JPH0539450A - Pigment-dispersion composition, polymerizable composition solution for color filter and color filter - Google Patents

Abstract

PURPOSE:To obtain the subject composition for formation of a color filter used for a liquid crystalline display device excellent in uniformity of particles and transparency by blending a specified amount of a specified terpolymer as a binder for dispersion of a pigment. CONSTITUTION:The objective composition containing, as a binder for dispersion of a pigment, a copolymer composed of (A) 10-35 pts.wt. monomer of formula I, (B) 1-30 pts.wt. monomer of formula II and (C) 35-85 pts.wt. monomer of formula III (R<1>-R<3> and R<5> are H or methyl; R<4> is 1-5C alkyl; R<6> is H, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, Cl or Br; (n) is integer of 1-10) in an amount of >=50wt.% based on the whole binder.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明はカラー液晶表示装置の液
晶セル用に好適なカラーフィルターを作成することがで
きる、更に詳しくはＴＮ型液晶表示、ＧＨ型液晶表示、
ＳＴＮ型液晶表示、強誘電型液晶表示に適する色分解用
カラーフィルターを作成するための光重合性組成物溶
液、及びカラーフィルターに関する。BACKGROUND OF THE INVENTION The present invention can produce a color filter suitable for a liquid crystal cell of a color liquid crystal display device, more specifically, a TN type liquid crystal display, a GH type liquid crystal display,
The present invention relates to a photopolymerizable composition solution for producing a color filter for color separation suitable for STN liquid crystal display and ferroelectric liquid crystal display, and a color filter.

【０００２】[0002]

【従来の技術】光重合性組成物の中に色材を分散した組
成物を用いてカラーフィルターを作成する技術は広く知
られている。この色材の耐熱性、耐光性を向上させるた
めに色材として顔料を使用することが検討されている
が、顔料の分散性に問題があり、均一性および透明度の
点で不十分で、特にイエロー顔料の分散性が良くないと
いう問題があった。2. Description of the Related Art A technique for producing a color filter using a composition in which a coloring material is dispersed in a photopolymerizable composition is widely known. The use of a pigment as a coloring material has been studied in order to improve the heat resistance and light resistance of this coloring material, but there is a problem in the dispersibility of the pigment, which is insufficient in terms of uniformity and transparency. There is a problem that the dispersibility of the yellow pigment is not good.

【０００３】[0003]

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、均一
性と透明度に優れた液晶表示デバイス用カラーフィルタ
ーを作成するための顔料分散組成物、光重合性組成物溶
液及びそれを用いて作成した、均一性と透明度に優れた
カラーフイルターを提供することである。The object of the present invention is to prepare a pigment dispersion composition, a photopolymerizable composition solution for producing a color filter for a liquid crystal display device which is excellent in uniformity and transparency, and a solution using the same. Another object of the present invention is to provide a color filter having excellent uniformity and transparency.

【０００４】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決するため種々検討を重ねた結果、本発明の目的
が、顔料分散用バインダーとして、一般式（ａ）を含む
モノマー、一般式（ｂ）を含むモノマー及び一般式
（ｃ）を含むモノマーの共重合体を、全バインダーの少
なくとも５０％含むことを特徴とする顔料分散組成物、The inventors of the present invention have conducted various studies to solve the above-mentioned problems, and as a result, the object of the present invention is to provide a monomer containing the general formula (a) as a binder for dispersing a pigment, A pigment dispersion composition comprising a copolymer of a monomer containing the general formula (b) and a monomer containing the general formula (c) in at least 50% of all binders.

【０００５】[0005]

【化２】 [Chemical 2]

【０００６】（Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5はそれぞれ水素原子
もしくはメチル基、Ｒ4は炭素数１〜５のアルキル基、
Ｒ6は水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エ
トキシ基、塩素原子もしくは臭素原子を表し、ｎは１か
ら１０の整数を表し、組成比が（ａ）１０から３５重量
部、（ｂ）１から３０重量部、（ｃ）３５から８５重量
部である）該顔料組成物、モノマー、光重合開始剤、お
よび溶剤を主成分とするカラーフィルター用光重合性組
成物溶液、及びそれを用いて作成したカラーフイルター
により達成されることを見いだした。以下に、本発明に
成る顔料分散組成物、それを用いたカラーフイルター用
光重合性組成物について詳細に説明する。(R1, R2, R3 and R5 are each a hydrogen atom or a methyl group, R4 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms,
R6 represents a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a chlorine atom or a bromine atom, n represents an integer of 1 to 10, and the composition ratio is (a) 10 to 35 parts by weight, (b). 1 to 30 parts by weight, (c) 35 to 85 parts by weight) A photopolymerizable composition solution for a color filter, which comprises the pigment composition, a monomer, a photopolymerization initiator, and a solvent as main components, and using the same. I found that it is achieved by the color filter created by. The pigment dispersion composition of the present invention and the photopolymerizable composition for color filters using the same will be described in detail below.

【０００７】本発明で用いる顔料分散用バインダーはア
ルカリ可溶性であり、光重合性組成物の未露光部にアル
カリ現像性を付与するためと、顔料の分散の両方の機能
を有する。具体的には、一般式の（ａ）成分はアクリル
酸またはメタアクリル酸、一般式の（ｃ）成分はスチレ
ン類、一般式の（ｂ）成分はエチレングリコールモノメ
チルエーテル（メタ）アクリレ−ト、ジエチレングリコ
ールモノメチルエーテル（メタ）アクリレ−ト、トリエ
チレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレ
−ト、テトラエチレングリコールモノメチルエーテル
（メタ）アクリレ−ト、エチレングリコールモノエチル
エーテル（メタ）アクリレ−ト、ジエチレングリコール
モノエチルエーテル（メタ）アクリレ−ト、トリエチレ
ングリコールモノエチルエーテル（メタ）アクリレ−
ト、テトラエチレングリコールモノエチルエーテル（メ
タ）アクリレ−トなどがある。分子量は、５０００〜２
０００００が好ましい。上記のバインダーの好ましい量
は、全固形分に対して、２０から８０重量％の範囲であ
る。The pigment-dispersing binder used in the present invention is alkali-soluble and has both functions of imparting alkali developability to the unexposed area of the photopolymerizable composition and dispersing the pigment. Specifically, the component (a) of the general formula is acrylic acid or methacrylic acid, the component (c) of the general formula is styrenes, the component (b) of the general formula is ethylene glycol monomethyl ether (meth) acrylate, Diethylene glycol monomethyl ether (meth) acrylate, triethylene glycol monomethyl ether (meth) acrylate, tetraethylene glycol monomethyl ether (meth) acrylate, ethylene glycol monoethyl ether (meth) acrylate, diethylene glycol monoethyl ether (Meth) acrylate, triethylene glycol monoethyl ether (meth) acrylate
And tetraethylene glycol monoethyl ether (meth) acrylate. The molecular weight is 5000-2
00000 is preferable. The preferred amount of the above binder is in the range of 20 to 80% by weight, based on the total solid content.

【０００８】更に、本発明のカラーフィルター用光重合
性組成物には、上記のバインダーの他に、以下の広範な
種類の高分子物質の中から選ばれたバインダーを組み合
わせて用いることができる。組み合わせることのできる
バインダーとしては、顔料分散性が良く、また、モノマ
ー、光重合開始剤との相溶性が良く、アルカリ現像液溶
解性、有機溶剤溶解性、強度、軟化温度等が適当である
ものが好ましい。具体的には、（メタ）アクリル酸と
（メタ）アクリル酸エステルとの共重合体、スチレン／
無水マレイン酸共重合体、及び該共重合体とアルコール
類との反応物などである。好ましくは、（メタ）アクリ
ル酸と（メタ）アクリル酸エステルとの共重合体が用い
られる。分子量は、５０００〜２０００００が好まし
い。組み合わせて用いることのできるバインダーの好ま
しい量は、本発明に成るバインダーとの合計量が全固形
分に対して２０から８０重量％の範囲である。このと
き、本発明に成るバインダーはそれ以外の組み合わせて
用いることのできるバインダーに対して、重量比で少な
くとも５０％である。Further, in the photopolymerizable composition for a color filter of the present invention, in addition to the above-mentioned binder, a binder selected from the following wide range of polymer substances can be used in combination. As the binder that can be combined, those having good pigment dispersibility, good compatibility with monomers and photopolymerization initiators, solubility in alkali developing solution, solubility in organic solvent, strength, softening temperature and the like are suitable. Is preferred. Specifically, a copolymer of (meth) acrylic acid and (meth) acrylic acid ester, styrene /
Examples thereof include maleic anhydride copolymers and reaction products of the copolymers with alcohols. Preferably, a copolymer of (meth) acrylic acid and (meth) acrylic acid ester is used. The molecular weight is preferably 5,000 to 200,000. The preferable amount of the binder that can be used in combination is in the range of 20 to 80% by weight based on the total solid content in the total amount with the binder according to the present invention. At this time, the binder according to the present invention is at least 50% by weight with respect to the binder that can be used in combination with other binders.

【０００９】本発明に用いられる顔料としては、硫酸バ
リウム、亜鉛華、硫酸鉛、酸化チタン、黄色鉛、ベンガ
ラ、群青、紺青、酸化クロム、カーボンブラックなどの
無機顔料、以下にカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）ナン
バーで示した有機顔料などがある。Examples of the pigment used in the present invention include inorganic pigments such as barium sulfate, zinc white, lead sulfate, titanium oxide, yellow lead, red iron oxide, ultramarine blue, dark blue, chromium oxide, and carbon black. I.) numbered organic pigments.

【００１０】黄色顔料：C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー20,C.I.ヒ゜ク゛メン
トイエロー24,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー83,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー86,C.I.ヒ゜
ク゛メントイエロー93,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー109,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー110,
C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー117,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー125,C.I.ヒ゜ク゛メントイ
エロー137,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー138,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー139,C.I.ヒ
゜ク゛メントイエロー147,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー148,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー15
3,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー154,C.I.ヒ゜ク゛メントイエ
ロー166,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー168Yellow pigment: CI pigment yellow 20, CI pigment yellow 24, CI pigment yellow 83, CI pigment yellow 86, CI pigment yellow 93, CI pigment yellow 109, CI pigment yellow 110,
CI pigment yellow 117, CI pigment yellow 125, CI pigment yellow 137, CI pigment yellow 138, CI pigment yellow 139, CI pigment yellow 147, CI pigment yellow 148, CI pigment yellow 15
3, CI pigment yellow, CI pigment yellow 154, CI pigment yellow 166, CI pigment yellow 168

【００１１】オレンジ顔料：C.I.ヒ゜ク゛メントオレンシ゛36,C.I.ヒ
゜ク゛メントオレンシ゛43,C.I.ヒ゜ク゛メントオレンシ゛51,C.I.ヒ゜ク゛メントオレンシ゛5
5,C.I.ヒ゜ク゛メントオレンシ゛59,C.I.ヒ゜ク゛メントオレンシ゛61Orange pigment: CI pigment orange 36, CI pigment orange 43, CI pigment orange 51, CI pigment orange 5
5, CI enhancement range 59, CI enhancement range 61

【００１２】赤色顔料：C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛9,C.I.ヒ゜ク゛メント
レット゛97,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛122,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛123,C.I.ヒ
゜ク゛メントレット゛149,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛168,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛17
7,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛180,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛192,C.I.ヒ゜ク゛メン
トレット゛215,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛216,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛217,C.
I.ヒ゜ク゛メントレット゛220,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛223,C.I.ヒ゜ク゛メントレット
゛224,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛226,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛227,C.I.ヒ゜ク
゛メントレット゛228,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛240,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛48:1Red pigment: CI pigment let 9, CI pigment let 97, CI pigment let 122, CI pigment let 123, CI pigment let 149, CI pigment let 168, CI pigment let 17
7, CI pagelet 180, CI pagelet 192, CI pagelet 215, CI pagelet 216, CI pagelet 217, C.
I. Pigmentlet 220, CI Pagelet 223, CI Pagelet 224, CI Pagelet 226, CI Pagelet 227, CI Pagelet 228, CI Pagelet 240, CI Pagelet 48: 1

【００１３】バイオレット顔料：C.I.ヒ゜ク゛メントハ゛イオレット1
9,C.I.ヒ゜ク゛メントハ゛イオレット23,C.I.ヒ゜ク゛メントハ゛イオレット29,C.I.ヒ゜
ク゛メントハ゛イオレット30,C.I.ヒ゜ク゛メントハ゛イオレット37,C.I.ヒ゜ク゛メントハ゛イ
オレット40,C.I.ヒ゜ク゛メントハ゛イオレット50Violet pigment: CI pigment violet 1
9, CI pigment violet 23, CI pigment violet 29, CI pigment violet 30, CI pigment violet 37, CI pigment violet 40, CI pigment violet 50

【００１４】青色顔料：C.I.ヒ゜ク゛メントフ゛ルー15,C.I.ヒ゜ク゛メン
トフ゛ルー15:6,C.I.ヒ゜ク゛メントフ゛ルー22,C.I.ヒ゜ク゛メントフ゛ルー60,C.I.
ヒ゜ク゛メントフ゛ルー64Blue pigment: CI pigment blue 15, CI pigment blue 15: 6, CI pigment blue 22, CI pigment blue 60, CI
Pigment Blue 64

【００１５】緑色顔料：C.I.ヒ゜ク゛メントク゛リーン7,C.I.ヒ゜ク゛メン
トク゛リーン36Green pigment: CI pigment green 7, CI pigment green 36

【００１６】ブラウン顔料：C.I.ヒ゜ク゛メントフ゛ラウン23,C.I.ヒ
゜ク゛メントフ゛ラウン25,C.I.ヒ゜ク゛メントフ゛ラウン26Brown pigment: CI pigment brown 23, CI pigment brown 25, CI pigment brown 26

【００１７】黒色顔料：C.I.ヒ゜ク゛メントフ゛ラック7Black pigment: C.I. pigment black 7

【００１８】本発明に用いられる顔料の量は全固形分に
対して２０から８０重量％である。The amount of pigment used in the present invention is from 20 to 80% by weight, based on total solids.

【００１９】本発明に好適に用いられる顔料の分散用の
溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテ
ル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレ
ングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコー
ルモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチ
ルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等
のいわゆるセロソルブ類、およびこれらの酢酸エステ
ル、酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸ｉ−プロピ
ル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｉ−ブチル等の酢酸エステル
類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水
素類、メチルエチルケトン、アセトン、メチルイソブチ
ルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、エタノー
ル、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロ
ヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、グリセリン等のアルコール類などが挙げられる。
特に好ましいものは、セロソルブ類、およびその酢酸エ
ステル類、酢酸エステル類、メチルエチルケトンであ
る。組成物への添加の形態としては、バインダーの溶剤
として添加しても良いし、固形のバインダーと固形の顔
料の混合物に添加しても良く、また、以下に述べる分散
助剤、モノマー、開始剤等を溶解させたものを添加する
などの形態をとることができる。本発明に用いられる溶
剤の好ましい量は、全固形分に対して、５０から２００
０重量％である。Solvents for dispersing the pigment preferably used in the present invention include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether. And so-called cellosolves, and acetic acid esters thereof such as ethyl acetate, ethyl acetate, n-propyl acetate, i-propyl acetate, n-butyl acetate and i-butyl acetate, aromatic carbonization such as benzene, toluene and xylene. Hydrogen, methyl ethyl ketone, acetone, methyl isobutyl ketone, ketones such as cyclohexanone, ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene Recall, diethylene glycol, and alcohols such as glycerin.
Particularly preferred are cellosolves and their acetic acid esters, acetic acid esters, and methyl ethyl ketone. As a form of addition to the composition, it may be added as a solvent for the binder, or may be added to a mixture of a solid binder and a solid pigment, and a dispersion aid, a monomer and an initiator described below. It is possible to take a form such as adding a solution in which the above is dissolved. The preferred amount of solvent used in the present invention is 50 to 200, based on the total solids.
It is 0% by weight.

【００２０】本発明に用いられるモノマーとしては、特
開昭６０−２５８５３９号明細書に記載されているよう
な公知の（メタ）アクリル酸エステル、ウレタン（メ
タ）アクリレート、（メタ）アクリル酸アミド、アリル
化合物、ビニルエステル等が挙げられる。好ましくは、
（メタ）アクリル酸エステルが用いられる。モノマーの
量は、カラーフィルター用組成物の固形分に対し、１０
〜６０重量％が好ましい。The monomers used in the present invention include known (meth) acrylic acid esters, urethane (meth) acrylates, (meth) acrylic acid amides, as described in JP-A-60-258539. Examples include allyl compounds and vinyl esters. Preferably,
(Meth) acrylic acid ester is used. The amount of the monomer is 10 with respect to the solid content of the color filter composition.
-60% by weight is preferred.

【００２１】本発明に用いられる光重合開始剤として
は、約３００〜５００ｎｍの範囲に少なくとも約５０の
分子吸光係数を有する成分を少なくとも１種含有してい
ることが好ましい。例えば、特開平２−４８６６４号明
細書、特開平１−１５２４４９号明細書、特開平２−１
５３３５３号明細書に記載されているような芳香族ケト
ン類、ロフィン２量体、ベンゾイン、ベンゾインエーテ
ル類、ポリハロゲン類、及びこれらの２種以上の組み合
わせ、などがある。好ましくは、４，４’−ビス（ジエ
チルアミノ）ベンゾフェノンと２−（ｏ−クロロフェニ
ル）−４，５−ジフェニルイミダゾール２量体の組み合
わせ、４−［ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチ
ル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ン］である。光重合開始剤の含有量は、光重合性組成物
の固形分に対し、０．２〜１０重量％が好ましい。The photopolymerization initiator used in the present invention preferably contains at least one component having a molecular extinction coefficient of at least about 50 in the range of about 300 to 500 nm. For example, JP-A-2-48664, JP-A-1-152449 and JP-A2-1.
Aromatic ketones, lophine dimers, benzoins, benzoin ethers, polyhalogens, and combinations of two or more thereof, as described in 53353. Preferably, a combination of 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone and 2- (o-chlorophenyl) -4,5-diphenylimidazole dimer, 4- [p-N, N-di (ethoxycarbonylmethyl)- 2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine]. The content of the photopolymerization initiator is preferably 0.2 to 10% by weight based on the solid content of the photopolymerizable composition.

【００２２】更に本発明には、分散性を向上させるため
に分散助剤を用いることができる。具体的には、特開平
２−１４４５０２号明細書、特開平３−５３２０１号明
細書、特開平２−２６３３４７号明細書に記載されてい
るような有機色素の誘導体があり、母体となる有機色素
としてはアゾ系、フタロシアニン系、キナクリドン系、
アントラキノン系、ペリレン系、ペリノン系、チオイン
ジゴ系、ジオキサジン系、イソインドリノン系、キノフ
タロン系、トリフェニルメタン系、金属錯塩系などがあ
る。これらの有機色素に置換基を有し、色素の分散に有
効な誘導体が用いられる。置換基としては、水酸基、カ
ルボキシル基、スルホン酸基、カルボンアミド基、スル
ホンアミド基などの置換基である。なお、顔料と分散助
剤の母体有機色素とは、通常色相の関係から同一のもの
が組み合わせられるが、必ずしも一致している必要はな
い。分散助剤の量は、顔料に対し０．１から３０重量％
程度である。Further, in the present invention, a dispersion aid can be used for improving dispersibility. Specifically, there are organic dye derivatives as described in JP-A-2-144502, JP-A-3-53201, and JP-A-2-263347, and an organic dye as a base material. As, azo type, phthalocyanine type, quinacridone type,
Anthraquinone type, perylene type, perinone type, thioindigo type, dioxazine type, isoindolinone type, quinophthalone type, triphenylmethane type, metal complex salt type and the like. A derivative having a substituent in these organic dyes and effective in dispersing the dye is used. The substituent is a substituent such as a hydroxyl group, a carboxyl group, a sulfonic acid group, a carbonamide group or a sulfonamide group. The pigment and the base organic dye of the dispersion aid are usually the same in terms of hue, but they do not necessarily match. The amount of the dispersion aid is 0.1 to 30% by weight based on the pigment.
It is a degree.

【００２３】本発明によるカラーフィルターを作成する
方法としては、少なくとも以下の（１）から（３）まで
の工程を含む。即ち、（１）本発明のアルカリ可溶性バ
インダーと顔料、溶剤、必要に応じて分散助剤とを十分
混練し顔料分散液とした後、モノマー、光重合開始剤お
よび必要に応じて希釈溶剤を添加してカラーフィルター
用組成物を調製する工程、（２）得られたカラーフィル
ター用組成物を基板上に塗布、または別の支持体上に塗
布したものを基板上に転写する工程、（３）基板上に形
成されたカラーフィルター用組成物層を露光、現像しパ
ターン形成する工程。なお、必要に応じて（２）、
（３）の工程を繰り返し行い、２色以上のパターンを組
み合わせて作成してもよい。The method for producing the color filter according to the present invention includes at least the following steps (1) to (3). That is, (1) the alkali-soluble binder of the present invention, a pigment, a solvent, and optionally a dispersion aid are sufficiently kneaded to form a pigment dispersion, and then a monomer, a photopolymerization initiator and, if necessary, a diluting solvent are added. To prepare a composition for a color filter, (2) coating the obtained composition for a color filter on a substrate, or transferring the composition coated on another support on a substrate, (3) A step of exposing and developing the color filter composition layer formed on the substrate to form a pattern. If necessary (2),
The process of (3) may be repeated to create a pattern of two or more colors in combination.

【００２４】顔料を分散させる方法としては、本発明の
アルカリ可溶性バインダー、顔料分散用溶剤、顔料、必
要に応じて分散助剤を３本ロールミル、ボールミル、サ
ンドミル、アトライター、ペイントシェーカー等で分
散、混合する方法を用いることができる。また、アルカ
リ可溶性バインダー、顔料、必要に応じて分散助剤を予
め分散させ、顔料分散用溶剤あるいはバインダー溶液な
どで希釈ことにより作ることもできる。なお、分散、混
合の方法はこれだけではなく、系に応じて適する方法を
用いることができる。As a method of dispersing the pigment, the alkali-soluble binder of the present invention, the solvent for dispersing the pigment, the pigment and, if necessary, the dispersion aid are dispersed by a three-roll mill, ball mill, sand mill, attritor, paint shaker, etc. Any method of mixing can be used. It can also be prepared by previously dispersing an alkali-soluble binder, a pigment, and optionally a dispersion aid, and diluting with a pigment dispersion solvent or a binder solution. The method of dispersion and mixing is not limited to this, and a method suitable for the system can be used.

【００２５】基板および支持体としては、ガラス等の透
明な材料が好んで用いられる。また、基板および支持体
と組成物との密着力を向上させるために、市販の各種シ
ランカップリング剤等を組成物に添加するか、または、
あらかじめ基板および支持体に作用させた後、組成物を
塗布してもよい。基板および／または支持体に塗布する
方法としては、スピンナー、ロールコーター、バーコー
ター、カーテンコーターなどの方法が用いられる。A transparent material such as glass is preferably used for the substrate and the support. In order to improve the adhesion between the substrate and the support and the composition, various commercially available silane coupling agents or the like are added to the composition, or
The composition may be applied after having been allowed to act on the substrate and the support in advance. As a method for coating the substrate and / or the support, a spinner, roll coater, bar coater, curtain coater or the like is used.

【００２６】支持体上に塗布された組成物を基板上に転
写する好適な方法としては、常圧または減圧下にヒート
ロールラミネーターを用いる方法が挙げられる。As a suitable method for transferring the composition coated on the support to the substrate, a method using a heat roll laminator under normal pressure or reduced pressure can be mentioned.

【００２７】現像液として好適に用いられるものは、ア
ルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物または炭
酸塩、炭酸水素塩、アンモニア水、４級アンモニウム塩
の水溶液等が挙げられる。特に好ましくは、炭酸ナトリ
ウム水溶液である。以下に、本発明を実施例に基づき更
に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。The developer preferably used is an aqueous solution of an alkali metal or alkaline earth metal hydroxide or carbonate, hydrogen carbonate, aqueous ammonia, quaternary ammonium salt and the like. Particularly preferred is an aqueous solution of sodium carbonate. The present invention will be described in more detail based on the following examples, but the invention is not intended to be limited thereto.

【００２８】[0028]

【実施例】【Example】

実施例 黄色顔料分散液の調製 ピグメントイエロー＃８３ＴＲＧ（山陽色素株式会社製） １８ｇ アクリル酸／スチレン／ジエチレングリコールモノエチルエーテルアクリレー ト共重合体（モル比３２／６２／６、重量平均分子量１万） １５ｇ エチルセロソルブアセテート ６７ｇ を混合し、３本ロールミルで十分混練した。 Example Preparation of yellow pigment dispersion Pigment Yellow # 83 TRG (manufactured by Sanyo Dye Co., Ltd.) 18 g Acrylic acid / styrene / diethylene glycol monoethyl ether acrylate copolymer (molar ratio 32/62/6, weight average molecular weight 10,000) 67 g of 15 g ethyl cellosolve acetate was mixed and sufficiently kneaded with a three-roll mill.

【００２９】 赤色カラーフィルター用組成物の調製 アクリル酸／スチレン／ジエチレングリコールモノエチルエーテルアクリレー ト共重合体（モル比３２／６２／６、重量平均分子量１万） ３０ｇ ペンタエリスリトールテトラアクリレート ７．７ｇ ４−［ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）−２，６−ジ（トリクロ ロメチル）−ｓ−トリアジン］ ０．３ｇ ハイドロキノンモノメチルエーテル ０．０１ｇ エチルセロソルブアセテート ６２ｇ 上記の感光性樹脂に赤の顔料として、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トレッド１７７をアクリル系樹脂に分散した粉末加工顔
料（カラーテックスレッド Ｕ３ＢＮ、山陽色素株式会
社製）をエチルセロソルブに分散させた液（固形分含有
量３３％）４５ｇとで調製した黄色顔料分散液９ｇを
混合した。Preparation of Red Color Filter Composition Acrylic acid / styrene / diethylene glycol monoethyl ether acrylate copolymer (molar ratio 32/62/6, weight average molecular weight 10,000) 30 g pentaerythritol tetraacrylate 7.7 g 4 -[P-N, N-di (ethoxycarbonylmethyl) -2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine] 0.3 g Hydroquinone monomethyl ether 0.01 g Ethyl cellosolve acetate 62 g Red to the above photosensitive resin. As the pigment, C.I. I. Pigment Red 177 dispersed in acrylic resin, powder-processed pigment (Color Tech Red U3BN, Sanyo Pigment Co., Ltd.) dispersed in ethyl cellosolve (solid content 33%) 45 g yellow pigment dispersion 9 g were mixed.

【００３０】ガラス基板上にで調製したカラーフィ
ルター用光重合性組成物溶液をスピナーで塗布し、１０
０℃で２分間乾燥させて、約２μｍの膜を形成した。The photopolymerizable composition solution for a color filter prepared above was applied onto a glass substrate with a spinner,
It was dried at 0 ° C. for 2 minutes to form a film of about 2 μm.

【００３１】窒素気流下、超高圧水銀灯で露光した
後、１％炭酸ナトリウム水溶液で現像した。After exposure with an ultra-high pressure mercury lamp under a nitrogen stream, development was performed with a 1% sodium carbonate aqueous solution.

【００３２】分散性を評価するため、濁度を測定した
結果、０．００５％であった。In order to evaluate the dispersibility, the turbidity was measured and found to be 0.005%.

【００３３】比較例１ 実施例ののアクリレート共重合体の代わりにメタクリ
ル酸／メタクリル酸メチル／アクリル酸２−エチルヘキ
シル共重合体（モル比３０／６０／１０、重量平均分子
量１万）を使用した以外は、実施例１と同様に黄色顔料
調製を行った。更に、こうして得られた黄色顔料を用い
た以外は実施例のと同様に赤色カラーフィルター用組
成物を調製し、塗布、乾燥、露光、現像した。こうして
得られたサンプルを実施例のと同様に評価したところ
濁度は０．２５０％であった。Comparative Example 1 A methacrylic acid / methyl methacrylate / 2-ethylhexyl acrylate copolymer (molar ratio 30/60/10, weight average molecular weight 10,000) was used in place of the acrylate copolymer of the example. A yellow pigment was prepared in the same manner as in Example 1 except for the above. Further, a red color filter composition was prepared, coated, dried, exposed and developed in the same manner as in Example except that the yellow pigment thus obtained was used. When the sample thus obtained was evaluated in the same manner as in the example, the turbidity was 0.250%.

【００３４】比較例２ 実施例ののアクリレート共重合体の代わりにメタクリ
ル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体（モル比３３／６
７、重量平均分子量１万）を使用した以外は、実施例と
同様に黄色顔料の調製を行った。更に、こうして得られ
た黄色顔料を用いた以外は実施例のと同様に赤色カラ
ーフィルター用組成物を調製し、塗布、乾燥、露光、現
像した。こうして得られたサンプルを実施例のと同様
に評価したところ、濁度は０．０５０％であった。。Comparative Example 2 Instead of the acrylate copolymer of the example, a methacrylic acid / benzyl methacrylate copolymer (molar ratio 33/6
7, a yellow pigment was prepared in the same manner as in the example except that a weight average molecular weight of 10,000) was used. Further, a red color filter composition was prepared, coated, dried, exposed and developed in the same manner as in Example except that the yellow pigment thus obtained was used. When the sample thus obtained was evaluated in the same manner as in the example, the turbidity was 0.050%. ..

【００３５】[0035]

【発明の効果】本発明に成るカラーフィルター用光重合
性組成物は顔料の分散性が良いので、均一性、透明性の
高いカラーフイルターを作成することができる。Since the photopolymerizable composition for a color filter according to the present invention has a good dispersibility of the pigment, a color filter having high uniformity and transparency can be prepared.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｄ 5/00 ＰＮＷ 6904−4Ｊ 7/02 ＰＳＭ 7211−4Ｊ 133/02 ＰＦＷ 7242−4Ｊ Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１ 7724−2Ｋ // Ｃ０９Ｄ 4/00 ＰＤＷ 7242−4Ｊ ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. ⁵ Identification code Internal reference number FI Technical display location C09D 5/00 PNW 6904-4J 7/02 PSM 7211-4J 133/02 PFW 7242-4J G02B 5 / 20 101 7724-2K // C09D 4/00 PDW 7242-4J

Claims (3)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 顔料分散用バインダーとして、一般式
（ａ）を含むモノマー、一般式（ｂ）を含むモノマー及
び一般式（ｃ）を含むモノマーの共重合体を、全バイン
ダーの少なくとも５０％含むことを特徴とする顔料分散
組成物。 【化１】 （Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5はそれぞれ水素原子もしくはメチ
ル基、Ｒ4は炭素数１〜５のアルキル基、Ｒ6は水素原
子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、塩
素原子もしくは臭素原子を表し、ｎは１から１０の整数
を表し、組成比が（ａ）１０から３５重量部、（ｂ）１
から３０重量部、（ｃ）３５から８５重量部である）1. A binder for dispersing pigment, comprising at least 50% of all binders, a copolymer of a monomer containing the general formula (a), a monomer containing the general formula (b) and a monomer containing the general formula (c). A pigment dispersion composition characterized by the above. [Chemical 1] (R1, R2, R3 and R5 are each a hydrogen atom or a methyl group, R4 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, R6 is a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a chlorine atom or a bromine atom. Where n represents an integer of 1 to 10, and the composition ratio is (a) 10 to 35 parts by weight, (b) 1
To 30 parts by weight, (c) 35 to 85 parts by weight) 【請求項２】 請求項１に記載の顔料分散組成物、モノ
マー、光重合開始剤、及び溶剤を主成分とするカラーフ
ィルター用光重合性組成物溶液。2. A photopolymerizable composition solution for a color filter, which comprises the pigment dispersion composition according to claim 1, a monomer, a photopolymerization initiator, and a solvent as main components. 【請求項３】 基板上に、請求項２に記載のカラーフイ
ルター用光重合性組成物溶液を塗布・乾燥した後、また
は別の支持体上に塗布・乾燥したものを基板上に転写し
た後、少なくとも露光、現像を含むパターン形成工程を
繰り返して作成されたカラーフィルター。3. After coating and drying the solution of the photopolymerizable composition for a color filter according to claim 2 on a substrate, or after transferring the coated and dried solution on another support to the substrate. , A color filter formed by repeating a pattern forming process including at least exposure and development.