるこ
とができない。
体、及び、２−ヒドロキシ−ナフトアルデヒドアルデヒ
ド誘導体の何れか一方と、各種アミノ酸、及び、アミン
の何れか一方とから合成されるアゾメチン化合物である
アゾメチン金属錯体は、有機電子輸送層として用いるこ
とができない。
【０１０４】
【発明の効果】以上説明したように本発明によれば、ロ
ーダミン系金属錯体、クロモン金属錯体、アゾメチン金
属錯体は、製膜性がよいので結晶化しにくく、また、ア
ゾメチン金属錯体は、ドーパント或いは母材として用い
ることができ、穏やかな条件で駆動ができる。
ーダミン系金属錯体、クロモン金属錯体、アゾメチン金
属錯体は、製膜性がよいので結晶化しにくく、また、ア
ゾメチン金属錯体は、ドーパント或いは母材として用い
ることができ、穏やかな条件で駆動ができる。
【０１０５】したがって、これらの錯体を有機発光層、
または、電子輸送層の材料としてに用いることにより、
発光寿命の長い高性能な電界発光素子を提供できるとい
う効果を奏する。
または、電子輸送層の材料としてに用いることにより、
発光寿命の長い高性能な電界発光素子を提供できるとい
う効果を奏する。
【図１】本発明の一例に係る電界発光素子の断面図であ
る。
る。
【図２】（Ｃ3 ) 素子の発光スペクトルである。
【図３】（Ｃ5 ) 素子の発光スペクトルである。
２ ホール注入電極 ３ 有機ホール輸送層 ４ 有機発光層 ５ 電子注入電極
【手続補正書】
【提出日】平成５年１月１１日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００９３】
【化４８】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 藤井 孝則 守口市京阪本通２丁目18番地 三洋電機株 式会社内 (72)発明者 西尾 佳高 守口市京阪本通２丁目18番地 三洋電機株 式会社内 (72)発明者 柴田 賢一 守口市京阪本通２丁目18番地 三洋電機株 式会社内 (72)発明者 黒木 和彦 守口市京阪本通２丁目18番地 三洋電機株 式会社内
Claims (12)
- 【請求項１】 ホール注入電極と電子注入電極との間に
有機キャリア輸送層と有機発光層を積層させて形成した
電界発光素子において、 上記有機発光層の材料として、ローダミン系金属錯体、
クロモン金属錯体、または、アゾメチン金属錯体の何れ
か一つを用いることを特徴とする電界発光素子。 - 【請求項２】 前記ローダミン系金属錯体の金属が、周
期律表第３族に属することを特徴とする請求項１記載の
電界発光素子。 - 【請求項３】 前記ローダミン系金属錯体が、下記化１
の化合物からなることを特徴とする請求項２記載の電界
発光素子。 【化１】 尚、上記Ｒ1 、Ｒ2 は、Ｈ，ＣＨ3 ，Ｃ2 Ｈ5 ，からな
る群から選択される。上記Ｒ3 は、Ｈ，Ｃ2 Ｈ5 ＣＯＯ
Ｈ，下記化２に示すＣ6 Ｈ4 （ＣＯＯＨ），下記化３に
示すＣ6 Ｈ4 （ＣＯＯＣ2 Ｈ5 ）からなる群から選択さ
れる。 【化２】 【化３】 上記Ｍは、ガリウム、インジウム、タリウムからなる群
から選択される。 - 【請求項４】 前記クロモン金属錯体の金属が、ベリリ
ウム、またはスカンジウムであることを特徴とする請求
項１記載の電界発光素子。 - 【請求項５】 前記クロモン金属錯体の配位子が５−ヒ
ドロキシクロモン誘導体であることを特徴とする請求項
４記載の電界発光素子。 - 【請求項６】 前記アゾメチン金属錯体の金属が、周期
律表の第２、３族の金属であることを特徴とする請求項
１記載の電界発光素子。 - 【請求項７】 前記アゾメチン金属錯体が下記化４、化
５に示される化合物、または、配位子がサリチルアルデ
ヒド誘導体、及び、２−ヒドロキシ−ナフトアルデヒド
誘導体の何れか一方と、各種アミノ酸、及び、アミンの
何れか一方とから合成されるアゾメチン化合物であるア
ゾメチン金属錯体であることを特徴とする請求項６記載
の電界発光素子。 【化４】 【化５】 尚、上記Ｒ4 は、−( Ｃn Ｈ2n )− 但しｎ＝０〜２
０、下記化６に示すＣ6Ｈ4 、下記化７に示すＣ
10Ｈ6 、からなる群から選択される。 【化６】 【化７】 また、上記Ｒ5 は、−( Ｃn Ｈ2n+1 ) 但しｎ＝０〜１
０、下記化８に示す、Ｃ6 Ｈ5 、下記化９に示す−ＣＨ
2(Ｃ6 Ｈ5)、からなる群から選択される。 【化８】 【化９】 上記Ｘは、−( Ｃn Ｈ2n+1 ) 但しｎ＝０〜１０、−Ｃ
Ｎ、−Ｎ（ＣＨ3)、−ＮＨ2 、−Ｈ、ハロゲン、−Ｏ
Ｈ、−ＯＣＨ3 、からなる群から選択される。さらに、
上記Ｍ’は、亜鉛、ベリリウム、からなる群から選択さ
れる。 - 【請求項８】 有機発光層の材料に、母材としてアゾメ
チン金属錯体が用いられ、ドーパントとして母材に用い
られたアゾメチン金属錯体以外の化合物が用いられてい
ることを特徴とする請求項１記載の電界発光素子。 - 【請求項９】 有機発光層の材料に、ドーパントとして
アゾメチン金属錯体が用いられ、母材としてドーパント
に用いられたアゾメチン金属錯体以外の化合物が用いら
れていることを特徴とする請求項１記載の電界発光素
子。 - 【請求項１０】 ホール注入電極と電子注入電極との間
に、少なくとも有機ホール輸送層と有機発光層と有機電
子輸送層とが形成されている電界発光素子において、 上記有機電子輸送層の材料としてアゾメチン金属錯体を
用いることを特徴とする電界発光素子。 - 【請求項１１】 前記アゾメチン金属錯体の金属が、周
期律表の第３族の金属であることを特徴とする請求項
８、９、１０記載の電界発光素子。 - 【請求項１２】 前記アゾメチン金属錯体が下記化１
０、化１１に示される化合物、であることを特徴とする
請求項１１記載の電界発光素子。 【化１０】 【化１１】 尚、上記Ｒ4 は、−( Ｃn Ｈ2n )− 但しｎ＝０〜２
０、下記化１２に示すＣ 6 Ｈ4 、下記化１３に示すＣ10
Ｈ6 、からなる群から選択される。 【化１２】 【化１３】 また、上記Ｒ5 は、−( Ｃn Ｈ2n+1 ) 但しｎ＝０〜１
０、下記化１４に示す、Ｃ6 Ｈ5 、下記化１５に示す−
ＣＨ2(Ｃ6 Ｈ5)、からなる群から選択される。 【化１４】 【化１５】 上記Ｘは、−( Ｃn Ｈ2n+1 ) 但しｎ＝０〜１０、−Ｃ
Ｎ、−Ｎ（ＣＨ3)、−ＮＨ2 、−Ｈ、ハロゲン、−Ｏ
Ｈ、−ＯＣＨ3 、からなる群から選択される。さらに、
上記Ｍ’は、亜鉛、ベリリウム、からなる群から選択さ
れる。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/982,665 US5432014A (en) | 1991-11-28 | 1992-11-25 | Organic electroluminescent element and a method for producing the same |
| JP31513892A JP3490727B2 (ja) | 1991-11-28 | 1992-11-25 | 電界発光素子 |
Applications Claiming Priority (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3-314618 | 1991-11-28 | ||
| JP31461891 | 1991-11-28 | ||
| JP4-68458 | 1992-03-26 | ||
| JP6845892 | 1992-03-26 | ||
| JP12770392 | 1992-05-20 | ||
| JP4-127703 | 1992-05-20 | ||
| JP31513892A JP3490727B2 (ja) | 1991-11-28 | 1992-11-25 | 電界発光素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0633050A true JPH0633050A (ja) | 1994-02-08 |
| JP3490727B2 JP3490727B2 (ja) | 2004-01-26 |
Family
ID=27464995
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31513892A Expired - Fee Related JP3490727B2 (ja) | 1991-11-28 | 1992-11-25 | 電界発光素子 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5432014A (ja) |
| JP (1) | JP3490727B2 (ja) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998051131A1 (fr) * | 1997-05-08 | 1998-11-12 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Dispositif electroluminescent organique |
| US6264805B1 (en) | 1994-12-13 | 2001-07-24 | The Trustees Of Princeton University | Method of fabricating transparent contacts for organic devices |
| US6358631B1 (en) | 1994-12-13 | 2002-03-19 | The Trustees Of Princeton University | Mixed vapor deposited films for electroluminescent devices |
| US6365270B2 (en) | 1994-12-13 | 2002-04-02 | The Trustees Of Princeton University | Organic light emitting devices |
| WO2004085543A1 (ja) * | 2003-03-26 | 2004-10-07 | Semiconductor Energy Laboratory Co. Ltd. | 有機無機ハイブリッド材料および前記有機無機ハイブリッド材料を合成するための組成物、並びに前記有機無機ハイブリッド材料の製造方法 |
| JP2005015806A (ja) * | 2003-06-26 | 2005-01-20 | Xerox Corp | 着色剤化合物 |
| JPWO2004063308A1 (ja) * | 2002-12-25 | 2006-05-18 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 電界発光素子及び電界発光素子の作製方法 |
| US7361415B2 (en) * | 2004-04-16 | 2008-04-22 | The University Of Hong Kong | System and method for producing light with organic light-emitting devices |
| JP2010050451A (ja) * | 2002-05-01 | 2010-03-04 | Univ Of Hong Kong | 電界発光材料 |
| US7691495B2 (en) | 2004-04-30 | 2010-04-06 | The University Of Hong Kong | Organic light-emitting devices |
| JP2010514749A (ja) * | 2006-12-29 | 2010-05-06 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子注入層としてアゾメチン−リチウム−錯体を使用するエレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2011503886A (ja) * | 2007-11-12 | 2011-01-27 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機電子発光デバイス |
| US10134996B2 (en) | 2004-10-29 | 2018-11-20 | Semicondcutor Energy Laboratory Co., Ltd. | Composite material, light-emitting element, light-emitting device, and manufacturing method thereof |
Families Citing this family (75)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0700917B1 (en) * | 1994-09-12 | 2002-05-08 | Motorola, Inc. | Light emitting devices comprising organometallic complexes |
| JP2850820B2 (ja) * | 1995-02-09 | 1999-01-27 | 株式会社デンソー | Ｅｌ素子 |
| US6312835B1 (en) * | 1997-02-13 | 2001-11-06 | Queen's University At Kingston | Luminescent compounds and methods of making and using same |
| JP4278186B2 (ja) * | 1997-05-15 | 2009-06-10 | 三洋電機株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP3847483B2 (ja) | 1998-04-30 | 2006-11-22 | 富士写真フイルム株式会社 | 特定のビニルシラン化合物およびそれを含有する有機発光素子、および、ビニルシラン化合物の製造方法。 |
| US6316130B1 (en) | 1998-07-04 | 2001-11-13 | Bayer Aktiengesellschaft | Electroluminescent assemblies using azomethine-metal complexes |
| DE19829948A1 (de) * | 1998-07-04 | 2000-01-05 | Bayer Ag | Elektrolumineszierende Anordnung unter Verwendung von Azomethin-Metallkomplexen |
| JP3865996B2 (ja) * | 1999-04-07 | 2007-01-10 | 富士フイルムホールディングス株式会社 | 特定のシラン化合物及びそれらからなる発光素子材料、及び、それを含有する発光素子。 |
| JP2000290284A (ja) * | 1999-04-07 | 2000-10-17 | Fuji Photo Film Co Ltd | 特定のシラン化合物、合成法、及びそれらからなる発光素子材料、及び、それを含有する発光素子。 |
| TW463520B (en) * | 1999-07-30 | 2001-11-11 | Sony Corp | Organic electroluminescent device |
| IL154960A0 (en) * | 2000-10-10 | 2003-10-31 | Du Pont | Polymers having attached luminescent metal complexes and devices made with sych polymers |
| GB0104177D0 (en) * | 2001-02-20 | 2001-04-11 | Isis Innovation | Aryl-aryl dendrimers |
| US7592074B2 (en) * | 2001-02-20 | 2009-09-22 | Isis Innovation Limited | Metal-containing dendrimers |
| GB0104176D0 (en) * | 2001-02-20 | 2001-04-11 | Isis Innovation | Asymmetric dendrimers |
| KR100578424B1 (ko) * | 2002-05-07 | 2006-05-11 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 유기 발광용 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| TWI232704B (en) * | 2003-07-24 | 2005-05-11 | Chien-Hong Cheng | Organic light emitting diode containing a novel Ir complex as a phosphorescent emitter |
| JP2007501507A (ja) * | 2003-08-01 | 2007-01-25 | シーディーティー オックスフォード リミテッド | 電子発光装置 |
| GB0321781D0 (en) * | 2003-09-17 | 2003-10-15 | Toppan Printing Company Ltd | Electroluminescent device |
| EP1682600B1 (en) | 2003-11-10 | 2013-01-23 | Cambridge Display Technology Limited | Dibenzosilol polymers, their preparation and uses |
| US20050170206A1 (en) * | 2004-02-03 | 2005-08-04 | Bin Ma | OLEDs utilizing multidentate ligand systems |
| US7332232B2 (en) * | 2004-02-03 | 2008-02-19 | Universal Display Corporation | OLEDs utilizing multidentate ligand systems |
| KR100669717B1 (ko) * | 2004-07-29 | 2007-01-16 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
| ATE555506T1 (de) * | 2004-12-24 | 2012-05-15 | Cdt Oxford Ltd | Licht emittierende einrichtung |
| DE112005003284B4 (de) | 2004-12-29 | 2016-03-03 | Cambridge Display Technology Ltd. | Starre Amine |
| GB0428444D0 (en) * | 2004-12-29 | 2005-02-02 | Cambridge Display Tech Ltd | Conductive polymer compositions in opto-electrical devices |
| GB2426376B (en) * | 2005-05-19 | 2008-12-03 | Cdt Oxford Ltd | Light-emitting device |
| GB0514476D0 (en) * | 2005-07-14 | 2005-08-17 | Cambridge Display Tech Ltd | Conductive polymer compositions in opto-electrical devices |
| GB2433509A (en) * | 2005-12-22 | 2007-06-27 | Cambridge Display Tech Ltd | Arylamine polymer |
| GB0526185D0 (en) * | 2005-12-22 | 2006-02-01 | Cambridge Display Tech Ltd | Electronic device |
| GB2433833A (en) * | 2005-12-28 | 2007-07-04 | Cdt Oxford Ltd | Micro-cavity OLED layer structure with transparent electrode |
| GB0600249D0 (en) * | 2006-01-06 | 2006-02-15 | Isis Innovation | Branched compounds and their use in sensors |
| GB2434915A (en) * | 2006-02-03 | 2007-08-08 | Cdt Oxford Ltd | Phosphoescent OLED for full colour display |
| GB2434916A (en) * | 2006-02-03 | 2007-08-08 | Cdt Oxford Ltd | OLED for full colour display |
| GB2440934B (en) * | 2006-04-28 | 2009-12-16 | Cdt Oxford Ltd | Opto-electrical polymers and devices |
| EP2047542A1 (en) * | 2006-08-01 | 2009-04-15 | Cambridge Display Technology Limited | Opto-electrical devices and methods of manufacturing the same |
| GB0617167D0 (en) * | 2006-08-31 | 2006-10-11 | Cdt Oxford Ltd | Compounds for use in opto-electrical devices |
| GB0617723D0 (en) * | 2006-09-08 | 2006-10-18 | Cambridge Display Tech Ltd | Conductive polymer compositions in opto-electrical devices |
| GB0620045D0 (en) * | 2006-10-10 | 2006-11-22 | Cdt Oxford Ltd | Otpo-electrical devices and methods of making the same |
| GB2442724B (en) * | 2006-10-10 | 2009-10-21 | Cdt Oxford Ltd | Light emissive device |
| KR100989817B1 (ko) * | 2007-07-24 | 2010-10-29 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 전계 발광 소자 |
| KR100850886B1 (ko) * | 2007-09-07 | 2008-08-07 | (주)그라쎌 | 전기발광용 유기금속 화합물 및 이를 발광재료로 채용하고있는 표시소자 |
| KR100923655B1 (ko) * | 2007-11-02 | 2009-10-28 | (주)그라쎌 | 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자 |
| KR100933229B1 (ko) * | 2007-11-12 | 2009-12-22 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자 |
| KR100933226B1 (ko) * | 2007-11-20 | 2009-12-22 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자 |
| KR100910153B1 (ko) * | 2007-11-20 | 2009-07-30 | (주)그라쎌 | 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자 |
| GB2454890B (en) * | 2007-11-21 | 2010-08-25 | Limited Cambridge Display Technology | Light-emitting device and materials therefor |
| KR100910151B1 (ko) * | 2007-11-22 | 2009-07-30 | (주)그라쎌 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로 채용하고있는 전기발광소자 |
| KR100933225B1 (ko) * | 2007-11-27 | 2009-12-22 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는유기발광소자 |
| JP5050813B2 (ja) * | 2007-11-29 | 2012-10-17 | ソニー株式会社 | メモリセル |
| GB2455747B (en) | 2007-12-19 | 2011-02-09 | Cambridge Display Tech Ltd | Electronic devices and methods of making the same using solution processing techniques |
| KR100970713B1 (ko) * | 2007-12-31 | 2010-07-16 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 유기발광화합물을 발광재료로서 채용하고 있는 전기 발광소자 |
| KR100966886B1 (ko) * | 2008-01-29 | 2010-06-30 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자 |
| KR100966885B1 (ko) * | 2008-02-29 | 2010-06-30 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 전계 발광 소자 |
| GB2458454B (en) * | 2008-03-14 | 2011-03-16 | Cambridge Display Tech Ltd | Electronic devices and methods of making the same using solution processing techniques |
| KR100946409B1 (ko) * | 2008-03-19 | 2010-03-09 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 전계 발광 소자 |
| GB2459895B (en) | 2008-05-09 | 2011-04-27 | Cambridge Display Technology Limited | Organic light emissive device |
| GB2461527B (en) * | 2008-07-01 | 2011-08-03 | Limited Cambridge Display Technology | Organic electronic device |
| GB2462410B (en) | 2008-07-21 | 2011-04-27 | Cambridge Display Tech Ltd | Compositions and methods for manufacturing light-emissive devices |
| GB2462122B (en) | 2008-07-25 | 2013-04-03 | Cambridge Display Tech Ltd | Electroluminescent materials |
| GB0814161D0 (en) * | 2008-08-01 | 2008-09-10 | Cambridge Display Tech Ltd | Blue-light emitting material |
| GB2462314B (en) * | 2008-08-01 | 2011-03-16 | Cambridge Display Tech Ltd | Organic light-emiting materials and devices |
| GB0814971D0 (en) * | 2008-08-15 | 2008-09-24 | Cambridge Display Tech Ltd | Opto-electrical devices and methods of manufacturing the same |
| GB2462688B (en) | 2008-08-22 | 2012-03-07 | Cambridge Display Tech Ltd | Opto-electrical devices and methods of manufacturing the same |
| DE102008056391B4 (de) * | 2008-09-26 | 2021-04-01 | Osram Oled Gmbh | Organisches elektronisches Bauelement und Verfahren zu dessen Herstellung |
| GB2469497B (en) | 2009-04-16 | 2012-04-11 | Cambridge Display Tech Ltd | Polymers comprising fluorene derivative repeat units and their preparation |
| GB2469498B (en) | 2009-04-16 | 2012-03-07 | Cambridge Display Tech Ltd | Polymer and polymerisation method |
| GB0906554D0 (en) | 2009-04-16 | 2009-05-20 | Cambridge Display Tech Ltd | Organic electroluminescent device |
| GB2469500B (en) | 2009-04-16 | 2012-06-06 | Cambridge Display Tech Ltd | Method of forming a polymer |
| GB2475247B (en) | 2009-11-10 | 2012-06-13 | Cambridge Display Tech Ltd | Organic optoelectronic device and method |
| GB2475246B (en) | 2009-11-10 | 2012-02-29 | Cambridge Display Tech Ltd | Organic opto-electronic device and method |
| GB2484253B (en) | 2010-05-14 | 2013-09-11 | Cambridge Display Tech Ltd | Organic light-emitting composition and device |
| GB2487342B (en) | 2010-05-14 | 2013-06-19 | Cambridge Display Tech Ltd | Host polymer comprising conjugated repeat units and non-conjugated repeat units for light-emitting compositions, and organic light-emitting devices |
| GB2485001A (en) | 2010-10-19 | 2012-05-02 | Cambridge Display Tech Ltd | OLEDs |
| CN103339167B (zh) | 2011-01-31 | 2018-01-12 | 剑桥显示技术有限公司 | 聚合物 |
| GB2494096B (en) | 2011-01-31 | 2013-12-18 | Cambridge Display Tech Ltd | Polymer |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4769292A (en) * | 1987-03-02 | 1988-09-06 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone |
-
1992
- 1992-11-25 US US07/982,665 patent/US5432014A/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-11-25 JP JP31513892A patent/JP3490727B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6264805B1 (en) | 1994-12-13 | 2001-07-24 | The Trustees Of Princeton University | Method of fabricating transparent contacts for organic devices |
| US6358631B1 (en) | 1994-12-13 | 2002-03-19 | The Trustees Of Princeton University | Mixed vapor deposited films for electroluminescent devices |
| US6365270B2 (en) | 1994-12-13 | 2002-04-02 | The Trustees Of Princeton University | Organic light emitting devices |
| US6596134B2 (en) * | 1994-12-13 | 2003-07-22 | The Trustees Of Princeton University | Method of fabricating transparent contacts for organic devices |
| WO1998051131A1 (fr) * | 1997-05-08 | 1998-11-12 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Dispositif electroluminescent organique |
| JP2010050451A (ja) * | 2002-05-01 | 2010-03-04 | Univ Of Hong Kong | 電界発光材料 |
| JP4566744B2 (ja) * | 2002-12-25 | 2010-10-20 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 電界発光素子及び電界発光素子の作製方法 |
| JPWO2004063308A1 (ja) * | 2002-12-25 | 2006-05-18 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 電界発光素子及び電界発光素子の作製方法 |
| US7517470B2 (en) | 2003-03-26 | 2009-04-14 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic-inorganic hybrid material, composition for synthesizing the same, and manufacturing method of the same |
| JPWO2004085543A1 (ja) * | 2003-03-26 | 2006-06-29 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機無機ハイブリッド材料および前記有機無機ハイブリッド材料を合成するための組成物、並びに前記有機無機ハイブリッド材料の製造方法 |
| WO2004085543A1 (ja) * | 2003-03-26 | 2004-10-07 | Semiconductor Energy Laboratory Co. Ltd. | 有機無機ハイブリッド材料および前記有機無機ハイブリッド材料を合成するための組成物、並びに前記有機無機ハイブリッド材料の製造方法 |
| US7879257B2 (en) | 2003-03-26 | 2011-02-01 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic-inorganic hybrid material, composition for synthesizing the same, and manufacturing method of the same |
| JP2011026616A (ja) * | 2003-03-26 | 2011-02-10 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 着色材料、材料及びガラス製品 |
| JP4641938B2 (ja) * | 2003-03-26 | 2011-03-02 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機無機ハイブリッド材料、キャリア注入型エレクトロルミネッセント素子、真性エレクトロルミネッセント素子、発光装置、及びガラス製品 |
| JP2005015806A (ja) * | 2003-06-26 | 2005-01-20 | Xerox Corp | 着色剤化合物 |
| US7361415B2 (en) * | 2004-04-16 | 2008-04-22 | The University Of Hong Kong | System and method for producing light with organic light-emitting devices |
| US7691495B2 (en) | 2004-04-30 | 2010-04-06 | The University Of Hong Kong | Organic light-emitting devices |
| US10134996B2 (en) | 2004-10-29 | 2018-11-20 | Semicondcutor Energy Laboratory Co., Ltd. | Composite material, light-emitting element, light-emitting device, and manufacturing method thereof |
| JP2010514749A (ja) * | 2006-12-29 | 2010-05-06 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子注入層としてアゾメチン−リチウム−錯体を使用するエレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2011503886A (ja) * | 2007-11-12 | 2011-01-27 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機電子発光デバイス |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3490727B2 (ja) | 2004-01-26 |
| US5432014A (en) | 1995-07-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3490727B2 (ja) | 電界発光素子 | |
| JP4435990B2 (ja) | 有機金属錯体分子およびこれを用いる有機電子発光素子 | |
| TWI378099B (ja) | ||
| JP5432147B2 (ja) | 有機金属錯体誘導体およびこれを用いた有機発光素子 | |
| JP4990973B2 (ja) | アントラセン誘導体、それを用いた有機電子素子、およびその有機電子素子を含む電子装置 | |
| JP3788676B2 (ja) | 有機エレクトロルミネツセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネツセンス素子 | |
| TW200427814A (en) | Electroluminescent materials | |
| JP2002305084A (ja) | 新規インドール誘導体およびそれを利用した発光素子 | |
| JP2001192651A (ja) | 芳香族縮環化合物、発光素子材料およびそれを使用した発光素子 | |
| TW201105772A (en) | Material for phosphorescent light-emitting element and organic electroluminescent element using same | |
| JP7458483B2 (ja) | 金属錯体及びその用途 | |
| JP2004131463A (ja) | 有機金属錯体、発光色素、有機電界発光素子材料および有機電界発光素子 | |
| TWI301124B (ja) | ||
| TWI242999B (en) | Organometallic compound and organic electroluminescent device including the same | |
| JP2003252888A (ja) | 有機イリジウム錯体およびこれを用いた有機電界発光素子 | |
| WO2008153338A2 (en) | Organic metal complexes derivative and organic light emitting devices using the same | |
| JP2001055447A (ja) | アリールシラン化合物、発光素子材料およびそれを使用した発光素子 | |
| JP3949391B2 (ja) | 発光素子 | |
| JP4228573B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 | |
| JP2004307380A (ja) | 新規化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子材料および有機電界発光素子 | |
| JPH04297430A (ja) | ポリフェニル誘導体及びその製造方法 | |
| JP2004131464A (ja) | 有機金属錯体、発光色素、有機電界発光素子材料、および有機電界発光素子 | |
| JP2000355687A (ja) | 新規アゾール誘導体、発光素子材料およびそれを使用した発光素子 | |
| JP2828821B2 (ja) | 電界発光素子 | |
| JP2001294851A (ja) | 新規アゾールホウ素化合物、発光素子材料およびそれを使用した発光素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081107 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081107 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091107 Year of fee payment: 6 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |