JPH062858B2 - ポリエステル可塑剤 - Google Patents
ポリエステル可塑剤Info
- Publication number
- JPH062858B2 JPH062858B2 JP59054952A JP5495284A JPH062858B2 JP H062858 B2 JPH062858 B2 JP H062858B2 JP 59054952 A JP59054952 A JP 59054952A JP 5495284 A JP5495284 A JP 5495284A JP H062858 B2 JPH062858 B2 JP H062858B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyester plasticizer
- acid
- polyester
- diol
- plasticizer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明はポリエステル可塑剤に関する。さらに詳しくは
ジオールとして、アルキル基の炭素数が３〜４である２
−エチル、２−アルキル１，３−プロパンジオールを用
いてなるポリエステル可塑剤に関する。
ジオールとして、アルキル基の炭素数が３〜４である２
−エチル、２−アルキル１，３−プロパンジオールを用
いてなるポリエステル可塑剤に関する。
ポリ塩化ビニル樹脂に可塑剤を配合してなる軟質塩化ビ
ニル製品は優れた性能を有するため、多岐の用途にわた
つて使用されている。一般に軟質塩化ビニル製品の製造
に用いられる可塑剤としてはＤＯＰを始めフタル酸エス
テル類が広く使用されているが、他の材料へ該使用可塑
剤が移行するといつた欠点がしばしば問題となる。
ニル製品は優れた性能を有するため、多岐の用途にわた
つて使用されている。一般に軟質塩化ビニル製品の製造
に用いられる可塑剤としてはＤＯＰを始めフタル酸エス
テル類が広く使用されているが、他の材料へ該使用可塑
剤が移行するといつた欠点がしばしば問題となる。
このため移行性の少ない可塑性としてポリエステル可塑
剤が使用されるようになつて来た。このポリエステル可
塑性には大別してアジペート系、フタレート系、セバケ
ート系の各種ポリエスレル可塑剤があり、現在市販され
ている。
剤が使用されるようになつて来た。このポリエステル可
塑性には大別してアジペート系、フタレート系、セバケ
ート系の各種ポリエスレル可塑剤があり、現在市販され
ている。
しかしながら、ポリエステル可塑剤は一般に耐水水（加
水分解を行け易い。）が悪く、また該ポリエステル可塑
剤を配合し軟質塩化ビニル製品の表面に該ポリエスレテ
ル可塑剤が吹き出して来るいわゆるブリード現象が起り
易い（以下ブリート性という。）といつた欠点がある。
またシオールとしてネオペンチルグリコールを使用した
ポリエステル可塑剤が知られているが耐水性、ブリード
性および移行性の面で未だ充分とは言えない。
水分解を行け易い。）が悪く、また該ポリエステル可塑
剤を配合し軟質塩化ビニル製品の表面に該ポリエスレテ
ル可塑剤が吹き出して来るいわゆるブリード現象が起り
易い（以下ブリート性という。）といつた欠点がある。
またシオールとしてネオペンチルグリコールを使用した
ポリエステル可塑剤が知られているが耐水性、ブリード
性および移行性の面で未だ充分とは言えない。
本発明者らはこれらの欠点を改善するべく鋭意研究し
た。その結果、ジオール成分として、アルキル基の炭素
数が３〜４である２−エチル，２−アルキル１，３−プ
ロパンジオールを用いたポリエステル可塑剤が、軟質塩
化ビニル製品とした場合に、耐水性、ブリード性および
可塑剤の移行性を大巾に改善することを見い出し、本発
明を完成した。
た。その結果、ジオール成分として、アルキル基の炭素
数が３〜４である２−エチル，２−アルキル１，３−プ
ロパンジオールを用いたポリエステル可塑剤が、軟質塩
化ビニル製品とした場合に、耐水性、ブリード性および
可塑剤の移行性を大巾に改善することを見い出し、本発
明を完成した。
以上の記述から明らかなように本発明の目的は、ジオー
ル成分として、アルキル基の炭素数が３〜４である２−
エチル，２−アルキル１，３−プロバンジオールを用い
ることにより耐水性、ブリード性および移行性の改善さ
れたポリエステル可塑性を提供することである。
ル成分として、アルキル基の炭素数が３〜４である２−
エチル，２−アルキル１，３−プロバンジオールを用い
ることにより耐水性、ブリード性および移行性の改善さ
れたポリエステル可塑性を提供することである。
本発明は下記の構成を有する。
（１）脂肪族ジカルボン酸（Ａ）およびアルキル基の炭
素数が３〜４である２−エチル，２−アルキル１，３−
プロパンジオール（Ｂ）または該ジオールと、プロピレ
ングリコール、ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘ
キサンジールおよびこれらの２以上の混合物のなかから
選ばれたジオールとの混合ジオール（Ｂ）並びに一価の
脂肪族アルコーユ（Ｃ）をモル比（Ａ）：（Ｂ）：
（Ｃ）＝３：３：２：〜６：６：２の割合で反応させて
得られるポリエステル可塑剤であって、単一円筒回転粘
度計を用いて、温度２５℃で測定した粘度が３０００〜
７０００ｃｐであるハロゲン含有樹脂用ポリエステル可
塑剤。
素数が３〜４である２−エチル，２−アルキル１，３−
プロパンジオール（Ｂ）または該ジオールと、プロピレ
ングリコール、ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘ
キサンジールおよびこれらの２以上の混合物のなかから
選ばれたジオールとの混合ジオール（Ｂ）並びに一価の
脂肪族アルコーユ（Ｃ）をモル比（Ａ）：（Ｂ）：
（Ｃ）＝３：３：２：〜６：６：２の割合で反応させて
得られるポリエステル可塑剤であって、単一円筒回転粘
度計を用いて、温度２５℃で測定した粘度が３０００〜
７０００ｃｐであるハロゲン含有樹脂用ポリエステル可
塑剤。
本発明のポリエステル可塑剤は脂肪族ジカルボン酸
（Ａ）、脂肪族ジオール（Ｂ）および１価の脂肪族アル
コール（Ｃ）を（Ａ）：（Ｂ）：（Ｃ）＝３：３：２：
〜６：：６：２のモル比で触媒の存在下で加熱反応させ
ることより得られる。
（Ａ）、脂肪族ジオール（Ｂ）および１価の脂肪族アル
コール（Ｃ）を（Ａ）：（Ｂ）：（Ｃ）＝３：３：２：
〜６：：６：２のモル比で触媒の存在下で加熱反応させ
ることより得られる。
使用する脂肪族ジカルボン酸としてはコハク酸、グルタ
ル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸などを単
独でまたはこれら２以上の混合物を用いることが出来
る。
ル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸などを単
独でまたはこれら２以上の混合物を用いることが出来
る。
脂肪族ジオールとしは２−エチル，２−アルキル１，３
プロパンジオールのアルキルが炭素数３〜４であるジオ
ールおよびこれらジオールの混合物ならびに該ジオール
と他のジオール例えばプロピレングリコール、ブタンジ
オール、ペンタンジオール、ヘキサンジオールなどとの
混合物を用いることが出来る。
プロパンジオールのアルキルが炭素数３〜４であるジオ
ールおよびこれらジオールの混合物ならびに該ジオール
と他のジオール例えばプロピレングリコール、ブタンジ
オール、ペンタンジオール、ヘキサンジオールなどとの
混合物を用いることが出来る。
このとき該混合物中の該２−エチル、２−アルキル１、
３−プロパンジオールの含有量は他のジオールに対して
等モル以上であることが好ましい。
３−プロパンジオールの含有量は他のジオールに対して
等モル以上であることが好ましい。
脂肪族アルコールとしてはヘキサノール、ヘブタノー
ル、ｎ−オクタノール、２−エチルヘサノール、ステア
リルアルコール、セチルアルコールなどの通常の脂肪族
アルコールを用いればよい。特に炭素数が６〜１６程度
を高級脂肪族アルコールが好ましい。
ル、ｎ−オクタノール、２−エチルヘサノール、ステア
リルアルコール、セチルアルコールなどの通常の脂肪族
アルコールを用いればよい。特に炭素数が６〜１６程度
を高級脂肪族アルコールが好ましい。
本発明のポリエステル可塑剤はポリ塩化ビニル樹脂、ポ
リ塩化ビニリデン樹脂などのハロゲン含有樹脂の可塑剤
として使用される。用いるポリ塩化ビニル樹脂は重合方
法によつて限定されるものでなく懸濁重合品、乳化重合
品、塊状重合品などいずれの重合方法で得られるものを
使用してもよい。また塩化ビニルホモポリマー、または
コポリマーまたはこれは２以上の混合物などを用いても
よい。またポリ塩化ビニリデン樹脂としては塩化ビニリ
デンホモポリマーまたはコポリマーまたはこれらの２以
上の混合物が用いられる。
リ塩化ビニリデン樹脂などのハロゲン含有樹脂の可塑剤
として使用される。用いるポリ塩化ビニル樹脂は重合方
法によつて限定されるものでなく懸濁重合品、乳化重合
品、塊状重合品などいずれの重合方法で得られるものを
使用してもよい。また塩化ビニルホモポリマー、または
コポリマーまたはこれは２以上の混合物などを用いても
よい。またポリ塩化ビニリデン樹脂としては塩化ビニリ
デンホモポリマーまたはコポリマーまたはこれらの２以
上の混合物が用いられる。
また本発明にあっては、通常、軟質塩化ビニル樹脂、軟
質塩化ビニリデン樹脂に添加される添加剤例えば高分子
改質剤、熱安定剤、帯電防止剤、滑剤、顔料などを本発
明の目的を損わない範囲内で使用することが出来る。
質塩化ビニリデン樹脂に添加される添加剤例えば高分子
改質剤、熱安定剤、帯電防止剤、滑剤、顔料などを本発
明の目的を損わない範囲内で使用することが出来る。
得られたポリエステル可塑剤について諸特性として酸
化、ケン化価、ヒドロキシル価を測定した。また粘度は
Ｂ型粘度計（ＢＬ型）を用いて温度２５℃で測定した。
化、ケン化価、ヒドロキシル価を測定した。また粘度は
Ｂ型粘度計（ＢＬ型）を用いて温度２５℃で測定した。
さらに得られたポリエステル可塑剤の耐水性、ブリード
性および移行性についてはポリ塩化ビニル樹脂に試験し
ようとするポリエステル可塑剤および所要の安定剤を通
常の混合装置例えばヘンセルミキサー（商品名）で撹拌
混合し、加熱ロールにて混練後、プレス成形によりシー
トを成形し、このシートより所定の試験片を調整して試
験した。
性および移行性についてはポリ塩化ビニル樹脂に試験し
ようとするポリエステル可塑剤および所要の安定剤を通
常の混合装置例えばヘンセルミキサー（商品名）で撹拌
混合し、加熱ロールにて混練後、プレス成形によりシー
トを成形し、このシートより所定の試験片を調整して試
験した。
その結果、本発明のポリエステル可塑剤を用いた軟質ポ
リ塩化ビニル樹脂製品の耐水性、プリード性および移行
性は従来のポリエステル可塑剤を用いた軟質ポリ塩化ビ
ニル樹脂製品に比し大巾に改善されていることが判明し
本発明のポリエステル可塑剤が優れた耐水性、耐ブリー
ド性、耐移行性を有するポリエステル可塑剤であること
が確認された。
リ塩化ビニル樹脂製品の耐水性、プリード性および移行
性は従来のポリエステル可塑剤を用いた軟質ポリ塩化ビ
ニル樹脂製品に比し大巾に改善されていることが判明し
本発明のポリエステル可塑剤が優れた耐水性、耐ブリー
ド性、耐移行性を有するポリエステル可塑剤であること
が確認された。
以下本発明および比較例によつて本発明を具体的に説明
する。なお実施例、比較例で実施した酸価、ケン化価ヒ
ドロキシル価の測定はＪＩＳＫ８００４に準拠し、引張
試験の測定はＪＩＳＫ６７２３に準拠した。また硬度の
測定はＪＩＳＫ６３０１（スプリング式硬さ試験Ａ型に
よる）に準拠し、比重はＡＳＴＭＤ７９２によつた。
する。なお実施例、比較例で実施した酸価、ケン化価ヒ
ドロキシル価の測定はＪＩＳＫ８００４に準拠し、引張
試験の測定はＪＩＳＫ６７２３に準拠した。また硬度の
測定はＪＩＳＫ６３０１（スプリング式硬さ試験Ａ型に
よる）に準拠し、比重はＡＳＴＭＤ７９２によつた。
粘度の測定は、Ｂ型粘度計（ビスメトロン（商標）、芝
浦システム（株）製）を用いて温度２５℃で測定した。
浦システム（株）製）を用いて温度２５℃で測定した。
また得られたポリエステル可塑剤の耐水製、ブリード
製、移行性の試験および熱安定性試験は次の方法により
実施した。
製、移行性の試験および熱安定性試験は次の方法により
実施した。
耐水性試験 試験片（JISK7113の２号形試験片）をあらかじめ９０℃
以上に熱しておいた熱湯の入つたステンレス容器に浸漬
し、密閉する。これを100℃のオーブンに入れ、４８時
間放置後、取り出し、試験片表面のベタつきを拭き取つ
た後100℃のオーブン中で２時間乾燥する。乾燥後該試
験片の重量を測定し、試験前の該試験片の重量との重量
変化率を求める。
以上に熱しておいた熱湯の入つたステンレス容器に浸漬
し、密閉する。これを100℃のオーブンに入れ、４８時
間放置後、取り出し、試験片表面のベタつきを拭き取つ
た後100℃のオーブン中で２時間乾燥する。乾燥後該試
験片の重量を測定し、試験前の該試験片の重量との重量
変化率を求める。
ブリード性試験 長さ６０mm、巾３０mm、厚み１mmの試験片を温度７０
℃、相対湿度８０％の定温定湿の状態におき、経時的に
該試験片の表面状態を観察しブリードの有無、程度を判
定する。
℃、相対湿度８０％の定温定湿の状態におき、経時的に
該試験片の表面状態を観察しブリードの有無、程度を判
定する。
移行性試験 長さ５０mm、巾５０mm、厚み１mmの試験片を、ＡＢＳ樹
脂板またはＡＳ樹脂板にはさみ、１kgの荷重をかけ、温
度７０℃で１６８時間放置後試験片の試験前後の重量変
化から移行性を算出する。
脂板またはＡＳ樹脂板にはさみ、１kgの荷重をかけ、温
度７０℃で１６８時間放置後試験片の試験前後の重量変
化から移行性を算出する。
またアクリル塗装板への移行については、試験片をアク
リル塗装板にはさみ、荷重１kg、温度７０℃で相対湿度
８０％、２４０時間放置し試験片の試験前後の重量変化
から移行性を算出する。
リル塗装板にはさみ、荷重１kg、温度７０℃で相対湿度
８０％、２４０時間放置し試験片の試験前後の重量変化
から移行性を算出する。
熱安定性試験 長さ３０mm、巾２５mm、厚さ１mmの試験片を１８０℃の
ギャーオーブンに入れ、１０分毎に試験片の着色状態を
観察し比較する。
ギャーオーブンに入れ、１０分毎に試験片の着色状態を
観察し比較する。
実施例１、比較例１ 各種ポリエステル可塑剤は次のようにして合成した。
（１）アジピン酸２０５．５ｇｒ．、ジメチロールヘプ
タン（ＤＭＨと略称、２−ｎ−ブチル，２−エチル１，
３−プロパンジオール）２４１．５ｇｒ．、２−エチル
ヘキサノール８３．２ｇｒ．を、温度計、窒素導入管、
撹拌機、分水器および還流冷却器を付した内容積１の
フラスコに仕込み、窒素気流中で撹拌しながら加熱を行
い、反応液の温度が１４０℃になった時点で、触媒とし
てテトライソプロピルチタネートを０．１ｇｒ．添加
し、分水器により生成水を連続的に系外に除去しながら
反応液の酸価がおよそ２０（ｍｇＫＯＨ／ｇｒ．）にな
るまで温度２００℃にコントロールし反応させた。反応
時間は２．５時間であった。ついでこの反応系を２〜３
ｍｍＨｇの減圧下、２２０℃にて２．５時間エステル交
換反応を行わせて所定のポリエステル可塑剤を得た。
タン（ＤＭＨと略称、２−ｎ−ブチル，２−エチル１，
３−プロパンジオール）２４１．５ｇｒ．、２−エチル
ヘキサノール８３．２ｇｒ．を、温度計、窒素導入管、
撹拌機、分水器および還流冷却器を付した内容積１の
フラスコに仕込み、窒素気流中で撹拌しながら加熱を行
い、反応液の温度が１４０℃になった時点で、触媒とし
てテトライソプロピルチタネートを０．１ｇｒ．添加
し、分水器により生成水を連続的に系外に除去しながら
反応液の酸価がおよそ２０（ｍｇＫＯＨ／ｇｒ．）にな
るまで温度２００℃にコントロールし反応させた。反応
時間は２．５時間であった。ついでこの反応系を２〜３
ｍｍＨｇの減圧下、２２０℃にて２．５時間エステル交
換反応を行わせて所定のポリエステル可塑剤を得た。
(2)アジピン酸275.4gr。,DMH163.7gr.,1,6−ヘキサンジ
オール120.7gr。,２−エチルヘキサンノール104.0gr.を
前記(1)と同様の反応条件により所定のポリエステル可
塑剤を得た。
オール120.7gr。,２−エチルヘキサンノール104.0gr.を
前記(1)と同様の反応条件により所定のポリエステル可
塑剤を得た。
また比較例１として (1)アジピン酸314.5gr.,ネオペンチルグリコール（NPG
と略称）267.4gr.,−エチルヘキサノール108.6gr.を前
記(1)と同様の反応条件下で反応させ、所定のポリエス
テル可塑剤を得た。
と略称）267.4gr.,−エチルヘキサノール108.6gr.を前
記(1)と同様の反応条件下で反応させ、所定のポリエス
テル可塑剤を得た。
また比較例として市販のアジペート系ポリエステル可塑
剤２種類をとりあげた。かくして得られた各種ポリエス
テル可塑剤の諸特性をまとめて第１表に示した。
剤２種類をとりあげた。かくして得られた各種ポリエス
テル可塑剤の諸特性をまとめて第１表に示した。
実施例２、比較例２ 本発明に係るポリエステル可塑剤の耐水性、ブリード性
および移行性を調べるため、ポリ塩化ビニル樹脂（ニポ
リットＳＭ重合度1300のホモポリマー）100重量部に実
施例１で合成した各種ポリエステル可塑剤９０重量部、
安定剤として二塩基性硫酸鉛４重量部、ステアリン酸鉛
１重量部をヘンセルミキサーで混合し、ロール温度１６
０℃の８インチロールで７分間混練した。得られたシー
トを１７０℃のブレス成形機にかけブレス圧１５０kg/c
m2加圧３分、冷却３分の条件下にプレス成形し、得られ
たプレスシールより所定の試験片を作成し各種試験に供
した。なお前記耐水性、ブリード性、移行性の試験のほ
かに引張試験、熱安定性、比重、硬度などの一般的性能
についても測定した。また比較例２として比較例１で合
成したポリエステル可塑剤および市販のアジペート系ポ
リエステル可塑剤２種類を選び実施例２と同様の方法で
試験片を作成し、実施例２と同様の各種試験を実施し
た。これらの結果をまとめて第２表に示す。
および移行性を調べるため、ポリ塩化ビニル樹脂（ニポ
リットＳＭ重合度1300のホモポリマー）100重量部に実
施例１で合成した各種ポリエステル可塑剤９０重量部、
安定剤として二塩基性硫酸鉛４重量部、ステアリン酸鉛
１重量部をヘンセルミキサーで混合し、ロール温度１６
０℃の８インチロールで７分間混練した。得られたシー
トを１７０℃のブレス成形機にかけブレス圧１５０kg/c
m2加圧３分、冷却３分の条件下にプレス成形し、得られ
たプレスシールより所定の試験片を作成し各種試験に供
した。なお前記耐水性、ブリード性、移行性の試験のほ
かに引張試験、熱安定性、比重、硬度などの一般的性能
についても測定した。また比較例２として比較例１で合
成したポリエステル可塑剤および市販のアジペート系ポ
リエステル可塑剤２種類を選び実施例２と同様の方法で
試験片を作成し、実施例２と同様の各種試験を実施し
た。これらの結果をまとめて第２表に示す。
第２表より判るように、本発明に係るポリエステル可塑
剤は耐水性、ブリード性および移行性が比較例にあげた
ポリエステル可塑剤にくらべで大巾に改善されているこ
とが確認された。また引張強度、比重、硬度、熱安定性
などの一般的性能は市販品とほとんど大差なく、従来品
と同等の性能を保持していることも確認された。
剤は耐水性、ブリード性および移行性が比較例にあげた
ポリエステル可塑剤にくらべで大巾に改善されているこ
とが確認された。また引張強度、比重、硬度、熱安定性
などの一般的性能は市販品とほとんど大差なく、従来品
と同等の性能を保持していることも確認された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｅｔｒｏｌｅ ｕｍ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｓ Ｊｏｕｒｎａ ｌ 19 （1963−９） （英） Ｐ984− 991
Claims (2)
- 【請求項１】脂肪族ジカルボン酸（Ａ）およびアルキル
基の炭素数が３〜４である２−エチル，２−アルキル
１，３−プロパンジオール（Ｂ）または該ジオールと、
プロピレングリコール、ブタンジオール、ペンタンジオ
ール、ヘキサンジールおよびこれらの２以上の混合物の
なかから選ばれたジオールとの混合ジオール（Ｂ）並び
に一価の脂肪族アルコール（Ｃ）をモル比（Ａ）：
（Ｂ）：（Ｃ）＝３：３：２〜６：６：２の割合で反応
させて得られるポリエステル可塑剤であって、単一円筒
回転粘度計を用いて、温度２５℃で測定した粘度が３０
００〜７０００ｃｐであるハロゲン含有樹脂用ポリエス
テル可塑剤。 - 【請求項２】脂肪族ジカルボン酸がコハク酸、グルタル
酸、アゼライン酸、セバシン酸もしくはこれら２以上の
混合物である特許請求の範囲第１項記載のハロゲン含有
樹脂用ポリエステル可塑剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59054952A JPH062858B2 (ja) | 1984-03-22 | 1984-03-22 | ポリエステル可塑剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59054952A JPH062858B2 (ja) | 1984-03-22 | 1984-03-22 | ポリエステル可塑剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60199049A JPS60199049A (ja) | 1985-10-08 |
| JPH062858B2 true JPH062858B2 (ja) | 1994-01-12 |
Family
ID=12985001
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59054952A Expired - Lifetime JPH062858B2 (ja) | 1984-03-22 | 1984-03-22 | ポリエステル可塑剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH062858B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3325962B2 (ja) * | 1993-08-06 | 2002-09-17 | 旭電化工業株式会社 | プラスチゾル組成物 |
| PL236221B1 (pl) * | 2018-03-16 | 2020-12-28 | Grupa Azoty Zakl Azotowe Kedzierzyn Spolka Akcyjna | Sposób otrzymywania nieftalanowego plastyfikatora poliestrowego |
-
1984
- 1984-03-22 JP JP59054952A patent/JPH062858B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ＳｏｃｉｅｔｙｏｆＤｅｔｒｏｌｅｕｍＥｎｇｉｎｅｅｒｓＪｏｕｒｎａｌ１９（１９６３−９）（英）Ｐ９８４−９９１ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60199049A (ja) | 1985-10-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN106795325A (zh) | 增塑剂组合物和树脂组合物及其制备方法 | |
| CN110536920A (zh) | 柠檬酸酯类增塑剂和包含其的树脂组合物 | |
| EP3369771B1 (en) | Plasticizer composition, resin composition, and methods for preparing same | |
| JP2006524268A (ja) | アクリル共重合体組成物、アクリル共重合体の調製方法、及びアクリル共重合体を含む塩化ビニル樹脂組成物 | |
| JPH062858B2 (ja) | ポリエステル可塑剤 | |
| JP4168904B2 (ja) | ポリエステル系可塑剤および塩化ビニル系樹脂組成物 | |
| JPH07304920A (ja) | 塩化ビニルペースト樹脂組成物 | |
| JPS6241533B2 (ja) | ||
| JP2000273262A (ja) | アクリル系プラスチゾル組成物 | |
| JPH07122011B2 (ja) | 塩化ビニル系樹脂組成物 | |
| JPH02150416A (ja) | ポリエステル可塑剤 | |
| JPH0616888A (ja) | 塩化ビニル系樹脂組成物 | |
| JPH083401A (ja) | プラスチゾル組成物 | |
| JPH10176087A (ja) | プラスチゾル組成物 | |
| JPS6258365B2 (ja) | ||
| US3355471A (en) | Tribasic lead isophthalates and preparation therefor | |
| JP2001002873A (ja) | 成形加工用塩化ビニル系樹脂組成物 | |
| JP2005306982A (ja) | 樹脂組成物及びシート | |
| JPH07304918A (ja) | 塩化ビニルペースト樹脂組成物 | |
| JPH03195755A (ja) | 塩化ビニル系樹脂組成物 | |
| JP3047559B2 (ja) | 有機りん化合物組成物 | |
| JPH07304922A (ja) | プラスチゾル組成物 | |
| JPH06329851A (ja) | 塩素化ポリエチレン系組成物 | |
| JPH0762132A (ja) | 合成レザーの製造方法 | |
| JPH0670158B2 (ja) | 塩化ビニル系プラスチゾル組成物 |