JPH06194828A - Resist composition for color filter - Google Patents
Resist composition for color filterInfo
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- JPH06194828A JPH06194828A JP34434092A JP34434092A JPH06194828A JP H06194828 A JPH06194828 A JP H06194828A JP 34434092 A JP34434092 A JP 34434092A JP 34434092 A JP34434092 A JP 34434092A JP H06194828 A JPH06194828 A JP H06194828A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明はカラーフィルター用レジ
スト組成物、より詳しくはカラーフィルター用ポジ型及
びネガ型レジスト組成物に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a color filter resist composition, and more particularly to a color filter positive and negative resist composition.
【０００２】[0002]
【従来の技術】カラーフィルター、特に電荷結合素子
（CCD ）もしくは液晶表示素子（LCD ）等の固体撮像素
子用カラーフィルターは、一般的には、初めにフォトレ
ジストによりパターンを形成し、次いで染色する方法に
より作製されている。しかしながら、この方法において
は、染色工程の複雑さ及び工程管理の困難さ等の問題点
がある。そこで、例えば特開平４−163552号及び特開平
４−128703号公報には、各々、顔料及び染料等の色素を
添加したフォトレジストによりパターンを形成してカラ
ーフィルターを作製する方法が提案されている。しかし
ながら、前者の方法においては、顔料自体１μｍ前後の
粒子を含んでいるために高解像度が要求されるCCD 用カ
ラーフィルターの製作には不適である。又、後者の方法
においては、着色パターンの安定性等に問題がある。そ
して、これらの方法はさらに大きな問題点を含んでい
る。即ち、通常の色素はアルカリ現像可能なレジストに
とって異物として存在することである。つまり、半導体
作製用途の場合と異なり、カラーフィルター作製用途の
場合にはその膜厚が１μｍ以下であることが望ましいの
で、アルカリ可溶性重合体及び有機溶剤を含むレジスト
組成物に多量の色素を添加しなければならない。しかし
ながら、本来、色素は有機溶剤に可溶であれば、殆どの
場合、アルカリ現像液（水溶液）に不溶であるから、多
量の色素を添加し、且つ高解像度を有するフォトレジス
トを得ることは実際にはできないのである。2. Description of the Related Art A color filter, particularly a color filter for a solid-state image pickup device such as a charge coupled device (CCD) or a liquid crystal display device (LCD), is generally formed by first forming a pattern with a photoresist and then dyeing it. It is made by the method. However, this method has problems such as complexity of the dyeing process and difficulty in process control. Therefore, for example, JP-A-4-163552 and JP-A-4-128703 propose methods of forming a color filter by forming a pattern with a photoresist to which pigments such as pigments and dyes are added. . However, the former method is not suitable for producing a CCD color filter that requires high resolution because the pigment itself contains particles of about 1 μm. In addition, the latter method has a problem in the stability of the coloring pattern. And, these methods have more serious problems. That is, a normal dye is present as a foreign substance in an alkali developable resist. That is, unlike the case of semiconductor production, it is desirable that the film thickness is 1 μm or less in the case of color filter production. Therefore, a large amount of dye is added to a resist composition containing an alkali-soluble polymer and an organic solvent. There must be. However, originally, if the dye is soluble in an organic solvent, in most cases, it is insoluble in the alkaline developer (aqueous solution). Therefore, it is actually possible to add a large amount of the dye and obtain a photoresist having high resolution. It cannot be done.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記問題点を
解決して、解像度及び着色パターンの安定性等の諸性能
に優れたカラーフィルター用レジスト組成物を提供す
る。The present invention solves the above problems and provides a resist composition for a color filter which is excellent in various properties such as resolution and stability of a colored pattern.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明は、酸性染料のア
ミン塩であるか又は酸性染料のスルホンアミド化合物で
あり、且つ、有機溶剤及びアルカリ水溶液に可溶な色
素、並びにアルカリ可溶性ビニル重合体を含むことを特
徴とするカラーフィルター用レジスト組成物である。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention is a dye which is an amine salt of an acid dye or a sulfonamide compound of an acid dye, and which is soluble in an organic solvent and an aqueous alkaline solution, and an alkali-soluble vinyl polymer. A resist composition for a color filter, comprising:
【０００５】このような色素としては、例えば一般式
（Ｉ） Ｄ−（ＳＯ3 - ）m Ｘm （Ｉ） 〔式中、Ｄは色素母体を、Ｘは（Ｒ1'）（Ｒ2'）
（Ｒ3'）（Ｒ4'）Ｎ＋又は下式[0005] As such a dye, for example, the general formula (I) D- (SO 3 - ) m X m (I) wherein, D is a dye matrix, X is (R 1 ') (R 2 ' )
(R 3 ') (R 4 ') N + or the following formula
【０００６】[0006]
【化１】 [Chemical 1]
【０００７】（式中、Ｒ5'及びＲ6'は各々独立して水素
原子、アラルキル基、複素環基或いは脂肪族もしくは芳
香族有機化合物残基を表わす。）で表わされる基を、ｍ
は１以上の整数を各々表わす。Ｒ1'〜Ｒ4'は各々独立し
て水素原子、アラルキル基、複素環基或いは脂肪族もし
くは芳香族有機化合物残基を表わす。〕で示される酸性
染料のアミン塩、並びに、一般式（ＩＩ） 〔（ＳＯ3 Ｒ8'）q'〕Ｄy 〔（ＳＯ2 ＮＨＲ7'）q 〕 （ＩＩ） 〔式中、Ｄy は色素母体を、Ｒ7'は水素原子、炭素数１
以上の（好ましくは炭素数５以上の）有機化合物残基
を、Ｒ8'は水素原子、アルカリもしくはアルカリ土類金
属原子又は上記Ｘを、q 〜q'はq ＋q'＞０（好ましくは
0.5 ≦q ≦４、０≦ q'≦３）であるという条件付きで、
各々０以上の数を、それぞれ表わす。但し、 q 〜q'はそ
れぞれの置換基の平均置換数を表わす。〕で示される酸
性染料のスルホンアミド化合物が挙げられる。(Where RFive'And R6'Each independently hydrogen
Atoms, aralkyl groups, heterocyclic groups or aliphatic or aromatic groups
Represents an aromatic organic compound residue. ) Is a group represented by m
Each represents an integer of 1 or more. R1'~ RFour'Independently
Hydrogen atom, aralkyl group, heterocyclic group or aliphatic
Represents an aromatic organic compound residue. ] Acidic
Amine salt of dye, and general formula (II) [(SO3R8')q '] Dy[(SO2NHR7')q] (II) [wherein DyIs the dye matrix, R7'Is a hydrogen atom, carbon number 1
The above (preferably having 5 or more carbon atoms) organic compound residues
To R8'Is a hydrogen atom, alkali or alkaline earth gold
A group atom or the above X isq~q 'Isq+q '> 0 (preferably
0.5 ≤q≦ 4, 0 ≦ q 'With the condition that ≦ 3),
Each represents a number of 0 or more. However, q~q 'Haso
The average number of substitutions of each substituent is shown. ] Acid
The sulfonamide compound of the organic dye may be used.
【０００８】Ｒ1'〜Ｒ6'で表わされるアラルキル基、複
素環基或いは脂肪族もしくは芳香族有機化合物残基とし
ては、例えばベンジルもしくはフェネチル基、芳香族性
を示す複素環基、炭素数１以上の脂肪族炭化水素基、炭
素数２以上の脂肪族エステル残基、炭素数２以上の脂肪
族エーテル基、炭素数６以上の芳香族炭化水素基、炭素
数12以上の芳香族エーテル基もしくは炭素数８以上の芳
香族エステル残基等が挙げられる。Ｒ1'〜Ｒ6'の中、少
なくとも１つは炭素数５以上の、アラルキルもしくは複
素環基或いは脂肪族もしくは芳香族有機化合物残基であ
ることが好ましい。一般式（Ｉ）中のＸの具体例として
は、下式 （Ｃn Ｈ2n＋1 ＮＨ3 ）＋ (i) 〔式中、ｎは１以上の（好ましくは５以上、20以下の）
整数である。〕 （Ｃs Ｈ2s＋1 ＯＣt Ｈ2tＮＨ3 ）＋ (ii) 〔式中、ｓ及びｔは各々１以上の（好ましくは５以上、
20以下の）整数であり、好ましくはｓ＋ｔ≧５であ
る。〕 〔（Ｃn Ｈ2n＋1 ）（Ｃ6 Ｈ5 ＣＨ2 ）2 ＮＨ〕＋ (iii) （式中、ｎは上記と同じ意味である。） （Ｃn Ｈ2n＋1 ）Ｐy (iv) （式中、ｎは上記と同じ意味であり、Ｐy はピリジニウ
ム基を表わす。） （Ｃn Ｈ2n＋1 ）Ｐy ' (v) （式中、ｎは上記と同じ意味であり、Ｐy ' はメチルピ
リジニウム基を表わす。）で表わされる基等が挙げられ
る。The aralkyl group, heterocyclic group or aliphatic or aromatic organic compound residue represented by R 1 'to R 6 ' is, for example, benzyl or phenethyl group, heterocyclic group showing aromaticity, carbon number 1 The above aliphatic hydrocarbon groups, aliphatic ester residues having 2 or more carbon atoms, aliphatic ether groups having 2 or more carbon atoms, aromatic hydrocarbon groups having 6 or more carbon atoms, aromatic ether groups having 12 or more carbon atoms, or Examples thereof include aromatic ester residues having 8 or more carbon atoms. At least one of R 1 ′ to R 6 ′ is preferably an aralkyl or heterocyclic group having 5 or more carbon atoms, or an aliphatic or aromatic organic compound residue. Specific examples of X in the general formula (I), the following formula (C n H 2n + 1 NH 3) + (i) wherein, n represents 1 or more (preferably 5 or more, 20 or less)
It is an integer. ] (C s H 2s + 1 OC t H 2t NH 3) + (ii) wherein, s and t are each 1 or more (preferably 5 or more,
It is an integer (less than or equal to 20), and preferably s + t ≧ 5. ] [(Wherein, n is the same meaning as above.) (C n H 2n + 1) (C 6 H 5 CH 2) 2 NH ] + (iii) (C n H 2n + 1) P y ( iv) (wherein, n is as defined above, P y is. representing a pyridinium group) (C n H 2n + 1 ) P y '(v) ( wherein, n has the same meaning as above , P y 'represents a methylpyridinium group).
【０００９】Ｒ7'で表わされる炭素数１以上の有機化合
物残基としては、例えば炭素数１以上の脂肪族炭化水素
基、炭素数２以上の脂肪族エステル残基もしくは炭素数
２以上の脂肪族エーテル基等が挙げられる。Ｒ7'の具体
例としては、下式 Ｃn Ｈ2n＋1 (vi) （式中、ｎは上記と同じ意味である。） Ｃs Ｈ2s＋1 ＯＣt Ｈ2t (vii) （式中、ｓ及びｔは上記と同じ意味である。） ａｌｋ−シクロヘキシル (viii) （式中、ａｌｋはアルキレン基である。） ａｌｋ−フェニル (ix) （式中、ａｌｋはアルキレン基である。）で表わされる
基等が挙げられる。The organic compound residue having 1 or more carbon atoms represented by R 7 'is, for example, an aliphatic hydrocarbon group having 1 or more carbon atoms, an aliphatic ester residue having 2 or more carbon atoms, or a fatty acid having 2 or more carbon atoms. Group ether groups and the like can be mentioned. Specific examples of R 7 'is (wherein, n is the same meaning as above.) The formula C n H 2n + 1 (vi ) C s H 2s + 1 OC t H 2t (vii) ( wherein , S and t have the same meanings as above.) Alk-cyclohexyl (viii) (wherein, alk represents an alkylene group) alk-phenyl (ix) (in the formula, alk represents an alkylene group). And the groups represented.
【００１０】Ｄ及びＤy で表わされる色素母体はカラー
フィルターとして望ましいスペクトル及び性能を有する
ものを適宜選択すればよく、シアン色として好ましくは
フタロシアニン骨格を有する酸性染料の母体が用いられ
る。即ち、一般式（Ｉ）或いは（ＩＩ）で示される染料
は、上記酸性染料と、一般式（Ｉ）中のＸに対応するア
ミンとイオン対を形成させるか、或いはＮＨ2 Ｒ7'で示
されるアミンと上記酸性染料の誘導体とを反応させるこ
とにより製造することができる。The dye matrix represented by D and D y may be appropriately selected from those having a desired spectrum and performance as a color filter, and as the cyan color, a matrix of an acid dye having a phthalocyanine skeleton is preferably used. That is, the dye represented by the general formula (I) or (II) forms an ion pair with the above acidic dye and the amine corresponding to X in the general formula (I), or is represented by NH 2 R 7 ′. It can be produced by reacting an amine with a derivative of the above-mentioned acidic dye.
【００１１】アルカリ可溶性ビニル重合体としては、例
えばスチレンとｐ−ヒドロキシスチレンとの共重合体
（丸善石油製のMARUKALYNCUR-CST等）、スチレン−無水
マレイン酸共重合体（アトケミ社製のSMA-2625もしくは
SMA-17352 等）、特公平３−39528 号公報に記載のアク
リル系モノマーとｐ−ビニルフェノールとの共重合体
（丸善石油製のMARUKALYNCUR-CMM等）、ビニルアルコー
ルとｐ−ビニルフェノールとの共重合体（丸善石油製の
MARUKALYNCUR-CHM等）、メチルメタクリレート（もしく
はメチルアクリレート）−無水マレイン酸共重合体、こ
れらの共重合体と炭素数１〜10のアルキル又はシクロア
ルキル基を有するアルコールとの部分エステル体又は下
式Examples of the alkali-soluble vinyl polymer include a copolymer of styrene and p-hydroxystyrene (MARUKALYNCUR-CST manufactured by Maruzen Petroleum Co., Ltd.), a styrene-maleic anhydride copolymer (SMA-2625 manufactured by Atokemi Co., Ltd.). Or
SMA-17352), a copolymer of acrylic monomer and p-vinylphenol described in JP-B-3-39528 (MARUKALYNCUR-CMM manufactured by Maruzen Sekiyu Co., Ltd.), copolymer of vinyl alcohol and p-vinylphenol. Polymer (made by Maruzen Sekiyu
MARUKALYNCUR-CHM, etc.), methyl methacrylate (or methyl acrylate) -maleic anhydride copolymer, partial ester of these copolymers with alcohol having a C1-10 alkyl or cycloalkyl group or the following formula
【００１２】[0012]
【化２】 [Chemical 2]
【００１３】（式中、Ｑ1 及びＱ2 は各々独立して水素
原子又はアルキル基を表わし、Ｑ3 はアルキル、アリー
ル、アルコキシ、ヒドロキシアルキルもしくはアルキル
カルボニルオキシ基を表わす。Ｘ1 〜Ｘ5 は少なくとも
１つは水酸基であるという条件付きで各々水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基又は水酸基を表わす。）で示さ
れる構造を含む共重合体等のビニルフェノール共重合
体、ポリビニルフェノールを水素添加した樹脂（丸善石
油製のMARUKALYNCUR-PHS-C等）或いはポリビニルフェノ
ール（丸善石油製のMARUKALYNCUR-M等）等が挙げられ
る。 これらのアルカリ可溶性ビニル重合体は単独で、
又は２種以上組合わせて用いられる。又、アルカリ可溶
性ビニル重合体は必要に応じて分子量500 〜10000 程度
のものを選択することができる。(In the formula, Q 1 and Q 2 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, Q 3 represents an alkyl, aryl, alkoxy, hydroxyalkyl or alkylcarbonyloxy group. X 1 to X 5 represent A vinylphenol copolymer such as a copolymer having a structure represented by a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group or a hydroxyl group, provided that at least one is a hydroxyl group, and a resin obtained by hydrogenating polyvinylphenol. (MARUKALYNCUR-PHS-C etc. made by Maruzen Sekiyu) or polyvinylphenol (MARUKALYNCUR-M made by Maruzen Sekiyu etc.) and the like. These alkali-soluble vinyl polymers alone,
Alternatively, they may be used in combination of two or more. The alkali-soluble vinyl polymer may have a molecular weight of about 500 to 10,000 if necessary.
【００１４】フォトレジスト用の有機溶剤としては、例
えばメチルセロソルブ、エチルセロソルブ、メチルセロ
ソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコー
ルモノイソプロピルエーテル、プロピレングリコールモ
ノメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ
−メチルピロリドン、γ−ブチロラクトン、メチルイソ
ブチルケトン、メチルエチルケトン、シクロペンタノ
ン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、
酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル、酢酸プ
ロピレングリコールモノエチルエーテル、乳酸メチル、
乳酸エチル、ピルビン酸エチル、ジメチルスルホキシ
ド、ジオキサンもしくはジメチルホルムアミド等が挙げ
られる。これらの有機溶剤は単独で、或いは２種以上組
合わせて用いられる。Examples of organic solvents for photoresists include methyl cellosolve, ethyl cellosolve, methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate, diethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol monoisopropyl ether, propylene glycol monomethyl ether, N, N-dimethylacetamide, N.
-Methylpyrrolidone, γ-butyrolactone, methyl isobutyl ketone, methyl ethyl ketone, cyclopentanone, cyclohexanone, ethyl acetate, n-butyl acetate,
Propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, methyl lactate,
Examples thereof include ethyl lactate, ethyl pyruvate, dimethyl sulfoxide, dioxane and dimethylformamide. These organic solvents may be used alone or in combination of two or more.
【００１５】架橋剤としては、例えば下式 −（ＣＨ2 ）p ＯＲ （式中、Ｒは水素原子又は低級アルキル基を表わし、p
は１〜４の整数を表わす。）で示される基を有する化合
物及びメラミンが挙げられる。上式で示される基を有す
る化合物としては、例えば下式Examples of the cross-linking agent include the following formula:-(CH 2 ) p OR (wherein R represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, p
Represents an integer of 1 to 4. And a melamine having a group represented by the formula (1). As the compound having a group represented by the above formula, for example, the following formula
【００１６】[0016]
【化３】 [Chemical 3]
【００１７】〔式中、Ｚは−ＮＲ1 Ｒ2 又はフェニル基
を表わす。Ｒ1 〜Ｒ6 はこれらの中、少なくとも１つが
−（ＣＨ2 ）p ＯＨ又は−（ＣＨ2 ）p ＯＲ7 を表わす
という条件付きで各々、水素原子、−（ＣＨ2 ）p ＯＨ
又は−（ＣＨ2 ）p ＯＲ7 を表わす。Ｒ7 は低級アルキ
ル基を表わす。p は１〜４の整数を表わす。〕で示され
る化合物、或いは下式[In the formula, Z represents —NR 1 R 2 or a phenyl group. R 1 to R 6 are each a hydrogen atom, — (CH 2 ) p OH, provided that at least one of them represents — (CH 2 ) p OH or — (CH 2 ) p OR 7.
Or - represents a (CH 2) p OR 7. R 7 represents a lower alkyl group. p represents an integer of 1 to 4. ] The compound shown by the following, or the following formula
【００１８】[0018]
【化４】 [Chemical 4]
【００１９】[0019]
【化５】 [Chemical 5]
【００２０】で示される化合物等が挙げられる。Ｒ及び
Ｒ1 〜Ｒ7 で表わされるアルキル基としてはメチル、エ
チル、ｎ−プロピル又はｎ−ブチル基が挙げられ、好ま
しいアルキル基としてはメチル又はエチル基が挙げられ
る。式(i) 〜(ii)で示される化合物（架橋剤）は各々、
ｐ−クレゾール又はｔ−ブチルフェノールを塩基性条件
下でホルムアルデヒドと縮合させることにより製造する
ことができる。又、式(iii) 〜(vi)で示される化合物
（架橋剤）は特開平１−293339号公報に記載された公知
化合物である。式−（ＣＨ2 ）p ＯＲで示される基を有
する、好ましい化合物としては、例えばヘキサメトキシ
メチロール化メラミン、ヘキサメトキシエチロール化メ
ラミン又はヘキサメトキシプロピロール化メラミン等が
挙げられる。Examples include compounds represented by: The alkyl group represented by R and R 1 to R 7 includes a methyl, ethyl, n-propyl or n-butyl group, and the preferred alkyl group includes a methyl or ethyl group. The compounds (crosslinking agents) represented by formulas (i) to (ii) are
It can be produced by condensing p-cresol or t-butylphenol with formaldehyde under basic conditions. The compounds represented by formulas (iii) to (vi) (crosslinking agents) are known compounds described in JP-A-1-293339. Preferable compounds having a group represented by the formula:-(CH 2 ) p OR include, for example, hexamethoxymethylolated melamine, hexamethoxyethylolated melamine, hexamethoxypropyrolated melamine and the like.
【００２１】光酸発生剤としては光により直接もしくは
間接的に酸を発生するものであれば特に限定されない
が、例えば特開平４−163552号公報に記載されているト
リハロメチルトリアジン系化合物、特開平１−57777 号
公報に記載されているジスルホン化合物、下式、 Ｒ8 −ＳＯ2 −ＳＯ2 −Ｒ9 −ＳＯ2 −ＳＯ2 −Ｒ10 （式中、Ｒ8 及びＲ10は各々独立して置換されていても
よいアリール、アラルキル、アルキル、シクロアルキル
又は複素環基を表わし、Ｒ9 は置換されていてもよいア
リールを表わす。）で示される化合物、特開平１−2933
39号公報に記載されているスルホン酸エステル基を含む
光酸発生剤、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−（ＣＨ2 ）n'−Ｙ （式中、Ｙは置換されていてもよいアリール基をｎ' は
０又は１を表わす。）で示される化合物、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−〔Ｃ（Ｙ1 ）（Ｙ2 ）〕m'−Ｃ
（Ｏ）−Ｙ3 （式中、Ｙ1 及びＹ2 は各々独立して置換されていても
よいアルキル、アルコキシもしくはアリール基を、Ｙ3
は置換されていてもよいアリール基を、ｍ' は１又は２
を、各々表わす。）で示される化合物、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−Ｎ（Ｙ4 ）−Ｃ（Ｏ）−Ｙ5 （式中、Ｙ4 は置換されていてもよいアルキル基を、Ｙ
5 は置換されていてもよいアリール基を、各々表わ
す。）で示される化合物、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｙ6 ）（Ｙ7 ） （式中、Ｙ6 は水素原子又は置換されていてもよいアル
キルもしくはアリール基を、Ｙ7 は置換されていてもよ
いアリール基を、各々表わす。）で示される化合物、下
式The photo-acid generator is not particularly limited as long as it can generate an acid directly or indirectly by light. For example, a trihalomethyltriazine-based compound described in JP-A-4-163552, disulfone compounds described in 1-57777 JP, the formula, R 8 -SO 2 -SO 2 -R 9 -SO 2 -SO 2 -R 10 ( wherein, R 8 and R 10 are each independently A compound represented by optionally substituted aryl, aralkyl, alkyl, cycloalkyl or heterocyclic group, and R 9 represents optionally substituted aryl), JP-A-1-2933.
Photoacid generator containing a sulfonic acid ester group as described in 39 JP, the formula CF 3 -SO 2 O- (CH 2 ) n '-Y ( wherein, Y is an optionally substituted aryl group the n 'represents 0 or 1 compounds represented by.), the following formula CF 3 -SO 2 O- [C (Y 1) (Y 2 ) ] m' -C
(O) -Y 3 (wherein, Y 1 and Y 2 are each independently optionally substituted by alkyl, alkoxy or aryl group, Y 3
Is an optionally substituted aryl group, m ′ is 1 or 2
Are respectively represented. ), A compound represented by the formula: CF 3 —SO 2 O—N (Y 4 ) —C (O) —Y 5 (wherein Y 4 represents an optionally substituted alkyl group, and
5 represents an aryl group which may be substituted, respectively. ), A compound represented by the formula: CF 3 —SO 2 O—N═C (Y 6 ) (Y 7 ) (wherein Y 6 represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl or aryl group, Y 7 Each represents an optionally substituted aryl group), a compound represented by the following formula:
【００２２】[0022]
【化６】 [Chemical 6]
【００２３】で示されるオニウム塩類等があげられる。Examples include onium salts represented by:
【００２４】キノンジアジド化合物としては、例えばｏ
−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル又は
スルホン酸アミド、或いはｏ−ナフトキノンジアジド−
４−スルホン酸エステル又はスルホン酸アミド等が挙げ
られる。これらのエステル又はアミドは、例えば特開平
２−84650 及び特開平３−49437 号公報に一般式（Ｉ）
で記載されているフェノール化合物等を用いて公知の方
法により製造することができる。Examples of the quinonediazide compound include o
-Naphthoquinone diazide-5-sulfonic acid ester or sulfonic acid amide, or o-naphthoquinone diazide-
4-sulfonic acid ester, sulfonic acid amide, etc. are mentioned. These esters or amides are represented by the general formula (I) in JP-A-2-84650 and JP-A-3-49437.
It can be produced by a known method using the phenol compound described in 1.
【００２５】アルカリ可溶性ビニル重合体並びに架橋剤
は通常、有機溶剤中に２〜50及び２〜30重量％程度の割
合で溶解させる。キノンジアジド化合物、光酸発生剤及
び色素の使用量は通常、上記アルカリ可溶性ビニル重合
体及び架橋剤の溶液に対して各々、２〜30、２〜30及び
２〜50重量％程度の割合で添加する。又、カラーフィル
ター用レジスト組成物には、例えば均一な塗布性を付与
するための平滑剤等の当該技術分野で慣用されている各
種の添加剤を加えることもできる。The alkali-soluble vinyl polymer and the crosslinking agent are usually dissolved in an organic solvent in a proportion of about 2 to 50 and 2 to 30% by weight. The amount of the quinonediazide compound, the photoacid generator and the dye used is usually 2 to 30, 2 to 30 and 2 to 50% by weight based on the solution of the alkali-soluble vinyl polymer and the crosslinking agent, respectively. . Further, various additives commonly used in the art, such as a leveling agent for imparting uniform coating properties, can be added to the color filter resist composition.
【００２６】ポジ型レジストは露光によりアルカリ現像
液に対する溶解度に差が生じることを利用して、露光部
が除去され、未露光部がポジ型着色パターンとして残存
するものである。即ち、上記キノンジアジド化合物は露
光により分解してアルカリ現像液に可溶となるが、一
方、未露光部では上記重合体のアルカリ現像液に対する
溶解度を抑制するように作用する。そして、未露光部を
全面露光した際に、残存したキノンジアジド化合物は分
解され、一方、光酸発生剤が含まれている場合に、これ
は酸を発生してポジ型着色パターンを硬化させる作用を
有する。一方、ネガ型レジストにはキノンジアジド化合
物が含まれていないので、ポジ型レジストの場合とは逆
に露光部がネガ型着色パターンとして残存するものであ
る。露光には、例えば水銀ランプ等の紫外線、遠紫外
線、電子線もしくはＸ線等が用いられる。The positive resist is one in which the exposed portion is removed and the unexposed portion remains as a positive colored pattern by utilizing the difference in solubility in an alkali developing solution due to exposure. That is, the quinonediazide compound is decomposed by exposure and becomes soluble in the alkali developing solution, while the unexposed portion acts to suppress the solubility of the polymer in the alkali developing solution. When the entire unexposed area is exposed, the remaining quinonediazide compound is decomposed. On the other hand, when the photoacid generator is contained, it has the function of generating an acid to cure the positive color pattern. Have. On the other hand, since the negative resist does not contain a quinonediazide compound, the exposed portion remains as a negative colored pattern, contrary to the case of the positive resist. For the exposure, for example, ultraviolet rays such as a mercury lamp, deep ultraviolet rays, electron beams or X-rays are used.
【００２７】[0027]
【実施例】次に、実施例及び参考例により本発明を更に
具体的に説明する。実施例及び参考例中、部は重量部を
表わす。尚、以下の実施例における共通の条件は次のと
おりである。カラーフィルターを製造する際、シリコン
ウエハーにレジスト組成物をスピンコートし、加熱によ
り溶剤を蒸発させた後、マスクを通して露光を行った。
次いで、現像後、着色パターンを得た。露光は日立製作
所（株）製ｉ線露光ステッパーHITACHI LD-5010-i(NA＝
0.40) により行った。又、現像液は住友化学工業（株）
製SOPDを用いた。EXAMPLES Next, the present invention will be described more specifically by way of Examples and Reference Examples. In the examples and reference examples, parts represent parts by weight. The common conditions in the following examples are as follows. When manufacturing a color filter, a silicon wafer was spin-coated with a resist composition, the solvent was evaporated by heating, and then exposure was performed through a mask.
Then, after development, a colored pattern was obtained. Exposure is made by Hitachi, Ltd. i-line exposure stepper HITACHI LD-5010-i (NA =
0.40). The developer is Sumitomo Chemical Co., Ltd.
A SOPD manufactured by was used.
【００２８】参考例１ 銅フタロシアニンスルホン酸（C.I.アシッドブルー249
）２部を常法によりスルホニルクロリド化後、ジオキ
サン中で理論当量のドデシルアミンと反応させてスルホ
ンアミド化合物を得た。（平均約2.5 個のスルホンアミ
ド基及び平均約1.5 個の未反応スルホン酸基を有する）Reference Example 1 Copper phthalocyanine sulfonic acid (CI Acid Blue 249
) 2 parts were sulfonyl chlorided by a conventional method, and then reacted with theoretical equivalent of dodecylamine in dioxane to obtain a sulfonamide compound. (Has an average of about 2.5 sulfonamide groups and an average of about 1.5 unreacted sulfonic acid groups)
【００２９】参考例２ ドデシルアミンに代えて３−デシロキシプロピルアミン
を用いる以外は実施例１と同様に操作してスルホンアミ
ド化合物を得た。（平均約2.5 個のスルホンアミド基及
び平均約1.5 個の未反応スルホン酸基を有する）Reference Example 2 A sulfonamide compound was obtained in the same manner as in Example 1 except that 3-decyloxypropylamine was used in place of dodecylamine. (Has an average of about 2.5 sulfonamide groups and an average of about 1.5 unreacted sulfonic acid groups)
【００３０】実施例１ 丸善石油製のMARUKALYNCUR-M（分子量3000）１部、下式Example 1 1 part of MARUKALYNCUR-M (molecular weight 3000) manufactured by Maruzen Sekiyu, the following formula
【００３１】[0031]
【化７】 [Chemical 7]
【００３２】で示されるフェノール化合物を用いて製造
されたｏ−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エス
テル（平均２個の水酸基がエステル化されている）0.9
部、参考例１で得たスルホンアミド化合物１部、乳酸エ
チル５部並びにジメチルホルムアミド２部を混合してポ
ジ型レジスト組成物を得た。上で得たポジ型レジスト組
成物を、シリコンウエハーにスピンコートした後、有機
溶剤を蒸発させた。このシリコンウエハーを露光後、ア
ルカリ現像により露光部を除去して0.8 μｍの解像度を
有するポジ型カラーフィルターを得た。O-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid ester prepared by using a phenolic compound represented by the formula (average of two hydroxyl groups esterified) 0.9
Parts, 1 part of the sulfonamide compound obtained in Reference Example 1, 5 parts of ethyl lactate and 2 parts of dimethylformamide were mixed to obtain a positive resist composition. The positive resist composition obtained above was spin-coated on a silicon wafer, and then the organic solvent was evaporated. After exposing this silicon wafer, the exposed portion was removed by alkali development to obtain a positive type color filter having a resolution of 0.8 μm.
【００３３】実施例２ 参考例１で得たスルホンアミド化合物に代えて参考例２
で得たスルホンアミド化合物を用いる以外は、実施例１
と同様にしてポジ型レジスト組成物を得た。上で得たポ
ジ型レジスト組成物を、シリコンウエハーにスピンコー
トした後、有機溶剤を蒸発させた。このシリコンウエハ
ーを露光後、アルカリ現像により露光部を除去して0.8
μｍの解像度を有するポジ型カラーフィルターを得た。Example 2 Instead of the sulfonamide compound obtained in Reference Example 1, Reference Example 2
Example 1 except that the sulfonamide compound obtained in 1. was used.
A positive resist composition was obtained in the same manner as. The positive resist composition obtained above was spin-coated on a silicon wafer, and then the organic solvent was evaporated. After exposing this silicon wafer, the exposed area is removed by alkali development to 0.8.
A positive type color filter having a resolution of μm was obtained.
【００３４】実施例３ MARUKALYNCUR-Mに代えて丸善石油製のMARUKALYNCUR-CST
-70 （分子量3000）を用いる以外は、実施例１と同様に
してポジ型レジスト組成物を得た。上で得たポジ型レジ
スト組成物を、シリコンウエハーにスピンコートした
後、有機溶剤を蒸発させた。このシリコンウエハーを露
光後、アルカリ現像により露光部を除去して0.8 μｍの
解像度を有するポジ型カラーフィルターを得た。Example 3 MARUKALYNCUR-CST made of Maruzen Petroleum instead of MARUKALYNCUR-M
A positive resist composition was obtained in the same manner as in Example 1 except that -70 (molecular weight 3000) was used. The positive resist composition obtained above was spin-coated on a silicon wafer, and then the organic solvent was evaporated. After exposing this silicon wafer, the exposed portion was removed by alkali development to obtain a positive type color filter having a resolution of 0.8 μm.
【００３５】参考例３ アミノールファストブリリアントピンクRL（２部）及び
３−デシロキシプロピルアミンを用いる以外は、参考例
１と同様に操作してスルホンアミド化合物を得た。Reference Example 3 A sulfonamide compound was obtained in the same manner as in Reference Example 1, except that Aminol Fast Brilliant Pink RL (2 parts) and 3-decyloxypropylamine were used.
【００３６】実施例４ 参考例３で得たスルホンアミド化合物１部、MARUKALYNC
UR-CST-70 １部、ヘキサメトキシメチロール化メラミン
0.3 部、下式Example 4 1 part of the sulfonamide compound obtained in Reference Example 3, MARUKALYNC
UR-CST-70 1 part, hexamethoxymethylol melamine
0.3 parts, below
【００３７】[0037]
【化８】 [Chemical 8]
【００３８】で示される光酸発生剤0.2 部及びエチルセ
ロソルブアセテート７部を混合してネガ型レジスト組成
物を得た。このネガ型レジスト組成物をシリコンウエハ
ーにスピンコートした後、有機溶剤を蒸発させた。この
シリコンウエハーを露光後、120 ℃・２分加熱し、次い
でアルカリ現像して0.8 μｍの解像度を有するネガ型マ
ゼンタカラーフィルターを得た。A negative resist composition was obtained by mixing 0.2 part of the photo-acid generator represented by and 7 parts of ethyl cellosolve acetate. A silicon wafer was spin-coated with this negative resist composition, and then the organic solvent was evaporated. This silicon wafer was exposed, heated at 120 ° C. for 2 minutes, and then developed with an alkali to obtain a negative type magenta color filter having a resolution of 0.8 μm.
【００３９】[0039]
【発明の効果】本発明のカラーフィルター用組成物は微
細度及び着色パターンの安定性等の諸性能に優れてい
る。The composition for color filters of the present invention is excellent in various properties such as fineness and stability of the coloring pattern.
Claims (8)
のスルホンアミド化合物であり、且つ、有機溶剤及びア
ルカリ水溶液に可溶な色素、並びにアルカリ可溶性ビニ
ル重合体を含むことを特徴とするカラーフィルター用レ
ジスト組成物。1. A color characterized by being an amine salt of an acid dye or a sulfonamide compound of an acid dye, and containing a dye soluble in an organic solvent and an alkaline aqueous solution, and an alkali-soluble vinyl polymer. Resist composition for filters.
とも１つのスルホンアミド基を有するものである請求項
１に記載のカラーフィルター用レジスト組成物。2. The resist composition for a color filter according to claim 1, wherein the sulfonamide compound of the acid dye has at least one sulfonamide group.
料である請求項１又は２に記載のカラーフィルター用レ
ジスト組成物。3. The resist composition for a color filter according to claim 1, wherein the acidic dye is a dye having a phthalocyanine skeleton.
フェノール又はビニルフェノール共重合体である請求項
１〜３のいずれかに記載のカラーフィルター用レジスト
組成物。4. The resist composition for a color filter according to claim 1, wherein the alkali-soluble vinyl polymer is polyvinylphenol or a vinylphenol copolymer.
る請求項１〜４のいずれかに記載のカラーフィルター用
レジスト組成物。5. The color filter resist composition according to claim 1, further comprising a crosslinking agent and a quinonediazide compound.
ラーフィルター用レジスト組成物。6. The color filter resist composition according to claim 5, further comprising a photo-acid generator.
に記載のカラーフィルター用レジスト組成物。7. The color filter resist composition according to claim 1, further comprising a crosslinking agent.
ラーフィルター用レジスト組成物。8. The color filter resist composition according to claim 7, further comprising a photo-acid generator.
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