JPH06227938A - 皮膚外用剤 - Google Patents
皮膚外用剤Info
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- JPH06227938A JPH06227938A JP5032654A JP3265493A JPH06227938A JP H06227938 A JPH06227938 A JP H06227938A JP 5032654 A JP5032654 A JP 5032654A JP 3265493 A JP3265493 A JP 3265493A JP H06227938 A JPH06227938 A JP H06227938A
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- JP
- Japan
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- urokinase
- external preparation
- skin
- amino
- oligopeptide
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 Ａｓｐ Ｃｙｓ Ｌｅｕ Ａｓｎ Ｇｌｙ
Ｇｌｙ Ｔｈｒ Ａｌａ Ｖａｌ Ｓｅｒ Ａｓｎ Ｌ
ｙｓ Ｔｙｒ Ｐｈｅ Ｓｅｒ Ａｓｎ Ｉｌｅ Ｈｉ
ｓ Ｔｒｐ Ｃｙｓ Ａｓｎ のアミノ酸配列を有する
ペプチドを含むことを特徴とする皮膚外用剤。 【効果】 優れた細胞増殖促進作用を有する。
Ｇｌｙ Ｔｈｒ Ａｌａ Ｖａｌ Ｓｅｒ Ａｓｎ Ｌ
ｙｓ Ｔｙｒ Ｐｈｅ Ｓｅｒ Ａｓｎ Ｉｌｅ Ｈｉ
ｓ Ｔｒｐ Ｃｙｓ Ａｓｎ のアミノ酸配列を有する
ペプチドを含むことを特徴とする皮膚外用剤。 【効果】 優れた細胞増殖促進作用を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は皮膚外用剤、特に細胞増
殖機能を有するオリゴペプチドに関する。
殖機能を有するオリゴペプチドに関する。
【０００２】
【従来の技術】各種医薬、医薬部外品、化粧品などの分
野で、皮膚の部分的損傷などの修復のため各種薬剤が開
発されており、特に皮膚外用剤に配合され、広く使用さ
れている。
野で、皮膚の部分的損傷などの修復のため各種薬剤が開
発されており、特に皮膚外用剤に配合され、広く使用さ
れている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】例えば皮膚損傷の修復
には、皮膚自体の有する治癒作用を促進することも必要
であるが、より直接的には細胞増殖機能を促進すること
が重要である。そこで、細胞増殖促進作用を発揮させる
ために、細胞に増殖刺激を与える薬剤の開発が行なわれ
ている。本発明は前記従来技術の課題に鑑みなされたも
のであり、その目的は細胞を刺激し、優れた細胞増殖促
進作用を発揮させる皮膚外用剤を提供することにある。
には、皮膚自体の有する治癒作用を促進することも必要
であるが、より直接的には細胞増殖機能を促進すること
が重要である。そこで、細胞増殖促進作用を発揮させる
ために、細胞に増殖刺激を与える薬剤の開発が行なわれ
ている。本発明は前記従来技術の課題に鑑みなされたも
のであり、その目的は細胞を刺激し、優れた細胞増殖促
進作用を発揮させる皮膚外用剤を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らはウロキナー
ゼの機能について調べる過程で、該ウロキナーゼの一部
分が細胞と結合し、細胞増殖促進作用を発揮するととも
に、高い安全性を有することを見出し、本発明を完成す
るに至った。すなわち、本発明の請求項１記載の皮膚外
用剤は、Ａｓｐ Ｃｙｓ ＬｅｕＡｓｎ Ｇｌｙ Ｇｌ
ｙ Ｔｈｒ Ａｌａ Ｖａｌ Ｓｅｒ Ａｓｎ Ｌｙｓ
Ｔｙｒ Ｐｈｅ Ｓｅｒ Ａｓｎ Ｉｌｅ Ｈｉｓ Ｔ
ｒｐ Ｃｙｓ Ａｓｎのアミノ酸配列を有するペプチド
を含むことを特徴とする。
ゼの機能について調べる過程で、該ウロキナーゼの一部
分が細胞と結合し、細胞増殖促進作用を発揮するととも
に、高い安全性を有することを見出し、本発明を完成す
るに至った。すなわち、本発明の請求項１記載の皮膚外
用剤は、Ａｓｐ Ｃｙｓ ＬｅｕＡｓｎ Ｇｌｙ Ｇｌ
ｙ Ｔｈｒ Ａｌａ Ｖａｌ Ｓｅｒ Ａｓｎ Ｌｙｓ
Ｔｙｒ Ｐｈｅ Ｓｅｒ Ａｓｎ Ｉｌｅ Ｈｉｓ Ｔ
ｒｐ Ｃｙｓ Ａｓｎのアミノ酸配列を有するペプチド
を含むことを特徴とする。
【０００５】以下、本発明の構成をさらに詳細に説明す
る。ウロキナーゼはセリンプロテアーゼの一種であり、
その性質上、血栓溶解剤として各種血栓症等の治療に広
く使用されている、分子量５５Ｋ程度のタンパク質であ
る。そして、このウロキナーゼは細胞結合作用を有する
ことは知られていたが、プロテアーゼとしての作用を有
し、炎症やアレルギーと深くかかわっていることから、
そのまま皮膚に適用すればかえって皮膚細胞に悪影響を
与えることが予想され、皮膚外用剤等に配合することは
全く考えられていなかった。そして、本発明者らはこの
ウロキナーゼの細胞結合作用に着目し、ウロキナーゼ分
解物のある特定の画分にプロテアーゼとしての機能を有
さず、しかも優れた細胞増殖促進作用があることを見出
したのである。このオリゴペプチドは、特に表皮細胞の
増殖作用に大きな影響を有することから、皮膚外用剤に
配合されることが好適であり、皮膚組織の損傷修復に極
めて大きな促進効果が認められる。配合量は剤形或いは
使用目的により異なるが、皮膚外用剤中、０．０１〜５
重量％程度が好適である。
る。ウロキナーゼはセリンプロテアーゼの一種であり、
その性質上、血栓溶解剤として各種血栓症等の治療に広
く使用されている、分子量５５Ｋ程度のタンパク質であ
る。そして、このウロキナーゼは細胞結合作用を有する
ことは知られていたが、プロテアーゼとしての作用を有
し、炎症やアレルギーと深くかかわっていることから、
そのまま皮膚に適用すればかえって皮膚細胞に悪影響を
与えることが予想され、皮膚外用剤等に配合することは
全く考えられていなかった。そして、本発明者らはこの
ウロキナーゼの細胞結合作用に着目し、ウロキナーゼ分
解物のある特定の画分にプロテアーゼとしての機能を有
さず、しかも優れた細胞増殖促進作用があることを見出
したのである。このオリゴペプチドは、特に表皮細胞の
増殖作用に大きな影響を有することから、皮膚外用剤に
配合されることが好適であり、皮膚組織の損傷修復に極
めて大きな促進効果が認められる。配合量は剤形或いは
使用目的により異なるが、皮膚外用剤中、０．０１〜５
重量％程度が好適である。
【０００６】なお、皮膚外用剤の剤形は問われず、固型
皮膚外用剤、或いは水系、油系、乳化系などの液状皮膚
外用剤に広く適用し得る。また、通常用いられる他の化
粧料や医薬料成分を適宜配合することができる。このよ
うな成分としては、各種炭化水素、油脂類、ロウ類など
の油性成分、シリコーン類、界面活性剤活性剤、増粘
剤、中和剤、防腐剤、殺菌剤、酸化防止剤、粉体成分、
色素、香料、他の紫外線吸収剤、薬効成分、金属封鎖
剤、ｐＨ調整剤などが挙げられる。
皮膚外用剤、或いは水系、油系、乳化系などの液状皮膚
外用剤に広く適用し得る。また、通常用いられる他の化
粧料や医薬料成分を適宜配合することができる。このよ
うな成分としては、各種炭化水素、油脂類、ロウ類など
の油性成分、シリコーン類、界面活性剤活性剤、増粘
剤、中和剤、防腐剤、殺菌剤、酸化防止剤、粉体成分、
色素、香料、他の紫外線吸収剤、薬効成分、金属封鎖
剤、ｐＨ調整剤などが挙げられる。
【０００７】
【実施例】以下、本発明の実施例について説明する。な
お、ウロキナーゼのアミノ末端フラグメントの調整は、
以下の様にして行った。即ち、ウロキナーゼは１個のＳ
−Ｓ結合でアミノ末端フラグメントとプロテアーゼドメ
インが結合されており、これを還元することにより、２
つの異なったドメインに分離することが可能である。そ
のため、まずウロキナーゼをベンツアミジン−セファロ
ーズにて精製した後、２−メルカプトエタノールで還元
した。ヨード酢酸でアルキル化し、Ｓ−Ｓ結合の再生を
防止した後、再びベンツアミジンカラムにアプライし、
活性のあるプロテアーゼドメインを除去した。さらにセ
ファクリルＳ−２００ゲルクロマトグラフィーにより、
アミノ末端フラグメントを精製した。
お、ウロキナーゼのアミノ末端フラグメントの調整は、
以下の様にして行った。即ち、ウロキナーゼは１個のＳ
−Ｓ結合でアミノ末端フラグメントとプロテアーゼドメ
インが結合されており、これを還元することにより、２
つの異なったドメインに分離することが可能である。そ
のため、まずウロキナーゼをベンツアミジン−セファロ
ーズにて精製した後、２−メルカプトエタノールで還元
した。ヨード酢酸でアルキル化し、Ｓ−Ｓ結合の再生を
防止した後、再びベンツアミジンカラムにアプライし、
活性のあるプロテアーゼドメインを除去した。さらにセ
ファクリルＳ−２００ゲルクロマトグラフィーにより、
アミノ末端フラグメントを精製した。
【０００８】実施例１ まず、アミノ酸配列第１番〜第１５７番のアミノ基末端
フラグメントの細胞増殖作用を調べた。すなわち、ヒト
表皮ケラチノサイトを非血清Ｋ−ＧＭ培地に培養した。
一方、前記アミノ基末端フラグメントは還元後、上記の
様に精製した。前記ケラチノサイト培養培地（培養開始
後１７．５時間）に、０．１μＭのアミノ基末端フラグ
メントを添加した結果、3Ｈ−チミジンの摂取量が増加
し、添加後７．５時間経過時には約２倍となった（図１
参照）。チミジンは細胞増殖時に特に摂取量が増加する
ので、前記アミノ基末端フラグメントは細胞増殖に極め
て大きな影響を与えることが明かとなった。なお、この
アミノ基末端フラグメントには、プロテアーゼ作用を有
しない。アミノ酸配列を次に示す。 Ｓｅｒ Ａｓｎ Ｇｌｕ Ｌｅｕ Ｈｉｓ Ｇｌｎ Ｖ
ａｌ Ｐｒｏ ＳｅｒＡｓｎ Ｃｙｓ Ａｓｐ Ｃｙｓ
Ｌｅｕ Ａｓｎ Ｇｌｙ Ｇｌｙ ＴｈｒＣｙｓ Ｖ
ａｌ Ｓｅｒ Ａｓｎ Ｌｙｓ Ｔｙｒ Ｐｈｅ Ｓｅ
ｒ ＡｓｎＩｌｅ Ｈｉｓ Ｔｒｐ Ｃｙｓ Ａｓｎ
Ｃｙｓ Ｐｒｏ Ｌｙｓ ＬｙｓＰｈｅ Ｇｌｙ Ｇｌ
ｙ Ｇｌｎ Ｈｉｓ Ｃｙｓ Ｇｌｕ Ｉｌｅ Ａｓｐ
Ｌｙｓ Ｓｅｒ Ｌｙｓ Ｔｈｒ Ｃｙｓ Ｔｙｒ Ｇ
ｌｕ Ｇｌｙ ＡｓｎＧｌｙ Ｈｉｓ Ｐｈｅ Ｔｙｒ
Ａｒｇ Ｇｌｙ Ｌｙｓ Ａｌａ ＳｅｒＴｈｒ Ａ
ｓｐ Ｔｈｒ Ｍｅｔ Ｇｌｙ Ａｒｇ Ｐｒｏ Ｃｙ
ｓ ＬｅｕＰｒｏ Ｔｒｐ Ａｓｎ Ｓｅｒ Ａｌａ
Ｔｈｒ Ｖａｌ Ｌｅｕ ＧｌｎＧｌｎ Ｔｈｒ Ｔｙ
ｒ Ｈｉｓ Ａｌａ Ｈｉｓ Ａｒｇ Ｓｅｒ Ａｓｐ
Ａｌａ Ｌｅｕ Ｇｌｎ Ｌｅｕ Ｇｌｙ Ｌｅｕ Ｇ
ｌｙ Ｌｙｓ ＨｉｓＡｓｎ Ｔｙｒ Ｃｙｓ Ａｒｇ
Ａｓｎ Ｐｒｏ Ａｓｐ Ａｓｎ ＡｒｇＡｒｇ Ａ
ｒｇ Ｐｒｏ Ｔｒｐ Ｃｙｓ Ｔｙｒ Ｖａｌ Ｇｌ
ｎ ＶａｌＧｌｙ Ｌｅｕ Ｌｙｓ Ｐｒｏ Ｌｅｕ
Ｖａｌ Ｇｌｎ Ｇｌｕ ＣｙｓＭｅｔ Ｖａｌ Ｈｉ
ｓ Ａｓｐ Ｃｙｓ Ａｌａ Ａｓｐ Ｇｌｙ Ｌｙｓ
Ｌｙｓ Ｐｒｏ Ｓｅｒ Ｓｅｒ Ｐｒｏ Ｐｒｏ Ｇ
ｌｕ Ｇｌｕ ＬｅｕＬｙｓ Ｐｈｅ Ｇｌｎ Ｃｙｓ
Ｇｌｙ Ｇｌｎ Ｌｙｓ Ｔｈｒ ＬｅｕＡｒｇ Ｐ
ｒｏ Ａｒｇ Ｐｈｅ
フラグメントの細胞増殖作用を調べた。すなわち、ヒト
表皮ケラチノサイトを非血清Ｋ−ＧＭ培地に培養した。
一方、前記アミノ基末端フラグメントは還元後、上記の
様に精製した。前記ケラチノサイト培養培地（培養開始
後１７．５時間）に、０．１μＭのアミノ基末端フラグ
メントを添加した結果、3Ｈ−チミジンの摂取量が増加
し、添加後７．５時間経過時には約２倍となった（図１
参照）。チミジンは細胞増殖時に特に摂取量が増加する
ので、前記アミノ基末端フラグメントは細胞増殖に極め
て大きな影響を与えることが明かとなった。なお、この
アミノ基末端フラグメントには、プロテアーゼ作用を有
しない。アミノ酸配列を次に示す。 Ｓｅｒ Ａｓｎ Ｇｌｕ Ｌｅｕ Ｈｉｓ Ｇｌｎ Ｖ
ａｌ Ｐｒｏ ＳｅｒＡｓｎ Ｃｙｓ Ａｓｐ Ｃｙｓ
Ｌｅｕ Ａｓｎ Ｇｌｙ Ｇｌｙ ＴｈｒＣｙｓ Ｖ
ａｌ Ｓｅｒ Ａｓｎ Ｌｙｓ Ｔｙｒ Ｐｈｅ Ｓｅ
ｒ ＡｓｎＩｌｅ Ｈｉｓ Ｔｒｐ Ｃｙｓ Ａｓｎ
Ｃｙｓ Ｐｒｏ Ｌｙｓ ＬｙｓＰｈｅ Ｇｌｙ Ｇｌ
ｙ Ｇｌｎ Ｈｉｓ Ｃｙｓ Ｇｌｕ Ｉｌｅ Ａｓｐ
Ｌｙｓ Ｓｅｒ Ｌｙｓ Ｔｈｒ Ｃｙｓ Ｔｙｒ Ｇ
ｌｕ Ｇｌｙ ＡｓｎＧｌｙ Ｈｉｓ Ｐｈｅ Ｔｙｒ
Ａｒｇ Ｇｌｙ Ｌｙｓ Ａｌａ ＳｅｒＴｈｒ Ａ
ｓｐ Ｔｈｒ Ｍｅｔ Ｇｌｙ Ａｒｇ Ｐｒｏ Ｃｙ
ｓ ＬｅｕＰｒｏ Ｔｒｐ Ａｓｎ Ｓｅｒ Ａｌａ
Ｔｈｒ Ｖａｌ Ｌｅｕ ＧｌｎＧｌｎ Ｔｈｒ Ｔｙ
ｒ Ｈｉｓ Ａｌａ Ｈｉｓ Ａｒｇ Ｓｅｒ Ａｓｐ
Ａｌａ Ｌｅｕ Ｇｌｎ Ｌｅｕ Ｇｌｙ Ｌｅｕ Ｇ
ｌｙ Ｌｙｓ ＨｉｓＡｓｎ Ｔｙｒ Ｃｙｓ Ａｒｇ
Ａｓｎ Ｐｒｏ Ａｓｐ Ａｓｎ ＡｒｇＡｒｇ Ａ
ｒｇ Ｐｒｏ Ｔｒｐ Ｃｙｓ Ｔｙｒ Ｖａｌ Ｇｌ
ｎ ＶａｌＧｌｙ Ｌｅｕ Ｌｙｓ Ｐｒｏ Ｌｅｕ
Ｖａｌ Ｇｌｎ Ｇｌｕ ＣｙｓＭｅｔ Ｖａｌ Ｈｉ
ｓ Ａｓｐ Ｃｙｓ Ａｌａ Ａｓｐ Ｇｌｙ Ｌｙｓ
Ｌｙｓ Ｐｒｏ Ｓｅｒ Ｓｅｒ Ｐｒｏ Ｐｒｏ Ｇ
ｌｕ Ｇｌｕ ＬｅｕＬｙｓ Ｐｈｅ Ｇｌｎ Ｃｙｓ
Ｇｌｙ Ｇｌｎ Ｌｙｓ Ｔｈｒ ＬｅｕＡｒｇ Ｐ
ｒｏ Ａｒｇ Ｐｈｅ
【０００９】実施例２ さらに、アミノ基末端より１２〜３２番目のフラグメン
トを合成し、前記培地にｌｕＭとなるように添加した。
この結果、９日後に約５０％の細胞数の増加が認めら
れ、成長促進活性が認められた（図２参照）。このフラ
グメント（１２〜３２）はウロキナーゼの細胞結合部分
であることから、該ウロキナーゼ−ケラチノサイトの結
合反応が細胞増殖促進に重要な機能を有していることが
理解される。このフラグメントのアミノ酸配列は以下の
通りである。 Ｃｙｓ Ｔｈｒ Ｇｌｙ Ｇｌｙ Ａｓｎ Ｌｅｕ Ｃ
ｙｓ Ａｓｐ ＶａｌＳｅｒ Ａｓｎ Ｌｙｓ Ｔｙｒ
Ｐｈｅ Ｓｅｒ Ａｓｎ Ｉｌｅ ＨｉｓＴｒｐ Ｃ
ｙｓ Ａｓｎ 以下、本発明にかかる皮膚外用剤の例を説明する。
トを合成し、前記培地にｌｕＭとなるように添加した。
この結果、９日後に約５０％の細胞数の増加が認めら
れ、成長促進活性が認められた（図２参照）。このフラ
グメント（１２〜３２）はウロキナーゼの細胞結合部分
であることから、該ウロキナーゼ−ケラチノサイトの結
合反応が細胞増殖促進に重要な機能を有していることが
理解される。このフラグメントのアミノ酸配列は以下の
通りである。 Ｃｙｓ Ｔｈｒ Ｇｌｙ Ｇｌｙ Ａｓｎ Ｌｅｕ Ｃ
ｙｓ Ａｓｐ ＶａｌＳｅｒ Ａｓｎ Ｌｙｓ Ｔｙｒ
Ｐｈｅ Ｓｅｒ Ａｓｎ Ｉｌｅ ＨｉｓＴｒｐ Ｃ
ｙｓ Ａｓｎ 以下、本発明にかかる皮膚外用剤の例を説明する。
【００１０】実施例３ （化粧水） グリセリン ３．０％ プロピレングリコール ４．０ エタノール ８．０ ポリオキシエチレン（２０モル）オレイルアルコール ０．５ 細胞増殖促進剤（実施例１） ０．１５ メチルパラベン ０．１ クエン酸 ０．０１ クエン酸ソーダ ０．１ 香料 ０．０５ イオン交換水 残 量
【００１１】実施例４ （クリーム） プロピレングリコール ５．０％ ミツロウ ５．０ セチルアルコール ４．０ 還元ラノリン ５．０ スクワラン ３５．０ ステアリン酸グリセライド ２．０ ポリオキシエチレン（20モル）ソルビタンモノラウリン酸エステル ２．０ メチルパラベン ０．１ エチルパラベン ０．１５ 細胞増殖促進剤（実施例２） ０．５ 香料 ０．１ イオン交換水 残 量
【００１２】実施例５ （パック） ポリビニルアルコール １５．０％ ポリエチレングリコール ３．０ プロピレングリコール ７．０ エタノール １０．０ メチルパラベン ０．１ 細胞増殖促進剤（実施例２） １．０ 香料 ０．１ イオン交換水 残 量
【００１３】実施例６ スカルプトリートメント（頭皮用化粧料） Ｌ３ブチレングリコール ７．０％ ポリエチレングリコール ５．０ エタノール ５．０ ポリオキシエチレン（６０モル）硬化ヒマシ油 ２．０ 苛性カリ ０．０５ カルボキシビニルポリマー ０．２ ２−ヘキシルデシルパルミテート １０．０ スクワラン ５．０ ミツロウ ０．５ 細胞増殖促進剤（実施例２） ０．５ 防腐剤 ０．２ 香料 ０．１ イオン交換水 残 量
【００１４】
【発明の効果】以上説明したように本発明にかかる皮膚
外用剤は、優れた細胞増殖促進作用を有する。
外用剤は、優れた細胞増殖促進作用を有する。
【図１】本発明にかかる皮膚外用剤の有効成分の表皮細
胞増殖に対する影響の説明図である。
胞増殖に対する影響の説明図である。
【図２】本発明にかかる皮膚外用剤の有効成分のケラチ
ノサイト増殖に対する影響の説明図である。
ノサイト増殖に対する影響の説明図である。
配列番号：１ 配列の長さ：２１ 配列の型：アミノ酸 トポロジー：直鎖状 配列の種類：ペプチド 配列 Asp Cys Leu Asn Gly Gly Thr Ala Val Ser Asn Lys Tyr Phe Ser Asn 1 5 10 15 Ile His Trp Cys Asn 20
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 37/54 ＡＤＡ (72)発明者 堀井 和泉 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内
Claims (2)
- 【請求項１】 Ａｓｐ Ｃｙｓ Ｌｅｕ Ａｓｎ Ｇｌ
ｙ Ｇｌｙ ＴｈｒＡｌａ Ｖａｌ Ｓｅｒ Ａｓｎ
Ｌｙｓ Ｔｙｒ Ｐｈｅ Ｓｅｒ ＡｓｎＩｌｅ Ｈｉ
ｓ Ｔｒｐ Ｃｙｓ Ａｓｎ のアミノ酸配列を有する
ペプチドを含むことを特徴とする皮膚外用剤。 - 【請求項２】 請求項１記載の皮膚外用剤において、前
記ペプチドは０．０１〜５重量％配合されていることを
特徴とする皮膚外用剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5032654A JPH06227938A (ja) | 1993-01-28 | 1993-01-28 | 皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5032654A JPH06227938A (ja) | 1993-01-28 | 1993-01-28 | 皮膚外用剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06227938A true JPH06227938A (ja) | 1994-08-16 |
Family
ID=12364856
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5032654A Withdrawn JPH06227938A (ja) | 1993-01-28 | 1993-01-28 | 皮膚外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06227938A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0775486A1 (de) * | 1995-11-23 | 1997-05-28 | Beiersdorf Aktiengesellschaft | Gegen Bakterien, Mycota und Viren wirksame Zusammensetzungen auf der Basis von alpha-Hydroxyalkansäuren und Squalen |
-
1993
- 1993-01-28 JP JP5032654A patent/JPH06227938A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0775486A1 (de) * | 1995-11-23 | 1997-05-28 | Beiersdorf Aktiengesellschaft | Gegen Bakterien, Mycota und Viren wirksame Zusammensetzungen auf der Basis von alpha-Hydroxyalkansäuren und Squalen |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20000404 |