JPH0619481B2 - 複合体の製造方法 - Google Patents

複合体の製造方法

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JPH0619481B2
JPH0619481B2 JP59206271A JP20627184A JPH0619481B2 JP H0619481 B2 JPH0619481 B2 JP H0619481B2 JP 59206271 A JP59206271 A JP 59206271A JP 20627184 A JP20627184 A JP 20627184A JP H0619481 B2 JPH0619481 B2 JP H0619481B2
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halogen
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直樹 下山
孝 谷口
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    • G02B1/10Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
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    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/10Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は耐すり傷性,耐摩耗性,耐衝撃性,耐薬品性,
可とう性,耐熱性,染色性,耐光性などのすぐれた成形
物に関するものである。成形物としては眼鏡用レンズ,
カメラ用レンズなどの光学機器用レンズ,風防ガラス,
窓ガラスなどに有用である。
〔従来の技術〕
ハロゲン原子(ただし,フツ素は除く)を含む有機高分
子成形品は,一般のプラスチツクが有する軽量,易加工
性などのほかに屈折率が高い,難燃性であるなどの特長
がある。とくに前者の高い屈折率の特長を活かして最
近,レンズ用途,とりわけ視力矯正用眼鏡レンズとして
その利用が急速に進んできた。
しかし,ハロゲン原子(ただし,フツ素は除く)を含む
有機高分子成形品はその表面硬度が低いために傷がつき
やすい,高屈折率のために光線の表面反射が大きい,制
電性不良のために静電気によるほこりが付着しやすい,
ハロゲン原子を含んでいるために耐候性が悪いなどの欠
点がある。さらには,インキ,化粧品,しよう油などの
家庭用品によつて汚れやすい,ヘアスプレー,ヘアトニ
ツク,オーデコロンなどの薬品に侵されやすい。また眼
鏡レンズの場合には耐熱性を向上させる目的で三次元架
橋させる場合が多く,そうした成形品には分散染料等に
よる染色性が困難であるか,できない場合が多い。
前記の多くの欠点を改良しようとする試みがすでに数多
く提案されている(特開昭59−48702,特開昭5
9−78301,特開昭59−78304,特開昭59
−86635)。
〔発明が解決しようとする問題点〕
特開昭59−48702には多官能エポキシ樹脂の硬化
物をハードコート層とする複合体に関する技術が開示さ
れている。この技術によつて得られるレンズにおいては
ハードコート膜の硬度が不十分なため表面硬度を向上さ
せるためにはSiO2などの硬質膜をさらに最外層に厚く被
覆させる必要がある。こうして得られたレンズは反射防
止性を有する反面,耐熱性,耐衝撃性を低下させ,大き
な問題である。
また,特開昭59−78301,特開昭59−7830
4には有機シラン化合物を主成分としたハードコート層
の被覆について開示されているがこれらのものは基材に
対する接着性が不十分で,傷が深く,太く発生し,使用
上において大きな欠陥がある。さらには水,アルコール
などの薬品によつて接着性がより一段と低下し,ふくれ
現象となつて現われるなどの欠点がある。
一方,ハロゲン原子を含む有機高分子成形物,たとえば
ポリ塩化ビニルの表面改質として特開昭59−8663
5には低温プラズマ処理を行なつてポリマー中に含まれ
る可塑剤の表面への移行防止などが試みられている。し
かし,該特許は表面処理のみであり,処理後にハードコ
ートなどの処理が施されていないことによつて表面硬度
の向上などにはまつたく効果がないなどの問題がある。
特開昭58−204031にはプラスチツク成型品をプ
ラズマ処理し,その後溶剤で洗浄した後,該表面に真空
蒸着等により無機硬質膜を形成させる方法が開示されて
いる。しかしこうして得られた成型品は加熱により表面
にクラツクが発生する,あるいは耐衝撃性を大巾に低下
させるなどの致命的欠陥がある。
また、特開昭57−47330号公報においては、平均
粒子径が約1〜300mμの微粒子状無機物を表層に含
有する透明材料の表面を活性化ガスにより処理すること
により、優れた反射防止効果を有する透明材料を得る技
術が記載されている。しかしながら、この技術は、活性
化ガス処理により反射防止膜を形成させる技術であり、
さらに、上記のとおり平均粒子径が約1〜300mμの
微粒子状無機物を表層に含有する透明材料について検討
されたものであり、本願のハロゲン原子(ただし、フッ
素は除く)を含む有機高分子成形物について検討された
ものではなかった。
基材と有機ポリシロキサン系組成物との接着性を改良す
る目的で,ジエチレングリコールビスアリルカーボネー
トポリマーなどのハロゲンを含まない有機高分子成形物
にはカセイソーダ水溶液などのアルカリ処理が行なわれ
ているが,ハロゲン含有有機高分子成形物にはほとんど
その効果が認められない。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明者らは,上記の問題点を解決するために鋭意検討
した結果,以下に述べる本発明に到達した。
すなわち本発明は,ハロゲン(ただし、フッ素を除く)
および水酸基を含有するモノまたはジ(メタ)アクリレ
ートとイソシアネート化合物の付加物の重合体またはそ
の共重合体からなる有機高分子成形物を酸素を少なくと
も15容量パーセント以上含む活性化ガスにて処理した
後,有機ポリシロキサン系組成物を被覆硬化せしめるこ
とを特徴とする複合体の製造方法に関するものである。
有機高分子成形物中に含まれるハロゲン原子の量として
は重量%で表わすと,1〜75パーセントのものが好ま
しく使用される。すなわち1重量パーセント未満の場合
には難燃性,屈折率向上などの点でハロゲン原子を含有
せしめる効果がなく,本発明を適用する意味がほとんど
ない。また75重量パーセントを越えると耐衝撃性,耐
候性などの点で満足する有機高分子成形物が得られず,
これまた本発明を適用する意味がほとんどない。
有機高分子成形物中に含まれるハロゲン原子は1種類の
みならず、2種類以上が含まれていても何ら問題なく,
また前記の条件を満足する範囲でフツ素を含んでいても
問題はない。
本発明において、有機高分子成形物としては、ハロゲン
(ただし、フッ素を除く)および水酸基を含有するモノ
またはジ(メタ)アクリレートとイソシアネート化合物
の付加物の重合体またはその共重合体を用いる。
本発明は前記の有機高分子成形物を少なくとも15容量
パーセント以上の酸素を含む活性化ガスにて処理される
ことが必要である。ここで使用される酸素以外のガスは
特に限定されるものではなく,混合可能なガスの具体例
としては窒素,水素,炭酸ガス,二酸化硫黄,ヘリウ
ム,ネオン,アルゴン,フレオン,水蒸気,アンモニ
ア,一酸化炭素,塩素,一酸化窒素,二酸化窒素などが
挙げられる。これらは一種のみならず,二種以上混合し
て,酸素とともに使用可能である。また,純粋な酸素が
使用可能なことは当然であるが,空気などの酸素を15
容量パーセント以上含むものならば自然に存在するガス
を使用することもできる。すなわち処理ガス中に15容
量パーセント以上の酸素ガスを含まない活性化ガスで処
理した場合には十分な処理効果が得られず,接着不良な
どの問題が生ずる。また処理時間の短縮などの点からは
25容量パーセント以上がより好ましい。さらには同様
の目的で被処理成形物の温度を上げることも可能であ
る。
さらには上述の処理ガスを本発明で言うところの活性化
ガスにする方法としては,例えば,コロナ放電,減圧下
での直流,低周波,高周波あるいはマイクロ波による高
電圧放電などが用いられる。すなわち本発明で言うとこ
ろの活性化ガスとはこのようにして得られた常圧もしく
は減圧下において生成するイオン,電子あるいは励起さ
れた気体である。なかでも生産性、再現性などの観点か
ら高周波を用いた高電圧放電が好ましく使用される。
本発明は前述の活性化ガスによつて処理されたハロゲン
を含む有機高分子成形物を有機ポリシロキサン系組成物
で被覆硬化せしめるものであるがここで有機ポリシロキ
サン系組成物とは一般式(III) で表わされる有機ケイ素化合物および/またはその加水
分解物からなるコーテイング組成物を被覆硬化せしめて
得られるものである。
(ここでR3,R4は各々アルキル基,アルケニル基,アリ
ル基,またはハロゲン基,エポキシ基,アミノ基,メル
カプト基,メタクリルオキシ基あるいはシアノ基を有す
る炭化水素基,R5は炭素数が1〜8のアルキル基,アル
コキシアルキル基,アシル基であり,fおよびgは0ま
たは1である)。
これらの有機ケイ素化合物の具体的な代表例としては,
メチルシリケート,エチルシリケート,n−プロピルシ
リケート,i−プロピルシリケート,n−ブチルシリケ
ート,sec−ブチルシリケートおよびt−ブチルシリケ
ートなどのテトラアルコキシシラン類,およびその加水
分解物さらにはメチルトリメトキシシラン,メチルトリ
エトキシシラン,メチルトリメトキシエトキシシラン,
メチルトリアセトキシシラン,メチルトリブトキシシラ
ン,エチルトリメトキシシラン,エチルトリエトキシシ
ラン,ビニルトリメトキシシラン,ビニルトリエトキシ
シラン,ビニルトリアセトキシシラン,ビニルトリメト
キシエトキシシラン,フエニルトリメトキシシラン,フ
エニルトリエトキシシラン,フエニルトリアセトキシシ
ラン,γ−クロロプロピルトリメトキシシラン,γ−ク
ロロプロピルトリエトキシシラン,γ−クロロプロピル
トリアセトキシシラン,3,3,3−トリフロロプロピルト
リメトキシシラン,γ−メタクリルオキシプロピルトリ
メトキシシラン,γ−アミノプロピルトリメトキシシラ
ン,γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−メル
カプトプロピルトリメトキシシラン,γ−メルカプトプ
ロピルトリエトキシシラン,N−β(アミノエチル)−
γ−アミノプロピルトリメトキシシラン,β−シアノエ
チルトリエトキシシラン,メチルトリフエノキシシラ
ン,クロロメチルトリメトキシシラン,クロロメチルト
リエトキシシラン,グリシドキシメチルトリメトキシシ
ラン,グリシドキシメチルトリエトキシシラン,α−グ
リシドキシエチルトリメトキシシラン,α−グリシドキ
シエチルトリエトキシシラン,β−グリシドキシエチル
トリメトキシシラン,β−グリシドキシエチルトリエト
キシシラン,α−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ラン,α−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン,
β−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン,β−グ
リシドキシプロピルトリエトキシシラン,γ−グリシド
キシプロピルトリメトキシシラン,γ−グリシドキシプ
ロピルトリエトキシシラン,γ−グリシドキシプロピル
トリプロポキシシラン,γ−グリシドキシプロピルトリ
ブトキシシラン,γ−グリシドキシプロピルトリメトキ
シエトキシシラン,γ−グリシドキシプロピルトリフエ
ノキシシラン,α−グリシドキシブチルトリメトキシシ
ラン,α−グリシドキシブチルトリエトキシシラン,β
−グリシドキシブチルトリメトキシシラン,β−グリシ
ドキシブチルトリエトキシシラン,γ−グリシドキシブ
チルトリメトキシシラン,γ−グリシドキシブチルトリ
エトキシシラン,δ−グリシドキシブチルトリメトキシ
シラン,δ−グリシドキシブチルトリエトキシシラン,
(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリメトキシ
シラン,(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリ
エトキシシラン,β−(3,4−エポキシシクロヘキシ
ル)エチルトリメトキシシラン,β−(3,4−エポキシ
シクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン,β−(3,
4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリプロポキシシ
ラン,β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルト
リブトキシシラン,β−(3,4−エポキシシクロヘキシ
ル)エチルトリメトキシエトキシシラン,β−(3,4−
エポキシシクロヘキシル)エチルトリフエノキシシラ
ン,γ−(3,4−エポキシシクロヘキシル)プロピルト
リメトキシシラン,γ−(3,4−エポキシシクロヘキシ
ル)プロピルトリエトキシシラン,δ−(3,4−エポキ
シシクロヘキシル)ブチルトリメトキシシラン,δ−
(3,4−エポキシシクロヘキシル)ブチルトリエトキシ
シランなどのトリアルコキシシラン,トリアシルオキシ
シランまたはトリフエノキシシラン類またはその加水分
解物およびジメチルジメトキシシラン,フエニルメチル
ジメトキシシラン,ジメチルジエトキシシラン,フエニ
ルメチルジエトキシシラン,γ−クロロプロピルメチル
ジメトキシシラン,γ−クロロプロピルメチルジエトキ
シシラン,ジメチルジアセトキシシラン,γ−メタクリ
ルオキシプロピルメチルジメトキシシラン,γ−メタク
リルオキシプロピルメチルジエトキシシラン,γ−メル
カプトプロピルメチルジメトキシシラン,γ−メルカプ
トプロピルメチルジエトキシシラン,γ−アミノプロピ
ルメチルジメトキシシラン,γ−アミノプロピルメチル
ジエトキシシラン,メチルビニルジメトキシシラン,メ
チルビニルジエトキシシラン,グリシドキシメチルメチ
ルジメトキシシラン,グリシドキシメチルメチルジエト
キシシラン,α−グリシドキシエチルメチルジメトキシ
シラン,α−グリシドキシエチルメチルジエトキシシラ
ン,β−グリシドキシエチルメチルジメトキシシラン,
β−グリシドキシエチルメチルジエトキシシラン,α−
グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン,α−グ
リシドキシプロピルメチルジエトキシシラン,β−グリ
シドキシプロピルメチルジメトキシシラン,β−グリシ
ドキシプロピルメチルジエトキシシラン,γ−グリシド
キシプロピルメチルジメトキシシラン,γ−グリシドキ
シプロピルメチルジエトキシシラン,γ−グリシドキシ
プロピルメチルジプロポキシシラン,γ−グリシドキシ
プロピルメチルジブトキシシラン,γ−グリシドキシプ
ロピルメチルジメトキシシラン,γ−グリシドキシプロ
ピルメチルジフエノキシシラン,γ−グリシドキシプロ
ピルエチルジメトキシシラン,γ−グリシドキシプロピ
ルエチルジエトキシシラン,γ−グリシドキシプロピル
エチルジプロポキシシラン,γ−グリシドキシプロピル
ビニルジメトキシシラン,γ−グリシドキシプロピルビ
ニルジエトキシシラン,γ−グリシドキシプロピルフエ
ニルジメトキシシラン,γ−グリシドキシプロピルフエ
ニルジエトキシシラン,などジアルコキシシランまたは
ジアシルオキシシラン類またはその加水分解物がその例
である。
これらの有機ケイ素化合物は1種または2種以上添加す
ることも可能である。とくに染色性付与の目的にはエポ
キシ基を含む有機ケイ素化合物の使用が好適である。
これらの有機ケイ素化合物はキユア温度を下げ,硬化を
より進行させるためには加水分解して使用することが好
ましい。
加水分解は純水または塩酸,酢酸あるいは硫酸などの酸
性水溶液を添加,攪拌することによつて製造される。さ
らに純水,あるいは酸性水溶液の添加量を調節すること
によつて加水分解の度合をコントロールすることも容易
に可能である。加水分解に際しては,一般式(III)の−O
R5基と等モル以上,3倍モル以下の純水または酸性水溶
液の添加が硬化促進の点で特に好ましい。
加水分解に際しては,アルコール等が生成してくるので
無溶媒で加水分解することが可能であるが,加水分解を
さらに均一に行なう目的で有機ケイ素化合物と溶媒を混
合した後,加水分解を行なうことも可能である。また目
的に応じて加水分解後のアルコール等を加熱および/ま
たは減圧下に適当量除去して使用することも可能である
し,その後に適当な溶媒を添加することも可能である。
これらの溶媒としてはアルコール,エステル,エーテ
ル,ケトン,ハロゲン化炭化水素あるいはトルエン,キ
シレンなどの芳香族炭化水素などの溶媒が挙げられる。
またこれらの溶媒は必要に応じて2種以上の混合溶媒と
して使用することも可能である。また,目的に応じて加
水分解反応を促進し,さらに予備縮合等の反応を進める
ために室温以上に加熱することも可能であるし,予備縮
合を抑えるために加水分解温度を室温以下に下げて行な
うことも可能であることは言うまでもない。
本発明のコーテイング組成物の硬化にあつては,組成物
のみを加熱および/または乾燥,紫外線照射あるいは電
子線照射などによつて達しうるが,硬化促進,低温硬化
などを可能とする目的で各種の硬化剤が併用可能であ
る。硬化剤としては各種エポキシ樹脂硬化剤,あるいは
各種有機ケイ素樹脂硬化剤などが使用される。
これら硬化剤の具体的な例としては,各種の有機酸およ
びそれらの酸無水物,窒素含有有機化合物,各種金属錯
化合物あるいは金属アルコキシド,さらにはアルカリ金
属の有機カルボン酸塩,炭酸塩などの各種塩が挙げられ
る。これらの硬化剤は2種以上混合して使用することも
可能である。これら硬化剤の中でも,本発明の目的に
は,塗料の安定性,コーテイング後の塗膜の着色の有無
などの点から,とくに下記に示すアルミニウムキレート
化合物が有用である。
ここでいうアルミニウムキレート化合物とは,一般式Al
XnY3-nで示されるアルミニウムキレート化合物である。
本発明の硬化剤として特に有用な一般式AlXnY3-nで示さ
れるアルミニウムキレート化合物としては,各種の化合
物をあげ得るが,組成物への溶解性,安定性,硬化触媒
としての効果などの観点からとくに好ましいのは,アル
ミニウムアセチルアセトネート,アルミニウムビスエチ
ルアセテートモノアセチルアセトネート,アルミニウム
−ジ−n−ブトキシド−モノエチルアセトアセテート,
アルミニウム−ジ−iso−プロポキシド−モノメチルア
セトアセテートなどである。これらは2種以上を混合し
て使用することも可能である。
本発明のコーテイング用組成物には,塗布時におけるフ
ローを向上させ,塗膜の平滑性を向上させて塗膜表面の
摩擦係数を低下させる目的で各種の界面活性剤を使用す
ることも可能であり,とくにジメチルシロキサンとアル
キレンオキシドとのブロツクまたはグラフト共重合体,
さらにはフツ素系界面活性剤などが有効である。また染
顔料や充てん剤を分散させたり,有機ポリマーを溶解さ
せて,塗膜を着色させたり,塗布性,基材との密着性,
物性向上などコーテイング剤としての実用性を改善させ
ることも容易に可能である。
さらに耐候性を向上させる目的で紫外線吸収剤また耐熱
劣化向上法として酸化防止剤を添加することも容易に可
能である。
さらには表面硬度をより一層向上させ,また帯電防止性
の向上などの目的で高分子量無水ケイ酸の水および/ま
たはアルコールなどの有機溶媒中のコロイド状分散体で
あるシリカゾルが好ましく使用される。
本発明のコーテイング用組成物の硬化は主として加熱処
理することによつて行なわれるが,加熱温度は従来の熱
硬化性樹脂組成物の場合よりもかなり広範囲で使用で
き,50〜250℃で十分に良好な結果が得られる。
本発明のハロゲン(ただし、フッ素を除く)および水酸
基を含有するモノまたはジ(メタ)アクリレートとイソ
シアネート化合物の付加物の重合体またはその共重合体
からなる有機高分子成形物を酸素を少なくとも15容量
パーセント以上含む活性化ガスで処理した基材上に塗布
されるコーテイング組成物の塗布手段としては刷毛塗
り,浸漬塗り,ロール塗り,スプレー塗装,スピン塗
装,流し塗りなどの通常行なわれる塗装方法が容易に使
用可能である。
本発明によつて得られる複合体は一般のプラスチツクス
より難燃性があり,高い屈折率を有し,さらに耐久性の
ある高硬度表面を有することから厚みの薄い視力矯正用
レンズはもとより,カメラ,双眼鏡等のレンズ,さらに
は各種の画像,表示体等の保護カバーにも好ましく使用
できる。
本発明の趣旨を明瞭にするため次に実施例をあげるが,
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。な
お式中の部数は重量による。
実施例1 (1)被コーテイング基材の調製 テトラブロムビスフエノールAのエチレンオキサイド2
モル付加体に1モルのアクリル酸をエステル化により結
合させた水酸基含有化合物1モルに対し,ヘキサメチレ
ンジイソシアネートを0.9モル付加させて多官能アクリ
レートモノマーを含むモノマー70部とスチレン30部
をイソプロピルパーオキサイドを重合開始剤としてキヤ
スト重合した基材を以下に述べる方法で活性化ガス処理
を施した。
活性化ガス処理装置としては表面処理用プラズマ装置
(PR501A,ヤマト科学株式会社製)を用いて酸素
流量100ml/分,出力50Wで10分間処理を行なつ
て,表面処理された基材を得た。
(2)コーテイング用組成物の調製 (a)γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン
加水分解物の調製 回転子を備えた反応器中にγ−グリシドキシプロピルメ
チルジエトキシシラン248gを仕込み液温を10℃に
保ち,マグネチツクスターラーで攪拌しながら0.05規定
塩酸水溶液36gを徐々に滴下する。滴下終了後冷却を
やめて,γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシ
ランの加水分解物を得た。
(b)塗料の調製 前記シラン加水分解物に,エポキシ樹脂(“エピコート
827”,シエル化学株式会社製品)116.2g,ジアセ
トンアルコール137.0g,ベンジルアルコール68.6g,
アセチルアセトン54.0g,シリコーン系界面活性剤3.5
gを添加混合し,さらにメタノール分散コロイド状シリ
カ(平均粒子径12±1mμ,固形分30%)968.1g
とアルミニウムアセチルアセトネート28.9gを添加し,
充分攪拌した後,コーテイング組成物とした。
(3)コーテイング基材の作製 前記(1)によつて得られた基材に前記(2)で作成したコー
テイング組成物を引き上げ速度10cm/分の条件で基材
両面に浸漬塗布し,次いで82℃/12分の予備乾燥を
行ない,さらに93℃/4時間乾燥して複合体を得た。
(4)試験結果 複合体は以下に述べる方法に従つて試験した。結果を第
1表に示す。
(イ)耐摩擦試験 スチールウール♯0000で塗膜面を1.5kg荷重下で1
0回摩擦した後の基材表面における傷発生状況を調べ
る。判定は次のように行なつた。
A…ほとんど傷発生が見られない。
B…わずかに傷発生が見られる。
C…全面に多くの傷発生が見られる。なおコーテイング
していない基材はC以下であつた。
(ロ)密着性 塗膜面に1mmの等間隔で平行線11本を引き,これらに
直角に交わる平行線を同数引き,正方形100個を作
る。これらの線は基材に達する程度に塗膜を切断してい
る。このゴバン目の上にセロハン粘着テープ(商品名
“セロテープ”ニチバン株式会社製品)を強くはりつけ
90度方向に急激にはがし塗膜剥離の有無を調べた。
(ハ)染色性 分散染料を水に分散させた染色浴を用い,93℃/5分
間染色を行なつた。
さらにこの複合体を90℃の熱水に2時間浸漬し,その
後の密着性を上記(4),(ロ)と同様に試験したが良好な結
果であつた。また同様にフエードメーターによる耐光性
試験を100時間照射することによつて行なつたところ
良好な結果であつた。
実施例2〜3,比較例1〜2 実施例1において活性化ガス処理におけるガス組成およ
び量を第1表に示すとおりに変える以外はすべて同様に
行なつた。結果は第1表に示す。
実施例4 実施例1において以下に記すとおりの被コーテイング基
材を使用する以外はすべて同様に行なつた。
(1)被コーテイング基材の調製 実施例1のスチレンをジビニルベンゼンに変える以外は
すべて同様にしてキヤスト重合した基材を以下に述べる
方法で活性化ガス処理を施して,被コーテイング基材を
得た。処理方法は空気中,室温下,電圧6000ボル
ト,周波数50サイクル,電極とロールとの間隔2mm,
速度15m/分の条件下でコロナ放電させた。結果を第
2表に示す。
〔発明の効果〕 本発明によつて得られる複合体には以下のような効果が
ある。
(1)接着性の良好な表面硬度の高い複合体が得られる。
(2)水などに対する耐久性にすぐれている。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】ハロゲン(ただし、フッ素を除く)および
    水酸基を含有するモノまたはジ(メタ)アクリレートと
    イソシアネート化合物の付加物の重合体またはその共重
    合体からなる有機高分子成形物を酸素を少なくとも15
    容量パーセント以上含む活性化ガスにて処理した後,有
    機ポリシロキサン系組成物を被覆硬化せしめることを特
    徴とする複合体の製造方法。
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