JPH0632785A - スルファモイルトリアゾール誘導体及びそれを有効成分とする殺菌剤 - Google Patents
スルファモイルトリアゾール誘導体及びそれを有効成分とする殺菌剤Info
- Publication number
- JPH0632785A JPH0632785A JP4186869A JP18686992A JPH0632785A JP H0632785 A JPH0632785 A JP H0632785A JP 4186869 A JP4186869 A JP 4186869A JP 18686992 A JP18686992 A JP 18686992A JP H0632785 A JPH0632785 A JP H0632785A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- compound
- alkyl
- lower alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
一般式
【化１４】
［式中、Ｒ1 およびＲ2 は同一若しくは異なって低級ア
ルキル基を表わすか、Ｒ 1 およびＲ2 が一緒になって、
低級アルキル基で置換されてもよい炭素数３〜６のアル
キレン鎖を表わし、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基、低級アルケニル基、低級アルコキシ基、低
級ハロアルキル基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキ
ルカルボニル基、フェニル基、フェノキシ基、ベンジル
基、ベンジルオキシ基、ホルミル基、低級アルコキシカ
ルボニル基、ニトロ基、シアノ基またはアセチルアミノ
基を表わし、ｍは１、２、３、４または５の整数を表わ
す］で示されるスルファモイルトリアゾール誘導体。 【効果】農園芸作物に薬害を及ぼさず、種々の病害に対
して極めて低薬量で予防効果及び治療効果を発揮する。
ルキル基を表わすか、Ｒ 1 およびＲ2 が一緒になって、
低級アルキル基で置換されてもよい炭素数３〜６のアル
キレン鎖を表わし、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基、低級アルケニル基、低級アルコキシ基、低
級ハロアルキル基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキ
ルカルボニル基、フェニル基、フェノキシ基、ベンジル
基、ベンジルオキシ基、ホルミル基、低級アルコキシカ
ルボニル基、ニトロ基、シアノ基またはアセチルアミノ
基を表わし、ｍは１、２、３、４または５の整数を表わ
す］で示されるスルファモイルトリアゾール誘導体。 【効果】農園芸作物に薬害を及ぼさず、種々の病害に対
して極めて低薬量で予防効果及び治療効果を発揮する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は文献未記載の新規なスル
ファモイルトリアゾール誘導体及びそれを有効成分とす
る殺菌剤に関するものである。
ファモイルトリアゾール誘導体及びそれを有効成分とす
る殺菌剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】特開昭６３−２５５２６９には特定構造
のスルファモイルトリアゾール誘導体が、抗真菌剤の有
効成分として用いうることが記載されている。
のスルファモイルトリアゾール誘導体が、抗真菌剤の有
効成分として用いうることが記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
公知の化合物の殺菌活性は必ずしも満足すべきものとは
言い難い。本発明者らは、種々の置換スルファモイルト
リアゾール系化合物について、殺菌活性が高く安全性の
優れた農業用殺菌剤を開発すべく、鋭意研究の結果、ト
リアゾール環の３位の炭素原子がある特定のアリールオ
キシスルホニル基で置換されているスルファモイルトリ
アゾール誘導体は新規であり、農園芸作物に薬害を及ぼ
すことなく種々の病害に対して極めて低薬量で予防効果
及び治療効果を発揮することを見いだし本発明を完成し
た。
公知の化合物の殺菌活性は必ずしも満足すべきものとは
言い難い。本発明者らは、種々の置換スルファモイルト
リアゾール系化合物について、殺菌活性が高く安全性の
優れた農業用殺菌剤を開発すべく、鋭意研究の結果、ト
リアゾール環の３位の炭素原子がある特定のアリールオ
キシスルホニル基で置換されているスルファモイルトリ
アゾール誘導体は新規であり、農園芸作物に薬害を及ぼ
すことなく種々の病害に対して極めて低薬量で予防効果
及び治療効果を発揮することを見いだし本発明を完成し
た。
【０００４】
【課題を解決するための手段】斯くして本発明によれ
ば，前記式（Ｉ）
ば，前記式（Ｉ）
【０００５】
【化５】
【０００６】［式中、Ｒ1 およびＲ2 は同一若しくは異
なって低級アルキル基を表わすか、Ｒ 1 およびＲ2 が一
緒になって、低級アルキル基で置換されてもよい炭素数
３〜６のアルキレン鎖を表わし、Ａは、
なって低級アルキル基を表わすか、Ｒ 1 およびＲ2 が一
緒になって、低級アルキル基で置換されてもよい炭素数
３〜６のアルキレン鎖を表わし、Ａは、
【０００７】
【化６】
【０００８】を表わし、ここでＸは水素原子、ハロゲン
原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルコ
キシ基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルコキシ基、
低級アルキルカルボニル基、フェニル基、フェノキシ
基、ベンジル基、ベンジルオキシ基、ホルミル基、低級
アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基またはア
セチルアミノ基を表わし、ｍは１、２、３、４または５
の整数を表わし、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級アルケニル基、低級アルコキシ基、低級
ハロアルキル基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキル
カルボニル基、ホルミル基、低級アルコキシカルボニル
基、ニトロ基、シアノ基またはアセチルアミノ基を表わ
し、ｎは１、２、３、４または５の整数を表わし、Ｒ3
およびＲ4 は同一若しくは異なって、水素原子または低
級アルキル基を表わす］で示されるスルファモイルトリ
アゾール誘導体およびそれを有効成分として含有する殺
菌剤が提供される。
原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルコ
キシ基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルコキシ基、
低級アルキルカルボニル基、フェニル基、フェノキシ
基、ベンジル基、ベンジルオキシ基、ホルミル基、低級
アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基またはア
セチルアミノ基を表わし、ｍは１、２、３、４または５
の整数を表わし、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級アルケニル基、低級アルコキシ基、低級
ハロアルキル基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキル
カルボニル基、ホルミル基、低級アルコキシカルボニル
基、ニトロ基、シアノ基またはアセチルアミノ基を表わ
し、ｎは１、２、３、４または５の整数を表わし、Ｒ3
およびＲ4 は同一若しくは異なって、水素原子または低
級アルキル基を表わす］で示されるスルファモイルトリ
アゾール誘導体およびそれを有効成分として含有する殺
菌剤が提供される。
【０００９】次に本発明の上記一般式（Ｉ）で表わされ
るスルファモイルトリアゾール誘導体についてさらに詳
細に説明する．前記一般式（Ｉ）の化合物において、Ｒ
1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、ＸおよびＹの定義におけるそれ
ぞれの原子および基の具体例を以下にしめす。
るスルファモイルトリアゾール誘導体についてさらに詳
細に説明する．前記一般式（Ｉ）の化合物において、Ｒ
1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、ＸおよびＹの定義におけるそれ
ぞれの原子および基の具体例を以下にしめす。
【００１０】低級アルキル基；例えば、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、ｓｅｃ−ブチル基等の如き炭素数１〜４の低級ア
ルキル基、ハロゲン原子； 例えば、フッ素、塩素、臭素、低級アルケニル基； 例えば、アリル、２−メチル−２−
プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル基等の如き炭
素数２〜４の低級アルケニル基、低級アルコキシ基； 例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−
プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブト
キシ、第２ブトキシ、第３ブトキシ基等の如き炭素数１
〜４の低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基； 例えば、ジフルオロメトキシ、
トリフルオロメトキシ、２−クロロエトキシ、２，２−
ジクロロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、
２−フルオロエトキシ、３−ブロモプロポキシ基等の如
き炭素数１〜３の低級ハロアルコキシ基 低級アルキルカルボニル基； 例えば、メチルカルボニ
ル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソ
プロピルカルボニル基等の如き炭素数２〜４の低級アル
キルカルボニル基、低級アルコキシカルボニル基； 例えば、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニ
ル、イソプロポキシカルボニル基等の如き炭素数２〜４
の低級アルコキシカルボニル基、等が挙げられる。
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、ｓｅｃ−ブチル基等の如き炭素数１〜４の低級ア
ルキル基、ハロゲン原子； 例えば、フッ素、塩素、臭素、低級アルケニル基； 例えば、アリル、２−メチル−２−
プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル基等の如き炭
素数２〜４の低級アルケニル基、低級アルコキシ基； 例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−
プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブト
キシ、第２ブトキシ、第３ブトキシ基等の如き炭素数１
〜４の低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基； 例えば、ジフルオロメトキシ、
トリフルオロメトキシ、２−クロロエトキシ、２，２−
ジクロロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、
２−フルオロエトキシ、３−ブロモプロポキシ基等の如
き炭素数１〜３の低級ハロアルコキシ基 低級アルキルカルボニル基； 例えば、メチルカルボニ
ル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソ
プロピルカルボニル基等の如き炭素数２〜４の低級アル
キルカルボニル基、低級アルコキシカルボニル基； 例えば、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニ
ル、イソプロポキシカルボニル基等の如き炭素数２〜４
の低級アルコキシカルボニル基、等が挙げられる。
【００１１】前記一般式（Ｉ）中、Ｒ1 およびＲ2 にお
ける低級アルキル基としてはメチル、エチル、ｎ−プロ
ピルおよびイソプロピル基等が好ましい。Ｒ3 およびＲ
4 における低級アルキル基としてはメチル、エチルおよ
びｎ−プロピル基等が好ましい。ＸおよびＹにおけるハ
ロゲン原子としてはフッ素および塩素原子が好ましく、
低級アルキル基としてはメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル基等が好ましく、低級ハロアルコキシ
基としてはジフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ
およびテトラフルオロエトキシ基等が好ましい。ｍは
１，２または３であるのが好ましく、またｎは１，２ま
たは３であるのが好ましい。
ける低級アルキル基としてはメチル、エチル、ｎ−プロ
ピルおよびイソプロピル基等が好ましい。Ｒ3 およびＲ
4 における低級アルキル基としてはメチル、エチルおよ
びｎ−プロピル基等が好ましい。ＸおよびＹにおけるハ
ロゲン原子としてはフッ素および塩素原子が好ましく、
低級アルキル基としてはメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル基等が好ましく、低級ハロアルコキシ
基としてはジフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ
およびテトラフルオロエトキシ基等が好ましい。ｍは
１，２または３であるのが好ましく、またｎは１，２ま
たは３であるのが好ましい。
【００１２】本発明の前記一般式（Ｉ）で表わされる化
合物の具体的構造を例示すれば、下記式（Ｉ−１）〜式
（Ｉ−５）のとおりである。 （１）下記一般式（Ｉ−１）
合物の具体的構造を例示すれば、下記式（Ｉ−１）〜式
（Ｉ−５）のとおりである。 （１）下記一般式（Ｉ−１）
【００１３】
【化７】
【００１４】［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘおよびｍは前記一
般式（Ｉ）と同じ意味を示す。］ （２）下記一般式（Ｉ−２）
般式（Ｉ）と同じ意味を示す。］ （２）下記一般式（Ｉ−２）
【００１５】
【化８】
【００１６】［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｙおよびｎは前記一
般式（Ｉ）と同じ意味を示す。］ （３）下記一般式（Ｉ−３）
般式（Ｉ）と同じ意味を示す。］ （３）下記一般式（Ｉ−３）
【００１７】
【化９】
【００１８】［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｙおよびｎは前記一
般式（Ｉ）と同じ意味を示す。］ （４）下記一般式（Ｉ−４）
般式（Ｉ）と同じ意味を示す。］ （４）下記一般式（Ｉ−４）
【００１９】
【化１０】
【００２０】［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は前
記一般式（Ｉ）と同じ意味を示す。］ （５）下記一般式（Ｉ−５）
記一般式（Ｉ）と同じ意味を示す。］ （５）下記一般式（Ｉ−５）
【００２１】
【化１１】
【００２２】［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は前
記一般式（Ｉ）と同じ意味を示す。］ 前記一般式（Ｉ）で表わされる本発明の化合物のうち前
記式（Ｉ−１）に属する化合物の具体例を第１表に、式
（Ｉ−２）に属する化合物の具体例を第２表に、式（Ｉ
−３）に属する化合物の具体例を第３表に、式（Ｉ−
４）に属する化合物の具体例を第４表に、式（Ｉ−５）
に属する化合物の具体例を第５表に、それぞれ示す。
記一般式（Ｉ）と同じ意味を示す。］ 前記一般式（Ｉ）で表わされる本発明の化合物のうち前
記式（Ｉ−１）に属する化合物の具体例を第１表に、式
（Ｉ−２）に属する化合物の具体例を第２表に、式（Ｉ
−３）に属する化合物の具体例を第３表に、式（Ｉ−
４）に属する化合物の具体例を第４表に、式（Ｉ−５）
に属する化合物の具体例を第５表に、それぞれ示す。
【００２３】なお第１表〜第５表中で用いられている略
号の意味は下記の通りである。Me＝メチル基,Et＝エチ
ル基,nPr＝ｎ−プロピル基，iPr＝イソプロピル基，tBu
＝ｔ−ブチル基
号の意味は下記の通りである。Me＝メチル基,Et＝エチ
ル基,nPr＝ｎ−プロピル基，iPr＝イソプロピル基，tBu
＝ｔ−ブチル基
【００２４】
【表１】
【００２５】
【表２】
【００２６】
【表３】
【００２７】
【表４】
【００２８】
【表５】
【００２９】
【表６】
【００３０】
【表７】
【００３１】
【表８】
【００３２】
【表９】
【００３３】
【表１０】
【００３４】
【表１１】
【００３５】
【表１２】
【００３６】
【表１３】
【００３７】
【表１４】
【００３８】
【表１５】
【００３９】
【表１６】
【００４０】次に本発明における前記一般式（Ｉ）の化
合物の製造方法について説明する。但し、本発明化合物
はこれらの方法によって製造されたものに限定されな
い。
合物の製造方法について説明する。但し、本発明化合物
はこれらの方法によって製造されたものに限定されな
い。
【００４１】
【化１２】
【００４２】［式中、Ｚはハロゲン原子、Ａ、Ｒ1 およ
びＲ2 は前記一般式（Ｉ）における定義と同じ意味を示
す。］ 本発明化合物（Ｉ）は、一般式（ＩＩ）で示されるトリ
アゾール誘導体と、一般式（ＩＩＩ）で示されるスルフ
ァモイルハライドとを塩基の存在下、好ましくは溶媒中
で反応させることにより得ることができる。その際、反
応に供される試剤の量は、トリアゾール誘導体（ＩＩ）
１当量に対してスルファモイルハライド（ＩＩＩ）は１
〜１．５当量、塩基は１〜５当量である。
びＲ2 は前記一般式（Ｉ）における定義と同じ意味を示
す。］ 本発明化合物（Ｉ）は、一般式（ＩＩ）で示されるトリ
アゾール誘導体と、一般式（ＩＩＩ）で示されるスルフ
ァモイルハライドとを塩基の存在下、好ましくは溶媒中
で反応させることにより得ることができる。その際、反
応に供される試剤の量は、トリアゾール誘導体（ＩＩ）
１当量に対してスルファモイルハライド（ＩＩＩ）は１
〜１．５当量、塩基は１〜５当量である。
【００４３】反応温度は、氷冷下ないし溶媒の沸点の温
度範囲で任意に設定できる。反応時間は、設定条件によ
って変化するが、通常、１０分〜２４時間で終了させる
ことができる。
度範囲で任意に設定できる。反応時間は、設定条件によ
って変化するが、通常、１０分〜２４時間で終了させる
ことができる。
【００４４】溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグ
ロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；クロロ
ホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類；ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテル等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキ
サノン等のケトン類；ニトロエタン、ニトロベンゼン等
のニトロ化合物；アセトニトリル、イソブチロニトリル
等のニトリル類；ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジエチルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモ
ルホリン等の第三級アミン；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド、スルホラン
等の硫黄化合物等、あるいはそれらの混合物が挙げられ
る。
ロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；クロロ
ホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類；ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテル等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキ
サノン等のケトン類；ニトロエタン、ニトロベンゼン等
のニトロ化合物；アセトニトリル、イソブチロニトリル
等のニトリル類；ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジエチルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモ
ルホリン等の第三級アミン；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド、スルホラン
等の硫黄化合物等、あるいはそれらの混合物が挙げられ
る。
【００４５】塩基としては、ピリジン、トリエチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基；水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、水素化ナトリウム等の無機塩基；ナトリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコ
キシド等が挙げられる。反応終了後の反応液は、水を加
えて、有機溶媒抽出および浸漬等の通常の後処理を行な
い、必要ならば、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー、中圧液体クロマトグラフィー等により精製す
ることもできる。
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基；水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、水素化ナトリウム等の無機塩基；ナトリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコ
キシド等が挙げられる。反応終了後の反応液は、水を加
えて、有機溶媒抽出および浸漬等の通常の後処理を行な
い、必要ならば、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー、中圧液体クロマトグラフィー等により精製す
ることもできる。
【００４６】また、一般式（ＩＩ）で示されるトリアゾ
ール誘導体は、下記の方法に従って製造することができ
るが、これらの方法によって製造されたものに限定され
ない。
ール誘導体は、下記の方法に従って製造することができ
るが、これらの方法によって製造されたものに限定され
ない。
【００４７】
【化１３】
【００４８】［式中、Ｚはハロゲン原子、Ａは前記一般
式（Ｉ）と同じ意味を示す。］ 一般式（ＩＩ）で示される化合物は、一般式（ＩＶ）で
示される化合物と、一般式（Ｖ）で示される化合物とを
塩基性物質の存在下に適当な溶媒中で反応させることに
より得ることができる。その際、反応に供される試剤の
量は、化合物（ＩＶ）１当量に対して化合物（Ｖ）は１
〜１．２当量である。
式（Ｉ）と同じ意味を示す。］ 一般式（ＩＩ）で示される化合物は、一般式（ＩＶ）で
示される化合物と、一般式（Ｖ）で示される化合物とを
塩基性物質の存在下に適当な溶媒中で反応させることに
より得ることができる。その際、反応に供される試剤の
量は、化合物（ＩＶ）１当量に対して化合物（Ｖ）は１
〜１．２当量である。
【００４９】反応温度は、氷冷下ないし溶媒の沸点の温
度範囲で任意に設定できる。反応時間は、設定条件によ
って変化するが、通常、１〜２４時間で終了させること
ができる。
度範囲で任意に設定できる。反応時間は、設定条件によ
って変化するが、通常、１〜２４時間で終了させること
ができる。
【００５０】溶媒としては、例えば、アセトン等のケト
ン類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエー
テル等のエーテル類；酢酸エチル等のエステル類；ジク
ロロメタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、クロ
ロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド等の極性溶媒などを単独または混合して使用
することができる。更に、水と前記溶媒類との混合系も
実施可能である。溶媒の使用量には特別な制限はない
が、通常、化合物（ＩＶ）の量の５〜２０重量倍が適当
である。
ン類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエー
テル等のエーテル類；酢酸エチル等のエステル類；ジク
ロロメタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、クロ
ロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド等の極性溶媒などを単独または混合して使用
することができる。更に、水と前記溶媒類との混合系も
実施可能である。溶媒の使用量には特別な制限はない
が、通常、化合物（ＩＶ）の量の５〜２０重量倍が適当
である。
【００５１】塩基性物質としては、例えば、炭酸アルカ
リ、苛性アルカリなどの無機物質；トリエチルアミン、
ピリジンなどのアミン類を使用することができる。塩基
性物質の使用量は、化合物（ＩＶ）に対し、通常１〜５
当量が適当である。生成物（ＩＩ）は常法によって反応
混合物から単離でき、再結晶、カラムクロマトグラフィ
ーなどにより容易に精製することができる。次に、実施
例を挙げて、本発明を更に具体的に説明する。
リ、苛性アルカリなどの無機物質；トリエチルアミン、
ピリジンなどのアミン類を使用することができる。塩基
性物質の使用量は、化合物（ＩＶ）に対し、通常１〜５
当量が適当である。生成物（ＩＩ）は常法によって反応
混合物から単離でき、再結晶、カラムクロマトグラフィ
ーなどにより容易に精製することができる。次に、実施
例を挙げて、本発明を更に具体的に説明する。
【００５２】
【実施例】実施例１ 2,4,6-トリメチルフェニル-（1,2,4-トリア
ゾール-3-イル）スルホネートの製造 2,4,6-トリメチルフェノール 4.1gをジクロロメタン 15
mlに溶解し、撹拌しながらトリエチルアミン 4.2mlを加
える。さらに氷冷下、撹拌しながら3-クロロスルホニル
-1,2,4-トリアゾール 4.6gを徐々に加え、室温で１４時
間撹拌した。2N塩酸を加えて分液し、有機層を水洗し、
硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去して、粗結
晶を得た。これをn-ヘキサン／酢酸エチルから再結晶し
て、標題化合物 3.0gを得た。
ゾール-3-イル）スルホネートの製造 2,4,6-トリメチルフェノール 4.1gをジクロロメタン 15
mlに溶解し、撹拌しながらトリエチルアミン 4.2mlを加
える。さらに氷冷下、撹拌しながら3-クロロスルホニル
-1,2,4-トリアゾール 4.6gを徐々に加え、室温で１４時
間撹拌した。2N塩酸を加えて分液し、有機層を水洗し、
硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去して、粗結
晶を得た。これをn-ヘキサン／酢酸エチルから再結晶し
て、標題化合物 3.0gを得た。
【００５３】実施例２ 3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロベ
ンゾフラン-5-イル-（1,2,4-トリアゾール-3-イル）ス
ルホネートの製造 3,3-ジメチル-5-ヒドロキシ-2,3-ジヒドロベンゾフラン
5.4gをテトラヒドロフラン 30mlに溶解し、撹拌しなが
らトリエチルアミン 4.6mlを加える。さらに氷冷下、撹
拌しながら3-クロロスルホニル-1,2,4-トリアゾール 5.
0gを徐々に加え、室温で１４時間撹拌した。テトラヒド
ロフランを減圧下で留去し、2N塩酸を加えて酢酸エチル
にて抽出した。有機層は飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、溶媒を留去して、粗結晶を得
た。これをn-ヘキサン／酢酸エチルから再結晶して、標
題化合物 2.7gを得た。
ンゾフラン-5-イル-（1,2,4-トリアゾール-3-イル）ス
ルホネートの製造 3,3-ジメチル-5-ヒドロキシ-2,3-ジヒドロベンゾフラン
5.4gをテトラヒドロフラン 30mlに溶解し、撹拌しなが
らトリエチルアミン 4.6mlを加える。さらに氷冷下、撹
拌しながら3-クロロスルホニル-1,2,4-トリアゾール 5.
0gを徐々に加え、室温で１４時間撹拌した。テトラヒド
ロフランを減圧下で留去し、2N塩酸を加えて酢酸エチル
にて抽出した。有機層は飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、溶媒を留去して、粗結晶を得
た。これをn-ヘキサン／酢酸エチルから再結晶して、標
題化合物 2.7gを得た。
【００５４】実施例３ 3-トリフルオロメチルフェニル
-[1-(N,N-ジメチルスルファモイル)-1,2,4-トリアゾー
ル-3-イル]スルホネート（化合物Ｎｏ．５９）の製造 実施例１に記載の方法に準じて合成した3-トリフルオロ
メチルフェニル-（1,2,4-トリアゾール-3-イル）スルホ
ネート1.0gを、アセトニトリル 10mlに溶解し、無水炭
酸カリウム 0.57gを加え、撹拌下室温にてジメチルスル
ファモイルクロライド 0.59gを徐々に加えた。１時間加
熱還流した後、反応液を水にあけ、酢酸エチルにて抽出
した。有機層は飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥した後、溶媒を留去して、シリカゲルクロマトグ
ラフィーで精製し、標題化合物 1.33gを得た。
-[1-(N,N-ジメチルスルファモイル)-1,2,4-トリアゾー
ル-3-イル]スルホネート（化合物Ｎｏ．５９）の製造 実施例１に記載の方法に準じて合成した3-トリフルオロ
メチルフェニル-（1,2,4-トリアゾール-3-イル）スルホ
ネート1.0gを、アセトニトリル 10mlに溶解し、無水炭
酸カリウム 0.57gを加え、撹拌下室温にてジメチルスル
ファモイルクロライド 0.59gを徐々に加えた。１時間加
熱還流した後、反応液を水にあけ、酢酸エチルにて抽出
した。有機層は飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥した後、溶媒を留去して、シリカゲルクロマトグ
ラフィーで精製し、標題化合物 1.33gを得た。
【００５５】実施例４ 4-クロロ-2-メチルフェニル-[1
-(N,N-ジメチルスルファモイル)-1,2,4-トリアゾール-3
-イル]スルホネート（化合物Ｎｏ．１２４）の製造 実施例１に記載の方法に準じて合成した4-クロロ-2-メ
チルフェニル-（1,2,4-トリアゾール-3-イル）スルホネ
ート 0.57gを、アセトニトリル 10mlに溶解し、無水炭
酸カリウム 0.35gを加え、撹拌下室温にてジメチルスル
ファモイルクロライド 0.36gを徐々に加えた。１時間加
熱還流した後、反応液を水にあけ、酢酸エチルにて抽出
した。有機層は飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥した後、溶媒を留去して、粗結晶を得た。これを
n-ヘキサン／酢酸エチルから再結晶して、標題化合物
0.65gを得た。
-(N,N-ジメチルスルファモイル)-1,2,4-トリアゾール-3
-イル]スルホネート（化合物Ｎｏ．１２４）の製造 実施例１に記載の方法に準じて合成した4-クロロ-2-メ
チルフェニル-（1,2,4-トリアゾール-3-イル）スルホネ
ート 0.57gを、アセトニトリル 10mlに溶解し、無水炭
酸カリウム 0.35gを加え、撹拌下室温にてジメチルスル
ファモイルクロライド 0.36gを徐々に加えた。１時間加
熱還流した後、反応液を水にあけ、酢酸エチルにて抽出
した。有機層は飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥した後、溶媒を留去して、粗結晶を得た。これを
n-ヘキサン／酢酸エチルから再結晶して、標題化合物
0.65gを得た。
【００５６】実施例５ 2,4,6-トリメチルフェニル-[1-
(N,N-ジメチルスルファモイル)-1,2,4- トリアゾール-3
- イル]スルホネート（化合物Ｎｏ．１９２）の製造 実施例１で合成した2,4,6-トリメチルフェニル-（1,2,4
-トリアゾール-3-イル）スルホネート24.2gをアセトニ
トリル 200mlに溶解し、無水炭酸カリウム 15.0gを加
え、撹拌下室温にてジメチルスルファモイルクロライド
15.6gを徐々に加えた。１時間加熱還流した後、反応液
を水にあけ、酢酸エチルにて抽出した。有機層は飽和食
塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を
留去して、粗結晶を得た。これをn-ヘキサン／酢酸エチ
ルから再結晶して、標題化合物 30.94g を得た。
(N,N-ジメチルスルファモイル)-1,2,4- トリアゾール-3
- イル]スルホネート（化合物Ｎｏ．１９２）の製造 実施例１で合成した2,4,6-トリメチルフェニル-（1,2,4
-トリアゾール-3-イル）スルホネート24.2gをアセトニ
トリル 200mlに溶解し、無水炭酸カリウム 15.0gを加
え、撹拌下室温にてジメチルスルファモイルクロライド
15.6gを徐々に加えた。１時間加熱還流した後、反応液
を水にあけ、酢酸エチルにて抽出した。有機層は飽和食
塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を
留去して、粗結晶を得た。これをn-ヘキサン／酢酸エチ
ルから再結晶して、標題化合物 30.94g を得た。
【００５７】実施例６ 3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロベ
ンゾフラン-5-イル-[1-(N,N-ジメチルスルファモイル)-
1,2,4-トリアゾール-3-イル]スルホネート（化合物Ｎ
ｏ．２９４）の製造 実施例２で合成した3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロベンゾ
フラン-5-イル-（1,2,4-トリアゾール-3-イル）スルホ
ネート 1.00gをアセトニトリル 10mlに溶解し、無水炭
酸カリウム 0.56gを加え、撹拌下室温にてジメチルスル
ファモイルクロライド 0.58gを徐々に加えた。１時間加
熱還流した後、反応液を水にあけ、酢酸エチルにて抽出
した。有機層は飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥した後、溶媒を留去して、粗結晶を得た。これを
n-ヘキサン／酢酸エチルから再結晶して、標題化合物1.
13gを得た。
ンゾフラン-5-イル-[1-(N,N-ジメチルスルファモイル)-
1,2,4-トリアゾール-3-イル]スルホネート（化合物Ｎ
ｏ．２９４）の製造 実施例２で合成した3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロベンゾ
フラン-5-イル-（1,2,4-トリアゾール-3-イル）スルホ
ネート 1.00gをアセトニトリル 10mlに溶解し、無水炭
酸カリウム 0.56gを加え、撹拌下室温にてジメチルスル
ファモイルクロライド 0.58gを徐々に加えた。１時間加
熱還流した後、反応液を水にあけ、酢酸エチルにて抽出
した。有機層は飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥した後、溶媒を留去して、粗結晶を得た。これを
n-ヘキサン／酢酸エチルから再結晶して、標題化合物1.
13gを得た。
【００５８】これらの実施例によって製造された物質、
および同様の方法を用いて製造された物質の1H-NMRピー
ク値および融点を第６表に示す。
および同様の方法を用いて製造された物質の1H-NMRピー
ク値および融点を第６表に示す。
【００５９】
【表１７】
【００６０】
【表１８】
【００６１】
【表１９】
【００６２】本発明の殺菌剤は、前記一般式（Ｉ）スル
ファモイルトリアゾール誘導体を有効成分として含有し
ている。本発明の前記一般式（Ｉ）で示される化合物を
殺菌剤として用いる場合には、担体もしくは希釈剤、添
加剤、及び補助剤等と公知の手法で混合して、通常農薬
として用いられる製剤形態、例えば粉剤、粒剤、水和
剤、乳剤、水溶剤、フロアブル剤等に調製して使用され
る。また他の農薬、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、
除草剤、植物生長調節剤、肥料及び土壌改良剤等と混合
叉は併用して使用することができる。
ファモイルトリアゾール誘導体を有効成分として含有し
ている。本発明の前記一般式（Ｉ）で示される化合物を
殺菌剤として用いる場合には、担体もしくは希釈剤、添
加剤、及び補助剤等と公知の手法で混合して、通常農薬
として用いられる製剤形態、例えば粉剤、粒剤、水和
剤、乳剤、水溶剤、フロアブル剤等に調製して使用され
る。また他の農薬、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、
除草剤、植物生長調節剤、肥料及び土壌改良剤等と混合
叉は併用して使用することができる。
【００６３】特に他の殺菌剤と混合使用することによ
り、使用薬量を減少させ、また省力化をもたらすのみな
らず、両薬剤の共力作用による殺菌スペクトラムの拡大
及び相乗作用による一層高い効果も期待できる。製剤に
際して用いられる担体もしくは希釈剤としては、一般に
使用される固体ないしは液体の担体が挙げられる。
り、使用薬量を減少させ、また省力化をもたらすのみな
らず、両薬剤の共力作用による殺菌スペクトラムの拡大
及び相乗作用による一層高い効果も期待できる。製剤に
際して用いられる担体もしくは希釈剤としては、一般に
使用される固体ないしは液体の担体が挙げられる。
【００６４】固体担体としては、例えば、カオリナイト
群、モンモリロナイト群、イライト群あるいはポリグロ
スカイト群等で代表されるクレー類、詳しくはパイロフ
イライト、アタパルジャイト、セピオライト、カオリナ
イト、ベントナイト、バーミキュライト、雲母、タルク
等；石膏、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそう土、
マグネシウム石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ
酸、合成ケイ酸カルシウム等のその他無機物質；大豆
粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結
晶セルロース等の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油
樹脂、アルキッド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレ
ングリコール、ケトン樹脂、エステルガム、コーバルガ
ム、ダンマルガム等の合成叉は天然の高分子化合物；カ
ルナウバロウ、蜜ロウ等のワックス類あるいは尿素等が
例示できる。
群、モンモリロナイト群、イライト群あるいはポリグロ
スカイト群等で代表されるクレー類、詳しくはパイロフ
イライト、アタパルジャイト、セピオライト、カオリナ
イト、ベントナイト、バーミキュライト、雲母、タルク
等；石膏、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそう土、
マグネシウム石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ
酸、合成ケイ酸カルシウム等のその他無機物質；大豆
粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結
晶セルロース等の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油
樹脂、アルキッド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレ
ングリコール、ケトン樹脂、エステルガム、コーバルガ
ム、ダンマルガム等の合成叉は天然の高分子化合物；カ
ルナウバロウ、蜜ロウ等のワックス類あるいは尿素等が
例示できる。
【００６５】適当な液体担体としては、例えば、ケロシ
ン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィ
ン系叉はナフテン系炭化水素；キシレン、エチルベンゼ
ン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水素；ト
リクロルエチレン、モノクロルベンゼン、オルトクロル
トルエン等の塩素化炭化水素；ジオキサン、テトラヒド
ロフランのようなエーテル類；アセトン、メチルエチル
ケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセ
トフェノン、イソホロン等のケトン類；酢酸エチル、酢
酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエチレン
グリコールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸
ジエチル等のエステル類；メタノール、ｎーヘキサノー
ル、エチレングリコール、ジエチレングリコール、シク
ロヘキサノール、ベンジルアルコール等のアルコール
類；エチレングリコールエチルエーテル、ジエチレング
リコールブチルエーテル等のエーテルアルコール類；ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶
媒あるいは水等が挙げられる。
ン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィ
ン系叉はナフテン系炭化水素；キシレン、エチルベンゼ
ン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水素；ト
リクロルエチレン、モノクロルベンゼン、オルトクロル
トルエン等の塩素化炭化水素；ジオキサン、テトラヒド
ロフランのようなエーテル類；アセトン、メチルエチル
ケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセ
トフェノン、イソホロン等のケトン類；酢酸エチル、酢
酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエチレン
グリコールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸
ジエチル等のエステル類；メタノール、ｎーヘキサノー
ル、エチレングリコール、ジエチレングリコール、シク
ロヘキサノール、ベンジルアルコール等のアルコール
類；エチレングリコールエチルエーテル、ジエチレング
リコールブチルエーテル等のエーテルアルコール類；ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶
媒あるいは水等が挙げられる。
【００６６】その他に本発明の化合物の乳化、分散、湿
潤、展着、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、
流動性改良、防錆、凍結防止等の目的で界面活性剤その
他の補助剤を使用することもできる。使用される界面活
性剤の例としては、非イオン性、陰イオン性、陽イオン
性及び両性イオン性のいずれの化合物も使用しうるが、
通常は非イオン性及び（叉は）陰イオン性の化合物が使
用される。
潤、展着、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、
流動性改良、防錆、凍結防止等の目的で界面活性剤その
他の補助剤を使用することもできる。使用される界面活
性剤の例としては、非イオン性、陰イオン性、陽イオン
性及び両性イオン性のいずれの化合物も使用しうるが、
通常は非イオン性及び（叉は）陰イオン性の化合物が使
用される。
【００６７】適当な非イオン性界面活性剤としては、例
えば、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、オ
レイルアルコール、等の高級アルコールにエチレンオキ
シドを重合付加させた化合物；ブチルナフトール、オク
チルナフトール等のアルキルナフトールにエチレンオキ
シドを重合付加させた化合物；パルミチン酸、ステアリ
ン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを
重合付加させた化合物；ソルビタン等の多価アルコール
の高級脂肪酸エステル及びそれにエチレンオキシドを重
合付加させた化合物、エチレンオキシドとプロピレンオ
キシドをブロック重合付加させた化合物等が挙げられ
る。
えば、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、オ
レイルアルコール、等の高級アルコールにエチレンオキ
シドを重合付加させた化合物；ブチルナフトール、オク
チルナフトール等のアルキルナフトールにエチレンオキ
シドを重合付加させた化合物；パルミチン酸、ステアリ
ン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを
重合付加させた化合物；ソルビタン等の多価アルコール
の高級脂肪酸エステル及びそれにエチレンオキシドを重
合付加させた化合物、エチレンオキシドとプロピレンオ
キシドをブロック重合付加させた化合物等が挙げられ
る。
【００６８】適当な陰イオン性界面活性剤としては、例
えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫
酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩、スル
ホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム、２−エチル
ヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸
塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メ
チレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニン
スルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム等のアリールスルホン酸塩等が挙げられる。
えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫
酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩、スル
ホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム、２−エチル
ヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸
塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メ
チレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニン
スルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム等のアリールスルホン酸塩等が挙げられる。
【００６９】更に、本発明の殺菌剤には、製剤の性状を
改善し、効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、ア
ルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチ
ルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロース、ポリビニルアルコ−ル等の高分子化合物や他
の補助剤を併用することもできる。上記の担体及び種々
の補助剤は製剤の剤系、適用場面等を考慮して、目的に
応じてそれぞれ単独あるいは組み合わせて適宜使用され
る。
改善し、効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、ア
ルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチ
ルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロース、ポリビニルアルコ−ル等の高分子化合物や他
の補助剤を併用することもできる。上記の担体及び種々
の補助剤は製剤の剤系、適用場面等を考慮して、目的に
応じてそれぞれ単独あるいは組み合わせて適宜使用され
る。
【００７０】このようにして得られた各種製剤形におけ
る本発明化合物有効成分含有率は製剤形により種々変化
するものであるが、通常０．１〜９９重量％が適当であ
り、好ましくは１〜８０重量％が最も適当である。
る本発明化合物有効成分含有率は製剤形により種々変化
するものであるが、通常０．１〜９９重量％が適当であ
り、好ましくは１〜８０重量％が最も適当である。
【００７１】水和剤の場合は、例えば有効成分化合物を
通常５〜９０％含有し、残部は固体担体及び分散湿潤剤
であって、必要に応じて保護コロイド剤、消泡剤等が加
えられる。
通常５〜９０％含有し、残部は固体担体及び分散湿潤剤
であって、必要に応じて保護コロイド剤、消泡剤等が加
えられる。
【００７２】粒剤の場合は、例えば有効成分化合物を通
常１〜３５重量％含有し、残部は固体担体及び界面活性
剤である。有効成分化合物は固体担体と均一に混合され
ているか、あるいは固体担体の表面に均一に固着叉は吸
着されており、粒の径は約０．２ないし１．５ｍｍであ
る。
常１〜３５重量％含有し、残部は固体担体及び界面活性
剤である。有効成分化合物は固体担体と均一に混合され
ているか、あるいは固体担体の表面に均一に固着叉は吸
着されており、粒の径は約０．２ないし１．５ｍｍであ
る。
【００７３】乳剤の場合は、例えば有効成分化合物を通
常５〜８０重量％含有しており、これに約５ないし２０
重量％の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必要
に応じて展着剤及び防錆剤等が加えられる。
常５〜８０重量％含有しており、これに約５ないし２０
重量％の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必要
に応じて展着剤及び防錆剤等が加えられる。
【００７４】フロアブル剤の場合は、例えば有効成分化
合物を通常５〜５０重量％含有しており、これに３ない
し１０重量％の分散湿潤剤が含まれ、残部は水であり必
要に応じて保護コロイド剤、防腐剤、消泡剤等が加えら
れる。本発明のスルファモイルトリアゾール誘導体は、
前記一般式（Ｉ）の化合物そのまま、あるいは上述した
様な任意の製剤形態で殺菌剤として使用することができ
る。
合物を通常５〜５０重量％含有しており、これに３ない
し１０重量％の分散湿潤剤が含まれ、残部は水であり必
要に応じて保護コロイド剤、防腐剤、消泡剤等が加えら
れる。本発明のスルファモイルトリアゾール誘導体は、
前記一般式（Ｉ）の化合物そのまま、あるいは上述した
様な任意の製剤形態で殺菌剤として使用することができ
る。
【００７５】本発明化合物の使用濃度は、対象作物、使
用方法、製剤形態、施用量などの違いによって異なり、
一概に規定できないが、一般式（Ｉ）で表される化合物
量（有効成分量）として、茎葉処理の場合0.1〜10,000p
pm、好ましくは１〜500ppmであり、土壌処理の場合には
10〜100,000ｇ／ｈａ、好ましくは200〜20,000ｇ／ｈａ
である。次に、本発明の化合物を用いた製剤例の数様態
を示す。なお、下記製剤中の「部」は重量基準である。
用方法、製剤形態、施用量などの違いによって異なり、
一概に規定できないが、一般式（Ｉ）で表される化合物
量（有効成分量）として、茎葉処理の場合0.1〜10,000p
pm、好ましくは１〜500ppmであり、土壌処理の場合には
10〜100,000ｇ／ｈａ、好ましくは200〜20,000ｇ／ｈａ
である。次に、本発明の化合物を用いた製剤例の数様態
を示す。なお、下記製剤中の「部」は重量基準である。
【００７６】 製剤例１（乳剤） 化合物Ｎｏ．１９２ １０部 キシレン ４５部 ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ７部 ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル １３部 ジメチルホルムアミド ２５部 以上を均一に混合溶解して乳剤１００部を得た。
【００７７】 製剤例２（水和剤） 化合物Ｎｏ．１９２ ２０部 ケイソウ土 ７０部 リグニンスルホン酸カルシウム ５部 ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合物 ５部 以上を混合粉砕して水和剤１００部を得た。
【００７８】 製剤例３（粒剤） 化合物Ｎｏ．１９２ ５部 ベントナイト ５０部 タルク ４２部 リグニンスルホン酸ソーダ ２部 ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル １部 以上を充分に混合した後、適量の水を加えて混錬し、押し出し造粒機を用いて 粒剤１００部を得た。
【００７９】 製剤例４（フロアブル剤） 化合物Ｎｏ．１９２ ３０部 スルホコハク酸ジ−２−エチルヘキシルエステルナトリウム塩 ２部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル ３部 消泡剤 １部 プロピレングリコール ５部 水 ５９部 以上を湿式ボールミルで均一に粉砕混合し、フロアブル剤１００部を得た。
【００８０】上述の製剤例に準じて本発明の化合物を用
いた殺菌剤がそれぞれ製剤できる。次に試験例により、
本発明殺菌剤による、各種植物病防除効果を具体的に説
明する。
いた殺菌剤がそれぞれ製剤できる。次に試験例により、
本発明殺菌剤による、各種植物病防除効果を具体的に説
明する。
【００８１】
【発明の効果】本発明の前記一般式〔Ｉ〕で表される化
合物は、ある特定のアリールオキシ基がスルホニル基を
介して1-スルファモイル-1,2,4- トリアゾール環と結合
した構造をとっていることが特徴であり、その構造的特
徴によってこのスルファモイルトリアゾール誘導体に優
れた殺菌性能が発揮するものと考えられる。
合物は、ある特定のアリールオキシ基がスルホニル基を
介して1-スルファモイル-1,2,4- トリアゾール環と結合
した構造をとっていることが特徴であり、その構造的特
徴によってこのスルファモイルトリアゾール誘導体に優
れた殺菌性能が発揮するものと考えられる。
【００８２】本発明の化合物及び殺菌剤は、ブドウのべ
と病(Plasmopara viticola）、ウリ類のべと病（Pseud
operonospora cubensis）、立枯れ性疫病（Phytophtho
ra melonis）、トマトの灰色疫病（Phytophthora capsi
ci）、疫病（Phytophthora infestans）、アブラナ科
野菜のべと病（Peronospora brassicae）、ネギのべと
病（Peronospora destructor）、ホウレンソウのべと
病（Peronospor spinaciae）、ダイズのべと病（Peronos
pora manshurica）、ソラマメのべと病（Peronosporav
iciae）、タバコの疫病（Phytophthora nicotiana va
r.nicotiana）、ジャガイモの疫病（Phytophthora inf
estans）、ホップのべと病（Pseudoperonospora humul
i）、パイナップルの疫病（Phytophthora cinnamom
i)、ピーマンの疫病（Phytophthora capsici）、イチ
ゴの根腐病（Phytophthora fragarie）、各種作物の立
枯れ病（Pythium属菌等による）等の卵菌類により引き
起こされる幅広い植物病害に対して優れた防除効果を有
している。 次に本発明の殺菌剤の奏する効果を試験例
を挙げて具体的に説明する。
と病(Plasmopara viticola）、ウリ類のべと病（Pseud
operonospora cubensis）、立枯れ性疫病（Phytophtho
ra melonis）、トマトの灰色疫病（Phytophthora capsi
ci）、疫病（Phytophthora infestans）、アブラナ科
野菜のべと病（Peronospora brassicae）、ネギのべと
病（Peronospora destructor）、ホウレンソウのべと
病（Peronospor spinaciae）、ダイズのべと病（Peronos
pora manshurica）、ソラマメのべと病（Peronosporav
iciae）、タバコの疫病（Phytophthora nicotiana va
r.nicotiana）、ジャガイモの疫病（Phytophthora inf
estans）、ホップのべと病（Pseudoperonospora humul
i）、パイナップルの疫病（Phytophthora cinnamom
i)、ピーマンの疫病（Phytophthora capsici）、イチ
ゴの根腐病（Phytophthora fragarie）、各種作物の立
枯れ病（Pythium属菌等による）等の卵菌類により引き
起こされる幅広い植物病害に対して優れた防除効果を有
している。 次に本発明の殺菌剤の奏する効果を試験例
を挙げて具体的に説明する。
【００８３】試験例１ キュウリべと病予防効果試験 直径９ｃｍの塩ビポットにキュウリ種子（品種：相模半
白）を５粒づつ播種し温室内で７日間育成した。子葉が
展開したキュウリ幼苗に、製剤例２に準じて調製した水
和剤を有効成分濃度が２００ｐｐｍになるよう水で希釈
し、１鉢当たり１０ｍｌ散布した。散布１日後、キュウ
リべと病菌（Pseudoperonospora cubensis）の胞子懸
濁液を噴霧接種し、２０℃の湿室内に１日保った後温室
で発病させた。接種７日後に下記基準により発病程度を
調査し、発病度及び防除価を求めた。
白）を５粒づつ播種し温室内で７日間育成した。子葉が
展開したキュウリ幼苗に、製剤例２に準じて調製した水
和剤を有効成分濃度が２００ｐｐｍになるよう水で希釈
し、１鉢当たり１０ｍｌ散布した。散布１日後、キュウ
リべと病菌（Pseudoperonospora cubensis）の胞子懸
濁液を噴霧接種し、２０℃の湿室内に１日保った後温室
で発病させた。接種７日後に下記基準により発病程度を
調査し、発病度及び防除価を求めた。
【００８４】区分 発病程度 健 ： 発病が認められない 小 ： 病斑面積が１／３未満 中 ： 〃 １／３〜２／３未満 大 ： 〃 ２／３以上
【００８５】
【数１】
【００８６】ｎ0 ： 発病程度「健」の葉数 ｎ1 ： 発病程度「小」の葉数 ｎ2 ： 発病程度「中」の葉数 ｎ3 ： 発病程度「大」の葉数 Ｎ ： ｎ0＋ｎ1＋ｎ2＋ｎ3
【００８７】
【数２】
【００８８】結果は下記の評価基準に従い第７表に示
す。評価基準 Ａ ： 防除価が９５％以上 Ｂ ： 〃 ８０〜９５％未満 Ｃ ： 〃 ５０〜８０％未満 Ｄ ： 〃 ５０％未満
す。評価基準 Ａ ： 防除価が９５％以上 Ｂ ： 〃 ８０〜９５％未満 Ｃ ： 〃 ５０〜８０％未満 Ｄ ： 〃 ５０％未満
【００８９】
【表２０】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山田 誠一郎 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内 (72)発明者 山中 昌子 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内 (72)発明者 高山 義博 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ1 およびＲ2 は同一若しくは異なって低級ア
ルキル基を表わすか、Ｒ 1 およびＲ2 が一緒になって、
低級アルキル基で置換されてもよい炭素数３〜６のアル
キレン鎖を表わし、Ａは、 【化２】 を表わし、ここでＸは水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級アルケニル基、低級アルコキシ基、低級
ハロアルキル基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキル
カルボニル基、フェニル基、フェノキシ基、ベンジル
基、ベンジルオキシ基、ホルミル基、低級アルコキシカ
ルボニル基、ニトロ基、シアノ基またはアセチルアミノ
基を表わし、ｍは１、２、３、４または５の整数を表わ
し、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低
級アルケニル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキル
基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキルカルボニル
基、ホルミル基、低級アルコキシカルボニル基、ニトロ
基、シアノ基またはアセチルアミノ基を表わし、ｎは
１、２、３、４または５の整数を表わし、Ｒ3 およびＲ
4 は同一若しくは異なって、水素原子または低級アルキ
ル基を表わす］で示されるスルファモイルトリアゾール
誘導体。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ） 【化３】 ［式中、Ｒ1 およびＲ2 は同一若しくは異なって低級ア
ルキル基を表わすか、Ｒ 1 およびＲ2 が一緒になって、
低級アルキル基で置換されてもよい炭素数３〜６のアル
キレン鎖を表わし、Ａは、 【化４】 を表わし、ここでＸは水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級アルケニル基、低級アルコキシ基、低級
ハロアルキル基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキル
カルボニル基、フェニル基、フェノキシ基、ベンジル
基、ベンジルオキシ基、ホルミル基、低級アルコキシカ
ルボニル基、ニトロ基、シアノ基またはアセチルアミノ
基を表わし、ｍは１、２、３、４または５の整数を表わ
し、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低
級アルケニル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキル
基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキルカルボニル
基、ホルミル基、低級アルコキシカルボニル基、ニトロ
基、シアノ基またはアセチルアミノ基を表わし、ｎは
１、２、３、４または５の整数を表わし、Ｒ3 およびＲ
4 は同一若しくは異なって、水素原子または低級アルキ
ル基を表わす］で示されるスルファモイルトリアゾール
誘導体を有効成分として含有することを特徴とする殺菌
剤。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4186869A JPH0632785A (ja) | 1992-07-14 | 1992-07-14 | スルファモイルトリアゾール誘導体及びそれを有効成分とする殺菌剤 |
| CA002116220A CA2116220C (en) | 1992-07-14 | 1993-07-08 | Sulfamoyltriazole derivatives and fungicidal compositions containing the same as effective component thereof |
| EP93914971A EP0603415A4 (en) | 1992-07-14 | 1993-07-08 | SULFAMOYLTRIAZOLE DERIVATIVES AND BACTERICIDES CONTAINING IT AS ACTIVE INGREDIENTS. |
| PCT/JP1993/000939 WO1994001419A1 (en) | 1992-07-14 | 1993-07-08 | Sulfamoyltriazole derivative and bactericide containing the same as active ingredient |
| AU45138/93A AU662651B2 (en) | 1992-07-14 | 1993-07-08 | Sulfamoyltriazole derivative and bactericide containing the same as active ingredient |
| US08/199,218 US5527818A (en) | 1992-07-14 | 1993-07-08 | Sulfamoyltriazole derivatives of fungicidal composition containing same as effective component thereof |
| BG98647A BG61973B1 (bg) | 1992-07-14 | 1994-03-10 | Производни на сулфамоилтриазола и фунгициди, които гисъдържат като активни компоненти |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4186869A JPH0632785A (ja) | 1992-07-14 | 1992-07-14 | スルファモイルトリアゾール誘導体及びそれを有効成分とする殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0632785A true JPH0632785A (ja) | 1994-02-08 |
Family
ID=16196099
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4186869A Pending JPH0632785A (ja) | 1992-07-14 | 1992-07-14 | スルファモイルトリアゾール誘導体及びそれを有効成分とする殺菌剤 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5527818A (ja) |
| EP (1) | EP0603415A4 (ja) |
| JP (1) | JPH0632785A (ja) |
| AU (1) | AU662651B2 (ja) |
| BG (1) | BG61973B1 (ja) |
| CA (1) | CA2116220C (ja) |
| WO (1) | WO1994001419A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997041113A1 (fr) * | 1996-04-26 | 1997-11-06 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Derives de sulfamoyltriazole et bactericides agricoles et horticoles |
| WO1999021851A1 (fr) | 1997-10-24 | 1999-05-06 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Composes de sulfamyle et bactericide agricole ou horticole |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104230914B (zh) * | 2014-08-26 | 2016-08-31 | 盐城师范学院 | 1,2,4-***类化合物及其制备方法 |
| CN105693638B (zh) | 2016-01-05 | 2018-12-04 | 浙江博仕达作物科技有限公司 | 一种杀菌化合物、杀菌剂组合物和制剂及其应用 |
| CN105669576B (zh) * | 2016-02-22 | 2018-12-04 | 浙江博仕达作物科技有限公司 | 一种杀菌化合物、杀菌剂组合物和制剂及其应用 |
| CN106879599B (zh) * | 2017-03-24 | 2018-08-03 | 浙江博仕达作物科技有限公司 | 三氮唑磺酸酯类化合物在防治水稻细菌性病害中的应用 |
| EP3606910A4 (en) * | 2017-04-05 | 2020-08-19 | Dongguan Hec Pesticides R&D Co., Ltd. | TRIAZOLE COMPOUND AND ITS USE IN AGRICULTURE |
| CN110950810B (zh) * | 2018-09-27 | 2021-12-03 | 东莞市东阳光农药研发有限公司 | 三氮唑化合物及其在农业中的应用 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0206523B1 (en) * | 1985-06-18 | 1991-12-04 | Imperial Chemical Industries Plc | Heterocyclic compounds as fungicides |
| US5045557A (en) * | 1987-03-20 | 1991-09-03 | Schering Agrochemicals Ltd. | Imidazable fungicides and use thereof |
| GB8906965D0 (en) * | 1989-03-28 | 1989-05-10 | Schering Agrochemicals Ltd | Fungicides |
| DE69130455T2 (de) * | 1990-08-03 | 1999-06-17 | Chugai Seiyaku K.K., Tokio/Tokyo | Triazolderivat |
-
1992
- 1992-07-14 JP JP4186869A patent/JPH0632785A/ja active Pending
-
1993
- 1993-07-08 CA CA002116220A patent/CA2116220C/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-07-08 EP EP93914971A patent/EP0603415A4/en not_active Withdrawn
- 1993-07-08 WO PCT/JP1993/000939 patent/WO1994001419A1/ja not_active Application Discontinuation
- 1993-07-08 US US08/199,218 patent/US5527818A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-07-08 AU AU45138/93A patent/AU662651B2/en not_active Ceased
-
1994
- 1994-03-10 BG BG98647A patent/BG61973B1/bg unknown
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997041113A1 (fr) * | 1996-04-26 | 1997-11-06 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Derives de sulfamoyltriazole et bactericides agricoles et horticoles |
| WO1999021851A1 (fr) | 1997-10-24 | 1999-05-06 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Composes de sulfamyle et bactericide agricole ou horticole |
| US6350748B1 (en) | 1997-10-24 | 2002-02-26 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Sulfamoyl compounds and agricultural and horticultural fungicides |
| US6620812B2 (en) | 1997-10-24 | 2003-09-16 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Sulfamoyl compounds and agricultural and horticultural fungicides |
| US7067656B2 (en) | 1997-10-24 | 2006-06-27 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Sulfamoyl compounds and agricultural and horticultural fungicides |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BG61973B1 (bg) | 1998-11-30 |
| CA2116220A1 (en) | 1994-01-20 |
| BG98647A (bg) | 1995-03-31 |
| EP0603415A4 (en) | 1995-03-22 |
| CA2116220C (en) | 1997-02-04 |
| WO1994001419A1 (en) | 1994-01-20 |
| EP0603415A1 (en) | 1994-06-29 |
| AU662651B2 (en) | 1995-09-07 |
| AU4513893A (en) | 1994-01-31 |
| US5527818A (en) | 1996-06-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3728324B2 (ja) | １−置換−４−カルバモイル−１，２，４−トリアゾール−５−オン誘導体及び除草剤 | |
| JPH069313A (ja) | イソチアゾールカルボン酸アニリド誘導体を有効成分とするイネいもち病防除剤 | |
| JPH0632785A (ja) | スルファモイルトリアゾール誘導体及びそれを有効成分とする殺菌剤 | |
| JPH0559024A (ja) | イソチアゾールカルボン酸誘導体およびこれらを有効成分とするイネいもち病防除剤 | |
| JPH0357899B2 (ja) | ||
| JPH05310712A (ja) | ジフェニルトリアゾール誘導体及び殺虫、殺ダニ剤 | |
| WO2020133092A1 (zh) | 吡啶氧基羧酸酯衍生物及其制备方法、除草组合物和应用 | |
| JPH072803A (ja) | スルファモイルトリアゾール誘導体及びそれを有効成分とする殺菌剤 | |
| JPH0649041A (ja) | カルバモイルトリアゾール誘導体、それを有効成分とする除草剤およびその製造方法 | |
| JPH0710840A (ja) | スルフィド誘導体、それを有効成分とする殺菌剤およびその中間体 | |
| JPH07215971A (ja) | スルファモイルトリアゾール誘導体及びそれを有効成分とする殺菌剤 | |
| JPH07300403A (ja) | 水田用除草剤組成物及び雑草方法 | |
| JPH05201811A (ja) | ２，３−ジヒドロ−４ｈ−１，３−オキサジン−４−オン誘導体系除草剤 | |
| JPH0641054A (ja) | スチリルスルホン誘導体、それを有効成分とする殺菌剤およびその製造方法 | |
| JPH0717944A (ja) | トリフルオロブテノン誘導体およびそれを有効成分とする殺菌剤 | |
| WO2000010984A1 (fr) | Derives de triazolinone et compositions herbicides | |
| WO2020133090A1 (zh) | 吡啶氧基硫酯衍生物及其制备方法、除草组合物和应用 | |
| JPH06306050A (ja) | 置換ピリジルオキシカルボン酸アミド誘導体およびそれを含有する農業用殺菌剤 | |
| JPH11263781A (ja) | オキサジアゾリン誘導体 | |
| WO2020133091A1 (zh) | 一种吡啶氧基羧酸酯衍生物及其制备方法、除草组合物和应用 | |
| JP2984781B2 (ja) | トリアゾール誘導体、水田用除草剤組成物及びその使用方法 | |
| JPS6115857B2 (ja) | ||
| JP2003012625A (ja) | アミド誘導体および農薬 | |
| JPH06157516A (ja) | トリアゾール誘導体、その製法及び有害生物防除剤 | |
| JPH05286937A (ja) | 置換ピリジルオキシカルボン酸アミド誘導体およびそれを含有する農業用殺菌剤 |