JPH0625084B2 - メタクロレイン及びメタクリル酸の製造法 - Google Patents
メタクロレイン及びメタクリル酸の製造法Info
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- JPH0625084B2 JPH0625084B2 JP59152599A JP15259984A JPH0625084B2 JP H0625084 B2 JPH0625084 B2 JP H0625084B2 JP 59152599 A JP59152599 A JP 59152599A JP 15259984 A JP15259984 A JP 15259984A JP H0625084 B2 JPH0625084 B2 JP H0625084B2
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- Japan
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- parts
- methacrylic acid
- catalyst
- methacrolein
- reaction
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、イソブチルアルコールを分子状酸素により気
相接触酸化して、メタクロレイン及びメタクリル酸を製
造する方法に関するものである。
相接触酸化して、メタクロレイン及びメタクリル酸を製
造する方法に関するものである。
〔従来の技術〕 従来、イソブチレン、ｔ−ブチルアルコール、イソブチ
ルアルデヒド、イソ酪酸を原料として気相接触酸化もし
くは気相接触酸化脱水素によりメタクロレイン及びメタ
クリル酸を製造する方法については多くの提案がなされ
ている。
ルアルデヒド、イソ酪酸を原料として気相接触酸化もし
くは気相接触酸化脱水素によりメタクロレイン及びメタ
クリル酸を製造する方法については多くの提案がなされ
ている。
しかしながらイソブチルアルコールを気相接触酸化して
メタクロレイン及びメタクリル酸を製造する方法に関し
ては未だ知られていない。
メタクロレイン及びメタクリル酸を製造する方法に関し
ては未だ知られていない。
本発明者らは先にイソブチルアルコールを気相接触酸化
して、メタクロレイン及びメタクリル酸を製造する方法
に関する発明をしたが、まだ選択性が不充分であるた
め、更に改良された触媒の開発が望まれている。本発明
は反応温度を低く保ち、メタクロレイン及びメタクリル
酸を有利に製造する触媒を提供することを目的とする。
して、メタクロレイン及びメタクリル酸を製造する方法
に関する発明をしたが、まだ選択性が不充分であるた
め、更に改良された触媒の開発が望まれている。本発明
は反応温度を低く保ち、メタクロレイン及びメタクリル
酸を有利に製造する触媒を提供することを目的とする。
本発明はイソブチルアルコールを分子状酸素で気相接触
酸化しメタクロレイン及びメタクリル酸を製造するにあ
たり、リン及びモリブデンを含有する触媒を使用するこ
とを特徴とするメタクロレイン及びメタクリル酸の製造
法である。
酸化しメタクロレイン及びメタクリル酸を製造するにあ
たり、リン及びモリブデンを含有する触媒を使用するこ
とを特徴とするメタクロレイン及びメタクリル酸の製造
法である。
本発明で用いられる触媒はリン及びモリブデンを含有す
るものであり、更にバナジウム、銅、クロム、タングス
テン、ニオブ、銀、ホウ素、鉄、ニツケル、コバルト、
ビスマス、アンチモン、マンガン、マグネシウム、錫等
を含有させることができる。
るものであり、更にバナジウム、銅、クロム、タングス
テン、ニオブ、銀、ホウ素、鉄、ニツケル、コバルト、
ビスマス、アンチモン、マンガン、マグネシウム、錫等
を含有させることができる。
本発明で使用する触媒の製造にあたつては、金属元素原
料としてモリブデン及びこれと一緒に使用する金属元素
の酸化物あるいは強熱することにより酸化物となるもの
が使用可能である。
料としてモリブデン及びこれと一緒に使用する金属元素
の酸化物あるいは強熱することにより酸化物となるもの
が使用可能である。
触媒の調製にあたつては、蒸発乾固法、沈澱法等従来か
ら知られているいかなる方法も用いることができる。
ら知られているいかなる方法も用いることができる。
触媒の調製に際し、担体を用いることができる。担体と
しては、シリカ、アルミナ、シリカ−アルミナなどが用
いられる。
しては、シリカ、アルミナ、シリカ−アルミナなどが用
いられる。
本発明による触媒を気相接触酸化に用いる場合に原料物
質であるイソブチルアルコールは不活性ガスで希釈して
用いることが好ましい。
質であるイソブチルアルコールは不活性ガスで希釈して
用いることが好ましい。
酸化に用いる酸素源としては純酸素ガスでも空気でもよ
いが、工業的には空気が有利である。
いが、工業的には空気が有利である。
反応を実施する際の供給原料ガス中の酸素ガス濃度は広
い範囲で変えられるが、好ましくは５〜２０％（容量）
で酸素濃度が低い時はメタクロレインが、高くなるとメ
タクリル酸が優先的に得られる。
い範囲で変えられるが、好ましくは５〜２０％（容量）
で酸素濃度が低い時はメタクロレインが、高くなるとメ
タクリル酸が優先的に得られる。
反応圧力は常圧から数気圧まで用いられる。反応温度は
１５０〜４５０℃の範囲で変えることができる。反応は
流動床でも固定床でも実施できる。
１５０〜４５０℃の範囲で変えることができる。反応は
流動床でも固定床でも実施できる。
以下、本発明による触媒の調製法および、それを用いて
の反応例を具体的に説明する。
の反応例を具体的に説明する。
実施例中、イソブチルアルコールの反応率、生成するメ
タクロレイン及びメタクリル酸の選択率は以下のように
定義される。
タクロレイン及びメタクリル酸の選択率は以下のように
定義される。
下記実施例，比較例中の部は重量部であり、分析はガス
クロマトグラフイーによつた。
クロマトグラフイーによつた。
実施例１ 水１０００部にモリブデン酸アンモニウム２００部を加
え加熱撹拌する。次に、８５％リン酸１0.9部を加え撹
拌しながら加熱して蒸発乾固させ、更に１３０℃に１６
時間保つて乾燥させた。
え加熱撹拌する。次に、８５％リン酸１0.9部を加え撹
拌しながら加熱して蒸発乾固させ、更に１３０℃に１６
時間保つて乾燥させた。
得られた固形物を微粉砕後、圧縮成型し、これを３８０
℃で４時間焼成し触媒とした。得られた触媒の酸素及び
担体以外の元素の組成（以下同じ）はP1MO12であつた。
℃で４時間焼成し触媒とした。得られた触媒の酸素及び
担体以外の元素の組成（以下同じ）はP1MO12であつた。
この触媒を固定床式反応器に充填し、３４０℃に保ち、
容量でイソブチルアルコール５％、酸素１０％、水蒸気
２０％、窒素６５％の組成の混合ガスを空間速度２４０
０hr-1で送入し反応させた。その結果イソブチルアルコ
ールの反応率１００％、メタクロレインの選択率２1.2
％、メタクリル酸の選択率4.5％であつた。
容量でイソブチルアルコール５％、酸素１０％、水蒸気
２０％、窒素６５％の組成の混合ガスを空間速度２４０
０hr-1で送入し反応させた。その結果イソブチルアルコ
ールの反応率１００％、メタクロレインの選択率２1.2
％、メタクリル酸の選択率4.5％であつた。
実施例２ 水１０００部にモリブデン酸アンモニウム２００部、メ
タバナジン酸アンモニウム8.8部を加え加熱撹拌する。
次に、８５％リン酸１6.3部、ホウ酸1.8部を加え、更
に、硝酸銅9.1部を水３０部に溶解した溶液を混合す
る。この混合液を撹拌しながら加熱して蒸発乾固させ、
更に１３０℃で１６時間乾燥させた。得られた固形物を
微粉砕後、圧縮成型し、これを３８０℃で４時間焼成し
触媒とした。得られた触媒の組成はP1.5MO12V0.8Cu0.4B
0.3であつた。
タバナジン酸アンモニウム8.8部を加え加熱撹拌する。
次に、８５％リン酸１6.3部、ホウ酸1.8部を加え、更
に、硝酸銅9.1部を水３０部に溶解した溶液を混合す
る。この混合液を撹拌しながら加熱して蒸発乾固させ、
更に１３０℃で１６時間乾燥させた。得られた固形物を
微粉砕後、圧縮成型し、これを３８０℃で４時間焼成し
触媒とした。得られた触媒の組成はP1.5MO12V0.8Cu0.4B
0.3であつた。
実施例１における反応条件と同様な条件で反応を行つた
ところ、イソブチルアルコールの反応率１００％、メタ
クロレインの選択率３2.7％、メタクリル酸の選択率6.0
％であつた。
ところ、イソブチルアルコールの反応率１００％、メタ
クロレインの選択率３2.7％、メタクリル酸の選択率6.0
％であつた。
実施例３ 水１０００部にモリブデン酸アンモニウム２００部、メ
タバナジン酸アンモニウム8.8部を加え加熱撹拌する。
次に、８５％リン酸１0.9部を加え、更に、硝酸銅9.1
部、硝酸クロム3.8部を水５０部に溶解した溶液を混合
する。この混合液を撹拌しながら、加熱して蒸発乾固さ
せ、更に１３０℃で１６時間乾燥させた。得られた固形
物を微粉砕後、圧縮成型し、これを３８０℃で４時間焼
成し触媒とした。得られた触媒の組成はP1Mo12V0.8Cr
0.1Cu0.4であつた。
タバナジン酸アンモニウム8.8部を加え加熱撹拌する。
次に、８５％リン酸１0.9部を加え、更に、硝酸銅9.1
部、硝酸クロム3.8部を水５０部に溶解した溶液を混合
する。この混合液を撹拌しながら、加熱して蒸発乾固さ
せ、更に１３０℃で１６時間乾燥させた。得られた固形
物を微粉砕後、圧縮成型し、これを３８０℃で４時間焼
成し触媒とした。得られた触媒の組成はP1Mo12V0.8Cr
0.1Cu0.4であつた。
実施例１における反応条件と同様な条件で反応を行つた
ところ、イソブチルアルコールの反応率１００％、メタ
クロレインの選択率３0.6％、メタクリル酸の選択率7.8
％であつた。
ところ、イソブチルアルコールの反応率１００％、メタ
クロレインの選択率３0.6％、メタクリル酸の選択率7.8
％であつた。
実施例４ 水１０００部にモリブデン酸アンモニウム２００部、タ
ングステン酸アンモニウム１3.4部及び五酸化ニオブ6.8
部を加え加熱撹拌する。次に８５％リン酸１1.9部を加
え撹拌しながら加熱して蒸発乾固させ、更に１３０℃で
１６時間乾燥させた。得られた固形物を微粉砕後、圧縮
成型し、これを３８０℃で４時間焼成し触媒とした。得
られた触媒の組成はp1Mo11W0.5Nb0.5であつた。
ングステン酸アンモニウム１3.4部及び五酸化ニオブ6.8
部を加え加熱撹拌する。次に８５％リン酸１1.9部を加
え撹拌しながら加熱して蒸発乾固させ、更に１３０℃で
１６時間乾燥させた。得られた固形物を微粉砕後、圧縮
成型し、これを３８０℃で４時間焼成し触媒とした。得
られた触媒の組成はp1Mo11W0.5Nb0.5であつた。
実施例１における反応条件と同様な条件で反応を行つた
ところ、イソブチルアルコールの反応率１００％、メタ
クロレインの選択率２3.5％、メタクリル酸の選択率6.5
％であつた。
ところ、イソブチルアルコールの反応率１００％、メタ
クロレインの選択率２3.5％、メタクリル酸の選択率6.5
％であつた。
実施例５ 水１０００部にモリブデン酸アンモニウム２００部、メ
タバナジン酸アンモニウム5.5部を加え加熱撹拌する。
次に８５％リン酸２1.8部を加え、更に硝酸銅１3.7部、
硝酸銀1.6部を水１００部に溶解した溶液を混合する。
この混合液を撹拌しながら、加熱して蒸発乾固させ、更
に１３０℃で１６時間乾燥させた。得られた固形物を微
粉砕後、圧縮成型し、これを３８０℃で４時間焼成し触
媒とした。得られた触媒の組成はP2Mo12V0.5Cu0.6Ag0.1
であつた。
タバナジン酸アンモニウム5.5部を加え加熱撹拌する。
次に８５％リン酸２1.8部を加え、更に硝酸銅１3.7部、
硝酸銀1.6部を水１００部に溶解した溶液を混合する。
この混合液を撹拌しながら、加熱して蒸発乾固させ、更
に１３０℃で１６時間乾燥させた。得られた固形物を微
粉砕後、圧縮成型し、これを３８０℃で４時間焼成し触
媒とした。得られた触媒の組成はP2Mo12V0.5Cu0.6Ag0.1
であつた。
実施例１における反応条件と同様な条件で反応を行つた
ところ、イソブチルアルコールの反応率１００％、メタ
クロレインの選択率２8.3％、メタクリル酸の選択率7.5
％であつた。
ところ、イソブチルアルコールの反応率１００％、メタ
クロレインの選択率２8.3％、メタクリル酸の選択率7.5
％であつた。
実施例６ 実施例５で調製した触媒を用い、この触媒を固定床式反
応器に充填し３４０℃に保ち、容量でイソブチルアルコ
ール４％、酸素１４％、水蒸気２５％、窒素５７％の組
成の混合ガスを空間速度２２００hr-1で送入し反応させ
た。その結果、イソブチルアルコールの反応率１００
％、メタクロレインの選択率１4.1％、メタクリル酸の
選択率３0.9％であつた。
応器に充填し３４０℃に保ち、容量でイソブチルアルコ
ール４％、酸素１４％、水蒸気２５％、窒素５７％の組
成の混合ガスを空間速度２２００hr-1で送入し反応させ
た。その結果、イソブチルアルコールの反応率１００
％、メタクロレインの選択率１4.1％、メタクリル酸の
選択率３0.9％であつた。
実施例７ 実施例５で調製した触媒を用い、この触媒を固定床式反
応器に充填し、３４０℃に保ち、容量でイソブチルアル
コール４％、酸素１４％、水蒸気２５％、窒素５７％の
組成の混合ガスを空間速度１１００hr-1で送入し反応さ
せた。その結果、イソブチルアルコールの反応率１００
％、メタクロレインの選択率1.5％、メタクリル酸の選
択率２9.9％であつた。
応器に充填し、３４０℃に保ち、容量でイソブチルアル
コール４％、酸素１４％、水蒸気２５％、窒素５７％の
組成の混合ガスを空間速度１１００hr-1で送入し反応さ
せた。その結果、イソブチルアルコールの反応率１００
％、メタクロレインの選択率1.5％、メタクリル酸の選
択率２9.9％であつた。
比較例１ 実施例５でモリブデン酸アンモニウムを除いて触媒を調
製した。すなわち、水１０００部にメタバナジン酸アン
モニウム２００部を加え加熱撹拌する。次に８５％リン
酸７８8.4部を加え、更に硝酸銅４９5.6部、硝酸銀５8.
1部を水２０００部に溶解した溶液を混合する。この混
合液を撹拌しながら、加熱して蒸発乾固させ、更に１３
０℃で１６時間乾燥させた。それ以降の操作は実施例１
に従つた。得られた触媒の組成はP2V0.5Cu0.6Ag0.1であ
つた。
製した。すなわち、水１０００部にメタバナジン酸アン
モニウム２００部を加え加熱撹拌する。次に８５％リン
酸７８8.4部を加え、更に硝酸銅４９5.6部、硝酸銀５8.
1部を水２０００部に溶解した溶液を混合する。この混
合液を撹拌しながら、加熱して蒸発乾固させ、更に１３
０℃で１６時間乾燥させた。それ以降の操作は実施例１
に従つた。得られた触媒の組成はP2V0.5Cu0.6Ag0.1であ
つた。
実施例１における反応条件で反応温度を３６０℃とした
以外は実施例１と同様な条件で反応を行つたところ、イ
ソブチルアルコールの反応率９５％、メタクロレインの
選択率8.1％、メタクリル酸の選択率0.3％であつた。
以外は実施例１と同様な条件で反応を行つたところ、イ
ソブチルアルコールの反応率９５％、メタクロレインの
選択率8.1％、メタクリル酸の選択率0.3％であつた。
比較例２ 実施例５でリン酸を除いて触媒を調製した。得られた触
媒の組成はMo12V0.5Cu0.6Ag0.1であつた。
媒の組成はMo12V0.5Cu0.6Ag0.1であつた。
実施例１における反応条件で反応温度を３６０℃とした
以外は実施例１と同様な条件で反応を行つたところ、イ
ソブチルアルコールの反応率１００％、メタクロレイン
の選択率１3.8％、メタクリル酸の選択率4.1％であつ
た。
以外は実施例１と同様な条件で反応を行つたところ、イ
ソブチルアルコールの反応率１００％、メタクロレイン
の選択率１3.8％、メタクリル酸の選択率4.1％であつ
た。
比較例３ 実施例５でモリブデン酸アンモニウム及びリン酸を除い
て触媒を調製した。
て触媒を調製した。
すなわち、水１０００部にメタバナジン酸アンモニウム
２００部を加え加熱撹拌する。次に硝酸銅４９5.6部、
硝酸銀５8.1部を水２０００部に溶解した溶液を混合す
る。この混合液を撹拌しながら、加熱して蒸発乾固さ
せ、更に１３０℃で１６時間乾燥させた。
２００部を加え加熱撹拌する。次に硝酸銅４９5.6部、
硝酸銀５8.1部を水２０００部に溶解した溶液を混合す
る。この混合液を撹拌しながら、加熱して蒸発乾固さ
せ、更に１３０℃で１６時間乾燥させた。
それ以降の操作は実施例１に従つた。得られた触媒の組
成はV0.5Cu0.6Ag0.1であつた。
成はV0.5Cu0.6Ag0.1であつた。
実施例１における反応条件で反応温度を３６０℃とした
以外は実施例１と同様な条件で反応を行つたところ、イ
ソブチルアルコールの反応率１００％、メタクロレイン
の選択率2.5％、メタクリル酸の選択率0.2％であつた。
以外は実施例１と同様な条件で反応を行つたところ、イ
ソブチルアルコールの反応率１００％、メタクロレイン
の選択率2.5％、メタクリル酸の選択率0.2％であつた。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (56)参考文献 特開 昭50−47916（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−89313（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−93908（ＪＰ，Ａ) 特開 昭51−100005（ＪＰ，Ａ) 特開 昭51−118706（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−3008（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−4310（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−45617（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−53232（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−100333（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−127328（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−12331（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−59934（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−36637（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−46132（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−76544（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−161932（ＪＰ，Ａ) 特公 昭41−16858（ＪＰ，Ｂ１) 東ドイツ国審査済登録特許207706（Ｄ Ｄ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】イソブチルアルコールを分子状酸素で気相
接触酸化し、メタクロレイン及びメタクリル酸を製造す
るにあたり、リン及びモリブデンを含有する触媒を使用
することを特徴とするメタクロレイン及びメタクリル酸
の製造法。 - 【請求項２】バナジウム、銅、ホウ素、クロム、タング
ステン、ニオブおよび／又は銀を含有するリン−モリブ
デン触媒を用いる特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59152599A JPH0625084B2 (ja) | 1984-07-23 | 1984-07-23 | メタクロレイン及びメタクリル酸の製造法 |
| DE8585108950T DE3562482D1 (en) | 1984-07-18 | 1985-07-17 | Process for producing methacrolein and methacrylic acid |
| EP19850108950 EP0168826B1 (en) | 1984-07-18 | 1985-07-17 | Process for producing methacrolein and methacrylic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59152599A JPH0625084B2 (ja) | 1984-07-23 | 1984-07-23 | メタクロレイン及びメタクリル酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6130539A JPS6130539A (ja) | 1986-02-12 |
| JPH0625084B2 true JPH0625084B2 (ja) | 1994-04-06 |
Family
ID=15543940
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59152599A Expired - Lifetime JPH0625084B2 (ja) | 1984-07-18 | 1984-07-23 | メタクロレイン及びメタクリル酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0625084B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7649111B2 (en) * | 2005-07-25 | 2010-01-19 | Saudi Basic Industries Corporation | Catalyst for the oxidation of a mixed aldehyde feedstock to methacrylic acid and methods for making and using same |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD207706A1 (de) | 1981-07-10 | 1984-03-14 | Adw Ddr | Verahren zur kontinuierlichen herstellung von methacrolein u/oder methacrylsaeure |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5323812B2 (ja) * | 1973-08-29 | 1978-07-17 | ||
| JPS5541214B2 (ja) * | 1973-12-20 | 1980-10-22 | ||
| JPS5310965B2 (ja) * | 1973-12-18 | 1978-04-18 | ||
| JPS5910332B2 (ja) * | 1975-02-28 | 1984-03-08 | 三菱レイヨン株式会社 | メタクロレインおよびメタクリル酸の製造法 |
| JPS5939413B2 (ja) * | 1975-04-08 | 1984-09-22 | 三菱レイヨン株式会社 | メタクロレインとメタクリル酸の製造方法 |
| JPS543008A (en) * | 1977-06-09 | 1979-01-11 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Preparation of methacrylic acid |
| JPS554310A (en) * | 1978-06-23 | 1980-01-12 | Nippon Kayaku Co Ltd | Preparation of metacrolein and methacrylic acid |
| JPS5545617A (en) * | 1978-09-27 | 1980-03-31 | Nippon Kayaku Co Ltd | Preparation of methacrylic acid from isobutylene and/or t-butanol |
| JPS5823853B2 (ja) * | 1978-10-13 | 1983-05-18 | 旭化成株式会社 | 不飽和アルデヒドの製造方法 |
| JPS55100333A (en) * | 1979-01-26 | 1980-07-31 | Nippon Zeon Co Ltd | Preparation of methacrylic acid |
| JPS55127328A (en) * | 1979-03-26 | 1980-10-02 | Nippon Kayaku Co Ltd | Preparation of methacrolein and methacrylic acid |
| JPS5612331A (en) * | 1979-07-09 | 1981-02-06 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of methacrolein |
| JPS5859934A (ja) * | 1982-08-06 | 1983-04-09 | Nippon Kayaku Co Ltd | メタクロレインの製造方法 |
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1984
- 1984-07-23 JP JP59152599A patent/JPH0625084B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6130539A (ja) | 1986-02-12 |
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