JPH06263657A - ジフルオロメタンの製造法 - Google Patents
ジフルオロメタンの製造法Info
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- JPH06263657A JPH06263657A JP5095393A JP5095393A JPH06263657A JP H06263657 A JPH06263657 A JP H06263657A JP 5095393 A JP5095393 A JP 5095393A JP 5095393 A JP5095393 A JP 5095393A JP H06263657 A JPH06263657 A JP H06263657A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
- C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ジクロロメタンとＨＦとを反応させるジフル
オロメタンの製造法において、効率よくジフルオロメタ
ンを得る。 【構成】 反応生成物を蒸留塔に導き、ジフルオロメタ
ンとＨＣｌを留出分、ジクロロメタン、クロロフルオロ
メタンおよびＨＦをボトム液に分け、前記留出分を第二
蒸留塔に導いてＨＣｌを留出せしめ、ボトムからジフル
オロメタンを得る。
オロメタンの製造法において、効率よくジフルオロメタ
ンを得る。 【構成】 反応生成物を蒸留塔に導き、ジフルオロメタ
ンとＨＣｌを留出分、ジクロロメタン、クロロフルオロ
メタンおよびＨＦをボトム液に分け、前記留出分を第二
蒸留塔に導いてＨＣｌを留出せしめ、ボトムからジフル
オロメタンを得る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ジクロロメタンとＨＦ
とを反応させて得たジフルオロメタン（以下、ＨＦＣ−
３２またはＣＨ2Ｆ2と記す）を簡単な装置を用いて効率
よく造ることができるＨＦＣ−３２の製造法に関する。
とを反応させて得たジフルオロメタン（以下、ＨＦＣ−
３２またはＣＨ2Ｆ2と記す）を簡単な装置を用いて効率
よく造ることができるＨＦＣ−３２の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】炭素数１〜４のハロゲン化炭化水素をＨ
Ｆによってフッ素化する方法には大別して気相法と液相
法がある。近年、塩素や臭素を分子中に含むフロン、ハ
ロンによるオゾン層破壊の問題がクローズアップされ、
それらの代替物質として分子内に水素を含むハロゲン化
炭化水素（ＨＣＦＣと略）や、塩素、臭素を分子内に含
まないフッ化炭化水素（ＨＦＣと略）が提案され、すで
に量産化されているものもある。
Ｆによってフッ素化する方法には大別して気相法と液相
法がある。近年、塩素や臭素を分子中に含むフロン、ハ
ロンによるオゾン層破壊の問題がクローズアップされ、
それらの代替物質として分子内に水素を含むハロゲン化
炭化水素（ＨＣＦＣと略）や、塩素、臭素を分子内に含
まないフッ化炭化水素（ＨＦＣと略）が提案され、すで
に量産化されているものもある。
【０００３】これらの内、ジクロロメタンとＨＦと反応
させるＨＦＣ−３２の製造において、気相法としてフッ
素化触媒は、Ｃr化合物(米国特許(ＵＳ)−２７４５８８
６，ＵＳ−３２３５６１２，ＵＳ−３７５５４７７，特
開昭５９−２２５１３１）等が提案され、一方、液相法
でハロゲン化アンチモンを触媒としてジクロロメタンを
フッ素化する手法も開示されている(ＵＳ−２００５７
１１)が、いずれも触媒に関する提案であり、実質的な
製造法に関するプロセス提案はなされていない。
させるＨＦＣ−３２の製造において、気相法としてフッ
素化触媒は、Ｃr化合物(米国特許(ＵＳ)−２７４５８８
６，ＵＳ−３２３５６１２，ＵＳ−３７５５４７７，特
開昭５９−２２５１３１）等が提案され、一方、液相法
でハロゲン化アンチモンを触媒としてジクロロメタンを
フッ素化する手法も開示されている(ＵＳ−２００５７
１１)が、いずれも触媒に関する提案であり、実質的な
製造法に関するプロセス提案はなされていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】これまでＨＦＣ−３２
の実質的な製造法に関するプロセス提案がなかった理由
として、 フッ素化反応の反応・精製系では系内は酸、有機ハロ
ゲン化物が混在し、理想系とかけ離れ、複雑な挙動を示
す場合が多く、このため、目的成分と他の成分を効率よ
く分離するために、正確な気液平衡データを採取し、最
適なプロセスを構築する必要がある。
の実質的な製造法に関するプロセス提案がなかった理由
として、 フッ素化反応の反応・精製系では系内は酸、有機ハロ
ゲン化物が混在し、理想系とかけ離れ、複雑な挙動を示
す場合が多く、このため、目的成分と他の成分を効率よ
く分離するために、正確な気液平衡データを採取し、最
適なプロセスを構築する必要がある。
【０００５】ＨＦＣ−３２は主として半導体製造プロ
セスにおけるエッチャントとして使用される程度で大量
に必要とされる物質ではなかった。しかし、最近になっ
てオゾン層を破壊する恐れのないことから、現在、冷蔵
庫やルームエアコン等の冷媒として大量に使用されてい
るＨＣＦＣ−２２(ＣＨＣｌＦ2）の代替冷媒として脚光
をあび、効率よく大量に製造するプロセスが必要とされ
ている。 本発明が解決しようとする課題は、上記事情に鑑み、Ｈ
ＦＣ−３２の実質的な製造法に関するプロセス提案であ
り、簡単な装置を用いて効率よく、ＨＦＣ−３２を大量
に製造する方法を提供するものである。
セスにおけるエッチャントとして使用される程度で大量
に必要とされる物質ではなかった。しかし、最近になっ
てオゾン層を破壊する恐れのないことから、現在、冷蔵
庫やルームエアコン等の冷媒として大量に使用されてい
るＨＣＦＣ−２２(ＣＨＣｌＦ2）の代替冷媒として脚光
をあび、効率よく大量に製造するプロセスが必要とされ
ている。 本発明が解決しようとする課題は、上記事情に鑑み、Ｈ
ＦＣ−３２の実質的な製造法に関するプロセス提案であ
り、簡単な装置を用いて効率よく、ＨＦＣ−３２を大量
に製造する方法を提供するものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明はジクロロメタン
とＨＦとを反応させるジフルオロメタンの製造法におい
て、ジクロロメタンとＨＦとを反応させて生成する生成
物を第一蒸留塔に導いて、ジフルオロメタンとＨＣｌを
主成分とする留出分、ジクロロメタン、クロロフルオロ
メタンおよびＨＦを主成分とするボトム液に分け、上記
留出分を第二蒸留塔に導いてＨＣｌを留出せしめ、ボト
ムからはジフルオロメタンを主成分とする液を抜き出
し、これを別に設けられた精製工程に導いてジフルオロ
メタンを回収し、第一蒸留塔ボトム液はジクロロメタ
ン、ＨＦを添加して成分割合および量を調整して反応器
に供給して反応せしめるジフルオロメタンの製造法であ
る。
とＨＦとを反応させるジフルオロメタンの製造法におい
て、ジクロロメタンとＨＦとを反応させて生成する生成
物を第一蒸留塔に導いて、ジフルオロメタンとＨＣｌを
主成分とする留出分、ジクロロメタン、クロロフルオロ
メタンおよびＨＦを主成分とするボトム液に分け、上記
留出分を第二蒸留塔に導いてＨＣｌを留出せしめ、ボト
ムからはジフルオロメタンを主成分とする液を抜き出
し、これを別に設けられた精製工程に導いてジフルオロ
メタンを回収し、第一蒸留塔ボトム液はジクロロメタ
ン、ＨＦを添加して成分割合および量を調整して反応器
に供給して反応せしめるジフルオロメタンの製造法であ
る。
【０００７】一般にＨＦＣ−３２の製造法は、（１）式
に示すように ＣＨ2Ｃｌ2＋２ＨＦ→ＣＨ2Ｆ2＋２ＨＣｌ ……………………（１）式 ジクロロメタンとＨＦを反応させることによって行なわ
れる。
に示すように ＣＨ2Ｃｌ2＋２ＨＦ→ＣＨ2Ｆ2＋２ＨＣｌ ……………………（１）式 ジクロロメタンとＨＦを反応させることによって行なわ
れる。
【０００８】この反応は、例えばアルミナ・クロミナ等
の触媒の存在下、ジクロロメタンに対するＨＦのモル
比：２〜１０、反応温度：１５０〜４００℃、反応圧
力：大気圧〜２０kg/cm2(ゲージ圧)、ＳＶ：１００〜５
０００Hr-1の範囲で行なわれる。
の触媒の存在下、ジクロロメタンに対するＨＦのモル
比：２〜１０、反応温度：１５０〜４００℃、反応圧
力：大気圧〜２０kg/cm2(ゲージ圧)、ＳＶ：１００〜５
０００Hr-1の範囲で行なわれる。
【０００９】反応生成物は、目的物であるＨＦＣ−３
２、中間体であるクロロフルオロメタン(ＣＨ2Ｃｌ
Ｆ）、未反応原料のジクロロメタン(ＣＨ2Ｃｌ2)、副生
ＨＣｌおよび未反応原料のＨＦの他に、微量不純物とし
て、ＣＨＦ3，ＣＨ3Ｆ，ＣＨ3ＣＦ3，ＣＦ3ＣＨＦ2，Ｃ
Ｈ3Ｃl等が生成し、反応、精製系では系内は酸、有機ハ
ロゲン化物が混在し、複雑な挙動を示す。
２、中間体であるクロロフルオロメタン(ＣＨ2Ｃｌ
Ｆ）、未反応原料のジクロロメタン(ＣＨ2Ｃｌ2)、副生
ＨＣｌおよび未反応原料のＨＦの他に、微量不純物とし
て、ＣＨＦ3，ＣＨ3Ｆ，ＣＨ3ＣＦ3，ＣＦ3ＣＨＦ2，Ｃ
Ｈ3Ｃl等が生成し、反応、精製系では系内は酸、有機ハ
ロゲン化物が混在し、複雑な挙動を示す。
【００１０】このため、目的成分と他の成分を効率よく
分離するためには、正確な気液平衡データを採取し、最
適なプロセスを構築しなければならない。これら対象と
する系は、気相会合や共沸を起こすので解析が複雑な上
に、ＨＣｌのような沸点が極めて低い成分からジクロロ
メタンのように沸点が高い成分まで存在し、通常法では
測定が困難である。これらの系を正確に測定する方法と
して、全圧法（全圧法は各成分の正確な仕込みのもと
に、温度、圧力を測り、熱力学的理論に基づいて、気液
平衡関係を求める方法）を用いて気液平衡データを採取
した。
分離するためには、正確な気液平衡データを採取し、最
適なプロセスを構築しなければならない。これら対象と
する系は、気相会合や共沸を起こすので解析が複雑な上
に、ＨＣｌのような沸点が極めて低い成分からジクロロ
メタンのように沸点が高い成分まで存在し、通常法では
測定が困難である。これらの系を正確に測定する方法と
して、全圧法（全圧法は各成分の正確な仕込みのもと
に、温度、圧力を測り、熱力学的理論に基づいて、気液
平衡関係を求める方法）を用いて気液平衡データを採取
した。
【００１１】例えば、ＣＨ2ＣlＦ／ＨＦ系は最低共沸混
合物を形成し、１kg/cm2Ｇの圧力下では共沸温度３.７
℃、共沸温度における成分割合はＣＨ2ＣｌＦ６３mol
%、ＨＦ３７mol%である。また、５kg/cm2Ｇの圧力下で
は共沸温度３７℃、共沸温度における成分割合はＣＨ2
ＣｌＦ７０mol%、ＨＦ３０mol%である。
合物を形成し、１kg/cm2Ｇの圧力下では共沸温度３.７
℃、共沸温度における成分割合はＣＨ2ＣｌＦ６３mol
%、ＨＦ３７mol%である。また、５kg/cm2Ｇの圧力下で
は共沸温度３７℃、共沸温度における成分割合はＣＨ2
ＣｌＦ７０mol%、ＨＦ３０mol%である。
【００１２】また、ＣＨ2Ｃｌ2／ＨＦ系も同様に最低共
沸混合物を形成し、１kg/cm2Ｇの圧力下では共沸温度３
９．６℃、共沸温度における成分割合はＣＨ2Ｃｌ2６mo
l%、ＨＦ９４mol%である。５kg/cm2Ｇの圧力下では共沸
温度６９．５℃、共沸温度における成分割合はＣＨ2Ｃ
ｌ2１６mol%、ＨＦ８４mol%である。一方、ＣＨ2Ｆ2／
ＨＦ系は共沸混合物を形成しないことを見出した。
沸混合物を形成し、１kg/cm2Ｇの圧力下では共沸温度３
９．６℃、共沸温度における成分割合はＣＨ2Ｃｌ2６mo
l%、ＨＦ９４mol%である。５kg/cm2Ｇの圧力下では共沸
温度６９．５℃、共沸温度における成分割合はＣＨ2Ｃ
ｌ2１６mol%、ＨＦ８４mol%である。一方、ＣＨ2Ｆ2／
ＨＦ系は共沸混合物を形成しないことを見出した。
【００１３】これらの気液平衡測定結果に基づき、第一
蒸留塔でＨＦと共沸混合物を形成しないＨＣｌとＨＦＣ
−３２を塔頂より留出させ、第二蒸留塔へ導き、ＨＣｌ
とＨＦＣ−３２は共沸関係を有しないので簡単に塔頂よ
りＨＣｌ、塔底よりＨＦＣ−３２を分離することができ
る。
蒸留塔でＨＦと共沸混合物を形成しないＨＣｌとＨＦＣ
−３２を塔頂より留出させ、第二蒸留塔へ導き、ＨＣｌ
とＨＦＣ−３２は共沸関係を有しないので簡単に塔頂よ
りＨＣｌ、塔底よりＨＦＣ−３２を分離することができ
る。
【００１４】第一蒸留塔のボトム液は、共沸関係にある
ＣＨ2ＣlＦ，ＨＦおよびＣＨ2Ｃｌ2で、新たにＣＨ2Ｃ
ｌ2およびＨＦを添加して、成分割合および量を調整し
て反応器に供給して反応させる効率的なＨＦＣ−３２の
製造法である。
ＣＨ2ＣlＦ，ＨＦおよびＣＨ2Ｃｌ2で、新たにＣＨ2Ｃ
ｌ2およびＨＦを添加して、成分割合および量を調整し
て反応器に供給して反応させる効率的なＨＦＣ−３２の
製造法である。
【００１５】図１は本発明に係るＨＦＣ−３２の製造法
のフローの実施例を示す図で、符号１は反応器である。
好ましい反応条件の目安としては、例えば、反応圧力：
２kg/cm2、反応温度：２２０℃、ＨＦ／ジクロロメタン
モル比：６である。反応生成物は１４として、例えばポ
ンプで昇圧し第一蒸留塔２に導入される。第一蒸留塔２
は、例えば操作圧力５kg/cm2Ｇにおいて留出分１５、ボ
トム液１６に分けられる。上記留出分１５はＨＣｌ，Ｈ
ＦＣ−３２が主成分で第二蒸留塔３へ導かれる。
のフローの実施例を示す図で、符号１は反応器である。
好ましい反応条件の目安としては、例えば、反応圧力：
２kg/cm2、反応温度：２２０℃、ＨＦ／ジクロロメタン
モル比：６である。反応生成物は１４として、例えばポ
ンプで昇圧し第一蒸留塔２に導入される。第一蒸留塔２
は、例えば操作圧力５kg/cm2Ｇにおいて留出分１５、ボ
トム液１６に分けられる。上記留出分１５はＨＣｌ，Ｈ
ＦＣ−３２が主成分で第二蒸留塔３へ導かれる。
【００１６】第二蒸留塔３では、留出分１７とボトム液
１８とに分けられる。この第二蒸留塔３の留出分１７は
ＨＣｌが主体で精製され、他の用途に使用される。ボト
ム液１８は目的物であるＨＦＣ−３２が主体で、このボ
トム液は、別に設けられた精製工程４に導かれ、ＨＦＣ
−３２が回収される。その際、含有される他の成分は、
反応器へリサイクルしてもよい。
１８とに分けられる。この第二蒸留塔３の留出分１７は
ＨＣｌが主体で精製され、他の用途に使用される。ボト
ム液１８は目的物であるＨＦＣ−３２が主体で、このボ
トム液は、別に設けられた精製工程４に導かれ、ＨＦＣ
−３２が回収される。その際、含有される他の成分は、
反応器へリサイクルしてもよい。
【００１７】第一蒸留塔２のボトム液１６は、ジクロロ
メタン、クロロフルオロメタンおよびＨＦが主体であ
り、新しいジクロロメタンおよびＨＦが添加され、その
成分割合および量が調整された後、反応器の原料１３と
して使用される。
メタン、クロロフルオロメタンおよびＨＦが主体であ
り、新しいジクロロメタンおよびＨＦが添加され、その
成分割合および量が調整された後、反応器の原料１３と
して使用される。
【００１８】実施例の装置は、上記の構成となっている
ので、反応器の生成物を第一蒸留塔２、第二蒸留塔３の
２基の蒸留塔によって、目的生成物であるＨＦＣ−３
２、副生ＨＣｌ、反応原料の調整に使用できるＨＦ、ジ
クロロメタンおよび中間体のクロロフルオロメタンに分
離され、これらと補給原料となる新しいＨＦおよびジク
ロロメタンを組み合せて、反応および蒸留分離が行なわ
れるので、少ない装置によって効率よくＨＦＣ−３２を
製造することができる。
ので、反応器の生成物を第一蒸留塔２、第二蒸留塔３の
２基の蒸留塔によって、目的生成物であるＨＦＣ−３
２、副生ＨＣｌ、反応原料の調整に使用できるＨＦ、ジ
クロロメタンおよび中間体のクロロフルオロメタンに分
離され、これらと補給原料となる新しいＨＦおよびジク
ロロメタンを組み合せて、反応および蒸留分離が行なわ
れるので、少ない装置によって効率よくＨＦＣ−３２を
製造することができる。
【００１９】
【実施例】次に実施例を示して、本発明を具体的に説明
する。 実施例１ 本発明に係る図１のフローを例として各部における成分
の重量％、および反応生成物１４の量を１００とした場
合の各部の流量を表１に例示する。
する。 実施例１ 本発明に係る図１のフローを例として各部における成分
の重量％、および反応生成物１４の量を１００とした場
合の各部の流量を表１に例示する。
【００２０】
【表１】
【００２１】表１より明らかなように、２本の蒸留塔に
よって反応生成物を分離し、これらと補給ＨＦおよびジ
クロロメタンを組み合せて、反応器原料が調整されると
ともに副生ＨＣｌが回収され、目的とする製品ＨＦＣ−
３２が濃縮される。
よって反応生成物を分離し、これらと補給ＨＦおよびジ
クロロメタンを組み合せて、反応器原料が調整されると
ともに副生ＨＣｌが回収され、目的とする製品ＨＦＣ−
３２が濃縮される。
【００２２】
【発明の効果】以上説明したように、本発明に係るＨＦ
Ｃ−３２の製造法は、２本の蒸留塔によって反応生成物
を分離し、これらと補給ＨＦおよびジクロロメタンを組
み合せて、反応器原料を調整するとともに、副生ＨＣｌ
が回収され、目的とするＨＦＣ−３２が効率よく製造さ
れる。
Ｃ−３２の製造法は、２本の蒸留塔によって反応生成物
を分離し、これらと補給ＨＦおよびジクロロメタンを組
み合せて、反応器原料を調整するとともに、副生ＨＣｌ
が回収され、目的とするＨＦＣ−３２が効率よく製造さ
れる。
【図１】本発明のＨＦＣ−３２の製造法の実施例を示す
フロー図である。
フロー図である。
１ 反応器 ２ 第一蒸留塔 ３ 第二蒸留塔 ４ 精製工程 １１ 系内に導入されるジクロロメタン １２ 系内に導入されるＨＦ １３ 反応器に導入される原料 １４ 反応生成物 １５ 第一蒸留塔留出分 １６ 第一蒸留塔ボトム液 １７ 第二蒸留塔留出分 １８ 第二蒸留塔ボトム液
Claims (1)
- 【請求項１】 ジクロロメタンとＨＦとを反応させるジ
フルオロメタンの製造法において、ジクロロメタンとＨ
Ｆとを反応させて生成する生成物を第一蒸留塔に導い
て、ジフルオロメタンとＨＣｌを主成分とする留出分、
ジクロロメタン、クロロフルオロメタンおよびＨＦを主
成分とするボトム液に分け、上記留出分を第二蒸留塔に
導いてＨＣｌを留出せしめ、ボトムからはジフルオロメ
タンを主成分とする液を抜き出し、これを別に設けられ
た精製工程に導いてジフルオロメタンを回収し、前記第
一蒸留塔ボトム液はジクロロメタン、ＨＦを添加して成
分割合および量を調整して反応器に供給して反応せしめ
るジフルオロメタンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5095393A JPH06263657A (ja) | 1993-03-11 | 1993-03-11 | ジフルオロメタンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5095393A JPH06263657A (ja) | 1993-03-11 | 1993-03-11 | ジフルオロメタンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06263657A true JPH06263657A (ja) | 1994-09-20 |
Family
ID=12873197
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5095393A Pending JPH06263657A (ja) | 1993-03-11 | 1993-03-11 | ジフルオロメタンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06263657A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997011043A1 (en) * | 1995-09-20 | 1997-03-27 | Alliedsignal Inc. | Process for the production of difluoromethane |
| FR2748022A1 (fr) * | 1996-04-29 | 1997-10-31 | Atochem Elf Sa | Procede de fabrication du difluoromethane |
| US6242659B1 (en) | 1995-06-29 | 2001-06-05 | Elf Atochem, S.A. | Process for the manufacture of difluoromethane |
| EP1542949A1 (en) * | 2002-07-10 | 2005-06-22 | Srf Limited | A process for the production of difluoromethane |
| JP4869230B2 (ja) * | 2004-08-04 | 2012-02-08 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | ジフルオロメタンの共沸混合物様組成物 |
| CN108273279A (zh) * | 2017-11-28 | 2018-07-13 | 聊城市鲁西化工工程设计有限责任公司 | 一种高效低耗的氯化氢分离方法 |
-
1993
- 1993-03-11 JP JP5095393A patent/JPH06263657A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| EP0805136A1 (fr) * | 1996-04-29 | 1997-11-05 | Elf Atochem S.A. | Procédé de fabrication du difluorométhane |
| FR2748022A1 (fr) * | 1996-04-29 | 1997-10-31 | Atochem Elf Sa | Procede de fabrication du difluoromethane |
| EP1542949A1 (en) * | 2002-07-10 | 2005-06-22 | Srf Limited | A process for the production of difluoromethane |
| EP1542949A4 (en) * | 2002-07-10 | 2006-05-17 | Srf Ltd | PROCESS FOR PRODUCING DIFLUOROMETHANE |
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