JPH06192283A - 純粋なレバウディオサイドａを生産する方法 - Google Patents
純粋なレバウディオサイドａを生産する方法Info
- Publication number
- JPH06192283A JPH06192283A JP4361782A JP36178292A JPH06192283A JP H06192283 A JPH06192283 A JP H06192283A JP 4361782 A JP4361782 A JP 4361782A JP 36178292 A JP36178292 A JP 36178292A JP H06192283 A JPH06192283 A JP H06192283A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- rebaudioside
- stevia
- gel filtration
- sweetening
- gel
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Seasonings (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】ステビアの甘味成分からレバウディオサイドＡ
を分離する 【構成】キク科植物ステビア・レバウディアナ・ベルト
ニーに含まれる甘味成分中のレバウディオサイドＡをゲ
ル濾過法を用いて単離するゲル濾過の濾過用ゲルとして
は親水性ビニルポリマーを使用する
を分離する 【構成】キク科植物ステビア・レバウディアナ・ベルト
ニーに含まれる甘味成分中のレバウディオサイドＡをゲ
ル濾過法を用いて単離するゲル濾過の濾過用ゲルとして
は親水性ビニルポリマーを使用する
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、キク科植物ステビア・
レバウディアナ・ベルトニーの地上部例えば葉に含まれ
る天然甘味物質であるレバウディオサイドＡを純粋な形
で生産する方法に関する。
レバウディアナ・ベルトニーの地上部例えば葉に含まれ
る天然甘味物質であるレバウディオサイドＡを純粋な形
で生産する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】学名ステビア・レバウディアナ・ベルト
ニー（Ｓｔｅｖｉａ ｒｅｂａｕｄｉａｎａ Ｂｅｒｔ
ｏｎｉ）は南米パラグァイを原産地とするキク科多年性
植物であり、一般にステビアと略称されている。ステビ
アに含まれる甘味成分としては、ステビオサイド（Ｃ
３８Ｈ６０Ｏ１８、分子量８０４）、レバウディオサイ
ドＡ（Ｃ４４Ｈ７０Ｏ２３、分子量９６６）、レバウデ
ィオサイドＣ（Ｃ４４Ｈ７０Ｏ２２、分子量９５０）、
ズルコサイドＡ（Ｃ３８Ｈ６０Ｏ１７、分子量７８９）
等が知られている。これらの甘味成分のうち、ステビオ
サイドは砂糖の２００倍の甘味を有し、その甘味は比較
的砂糖に似ているが苦味等の残味がある。またレバウデ
ィオサイドＣ及びズルコサイドＡは砂糖の４０〜６０倍
の甘味しかないうえに、その甘味は渋味が強いという欠
点がある。これに対し、レバウディオサイドＡは砂糖の
３００倍の甘味を有し、その甘昧は砂糖に類似してまろ
やかで残味がない。
ニー（Ｓｔｅｖｉａ ｒｅｂａｕｄｉａｎａ Ｂｅｒｔ
ｏｎｉ）は南米パラグァイを原産地とするキク科多年性
植物であり、一般にステビアと略称されている。ステビ
アに含まれる甘味成分としては、ステビオサイド（Ｃ
３８Ｈ６０Ｏ１８、分子量８０４）、レバウディオサイ
ドＡ（Ｃ４４Ｈ７０Ｏ２３、分子量９６６）、レバウデ
ィオサイドＣ（Ｃ４４Ｈ７０Ｏ２２、分子量９５０）、
ズルコサイドＡ（Ｃ３８Ｈ６０Ｏ１７、分子量７８９）
等が知られている。これらの甘味成分のうち、ステビオ
サイドは砂糖の２００倍の甘味を有し、その甘味は比較
的砂糖に似ているが苦味等の残味がある。またレバウデ
ィオサイドＣ及びズルコサイドＡは砂糖の４０〜６０倍
の甘味しかないうえに、その甘味は渋味が強いという欠
点がある。これに対し、レバウディオサイドＡは砂糖の
３００倍の甘味を有し、その甘昧は砂糖に類似してまろ
やかで残味がない。
【０００３】
【従来技術の課題】しかしながら、現在食品工業で用い
られているステビアから抽出した甘味料のほとんどは上
記甘味成分の混合物であるため、レバウディオサイドＡ
の長所が他の甘味成分、特にレバウディオサイドＣ、ズ
ルコサイドＡで消失してしまい、全体として苦味、渋味
のある甘味料となっている。
られているステビアから抽出した甘味料のほとんどは上
記甘味成分の混合物であるため、レバウディオサイドＡ
の長所が他の甘味成分、特にレバウディオサイドＣ、ズ
ルコサイドＡで消失してしまい、全体として苦味、渋味
のある甘味料となっている。
【０００４】最近、この欠点に対して呈味質の良いレバ
ウディオサイドＡを再結晶化等により他の甘味成分から
分離する方法（特開昭５２−６２３００号）が研究され
ているが、実際の再結晶化によるレバウディオサイドＡ
の分離ではレバウディオサイドＣがレバウディオサイド
Ａと類似した行動をするため、レバウディオサイドＡの
みを単離するには再結晶化を何回も繰り返す必要があ
り、またレバウディオサイドＡの収量が激減し非常にコ
スト高になってしまう。また再結晶化にはアルコール等
の有機溶媒を大量に使用する等問題が多い。
ウディオサイドＡを再結晶化等により他の甘味成分から
分離する方法（特開昭５２−６２３００号）が研究され
ているが、実際の再結晶化によるレバウディオサイドＡ
の分離ではレバウディオサイドＣがレバウディオサイド
Ａと類似した行動をするため、レバウディオサイドＡの
みを単離するには再結晶化を何回も繰り返す必要があ
り、またレバウディオサイドＡの収量が激減し非常にコ
スト高になってしまう。また再結晶化にはアルコール等
の有機溶媒を大量に使用する等問題が多い。
【０００５】そこで、本発明者は食品、医薬品等の分野
において、近年、タンパク質、糖類、酵素、核酸等の有
効成分の分離、単離の際にゲル濾過法がさかんに用いら
れるようになってきたことに着目した。ゲル濾過では、
物質は基本的にはその分子の大きさによって分離され
る。すなわち、膨潤させたゲルのもつ網目より大きな分
子はゲル粒子内部に入れないので、ゲル粒子と他のゲル
粒子の間の空間を通ってカラムの中を移行し、担体ベッ
ドから最初に溶出される。小さな分子はゲル粒子内にも
入るが、その程度は試料物質の分子の大きさによって変
わり、その結果、分子量の異なる溶液を含む混合物は分
子の大きさの順に分離、溶出される。ゲル濾過における
物質の分離はこのように主として分子ふるい作用により
行われるが、その他に吸着、イオン交換などの要因も多
少は影響している。
において、近年、タンパク質、糖類、酵素、核酸等の有
効成分の分離、単離の際にゲル濾過法がさかんに用いら
れるようになってきたことに着目した。ゲル濾過では、
物質は基本的にはその分子の大きさによって分離され
る。すなわち、膨潤させたゲルのもつ網目より大きな分
子はゲル粒子内部に入れないので、ゲル粒子と他のゲル
粒子の間の空間を通ってカラムの中を移行し、担体ベッ
ドから最初に溶出される。小さな分子はゲル粒子内にも
入るが、その程度は試料物質の分子の大きさによって変
わり、その結果、分子量の異なる溶液を含む混合物は分
子の大きさの順に分離、溶出される。ゲル濾過における
物質の分離はこのように主として分子ふるい作用により
行われるが、その他に吸着、イオン交換などの要因も多
少は影響している。
【０００６】現在食品、医薬品等の分野において使用さ
れているゲル濾過用の充填剤としてはセルロース、アガ
ロース、デキストラン等を素材とするものであるが、こ
れをステビアに適用するとステビア甘味成分と不純物と
を分離できる場合があるが、レバウディオサイドＡとそ
の他ステビア甘味成分を分離することはできない。すな
わち、ステビア甘味成分と不純物の分離のためにセロフ
アン膜、コロジオン膜あるいは酢酸繊維素膜のうちいず
れかの半透明による透析法、コロジオン膜あるいは水和
ゲル膜による限外濾過法、各種担体ゲルによるゲル濾過
法のいずれかを用いて、ステビアの抽出液を処理し、分
子篩効果により抽出液中の着色物質を分離することを特
徴とするステビオサイドの精製法（特公昭５７−２６７
３８号）があるが、このような手段によっては、レバウ
ディオサイドＡを他の甘味成分から単離することは不可
能である。
れているゲル濾過用の充填剤としてはセルロース、アガ
ロース、デキストラン等を素材とするものであるが、こ
れをステビアに適用するとステビア甘味成分と不純物と
を分離できる場合があるが、レバウディオサイドＡとそ
の他ステビア甘味成分を分離することはできない。すな
わち、ステビア甘味成分と不純物の分離のためにセロフ
アン膜、コロジオン膜あるいは酢酸繊維素膜のうちいず
れかの半透明による透析法、コロジオン膜あるいは水和
ゲル膜による限外濾過法、各種担体ゲルによるゲル濾過
法のいずれかを用いて、ステビアの抽出液を処理し、分
子篩効果により抽出液中の着色物質を分離することを特
徴とするステビオサイドの精製法（特公昭５７−２６７
３８号）があるが、このような手段によっては、レバウ
ディオサイドＡを他の甘味成分から単離することは不可
能である。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者はゲル濾過用充
填剤としてセルロース、アガロース、デキストラン等を
素材としたものに代えて合成高分子系のゲルに着目し、
ポリアクリルアミド、ポリビニルおよびポリスチレンな
どを素材とするゲルの中から、ステビア甘味成分及びそ
の他成分を強く吸着しない多孔性で親水吐のビニルポリ
マーを素材としたゲルを見出だし、このゲルを濾過剤と
して用いることにより、キク科植物ステビア・レバウデ
ィアナ・ベルトニーに含まれる甘味成分の混合物の中か
らレバウディオサイドＡを他の甘味成分より分離するこ
とに成功し、本発明を完成した。
填剤としてセルロース、アガロース、デキストラン等を
素材としたものに代えて合成高分子系のゲルに着目し、
ポリアクリルアミド、ポリビニルおよびポリスチレンな
どを素材とするゲルの中から、ステビア甘味成分及びそ
の他成分を強く吸着しない多孔性で親水吐のビニルポリ
マーを素材としたゲルを見出だし、このゲルを濾過剤と
して用いることにより、キク科植物ステビア・レバウデ
ィアナ・ベルトニーに含まれる甘味成分の混合物の中か
らレバウディオサイドＡを他の甘味成分より分離するこ
とに成功し、本発明を完成した。
【０００８】本発明のゲル濾過法は、多孔性で親水性の
ビニルポリマーを素材としたゲル濾過剤を充填したカラ
ムに、レバウディオサイドＡを含むステビア甘味成分含
有溶液を注入し、展開溶媒として水又はエタノール、メ
タノール等の有機溶媒を一定の流速で流すことにより、
各ステビア甘味成分を展開し溶出させる。溶出液をＵＶ
検出器（２１０ｎｍ）で測定し、レバウディオサイドＡ
とその他甘味成分を分取することにより、純粋なレバウ
ディオサイドＡを生産する方法である。
ビニルポリマーを素材としたゲル濾過剤を充填したカラ
ムに、レバウディオサイドＡを含むステビア甘味成分含
有溶液を注入し、展開溶媒として水又はエタノール、メ
タノール等の有機溶媒を一定の流速で流すことにより、
各ステビア甘味成分を展開し溶出させる。溶出液をＵＶ
検出器（２１０ｎｍ）で測定し、レバウディオサイドＡ
とその他甘味成分を分取することにより、純粋なレバウ
ディオサイドＡを生産する方法である。
【０００９】本発明に用いる出発原料であるステビアに
含まれる甘味成分の溶液はステビア葉から水又は有機溶
媒で抽出した溶液、粗精製あるいは高度に精製された粉
末の溶液など、レバウディオサイドＡとそれ以外のステ
ビア甘味成分を含む溶液であればいずれでも良い。好ま
しくはレバウディオサイドＡの含有量の高い溶液、例え
ば再結晶化によりある程度レバウディオサイドＡの含有
量を高くした溶液であれば生産効率上なお良い。
含まれる甘味成分の溶液はステビア葉から水又は有機溶
媒で抽出した溶液、粗精製あるいは高度に精製された粉
末の溶液など、レバウディオサイドＡとそれ以外のステ
ビア甘味成分を含む溶液であればいずれでも良い。好ま
しくはレバウディオサイドＡの含有量の高い溶液、例え
ば再結晶化によりある程度レバウディオサイドＡの含有
量を高くした溶液であれば生産効率上なお良い。
【００１０】従って、本発明のステビア甘味成分含有溶
液はステビオサイド、レバウディオサイドＡ、レバウデ
ィオサイドＣ、ズルコサイドＡ等のステビオールをアグ
リコンとする配糖体の溶液又は抽出液である。また、溶
液中に必要とあらば有機溶媒、例えばエタノール等を含
んでいても良い。
液はステビオサイド、レバウディオサイドＡ、レバウデ
ィオサイドＣ、ズルコサイドＡ等のステビオールをアグ
リコンとする配糖体の溶液又は抽出液である。また、溶
液中に必要とあらば有機溶媒、例えばエタノール等を含
んでいても良い。
【００１１】本発明に用いるゲル濾過用充填剤は多孔性
で親水性水酸基を多数有するビニルポリマーを素材とし
たものであり、溶液又は抽出液中のステビア甘味成分及
びその他成分を強く吸着しないゲル濾過担体であり、例
えば、市販のトヨパール（商品名，東ソ−社製）が望ま
しい。上記トヨパールは、強度にすぐれているため、速
い流速で使用することができ、耐圧性にすぐれているな
どの特徴がある、充填剤の分子量分画範囲はステビア甘
味成分の分子量が７８９〜９６６であるので１００〜１
００００程度でなければならない。分画範囲が１００未
満又は１００００を超える充填剤ではステビア甘味成分
を分子量の差で分離する能力に欠け適当でない。充填剤
の粒子径は水溶液中での膨潤時５〜３００μｍの範囲の
ものでなければならない。粒子径が５μｍ未満の充填剤
ではステビア溶液の通液時に非常に高い圧力がかかり、
充填剤の物理的破損が生じステビア甘味成分の分離がで
きなくなる。また機械、設備も高圧に耐える必要性があ
り莫大な設備投資となり好ましくない。また粒子径が３
００μｍを超える充填剤ではステビア甘味成分の分離が
できず適当でない。しかしより好ましくはレバウディオ
サイドＡとその他甘味成分の分離能力等を考慮すると２
０〜１００μｍの範囲で均一な粒子径であることが好ま
しい。
で親水性水酸基を多数有するビニルポリマーを素材とし
たものであり、溶液又は抽出液中のステビア甘味成分及
びその他成分を強く吸着しないゲル濾過担体であり、例
えば、市販のトヨパール（商品名，東ソ−社製）が望ま
しい。上記トヨパールは、強度にすぐれているため、速
い流速で使用することができ、耐圧性にすぐれているな
どの特徴がある、充填剤の分子量分画範囲はステビア甘
味成分の分子量が７８９〜９６６であるので１００〜１
００００程度でなければならない。分画範囲が１００未
満又は１００００を超える充填剤ではステビア甘味成分
を分子量の差で分離する能力に欠け適当でない。充填剤
の粒子径は水溶液中での膨潤時５〜３００μｍの範囲の
ものでなければならない。粒子径が５μｍ未満の充填剤
ではステビア溶液の通液時に非常に高い圧力がかかり、
充填剤の物理的破損が生じステビア甘味成分の分離がで
きなくなる。また機械、設備も高圧に耐える必要性があ
り莫大な設備投資となり好ましくない。また粒子径が３
００μｍを超える充填剤ではステビア甘味成分の分離が
できず適当でない。しかしより好ましくはレバウディオ
サイドＡとその他甘味成分の分離能力等を考慮すると２
０〜１００μｍの範囲で均一な粒子径であることが好ま
しい。
【００１２】ゲル濾過に用いるステビア甘味成分溶液の
濃度は０．１〜７０重量％のいずれでも良い。ただし
０．１％未満では生産効率上コスト高になり、また７０
％を超えるとステビアの抽出液あるいは粉末の溶液は固
形化するためゲル濾過には適さない。
濃度は０．１〜７０重量％のいずれでも良い。ただし
０．１％未満では生産効率上コスト高になり、また７０
％を超えるとステビアの抽出液あるいは粉末の溶液は固
形化するためゲル濾過には適さない。
【００１３】また展開溶媒は経済効率上水が最も適して
いるが、腐敗防止など場合によっては１〜５０％のエタ
ノール、メタノール等の有機溶媒を使用してもレバウデ
ィオサイドＡの分離には全く影響を与えない。ただし５
０％を超える有機溶媒は充填剤を科学的に変質させるた
め適当でない。また展開溶媒の通液速度はＳＶ（充填剤
容量に対する１時間当りの通液量）０．０５〜３．０で
なければならず、レバウディオサイドＡとその他甘味成
分の分離能力及び生産効率上ＳＶ０．１〜０．５がより
好ましい。またＳＶ０．０５未満ではステビア甘味成分
の分離に長時間を要し、商業ベースには不向きであり、
ＳＶ３．０を超える流速ではステビア甘味成分が分離せ
ず不適当である。
いるが、腐敗防止など場合によっては１〜５０％のエタ
ノール、メタノール等の有機溶媒を使用してもレバウデ
ィオサイドＡの分離には全く影響を与えない。ただし５
０％を超える有機溶媒は充填剤を科学的に変質させるた
め適当でない。また展開溶媒の通液速度はＳＶ（充填剤
容量に対する１時間当りの通液量）０．０５〜３．０で
なければならず、レバウディオサイドＡとその他甘味成
分の分離能力及び生産効率上ＳＶ０．１〜０．５がより
好ましい。またＳＶ０．０５未満ではステビア甘味成分
の分離に長時間を要し、商業ベースには不向きであり、
ＳＶ３．０を超える流速ではステビア甘味成分が分離せ
ず不適当である。
【００１４】このようにして得られたレバウディオサイ
ドＡは他の甘味成分及び不純物を含まない純品であり、
そのまま甘味料として使用できる。また必要に応じて、
これを濃縮してシラップ状の甘味料とするか、又は乾
燥、粉末化して粉末状の甘味料とすることもできる。本
発明で単離されたレバウディオサイドＡ甘味料は一般食
品、ダイエット食品、医薬、医薬部外品、煙草及び飼料
等の甘味源として使用できることはいうまでもない。
ドＡは他の甘味成分及び不純物を含まない純品であり、
そのまま甘味料として使用できる。また必要に応じて、
これを濃縮してシラップ状の甘味料とするか、又は乾
燥、粉末化して粉末状の甘味料とすることもできる。本
発明で単離されたレバウディオサイドＡ甘味料は一般食
品、ダイエット食品、医薬、医薬部外品、煙草及び飼料
等の甘味源として使用できることはいうまでもない。
【００１５】以下に本発明の方法及び本発明で得られた
レバウディオサイドＡについて実施例により具体的に説
明する。 （実施例−１）粉末精製ステビア甘味料（組成：ステビ
オサイド：２２．０％，レバウディオサイドＡ：５５．
２％，レバウディオサイドＣ：７．１％，ズルコサイド
Ａ：２．０％）１ｇを水１５ｍｌ（ステビア濃度６．６
７％）に溶解した試料を多孔性で親水性のビニルポリマ
ーを素材としたゲル濾過用充填剤であるトヨパールＨＷ
−４０（商品名，東ソ−社製，分子量分画範囲１００〜
１００００，粒子径２０〜４０μｍ）を３９０ｍｌ充填
したガラスカラム（サイズ：φ２２×Ｌ１０００）に注
入した。展開溶媒として水を用い、ＳＶ０．２の流速で
通液し、溶出液をＵＶ検出器（２１０ｎｍ）で測定を行
ったところ、展開後９２０分，１０７０分，１２６０分
の位置にステビア甘味成分様ピークを得た（図１を参
照）。高速液体クロマトグラフィーにより各ピークの成
分の同定を行ったところ、９２０分のピークはレバウデ
ィオサイドＡ，１０７０分のピークはステビオサイドと
レバウディオサイドＣの混合物，１２６０分のピークは
ズルコサイドＡであった（図２〜４を参照）。また各成
分のフラクションをそれぞれ集め、減圧乾燥したとこ
ろ、レバウディオサイドＡ：５５０ｍｇ，ステビオサイ
ドとレバウディオサイドＣの混合物：２９０ｍｇ，ズル
コサイドＡ：３０ｍｇを得た。さらに得られたレバウデ
ィオサイドＡを核磁気共鳴（ＮＭＲ）装置にかけ分析を
行ったところ、純粋なレバウディオサイドＡであること
がわかった（図５〜６を参照）。
レバウディオサイドＡについて実施例により具体的に説
明する。 （実施例−１）粉末精製ステビア甘味料（組成：ステビ
オサイド：２２．０％，レバウディオサイドＡ：５５．
２％，レバウディオサイドＣ：７．１％，ズルコサイド
Ａ：２．０％）１ｇを水１５ｍｌ（ステビア濃度６．６
７％）に溶解した試料を多孔性で親水性のビニルポリマ
ーを素材としたゲル濾過用充填剤であるトヨパールＨＷ
−４０（商品名，東ソ−社製，分子量分画範囲１００〜
１００００，粒子径２０〜４０μｍ）を３９０ｍｌ充填
したガラスカラム（サイズ：φ２２×Ｌ１０００）に注
入した。展開溶媒として水を用い、ＳＶ０．２の流速で
通液し、溶出液をＵＶ検出器（２１０ｎｍ）で測定を行
ったところ、展開後９２０分，１０７０分，１２６０分
の位置にステビア甘味成分様ピークを得た（図１を参
照）。高速液体クロマトグラフィーにより各ピークの成
分の同定を行ったところ、９２０分のピークはレバウデ
ィオサイドＡ，１０７０分のピークはステビオサイドと
レバウディオサイドＣの混合物，１２６０分のピークは
ズルコサイドＡであった（図２〜４を参照）。また各成
分のフラクションをそれぞれ集め、減圧乾燥したとこ
ろ、レバウディオサイドＡ：５５０ｍｇ，ステビオサイ
ドとレバウディオサイドＣの混合物：２９０ｍｇ，ズル
コサイドＡ：３０ｍｇを得た。さらに得られたレバウデ
ィオサイドＡを核磁気共鳴（ＮＭＲ）装置にかけ分析を
行ったところ、純粋なレバウディオサイドＡであること
がわかった（図５〜６を参照）。
【００１６】（実施例−２）粉末精製ステビア甘味料
（組成：ステビオサイド：５５．１％，レバウディオサ
イドＡ：２１．９％，レバウディオサイドＣ：７．１
％，ズルコサイドＡ：３．０％）４ｇに９５％メタノー
ル５０ｍｌを加え、４℃で放置したところステビオサイ
ドの結晶１．９ｇを得た。また結晶母液を減圧乾燥して
得られた固形物２．１ｇを高速液体クロマトグラフィー
で分析したところ、この固形物にはレバウディオサイド
Ａ：４２．５％，ステビオサイド：１４．０％，レバウ
ディオサイドＣ：１３．５％，ズルコサイドＡ：６．０
％が含まれていた。この固形物１．５ｇを水１５ｍｌ
（ステビア濃度１０．００％）に溶解し、実施例−１と
同じガラスカラムと充填剤でゲル濾過を行った。展開溶
媒には１０％メタノールを使用し、ＳＶ０．２の流速で
通液し、溶出液をＵＶ検出蕎（２１０ｎｍ）で測定し
た。その結果実施例−１と同じリテンションタイムにス
テビア甘味成分のピークが得られた。各ピークを高速液
体クロマトグラフィーで確認後、それぞれのフラクショ
ンを減圧乾燥したところ、レバウディオサイドＡ：６３
０ｍｇ，ステビオサイドとレバウディオサイドＣの混合
物：４０５ｍｇ，ズルコサイドＡ：８５ｍｇを得た。
（組成：ステビオサイド：５５．１％，レバウディオサ
イドＡ：２１．９％，レバウディオサイドＣ：７．１
％，ズルコサイドＡ：３．０％）４ｇに９５％メタノー
ル５０ｍｌを加え、４℃で放置したところステビオサイ
ドの結晶１．９ｇを得た。また結晶母液を減圧乾燥して
得られた固形物２．１ｇを高速液体クロマトグラフィー
で分析したところ、この固形物にはレバウディオサイド
Ａ：４２．５％，ステビオサイド：１４．０％，レバウ
ディオサイドＣ：１３．５％，ズルコサイドＡ：６．０
％が含まれていた。この固形物１．５ｇを水１５ｍｌ
（ステビア濃度１０．００％）に溶解し、実施例−１と
同じガラスカラムと充填剤でゲル濾過を行った。展開溶
媒には１０％メタノールを使用し、ＳＶ０．２の流速で
通液し、溶出液をＵＶ検出蕎（２１０ｎｍ）で測定し
た。その結果実施例−１と同じリテンションタイムにス
テビア甘味成分のピークが得られた。各ピークを高速液
体クロマトグラフィーで確認後、それぞれのフラクショ
ンを減圧乾燥したところ、レバウディオサイドＡ：６３
０ｍｇ，ステビオサイドとレバウディオサイドＣの混合
物：４０５ｍｇ，ズルコサイドＡ：８５ｍｇを得た。
【００１７】（実施例−３）甘味料の強さ及び呈味質試
験 実施例−１で得られた本発明品のレバウディオサイドＡ
（本発明品Ｎｏ１）と市販ステビア甘味料である対照品
Ｎｏ１及び対照Ｎｏ２について１０５℃，４時間乾燥し
水分除去後、本発明品Ｎｏ１は０．０４５％，対照品Ｎ
ｏ１及びＮｏ２については０．０５０％の溶液について
甘味の強さ及び甘味の質の違いを本発明品と対照品Ｎｏ
１及び本発明品と対照品Ｎｏ２につき比較を行った（表
−２〜表−３）。さらに実施例−２で得られたレバウデ
ィオサイドＡ（本発明品Ｎｏ２）を上記と同じ方法にて
対照品Ｎｏ１及びＮｏ２と比較実験を行った。（表−４
〜表−５）。なお各試料中の甘味成分含有量は表−１の
通りである。
験 実施例−１で得られた本発明品のレバウディオサイドＡ
（本発明品Ｎｏ１）と市販ステビア甘味料である対照品
Ｎｏ１及び対照Ｎｏ２について１０５℃，４時間乾燥し
水分除去後、本発明品Ｎｏ１は０．０４５％，対照品Ｎ
ｏ１及びＮｏ２については０．０５０％の溶液について
甘味の強さ及び甘味の質の違いを本発明品と対照品Ｎｏ
１及び本発明品と対照品Ｎｏ２につき比較を行った（表
−２〜表−３）。さらに実施例−２で得られたレバウデ
ィオサイドＡ（本発明品Ｎｏ２）を上記と同じ方法にて
対照品Ｎｏ１及びＮｏ２と比較実験を行った。（表−４
〜表−５）。なお各試料中の甘味成分含有量は表−１の
通りである。
【００１８】
【作用】本発明はこのような構成からなり、推測するに
本発明の方法は通常の分子ふるい作用だけでなく、ステ
ビア甘味成分がゲル濾過用充填剤に対して弱い吸着と脱
着を繰り返す作用を兼ねあわせることにより、レバウデ
ィオサイドＡを他の甘味成分より単離し精製することが
できた。
本発明の方法は通常の分子ふるい作用だけでなく、ステ
ビア甘味成分がゲル濾過用充填剤に対して弱い吸着と脱
着を繰り返す作用を兼ねあわせることにより、レバウデ
ィオサイドＡを他の甘味成分より単離し精製することが
できた。
【００１９】
【効果】本発明の方法によればステビア甘味成分のうち
呈味質の最も優れたレバウディオサイドＡを効率良く低
コストでかつ安全に工業生産することができる。
呈味質の最も優れたレバウディオサイドＡを効率良く低
コストでかつ安全に工業生産することができる。
【図１】実施例２のゲル濾過におけるステビア甘味成分
の分離パターン
の分離パターン
【図２】図１のピークＡの高速液体クロマトグラフィー
によるクロマトグラム
によるクロマトグラム
【図３】図１のピークＢの高速液体クロマトグラフィー
によるクロマトグラム
によるクロマトグラム
【図４】図１のピークＣの高速液体クロマトグラフィー
によるクロマトグラム
によるクロマトグラム
【図５】図２のレバウディオサイドＡのＮＭＲチャート
【図６】図２のレバウディオサイドＡのＮＭＲチャート
Ａ レバウディオサイドＡ Ｂ ステビオサイドとレバウディオサイドＣの混合物 Ｃ ズルコサイドＡ Ｂ１ ステビオサイド Ｂ２ レバウディオサイドＣ
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成６年２月２８日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１３】また展開溶媒は経済効率上水が最も適して
いるが、腐敗防止など場合によっては１〜５０％のエタ
ノール、メタノール等の有機溶媒を使用してもレバウデ
ィオサイドＡの分離には全く影響を与えない。ただし５
０％を超える有機溶媒は充填剤を化学的に変質させるた
め適当でない。また展開溶媒の通液速度はＳＶ（充填剤
容量に対する１時間当りの通液量）０．０５〜３．０で
なければならず、レバウディオサイドＡとその他甘味成
分の分離能力及び生産効率上ＳＶ０．１〜０．５がより
好ましい。またＳＶ０．０５未満ではステビア甘味成分
の分離に長時間を要し、商業ベースには不向きであり、
ＳＶ３．０を超える流速ではステビア甘味成分が分離せ
ず不適当である。
いるが、腐敗防止など場合によっては１〜５０％のエタ
ノール、メタノール等の有機溶媒を使用してもレバウデ
ィオサイドＡの分離には全く影響を与えない。ただし５
０％を超える有機溶媒は充填剤を化学的に変質させるた
め適当でない。また展開溶媒の通液速度はＳＶ（充填剤
容量に対する１時間当りの通液量）０．０５〜３．０で
なければならず、レバウディオサイドＡとその他甘味成
分の分離能力及び生産効率上ＳＶ０．１〜０．５がより
好ましい。またＳＶ０．０５未満ではステビア甘味成分
の分離に長時間を要し、商業ベースには不向きであり、
ＳＶ３．０を超える流速ではステビア甘味成分が分離せ
ず不適当である。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１５】以下に本発明の方法及び本発明で得られた
レバウディオサイドＡについて実施例により具体的に説
明する。 （実施例−１）粉末精製ステビア甘味料（組成：ステビ
オサイド：２２．０％，レバウディオサイドＡ：５５．
２％，レバウディオサイドＣ：７．１％，ズルコサイド
Ａ：２．０％）１ｇを水１５ｍｌ（ステビア濃度６．６
７％）に溶解した試料を多孔性で親水性のビニルポリマ
ーを素材としたゲル濾過用充填剤であるトヨパールＨＷ
−４０（商品名，東ソー社製，分子量分画範囲１００〜
１００００，粒子径膨潤時２０〜４０μｍ）を３９０ｍ
ｌ充填したガラスカラム（サイズ：φ２２×Ｌ１０００
ｍｍ）に注入した。展開溶媒として水を用い、ＳＶＯ．
２の流速で通液し、溶出液をＵＶ検出器（２１０ｎｍ）
で測定を行ったところ、展開後９２０分，１０７０分，
１２６０分の位置にステビア甘味成分様ピークを得た
（図１を参照）。高速液体クロマトグラフィーにより各
ピークの成分の同定を行ったところ、９２０分のピーク
はレバウディオサイドＡ，１０７０分のピークはステビ
オサイドとレバウディオサイドＣの混合物，１２６０分
のピークはズルコサイドＡであった（図２〜４を参
照）。また各成分のフラクションをそれぞれ集め、減圧
乾燥したところ、レバウディオサイドＡ：５５０ｍｇ，
ステビオサイドとレバウディオサイドＣの混合物：２９
０ｍｇ，ズルコサイドＡ：３０ｍｇを得た。さらに得ら
れたレバウディオサイドＡを核磁気共鳴（ＮＭＲ）装置
にかけ分析を行ったところ、純粋なレバウディオサイド
Ａであることがわかった（図５〜６を参照）。
レバウディオサイドＡについて実施例により具体的に説
明する。 （実施例−１）粉末精製ステビア甘味料（組成：ステビ
オサイド：２２．０％，レバウディオサイドＡ：５５．
２％，レバウディオサイドＣ：７．１％，ズルコサイド
Ａ：２．０％）１ｇを水１５ｍｌ（ステビア濃度６．６
７％）に溶解した試料を多孔性で親水性のビニルポリマ
ーを素材としたゲル濾過用充填剤であるトヨパールＨＷ
−４０（商品名，東ソー社製，分子量分画範囲１００〜
１００００，粒子径膨潤時２０〜４０μｍ）を３９０ｍ
ｌ充填したガラスカラム（サイズ：φ２２×Ｌ１０００
ｍｍ）に注入した。展開溶媒として水を用い、ＳＶＯ．
２の流速で通液し、溶出液をＵＶ検出器（２１０ｎｍ）
で測定を行ったところ、展開後９２０分，１０７０分，
１２６０分の位置にステビア甘味成分様ピークを得た
（図１を参照）。高速液体クロマトグラフィーにより各
ピークの成分の同定を行ったところ、９２０分のピーク
はレバウディオサイドＡ，１０７０分のピークはステビ
オサイドとレバウディオサイドＣの混合物，１２６０分
のピークはズルコサイドＡであった（図２〜４を参
照）。また各成分のフラクションをそれぞれ集め、減圧
乾燥したところ、レバウディオサイドＡ：５５０ｍｇ，
ステビオサイドとレバウディオサイドＣの混合物：２９
０ｍｇ，ズルコサイドＡ：３０ｍｇを得た。さらに得ら
れたレバウディオサイドＡを核磁気共鳴（ＮＭＲ）装置
にかけ分析を行ったところ、純粋なレバウディオサイド
Ａであることがわかった（図５〜６を参照）。
Claims (2)
- 【請求項１】 キク科植物ステビア・レバウディアナ・
ベルトニーに含まれる甘味成分の溶液をゲル濾過してレ
バウディオサイドＡを分画精製することを特徴とする純
粋なレバウディオサイドＡを生産する方法。 - 【請求項２】 ゲル濾過用の充填剤としてポリビニル系
ゲルを用いることを特徴とする請求項１に記載された純
粋なレバウディオサイドＡを生産する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4361782A JPH06192283A (ja) | 1992-12-17 | 1992-12-17 | 純粋なレバウディオサイドａを生産する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4361782A JPH06192283A (ja) | 1992-12-17 | 1992-12-17 | 純粋なレバウディオサイドａを生産する方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06192283A true JPH06192283A (ja) | 1994-07-12 |
Family
ID=18474843
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4361782A Pending JPH06192283A (ja) | 1992-12-17 | 1992-12-17 | 純粋なレバウディオサイドａを生産する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06192283A (ja) |
Cited By (65)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008516990A (ja) * | 2004-10-18 | 2008-05-22 | スウィート グリーン フィールズ、エルエルシー | 純粋なレバウジオシドａを製造する高収率方法 |
| JP2009517043A (ja) * | 2005-11-23 | 2009-04-30 | ザ・コカ−コーラ・カンパニー | ビタミンを含む高甘味度甘味料組成物及びこれにより甘味を付与された組成物 |
| JP2009517039A (ja) * | 2005-11-23 | 2009-04-30 | ザ・コカ−コーラ・カンパニー | 高効能甘味料を含む焼成食品 |
| JP2009517027A (ja) * | 2005-11-23 | 2009-04-30 | ザ・コカ−コーラ・カンパニー | 脂肪酸を含む高甘味度甘味料組成物及びこれにより甘味を付与された組成物 |
| JP2009517042A (ja) * | 2005-11-23 | 2009-04-30 | ザ・コカ−コーラ・カンパニー | 高効能甘味料を含む食用ゲル組成物 |
| JP2009517032A (ja) * | 2005-11-23 | 2009-04-30 | ザ・コカ−コーラ・カンパニー | プロバイオティクス／プレバイオティクスを含む高甘味度甘味料組成物及びこれにより甘味を付与された組成物 |
| JP2009517044A (ja) * | 2005-11-23 | 2009-04-30 | ザ・コカ−コーラ・カンパニー | 抗炎症剤を含む高甘味度甘味料組成物及びこれにより甘味を付与された組成物 |
| JP2009517034A (ja) * | 2005-11-23 | 2009-04-30 | ザ・コカ−コーラ・カンパニー | 高効能甘味料を用いた乳組成物 |
| JP2009517022A (ja) * | 2005-11-23 | 2009-04-30 | ザ・コカ−コーラ・カンパニー | 改善された経時的プロファイル及び／又は香味プロファイルを有する天然高甘味度甘味料組成物、その配合方法、および使用 |
| JP2009517041A (ja) * | 2005-11-23 | 2009-04-30 | ザ・コカ−コーラ・カンパニー | 高効能甘味料を用いたシリアル組成物 |
| JP2009517029A (ja) * | 2005-11-23 | 2009-04-30 | ザ・コカ−コーラ・カンパニー | 食物繊維を含む高甘味度甘味料組成物及びこれにより甘味を付与された組成物 |
| JP2009517024A (ja) * | 2005-11-23 | 2009-04-30 | ザ・コカ−コーラ・カンパニー | 高効能甘味料を用いた調味料 |
| JP2009517038A (ja) * | 2005-11-23 | 2009-04-30 | ザ・コカ−コーラ・カンパニー | 体重管理用高甘味度甘味料組成物及びこれにより甘味を付与された組成物 |
| JP2009523407A (ja) * | 2005-11-23 | 2009-06-25 | ザ・コカ−コーラ・カンパニー | 酸化防止剤を含む高甘味度甘味料組成物及びこれにより甘味を付与された組成物 |
| JP2010508824A (ja) * | 2006-11-02 | 2010-03-25 | ザ・コカ−コーラ・カンパニー | 保存剤を有する高甘味度甘味料組成物及びこれにより甘味を付与された組成物 |
| JP2011051909A (ja) * | 2009-08-31 | 2011-03-17 | Sanei Gen Ffi Inc | レバウディオサイドａの精製方法 |
| US8257948B1 (en) | 2011-02-17 | 2012-09-04 | Purecircle Usa | Method of preparing alpha-glucosyl Stevia composition |
| US8299224B2 (en) | 2009-10-15 | 2012-10-30 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity Rebaudioside D |
| US8318459B2 (en) | 2011-02-17 | 2012-11-27 | Purecircle Usa | Glucosyl stevia composition |
| US8334006B2 (en) | 2005-10-11 | 2012-12-18 | Purecircle Sdn Bhd | Process for manufacturing a sweetener and use thereof |
| US8337927B2 (en) | 2005-10-11 | 2012-12-25 | Purecircle Sdn Bhd | Process for manufacturing a sweetener and use thereof |
| JP2013039135A (ja) * | 2005-11-23 | 2013-02-28 | Coca-Cola Co | 経時的及び／又は香味プロファイルを改善した卓上用天然高甘味度甘味料組成物、その配合及び使用方法 |
| US8414949B2 (en) | 2009-10-15 | 2013-04-09 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity rebaudioside D and low-calorie yogurt containing the same |
| US8414948B2 (en) | 2009-10-15 | 2013-04-09 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity rebaudioside D and low-calorie ice cream containing the same |
| US8414952B2 (en) | 2009-10-15 | 2013-04-09 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity rebaudioside D and low-calorie diet cookies containing the same |
| US8414950B2 (en) | 2009-10-15 | 2013-04-09 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity rebaudioside D and low-calorie table top tablet containing the same |
| US8414951B2 (en) | 2009-10-15 | 2013-04-09 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity Rebaudioside D and low-calorie soy sauce containing the same |
| US8420147B2 (en) | 2009-10-15 | 2013-04-16 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity rebaudioside D and low-calorie cake containing the same |
| US8420146B2 (en) | 2009-10-15 | 2013-04-16 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity Rebaudioside D and low-calorie bread containing the same |
| JP2013074890A (ja) * | 2005-11-23 | 2013-04-25 | Coca-Cola Co | 水分補給用高甘味度甘味料及び甘味料入り水分補給組成物 |
| US8435587B2 (en) | 2005-11-23 | 2013-05-07 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with long-chain primary aliphatic saturated alcohol and compositions sweetened therewith |
| US8507022B2 (en) | 2009-10-15 | 2013-08-13 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity rebaudioside D and low-calorie carbonated lemon-flavored beverage containing the same |
| US8512790B2 (en) | 2009-10-15 | 2013-08-20 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity rebaudioside D and low-calorie chocolate containing the same |
| US8524303B2 (en) | 2005-11-23 | 2013-09-03 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with phytosterol and compositions sweetened therewith |
| US8568818B2 (en) | 2009-10-15 | 2013-10-29 | Pure Circle Sdn Bhd | High-purity Rebaudioside D and low-calorie carbonated drink containing the same |
| US8574656B2 (en) | 2009-10-15 | 2013-11-05 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity Rebaudioside D and low-calorie fruit juice containing the same |
| CN103570777A (zh) * | 2013-11-01 | 2014-02-12 | 湖南科源生物制品有限公司 | 一种甜菊糖甙ra的提取精制方法 |
| EP2708548A2 (en) | 2009-10-15 | 2014-03-19 | Purecircle SDN BHD | High-Purity Rebaudioside D and Applications |
| US8790730B2 (en) | 2005-10-11 | 2014-07-29 | Purecircle Usa | Process for manufacturing a sweetener and use thereof |
| US8916138B2 (en) | 2009-10-15 | 2014-12-23 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity rebaudioside D and low-calorie tooth paste composition containing the same |
| US8937168B2 (en) | 2007-01-22 | 2015-01-20 | Cargill, Incorporated | Method of producing purified rebaudioside A compositions using solvent/antisolvent crystallization |
| US8956677B2 (en) | 2005-11-23 | 2015-02-17 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with glucosamine and compositions sweetened therewith |
| KR101494374B1 (ko) * | 2006-06-19 | 2015-02-17 | 더 코카콜라 컴파니 | 레바우디오사이드 ａ 조성물 및 레바우디오사이드 ａ 정제 방법 |
| US9101161B2 (en) | 2006-11-02 | 2015-08-11 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with phytoestrogen and compositions sweetened therewith |
| US9131718B2 (en) | 2009-06-16 | 2015-09-15 | Epc (Beijing) Natural Products Co., Ltd. | Process for rebaudioside D |
| US9144251B2 (en) | 2005-11-23 | 2015-09-29 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with mineral and compositions sweetened therewith |
| US9578895B2 (en) | 2010-08-23 | 2017-02-28 | Epc (Beijing) Natural Products Co., Ltd. | Rebaudioside A and stevioside compositions |
| US9752174B2 (en) | 2013-05-28 | 2017-09-05 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity steviol glycosides |
| US9771434B2 (en) | 2011-06-23 | 2017-09-26 | Purecircle Sdn Bhd | Products from stevia rebaudiana |
| US9795156B2 (en) | 2011-03-17 | 2017-10-24 | E.P.C (Beijing) Plant Pharmaceutical Technology Co., Ltd | Rebaudioside B and derivatives |
| US9877501B2 (en) | 2011-06-03 | 2018-01-30 | Purecircle Sdn Bhd | Stevia composition |
| US9894922B2 (en) | 2011-05-18 | 2018-02-20 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosyl rebaudioside C |
| US10004245B2 (en) | 2009-11-12 | 2018-06-26 | Purecircle Sdn Bhd | Granulation of a stevia sweetener |
| US10021899B2 (en) | 2011-05-31 | 2018-07-17 | Purecircle Sdn Bhd | Stevia composition |
| US10264811B2 (en) | 2014-05-19 | 2019-04-23 | Epc Natural Products Co., Ltd. | Stevia sweetener with improved solubility |
| US10357052B2 (en) | 2014-06-16 | 2019-07-23 | Sweet Green Fields USA LLC | Rebaudioside A and stevioside with improved solubilities |
| WO2019189422A1 (ja) | 2018-03-27 | 2019-10-03 | 三菱ケミカルアクア・ソリューションズ株式会社 | ステビオール配糖体の分離方法、レバウディオサイドａの製造方法およびステビオール配糖体の分離装置 |
| US10485256B2 (en) | 2014-06-20 | 2019-11-26 | Sweet Green Fields International Co., Limited | Stevia sweetener with improved solubility with a cyclodextrin |
| US10602762B2 (en) | 2011-02-17 | 2020-03-31 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosylated steviol glycoside as a flavor modifier |
| US10696706B2 (en) | 2010-03-12 | 2020-06-30 | Purecircle Usa Inc. | Methods of preparing steviol glycosides and uses of the same |
| US10780170B2 (en) | 2013-06-07 | 2020-09-22 | Purecircle Sdn Bhd | Stevia extract containing selected steviol glycosides as flavor, salty and sweetness profile modifier |
| JP2020536124A (ja) * | 2017-09-28 | 2020-12-10 | ピュアサークル ユーエスエー インコーポレイテッド | ステビオール配糖体の調製方法およびその使用 |
| US10952458B2 (en) | 2013-06-07 | 2021-03-23 | Purecircle Usa Inc | Stevia extract containing selected steviol glycosides as flavor, salty and sweetness profile modifier |
| US11202461B2 (en) | 2014-09-02 | 2021-12-21 | Purecircle Sdn Bhd | Stevia extracts |
| US11291232B2 (en) | 2010-12-13 | 2022-04-05 | Purecircle Sdn Bhd | Highly soluble Rebaudioside D |
-
1992
- 1992-12-17 JP JP4361782A patent/JPH06192283A/ja active Pending
Cited By (111)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012167118A (ja) * | 2004-10-18 | 2012-09-06 | Sgf Holdings Llc | 純粋なレバウジオシドａを製造する高収率方法 |
| JP2008516990A (ja) * | 2004-10-18 | 2008-05-22 | スウィート グリーン フィールズ、エルエルシー | 純粋なレバウジオシドａを製造する高収率方法 |
| US8790730B2 (en) | 2005-10-11 | 2014-07-29 | Purecircle Usa | Process for manufacturing a sweetener and use thereof |
| US8337927B2 (en) | 2005-10-11 | 2012-12-25 | Purecircle Sdn Bhd | Process for manufacturing a sweetener and use thereof |
| US8334006B2 (en) | 2005-10-11 | 2012-12-18 | Purecircle Sdn Bhd | Process for manufacturing a sweetener and use thereof |
| KR101385710B1 (ko) * | 2005-11-23 | 2014-04-17 | 더 코카콜라 컴파니 | 시간 특성 및/또는 향미 특성이 개선된 천연 고효능 감미료 조성물, 그 제제 방법 및 용도 |
| US8524304B2 (en) | 2005-11-23 | 2013-09-03 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with probiotics/prebiotics and compositions sweetened therewith |
| JP2009517034A (ja) * | 2005-11-23 | 2009-04-30 | ザ・コカ−コーラ・カンパニー | 高効能甘味料を用いた乳組成物 |
| JP2009517022A (ja) * | 2005-11-23 | 2009-04-30 | ザ・コカ−コーラ・カンパニー | 改善された経時的プロファイル及び／又は香味プロファイルを有する天然高甘味度甘味料組成物、その配合方法、および使用 |
| JP2009517041A (ja) * | 2005-11-23 | 2009-04-30 | ザ・コカ−コーラ・カンパニー | 高効能甘味料を用いたシリアル組成物 |
| JP2009517029A (ja) * | 2005-11-23 | 2009-04-30 | ザ・コカ−コーラ・カンパニー | 食物繊維を含む高甘味度甘味料組成物及びこれにより甘味を付与された組成物 |
| JP2009517024A (ja) * | 2005-11-23 | 2009-04-30 | ザ・コカ−コーラ・カンパニー | 高効能甘味料を用いた調味料 |
| JP2009517038A (ja) * | 2005-11-23 | 2009-04-30 | ザ・コカ−コーラ・カンパニー | 体重管理用高甘味度甘味料組成物及びこれにより甘味を付与された組成物 |
| JP2009523407A (ja) * | 2005-11-23 | 2009-06-25 | ザ・コカ−コーラ・カンパニー | 酸化防止剤を含む高甘味度甘味料組成物及びこれにより甘味を付与された組成物 |
| US8940351B2 (en) | 2005-11-23 | 2015-01-27 | The Coca-Cola Company | Baked goods comprising high-potency sweetener |
| JP2009517044A (ja) * | 2005-11-23 | 2009-04-30 | ザ・コカ−コーラ・カンパニー | 抗炎症剤を含む高甘味度甘味料組成物及びこれにより甘味を付与された組成物 |
| JP2011087597A (ja) * | 2005-11-23 | 2011-05-06 | Coca Cola Co:The | 高効能甘味料を用いたシリアル組成物 |
| JP2017121252A (ja) * | 2005-11-23 | 2017-07-13 | ザ コカ・コーラ カンパニーThe Coca‐Cola Company | 改善された経時的プロファイル及び／又は香味プロファイルを有する天然高甘味度甘味料組成物、その配合方法、および使用 |
| JP2009517032A (ja) * | 2005-11-23 | 2009-04-30 | ザ・コカ−コーラ・カンパニー | プロバイオティクス／プレバイオティクスを含む高甘味度甘味料組成物及びこれにより甘味を付与された組成物 |
| US8945652B2 (en) | 2005-11-23 | 2015-02-03 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener for weight management and compositions sweetened therewith |
| US9173425B2 (en) | 2005-11-23 | 2015-11-03 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with vitamin and compositions sweetened therewith |
| JP2009517043A (ja) * | 2005-11-23 | 2009-04-30 | ザ・コカ−コーラ・カンパニー | ビタミンを含む高甘味度甘味料組成物及びこれにより甘味を付与された組成物 |
| JP2012235790A (ja) * | 2005-11-23 | 2012-12-06 | Coca-Cola Co | 改善された経時的プロファイル及び／又は香味プロファイルを有する天然高甘味度甘味料組成物、その配合方法、および使用 |
| JP2009517042A (ja) * | 2005-11-23 | 2009-04-30 | ザ・コカ−コーラ・カンパニー | 高効能甘味料を含む食用ゲル組成物 |
| JP2009517027A (ja) * | 2005-11-23 | 2009-04-30 | ザ・コカ−コーラ・カンパニー | 脂肪酸を含む高甘味度甘味料組成物及びこれにより甘味を付与された組成物 |
| JP2012254090A (ja) * | 2005-11-23 | 2012-12-27 | Coca-Cola Co | 高効能甘味料を用いた乳組成物 |
| US8367138B2 (en) | 2005-11-23 | 2013-02-05 | The Coca-Cola Company | Dairy composition with high-potency sweetener |
| US8367137B2 (en) | 2005-11-23 | 2013-02-05 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with fatty acid and compositions sweetened therewith |
| US8377491B2 (en) | 2005-11-23 | 2013-02-19 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with vitamin and compositions sweetened therewith |
| JP2013039135A (ja) * | 2005-11-23 | 2013-02-28 | Coca-Cola Co | 経時的及び／又は香味プロファイルを改善した卓上用天然高甘味度甘味料組成物、その配合及び使用方法 |
| US9149051B2 (en) | 2005-11-23 | 2015-10-06 | The Coca-Cola Company | Dairy composition with high-potency sweetener |
| JP2012235791A (ja) * | 2005-11-23 | 2012-12-06 | Coca-Cola Co | 高効能甘味料を用いた調味料 |
| US9144251B2 (en) | 2005-11-23 | 2015-09-29 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with mineral and compositions sweetened therewith |
| JP2014087351A (ja) * | 2005-11-23 | 2014-05-15 | The Coca-Cola Company | 酸化防止剤を含む高甘味度甘味料組成物及びこれにより甘味を付与された組成物 |
| US9101160B2 (en) | 2005-11-23 | 2015-08-11 | The Coca-Cola Company | Condiments with high-potency sweetener |
| JP2014087350A (ja) * | 2005-11-23 | 2014-05-15 | The Coca-Cola Company | ビタミンを含む高甘味度甘味料組成物及びこれにより甘味を付与された組成物 |
| JP2015130875A (ja) * | 2005-11-23 | 2015-07-23 | ザ コカ・コーラ カンパニーＴｈｅ Ｃｏｃａ‐Ｃｏｌａ Ｃｏｍｐａｎｙ | 改善された経時的プロファイル及び／又は香味プロファイルを有する天然高甘味度甘味料組成物、その配合方法、および使用 |
| JP2013074890A (ja) * | 2005-11-23 | 2013-04-25 | Coca-Cola Co | 水分補給用高甘味度甘味料及び甘味料入り水分補給組成物 |
| US8435587B2 (en) | 2005-11-23 | 2013-05-07 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with long-chain primary aliphatic saturated alcohol and compositions sweetened therewith |
| US8435588B2 (en) | 2005-11-23 | 2013-05-07 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with an anti-inflammatory agent and compositions sweetened therewith |
| JP2013135682A (ja) * | 2005-11-23 | 2013-07-11 | Coca-Cola Co | 脂肪酸を含む高甘味度甘味料組成物及びこれにより甘味を付与された組成物 |
| JP2013146271A (ja) * | 2005-11-23 | 2013-08-01 | Coca-Cola Co | 抗炎症剤を含む高甘味度甘味料組成物及びこれにより甘味を付与された組成物 |
| US9011956B2 (en) | 2005-11-23 | 2015-04-21 | The Coca-Cola Company | Natural high-potency sweetener compositions with improved temporal profile and/or flavor profile, methods for their formulation, and uses |
| US8993027B2 (en) | 2005-11-23 | 2015-03-31 | The Coca-Cola Company | Natural high-potency tabletop sweetener compositions with improved temporal and/or flavor profile, methods for their formulation, and uses |
| US8512789B2 (en) | 2005-11-23 | 2013-08-20 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with dietary fiber and compositions sweetened therewith |
| US8940350B2 (en) | 2005-11-23 | 2015-01-27 | The Coca-Cola Company | Cereal compositions comprising high-potency sweeteners |
| US8524303B2 (en) | 2005-11-23 | 2013-09-03 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with phytosterol and compositions sweetened therewith |
| US8962058B2 (en) | 2005-11-23 | 2015-02-24 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with antioxidant and compositions sweetened therewith |
| JP2009517039A (ja) * | 2005-11-23 | 2009-04-30 | ザ・コカ−コーラ・カンパニー | 高効能甘味料を含む焼成食品 |
| US8956678B2 (en) | 2005-11-23 | 2015-02-17 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with preservative and compositions sweetened therewith |
| KR101374346B1 (ko) * | 2005-11-23 | 2014-03-14 | 더 코카콜라 컴파니 | 시간 특성 및/또는 향미 특성이 개선된 천연 고효능 감미료조성물, 그 제제 방법 및 용도 |
| US8956677B2 (en) | 2005-11-23 | 2015-02-17 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with glucosamine and compositions sweetened therewith |
| KR101379494B1 (ko) * | 2005-11-23 | 2014-04-01 | 더 코카콜라 컴파니 | 시간 특성 및/또는 향미 특성이 개선된 천연의 고효능 식탁용 감미료 조성물, 이들의 제제 방법 및 용도 |
| KR101379492B1 (ko) * | 2005-11-23 | 2014-04-01 | 더 코카콜라 컴파니 | 시간 특성 및/또는 향미 특성이 개선된 천연의 고효능식탁용 감미료 조성물, 이들의 제제 방법 및 용도 |
| KR101494374B1 (ko) * | 2006-06-19 | 2015-02-17 | 더 코카콜라 컴파니 | 레바우디오사이드 ａ 조성물 및 레바우디오사이드 ａ 정제 방법 |
| US9101161B2 (en) | 2006-11-02 | 2015-08-11 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with phytoestrogen and compositions sweetened therewith |
| JP2010508824A (ja) * | 2006-11-02 | 2010-03-25 | ザ・コカ−コーラ・カンパニー | 保存剤を有する高甘味度甘味料組成物及びこれにより甘味を付与された組成物 |
| US8937168B2 (en) | 2007-01-22 | 2015-01-20 | Cargill, Incorporated | Method of producing purified rebaudioside A compositions using solvent/antisolvent crystallization |
| US9131718B2 (en) | 2009-06-16 | 2015-09-15 | Epc (Beijing) Natural Products Co., Ltd. | Process for rebaudioside D |
| US9635878B2 (en) | 2009-06-16 | 2017-05-02 | Epc (Beijing) Natural Products Co., Ltd. | Process for rebaudioside D |
| JP2011051909A (ja) * | 2009-08-31 | 2011-03-17 | Sanei Gen Ffi Inc | レバウディオサイドａの精製方法 |
| US8414948B2 (en) | 2009-10-15 | 2013-04-09 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity rebaudioside D and low-calorie ice cream containing the same |
| US8420147B2 (en) | 2009-10-15 | 2013-04-16 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity rebaudioside D and low-calorie cake containing the same |
| EP2708548A2 (en) | 2009-10-15 | 2014-03-19 | Purecircle SDN BHD | High-Purity Rebaudioside D and Applications |
| US8916138B2 (en) | 2009-10-15 | 2014-12-23 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity rebaudioside D and low-calorie tooth paste composition containing the same |
| US8574656B2 (en) | 2009-10-15 | 2013-11-05 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity Rebaudioside D and low-calorie fruit juice containing the same |
| US8568818B2 (en) | 2009-10-15 | 2013-10-29 | Pure Circle Sdn Bhd | High-purity Rebaudioside D and low-calorie carbonated drink containing the same |
| US8512790B2 (en) | 2009-10-15 | 2013-08-20 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity rebaudioside D and low-calorie chocolate containing the same |
| US8507022B2 (en) | 2009-10-15 | 2013-08-13 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity rebaudioside D and low-calorie carbonated lemon-flavored beverage containing the same |
| US8420146B2 (en) | 2009-10-15 | 2013-04-16 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity Rebaudioside D and low-calorie bread containing the same |
| US8299224B2 (en) | 2009-10-15 | 2012-10-30 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity Rebaudioside D |
| US8414951B2 (en) | 2009-10-15 | 2013-04-09 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity Rebaudioside D and low-calorie soy sauce containing the same |
| US8414950B2 (en) | 2009-10-15 | 2013-04-09 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity rebaudioside D and low-calorie table top tablet containing the same |
| US8414952B2 (en) | 2009-10-15 | 2013-04-09 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity rebaudioside D and low-calorie diet cookies containing the same |
| US8414949B2 (en) | 2009-10-15 | 2013-04-09 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity rebaudioside D and low-calorie yogurt containing the same |
| US10004245B2 (en) | 2009-11-12 | 2018-06-26 | Purecircle Sdn Bhd | Granulation of a stevia sweetener |
| US11155570B2 (en) | 2010-03-12 | 2021-10-26 | Purecircle Usa Inc. | Methods of preparing steviol glycosides and uses of the same |
| US10696706B2 (en) | 2010-03-12 | 2020-06-30 | Purecircle Usa Inc. | Methods of preparing steviol glycosides and uses of the same |
| US9578895B2 (en) | 2010-08-23 | 2017-02-28 | Epc (Beijing) Natural Products Co., Ltd. | Rebaudioside A and stevioside compositions |
| US11202462B2 (en) | 2010-08-23 | 2021-12-21 | Sweet Green Fields International Co., Limited | Rebaudioside A and stevioside compositions |
| US10285425B2 (en) | 2010-08-23 | 2019-05-14 | Epc Natural Products Co. Ltd | Rebaudioside A and stevioside compositions |
| US11291232B2 (en) | 2010-12-13 | 2022-04-05 | Purecircle Sdn Bhd | Highly soluble Rebaudioside D |
| US8257948B1 (en) | 2011-02-17 | 2012-09-04 | Purecircle Usa | Method of preparing alpha-glucosyl Stevia composition |
| US11229228B2 (en) | 2011-02-17 | 2022-01-25 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosyl stevia composition |
| US9615599B2 (en) | 2011-02-17 | 2017-04-11 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosyl stevia composition |
| US10602762B2 (en) | 2011-02-17 | 2020-03-31 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosylated steviol glycoside as a flavor modifier |
| US8318459B2 (en) | 2011-02-17 | 2012-11-27 | Purecircle Usa | Glucosyl stevia composition |
| US10743572B2 (en) | 2011-02-17 | 2020-08-18 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosylated steviol glycoside as a flavor modifier |
| US9795156B2 (en) | 2011-03-17 | 2017-10-24 | E.P.C (Beijing) Plant Pharmaceutical Technology Co., Ltd | Rebaudioside B and derivatives |
| US9894922B2 (en) | 2011-05-18 | 2018-02-20 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosyl rebaudioside C |
| US10021899B2 (en) | 2011-05-31 | 2018-07-17 | Purecircle Sdn Bhd | Stevia composition |
| US9877501B2 (en) | 2011-06-03 | 2018-01-30 | Purecircle Sdn Bhd | Stevia composition |
| US11279773B2 (en) | 2011-06-23 | 2022-03-22 | Purecircle Sdn Bhd | Products from Stevia rabaudiana |
| US9771434B2 (en) | 2011-06-23 | 2017-09-26 | Purecircle Sdn Bhd | Products from stevia rebaudiana |
| US11312984B2 (en) | 2013-05-28 | 2022-04-26 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity steviol glycosides |
| US9752174B2 (en) | 2013-05-28 | 2017-09-05 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity steviol glycosides |
| US10952458B2 (en) | 2013-06-07 | 2021-03-23 | Purecircle Usa Inc | Stevia extract containing selected steviol glycosides as flavor, salty and sweetness profile modifier |
| US10780170B2 (en) | 2013-06-07 | 2020-09-22 | Purecircle Sdn Bhd | Stevia extract containing selected steviol glycosides as flavor, salty and sweetness profile modifier |
| CN103570777A (zh) * | 2013-11-01 | 2014-02-12 | 湖南科源生物制品有限公司 | 一种甜菊糖甙ra的提取精制方法 |
| US10264811B2 (en) | 2014-05-19 | 2019-04-23 | Epc Natural Products Co., Ltd. | Stevia sweetener with improved solubility |
| US11206857B2 (en) | 2014-05-19 | 2021-12-28 | Sweet Green Fields International Co., Limited | Stevia sweetener with improved solubility |
| US10561165B2 (en) | 2014-05-19 | 2020-02-18 | Sweet Green Fields International Co., Limited | Stevia sweetener with improved solubility |
| US10357052B2 (en) | 2014-06-16 | 2019-07-23 | Sweet Green Fields USA LLC | Rebaudioside A and stevioside with improved solubilities |
| US11241031B2 (en) | 2014-06-16 | 2022-02-08 | Sweet Green Fields Usa, Llc | Rebaudioside A and stevioside with improved solubilities |
| US10568351B2 (en) | 2014-06-16 | 2020-02-25 | Sweet Green Fields USA LLC | Rebaudioside A and stevioside with improved solubilities |
| US10485256B2 (en) | 2014-06-20 | 2019-11-26 | Sweet Green Fields International Co., Limited | Stevia sweetener with improved solubility with a cyclodextrin |
| US11230567B2 (en) | 2014-09-02 | 2022-01-25 | Purecircle Usa Inc. | Stevia extracts enriched in rebaudioside D, E, N and/or O and process for the preparation thereof |
| US11202461B2 (en) | 2014-09-02 | 2021-12-21 | Purecircle Sdn Bhd | Stevia extracts |
| JP2020536124A (ja) * | 2017-09-28 | 2020-12-10 | ピュアサークル ユーエスエー インコーポレイテッド | ステビオール配糖体の調製方法およびその使用 |
| JPWO2019189422A1 (ja) * | 2018-03-27 | 2021-03-18 | 三菱ケミカルアクア・ソリューションズ株式会社 | ステビオール配糖体の分離方法、レバウディオサイドａの製造方法およびステビオール配糖体の分離装置 |
| WO2019189422A1 (ja) | 2018-03-27 | 2019-10-03 | 三菱ケミカルアクア・ソリューションズ株式会社 | ステビオール配糖体の分離方法、レバウディオサイドａの製造方法およびステビオール配糖体の分離装置 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH06192283A (ja) | 純粋なレバウディオサイドａを生産する方法 | |
| JP6430917B2 (ja) | レバウディオサイド−モグロサイドｖ混合物 | |
| JPH08214A (ja) | レバウディオサイドａ系甘味料およびその製造方法 | |
| CN104610434B (zh) | 一种盐酸万古霉素的分离纯化方法 | |
| EP2212004B1 (en) | Method to recover bioactive compounds | |
| JP2020505907A (ja) | ステビアレバウディアナからの食品成分 | |
| Liu et al. | Purification of the mother liquor sugar from industrial stevia production through one-step adsorption by non-polar macroporous resin | |
| Roncari et al. | On the chemical nature of the antibiotic edeine | |
| US20170000175A1 (en) | Process for extraction and debitterizing sweet compounds from stevia plants | |
| JP2004210682A (ja) | カンキツ機能性成分高含有組成物の製造方法 | |
| CN109824738B (zh) | 一种肉苁蓉总寡糖的脱盐脱色方法 | |
| JP3223326B2 (ja) | ビフィズス菌増殖促進剤及びその製造法 | |
| Anderson et al. | Analysis of the anti-coccidial drug, halofuginone, in chicken feed using gas—liquid chromatography and high-performance liquid chromatography | |
| JPS5816862B2 (ja) | 甘味物の製造方法 | |
| Striedner et al. | Contributions to the biotechnological production of sweeteners from Stevia rebaudiana Bertoni. I. A method for the serial analysis of diterpene glycosides by HPLC | |
| JP3560302B2 (ja) | アルコール性飲料の製造方法 | |
| Thorngate III | Flavan-3-ols and their polymers in grapes and wines: chemical and sensory properties | |
| CN115637196B (zh) | 凸显卷烟茶清香特征的爆珠用香料及其制备方法、爆珠、卷烟 | |
| JPS58187857A (ja) | ステビア葉の甘味成分分析法 | |
| CN108690103B (zh) | 一种以莱菔子为原料制备高纯度萝卜苷提取物的方法 | |
| RU2772126C2 (ru) | Пищевые ингредиенты из stevia rebaudiana | |
| AU2015261566B2 (en) | Rebaudioside-mogroside v blends | |
| Bhattarai et al. | Separation and Purification of Bioactive Molecules by Ion Exchange | |
| JPH0440397B2 (ja) | ||
| JPH09328496A (ja) | ジジフィンの分離濃縮方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20020530 |