JPH06179646A - シアノケトン誘導体 - Google Patents

シアノケトン誘導体

Info

Publication number
JPH06179646A
JPH06179646A JP4334550A JP33455092A JPH06179646A JP H06179646 A JPH06179646 A JP H06179646A JP 4334550 A JP4334550 A JP 4334550A JP 33455092 A JP33455092 A JP 33455092A JP H06179646 A JPH06179646 A JP H06179646A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
cyano
phenoxy
compound
butanone
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP4334550A
Other languages
English (en)
Inventor
Masahiko Ishizaki
雅彦 石崎
Seiji Osada
聖士 長田
Junji Takenaka
潤治 竹中
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Tokuyama Corp
Original Assignee
Tokuyama Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tokuyama Corp filed Critical Tokuyama Corp
Priority to JP4334550A priority Critical patent/JPH06179646A/ja
Priority to US08/264,151 priority patent/US5629265A/en
Priority to CA002126620A priority patent/CA2126620A1/en
Priority to EP94304567A priority patent/EP0688765B1/en
Publication of JPH06179646A publication Critical patent/JPH06179646A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/19—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and carboxyl groups, other than cyano groups, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
    • C07C255/21—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and carboxyl groups, other than cyano groups, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by doubly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/32—Oxygen atoms
    • C07D209/34—Oxygen atoms in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles
    • C07D213/85—Nitriles in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/70—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/26—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/60—Three or more oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/40—Benzopyrazines
    • C07D241/44—Benzopyrazines with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D261/12—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D275/03—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/36—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/145—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/15—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/58—One oxygen atom, e.g. butenolide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/83—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/32—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/62—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D333/64—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【構成】 一般式（１） 【化１】 （ただし、式中、Ａ1は置換もしくは非置換の芳香族基
等を示し、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は同一もしくは異な
る酸素原子等を示し、Ｂ1、Ｂ2およびＢ3は同一もしく
は異なるアルキル基等を示し、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4
は同一もしくは異なるハロゲン原子等を示し、そしてＡ
2およびＡ3は同一もしくは異なるアルキル基等を示し、
さらに、Ａ2とＡ3が互いに結合してヘテロ原子を含んで
もよい飽和または不飽和の環を形成してもよく、ただ
し、Ｂ1が水素原子でありＢ2がアルキル基である場合
は、式（１）はＢ1とＢ2が結合する不斉炭素における２
種のエナンチオマ−のいずれか一方またはそれらの任意
の割合の混合物を示す。）で表されるシアノケトン誘導
体。 【効果】 本発明によれば、特にイネ科雑草に対して優
れた除草活性を示す、新規なシアノケトン誘導体が提供
される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なシアノケトン誘導
体およびそれを有効成分とする除草剤に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、種々の化合物について多くの除草
活性がテストされてきた。そして多くの除草剤化合物が
上市されている。
【０００３】特開昭４９−５４５２５号公報には、下記
一般式（２）
【０００４】
【化２】
【０００５】（式中、Ｒは水素原子、ハロゲン、Ｃ1〜
Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはアルキルチ
オ、シクロヘキシル、シクロペンチルまたはフェニルを
示し、Ｒ1は水素原子、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキルま
たはＣ2〜Ｃ4アルケニルを示し、ＸおよびＹは酸素また
は硫黄を示し、ｎおよびｍは１〜３の整数を示し、Ｒ2
は水素原子、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシ
アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミンまたはフェニルを示
し、Ｒ3は水素原子またはＣ1〜Ｃ4アルキルを示し、Ｒ4
は水酸基、Ｃ1〜Ｃ10のアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6のアル
キルチオ基、Ｃ2〜Ｃ4のアルケニルオキシ基、シクロヘ
キシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、１〜２個の
ハロゲンで置換されてもよいフェノキシまたはフェニル
チオ基、アミノ基、Ｃ1〜Ｃ4のモノアルキルアミノ基、
Ｃ1〜Ｃ4のジアルキルアミノ基、アルキルアルコキシア
ミノ基、ハロゲン、トリフルオロメチル、テトラフルオ
ロエトキシまたはメトキシカルボニル基で置換されたフ
ェニルアミノ基、ベンジルオキシ基、ベンジルアミノ
基、ベンジルチオ基または−Ｏ−ｋａｔ（ｋａｔは無機
または有機のカチオンである）を示す。）で表わされる
化合物例えば下記式（３）
【０００６】
【化３】
【０００７】で示される化合物（ヘロン（Hoelon）とい
う商標名で上市されている）と補助剤とを組合せた除草
剤がイネ科の植物に効果を示すことが開示されている。
【０００８】また、旧***国公開第２,８１２,５７１号
公報および対応する特開昭５４−２２３７１号公報に
は、下記一般式（４）
【０００９】
【化４】
【００１０】（式中、Ｘは水素原子または塩素原子であ
り、Ｒは水素原子、低級アルキル、低級アルケニル、シ
クロアルキル、塩形成原子または塩形成残基である。）
で表わされるトリフルオロメチルピリドキシフェノキシ
プロピオン酸誘導体、例えば下記式（５）
【００１１】
【化５】
【００１２】で示される化合物（フジレート（Fusilad
e）という商標名で上市されている）がイネ科雑草に除
草効果を示すことが開示されている。
【００１３】一方、特開昭６０−１１４５２号公報に
は、下記一般式（６）
【００１４】
【化６】
【００１５】（但し、Ｒ1がアルキル基か芳香族基であ
り、しかもＲ2が炭素数３以上のアルキル基、アラルキ
ル基、芳香族基あるいは複素環基である化合物およびＲ
1が複素環基、置換フェノキシ基、置換チオフェノキシ
基のいずれかであり、しかもＲ2が水素原子、アルキル
基、芳香族基、複素環基のいずれかである化合物を示
す。）で表わされるα−シアノケトン類および該α−シ
アノケトン類は高薬量の投与（茎葉処理試験）により、
メヒシバ、イヌビエ、オオイヌタデ、アオビユ等の種種
の雑草に効果があることが開示されている。
【００１６】
【発明が解決すべき課題】本発明の目的は、新規な化合
物であるシアノケトン誘導体を提供することにある。
【００１７】本発明の他の目的は、本発明のシアノケト
ン誘導体を除草活性成分とする除草剤を提供することに
ある。
【００１８】本発明のさらに他の目的は高選択性と高除
草活性を発現する新規なシアノケトン誘導体およびそれ
を含む除草剤を提供することにある。
【００１９】本発明のさらに他の目的は、イネ科植物に
対して低薬量でも高い除草活性を有し、且つ目的作物に
対して高薬量の投与でも非常に安全である除草剤を提供
することにある。
【００２０】本発明のさらに他の目的および利点は以下
の説明から明らかとなろう。
【００２１】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、本発明
の上記目的および利点は、第１に、下記一般式（１）
【００２２】
【化７】
【００２３】（ただし、式中、Ａ1は置換もしくは非置
換の芳香族基、または置換もしくは非置換の複素環基を
示し、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は同一もしくは異なる酸
素原子または硫黄原子を示し、Ｂ1、Ｂ2およびＢ3は同
一もしくは異なる水素原子またはアルキル基を示し、Ｙ
1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4は同一もしくは異なる水素原子、
ハロゲン原子またはアルキル基を示し、そしてＡ2およ
びＡ3は同一もしくは異なる水素原子、置換もしくは非
置換のアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アル
キルチオ基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、置換
もしくは非置換の芳香族基、または置換もしくは非置換
の複素環基を示し、さらに、Ａ2とＡ3が互いに結合して
ヘテロ原子を含んでもよい飽和または不飽和の環を形成
してもよく、ただし、Ｂ1が水素原子でありＢ2 がアル
キル基である場合は、式（１）はＢ1とＢ2が結合する不
斉炭素における２種のエナンチオマ−のいずれか一方ま
たはそれらの任意の割合の混合物を示す。）で示される
新規なシアノケトン誘導体によって達成される。
【００２４】上記一般式（１）中、Ａ1は置換もしくは
非置換の芳香族基であるかまたは置換もしくは非置換の
複素環基である。
【００２５】芳香族基としては、例えばフェニル基、ナ
フチル基を好ましいものとして挙げることができる。
【００２６】また、複素環基としては、例えば酸素原
子、硫黄原子および窒素原子よりなる群から選ばれる少
なくとも１種のヘテロ原子を少なくとも１個含有する５
員環を好ましいものとして挙げることができる。
【００２７】かかる複素環基としては、例えばフリル
基、チエニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾ
リル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾ
リル基、イソチアゾリル基等の５員環基；ピリジル基、
ピラニル基、チオピラニル基、ピラジニル基、ピリミジ
ニル基、トリアジニル基、シクロヘキセニル基等の６員
環基；ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリ
ル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベ
ンゾオキサゾリル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾ
ロピリジニル基等の５、６員環縮合環基；キノリル基、
キノザリニル基、キナゾリニル基等の６、６員環縮合環
基等を好ましいものとして挙げることができる。
【００２８】また、これらの芳香族基および複素環基に
置換してもよい置換基としては、例えば塩素、臭素、ヨ
ウ素、フッ素等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基等の炭素数１〜４個のアルキル
基；クロロメチル基、ジフロロメチル基、トリフルオロ
メチル基、トリフルオロエチル基、パーフルオロエチル
基、ペンタクロロプロピル基、パーフルオロブチル基等
のハロゲノアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、ブトキシ基等の炭素数１〜４個のアルコキシ
基；メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブ
チルチオ基等の炭素数１〜４個のアルキルチオ基；メト
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシ
カルボニル基、ブトキシカルボニル基等の炭素数１〜６
のアルコキシカルボニル基；ニトロ基；シアノ基等を挙
げることができる。かかる置換基は特に工業的見地から
好ましい。
【００２９】一般式（１）中、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4
は同一もしくは異なり、酸素または硫黄原子である。特
に酸素原子は好適である。
【００３０】また、一般式（１）中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3お
よびＹ4は同一もしくは異なり、水素原子、ハロゲン原
子もしくはアルキル基である。
【００３１】ハロゲン原子としては、塩素、臭素、ヨウ
素またはフッ素を挙げることができる。アルキル基は直
鎖状及び分岐鎖状のいずれであってもよく、その例とし
てはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペン
チル基およびヘキシル基から選ばれる炭素数１〜６のア
ルキル基が好ましい。
【００３２】一般式（１）中、Ｂ1、Ｂ2およびＢ3は同
一もしくは異なり、水素原子もしくはアルキル基であ
る。アルキル基としては直鎖状もしくは分岐鎖状の炭素
数１〜６のアルキル基が好ましい。これらのアルキル基
としてはＹ1について例示したも のと同じものを例示す
ることができる。
【００３３】さらに、一般式（１）中、Ａ2およびＡ
3は、同一もしくは異なり、水素原子、置換基を有する
か非置換のアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、
アルキルチオ基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、
置換もしくは非置換の芳香族基または置換もしくは非置
換の複素環基を示し、Ａ2とＡ3が互いに結合してヘテロ
原子を含んでもよい飽和または不飽和の環を形成しても
よい。
【００３４】アルキル基としては直鎖状もしくは分岐鎖
状の炭素数１〜６のアルキル基が好ましい。アルケニル
基としては直鎖状もしくは分岐鎖状の炭素数２〜６のも
のが好ましい。アルコキシ基およびアルキルチオ基とし
ては直鎖状もしくは分岐鎖状の炭素数１〜４のものが好
ましい。アルコキシカルボニル基としては炭素数１〜６
のものが好ましい。また、芳香族基および複素環基なら
びにそれらの置換基としては、Ａ1について上記したも
のと同じものを好ましいものとして挙げることができ
る。
【００３５】アルキル基としてはＹ1について例示した
ものと同じものを挙げることができる。
【００３６】アルキル基に置換してもよい置換基として
は、例えばハロゲン原子、炭素数１〜４個のアルコキシ
基、炭素数１〜４個のアルキルチオ基、テトラヒドロフ
リル基およびシアノ基を好ましいものとして挙げること
ができる。
【００３７】アルケニル基としては、例えばエテニル
基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基およびヘ
キセニル基等を好ましいものとして挙げることができ
る。
【００３８】アルコキシ基としては、例えばメトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基およびブトキシ基等を好
ましいものとして挙げることができる。
【００３９】アルキルチオ基としては、例えばメチルチ
オ基、エチルチオ基、プロピルチオ基およびブトキシチ
オ基等を挙げることができる。
【００４０】さらにアルコキシカルボニル基として、例
えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プ
ロポキシカルボニル基およびブトキシカルボニル基等を
挙げることができる。
【００４１】さらにまた、Ａ2とＡ3が互いに結合してヘ
テロ原子を含んでもよい飽和または不飽和の環を形成す
るものとしては、ヘテロ原子として窒素原子または酸素
原子が挙げられ、さらに炭素数２〜８の環を形成するの
に必要なアルキル鎖またはアルキニル鎖が好適に用いら
れる。具体例としては、Ａ2とＡ3に結合した窒素原子を
も含めた具体例としては、エチレンイミノ基、ピロリジ
ル基、ピロリル基、ピロリニル基、ピラジル基、ピラゾ
リニル基、ピラゾリニル基、イミダゾリル基、トリアゾ
リル基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ピペラジニル
基、インドリル基、プリニル基等が挙げられる。
【００４２】上記一般式（１）で表わされる化合物とし
ては、例えば下記の化合物を好ましいものとして挙げる
ことができる。
【００４３】 （１００）１−シアノ−１−（ピペリジノカルボニル）
−３−［４−（２−クロロ−４−トリフルオロフェノキ
シ）−フェノキシ］−２−ブタノン， （１０２）１−シアノー１−（１−ピロリジルカルボニ
ル）−３−［４−（４−ブロモフェノキシ）−フェノキ
シ］−２−ブタノン， （１０４）１−シアノ−１−（４−メチル）ピペラジニ
ルカルボニルー３−（３， ５−ジブロモ−４
−フェノキシフェノキシ）−２−ブタノン， （１０６）１−シアノー１−（ピロリルカルボニル）−
３−（４−ナフトキシ） −フェノキシ］−３
−ブタノン， （１０８）１−シアノ−１−（モルホリノカルボニル）
−３−（４−ナフトキシ） −フェノキシ］−
アセトン， （１１０）１−シアノ−１−（Ｎ−ブトキシカルボニル
−Ｎ−メチル）アミノカルボニルー３−［４−（５−メ
チル−２−チエニルオキシ）−フェノキシ］−２−ブタ
ノン， （１１２）１−シアノ−１−（Ｎ，Ｎ−ジプロピル）ア
ミノカルボニルー３−［４−（２−フリルオキシ）−フ
ェノキシ］−２−ブタノン， （１１４）１−シアノ−１−［Ｎ，Ｎ−（３−ジクロロ
フェニル）］アミノカルボニル−３−メチル−３−［４
−（４−ニトロフェノキシ）−フェノキシ］−２−ブタ
ノン， （１１６）１−シアノ−１−［１−（４−メチル）ピペ
ラジニルカルボニル］−３−［４−（４−メチルチオ−
２−ナフチルオキシ）−フェノキシ］−アセトン， （１１８）１−シアノ−１−（１−ピロリジルカルボニ
ル）−３−［４−（３−メトキシ−２−チエニルオキ
シ）−フェノキシ］−２−ブタノン， （１２０）１−シアノ−１−モルホリノカルボニル−３
−［２，６−ジクロロ−４−（５−フルオロ−２−フリ
ルオキシ）−フェノキシ］−アセトン， （１２２）１−シアノ−１−［（３−メチル）−ピロリ
ルカルボニル］−３−［４−（Ｎ−メチル−３−メトキ
シカルボニル−２−ピロリルオキシ） −フェ
ノキシ］−２−ブタノン， （１２４）１−シアノ−１−（Ｎ−エチルチオメチル−
Ｎ−メチル）アミノカルボニルー３ー［４ー（２ーイミ
ザゾイルオキシ）ーフェノキシ］ー２ーブタノン （１２６）１−シアノ−１−（Ｎ−テトラヒドロフリ
ル）アミノカルボニルー３ー［４ー（３ーピラゾリルオ
キシ）ーフェノキシ］ー２ーブタノン （１２８）１−シアノ−１−（１−ピラゾリルカルボニ
ル）ー３ー［４ー（４ーエトキシカルボニルー２ーオキ
サゾリルオキシ）ーフェノキシ］ー２ーブタノン （１３０）１−シアノ−１−［Ｎ−（５−クロロベンゾ
フリル）−Ｎ−メチル］ーアミノカルボニルー３ー［４
ー（４ーブトキシカルボニルー２ーチアゾリルオキシ）
ーフェノキシ］ー２ーブタノン （１３２）１−シアノ−１−［（３，５−ジメチル）ー
ピペリジノカルボニル］ー３ー［４ー（３ーイソチアゾ
リルオキシ）ーフェノキシ］ー２ーブタノン （１３４）１−シアノ−１−（１−ピロリジル）カルボ
ニルー３ー［４ー（３ーイソオキサゾリルオキシ）ーフ
ェノキシ］ー２ーブタノン （１３６）１−シアノ−１−（Ｎ，Ｎ−ジブトキシ）ア
ミノカルボニルー３ー［４ー（１ーメチルー５ーヨード
ー２ーピロリルオキシ）ーフェノキシ］ーブタンー２ー
チオン （１３８）１−シアノ−１−［（２，６−ジメチル）ピ
ペリジノカルボニル］ー３ー［４ー（１ーメチルー４ー
エチルー２ーピラゾリルオキシ）ーフェノキシ］ー２ー
ペンタノン （１４０）１−シアノ−１−［Ｎー（４ーニトロフェニ
ル）−Ｎ−メチル］ーアミノカルボニルー３ー［２ーメ
チルー４ー（１ーメチルー３ーピラゾリルオキシ）ーフ
ェノキシ］ー２ーブタノン （１４２）１−シアノ−１−（１ーピラゾリニル）カル
ボニルー３ー［４ー（２ーオキサゾイルオキシオキシ）
ーフェノキシ］ー２ーブタノン （１４４）１−シアノ−１−［Ｎー（４ーシアノフェニ
ル）−Ｎ−メトキシカルボニル］ーアミノカルボニルー
３ー［４ー（４ーエチルチオー２ーチアゾリルオキシ）
ーフェニルチオ］ーブタンー２ーチオン （１４６）１−シアノ−１−モルホリノカルボニルー３
ー［４ー（３ーイソチアゾリルオキシ）ーフェノキシ］
ー１ーメチルー２ーブタノン （１４８）１−シアノ−１−（Ｎーフェニル−Ｎ−クロ
ロメチル）アミノカルボニルー３ー［４ー（３ーイソオ
キサゾリルオキシ）ーフェノキシ］ーアセトン （１５０）１−シアノ−１−ピペリジノカルボニルー３
ー［４ー（５ートリフルオロメチルー２ーピリジルオキ
シ）ーフェノキシ］ー２ーブタノン （１５２）１−シアノ−１−［Ｎー（５ークロロベンゾ
オキサゾリル）−Ｎ−メチルアミノカルボニルー３ー
［４ー（３，５ージクロロー２ーピロジルオキシ）ーフ
ェノキシ］ー２ーブタノン （１５４）１−シアノ−１−（１ーピロリジル）カルボ
ニルー３ー［４ー（３ークロロー５ートリフルオロメチ
ルー２ーピリジルオキシ）ーフェノキシ］ー２ーブタノ
ン （１５６）１−シアノ−１−（Ｎーベンゾチアゾリル）
アミノカルボニルー４ー［４ー（５ートリフルオルメチ
ルー２ーピリジルオキシ）ーフェノキシ］ー３ーブタノ
ン （１５８）１−シアノ−１−（１ーピラゾリジニル）カ
ルボニルー３ー［４ー（２ーピリジルオキシ）ーフェノ
キシ］ーアセトン （１６０）１−シアノ−１−ピペリジノカルボニルー３
ー［４ー（６ープロピルー２ーピラニルオキシ）ーフェ
ノキシ］ーアセトン （１６２）１−シアノ−１ー（１ーピロリジル）カルボ
ニルー３ー［４ー（５ーシアノー２ーピリジルオキシ）
ーフェノキシ］ー２ーペンタノン （１６４）１−シアノ−１−［Ｎーエチル−Ｎ−（４，
６ージメチルピリミジル）アミノカルボニルー３ー［４
ー（２ーピラジルオキシ）ーフェノキシ］ー２ーブタノ
ン （１６６）１−シアノ−１−（１−イミダゾリル）カル
ボニルー３ー［２，６−ジクロロー４−（２−ピラニル
オキシ）−フェノキシ］ー２ーブタノン （１６８）１−シアノ−１−ピペリジノカルボニルー３
ー［４−（６−メトキシ−２−チオピラニルオキシ）−
フェノキシ］ー２ーブタノン， （１７０）１−シアノ−１−ピペリジノカルボニルー３
ー［４−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジルオキ
シ）−フェノキシ］ー２ーブタノン， （１７２）１−シアノ−１−［（Ｎーブチル−Ｎ−エト
キシカルボニル）アミノカルボニル］ー３ー［４ー
（４，６ージブチル−２−トリアジニルオキシ）フェノ
キシ］ー２ーブタノン （１７４）１−シアノ−１−［１−（１，２，３−トリ
アゾリル）］カルボニルー３ー［４ー（２−シクロヘキ
シルオキシ）−２，３，５，６−テトラフルオロフェノ
キシ］ー２ーブタノン （１７６）１−シアノ−１−［１−（１，２，３−トリ
アゾリル）］カルボニルー３ー［４ー（４−ブロモ−２
−ベンゾフリルオキシ）−フェノキシ］ ー２
ーブタノン （１７８）１−シアノ−１−（Ｎーフリル−Ｎ−メチ
ル）アミノカルボニルー３ー［４ー（３−クロロメチル
−２−ベンゾチエニルオキシ）フェノキシ］ー３ーブタ
ノン （１８０）１−シアノ−１−（３，５−ジメチル）ピペ
リジノカルボニルー３ー［４ー（１，３ージメチル−２
−インドリルオキシ）−フェノキシ］−３−ブタノン （１８２）１−シアノ−１−［Ｎ−プロピル−Ｎ−（５
−メチルチオ−２−ピリジル）］アミノカルボニルー３
ー［４ー（６−エチル−２−チオピラニルオキシ）−フ
ェノキシ］ー３ーブタノン （１８４）１−シアノ−１−［１−（４−メチル）ピペ
ラジニルカルボニル］ー３ー［４ー（４，６ージメチル
−２−ピリミジルオキシ）−フェノキシ］−２−ブタノ
ン （１８６）１−シアノ−１−［Ｎ−フェニル−Ｎ−（メ
トキシカルボニル）フェニル］アミノカルボニルー３ー
［４ー（２−トリアジニルオキシ）−フェノキシ］ー２
ーブタノン （１８８）１−シアノ−１−（１−ピロリル）カルボニ
ルー３ー［４ーシクロヘキシルオキシ−３，５−ジクロ
ロフェノキシ］−アセトン （１９０）１−シアノ−１−［１−（４−メチル）ピペ
ラジニルカルボニル］ー３ー［４ー（５−メチルチオ−
２−ベンゾフリルオキシ）−フェノキシ］−アセトン （１９２）１−シアノ−１−フェニルアミノカルボニル
−３ー［４ー（５−エトキシ−２−ベンゾチエニルオキ
シ）−フェノキシ］−２−ブタノン （１９４）１−シアノ−１−（Ｎ−エチル−Ｎ−ブチル
チオ）アミノチオカルボニルー３ー［４ー（１−メチル
ー５−トリフルオロメチル−２−ベンゾインドリルオキ
シ）−フェノキシ］ーアセトン （１９６）１−シアノ−１−（Ｎ−ブトキシ−Ｎ−メチ
ル）アミノチオカルボニルー３ー［４ー（１−メチルー
５−ペンタフルオロエチル−２−ベンゾイミダゾリルオ
キシ）−フェノキシ］ー２−ブタノン （１９８）１−シアノ−１−（５−ブロモ−２−インド
リル）カルボニル−３ー［４ー（５−クロロ−２−ベン
ゾチアゾリルオキシ）−フェノキシ］−２−ブタノン （２００）１−シアノ−１−（３−クロロメチル）ピペ
リジノカルボニル−３ー［４ー（６−クロロ−２−ベン
ゾオキサゾリルオキシ）−フェノキシ］ −２
−ブタノン （２０２）１−シアノ−１−ピペリジノカルボニル−３
ー［４ー（５−シアノ−オキサゾロ［５，４−ｂ］−ピ
リジン−２−オキシ）−２−フェノキシ］−２−ブタノ
ン （２０４）１−シアノ−１−（Ｎ−シアノメチル−Ｎ−
アリール）アミノカルボニルー３ー［４ー（チアゾロ
［５，４−ｂ］−ピリジン−２−オキシ） −
フェノキシ］ー２−ブタノン （２０６）１−シアノ−１−（Ｎ−メチル−Ｎ−トシ
ル）アミノチオカルボニルー３ー［４ー（６，８−ジク
ロロ−２−ベンゾピリジルオキシ）−フェノキシ］ー２
−ブタノン （２０８）１−シアノ−１−（Ｎ−ブチル−Ｎ−メトキ
シエチル）アミノカルボニルー４ー［４ー（１−メチル
−５−ブチル−２−ベンゾイミダゾリルオキシ）−フェ
ノキシ］ー２−ペンタノン （２１０）１−シアノ−１−（１−ピロリル）カルボニ
ル−３ー［４ー（５−プロポキシ−２−ベンゾチアゾリ
ルオキシ）−フェノキシ］−アセトン （２１２）１−シアノ−１−（１−シクロヘプチルアミ
ノ）カルボニル−３ー［４ー（５−クロロ−２−ベンゾ
オキサゾリルオキシ）−フェノキシ］ −ブタ
ンー２−チオン （２１４）１−シアノ−１−（Ｎ−メチル−Ｎ−メトキ
シメチル）アミノカルボニルー３ー［２，６−ジクロロ
−４ー（オキサゾロ［５，４−ｂ］−ピリジン−２−オ
キシ）−フェノキシ］ー２−ブタノン （２１６）３−シアノ−３−モルホリノカルボニルー５
ー［４ー（チアゾロ［５， ４−ｂ］−ピリジ
ン−２−オキシ）−フェノキシ］ー４−ペンタノン （２１８）１−シアノ−１−（Ｎ−シアノ−Ｎ−エトキ
シカルボニル）アミノカルボニルー３ー［４ー（６−プ
ロポキシ−２−キノリルオキシ）−フェノキシ］ー２−
ブタノン （２２０）１−シアノ−１−（Ｎ−ジクロロフェニル−
Ｎ−メチル）アミノカルボニルー３ー［４ー（２−キノ
キサリルオキシ）−フェノキシ］ー２−ブタノン （２２２）１−シアノ−１−［１−（３−ニトロ）イン
ドリル］カルボニルー３ー［４ー（６−ブロモ−２−キ
ノキサリルオキシ）−フェノキシ］ー２−ブタノン （２２４）１−シアノ−１−ピペリジノカルボニルー３
ー［４ー（６−クロロ−２−キノキサリルオキシ）−フ
ェノキシ］ーアセトン （１５０ａ）１−シアノ−１−ピペリジノカルボニルー
３ー［４ー（５ートリフルオロメチルー２ーピリジルオ
キシ）ーフェノキシ］ー２ーブタノンのＲ−エナンチオ
マー （１５０ｂ）１−シアノ−１−ピペリジノカルボニルー
３ー［４ー（５ートリフルオロメチルー２ーピリジルオ
キシ）ーフェノキシ］ー２ーブタノンのＳ−エナンチオ
マー これらの化合物は特に工業的に容易に製造され、また除
草活性が良好なものである。
【００４４】本発明の前記一般式（１）で示されるシア
ノケトン誘導体は赤外吸収スペクトル（ＩＲ）、質量ス
ペクトル（ＭＳ）及び 1Ｈ-核磁気共鳴スペクトル（1Ｈ
-ＮＭＲ）の測定ならびに元素分析等により、その構造
を確認することができる。その代表的なパターンを示す
ると次の通りである。
【００４５】（イ）赤外吸収スペクトル（ＩＲ）を測定
することにより、一般式（１）で示されるシアノケトン
誘導体は１１８０〜１２３０cm-1にエーテル結合に基づ
く特性吸収、２２１０〜２２２０cm-1にシアノ基に基づ
く特性吸収等を観測することができる。
【００４６】（ロ）質量スペクトル（ＭＳ）を測定し、
観測される各ピーク（一般にはイオン分子量ｍをイオン
の荷電数ｅで除したｍ／ｅで表される数）に相当する組
成式を算出することにより、測定に供した化合物の分子
量ならびに該分子内における各原子団の結合様式を知る
ことができる。即ち、測定に供した試料を一般式（１）
で表した場合、一般に分子イオンピーク（以下Ｍ+と略
記する）が分子中に含有されるハロゲン原子の個数に応
じて同位体存在比に従った強度で観測されるため、測定
に供した化合物の分子量を決定することができる。さら
に下記式（７）
【００４７】
【化８】
【００４８】に点線で示した位置で開裂した各イオン質
量数で現れるのが一般的である。
【００４９】（ハ）1Ｈ-核磁気共鳴スペクトル（1Ｈ-Ｎ
ＭＲ）を測定することにより、前記一般式で表される本
発明の化合物中に存在する水素結合の結合様式を知るこ
とができる。即ち、一般式（１）の化合物を重クロロホ
ルム溶媒中で測定した場合シアノ基が置換するメチンピ
ークが存在するときには、シアノ基が結合する炭素原子
が不整炭素のため、多くの場合５.５０〜５.７０ｐｐｍ
に多重線で表れ、６．７０〜７．５０ｐｐｍにフェニル
基上のプロトンが多重線で表れる。
【００５０】（ニ）元素分析によって、炭素、水素、窒
素（ハロゲンを含む場合はハロゲン）の各重量を求め、
さらに認知された各元素の重量％の和を１００から減じ
ることにより、酸素の重量％を算出することができ、従
って該化合物の組成式を決定することができる。
【００５１】本発明のシアノケトン誘導体は一般に常温
常圧において淡黄色または黄褐色の粘体または固体であ
る。
【００５２】本発明のシアノケトン誘導体はベンゼン、
エチルエーテル、エチルアルコール、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、クロロホルム、
四塩化炭素等の有機溶剤にはよく溶けるが、ヘキサン、
ヘプタンや水には難溶または不溶である。
【００５３】本発明の前記一般式（１）で示されるシア
ノケトン誘導体は例えば下記の製造法（ａ）、（ｂ）、
（ｃ）、（ｄ）あるいは（ｅ）により製造することがで
きる。
【００５４】（ａ）下記一般式（８）
【００５５】
【化９】
【００５６】（式中、Ａ1、Ｘ1、Ｘ2、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3お
よびＹ4の定義は上記に同じであり、Ｍは水素原子また
はアルカリ金属を示す。）で表される化合物と下記一般
式（９）
【００５７】
【化１０】
【００５８】（式中、Ｚはハロゲン原子を示し、Ａ2、
Ａ3、Ｂ1、Ｂ2、Ｂ3、Ｘ3およびＸ4の定義は上記に同じ
である。）で表される化合物と溶媒存在下または無溶媒
下に反応させる、あるいは、（ｂ）下記一般式（１０）
【００５９】
【化１１】
【００６０】（式中、Ｒはアルキル基を示し、Ａ1、
Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｂ1、Ｂ2、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4の
定義は上記に同じである。）で表されるエステル誘導体
と下記一般式（１１）
【００６１】
【化１２】
【００６２】（式中、Ａ2、Ａ3、Ｂ3およびＸ4の定義は
上記に同じである。）で表されるシアノ誘導体と溶媒の
存在下または無溶媒下に反応させる、さらに或いは、
（ｃ）下記一般式（１２） Ａ1−Ｚ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・（１２） （式中、Ｚはハロゲン原子を示し、Ａ1の定義は上記に
同じである。）で表される化合物と下記一般式（１３）
【００６３】
【化１３】
【００６４】（式中、Ｍは水素原子またはアルカリ金属
原子を示し、Ａ2、Ａ3、Ｂ1、Ｂ2、Ｂ3、Ｘ1、Ｘ2、
Ｘ3、Ｘ4、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4の定義は上記に同じ
である。）で表される化合物と溶媒の存在下または無溶
媒下に反応させる。
【００６５】さらにまた、（ｄ）下記一般式（１４）
【００６６】
【化１４】
【００６７】（式中、Ｚはハロゲン原子を示し、Ａ1、
Ｂ1、Ｂ2、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＹ4の
定義は上記に同じである。）で表される酸ハライドと上
記一般式（１１）で表される化合物と溶媒の存在下また
は無溶媒下に反応させる。
【００６８】さらにまた、（ｅ）下記一般式（１５）
【００６９】
【化１５】
【００７０】（式中、Ｚはハロゲン原子を示し、Ａ1、
Ｂ1、Ｂ2、Ｂ3、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3お
よびＹ4の定義は上記に同じである。）で表される酸ハ
ライドと下記一般式（１６） Ａ2−ＮＨ−Ａ3‥‥‥‥‥‥‥（１６） （式中、Ａ2およびＡ3の定義は上記に同じである。）で
表される化合物と溶媒の存在下または無溶媒下に反応さ
せる。
【００７１】上記反応（ａ）において、一般式（８）で
表される化合物と一般式（９）で表される化合物の仕込
モル比は必要に応じて適時決定すればよいが、通常等モ
ルもしくはどちらか一方を少し過剰例えば２０％以下過
剰に用いるのが一般的である。
【００７２】上記反応（ｂ）において、一般式（１０）
で表されるエステル誘導体と一般式（１１）で表される
シアノ誘導体の仕込モル比は必要に応じて適時決定すれ
ばよいが、通常等モルもしくはどちらか一方を少し過剰
例えば２０％以下過剰に用いるのが一般的である。
【００７３】上記反応（ｃ）において、一般式（１２）
で表される化合物と一般式（１３）で表される化合物の
仕込モル比は必要に応じて適時決定すればよいが、通常
等モルもしくはどちらか一方の誘導体を少し過剰例えば
２０％以下過剰に用いるのが一般的である。
【００７４】上記反応（ｄ）において、一般式（１４）
で表される酸ハライドと一般式（１３）で表される化合
物の仕込モル比は必要に応じて適時決定すればよいが、
通常等モルもしくはどちらか一方の誘導体を少し過剰例
えば２０％以下過剰に用いるのが一般的である。
【００７５】上記反応（ｅ）において、一般式（１５）
で表される酸ハライドと一般式（１６）で表される化合
物の仕込モル比は必要に応じて適時決定すればよいが、
通常等モルもしくはどちらか一方の誘導体を少し過剰例
えば２０％以下過剰に用いるのが一般的である。
【００７６】上記反応（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の反応
溶媒としては特に限定されず、公知の溶媒が使用でき
る。一般に好適に使用される代表的なものを例示すれ
ば、メタノール、エタノール等のアルコール類；ジエチ
ルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン等の芳
香族溶剤類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素
等の塩素系溶剤；Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルオキシド、スルフォラン等が使用される。
【００７７】上記反応（ｄ）及び（ｅ）の反応溶媒とし
ては特に限定されず、公知の溶媒が使用できる。一般に
好適に使用される代表的なものを例示すれば、ジエチル
エーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン等の芳香
族溶剤類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等
の塩素系溶剤；Ｎ,Ｎ− ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルオキシド、スルフォラン等が使用される。
【００７８】また、反応（ａ）及び（ｃ）において、Ｍ
が水素原子である場合、副生するハロゲン化水素を捕捉
するため、ハロゲン化水素捕捉剤を共存させることが好
ましい。さらに、反応（ｄ）および（ｅ）においても副
生するハロゲン化水素を捕捉するため、ハロゲン化水素
捕捉剤を共存させることが好ましい。ハロゲン化水素捕
捉剤は特に限定されず公知のものが使用できる。好適に
使用されるハロゲン化水素捕捉剤の代表的なものを例示
すれば、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリプ
ロピルアミン等のトリアルキルアミン類；ピリジン、ナ
トリウムアルコラート、カリウムアルコラート、ＤＢ
Ｕ，炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等が挙げられ
る。
【００７９】また、反応（ｂ）において、脱アルコール
の縮合剤は特に制限されず公知のものが使用できる。好
適に使用される脱アルコールの縮合剤の代表的なものを
例示すれば、ナトリウムメチラート、カリウムメチラー
ト、ナトリウムエチラート、カリウムエチラート、カリ
ウムtert-ブチラート等が挙げられる。
【００８０】また、反応（ａ）及び（ｃ）において一般
式（８）及び一般式（１３）で示される化合物中、Ｍで
示されるアルカリ金属としてはナトリウム、カリウム、
リチウム等が使用できる。これらのうちナトリウム、カ
リウムが好適に使用される。
【００８１】また、反応（ａ）（ｃ）、（ｄ）及び
（ｅ）において一般式（９）、一般式（１２）、一般式
（１４）および一般式（１５）で示される化合物中、Ｚ
で示されるハロゲン原子としてはフッ素、塩素、臭素、
ヨウ素が使用できる。
【００８２】また、反応（ｂ）において一般式（１０）
で示されるエステル誘導体中、Ｒで示されるアルキル基
としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、iso-プ
ロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、tert-ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ノリル基、デシル基等が使用できる。一般にはメチ
ル基、エチル基が好適に使用される。
【００８３】反応（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）及び
（ｅ）は−３０〜２００℃の範囲で行われる。より好適
には５〜１５０℃の範囲で行われる。反応時間は０.５
〜４５時間の範囲で行われる。より好適には３〜２４時
間で行われる。
【００８４】反応系から目的生成物であるシアノケトン
誘導体を単離精製する方法は特に限定されず公知の方法
が採用できる。通常は反応液を水に加え、有機溶媒で抽
出し、溶媒を除去した後、残査を再結晶もしくはカラム
クロマトグラフィーで精製する方法が好適に用いられ
る。
【００８５】本発明者の研究によれば、前記一般式
（１）で示される本発明の新規なシアノケトン誘導体は
除草剤としての活性を有することが明らかにされた。
【００８６】それ故、本発明によれば、前記一般式
（１）で表わされるシアノケトン誘導体を有効成分ない
しは活性成分とする除草剤が同様に提供される。
【００８７】除草剤としての使用形態は特に制限され
ず、公知の使用形態がそのまま用いられる。例えば、不
活性固体担体、液体担体、乳化分散剤等を用いて、粒
剤、粉剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤、錠剤、エアゾ
ール、くん煙剤等任意の剤形にして使用することができ
る。
【００８８】また、製剤上の補助剤として、例えば展着
剤、希釈剤、界面活性剤などを適宜配合して液体または
固体の状態で使用することができる。特に水またはオイ
ルに対する分散性をよくするために界面活性剤を用いる
ことはしばしば効果的である。
【００８９】該界面活性剤は一般の除草剤の製剤で使用
されうることが公知の、アニオン性カチオン性またはノ
ニオン性の界面活性剤が好適に使用できる。特に好適に
使用されるものを例示すると下記の通りである。例え
ば、アルキルベンゼンスルホン酸、アルキルナフタレン
スルホン酸、脂肪酸スルホネート、ポリオキシエチレン
アルキルフェニルエーテルスルホネート、アルキル硫酸
ナトリウム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ポリアル
キルナフタレンスルホネート等である。
【００９０】前記一般式（１）で示されるシアノケトン
誘導体を除草剤として使用する場合の使用形態として代
表的なものを例示すると次の通りである。
【００９１】水和剤や粒剤は一般に一般式（１）で示さ
れる活性成分の他に、不活性固体担体、界面活性剤等を
含有する。該不活性固体担体としては一般に天然または
合成の無機粉体が使用される。最も好適に使用されるも
のとしては例えばクレー類、タルク、炭酸カルシウム、
ケイソウ土、シリカ等である。通常、これらの水和剤や
粒剤は１〜８０重量部の活性成分、５〜９８重量部の不
活性固体担体、１〜１５重量部の界面活性剤からなる。
もちろん、必要に応じてポリビニルアルコール、ナトリ
ウムカルボキシメチルセルロース等を配合することもで
きる。
【００９２】乳剤は一般に活性成分と界面活性剤とを溶
剤に溶解した溶液からなる。溶剤としては活性成分を溶
解できるものが好ましく使用できる。代表的なものを例
示すると、キシレン、フェノキシエタノール、シクロヘ
キサン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン、ケロシ
ン等である。乳剤は一般に７５〜２０重量部の活性成
分、１０〜２０重量部の界面活性剤、１５〜６０重量部
の溶媒からなる。
【００９３】粉剤は活性成分を天然または合成の無機粉
体に担持させたものである。一般に０.５〜６重量部の
活性成分と９９.５〜９４重量部の無機粉体とを混合し
て製剤される。
【００９４】フロアブル剤は水に不溶性の活性成分を微
粉化し、分散剤等を加えて水に分散させた懸濁製剤であ
る。活性成分は２０〜５０重量％の濃度で懸濁させるの
が最も広く使用される態様である。
【００９５】また、くん煙剤は硝酸塩、亜硝酸塩、グア
ニジン塩、塩素酸カリウム等の発熱剤及びアルカリ金属
塩、硝酸カリウム等の発熱調節剤が添加される。
【００９６】前記一般式（１）で示される新規化合物で
あるシアノケトン誘導体は除草剤としての活性が著しく
高く、種々のイネ科雑草に対して効果的である。一般に
除草活性が有効な雑草を例示すると次の通りである。例
えば、オオクサキビ、エノコログサ、モロコシ、カラス
ムギ、スズメノチャヒキ、スズメノテッポウ、スズメノ
カタビラ、イヌビエ、ハマスゲ、セイバンモロコシ、シ
バムギ、メヒシバ、オヒシバ、イタリアンライグラス、
野性エンバク、バミューダグラス、スズメノヒエ等の畑
地イネ科雑草である。
【００９７】前記一般式（１）で表されるシアノケトン
誘導体は、新規な化合物であり、しかもイネ科雑草に対
しての著しく高い除草と広葉作物及び広葉雑草には安全
であるという高い選択性から、ダイズ、小豆、落花生、
ひまわり、綿花等の作物に対しては高薬量でも全く無害
であるという特性を有する化合物である。また、本発明
の一般式（１）で示される化合物をイネ科雑草に除草剤
としての散布は土壌処理剤として使用しても効果的であ
り、また茎葉処理剤としての使用も効果的である。
【００９８】また、除草剤としての適切な使用量は雑草
の種類によっても異なり、一概に決定することはできな
いので、必要に応じて予め決定して使用すればよい。一
般には、０.０５〜２０.０ｋｇ／ｈａ、好ましくは０.
１０〜６.０ｋｇ／ｈａの範囲に、活性成分としての適
切な施用量が存在する。
【００９９】
【発明の効果】本発明によれば、特にイネ科雑草に対し
て優れた除草活性を示す、新規なシアノケトン誘導体が
提供される。
【０１００】
【実施例】本発明をさらに具体的に説明するため、以下
に実施例を挙げて説明するが、本発明はこれらの実施例
に限定されるものではない。
【０１０１】実施例１ １−シアノ−１−［Ｎ，Ｎ−（ジ−３−クロロフェニ
ル）］アミノカルボニル−３−メチル−３−［４−（４
−ニトロフェノキシ）−フェノキシ］−２−ブタノン
（化合物番号１１４）の製造方法： ４−（４ーニトロ
フェノキシ）−フェノールのカリウム塩２.００ｇ、１
−シアノ−１−ジ（Ｎ，Ｎークロロフェニル）ーアミノ
カルボニルー３ーメチルー２ーブタノン３.０３ｇを
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌ中、１００℃で
６時間加熱した。反応液を除去した後、水に加え、クロ
ロホルムで抽出し、抽出液を濃縮した。残査をカラムク
ロマトグラフィーで分離精製し、淡黄色固体（融点１８
６〜１８８℃）である化合物番号１１４を２７３７ｇ得
た。収率は６１.１％であった。化合物番号１１４の分
析結果は下記表１〜表１６に記載した。
【０１０２】実施例２ １−シアノ−１−ピペリジルカルボニルー３ー［４ー
（２ークロロー４ートリフルオロメチルフェノキシ）ー
フェノキシ］］−２−ブタノン（化合物番号１００）の
製造方法： 金属ナトリウム０.６２ｇをエタノール
５０ｍｌに溶かした溶液に、２−［４ −（２−クロロ
−５−トリフルオロメチル−２−フェノキシ）−フェノ
キシ］−プロピオン酸エチル４.２０ｇと１−シアノア
セチルピペリジン１.６２ｇを加え、４時間加熱還流し
た。反応液を除去し残査に水を加えた。さらに塩酸を加
え酸性にした後にクロロホルムで抽出し、抽出液を濃縮
した。残査をカラムクロマトグラフィーで分離精製し、
淡黄色粘体である化合物番号１００を２.５２ｇ得た。
収率は４７.３％であった。化合物番号１００の分析結
果は下記表１〜表１６に記載した。
【０１０３】実施例３ １−シアノ−１−（１−ピロリジル）カルボニル−３−
［４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルー２ーピ
リジルオキシ）−フェノキシ］−２−ブタノン（化合物
番号１５４）の製造方法： ２、３ージクロロー５ート
リフルオロメチルピリジン２.１５ｇ、１−シアノー１
−（ピロリジル）カルボニル−３−（４ーヒドロキシフ
ェノキシ）ー２ーブタノン３.０２ｇと炭酸カリウム１.
６６ｇをアセトニトリル５０ｍｌ中、８０℃で３時間加
熱還流した。反応液を濾過し、濾液を除去した。残査を
カラムクロマトグラフィーで分離精製し、淡黄色粘体で
ある化合物番号１５４を４.００ｇ得た。収率は８３.２
％であった。化合物番号１５４の分析結果は下記表１〜
表１６に記載した。
【０１０４】実施例４ １−シアノ−１−（１−ピペリジル）カルボニル−３−
［４−（５−トリフルオロメチルー２ーピリジルオキ
シ）−フェノキシ］−２−ブタノン（化合物番号１５
０）の製造方法： ２ー［４ー（２ークロロー５ートリ
フルオロメチルー２ーピリジルオキシ）ーフェノキシ］
ープロピオンオン酸クロライド３.００ｇをベンゼン２
０ｍｌに溶かした溶液を１ーシアノアセチルピペリジン
１.２０ｇ、ＤＢＵ１.４４ｇとベンゼン３０ｍｌとの溶
液中に滴下した。次いで９０℃で５時間加熱還流した。
反応液を除去し、クロロホルムで抽出後、抽出液を濃縮
した。残査をカラムクロマトグラフィーで分離精製し、
淡黄色粘体である化合物番号１５０を２.０８ｇ得た。
収率は５３.１％であった。化合物番号１５０の分析結
果は下記表１〜表１６に記載した。
【０１０５】実施例５ １−シアノ−１−（Ｎープロポキシ−Ｎ−メチル）アミ
ノカルボニル−３−［４−（１−メチルー５ーペンタト
リフルオロエチルー２ーベンゾイミダゾリルオキシ）−
フェノキシ］−２−ブタノン（化合物番号１９６）の製
造方法： ４ー［４ー（１ーメチルー５ーペンタフルオ
ロエチルー２ーベンゾイミダゾイロオキシ）ーフェノキ
シ］ー２ーシアノー３ーオキソペンタノイルクロライド
３.００ｇをジメトキシエタン２０ｍｌに溶かした溶液
をＮ−プロポキシ−Ｎ−メチルアミン０.６０ｇ、トリ
エチルアミン０.８１ｇとジメトキシエタン３０ｍｌと
の溶液中に滴下した。次いで室温で６時間攪はんした。
反応液を除去し、クロロホルムで抽出後、抽出液を濃縮
した。残査をカラムクロマトグラフィーで分離精製し、
淡黄色粘体である化合物番号１９６を２.８２ｇ得た。
収率は８４.２％であった。化合物番号１９６の分析結
果は下記表１〜表１６に記載した。
【０１０６】実施例６ １−シアノ−１−（１−ピペリジル）カルボニル−３−
［４−（５−トリフルオロメチルー２ーピリジルオキ
シ）−フェノキシ］−２−ブタノンのＲ−及びＳ−エナ
ンチオマー（化合物番号１５０（ａ）および１５０
（ｂ））の製造方法：実施例４で得られた化合物１５０
を光学異性体分離用カラム（ダイセル化学工業製；キラ
ルセルＯＤ）を用い，Ｒ−およびＳ−エナンチオマ−
（化合物番号１５０（ａ）および１５０（ｂ））を分離
した．Ｒ体の旋光度［α］Dは＋２２．１度，Ｓ体の旋
光度［α］Dは−２０．８度であり，その他の分析結果
は下記表１〜表１６中に記載の化合物（１５０）と同等
の値を示した。
【０１０７】実施例７ 実施例１の反応様式により実施例１と同様にして化合物
番号１２２、１２８、１４２、１６０の化合物を製造し
た。実施例２の反応様式により実施例２と同様にして化
合物番号１４６、１８４、１８６、１８８、２００、２
１０、２１６の化合物を製造した。実施例３の反応様式
により実施例３と同様にして化合物番号１０８、１３
４、１３８、１６６、１７４、１７６、１９８、２２２
の化合物を製造した。実施例４の反応様式により実施例
４と同様にして化合物番号１０２、１０４、１１６、１
１８、１３２、１４０、１６２、１６４、１６８、１７
０、１８０、１９０、２０２、２１２、２２４の化合物
を製造した。実施例５の反応様式により実施例５と同様
にして化合物番号１０６、１１０、１１２、１２０、１
２４、１２６、１３０、１３６、１４４、１４８、１５
２、１５６、１５８、１７２、１７８、１８２、１９
２、１９４、２０４、２０６、２０８、２１４、２１
８、２２０の化合物を製造した。得られた化合物の分析
結果を表１〜表１６に示した。なお、表中、赤外吸収ス
ペクトルは測定結果得られたエーテル結合及びシアノ基
に基づく特性吸収についてのみ記載し、質量スペクトル
は測定結果得られた分子イオンピーク（Ｍ+）、及び各
化合物のすべてに共通した一般式（７）に示した位置で
開裂したフラグメントピークについて記載した。
【０１０８】
【表１】
【０１０９】
【表２】
【０１１０】
【表３】
【０１１１】
【表４】
【０１１２】
【表５】
【０１１３】
【表６】
【０１１４】
【表７】
【０１１５】
【表８】
【０１１６】
【表９】
【０１１７】
【表１０】
【０１１８】
【表１１】
【０１１９】
【表１２】
【０１２０】
【表１３】
【０１２１】
【表１４】
【０１２２】
【表１５】
【０１２３】
【表１６】
【０１２４】実施例８（製剤例１） 上述したシアノケトン誘導体１０重量部、ポリオキシエ
チレンフェニルエーテル２重量部、微粉クレー４０重量
部及びジークライト４８重量部を粉砕混合して１０％水
和剤を調製した。
【０１２５】実施例９（製剤例２） 上述したシアノケトン誘導体２０重量部、キシレン７０
重量部、界面活性剤としてソルポール８００Ａ１０重量
部を混合溶解し、２０％乳剤を得た。
【０１２６】実施例１０（製剤例３） 上述したシアノケトン誘導体５重量部、ベントナイト
（クニミネ工業製）５０重量部、クニライト４０重量
部、界面活性剤としてソルポール８００Ａ５重量部を混
合粉砕しペースト状とした後、直径０.７ｍｍの節穴か
ら押し出し乾燥後１〜２ｍｍの長さに切断して５％粒剤
を得た。
【０１２７】実施例１１（茎葉処理による除草効果） １／８８５０アールの磁性ポットに畑土壌（埴壌土）を
充填し、イヌビエ、エノコログサ、ノアサガオ、アオビ
ユ及びコセンダングサの各種植物種子を０.５〜１cmの
深さに播き、各種雑草が２〜３葉期に達した時、各化合
物の水和剤の水希釈液に展着剤を加え、所定量茎葉に噴
霧した。処理後、平均気温２５℃の温室内で育成させ、
２週間後に各供試化合物の除草効果を調査した。供試化
合物として、本発明の化合物の他に、下記式（１７）
【０１２８】
【化１６】
【０１２９】で表わされる比較化合物を用いた。調査結
果は下記表１７〜表２２に示した。
【０１３０】なお、表１７〜表２２中に除草効果の評価
は６段階とし、下記のように０〜５の数値で表した。
【０１３１】 ０ ・・・・・・ 抑草率 ０〜 ９％ １ ・・・・・・ 抑草率 １０〜２９％ ２ ・・・・・・ 抑草率 ３０〜４９％ ３ ・・・・・・ 抑草率 ５０〜６９％ ４ ・・・・・・ 抑草率 ７０〜８９％ ５ ・・・・・・ 抑草率 ９０〜１００％
【０１３２】
【表１７】
【０１３３】
【表１８】
【０１３４】
【表１９】
【０１３５】
【表２０】
【０１３６】
【表２１】
【０１３７】
【表２２】
【０１３８】 実施例１２（茎葉処理による作物に対する薬害試験） １／８８５０アールの磁性ポットに畑土壌（埴壌土）を
充填し、大豆、小豆、ビートの種子を１.５〜２cmの深
さに播き、大豆が初生葉展開期に成長した時、各化合物
の水和剤の水希釈液を所定量茎葉に噴霧した。処理後、
平均気温２５℃の温室内で育成させ、２週間後に各供試
化合物の各作物に対する薬害を調査した。調査結果は下
記表２３〜表２６に示した。
【０１３９】なお、各作物に対する薬害に関しては草
丈、全重量（風乾量）の対無処理区比を出し、双方の要
因の最も悪いものを５とし、下記の０〜５の６段階で評
価した。
【０１４０】 ０ ・・・・・・ 対無処理区比 １００％ １ ・・・・・・ 対無処理区比 ９０〜９９
％ ２ ・・・・・・ 対無処理区比 ８０〜８９
％ ３ ・・・・・・ 対無処理区比 ６０〜７９
％ ４ ・・・・・・ 対無処理区比 ４０〜５９
％ ５ ・・・・・・ 対無処理区比 ０〜３９
％
【０１４１】
【表２３】
【０１４２】
【表２４】
【０１４３】
【表２５】
【０１４４】
【表２６】
【０１４５】 実施例１３（畑土壌処理による除草効果試験） １／８８５０アールの磁性ポットに畑土壌（埴壌土）を
充填し、イヌビエ、エノコログサ、アオビユ及びコセン
ダングサの各種植物種子を０.５〜１cmの深さに播き、
次いで各化合物の水和剤の水希釈液を所定量土壌に噴霧
した。処理後、平均気温２５℃の温室内で育成させ、２
週間後に各供試化合物の除草効果を調査した。調査結果
は下記表２７〜表３２に示した。なお、表２７〜表３２
中の除草効果の評価は前記と同じである。
【０１４６】
【表２７】
【０１４７】
【表２８】
【０１４８】
【表２９】
【０１４９】
【表３０】
【０１５０】
【表３１】
【０１５１】
【表３２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 271/18 7188−4Ｈ 323/60 7419−4Ｈ 325/02 7106−4Ｈ 327/42 7106−4Ｈ 327/44 7106−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 207/06 8314−4Ｃ 207/12 8314−4Ｃ 207/20 8314−4Ｃ 207/22 8314−4Ｃ 209/30 9284−4Ｃ 209/34 9284−4Ｃ 213/63 215/38 231/04 231/12 231/20 233/60 235/26 Ａ 235/28 Ｃ 261/12 261/20 263/22 275/02 277/34 307/58 307/83 309/32 7252−4Ｃ 333/32 333/64 335/02 417/12 ２１１ 9051−4Ｃ ３０７ 9051−4Ｃ 498/04 １０５ 8415−4Ｃ 513/04 ３４３ 8415−4Ｃ

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （ただし、式中、Ａ1は置換もしくは非置換の芳香族
    基、または置換もしくは非置換の複素環基を示し、
    Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は同一もしくは異なる酸素原子
    または硫黄原子を示し、Ｂ1、Ｂ2およびＢ3は同一もし
    くは異なる水素原子またはアルキル基を示し、Ｙ1、
    Ｙ2、Ｙ3およびＹ4は同一もしくは異なる水素原子、ハ
    ロゲン原子またはアルキル基を示し、そしてＡ2および
    Ａ3は同一もしくは異なる水素原子、置換もしくは非置
    換のアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アルキ
    ルチオ基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、置換も
    しくは非置換の芳香族基、または置換もしくは非置換の
    複素環基を示し、さらに、Ａ2とＡ3が互いに結合してヘ
    テロ原子を含んでもよい飽和または不飽和の環を形成し
    てもよく、ただし、Ｂ1が水素原子でありＢ2がアルキル
    基である場合は、式（１）はＢ1とＢ2が結合する不斉炭
    素における２種のエナンチオマ−のいずれか一方または
    それらの任意の割合の混合物を示す。）で表されるシア
    ノケトン誘導体。
  2. 【請求項２】 請求項１記載のシアノケトン誘導体を有
    効成分とする除草剤。
JP4334550A 1992-12-15 1992-12-15 シアノケトン誘導体 Pending JPH06179646A (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP4334550A JPH06179646A (ja) 1992-12-15 1992-12-15 シアノケトン誘導体
US08/264,151 US5629265A (en) 1992-12-15 1994-06-22 Cyanoketone derivative and herbicide containing it as an active component
CA002126620A CA2126620A1 (en) 1992-12-15 1994-06-23 Cyanoketone derivative and herbicide containing it as an active component
EP94304567A EP0688765B1 (en) 1992-12-15 1994-06-23 Cyanoketone derivative and herbicide containing it as an active component

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP4334550A JPH06179646A (ja) 1992-12-15 1992-12-15 シアノケトン誘導体
US08/264,151 US5629265A (en) 1992-12-15 1994-06-22 Cyanoketone derivative and herbicide containing it as an active component
CA002126620A CA2126620A1 (en) 1992-12-15 1994-06-23 Cyanoketone derivative and herbicide containing it as an active component
EP94304567A EP0688765B1 (en) 1992-12-15 1994-06-23 Cyanoketone derivative and herbicide containing it as an active component

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH06179646A true JPH06179646A (ja) 1994-06-28

Family

ID=27427154

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP4334550A Pending JPH06179646A (ja) 1992-12-15 1992-12-15 シアノケトン誘導体

Country Status (4)

Country Link
US (1) US5629265A (ja)
EP (1) EP0688765B1 (ja)
JP (1) JPH06179646A (ja)
CA (1) CA2126620A1 (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997001532A1 (fr) * 1995-06-28 1997-01-16 Tokuyama Corporation Derives cetonitrile, agent antibacterien et medicament contenant ces derives
KR100905478B1 (ko) * 2001-10-05 2009-07-02 가부시키가이샤 브리지스톤 투명 전도성 필름 및 터치패널
WO2014133008A1 (ja) 2013-02-27 2014-09-04 塩野義製薬株式会社 Ａｍｐｋ活性化作用を有するインドールおよびアザインドール誘導体
CN112159389A (zh) * 2020-10-29 2021-01-01 上海应用技术大学 一种二氟酮羰基取代腈类化合物的制备方法

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111072638B (zh) * 2019-12-13 2021-03-16 上海工程技术大学 一种制备azd4547的方法、中间体及中间体的制备方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2223894C3 (de) * 1972-05-17 1981-07-23 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Herbizide Mittel auf Basis von Phenoxycarbonsäurederivaten
CH650493A5 (en) * 1977-12-24 1985-07-31 Hoechst Ag D-(+)-alpha-phenoxypropionic acid derivatives
GR67685B (ja) * 1979-04-09 1981-09-04 Hoechst Ag
US4522647A (en) * 1982-07-30 1985-06-11 Zoecon Corporation Substituted phenoxyalkanediones and their herbicidal method of use
KR890700122A (ko) * 1986-12-05 1989-03-02 제임스 제이.플라인 제초성 아릴옥시벤젠아세트산 유도체
DE69206299T2 (de) * 1991-03-29 1996-03-28 Tokuyama Corp Cyanoketonderivat und dieses als Wirkstoff enthaltendes Herbizid.

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997001532A1 (fr) * 1995-06-28 1997-01-16 Tokuyama Corporation Derives cetonitrile, agent antibacterien et medicament contenant ces derives
KR100905478B1 (ko) * 2001-10-05 2009-07-02 가부시키가이샤 브리지스톤 투명 전도성 필름 및 터치패널
WO2014133008A1 (ja) 2013-02-27 2014-09-04 塩野義製薬株式会社 Ａｍｐｋ活性化作用を有するインドールおよびアザインドール誘導体
US9890119B2 (en) 2013-02-27 2018-02-13 Shionogi & Co., Ltd. Indole and azaindole derivative having AMPK-activating activity
CN112159389A (zh) * 2020-10-29 2021-01-01 上海应用技术大学 一种二氟酮羰基取代腈类化合物的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP0688765A1 (en) 1995-12-27
EP0688765B1 (en) 1999-09-01
US5629265A (en) 1997-05-13
CA2126620A1 (en) 1995-12-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100229087B1 (ko) 제초제로서의 카복스아미드 유도체,그들의 제법 및 이를 함유하는 제초 조성물
JPH03218355A (ja) 含窒素異項環オキシーフェノキシ酢酸誘導体およびその除草剤としての用途
EP0097460B1 (en) Pyridyl(oxy/thio)phenoxy compounds, herbicidal compositions and methods
JPH0288558A (ja) 複素環式置換α―アリール―アクリル酸エステルおよび該化合物を含有する殺菌剤
HU203874B (en) Process for producing acrylic adic derivatives andfungicide and growth controlling compositions containing acrylic acid derivatives as active components
JPH0640813A (ja) 除草性２，６−置換ピリジン
JPH06179646A (ja) シアノケトン誘導体
RU2070883C1 (ru) Производные пиколинамида, способы их получения, промежуточные соединения для получения производных пиколинамида, способ их получения, способы борьбы с нежелательной растительностью
根津征夫 et al. Synthesis and herbicidal activity of pyrimidinyl salicylic and thiosalicylic acids
JP2690816B2 (ja) キノリニルオキサジアゾール除草剤
JP3228612B2 (ja) シアノケトン誘導体
JP3126480B2 (ja) シアノケトン誘導体
SE436568B (sv) Substituerad n-fenyl- eller n-naftyl-2-pyridinon-5-karboxylsyra och anvendning av denna for att reglera cerealieplantor
EP0506373B1 (en) Cyanoketone derivative and herbicide containing it as an active component
JPS6236359A (ja) ２−（４−複素環オキシフエノキシ）アルカン酸のハロアルコキシアニリド誘導体及び農薬としての使用方法
EP0245818B1 (en) 1, 2, 4-oxadiazole derivatives, process for their production and selective herbicidal compositions containing them
US5032168A (en) 4-((aryloxy)phenoxy)fluoroalkanoic acid derivatives and their herbicidal uses
JPH06145007A (ja) 除草剤組成物
CA2048114A1 (en) Benzoxazine derivative and herbicide containing same as an active ingredient
IE47552B1 (en) -(4-(5-fluoromethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy)alkane-carboxylic acid derivatives and their use as herbicides
US5180417A (en) 4-((aryloxy)phenoxy)fluoroalkanoic acid derivatives and their herbicidal uses
JP2713797B2 (ja) ハロアセトアミド化合物
JP2947365B2 (ja) Ｎ，ｎ−二置換−チエノスルホンアミド誘導体を有効成分とする除草剤
CA1089873A (en) Phenoxy-phenoxy valeric acids and derivatives thereof
JPH03240777A (ja) 脂肪酸誘導体、その製造法及び除草剤