JPH0625225A - ３，４，ｎ−三置換−４，５−ジヒドロ−１ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド及び殺虫剤としてのその利用 - Google Patents

３，４，ｎ−三置換−４，５−ジヒドロ−１ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド及び殺虫剤としてのその利用

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JPH0625225A
JPH0625225A JP4113255A JP11325592A JPH0625225A JP H0625225 A JPH0625225 A JP H0625225A JP 4113255 A JP4113255 A JP 4113255A JP 11325592 A JP11325592 A JP 11325592A JP H0625225 A JPH0625225 A JP H0625225A
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alkyl
pyridinyl
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ケビン・エル・マクラレン
Mark B Hertlein
マーク・ビー・ハートレイン
James T Pechacek
ジエイムズ・テイ・ペチヤセク
Michael J Ricks
マイケル・ジエイ・リツクス
Yulan C Tong
ユラン・シー・トング
Laura L Karr
ローラ・エル・カー
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 優れた殺虫活性を有する４，５−ジヒドロ−
ＩＨ−ピラゾール−１−カルボキシアミドを提供する。 【構成】 図示一般式の３，４，Ｎ−トリアリール−
４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシ
アミド化合物，殺虫有効量の該化合物を含む組成物，及
び該化合物を製造する中間体である，３，４−ジアリー
ル−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾールならびに、
１，２−ジアリールエタン誘導体。 〔式中Ｙは任意に置換されていてもよい２−，３−，４
−ピリジニル，２−，３−キノリニル，２−，５−ピリ
ミジニル，２−ピラジニル，３−ピリダジニル；Ｘ及び
ＺはＹあるいは（置換）フェニル；ＴはＨ，ＳＡｒ，ア
シル等；ＷはＯ又はＳである〕

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、４−位における置換基が任意に
ピリジニル、キノリニル、ピリミジニル、ピラジニル又
はピリダジニル部分により置換されており、３−位及び
Ｎ−位における置換基が任意にフェニル、ピリジニル、
キノリニル、ピリミジニル、ピラジニル又はピリダジニ
ル部分により置換されている３，４，Ｎ−三置換−４，
５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミ
ド化合物、ならびにこれらの化合物の殺虫剤としての利
用に関する。
【０００２】昆虫の抑制は、現代の農業及び公衆衛生の
維持に重要である。昆虫を抑制する多くの化合物が周知
であるが、より有効で人間及び環境に対する毒性がより
低く、製造するのにより安価である、あるいは他の傑出
した特性を持つ新規殺虫剤の発見は常に求められてお
り、発見された場合は非常に価値がある。
【０００３】すべての置換基が任意に置換されたフェニ
ル部分である多くの３，４，Ｎ−三置換−４，５−ジヒ
ドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド化合物
が製造され、殺虫活性を有することが見いだされている
（Ｕ．Ｓ．特許４，８８８，３４０， ４，１７４，３
９３及び４，０７０，３６５）。３−及び５−位に非置
換ピリジニルならびにフエニル置換基部分を有する３，
５，Ｎ−三置換−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール
−１−カルボキシアミド化合物、及びその殺虫剤として
の使用も開示されている（Ｕ．Ｓ．特許３，９９１，０
７３）。
【０００４】ここで、４−位における置換基が任意にピ
リジニル、キノリニル、ピリミジニル、ピラジニル又は
ピリダジニル部分により置換されており、３−位及びＮ
−位における置換基が任意にフェニル、ピリジニル、キ
ノリニル、ピリミジニル、ピラジニル又はピリダジニル
部分により置換されている新規３，４，Ｎ−三置換−
４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシ
アミド化合物が驚くほど優れた殺虫剤としての有用性を
有することが見いだされた。
【０００５】特に興味深いのは、次式
【０００６】
【化７】
【０００７】［式中、Ｙは、それぞれ任意にＦ、Ｃｌ、
Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＱ、Ｒ、ＯＲ′、ＳＲ′、ＳＯＲ′、
ＳＯ2Ｒ′、ＮＯ2及びＯＡｒから選んだ１又は２個の両
立できる置換基により置換されていてもよい２−、３−
又は４−ピリジニル、２−又は３−キノリニル、２−又
は５−ピリミジニル、２−ピラジニルあるいは３−ピリ
ダジニルであり；Ｘは、Ｙ、フェニル、又は４−位が
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＱ、Ｒ、ＯＲ′、ＳＲ′、
ＳＯＲ′、ＳＯ2Ｒ′、ＮＯ2又はＯＡｒにより置換さ
れ、及び／又は３−位がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、Ｒ又は
ＯＲ′により置換されたフェニルであり；Ｚは、Ｙ、フ
ェニル、又は４−位がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＱ、
Ｒ、ＯＲ′、ＳＲ′、ＳＯＲ′、ＳＯ2Ｒ′、ＯＳＯ
2Ｒ′、ＮＯ2又はＯＡｒにより置換され、任意に２−位
がＦにより、及び任意に３−又は５−位がＦ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、ＣＮ、Ｒ又はＯＲ′により置換されていてもよいフ
ェニルであり；Ｔは、Ｈ、Ｒ″、Ｃ（Ｗ）Ｒ、Ｃ（Ｗ）
ＷＲ″、ＳＡｒ、ＳＮＲ″Ｒ″′、ＳＭ又はＣＨ2Ｏ
Ｒ″であり；各Ｗは、独立にＯ又はＳであり；Ｒは、任
意に１箇所又は全箇所がフッ素又は塩素により置換され
ていてもよいＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ2−Ｃ3アルケニル又
はＣ2−Ｃ3アルキニルであり；Ｒ′は、任意に１箇所又
は全箇所がフッ素又は塩素により置換されていてもよい
Ｃ1−Ｃ3アルキルであり；Ｒ″は、Ｃ1−Ｃ4アルキル、
Ｃ3−Ｃ4アルケニル又はＣ3−Ｃ4アルキニルであり；
Ｒ″′は、Ｒ″、ＣＯ2（Ｃ1−Ｃ20アルキル又はＣ3−
Ｃ20アルケニル）、又はＣＯ（Ｃ1−Ｃ20アルキル又は
Ｃ3−Ｃ20アルケニル）であり；Ｍは、Ｎ原子の位置で
ＳＭのＳ原子に結合し、任意に追加のＮ複素原子又はＳ
又はＯ複素原子を含む５−７員の飽和脂肪族窒素複素環
であり；Ａｒは、任意にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯ
Ｑ、Ｒ、ＯＲ′、ＳＲ′、ＳＯＲ′、ＳＯ2Ｒ′及びＮ
Ｏ2から選んだ１又は２個の両立する置換基により置換
されていてもよいフェニルであり；Ｑは、ＯＲ″、Ｓ
Ｒ″、ＮＨ2、ＮＨＲ″又はＮＲ″2である］の３，４，
Ｎ−トリアリール−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾー
ル−１−カルボキシアミド化合物である。
【０００８】このような化合物は新規化合物であり、殺
虫有効量で昆虫又はその軌跡に適用すると昆虫の抑制に
有用であり、農業的に許容できるキャリヤー又はアジュ
バントと組み合わせて殺虫有効量で含まれる殺虫組成物
の成分である。
【０００９】上記式においてＹが任意に置換されたピリ
ジニル、キノリニル、ピリミジニル、ピラジニル又はピ
リダジニル部分であり、Ｘ及びＺがそれぞれ任意に置換
されたフェニル部分であるジヒドロピラゾール化合物、
及びそれらの化合物の殺虫剤としての利用が好ましい場
合が多い。
【００１０】本発明は、前駆体１，２−ジアリールエタ
ノン、１，２−ジアリール−２−プロペン−１−オン及
び３，４−ジアリール−４，５−ジヒドロピラゾールを
含む、新規殺虫化合物製造のある種の中間体を含む。
【００１１】本発明の化合物は、一般式
【００１２】
【化８】
【００１３】［式中、Ｙは、それぞれ任意にＦ、Ｃｌ、
Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＱ、Ｒ、ＯＲ′、ＳＲ′、ＳＯＲ′、
ＳＯ2Ｒ′、ＮＯ2及びＯＡｒから選んだ１又は２個の両
立できる置換基により置換されていてもよい２−、３−
又は４−ピリジニル、２−又は３−キノリニル、２−又
は５−ピリミジニル、２−ピラジニルあるいは３−ピリ
ダジニルであり；Ｘは、Ｙ、フェニル、又は４−位が
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＱ、Ｒ、ＯＲ′、ＳＲ′、
ＳＯＲ′、ＳＯ2Ｒ′、ＮＯ2又はＯＡｒにより置換さ
れ、及び／又は３−位がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、Ｒ又は
ＯＲ′により置換されたフェニルであり；Ｚは、Ｙ、フ
ェニル、又は４−位がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＱ、
Ｒ、ＯＲ′、ＳＲ′、ＳＯＲ′、ＳＯ2Ｒ′、ＯＳＯ
2Ｒ′、ＮＯ2又はＯＡｒにより置換され、任意に２−位
がＦにより、及び任意に３−又は５−位がＦ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、ＣＮ、Ｒ又はＯＲ′により置換されていてもよいフ
ェニルであり；Ｔは、Ｈ、Ｒ″、Ｃ（Ｗ）Ｒ、Ｃ（Ｗ）
ＷＲ″、ＳＡｒ、ＳＮＲ″Ｒ″′，ＳＭ又はＣＨ2Ｏ
Ｒ″であり；各Ｗは、独立にＯ又はＳであり；Ｒは、任
意に１箇所又は全箇所がフッ素又は塩素により置換され
ていてもよいＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ2−Ｃ3アルケニル又
はＣ2−Ｃ3アルキニルであり；Ｒ′は、任意に１箇所又
は全箇所がフッ素又は塩素により置換されていてもよい
Ｃ1−Ｃ3アルキルであり；Ｒ″は、Ｃ1−Ｃ4アルキル、
Ｃ3−Ｃ4アルケニル又はＣ3−Ｃ4アルキニルであり；
Ｒ″′は、Ｒ″、ＣＯ2（Ｃ1−Ｃ20アルキル又はＣ3−
Ｃ20アルケニル）、又はＣＯ（Ｃ1−Ｃ20アルキル又は
Ｃ3−Ｃ20アルケニル）であり；Ｍは、Ｎ原子の位置で
ＳＭのＳ原子に結合し、任意に追加のＮ複素原子又はＳ
又はＯ複素原子を含む５−７員の飽和脂肪族窒素複素環
であり；Ａｒは、任意にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯ
Ｑ、Ｒ、ＯＲ′、ＳＲ′、ＳＯＲ′、ＳＯ2Ｒ′及びＮ
Ｏ2から選んだ１又は２個の両立する置換基により置換
されていてもよいフェニルであり；Ｑは、ＯＲ″、Ｓ
Ｒ″、ＮＨ2、ＮＨＲ″又はＮＲ″2である］の３，４，
Ｎ−トリアリール−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾー
ル−１−カルボキシアミド化合物である。
【００１４】そのような化合物は、４−位のアリール部
分が１個又は２個の窒素原子を含む６員芳香族複素環で
あるか又はキノリンである３，４，Ｎ−トリアリール−
４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシ
アミド化合物である。
【００１５】４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール化合
物は略式に２−ピラゾリン又はΔ２−ピラゾリン化合物
と言われることがある。Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒ
ａｃｔｓ命名法を一般に本発明の化合物の命名に使用す
る。
【００１６】本文で“両立性置換基”という言葉は、示
された位置に共存する時に互いに抵触してもとの化合物
を形成不可能に、又は不安定にすることのない置換基の
組み合わせを定義するために使用する。
【００１７】４−位の環炭素原子が非対称に置換されて
いるので式Ｉの化合物は２種類のエナンチオマー異性体
の形態で存在する。本発明はエナンチオマー異性体のそ
れぞれ及びこれらの異性体のあらゆる混合物に関する。
エナンチオマー異性体は両方とも殺虫剤としての有用性
を持つが一般的にエナンチオマーのひとつが他方より有
効であろうと思われる。
【００１８】Ｙが置換２−ピリジニル、３−ピリジニ
ル、２−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジ
ニル又は３−ピリダジニル部分を示す本発明の殺虫性ジ
ヒドロピラゾール化合物が多くの場合に好ましい。ある
場合にはＹが５−置換−２−ピリジニル、５−置換−２
−ピリミジニル、６−置換−３−ピリダジニル又は５−
置換−２−ピラジニル部分である化合物が一般により好
ましく、他の場合にはＹが６−置換−３−ピリジニル又
は２−置換−５−ピリミジニル部分である化合物が一般
により好ましい。Ｙが５−置換−２−ピリジニル又は５
−置換−２−ピリミジニル部分である化合物が最も好ま
しい場合もある。Ｙ複素環の置換基をＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、
ＣＮ、ＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ及びＯＣＦ3から選んだ本発明
の化合物が一般に好ましい。
【００１９】Ｘが置換フェニル（上記と同義）である、
又はＺが置換フェニル（上記と同義）である本発明の殺
虫性ジヒドロピラゾール化合物が多くの場合に好まし
い。Ｘ及びＺの両方が置換フェニルである化合物が一般
により好ましい。Ｘ及びＺがそれぞれ独立に４−位に置
換基を持つ置換フェニルである化合物が一般に非常に好
ましく、通常その置換基をＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ3、Ｏ
ＣＦ2Ｈ、ＯＣＦ3、ＯＣＨ2ＣＦ3、ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ及び
ＳＣＦ3から選んだ化合物がより好ましい。Ｚが４−ト
リフルオロメチルフェニル又は４−トリフルオロメトキ
シフェニルである化合物と同様に、Ｘが４−フルオロフ
ェニルである化合物が特に興味深い。ある場合にはＴが
Ｈである化合物が好ましく、他の場合にはＴがＳＮＲ″
Ｒ″′又はＳＭである化合物が好ましい。ＷがＯである
化合物が通常好ましい。
【００２０】特に好ましい化合物には、４，５−ジヒド
ロ−３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−４−（５−トリフルオロメチ
ル−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボ
キシアミド、４，５−ジヒドロ−３−（４−フルオロフ
ェニル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）
−４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）−
１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド、４−（５−
シアノ−２−ピリジニル）−４，５−ジヒドロ−３−
（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−トリフルオロメ
トキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシ
アミド、４，５−ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニ
ル）−４−（５−フルオロ−２−ピリジニル）−Ｎ−
（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾ
ール−１−カルボキシアミド、４−（５−クロロ−２−
ピリジニル）−４，５−ジヒドロ−３−（４−フルオロ
フェニル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド、４−
（５−クロロ−２−ピリミジニル）−４，５−ジヒドロ
−３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−トリフル
オロメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カル
ボキシアミド、４−（５−クロロ−２−ピリミジニル）
−４，５−ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニル）−
Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラ
ゾール−１−カルボキシアミド及び４，５−ジヒドロ−
３−（４−フルオロフェニル−４−（５−フルオロ−２
−ピリミジニル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフ
ェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミドが
含まれる。
【００２１】本発明の殺虫化合物は、適した式Ｉの３，
４−二置換−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール化合
物と適した式ＩＩのイソシアナート又はイソチオシアナ
ート化合物の下記に示す反応により製造することができ
る。
【００２２】
【化９】
【００２３】式Ｉ及びＩＩにおいて、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺ
は本発明の殺虫化合物に関する前文の定義と同義であ
る。反応は一般に３，４−二置換−４，５−ジヒドロ−
１Ｈ−ピラゾールとイソシアナート又はイソチオシアナ
ートを、メチレンクロリド、１，２−ジクロロエタン、
クロロベンゼン、トルエン、アセトニトリルなどの不活
性有機溶媒の存在下で０℃から６０℃の温度で、典型的
に撹拌しながら合わせることにより行う。反応は非常に
急速に起こり、通常０．１−２０時間で行われる。３，
４，Ｎ−三置換−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール
−１−カルボキシアミド及びチオカルボキシアミド生成
物は固体であり、濾過、遠心又は蒸発による揮発性生成
物の除去などの従来の手段で回収することができる。最
初に回収した生成物は、再結晶などの従来の方法でさら
に精製することができる。
【００２４】ＴがＲ″、Ｃ（Ｗ）Ｒ、Ｃ（Ｗ）ＷＲ″、
ＳＡｒ、ＳＮＲ″Ｒ″′、ＳＭ又はＣＨ2ＯＲ″である
本発明の殺虫化合物は、ＴがＨである対応する殺虫化合
物から、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はアセトニト
リルなどの溶媒中で水素化ナトリウム又は炭酸カリウム
などの塩基、及びアセチルクロリド、三フッ化酢酸無水
物、エチルクロロホルメート、（Ｎ−メチル−Ｎ−エト
キシカルボニル）アミノスルフェニルクロリド、４−ニ
トロフェニルスルフェニルクロリド又はブチルオキシメ
チルクロリドなどの適したアルキル化、アシル化又はス
ルフェニル化剤で処理することにより製造することがで
きる。混合物を大体周囲温度、又は高温で反応させ、生
成物を従来の方法で回収する。
【００２５】式Ｉの適した３，４−二置換−４，５−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピラゾール化合物は、式ＩＩＩの適当に
置換されたプロペノン化合物をヒドラジンで処理するこ
とにより製造することができる。
【００２６】
【化１０】
【００２７】典型的な場合反応は、−２０℃から６０℃
の温度でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又は三フッ化酢
酸などの溶媒中のプロペノンの溶液に、ヒドラジンを通
常水和物として撹拌しながら加えることにより行う。１
−８時間の反応時間の後、混合物を激しく撹拌しながら
氷及び水の混合物上に注ぐ。所望の生成物が固体として
沈澱する場合は、濾過によりそれを回収することができ
る。所望の生成物が油状の場合、エーテルなどの非混和
性の有機溶媒中に抽出し、必要ならさらに溶媒の蒸発な
どにより単離して回収することができる。式Ｉの化合物
は一般に不安定であり、再結晶又は蒸留などを試みると
分解する。従って一般に得られた粗生成物を中間体とし
て使用する前にさらに精製することはしない。Ｘ及びＹ
が上記と同義の３，４−二置換０４，５−ジヒドロ−１
Ｈ−ピラゾール化合物は新規化合物であり、さらに本発
明の特徴である。
【００２８】式ＩＩＩのプロペノン化合物は、ビスジメ
チルアミノメタン及び無水酢酸の、適当に置換された式
ＩＶのエタノン化合物との反応により製造することがで
きる。
【００２９】
【化１１】
【００３０】反応は一般に０℃にて過剰のビスジメチル
アミノメタン中の式ＩＶのエタノン化合物の混合物に過
剰の無水酢酸を撹拌しながら加えることより行う。式Ｉ
ＩＩの所望のプロペノン化合物は、水及びエーテルを加
え、相を分離し、エーテル相からの揮発性物質の蒸発な
どの従来の方法により回収することができる。Ｘ及びＹ
が上記と同義である式ＩＩＩのプロペノン化合物は新規
化合物であり、さらに本発明の特徴である。
【００３１】式ＩＶのエタノン化合物のあるものは、式
Ｖのアセチル化合物と式ＶＩのフルオロピリジン、フル
オロキノリン、フルオロピリミジン、フルオロピリダジ
ン又はフルオロピラジン化合物の反応により得ることが
できる。クロロ複素環状化合物も同様にしばしば用いら
れる。
【００３２】
【化１２】
【００３３】この方法は、式ＩＶにおいてＹが任意に置
換された２−又は４−ピリジニル、２−又は４−ピリミ
ジニル、２−ピラジニル、３−又は４−ピリダジニル又
は２−キノリニル部分である化合物の製造に特に有用で
ある。反応は、テトラヒドロフラン又はトルエンなどの
不活性溶媒中でアセチル化合物Ｖの溶液を水素化ナトリ
ウムのスラリに撹拌しながら加えることにより行うこと
ができる。得られた混合物を０℃から１２０℃に保ち、
混合物を反応させる。その後混合物を冷却し、酸でクエ
ンチし、所望の生成物を従来の方法で回収する。
【００３４】他の式ＩＶのエタノン化合物は、式ＶＩＩ
においてＸが上記と同義であるカルボン酸エステル化合
物と式ＶＩＩＩにおいてＹが上記と同義であるメチルピ
リジン、メチルキノリン、メチルピリダジン、メチルピ
ラジン又はメチルピリミジン化合物の反応により得るこ
とができる。
【００３５】
【化１３】
【００３６】反応はテトラヒドロフランなどの不活性溶
媒中で式ＶＩＩＩの化合物を水素化ナトリウム又はカリ
ウムのスラリと反応させ、式ＶＩＩのカルボン酸エステ
ルを加え、混合物を反応させることにより行うことがで
きる。得られる反応混合物を塩酸などの酸又は塩化アン
モニウムなどの酸性塩でクエンチし、所望の生成物を従
来の方法で回収する。
【００３７】式ＩＶのさらに別の化合物は、式ＩＸにお
いてＸ及びＹが上記と同義である対応する置換アセチレ
ン化合物の水和により製造することができる。
【００３８】
【化１４】
【００３９】この方法は、式ＩＶにおいてＹが任意に置
換された３−ピリジニル、３−キノリニル又は５−ピリ
ミジニル部分である化合物の製造に特に有用である。反
応は一般に、式ＩＸの化合物、アセトン、硫酸及び硫酸
第二水銀を含む水性混合物を数時間加熱還流し、その後
エタノン化合物を従来の方法で回収することにより行
う。
【００４０】式ＩＸのアセチレン化合物は、式Ｘにおい
てＹが上記と同義であるハロピリジン、ハロキノリン、
ハロピリミジン、ハロピラジン又はハロピリダジン化合
物と式ＸＩにおいてＸが上記と同義であるアセチレン化
合物の反応により得ることができる。
【００４１】
【化１５】
【００４２】通常臭素が好ましいハロゲン（ハロ）部分
である。反応は、典型的にトリエチルアミン及びＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミドの混合物を含む溶媒中、触媒量
のヨウ化銅及びパラジウムジクロリドのビストリフェニ
ルホスフィン錯体の存在下で式Ｘ及びＸＩの化合物の混
合物を約１時間加熱することにより行うことができる。
所望の生成物は従来の方法で回収することができる。
【００４３】式ＩＶ、Ｖ、ＶＩＩ及びＶＩＩＩの化合物
は同業者に周知であるか又は、同業者に周知の方法で製
造することができる。例えば５−トリフルオロメチル−
２−クロロピラジンは、５−クロロピラジン−２−カル
ボン酸を、ピリジンカルボン酸の類似の変換に関して周
知の条件を用いて五塩化リン及びフェニルホスホニック
ジクロリドの混合物及びフッ化水素及び三塩化アンチモ
ンの混合物で連続的に処理することにより製造すること
ができる。
【００４４】式ＩＩの置換フェニルイソシアナート及び
ほとんどの複素環状イソシアナートは同業者に周知であ
り、容易に入手できるか又は周知の方法で製造できる。
置換ピリジニル、キノリニル、ピリミジニル、ピリダジ
ニル及びピラジニルイソシアナートは、文献に記載の通
り対応するカルボン酸を対応するアシルアジドに変換
し、続いて熱転位を行うことにより製造することができ
る。別法としてこれらのイソシアナートは、任意に置換
された対応するアミノピリジン、アミノキノリン、アミ
ノピリミジン、アミノピリダジン又はアミノピラジン化
合物を任意に置換された対応するＮ−ピリジニル−、Ｎ
−キノリニル−、Ｎ−ピリミジニル−、Ｎ−ピリダジニ
ル−又はＮ−ビラジニルカルバメート化合物に変換する
ことにより製造することができる。これは典型的な場
合、アミノ複素環状化合物を酸受容体の存在下でフェニ
ルクロロホルメートと反応させることにより行う。フェ
ニルＮ−複素環状カルバメートは、文献に記載の通り熱
分解により容易に分離して所望の複素環状イソシアナー
トを与える。これらのイソシアナートのあるものは保存
安定性がないので、カルバモイル化反応でその場生成す
るのが便利であることが多い。この別法を用いる場合、
上記の方法においてイソシアナート化合物を適したフェ
ニルＮ−複素環状カルバメート化合物に置き換え、典型
的にアミン触媒、例えば１，８−ジアザビシクロ［５，
４，０］−７−ウンデセンを加える。
【００４５】本発明の殺虫化合物は昆虫の殺害に直接使
用することができるが、最初に１種類かそれ以上の化合
物を農業的に許容できるアジュバント又はキャリヤーと
組み合わせて含む殺虫組成物を調製するのが一般に好ま
しい。適したアジュバント又はキャリヤーは、特に作物
の存在下で昆虫の抑制のために組成物を適用する場合に
使用する濃度で、有用な作物に植物毒性があってはなら
ず、ジヒドロピラゾール化合物活性成分又は他の組成物
成分と化学的に反応してはならない。このような混合物
は直接適用するために計画することもでき、あるいは通
常適用前にさらにキャリヤー及びアジュバントで希釈す
る濃厚液又は調剤であることもできる。これらは例えば
粉剤、顆粒、水分散性顆粒、又は水和剤などの固体、あ
るいは例えば乳化性濃厚液、溶液、乳液又は懸濁液など
の液体であることができる。
【００４６】本発明の殺虫剤混合物り調製に有用な適し
た農業用アジュバント及びキャリヤーは、同業者に周知
である。
【００４７】使用することができる液体キャリヤーに
は、水、トルエン、キシレン、石油ナフサ、作物油、ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、トリ
クロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢
酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチ
ルエーテル及びジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、イソプロピルアルコール、アミルアルコール、エチ
レングリコール、プロピレングリコール、グリセリンな
どが含まれる。濃厚液の希釈のためのキャリヤーには一
般に水を選ぶ。
【００４８】適した固体キャリヤーにはタルク、ピロフ
ィライトクレー、シリカ、アタパルジャイトクレー、キ
ーゼルグール、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシウ
ム、ベントナイトクレー、フラー土、綿実殻、小麦粉、
大豆粉、軽石、木粉、クルミ殻粉、リグニンなどが含ま
れる。
【００４９】本発明の組成物に１種類かそれ以上の界面
活性剤を挿入するのが望ましい場合が多い。そのような
界面活性剤は固体及び液体両組成物において、特に適用
の前にキャリヤーで希釈するように計画された組成物に
おいて使用すると有利である。界面活性剤はアニオン、
カチオン又は非イオン性であることができ、乳化剤、湿
潤剤、懸濁剤として、又は他の目的で使用することがで
きる。典型的界面活性剤にはアルキルサルフェートの
塩、例えばジエタノールアンモニウムラウリルサルフェ
ート；アルキルアリールスルホネート塩、例えばカルシ
ウムドデシル−ベンゼンスルホネート；アルキルフェノ
ール−アルキレンオキシド付加物、例えばノニルフェノ
ール−Ｃ18エトキシレート；アルコール−アルキレンオ
キシド付加物、例えばトリデシルアルコール−Ｃ16エト
キシレート；せっけん、例えばステアリン酸ナトリウ
ム；アルキルナフタレンスルホン酸塩、例えばジブチル
−ナフタレンスルホン酸ナトリウム；スルホコハク酸塩
のジアルキルエステル、例えばジ（２−エチルヘキシ
ル）スルホコハク酸ナトリウム；ソルビトールエステ
ル、例えばソルビトールオレート；第４アミン、例えば
ラウリルトリメチルアンモニウムクロリド；脂肪酸のポ
リエチレングリコールエステル、例えばポリエチレング
リコールステアレート；エチレンオキシドとプロピレン
オキシドのブロックコポリマー；及びモノならびにジア
ルキルホスフェートエステルの塩が含まれる。農業用組
成物で普通に使用される他のアジュバントには、消泡
剤、相溶剤、金属イオン封鎖剤、中和剤及び緩衝剤、腐
食防止剤、粘着剤、分散剤、増粘剤、凝固点降下剤、抗
微生物剤などが含まれる。組成物は他の相溶性成分、例
えば他の殺虫剤又は殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄ
ｅ）、除草剤なども含むことができ、例えば硝酸アンモ
ニウム、ウレアなどの固体、粒子状肥料キャリヤー、あ
るいは液体肥料と配合することができる。
【００５０】本発明の殺虫剤組成物の活性成分の濃度は
一般に０．００１−９８重量％である。０．０１−９０
重量％の濃度が用いられることが多い。濃厚液として使
用するように計画された組成物の場合、活性成分は一般
に５−９８重量％の濃度で存在し、１０−９０重量％が
好ましい。そのような組成物は典型的に水などの不活性
キャリヤーにより適用前に希釈する。通常昆虫又はその
軌跡に適用される希釈組成物は一般に０．００１−５重
量％の活性成分を含み、０．０１−１．０％が好まし
い。１−２５％の活性成分を含む顆粒状調剤は、多くの
場合さらに希釈することなく使用され、適用される。
【００５１】本発明の組成物は従来の地上又は空中散布
器及び噴霧器を用いて、及び同業者に周知の他の従来の
方法により適用することができる。
【００５２】本発明の殺虫性３，４，Ｎ−トリアリール
−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキ
シアミド化合物は、多種類の昆虫の殺害及び抑制に有用
であり、作物及び家畜、ならびに建築物及び公衆衛生の
保護に使用することができる。葉の上、土壌中及び他の
環境に住む昆虫を抑制することができる。一般に鱗翅
類、甲虫類、直翅類、シロアリ類、膜翅類及び双翅類の
昆虫を抑制することができる。通常ヘリオチス属及びス
ポドプテラ属の鱗翅類昆虫、ブラテラ属の直翅類昆虫、
カロテルミチダエ科、ホドテルミチダエ科及びリノテル
ミチダエ科のシロアリ類昆虫、ホルミシダエ科の膜翅類
昆虫を特に良く抑制することができる。そのような昆虫
には、タバコバズワーム、ビートアーミーワーム、ドイ
ツあぶらむし、地下シロアリ及び台湾シロアリが含まれ
る。本発明の化合物の好ましい利用は、とうもろこし、
綿、米、小麦、大豆及び野菜などの作物にたかった昆虫
の抑制である。家庭及び商業建築物に蔓延する昆虫の抑
制は、本発明の化合物のもうひとつの好ましい利用であ
る。一般に少なくとも０．０１ｋｇ／Ｈａを葉又は他の
表面に適用した場合に、又は少なくとも０．１ｋｇ／Ｈ
ａを土壌に適用した場合に昆虫の抑制を行うことができ
る。
【００５３】式Ｉの化合物の適用による昆虫の殺害又は
抑制法は一般に、式ＩにおいてＴがＨである化合物を昆
虫内に存在せしめることに基づいている。これは、式Ｉ
においてＴがＨである化合物、又は式ＩにおいてＴが
Ｒ″、Ｃ（Ｗ）Ｒ、Ｃ（Ｗ）ＷＲ″、ＳＡｒ、ＳＮＲ″
Ｒ″′、ＳＭ又はＣＨ2ＯＲ″である化合物を昆虫又は
その軌跡にて起用することにより行うことができる。Ｔ
がＨ以外であり、昆虫内でＴがＨである式Ｉの化合物に
変換される他の誘導体を適用することにより、殺虫有効
量のそのような化合物を昆虫内に存在せしめることも可
能である。必要な変換は、加水分解、酸化、還元などの
酵素的又は非酵素的な自然の反応により起こる。
【００５４】
【実施例】一般法 試薬及び溶媒は商業的供給者から購入して使用
した。有機金属試薬を含むすべての反応は、オーブン乾
燥ガラス器具を用いて乾燥窒素雰囲気内で行った。薄層
クロマトグラフィー（ＴＬＣ）プレートは、紫外（Ｕ
Ｖ）光により可視化した。融点（パイレックスキャピラ
リー）は修正しなかった。すべての蒸発を減圧下で行っ
た。カラムクロマトグラフィーは、フラッシュ法を用い
て行った。プロトン核磁気共鳴スペクトル分析（１Ｈ
ＮＭＲ）は、他に注意がなければＶａｒｉａｎ ＸＬ２
００又はＢｒｕｃｋｅｒ ＡＭ４００スペクトル分析器
を用い、ＣＤＣｌ3を溶媒として行った。１Ｈ ＮＭＲ
データは：ｐｐｍで表したテトラメチルシランからの低
磁場への化学シフト（多重度、水素の数、ヘルツ（Ｈ
ｚ）で表したカップリング定数）として示してある。炭
素核磁気共鳴（１３ＣＮＭＲ）は、他に注意がなければ
Ｂｒｕｃｋｅｒ ＡＭ４００スペクトル分析器を用い、
１０１メガヘルツにてＣＤＣｌ3を溶媒として行った。
１３Ｃ ＮＭＲデータは：ｐｐｍで表したテトラメチル
シランからの低磁場への化学シフト、及び場合によって
（多重度、ヘルツで表したＣ−Ｆカップリング定数）と
して示してある。赤外（ＩＲ）スペクトル分析は、Ｎｉ
ｃｏｌｅｔ ５ＤＸＣ ＦＴ−ＩＲスペクトル分析器で
行った。
【００５５】実施例１ ２−（５−（トリフルオロメチ
ル）−２−ピリジニル）−１−（４−クロロフェニル）
エタノンの製造 ４′−クロロアセトフェノン（１６ミリリットル（ｍ
Ｌ）、１９グラム（ｇ）、１２０ミリモル（ｍｍｏ
ｌ））を、２１℃で撹拌したテトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）（２８０ｍＬ）中の水素化ナトリウム（１７．１
ｇ、４２８ｍｍｏｌ；ヘキサン洗浄により鉱油を除去）
のスラリに急速に滴下した。１時間（ｈｒ）後、混合物
を１時間加熱還流し、その後２１℃に冷却した。２−フ
ルオロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジンを撹拌し
たスラリに急速に滴下すると、色が急速に暗赤色に変化
した。溶液を１７時間加熱還流し、その時点でガスクロ
マトグラフィー（ＧＣ）分析により完全な変換が示され
た。混合物を０℃に冷却し、酢酸（１２ｍＬ、１３ｇ、
２１０ミリモル）、水（１２５ｍＬ）、酢酸（１２ｍ
Ｌ、１３ｇ、２１０ミリモル）及び水（１２５ｍＬ）を
順に注意深く加えてクエンチした。この材料はしっかり
した乳液を形成する傾向があるので、層を別々に処理し
た。水層をエーテル（２×１００ｍＬ）で抽出した。合
わせた有機層を水及び食塩水で抽出し、硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し、活性炭で脱色し、濾過し、蒸発させて湿
った茶色の固体残留物を得た。１Ｈ ＮＭＲにより５
９：４１の比率のケトン及びエノールエーテルが示され
た。残留物をヘキサンで粉砕し、多孔質板に適用し、淡
黄色の固体を得た。ヘキサン溶媒を蒸発させ、残留物を
固体と合わせた。混合物をフラッシュクロマトグラフィ
ーにてメチレンクロリドで溶離させて精製し、１２．６
ｇ（理論値の５０％）の標題化合物を融点が１１４−１
１６℃の黄色固体として得た。一般的に再結晶を試みる
と化合物はいくらか分解した。
【００５６】元素分析： Ｃ14Ｈ9ＣｌＦ3ＮＯの計算値：Ｃ，５６．１１；Ｈ，
３．０３；Ｎ，４．６７ 実験値：Ｃ，５５．７１；Ｈ，３．０１；Ｎ，４．５９ 同様にして以下を製造した：２−（６−フルオロ−２−ピリジニル）−１−（４−フ
ルオロフェニル）エタノン ；半固体（収率６３％）；元素分析 ： Ｃ13Ｈ9Ｆ2ＮＯの計算値：Ｃ，６６．９５；Ｈ，３．８
９；Ｎ，６．０１ 実験値：Ｃ，５７．１１；Ｈ，４．０２；Ｎ，６．０９２−（５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル）
−１−（４−フルオロフェニル）エタノン ；融点が８２
−８３℃の黄色粉末であり再結晶で分解（理論値の４５
％）；１Ｈ ＮＭＲ（ケトン互変異性体）δ４．５３
（ｓ，２）、７．１３（ｄｄ，２，Ｊ＝８．５，８．
５）、７．４４（ｄ，１，Ｊ＝８．０）、７．８５
（ｍ，１）、８．０８（ｄｄ，２，Ｊ＝５．４，８．
９）、８．８１（ｍ，１）；１Ｈ ＮＭＲ（エノール互
変異性体）δ６．０６（ｓ，１）、７．０９（ｄｄ，
２，Ｊ＝８．７，８．７）、７．１３（ｄ，１，Ｊ＝
８．５）、７．７９（ｄｄ，１，Ｊ＝２．４，７．
９）、７．８３（ｄｄ，２，Ｊ＝５．４，９．０）、
８．５７（ｂｒ ｓ，１）、１４．９７（ｓ，１）。
【００５７】元素分析： Ｃ14Ｈ9Ｆ4ＮＯの計算値：Ｃ，５９．３７；Ｈ，３．２
０；Ｎ，４．９５ 実験値：Ｃ，５９．７２；Ｈ，３．０７；Ｎ，４．８２２−（６−クロロ−２−キノリニル）−１−（４−クロ
ロフェニル）エタノン； 融点が１９４−１９５℃のオレ
ンジ色の固体（理論値の５０％）；元素分析 ： Ｃ17Ｈ11Ｃｌ2ＮＯの計算値：Ｃ，６４．５８；Ｈ，
３．５１；Ｎ，４．４３ 実験値：Ｃ，６４．５８；Ｈ，３．４６；Ｎ，４．４１２−（７−クロロ−２−キノリニル）−１−（４−クロ
ロフェニル）エタノン； 融点が１８１−１８２℃のオレ
ンジ色の固体（理論値の３４％）；元素分析 ： Ｃ17Ｈ11Ｃｌ2ＮＯの計算値：Ｃ，６４．５８；Ｈ，
３．５１；Ｎ，４．４３ 実験値：Ｃ，６４．７４；Ｈ，３．７３；Ｎ，４．６５２−（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）−２
−ピリジニル）−１−（４−フルオロフェニル）エタノ
ン ；黄色粉末（収率８８％） ２−（５−シアノ−２−ピリジニル）−１−（４−クロ
ロフェニル）エタノン；融点が１６９−１７０℃の淡褐
色の針状結晶（収率８０％）；元素分析 ： Ｃ14Ｈ9ＣｌＮ2Ｏの計算値：Ｃ，６５．５１；Ｈ，３．
５３；Ｎ，１０．９１ 実験値：Ｃ，６４．９２；Ｈ，３．２７；Ｎ，１０．６
６２−（６−クロロ−４−ピリミジニル）−１−（４−フ
ルオロフェニル）エタノン ；融点が９８℃の黄色結晶
（収率２６％）；元素分析 ： Ｃ12Ｈ8ＣｌＦＮ2Ｏの計算値：Ｃ，５７．５０；Ｈ，
３．２２；Ｎ，１１．１８ 実験値：Ｃ，５７．６０；Ｈ，２．９６；Ｎ，１１．０
１ ２−（５−クロロ−２−ピリジニル）−１−（４−フル
オロフェニル）エタノン ；融点が９５−９６℃の黄色結
晶（収率３４％）；元素分析 ： Ｃ13Ｈ9ＣｌＦＮＯの計算値：Ｃ，６２．５４；Ｈ，
３．６３；Ｎ，５．６１ 実験値：Ｃ，６２．７２；Ｈ，３．７１；Ｎ，５．６３２−（５−トリフルオロメチル−２−ピラジニル）−１
−（４−フルオロフェニル）エタノン ；融点が９７−１
００℃の黄色固体（収率７６％）；元素分析 ： Ｃ13Ｈ8Ｆ4Ｎ2Ｏの計算値：Ｃ，５４．９４；Ｈ，２．
８４；Ｎ，９．８６ 実験値：Ｃ，５５．２４；Ｈ，２．７５；Ｎ，１０．０
８２−（６−クロロ−２−ピラジニル）−１−（４−フル
オロフェニル）エタノン ；融点が８８．５−９０℃の乳
白色の板状結晶（収率８２％）；元素分析 ： Ｃ12Ｈ8ＣｌＦＮ2Ｏの計算値：Ｃ，５７．５０；Ｈ，
３．２２；Ｎ，１１．１８ 実験値：Ｃ，５７．７８；Ｈ，３．４５；Ｎ，１１．３
４ 実施例２ １−（４−クロロフェニル）−２−（６−ク
ロロ−３−ピリダジニル）−１−エタノンの製造 水素化カリウム（鉱油中で３５％のものを６．８６ｇ、
６０ミリモル、鉱油を除去するためにヘキサンで３回洗
浄）及び１００ｍｇの１８−クラウン−６エーテル触媒
を窒素下でフラスコに入れ、８０ｍＬのテトラヒドロフ
ラン（ＴＨＦ）を加えた。３−クロロ−６−メチルピリ
ダジン（２．５７ｇ、２２ミリモル）を７ｍＬのＴＨＦ
中の溶液として、周囲温度にて撹拌しながら５０分かけ
て滴下した。得られたスラリを−４０℃に冷却し、５ｍ
ＬのＴＨＦ中の４−クロロ安息香酸メチル（３．７５
ｇ、２２ミリモル）の溶液を撹拌冷却しながら５分かけ
て加えた。混合物を周囲温度に加温し、８時間撹拌し、
その時点でＴＬＣにより３−クロロ−６−メチルピリダ
ジンがすべて消費されたことがわかった。混合物を２０
０ｍＬの飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、層を分離
した。水層を１００ｍＬずつのメチレンクロリドで３回
抽出し、有機層をすべて合わせてシリカゲルのプラグ
（５ｃｍ×１５ｃｍ）を通して濾過した。シリカゲル
を、１０：９０のエーテル及びメチレンクロリドの混合
物を用いて溶離剤がほとんど無色になるまで抽出し、溶
離剤を濾液と合わせ、減圧下で蒸発させて濃縮した。残
留物をヘキサンで粉砕し、固体を濾過により回収し、乾
燥して標題化合物を収率４１％にて金色の固体として得
た。ヘキサン／アセトンからの再結晶により融点が１５
２．５−１５３．５℃の分析用試料を得た。
【００５８】元素分析： Ｃ12Ｈ8Ｃｌ2Ｎ2Ｏの計算値：Ｃ，５３．９６；Ｈ，
３．０２；Ｎ，１０．４９ 実験値：Ｃ，５３．６８；Ｈ，３．０３；Ｎ，１０．２
４実施例３ ５−（４−（フルオロフェニル）エチニル）
ピリミジンの製造 ５０：５０のトリエチルアミン及びＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドの混合物２０ｍＬ中の５−ブロモピリミジン
（３．３ｇ、２２ミリモル）、ｐ−フルオロフェニルア
セチレン（２．６４ｇ、２２ミリモル）、ヨウ化銅（８
０ｍｇ、０．４４ミリモル）及び二塩化パラジウム ビ
ストリフェニルホスフィン錯体（３１０ｍｇ、０．４４
ミリモル）の混合物を調製し、撹拌しながら１００℃に
３時間加熱した。その後揮発性物質を減圧下における蒸
発により除去した。残留物を３０ｍＬのクロロホルム中
に取り上げ、得られた溶液を１００ｍＬの水及び１００
ｍＬの食塩水で抽出し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、
減圧下における蒸発により濃縮し、４．２６ｇ（理論値
の９７％）の標題化合物を融点が９８℃の固体として得
た。
【００５９】１Ｈ ＮＭＲδ７．０（ｄｄ，２）、７．
５（ｄｄ，２）、８．８（ｓ，１）、９．１（ｓ，
１）；元素分析 ： Ｃ12Ｈ7ＦＮ2の計算値：Ｃ，７２．７２；Ｈ，３．５
６；Ｎ，１４．１３ 実験値：Ｃ，７２．９６；Ｈ，３．６５；Ｎ，１３．８
７ 同様にして以下を製造した：３−（フェニルエチニル）−６−クロロキノリン ；融点
が９５−９７℃の黄色粉末（収率４３％）；元素分析 ： Ｃ17Ｈ10ＣｌＮの計算値：Ｃ，７７．４２；Ｈ，３．８
２；Ｎ，５．３１ 実験値：Ｃ，７７．１８；Ｈ，３．７９；Ｎ，５．０４３−（フェニルエチル）−７−クロロキノリン ；融点が
１１４−１１７℃の淡褐色粉末（収率６５％）；元素分析 ： Ｃ17Ｈ10ＣｌＮの計算値：Ｃ，７７．４２；Ｈ，３．８
２；Ｎ，５．３１ 実験値：Ｃ，７７．５３；Ｈ，３．８５；Ｎ，５．０２３−（フェニルエチニル）ピリジン ；融点が４９℃の白
色固体（収率４３％）； 元素分析 ： Ｃ13Ｈ9Ｎの計算値：Ｃ，８７．１２；Ｈ，５．０６；
Ｎ，７．８１ 実験値：Ｃ，８６．９７；Ｈ，５．０７；Ｎ，７．７０４−（フェニルエチニル）−２，６−ジ（トリフルオロ
メチル）ピリジン ；融点が１１１℃の白色固体（収率５
１％）；元素分析 ： Ｃ15Ｈ7Ｆ6Ｎの計算値：Ｃ，５７．１６；Ｈ，２．２
４；Ｎ，４．４４ 実験値：Ｃ，５７．０１；Ｈ，２．２２；Ｎ，４．２３２−（４−フルオロフェニルエチニル）−５−クロロピ
リミジン ；融点が２３３℃（分解）の白色固体（収率４
０％）；元素分析 ： Ｃ13Ｈ9Ｎの計算値：Ｃ，６１．９５；Ｈ，２．６０；
Ｎ，１２．０１ 実験値：Ｃ，６１．３３；Ｈ，２．８２；Ｎ，１１．５
０実施例４ １−（４−フルオロフェニル）−２−（５−
ピリミジニル）エタノンの製造 １０．４ｇの９８％硫酸を含む７０％アセトン水溶液１
００ｍＬに溶解した５−（４−（フルオロフェニル）エ
チニル）ピリミジン（２．９０ｇ、１５ミリモル）及び
硫酸第２水銀（４．３ｇ、１５ミリモル）の溶液を調製
し、撹拌しながら６時間加熱還流した。その後減圧下に
おける蒸発により揮発性物質を除去し、残留物をアンモ
ニアを用いて塩基性とし、エーテル（２×１００ｍＬ）
及び１００ｍＬのメチレンクロリドで抽出した。合わせ
た有機抽出物を食塩水（２×１００ｍＬ）で抽出し、硫
酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮して
２．４ｇの標題化合物を粗生成物として得た。これをカ
ラムクロマトグラフィーにかけ、ヘキサン及び酢酸エチ
ルの５０：５０混合物で溶離し、１．５６ｇ（理論値の
４９％）の標題化合物を融点が８６℃の白色微細針状結
晶として得た。
【００６０】ＩＲ吸収 １６９９、１５９７、１５６
１、１５０７、１４０９、１３３５、１２１６及び８３
２ｃｍ-1； １Ｈ ＮＭＲδ４．２６（ｓ，２）、７．１５（ｄｄ，
２）、８．０（ｄｄ，２）、８．６１（ｓ，２）、９．
１１（ｓ，１）；元素分析 ： Ｃ12Ｈ9ＦＮ2Ｏの計算値：Ｃ，６６．６６；Ｈ，４．２
０；Ｎ，１２．９６ 実験値：Ｃ，６６．７２；Ｈ，４．２２；Ｎ，１２．６
５ 同様にして以下を製造した：１−フェニル−２−（７−クロロ−３−キノリニル）エ
タノン ；融点が１６０−１６１℃の白色結晶（収率６２
％）；元素分析 ： Ｃ17Ｈ12ＣｌＮＯの計算値：Ｃ，７２．４７；Ｈ，４．
２９；Ｎ，４．９７ 実験値：Ｃ，７２．５７；Ｈ，４．１７；Ｎ，４．８０１−フェニル−２−（６−クロロ−３−キノリニル）エ
タノン ；融点が１１３−１１４℃の白色結晶（収率７４
％）；元素分析 ： Ｃ17Ｈ12ＣｌＮＯの計算値：Ｃ，７２．４７；Ｈ，４．
２９；Ｎ，４．９７ 実験値：Ｃ，７１．８０；Ｈ，４．２７；Ｎ，４．７７１−（４−フルオロフェニル）−２−（５−クロロ−２
−ピリミジニル）エタノン ；融点が１５４℃の黄色固体
（収率５３％）；元素分析 ： Ｃ12Ｈ8ＣｌＦＮ2Ｏの計算値：Ｃ，５７．５０；Ｈ，
３．２２；Ｎ，１１．１８ 実験値：Ｃ，５７．９９；Ｈ，３．４２；Ｎ，１０．９
３ １−（４−フルオロフェニル）−２−（５−（トリフル
オロメチル）−２−ピリミジニル）エタノン ；融点が９
７℃の黄色固体（収率７６％）；元素分析 ： Ｃ13Ｈ8Ｆ4Ｎ2Ｏの計算値：Ｃ，５４．９４；Ｈ，２．
８４；Ｎ，９．８６ 実験値：Ｃ，５５．０９；Ｈ，２．８２；Ｎ，９．８７実施例５ ２−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジ
ニル）−１−（４−クロロフェニル）−２−プロペン−
１−オンの製造 無水酢酸（１９ｍＬ、２１ｇ、２００ミリモル）を０℃
にて、ビスジメチルアミノメタン（２２ｍＬ、１６ｇ、
１６０ミリモル）中の２−（５−トリフルオロメチル−
２−ピリジニル）−１−（４−クロロフェニル）エタノ
ン（１２．１ｇ，４０．０ミリモル）の撹拌したスラリ
にゆっくり加えるとすぐに溶液が得られた。５分後にＴ
ＬＣにより完全に変換されたことが示され、エーテル及
び水を加えて層を分離することにより混合物をエーテル
及び水に分配した。有機層を食塩水で抽出し、硫酸ナト
リウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で蒸発させて１３ｇ
（理論値の９９％）の標題化合物を赤色油状で得た。
【００６１】１Ｈ ＮＭＲδ５．９２（ｓ，１）、６．
７３（ｓ，１）、７．４３（ｄ，２，Ｊ＝８．６）、
７．６４（ｄ，１，Ｊ＝８．３）、７．８５（ｄ，２，
Ｊ＝８．６）、７．９２（ｄｄ，１，Ｊ＝２．４，８．
３）、８．８３（ｍ，１）。
【００６２】同様にして以下を製造した：２−（６−フルオロ−２−ピリジニル）−１−（４−フ
ルオロフェニル）−２−プロペン−１−オン ；赤色油
（収率９７％）２−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）−１
−（４−フルオロフェニル）−２−プロペン−１−オ
ン ；赤色油（収率９９％）；１Ｈ ＮＭＲδ５．９０
（ｓ，１）、６．７３（ｓ，１）、７．１２（ｄｄ，
２，Ｊ＝８．６，８．６）、７．６３（ｄ，１，Ｊ＝
８．３）、７．９１（ｄｄ，１，Ｊ＝２．３，７．
６）、７．９４（ｄｄ，２，Ｊ＝５．４，８．９）、
８．８３（ｍ，１）。
【００６３】２−（５−ピリミジニル）−１−（４−フ
ルオロフェニル）−２−プロペン−１−オン；油；１Ｈ
ＮＭＲδ５．９（ｓ，１）、６．３（ｓ，１）、７．
１（ｄｄ，２）、７．９（ｄｄ，２）、８．８（ｓ，
２）、９．２（ｓ，１）。
【００６４】２−（６−クロロ−３−キノリニル）−１
−フェニル−２−プロペン−１−オン；融点が８６−８
７℃の淡褐色粉末（収率６５％）；元素分析 ： Ｃ18Ｈ12ＣｌＮＯの計算値：Ｃ，７３．６０；Ｈ，４．
１２；Ｎ，４．７７ 実験値：Ｃ，７３．３２；Ｈ，４．１４；Ｎ，４．７５２−（６−クロロ−２−キノリニル）−１−（４−クロ
ロフェニル）−２−プロペン−１−オン； 融点が１１７
−１１８℃の淡褐色粉末（収率５０％）；元素分析 ： Ｃ18Ｈ11Ｃｌ2ＮＯの計算値：Ｃ，６５．８７；Ｈ，
３．３８；Ｎ，４．２７ 実験値：Ｃ，６５．３５；Ｈ，３．３８；Ｎ，４．１７２−（７−クロロ−３−キノリニル）−１−フェニル−
２−プロペン−１−オン； 融点が９５−９６℃のオフホ
ワイトの粉末（収率６９％）；元素分析 ： Ｃ18Ｈ12ＣｌＮＯの計算値：Ｃ，７３．６０；Ｈ，４．
１２；Ｎ，４．７７ 実験値：Ｃ，７４．５４；Ｈ，４．２８；Ｎ，４．７０実施例６ ３−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒ
ドロ−４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジニ
ル）−１Ｈ−ヒドラゾールの製造 ヒドラジンハイドレート（７．８ｍＬ、８．０ｇ、１６
０ミリモル）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）（４０ｍＬ）中の２−（５−トリフルオロメチル−
２−ピリジニル）−１−（４−クロロフェニル）−２−
プロペン−１−オンの撹拌した溶液に２１℃にてゆっく
り滴下した。１時間後にＴＬＣにより完全な変換が示さ
れ、混合物を激しく撹拌しながら氷水に滴下し、羽毛状
の淡色の沈澱及び暗赤茶色の沈澱を得た。沈澱を濾過に
より集め、水で洗浄し、１４ｇの固体を得た。１Ｈ Ｎ
ＭＲにより、２種類の固体は同一であり、標題化合物を
理論値の２８％で含むことが示された。
【００６５】１Ｈ ＮＭＲδ３．７３（ｄｄ，１，Ｊ＝
４．１，９．８）、４．０４（ｄｄ，１，Ｊ＝１０．
２，１０．２）、４．７８（ｄｄ，１，Ｊ＝４．１，１
１．０）、７．２−８．０（ｍ，６）、８．８（ｂｒ
ｓ，１）。
【００６６】同様にして以下を製造した：４，５−ジヒ
ドロ−３−（４−フルオロフェニル）−４−（６−フル
オロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール；白色固体
（ＤＭＦ溶媒、収率５６％）；４，５−ジヒドロ−３−
（４−フルオロフェニル）−４−（５−トリフルオロメ
チル−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール；白色固体
（ＤＭＦ溶媒、収率２８％）；４，５−ジヒドロ−３−
（４−クロロフェニル）−４−（５−（トリフルオロメ
チル）−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール；（ＤＭ
Ｆ溶媒）；４，５−ジヒドロ−３−（４−クロロフェニ
ル）−４−（５−シアノ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピ
ラゾール；（三フッ化酢酸溶媒）；４，５−ジヒドロ−
３−（４−フルオロフェニル）−４−（３−フルオロ−
５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル）−１Ｈ
−ピラゾール；（２−メチルピラジン及び３−クロロピ
リジン溶媒）；４，５−ジヒドロ−３−フェニル−４−
（３−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール；（ＤＭＦ溶
媒）；４，５−ジヒドロ−３−フェニル−４−（２，６
−ジ（トリフルオロメチル）−４−ピリジニル）−１Ｈ
−ピラゾール；（三フッ化酢酸溶媒）；４，５−ジヒド
ロ−３−フェニル−４−（６−クロロ−３−キノリニ
ル）−１Ｈ−ピラゾール；（ＤＭＦ溶媒、収率８８
％）；４，５−ジヒドロ−３−フェニル−４−（７−ク
ロロ−３−キノリニル）−１Ｈ−ピラゾール；（ＤＭＦ
溶媒、収率８５％）；３−（４−クロロフェニル）−４
−（７−クロロ−２−キノリニル）−４，５−ジヒドロ
−１Ｈ−ピラゾール；（三フッ化酢酸溶媒）；３−（４
−クロロフェニル）−４−（６−クロロ−２−キノリニ
ル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール；（三フッ
化酢酸溶媒）；４，５−ジヒドロ−３−（４−フルオロ
フェニル）−４−（５−ピリミジニル）−１Ｈ−ピラゾ
ール；白色固体（ＤＭＦ溶媒、収率１２％）；４，５−
ジヒドロ−３−フェニル−４−（５−ピリミジニル）−
１Ｈ−ピラゾール；（ＤＭＦ溶媒）；４，５−ジヒドロ
−３−（４−フルオロフェニル）−４−（５−クロロ−
２−ピリミジニル）−１Ｈ−ピラゾール；（三フッ化酢
酸溶媒）；４，５−ジヒドロ−３−（４−フルオロフェ
ニル）−４−（６−クロロ−４−ピリミジニル）−１Ｈ
−ピラゾール；（三フッ化酢酸溶媒）；４，５−ジヒド
ロ−３−（４−フルオロフェニル）−４−（６−クロロ
−４−ピリミジニル）−１Ｈ−ピラゾール；（三フッ化
酢酸溶媒）；４，５−ジヒドロ−３−（４−フルオロフ
ェニル）−４−（２−（トリフルオロメチル）−５−ピ
リミジニル）−１Ｈ−ピラゾール；（三フッ化酢酸溶
媒）；４，５−ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニ
ル）−４−（５−（トリフルオロメチル）−２−ピラジ
ニル）−１Ｈ−ピラゾール；（三フッ化酢酸溶媒）；４
−（６−クロロ−２−ピラジニル）−４，５−ジヒドロ
−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール；
（三フッ化酢酸溶媒）；及び３−（４−クロロフェニ
ル）−４−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−４，５
−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール；（三フッ化酢酸溶
媒）。
【００６７】実施例７ ５−クロロ−２−ピコリノイル
アジドの製造 水（５ｍＬ）中の亜硝酸ナトリウム（１．４ｇ、２０ミ
リモル）の溶液を、１ＭのＨＣｌ（１８ｍＬ）に溶解し
た５−クロロ−２−ピコリノイルヒドラジド（２．４９
ｇ、１４．５ミリモル）の撹拌した溶液に０℃にて反応
温度が５℃を越えない速度で加えた。得られた固体を濾
過により集め、冷水で抽出し、エーテル及び食塩水で希
釈した。層を分離し、有機層を硫酸マグネシウム上で乾
燥し、濾過し、蒸発させて２．１ｇ（理論値の８２％）
の標題化合物を得た。
【００６８】実施例８ フェニルＮ−（５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジニル）カルバメートの製造 フェニルクロロホルメート（１．９２ｇ、１２．３ミリ
モル）を、ピリジン（２０ｍＬ）中の２−アミノ−５−
トリフルオロメチルピリジン（２．０ｇ、１２．３ミリ
モル）の撹拌した溶液に、２１℃の温度が保たれる速度
で加えた。混合物をさらに０．５時間撹拌し、得られた
沈澱を濾過により集め、エーテルで抽出し、乾燥して
２．３３ｇ（理論値の６７％）の標題化合物を融点が２
０３℃の白色結晶として得た。
【００６９】１Ｈ ＮＭＲδ７．２５（ｍ，３）、７．
４５（ｍ，２）、８．０（ｄ，２）、８．２（ｄ，
１）、８．７（ｓ，１）、１１．２５（ｓ，１）。
【００７０】元素分析： Ｃｌ3Ｈ9Ｆ3Ｎ2Ｏ2の計算値：Ｃ，５５．３３；Ｈ，
３．２１；Ｎ，９．９３ 実験値：Ｃ，５５．５５；Ｈ，３．２２；Ｎ，９．８０ 非常に類似した方法で以下の化合物を製造した：フェニ
ルＮ−（２−トリフルオロメチル−５−ピリミジニル）
カルバメート；粗油として回収（収率３８％）；１Ｈ
ＮＭＲδ７．２−７．３（ｍ，５）、９．１（ｓ，
２）、１１．１（ｓ，１）フェニルＮ−（６−クロロ−３−ピリジニル）カルバメ
ート ；融点が１９６℃の白色結晶（収率７３％）；１Ｈ
ＮＭＲδ７．１−７．６（ｍ，５）、８．０（ｄｄ，
１）、８．３（ｄｄ，１）、８．８（ｓ，１）実施例９ ３−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒ
ドロ−Ｎ−（４−（メチルチオ）フェニル）−４−（５
−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラ
ゾール−１−カルボキシアミド（化合物Ａ）の製造 ４−（メチルチオ）フェニルイソシアナート（２．８
ｇ，１７ミリモル）を、２１℃でメチレンクロリド（２
５ｍＬ）中の３．８ｇの実施例６の生成物の撹拌したス
ラリに加えると淡色の沈澱が急速に形成される。１９時
間後、ＴＬＣにより変換が完結したことが示され、対応
するビスアリールウレアである沈澱を重力濾過により除
去した。濾液を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で希釈し、
層を分離した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾
過し、蒸発させて赤色の油を得、これを放置すると固化
した。これをカラムクロマトグラフィーにかけ、１０
０：０から９０：１０のメチレンクロリド／酢酸エチル
溶剤を用いて溶離して精製した。生成物を酢酸エチルに
溶解し、その後ヘキサンを加えて再結晶し、０．４４ｇ
（理論値の２９％；エタノンから９％）の標題化合物を
融点が２２５−２２６℃の白色微細針状結晶として得
た； 質量分析スペクトルによる分子イオン：４９０； ＩＲ吸収 ３４００、１６７３、１５８３、１５２５、
１３２８、１１４５、１１３３及び８３５ｃｍ-1； １Ｈ ＮＭＲδ２．４５（ｓ，３）、４．２２（ｄｄ，
１，Ｊ＝５．３，１１．６）、４．４７（ｄｄ，１，Ｊ
＝１１．８，１１．８）、５．０１（ｄｄ，１，Ｊ＝
５．３，１１．９）、７．２５（ｄ，２，Ｊ＝８．
７）、７．２８（ｄ，２，Ｊ＝８．７）、７．３２
（ｄ，１，Ｊ＝８．２）、７．４７（ｄ，２，Ｊ＝８．
７）、７．５８（ｄ，２，Ｊ＝８．７）、７．８６（ｄ
ｄ，１，Ｊ＝２．０，８．２）、８．０３（ｂｒ ｓ，
１）、８．８０（ｍ，１）； １３Ｃ ＮＭＲδ１６．９８、５３．２２、５３．２
５、１１９．８２、１２０．１９、１２１．７３、１２
５．８３（ｑ，Ｊ＝６７）、１２６．０２（ｑ，Ｊ＝３
０１）、１２８．１２、１２８．４６、１２８．６５、
１２９．０８、１３２．２４、１３４．７５（ｑ，Ｊ＝
３）、１３６．０１、１３６．１９、１４７．００
（ｑ，Ｊ＝４），１５１．６３、１５２．３４、１６
３．１３元素分析 ： Ｃ23Ｈ18ＣｌＦ3Ｎ4ＯＳの計算値：Ｃ，５６．２７；
Ｈ，３．７０；Ｎ，１１．４１ 実験値：Ｃ，５６．８２；Ｈ，３．７６；Ｎ，１１．６
４ 対応する３，４−ジヒドロピラゾールを不活性溶媒中で
適したアリールイソシアナート又はイソチオシアナート
で処理することにより同様にして以下の化合物を製造し
た。
【００７１】Ｂ．３−（４−クロロフェニル）−４，５
−ジヒドロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）
−４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）−
１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド；融点が２３
２−２３３℃の白色微細針状結晶（収率２９％；エタノ
ンから８％）；質量スペクトルにおける分子イオン：５
１２； ＩＲ吸収 ３３８０、１６８０、１５３３、１３２８、
１１４７、１１３５、１１１５、１０６６及び８３７ｃ
ｍ-1； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．０７（ｄｄ，
１，Ｊ＝５．１，１１．３）、４．４３（ｄｄ，１，Ｊ
＝１１．６，１１．６）、５．３５（ｄｄ，１，Ｊ＝
５．１，１１．８）、７．４４（ｄ，２，Ｊ＝８．
６）、７．６６（ｄ，２，Ｊ＝８．７）、７．８０
（ｄ，１，Ｊ＝８．３）、７．８４（ｄ，２，Ｊ＝８．
６）、７．９２（ｄ，２，Ｊ＝８．６）、８．２２（ｄ
ｄ，１，Ｊ＝２．１，８．３）、８．８７（ｂｒ ｓ，
１，Ｊ＝１．４）８．５５（ｂｒ ｓ，１）元素分析 ： Ｃ23Ｈ15ＣｌＦ6Ｎ4Ｏの計算値：Ｃ，５３．８７；Ｈ，
２．９５；Ｎ，１０．９２ 実験値：Ｃ，５３．９８；Ｈ，２．９５；Ｎ，１０．７
７ Ｃ．３−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−
Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−（５
−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラ
ゾール−１−カルボキシアミド；融点が２３５−２３６
℃の白色微細針状結晶（収率１０％；エタノンから３
％）； 質量スペクトルにおける分子イオン：５２８； ＩＲ吸収 ３３９３、１６７３、１５３７、１５１３、
１３２９、１２６６、１２４０、１２３０、１２０２、
１１４７、１１３７及び８３６ｃｍ-1； １Ｈ ＮＭＲδ４．２３（ｄｄ，１，Ｊ＝５．３，１
１．６）、４．４９（ｄｄ，１，Ｊ＝１１．８，１１．
８）、５．０３（ｄｄ，１，Ｊ＝５．３，１１．９）、
７．１８（ｂｒ ｓ，２，Ｊ＝８．７）、７．２９
（ｄ，２，Ｊ＝８．８）、７．３３（ｄ，１，Ｊ＝８．
１）、７．５６（ｄ，２，Ｊ＝９．１）、７．５９
（ｄ，２，Ｊ＝８．７）、７．８８（ｄｄ，１，Ｊ＝
２．２，８．２）、８．０９（ｂｒ ｓ，１）、８．８
１（ｄｄ，１，Ｊ＝０．８，２．２）；元素分析 ： Ｃ23Ｈ15ＣｌＦ6Ｎ4Ｏ2の計算値：Ｃ，５２．２４；
Ｈ，２．８６；Ｎ，１０．５９ 実験値：Ｃ，５２．４９；Ｈ，２．８４；Ｎ，１０．６
２ Ｄ．３−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（４−クロロフ
ェニル）−４，５−ジヒドロ−４−（５−トリフルオロ
メチル−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カ
ルボキシアミド；融点が２１７−２１８℃の白色微細針
状結晶（収率２７％；エタノンから８％）； 質量スペクトルにおける分子イオン：４７８； ＩＲ吸収 ３４００、１６７６、１５９１、１５３３、
１４９５、１４１６、１３３１、１１４８、１１３６及
び１０８３ｃｍ-1； １３Ｃ ＮＭＲδ５３．２１、５３．２６、１２０．３
３、１２１．７４、１２１．８２、１２５．８９（ｑ，
Ｊ＝３３）、１２８．１５、１２８．２３、１２８．５
８、１２９．００、１２９．１２、１３４．７８（ｑ，
Ｊ＝３）、１３６．３１、１３６．８２、１４７．０６
（ｑ，Ｊ＝３）、１５１．５１、１５２．５７、１６
３．０５； １Ｈ ＮＭＲ δ４．２２（ｄｄ，１，Ｊ＝５．３，１
１．６）、４．４８（ｄｄ，１，Ｊ＝１１．８，１１．
８）、５．０２（ｄｄ，１，Ｊ＝５．３，１１．９）、
７．２７（ｄ，２，Ｊ＝８．８）、７．２９（ｄ，２，
Ｊ＝８．７）、７．３２（ｄ，１，Ｊ＝８．２）、７．
４９（ｄ，２，Ｊ＝８．９）、７．５８（ｄ，２，Ｊ＝
８．７）、７．８７（ｄｄ，１，Ｊ＝２．０，８．
２）、８．０６（ｂｒ ｓ，１）、８．７８（ｄ，１，
Ｊ＝１．６）；元素分析 ： Ｃ22Ｈ15Ｃｌ2Ｆ3Ｎ4Ｏの計算値：Ｃ，５５．１３；
Ｈ，３．１５；Ｎ，１１．６９ 実験値：Ｃ，５５．０２；Ｈ，３．１２；Ｎ，１１．７
６ Ｅ．４，５−ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニル）
−４−（６−フルオロ−２−ピリジニル）−Ｎ−（４−
トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−
１−カルボキシアミド；融点が１８９−１９０℃の白色
微細針状結晶（収率４０％；エタノンから１３％）； 質量スペクトルにおける分子イオン：４６２； ＩＲ吸収 ３４００、１６７８、１６０４、１５３７、
１５１３、１４２３、１２７２、１２２３、１２０２、
１１５７及び８４５ｃｍ-1 元素分析 ： Ｃ22Ｈ15Ｆ5Ｎ4Ｏ2の計算値：Ｃ，５７．１５；Ｈ，
３．２７；Ｎ，１２．１２ 実験値：Ｃ，５７．０７；Ｈ，３．１２；Ｎ，１２．２
１ Ｆ．Ｎ−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−
３−（４−フルオロフェニル）−４−（６−フルオロ−
２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシ
アミド；融点が１９２−１９３℃の白色微細針状結晶
（収率４８％；エタノンから２２％）； 質量スペクトル分析における分子イオン：４１２； ＩＲ吸収 ３４００、１６７７、１６０４、１５９１、
１５２９、１５０９、１４０８及び８０４ｃｍ-1；元素分析 ： Ｃ21Ｈ15ＣｌＦ2Ｎ4Ｏの計算値：Ｃ，６１．１０；Ｈ，
３．６６；Ｎ，１３．５７ 実験値：Ｃ，６１．２２；Ｈ，３．６９；Ｎ，１３．６
７ Ｇ．４，５−ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニル）
−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（５
−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラ
ゾール−１−カルボキシアミド；融点が２１１−２１２
℃の白色針状結晶（収率エタノンから２７％）； 質量スペクトルにおける分子イオン：４９６； ＩＲ吸収 ３４００、１６８５、１５３３、１５１１、
１３２９、１１６１、１１３２、１１１７、１０６６及
び８４１ｃｍ-1；元素分析 ： Ｃ23Ｈ15Ｆ7Ｎ4Ｏの計算値：Ｃ，５５．６５；Ｈ，３．
０５；Ｎ，１１．２９ 実験値：Ｃ，５５．６１；Ｈ，３．１７；Ｎ，１１．３
０ Ｈ．４，５−ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニル）
−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−
（５−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）−１Ｈ−
ピラゾール−１−カルボキシアミド；融点が２１７−２
１８℃の白色針状結晶（収率４８％；エタノンから１８
％）； 質量スペクトルにおける分子イオン：５１２； ＩＲ吸収 ３３９０、１６７６、１５３６、１５１３、
１３３０、１２６８、１２３８、１２３０、１１６及び
８４１ｃｍ-1；元素分析 ： Ｃ23Ｈ15Ｆ7Ｎ4Ｏ2の計算値：Ｃ，５３．９２；Ｈ，
２．９５；Ｎ，１０．９３ 実験値：Ｃ，５３．６５；Ｈ，２．８２；Ｎ，１０．４
７ Ｉ．Ｎ−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−
３−（４−フルオロフェニル）−４−（５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
カルボキシアミド；融点が２０９−２１１℃の白色針状
結晶（収率３６％；エタノンから２０％）； 質量スペクトル分析における分子イオン：４６２； ＩＲ吸収 ３３９０、１６７７、１５３３、１５１０、
１３３０、１２３６、１１６０、１１３３及び８４１ｃ
ｍ-1； １Ｈ ＮＭＲδ４．２２（ｄｄ，１，Ｊ＝５．２，１
１．６）、４．４７（ｄｄ，１，Ｊ＝１１．７，１１．
７）、５．０２（ｄｄ，１，Ｊ＝５．２，１１．８）、
７．０１（ｄｄ，２，Ｊ＝８．６，８．６）、７．２７
（ｄ，２，Ｊ＝８．８）、７．３３（ｄ，１，Ｊ＝８．
１）、７．４９（ｄ，２，Ｊ＝８．８）、７．６５（ｄ
ｄ，２，Ｊ＝５．３，８．９）、７．８７（ｄｄ，１，
Ｊ＝２．３，８．２）、８．０６（ｂｒ ｓ，１）、
８．８０（ｍ，１）；元素分析 ： Ｃ22Ｈ15ＣｌＦ4Ｎ4Ｏの計算値：Ｃ，５７．０９；Ｈ，
３．２７；Ｎ，１２．１１ 実験値：Ｃ，５７．１２；Ｈ，３．１６；Ｎ，１１．５
６ Ｊ．４，５−ジヒドロ−３−フェニル−４−（５−ピリ
ミジニル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド；融点
が１５１℃の白色微細針状結晶（収率最後の２段階で１
２％；エタノンから８％）； １Ｈ ＮＭＲδ４．１（ｄｄ，１）、４．５（ｄｄ，
１）、４．８（ｄｄ，１）、７．１（ｍ，８）、８．１
（ｓ，１）、８．６（ｓ，２）、９．１（ｓ，１）；元素分析 ： Ｃ21Ｈ15Ｆ3Ｎ5Ｏ2の計算値：Ｃ，５９．０２；Ｈ，
３．７７；Ｎ，１６．３９ 実験値：Ｃ，５８．８６；Ｈ，３．６３；Ｎ，１６．３
１ Ｋ．４−（６−クロロ−３−キノリニル）−４，５−ジ
ヒドロ−３−フェニル−Ｎ−（４−トリフルオロメトキ
シフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミ
ド；融点が２０３−２０５℃の白色固体（収率５７％；
プロペノンから４８％）；元素分析 ： Ｃ26Ｈ8ＣｌＦ3Ｎ4Ｏ2の計算値：Ｃ，６１．１２；Ｈ，
３．５５；Ｎ，１０．９７ 実験値：Ｃ，６１．１０；Ｈ，３．４２；Ｎ，１０．９
０ Ｌ．４，５−ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニル）
−４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）−
Ｎ−（（４−トリフルオロメチルチオ）フェニル）−１
Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド；融点が２２４
−２２５℃の白色針状結晶（収率エタノンから１１
％）；元素分析 ： Ｃ23Ｈ15Ｆ7Ｎ4ＯＳの計算値：Ｃ，５２．２８；Ｈ，
２．８６；Ｎ，１０．６０ 実験値：Ｃ，５２．１２；Ｈ，２．６７；Ｎ，１０．４
５ Ｍ．４，５−ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニル）
−４−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−２−
ピリジニル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド；融点
が２１３−２１４℃の白色針状結晶（収率エタノンから
１３％）；元素分析 ： Ｃ23Ｈ14Ｆ8Ｎ4Ｏ2の計算値：Ｃ，５２．０９；Ｈ，
２．６６；Ｎ，１０．５６ 実験値：Ｃ，５２．１１；Ｈ，２．５１；Ｎ，１０．４
２ Ｎ．３−（４−クロロフェニル）−４−（５−シアノ−
２−ピリジニル）−４，５−ジヒドロ−Ｎ−（４−トリ
フルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
カルボキシアミド；融点が１８５−１８６℃の白色針状
結晶（収率エタノンから２１％）；元素分析 ： Ｃ23Ｈ15ＣｌＦ3Ｎ5Ｏ2の計算値：Ｃ，５６．８６；
Ｈ，３．１１；Ｎ，１４．４１ 実験値：Ｃ，５６．５７；Ｈ，３．２５；Ｎ，１４．４
８ Ｏ．３−（４−クロロフェニル）−４−（６−クロロ−
２−キノリニル）−４，５−ジヒドロ−Ｎ−（４−トリ
フルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
カルボキシアミド；融点が２４６−２４９℃の白色固体
（収率プロペノンから２４％）；元素分析 ： Ｃ26Ｈ17Ｃｌ2Ｆ3Ｎ4Ｏ2の計算値：Ｃ，５７．２６；
Ｈ，３．１４；Ｎ，１０．２７ 実験値：Ｃ，５６．８６；Ｈ，２．９８；Ｎ，１０．１
４ Ｐ．３−（４−クロロフェニル）−４−（７−クロロ−
２−キノリニル）−４，５−ジヒドロ−Ｎ−（４−トリ
フルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
カルボキシアミド；融点が２０３−２０５℃の白色固体
（収率エタノンから３１％）；元素分析 ： Ｃ26Ｈ17Ｃｌ2Ｆ3Ｎ4Ｏ2の計算値：Ｃ，５７．２６；
Ｈ，３．１４；Ｎ，１０．２７ 実験値：Ｃ，５７．０８；Ｈ，３．２４；Ｎ，１０．３
５ Ｑ．４−（７−クロロ−３−キノリニル）−４，５−ジ
ヒドロ−３−フェニル−Ｎ−（４−トリフルオロメトキ
シフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミ
ド；融点が１８７−１８９℃のオフホワイト色固体（収
率プロペノンから１５％）；元素分析 ： Ｃ26Ｈ18ＣｌＦ3Ｎ4Ｏ2の計算値：Ｃ，６１．１２；
Ｈ，３．５５；Ｎ，１０．９７ 実験値：Ｃ，６０．７４；Ｈ，３．６０；Ｎ，１０．９
７ Ｒ．４，５−ジヒドロ−３−フェニル−４−（３−ピリ
ジニル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）
−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド；融点が１
８７−１８９℃のオフホワイト色固体（収率プロペノン
から１５％）；元素分析 ： Ｃ22Ｈ17Ｆ3Ｎ4Ｏ2の計算値：Ｃ，６１．９７；Ｈ，
４．０２；Ｎ，１３．１４ 実験値：Ｃ，６２．０４；Ｈ，３．９９；Ｎ，１３．１
１ Ｓ．４，５−ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニル）
−４−（５−ピリミジニル）−Ｎ−（４−トリフルオロ
メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキ
シアミド；融点が１４７℃の白色固体（収率エタノンか
ら１２％）；元素分析 ： Ｃ21Ｈ15Ｆ4Ｎ5Ｏ2の計算値：Ｃ，５６．６３；Ｈ，
３．３９；Ｎ，１５．７２ 実験値：Ｃ，５７．０６；Ｈ，３．３２；Ｎ，１５．２
９ Ｔ．４−（５−クロロ−２−ピリミジニル）−４，５−
ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−
トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−
１−カルボキシアミド；融点が１７４℃の白色固体（収
率エタノンから１６％）；元素分析 ： Ｃ21Ｈ14ＣｌＦ4Ｎ5Ｏ2の計算値：Ｃ，５２．５７；
Ｈ，２．９４；Ｎ，１４．６０ 実験値：Ｃ，５２．５８；Ｈ，２．９０；Ｎ，１４．２
８ Ｕ．４，５−ジヒドロ−４−（２，６−ジ（トリフルオ
ロメチル）−４−ピリジニル）−３−フェニル−Ｎ−
（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾ
ール−１−カルボキシアミド；融点が１６９℃の白色固
体（収率エタノンから５％）；元素分析 ： Ｃ24Ｈ15Ｆ9Ｎ4Ｏ2の計算値：Ｃ，５１．２５；Ｈ，
２．６９；Ｎ，９．９６ 実験値：Ｃ，５１．２５；Ｈ，２．７２；Ｎ，９．７２ Ｖ．４−（６−クロロ−４−ピリミジニル）−４，５−
ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−
トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−
１−カルボキシアミド；融点が２０２℃の白色固体（収
率エタノンから１２％）；元素分析 ： Ｃ21Ｈ14ＣｌＦ4Ｎ5Ｏ2の計算値：Ｃ，５２．５７；
Ｈ，２．９４；Ｎ，１４．６０ 実験値：Ｃ，５２．１７；Ｈ，２．７４；Ｎ，１４．５
０ Ｗ．４，５−ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニル）
−Ｎ−（４−トリフルオロメチトキシフェニル）−４−
（２−トリフルオロメチル−５−ピリミジニル）−１Ｈ
−ピラゾール−１−カルボキシアミド；融点１７４−１
７６℃の白色固体（収率エタノンから２５％）；元素分析 ： Ｃ22Ｈ14Ｆ7Ｎ5Ｏ2の計算値：Ｃ，５１．４７；Ｈ，
２．７５；Ｎ，１３．６４ 実験値：Ｃ，５１．６４；Ｈ，２．７４；Ｎ，１３．６
３ Ｘ．４−（５−クロロ−２−ピリジニル）−４，５−ジ
ヒドロ−３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−ト
リフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
カルボキシアミド；融点が１８６−１８７℃の白色針状
結晶（収率エタノンから１７％）；元素分析 ： Ｃ22Ｈ15ＣｌＦ4Ｎ4Ｏの計算値：Ｃ，５７．０９；Ｈ，
３．２７；Ｎ，１２．１１ 実験値：Ｃ，５６．６９；Ｈ，３．２１；Ｎ，１１．８
５ Ｙ．４，５−ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニル）
−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（５
−トリフルオロメチル−２−ピラジニル）−１Ｈ−ピラ
ゾール−１−カルボキシアミド；融点２３２．５−２３
４℃の白色固体（収率エタノンから２３％）；元素分析 ： Ｃ22Ｈ14Ｆ7Ｎ5Ｏの計算値：Ｃ，５３．１３；Ｈ，２．
８４；Ｎ，１４．０８ 実験値：Ｃ，５３．４８；Ｈ，３．００；Ｎ，１３．９
４ Ｚ．４−（６−クロロ−２−ピラジニル）−４，５−ジ
ヒドロ−３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−ト
リフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
カルボキシアミド；融点が２２７−２２９℃のクリーム
色の固体（収率エタノンから４５％）；元素分析 ： Ｃ21Ｈ14ＣｌＦ4Ｎ5Ｏの計算値：Ｃ，５４．３８；Ｈ，
３．０４；Ｎ，１５．１０ 実験値：Ｃ，５４．５０；Ｈ，２．９４；Ｎ，１４．９
０ ＡＡ．４−（６−クロロ−３−ピラジニル）−３−（４
−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−Ｎ−（４−ト
リフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
カルボキシアミド；融点が２２０−２２２℃のオフホワ
イト色の固体（収率エタノンから４６％）；元素分析 ： Ｃ21Ｈ14Ｃｌ2Ｆ3Ｎ5Ｏの計算値：Ｃ，５２．５２；
Ｈ，２．９４；Ｎ，１４．５８ 実験値：Ｃ，５２．８５；Ｈ，３．０４；Ｎ，１４．３
６ ＢＢ．４，５−ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニ
ル）−４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリミジニ
ル）−Ｎ−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）
−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド；融点１９
６℃の白色結晶（収率エタノンから１４％）；元素分析 ： Ｃ22Ｈ14Ｆ7Ｎ5Ｏの計算値：Ｃ，５１．４７；Ｈ，２．
７５；Ｎ，１３．６４ 実験値：Ｃ，５１．６４；Ｈ，２．８７；Ｎ，１３．８
１ ＣＣ．４−（５−シアノ−２−ピリミジニル）−４，５
−ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４
−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−ピラゾ
ール−１−カルボキシアミド；融点が１９８−１９９℃
の白色結晶（収率エタノンから２０％）；元素分析 ： Ｃ22Ｈ14Ｆ4Ｎ6Ｏの計算値：Ｃ，５６．１８；Ｈ，３．
００；Ｎ，１７．８７ 実験値：Ｃ，５６．２２；Ｈ，３．０６；Ｎ，１７．８
４ ＤＤ．４−（５−クロロ−２−ピリミジニル）−４，５
−ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４
−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−
１−カルボキシアミド；融点が１９７℃の白色結晶（収
率エタノンから３２％）；元素分析 ： Ｃ21Ｈ14Ｆ4Ｎ5Ｏの計算値：Ｃ，５４．３８；Ｈ，３．
０４；Ｎ，１５．０９ 実験値：Ｃ，５４．６９；Ｈ，３．０５；Ｎ，１５．２
２ ＥＥ．４，５−ジヒドロ−４−（５−フルオロ−２−ピ
リミジニル）−３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−
（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾ
ール−１−カルボキシアミド；融点１６８℃の白色固体
（収率エタノンから２７％）；元素分析 ： Ｃ21Ｈ14Ｆ5Ｎ5Ｏ2の計算値：Ｃ，５４．４３；Ｈ，
３．０３；Ｎ，１５．１１ 実験値：Ｃ，５４．１５；Ｈ，３．１６；Ｎ，１４．９
１ ＦＦ．４−（５−ジフルオロメトキシ−２−ピリミジニ
ル）−４，５−ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニ
ル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１
Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド；融点が１７８
℃の白色結晶（収率エタノンから１１％）；元素分析 ： Ｃ22Ｈ15Ｆ6Ｎ5Ｏ3の計算値：Ｃ，５１．６７；Ｈ，
２．９６；Ｎ，１３．６９ 実験値：Ｃ，５１．６４；Ｈ，３．１０；Ｎ，１３．７
９ ＧＧ．４−（５−クロロ−２−ピラジニル）−４，５−
ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−
トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１
−カルボキシアミド；融点が２０６．５−２０７．５℃
の白色結晶（収率エタノンから４３％）；元素分析 ： Ｃ21Ｈ14ＣｌＦ6Ｎ5Ｏの計算値：Ｃ，５４．３８；Ｈ，
３．０４；Ｎ，１５．１０ 実験値：Ｃ，５４．５７；Ｈ，３．１３；Ｎ，１５．２
６ ＨＨ．４−（５−クロロ−２−ピリジニル）−４，５−
ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−
トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−
１−カルボキシアミド；融点が１８６−１８７℃の白色
針状結晶；元素分析 ： Ｃ22Ｈ15ＣｌＦ4Ｎ4Ｏ2の計算値：Ｃ，５５．１８；
Ｈ，３．１６；Ｎ，１１．７０ 実験値：Ｃ，５５．４５；Ｈ，３．２６；Ｎ，１１．８
９ ＩＩ．４，５−ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニ
ル）−４−（６−フルオロ−２−ピリジニル）−Ｎ−
（４−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾー
ル−１−カルボキシアミド；融点２０２−２０３℃の白
色針状結晶；元素分析 ： Ｃ22Ｈ15Ｆ5Ｎ4Ｏの計算値：Ｃ，５９．２０；Ｈ，３．
３９；Ｎ，１２．５５ 実験値：Ｃ，５９．００；Ｈ，３．２９；Ｎ，１２．４
０ ＪＪ．Ｎ−（４−シアノフェニル）−４，５−ジヒドロ
−３−（４−フルオロフェニル）−４−（５−トリフル
オロメチル−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−１
−カルボキシアミド；融点２５５−２５６℃の白色針状
結晶；元素分析 ： Ｃ23Ｈ15Ｆ4Ｎ5Ｏの計算値：Ｃ，６０．９３；Ｈ，３．
３３；Ｎ，１５．４５ 実験値：Ｃ，６０．８０；Ｈ，３．３４；Ｎ，１５．５
３ ＫＫ．４−（５−シアノ−２−ピリジニル）−４，５−
ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−
トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１
−カルボキシアミド；融点が１７６−１７７℃の白色針
状結晶；元素分析 ： Ｃ23Ｈ15Ｆ4Ｎ5Ｏの計算値：Ｃ，６０．９３；Ｈ，３．
３３；Ｎ，１５．４５ 実験値：Ｃ，６０．８９；Ｈ，３．４５；Ｎ，１５．５
０ ＬＬ．４−（５−シアノ−２−ピリジニル）−４，５−
ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−
トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−
１−カルボキシアミド；融点が１８７−１８８℃の白色
針状結晶；元素分析 ： Ｃ23Ｈ15Ｆ4Ｎ5Ｏ2の計算値：Ｃ，５８．８５；Ｈ，
３．２２；Ｎ，１４．９２ 実験値：Ｃ，５８．５１；Ｈ，３．３５；Ｎ，１５．０
４ ＭＭ．３−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ
−４−（６−メトキシ−２−ピリジニル）−Ｎ−（４−
トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−
１−カルボキシアミド；融点１３４−１３９℃の淡色柱
状結晶；元素分析 ： Ｃ23Ｈ18ＣｌＦ3Ｎ4Ｏ3の計算値：Ｃ，５６．２８；
Ｈ，３．７０；Ｎ，１１．４１ 実験値：Ｃ，５６．５９；Ｈ，４．０６；Ｎ，１１．６
５ ＮＮ．４，５−ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニ
ル）−Ｎ−（４−ニトロフェニル）−４−（５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−
１−カルボキシアミド；融点が２６９−２７１℃の白色
針状結晶；元素分析 ： Ｃ22Ｈ15Ｆ4Ｎ5Ｏ3の計算値：Ｃ，５５．８２；Ｈ，
３．１９；Ｎ，１４．８０ 実験値：Ｃ，５５．８３；Ｈ，３．３０；Ｎ，１４．７
３ ＯＯ．Ｎ−（６−クロロ−２−ピリジニル）−４，５−
ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニル）−４−（５−
トリフルオロメチル−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾ
ール−１−カルボキシアミド；融点が１５５−１５６℃
の白色針状結晶； 元素分析 ： Ｃ21Ｈ14ＣｌＦ4Ｎ5Ｏの計算値：Ｃ，５４．３８；Ｈ，
３．０４；Ｎ，１５．１０ 実験値：Ｃ，５４．３６；Ｈ，３．２０；Ｎ，１５．１
９ ＰＰ．Ｎ−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４，５−ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニ
ル）−４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジニ
ル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド；融点
が１９４−１９５℃の白色針状結晶；元素分析 ： Ｃ23Ｈ14ＣｌＦ7Ｎ4Ｏの計算値：Ｃ，５２．０４；Ｈ，
２．６６；Ｎ，１０．５５ 実験値：Ｃ，５１．９５；Ｈ，２．３１；Ｎ，１０．５
７ ＱＱ．Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−
４，５−ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニル）−４
−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）−１Ｈ
−ピラゾール−１−カルボキシアミド；融点が２１９−
２２０℃の白色針状結晶；元素分析 ： Ｃ22Ｈ14ＣｌＦ5Ｎ4Ｏの計算値：Ｃ，５４．９６；Ｈ，
２．９３；Ｎ，１１．６５ 実験値：Ｃ，５４．７８；Ｈ，３．０６；Ｎ，１１．９
６ ＲＲ．Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（５−クロロ
−２−ピリジニル）−４，５−ジヒドロ−３−（４−フ
ルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシ
アミド；融点が１８５−１８８℃の白色針状結晶；元素分析 ： Ｃ21Ｈ15Ｃｌ2ＦＮ4Ｏの計算値：Ｃ，５８．７６；Ｈ，
３．５２；Ｎ，１３．０５ 実験値：Ｃ，５９．０１；Ｈ，３．５０；Ｎ，１３．２
５ ＳＳ．４−（５−クロロ−２−ピリジニル）−４，５−
ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−
トリフルオロメチルチオフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
−１−カルボキシアミド；融点が２１０−２１１℃の白
色針状結晶；元素分析 ： Ｃ22Ｈ15ＣｌＦ4Ｎ4ＯＳの計算値：Ｃ，５３．３９；
Ｈ，３．０６；Ｎ，１１．３２ 実験値：Ｃ，５３．３６；Ｈ，３．１７；Ｎ，１１．１
７ ＴＴ．４−（５−クロロ−２−ピリジニル）−４，５−
ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−
トリフルオロメチルスルホニルオキシフェニル）−１Ｈ
−ピラゾール−１−カルボキシアミド；融点が１９５−
１９６℃の白色針状結晶；元素分析 ： Ｃ22Ｈ15ＣｌＦ4Ｎ4Ｏ4Ｓの計算値：Ｃ，４８．６７；
Ｈ，２．７８；Ｎ，１０．３２ 実験値：Ｃ，４８．９４；Ｈ，２．７８；Ｎ，１０．３
９ ＵＵ．４−（５−クロロ−２−ピリジニル）−４，５−
ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−
（１，１，２，２，テトラフルオロエトキシ）フェニ
ル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド；融点
が１９０−１９１℃の白色針状結晶；元素分析 ： Ｃ23Ｈ16ＣｌＦ5Ｎ4Ｏ2の計算値：Ｃ，５４．０８；
Ｈ，３．１６；Ｎ，１０．９７ 実験値：Ｃ，５４．３６；Ｈ，３．１２；Ｎ，１１．０
８ ＶＶ．３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒド
ロ−４−（５−メタンスルホニル−２−ピリジニル）−
Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラ
ゾール−１−カルボキシアミド；融点が２５８−２６１
℃の桃色針状結晶；元素分析 ： Ｃ23Ｈ18Ｆ4Ｎ4Ｏ3Ｓの計算値：Ｃ，５４．５４；Ｈ，
３．５８；Ｎ，１１．０６ 実験値：Ｃ，５４．８２；Ｈ，３．３６；Ｎ，１１．１
１ ＷＷ．３−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒド
ロ−４−（５−メタンスルホニル−２−ピリジニル）−
Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−ピ
ラゾール−１−カルボキシアミド；融点が２５５−２５
７℃の白色針状結晶；元素分析 ： Ｃ23Ｈ18Ｆ4Ｎ4Ｏ4Ｓの計算値：Ｃ，５２．８７；Ｈ，
３．４７；Ｎ，１０．７２ 実験値：Ｃ，５２．６０；Ｈ，３．４９；Ｎ，１０．７
２ ＸＸ．４−（５−クロロ−２−ピリジニル）−４，５−
ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−
トリフルオロメチルスルホニルフェニル）−１Ｈ−ピラ
ゾール−１−カルボキシアミド；融点が２２０−２２１
℃の白色針状結晶；元素分析 ： Ｃ22Ｈ15ＣｌＦ4Ｎ4Ｏ3Ｓの計算値：Ｃ，５０．１５；
Ｈ，２．８７；Ｎ，１０．６３ 実験値：Ｃ，５０．１７；Ｈ，２．９５；Ｎ，１０．６
２ ＹＹ．４−（５−クロロ−２−ピリジニル）−４，５−
ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−
トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−
１−チオノカルボキシアミド；融点が２２８−２３０℃
の白色針状結晶； 元素分析 ： Ｃ22Ｈ15ＣｌＦ4Ｎ4ＯＳの計算値：Ｃ，５３．３９；
Ｈ，３．０６；Ｎ，１１．３２ 実験値：Ｃ，５３．５８；Ｈ，３．３０；Ｎ，１１．４
６ ＺＺ．４，５−ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニ
ル）−４−（５−フルオロ−２−ピリジニル）−Ｎ−
（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾ
ール−１−カルボキシアミド；融点が１６７−１６８℃
の白色固体；元素分析 ： Ｃ22Ｈ15Ｆ5Ｎ4Ｏ2の計算値：Ｃ，５７．１４；Ｈ，
３．２７；Ｎ，１２．１２ＡＢ．４，５−ジヒドロ−３
−（４−メトキシフェニル）−４−（４−ピリジニル）
−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−
ピラゾール−１−カルボキシアミド；融点が１５０−１
５１℃の白色柱状結晶；元素分析 ： Ｃ23Ｈ19Ｆ3Ｎ4Ｏ3の計算値：Ｃ，６０．５３；Ｈ，
４．２０；Ｎ，１２．２８ 実験値：Ｃ，６０．５６；Ｈ，４．５６；Ｎ，１２．２
４ ＡＣ．４，５−ジヒドロ−３−（４−ピリジニル）−Ｎ
−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（５−ト
リフルオロメチル−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾー
ル−１−カルボキシアミド；融点が２０３−２０４℃の
白色針状結晶；元素分析 ： Ｃ22Ｈ15Ｆ6Ｎ5Ｏの計算値：Ｃ，５５．１２；Ｈ，３．
１５；Ｎ，１４．６１ 実験値：Ｃ，５５．０６；Ｈ，３．１９；Ｎ，１４．８
４ ＡＤ．Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−４−（５−
シアノ−２−ピリジニル）−４，５−ジヒドロ−３−
（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カ
ルボキシアミド；融点が２０５−２０６℃のオレンジ色
柱状結晶；元素分析 ： Ｃ22Ｈ14Ｃｌ2ＦＮ5Ｏの計算値：Ｃ，５８．１７；Ｈ，
３．１１；Ｎ，１５．４２ 実験値：Ｃ，５７．９０；Ｈ，３．２８；Ｎ，１５．３
４ ＡＦ．３−（４−クロロフェニル）−４−（５−シアノ
−２−ピリジニル）−４，５−ジヒドロ−Ｎ−（４−ト
リフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
カルボキシアミド；融点が１８８−１８９℃のオレンジ
色針状結晶；元素分析 ： Ｃ23Ｈ15ＣｌＦ3Ｎ5Ｏの計算値：Ｃ，５８．８０；Ｈ，
３．２２；Ｎ，１４．９１ 実験値：Ｃ，５８．９３；Ｈ，３．３７；Ｎ，１４．８
９ ＡＧ．４，５−ジヒドロ−３，Ｎ−ビス（４−トリフル
オロメトキシフェニル）−４−（５−トリフルオロメチ
ル−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボ
キシアミド；融点が１９４−１９６℃の白色固体（収率
４５％）；元素分析 ： Ｃ24Ｈ15Ｆ9Ｎ4Ｏ3の計算値：Ｃ，４９．８４；Ｈ，
２．６１；Ｎ，９．６９ 実験値：Ｃ，４９．６２；Ｈ，２．８６；Ｎ，９．６７ ＡＨ．３−（ジフルオロメトキシフェニル）−４，５−
ジヒドロ−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）
−４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）−
１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド；融点が１９
０−１９２℃の白色固体（収率４５％）；元素分析 ： Ｃ24Ｈ16Ｆ8Ｎ4Ｏ3の計算値：Ｃ，５１．４４；Ｈ，
２．８８；Ｎ，１０．００ 実験値：Ｃ，５１．４８；Ｈ，３．０６；Ｎ，１０．０
５ ＡＩ．４−（５−クロロ−２−ピリジニル）−４，５−
ジヒドロ−３，Ｎ−ビス（４−トリフルオロメトキシフ
ェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド；
融点が１７１．５−１７７．５℃の白色固体（収率５６
％）；元素分析 ： Ｃ23Ｈ15ＣｌＦ6Ｎ4Ｏ3の計算値：Ｃ，５０．７０；
Ｈ，２．７８；Ｎ，１０．２８ 実験値：Ｃ，５０．３３；Ｈ，３．０６；Ｎ，１０．２
４ ＡＪ．４，５−ジヒドロ−３−（４−（１，１，２，２
−テトラフルオロエトキシ）−フェニル）−Ｎ−（４−
トリフルオロメトキシフェニル）−４−（５−トリフル
オロメチル−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−１
−カルボキシアミド；融点が２０２−２０３℃の白色固
体（収率６１％）；元素分析 ： Ｃ25Ｈ17Ｆ9Ｎ4Ｏ3の計算値：Ｃ，５０．６９；Ｈ，
２．８９；Ｎ，９．４６ 実験値：Ｃ，５０．７０；Ｈ，３．０５；Ｎ，９．４６ ＡＫ．４−（７−クロロ−２−キノリニル）−４，５−
ジヒドロ−３−フェニル−Ｎ−（４−トリフルオロメト
キシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシア
ミド；融点が１８７−１８９℃のオフホワイト色固体
（収率１７％）；元素分析 ： Ｃ26Ｈ18ＣｌＦ3Ｎ4Ｏ2の計算値：Ｃ，６１．１２；
Ｈ，３．５５；Ｎ，１０．９７ 実験値：Ｃ，６１．０３；Ｈ，３．５７；Ｎ，１０．５
４ ＡＬ．３−（４−クロロフェニル）−４−（６−クロロ
−２−キノリニル）−４，５−ジヒドロ−Ｎ−（４−ト
リフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１
−カルボキシアミド；融点が２４６−２４９℃の白色色
固体（収率２４％）；元素分析 ： Ｃ26Ｈ17Ｃｌ2Ｆ3Ｎ4Ｏ2の計算値：Ｃ，５７．２６；
Ｈ，３．１４；Ｎ，１０．２７ 実験値：Ｃ，５６．８３；Ｈ，２．９８；Ｎ，１０．１
４ ＡＭ．３−（４−クロロフェニル）−４−（７−クロロ
−２−キノリニル）−４，５−ジヒドロ−Ｎ−（４−ト
リフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１
−カルボキシアミド；融点が２１０−２１４℃の白色固
体（収率３１％）；元素分析 ： Ｃ26Ｈ17Ｃｌ2Ｆ3Ｎ4Ｏ2の計算値：Ｃ，５７．２６；
Ｈ，３．１４；Ｎ，１０．２７ 実験値：Ｃ，５７．０８；Ｈ，３．２６；Ｎ，１０．３
５ ＡＮ．４，５−ジヒドロ−３−フェニル−Ｎ−（４−ト
リフルオロメトキシフェニル）−４−（６−トリフルオ
ロメチル−３−キノリニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
カルボキシアミド；融点１８７−１８９℃の白色固体
（収率３０％）；元素分析 ： Ｃ27Ｈ18Ｆ6Ｎ4Ｏ2の計算値：Ｃ，５９．５６；Ｈ，
３．３３；Ｎ，１０．２９ 実験値：Ｃ，５９．６４；Ｈ，３．３２；Ｎ，１０．３
８ ＡＯ．４，５−ジヒドロ−３−フェニル−Ｎ−（４−ト
リフルオロメチルフェニル）−４−（６−トリフルオロ
メチル−３−キノリニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カ
ルボキシアミド；融点２１１−２１３℃の白色固体（収
率３３％）；元素分析 ： Ｃ27Ｈ18Ｆ6Ｎ4Ｏの計算値：Ｃ，６１．３６；Ｈ，３．
４３；Ｎ，１０．６５ 実験値：Ｃ，６１．５５；Ｈ，３．５２；Ｎ，１０．６
５ ＡＰ．Ｎ−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ
−３−フェニル−４−（６−トリフルオロメチル−３−
キノリニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミ
ド；融点１７７−１７８℃の白色固体（収率２２％）；元素分析 ： Ｃ26Ｈ18ＣｌＦ3Ｎ4Ｏの計算値：Ｃ，６３．１０；Ｈ，
３．６７；Ｎ，１１．３２ 実験値：Ｃ，６３．３１；Ｈ，３．８６；Ｎ，１１．３
９ さらに以下の特定の化合物を同一般的方法で製造するこ
とができる：４，５−ジヒドロ−３−（４−フルオロフ
ェニル）−４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリミ
ジニル）−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）−
１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド、４−（５−
シアノ−２−ピリミジニル）−４，５−ジヒドロ−３−
（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−トリフルオロメ
チルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシア
ミド、４−（６−クロロ−２−ピリジニル）−４，５−
ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−
トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１
−カルボキシアミド、４−（６−クロロ−３−ピリジニ
ル）−４，５−ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニ
ル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１
Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド、４，５−ジヒ
ドロ−４−（５−ジフルオロメトキシ−２−ピリジニ
ル）−３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−トリ
フルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−
カルボキシアミド、及び４−（５−フルオロ−２−ピリ
ジニル）−４，５−ジヒドロ−３−（４−フルオロフェ
ニル）−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１
Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド。
【００７２】実施例１０ ４−（５−クロロ−２−ピリ
ジニル）−４，５−ジヒドロ−Ｎ−エトキシカルボニル
−３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−トリフル
オロメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カル
ボキシアミド（化合物ＨＨ２）の製造 水素化ナトリウム（２４０ｍｇ、鉱油中の６０％スラリ
として６．００ミリモル）を不活性雰囲気下で２ｍＬず
つの乾燥ヘキサンを用いて３回抽出し、１５ｍＬのテト
ラヒドロフランを加え、混合物を氷浴中で撹拌して冷却
した。その後４−（５−クロロ−２−ピリジニル）−
４，５−ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ
−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラ
ゾール−１−カルボキシアミド（９５８ｍｇ、２．００
ミリモル）を１度に加え、混合物を３０分間反応させ
た。その後冷却撹拌しながらエチルクロロホルメート
（０．５７３ｍＬ、６．００ミリモル）を加え、混合物
を０−１０℃で３０分間反応させた。得られた混合物を
飽和塩化アンモニウムクロリド水溶液及びエーテルに分
配した。エーテル相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、減
圧下で蒸発させて濃縮した。残留物を２０ｍＬのエーテ
ルで粉砕し、約１時間冷蔵し、濾過により回収した。そ
の後それをヘキサン及びアセトンの混合物から再結晶
し、６６０ｍｇの標題化合物を融点が１５９．５−１６
１℃の白色結晶として得た（収率６０％）。
【００７３】元素分析： Ｃ25Ｈ19ＣｌＦ4Ｎ4Ｏ4の計算値：Ｃ，５４．５１；
Ｈ，３．４８；Ｎ，１０．１７ 実験値：Ｃ，５４．３５；Ｈ，３．４４；Ｎ，１０．２
７ 式ＩにおいてＴがＨである化合物及び特定した適した試
薬から、同様にして以下の化合物を製造した。
【００７４】Ｇ１．４，５−ジヒドロ−３−（４−フル
オロフェニル）−Ｎ−メトキシメチル−Ｎ−（４−トリ
フルオロメチルフェニル）−４−（５−トリフルオロメ
チル−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カル
ボキシアミド；黄色油（収率３１％；メトキシメチルブ
ロミドを使用）；元素分析 ： Ｃ25Ｈ19Ｆ7Ｎ4Ｏ2の計算値：Ｃ，５５．５５；Ｈ，
３．５５；Ｎ，１０．３７ 実験値：Ｃ，５５．２１；Ｈ，３．６１；Ｎ，１０．２
８ Ｇ２．４，５−ジヒドロ−Ｎ−エトキシカルボニル−３
−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）−４−（５−トリフルオロメチル−２
−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシア
ミド；融点が１５０．５−１５１℃の白色固体（収率３
９％；クロロホルメートを使用）；元素分析 ： Ｃ26Ｈ19Ｆ7Ｎ4Ｏ3の計算値：Ｃ，５４．９３；Ｈ，
３．３８；Ｎ，９．８６ 実験値：Ｃ，５５．１１；Ｈ，３．７２；Ｎ，９．５８ Ｇ３．Ｎ−アセチル−４，５−ジヒドロ−３−（４−フ
ルオロフェニル）−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジニ
ル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド；融点
が１５５−１５６℃の白色固体（収率３０％；アセチル
クロリドを使用）；元素分析 ： Ｃ25Ｈ17Ｆ7Ｎ4Ｏ3の計算値：Ｃ，５５．７６；Ｈ，
３．１９；Ｎ，１０．４１ 実験値：Ｃ，５５．４４；Ｈ，３．４７；Ｎ，１０．１
０ Ｇ４．４，５−ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニ
ル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジニ
ル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド；融点
が１２６−１２７℃の白色固体（収率３２％；ヨー化メ
チルを使用）；元素分析 ： Ｃ24Ｈ17Ｆ7Ｎ4Ｏの計算値：Ｃ，５６．４７；Ｈ，３．
３６；Ｎ，１０．９８ 実験値：Ｃ，５６．６３；Ｈ，３．４７；Ｎ，１０．０
２ Ｇ５．４，５−ジヒドロ−Ｎ−（Ｎ′−エトキシカルボ
ニル−Ｎ′−（２−プロピル）−スルフェンアミド）−
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−４−（５−トリフルオロメチル−
２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシ
アミド；融点が１１２−１１９℃の白色固体（収率５２
％；Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−（２−プロピル）−
アミノスルフェニルクロリドを使用）；元素分析 ： Ｃ29Ｈ26Ｆ7Ｎ5Ｏ3Ｓの計算値：Ｃ，５２．９６；Ｈ，
３．９９；Ｎ，１０．６５ 実験値：Ｃ，５２．６９；Ｈ，４．２５；Ｎ，１０．５
２ Ｇ６．４，５−ジヒドロ−−３−（４−フルオロフェニ
ル）−Ｎ−（Ｎ′−メチル−Ｎ′−（オクタデシルオキ
シカルボニル）スルフェンアミド）−Ｎ−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−４−（５−トリフルオロメチ
ル−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボ
キシアミド；粘性油（収率３１％；Ｎ−メチル−Ｎ−
（オクタデシルオキシカルボニル）−アミノスルフェニ
ルクロリドを使用）；ＨＨ１．Ｎ−アセチル−４−（５
−クロロ−２−ピリジニル）−４，５−ジヒドロ−３−
（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−トリフルオロメ
トキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシ
アミド；融点が１５６．５−１５８℃の白色固体（収率
５４％；無水酢酸を使用）；元素分析 ： Ｃ24Ｈ17ＣｌＦ4Ｎ4Ｏ3の計算値：Ｃ，５５．３４；
Ｈ，３．２９；Ｎ，１０．７６ 実験値：Ｃ，５５．０５；Ｈ，３．３５；Ｎ，１０．７
６ ＨＨ３．４−（５−クロロ−２−ピリジニル）−４，５
−ジヒドロ−Ｎ−（Ｎ′−エトキシカルボニル−Ｎ′−
（２−プロピル）−スルフェンアミド）−３−（４−フ
ルオロフェニル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフ
ェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド；
融点が１０９−１１１．５℃のクリーム色固体（収率６
９％；Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−（２−プロピル）
−アミノスルフェニルクロリドを使用）；元素分析 ： Ｃ28Ｈ26ＣｌＦ4Ｎ5Ｏ4Ｓの計算値：Ｃ，５２．５４；
Ｈ，４．０９；Ｎ，１０．９９ 実験値：Ｃ，５２．８２；Ｈ，３．７４；Ｎ，１０．９
８ ＨＨ４．４−（５−クロロ−２−ピリジニル）−４，５
−ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−
（（１，１−ジメチルエトキシ）カルボニル）−Ｎ−
（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾ
ール−１−カルボキシアミド；ガム状固体（収率４６
％；ビス（１，１−ジメチルエチル）ジカーボネートを
使用）；元素分析 ： Ｃ27Ｈ23ＣｌＦ4Ｎ4Ｏ4の計算値：Ｃ，５６．０１；
Ｈ，４．００；Ｎ，９．６８ 実験値：Ｃ，５６．１３；Ｈ，４．３４；Ｎ，９．５５ ＨＨ５．４−（５−クロロ−２−ピリジニル）−４，５
−ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（メ
トキシカルボニル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシ
フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミ
ド；融点が１３９−１４０℃の白色固体（収率４１％；
メチルクロロホルメートを使用）；元素分析 ： Ｃ24Ｈ17ＣｌＦ4Ｎ4Ｏ4の計算値：Ｃ，５３．６９；
Ｈ，３．１９；Ｎ，１０．４４ 実験値：Ｃ，５３．６０；Ｈ，３．２５；Ｎ，１０．４
６ ＨＨ６．４−（５−クロロ−２−ピリジニル）−４，５
−ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−
（（Ｎ′−メチル−Ｎ′−（オクタデシルオキシカルボ
ニル）スルフェンアミド）−Ｎ−（４−トリフルオロメ
トキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシ
アミド；金色の粘性油（収率４２％；Ｎ−メチル−Ｎ−
（オクタデシルオキシカルボニル）アミノスルフェニル
クロリドを使用） Ｔ１．４−（５−クロロ−２−ピリジニル）−４，５−
ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−エトキ
シカルボニル−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド；融点
が１８１℃の白色結晶（収率２９％；エチルクロロホル
メートを使用）元素分析 ： Ｃ24Ｈ18ＣｌＦ4Ｎ5Ｏ4の計算値：Ｃ，５２．２３；
Ｈ，３．２９；Ｎ，１２．６９ 実験値：Ｃ，５２．１５；Ｈ，３．５９；Ｎ，１２．３
４実施例１１ 葉への摂取及び／又は接触によるタバコバ
ズワーム及びビートアーミーワームへの効果 既知量の試験する化合物を、高純度アセトン及びエタノ
ールの９０：１０混合物に溶解してその化合物を既知濃
度で含む原液を調製し、その溶液を蒸留水（０．０５重
量％のＴｗｅｅｎ２０TM界面活性剤を含む）で希釈し、
使用する既知濃度の噴霧溶液を得た。温室で成育した一
定の令の綿の葉を直径が２．５ｃｍの円板に切断し、多
くの３０ｍＬのプラスチックカップのそれぞれの底に１
枚づつ置いた。その後カップにトラック噴霧器を用いて
噴霧し、１個のカップ当たり０．０５５ｍＬの噴霧溶液
を適用した。葉の円板を乾燥し、第２令のＨ．ｖｉｒｅ
ｓｃｅｎｓ（タバコバズワーム）又はＳ．ｅｘｉｇｕａ
（ビートアーミーワーム）の幼虫１匹を各カップに置
き、各カップに穴をあけたプラスチックのふたをした。
カップは各昆虫種及び各適用比に対して用意し、通常５
種類の適用比について調べた。処理したカップを５日間
２５℃にて保存し、死亡率を評価した。同時に未処理標
準及び正の標準（シペルメスリン）も試験した。幼虫の
半分が死亡するのに必要な試験化学物質の量（ＬＤ50）
を算出した。典型的結果を以下の表に示す。
【００７５】
【表１】
【００７６】
【表２】
【００７７】実施例１２ 接触によるタバコバズワーム
及びビートアーミーワームへの効果 既知量の試験する化合物を、高純度アセトン及びエタノ
ールの９０：１０混合物に溶解してその化合物を既知濃
度で含む原液を調製し、その溶液を蒸留水（０．０５重
量％のＴｗｅｅｎ２０TM界面活性剤を含む）で希釈し、
使用する既知濃度の噴霧溶液を得た。直径が５ｃｍのテ
フロンTMの円板を、直径が少し大きいプラスチックペト
リ皿中に置き、これらの皿にトラック噴霧機により噴霧
して１カップ当たり０．１０４ｍＬの噴霧溶液を適用し
た。テフロンTM円板を乾燥し、第２令のＨ．ｖｉｒｅｓ
ｃｅｎｓ（タバコバズワーム）又はＳ．ｅｘｉｇｕａ
（ビートアーミーワーム）の幼虫１匹を各テフロンTM円
板に置き、穴をあけたプラスチックのふたをした。テフ
ロンTM円板は各適用比に対して用意し、通常５種類の適
用比について調べた。処理した円板を２４時間２５℃に
て保存し、その後テフロンTM円板を取り除き、未処理の
綿の葉の円板に置き換えた。２５℃で５日間保存した
後、皿の死亡率を評価した。同時に未処理標準及び正の
標準（シペルメスリン）も試験した。幼虫の半分が死亡
するのに必要な試験化学物質の量（ＬＤ50）を算出し
た。典型的結果を前出の表に示す。
【００７８】実施例１３ あぶらむしへの効果 ２．４ミリグラム（ｍｇ）の各試験化合物を１２ｍＬの
アセトンに溶解し、試験化合物の２００ｐｐｍ原液を調
製した；３ｍＬの溶液を用いて順に希釈することにより
濃度の低い溶液を調製した。各試験溶液の５ｍＬづつ
を、小さい試験管キャップ（Ｆｉｓｈｅｒ ０２−７０
６−３３）中に置いた０．２ｇの黄色とうもろこし粉上
にピペットで注ぎ、混合物を終夜ヒュームフード中に置
き、溶媒を蒸発させた。これにより、摂取による活性を
決定するために使用する５００、１２５、３１．２、
７．８及び２．０ｐｐｍの試験化合物を含む食糧が得ら
れた。その後各キャップを直径が９ｃｍ（センチメート
ル）のペトリ皿ならびに綿の灯心及び水を含む２ドラム
バイアルに入れた。０．５ｍＬづつの各試験溶液も２０
ｍＬのボロシリケートガラスシンチレーションバイアル
に入れた。バイアルをロールミキサー上に置き、バイア
ルを回転しながらアセトンを蒸発させた。これにより接
触による活性を決定するために使用する、２．５、０．
６３、０．１６、０．０４及び０．０１マイクログラム
／ｃｍ2を含むバイアルの壁が得られた。体重が０．０
１−０．０４ｇの第３令後期又は第４令前期のＢｌａｔ
ｔｅｌｌａｇｅｒｍａｎｉｃａの５匹の蛹を各バイアル
及び各ペトリ皿に置き、空気が入るようにゆるく覆いを
した。各ペトリ皿を２１日間、及びバイアルを７日間２
７℃に保った。周期的に及び試験の最後に死亡率の％を
読んだ。この試験で活性を示した化合物のいくつかを下
表に示す。
【００７９】
【表３】
【００８０】実施例１４ シロアリへの効果 既知濃度の試験化合物を含むアセトン原液を調製し、順
に希釈して既知濃度の試験溶液を得た。各試験溶液の
０．２５ｍＬのアリコートを、それぞれ１０ｃｍペトリ
皿上に置いた９ｃｍの円形濾紙上にピペットで加えた。
アセトンを蒸発させ、０．７５ｍＬの蒸留水を各ペトリ
皿に加えて濾紙を湿らせた。Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ
ｆｏｒｍｏｓａｎｓ又はＲｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ
ｆｌａｖｉｐｅｓの９匹の働きシロアリ及び１匹の兵
隊シロアリを各ペトリ皿に置き、各皿を２５℃及び相対
湿度が９０％の暗所に７日間保った。各試験を５回繰り
返し、未処理標準も行った。試験は、２４時間後及び最
高７日まで毎日死亡したシロアリの％により評価した；
死亡シロアリは評価毎に除去した。試験により接触及び
摂取を組み合わせた方法による活性を測定できた。化合
物Ｇは、１０ｐｐｍにて１００％のＣｏｐｔｏｔｅｒｍ
ｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｓを３日間で抑制し、１００％
のＲｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓを
２日間で抑制した。
【００８１】本発明の主たる特徴及び態様は以下の通り
である。
【００８２】１．次式
【００８３】
【化１６】
【００８４】［式中、Ｙは、それぞれ任意にＦ、Ｃｌ、
Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＱ、Ｒ、ＯＲ′、ＳＲ′、ＳＯＲ′、
ＳＯ2Ｒ′、ＮＯ2及びＯＡｒから選んだ１又は２個の両
立できる置換基により置換されていてもよい２−、３−
又は４−ピリジニル、２−又は３−キノリニル、２−又
は５−ピリミジニル、２−ピラジニルあるいは３−ピリ
ダジニルであり；Ｘは、Ｙ、フェニル、又は４−位が
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＱ、Ｒ、ＯＲ′、ＳＲ′、
ＳＯＲ′、ＳＯ2Ｒ′、ＮＯ2又はＯＡｒにより置換さ
れ、及び／又は３−位がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、Ｒ又は
ＯＲ′により置換されたフェニルであり；Ｚは、Ｙ、フ
ェニル、又は４−位がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＱ、
Ｒ、ＯＲ′、ＳＲ′、ＳＯＲ′、ＳＯ2Ｒ′、ＯＳＯ
2Ｒ′、ＮＯ2又はＯＡｒにより置換され、任意に２−位
がＦにより、及び任意に３−又は５−位がＦ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、ＣＮ、Ｒ又はＯＲ′により置換されていてもよいフ
ェニルであり；Ｔは、Ｈ、Ｒ″、Ｃ（Ｗ）Ｒ、Ｃ（Ｗ）
ＷＲ″、ＳＡｒ、ＳＮＲ″Ｒ″′、ＳＭ又はＣＨ2Ｏ
Ｒ″であり；各Ｗは、独立にＯ又はＳであり；Ｒは、任
意に１箇所又は全箇所がフッ素又は塩素により置換され
ていてもよいＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ2−Ｃ3アルケニル又
はＣ2−Ｃ3アルキニルであり；Ｒ′は、任意に１箇所又
は全箇所がフッ素又は塩素により置換されていてもよい
Ｃ1−Ｃ3アルキルであり；Ｒ″は、Ｃ1−Ｃ4アルキル、
Ｃ3−Ｃ4アルケニル又はＣ3−Ｃ4アルキニルであり；
Ｒ″′は、Ｒ″、ＣＯ2（Ｃ1−Ｃ20アルキル又はＣ3−
Ｃ20アルケニル）、又はＣＯ2（Ｃ1−Ｃ20アルキル又は
Ｃ3−Ｃ20アルケニル）であり；Ｍは、Ｎ原子の位置で
ＳＭのＳ原子に結合し、任意に追加のＮ複素原子又はＳ
又はＯ複素原子を含む５−７員の飽和脂肪族窒素複素環
であり；Ａｒは、任意にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯ
Ｑ、Ｒ、ＯＲ′、ＳＲ′、ＳＯＲ′、ＳＯ2Ｒ′及びＮ
Ｏ2から選んだ１又は２個の両立する置換基により置換
されていてもよいフェニルであり；Ｑは、ＯＲ″、Ｓ
Ｒ″、ＮＨ2、ＮＨＲ″又はＮＲ″2である］の３，４，
Ｎ−トリアリール−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾー
ル−１−カルボキシアミド化合物。
【００８５】２．第１項に記載の化合物において、Ｘ及
びＺがそれぞれ独立にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ3、ＯＣ
Ｆ3、ＯＣＦ2Ｈ、ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ又はＳＣＦ3により４
−位が置換されたフェニルであることを特徴とする化合
物。
【００８６】３．第１項に記載の化合物において、Ｙが
５−置換−２−ピリジニル、６−置換−３−ピリジニ
ル、５−置換−２−ピリミジニル、２−置換−５−ピリ
ミジニル、５−置換−２−ピラジニル又は６−置換−３
−ピリダジニルであり、Ｙ基の置換基がＦ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、ＣＮ、ＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ又はＯＣＦ3であることを
特徴とする化合物。
【００８７】４．第１項に記載の化合物において、Ｔが
Ｈであることを特徴とする化合物。 ５．第４項に記載の化合物において、４，５−ジヒドロ
−３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−トリフル
オロメチルフェニル）−４−（５−トリフルオロメチル
−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキ
シアミド、４−（５−クロロ−２−ピリジニル）−４，
５−ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−
（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾ
ール−１−カルボキシアミド、４，５−ジヒドロ−３−
（４−フルオロフェニル）−４−（５−フルオロ−２−
ピリジニル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド、４−
（５−シアノ−２−ピリジニル）−４，５−ジヒドロ−
３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボ
キシアミド、４−（５−クロロ−２−ピリミジニル）−
４，５−ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ
−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラ
ゾール−１−カルボキシアミド、及び４，５−ジヒドロ
−３−（４−フルオロフェニル）−４−（５−フルオロ
−２−ピリミジニル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキ
シフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミ
ドから選んだ化合物。
【００８８】６．殺虫剤組成物において、殺虫有効量の
次式
【００８９】
【化１７】
【００９０】［式中、Ｙは、それぞれ任意にＦ、Ｃｌ、
Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＱ、Ｒ、ＯＲ′、ＳＲ′、ＳＯＲ′、
ＳＯ2Ｒ′、ＮＯ2及びＯＡｒから選んだ１又は２個の両
立できる置換基により置換されていてもよい２−、３−
又は４−ピリジニル、２−又は３−キノリニル、２−又
は５−ピリミジニル、２−ピラジニルあるいは３−ピリ
ダジニルであり；Ｘは、Ｙ、フェニル、又は４−位が
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＱ、Ｒ、ＯＲ′、ＳＲ′、
ＳＯＲ′、ＳＯ2Ｒ′、ＮＯ2又はＯＡｒにより置換さ
れ、及び／又は３−位がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、Ｒ又は
ＯＲ′により置換されていてもよいフェニルであり；Ｚ
は、Ｙ、フェニル、又は４−位がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ
Ｎ、ＣＯＱ、Ｒ、ＯＲ′、ＳＲ′、ＳＯＲ′、ＳＯ
2Ｒ′、ＯＳＯ2Ｒ′、ＮＯ2又はＯＡｒにより置換さ
れ、任意に２−位がＦにより、及び任意に３−又は５−
位がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、Ｒ又はＯＲ′により置換さ
れていてもよいフェニルであり；Ｔは、Ｈ、Ｒ″、Ｃ
（Ｗ）Ｒ、Ｃ（Ｗ）ＷＲ″、ＳＡｒ、ＳＮＲ″Ｒ″′、
ＳＭ又はＣＨ2ＯＲ″であり；各Ｗは、独立にＯ又はＳ
であり；Ｒは、任意に１箇所又は全箇所がフッ素又は塩
素により置換されていてもよいＣ1− Ｃ3アルキル、Ｃ2
−Ｃ3アルケニル又はＣ2−Ｃ3アルキニルであり；Ｒ′
は、任意に１箇所又は全箇所がフッ素又は塩素により置
換されていてもよいＣ1−Ｃ3アルキルであり；Ｒ″は、
Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ3−Ｃ4アルケニル又はＣ3−Ｃ4ア
ルキニルであり；Ｒ″′は、Ｒ″、ＣＯ2（Ｃ1−Ｃ20ア
ルキル又はＣ3−Ｃ20アルケニル）、又はＣＯ（Ｃ1−Ｃ
20アルキル又はＣ3−Ｃ20アルケニル）であり；Ｍは、
Ｎ原子の位置でＳＭのＳ原子に結合し、任意に追加のＮ
複素原子又はＳ又はＯ複素原子を含む５−７員の飽和脂
肪族窒素複素環であり；Ａｒは、任意にＦ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、ＣＮ、ＣＯＱ、Ｒ、ＯＲ′、ＳＲ′、ＳＯＲ′、Ｓ
Ｏ2Ｒ′及びＮＯ2から選んだ１又は２個の両立する置換
基により置換されていてもよいフェニルであり；Ｑは、
ＯＲ″、ＳＲ″、ＮＨ2、ＮＨＲ″又はＮＲ″2である］
の３，４，Ｎ−トリアリール−４，５−ジヒドロ−１Ｈ
−ピラゾール−１−カルボキシアミド化合物を農業的に
許容できるキャリヤー又はアジュバントと組み合わせて
含むことを特徴とする組成物。
【００９１】７．第６項に記載の組成物において、Ｘ及
びＺがそれぞれ独立にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ3、ＯＣ
Ｆ3、ＯＣＦ2Ｈ、ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ又はＳＣＦ3により４
−位が置換されたフェニルであることを特徴とする組成
物。
【００９２】８．第６項に記載の組成物において、Ｙが
５−置換−２−ピリジニル、６−置換−３−ピリジニ
ル、５−置換−２−ピリミジニル、２−置換−５−ピリ
ミジニル、５−置換−２−ピラジニル又は６−置換−３
−ピリダジニルであり、Ｙ基の置換基がＦ，Ｃｌ，Ｂ
ｒ，ＣＮ，ＣＦ3，ＯＣＦ2Ｈ又はＯＣＦ3であることを
特徴とする組成物。
【００９３】９．第６項に記載の組成物において、Ｔが
Ｈであることを特徴とする組成物。 １０．第６項に記載の組成物において、化合物を４，５
−ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４
−トリフルオロメチルフェニル）−４−（５−トリフル
オロメチル−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−１
−カルボキシアミド、４−（５−クロロ−２−ピリジニ
ル）−４，５−ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニ
ル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１
Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド、４，５−ジヒ
ドロ−３−（４−フルオロフェニル）−４−（５−フル
オロ−２−ピリジニル）−Ｎ−（４−トリフルオロメト
キシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシア
ミド、４−（５−シアノ−２−ピリジニル）−４，５−
ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−
トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−
１−カルボキシアミド、４−（５−クロロ−２−ピリミ
ジニル）−４，５−ジヒドロ−３−（４−フルオロフェ
ニル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−
１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド、及び４，５
−ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニル）−４−（５
−フルオロ−２−ピリミジニル）−Ｎ−（４−トリフル
オロメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カル
ボキシアミドから選ぶことを特徴とする組成物。
【００９４】１１．昆虫の抑制法において、昆虫又はそ
の軌跡に殺虫有効量の次式
【００９５】
【化１８】
【００９６】［式中、Ｙは、それぞれ任意にＦ、Ｃｌ、
Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＱ、Ｒ、ＯＲ′、ＳＲ′、ＳＯＲ′、
ＳＯ2Ｒ′、ＮＯ2及びＯＡｒから選んだ１又は２個の両
立できる置換基により置換されていてもよい２−、３−
又は４−ピリジニル、２−又は３−キノリニル、２−又
は５−ピリミジニル、２−ピラジニルあるいは３−ピリ
ダジニルであり；Ｘは、Ｙ、フェニル、又は４−位が
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＱ、Ｒ、ＯＲ′、ＳＲ′、
ＳＯＲ′、ＳＯ2Ｒ′、ＮＯ2又はＯＡｒにより置換さ
れ、及び／又は３−位がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、Ｒ又は
ＯＲ′により置換されていてもよいフェニルであり；Ｚ
は、Ｙ、フェニル、又は４−位がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ
Ｎ、ＣＯＱ、Ｒ、ＯＲ′、ＳＲ′、ＳＯＲ′、ＳＯ
2Ｒ′、ＯＳＯ2Ｒ′、ＮＯ2又はＯＡｒにより置換さ
れ、任意に２−位がＦにより、及び任意に３−又は５−
位がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、Ｒ又はＯＲ′により置換さ
れていてもよいフェニルであり；Ｔは、Ｈ、Ｒ″、Ｃ
（Ｗ）Ｒ、Ｃ（Ｗ）ＷＲ″、ＳＡｒ、ＳＮＲ″Ｒ″′、
ＳＭ又はＣＨ2ＯＲ″であり；各Ｗは、独立にＯ又はＳ
であり；Ｒは、任意に１箇所又は全箇所がフッ素又は塩
素により置換されていてもよいＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ2
−Ｃ3アルケニル又はＣ2−Ｃ3アルキニルであり；Ｒ′
は、任意に１箇所又は全箇所がフッ素又は塩素により置
換されていてもよいＣ1−Ｃ3アルキルであり；Ｒ″は、
Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ3−Ｃ4アルケニル又はＣ3−Ｃ4ア
ルキニルであり；Ｒ″′は、Ｒ″、ＣＯ2（Ｃ1−Ｃ20ア
ルキル又はＣ3−Ｃ20アルケニル）、又はＣＯ（Ｃ1−Ｃ
20アルキル又はＣ3−Ｃ20アルケニル）であり；Ｍは、
Ｎ原子の位置でＳＭのＳ原子に結合し、任意に追加のＮ
複素原子又はＳ又はＯ複素原子を含む５−７員の飽和脂
肪族窒素複素環であり；Ａｒは、任意にＦ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、ＣＮ、ＣＯＱ、Ｒ、ＯＲ′、ＳＲ′、ＳＯＲ′、Ｓ
Ｏ2Ｒ′及びＮＯ2から選んだ１又は２個の両立する置換
基により置換されていてもよいフェニルであり；Ｑは、
ＯＲ″、ＳＲ″、ＮＨ2、ＮＨＲ″又はＮＲ″2である］
の３，４，Ｎ−トリアリール−４，５−ジヒドロ−１Ｈ
−ピラゾール−１−カルボキシアミド化合物を接触させ
ることを特徴とする方法。
【００９７】１２．第１１項に記載の方法において、Ｘ
及びＺがそれぞれ独立にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ3、ＯＣ
Ｆ3、ＯＣＦ2Ｈ、ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ又はＳＣＦ3により４
−位が置換されたフェニルであることを特徴とする方
法。
【００９８】１３．第１１項に記載の方法において、Ｙ
が５−置換−２−ピリジニル、６−置換−３−ピリジニ
ル、５−置換−２−ピリミジニル、２−置換−５−ピリ
ミジニル、５−置換−２−ピラジニル又は６−置換−３
−ピリダジニルであり、Ｙ基の置換基がＦ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、ＣＮ、ＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ又はＯＣＦ3であることを
特徴とする方法。
【００９９】１４．第１１項に記載の方法において、Ｔ
がＨであることを特徴とする方法。 １５．第１１項に記載の方法において、化合物を４，５
−ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４
−トリフルオロメチルフェニル）−４−（５−トリフル
オロメチル−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−１
−カルボキシアミド、４−（５−クロロ−２−ピリジニ
ル）−４，５−ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニ
ル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１
Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド、４，５−ジヒ
ドロ−３−（４−フルオロフェニル）−４−（５−フル
オロ−２−ピリジニル）−Ｎ−（４−トリフルオロメト
キシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシア
ミド、４−（５−シアノ−２−ピリジニル）−４，５−
ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（４−
トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−
１−カルボキシアミド、４−（５−クロロ−２−ピリミ
ジニル）−４，５−ジヒドロ−３−（４−フルオロフェ
ニル）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−
１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド、及び４，５
−ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニル）−４−（５
−フルオロ−２−ピリミジニル）−Ｎ−（４−トリフル
オロメトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カル
ボキシアミドから選ぶことを特徴とする方法。
【０１００】１６．第１１項に記載の方法において、抑
制する昆虫を鱗翅類、直翅類、シロアリ類から選ぶこと
を特徴とする方法。
【０１０１】１７．次式
【０１０２】
【化１９】
【０１０３】［式中、Ｙは、それぞれ任意にＦ、Ｃｌ、
Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＱ、Ｒ、ＯＲ′、ＳＲ′、ＳＯＲ′、
ＳＯ2Ｒ′、ＮＯ2及びＯＡｒから選んだ１又は２個の両
立できる置換基により置換されていてもよい２−、３−
又は４−ピリジニル、２−又は３−キノリニル、２−又
は５−ピリミジニル、２−ピラジニルあるいは３−又は
４−ピリダジニルであり；Ｘは、Ｙ、フェニル、又は４
−位がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＱ、Ｒ、ＯＲ′、Ｓ
Ｒ′、ＳＯＲ′、ＳＯ2Ｒ′、ＮＯ2又はＯＡｒにより置
換され、及び／又は３−位がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、Ｒ
又はＯＲ′により置換されたフェニルであり；Ｒは、任
意に１箇所又は全箇所がフッ素又は塩素により置換され
ていてもよいＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ2−Ｃ3アルケニル又
はＣ2−Ｃ3アルキニルであり；Ｒ′は、任意に１箇所又
は全箇所がフッ素又は塩素により置換されていてもよい
Ｃ1−Ｃ3アルキルであり；Ｒ″は、Ｃ1−Ｃ4アルキル、
Ｃ3−Ｃ4アルケニル又はＣ3−Ｃ4アルキニルであり；Ａ
ｒは、任意にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＱ、Ｒ、Ｏ
Ｒ′、ＳＲ′、ＳＯＲ′、ＳＯ2Ｒ′及びＮＯ2から選ん
だ１又は２個の両立する置換基により置換されていても
よいフェニルであり；Ｑは、ＯＲ″、ＳＲ″、ＮＨ2、
ＮＨＲ″又はＮＲ″2である］の３，４−ジアリール−
４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール化合物。
【０１０４】１８．第１７項に記載の化合物において、
ＸがＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ3及びＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、
ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ又はＳＣＦ3により４−位が置換された
フェニルであることを特徴とする化合物。
【０１０５】１９．第１７項に記載の化合物において、
Ｙが５−置換−２−ピリジニル、６−置換−３−ピリジ
ニル、５−置換−２−ピリミジニル、２−置換−５−ピ
リミジニル、５−置換−２−ピラジニル又は６−置換−
３−ピリダジニルであり、Ｙ基の置換基がＦ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、ＣＮ、ＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ又はＯＣＦ3であることを
特徴とする化合物。
【０１０６】２０．第１９項に記載の化合物において、
４，５−ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニル）−４
−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）−１Ｈ
−ピラゾール、４，５−ジヒドロ−３−（４−フルオロ
フェニル）−４−（５−フルオロ−２−ピリジニル）−
１Ｈ−ピラゾール、４−（５−クロロ−２−ピリジニ
ル）−４，５−ジヒドロ−３−（４−フルオロフェニ
ル）−１Ｈ−ピラゾール、及び４−（５−シアノ−２−
ピリジニル）−４，５−ジヒドロ−３−（４−フルオロ
フェニル）−１Ｈ−ピラゾール，４−（５−クロロ−２
−ピリミジニル）−４，５−ジヒドロ−３−（４−フル
オロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール、及び４−（５−フ
ルオロ−２−ピリミジニル）−４，５−ジヒドロ−３−
（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カ
ルボキシアミドから選ぶことを特徴とする化合物。
【０１０７】２１．次式
【０１０８】
【化２０】 ［式中、Ｙは、それぞれ任意にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、
ＣＯＱ、Ｒ、ＯＲ′、ＳＲ′、ＳＯＲ′、ＳＯ2Ｒ′、
ＮＯ2及びＯＡｒから選んだ１又は２個の両立できる置
換基により置換されていてもよい２−、３−又は４−ピ
リジニル、２−又は３−キノリニル、２−、４−又は５
−ピリミジニル、２−ピラジニルあるいは３−又は４−
ピリダジニルであり；Ｘは、Ｙ、フェニル、又は４−位
がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＱ、Ｒ、ＯＲ′、Ｓ
Ｒ′、ＳＯＲ′、ＳＯ2Ｒ′、ＮＯ2又はＯＡｒにより置
換され、及び／又は３−位がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、Ｒ
又はＯＲ′により置換されたフェニルであり；Ｒは、任
意に１箇所又は全箇所がフッ素又は塩素により置換され
ていてもよいＣ1− Ｃ3アルキル、Ｃ2−Ｃ3アルケニル
又はＣ2−Ｃ3アルキニルであり；Ｒ′は、任意に１箇所
又は全箇所がフッ素又は塩素により置換されていてもよ
いＣ1 −Ｃ3アルキルであり；Ｒ″は、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル、Ｃ3−Ｃ4アルケニル又はＣ3−Ｃ4アルキニルであ
り；Ａｒは、任意にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＱ、
Ｒ、ＯＲ′、ＳＲ′、ＳＯＲ′、ＳＯ2Ｒ′及びＮＯ2か
ら選んだ１又は２個の両立する置換基により置換されて
いてもよいフェニルであり；Ｑは、ＯＲ″、ＳＲ″、Ｎ
Ｈ2、ＮＨＲ″又はＮＲ″2である］の１，２−ジアリー
ル−２−プロペン−１−オン化合物。
【０１０９】２２．第２１項に記載の化合物において、
ＸがＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ3及びＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、
ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ又はＳＣＦ3により４−位が置換された
フェニルであることを特徴とする化合物。
【０１１０】２３．第２２項に記載の化合物において、
Ｙが５−置換−２−ピリジニル、６−置換−３−ピリジ
ニル、５−置換−２−ピリミジニル、２−置換−５−ピ
リミジニル、５−置換−２−ピラジニル又は６−置換−
３−ピリダジニルであり、Ｙ基の置換基がＦ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、ＣＮ、ＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ又はＯＣＦ3であることを
特徴とする化合物。
【０１１１】２４．第２３項に記載の化合物において、
１−（４−フルオロフェニル）−２−（５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジニル）−２−プロペン−１−オ
ン、１−（４−フルオロフェニル）−２−（５−フルオ
ロ−２−ピリジニル）−２−プロペン−１−オン、２−
（５−クロロ−２−ピリジニル）−１−（４−フルオロ
フェニル）−２−プロペン−１−オン、２−（５−シア
ノ−２−ピリジニル）−１−（４−フルオロフェニル）
−２−プロペン−１−オン、２−（５−クロロ−２−ピ
リミジニル）−１−（４−フルオロフェニル）−２−プ
ロペン−１−オン及び２−（５−フルオロ−２−ピリミ
ジニル）−１−（４−フルオロフェニル）−２−プロペ
ン−１−オンから選んだ化合物。
【０１１２】２５．次式
【０１１３】
【化２１】 ［式中、Ｙは、それぞれ任意にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、
ＣＯＱ、Ｒ、ＯＲ′、ＳＲ′、ＳＯＲ′、ＳＯ2Ｒ′、
ＮＯ2及びＯＡｒから選んだ１又は２個の両立できる置
換基により置換されていてもよい２−、３−又は４−ピ
リジニル、２−又は３−キノリニル、２−、４−又は５
−ピリミジニル、２−ピラジニルあるいは３−又は４−
ピリダジニルであり；Ｘは、Ｙ、フェニル、又は４−位
がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＱ、Ｒ、ＯＲ′、Ｓ
Ｒ′、ＳＯＲ′、ＳＯ2Ｒ′、ＮＯ2又はＯＡｒにより置
換され、及び／又は３−位がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、Ｒ
又はＯＲ′により置換されたフェニルであり；Ｒは、任
意に１箇所又は全箇所がフッ素又は塩素により置換され
ていてもよいＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ2−Ｃ3アルケニル又
はＣ2−Ｃ3アルキニルであり；Ｒ′は、任意に１箇所又
は全箇所がフッ素又は塩素により置換されていてもよい
Ｃ1−Ｃ3アルキルであり；Ｒ″は、Ｃ1−Ｃ4アルキル、
Ｃ3−Ｃ4アルケニル又はＣ3−Ｃ4アルキニルであり；Ａ
ｒは、任意にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＱ、Ｒ、Ｏ
Ｒ′、ＳＲ′、ＳＯＲ′、ＳＯ2Ｒ′及びＮＯ2から選ん
だ１又は２個の両立する置換基により置換されていても
よいフェニルであり；Ｑは、ＯＲ″、ＳＲ″、ＮＨ2、
ＮＨＲ″又はＮＲ″2である］の１，２−ジアリールエ
タノン化合物。
【０１１４】２６．第２５項に記載の化合物において、
ＸがＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ3及びＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、
ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ又はＳＣＦ3により４−位が置換された
フェニルであることを特徴とする化合物。
【０１１５】２７．第２５項に記載の化合物において、
Ｙが５−置換−２−ピリジニル、６−置換−３−ピリジ
ニル、５−置換−２−ピリミジニル、２−置換−５−ピ
リミジニル、５−置換−２−ピラジニル又は６−置換−
３−ピリダジニルであり、Ｙ基の置換基がＦ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、ＣＮ、ＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ又はＯＣＦ3であることを
特徴とする化合物。
【０１１６】２８．第２７項に記載の化合物において、
１−（４−フルオロフェニル）−２−（５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジニル）エタノン、１−（４−フル
オロフェニル）−２−（５−シアノ−２−ピリジニル）
エタノン、１−（４−フルオロフェニル）−２−（５−
クロロ−２−ピリジニル）エタノン、１−（４−フルオ
ロフェニル）−２−（５−フルオロ−２−ピリジニル）
エタノン、１−（４−フルオロフェニル）−２−（５−
クロロ−２−ピリミジニル）エタノン、及び１−（４−
フルオロフェニル）−２−（５−フルエロ−２−ピリミ
ジニル）エタノンから選んだ化合物。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 231:00 213:00） (Ｃ０７Ｄ 401/04 231:00 215:00） (Ｃ０７Ｄ 401/14 231:00 213:00） (72)発明者 ジエイムズ・テイ・ペチヤセク アメリカ合衆国カリフオルニア州94517ク レイトン・マウントデルドライブ570 (72)発明者 マイケル・ジエイ・リツクス アメリカ合衆国カリフオルニア州94521コ ンコード・ラングフオードコート5507 (72)発明者 ユラン・シー・トング アメリカ合衆国カリフオルニア州94596ウ オルナツトクリーク・モナークリツジドラ イブ567 (72)発明者 ローラ・エル・カー アメリカ合衆国カリフオルニア州94565ピ ツツバーグ・ゴールデンヒルドライブ4296

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式 【化１】 ［式中、 Ｙは、それぞれ任意にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＱ、
    Ｒ、ＯＲ′、ＳＲ′、ＳＯＲ′、ＳＯ2Ｒ′、ＮＯ2及び
    ＯＡｒから選んだ１又は２個の両立できる置換基により
    置換されていてもよい２−、３−又は４−ピリジニル、
    ２−又は３−キノリニル、２−又は５−ピリミジニル、
    ２−ピラジニルあるいは３−ピリダジニルであり；Ｘ
    は、Ｙ、フェニル、又は４−位がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ
    Ｎ、ＣＯＱ、Ｒ、ＯＲ′、ＳＲ′、ＳＯＲ′、ＳＯ
    2Ｒ′、ＮＯ2又はＯＡｒにより置換され、 及び／又は３−位がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、Ｒ又はＯ
    Ｒ′により置換されたフェニルであり；Ｚは、Ｙ、フェ
    ニル、又は４−位がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＱ、
    Ｒ、ＯＲ′、ＳＲ′、ＳＯＲ′、ＳＯ2Ｒ′、ＯＳＯ
    2Ｒ′、ＮＯ2又はＯＡｒにより置換され、任意に２−位
    がＦにより、及び任意に３−又は５−位がＦ、Ｃｌ、Ｂ
    ｒ、ＣＮ、Ｒ又はＯＲ′により置換されていてもよいフ
    ェニルであり；Ｔは、Ｈ、Ｒ″、Ｃ（Ｗ）Ｒ、Ｃ（Ｗ）
    ＷＲ″、ＳＡｒ、ＳＮＲ″Ｒ″′、ＳＭ又はＣＨ2Ｏ
    Ｒ″であり；各Ｗは、独立にＯ又はＳであり；Ｒは、任
    意に１箇所又は全箇所がフッ素又は塩素により置換され
    ていてもよいＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ2−Ｃ3アルケニル又
    はＣ2−Ｃ3アルキニルであり；Ｒ′は、任意に１箇所又
    は全箇所がフッ素又は塩素により置換されていてもよい
    Ｃ1−Ｃ3アルキルであり；Ｒ″は、Ｃ1−Ｃ4アルキル、
    Ｃ3−Ｃ4アルケニル又はＣ3−Ｃ4アルキニルであり；
    Ｒ″′は、Ｒ″、ＣＯ2（Ｃ1−Ｃ20アルキル又はＣ3−
    Ｃ20アルケニル）、又はＣＯ2（Ｃ1−Ｃ20アルキル又は
    Ｃ3−Ｃ20アルケニル）であり；Ｍは、Ｎ原子の位置で
    ＳＭのＳ原子に結合し、任意に追加のＮ複素原子又はＳ
    又はＯ複素原子を含む５−７員の飽和脂肪族窒素複素環
    であり；Ａｒは、任意にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯ
    Ｑ、Ｒ、ＯＲ′、ＳＲ′、ＳＯＲ′、ＳＯ2Ｒ′及びＮ
    Ｏ2から選んだ１又は２個の両立する置換基により置換
    されていてもよいフェニルであり；Ｑは、ＯＲ″、Ｓ
    Ｒ″、ＮＨ2、ＮＨＲ″又はＮＲ″2である］の３，４，
    Ｎ−トリアリール−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾー
    ル−１−カルボキシアミド化合物。
  2. 【請求項２】 殺虫剤組成物において、殺虫有効量の次
    式 【化２】 ［式中、 Ｙは、それぞれ任意にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＱ、
    Ｒ、ＯＲ′、ＳＲ′、ＳＯＲ′、ＳＯ2Ｒ′、ＮＯ2及び
    ＯＡｒから選んだ１又は２個の両立できる置換基により
    置換されていてもよい２−、３−又は４−ピリジニル、
    ２−又は３−キノリニル、２−又は５−ピリミジニル、
    ２−ピラジニルあるいは３−ピリダジニルであり；Ｘ
    は、Ｙ、フェニル、又は４−位がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ
    Ｎ、ＣＯＱ、Ｒ、ＯＲ′、ＳＲ′、ＳＯＲ′、ＳＯ
    2Ｒ′、ＮＯ2又はＯＡｒにより置換され、 及び／又は３−位がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、Ｒ又はＯ
    Ｒ′により置換されたフェニルであり；Ｚは、Ｙ、フェ
    ニル、又は４−位がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＱ、
    Ｒ、ＯＲ′、ＳＲ′、ＳＯＲ′、ＳＯ2Ｒ′、ＯＳＯ
    2Ｒ′、ＮＯ2又はＯＡｒにより置換され、任意に２−位
    がＦにより、及び任意に３−又は５−位がＦ、Ｃｌ、Ｂ
    ｒ、ＣＮ、Ｒ又はＯＲ′により置換されていてもよいフ
    ェニルであり；Ｔは、Ｈ、Ｒ″、Ｃ（Ｗ）Ｒ、Ｃ（Ｗ）
    ＷＲ″、ＳＡｒ、ＳＮＲ″Ｒ″′、ＳＭ又はＣＨ2Ｏ
    Ｒ″であり；各Ｗは、独立にＯ又はＳであり；Ｒは、任
    意に１箇所又は全箇所がフッ素又は塩素により置換され
    ていてもよいＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ2−Ｃ3アルケニル又
    はＣ2−Ｃ3アルキニルであり；Ｒ′は、任意に１箇所又
    は全箇所がフッ素又は塩素により置換されていてもよい
    Ｃ1−Ｃ3アルキルであり；Ｒ″は、Ｃ1−Ｃ4アルキル、
    Ｃ3−Ｃ4アルケニル又はＣ3−Ｃ4アルキニルであり；
    Ｒ″′は、Ｒ″、ＣＯ2（Ｃ1−Ｃ20アルキル又はＣ3−
    Ｃ20アルケニル）、又はＣＯ（Ｃ1−Ｃ20アルキル又は
    Ｃ3−Ｃ20アルケニル）であり；Ｍは、Ｎ原子の位置で
    ＳＭのＳ原子に結合し、任意に追加のＮ複素原子又はＳ
    又はＯ複素原子を含む５−７員の飽和脂肪族窒素複素環
    であり；Ａｒは、任意にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯ
    Ｑ、Ｒ、ＯＲ′、ＳＲ′、ＳＯＲ′、ＳＯ2Ｒ′及びＮ
    Ｏ2から選んだ１又は２個の両立する置換基により置換
    されていてもよいフェニルであり；Ｑは、ＯＲ″、Ｓ
    Ｒ″、ＮＨ2、ＮＨＲ″又はＮＲ″2である］の３，４，
    Ｎ−トリアリール−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾー
    ル−１−カルボキシアミド化合物を農業的に許容できる
    キャリヤー又はアジュバントと組み合わせて含むことを
    特徴とする組成物。
  3. 【請求項３】 昆虫の抑制法において、昆虫又はその軌
    跡に殺虫有効量の次式 【化３】 ［式中、 Ｙは、それぞれ任意にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＱ、
    Ｒ、ＯＲ′、ＳＲ′、ＳＯＲ′、ＳＯ2Ｒ′、ＮＯ2及び
    ＯＡｒから選んだ１又は２個の両立できる置換基により
    置換されていてもよい２−、３−又は４−ピリジニル、
    ２−又は３−キノリニル、２−又は５−ピリミジニル、
    ２−ピラジニルあるいは３−ピリダジニルであり；Ｘ
    は、Ｙ、フェニル、又は４−位がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ
    Ｎ、ＣＯＱ、Ｒ、ＯＲ′、ＳＲ′、ＳＯＲ′、ＳＯ
    2Ｒ′、ＮＯ2又はＯＡｒにより置換され、 及び／又は３−位がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、Ｒ又はＯ
    Ｒ′により置換されたフェニルであり；Ｚは、Ｙ、フェ
    ニル、又は４−位がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＱ、
    Ｒ、ＯＲ′、ＳＲ′、ＳＯＲ′、ＳＯ2Ｒ′、ＯＳＯ
    2Ｒ′、ＮＯ2又はＯＡｒにより置換され、任意に２−位
    がＦにより、及び任意に３−又は５−位がＦ、Ｃｌ、Ｂ
    ｒ、ＣＮ、Ｒ又はＯＲ′により置換されていてもよいフ
    ェニルであり；Ｔは、Ｈ、Ｒ″、Ｃ（Ｗ）Ｒ、Ｃ（Ｗ）
    ＷＲ″、ＳＡｒ、ＳＮＲ″Ｒ″′、ＳＭ又はＣＨ2Ｏ
    Ｒ″であり；各Ｗは、独立にＯ又はＳであり；Ｒは、任
    意に１箇所又は全箇所がフッ素又は塩素により置換され
    ていてもよいＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ2−Ｃ3アルケニル又
    はＣ2−Ｃ3アルキニルであり；Ｒ′は、任意に１箇所又
    は全箇所がフッ素又は塩素により置換されていてもよい
    Ｃ1 −Ｃ3アルキルであり；Ｒ″は、Ｃ1−Ｃ4アルキ
    ル、Ｃ3−Ｃ4アルケニル又はＣ3−Ｃ4アルキニルであ
    り；Ｒ″′は、Ｒ″、ＣＯ2（Ｃ1−Ｃ20アルキル又はＣ
    3−Ｃ20アルケニル）、又はＣＯ（Ｃ1−Ｃ20アルキル又
    はＣ3−Ｃ20アルケニル）であり；Ｍは、Ｎ原子の位置
    でＳＭのＳ原子に結合し、任意に追加のＮ複素原子又は
    Ｓ又はＯ複素原子を含む５−７員の飽和脂肪族窒素複素
    環であり；Ａｒは、任意にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯ
    Ｑ、Ｒ、ＯＲ′、ＳＲ′、ＳＯＲ′、ＳＯ2Ｒ′及びＮ
    Ｏ2から選んだ１又は２個の両立する置換基により置換
    されていてもよいフェニルであり；Ｑは、ＯＲ″、Ｓ
    Ｒ″、ＮＨ2、ＮＨＲ″又はＮＲ″2である］の３，４，
    Ｎ−トリアリール−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾー
    ル−１−カルボキシアミド化合物を接触させることを特
    徴とする方法。
  4. 【請求項４】 次式 【化４】 ［式中、 Ｙは、それぞれ任意にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＱ、
    Ｒ、ＯＲ′、ＳＲ′、ＳＯＲ′、ＳＯ2Ｒ′、ＮＯ2及び
    ＯＡｒから選んだ１又は２個の両立できる置換基により
    置換されていてもよい２−、３−又は４−ピリジニル、
    ２−又は３−キノリニル、２−又は５−ピリミジニル、
    ２−ピラジニルあるいは３−又は４−ピリダジニルであ
    り；Ｘは、Ｙ、フェニル、又は４−位がＦ、Ｃｌ、Ｂ
    ｒ、ＣＮ、ＣＯＱ、Ｒ、ＯＲ′、ＳＲ′、ＳＯＲ′、Ｓ
    Ｏ2Ｒ′、ＮＯ2又はＯＡｒにより置換され、 及び／又は３−位がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、Ｒ又はＯ
    Ｒ′により置換されたフェニルであり；Ｒは、任意に１
    箇所又は全箇所がフッ素又は塩素により置換されていて
    もよいＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ2−Ｃ3アルケニル又はＣ2
    −Ｃ3アルキニルであり；Ｒ′は、任意に１箇所又は全
    箇所がフッ素又は塩素により置換されていてもよいＣ1
    −Ｃ3アルキルであり；Ｒ″は、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ3
    −Ｃ4アルケニル又はＣ3−Ｃ4アルキニルであり；Ａｒ
    は、任意にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＱ、Ｒ、Ｏ
    Ｒ′、ＳＲ′、ＳＯＲ′、ＳＯ2Ｒ′及びＮＯ2から選ん
    だ１又は２個の両立する置換基により置換されていても
    よいフェニルであり；Ｑは、ＯＲ″、ＳＲ″、ＮＨ2、
    ＮＨＲ″又はＮＲ″2である］の３，４−ジアリール−
    ４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール化合物。
  5. 【請求項５】 次式 【化５】 ［式中、 Ｙは、それぞれ任意にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＱ、
    Ｒ、ＯＲ′、ＳＲ′、ＳＯＲ′、ＳＯ2Ｒ′、ＮＯ2及び
    ＯＡｒから選んだ１又は２個の両立できる置換基により
    置換されていてもよい２−，３−又は４−ピリジニル、
    ２−又は３−キノリニル、２−、４−又は５−ピリミジ
    ニル、２−ピラジニルあるいは３−又は４−ピリダジニ
    ルであり；Ｘは、Ｙ、フェニル、又は４−位がＦ、Ｃ
    ｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＱ、Ｒ、ＯＲ′、ＳＲ′、ＳＯ
    Ｒ′、ＳＯ2Ｒ′、ＮＯ2又はＯＡｒにより置換され、 及び／又は３−位がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、Ｒ又はＯ
    Ｒ′により置換されたフェニルであり；Ｒは、任意に１
    箇所又は全箇所がフッ素又は塩素により置換されていて
    もよいＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ2−Ｃ3アルケニル又はＣ2
    −Ｃ3アルキニルであり；Ｒ′は、任意に１箇所又は全
    箇所がフッ素又は塩素により置換されていてもよいＣ1
    −Ｃ3アルキルであり；Ｒ″は、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ3
    −Ｃ4アルケニル又はＣ3−Ｃ4アルキニルであり；Ａｒ
    は、任意にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＱ、Ｒ、Ｏ
    Ｒ′、ＳＲ′、ＳＯＲ′、ＳＯ2Ｒ′及びＮＯ2から選ん
    だ１又は２個の両立する置換基により置換されていても
    よいフェニルであり；Ｑは、ＯＲ″、ＳＲ″、ＮＨ2、
    ＮＨＲ″又はＮＲ″2である］の１，２−ジアリール−
    ２−プロペン−１−オン化合物。
  6. 【請求項６】 次式 【化６】 ［式中、 Ｙは、それぞれ任意にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＱ、
    Ｒ、ＯＲ′、ＳＲ′、ＳＯＲ′、ＳＯ2Ｒ′、ＮＯ2及び
    ＯＡｒから選んだ１又は２個の両立できる置換基により
    置換されていてもよい２−、３−又は４−ピリジニル、
    ２−又は３−キノリニル、２−、４−又は５−ピリミジ
    ニル、２−ピラジニルあるいは３−又は４−ピリダジニ
    ルであり；Ｘは、Ｙ、フェニル、又は４−位がＦ、Ｃ
    ｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＱ、Ｒ、ＯＲ′、ＳＲ′、ＳＯ
    Ｒ′、ＳＯ2Ｒ′、ＮＯ2又はＯＡｒにより置換され、 及び／又は３−位がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ，Ｒ又はＯ
    Ｒ′により置換されていてもよいフェニルであり；Ｒ
    は、任意に１箇所又は全箇所がフッ素又は塩素により置
    換されていてもよいＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ2−Ｃ3アルケ
    ニル又はＣ2−Ｃ3アルキニルであり；Ｒ′は、任意に１
    箇所又は全箇所がフッ素又は塩素により置換されていて
    もよいＣ1 −Ｃ3アルキルであり；Ｒ″は、Ｃ1−Ｃ4ア
    ルキル、Ｃ3−Ｃ4アルケニル又はＣ3−Ｃ4アルキニルで
    あり；Ａｒは、任意にＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＯＱ、
    Ｒ、ＯＲ′、ＳＲ′、ＳＯＲ′、ＳＯ2Ｒ′及びＮＯ2か
    ら選んだ１又は２個の両立する置換基により置換されて
    いてもよいフェニルであり；Ｑは、ＯＲ″、ＳＲ″、Ｎ
    Ｈ2、ＮＨＲ″又はＮＲ″2である］の１，２−ジアリー
    ルエタノン化合物。
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