JPH06305932A - 皮膚外用剤 - Google Patents
皮膚外用剤Info
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- JPH06305932A JPH06305932A JP11657793A JP11657793A JPH06305932A JP H06305932 A JPH06305932 A JP H06305932A JP 11657793 A JP11657793 A JP 11657793A JP 11657793 A JP11657793 A JP 11657793A JP H06305932 A JPH06305932 A JP H06305932A
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- Japan
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 グリチルレチン酸モノグルクロナイドまたは
その塩からなる皮膚外用剤。 【効果】 肌荒れ、皮膚の炎症、紫外線紅斑等の防止、
および刺激性物質による皮膚刺激の緩和等にグリチルリ
チンよりも使用効果が確実であり、起泡性がなく、溶液
の安定性も優れている。
その塩からなる皮膚外用剤。 【効果】 肌荒れ、皮膚の炎症、紫外線紅斑等の防止、
および刺激性物質による皮膚刺激の緩和等にグリチルリ
チンよりも使用効果が確実であり、起泡性がなく、溶液
の安定性も優れている。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、肌荒れ、皮膚の炎症、
紫外線紅斑等の防止と刺激性物質による皮膚刺激の緩和
に有効な、皮膚外用剤に関するものである。
紫外線紅斑等の防止と刺激性物質による皮膚刺激の緩和
に有効な、皮膚外用剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】豆科植物・甘草の根茎および走根から得
られるグリチルリチン酸およびその塩（以下、グリチル
リチンという）は抗炎症作用を有するので、肌荒れ、皮
膚の炎症、紫外線紅斑等防止用の成分として、ローショ
ン、クリーム、乳液等の化粧品、医薬部外品もしくは外
用医薬品に広く添加されている。
られるグリチルリチン酸およびその塩（以下、グリチル
リチンという）は抗炎症作用を有するので、肌荒れ、皮
膚の炎症、紫外線紅斑等防止用の成分として、ローショ
ン、クリーム、乳液等の化粧品、医薬部外品もしくは外
用医薬品に広く添加されている。
【０００３】しかしながら、グリチルリチンはグルクロ
ン酸２分子からなる糖鎖を有するので親水性が強く、そ
のため用途によっては十分な使用効果が得られない場合
がある。また、ローション等、液体製品に添加すると、
pＨ５.５以下の酸性領域では粘度上昇やゲル化を招く欠
点があり、さらには起泡性が強く、それにより生じた泡
は長時間消えないという問題点がある。
ン酸２分子からなる糖鎖を有するので親水性が強く、そ
のため用途によっては十分な使用効果が得られない場合
がある。また、ローション等、液体製品に添加すると、
pＨ５.５以下の酸性領域では粘度上昇やゲル化を招く欠
点があり、さらには起泡性が強く、それにより生じた泡
は長時間消えないという問題点がある。
【０００４】グリチルリチンのゲニン体であるグリチル
レチンは、抗炎症作用においてグリチルリチンよりも優
れているが、一般的な化粧品や医薬部外品に使われる溶
剤に溶けにくいため、処方決定が困難であるという問題
点がある。肌荒れ、皮膚の炎症、紫外線紅斑等の防止に
有効な物質としては、グリチルリチンやグリチルレチン
以外にもアズレン、アラントイン、インドメタシン、各
種植物抽出物、タンパク質、多糖類、動物抽出物等が知
られているが、使用効果において優れているものは安全
性や安定性に問題があり、また安全性や安定性がよいも
のは効果が十分ではない。
レチンは、抗炎症作用においてグリチルリチンよりも優
れているが、一般的な化粧品や医薬部外品に使われる溶
剤に溶けにくいため、処方決定が困難であるという問題
点がある。肌荒れ、皮膚の炎症、紫外線紅斑等の防止に
有効な物質としては、グリチルリチンやグリチルレチン
以外にもアズレン、アラントイン、インドメタシン、各
種植物抽出物、タンパク質、多糖類、動物抽出物等が知
られているが、使用効果において優れているものは安全
性や安定性に問題があり、また安全性や安定性がよいも
のは効果が十分ではない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、抗炎症作用
を期待する皮膚外用剤としてグリチルリチンその他の物
質を使用する場合における上述のような問題点に鑑み、
確実な使用効果が得られ、安全で、しかも使用し易い新
規皮膚外用剤を提供しようとするものである。
を期待する皮膚外用剤としてグリチルリチンその他の物
質を使用する場合における上述のような問題点に鑑み、
確実な使用効果が得られ、安全で、しかも使用し易い新
規皮膚外用剤を提供しようとするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成すること
に成功した本発明の皮膚外用剤は、グリチルレチン酸モ
ノグルクロナイドまたはその塩からなる。本発明の皮膚
外用剤に適当なグリチルレチン酸モノグルクロナイドの
塩は、ジカリウム塩、モノカリウム塩、ジアンモニウム
塩、モノアンモニウム塩、ジナトリウム塩、モノアンモ
ニウム塩等である。
に成功した本発明の皮膚外用剤は、グリチルレチン酸モ
ノグルクロナイドまたはその塩からなる。本発明の皮膚
外用剤に適当なグリチルレチン酸モノグルクロナイドの
塩は、ジカリウム塩、モノカリウム塩、ジアンモニウム
塩、モノアンモニウム塩、ジナトリウム塩、モノアンモ
ニウム塩等である。
【０００７】グリチルレチン酸モノグルクロナイドおよ
びその塩は、グリチルリチンを酵素的に部分加水分解し
て糖部のグルクロン酸１分子を除くことにより得られる
グリチルリチン類縁化合物であるが、抗炎症作用におい
てグリチルリチンの約２倍の効力を示し、しかも溶液の
安定性にすぐれ、起泡力も弱い。グリチルレチン酸モノ
グルクロナイドの抗炎症作用は、下記カラゲーニン浮腫
法による試験で確認された。
びその塩は、グリチルリチンを酵素的に部分加水分解し
て糖部のグルクロン酸１分子を除くことにより得られる
グリチルリチン類縁化合物であるが、抗炎症作用におい
てグリチルリチンの約２倍の効力を示し、しかも溶液の
安定性にすぐれ、起泡力も弱い。グリチルレチン酸モノ
グルクロナイドの抗炎症作用は、下記カラゲーニン浮腫
法による試験で確認された。
【０００８】〔カラゲーニン浮腫法による試験〕体重１
６８〜１９９ｇのウィスター系雄性ラット(１群６匹）
の右後足容積Ｖ0を、あらかじめ足容積測定装置ＴＫ−
１０５（室町機械株式会社）により測定しておく。被験
群には下記試料溶液のいずれかを０.１ml、後肢足蹠に
塗布し、その１時間後、試料溶液塗布部位に１％カラゲ
ーニン生理食塩水溶液０.１mlを注入する。 試料溶液ａ：グリチルレチン酸モノグルクロナイドジカ
リウム１.０％溶液 溶媒 エタノール：1,3-ブチレングリコール：水＝７：
２：１ 試料溶液ｂ：グリチルリチン酸ジカリウム１.０％溶液
（対照用） 溶媒 エタノール：1,3-ブチレングリコール：水＝５：
２：３ 試料溶液ｃ：インドメタシン１.０％溶液（対照用） 溶媒 エタノール：1,3-ブチレングリコール：水＝７：
２：１
６８〜１９９ｇのウィスター系雄性ラット(１群６匹）
の右後足容積Ｖ0を、あらかじめ足容積測定装置ＴＫ−
１０５（室町機械株式会社）により測定しておく。被験
群には下記試料溶液のいずれかを０.１ml、後肢足蹠に
塗布し、その１時間後、試料溶液塗布部位に１％カラゲ
ーニン生理食塩水溶液０.１mlを注入する。 試料溶液ａ：グリチルレチン酸モノグルクロナイドジカ
リウム１.０％溶液 溶媒 エタノール：1,3-ブチレングリコール：水＝７：
２：１ 試料溶液ｂ：グリチルリチン酸ジカリウム１.０％溶液
（対照用） 溶媒 エタノール：1,3-ブチレングリコール：水＝５：
２：３ 試料溶液ｃ：インドメタシン１.０％溶液（対照用） 溶媒 エタノール：1,3-ブチレングリコール：水＝７：
２：１
【０００９】カラゲーニンを注入した後、所定時間経過
後に足容積Ｖ1を測定し、浮腫率Ａを次式により求め
る。 Ａ（％）＝（Ｖ1−Ｖ0）×１００／Ｖ0 対照群には試料溶液の代わりに試料溶液の溶媒０.１ml
を塗布し、被験群の場合と同様にカラゲーニン処理して
起炎させ、浮腫率Ａ′を求める。浮腫率Ａ，Ａ′より次
式を用いてカラゲーニン浮腫抑制率を算出し、被験物質
の抗炎症活性の指標とした。 カラゲーニン浮腫抑制率（％）＝（Ａ′−Ａ）×１００
／Ａ′ 試験結果は表１のとおりで、グリチルレチン酸モノグル
クロナイドの塩はグリチルリチンと比べると約２倍の浮
腫抑制率を示し、且つ効果の持続性においても優れてい
た。
後に足容積Ｖ1を測定し、浮腫率Ａを次式により求め
る。 Ａ（％）＝（Ｖ1−Ｖ0）×１００／Ｖ0 対照群には試料溶液の代わりに試料溶液の溶媒０.１ml
を塗布し、被験群の場合と同様にカラゲーニン処理して
起炎させ、浮腫率Ａ′を求める。浮腫率Ａ，Ａ′より次
式を用いてカラゲーニン浮腫抑制率を算出し、被験物質
の抗炎症活性の指標とした。 カラゲーニン浮腫抑制率（％）＝（Ａ′−Ａ）×１００
／Ａ′ 試験結果は表１のとおりで、グリチルレチン酸モノグル
クロナイドの塩はグリチルリチンと比べると約２倍の浮
腫抑制率を示し、且つ効果の持続性においても優れてい
た。
【００１０】
【表１】 カラゲーニン浮腫抑制率（％） 試 料 １時間後 ２時間後 ３時間後 ４時間後 グリチルレチン酸モノグルクロナイド・K2 21.2 22.9 25.0 12.0 グリチルリチン酸ジカリウム 17.6 13.2 12.4 9.4 インドメタシン 38.9 26.3 26.8 16.8
【００１１】本発明による皮膚外用剤は、皮膚に対する
適用を容易にするため、皮膚疾患用の医薬もしくは医薬
部外品、化粧品等に通常配合される種々の薬効成分や生
理活性成分と共に、動植物性油脂、ワックス、高級脂肪
酸等の油分；エタノール、グリセリン、1,3-ブチレング
リコール等のアルコール類；界面活性剤、増粘剤、酸化
防止剤、防腐剤、香料、色剤等と適宜混合して、医薬
品、医薬部外品、各種化粧品、シャンプー、リンス、パ
ック、石鹸、入浴剤、養毛剤等の形で皮膚（頭皮を含
む）に適用することができる。化粧品に配合する場合、
好適配合率はグリチルレチン酸モノグルクロナイドとし
て約０.００１〜５重量％である。
適用を容易にするため、皮膚疾患用の医薬もしくは医薬
部外品、化粧品等に通常配合される種々の薬効成分や生
理活性成分と共に、動植物性油脂、ワックス、高級脂肪
酸等の油分；エタノール、グリセリン、1,3-ブチレング
リコール等のアルコール類；界面活性剤、増粘剤、酸化
防止剤、防腐剤、香料、色剤等と適宜混合して、医薬
品、医薬部外品、各種化粧品、シャンプー、リンス、パ
ック、石鹸、入浴剤、養毛剤等の形で皮膚（頭皮を含
む）に適用することができる。化粧品に配合する場合、
好適配合率はグリチルレチン酸モノグルクロナイドとし
て約０.００１〜５重量％である。
【００１２】本発明の皮膚外用剤と併用可能な生理活性
成分の例としては、プロゲステロン、コルチコステロ
ン、ハイドロコーチゾン、17β-エストラジオール、エ
チニルエストラジオール、エストロン等のホルモン類；
ヒアルロン酸、デルマタン硫酸、ケラタン硫酸、コンド
ロイチン、ヘパリン、コンドロイチン硫酸類、キチン、
キトサン等のムコ多糖類；グリセロリン脂質、スフィン
ゴリン脂質、グリセロ糖脂質、スフィンゴ糖脂質等の複
合脂質；スーパーオキサイドディスムターゼ、カタラー
ゼ、β−カロチン、油溶性甘草抽出物、グラブリジン、
リコカルコンＡ、バイカリン、黄杞抽出物、バイカレイ
ン、イチョウ抽出物、ソウハクヒ抽出物、クジン抽出
物、ハマメリス抽出物その他の活性酸素消去作用を有す
る物質；アラントイン、グアイヤアズレン、カマアズレ
ン、ステアリルイプシロンアミノカプロン酸、インドメ
タシン、酸化亜鉛；アルニカ抽出物、インチンコウ抽出
物、オウゴン抽出物、オウバク抽出物、カミツレ抽出
物、カンゾウ抽出物（水抽出物）、サンシシ抽出物、シ
コン抽出物、シャクヤク抽出物、ボタンピ抽出物、ジュ
ウヤク抽出物、シラカバ抽出物、西洋トチノキ種子抽出
物、トウキンセンカ抽出物、ムクロジ抽出物、ローズマ
リー抽出物、セイヨウノコギリ草抽出物、ヨモギ抽出
物、ヨクイニン抽出物、アロエ抽出物、ジオウ抽出物、
センキュウ抽出物、サイコ抽出物、ボウフウ抽出物、ヨ
クイニン抽出物、ヘチマ抽出物等の抗炎症・抗アレルギ
ー作用を有する植物抽出物；コラーゲン、加水分解コラ
ーゲン、エラスチン、ビトロネクチン、フィブロネクチ
ン、プラセンターエキス、ロヤルゼリー、コンキオリン
加水分解物等の動物性抽出物；レチノール、レチナー
ル、レチノイックアシッド、パントテン酸、パンテノー
ル、リボフラビン、ピリドキシン、トコフェロール、ア
スコルビン酸、葉酸、ニコチン酸等のビタミン類；核酸
およびその塩基類；アミノ酸類；コレステロール類；植
物ステロール類；リポプロテイン類；ビフィズス菌発酵
物、乳酸菌発酵物、酵母抽出物、レイシ抽出物、レイシ
菌糸体抽出物等の微生物由来のもの；等がある。
成分の例としては、プロゲステロン、コルチコステロ
ン、ハイドロコーチゾン、17β-エストラジオール、エ
チニルエストラジオール、エストロン等のホルモン類；
ヒアルロン酸、デルマタン硫酸、ケラタン硫酸、コンド
ロイチン、ヘパリン、コンドロイチン硫酸類、キチン、
キトサン等のムコ多糖類；グリセロリン脂質、スフィン
ゴリン脂質、グリセロ糖脂質、スフィンゴ糖脂質等の複
合脂質；スーパーオキサイドディスムターゼ、カタラー
ゼ、β−カロチン、油溶性甘草抽出物、グラブリジン、
リコカルコンＡ、バイカリン、黄杞抽出物、バイカレイ
ン、イチョウ抽出物、ソウハクヒ抽出物、クジン抽出
物、ハマメリス抽出物その他の活性酸素消去作用を有す
る物質；アラントイン、グアイヤアズレン、カマアズレ
ン、ステアリルイプシロンアミノカプロン酸、インドメ
タシン、酸化亜鉛；アルニカ抽出物、インチンコウ抽出
物、オウゴン抽出物、オウバク抽出物、カミツレ抽出
物、カンゾウ抽出物（水抽出物）、サンシシ抽出物、シ
コン抽出物、シャクヤク抽出物、ボタンピ抽出物、ジュ
ウヤク抽出物、シラカバ抽出物、西洋トチノキ種子抽出
物、トウキンセンカ抽出物、ムクロジ抽出物、ローズマ
リー抽出物、セイヨウノコギリ草抽出物、ヨモギ抽出
物、ヨクイニン抽出物、アロエ抽出物、ジオウ抽出物、
センキュウ抽出物、サイコ抽出物、ボウフウ抽出物、ヨ
クイニン抽出物、ヘチマ抽出物等の抗炎症・抗アレルギ
ー作用を有する植物抽出物；コラーゲン、加水分解コラ
ーゲン、エラスチン、ビトロネクチン、フィブロネクチ
ン、プラセンターエキス、ロヤルゼリー、コンキオリン
加水分解物等の動物性抽出物；レチノール、レチナー
ル、レチノイックアシッド、パントテン酸、パンテノー
ル、リボフラビン、ピリドキシン、トコフェロール、ア
スコルビン酸、葉酸、ニコチン酸等のビタミン類；核酸
およびその塩基類；アミノ酸類；コレステロール類；植
物ステロール類；リポプロテイン類；ビフィズス菌発酵
物、乳酸菌発酵物、酵母抽出物、レイシ抽出物、レイシ
菌糸体抽出物等の微生物由来のもの；等がある。
【００１３】
実施例１ グリチルリチン酸ジカリウムを抗炎症剤として添加した
化粧水（下記処方１）および本発明の皮膚外用剤（グリ
チルレチン酸モノグルクロナイドジカリウム塩）を添加
した化粧水（下記処方２）を、それぞれ常法により製造
した（数値は重量％）。 処方１ 処方２ 界面活性剤 ０.５ ０.５ エタノール ４ ４ 1,3-ブチレングリコール ３ ３ パラオキシ安息香酸エステル ０.１２ ０.１２ 尿素 ２ ２ グリチルリチン酸ジカリウム ０.２ − グリチルレチン酸モノグルクロナイド・K2 − ０.２ 精製水 残量 残量 （界面活性剤：モノラウリン酸ポリオキシソルビタン，２０ＥＯ）
化粧水（下記処方１）および本発明の皮膚外用剤（グリ
チルレチン酸モノグルクロナイドジカリウム塩）を添加
した化粧水（下記処方２）を、それぞれ常法により製造
した（数値は重量％）。 処方１ 処方２ 界面活性剤 ０.５ ０.５ エタノール ４ ４ 1,3-ブチレングリコール ３ ３ パラオキシ安息香酸エステル ０.１２ ０.１２ 尿素 ２ ２ グリチルリチン酸ジカリウム ０.２ − グリチルレチン酸モノグルクロナイド・K2 − ０.２ 精製水 残量 残量 （界面活性剤：モノラウリン酸ポリオキシソルビタン，２０ＥＯ）
【００１４】上記化粧水５０mlを１００mlの共栓付きメ
スシリンダーにとり、１００回振盪したのち静置し、そ
の直後と、５分後および１０分後に、泡の高さを測定し
た。その結果は下記のとおりで、グリチルレチン酸モノ
グルクロナイドを添加した処方２の化粧水はグリチルリ
チンを添加した化粧水よりも泡が立ちにくく、生じた泡
も消えるのが著しく速かった。
スシリンダーにとり、１００回振盪したのち静置し、そ
の直後と、５分後および１０分後に、泡の高さを測定し
た。その結果は下記のとおりで、グリチルレチン酸モノ
グルクロナイドを添加した処方２の化粧水はグリチルリ
チンを添加した化粧水よりも泡が立ちにくく、生じた泡
も消えるのが著しく速かった。
【００１５】実施例２ 本発明による皮膚外用剤（グリチルレチン酸モノグルク
ロナイドジアンモニウム塩）を添加した下記処方のクリ
ームを常法により製造した（数値は重量％）。 界面活性剤Ａ ３.５ 界面活性剤Ｂ １.５ 流動パラフィン ２５.０ 鯨ロウ ５.０ ラノリン ５.０ セタノール ２.０ パラオキシ安息香酸エステル ０.２ グリセリン ３.０ カルボキシビニルポリマー（１％水溶液） ５.０ グリチルレチン酸モノグルクロナイド・(NH4)2 ０.２ 精製水 残量 （注） 界面活性剤Ａ：自己乳化型モノステアリン酸グ
リセリン 界面活性剤Ｂ：モノステアリン酸ソルビタン
ロナイドジアンモニウム塩）を添加した下記処方のクリ
ームを常法により製造した（数値は重量％）。 界面活性剤Ａ ３.５ 界面活性剤Ｂ １.５ 流動パラフィン ２５.０ 鯨ロウ ５.０ ラノリン ５.０ セタノール ２.０ パラオキシ安息香酸エステル ０.２ グリセリン ３.０ カルボキシビニルポリマー（１％水溶液） ５.０ グリチルレチン酸モノグルクロナイド・(NH4)2 ０.２ 精製水 残量 （注） 界面活性剤Ａ：自己乳化型モノステアリン酸グ
リセリン 界面活性剤Ｂ：モノステアリン酸ソルビタン
【００１６】また、グリチルレチン酸モノグルクロナイ
ドジアンモニウム塩を添加しないほかは同じ組成の比較
例を製造した。次に荒れ肌の女性（２８〜４５歳）１１
名を被験者にして、患部の半分に上記クリームを、残り
半分の部分に比較例を、それぞれ１日２回、２カ月間連
続で塗布する試験を行なった。２カ月後、肌の状態を比
較したところ、グリチルレチン酸モノグルクロナイド塩
添加クリームを塗布した部分は１１名の被験者すべてに
ついて正常肌に回復したことが確認されたが、比較例を
塗布した部分は、１名が正常肌に回復しただけで、他の
１０名についてはやや改善が認められた程度であった。
ドジアンモニウム塩を添加しないほかは同じ組成の比較
例を製造した。次に荒れ肌の女性（２８〜４５歳）１１
名を被験者にして、患部の半分に上記クリームを、残り
半分の部分に比較例を、それぞれ１日２回、２カ月間連
続で塗布する試験を行なった。２カ月後、肌の状態を比
較したところ、グリチルレチン酸モノグルクロナイド塩
添加クリームを塗布した部分は１１名の被験者すべてに
ついて正常肌に回復したことが確認されたが、比較例を
塗布した部分は、１名が正常肌に回復しただけで、他の
１０名についてはやや改善が認められた程度であった。
【００１７】実施例３ 本発明の皮膚外用剤（グリチルレチン酸モノグルクロナ
イドジカリウム塩）を添加して下記処方のトニックを製
造した。 エタノール ６０ 1.3-ブチレングリコール １ l-メントール ０.１ サリチル酸 ０.１ dl-ピロリドンカルボン酸ナトリウム ０.５ センブリ抽出液 ０.３ ヒノキチオール ０.０２ グリチルレチン酸モノグルクロナイド・K2 ０.０５ 香料 ０.２ 精製水 残量
イドジカリウム塩）を添加して下記処方のトニックを製
造した。 エタノール ６０ 1.3-ブチレングリコール １ l-メントール ０.１ サリチル酸 ０.１ dl-ピロリドンカルボン酸ナトリウム ０.５ センブリ抽出液 ０.３ ヒノキチオール ０.０２ グリチルレチン酸モノグルクロナイド・K2 ０.０５ 香料 ０.２ 精製水 残量
【００１８】また、グリチルレチン酸モノグルクロナイ
ドジカリウム塩の代わりにグリチルリチンジカリウムを
添加したほかは同じ組成の比較例を製造した。グリチル
レチン酸モノグルクロナイド塩を添加したトニックは澄
明であって、４０℃および２℃の二つの温度条件で３カ
月保存した後も澄明な状態を維持していた。一方、比較
例は、製造直後からやや白濁した状態であって、２℃で
保存したものは３日後に沈殿物を生じた。沈殿物を高速
液体クロマトグラフィーで分析したところ、グリチルリ
チン酸と同定され、添加したグリチルリチン酸が溶液性
状と安定性を悪くしていることがわかった。
ドジカリウム塩の代わりにグリチルリチンジカリウムを
添加したほかは同じ組成の比較例を製造した。グリチル
レチン酸モノグルクロナイド塩を添加したトニックは澄
明であって、４０℃および２℃の二つの温度条件で３カ
月保存した後も澄明な状態を維持していた。一方、比較
例は、製造直後からやや白濁した状態であって、２℃で
保存したものは３日後に沈殿物を生じた。沈殿物を高速
液体クロマトグラフィーで分析したところ、グリチルリ
チン酸と同定され、添加したグリチルリチン酸が溶液性
状と安定性を悪くしていることがわかった。
【００１９】
【発明の効果】上述のように、グリチルレチン酸モノグ
ルクロナイドまたはその塩からなる本発明の皮膚用外用
剤は、グリチルリチンよりも使用効果が確実であり、起
泡性もなく、溶液の安定性の点でも優れている。
ルクロナイドまたはその塩からなる本発明の皮膚用外用
剤は、グリチルリチンよりも使用効果が確実であり、起
泡性もなく、溶液の安定性の点でも優れている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/70 ＡＤＡ
Claims (1)
- 【請求項１】 グリチルレチン酸モノグルクロナイドま
たはその塩からなる皮膚外用剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11657793A JPH06305932A (ja) | 1993-04-21 | 1993-04-21 | 皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11657793A JPH06305932A (ja) | 1993-04-21 | 1993-04-21 | 皮膚外用剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06305932A true JPH06305932A (ja) | 1994-11-01 |
Family
ID=14690567
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11657793A Pending JPH06305932A (ja) | 1993-04-21 | 1993-04-21 | 皮膚外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06305932A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0852946A2 (en) * | 1996-11-29 | 1998-07-15 | Gianfranco De Paoli Ambrosi | Composition for cosmetic, pharmaceutical or dietetic use based on an amino-sugar and/or a polyhydroxylic acid |
| WO1999055352A1 (en) * | 1998-04-29 | 1999-11-04 | Avon Products, Inc. | Skin whitening composition |
| US6352691B1 (en) * | 1999-05-12 | 2002-03-05 | Robert Ortiz | Therapeutic after-shave care lotion |
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