JPH06192280A - ホスホリルチオメチルスルホキシド類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 式（I） 【化１】 式中Ｑは酸素または硫黄を表し、Ｒ¹はアルキル、アル
キルチオ、アルキルアミノ、またはジアルキルアミノを
表し、Ｒ²はアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミ
ノ、またはジアルキルアミノを表し、そしてＲ³は随時
置換されていて良いアリールまたは随時置換されていて
良いヘテロアリールを表す、の新規なホスホリルチオメ
チルスフホキシドが提供される。 【効果】 この化合物は、有害生物防除に著効を示す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、新規なホスホリルチオメチルス
ルホキシド、その製造法、およびその有害生物防除剤(p
esticides)、特に殺虫剤(insecticides)および殺線虫剤
(nematicides)としての使用に関する。

【０００２】ある種のジアルキルチオホスホリルチオメ
チルスルフィド（ドイツ国特許明細書第 957,213号、お
よび米国特許明細書第 2,793,224号参照）およびジアル
コキシチオホスホリルチオメチルスルホキシド（ベルギ
ー国特許明細書第 609,383号参照）が殺虫性および殺ダ
ニ性を有することは開示されている。しかし、ある環境
の下では、これら公知の化合物の活性が、必ずしも全面
的に満足できるものではなく、特に同活性化合物の濃度
が低く、そして使用量が少ないとそれが著しい。

【０００３】今、一般式（I）

【０００４】

【化３】

【０００５】式中Ｑは酸素または硫黄を表し、Ｒ¹はア
ルキル、アルキルチオ、アルキルアミノ、またはジアル
キルアミノを表し、Ｒ²はアルコキシ、アルキルチオ、
アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表し、そして
Ｒ³は随時置換されていて良いアリールまたは随時置換
されていて良いヘテロアリールを表す、の新規なホスホ
リルチオメチルスルホキシドが発見された。

【０００６】更に一般式（I）の新規なホスホリルチオ
メチルスルホキシドが、一般式（II）

【０００７】

【化４】

【０００８】式中Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は上述した意
味を有する、のホスホリルチオメチルスルフィドと酸化
剤とを、もし適当ならば、触媒の存在下に、そしてもし
適当ならば、希釈剤の存在下に反応させると得られるこ
とが発見された。

【０００９】式（I）の化合物のもう一つの可能な合成
ルートの概略を下に示す。ここでＱ、Ｒ¹、Ｒ²、および
Ｒ³は上述の意味を有し、そしてＭはナトリウム、カリ
ウムそしてアンモニウムを表す。

【００１０】

【化５】

【００１１】一般式（I）の新規な化合物は、有害生物
防除剤（pesticides) として使用される性質を有する。
同化合物は、節足動物および線虫類に非常に効果的であ
り、特に作物を保護する分野で昆虫および線虫防除のた
めに使用することができる。上述の、更に以下に示す式
の好ましい置換基または基の範囲について以下に説明す
る。

【００１２】一般式においてアルキルは、好ましくは１
ないし８個の、特に好ましくは１ないし６個の、非常に
特に好ましくは１ないし４個の炭素原子を有する、直鎖
状または分枝鎖状アルキルである。例えば、メチル、エ
チル、ｎ-またはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-およびｔ-
ブチル、ペンチル、ヘキシルおよびオクチルを挙げるこ
とができる。

【００１３】一般式のＲ²の定義におけるアルコキシ
は、好ましくは１ないし６個の、特に好ましくは１ない
し４個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状アルコ
キシである。例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、ブトキシおよびそれらの異性体、例えばｉ-プロポ
キシ、およびｉ-、ｓ-およびｔ-ブトキシを挙げること
ができる。

【００１４】一般式のＲ¹およびＲ²の定義におけるアル
キルチオは、好ましくは１ないし６個の、特に好ましく
は１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖
状アルキルチオであり、例えばメチルチオ、エチルチ
オ、プロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ、および
それらの異性体、例えば、ｉ-プロピルチオ、ｉ-、ｓ
-、およびｔ-ブチルチオ、１-メチルブチルチオ、２-メ
チルブチルチオ、および３-メチルブチルチオである。

【００１５】Ｒ¹およびＲ²の定義におけるモノ-および
ジアルキルアミノは、それぞれが直鎖状または分枝鎖状
の、そして好ましくは１ないし５個の、特に１ないし４
個の、特に好ましくは１ないし３個の炭素原子を含むア
ルキル基、例えばメチル、エチル、およびｎ-およびｉ-
プロピルを、１個又は２個有するアミノ基を表す。例え
ば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ-ｎ-プロピル
アミノ、およびジ-ｉ-プロピルアミノを挙げることがで
きる。

【００１６】一般式のＲ³の定義におけるアリールは、
好ましくはアリール部分に６個又は１０個の炭素原子を
有するアリールである。未置換又は置換フェニル又はナ
フチル、特にフェニルが好ましいとして挙げることがで
きる。

【００１７】一般式のＲ³の定義におけるヘテロアリー
ルは好ましくは、１ないし３個の、同一か又は異なるヘ
テロ原子を含む、随時１個又はそれ以上のヘテロ原子を
含むベンゾ融合していても良い複素芳香族環である。好
ましいヘテロ原子として酸素、硫黄および窒素を挙げる
ことができる。特に好ましいヘテロアリールは、ピリジ
ル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、フリ
ル、チエニル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリ
ル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、キノリル、イソ
キノリル、ベンゾキサゾリル、ベンゾチアゾリル、およ
びベンズイミダゾリルである。存在できるベンゾ融合環
それ自体も置換できる。

【００１８】Ｒ³のアリール、ヘテロアリールおよびヘ
テロアリールへのベンゾ融合環は、シアノ、ニトロ、ハ
ロゲン（好ましくはフッ素、塩素、臭素、および／また
はヨード、特にフッ素、塩素、および／または臭素、非
常に特に好ましくはフッ素および／または塩素）、それ
ぞれの場合、直鎖状または分枝鎖状の（それぞれが個々
のアルキル部分に、好ましくは１ないし４個、特に１個
または２個の炭素原子を有する）アルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルス
ルホニル、またはアルコキシカルボニル、それぞれの場
合、直鎖状または分枝鎖状の、（それぞれが好ましくは
１ないし４個、特に１個または２個の炭素原子と、それ
ぞれが好ましくは１ないし６個の、特に１ないし３個
の、同一かまたは異なるハロゲン原子、特にフッ素、お
よび／または塩素原子を有する）ハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノア
ルキルスルフィニル、およびハロゲノアルキルスルホニ
ルからなる群れから選ばれる、好ましい置換基によっ
て、随時モノ置換またはポリ置換、（好ましくはモノ置
換ないしトリ置換、特にモノ置換またはジ置換される。

【００１９】好ましい置換基として、シアノ、ニトロ、
フッ素、塩素、臭素、ヨード、メチル、エチル、ｎ-ま
たはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-、またはｔ-ブチル、
メトキシ、エトキシ、ｎ-またはｉ-プロポキシ、メチル
チオ、エチルチオ、ｎ-、またはｉ-ブチルチオ、メチル
スルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニ
ル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、ｎ-、またはｉ-プロポキシカルボニル、ジ
フルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオ
ロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、
クロロジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスル
フィニル、および／またはトリフルオロメチルスルホニ
ルを挙げることができる。

【００２０】一般式において、Ｑは好ましくは酸素また
は硫黄を表す。

【００２１】一般式において、Ｒ¹は好ましくはＣ₁-Ｃ₆
-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキルチオ、Ｃ₁-Ｃ₅-アルキル
アミノ、またはジ-(Ｃ₁-Ｃ₅-アルキル)-アミノを表す。

【００２２】一般式において、Ｒ²は好ましくはＣ₁-Ｃ₆
-アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキルチオ、Ｃ₁-Ｃ₅-アルキ
ルアミノ、またはジ-(Ｃ₁-Ｃ₅-アルキル)-アミノを表
す。

【００２３】一般式において、Ｒ³は好ましくは、それ
ぞれの場合、随時、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁-Ｃ
₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルチ
オ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルスルフィニル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル
スルホニルまたはＣ₁-Ｃ₄-アルコキシカルボニル、Ｃ₁-
Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ、
Ｃ₁-Ｃ₄-ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロゲノアル
キルスルフィニルおよび／または、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロゲノア
ルキルスルホニルによって置換されていて良いフェニル
またはナフチル、または随時置換、および／またはベン
ゾ融合されていて良い、１ないし３個のヘテロ原子（好
ましくは酸素、硫黄および／または窒素原子）を含むヘ
テロアリールを表す。

【００２４】一般式において、Ｑは特に好ましくは酸素
または硫黄を表す。

【００２５】一般式において、Ｒ¹は特に好ましくはＣ₁
-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁-Ｃ₃-アル
キルアミノ、またはジ-(Ｃ₁-Ｃ₃-アルキル)-アミノを表
す。一般式において、Ｒ²は特に好ましくはＣ₁-Ｃ₄-ア
ルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁-Ｃ₃-アルキルア
ミノ、またはジ-(Ｃ₁-Ｃ₃-アルキル)-アミノを表す。

【００２６】一般式において、Ｒ³は特に好ましくは、
随時好ましくはハロゲン（特にフッ素、および／または
塩素）、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル (特にメチル)、Ｃ₁-Ｃ₄-ア
ルコキシ（特にメトキシ）、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルチオ（特
にメチルチオ）、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシカルボニル（特に
エトキシカルボニル）、ニトロ、および／またはシアノ
の置換基によって、そして特に好ましくは、シアノ、ニ
トロ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキ
シ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフ
ィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチ
ルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジ
フルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメ
トキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチ
オ、クロロジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチル
スルフィニル、および／またはトリフルオロメチルスル
ホニルによって置換されていて良い、フェニル、ナフチ
ル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニ
ル、フリル、チエニル、ピラゾリル、チアゾリル、チア
ジアゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、キノリ
ル、イソキノリル、ベンゾキサゾリル、ベンゾチアゾリ
ル、またはベンズイミダゾリルからなる群れからの基を
表す。

【００２７】一般式において、Ｑは非常に特に好ましく
は酸素を表す。

【００２８】一般式において、Ｒ¹は非常に特に好まし
くはＣ₂-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁-Ｃ
₃-アルキルアミノ、またはジ-(Ｃ₁-Ｃ₂-アルキル)-アル
キルを表す。

【００２９】一般式において、Ｒ²は非常に特に好まし
くはＣ₁-Ｃ₄-アルコキシ、特に強調的にはエトキシを表
す。

【００３０】一般式において、Ｒ³は非常に特に好まし
くは、随時ハロゲン（好ましくはフッ素、および／また
は塩素）、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル（好ましくはメチル）、Ｃ
₁-Ｃ₄-アルコキシ（特にメトキシ）、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル
チオ（メチルチオ）、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシカルボニル
（特にエトキシカルボニル）、ニトロ、および／または
シアノによって置換されていて良い、フェニル、ピリジ
ル、およびピリミジルからなる群れからの基、そして特
に強調的には、エトキシカルボニル、フッ素、塩素、お
よび／またはシアノによって随時置換されていて良い、
フェニルを表す。上述の基の一般定義、または説明、ま
たは上述の基の定義または説明の好ましい範囲は、必要
に応じて互いに組み合わせる、即ち個々の好ましい範囲
の間で組み合わせることも可能である。このことは最終
生成物に、そしてその前駆体および中間体にも同様に当
て嵌められる。

【００３１】本発明の一般式（I）の好ましい化合物
は、好ましいとして上述した意味を組み合わせて有して
いる化合物である。

【００３２】本発明の一般式（I）の特に好ましい化合
物は、特に好ましいとして上述した意味を組み合わせて
もっている化合物である。

【００３３】本発明の一般式（I）の非常に特に好まし
い化合物は、非常に特に好ましいとして上述した意味を
組み合わせてもっている化合物である。

【００３４】本発明の式（I）の化合物は、例えば下記
表（I）に示される。

【００３５】

【化６】

【００３６】

【表１】

【００３７】

【表２】

【００３８】

【表３】

【００３９】もし例えばＳ-エチルＳ-フェニルチオメチ
ル Ｎ-エチルジチオホスホルアミデートと過酸化水素と
を出発物質として使用するならば、本発明の方法の反応
過程は以下の方程式によって表すことができる。

【００４０】

【化７】

【００４１】式（II）の出発物質は公知で、そして／ま
たはそれ自体公知の方法で製造することができる（ヨー
ロッパ特許(EP-A)第 22,141号、 ドイツ国特許出願公開
公報(German Offenlegungsschrift) 第2,418,270号、日
本国特許出願公告(JP-A)第 48002330号 (Chem. Abstrac
ts 80:822wから引用）、日本国特許(JP)第 59106469号
（Chem. Abstracts 102:79150eから引用）、ドイツ国特
許出願公開公報第 2,119,211号、ドイツ国特許出願公開
公報第 2,034,475号、米国特許明細書(US Patent Speci
fication)第3,639,591号、ドイツ国特許明細書（German
Patent Specification) 第 957,213号、米国特許明細
書(US Patent Specification)第 2,793,224号を参照さ
れたい）。

【００４２】本発明の方法は酸化剤を使用して実施され
る。この目的に適した酸化剤は、有機硫化物（チオエー
テル）を酸化し、対応するスルホキシドを与えるのに適
した通常の化学物質である。適当な酸化剤として、例え
ば過酸化水素、過ギ酸、過酢酸、過プロピオン酸、過安
息香酸、および3-クロロ-安息香酸を挙げることができ
る。

【００４３】もし適当ならば、本発明の方法は触媒の存
在下に実施される。適当な触媒は、主として酸化反応で
上記酸化剤と共に一般的に使用されているものである。
下記のものを挙げることができる。即ち、（メタ）バナ
ジン酸ナトリウム、モリブデン酸ナトリウム、タングス
テン酸ナトリウム、チタン酸（III）クロリド、および
二酸化セレンである。

【００４４】本発明の方法は、好ましくは希釈剤を使用
して実施する。適当な希釈剤は水の他に、酸化反応で通
常使用される有機溶媒である。好ましくは塩素化炭化水
素、例えば塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホル
ム、四塩化炭素、1,1,2-トリクロロエタン、塩化ベンゼ
ン、およびｏ-ジクロロベンゼン、アルコール類、例え
ばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパ
ノール、ブタノール、イソブタノール、および sec-ブ
タノール、そしてカルボン酸類、例えばギ酸、酢酸、お
よびプロピオン酸が挙げられる。

【００４５】本発明の方法を実施する際、反応温度はか
なりの範囲で変えることができる。本方法は適宜、-20
℃ないし+120℃の温度範囲で、好ましくは０℃ないし80
℃の温度範囲で実施される。

【００４６】本発明の方法は、大気圧下で適宜実施され
る。しかし、本方法は加圧下、または減圧下に、一般的
には0.1 barないし10 barの圧力下に実施することも可
能である。

【００４７】本発明の方法を実施するために、酸化剤
は、式（I）の出発化合物１モル当たり、１ないし５モ
ル、好ましくは１ないし２モル、そしてもし適当なら
ば、触媒を 0.001ないし0.1モル、好ましくは0.01ない
し0.05モル、適宜使用する。

【００４８】本発明の方法の好ましい実施態様におい
て、式（I）の出発物質、そしてもし適当ならば、触媒
は希釈剤中に導入され、そして酸化剤は撹拌下、計量し
ながら室温で添加する。次いで反応混合物は反応が終わ
るまで、もし適当ならば、温度を上げて撹拌する。後処
理は引き続いて、通常の方法で実施することができる
（製造実施例参照）。

【００４９】本活性化合物は、有害動物、好ましくは節
足動物および線虫類、特に好ましくは、農業、園芸業、
林業、貯蔵製品及び材料の保護、および衛生分野で遭遇
する昆虫類、線虫類、およびダニ類の防除に優れてお
り、そして温血動物に対する毒性が好ましく低く、また
植物による耐性も優れている。これら活性化合物は、非
耐性種及び耐性種のいずれにも、又成長発達の全ての段
階で、あるいはその一部の段階に対して活性である。本
発明の化合物は好ましくは作物保護剤として使用され
る。上述した有害生物には、下記のものが含まれる。

【００５０】等脚目(Isopoda)、例えばオニスカス・ア
セルス（Oniscus asellus)、オカダンゴムシ（Armadill
idium vulgare)、及びポルセリオ・スカバー（Porcelli
o scabar)(ヒゲエビの仲間）、 倍脚綱（Diplopoda)、例えばブラニウルス・グットゥラ
タス(Blaniulus guttulatus)（ヤスデの仲間）、 唇脚目（Chilopoda)、例えばゲオフィルス・カルポファ
グス（Geophilus carpophagus)及びスカチゲラ種(Scuti
gera spp.)（ムカデの仲間）、 結合綱（Symphyla)、例えばスカチゲレラ・イマキュラ
タ（Scutigerella immaculata)(コムカデの仲間）、 シミ目（Thysanura)、例えば西洋シミ（Lepisma sacchar
ina)、 トビムシ目（Collembola)、例えばオニチウルス・アルマ
ツス(Onychiurus armatus)、 直翅目（Orthoptera)、例えばブラッタ・オリエンタリ
ス（Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ（Periplanet
a americana)、ロイコファエ・マデラエ（Leucophaea ma
derae)、チャバネゴキブリ（Blattela germanica)、アチ
ータ・ドメスチクス（Acheta domesticus)、ケラ（Gryll
otalpa spp.)、トノサマバッタ（Locusta migratoria mi
gratorioides)、メラノプルス・ジフェレンチアリス（Me
lanoplus differentialis)、及びシストセルカ・グレガ
リア（Schistocerca gregaria)、 ハサミムシ目（Dermaptera)、例えばホルフィキュラ・ア
ウリクラリア(Forficula auricularia)、 シロアリ目（Isoptera)、例えばレチキュリテルメス（R
eticulitermes spp.)、 シラミ目（Anoplura)、例えばフィロクセラ・バスタリク
ス（Phylloxera vastatrix)、ペンフィグス(Pemphigus
spp.)及びヒトジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケ
モノジラミ（Haematopinus spp.)、及びケモノホソジラ
ミ（Linognathus spp.) ハジラミ目（Mallophaga)、例えばケモノハジラミ(Trich
odectes spp.)及びダマリネア（Damalinea spp.)、 アザミウマ目（Thysanoptera)、例えばクリバネアザミウ
マ（Hoercinothrips femoralis)及びネギアザミウマ（T
hrips tabaci)、 半翅目（Heteroptera)、例えばチャイロカメムシ（Eury
gaster spp.)、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysder
cus intermedius)、ピエスマ・クワドラタ（Piesma quad
rata)、ナンキンムシ（Cimex lectularius)、ロドニウス
・プロリクス（Rhodnius prolixus)及びトリアトマ（Tr
iatoma spp.)、 同翅目(Homoptera)、例えばアレウロデス・ブラシカエ
(Aleurodes brassicae)、ワタコナジラミ（Bemisia taba
ci)、トリアレウロデス・バポラリオルム（Trialeurodes
vaporariorum)、ワタアブラムシ（Aphis gossypii)、ダ
イコンアブラムシ（Breviocoryne brassicase)、クリプ
トミズス・リビス（Cryptomyzus ribis)、ドラリス・ポ
ミ（Doralis pomi)、リンゴワタムシ（Eriosoma lanige
rum)、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus arundini
s)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、コブ
アブラムシ（Myzus spp.)、ホツピボアブラムシ(Phorod
on humuli)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum pad
i)、ヒメヨコバイ(Empoasca spp.)、ユースセリス・ビロ
バツス(Euscelis bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Nepho
tettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ（Lecani
um corni)、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia olea
e)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロ
ウンカ（Nilaparvata striatellus)、アカマルカイガラ
ムシ(Aonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(As
pidiotus hederae)、プシュードコッカス(Pseudococcus
spp.)、及びキジラミ(Psylla spp.)、 鱗翅目（Lepidoptera)、例えばワタアカミムシ(Pectinop
hora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus
piniarius)、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia br
umata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis
blancardella)、ヒポノミュウタ・パデラ（Hyponomeuta
padella)、コナガ（Plutella maculipennis)、ウメケムシ
（Malacosoma neustria)、クワノキンケムシ(Euproctis
chrysorrhoea)、マイマイガ（Lymantria spp.)、ブッカ
ラトリックス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiell
a)、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella)、ヤガ
(Agrotis spp.)、ユークソア（Euxoa spp.)、フェルチア
（Feltia spp.)、エアリアス・インスラナ（Earias insu
lana)、ヘリオチス（Heliothis spp.)、ヒロイシモジヨ
トウ(Laphygma exigua)、ヨトウムシ(Mamestra brassica
e)、パノリス・フラメア（Panolis flammea)、ハスモン
ヨトウ（Prodenia litura)、シロナヨトウ（Spodoptera
spp.)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、カルポカ
プサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonella)、アオムシ(Pie
ris spp.)、ニカメイチュウ（Chilo spp.)、アワノメイガ
(Pyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ephesti
a kuehniella)、ハチミツガ(Galleria mellonella)、ティ
ネオラ・ビセリア(Tineola bisselliella)、ティネア・
ペリオラ（Tinea pellinonella)、ホフマノフィラ・プシ
ュードスプレテラ（Hofmannophila pseudospretella)、
カコエシア・ポダナ（Cacoecia podana)、カプア・レチ
クラナ(Capua reticulana)、コリストネウラ・フミフェ
ラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグ
エラ（Clysia ambituella)、チャハマキ（Homona magna
nima)、及びトルトリスクス・ビリダナ（Tortrix virida
na)、 鞘翅目（Coleoptera)、例えばアノビウム・プンクタツ
ム（Anobium punctatum)、コノノガシンクイムシ（Rhizo
pertha dominica)、ブルキダスオブテクトス(Bruchidius
obtectus)、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides o
btectus)、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes baju
lus)、アゲラスチカ・アルニ（Agelasticaalni)、レプチ
ノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemineat
a）、カラシコガネ（Phaedon cochleariae)、ジアブロチ
カ(Diabrotica spp.)、プシリオデス・クリソセファラ
（Psylliodes chrisocephala)、ニジュウヤホシエテント
ウ(Epilachna varivestis)、アトマリア（Atomaria sp
p.)、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensi
s)、ハナゾウムシ（Anthonomus spp.)、コクゾウムシ（S
itophilus spp.)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrh
ynchus sulcatus)、バショウゾウムシ(Cosmopolites so
rdidus)、シュートリンクス・アシミリス（Ceuthorrhync
hus assimilis）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postic
a)、カツオブシムシ（Dermestes spp.)、トロゴデルマ（T
rododerma spp.)、アントレヌス（Anthrenusspp.)、アタ
ゲヌス(Attagenus spp.)、ヒラタキクイムシ（Lyctus sp
p.)、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus)、ヒ
ョウホンムシ（Ptinus spp.)、ニプツス・ホロレウカス
（Niptus hololeucus)、セマルヒョウホンムシ（Gibbium
psylloides)、コクヌストモドキ(Tribolium spp.)、チャ
イロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor)、コメツ
キムシ（Agriotes spp.)、コノデルス（Conoderussp
p.)、メロロンサ・メロロンサ（Melolontha melolonth
a)、アムフィマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon s
olstitialis)、及びコステリトラ・ゼアランジカ（Coste
lytra zealandica)、 膜翅目（Hymenoptera)、例えばマツハバチ（Diprion sp
p.)、ホプロカムパ（Hoplocampa spp.)、ラシウス（Las
ius spp.)、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis)及び
スズメバチ（Vespa spp.)、 双翅目（Diptera)、例えばヤブカ（Aedes spp.)、ハマダ
ラカ（Anopheles spp.)、イエカ（Culex spp.)、キイロシ
ョウジョウバエ(Drosophila melonogaster)、イエバエ
（Musca spp.)、ヒメイエバエ（Fannia spp.)、クロバエ
・エリスロファラ（Calliphore erythrocephala)、キン
バエ(Lucilia spp.)、オビキンバエ（Chrysomya spp.)、
クテレブラ（Cuterebra spp.)、ウマバエ（Gastrophilu
s spp.)、ウマシラミバエ（Hyppobosca spp.)、サシバエ
（Stomoxys spp.)、ヒツシバエ（Oestrus spp.)、ウシバ
エ（Hypoderma spp.)、アブ（Tabanus spp.)、タニア（Ta
nniaspp.)、ケバエ（Bibo hortulanus)、オスシネラ・フ
リト（Oscinella frit)、クロキンバエ（Phorbia spp.)、
アカザモグリハナバエ（Pegomya hyoscyami)、セラチチ
ス・キャピタータ（Ceratitis capitata)、ミバエオレア
エ（Dacus oleae)及びガガンボ・パルドーサ（Tipula p
aludosa)、 ノミ目（Siphonaptera)、例えばケオプスネズミノミ（Xe
nopsylla cheopis)、及びナガノミ（Ceratopyllus sp
p.)、 蜘形綱(Arachnida)、例えばスコルピオ・マウルス（Sco
rpio maurus)、及びラトロデクタス・マクタンス（Latro
dectus mactans)、 ダニ目（Acarina)、例えばアシブトコナダニ（Acarus si
ro）、ヒメダニ（Argasspp.)、カズキダニ(Ornithodoro
s spp.)、ワクモ（Dermanyssus galllinae)、エリオフィ
エス・リビス（Eriophyes ribis)、ミカンサビダニ（Ph
yllocoptruta oleivora)、オウシマダニ（Boophilus sp
p.)、コイタマダニ（Rhipicephalus spp.)、アンブリオマ
（Amblyomma spp.)、イボマダニ(Hyalomma spp.)、マダニ
（Ixodes spp.)、キュウセンヒゼンダニ（Psoroptes sp
p.)、ショクヒヒゼンダニ（Chorioptes spp.)、ヒゼンダ
ニ（Sarcoptes spp.)、ホコリタニ（Tarsonemus spp.)、
クローバハダニ(Bryobia praetiosa)、ミカンリンドハダ
ニ（Panonychus spp.)、及びナミハダニ(Tetranychus sp
p.)、 植物寄生線虫には次のものが含まれる：ネグサレセンチ
ュウ（Pratylenchus spp.)、ラドホルス・シミリス（Rad
opholus similis)、ナミクキセンチュウ（Ditylenchus d
ipsaci)、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenet
rans)、シストセンチュウ（Heterodera spp.)、ネコブセ
ンチュウ（Meloidogyne spp.)、アフェレンコイデス（A
phelenchoides spp.)、ロンギドルス（Longidorus sp
p.)、クシフィネマ（Xiphinema spp.)、及びトリコドルス
（Trichodorus spp.)である。

【００５１】本発明の式（I）の化合物は、特に他の化
合物には見られない、極めて優れた殺虫活性及び殺線虫
活性を示す。同活性化合物を葉及び土中にすむ昆虫に対
して使用すると、例えばからしこがねの幼虫（Phaedon
cochleariae)、キャベツ蛾(Plutella maculipennis)の
幼虫、つまぐろよこばい(Nephotettix cincticeps)に対
して強力な活性を示す。同活性化合物はまた、線虫、例
えばねこぶせんちゅう(Meloidogyne incognita)に対し
ても強力な活性を示す。

【００５２】本活性化合物は通常の配合物、例えば液
剤、乳剤、分散剤、粉剤、泡沫剤、塗沫剤、粒剤、エア
ロゾル、活性化合物を含浸させた天然及び合成材料、高
分子物質中に分散した、または種子被覆のための超微粒
子カプセル、更に燻蒸機器、例えば燻蒸カートリッジ、
燻蒸缶、燻蒸コイル等で使用される配合物、並びにULV
冷ミストおよび暖ミスト用配合物にすることができる。

【００５３】これらの配合物は公知の方法、例えば活性
化合物を増量剤、即ち液状溶媒、加圧下液化ガス、及び
／又は固体状担体と、随時表面活性剤、即ち乳化剤及び
／又は分散剤及び／又は起泡剤を使用して混合し、製造
される。水を増量剤として使用する時は、例えば有機溶
媒もまた、補助溶媒として使用することができる。

【００５４】液状溶剤として適当なものの、主だったも
のを挙げると、芳香族化合物類、例えばキシレン、トル
エン、アルキルナフタレン、塩素化芳香族又は塩素化脂
肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン
又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキ
サン、又はパラフィン類、例えば鉱物油溜分、アルコー
ル類、例えばブタノール又はグリコール並びにそのエー
テル及びエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘ
キサノン、高度極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド
及びジメチルスルホキシド、並びに水がある。

【００５５】液化ガス増量剤又は担体とは常温常圧下で
は気体状である液体、例えばエアロゾール噴射剤を意味
し、例えばハロゲン化炭化水素並びにブタン、プロパ
ン、窒素及び炭酸ガスが挙げられる。

【００５６】固体状担体として適当なものには、例えば
磨砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレー、タルク、
チョーク、石英、アタバルジャイト、モンモリロナイト
又は珪藻土、及び磨砕した合成鉱物、例えば高分散性珪
酸、アルミナ及び珪酸塩がある。

【００５７】粒剤用固体状担体として適当なものには、
例えば粉砕そして分級した天然岩、例えば石灰岩、大理
石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひき
割りの人工顆粒、及び有機質の顆粒、例えば鋸屑、椰子
殻、とうもろこしの穂軸及びたばこの茎がある。

【００５８】乳化剤及び／又は起泡剤として適当なもの
には、例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えば
ポリオキシエチレンー脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンー脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリー
ルグリコールエーテル、アルキルスルホン酸、アルキル
硫酸塩、アリールスルホン酸並びにアルブミン加水分解
物がある。

【００５９】分散剤として適当なものには、例えばリグ
ニンー亜硫酸塩及びメチルセルロースがある。

【００６０】接着剤、例えばカルボキシメチルセルロー
ス及び粉末状、粒状又はラテックス状の天然及び合成重
合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポ
リ酢酸ビニール及び天然燐脂質、例えばセファリン及び
レシチン、及び合成燐脂質を同配合物中で使用すること
ができる。更に鉱物油及び植物油も添加することができ
る。

【００６１】着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタニウム及びプルッシャンブルー、及び有機染料、
例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニ
ン染料、及び微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ほう
素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類を使用す
る事が出来る。

【００６２】配合物は一般に0.1ないし95重量％、好ま
しくは0.5ないし90重量％の活性化合物を含有する。

【００６３】本発明の活性化合物は、市販配合物中に、
またはこれらの配合物から調製した直ちに散布等が可能
である施用形中に、他の公知の活性化合物、例えば殺虫
剤、誘引剤、不妊剤(sterilants)、殺だに剤、殺線虫
剤、殺菌殺カビ剤（fungicide)、成長調整剤、または除
草剤との混合物として存在することができる。殺虫剤と
して、例えばリン酸エステル、カルバミン酸エステル、
カルボン酸エステル、塩素化炭化水素、フェニル尿素、
微生物生産物質等が挙げられる。

【００６４】本発明の活性化合物は、市販配合物中に、
またはそれらの配合物から調製した施用形中に、共働剤
との混合物として存在することができる。共働剤は、活
性化合物の活性の種類には影響がないが、添加すること
によってその活性度を高める化合物である。

【００６５】市販配合物から調製した施用形中の活性化
合物濃度は広い範囲で変化させることができる。施用形
中の活性化合物の濃度は0.0000001ないし95重量％、好
ましくは0.0001ないし１重量％である。

【００６６】同化合物は、同施用形に適した通常の方法
で使用される。

【００６７】本活性化合物を衛生有害生物及び貯蔵製品
有害生物に対して使用すると、同化合物は木材および陶
土上で際立って優れた残存効果を示し、そして石灰処理
した基質上のアルカリに対して優れた安定性を示す。

【００６８】本明細書における％は、特に断らなければ
重量％である。

【００６９】本発明の活性化合物はまた、温血動物に対
する毒性が低いので、家庭動物、（肉又は乳製品等）生
産用家畜、動物園動物、実験室動物、実験動物、および
ペットの飼育、育成の際に発生する動物有害生物、例え
ば節足動物、好ましくは昆虫およびダニ類を防除するの
に適している。この場合、本活性化合物は有害生物発達
の全ての段階で、あるいは個々の段階で活性であり、ま
た有害生物の抵抗種、非抵抗種のいずれにも有効であ
る。

【００７０】動物有害生物を防除することにより、動物
の病気、病気の伝染、死、及び畜産品生産力あるいは品
質の低下（例えば肉、牛乳、羊毛、毛皮、及び卵）を減
少させ、同活性化合物を使用することにより、より経済
的に、そしてより簡単に動物を飼育することを可能にな
り、あるいは地域によっては初めて飼育が可能になるの
である。

【００７１】有害生物には、シラミ目(Anoplura)から例
えば、ケモノジラミ種(Haematopinus spp.)、ケモノホ
ソジラミ種（Linognathus spp.)、ソレノポテス種（Sol
enopotes spp.)、キモノシラミ種(Pediculus spp.)、ヒ
トケジラミ種（Pthirus spp.)；ハジラミ目(Mallophag
a)から例えば、トリメノポン種(Trimenopon spp.)、ニ
ワトリハジラミ種(Menopon spp.)、ニワトリオオハジラ
ミ種 (Eomenacanthus spp.)、メナカンサス種(Menacant
hus spp.)、ケモノハジラミ種 (Trichodectes spp.)、
フェリコラ種(Felicola spp.)、ダマリネア種(Damaline
a spp.)、ボビコラ種(Bovicola spp.)；双翅目から例え
ば、メクラアブ種(Chrysops spp.)、アカウシアブ種(Ta
banusspp.)、イエバエ種(Musca spp.)、ヒドロテア種(H
ydrotaea spp.)、オオイエバエ種(Muscina spp.)、ヘマ
トボスカ種(Haematobosca spp.)、ノサシバエ種(Haemat
obia spp.)、サシバエ種(Stomoxys spp.)、ヒメイエバ
エ種(Fannia spp.)、グロッシナ種(Glossina spp.)、キ
ンバエ種(Lucilia spp.)、オオクロバエ種(Calliphora
spp.)、オーキメロミア種(Auchmeromyia spp.)、コルデ
ィロビア種(Cordylobia spp.)、ヒツジヒフバエ種(Coch
liomyia spp.)、オビキキンバエ種(Chrysomyia spp.)、
ニクバエ種(Sarcophaga spp.)、ウォールファルティア
種(Wohlfartia spp.)、ウマバエ種(Gasterophilus sp
p.)、オェステロミア種(Oesteromyiaspp.)、オェデマジ
ェナ種(Oedemagena spp.)、ウシバエ(Hypoderma sp
p.)、ヒツジバエ種(Oestrus spp.)、リノエスツルス種
(Rhinoestrus spp.)、ヒツジシラミバエ種(Melophagus
spp.)、ウマシバエ種(Hippobosca spp.)；ノミ(Siphona
ptera)目から例えば、ネコノミ種(Ctenocephalides sp
p.)、ニワトリノミ種(Echidnophaga spp.)、ナガノミ種
(Ceratophyllus spp.)；後気門類（マダニ目）(Metasti
gmata)例えば、ヒアロンマ種(Hyalomma spp.)、リピセ
ファルス種(Rhipicephalus spp.)、オウシマダニ種(Boo
philus spp.)、マダニ種(Amblomma spp.)、フタトゲチ
マダニ種(Haemophysalis spp.)、アミメカクマダニ種(D
ermacentor spp.)、シンリンダニ種(Ixodes spp.)、ナ
ガヒメダニ種(Argas spp.)、カイキネツダニ種(Ornitho
dorus spp.)、オトビウス種(Otobius spp.)；中気門類
(Metastigmata)から例えば、サジダニ種(Dermanyssus s
pp.)、イエダニ種(Ornithonyssus spp.)、サルハイダニ
種(Pneumonyssus spp.)；前気門類(Prostigmata)から例
えば、ツメダニ種(Cheyletiella spp.)、プソレルガテ
ス種(Psorergates spp.)、ネズミケモチダニ種(Myobia
spp.)、ニキビダニ種(Demodex spp.)、ネオトリムビキ
ュラ種(Neotrimbicula spp.)；無気門類(Astigmata)か
ら例えば、コナダニ種(Acarus spp.)、ミオコプテス種
(Myocoptes spp.)、キュウセンヒゼンダニ種(Psoroptes
spp.)、コリオプテス種(Chorioptes spp.)、オトデク
テス種(Otodectes spp.)、ヒゼンダニ種(Sarcoptes sp
p.)、ノトエドレス種(Notoedres spp.)、クネミドコプ
テス種(Knemidocoptes spp.)、 ネオクネミドコプテス種
(Neoknemidocoptes spp.)、 リトディテス種(Lytodites
spp.)、ラミノシオプテス種(Laminosioptes spp.)が含
まれる。

【００７２】家庭動物および生産的家畜には、哺乳類、
例えば牛、羊、山羊、馬、豚、犬、猫、駱駝、水牛、驢
馬、兎、ダマジカ、トナカイ、毛皮動物、例えば、ミン
ク、チンチラ、アライグマ、鳥類例えば、鶏、七面鳥、
雉子、鵞鳥および家鴨が含まれる。

【００７３】実験室動物および実験動物には例えば、マ
ウス、ラット、モルモット、ゴールデンハムスター、
犬、および猫が挙げられる。

【００７４】ペットは例えば、犬および猫である。

【００７５】本活性化合物は、動物が有害生物の襲撃を
受ける前に予防的にも、また受けた後でも使用すること
ができる。

【００７６】本活性化合物は、直接にまたは適当な製
剤、例えば、活性化合物を含む造形品、例えば、ストリ
ップ（幅が一定で比較的長いもの、例えば長方形の試験
片）、板状物、テープ、首輪、耳札(ear tags)、趾バン
ド(limb bands)、または標識装置(marking devices)の
形で、使用される。本活性化合物、およびその配合物は
また、動物の環境にも適用できる。

【００７７】本活性化合物、およびその配合物は、皮膚
に、羽毛に、また動物の体をを覆っている毛に、例えば
浸漬、散布、注液、点状塗布または散布（spotting)、
および粉末散布(dusting)して使用できる。

【００７８】特に、皮膚、羽毛、動物の体の毛用の製
剤、動物の環境を処理するための製剤が挙げられる。こ
れらの製剤には、液剤、使用する前に水で希釈する懸濁
用原液、乳化用原液、マイクロカプセル、注液用および
点状散布用配合物、粉末剤 (powders)、粉末散布剤(dus
ts)、エアゾール、および活性化合物を含む造形品、そ
してまたダストバッグ(dust bags)(粉末剤をいれた袋、
例えば蚤捕り袋の類い）あるいはバックラバー(back ru
bber)（蚤等を捕るために殺虫剤等をつけて例えば動物
の背中をブラッシングする)が含まれる。

【００７９】表面活性物質には、 乳化剤および湿潤剤：例えばアニオン性表面活性剤、例
えばアルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリール
スルホン酸塩、ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコー
ルエーテル硫酸エステル塩、モノ／ジアルキルポリグリ
コールエーテルオルト燐酸エステルのモノエタノールア
ミン塩またはアルキルアリールスルホン酸カルシウム、
カチオン性表面活性剤、例えばセチルトリメチルアンモ
ニウムクロリド、両性表面活性剤、例えばＮ-ラウリル-
β-アミノジプロピオン酸ジナトリウム、またはレシチ
ン、ノニオン性表面活性剤、例えばポリオキシエチル化
ひまし油、ポリオキシエチル化ソルビタンモノオレエー
ト、ポリオキシエチル化ソルビタンモノステアレート、
グリセロールモノステアレート、ポリオキシエチレンス
テアレート、アルキルフェノールポリグリコールエーテ
ル、ポリオキシエチル化ソルビタンモノパルミテート、
ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチ
レンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンマンニタン
モノラウレート、アルキルポリグリコールエーテル、オ
レイルポリグリコールエーテル、ドデシルポリグリコー
ルエーテル、エトキシ化ノニルフェノールまたはイソオ
クチルフェノールポリエトキシエタノール、が挙げられ
る。

【００８０】更に、本製剤は、粘着付与剤、例えばカル
ボキシメチルセルロース、メチルセルロース、およびそ
の他のセルロースおよび澱粉誘導体、ポリアクリル酸エ
ステル又は塩類、アルギン酸類、ゼラチン類、アラビア
ゴム、ポリビニールピロリドン、ポリビニールアルコー
ル、メチルビニールエーテル／無水マレイン酸共重合
体、ポリエチレングリコール類、パラフィン、油類、ワ
ックス、水素化ひまし油、レシチンおよび合成ホスホリ
ピドを含むことができる。

【００８１】同製剤は着色剤、例えば無機顔料、例えば
酸化鉄、酸化チタニウム、プルッシァンブルー、そして
有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料、および金
属フタロシアニン染料を含むことができる。

【００８２】同製剤は展着剤として、粘度の異なるシリ
コーン油、脂肪酸エステル例えば、ステアリン酸エチ
ル、アジピン酸ジ-ｎ-ブチル、ラウリン酸ヘキシル、ペ
ラルゴン酸ジプロピレングリコールエステル、分枝鎖状
中鎖脂肪酸とＣ₁₆-Ｃ₁₈-脂肪アルコールとのエステル、
ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピ
ル、カプリリン酸／カプリン酸とＣ₁₂-Ｃ₁₈-鎖長の飽和
脂肪アルコールとのエステル、ステアリン酸イソプロピ
ル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン
酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル、フ
タール酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、後者と
関連するエステル混合物等、トリグリセリド、例えばカ
プリル酸／カプリン酸トリグリセリド、鎖長Ｃ₈-Ｃ₁₂-
の植物脂肪酸またはその他の特に選定した天然脂肪酸の
トリグリセリド混合物、ヒドロキシル基も含むことがで
きる飽和または不飽和脂肪酸の部分グリセリド混合物、
および Ｃ₈／Ｃ₁₀-脂肪酸のモノ-およびジグリセリド
等、脂肪アルコール、例えばイソトリデシルアルコー
ル、２-オクチルドデカノール、セチルステアリルアル
コールおよびオレイルアルコール、を含むことができ
る。

【００８３】固体状製剤を製造するのに、本活性化合物
は適当な担体と、もし適当ならば、添加剤を使用して混
合し、そして希望に応じて配合される。

【００８４】挙げることができる担体は、全ての生理学
的に受容できる固体状不活性物質である。無機および有
機物質が使用できる。無機物質は、随時粉砕分別されて
いて良い岩石の挽き割り、例えば人工および天然岩例え
ばカオリン、タルク、チョーク、石英、珪藻土、塩化ナ
トリウム、炭酸塩、例えば炭酸カルシウム、炭酸水素
塩、酸化アルミニウム、シリカ、クレイ、沈殿またはコ
ロイド状二酸化ケイ素、または燐酸塩である。

【００８５】有機物質は、例えば蔗糖、セルロース、飼
料、および動物の食料、例えば粉末状ミルク、動物質の
挽き割り、穀物の挽き割り、粉砕した穀物、および澱粉
または鋸の挽き屑である。

【００８６】補助剤は、既に挙げた防腐剤、抗酸化剤お
よび着色剤である。

【００８７】その他に適当な補助剤として、潤滑剤、滑
り剤(gliding agent)、例えばステアリン酸マグネシウ
ム、ステアリン酸、タルク、ベントナイト、崩壊剤、例
えば澱粉または架橋ポリビニールピロリドン、結合剤、
例えば澱粉、ゼラチン、または線状ポリビニールピロリ
ドン、および乾燥状態の結合剤、例えば微結晶性セルロ
ースがある。

【００８８】上記した固体状または液状配合物中の活性
化合物は又、カプセル化することもできる。

【００８９】本活性化合物は又、エアゾルの形で使用す
ることもできる。この用途では、本活性化合物は適当な
方法で配合し、そして高圧下で微細に分散分布させる。

【００９０】本活性化合物を、時間をかけてゆっくり放
出させるいわゆる徐放性配合物として有利に投与するこ
ともできる。活性化合物含有造形品とは、例えば板状
物、テープ、ストリップ、首バンド、耳札(ear tag)、
尾カバー(tail cuffs)、趾バンド(limb bands)、端綱(h
alter)、または標識装置である。

【００９１】配合物は、本活性活性化合物をそれ自体と
して、または他の活性化合物あるいは効果相乗剤との混
合物として含むことができる。

【００９２】直接投与される配合物は好ましくは１０^-7
ないし５０重量％、特に好ましくは１０^-4ないし１０重
量％の活性化合物からなる。

【００９３】希釈してから投与する配合物は、１ないし
９５重量％、好ましくは５ないし９０重量％の活性化合
物からなる。

【００９４】それ故、本発明はまた、本発明の化合物
の、発見できる動物、または動物の環境に対する防除の
ための使用に関する。

【００９５】本発明の化合物の製造と、その生物活性を
下記実施例によって説明する。

【００９６】

【実施例】製造実施例 ： 実施例１

【００９７】

【化８】

【００９８】３０％濃度の過酸化水素水溶液５.０ｍｌ
(Ｈ₂Ｏ₂：44 mmol）を、撹拌下に、１０.７ｇ（35 mmo
l）のＯ-エチルＳ-フェニルチオメチル Ｎ-イソプロピ
ル-チオホスホルアミデートを７０ｍｌの酢酸に溶解し
た溶液に滴下し、そして得られた反応混合物を２０℃で
１５時間撹拌する。より蒸発し易い成分を、水流ポンプ
真空下に注意深く蒸留除去する。

【００９９】９.５ｇ（理論量の８５％）のＯ-エチルＳ
-フェニルスルフィニルメチル Ｎ-イソプロピル-チオホ
スホルアミデートが油状残渣物として得られる（屈折
率：ｎ²⁰ _D＝１.５５１１）。

【０１００】実施例１と同様に、そして本発明の製造法
の一般記載に従って、製造できる式（I）の化合物の他
の例を、以下の表２に掲げる。

【０１０１】

【化９】

【０１０２】

【表４】

【０１０３】

【表５】

【０１０４】

【表６】

【０１０５】

【表７】

【０１０６】

【表８】

【０１０７】

【表９】

【０１０８】

【表１０】

【０１０９】

【表１１】

【０１１０】

【表１２】

【０１１１】

【表１３】

【０１１２】

【表１４】

【０１１３】

【表１５】

【０１１４】

【表１６】

【０１１５】

【表１７】

【０１１６】

【表１８】

【０１１７】

【表１９】

【０１１８】

【表２０】

【０１１９】使用実施例 実施例Ａ からしこがね(Phaedon)幼虫試験 溶媒：７重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な製剤を作るために１重量部の活性化
合物を、上述量の溶媒および上述量の乳化剤と混合し、
得られた原液を水で希釈して、希望の濃度にした。

【０１２０】キャベツ(Brassica oleracea)の葉を、希
望濃度の活性化合物製剤に漬け、葉がまだ濡れている間
にからしこがね(Phaedon cochleariae)の幼虫を取り付
かせた。

【０１２１】特定期間の後、キャベツはからしこがねの
幼虫の害を受けた。３日間隔で（即ち、１、４、７、１
０日目というように）こがね幼虫の駆除（死亡）状況を
％で測定した。１００％は全ての幼虫が死んだことを意
味し、０％は１匹も殺されなかったことを示す。

【０１２２】この試験で、活性化合物濃度０.０１％で
製造実施例（１）の化合物が、７日目に駆除率１００％
を示した。

【０１２３】実施例Ｂ こなが(Plutella) 試験 溶媒：７重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な製剤を作るために１重量部の活性化
合物を、上述量の溶媒および上述量の乳化剤と混合し、
得られた原液を水で希釈して、希望の濃度にした。

【０１２４】キャベツ(Brassica oleracea)の葉を、希
望濃度の活性化合物製剤に漬け、葉がまだ濡れている間
にこなが(Plutella maculipennis)の幼虫を取り付かせ
た。

【０１２５】特定期間の後、こなが幼虫の駆除（死亡）
状況を％で測定した。１００％は全ての幼虫が死んだこ
とを意味し、０％は１匹も殺されなかったことを示す。

【０１２６】この試験で、活性化合物濃度０.１％で製
造実施例（１）の化合物が、７日目に駆除率１００％を
示した。

【０１２７】実施例Ｃ つまぐろよこばい(Nephotettix)試験 溶媒：７重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な製剤を作るために１重量部の活性化
合物を、上述量の溶媒および上述量の乳化剤と混合し、
得られた原液を水で希釈して、希望の濃度にした。

【０１２８】稲(Oryza sativa)の苗を、希望濃度の活性
化合物製剤に漬け、葉がまだ濡れている間につまぐろよ
こばい(Nephotettix cincticeps)の幼虫を取り付かせ
た。

【０１２９】特定期間の後、よこばいの駆除（死亡）状
況を％で測定した。１００％は全てのよこばいが死んだ
ことを意味し、０％は１匹も殺されなかったことを示
す。

【０１３０】この試験で、活性化合物濃度０.１％で使
用した時、製造実施例（１）の化合物が、６日目に駆除
率１００％を示した。

【０１３１】実施例Ｄ ねこぶ線虫(Meloidogyne incognita)試験 溶媒：４重量部のアセトン、 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な製剤を作るために１重量部の活性化
合物を、上述量の溶媒および上述量の乳化剤と混合し、
得られた原液を水で希釈して、希望の濃度にした。

【０１３２】活性化合物の製剤を土壌と緊密に混合し、
それに試験線虫を重篤に取り付かせた。この製剤では、
活性化合物の濃度はほとんど重要ではなく、土壌単位量
当たりの量だけが決定的な意味を有し、量はppm（即
ち、mg/l)で示した。処理した土壌を植木鉢に入れ、レ
タスを蒔き、その鉢を温室中２５℃に維持した。

【０１３３】４週間後に、レタスの根の、線虫（即ち根
瘤）を調べ、活性化合物の活性度を％で評価した。線虫
の蔓延を完全に避けられたら活性度は１００％であり、
蔓延の程度が、未処理で同じように蔓延した土壌中の対
照植物と同じ水準であれば０％とした。

【０１３４】この試験で、例えば製造実施例（１）の化
合物を、濃度２０ppmで使用したとき、駆除率が１００
％を示した。

【０１３５】実施例Ｅ はえの試験 試験動物：いえばえ（Musca domestica, WHO(N)系) 溶媒：３５重量部のエチレングリコールモノメチルエー
テル ３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル 適当な配合物を製造するために、３重量部の活性化合物
を７重量部の上述溶媒／乳化剤混合物と混合し、次いで
得られた乳化原液を水で希釈、希望の特定濃度にした。

【０１３６】この活性化合物製剤２ｍｌをピペットに取
り、適当な大きさの時計皿の中に置いた円盤状濾紙（直
径９.５ｃｍφ）に注いだ。濾紙が乾燥してから、２５
匹の試験用はえを時計皿中に移し、蓋をした。

【０１３７】６時間後、活性化合物製剤の活性を測定す
る。活性は％で表す。１００％は全てのハエが死んだこ
とを意味し、０％は１匹も死ななかったことを示す。

【０１３８】この試験で、製造実施例（２）の化合物
が、１０００ppmの代表的な濃度で、１００％の駆除率
を示した。

【０１３９】実施例Ｆ くろばえ、にくばえ幼虫試験 試験動物：きんばえ(Lucilia cuprina)の幼虫 溶媒：３５重量部のエチレングリコールモノメチルエー
テル ３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル 適当な配合物を製造するために、３重量部の活性化合物
を７重量部の上述混合物と混合し、こうして得た乳化原
液を水で希釈、希望の特定濃度にした。

【０１４０】約２０匹のきんばえ(Lucilia cuprina re
s.)の幼虫を、その中に約１ｃｍ³の馬肉と０.５ｍｌの
活性化合物製剤を含む試験管の中に入れた。

【０１４１】２４時間後、活性化合物製剤の活性を測定
する。活性は％で表す。１００％は全てのはえの幼虫が
死んだことを意味し、０％は幼虫が１匹も死ななかった
ことを示す。

【０１４２】この試験で、製造実施例（１）、（２）、
（５）、（６）、（７）、(４２)、（４５）および（５
４）の化合物が、１０００ppmの代表的な濃度で、１０
０％の駆除率を示した。

【０１４３】実施例Ｇ ごきぶり試験 試験動物：ちゃばねごきぶり(Blattella germanica)ま
たはわもんごきぶり(Periplaneta americana) 溶媒：３５重量部のエチレングリコールモノメチルエー
テル ３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル 適当な配合物を製造するために、３重量部の活性化合物
を７重量部の上述溶媒／乳化剤混合物と混合し、かくし
て得られた乳化原液を水で希釈し、希望の特定濃度にし
た。

【０１４４】この活性化合物製剤２ｍｌをピペットに取
り、適当な大きさの時計皿の中に置いた円盤状濾紙（直
径９.５ｃｍφ）に注いだ。濾紙が乾燥してから、５匹
の試験動物(B. germanica およびP. americana それぞ
れ）を時計皿中に移し、蓋をした。

【０１４５】３日後、活性化合物製剤の活性を測定す
る。活性は％で表す。１００％は全てのごきぶりが死ん
だことを意味し、０％は１匹も死ななかったことを示
す。

【０１４６】この試験で、製造実施例（５）の化合物
が、１０００ppmの代表的な濃度で、１００％の駆除率
を示した。

【０１４７】実施例Ｈ おうしだに耐性種（Boophilus microplus resistant/SP
-resistant Parkhurst系)溶媒：３５重量部のエチレン
グリコールモノメチルエーテル ３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル 適当な配合物を製造するために、３重量部の活性化合物
を７重量部の上述混合物と混合し、こうして得た乳化原
液を水で希釈して希望の特定濃度にした。

【０１４８】１０匹のおうしだに(Boophilus microplus
res.)の成虫を、試験する活性化合物製剤中に１分間漬
ける。だにを環境制御した部屋の中のプラスチックビー
カーおよび貯蔵物に移してから、駆除率を測定する。

【０１４９】１００％は全てのダニが死んだことを意味
し、０％は１匹も死ななかったことを示す。

【０１５０】この試験で、製造実施例(４２)、（４５）
および（５４）の化合物が、１０００ppmの代表的な濃
度で、７５％以上の駆除率を示した。

【０１５１】本発明の主なる特徴および態様は以下のよ
うである。

【０１５２】１．一般式（I）

【０１５３】

【化１０】

【０１５４】式中Ｑは酸素または硫黄を表し、Ｒ¹はア
ルキル、アルキルチオ、アルキルアミノ、またはジアル
キルアミノを表し、Ｒ²はアルコキシ、アルキルチオ、
アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表し、そして
Ｒ³は随時置換されていて良いアリールまたは随時置換
されていて良いヘテロアリールを表す、のホスホリルチ
オメチルスルホキシド。

【０１５５】２．第１項において、式中Ｑが酸素または
硫黄を表し、Ｒ¹がＣ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキ
ルチオ、Ｃ₁-Ｃ₅-アルキルアミノまたはジ-(Ｃ₁-Ｃ₅-ア
ルキル)-アミノを表し、Ｒ²がＣ₁-Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₁
-Ｃ₆-アルキルチオ、Ｃ₁-Ｃ₅-アルキルアミノまたはジ-
(Ｃ₁-Ｃ₅-アルキル)-アミノを表し、Ｒ³がそれぞれの場
合、随時シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキ
ル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁-
Ｃ₄-アルキルスルフィニル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルスルホニ
ルまたはＣ₁-Ｃ₄-アルコキシカルボニル、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロ
ゲノアルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-
ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロゲノアルキルスル
フィニルおよび／または、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロゲノアルキルス
ルホニルによって置換されていて良いフェニルまたはナ
フチルを表すか、または随時上記置換基によって置換さ
れているか、および／または随時ベンゾ融合していて良
い１ないし３個のヘテロ原子を有するヘテロアリールを
表す、化合物。

【０１５６】３．第１項において、式中Ｑが酸素または
硫黄を表し、Ｒ¹がＣ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキ
ルチオ、Ｃ₁-Ｃ₃-アルキルアミノ、またはジ-(Ｃ₁-Ｃ₃-
アルキル)アミノを表し、Ｒ²がＣ₁-Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ
₁-Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁-Ｃ₃-アルキルアミノ、または
ジ-(Ｃ₁-Ｃ₃-アルキル)アミノを表し、そしてＲ³が随
時、適当な置換基として、シアノ、ニトロ、フッ素、塩
素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチ
ルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスル
フィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、エト
キシカルボニル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチ
ル、クロロジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、ト
リフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフル
オロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、トリフ
ルオロメチルスルフィニル、および／またはトリフルオ
ロメチルスルホニルからなる基によって置換されていて
良い、フェニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピ
リダジニル、ピラジニル、フリル、チエニル、ピラゾリ
ル、チアゾリル、ジアジアゾリル、オキサジアゾリル、
ベンゾチアゾリル、またはベンズイミダゾリルからなる
群れからの基を表す、化合物。

【０１５７】４．第１項において、式中Ｑが酸素を表
し、Ｒ¹がＣ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルチオ、
Ｃ₁-Ｃ₃-アルキルアミノ、またはジ-(Ｃ₁-Ｃ₃-アルキ
ル)アミノを表し、Ｒ²がＣ₁-Ｃ₄-アルコキシを表し、そ
してＲ³がそれぞれが随時、ハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキ
ル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁-
Ｃ₄-アルコキシカルボニル、ニトロおよび／またはシア
ノによって置換されていて良いフェニル、ピリジル、お
よびピリミジルからなる群れからの基を表す、化合物。

【０１５８】５．第１項において、式中Ｑが酸素を表
す、化合物。

【０１５９】６．一般式（I）のホスホリルチオメチル
スルホキシドの製造法において、一般式（II）

【０１６０】

【化１１】

【０１６１】式中Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は上述した意
味を有する、のホスホリルチオメチルスルフィドと酸化
剤とを、もし適当ならば、触媒の存在下に、そしてもし
適当ならば、希釈剤の存在下に反応させることを特徴と
する製造法。

【０１６２】７．第１項記載の、式（I）の化合物の少
なくとも１種を含むことを特徴とする有害生物防除剤。

【０１６３】８．第１項記載の式（I）の化合物の有害
生物防除のための使用。

【０１６４】９．第１項記載の、式（I）の化合物を有
害生物および／またはその環境に作用させることを特徴
とする有害生物防除法。

【０１６５】１０．第１項記載の式（I）の化合物を展
延剤および／または表面活性剤と混合することを特徴と
する有害生物防除剤の製造法。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｆ 9/58 Ｚ 9155−4Ｈ 9/6512 9155−4Ｈ (72)発明者 ユルゲン・ハルトビヒ ドイツ連邦共和国デー42799ライヒリンゲ ン・アムクロスター39 (72)発明者 クリストフ・エルデレン ドイツ連邦共和国デー42799ライヒリンゲ ン１・ウンタービユシヤーホフ22 (72)発明者 アンドレアス・トウルベルク ドイツ連邦共和国デー40699エルクラー ト・ナーエベーク19

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（I） 【化１】 式中Ｑは酸素または硫黄を表し、Ｒ¹はアルキル、アル
   キルチオ、アルキルアミノ、またはジアルキルアミノを
   表し、Ｒ²はアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミ
   ノまたはジアルキルアミノを表し、そしてＲ³は随時置
   換されていて良いアリールまたは随時置換されていて良
   いヘテロアリールを表す、のホスホリルチオメチルスル
   ホキシド。
2. 【請求項２】 請求項１において、式中Ｑが酸素または
   硫黄を表し、Ｒ¹がＣ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキ
   ルチオ、Ｃ₁-Ｃ₅-アルキルアミノまたはジ-(Ｃ₁-Ｃ₅-ア
   ルキル)-アミノを表し、Ｒ²がＣ₁-Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₁
   -Ｃ₆-アルキルチオ、Ｃ₁-Ｃ₅-アルキルアミノまたはジ-
   (Ｃ₁-Ｃ₅-アルキル)-アミノを表し、Ｒ³がそれぞれの場
   合、随時シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキ
   ル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁-
   Ｃ₄-アルキルスルフィニル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルスルホニ
   ルまたはＣ₁-Ｃ₄-アルコキシカルボニル、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロ
   ゲノアルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-
   ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロゲノアルキルスル
   フィニルおよび／または、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロゲノアルキルス
   ルホニルによって置換されていて良いフェニルまたはナ
   フチルを表すか、または随時上記置換基によって置換さ
   れているか、および／または随時ベンゾ融合していて良
   い１ないし３個のヘテロ原子を有するヘテロアリールを
   表す、化合物。
3. 【請求項３】 一般式（I）のホスホリルチオメチルス
   ルホキシドの製造法において、一般式（II） 【化２】 式中Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は上述した意味を有する、
   のホスホリルチオメチルスルフィドと酸化剤とを、もし
   適当ならば、触媒の存在下に、そしてもし適当ならば、
   希釈剤の存在下に反応させることを特徴とする製造法。
4. 【請求項４】 請求項１記載の、式（I）の化合物の少
   なくとも１種を含むことを特徴とする有害生物防除剤。
5. 【請求項５】 請求項１記載の、式（I）の化合物を有
   害生物および／またはその環境に作用させることを特徴
   とする有害生物防除法。