JPH06157499A - Ｎ−（１−置換エチル）−２，２−ジクロロシクロプロパンカルボキサミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents
Ｎ−（１−置換エチル）−２，２−ジクロロシクロプロパンカルボキサミド誘導体及び農園芸用殺菌剤Info
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- JPH06157499A JPH06157499A JP4328962A JP32896292A JPH06157499A JP H06157499 A JPH06157499 A JP H06157499A JP 4328962 A JP4328962 A JP 4328962A JP 32896292 A JP32896292 A JP 32896292A JP H06157499 A JPH06157499 A JP H06157499A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】一般式〔Ｉ〕
【化１】
（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ水素原子またはア
ルキル基を示し、Ｚは置換されていてもよいベンゾフラ
ン基等を示す。）で表されるＮ−（１−置換エチル）−
２,２−ジクロロシクロプロパンカルボキサミド誘導体
及びこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。 【効果】作物に悪影響を及ぼす事なく植物病害特に稲い
もち病に対し極めて優れた活性を有する。
ルキル基を示し、Ｚは置換されていてもよいベンゾフラ
ン基等を示す。）で表されるＮ−（１−置換エチル）−
２,２−ジクロロシクロプロパンカルボキサミド誘導体
及びこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。 【効果】作物に悪影響を及ぼす事なく植物病害特に稲い
もち病に対し極めて優れた活性を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、Ｎ−（１−置換エチ
ル）−２,２−ジクロロシクロプロパンカルボキサミド
誘導体及びこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌
剤に関するものである。
ル）−２,２−ジクロロシクロプロパンカルボキサミド
誘導体及びこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌
剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】既に、Ｎ−ベンジル−シクロプロパンカ
ルボキサミド誘導体が殺菌活性を有することが知られて
いる（特開昭６１−１５８６７号公報明細書、特開昭６
１−１８７５１号公報明細書、特開昭６２−２０１８５
５号公報明細書、特開昭６３−５４３４９号公報明細
書）。しかしながら、ベンゾフランまたはベンゾチオフ
ェンなどの縮合複素環を有するシクロプロパンカルボキ
サミド誘導体については記載されておらず、またその有
用性についても知られてない。
ルボキサミド誘導体が殺菌活性を有することが知られて
いる（特開昭６１−１５８６７号公報明細書、特開昭６
１−１８７５１号公報明細書、特開昭６２−２０１８５
５号公報明細書、特開昭６３−５４３４９号公報明細
書）。しかしながら、ベンゾフランまたはベンゾチオフ
ェンなどの縮合複素環を有するシクロプロパンカルボキ
サミド誘導体については記載されておらず、またその有
用性についても知られてない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、新規かつす
ぐれた殺菌活性を有するＮ−（１−置換エチル）−２,
２−ジクロロシクロプロパンカルボキサミド誘導体を提
供するものである。
ぐれた殺菌活性を有するＮ−（１−置換エチル）−２,
２−ジクロロシクロプロパンカルボキサミド誘導体を提
供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、Ｎ−（１
−置換エチル）−２,２−ジクロロシクロプロパンカル
ボキサミド誘導体を種々合成し、その生理活性について
検討したところ、本発明化合物が幅広い殺菌スペクトラ
ムを有し、特に稲いもち病菌に対し極めてすぐれた殺菌
活性を有するとともに、有用作物に対して何等の害も及
ぼさないことを見いだし本発明を完成した。即ち、本発
明は一般式〔Ｉ〕
−置換エチル）−２,２−ジクロロシクロプロパンカル
ボキサミド誘導体を種々合成し、その生理活性について
検討したところ、本発明化合物が幅広い殺菌スペクトラ
ムを有し、特に稲いもち病菌に対し極めてすぐれた殺菌
活性を有するとともに、有用作物に対して何等の害も及
ぼさないことを見いだし本発明を完成した。即ち、本発
明は一般式〔Ｉ〕
【０００５】
【化３】
【０００６】（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ水素
原子またはアルキル基を示し、Ｚは
原子またはアルキル基を示し、Ｚは
【０００７】
【化４】
【０００８】を示し、Ｘはハロゲン原子を示し、ｎは
０,１または２を示し、Ａは酸素原子または硫黄原子を
示す。）で表されるＮ−（１−置換エチル）−２,２−
ジクロロシクロプロパンカルボキサミド誘導体及びこれ
を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤である。
０,１または２を示し、Ａは酸素原子または硫黄原子を
示す。）で表されるＮ−（１−置換エチル）−２,２−
ジクロロシクロプロパンカルボキサミド誘導体及びこれ
を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤である。
【０００９】一般式〔Ｉ〕において、Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3が水
素原子、メチル基、エチル基を示し、Ａが酸素原子を示
し、Ｘが塩素原子を示す化合物が特に好ましい。一般式
〔Ｉ〕の本発明化合物は分子内に２つ叉は３つの不斉炭
素原子を有しており、種々の対掌体及びジアステレオマ
−が存在する。これらは適切な方法で分割することがで
きる。本発明はこれら個々の対掌体、ジアステレオマ−
及びこれらの混合物を包含する。次に、本発明化合物の
具体例を表１に示すが、これに限られるものではない。
化合物番号は以後の記載において参照される。
素原子、メチル基、エチル基を示し、Ａが酸素原子を示
し、Ｘが塩素原子を示す化合物が特に好ましい。一般式
〔Ｉ〕の本発明化合物は分子内に２つ叉は３つの不斉炭
素原子を有しており、種々の対掌体及びジアステレオマ
−が存在する。これらは適切な方法で分割することがで
きる。本発明はこれら個々の対掌体、ジアステレオマ−
及びこれらの混合物を包含する。次に、本発明化合物の
具体例を表１に示すが、これに限られるものではない。
化合物番号は以後の記載において参照される。
【００１０】
【表１】
【００１１】一般式〔Ｉ〕で示される本発明化合物は例
えば次に示す製造法に従って製造することができる。
えば次に示す製造法に従って製造することができる。
【００１２】
【化５】
【００１３】（式中、Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3,Ａ,Ｘ及びｎは前記
と同じ意味を示し、Ｙはハロゲン原子を示す。）
と同じ意味を示し、Ｙはハロゲン原子を示す。）
【００１４】本発明化合物〔Ｉ〕は一般式〔II〕で表さ
れる２,２−ジクロロシクロプロパンカルボニルハライ
ド類と一般式〔III〕で表される化合物とを必要ならば
塩基の存在下に反応させることにより製造することがで
きる。
れる２,２−ジクロロシクロプロパンカルボニルハライ
ド類と一般式〔III〕で表される化合物とを必要ならば
塩基の存在下に反応させることにより製造することがで
きる。
【００１５】使用できる溶媒としては、例えば、ペンタ
ン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテ
ル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭
化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン
等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、グリコールジメチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等のエ−テル類、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン、
メチルイソブチルケトン等のケトン類、酢酸メチル及び
酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル、プロピオ
ニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類、更にはジメ
チルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、スルホラン
等の非プロトン性極性溶媒があげられる。
ン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテ
ル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭
化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン
等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、グリコールジメチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等のエ−テル類、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン、
メチルイソブチルケトン等のケトン類、酢酸メチル及び
酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル、プロピオ
ニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類、更にはジメ
チルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、スルホラン
等の非プロトン性極性溶媒があげられる。
【００１６】塩基としては、例えば、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化
カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、ナトリ
ウムタ−シャリブトキシド、カリウムタ−シャリブトキ
シド等のアルカリ金属アルコキシド類、更にはトリエチ
ルアミン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、ピリ
ジン、１,５−ジアザビシクロ〔４.３.０〕ノン−５−
エン（ＤＢＮ）、１,８−ジアザビシクロ〔５.４.０〕
ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）等のアミン類等があげら
れる。反応温度は−２０℃〜８０℃の範囲、好ましくは
０℃〜５０℃の範囲において行われる。
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化
カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、ナトリ
ウムタ−シャリブトキシド、カリウムタ−シャリブトキ
シド等のアルカリ金属アルコキシド類、更にはトリエチ
ルアミン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、ピリ
ジン、１,５−ジアザビシクロ〔４.３.０〕ノン−５−
エン（ＤＢＮ）、１,８−ジアザビシクロ〔５.４.０〕
ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）等のアミン類等があげら
れる。反応温度は−２０℃〜８０℃の範囲、好ましくは
０℃〜５０℃の範囲において行われる。
【００１７】なお、原料となる化合物〔II〕および〔II
I〕を製造するには様々な方法が考えられるが、化合物
〔II〕は例えば、ザ・ジャーナル・オブ・オルガニック
・ケミストリー（J.Org.Chem.）第２８巻、第１４０４
頁（１９６３年）記載の方法に準じ、アクリル酸メチル
とジクロロカルベンより製造することができ、化合物
〔III〕は例えば、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン
・ケミカル・ソサエティー（J.Amer.Chem.Soc.）第９３
巻、第２８９７頁（１９７１年）記載の方法に準じ、ア
セチル基を１−アミノエチル基に変換し、製造すること
ができる。
I〕を製造するには様々な方法が考えられるが、化合物
〔II〕は例えば、ザ・ジャーナル・オブ・オルガニック
・ケミストリー（J.Org.Chem.）第２８巻、第１４０４
頁（１９６３年）記載の方法に準じ、アクリル酸メチル
とジクロロカルベンより製造することができ、化合物
〔III〕は例えば、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン
・ケミカル・ソサエティー（J.Amer.Chem.Soc.）第９３
巻、第２８９７頁（１９７１年）記載の方法に準じ、ア
セチル基を１−アミノエチル基に変換し、製造すること
ができる。
【００１８】
【実施例】次に、実施例をあげて本発明化合物の製造法
を具体的に説明する。 製造例１ Ｎ−〔１−（２−ベンゾフラニル）エチル〕−２,２−
ジクロロ−１−エチル−３−メチルシクロプロパンカル
ボン酸アミド（化合物番号３）の製造法 トルエン２０mlに１−（２−ベンゾフラニル）エチルア
ミン０.５gとトリエチルアミン０.３gを溶解し、この溶
液へ氷水冷却下５〜１０℃でトルエン５mlに溶解した
２,２−ジクロロ−１−エチル−３−メチルシクロプロ
パンカルボニルクロリド０.５gを滴下した後、室温下で
２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、トルエン層を
１０％塩酸、炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順に洗
い、硫酸マグネシウムで乾燥し濃縮した。得られた残渣
の粗結晶をヘキサン−酢酸エチルの混合溶媒から再結晶
精製すると無色針状結晶の目的物０.６g（収率５６％）
が得られた。融点：１３２−１３５℃
を具体的に説明する。 製造例１ Ｎ−〔１−（２−ベンゾフラニル）エチル〕−２,２−
ジクロロ−１−エチル−３−メチルシクロプロパンカル
ボン酸アミド（化合物番号３）の製造法 トルエン２０mlに１−（２−ベンゾフラニル）エチルア
ミン０.５gとトリエチルアミン０.３gを溶解し、この溶
液へ氷水冷却下５〜１０℃でトルエン５mlに溶解した
２,２−ジクロロ−１−エチル−３−メチルシクロプロ
パンカルボニルクロリド０.５gを滴下した後、室温下で
２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、トルエン層を
１０％塩酸、炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順に洗
い、硫酸マグネシウムで乾燥し濃縮した。得られた残渣
の粗結晶をヘキサン−酢酸エチルの混合溶媒から再結晶
精製すると無色針状結晶の目的物０.６g（収率５６％）
が得られた。融点：１３２−１３５℃
【００１９】製造例２ Ｎ−〔１−（３−ベンゾチエニル）エチル〕−２,２−
ジクロロ−１−エチル−３−メチルシクロプロパンカル
ボン酸アミド（化合物番号９）の製造法 ジクロロメタン３０mlに１−（３−ベンゾチエニル）エ
チルアミン０.７gとトリエチルアミン０.４gを溶解し、
この溶液へ氷水冷却下５〜１０℃でジクロロメタン５ml
に溶解した２,２−ジクロロ−１−エチル−３−メチル
シクロプロパンカルボニルクロリド０.７gを滴下した
後、室温下で２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、
ジクロロメタン層を１０％塩酸、炭酸水素ナトリウム水
溶液、水の順に洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し濃縮し
た。得られた残渣の粗結晶をヘキサン−酢酸エチルの混
合溶媒から再結晶精製すると白色粉末の目的物０.６g
（収率５５％）が得られた。融点：１９０−１９３℃
ジクロロ−１−エチル−３−メチルシクロプロパンカル
ボン酸アミド（化合物番号９）の製造法 ジクロロメタン３０mlに１−（３−ベンゾチエニル）エ
チルアミン０.７gとトリエチルアミン０.４gを溶解し、
この溶液へ氷水冷却下５〜１０℃でジクロロメタン５ml
に溶解した２,２−ジクロロ−１−エチル−３−メチル
シクロプロパンカルボニルクロリド０.７gを滴下した
後、室温下で２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、
ジクロロメタン層を１０％塩酸、炭酸水素ナトリウム水
溶液、水の順に洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し濃縮し
た。得られた残渣の粗結晶をヘキサン−酢酸エチルの混
合溶媒から再結晶精製すると白色粉末の目的物０.６g
（収率５５％）が得られた。融点：１９０−１９３℃
【００２０】製造例３ Ｎ−〔１−（２,３−ジヒドロ−２−ベンゾフラニル）
エチル〕−２,２−ジクロロ−１−エチル−３−メチル
シクロプロパンカルボン酸アミド（化合物番号１０）の
製造法 ジクロロメタン２０mlに１−（２,３−ジヒドロ−２−
ベンゾフラニル）エチルアミン０.７gとトリエチルアミ
ン０.７gを溶解し、この溶液へ氷水冷却下５〜１０℃で
ジクロロメタン５mlに溶解した２,２−ジクロロ−１−
エチル−３−メチルシクロプロパンカルボニルクロリド
０.７gを滴下した後、室温下で１時間、還流下に３０分
間攪拌した。反応混合物に水を加え、ジクロロメタン層
を１０％塩酸、炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順に洗
い、硫酸マグネシウムで乾燥し濃縮した。得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製すると淡
黄色粘稠液体の目的物０.８g（収率４７％）が得られ
た。
エチル〕−２,２−ジクロロ−１−エチル−３−メチル
シクロプロパンカルボン酸アミド（化合物番号１０）の
製造法 ジクロロメタン２０mlに１−（２,３−ジヒドロ−２−
ベンゾフラニル）エチルアミン０.７gとトリエチルアミ
ン０.７gを溶解し、この溶液へ氷水冷却下５〜１０℃で
ジクロロメタン５mlに溶解した２,２−ジクロロ−１−
エチル−３−メチルシクロプロパンカルボニルクロリド
０.７gを滴下した後、室温下で１時間、還流下に３０分
間攪拌した。反応混合物に水を加え、ジクロロメタン層
を１０％塩酸、炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順に洗
い、硫酸マグネシウムで乾燥し濃縮した。得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製すると淡
黄色粘稠液体の目的物０.８g（収率４７％）が得られ
た。
【００２１】本発明の農園芸用殺菌剤は一般式〔Ｉ〕で
示されるＮ−（１−置換エチル）−２,２−ジクロロシ
クロプロパンカルボキサミド誘導体を有効成分として含
有してなる。本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使用
する場合には、その目的に応じて有効成分を適当な剤型
で用いることができる。通常は有効成分を不活性な液体
または固体の担体で希釈し、必要に応じて界面活性剤、
その他をこれに加え、粉剤、水和剤、乳剤、粒剤等の製
剤形態で使用できる。
示されるＮ−（１−置換エチル）−２,２−ジクロロシ
クロプロパンカルボキサミド誘導体を有効成分として含
有してなる。本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使用
する場合には、その目的に応じて有効成分を適当な剤型
で用いることができる。通常は有効成分を不活性な液体
または固体の担体で希釈し、必要に応じて界面活性剤、
その他をこれに加え、粉剤、水和剤、乳剤、粒剤等の製
剤形態で使用できる。
【００２２】好適な担体としては、例えばタルク、ベン
トナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボ
ン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の
固体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロ
ヘキサノン、メチルナフタレン等の液体担体等があげら
れる。界面活性剤及び分散剤としては、例えばジナフチ
ルメタンスルホン酸塩、アルコール硫酸エステル塩、ア
ルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、
ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノアルキレート等があげられる。補助剤と
してはカルボキシメチルセルロース等があげられる。こ
れらの製剤を適宜な濃度に希釈して散布するか、または
直接施用する。
トナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボ
ン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の
固体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロ
ヘキサノン、メチルナフタレン等の液体担体等があげら
れる。界面活性剤及び分散剤としては、例えばジナフチ
ルメタンスルホン酸塩、アルコール硫酸エステル塩、ア
ルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、
ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノアルキレート等があげられる。補助剤と
してはカルボキシメチルセルロース等があげられる。こ
れらの製剤を適宜な濃度に希釈して散布するか、または
直接施用する。
【００２３】本発明の農園芸用殺菌剤は茎葉散布、土壌
施用または水面施用等により使用することができる。有
効成分の配合割合は必要に応じ適宜選ばれるが、粉剤及
び粒剤とする場合は０.１〜２０％（重量）、また乳剤
及び水和剤とする場合は５〜８０％（重量）が適当であ
る。
施用または水面施用等により使用することができる。有
効成分の配合割合は必要に応じ適宜選ばれるが、粉剤及
び粒剤とする場合は０.１〜２０％（重量）、また乳剤
及び水和剤とする場合は５〜８０％（重量）が適当であ
る。
【００２４】本発明の農園芸用殺菌剤の施用量は、使用
される化合物の種類、対象病害、発生傾向、被害の程
度、環境条件、使用する剤型などによって変動する。例
えば粉剤及び粒剤のようにそのまま使用する場合には、
有効成分で１０アール当り０.１g〜５kg、好ましくは１
g〜１kgの範囲から適宜選ぶのがよい。また、乳剤及び
水和剤のように液状で使用する場合には、０.１ppm〜１
０,０００ppm、好ましくは１０〜３,０００ppmの範囲か
ら適宜選ぶのがよい。
される化合物の種類、対象病害、発生傾向、被害の程
度、環境条件、使用する剤型などによって変動する。例
えば粉剤及び粒剤のようにそのまま使用する場合には、
有効成分で１０アール当り０.１g〜５kg、好ましくは１
g〜１kgの範囲から適宜選ぶのがよい。また、乳剤及び
水和剤のように液状で使用する場合には、０.１ppm〜１
０,０００ppm、好ましくは１０〜３,０００ppmの範囲か
ら適宜選ぶのがよい。
【００２５】本発明による化合物は上記の施用形態によ
り、ピリキュラリア（Pyricularia）属、例えばいもち
病菌（Pyricularia oryzae）に起因する植物病を防除で
きる。 さらに、本発明の化合物は必要に応じて殺虫
剤、他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料等と混
用してもよい。次に本発明の農園芸用殺菌剤の代表的な
製剤例あげて製剤方法を具体的に説明する。以下の説明
において「％」は重量百分率を示す。
り、ピリキュラリア（Pyricularia）属、例えばいもち
病菌（Pyricularia oryzae）に起因する植物病を防除で
きる。 さらに、本発明の化合物は必要に応じて殺虫
剤、他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料等と混
用してもよい。次に本発明の農園芸用殺菌剤の代表的な
製剤例あげて製剤方法を具体的に説明する。以下の説明
において「％」は重量百分率を示す。
【００２６】製剤例１ 粉剤 化合物（３）２％、珪藻土５％及びクレ−９３％を均一
に混合粉砕して粉剤とした。
に混合粉砕して粉剤とした。
【００２７】製剤例２ 水和剤 化合物（８）５０％、珪藻土４５％、ジナフチルメタン
ジスルホン酸ナトリウム２％及びリグニンスルホン酸ナ
トリウム３％を均一に混合粉砕して水和剤とした。
ジスルホン酸ナトリウム２％及びリグニンスルホン酸ナ
トリウム３％を均一に混合粉砕して水和剤とした。
【００２８】製剤例３ 乳剤 化合物（６）３０％、シクロヘキサノン２０％、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチルナフタ
リン３５％を均一に溶解して乳剤とした。
キシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチルナフタ
リン３５％を均一に溶解して乳剤とした。
【００２９】製剤例４ 粒剤 化合物（３）５％、ラウリルアルコール硫酸エステルの
ナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５
％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー８６％
を均一に混合粉砕する。この混合物に水２０％を加えて
練合し、押出式造粒機を用いて１４〜３２メッシュの粒
状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。
ナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム５
％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー８６％
を均一に混合粉砕する。この混合物に水２０％を加えて
練合し、押出式造粒機を用いて１４〜３２メッシュの粒
状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。
【００３０】
【発明の効果】本発明の農園芸用殺菌剤は、イネいもち
病に対し、茎葉散布、水面施用とも高い防除効果を有
し、しかも作物に薬害を生ずることなく、残効性、耐雨
性に優れるという特徴をも併せ持っている。
病に対し、茎葉散布、水面施用とも高い防除効果を有
し、しかも作物に薬害を生ずることなく、残効性、耐雨
性に優れるという特徴をも併せ持っている。
【００３１】次に本発明の農園芸用殺菌剤の奏する効果
を試験例をあげて具体的に説明する。 試験例１ イネいもち病茎葉散布試験 直径７cmの素焼鉢に水稲種子（品種：愛知旭）約１５粒
ずつ播種し、温室内で２〜３週間育成した。第４葉が完
全に展開したイネ苗に製剤例２に準じて調製した水和剤
を有効成分濃度が５００ppmになるように水で希釈し、
１鉢当り１０mｌ散布した。風乾後、イネいもち病菌（P
yricularia oryzae）の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、
直ちに２５℃の湿室内に２４時間入れた。その後温室内
に移し、接種５日後に第４葉の病斑数を数え、数１に従
い防除価を算出した。結果を表２に示した。
を試験例をあげて具体的に説明する。 試験例１ イネいもち病茎葉散布試験 直径７cmの素焼鉢に水稲種子（品種：愛知旭）約１５粒
ずつ播種し、温室内で２〜３週間育成した。第４葉が完
全に展開したイネ苗に製剤例２に準じて調製した水和剤
を有効成分濃度が５００ppmになるように水で希釈し、
１鉢当り１０mｌ散布した。風乾後、イネいもち病菌（P
yricularia oryzae）の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、
直ちに２５℃の湿室内に２４時間入れた。その後温室内
に移し、接種５日後に第４葉の病斑数を数え、数１に従
い防除価を算出した。結果を表２に示した。
【００３２】
【数１】
【００３３】
【表２】
【００３４】試験例２ イネいもち病水面施用試験 直径９cmの白磁鉢に１.５葉期の水稲（品種：愛知旭）
稚苗を３茎ずつ４ヶ所に移植し、温室内で育成した。
２.５葉期に製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成
分濃度が１０アールあたり３００gになるよう鉢に水面
施用処理をした。処理１０日後に、イネいもち病菌（Py
ricularia oryzae）の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、直
ちに２５℃の湿室内に２４時間入れた。その後温室内に
移し、接種５日後に接種時の最上位葉の病斑数を数え、
数１に従い防除価を算出した。結果を表３に示した。
稚苗を３茎ずつ４ヶ所に移植し、温室内で育成した。
２.５葉期に製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成
分濃度が１０アールあたり３００gになるよう鉢に水面
施用処理をした。処理１０日後に、イネいもち病菌（Py
ricularia oryzae）の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、直
ちに２５℃の湿室内に２４時間入れた。その後温室内に
移し、接種５日後に接種時の最上位葉の病斑数を数え、
数１に従い防除価を算出した。結果を表３に示した。
【００３５】
【表３】
フロントページの続き (72)発明者 多田 克己 静岡県小笠郡菊川町加茂1809番地 (72)発明者 江口 克己 静岡県藤枝市天王町308番地の３ (72)発明者 林 茂 静岡県小笠郡浜岡町新野970番地の１
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ水素原子またはア
ルキル基を示し、Ｚは 【化２】 を示し、Ｘはハロゲン原子を示し、ｎは０,１または２
を示し、Ａは酸素原子または硫黄原子を示す。）で表さ
れるＮ−（１−置換エチル）−２,２−ジクロロシクロ
プロパンカルボキサミド誘導体。 - 【請求項２】請求項１に記載のＮ−（１−置換エチル）
−２,２−ジクロロシクロプロパンカルボキサミド誘導
体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4328962A JPH06157499A (ja) | 1992-11-16 | 1992-11-16 | Ｎ−（１−置換エチル）−２，２−ジクロロシクロプロパンカルボキサミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4328962A JPH06157499A (ja) | 1992-11-16 | 1992-11-16 | Ｎ−（１−置換エチル）−２，２−ジクロロシクロプロパンカルボキサミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06157499A true JPH06157499A (ja) | 1994-06-03 |
Family
ID=18216064
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4328962A Pending JPH06157499A (ja) | 1992-11-16 | 1992-11-16 | Ｎ−（１−置換エチル）−２，２−ジクロロシクロプロパンカルボキサミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06157499A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3712406A1 (de) * | 1986-04-15 | 1987-10-22 | Tlv Co Ltd | Vorrichtung zum beurteilen der betriebsweise von kondensatsammlern |
-
1992
- 1992-11-16 JP JP4328962A patent/JPH06157499A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3712406A1 (de) * | 1986-04-15 | 1987-10-22 | Tlv Co Ltd | Vorrichtung zum beurteilen der betriebsweise von kondensatsammlern |
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