JPH06330080A - Method for removing cholesterol in fats and oils - Google Patents
Method for removing cholesterol in fats and oilsInfo
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- JPH06330080A JPH06330080A JP11681193A JP11681193A JPH06330080A JP H06330080 A JPH06330080 A JP H06330080A JP 11681193 A JP11681193 A JP 11681193A JP 11681193 A JP11681193 A JP 11681193A JP H06330080 A JPH06330080 A JP H06330080A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】この発明は食用油脂からコレステ
ロールを除去する方法および低コレステロール油脂の製
造方法に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a method for removing cholesterol from edible oils and fats and a method for producing low cholesterol oils and fats.
【０００２】[0002]
【従来の技術】近年の食生活の変化に伴って油脂を摂取
する機会が増えていることから、コレステロールの摂取
過多による成人病などの弊害が懸念されている。このよ
うな懸念をなくして成人でも安心して摂取できる油脂と
するために、コレステロールを除去処理した油脂が知ら
れている。2. Description of the Related Art Since the chances of ingesting oils and fats have increased with recent changes in eating habits, adverse effects such as adult diseases due to excessive intake of cholesterol are feared. In order to eliminate such a concern and to make an oil and fat that even adults can take safely, an oil and fat from which cholesterol has been removed is known.
【０００３】特開平４−９３３９９号公報には、動物性
油脂にシクロデキストリン１〜４％の水溶液を混合し、
４０℃前後で１２０〜２４０分間攪拌し、混合液から水
相部を除去してコレステロールを除去する方法が開示さ
れている。JP-A-4-93399 discloses that animal fats and oils are mixed with an aqueous solution of 1 to 4% cyclodextrin,
A method is disclosed in which the aqueous phase is removed from the mixed solution by stirring at about 40 ° C. for 120 to 240 minutes to remove cholesterol.
【０００４】また、特開平４−１６８１９８号公報に
は、水に対してシクロデキストリンを過飽和状態に調製
した水溶液と動物性油脂を混合し、この混合液から水相
部を除去してコレステロールを除去する方法が開示され
ている。In Japanese Patent Laid-Open No. 4-168198, an aqueous solution prepared by supersaturating cyclodextrin with water is mixed with animal fats and oils, and an aqueous phase portion is removed from the mixed solution to remove cholesterol. A method of doing so is disclosed.
【０００５】これらの方法によると、表面が親水性、内
部構造が疎水性という環状構造のデンプンであるシクロ
デキストリンに、コレステロールが包接されることとな
るので、水相部分にシクロデキストリンと共にコレステ
ロールが取り出されて、油脂中のコレステロールを容易
に除去できるようになる。According to these methods, cholesterol is clathrated by cyclodextrin, which is a starch having a cyclic structure in which the surface is hydrophilic and the internal structure is hydrophobic, so that cholesterol is included in the aqueous phase together with cyclodextrin. Once taken out, cholesterol in fats and oils can be easily removed.
【０００６】[0006]
【発明が解決しようとする課題】しかし、特開平４−９
３３９９号公報記載のコレステロール除去方法では、包
接反応に関わる混合液を１２０〜２４０分という長時間
攪拌する必要があるため、極めて除去効率が悪く、コス
トも嵩むという問題点がある。However, Japanese Unexamined Patent Publication No. 4-9.
In the method of removing cholesterol described in Japanese Patent No. 3399, since it is necessary to stir the mixed solution involved in the inclusion reaction for a long time of 120 to 240 minutes, there are problems that the removal efficiency is extremely poor and the cost is high.
【０００７】また、特開平４−１６８１９８号公報記載
の方法では、シクロデキストリン水溶液を過飽和状態と
するために、多量のシクロデキストリンが必要であり、
処理コストが嵩むと共に、シクロデキストリンの使用量
に対してコレステロール除去効率もそれほど良好とはい
えない。Further, in the method described in JP-A-4-168198, a large amount of cyclodextrin is required to bring the cyclodextrin aqueous solution into a supersaturated state,
The treatment cost is high, and the cholesterol removal efficiency is not so good with respect to the amount of cyclodextrin used.
【０００８】そこで、この発明は、上記の問題点を解決
して、油脂とシクロデキストリンとの混合攪拌時間を可
及的に短縮し、さらにはシクロデキストリンを効率良く
使用することによって、油脂中のコレステロールを効率
良く除去する方法を提供し、または低コレステロール油
脂を効率よく製造する方法とすることを課題としてい
る。Therefore, the present invention solves the above problems, shortens the mixing and stirring time of fats and oils with cyclodextrin as much as possible, and further efficiently uses cyclodextrins to improve the It is an object to provide a method for efficiently removing cholesterol, or to provide a method for efficiently producing low-cholesterol oil and fat.
【０００９】[0009]
【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
め、この発明においては、油脂１００重量部に対して炭
素数５〜１０で直鎖状の飽和炭化水素を１〜５０重量部
混合した油脂−飽和炭化水素混合液に、シクロデキスト
リン水溶液を添加して前記油脂の融点以上の温度で攪拌
した後、水相部を除去したのである。In order to solve the above problems, in the present invention, 1 to 50 parts by weight of a straight chain saturated hydrocarbon having 5 to 10 carbon atoms is mixed with 100 parts by weight of fats and oils. The cyclodextrin aqueous solution was added to the oil / fat-saturated hydrocarbon mixture, and the mixture was stirred at a temperature equal to or higher than the melting point of the oil / fat, and then the aqueous phase was removed.
【００１０】または、油脂１００重量部に対して炭素数
５〜１０で直鎖状の飽和炭化水素を１〜５０重量部混合
した油脂−飽和炭化水素混合液に、シクロデキストリン
水溶液を添加して前記油脂の融点以上の温度で攪拌した
後、油相部を分取する低コレステロール油脂の製造方法
としたのである。Alternatively, a cyclodextrin aqueous solution is added to an oil-saturated hydrocarbon mixture prepared by mixing 1 to 50 parts by weight of a linear saturated hydrocarbon having 5 to 10 carbon atoms with 100 parts by weight of the oil or fat. This is a method for producing a low-cholesterol oil and fat, in which the oil phase is separated after stirring at a temperature equal to or higher than the melting point of the oil and fat.
【００１１】[0011]
【作用】この発明の油脂中のコレステロールの除去方法
または低コレステロール油脂の製造方法では、添加され
た炭素数５〜１０で直鎖状の飽和炭化水素がどのように
コレステロールまたはシクロデキストリンと反応し、シ
クロデキストリンの包接能力を高めるのか、その作用機
構は明らかでない。In the method for removing cholesterol from fats and oils according to the present invention or the method for producing low-cholesterol fats and oils, how the added linear saturated hydrocarbon having 5 to 10 carbon atoms reacts with cholesterol or cyclodextrin, It is not clear whether cyclodextrin enhances the inclusion ability or its mechanism of action.
【００１２】しかしながら、本願の発明者らは、炭素数
５〜１０で直鎖状の飽和炭化水素を、僅かに１〜５０重
量部添加した場合でもシクロデキストリンの包接能力を
増強し得ることを見いだした。このことから、直鎖状の
飽和炭化水素は、単に油脂を希釈することによる低粘度
化作用ばかりでなく、また単に油脂の希釈によりシクロ
デキストリンの濃度が相対的に上昇するためでもなく、
シクロデキストリンの包接作用を促進する触媒として以
下のように機能している可能性が充分に考えられる。However, the inventors of the present application have shown that the inclusion ability of cyclodextrin can be enhanced even when only 1 to 50 parts by weight of a linear saturated hydrocarbon having 5 to 10 carbon atoms is added. I found it. From this, the linear saturated hydrocarbon is not only the effect of lowering the viscosity by simply diluting the fat or oil, and also because the concentration of cyclodextrin is relatively increased simply by diluting the fat or oil,
It is fully possible that it functions as a catalyst that promotes the inclusion action of cyclodextrin as follows.
【００１３】すなわち、シクロデキストリンは、分子の
環状構造の内部が疎水性であるとはいえ、水相部に溶解
する。このようなシクロデキストリンと水不溶性のコレ
ステロール含有の油脂とを混合した状態では、コレステ
ロールが即時に包接されず、包接されるまでにかなりの
時間を要すると共に、過剰ともいえる多量のシクロデキ
ストリンを必要とする。That is, cyclodextrin dissolves in the aqueous phase portion although the inside of the cyclic structure of the molecule is hydrophobic. In a state in which such a cyclodextrin and a water-insoluble cholesterol-containing oil or fat are mixed, cholesterol is not immediately included and it takes a considerable time to be included, and a large amount of cyclodextrin that can be said to be excessive is included. I need.
【００１４】ところが、本願発明のように、所定炭素数
で直鎖状の飽和炭化水素を混合液に添加すると、まず直
鎖状の飽和炭化水素が速やかにシクロデキストリンの疎
水基に作用し、それを仲立ちとしてコレステロールがシ
クロデキストリンに容易に接近するので、効率よく速や
かに包接されるようになると考えられる。However, when a linear saturated hydrocarbon having a predetermined number of carbon atoms is added to the mixed solution as in the present invention, first, the linear saturated hydrocarbon promptly acts on the hydrophobic group of cyclodextrin, and Since cholesterol easily approaches cyclodextrin as a mediator, it is thought that inclusion will be efficiently and promptly.
【００１５】[0015]
【実施例】この発明に用いる油脂は、コレステロールを
含有する油脂であれば、特に制限することなく用いるこ
とができるが、特に食用油脂であるバター、乳脂、牛
脂、ラード、魚油、パーム油のそれぞれ単独またはこれ
らの２種以上の混合物であってもよい。また、これらの
うち、常温で固型または半固型状のものは、使用に際し
て加熱等により液状化して用いる。Examples The oils and fats used in the present invention can be used without particular limitation as long as they are cholesterol-containing oils and fats, but in particular edible oils and fats such as butter, milk fat, beef tallow, lard, fish oil, palm oil. They may be used alone or as a mixture of two or more thereof. Of these, those that are solid or semi-solid at room temperature are liquefied by heating or the like before use.
【００１６】また、この発明に用いる炭素数５〜１０で
直鎖状の飽和炭化水素は、常温で液状のアルカンであ
り、具体的には、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘ
プタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカンであ
る。このうち、この発明の食品分野での利用を考える
と、ｎ−ヘキサンの使用が好ましい。The straight-chain saturated hydrocarbon having 5 to 10 carbon atoms used in the present invention is an alkane which is liquid at room temperature, specifically, n-pentane, n-hexane, n-heptane, n. -Octane, n-nonane, n-decane. Of these, the use of n-hexane is preferred considering the use of the present invention in the food field.
【００１７】このような飽和炭化水素は、上記した油脂
１００重量部に対して１〜５０重量部、好ましくは５〜
２０重量部配合する。なぜなら、１重量部未満の少量で
はシクロデキストリンの包接能力を増強するに至らず、
５０重量部を越えて多量に添加しても、もはやこれ以上
の効果が期待できず、製造コストの点からも実用的でな
くなるからである。Such a saturated hydrocarbon is contained in an amount of 1 to 50 parts by weight, preferably 5 to 100 parts by weight of the above-mentioned fats and oils.
Add 20 parts by weight. Because a small amount of less than 1 part by weight does not increase the inclusion ability of cyclodextrin,
Even if it is added in a large amount in excess of 50 parts by weight, no further effect can be expected and it becomes impractical from the viewpoint of manufacturing cost.
【００１８】この発明に用いるシクロデキストリンは、
デンプンの一種であってＤ−グルコースが６〜８個環状
にα−１，４結合しているオリゴ糖であり、Ｄ−グルコ
ースの数が増える順にα、β、γ型と呼ばれるものであ
る。このうち、β−シクロデキストリンがもっともコレ
ステロールの包接能力が高く好ましい。The cyclodextrin used in this invention is
It is a kind of starch and is an oligosaccharide in which 6 to 8 D-glucose are cyclically linked by α-1,4, and is called α, β, γ type in the order of increasing number of D-glucose. Of these, β-cyclodextrin is preferred because it has the highest cholesterol inclusion ability.
【００１９】シクロデキストリンは、水に溶解させて使
用するが、水溶液の濃度は０．５〜５重量％、好ましく
は２〜３重量％である。なぜなら、０．５重量％未満の
少量ではコレステロールを包接する能力が弱すぎるた
め、所期した程度に効果が得られず、５重量％を越える
多量では、溶解度を越えることとなって実用性を失する
こととなるからである。Cyclodextrin is used by dissolving it in water, and the concentration of the aqueous solution is 0.5 to 5% by weight, preferably 2 to 3% by weight. The reason is that if the amount is less than 0.5% by weight, the ability to entrap cholesterol is too weak, and the desired effect cannot be obtained. If the amount exceeds 5% by weight, the solubility is exceeded and the practicality is impaired. It will be lost.
【００２０】前記した炭素数５〜１０で直鎖状の飽和炭
化水素を混合した油脂のβ−シクロデキストリン水溶液
に対する配合割合は、飽和炭化水素を混合した油脂／β
−シクロデキストリン水溶液の重量比を０．２〜５．０
とすることが好ましく、より好ましくは０．５〜２．０
である。なぜなら、重量比０．２未満では、包接に関し
て問題はないが、これ以上の除去効率の改善効果を期待
できず実用的でなくなる。また、重量比が５．０を越え
る割合では、包接に関わる反応が効率良く起こらないの
で、効率よく油脂中のコレステロールを除去することが
困難である。The blending ratio of the oil / fat containing a linear saturated hydrocarbon having 5 to 10 carbon atoms to the β-cyclodextrin aqueous solution is the oil / fat containing a saturated hydrocarbon / β.
-The weight ratio of the cyclodextrin aqueous solution is 0.2 to 5.0.
And preferably 0.5 to 2.0.
Is. Because, if the weight ratio is less than 0.2, there is no problem with inclusion, but further improvement effect of the removal efficiency cannot be expected and it becomes impractical. On the other hand, if the weight ratio exceeds 5.0, it is difficult to efficiently remove cholesterol in fats and oils because the reaction related to clathration does not occur efficiently.
【００２１】ここで、油脂−飽和炭化水素系に対するβ
−シクロデキストリンそのものの配合割合（重量比）を
みると、上記した水溶液の濃度と重量比の関係から、好
ましくは０．００１〜０．２５であり、より好ましくは
０．０１〜０．０６である。Here, β for the oil / fat-saturated hydrocarbon system
-Regarding the mixing ratio (weight ratio) of cyclodextrin itself, it is preferably 0.001 to 0.25, more preferably 0.01 to 0.06, from the relationship between the concentration of the aqueous solution and the weight ratio. is there.
【００２２】また、直鎖状の飽和炭化水素を混合した油
脂とβ−シクロデキストリンの反応時間は、２０〜６０
分であり、反応のほとんどは３０分以内で終了する。こ
れは、β−シクロデキストリンのみを用いた反応の場合
に比べて極めて短時間である。The reaction time of the fats and oils mixed with the linear saturated hydrocarbon and β-cyclodextrin is 20 to 60.
Minutes and most of the reaction is completed within 30 minutes. This is an extremely short time compared to the case of the reaction using only β-cyclodextrin.
【００２３】この発明において水相部を除去するには、
さらに水を添加して攪拌するか、遠心分離するなどの手
法で、水相部と油相部を層状に分離して行えばよい。In order to remove the aqueous phase portion in the present invention,
The water phase part and the oil phase part may be separated into layers by a method such as adding water and stirring or centrifuging.
【００２４】〔実施例１〜６〕市販バターを加温して油
相部と水相部に分離させ、さらに遠心分離して油分を回
収して得られたバターオイル１００ｇ（コレステロール
含有量２．１ｍｇ／ｇ）に、ノルマルヘキサンを表１に
示す配合割合（ｇ、バターオイル１００重量部に対する
重量部）で添加混合し油相部を調製した。[Examples 1 to 6] 100 g of butter oil (cholesterol content of 2. was obtained by heating commercial butter to separate it into an oil phase portion and an aqueous phase portion, and further centrifuging to collect oil. To 1 mg / g), normal hexane was added and mixed at a blending ratio shown in Table 1 (g, parts by weight relative to 100 parts by weight of butter oil) to prepare an oil phase part.
【００２５】一方、５０℃の温水１００ｍｌにβ−シク
ロデキストリン（塩水港精糖社製）３ｇを溶解し３％β
−シクロデキストリンの水相部を調製した。On the other hand, 3 g of β-cyclodextrin (manufactured by Shimizu Minato Seito Co., Ltd.) was dissolved in 100 ml of warm water at 50 ° C. to give 3% β.
An aqueous phase of cyclodextrin was prepared.
【００２６】以上の水相部１００ｍｌに対して、油相部
１００ｇを投入し、５０℃に維持しつつ攪拌機で３０〜
６０分間混合攪拌した後、混合液を温水で水洗して油相
部と水相部を分離し、さらに分離した油相部のノルマル
ヘキサンをエバポレータで除去し、低コレステロールバ
ターオイルを得た。100 g of the oil phase was added to 100 ml of the above water phase, and the mixture was stirred with a stirrer for 30 to 30 while maintaining the temperature at 50 ° C.
After mixing and stirring for 60 minutes, the mixed solution was washed with warm water to separate the oil phase part and the water phase part, and the normal hexane in the separated oil phase part was removed by an evaporator to obtain a low cholesterol butter oil.
【００２７】得られたバターオイルのコレステロール含
有量は、ガスクロマトグラフィー法（日本食品工業学会
「食品分析」第５７１頁）により測定し、コレステロー
ル含有量（ｍｇ／ｇ）とその除去率（％）を表１中に併
記した。The cholesterol content of the obtained butter oil was measured by a gas chromatography method (Japan Food Industry Association "Food Analysis", page 571), and the cholesterol content (mg / g) and its removal rate (%) were measured. Is also shown in Table 1.
【００２８】[0028]
【表１】 [Table 1]
【００２９】表１の結果からも明らかなように、バター
オイル１００重量部に対して１〜５０重量部のノルマル
ヘキサン混合液をシクロデキストリンでもって包接させ
た実施例１〜６は、３０分間の攪拌条件にて５０．０〜
７６．７％のコレステロール除去率を示し、６０分の攪
拌条件にて５７．１〜８７．６％という高い除去率を示
した。As is clear from the results shown in Table 1, Examples 1 to 6 in which 1 to 50 parts by weight of a normal hexane mixed solution was included with 100 parts by weight of butter oil with cyclodextrin, were used for 30 minutes. 50.0 ~ under stirring conditions of
The cholesterol removal rate was 76.7%, and the high removal rate was 57.1 to 87.6% under the stirring condition for 60 minutes.
【００３０】〔実施例７〜９〕実施例１〜６と全く同様
にして得たバターオイル１００ｇに、表２に示す炭化水
素を同表に示す配合量にて添加すること以外は、実施例
１〜６と全く同様にして低コレステロールバターオイル
を製造し、コレステロール含有量とその除去率を表２中
に併記した。[Examples 7 to 9] 100% of butter oil obtained in exactly the same manner as in Examples 1 to 6 except that the hydrocarbons shown in Table 2 were added in the amounts shown in the same table. Low cholesterol butter oil was produced in exactly the same manner as in 1 to 6, and the cholesterol content and its removal rate are also shown in Table 2.
【００３１】[0031]
【表２】 [Table 2]
【００３２】表２に示すように、炭素数５、８または１
０のアルカンを添加した実施例７〜９は、３０分間の攪
拌条件にて５４．８〜６１．４％のコレステロール除去
率を示し、６０分の攪拌条件にて７２．４〜７８．１％
という高い除去率を示した。As shown in Table 2, the carbon number is 5, 8 or 1.
Examples 7 to 9 to which 0 alkane was added showed a cholesterol removal rate of 54.8 to 61.4% under stirring conditions of 30 minutes, and 72.4 to 78.1% under stirring conditions of 60 minutes.
Indicating a high removal rate.
【００３３】〔比較例１および比較例２〕実施例１〜６
と同様にして得たバターオイル１００ｇに、ノルマルヘ
キサンを表３に示す割合で添加する（または無添加とす
る）こと以外は、実施例と全く同様にしてコレステロー
ルを除去処理したバターオイルを製造した。[Comparative Example 1 and Comparative Example 2] Examples 1 to 6
Butter oil treated to remove cholesterol was produced in exactly the same manner as in Example except that 100 g of butter oil obtained in the same manner as in (3) was added (or not added) with normal hexane at a ratio shown in Table 3. .
【００３４】得られたバターオイルのコレステロール含
有量とその除去率を、実施例と全く同じ方法で測定し、
その結果を表３中に併記した。The cholesterol content of the obtained butter oil and its removal rate were measured by the same method as in the Examples.
The results are also shown in Table 3.
【００３５】[0035]
【表３】 [Table 3]
【００３６】この結果、ノルマルヘキサンを使用しない
比較例１では、攪拌時間を６０分とした場合でも除去率
は４８．１％に止まる低い値であった。As a result, in Comparative Example 1 in which normal hexane was not used, the removal rate was as low as 48.1% even when the stirring time was 60 minutes.
【００３７】また、所定配合量を越えるノルマルヘキサ
ンを混合した比較例２は、前記した実施例６と略同様の
コレステロール除去率を示し、一応良好な結果であっ
た。Further, Comparative Example 2 in which normal hexane in an amount exceeding the predetermined amount was mixed exhibited a cholesterol removal rate substantially similar to that in Example 6 described above, and was a good result.
【００３８】しかしながら、この場合の混合液は、過剰
のノルマルヘキサンによって２倍量に希釈された状態に
ある。希釈率を考慮すると、ノルマルヘキサンの過剰の
添加は、必ずしも効率のよいコレステロール除去に貢献
しないことがわかる。However, the mixed solution in this case is in a state of being diluted by a double amount with an excess of normal hexane. In consideration of the dilution rate, it can be seen that the excess addition of normal hexane does not always contribute to efficient cholesterol removal.
【００３９】〔比較例３〕実施例１〜６において、ノル
マルヘキサンを添加しないバターオイル１００ｇを用
い、これに３％β−シクロデキストリンの水相部を４０
０ｍｌ混合すること以外は全く同様にしてバターオイル
を製造し、コレステロール含有量とその除去率を表３中
に併記した。Comparative Example 3 In Examples 1 to 6, 100 g of butter oil containing no normal hexane was used, and 40 parts of an aqueous phase portion of 3% β-cyclodextrin was added thereto.
Butter oil was produced in exactly the same manner except that 0 ml was mixed, and the cholesterol content and its removal rate are also shown in Table 3.
【００４０】この場合、相対的に油脂（バターオイル）
の割合が低い混合条件でも、コレステロール除去率は改
善されなかった。このことから、実施例におけるコレス
テロール除去率の改善は、ノルマルヘキサンを添加した
ことによる相対的な油脂含有量の低下によって生じたも
のではないことがわかる。In this case, relatively fats and oils (butter oil)
The cholesterol removal rate was not improved even under the mixed condition in which the ratio of C was low. From this, it is understood that the improvement of the cholesterol removal rate in the examples was not caused by the relative decrease in the fat and oil content due to the addition of normal hexane.
【００４１】〔比較例４〜６〕実施例１〜６と全く同様
にして得たバターオイル１００ｇに、表３に示す化合物
を同表に示す配合量にて添加すること以外は、実施例１
〜６と全く同様にして低コレステロールバターオイルを
製造し、コレステロール含有量とその除去率を表３中に
併記した。Comparative Examples 4 to 6 Example 1 was repeated except that 100 g of butter oil obtained in exactly the same manner as in Examples 1 to 6 was added with the compounds shown in Table 3 in the compounding amounts shown in the same table.
Low cholesterol butter oil was produced in exactly the same manner as in Examples 1 to 6, and the cholesterol content and its removal rate are also shown in Table 3.
【００４２】同表の結果から、アセトンを添加した比較
例４、アルコールを添加した比較例５、環状構造を持っ
た炭化水素を添加した比較例６では、攪拌時間を６０分
とした場合でもコレステロールの除去率は３．８〜３
７．０％に止まる低い値であった。From the results shown in the table, in Comparative Example 4 to which acetone was added, Comparative Example 5 to which alcohol was added, and Comparative Example 6 to which hydrocarbon having a cyclic structure was added, cholesterol was obtained even when the stirring time was 60 minutes. Removal rate is 3.8-3
The value was as low as 7.0%.
【００４３】[0043]
【効果】この発明は、以上説明したように、液状の油脂
に対して炭素数５〜１０で直鎖状の飽和炭化水素を混合
し、この油脂−飽和炭化水素混合液に、シクロデキスト
リン水溶液を作用させるようにしたから、極めて効率よ
くコレステロールがシクロデキストリンに包接されるこ
とになり、油脂とシクロデキストリンとの混合攪拌時間
を可及的に短縮して、効率良く高率に油脂中のシクロデ
キストリンを除去できるという利点がある。As described above, according to the present invention, a linear saturated hydrocarbon having 5 to 10 carbon atoms is mixed with a liquid oil / fat, and an aqueous cyclodextrin solution is added to the oil / saturated hydrocarbon mixed liquid. Since it is made to act, cholesterol is included in cyclodextrin extremely efficiently, and the mixing and stirring time of oil and cyclodextrin is shortened as much as possible, and the cyclodextrin in the oil is efficiently and highly efficiently mixed. There is an advantage that dextrin can be removed.
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【手続補正書】[Procedure amendment]
【提出日】平成５年５月２７日[Submission date] May 27, 1993
【手続補正１】[Procedure Amendment 1]
【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement
【補正対象項目名】００２８[Correction target item name] 0028
【補正方法】変更[Correction method] Change
【補正内容】[Correction content]
【００２８】[0028]
【表１】 [Table 1]
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 高津 光宗 大阪府大阪市淀川区西中島４丁目１番１号 日清食品株式会社内 (72)発明者 佐藤 学 大阪府大阪市淀川区西中島４丁目１番１号 日清食品株式会社内 (72)発明者 辻野 秀行 大阪府大阪市淀川区西中島４丁目１番１号 日清食品株式会社内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Mitsumune Takatsu 4-1-1 Nishinakajima, Yodogawa-ku, Osaka-shi, Nissin Foods Co., Ltd. (72) Manabu Sato 4 Nishinakajima, Yonagawa-ku, Osaka-shi, Osaka 1-1-1 Nissin Foods Co., Ltd. (72) Inventor Hideyuki Tsujino 4-1-1 Nishinakajima, Yodogawa-ku, Osaka City, Osaka Prefecture Nissin Foods Co., Ltd.
Claims (2)
０で直鎖状の飽和炭化水素を１〜５０重量部混合した油
脂−飽和炭化水素混合液に、シクロデキストリン水溶液
を添加して前記油脂の融点以上の温度で攪拌した後、水
相部を除去することからなる油脂中のコレステロール除
去方法。1. A carbon number of 5 to 1 relative to 100 parts by weight of fats and oils.
A cyclodextrin aqueous solution was added to an oil / fat-saturated hydrocarbon mixed liquid in which 1 to 50 parts by weight of a linear saturated hydrocarbon at 0 was mixed, and the mixture was stirred at a temperature equal to or higher than the melting point of the oil / fat, and then the aqueous phase was removed. A method for removing cholesterol from fats and oils.
０で直鎖状の飽和炭化水素を１〜５０重量部混合した油
脂−飽和炭化水素混合液に、シクロデキストリン水溶液
を添加して前記油脂の融点以上の温度で攪拌した後、油
相部を分取することからなる低コレステロール油脂の製
造方法。2. A carbon number of 5 to 1 relative to 100 parts by weight of oil and fat.
A cyclodextrin aqueous solution was added to an oil / fat-saturated hydrocarbon mixed solution in which 1 to 50 parts by weight of a linear saturated hydrocarbon at 0 was mixed and stirred at a temperature equal to or higher than the melting point of the oil / fat, and then the oil phase part was separated. A method for producing a low-cholesterol oil or fat, which comprises removing.
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|---|---|---|---|
| JP11681193A JP2726217B2 (en) | 1993-05-19 | 1993-05-19 | Method for removing cholesterol from fats and oils |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11681193A JP2726217B2 (en) | 1993-05-19 | 1993-05-19 | Method for removing cholesterol from fats and oils |
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| JP11681193A Expired - Fee Related JP2726217B2 (en) | 1993-05-19 | 1993-05-19 | Method for removing cholesterol from fats and oils |
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| JP (1) | JP2726217B2 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010140164A3 (en) * | 2009-06-05 | 2011-05-05 | Sterling Agro Industries Limited | A process for the production of low cholesterol ghee |
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-
1993
- 1993-05-19 JP JP11681193A patent/JP2726217B2/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| WO2011081119A1 (en) * | 2009-12-29 | 2011-07-07 | 不二製油株式会社 | Method for controlling the production of chloropropanols and chloropropanol-forming substances in glyceride oils and fats |
| JPWO2011081119A1 (en) * | 2009-12-29 | 2013-05-13 | 不二製油株式会社 | Method for inhibiting the formation of chloropropanols and their forming substances in glyceride oils and fats |
Also Published As
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| JP2726217B2 (en) | 1998-03-11 |
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