JPH0615485B2 - 多フッ化エーテルの製造方法 - Google Patents
多フッ化エーテルの製造方法Info
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- JPH0615485B2 JPH0615485B2 JP1113532A JP11353289A JPH0615485B2 JP H0615485 B2 JPH0615485 B2 JP H0615485B2 JP 1113532 A JP1113532 A JP 1113532A JP 11353289 A JP11353289 A JP 11353289A JP H0615485 B2 JPH0615485 B2 JP H0615485B2
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- C07C41/22—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by introduction of halogens; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
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Description
法に関し、さらに詳しくはエーテル結合酸素に対してア
ルファ位置の1またはそれ以上の塩素原子をフッ素原子
で置換する方法に関する。この方法は価値ある吸人麻酔
薬の合成に特に有用である。
ルートは、有機化合物中の水素の置換であるが、そのよ
うな反応には問題がある。元素状フッ素と有機化合物と
を、水素をフッ素で置換するために反応させることには
問題があることは、周知である。フッ素原子を所望の位
置に導入するように有機化合物を部分的にフッ素化する
ことは、満足すべき収率で行なうことは普通不可能であ
る。フッ素以外のある種のハロゲン、例えば塩素及び臭
素は、一般に緩和な条件下で多様な有機化合物と良好に
反応して高収率を与えるけれども、フッ素の反応は普通
激しく、そして望ましくない、そして再循環使用できな
い副生物の生成を伴なう。
選択的に置換するために試用されてきている。試用され
たフッ素化試薬の中で特記すべきものは、フッ化水素、
三フッ化コバルト、二フッ化銀等であった。しかし、弗
素で水素を選択的に置換するための試行において、成功
したことはほとんど報告されてきていない。
り、次いでその塩素原子をフッ素原子で置換するのが一
般に好ましい。従来、金属フッ化物は、有機化合物中の
塩素をフッ素で置換するために提案されてきている。例
えば、英国特許第727768号明細書には、アセトアミド及
び/またはN−メチルアセトアミドを含む溶剤の存在下
にフッ化カリウムを用いてフッ化エステル、フッ化エー
テル及びフッ化アセタール類を製造することが開示され
ている。
trahedron Lett.)」27(13)、1499−1500
(1986)において、水の代りにホルムアミドの存在
下でアンモニウム塩を触媒とし、フッ化カリウムを用い
ての弗素−塩素交換反応を開示している。モノクロルオ
クタンは、出発物質の一例である。
・ケミカル・ソサイエティー(J.Amer.Chem.Soc.,)」、7
8、1682(1956)においてCCl3CHClORとの交換
反応のために金属フッ化物を用いてCCl3CHFOR型の化合
物を製造することを開示している。そのフッ化エーテル
の収率を改善するために、マソン等は、140℃におい
てヌジョール(Nujol)中のフッ化カリウム中へ塩素化エ
ーテルを滴下することを教示している。しかし、そのよ
うな条件下でさえも、フッ化カリウムの試用に伴なって
重合が起る。フッ化第二水銀は好ましい試薬であった。
・オーガニック・フルオリン・コンパウンヅ」(ニュー
ヨーク、ジョン・ウイリー・アンド・サンズ社1976
年発行)において、非活性化ハロゲン原子をフッ素で置
換するためには、従来からフッ化カリウムは回避されて
きたこと、そして極く最近になって弱い反応性のハロゲ
ン原子の置換に応用されるようになってきたにすぎない
ことを記載している。この問題についての従来の解決策
は、適当な溶剤の応用であった。ハドリッキィはさら
に、脂肪族ハロゲン誘導体とフッ化カリウムとの反応の
収率は溶媒なしではほとんど20〜30%を越えない
が、溶剤の使用によって収率を著しく向上できるとも記
載している。またハドリッキィは収率を最大にするため
には、高純度の完全に乾燥された薬剤を使用すべきこ
と、そして反応は1モルのハロゲン誘導体を100%過
剰のフッ化カリウム及び700gのジエチレングリコー
ルと共に125±5℃の温度で激しく攪拌して加熱する
ことにより最も良く実施されるとも述べている。ハドリ
ッキィはさらにフッ化カリウムと比較して、フッ化ナト
リウムの応用の程度は極めて狭いとも述べている。
ア・オブ・ケミカル・テクノロジィ(1980年)に
は、有機塩化物との反応からの塩化カリウム副生物は、
フッ化カリウム結晶表面上に析出して、反応を著しく妨
害すると述べられている。ジメチルスルホキシドまたは
ホルムアミドのような極性溶媒及び迅速攪拌は、この欠
点を克服するのに有効である。
めの新規かつ改善された方法が必要とされていることは
明かである。
方法を提供することである。本発明のさらに別の一目的
は、部分的に塩素化、臭素化またはヨウ素化された化合
物からフッ素含有有機化合物を製造することができる方
法を提供することである。本発明のさらに別の目的は、
望ましくない分解生成物または副生物の生成が実質的に
回避されるフッ素含有有機化合物の製法を提供すること
である。本発明のさらに別の目的は、前述の如き欠点の
ないフッ素化法を提供することである。
−クロロ置換有機エーテル化合物の新規かつ改善された
製法を提供することである。本発明のさらに別の目的
は、そのような化合物をアルカリ金属フッ化物、殊にフ
ッ化ナトリウムまたはフッ化カリウムによってフッ素化
する新規かつ改善された方法を提供することである。
ナトリウムまたはフッ化カリウムを下記一般式(I)で
表わされる化合物と接触させることにより容易にかつ経
済的に達成される: ここにX1、X2及びX3はH、ClまたはFであるが、
少なくとも1つがClであることを条件とし、そしてR
1及びR2は水素またはハロ低級アルキルであるが、少な
くとも1つがハロ低級アルキルであることを条件とす
る。
のエーテル酸素原子に対してアルファ位にある炭素に付
いた塩素原子に適用しうる。
アルキル基を意味するものである。好ましくはハロ低級
アルキル(ハロゲン化低級アルキル)はトリフルオロメ
チルである。
き、前記式(I)の化合物のフッソ化誘導体を高収率で
生成させる。本発明方法で製造しうるフッ素含有有機化
合物の例としては、セボフルランのような吸入麻酔薬が
包含される。
されている固体物質である。顆粒状または粗粉末状のフ
ッ化ナトリウムまたはフッ化カリウムを適切に使用する
ことができる。本発明においては、これらの物質の乾燥
または活性化は必要ではない。
える鉄、、ニッケルまたはその他の材料から作られる。
反応器は適宜な手段によって所望の反応温度に維持され
る。加熱は、電気抵抗ヒーターにより、慎重に制御され
たガス炎により、あるいは反応器を適当な高沸点液体浴
中に浸漬することによる等の多数の方法のいずれかによ
って行なうことができる。
好ましい。有機反応剤及びアルカリ金属塩は、適宜な方
法で一緒に混合することができ、例えば単に有機反応剤
を所望の温度で容器中で攪拌し、アルカリ金属塩を次第
にその中へ添加してもよい。フッ素化反応は、溶剤を添
加せずに実施され、かくして廃溶剤の処分の問題がな
い。
ルカリ金属フッ化物を使用する必要がない。アルカリ金
属塩と有機反応剤とのモル比は、0.3:1ないし3:1
であるのが適当である。約1:1(アルカリ金属塩をわ
ずかに過剰とする)の比が好ましい。
の、水素及びハロゲンを含有する有機物質のフッ素化
は、普通約100〜約300℃、好ましくは約150〜
約250℃の範囲内の温度で実施される。多量の望まし
くない副生物の生成を起こすような高い温度は使用され
るべきでない。
ージ圧(15〜1100psig)、好ましくは2.81〜4
2.18kg/cm2ゲージ圧(40〜600psig)で実施され
る。
操作における有機反応剤のフッ素化の満足すべき完結を
なすには、反応容器内を通過する反応剤の流量を制限す
る必要があることがある。この理由のために、有機反応
剤を再循環させるのが好ましいことがある。反応容器及
び補助設備、例えば蒸留塔の適当な配置、配列によっ
て、本発明方法は効率的に実施しうる。
ために慣用法で処理することができる。本発明方法では
溶剤を添加して使用しないので、分離は著しく迅速化さ
れる。液体を分別蒸留し、目的製品を捕集することがで
きる。未反応の出発物質は、所望によりフッ素化反応容
器へ再循環することができる。反応混合物から目的生成
物を回収するその他の方法は、当業者には明らかであろ
う。本発明はそのような回収方法に限定されるものでは
ない。例えば、反応混合物をデカンテーションまたはそ
の他の方法で処理して、反応混合物の有機部分と無機部
分とを分離することができる。
出され、そして最初白色のアルカリ金属塩固体は褐色と
なり、フッ化カリウムで効果は一層強調される。さらに
追加の生成物を回収するために、反応器中に残留してい
る褐色固体を氷水で処理すると、エマルジョンが得ら
れ、このエマルジョンを蒸留すると反応生成物が得られ
る。
ものであり、これに本発明は限定されるものではない。
びHP3392A積分器を有するGOW−MACモデル
HP5790(GOW−MAC社の登録商標)で実施し
た。カラムは直径1/8インチ×20フィートの、60/
80「カーボパック(Carbopack)B(スペルコ社の登録商
標)」上の1%SP1000であった。214℃のTC
D(熱伝導度検出器)温度、182℃の注入器温度、1
90℃のカラム温度、及び60cc/分の流量を設定し
た。すべてのGC結果は「面積%」で報告されている。
することができ、特記しない限り入手したままのものを
使用しうる。
g(0.93モル)のイソフラン及び116g(2.0モル)の
フッ化カリウムを仕込んだ。この反応混合物を攪拌しつ
つ278℃に加熱した。278℃で18時間後、圧力は
35.15kg/cm2(500psi)であった。次いでオート
クレーブを室温まで冷却した。オートクレーブをホット
プレート上で加熱することにより、反応生成物を蒸留
し、留分をドライアイス冷却トラップに捕集した。この
トラップ内容物(134g)を、ガラスビースを充填し
た4フィートの真空ジャケット付きカラムを通して蒸留
して、20.8gのCHF2OCHFCF3(沸点23.5℃)を得
た。蒸留フラスコ中に残留していた物質(104.0g)
は、98%のイソフルランであった。単離された物質に
基く、転化率は13%であった(収率33%)。
できる。1 HNMR:δ=5.9ppmにおけるカルテットの二重線J OCHF=54.3HzJ CHF−CF3=2.8Hz δ=+6.5における三重線J CF2H=70.4Hz19 FNMR:φCF2H=−86.1ppm φCHF=−146.5ppm φCF3=−84.5ppm4 JF-F(CF2HOCHF)=5.8Hz JF-F(CF2) =160.3Hz JF-H(CF2H) =70.0Hz JF-H(CHF) =55.3Hz 質量スペクトル(電子衝撃) 表示様式:m/e(強度)、断片id 149(1) C3H2F5O、M-F 101(17) C2HF4 69(9) CF3 51(100) CF2H 32(9) CHF 31(18) CF 実施例2 高温、高圧でのイソフルランとNaFとの反応 1のオートクレーブ(316SS製、「Parr」)に39
9g(2.2モル)のイソフラン及び84g(2.0モル)のフッ
化カリウムを仕込んだ。反応混合物を撹拌せずに283
℃に加熱した。283℃で24時間後、圧力は81.54
kg/cm2(1160psi)であった。次にオートクレーブ
を約10℃にまで冷却し、粗生成物(228g)を蒸留
フラスコに注入移行させた。ガラスビースを充填した4
フィートの真空ジャケット付きカラムを通しての蒸留に
より73.8gのCHF2OCHFCF3を得た。蒸留フラスコ中に
残留していた物質は、GC分析により99.6%のイソフ
ルランであることが判明した。単離された物質を基準に
しての転化率は20%であった(収率31%)。蒸留の
詳細を下に示す。
カリウム(116g)とを混合し、この混合物をオート
クレーブ中で28℃、35.15kg/cm2(500psi)に
おいて18時間加熱し、次いで冷却させた。冷却された
混合物をガスクロマトグラフ分析したところ、68%CH
F2OCHFCF3及び30%の未反応イソフルランの存在が示
された。この混合物をガラス容器中で15℃において過
剰の三フッ化臭素で処理し、次いで希水酸化ナトリウム
溶液で洗浄し、そして乾燥したところ、50gの98%
純度の製品が得られた(収率30%)。
(CF3)2CHOCHCl2を攪拌せずに導入した。反応器を約19
0℃へ加熱すると、発熱により温度が219℃になっ
た。この温度を保持しつつ、11.88kg/cm2(169p
si)の初期圧力を13.36kg/cm2(190psi)まで増加
した。17時間後、反応器を室温にまで冷却した。GC
により、(CF3)2CHOCHF2への転化率は87%であること
が判明した。
127.3g(2.19モル)のフッ化カリウム及び434.
6g(2.01モル)の(CF3)2CHOCH2Clを仕込んだ。オー
トクレーブを密閉し、反応混合物を19時間185℃に
加熱した。この間に19.68kg/cm2(280pai)の圧
力が発生した。次で反応器を冷却し、内容物を水で処理
した。有機相を蒸留して、241g(1.21モル)の(C
F3)2CHOCH2F及び80g(0.4モル)の(CF3)2CHOCH2Cl
を得た。この結果は60%の転化率(75%の収率)に
相当する。(CF3)2CHOCH2F(セボフルラン:沸点56
℃)の構造は下記の機器分析データで確認できる。1 HNMR:δ=+4.4ppmにおける七重線 JH-CF3=5.9Hz δ=+5.4ppmにおける二重線 JCH2-F=53.5Hz19 FNMR:三重線、φ=−74.6ppm、JCH2-F=53.5H
z 二重線、φ=−155.1ppm、J
HCF3=5.9Hz 質量スペクトル(電子衝撃) 表示様式:m/e(強度)、断片id 199(1)、 C4H2F7O、M-H 181(11)、 C4H3F6O、M-F 151(5)、 C3HF6、(CF3)2CH 131(53)、 C3F5 79(20)、 C2HF2O 69(33)、 CF3 51(20)、 CF2H 33(100)、CH2F 上記において本発明を好ましい態様を参照して説明した
が、本発明を上記の特定の態様に限定する意図はなく、
反対に、本発明の精神及び範囲内には種々の改変及び均
等な態様が包含されるものである。
Claims (6)
- 【請求項1】つぎの一般式 (ここにX1、X2及びX3は水素、塩素またはフッ素で
あり、但しそれらの少なくとも一つは塩素であり、そし
てR1及びR2は水素またはハロゲン化低級アルキル基で
あり、但しそれらの少なくとも一つはハロゲン化低級ア
ルキル基である。) で表わされる化合物をフッ素化する方法であって、フッ
化ナトリウムまたはフッ化カリウムを上記一般式の化合
物と、添加した溶剤を存在させないで昇温及び昇圧にお
いて反応させることからなる上記方法。 - 【請求項2】一般式で表される化合物が、、2−(ジフ
ルオロメトキシ)−1,1,1,2−テトラフルオロエ
タンに転化されるイソフルランである請求項(1)記載の
方法。 - 【請求項3】フッ化ナトリウムまたはフッ化カリウムは
反応に使用する前に乾燥も活性化もされない請求項(1)
記載の方法。 - 【請求項4】一般式で表される化合物が(CF3)2CHOCHCl2
または(CF3)2CHOCH2Clである請求項(1)記載の方法。 - 【請求項5】フッ化ナトリウムまたはフッ化カリウム対
一般式で表される化合物のモル比が約1:1である請求
項(1)記載の方法。 - 【請求項6】化合物(CF3)2CHOCHCl2が(CF3)2CHOCHF2に
転化され、また化合物(CF3)2CHOCH2Clがセボフルランに
転化される請求項(4)記載の方法。
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