JPH06211605A - 注射可能調合物用の防腐剤 - Google Patents
注射可能調合物用の防腐剤Info
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- JPH06211605A JPH06211605A JP5242142A JP24214293A JPH06211605A JP H06211605 A JPH06211605 A JP H06211605A JP 5242142 A JP5242142 A JP 5242142A JP 24214293 A JP24214293 A JP 24214293A JP H06211605 A JPH06211605 A JP H06211605A
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- JP
- Japan
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- thymol
- antiseptic
- injectable
- agents
- carvacrol
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
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- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 本発明は、チモールおよび／またはカルバク
ロールを基にした注射可能調合物用の防腐剤に関するも
のである。 【効果】 本発明に従う防腐剤は新規であって、容易に
入手可能であり、低い毒性を有しておりそして特別な注
意なしに処理することができる。
ロールを基にした注射可能調合物用の防腐剤に関するも
のである。 【効果】 本発明に従う防腐剤は新規であって、容易に
入手可能であり、低い毒性を有しておりそして特別な注
意なしに処理することができる。
Description
【０００１】本発明は、注射可能調合物用のチモールお
よび／またはカルバクロール（ｃａｒｖａｃｒｏｌ）を
基にした新規な防腐剤（ｐｒｅｓｅｒｖａｔｉｖｅ）に
関するものである。
よび／またはカルバクロール（ｃａｒｖａｃｒｏｌ）を
基にした新規な防腐剤（ｐｒｅｓｅｒｖａｔｉｖｅ）に
関するものである。
【０００２】薬品および特に注射可能調合物は、特に複
数−投与量容器の中では、例えばバクテリア、酵母およ
び菌・カビの如き微生物に対して保護されていなければ
ならない。
数−投与量容器の中では、例えばバクテリア、酵母およ
び菌・カビの如き微生物に対して保護されていなければ
ならない。
【０００３】薬品に防腐剤を加えることは知られてい
る。従って、注射可能調合物はアルコール類、ホルムア
ルデヒド類、酸類、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル
類、フェノール類およびクレゾール類、並びに有機水銀
化合物類により防腐されている（ワルヘイセル（Ｗａｌ
ｌｈａｅｕβｅｒ）、Ｐｈａｒｍ．Ｉｎｄ．４７（１９
８５）、１９１−２０２頁）。チモールはこれまでに経
口的または皮膚投与用の調合物の防腐用に使用されてい
る（上記引用文献）。しかしながら、フェノールは注射
可能調合物の防腐用に使用されているがその目的用のチ
モールの使用に関しては何ら開示されていない。一方、
メルチンデール（Ｍｅｒｔｉｎｄａｌｅ）、２９版、９
７１頁、チモールの項目のところには、チモールが水中
に微溶性でありそして組織を刺激すること並びにそれの
効果が蛋白質により軽減されるという事実によりチモー
ルの利用が限定されると示されている。
る。従って、注射可能調合物はアルコール類、ホルムア
ルデヒド類、酸類、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル
類、フェノール類およびクレゾール類、並びに有機水銀
化合物類により防腐されている（ワルヘイセル（Ｗａｌ
ｌｈａｅｕβｅｒ）、Ｐｈａｒｍ．Ｉｎｄ．４７（１９
８５）、１９１−２０２頁）。チモールはこれまでに経
口的または皮膚投与用の調合物の防腐用に使用されてい
る（上記引用文献）。しかしながら、フェノールは注射
可能調合物の防腐用に使用されているがその目的用のチ
モールの使用に関しては何ら開示されていない。一方、
メルチンデール（Ｍｅｒｔｉｎｄａｌｅ）、２９版、９
７１頁、チモールの項目のところには、チモールが水中
に微溶性でありそして組織を刺激すること並びにそれの
効果が蛋白質により軽減されるという事実によりチモー
ルの利用が限定されると示されている。
【０００４】多くの注射可能調合物は水性でありそして
組織中に直接加えられ、且つワクチンの場合にはしばし
ば蛋白質を活性成分として含有しているため、そのよう
な指摘はチモールをそのような防腐目的用には不適当で
あることを意味するにちがいない。
組織中に直接加えられ、且つワクチンの場合にはしばし
ば蛋白質を活性成分として含有しているため、そのよう
な指摘はチモールをそのような防腐目的用には不適当で
あることを意味するにちがいない。
【０００５】注射可能調合物中で実際に使用されている
フェノールおよびクレゾールを基にした防腐剤は、フェ
ノールおよびクレゾールの毒性並びにそれらのどちらか
というと微生物静止（ｍｉｃｒｏｂｉｓｔａｔｉｃ）活
性のために不満足である。
フェノールおよびクレゾールを基にした防腐剤は、フェ
ノールおよびクレゾールの毒性並びにそれらのどちらか
というと微生物静止（ｍｉｃｒｏｂｉｓｔａｔｉｃ）活
性のために不満足である。
【０００６】有機水銀化合物類を基にした防腐剤も、例
えば未使用調合物の場合にはそれらをある種の場合には
非常に手間がかかり従って費用がかかる処理をしなけれ
ばならないため、欠点が生じる。
えば未使用調合物の場合にはそれらをある種の場合には
非常に手間がかかり従って費用がかかる処理をしなけれ
ばならないため、欠点が生じる。
【０００７】従って、容易に入手可能であり、低い毒性
を有しておりそして特別な注意なしに処理できるよう
な、特に免疫学的製品用の（人間および動物用薬品用
の）、注射可能溶液用の防腐剤に関する緊急な要望があ
った。
を有しておりそして特別な注意なしに処理できるよう
な、特に免疫学的製品用の（人間および動物用薬品用
の）、注射可能溶液用の防腐剤に関する緊急な要望があ
った。
【０００８】本発明は、 １．注射可能調合物用のチモールおよび／またはカルバ
クロールを基にした新規な防腐剤、 ２．チモールおよび／またはカルバクロールを防腐剤と
して含有している新規な注射可能調合物、 ３．注射可能調合物を防腐するためのチモールおよび／
またはカルバクロールの使用、 ４．安定な注射可能調合物の製造用のチモールおよび／
またはカルバクロールの使用 に関するものである。
クロールを基にした新規な防腐剤、 ２．チモールおよび／またはカルバクロールを防腐剤と
して含有している新規な注射可能調合物、 ３．注射可能調合物を防腐するためのチモールおよび／
またはカルバクロールの使用、 ４．安定な注射可能調合物の製造用のチモールおよび／
またはカルバクロールの使用 に関するものである。
【０００９】注射可能調合物は、人間および動物用薬品
中の非経口的投与用調合物である。それらには、活性物
質を水性溶液／懸濁液中にもしくは油状乳化液中に含有
している調合物、または使用前に希釈剤として水が加え
られる調合物が包含される。複数−投与量容器の中に保
存されている免疫学的製品および調合物が特に挙げられ
る。
中の非経口的投与用調合物である。それらには、活性物
質を水性溶液／懸濁液中にもしくは油状乳化液中に含有
している調合物、または使用前に希釈剤として水が加え
られる調合物が包含される。複数−投与量容器の中に保
存されている免疫学的製品および調合物が特に挙げられ
る。
【００１０】しかしながら、注射可能調合物には注射可
能調合物を再構成するために使用される再構成流体、例
えば水または生理学的食塩水溶液、も包含される。
能調合物を再構成するために使用される再構成流体、例
えば水または生理学的食塩水溶液、も包含される。
【００１１】特に挙げられる注射可能調合物は、酸性ま
たは塩基性範囲で不安定でありそしてそのために防腐剤
としてアルコールが適さないような活性成分類を含有し
ているものである。これらには、殺バクテリア剤、殺菌
・殺カビ剤、麻酔薬、駆虫薬、強壮薬、代用血液、診断
剤、酵素および免疫学的製品類、例えばトキシン類、ト
キソイド類、単クローン性抗体、抗血清、抗トキシン類
または不活性化されたウイルスもしくはバクテリア培養
物を基にしたもの、が包含される。ワクチン類が特に強
調される。
たは塩基性範囲で不安定でありそしてそのために防腐剤
としてアルコールが適さないような活性成分類を含有し
ているものである。これらには、殺バクテリア剤、殺菌
・殺カビ剤、麻酔薬、駆虫薬、強壮薬、代用血液、診断
剤、酵素および免疫学的製品類、例えばトキシン類、ト
キソイド類、単クローン性抗体、抗血清、抗トキシン類
または不活性化されたウイルスもしくはバクテリア培養
物を基にしたもの、が包含される。ワクチン類が特に強
調される。
【００１２】チモールおよびカルバクロールは既知物質
である。チモールが特に好適である。注射可能調合物中
の防腐剤としてチモールおよびカルバクロールは最終的
調合物を基にして０.０１−０.１重量％の、好適には
０.０２−０.０７重量％の、量で使用される。
である。チモールが特に好適である。注射可能調合物中
の防腐剤としてチモールおよびカルバクロールは最終的
調合物を基にして０.０１−０.１重量％の、好適には
０.０２−０.０７重量％の、量で使用される。
【００１３】本発明に従う典型的な注射可能調合物は下
記の組成を有している： 不活性化されたウイルス懸濁液 ２５−９５重量％ 佐薬 ０.１−７５重量％ チモール ０.０２−０.０５重量％ 助剤 ０.０００００１−０.００１重量％ 注射用の水で １００重量％とする。
記の組成を有している： 不活性化されたウイルス懸濁液 ２５−９５重量％ 佐薬 ０.１−７５重量％ チモール ０.０２−０.０５重量％ 助剤 ０.０００００１−０.００１重量％ 注射用の水で １００重量％とする。
【００１４】使用される佐薬はワクチン用の既知のも
の、例えば水酸化アルミニウム類、サポニン、油類また
はバクテリア抽出物、例えばフロイントアジュバント、
である。
の、例えば水酸化アルミニウム類、サポニン、油類また
はバクテリア抽出物、例えばフロイントアジュバント、
である。
【００１５】助剤として挙げられるものは、免疫学的製
品中での使用が認められている着色剤および安定剤、例
えばポリゲリン、である。
品中での使用が認められている着色剤および安定剤、例
えばポリゲリン、である。
【００１６】人間中での非経口的使用のための複数−投
与量容器の中の調合物用には、英国薬局方（１９８
８）、付録XVI Ｃ Ａ ２００−Ａ ２０３は防腐性質を
示す試験において下記の結果を要求している。
与量容器の中の調合物用には、英国薬局方（１９８
８）、付録XVI Ｃ Ａ ２００−Ａ ２０３は防腐性質を
示す試験において下記の結果を要求している。
【００１７】バクテリアに関して：６時間後に発芽数は
３桁ほど減少されていなければならず、２４時間後以降
では微生物は１ｍｌの調合物中でもはや検出可能であっ
てはならない。
３桁ほど減少されていなければならず、２４時間後以降
では微生物は１ｍｌの調合物中でもはや検出可能であっ
てはならない。
【００１８】酵母および菌・カビに関して：７日以内に
発芽数は少なくとも２桁ほど減少されていなければなら
ず、その後は発芽数に新たな増加があってはならない。
発芽数は少なくとも２桁ほど減少されていなければなら
ず、その後は発芽数に新たな増加があってはならない。
【００１９】試験では、本発明に従う試料調合物の防腐
性質をメルチオレートで防腐された調合物のものと比較
した。
性質をメルチオレートで防腐された調合物のものと比較
した。
【００２０】これは、４バッチの異なるチモール濃度の
予備免疫誘発剤であるベイパムンR液体を製造しそして
それらを英国薬局方１９８８の条件に従い試験すること
により、行われた。
予備免疫誘発剤であるベイパムンR液体を製造しそして
それらを英国薬局方１９８８の条件に従い試験すること
により、行われた。
【００２１】バッチＤ１（０.０１％のチモール）はこ
れらの非常に厳密な条件を完全には満たさなかった。バ
クテリアの場合には、７日間の期間にわたり発芽数に非
常にわずかな増加があった。２８日後に、最初のバクテ
リア数は１−３桁ほど減じられていた。酵母および菌・
カビに関しても、殺菌・殺カビ剤活性原則は同等であっ
た。すなわち、発芽数の増加または注目されるような減
少は２８日以内になかった。
れらの非常に厳密な条件を完全には満たさなかった。バ
クテリアの場合には、７日間の期間にわたり発芽数に非
常にわずかな増加があった。２８日後に、最初のバクテ
リア数は１−３桁ほど減じられていた。酵母および菌・
カビに関しても、殺菌・殺カビ剤活性原則は同等であっ
た。すなわち、発芽数の増加または注目されるような減
少は２８日以内になかった。
【００２２】バッチＤ４（０.１％のチモール）を試験
した時には、非常に強力な殺微生物剤効果が明らかであ
った。バクテリアは１ｍｌ中で６時間後にもはや検出可
能でなく、同様にカンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉ
ｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）およびアスペルギルス・ニゲ
ル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）もそれぞれ
１および７日後にもはや検出可能でなかった。発芽数も
その後は増加しなかった。
した時には、非常に強力な殺微生物剤効果が明らかであ
った。バクテリアは１ｍｌ中で６時間後にもはや検出可
能でなく、同様にカンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉ
ｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）およびアスペルギルス・ニゲ
ル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）もそれぞれ
１および７日後にもはや検出可能でなかった。発芽数も
その後は増加しなかった。
【００２３】０.０５％のチモールで防腐されたバッチ
Ｄ２も満足のいく崩壊速度を示したが、バッチＤ４の場
合より激しくはなかった。１ｍｌ試料では１日後に黄色
葡萄球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕ
ｓ）は完全には除去されていなかったが、緑膿菌（Ｐｓ
ｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）およびカ
ンジダ・アルビカンスはもはや検出可能ではなかった。
Ｄ２も満足のいく崩壊速度を示したが、バッチＤ４の場
合より激しくはなかった。１ｍｌ試料では１日後に黄色
葡萄球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕ
ｓ）は完全には除去されていなかったが、緑膿菌（Ｐｓ
ｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）およびカ
ンジダ・アルビカンスはもはや検出可能ではなかった。
【００２４】しかしながら、存在している発芽数が非常
に低いため、英国薬局方１９８８の条件はこの場合に
は、特にこのバッチが発芽（バクテリア、酵母、菌・カ
ビ）を７日後に含んでいなかったため、満たされるであ
ろう。
に低いため、英国薬局方１９８８の条件はこの場合に
は、特にこのバッチが発芽（バクテリア、酵母、菌・カ
ビ）を７日後に含んでいなかったため、満たされるであ
ろう。
【００２５】０．０２５％のチモール（バッチＤ３）を
用いる防腐の場合にも、強力な殺微生物剤活性があっ
た。しかしながら、ここでも１日後のバクテリアの死滅
に関する条件は完全には満たされていなかったが６時間
後には３桁のバクテリア減少が起きた。酵母および菌・
カビの崩壊速度は英国薬局方１９８８の条件に従ってい
た。
用いる防腐の場合にも、強力な殺微生物剤活性があっ
た。しかしながら、ここでも１日後のバクテリアの死滅
に関する条件は完全には満たされていなかったが６時間
後には３桁のバクテリア減少が起きた。酵母および菌・
カビの崩壊速度は英国薬局方１９８８の条件に従ってい
た。
【００２６】比較のために、０．０１％のメルチオレー
トで防腐されている同じ予備免疫誘発剤のバッチの防腐
性質を試験した。ここでは非常に変動する発芽−特異性
崩壊行動が見られた。緑膿菌、カンジダ・アルビカンス
およびアスペルギルス・ニゲルに関しては、満足のいく
結果が得られた。これに関しては、防腐性質は英国薬局
方１９８８の条件に従っていた。黄色葡萄球菌および大
腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）の場合に
は、最初はバクテリア静止（Ｂａｃｔｅｒｉｏｓｔａｔ
ｉｃ）活性があったが７日後には殺微生物剤活性があっ
た。
トで防腐されている同じ予備免疫誘発剤のバッチの防腐
性質を試験した。ここでは非常に変動する発芽−特異性
崩壊行動が見られた。緑膿菌、カンジダ・アルビカンス
およびアスペルギルス・ニゲルに関しては、満足のいく
結果が得られた。これに関しては、防腐性質は英国薬局
方１９８８の条件に従っていた。黄色葡萄球菌および大
腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）の場合に
は、最初はバクテリア静止（Ｂａｃｔｅｒｉｏｓｔａｔ
ｉｃ）活性があったが７日後には殺微生物剤活性があっ
た。
【００２７】試験した２バッチは崩壊速度に関しては意
義ある差を示した。ドイツ薬局方（１０版、１９９１）
および米国薬局方ＸＸＩＩの条件は、バッチＤ２、Ｄ３
およびＤ４により満たされていた。０.０１％のメルチ
オレートで防腐されているバッチは酵母およびカビに関
する条件だけを満たした。
義ある差を示した。ドイツ薬局方（１０版、１９９１）
および米国薬局方ＸＸＩＩの条件は、バッチＤ２、Ｄ３
およびＤ４により満たされていた。０.０１％のメルチ
オレートで防腐されているバッチは酵母およびカビに関
する条件だけを満たした。
【００２８】本発明を下記の実施例によりさらに詳細に
記す。
記す。
【００２９】
【実施例】実施例１ ０.２ｍｇのフェノールレッド、５００ｇのポリゲリン
および２０リットルにするための蒸留水を１７．９リッ
トルの予備免疫誘発剤であるパラポックス・オビス（Ｐ
ａｒａｐｏｘ ｏｖｉｓ）の不活性化された懸濁液に加
えた。１０ｇのチオールをこの懸濁液中に撹拌添加し
た。
および２０リットルにするための蒸留水を１７．９リッ
トルの予備免疫誘発剤であるパラポックス・オビス（Ｐ
ａｒａｐｏｘ ｏｖｉｓ）の不活性化された懸濁液に加
えた。１０ｇのチオールをこの懸濁液中に撹拌添加し
た。
【００３０】実施例２ 不活性化されたＩＢＲウイルス懸濁液 ６０ 重量％ ３％水酸化アルミニウム懸濁液 ３１ 重量％ サポニン ０.１２５重量％ チモールＤＡＢ ０.０２５重量％ 生理学的食塩水溶液（燐酸塩で緩衝されていた） ８.８５０重量％実施例３ 下記のものを９０リットルの注射用の水の中に連続的に
溶解させた：８００ｇのＮａＣｌ ｐ．ａ．、２０ｇの
ＫＣｌ ｐ．ａ．、２０ｇのＫＨ2ＰＯ4 ｐ．ａ．、２
９０ｇのＮａ2ＨＰＯ4・１２Ｈ2Ｏ ｐ．ａ．および５
０ｇのチモールＤＡＢ。１Ｎ ＮａＯＨまたは１Ｎ Ｈ
Ｃｌを用いてｐＨを７.３に調節した。注射用の水を用
いて、量を最終的に１００リットルとした。
溶解させた：８００ｇのＮａＣｌ ｐ．ａ．、２０ｇの
ＫＣｌ ｐ．ａ．、２０ｇのＫＨ2ＰＯ4 ｐ．ａ．、２
９０ｇのＮａ2ＨＰＯ4・１２Ｈ2Ｏ ｐ．ａ．および５
０ｇのチモールＤＡＢ。１Ｎ ＮａＯＨまたは１Ｎ Ｈ
Ｃｌを用いてｐＨを７.３に調節した。注射用の水を用
いて、量を最終的に１００リットルとした。
【００３１】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。
おりである。
【００３２】１．チモールおよび／またはカルバクロー
ルを基にした、注射可能調合物用の防腐剤。
ルを基にした、注射可能調合物用の防腐剤。
【００３３】２．防腐剤としてチモールおよび／または
カルバクロールを含有している注射可能調合物。
カルバクロールを含有している注射可能調合物。
【００３４】３．注射可能調合物を防腐するためのチモ
ールおよび／またはカルバクロールの使用。
ールおよび／またはカルバクロールの使用。
【００３５】４．安定な注射可能調合物の製造用の、チ
モールおよび／またはカルバクロールの使用。
モールおよび／またはカルバクロールの使用。
Claims (3)
- 【請求項１】 チモールおよび／またはカルバクロール
を基にした、注射可能調合物用の防腐剤。 - 【請求項２】 防腐剤としてチモールおよび／またはカ
ルバクロールを含有している注射可能調合物。 - 【請求項３】 注射可能調合物を防腐するためのチモー
ルおよび／またはカルバクロールの使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4230268.4 | 1992-09-10 | ||
| DE4230268A DE4230268A1 (de) | 1992-09-10 | 1992-09-10 | Konservierungsmittel für Injektionsformulierungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06211605A true JPH06211605A (ja) | 1994-08-02 |
Family
ID=6467664
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5242142A Pending JPH06211605A (ja) | 1992-09-10 | 1993-09-03 | 注射可能調合物用の防腐剤 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0587002A1 (ja) |
| JP (1) | JPH06211605A (ja) |
| KR (1) | KR940006465A (ja) |
| AU (1) | AU4489293A (ja) |
| BR (1) | BR9303738A (ja) |
| DE (1) | DE4230268A1 (ja) |
| MX (1) | MX9305367A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2004028520A1 (ja) * | 2002-09-26 | 2006-01-19 | 株式会社マンダム | 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧料、医薬品及び食品 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT5522U1 (de) * | 2001-06-11 | 2002-08-26 | Erber Ag | Futtermittelzusatz zur darmstabilisierung und verdauungsförderung von nutztieren |
| EP1543829B2 (en) | 2002-09-26 | 2016-05-04 | Mandom Corporation | Antiseptic bactericides containing an 1,2-alkanediol and aromatic compound(s) and cosmetics, drugs and foods containing the antiseptic bactericides |
| KR102231225B1 (ko) * | 2016-12-28 | 2021-03-24 | 주식회사 엘지화학 | 내열성 스티렌계 수지 및 이의 제조방법 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2659234B1 (fr) * | 1990-03-12 | 1994-07-01 | Fileco Sa | Composition therapeutique contenant un compose phenol et de la propolis utile contre les virus a capside lipidique, notamment les virus de l'herpes. |
-
1992
- 1992-09-10 DE DE4230268A patent/DE4230268A1/de not_active Withdrawn
-
1993
- 1993-08-25 AU AU44892/93A patent/AU4489293A/en not_active Abandoned
- 1993-08-30 EP EP93113817A patent/EP0587002A1/de not_active Withdrawn
- 1993-09-02 MX MX9305367A patent/MX9305367A/es unknown
- 1993-09-03 JP JP5242142A patent/JPH06211605A/ja active Pending
- 1993-09-08 KR KR1019930018022A patent/KR940006465A/ko not_active Application Discontinuation
- 1993-09-09 BR BR9303738A patent/BR9303738A/pt not_active Application Discontinuation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2004028520A1 (ja) * | 2002-09-26 | 2006-01-19 | 株式会社マンダム | 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧料、医薬品及び食品 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR940006465A (ko) | 1994-04-25 |
| EP0587002A1 (de) | 1994-03-16 |
| AU4489293A (en) | 1994-03-17 |
| BR9303738A (pt) | 1994-06-07 |
| DE4230268A1 (de) | 1994-03-17 |
| MX9305367A (es) | 1994-03-31 |
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