JPH06192677A - 新規塑性加工油組成物 - Google Patents
新規塑性加工油組成物Info
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- JPH06192677A JPH06192677A JP34681492A JP34681492A JPH06192677A JP H06192677 A JPH06192677 A JP H06192677A JP 34681492 A JP34681492 A JP 34681492A JP 34681492 A JP34681492 A JP 34681492A JP H06192677 A JPH06192677 A JP H06192677A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 次の成分（Ａ）〜（Ｃ）：
（Ａ）基油として鉱物油、油脂及び合成油から選ばれる
１種又は２種以上 （Ｂ）リン酸エステル及び／又は亜リン酸エステル （Ｃ）炭素数８〜２８の不飽和脂肪酸の３量体を、
（Ａ）／（Ｃ）＝５０／５０〜９９／１、（Ｂ）／
（Ｃ）＝０．５／１〜１０／１の重量配合比で含有する
塑性加工油組成物。 【効果】 脱脂性、防錆性及びプレス成形性に優れ、し
かもにごりが生じない。
１種又は２種以上 （Ｂ）リン酸エステル及び／又は亜リン酸エステル （Ｃ）炭素数８〜２８の不飽和脂肪酸の３量体を、
（Ａ）／（Ｃ）＝５０／５０〜９９／１、（Ｂ）／
（Ｃ）＝０．５／１〜１０／１の重量配合比で含有する
塑性加工油組成物。 【効果】 脱脂性、防錆性及びプレス成形性に優れ、し
かもにごりが生じない。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、脱脂性、防錆性及びプ
レス成形性に優れ、さらに組成物がにごりを生じない塑
性加工油組成物に関する。
レス成形性に優れ、さらに組成物がにごりを生じない塑
性加工油組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】一般に
自動車ボディパネルのプレス成形工程においては、成形
を円滑化するために鋼板材料に潤滑油を使用しており、
通常、後工程における脱脂効率を考慮して防錆油と呼ば
れる低粘度油が広く用いられている。この防錆油として
は、通常、鉱油をベースとして、金属スルホネート、ラ
ノリンエステル、酸化ワックス等を配合したものが用い
られている。
自動車ボディパネルのプレス成形工程においては、成形
を円滑化するために鋼板材料に潤滑油を使用しており、
通常、後工程における脱脂効率を考慮して防錆油と呼ば
れる低粘度油が広く用いられている。この防錆油として
は、通常、鉱油をベースとして、金属スルホネート、ラ
ノリンエステル、酸化ワックス等を配合したものが用い
られている。
【０００３】しかしながら、自動車ボディパネル用のア
ルミニウム合金板は、従来の冷延鋼板に比べて成形性が
非常に悪く、前記のような防錆油を用いても製品形状に
よってはプレス割れを生じ、うまく成形できないという
問題があった。このようなプレス割れ等を防ぐには、プ
レス成形時に材料であるアルミニウム合金板と金型の間
の摩擦を軽減することが有効であり、その対策としてプ
レス油と呼ばれる高粘度油、コート剤、ポリ塩化ビニル
（ＰＶＣ）のフィルムが用いられることもある。しか
し、高粘度のプレス油やコート剤を使用すると、脱脂工
程の処理能力が減退され、またポリ塩化ビニルフィルム
を使用すると、これが金型に付着するため脱着作業が必
要になる等、いずれも量産化に対しては有効な手段では
なかった。
ルミニウム合金板は、従来の冷延鋼板に比べて成形性が
非常に悪く、前記のような防錆油を用いても製品形状に
よってはプレス割れを生じ、うまく成形できないという
問題があった。このようなプレス割れ等を防ぐには、プ
レス成形時に材料であるアルミニウム合金板と金型の間
の摩擦を軽減することが有効であり、その対策としてプ
レス油と呼ばれる高粘度油、コート剤、ポリ塩化ビニル
（ＰＶＣ）のフィルムが用いられることもある。しか
し、高粘度のプレス油やコート剤を使用すると、脱脂工
程の処理能力が減退され、またポリ塩化ビニルフィルム
を使用すると、これが金型に付着するため脱着作業が必
要になる等、いずれも量産化に対しては有効な手段では
なかった。
【０００４】しかるところ、本発明者らは基油と特定の
脂肪酸の３量体を組合せて用いることにより、脱脂性、
防錆性及びプレス成形性に優れた塑性加工油組成物が得
られることを見出した。しかしながら、脂肪酸の３量体
は、その種類や配合量等によっては基油に溶けず、組成
物がにごる場合があり、このようなにごりは製品の長期
安定性に悪影響を与え、付加価値を下げるという問題が
あった。
脂肪酸の３量体を組合せて用いることにより、脱脂性、
防錆性及びプレス成形性に優れた塑性加工油組成物が得
られることを見出した。しかしながら、脂肪酸の３量体
は、その種類や配合量等によっては基油に溶けず、組成
物がにごる場合があり、このようなにごりは製品の長期
安定性に悪影響を与え、付加価値を下げるという問題が
あった。
【０００５】従って、脱脂性、防錆性及びプレス成形性
に優れるとともに、にごりを生じない塑性加工油組成物
が望まれていた。
に優れるとともに、にごりを生じない塑性加工油組成物
が望まれていた。
【０００６】
【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を行った結果、基油と特定の脂肪酸
の３量体に、リン酸エステル及び／又は亜リン酸エステ
ルを組合わせて用いれば、脱脂性、防錆性及びプレス成
形性に優れるとともに、にごりを生じない塑性加工油組
成物が得られることを見出し、本発明を完成した。
発明者らは鋭意研究を行った結果、基油と特定の脂肪酸
の３量体に、リン酸エステル及び／又は亜リン酸エステ
ルを組合わせて用いれば、脱脂性、防錆性及びプレス成
形性に優れるとともに、にごりを生じない塑性加工油組
成物が得られることを見出し、本発明を完成した。
【０００７】すなわち、本発明は、次の成分（Ａ）〜
（Ｃ）： （Ａ）基油として鉱物油、油脂及び合成油から選ばれる
１種又は２種以上 （Ｂ）リン酸エステル及び／又は亜リン酸エステル （Ｃ）炭素数８〜２８の不飽和脂肪酸の３量体を、
（Ａ）／（Ｃ）＝５０／５０〜９９／１、（Ｂ）／
（Ｃ）＝０．５／１〜１０／１の重量配合比で含有する
塑性加工油組成物を提供するものである。
（Ｃ）： （Ａ）基油として鉱物油、油脂及び合成油から選ばれる
１種又は２種以上 （Ｂ）リン酸エステル及び／又は亜リン酸エステル （Ｃ）炭素数８〜２８の不飽和脂肪酸の３量体を、
（Ａ）／（Ｃ）＝５０／５０〜９９／１、（Ｂ）／
（Ｃ）＝０．５／１〜１０／１の重量配合比で含有する
塑性加工油組成物を提供するものである。
【０００８】本発明で用いられる（Ａ）成分の基油とし
ては、鉱物油、油脂及び合成油のいずれでもよく、これ
らの１種又は２種以上を組合せて用いられる。ここで、
鉱物油としては、例えばスピンドル油、マシン油、ター
ビン油、シリンダー油等が；油脂としては鯨油、牛脂、
豚脂、ナタネ油、ヒマシ油、ヌカ油、パーム油、ヤシ油
等が；合成油としては、α−オレフィン、ポリブテン、
エステル類等が挙げられるが、これらに限定されず、使
用することができる。これらの基油のうち、組成物の仕
上り粘度を調整するためには、スピンドル油、灯油留分
等の比較的低粘度のものが好ましい。
ては、鉱物油、油脂及び合成油のいずれでもよく、これ
らの１種又は２種以上を組合せて用いられる。ここで、
鉱物油としては、例えばスピンドル油、マシン油、ター
ビン油、シリンダー油等が；油脂としては鯨油、牛脂、
豚脂、ナタネ油、ヒマシ油、ヌカ油、パーム油、ヤシ油
等が；合成油としては、α−オレフィン、ポリブテン、
エステル類等が挙げられるが、これらに限定されず、使
用することができる。これらの基油のうち、組成物の仕
上り粘度を調整するためには、スピンドル油、灯油留分
等の比較的低粘度のものが好ましい。
【０００９】（Ｂ）成分のうち、リン酸エステルはリン
酸とアルコールのエステルであって、リン酸トリアルキ
ルエステル等の中性の化合物であり、さらに酸性リン酸
エステルを含んでいてもよい。具体的には、トリブチル
ホスフェート、トリオクチルホスフェート、トリフェニ
ルホスフェート、トリクレジルホスフェート、トリラウ
リルホスフェート等が挙げられ、特にトリブチルホスフ
ェート、トリオレイルホスフェートが好ましい。
酸とアルコールのエステルであって、リン酸トリアルキ
ルエステル等の中性の化合物であり、さらに酸性リン酸
エステルを含んでいてもよい。具体的には、トリブチル
ホスフェート、トリオクチルホスフェート、トリフェニ
ルホスフェート、トリクレジルホスフェート、トリラウ
リルホスフェート等が挙げられ、特にトリブチルホスフ
ェート、トリオレイルホスフェートが好ましい。
【００１０】また、亜リン酸エステルは、亜リン酸とア
ルコールのエステルであって、亜リン酸トリアルキルエ
ステル等の中性の化合物であり、さらに酸性亜リン酸エ
ステルを含んでいてもよい。具体的には、トリフェニル
ホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイ
ト、トリイソオクチルホスファイト、トリオレイルホス
ファイト等が挙げられる。これらの（Ｂ）成分は、１種
又は２種以上を組合わせて用いることができる。
ルコールのエステルであって、亜リン酸トリアルキルエ
ステル等の中性の化合物であり、さらに酸性亜リン酸エ
ステルを含んでいてもよい。具体的には、トリフェニル
ホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイ
ト、トリイソオクチルホスファイト、トリオレイルホス
ファイト等が挙げられる。これらの（Ｂ）成分は、１種
又は２種以上を組合わせて用いることができる。
【００１１】（Ｃ）成分の炭素数８〜２８の不飽和脂肪
酸の３量体としては、ウンデシレン酸、ラウロレイン
酸、エルカ酸、リンデル酸、ツズ酸、フィゼテリン酸、
ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、ペトロセリン
酸、オレイン酸、エライジン酸、アスクレピン酸、パク
セン酸、リノール酸、オレイン酸、ヒラゴ酸、エレオス
テアリン酸、プニカ酸、リノレン酸、モロクチ酸、ステ
アリドン酸、タリリン酸、ステアロール酸、クレペニン
酸、キシメニン酸、マルバリン酸、ヒドノカルピン酸、
ショールムーグリン酸、ゴルリン酸等の３量体が挙げら
れる。これらの３量体は、１種又は２種以上を組合わせ
て用いることができる。
酸の３量体としては、ウンデシレン酸、ラウロレイン
酸、エルカ酸、リンデル酸、ツズ酸、フィゼテリン酸、
ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、ペトロセリン
酸、オレイン酸、エライジン酸、アスクレピン酸、パク
セン酸、リノール酸、オレイン酸、ヒラゴ酸、エレオス
テアリン酸、プニカ酸、リノレン酸、モロクチ酸、ステ
アリドン酸、タリリン酸、ステアロール酸、クレペニン
酸、キシメニン酸、マルバリン酸、ヒドノカルピン酸、
ショールムーグリン酸、ゴルリン酸等の３量体が挙げら
れる。これらの３量体は、１種又は２種以上を組合わせ
て用いることができる。
【００１２】本発明において、成分（Ａ）〜（Ｃ）の重
量配合比は、（Ａ）／（Ｃ）＝５０／５０〜９９／１、
好ましくは６０／４０〜９５／５、（Ｂ）／（Ｃ）＝
０．５／１〜１０／１、好ましくは１／１〜８／１の範
囲である。この範囲以外では、組成物ににごりが生じて
しまう。
量配合比は、（Ａ）／（Ｃ）＝５０／５０〜９９／１、
好ましくは６０／４０〜９５／５、（Ｂ）／（Ｃ）＝
０．５／１〜１０／１、好ましくは１／１〜８／１の範
囲である。この範囲以外では、組成物ににごりが生じて
しまう。
【００１３】本発明の塑性加工油組成物には、前記必須
成分以外に、通常の加工油組成物に用いられる成分、例
えば防錆剤、極圧剤、酸化防止剤等を、本発明の効果を
妨げない範囲で適宜配合することもできる。ここで、防
錆剤としては、アルケニルコハク酸及びその誘導体、ソ
ルビタンモノオレートなどのエステル又は、その他アミ
ン類等が、極圧剤としては、トリクレジルホスフェート
などのリン系化合物及びジアルキルジチオリン酸亜鉛な
どの有機金属化合物が、酸化防止剤としては、２，４−
ジｔ−ブチルｐ−クレゾールなどのフェノール系化合
物、フェニルα−ナフチルアミンなどの芳香族アミン等
がそれぞれ例示される。
成分以外に、通常の加工油組成物に用いられる成分、例
えば防錆剤、極圧剤、酸化防止剤等を、本発明の効果を
妨げない範囲で適宜配合することもできる。ここで、防
錆剤としては、アルケニルコハク酸及びその誘導体、ソ
ルビタンモノオレートなどのエステル又は、その他アミ
ン類等が、極圧剤としては、トリクレジルホスフェート
などのリン系化合物及びジアルキルジチオリン酸亜鉛な
どの有機金属化合物が、酸化防止剤としては、２，４−
ジｔ−ブチルｐ−クレゾールなどのフェノール系化合
物、フェニルα−ナフチルアミンなどの芳香族アミン等
がそれぞれ例示される。
【００１４】本発明の塑性加工油組成物は、通常の方法
により、各配合成分を混合することにより製造される。
このようにして得られる本発明の塑性加工油組成物は、
仕上り粘度が１〜２０cst（４０℃）であることが好ま
しく、この範囲内になるよう、（Ａ）〜（Ｃ）成分、任
意成分の割合を適宜選択するのが好ましい。仕上り粘度
が低すぎると成形性が悪く、また高すぎると成形されて
重ね置きされたアルミニウム板をとり出す時、他方のア
ルミニウム板がつれ上りするという（ブロッキング性）
弊害を生じたり、又、溶接性も悪く、化成処理もうまく
いかないので好ましくない。
により、各配合成分を混合することにより製造される。
このようにして得られる本発明の塑性加工油組成物は、
仕上り粘度が１〜２０cst（４０℃）であることが好ま
しく、この範囲内になるよう、（Ａ）〜（Ｃ）成分、任
意成分の割合を適宜選択するのが好ましい。仕上り粘度
が低すぎると成形性が悪く、また高すぎると成形されて
重ね置きされたアルミニウム板をとり出す時、他方のア
ルミニウム板がつれ上りするという（ブロッキング性）
弊害を生じたり、又、溶接性も悪く、化成処理もうまく
いかないので好ましくない。
【００１５】本発明の塑性加工油組成物を用いて、アル
ミニウム合金板を自動車に組立てるまでの工程を例示す
る。まず、アルミニウム合金板に塑性加工油を塗布す
る。塗布方法は、噴霧塗布、静電塗布、浸漬塗布等のい
かなる方法でもよい。次に金型成形し、その後、部品溶
接する。この時、塑性加工油の粘度が高すぎたりすると
溶接性が悪くなる。次に、塑性加工油を取り除く脱脂工
程、リン酸処理あるいはクロメート処理で代表される化
成処理を行った後、塗装、組み立てされる。本発明の塑
性加工油組成物は、上記成形性、脱脂性に優れ、溶接性
等の後処理にも影響を与えない。
ミニウム合金板を自動車に組立てるまでの工程を例示す
る。まず、アルミニウム合金板に塑性加工油を塗布す
る。塗布方法は、噴霧塗布、静電塗布、浸漬塗布等のい
かなる方法でもよい。次に金型成形し、その後、部品溶
接する。この時、塑性加工油の粘度が高すぎたりすると
溶接性が悪くなる。次に、塑性加工油を取り除く脱脂工
程、リン酸処理あるいはクロメート処理で代表される化
成処理を行った後、塗装、組み立てされる。本発明の塑
性加工油組成物は、上記成形性、脱脂性に優れ、溶接性
等の後処理にも影響を与えない。
【００１６】
【実施例】次に、実施例を挙げて本発明を更に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００１７】実施例１ 表７に示す組成の塑性加工油組成物を常法により製造
し、各組成物について、溶解性判定、張出し試験、円筒
深絞り試験、オイルステイン試験、浸潤試験及び脱脂性
試験を行った。結果を表７に示す。
し、各組成物について、溶解性判定、張出し試験、円筒
深絞り試験、オイルステイン試験、浸潤試験及び脱脂性
試験を行った。結果を表７に示す。
【００１８】（溶解性の判定）
【表１】 判定方法：調合後、規定条件にて放置した供試油の外観
を目視に観察し、供試油の溶解性を判定する。 調合条件：１００mlビーカーに、１００mlの油を調合５
０℃×３０min、スターラー撹拌。 放置条件：調合後、室温で室内に、１日間放置。 判定基準：透明；透明で浮遊物がなく均一に溶解してい
る にごり；不透明で浮遊物が見られ均一に溶解していない
を目視に観察し、供試油の溶解性を判定する。 調合条件：１００mlビーカーに、１００mlの油を調合５
０℃×３０min、スターラー撹拌。 放置条件：調合後、室温で室内に、１日間放置。 判定基準：透明；透明で浮遊物がなく均一に溶解してい
る にごり；不透明で浮遊物が見られ均一に溶解していない
【００１９】（張出し試験）成形性を評価する。張出し
高さ（mm）が大きいもの程、成形性に優れる。
高さ（mm）が大きいもの程、成形性に優れる。
【表２】 ダイス：φ５５．００mm、肩半径Ｒ５mm ポンチ：φ３２．０mm テストピース：ＪＩＳ Ａ５０００系アルミニウム合金
板 加工速度：０．６ｍ／min しわ押え力：３０００kgf 塗油量：約１．０ｇ／ｍ2（片側塗油） 評価：張出し高さ（mm）
板 加工速度：０．６ｍ／min しわ押え力：３０００kgf 塗油量：約１．０ｇ／ｍ2（片側塗油） 評価：張出し高さ（mm）
【００２０】（円筒深絞り試験）成形性を評価する。限
界絞り比が大きいもの程、成形性に優れる。
界絞り比が大きいもの程、成形性に優れる。
【表３】 ダイス：φ３４．６０mm、肩半径Ｒ３mm ポンチ：φ３２．０mm テストピース：ＪＩＳ Ａ５０００系アルミニウム合金
板 加工速度：０．６ｍ／min しわ押え力：５００kgf 塗油量：約１．０ｇ／ｍ2（片側塗油） 評価：限界絞り比（ＬＤＲ＝ブランク径／ポンチ径）
板 加工速度：０．６ｍ／min しわ押え力：５００kgf 塗油量：約１．０ｇ／ｍ2（片側塗油） 評価：限界絞り比（ＬＤＲ＝ブランク径／ポンチ径）
【００２１】（オイルステイン試験）
【表４】 試験片：ＪＩＳ Ａ５０００系アルミニウム合金板 １００×１００×１．０mmを５枚 塗油方法：片面につき２ｇ／ｍ2の試料を指サックを用
いて塗油 条件：試験片５枚をスペーサ（厚さ０．０８mm、幅１０
mm、長さ１００mmの四フッ化エチレン樹脂）を介して積
み重ね、四隅をクリップ止めして、５０℃×相対湿度９
５％の恒温槽で２週間放置 評価：オイルステインの発生の有無
いて塗油 条件：試験片５枚をスペーサ（厚さ０．０８mm、幅１０
mm、長さ１００mmの四フッ化エチレン樹脂）を介して積
み重ね、四隅をクリップ止めして、５０℃×相対湿度９
５％の恒温槽で２週間放置 評価：オイルステインの発生の有無
【００２２】（浸潤試験）防錆性を評価する。
【表５】 試験片：ＪＩＳ Ａ５０００系アルミニウム合金板 ６０×８０mmを３枚 塗油方法：オイルステインの場合と同じ 条件：５０℃×相対湿度９５％以上の恒温槽で２週間放
置 評価：錆の発生量を以下の５段階で表示 Ａ；０％ Ｂ；〜１０％ Ｃ；〜２５％ Ｄ；〜５０％ Ｅ；５０％以上
置 評価：錆の発生量を以下の５段階で表示 Ａ；０％ Ｂ；〜１０％ Ｃ；〜２５％ Ｄ；〜５０％ Ｅ；５０％以上
【００２３】（脱脂性試験）
【表６】 試験片：上記のオイルステイン試験後の試験片を用いて
評価 条件：脱脂剤（水酸化ナトリウム、ケイ酸ソーダを主成
分とする市販洗浄剤２重量％水溶液）をＣＯ2ガスでpH
１１に調整、脱脂温度４３℃、脱脂剤２０リットルをプ
ロペラ撹拌しつつ試験片を２分間浸漬 評価：試験片の水濡れ面積（％）
評価 条件：脱脂剤（水酸化ナトリウム、ケイ酸ソーダを主成
分とする市販洗浄剤２重量％水溶液）をＣＯ2ガスでpH
１１に調整、脱脂温度４３℃、脱脂剤２０リットルをプ
ロペラ撹拌しつつ試験片を２分間浸漬 評価：試験片の水濡れ面積（％）
【００２４】
【表７】
【００２５】
【発明の効果】本発明の塑性加工油組成物は、脱脂性、
防錆性及びプレス成形性に優れ、しかもにごりが生じな
いため、製品の付加価値を高めることができる。
防錆性及びプレス成形性に優れ、しかもにごりが生じな
いため、製品の付加価値を高めることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 137:02） Ｃ１０Ｎ 30:00 Ａ 8217−4Ｈ 30:12 40:24 Ａ 8217−4Ｈ
Claims (1)
- 【請求項１】 次の成分（Ａ）〜（Ｃ）： （Ａ）基油として鉱物油、油脂及び合成油から選ばれる
１種又は２種以上 （Ｂ）リン酸エステル及び／又は亜リン酸エステル （Ｃ）炭素数８〜２８の不飽和脂肪酸の３量体を、
（Ａ）／（Ｃ）＝５０／５０〜９９／１、（Ｂ）／
（Ｃ）＝０．５／１〜１０／１の重量配合比で含有する
塑性加工油組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34681492A JPH06192677A (ja) | 1992-12-25 | 1992-12-25 | 新規塑性加工油組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34681492A JPH06192677A (ja) | 1992-12-25 | 1992-12-25 | 新規塑性加工油組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06192677A true JPH06192677A (ja) | 1994-07-12 |
Family
ID=18385990
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34681492A Pending JPH06192677A (ja) | 1992-12-25 | 1992-12-25 | 新規塑性加工油組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06192677A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1123968A1 (en) * | 2000-02-08 | 2001-08-16 | Mobil Oil Francaise | Aluminium and aluminium alloys cold rolling oil composition |
| JP2009269061A (ja) * | 2008-05-08 | 2009-11-19 | Bridgestone Corp | ゴム物品補強用スチールコードの製造方法 |
| WO2020262518A1 (ja) * | 2019-06-28 | 2020-12-30 | 出光興産株式会社 | 金属加工油 |
-
1992
- 1992-12-25 JP JP34681492A patent/JPH06192677A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1123968A1 (en) * | 2000-02-08 | 2001-08-16 | Mobil Oil Francaise | Aluminium and aluminium alloys cold rolling oil composition |
| JP2009269061A (ja) * | 2008-05-08 | 2009-11-19 | Bridgestone Corp | ゴム物品補強用スチールコードの製造方法 |
| WO2020262518A1 (ja) * | 2019-06-28 | 2020-12-30 | 出光興産株式会社 | 金属加工油 |
| CN113993978A (zh) * | 2019-06-28 | 2022-01-28 | 出光兴产株式会社 | 金属加工油 |
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