JPH06199731A - α，β−不飽和アルデヒドの製造方法 - Google Patents
α，β−不飽和アルデヒドの製造方法Info
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- JPH06199731A JPH06199731A JP5000261A JP26193A JPH06199731A JP H06199731 A JPH06199731 A JP H06199731A JP 5000261 A JP5000261 A JP 5000261A JP 26193 A JP26193 A JP 26193A JP H06199731 A JPH06199731 A JP H06199731A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 プロパンからアクロレインを製造する。
【構成】 プロパンを分子状酸素で酸化してアクロレイ
ンを製造するに際し、モリブデン、バナジウム、ニオブ
およびタンタルよりなる群から選ばれた１種以上の元素
を必須成分として含有する燐酸塩触媒を用いるアクロレ
インの製造方法。
ンを製造するに際し、モリブデン、バナジウム、ニオブ
およびタンタルよりなる群から選ばれた１種以上の元素
を必須成分として含有する燐酸塩触媒を用いるアクロレ
インの製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はプロパンと分子状酸素の
気相接触酸化反応で、アクロレインを製造する方法に関
する。
気相接触酸化反応で、アクロレインを製造する方法に関
する。
【０００２】
【従来の技術】Ｃ3〜Ｃ5パラフィンを気相接触酸化し
て、α，β−不飽和化合物を製造する触媒は従来数多く
提案されている。中でも、プロパンの気相酸化によるア
クロレイン、アクリル酸合成触媒について近年いくつか
の提案がなされている。例えば、Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕ
ｎ．，７８６，１９８６．では、Ｖ−Ｐ−Ｔｅ−Ｏ触
媒、有機合成協会誌，４５，２５８，１９８７．では、
Ｓｎ−Ｓｂ含有触媒、Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１９０
３，１９８８．では、Ｖ、Ｍｎ、Ｃｕ、Ｂ−Ｐ−Ｏ触
媒、Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１７３３，１９８９．では
Ｃｕ、Ｎｉ、Ｍｎ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｚｒのピロ燐酸塩触媒
およびＶ、Ｌａ、Ｃｅの燐酸塩触媒、特開平０２−８３
３４８では、Ａｇ−Ｂｉ−Ｖ−Ｍｏ含有触媒、Ｃａｔａ
ｌ．Ｔｏｄａｙ．，１３，６７９，１９９２．ではＶ−
Ｐ含有多元系触媒が提案されている。
て、α，β−不飽和化合物を製造する触媒は従来数多く
提案されている。中でも、プロパンの気相酸化によるア
クロレイン、アクリル酸合成触媒について近年いくつか
の提案がなされている。例えば、Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕ
ｎ．，７８６，１９８６．では、Ｖ−Ｐ−Ｔｅ−Ｏ触
媒、有機合成協会誌，４５，２５８，１９８７．では、
Ｓｎ−Ｓｂ含有触媒、Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１９０
３，１９８８．では、Ｖ、Ｍｎ、Ｃｕ、Ｂ−Ｐ−Ｏ触
媒、Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１７３３，１９８９．では
Ｃｕ、Ｎｉ、Ｍｎ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｚｒのピロ燐酸塩触媒
およびＶ、Ｌａ、Ｃｅの燐酸塩触媒、特開平０２−８３
３４８では、Ａｇ−Ｂｉ−Ｖ−Ｍｏ含有触媒、Ｃａｔａ
ｌ．Ｔｏｄａｙ．，１３，６７９，１９９２．ではＶ−
Ｐ含有多元系触媒が提案されている。
【０００３】一般に、パラフィンはオレフィンに比べ反
応性が低いため、オレフィンの酸化条件でのパラフィン
の転化率が低い。そのため、これらの触媒では、パラフ
ィンの酸化に比較的高い反応温度が必要であり、併発す
る気相ラジカル反応、目的物である不飽和化合物の逐次
酸化などにより、不飽和化合物への選択性が低いという
問題があった。
応性が低いため、オレフィンの酸化条件でのパラフィン
の転化率が低い。そのため、これらの触媒では、パラフ
ィンの酸化に比較的高い反応温度が必要であり、併発す
る気相ラジカル反応、目的物である不飽和化合物の逐次
酸化などにより、不飽和化合物への選択性が低いという
問題があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、触媒
活性、アクロレインへの選択性が高く、プロピレン副生
が少ない、プロパンの酸化触媒を提供することにある。
活性、アクロレインへの選択性が高く、プロピレン副生
が少ない、プロパンの酸化触媒を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、プロパン
の酸化反応およびそれに用いる触媒について、活性、ア
クロレイン選択性に優れた触媒を開発すべく、触媒成
分、組成、調製法について鋭意検討をすすめた結果、Ｍ
ｏ、Ｖ、ＮｂおよびＴａよりなる群から選ばれた１種以
上の元素を必須成分とし、且つ燐酸塩の構造を有する触
媒が、高い活性、アクロレイン選択性を有する触媒であ
ることを見いだし、本発明の方法に至った。
の酸化反応およびそれに用いる触媒について、活性、ア
クロレイン選択性に優れた触媒を開発すべく、触媒成
分、組成、調製法について鋭意検討をすすめた結果、Ｍ
ｏ、Ｖ、ＮｂおよびＴａよりなる群から選ばれた１種以
上の元素を必須成分とし、且つ燐酸塩の構造を有する触
媒が、高い活性、アクロレイン選択性を有する触媒であ
ることを見いだし、本発明の方法に至った。
【０００６】即ち、本発明は、プロパンと酸素含有ガス
との気相接触反応でアクロレインを製造するに際し、Ｍ
ｏ、Ｖ、ＮｂおよびＴａよりなる群から選ばれた１種以
上の元素を必須成分として含有する燐酸塩触媒を用いる
ことを特徴とするアクロレインの製造方法である。また
本発明は、プロパンと酸素含有ガスとの気相接触反応で
アクロレインを製造するに際し、一般式ＸＡaＢbＣcＰd
Ｏe［式中、ＸはＭｏ、Ｖ、ＮｂおよびＴａよりなる群
から選ばれた１種以上の元素、ＡはＷ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｂ
ｉ、Ｆｅ、Ａｌ、Ｃｒ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｍｇ、Ｃ
ａ、ＳｒおよびＢａよりなる群から選ばれた１種以上の
元素、ＢはＬｉ、Ｎａ、Ｋ、ＲｂおよびＣｓよりなる群
から選ばれた１種以上の元素、ＣはＣｅ、ＰｒおよびＴ
ｂよりなる群から選ばれた１種以上の元素を表す。ａ、
ｂ、ｃおよびｄはＸを基準にしたときの、各元素の原子
比を表し、ａは０〜０．５、ｂは０〜０．５、ｃは０〜
０．３、ｄは１〜１０であり、ｅは各成分元素の原子価
を満足するに必要な原子数である。］で表される組成物
を含有する燐酸塩触媒を用いることを特徴とするアクロ
レインの製造方法である。また本発明の燐酸塩触媒は、
好ましくはＭｏ、Ｖ、ＮｂおよびＴａよりなる群から選
ばれた１種以上の元素が５価であり、且つその燐酸塩が
テトラゴナルな構造を有するものである。
との気相接触反応でアクロレインを製造するに際し、Ｍ
ｏ、Ｖ、ＮｂおよびＴａよりなる群から選ばれた１種以
上の元素を必須成分として含有する燐酸塩触媒を用いる
ことを特徴とするアクロレインの製造方法である。また
本発明は、プロパンと酸素含有ガスとの気相接触反応で
アクロレインを製造するに際し、一般式ＸＡaＢbＣcＰd
Ｏe［式中、ＸはＭｏ、Ｖ、ＮｂおよびＴａよりなる群
から選ばれた１種以上の元素、ＡはＷ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｂ
ｉ、Ｆｅ、Ａｌ、Ｃｒ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｍｇ、Ｃ
ａ、ＳｒおよびＢａよりなる群から選ばれた１種以上の
元素、ＢはＬｉ、Ｎａ、Ｋ、ＲｂおよびＣｓよりなる群
から選ばれた１種以上の元素、ＣはＣｅ、ＰｒおよびＴ
ｂよりなる群から選ばれた１種以上の元素を表す。ａ、
ｂ、ｃおよびｄはＸを基準にしたときの、各元素の原子
比を表し、ａは０〜０．５、ｂは０〜０．５、ｃは０〜
０．３、ｄは１〜１０であり、ｅは各成分元素の原子価
を満足するに必要な原子数である。］で表される組成物
を含有する燐酸塩触媒を用いることを特徴とするアクロ
レインの製造方法である。また本発明の燐酸塩触媒は、
好ましくはＭｏ、Ｖ、ＮｂおよびＴａよりなる群から選
ばれた１種以上の元素が５価であり、且つその燐酸塩が
テトラゴナルな構造を有するものである。
【０００７】本発明の方法で用いる触媒、即ちＭｏ、
Ｖ、ＮｂおよびＴａよりなる群から選ばれた１種以上の
元素を必須成分として含有する燐酸塩触媒は、この分野
で通常用いられる公知の方法で調製することができる。
この際、用いるＭｏ、Ｖ、ＮｂおよびＴａ源としては、
特に制限はないが、好ましくは酸化物、水酸化物、硝酸
塩等である。Ｐ源としては、特に制限はないが、好まし
くは燐酸を用いる。具体的には、例えば８５％Ｈ3ＰＯ4
にタンタル酸を加え、これを攪拌しながら還流下で加熱
した後に、乾燥し焼成する方法で調製される。また、必
要に応じて、Ｂｉ、Ｗ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｆｅ、Ａｌ、Ｃ
ｒ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｍｇ、Ｃａ、ＳｒおよびＢａよ
りなる群から選ばれた１種以上の元素の化合物、例え
ば、酸化物を添加することができる。また、この分野で
通常行われる方法であるが、この触媒をＳｉＯ2、Ａｌ2
Ｏ3、ＳｉＣなどの担体に担持した状態で使用しても良
い。
Ｖ、ＮｂおよびＴａよりなる群から選ばれた１種以上の
元素を必須成分として含有する燐酸塩触媒は、この分野
で通常用いられる公知の方法で調製することができる。
この際、用いるＭｏ、Ｖ、ＮｂおよびＴａ源としては、
特に制限はないが、好ましくは酸化物、水酸化物、硝酸
塩等である。Ｐ源としては、特に制限はないが、好まし
くは燐酸を用いる。具体的には、例えば８５％Ｈ3ＰＯ4
にタンタル酸を加え、これを攪拌しながら還流下で加熱
した後に、乾燥し焼成する方法で調製される。また、必
要に応じて、Ｂｉ、Ｗ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｆｅ、Ａｌ、Ｃ
ｒ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｍｇ、Ｃａ、ＳｒおよびＢａよ
りなる群から選ばれた１種以上の元素の化合物、例え
ば、酸化物を添加することができる。また、この分野で
通常行われる方法であるが、この触媒をＳｉＯ2、Ａｌ2
Ｏ3、ＳｉＣなどの担体に担持した状態で使用しても良
い。
【０００８】乾燥温度は通常６０〜２００℃、乾燥時間
は特に制限はないが、好ましくは２〜１０時間である。
また焼成温度は通常２００〜１０００℃、好ましくは４
５０〜８５０℃、焼成時間は特に制限はないが、好まし
くは２〜１０時間である。触媒は、粒状あるいは成形体
として固定床で使用されるが、移動床あるいは流動床と
しても使用できる。
は特に制限はないが、好ましくは２〜１０時間である。
また焼成温度は通常２００〜１０００℃、好ましくは４
５０〜８５０℃、焼成時間は特に制限はないが、好まし
くは２〜１０時間である。触媒は、粒状あるいは成形体
として固定床で使用されるが、移動床あるいは流動床と
しても使用できる。
【０００９】本発明による気相接触酸化反応の原料ガス
として、プロパンおよび分子状酸素が用いられる、これ
ら原料ガスの他に希釈ガスを用いることも出来る。分子
状酸素源として通常は空気が使用されるが、純酸素を使
用しても良い。希釈ガスとしては、窒素、炭酸ガスなど
の不活性ガスが使用される。反応ガスに含まれる非凝縮
性ガスの一部を循環して希釈ガスとして使用しても良
い。原料ガスの組成には、特に制限はないが、安全性の
点からは、混合ガス組成が燃焼範囲外であることが好ま
しい。本発明による気相接触酸化反応は、原料ガスを、
前記した触媒上に２５０〜６００℃の温度範囲、常圧〜
１０気圧の圧力下、空間速度３００〜５０００／ｈｒで
導入することで実施される。
として、プロパンおよび分子状酸素が用いられる、これ
ら原料ガスの他に希釈ガスを用いることも出来る。分子
状酸素源として通常は空気が使用されるが、純酸素を使
用しても良い。希釈ガスとしては、窒素、炭酸ガスなど
の不活性ガスが使用される。反応ガスに含まれる非凝縮
性ガスの一部を循環して希釈ガスとして使用しても良
い。原料ガスの組成には、特に制限はないが、安全性の
点からは、混合ガス組成が燃焼範囲外であることが好ま
しい。本発明による気相接触酸化反応は、原料ガスを、
前記した触媒上に２５０〜６００℃の温度範囲、常圧〜
１０気圧の圧力下、空間速度３００〜５０００／ｈｒで
導入することで実施される。
【００１０】
【実施例】実施例によって本発明をさらに詳細に説明す
る。転化率（数１）、アクロレイン選択率（数２）、お
よびプロピレン選択率（数３）は次のとうり定義され
る。
る。転化率（数１）、アクロレイン選択率（数２）、お
よびプロピレン選択率（数３）は次のとうり定義され
る。
【００１１】
【数１】
【００１２】
【数２】
【００１３】
【数３】
【００１４】実施例１ タンタル酸と８５％Ｈ3ＰＯ4をＴａ／Ｐ原子比が１／１
になるよう混合し、１００℃で攪拌下、５時間、加熱還
流した後、蒸発乾涸した。得られた固体を５００℃で３
時間、空気雰囲気で焼成し、ＴａＯＰＯ4なる組成の触
媒を得た。得られた触媒を通常の流通式反応器に充填
し、プロパン／酸素／窒素のモル比が３／２／１なる組
成の原料ガスを、空間速度１８００／ｈｒで供給した。
反応温度を４８０℃に保って、触媒の性能を評価した。
評価結果を表１に示した。
になるよう混合し、１００℃で攪拌下、５時間、加熱還
流した後、蒸発乾涸した。得られた固体を５００℃で３
時間、空気雰囲気で焼成し、ＴａＯＰＯ4なる組成の触
媒を得た。得られた触媒を通常の流通式反応器に充填
し、プロパン／酸素／窒素のモル比が３／２／１なる組
成の原料ガスを、空間速度１８００／ｈｒで供給した。
反応温度を４８０℃に保って、触媒の性能を評価した。
評価結果を表１に示した。
【００１５】実施例２ ニオブ酸と８５％Ｈ3ＰＯ4をＮｂ／Ｐ原子比が１／１に
なるように混合し、実施例１の方法で調製しＮｂＯＰＯ
4なる組成の触媒を得た。得られた触媒を実施例１と同
様にして評価した結果を表１に示した。
なるように混合し、実施例１の方法で調製しＮｂＯＰＯ
4なる組成の触媒を得た。得られた触媒を実施例１と同
様にして評価した結果を表１に示した。
【００１６】実施例３ モリブデン酸Ｈ2ＭｏＯ4と８５％Ｈ3ＰＯ4をＭｏ／Ｐ原
子比が１／１になるように混合し、１００℃で攪拌下、
５時間加熱還流した後、蒸発乾涸した。得られた固体を
５００℃で３時間、さらに８００℃で３時間空気中で焼
成し、ＭｏＯＰＯ4なる組成の触媒を得た。得られた触
媒を実施例１と同様にして評価した結果を表１に示し
た。
子比が１／１になるように混合し、１００℃で攪拌下、
５時間加熱還流した後、蒸発乾涸した。得られた固体を
５００℃で３時間、さらに８００℃で３時間空気中で焼
成し、ＭｏＯＰＯ4なる組成の触媒を得た。得られた触
媒を実施例１と同様にして評価した結果を表１に示し
た。
【００１７】実施例４ Ｖ2Ｏ5と８５％Ｈ3ＰＯ4をＶ／Ｐ原子比が１／１になる
ように混合し、実施例１の方法で調製しＶＯＰＯ4なる
組成の触媒を得た。得られた触媒を実施例１と同様にし
て評価した結果を表１に示した。
ように混合し、実施例１の方法で調製しＶＯＰＯ4なる
組成の触媒を得た。得られた触媒を実施例１と同様にし
て評価した結果を表１に示した。
【００１８】
【表１】 表１ ──────────────────────────────────── 例 プロパン アクロレイン プロピレン 転化率（％） 選択率（％） 選択率（％） ──────────────────────────────────── 実施例 １ ６．８ ５５．３ ７．０ ２ ７．０ ５０．８ ９．１ ３ ８．８ ５７．１ ２．４ ４ ９．０ ５５．５ ２．５ ────────────────────────────────────
【００１９】
【発明の効果】本発明で使用する酸化触媒は、活性が高
く、アクロレインへの選択性が高いので、本発明の方法
により、プロパンから効率よくアクロレインを製造する
ことが出来る。
く、アクロレインへの選択性が高いので、本発明の方法
により、プロパンから効率よくアクロレインを製造する
ことが出来る。
Claims (3)
- 【請求項１】 プロパンと酸素含有ガスとの気相接触反
応でアクロレインを製造するに際し、Ｍｏ、Ｖ、Ｎｂお
よびＴａよりなる群から選ばれた１種以上の元素を必須
成分として含有する燐酸塩触媒を用いることを特徴とす
るアクロレインの製造方法。 - 【請求項２】 燐酸塩触媒が一般式 ＸＡaＢbＣcＰdＯe ［式中、ＸはＭｏ、Ｖ、ＮｂおよびＴａよりなる群から
選ばれた１種以上の元素、ＡはＷ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｂｉ、
Ｆｅ、Ａｌ、Ｃｒ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓ
ｒおよびＢａよりなる群から選ばれた１種以上の元素、
ＢはＬｉ、Ｎａ、Ｋ、ＲｂおよびＣｓよりなる群から選
ばれた１種以上の元素、ＣはＣｅ、ＰｒおよびＴｂより
なる群から選ばれた１種以上の元素を表す。ａ、ｂ、ｃ
およびｄはＸを基準にしたときの、各元素の原子比を表
し、ａは０〜０．５、ｂは０〜０．５、ｃは０〜０．
３、ｄは１〜１０であり、ｅは各成分元素の原子価を満
足するに必要な原子数である。］で表される組成物を含
有することを特徴とする請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 Ｍｏ、Ｖ、ＮｂおよびＴａよりなる群か
ら選ばれた１種以上の元素が５価であり、且つその燐酸
塩がテトラゴナルな構造を有するものである請求項１記
載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5000261A JPH06199731A (ja) | 1993-01-05 | 1993-01-05 | α，β−不飽和アルデヒドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5000261A JPH06199731A (ja) | 1993-01-05 | 1993-01-05 | α，β−不飽和アルデヒドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06199731A true JPH06199731A (ja) | 1994-07-19 |
Family
ID=11468976
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5000261A Pending JPH06199731A (ja) | 1993-01-05 | 1993-01-05 | α，β−不飽和アルデヒドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06199731A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7361622B2 (en) | 2005-11-08 | 2008-04-22 | Rohm And Haas Company | Multi-staged catalyst systems and process for converting alkanes to alkenes and to their corresponding oxygenated products |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0242033A (ja) * | 1988-04-05 | 1990-02-13 | Asahi Chem Ind Co Ltd | メタクリル酸および／またはメタクロレインの製造方法 |
| JPH0283348A (ja) * | 1988-09-17 | 1990-03-23 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | アクロレインの製造方法 |
| JPH03170445A (ja) * | 1989-11-30 | 1991-07-24 | Mitsui Toatsu Chem Inc | アクロレインおよびアクリル酸の製造法 |
| JPH05178774A (ja) * | 1991-12-26 | 1993-07-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 飽和炭化水素の酸化方法 |
| JPH06218286A (ja) * | 1992-12-02 | 1994-08-09 | Mitsui Toatsu Chem Inc | アクロレインまたはアクリル酸の製造法、およびそれに使用する触媒 |
-
1993
- 1993-01-05 JP JP5000261A patent/JPH06199731A/ja active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0242033A (ja) * | 1988-04-05 | 1990-02-13 | Asahi Chem Ind Co Ltd | メタクリル酸および／またはメタクロレインの製造方法 |
| JPH0283348A (ja) * | 1988-09-17 | 1990-03-23 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | アクロレインの製造方法 |
| JPH03170445A (ja) * | 1989-11-30 | 1991-07-24 | Mitsui Toatsu Chem Inc | アクロレインおよびアクリル酸の製造法 |
| JPH05178774A (ja) * | 1991-12-26 | 1993-07-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 飽和炭化水素の酸化方法 |
| JPH06218286A (ja) * | 1992-12-02 | 1994-08-09 | Mitsui Toatsu Chem Inc | アクロレインまたはアクリル酸の製造法、およびそれに使用する触媒 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8049036B2 (en) | 2004-11-22 | 2011-11-01 | Rohm And Haas Company | Multi-staged catalyst systems and process for converting alkanes to alkenes and to their corresponding oxygenated products |
| US7361622B2 (en) | 2005-11-08 | 2008-04-22 | Rohm And Haas Company | Multi-staged catalyst systems and process for converting alkanes to alkenes and to their corresponding oxygenated products |
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