JPH06166828A - 高耐光着色性組成物およびそれを用いる疎水性材料の着色方法 - Google Patents
高耐光着色性組成物およびそれを用いる疎水性材料の着色方法Info
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Abstract
に再現性よく、着色することができ、高度の耐光性を有
する着色物を得ることができる高耐光着色性組成物を提
供する。 【構成】 【化1】 [式中R1 は、C1-4 アルキル基、C1-4 アルコキシ基
または置換されていてもよいフェニル基を表す。]で示
される化合物群から選ばれる一種以上の化合物および 【化2】 [式中R2 およびR3 は互いに独立して水素原子、C
1-4 アルキル基または置換されていてもよいフェニル
基、R4 は、水素原子またはC1-4 アルコキシ基を示
す。]で示される化合物群から選ばれる一種以上の化合
物を含有する。
Description
びそれを用いる疎水性材料の着色方法に関する。更に詳
しくは、本発明は、例えば、ポリエステル繊維またはそ
の混交品などの疎水性繊維材料を高耐光染色するために
黄色色素として有用な組成物およびその応用に関する。
昭59-51950号公報、同60-239577 号公報、同61-20767号
公報などに、自動車内装材として多用されているポリエ
ステル系繊維材料を高耐光染色することができる染料と
して種々の分散染料組成物が知られている。しかしなが
ら、これらの公知の分散染料組成物を用いてポリエステ
ル繊維またはポリエステル繊維とポリアミド繊維、カチ
オン染料可染型ポリエステル繊維、アセテート繊維、セ
ルロース繊維などとの混交品を染色し、自動車内装用と
して用いると、とりわけ、ポリエステル繊維が極細フィ
ラメント糸、異形断面糸、TiO2などによる艶消し糸など
の加工糸である場合、高温、長時間の露光によって黄色
が褪色し、染色物が変色してしまうという問題が指摘さ
れている。また、これら公知の分散染料は自動車内装用
として高耐光を重点に選定されているため特に起毛品や
極細繊維の染色に要求されている均染性や再現性に問題
が残されている。本発明は、このような問題を解決し、
広く疎水性材料の高耐光着色に有用な組成物を提供する
ものである。
(I)
アルコキシ基またはフェニル基を表す。]で示される化
合物群から選ばれる一種以上の化合物および下記一般式
(II)
アルキル基またはフェニル基、R4 は、水素原子または
C1-4 アルコキシ基を示す。]で示される化合物群から
選ばれる一種以上の化合物を含有して成る高耐光着色性
組成物、およびそれを用いることを特徴とする疎水性材
料の着色方法を提供するものである。前記一般式(I)
で示される化合物は、例えば、特公昭44-21431号公報お
よび特開昭48-73571号公報などに記載されている公知の
化合物である。また、前記一般式(II)で示される化
合物も、C. I. Disperse Yellow (シー. アイ.ジス
パース イエロー)42、86などとして公知の化合物
である。本発明の組成物は、一般式(I)で示される化
合物群から選ばれる少なくとも一種の化合物および一般
式(II)で示される化合物群から選ばれる少なくとも
一種の化合物を使用目的に応じて任意の割合で公知の方
法で配合することによって製造することができるが、前
者と後者の配合重量比率は、望ましくは5〜99:95
〜1、更に好ましくは20〜99:80〜1である。本
発明の組成物は、色相の調整などの目的で前記一般式
(I)および(II)で示される化合物以外に黄色系分
散染料として知られているアゾ系、キノフタロン系また
はピリドン系などの化合物を含有することができる。ま
た、目的、用途に応じて、分散剤、増量剤、pH調整材、
分散均染剤、ビルダー、染色助剤、溶剤、樹脂バインダ
ーなどを含有することができる。本発明の組成物は、良
好な耐光性を有すると共に、染色において均染性、再現
性に優れた性能を示す組成物として有用である。耐光性
においては、本組成物を黄色成分として三原色使用する
場合に特に良好な性能を示す。三原色使用における青色
成分および/または赤色成分としては、それぞれ分散染
料として公知のアントラキノン系、アゾ系、ヘテロアゾ
系または縮合系のいずれの化合物とも併用することがで
きるが、特にアントラキノン系化合物との三原色使用が
効果的である。好ましい三原色使用として、本発明の組
成物を黄色成分として用い、青色成分として、下記一般
式(III)
方はNHR5 を表し、R5 は例えば、ハロゲン、ヒドロ
キシC1-3 アルキル基、C1-3 アルキルスルホニル基、
C1-3アルキルカルボニルオキシ基またはフェニルカル
ボニルオキシ基などで置換されていてもよいフェニル基
を表す。]、下記一般式(IV)
他方はOHを、nは、1または2を表す。]、下記一般
式(V)
アルコキシC1-4 アルコキシ基、または、C1-4 アルコ
キシC1-4 アルキル基を表す。]、および下記一般式(V
I)
ル基、C1-4 アルコキシカルボニル基またはフェニルオ
キシカルボニル基を表す。]で示される各化合物群から
選ばれる少なくとも一種の化合物、および/または赤色
成分として下記一般式(VII)
ェノキシカルボニル基またはC1-3 アルコキシカルボニ
ルC1-3 アルキル基などで置換されていてもよいC1-4
アルキル基または、例えば、C1-3 アルキル基、C1-3
アルコキシ基、ハロゲン、ヒドロキシ基、C1-3 アルキ
ルカルボニルオキシ基、C1-3 アルコキシカルボニルC
1-3 アルコキシ基またはC1-3 アルコキシC1-3 アルキ
ルアミノスルホニル基などで置換されていてもよいフェ
ニル基を表す。]で示される化合物群から選ばれる少な
くとも一種を用いる態様を例示することができる。上記
一般式(III) 〜(VII) で示されるアントラキノン系化合
物はいずれも分散染料として公知の化合物である。本発
明の組成物は、高耐光性分散染料、昇華転写型乾熱記録
用高耐光性色素などとして、ポリエステル、カチオン可
染型ポリエステル、ジアセテート、トリアセテート、ポ
リアミド、ポリカーボネートなどの疎水性材料の着色に
有用である。とりわけ、本発明の組成物は疎水性繊維材
料を染色または捺染する高耐光性黄色系分散染料として
有用である。本発明の組成物を分散染料として用いる場
合、一般式(I)、一般式(II)で示される化合物は、そ
れぞれ製造工程から得られるウェットケーキに、ナフタ
レンスルホン酸のホルマリン縮合物やリグニンスルホン
酸系などの分散剤の単独あるいは混合物を加えてサンド
ミルなどで微粒化分散して得られるリキッド品、あるい
はそれを乾燥して得られるパウダー品の状態でそれぞれ
所定量を配合してもよいが、染色時、染浴中で配合して
もよい。疎水性繊維材料を染色するにあたっては、本発
明の組成物を水性媒体中に分散させた染色浴に、必要に
応じてpH調整剤、分散均染剤などを加えた後、繊維材料
を浸漬して、加圧下105℃以上、好ましくは110〜
140℃で30〜60分間染色する。この染色時間は染
着の状態により短縮または延長することができる。ま
た、o−フェニルフェノールやメチルナフタレンなどの
キャリヤーの存在下で比較的低温、たとえば水の沸騰状
態で染色することもできる。更に、染料分散液を布にパ
ディングした後、100℃以上でスチーミングや乾熱処
理する染色方法も可能である。捺染の場合は、染料分散
液を適当な糊剤と共に練り合わせ、これを布に印捺した
後、スチーミングまたは乾熱処理を行う。また、インク
ジェット方式によって捺染することもできる。更に耐光
性の優れた染色物を得るため紫外線吸収剤として、たと
えば下記に示すような公知のベンゾトリアゾール系化合
物の一種以上を使用することができる。
が、好ましくは被染色物の重量に対し0.5〜5%であ
る。疎水性繊維材料としては、ポリエステル、カチオン
可染型ポリエステル、ジアセテート、トリアセテート、
ポリアミド、ポリカーボネートなどが挙げられる。また
ポリエステル繊維との混交品としては、ポリアミド、ジ
アセテート、カチオン可染型ポリエステル、セルロース
繊維、羊毛、絹との混紡、交織品が挙げられる。本発明
の組成物は、それを分散染料として用いる場合、ポリエ
ステル系繊維材料がポリエスル極細フィラメント糸、異
形断面糸、TiO2などを含む艶けし加工糸などの各種加
工、改質糸であっても、優れた均染性と再現性で優れた
耐光性の染色物を得ることができ、また、ターリング性
においても優れるものである。また、得られた染色物
は、座席シートなどの自動車内装材として用いても、高
温、長時間の露光に十分に耐えるものである。以下、実
施例により本発明を更に詳しく説明する。なお、本文
中、%は重量%を表わす。
酸ソーダのホルマリン縮合物300gと共に、600g
の水中でサンドミルにより微粒化し次いでリグニンスル
ホン酸350gを加えた後、噴霧乾燥した。乾燥品とし
て、化合物(1)15%、(2)15%を含み、アニオ
ン系分散剤65%、水分5%から成る黄色分散染料組成
物を得た。本組成物5gを水1000mlに分散させ、
酢酸と酢酸ナトリウムを添加してpH5に調整し、染浴
を作成した。この染浴にテトロントロピカル(ポリエス
テル布東レ(株)製品)100gを浸し、60℃から1
分間に1℃の割合で昇温し、130℃で60分間染色し
た。ついで染色物をカセイソーダ3g、ハイドロサルフ
ァイト3g、ベタイン型両性界面活性剤3gと水300
0gからなる処理液で、85℃で10分間還元洗浄処理
を行い、水洗、乾燥したところ、均一で濃厚な黄色の染
色物が再現性良く得られた。耐光堅牢度は、染色布にウ
レタンフォームを裏打ちし、カーボンアークフェードメ
ーター(スガ試験機ロングライフタイプ)中で83℃
600時間照射した後、JIS L 0804−196
5変褪色用グレースケールにて判定したところ、4級と
良好な値を示した。
式(3)
30%とアニオン系分散剤からなるビルダーを含む分散染
料調合物)、下記式(4)
系分散剤からなるビルダーを含む分散染料調合物)を染
浴中に配合し、水1000mlに分散させ、酢酸と酢酸ナトリ
ウムを添加してpH5に調整し、染浴を作成した。この染
浴にテトロントロピカル(ポリエステル東レ(株)製
品)100gを浸し、実施例1と同様に染色し、得られた染
色物は焦げ茶色に均一に再現性良く染色された。比較例
として、式(1)の化合物300gとナフタレンスルホ
ン酸ソーダのホルマリン縮合物300gを600gの水
中で微粒化し、次いでリグンスルホン酸350gを加え
た後、噴霧乾燥して染料調合物を得た。同様に式(2)
の化合物についても微粒化後、乾燥して仕上げた。それ
ぞれ化合物30%を含む分散染料調合物を得た。本分散
染料調合物を使用し、表2の実施例と同様に三原色配合
染色を行い、染色布を得た。得られた各染色布にウレタ
ンフォームを裏打ちし、310nm以下の光を遮断する
紫外線カットフィルターを、試料表面から1cmのとこ
ろに取り付けたものをキセノンフェードメータ(ブラッ
クパネル温度89℃)で750kJ照射し(検出波長34
0nm )、JIS L 0804-1965 変褪色用グレースケールで判
定すると、表1に示すように実施例2の染色布の耐光堅
牢度は、比較例1および比較例2に比べ、著しく優れて
いた。
(5)、(6)の化合物についてそれぞれ30%を含有
する分散染料調合物を作成し、ポリエステル起毛布(帝
人(株)製)100gを、実施例2と同様にして、表2
に示す組合せ処方で染色した。染色物はすべて斑のない
均一な染色物として得られ、その耐光性は表2に示すよ
うに著しく良好であった。
合物)
ぞれ30%含有する分散染料調合物と、式(7)で示さ
れる紫外線吸収剤分散液(紫外線吸収剤40%、アニオ
ン系分散剤20%、水40%から成る混合物)
テル起毛布100gを実施例2と同様にして染色した。
式(7)で示す紫外線吸収剤分散液は、染浴作成時に2
g添加した。比較例3、4として式(1)または(2)
の黄色分散染料のいずれか一種を省いて染色した染色物
を用いて比較した。実施例2と同様に耐光堅牢度試験を
したところ、表3に示すように、実施例8、9の染色布
の耐光堅牢度は、比較例3および比較例4に比べ、著し
く優れていた。
合物を用い、実施例9と同様にして染色し、ベージュ色
の均一な染色物を得た。本染色布は、実施例2と同様に
耐光性を測定したところ、耐光堅牢度4−5級と良好な
結果を示した。
調合物(化合物として30%含有)を用いて、実施例4
同様の方法で染色し、エンジ色の染色物を得た。実施例
2と同様に耐光堅牢度試験をしたところ、表4に示すよ
うに実施例11〜14の染色布の耐光堅牢度は、優れた
ものであった。
調合物(化合物として30%含有)を用い、更に下記式
(9)
収剤40%、アニオン系分散剤40%、水20%から成
る混合物)を併用し、実施例4と同様の方法で染色し、
エンジ色の染色物を得た。実施例2と同様に耐光堅牢度
試験をしたところ、表5に示すように実施例15〜23
の染色布の耐光堅牢度は、優れたものであった。
調合物(化合物として30%含有)を用い、更に式
(7)紫外線吸収剤分散液2gを併用し、実施例2と同
様の方法で染色し、アイボリー色の染色物を得た。実施
例2と同様に耐光堅牢度試験をしたところ、表6に示す
ように実施例24〜33の染色布の耐光堅牢度は、優れ
たものであった。
(5)で示される化合物30%を含有する青色分散染料
調合物0.5g、式(6)で示される化合物30%を含
有する赤色分散染料調合物1.5g、更にC.I.Ba
sic Yellow 73 0.15g、C.I.B
asic Red 46 0.25g、C.I.Bas
ic Blue 129 0.05gを1000mlの
水に分散させ、化合物(7)で示される紫外線吸収剤分
散液2g、芒硝5gおよび酢酸、酢酸ナトリウムを添加
してpH3.5に調整し、染浴を作成した。この染浴に
ポリエステル50%、カチオン可染型ポリエステル50
%からなるニット布100gを投入し、室温から125
℃まで2℃/分で昇温した。125℃で60分保温した
後、除冷して染色を終了させた。染色物を水洗、ソーピ
ング(非イオン活性剤1g/L 80℃、2分)し、乾
燥して仕上げた染色物は濃淡のあるエンジ色に染色さ
れ、実施例2の方法による耐光堅牢度は4級と良好であ
った。
Claims (4)
- 【請求項1】下記一般式(I) 【化1】 [式中R1 は、C1-4 アルキル基、C1-4 アルコキシ基
またはフェニル基を表す。]で示される化合物群から選
ばれる一種以上の化合物および下記一般式(II) 【化2】 [式中R2 およびR3 は互いに独立に水素原子、C1-4
アルキル基またはフェニル基、R4 は水素原子またはC
1-4 アルコキシ基を示す。]で示される化合物群から選
ばれる一種以上の化合物を含有して成る高耐光着色性組
成物。 - 【請求項2】一般式(I)で示される化合物群から選ば
れる一種以上の化合物5〜99重量%および一般式(II)
で示される化合物群から選ばれる一種以上の化合物95〜
1重量%含有してなる請求項1に記載の組成物。 - 【請求項3】請求項1に記載の組成物を用いることを特
徴とする疎水性材料の着色方法。 - 【請求項4】黄色成分として請求項1に記載の組成物を
用い、青色成分として、下記一般式(III) 【化3】 [式中、Y1 およびY2 の一方はOH、他方はNHR5 を
表し、R5 は置換されていてもよいフェニル基を表
す。]、下記一般式(IV) 【化4】 [式中、Y3 およびY4 の一方はNH2 、他方はOH
を、nは1または2を表す。]、下記一般式(V) 【化5】 [式中R6 はC1-4 アルコキシ基、C1-4 アルコキシC
1-4 アルコキシ基または、C1-4 アルコキシC1-4 アル
キル基を表す。]、および下記一般式(VI) 【化6】 [式中R7 は、C1-4 アルキルスルフォニル基、C1-4
アルコキシカルボニル基またはフェニルオキシカルボニ
ル基を表す。]で示される各化合物群から選ばれる少な
くとも一種の化合物、および/または赤色成分として下
記一般式(VII) 【化7】 [式中R8 は置換されていてもよいC1-4 アルキル基ま
たは、置換されていてもよいフェニル基を表す。]で示
される化合物群から選ばれる少なくとも一種を用いる請
求項3に記載の着色方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP32303392A JP3173193B2 (ja) | 1992-12-02 | 1992-12-02 | 高耐光着色性組成物およびそれを用いる疎水性材料の着色方法 |
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Country | Link |
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001342375A (ja) * | 2000-06-02 | 2001-12-14 | Kiwa Kagaku Kogyo Kk | 高耐光性染料組成物及びこれを用いた染色方法 |
WO2005071016A3 (en) * | 2004-01-21 | 2005-11-17 | Ciba Sc Holding Ag | Dye mixtures |
CN103228740A (zh) * | 2010-11-19 | 2013-07-31 | 日本化药株式会社 | 分散染料以及使用其对疏水性纤维材料进行染色的方法 |
-
1992
- 1992-12-02 JP JP32303392A patent/JP3173193B2/ja not_active Expired - Fee Related
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JP2008527052A (ja) * | 2004-01-21 | 2008-07-24 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 染料混合物 |
CN103228740A (zh) * | 2010-11-19 | 2013-07-31 | 日本化药株式会社 | 分散染料以及使用其对疏水性纤维材料进行染色的方法 |
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