JPH06205657A - 安定化されたソルビン酸またはその塩 - Google Patents
安定化されたソルビン酸またはその塩Info
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Abstract
含有し、かつさらに少なくとも0.1ppm、好ましく
は0.2〜約5ppmの第1マンガンイオンを含有し、
前記第1マンガンイオンが前記ソルビン酸またはその塩
の酸化生成物、例えば、アセトアルデヒドへの酸化を阻
止するために十分な量で存在する、安定化された水溶
液。 【効果】 水性溶液中のソルビン酸の安定化が図れる。
Description
の第1マンガンイオン(Mn++)を含有するソルビン酸
またはその塩に関する。
およびその塩類、ことにソルビン酸カリウムは、ヒトお
よび動物に使用するための包装された食物および薬品お
よび他の健康医療製品において抗微生物剤として広く使
用されている。ソルビン酸およびその塩類は、カビおよ
び酵母の成長を阻止または抑制するための静菌剤として
とくに価値がある。ソルビン酸およびその塩類は乾燥し
ているとき非常に安定であるが、水溶液の中では酸化し
やすい。この酸化は、望ましくないフレーバーおよび臭
いの発生を引き起こすことがある生成物、例えば、ケト
ンおよびアルデヒドを生成し、そしてアルデヒドのポリ
マーは望ましくない臭いを発生することがある。ソルビ
ン酸またはその塩の酸化は十分なソルビン酸イオンを損
失させて、所望の抗微生物作用を損なうことがある。
ような酸化に対して安定化する手段はかなりの研究の主
題である。例えば、S.S.アリア(Arya)ら、
「水溶液中のソルビン酸の分解生成物(Degradation Pro
ducts of Sorbic Acid in Aqueous Solutions)」、Fo
od Chemistry 29、(1988),p.
41−49;S.S.アリア(Arya)ら、「水溶液
中のソルビン酸の安定性(Stability of Sorbic Acid in
Aqueous Solutions)」、Journal ofAgr
icultural and Food Chemis
try、28、(1980)、1246−1249;
L.ペッカリネン(Pekkarinen)ら、「酸素
化された硫酸溶液中のソルビン酸の安定性への重金属塩
類の作用(THE EFFECTS OF SALTS OF HEAVY METALS ON T
HE STABILITY OF SORBIC ACID IN OXYGENATED SULPHURI
C ACID SOLUTIONS)」、Suomen Kemisti
lehti、40、No.2、(1967)、54−5
8;L.ペッカリネン(Pekkarinen)ら、
「水中の分子状酸素によるソルビン酸の酸化のメカニズ
ム(THE MECHANISM OF OXIDATIO OF SORBIC ACID BY MOL
ECULAR OXYGEN IN WATER)」、Suomen Kemi
stilehti、42、No.3、(1969)、1
47−152;J.N.ソフォス(Sofos)、「ソ
ルビン酸塩の食品防腐剤(Sorbate Food Preservative
s)」、CRC Press、Inc.、フロリダ州ボカ
レイトン(1989);ペッカリネン(Pekkari
nen)、「酢酸中の分子状酸素によるソルビン酸の酸
化への金属酢酸塩類の影響およびエレオステアリン酸に
ついてそれらを使用した結果の比較(The Influence of
MetelAcetates on the Oxidation of Sorbic Acid by M
olecular Oxygen in Acetic Acid and Comparison of t
he Results with Those for Eleostearic Acids)」、C
hemica Scandinavica、26、(1
972)2367−2371;およびペッカリネン(P
ekkarinen)ら、「酸素化された希硫酸溶液中
のソルビン酸の安定性に対する重金属塩類の作用(THE E
FFECTS OF SALTS OF HEAVY ON THE STABILITY OF SORBI
C ACID IN OXYGENATED DILUTE SULPHURIC ACID SOLUTIO
NS)」、Suomen Kemistilehti
B、40、No.2、(1967)、54−58参照の
こと。
ン(Mn++)を包含する重金属イオンを使用してソルビ
ン酸およびソルビン酸塩類を酸化に対して安定化したこ
とを開示した。有効であると開示された比率は50pp
m(部/100万部、重量)[S.S.アリア(Ary
a)]および10-2〜10-3mol/l[約55〜55
0mgの第1マンガンイオン/l−ペッカリネン(Pe
kkarinen)ら]であった。
の第1マンガンイオンの存在がこのような水溶液を酸化
に対して安定化するとき有効であるという発見に基づ
く。
生物的比率で、ことに静真菌的比率で含有し、かつさら
に少なくとも0.1ppm、好ましくは0.2〜約5p
pm(部/100万部、重量)の第1マンガンイオンを
含有し、前記第1マンガンイオンが前記ソルビン酸また
はその塩の酸化生成物、例えば、アセトアルデヒドへの
酸化を阻止または抑制するために十分な量で存在する、
安定化された水溶液を提供する。アセトアルデヒドの生
成物は、それが重合して(連続するアルドール反応を経
て)発色性物質を形成するので、望ましくなく、そして
アセトアルデヒドの生成物とソルビン酸塩の還元との間
に既知の相関関係が存在する[アリア(Arya)ら
(1988);本発明者らにより本明細書で確認され
る]。
にはソルビン酸カリウムまたは他のアルカリ金属塩)の
水溶液は、その溶液中のバクテリアおよび、好ましく
は、カビまたは酵母の成長を阻止または抑制するために
十分な量でソルビン酸またはその塩を抗微生物比率にお
いて含有する。このような量は、通常、約0.005%
(特記しない限り、ここに記載するすべての百分率は溶
液の合計の重量に基づく)〜約5%である。ソルビン酸
カリウムは水性組成物中ですぐれた溶解度を有しかつヒ
トおよび動物への使用を意図する食品および他の製品、
例えば、うがい薬、歯科用すすぎ液、せき用シロップ
剤、トニック、香辛料、シロップ、ジャムおよびゼリ
ー、炭酸飲料および非発泡性飲料、水性軟こうおよびロ
ーションなどにおける使用に安全であることが一般に認
識されているので、ソルビン酸カリウムを使用すること
が好ましい。
で、例えば、可溶性第1マンガン塩、例えば、硫酸マン
ガン(MgSO4)を溶液に添加することによって添加
することができる。第1マンガン塩の添加量は少なくと
も0.1ppm、好ましくは0.2〜約5ppmのMn
++イオンを溶液に供給するために十分な量であるべきで
ある。Mn++イオンを添加する別の方法は、ソルビン酸
塩で安定化すべき溶液を第1マンガンイオンを含有する
活性炭の濾床に通し、こうして第1マンガンイオンを所
望の量で溶液の中に浸出させることである(好ましく
は、活性炭は有意な量のソルビン酸塩を吸収するので、
活性炭で処理した後、ソルビン酸塩を添加する。
(sucralose)、化学名が4−クロロ−4−デ
オキシ−α−D−ガラクトプラニシル−1,6−ジクロ
ロ−1,6−ジデオキシ−β−D−フルクトフラノシド
である高い強度の甘味剤の水性液状濃厚物からなる。こ
のような水性液状濃厚物は、3〜35重量%(好ましく
は20〜28重量%)のスクラロース、ソルビン酸また
はその塩を含む防腐剤系、pHを約4〜5.5に維持す
るための緩衝化系、および少なくとも0.1、好ましく
は0.2〜約5ppm(部/100万部の溶液、重量)
のMn++イオンを含有する。このような液状濃厚物(第
1マンガンイオンを含まない)は欧州特許出願公開(E
P−A)第0,493,919号(Antenucci
ら)、1992年7月8日発行、に開示されている。
剤としてソルビン酸またはその塩および少なくとも0.
1、好ましくは0.2〜約5ppmの第1マンガンイオ
ンを含有する、うがい薬、歯科用すすぎ液、せき用シロ
ップ剤、トニック、香辛料、ジャムおよびゼリー、炭酸
飲料および非発泡性飲料、軟こうおよびローションなど
を包含する。
(硫酸マンガン1水和物として添加した)を、次の処方
の水溶液に添加した:
た)および50℃において5および10日間貯蔵した
後、ヘッドスペースのガスクロマトグラフィーにより、
アセトアルデヒド含量について分析した。結果を図1〜
図3に示す。これらの結果から理解することができるよ
うに、0.2ppmまたはそれ以上のMn++イオンを含
有する試料は、10日後、検出可能なアセトアルデヒド
を含有しなかった。
と、498)および約1000(分析によると、99
0)ppmのMn++イオンを含有する試料は、5日後に
ソルビン酸塩を損失し始める(ソルビン酸塩含量は、5
日後に0.09%および10日後に0.08%であっ
た)ことが示された。これらの試料は、また、5日後に
発色し始めた。1000ppmのMn++の試料の初期の
APHA[American Public Heal
th Association]の色は10〜20であ
った;5日後、この試料の色は20〜30であり、そし
て10日後、それは30〜40であった。500ppm
のMn++の試料の初期のAPHAの色は5〜10であっ
た;5日後、この試料の色は10〜20であり、そして
10日後、それは20〜30であった。
有する試料は5〜10の初期のAPHAの色を有し、そ
れらの両者は5日後変化しなかったが、10日後10〜
20のAPHA色を有した。これらの試料は、10日
後、ソルビン酸塩含量を損失しなかった。対照を包含す
るすべての他の試料は、10日後、色およびソルビン酸
塩含量に関して変化しなかった。
囲のMn++濃度を含有する試料の残留するもとのソルビ
ン酸塩の百分率および発色の分析を、それぞれ、図10
および11図に示す。
ソルビン酸カリウムの試料をに等しい重量部分の脱イオ
ン水中に溶解して、50%(w/w)の水溶液を調製し
た。硫酸マンガン1水和物(MgSO4・H2O)を、下
表に示すような比率(重量)添加した(実際の量(g)を
括弧で示す):
結乾燥した:ソルビン酸カリウムは60℃以上の温度に
おいて昇華する(Sofos、1989)ので、ソルビ
ン酸カリウムの凍結乾燥において前以て注意しなくては
ならない。凍結乾燥トレーの中にソルビン酸カリウムお
よび硫酸マンガンの溶液を注ぎ、そして温度のプローブ
を含める。トレーを−40℃またはそれ以下にセットさ
れた乾燥装置の棚上に配置する。試料が凍結したとき、
凝縮器をオンにし、そして−45℃またはそれ以下にセ
ットする。真空装置のスイツチを入れ、そして100m
Torr以下に到達させる。棚の加熱をオンにし、そし
てその温度を−8℃にセットする。試料温度を−8℃の
平衡にし、棚温度を10〜12℃に上昇させる。試料温
度が10〜12℃に到達したとき、棚温度を25℃に上
昇させる。いったん試料の温度が25℃に到達すると、
試料は乾燥する。この手順は、トレー中の試料溶液の深
さに依存して、約24〜36時間を完結までに要する。
たソルビン酸カリウムの試料を、次の処方の酸性化し、
緩衝化すた水溶液の中に溶解する:
0日および5、10および40日後のAPHA発色を下
表に示す:
セトアルデヒドの濃度について試験した;結果を図4〜
図7に示す。
し、ここにおいてソルビン酸カリウムを第1マンガンイ
オンと緊密に混合し、前記第1マンガンイオンは、ソル
ビン酸カリウムを水溶液の中に溶解するとき、ソルビン
酸カリウムのアセトアルデヒドへの酸化を阻止するため
に十分な量で存在する。有用なソルビン酸塩:Mn++の
比率の例示は、約11,000:1〜約200:1(重
量)の範囲内である。
は、さらに、本発明の実施において、水溶液のpHが考
慮すべき重要なパラメーターであるという事実を説明す
る。このデータが示すように、より高いpH値、例え
ば、5.7において、色およびアセトアルデヒドを生成
する酸化速度はpH約3におけるより低い。これは図1
2および図13に示すグラフにおいて例示されており、
これらのグラフは、それぞれ、種々のpH値、50℃に
おいて貯蔵後の、種々の濃度のMn++イオンを含有する
緩衝化ソルビン酸塩含有溶液の残留するソルビン酸塩%
およびアセトアルデヒド濃度のグラフである。
から調製した:
対照は上の処方の溶液であり、本発明の試料は4ppm
のMn++イオンを含有した。2つの試料を発色について
試験し、次の結果が得られた:
においてアセトアルデヒド濃度および残留するもとのソ
ルビン酸塩の百分率について試験した。結果を、それぞ
れ、図8および図9に示す。
である。
比率で含有し、かつさらに0.1〜約5ppmの第1マ
ンガンイオンを含有し、前記第1マンガンイオンが前記
ソルビン酸またはその塩のアセトアルデヒドへの酸化を
阻止するために十分な量で存在することを特徴とする安
定化された水溶液。
オンを含有する上記第1項記載の溶液。
1項記載の溶液。
2項記載の溶液。
1項記載の溶液。
2項記載の溶液。
3項記載の溶液。
4項記載の溶液。
溶液。
項記載の溶液。
解するとき、ソルビン酸カリウムのアセトアルデヒドへ
の酸化を阻止するために十分な量で第1マンガンイオン
を含有する凍結乾燥されたソルビン酸カリウム。
解するとき、ソルビン酸カリウムのアセトアルデヒドへ
の酸化を阻止するために十分な量で第1マンガンイオン
が存在する、ソルビン酸カリウムと第1マンガンイオン
との緊密な混合物。
た水性スクラロース濃厚溶液のアセトアルデヒドの濃度
/第1マンガンイオンの濃度のグラフである。
液のアセトアルデヒドの濃度/第1マンガンイオンの濃
度のグラフである。
溶液のアセトアルデヒドの濃度/第1マンガンイオンの
濃度のグラフである。
における、同様な水溶液(スクラロースを含有しない)
のアセトアルデヒドの濃度/第1マンガンイオンの濃度
のグラフである。
における、同様な水溶液(スクラロースを含有しない)
のアセトアルデヒドの濃度/第1マンガンイオンの濃度
のグラフである。
Hにおける、同様な水溶液(スクラロースを含有しな
い)のアセトアルデヒドの濃度/第1マンガンイオンの
濃度のグラフである。
Hにおける、同様な水溶液(スクラロースを含有しな
い)のアセトアルデヒドの濃度/第1マンガンイオンの
濃度のグラフである。
6日間貯蔵後の、フッ化物を含有するうがい薬のアセト
アルデヒドの濃度/第1マンガンイオンの濃度のグラフ
である。
6日間貯蔵後の、同一のフッ化物を含有するうがい薬の
残留するもとのソルビン酸塩の含量%/第1マンガンイ
オンの濃度のグラフである。
の、ソルビン酸カリウムおよび種々の濃度の第1マンガ
ンイオンを含有する水性スクラロース濃厚溶液の、それ
ぞれ、発色および残留するもとのソルビン酸塩%/第1
マンガンイオンの濃度のグラフである。
の、ソルビン酸カリウムおよび種々の濃度の第1マンガ
ンイオンを含有する水性スクラロース濃厚溶液の、それ
ぞれ、発色および残留するもとのソルビン酸塩%/第1
マンガンイオンの濃度のグラフである。
ける、種々の濃度のMn++イオンを含有する、緩衝化さ
れたソルビン酸塩含有溶液の、それぞれ、残留するソル
ビン酸塩%およびアルデヒド濃度のグラフである。
ける、種々の濃度のMn++イオンを含有する、緩衝化さ
れたソルビン酸塩含有溶液の、それぞれ、残留するソル
ビン酸塩%およびアルデヒド濃度のグラフである。
Claims (3)
- 【請求項1】 ソルビン酸またはその塩を抗微生物的比
率で含有し、かつさらに0.1〜約5ppmの第1マン
ガンイオンを含有し、前記第1マンガンイオンが前記ソ
ルビン酸またはその塩のアセトアルデヒドへの酸化を阻
止するために十分な量で存在することを特徴とする安定
化された水溶液。 - 【請求項2】 ソルビン酸カリウムを水溶液中に溶解す
るとき、ソルビン酸カリウムのアセトアルデヒドへの酸
化を阻止するために十分な量で第1マンガンイオンを含
有することを特徴とする凍結乾燥されたソルビン酸カリ
ウム。 - 【請求項3】 ソルビン酸カリウムを水溶液中に溶解す
るとき、ソルビン酸カリウムのアセトアルデヒドへの酸
化を阻止するために十分な量で第1マンガンイオンが存
在することを特徴とするソルビン酸カリウムと第1マン
ガンイオンとの緊密な混合物。
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---|---|---|---|
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US966246 | 1992-10-26 |
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