JPH0613643B2 - 金属化可能な染料の水性分散物 - Google Patents
金属化可能な染料の水性分散物Info
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- JPH0613643B2 JPH0613643B2 JP63316614A JP31661488A JPH0613643B2 JP H0613643 B2 JPH0613643 B2 JP H0613643B2 JP 63316614 A JP63316614 A JP 63316614A JP 31661488 A JP31661488 A JP 31661488A JP H0613643 B2 JPH0613643 B2 JP H0613643B2
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- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、スルホン化された金属化可能な染料の水性分
散物とその製造方法、ならびにカルボキシアミド含有繊
維たとえば合成ポリアミド繊維、レザーの染色および特
にウールのチーズ染色のためのその使用に関する。
散物とその製造方法、ならびにカルボキシアミド含有繊
維たとえば合成ポリアミド繊維、レザーの染色および特
にウールのチーズ染色のためのその使用に関する。
本発明による水性分散物は、 (a) 全重量を基準にして少なくとも１０％のスルホン
化された金属化可能な染料と、 (b) 環上に置換機能な水素を少なくとも２個有する単
環式または多環式芳香族化合物と、式 (1) （式中、Ｘは直接結合または酸素、Halは塩素または臭
素を意味し、ｎは１乃至４の数である）の化合物とを所
望の順序で反応させそしてスルホン化することによって
得られたスルホン化縮合生成物と を含有する。
化された金属化可能な染料と、 (b) 環上に置換機能な水素を少なくとも２個有する単
環式または多環式芳香族化合物と、式 (1) （式中、Ｘは直接結合または酸素、Halは塩素または臭
素を意味し、ｎは１乃至４の数である）の化合物とを所
望の順序で反応させそしてスルホン化することによって
得られたスルホン化縮合生成物と を含有する。
本発明の染料分散物は、クロム後処理用染料、すなわち
金属錯塩形成のための適当な基を含有しそして染色中ま
たは染色後にクロム化が行なわれるタイプの染料、の貯
蔵安定な市販用液体調合物を主とする。この種の適当な
染料は通常の媒染染料、たとえばカラー・インデックス
の第３巻（第三版、１９７１年）の３００１乃至３２２
４頁に記載されている媒染染料である。好ましい染料は
黒媒染染料、特にモルダントブラック11 C.I.14645であ
る。この種の媒染染料の混合物も使用しうる。
金属錯塩形成のための適当な基を含有しそして染色中ま
たは染色後にクロム化が行なわれるタイプの染料、の貯
蔵安定な市販用液体調合物を主とする。この種の適当な
染料は通常の媒染染料、たとえばカラー・インデックス
の第３巻（第三版、１９７１年）の３００１乃至３２２
４頁に記載されている媒染染料である。好ましい染料は
黒媒染染料、特にモルダントブラック11 C.I.14645であ
る。この種の媒染染料の混合物も使用しうる。
好ましくは、本発明による液体調合物は、その調合物の
全重量を基準にして２０乃至６０重量％、特に好ましく
は２５乃至４０重量％の料で前記染料を含有する。
全重量を基準にして２０乃至６０重量％、特に好ましく
は２５乃至４０重量％の料で前記染料を含有する。
成分(b)として使用しうるスルホン化縮合生成物は、好
ましくは下記の式で表される。
ましくは下記の式で表される。
(2) 式中、 Ｘは直接結合または酸素、 Ａは環炭素原子を介してメチレン基に結合している芳香
族化合物の残基、 Ｍは水素または陽イオン、たとえばアルカリ金属、アル
カリ土類金属またはアンモニウム基を意味し、ｎとｐと
はそれぞれ１乃至４の数である。
族化合物の残基、 Ｍは水素または陽イオン、たとえばアルカリ金属、アル
カリ土類金属またはアンモニウム基を意味し、ｎとｐと
はそれぞれ１乃至４の数である。
好ましくは、ｎとｐとはそれぞれ１または２である。ま
た、ｎとｐとはそれぞれ１乃至４の範囲で任意の分数、
たとえば１，４，１，８，２．１または３．２でありう
る。
た、ｎとｐとはそれぞれ１乃至４の範囲で任意の分数、
たとえば１，４，１，８，２．１または３．２でありう
る。
本発明により使用されるスルホン化縮合生成物は、好ま
しくは、次のようにして製造される。すなわち、環上に
位置する置換可能な水素原子を少なくとも２個含有する
芳香族化合物を、式(1)の化合物と反応させそしてこの
縮合生成物をスルホン化するのである。特定の縮合生成
物は、環上に位置する置換可能な水素原子を少なくとも
２個有するスルホン化された芳香族化合物と式(1)の化
合物とを反応させることによっても製造できる。
しくは、次のようにして製造される。すなわち、環上に
位置する置換可能な水素原子を少なくとも２個含有する
芳香族化合物を、式(1)の化合物と反応させそしてこの
縮合生成物をスルホン化するのである。特定の縮合生成
物は、環上に位置する置換可能な水素原子を少なくとも
２個有するスルホン化された芳香族化合物と式(1)の化
合物とを反応させることによっても製造できる。
縮合物の製造に出発物質として使用される置換可能な水
素原子を少なくとも２個有する芳香族化合物は単環式ま
たは多環式、特に二環式の炭化水素であり得、これは置
換されていることができる。置換基の例はヒドロキシ
ル、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル基、１乃至
４個の炭素原子を有するアルコキシ基、またはハロゲン
たとえば塩素である。好ましいのはヒドロキシル、塩素
またはメチルによって置換されることができるナフタレ
ン化合物である。適当な単環式および多環式芳香族化合
物の例を以下に示す。
素原子を少なくとも２個有する芳香族化合物は単環式ま
たは多環式、特に二環式の炭化水素であり得、これは置
換されていることができる。置換基の例はヒドロキシ
ル、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル基、１乃至
４個の炭素原子を有するアルコキシ基、またはハロゲン
たとえば塩素である。好ましいのはヒドロキシル、塩素
またはメチルによって置換されることができるナフタレ
ン化合物である。適当な単環式および多環式芳香族化合
物の例を以下に示す。
アルキルベンゼンたとえばトルエン、キシレン、イソプ
ロピルベンゼン、イソブチルベンゼン、tert−ブチルベ
ンゼン、フェノール、クロロフェノール、アルキルフェ
ノールたとえばメチルフェノール、ジメチルフェノー
ル、イソプロピルフェノールまたはtert−ブチルフェノ
ール、ヒドロキシビフェニル、アルコキシベンゼンたと
えばアニソール、フェネトールおよびブトキシベンゼ
ン、ビフェニルアルカン、ヒドロキシブフェニルアルカ
ン、テトラヒドロフタレン、ナフタレン、α−およびβ
−ナフトール、アルキルナフタレンたとえばα−メチル
ナフタレンおよびβ−メチルナフタレン、さらにはアセ
ナフテン、アントラセン、ペリレン、ピレン、ジヒドロ
フェナンスレンまたはフェナンスレンなど。前もってス
ルホン化されていてもよいナフタレンが特に適当であ
る。もちろん、前記に例示した単環式芳香族化合物およ
び多環式芳香族化合物の混合物も出発物質として使用で
きる。
ロピルベンゼン、イソブチルベンゼン、tert−ブチルベ
ンゼン、フェノール、クロロフェノール、アルキルフェ
ノールたとえばメチルフェノール、ジメチルフェノー
ル、イソプロピルフェノールまたはtert−ブチルフェノ
ール、ヒドロキシビフェニル、アルコキシベンゼンたと
えばアニソール、フェネトールおよびブトキシベンゼ
ン、ビフェニルアルカン、ヒドロキシブフェニルアルカ
ン、テトラヒドロフタレン、ナフタレン、α−およびβ
−ナフトール、アルキルナフタレンたとえばα−メチル
ナフタレンおよびβ−メチルナフタレン、さらにはアセ
ナフテン、アントラセン、ペリレン、ピレン、ジヒドロ
フェナンスレンまたはフェナンスレンなど。前もってス
ルホン化されていてもよいナフタレンが特に適当であ
る。もちろん、前記に例示した単環式芳香族化合物およ
び多環式芳香族化合物の混合物も出発物質として使用で
きる。
同じく出発物質として必要な式（１）の化合物は、たと
えば米国特許第３００４０７２号明細書またはイタリー
国特許第６００２１４号明細書に記載されている方法に
従って、ビフェニルまたはジフェニルエーテルをホルム
アルデヒド及びハロゲン化水素たとえば臭化水素または
好ましくは塩化水素と反応させることによって製造され
る。
えば米国特許第３００４０７２号明細書またはイタリー
国特許第６００２１４号明細書に記載されている方法に
従って、ビフェニルまたはジフェニルエーテルをホルム
アルデヒド及びハロゲン化水素たとえば臭化水素または
好ましくは塩化水素と反応させることによって製造され
る。
好ましい式（１）の出発物質は、クロロメチルビフェニ
ルおよびクロロメチルジフェニルエーテルである。これ
らの化合物は、通常１乃至３個のクロロメチル基を有す
る混合異性体よりなる。クロロメチル基は２つのベンゼ
ン環の、たとえばｏ−位置およびｐ−位置に存在するの
が好ましい。したがって、対応するスルホン化された縮
合生成物も通常は混合物の形態であり、特にモノ乃至ト
リ置換ビフェニルまたはジフェニルエーテル生成物の混
合物の形態でも存在する。縮合生成物の製造の際に選択
された出発物質の種類および反応条件により、異性体間
の比は変化する。ｎが１の場合、たとえばｐ−異性体が
３０乃至９０％そしてｏ−異性体が７０乃至１０％の割
合となる。また、ｎが２である場合には、たとえばｐ，
ｐ′−化合物、ｏ，ｏ′−化合物あるいはｏ，ｐ′−化
合物が得られる。
ルおよびクロロメチルジフェニルエーテルである。これ
らの化合物は、通常１乃至３個のクロロメチル基を有す
る混合異性体よりなる。クロロメチル基は２つのベンゼ
ン環の、たとえばｏ−位置およびｐ−位置に存在するの
が好ましい。したがって、対応するスルホン化された縮
合生成物も通常は混合物の形態であり、特にモノ乃至ト
リ置換ビフェニルまたはジフェニルエーテル生成物の混
合物の形態でも存在する。縮合生成物の製造の際に選択
された出発物質の種類および反応条件により、異性体間
の比は変化する。ｎが１の場合、たとえばｐ−異性体が
３０乃至９０％そしてｏ−異性体が７０乃至１０％の割
合となる。また、ｎが２である場合には、たとえばｐ，
ｐ′−化合物、ｏ，ｏ′−化合物あるいはｏ，ｐ′−化
合物が得られる。
これらスルホン化縮合生成物は***公開特許明細書第２
３５３６９１号に記載されており、詳細についてはその
記載が参照される。
３５３６９１号に記載されており、詳細についてはその
記載が参照される。
本発明による染料分散物は、有利には染料の１００重量
部につき少なくとも５重量部のスルホン化縮合生成物を
含有する。ただし、安定かつ濃厚な染料調合物を得ると
共に、同時に分散または摩砕時の増粘化を避けるために
はスルホン化縮合生成物を１５乃至４０重量部使用する
のが好ましく、特に１５乃至２５重量部が好ましい。
部につき少なくとも５重量部のスルホン化縮合生成物を
含有する。ただし、安定かつ濃厚な染料調合物を得ると
共に、同時に分散または摩砕時の増粘化を避けるために
はスルホン化縮合生成物を１５乃至４０重量部使用する
のが好ましく、特に１５乃至２５重量部が好ましい。
前記した混合物は十分に満足すべきものであるが、所望
の場合にはさらに付加的に陰イオン分散剤を含有させる
ことができる。
の場合にはさらに付加的に陰イオン分散剤を含有させる
ことができる。
適当な付加的分散剤としては下記のものが例示される。
（イ）フェノール系化合物および／またはスルホン化芳
香族化合物とホルムアルデヒドとから得られる縮合生成
物。この場合、スルホン化は縮合の前または後で実施し
うる。
香族化合物とホルムアルデヒドとから得られる縮合生成
物。この場合、スルホン化は縮合の前または後で実施し
うる。
（ロ）ナフタレンスルホン酸および／またはナフトール
−またはナフチルアミン−スルホン酸とホルムアルデヒ
ドとの縮合生成物。
−またはナフチルアミン−スルホン酸とホルムアルデヒ
ドとの縮合生成物。
（ハ）フェノールスルホン酸および／またはフェノール
とホルムアルデヒドおよび尿素との縮合生成物。
とホルムアルデヒドおよび尿素との縮合生成物。
（ニ）フェノール、ナフトールスルホン酸、亜硫酸ナト
リウムおよびホルムアルデヒド、特にクレゾール、２−
ナフトール−６−スルホン酸、亜硫酸ナトリウムおよび
ホルムアルデヒドの縮合生成物〔フィアット・レポート
（Fiat Report）1013参照〕。
リウムおよびホルムアルデヒド、特にクレゾール、２−
ナフトール−６−スルホン酸、亜硫酸ナトリウムおよび
ホルムアルデヒドの縮合生成物〔フィアット・レポート
（Fiat Report）1013参照〕。
（ホ）スルホ含有単環式フェノールとホルムアルデヒド
との縮合生成物。
との縮合生成物。
（ヘ）二環式未融合単官能または二官能フェノールとホ
ルムアルデヒドとの縮合生成物。
ルムアルデヒドとの縮合生成物。
（ト）スルホ基を含有しない単環式フェノールとホルム
アルデヒドと亜硫酸塩との縮合生成物。
アルデヒドと亜硫酸塩との縮合生成物。
スルホン化縮合生成物（成分（ｂ））：付加的陰イオン
分散剤の重量比は、有利には１０：１乃至２：１であ
り、好ましくは６：１乃至３：１である。
分散剤の重量比は、有利には１０：１乃至２：１であ
り、好ましくは６：１乃至３：１である。
本発明による分散物のpH調整のためおよび特性改良のた
めに、さらに各種の添加物を使用することができる。す
なわち、たとえば本調合物のpH価が一般的には１乃至
４、好ましくは１．５乃至３に調整されるような量（有
利には０乃至５％、好ましくは０．０５乃至１％）で硫
酸水素ナトリウムを含有することができる。
めに、さらに各種の添加物を使用することができる。す
なわち、たとえば本調合物のpH価が一般的には１乃至
４、好ましくは１．５乃至３に調整されるような量（有
利には０乃至５％、好ましくは０．０５乃至１％）で硫
酸水素ナトリウムを含有することができる。
さらに、本発明の分散物は、アルキレングリコール、特
に１，２−プロピレングリコールコールを有利には１乃
至２０重量％、好ましくは３乃至１０重量％含有するこ
とができる。さらにまた、電解質（たとえば塩化ナトリ
ウムまたは硫酸ナトリウム）、尿素、泡防止剤および／
またはシックナーなどを約１０重量％まで、好ましくは
多くとも１．５重量％程度含有することができる。
に１，２−プロピレングリコールコールを有利には１乃
至２０重量％、好ましくは３乃至１０重量％含有するこ
とができる。さらにまた、電解質（たとえば塩化ナトリ
ウムまたは硫酸ナトリウム）、尿素、泡防止剤および／
またはシックナーなどを約１０重量％まで、好ましくは
多くとも１．５重量％程度含有することができる。
本発明による新規液体調合物は真正分散物である。染料
の含有濃度が高く、粘度は２５００mpa・s（１２ rpm）
より低く、温度２５℃において注入可能かつ計量送給可
能である。また、この分散物は数ケ月間貯蔵可能であ
り、そして冷水または温水と任意の割合で混合すること
ができる。
の含有濃度が高く、粘度は２５００mpa・s（１２ rpm）
より低く、温度２５℃において注入可能かつ計量送給可
能である。また、この分散物は数ケ月間貯蔵可能であ
り、そして冷水または温水と任意の割合で混合すること
ができる。
本発明による染料分散物は、アルカリ金属塩の形態また
は部分的に遊離酸の形態である染料を含有している染料
濾過ケーキから次ぎのような方法で直接製造することが
できる。すなわち、好ましくナトリウム塩の形の前記に
定義したタイプの金属化可能な染料を純物質または好ま
しくは水性濾過ケーキの状態で、前記に定義したタイプ
のスルホン化縮合生成物の、場合によってはさらに添加
物を含有している、水溶液に２０乃至７０℃、好ましく
は室温において加え、そしてこの混合物を撹拌器で好ま
しくは３０分乃至２時間分散させるのである。所望の場
合には、好ましくは水性濾過ケーキとしてナトリウム塩
の形で存在する染料を室温で水と混合し、一時的に４０
乃至７０℃まで加熱し、そして冷却前または好ましくは
冷却後、前記に定義したタイプのスルホン化縮合生成物
および任意添加物と混合し、そして撹拌器で好ましくは
３０分乃至２時間分散させる方法を採用することもでき
る。
は部分的に遊離酸の形態である染料を含有している染料
濾過ケーキから次ぎのような方法で直接製造することが
できる。すなわち、好ましくナトリウム塩の形の前記に
定義したタイプの金属化可能な染料を純物質または好ま
しくは水性濾過ケーキの状態で、前記に定義したタイプ
のスルホン化縮合生成物の、場合によってはさらに添加
物を含有している、水溶液に２０乃至７０℃、好ましく
は室温において加え、そしてこの混合物を撹拌器で好ま
しくは３０分乃至２時間分散させるのである。所望の場
合には、好ましくは水性濾過ケーキとしてナトリウム塩
の形で存在する染料を室温で水と混合し、一時的に４０
乃至７０℃まで加熱し、そして冷却前または好ましくは
冷却後、前記に定義したタイプのスルホン化縮合生成物
および任意添加物と混合し、そして撹拌器で好ましくは
３０分乃至２時間分散させる方法を採用することもでき
る。
粗大粒子の染料濾過ケーキが使用された場合には、分散
のすぐあとにガラス玉を使用したウエットミリングにか
けることができる。
のすぐあとにガラス玉を使用したウエットミリングにか
けることができる。
本発明による液体調合物は所望の場合、特にウール染色
の場合には、水で稀釈した後に使用される。被染色繊維
材料に染料が均等に分散されたならば、漸進的に加熱し
て染料を固着し、そして多価金属塩好ましくはクロム塩
（よく知られているのは三価または六価クロム円であ
る）を使用して金属化し、所望の湿潤堅牢かつ耐光堅牢
な染色物が得られる。
の場合には、水で稀釈した後に使用される。被染色繊維
材料に染料が均等に分散されたならば、漸進的に加熱し
て染料を固着し、そして多価金属塩好ましくはクロム塩
（よく知られているのは三価または六価クロム円であ
る）を使用して金属化し、所望の湿潤堅牢かつ耐光堅牢
な染色物が得られる。
中性媒質または酸性媒質中では不溶性であるかまたは非
常に難溶性である金属化可能なアゾ染料の水性分散物を
使用することはすでに公知である。この方法を実施する
ために使用される染料は加熱しても加熱しなくても実質
的に不溶性のままであるか、あるいは加熱時に不十分な
がら可溶性となるにすぎない。
常に難溶性である金属化可能なアゾ染料の水性分散物を
使用することはすでに公知である。この方法を実施する
ために使用される染料は加熱しても加熱しなくても実質
的に不溶性のままであるか、あるいは加熱時に不十分な
がら可溶性となるにすぎない。
これに対して、誠に驚くべきことながら、本発明による
染料調合物は、加熱されない場合には特定のpH範囲で不
溶性であるが、しかし加熱された場合には明瞭により向
上された可溶性を示す。したがって、染料は繊維材料に
均質に吸尽される。このため、特に反未色ちがい（エン
ジング）が生じない利点が得られ、堅牢な、特に摩擦堅
牢な染色物が得られる。
染料調合物は、加熱されない場合には特定のpH範囲で不
溶性であるが、しかし加熱された場合には明瞭により向
上された可溶性を示す。したがって、染料は繊維材料に
均質に吸尽される。このため、特に反未色ちがい（エン
ジング）が生じない利点が得られ、堅牢な、特に摩擦堅
牢な染色物が得られる。
以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。実
施例中のパーセントは特に別途記載のない限り重量パー
セントである。
施例中のパーセントは特に別途記載のない限り重量パー
セントである。
実施例１ 撹拌器を具備した容器に、水６７ｇ中の、***公開特許
明細書第２３５３６９１号の実施例３に記載された方法
で製造されたビフェニルメチルナフタレンスルホン酸の
ナトリウム塩１２ｇ、１，２−プロピレングリコールの
８ｇ、２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン−
４，７−ジオールの０．２ｇおよび硫酸水素ナトリウム
０．６ｇを仕込んだ。次に、染料（モルダントブラック
11 C.I.14645)の５６ｇを含有している水性濾過プレス
ケーキ１１２ｇをゆっくりと添加し、そして撹拌器で９
０分間分散させた。
明細書第２３５３６９１号の実施例３に記載された方法
で製造されたビフェニルメチルナフタレンスルホン酸の
ナトリウム塩１２ｇ、１，２−プロピレングリコールの
８ｇ、２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン−
４，７−ジオールの０．２ｇおよび硫酸水素ナトリウム
０．６ｇを仕込んだ。次に、染料（モルダントブラック
11 C.I.14645)の５６ｇを含有している水性濾過プレス
ケーキ１１２ｇをゆっくりと添加し、そして撹拌器で９
０分間分散させた。
４００μｍスチールふるいを通して濾過し、貯蔵安定な
均質液体調合物１８０ｇが得られた。この液体調合物の
pH価は１．９であり、その室温（25℃）／１２rpm.の粘
度は２０００mPa・s以下であった。この液体調合物はウ
ールの染色のために好適であった。
均質液体調合物１８０ｇが得られた。この液体調合物の
pH価は１．９であり、その室温（25℃）／１２rpm.の粘
度は２０００mPa・s以下であった。この液体調合物はウ
ールの染色のために好適であった。
実施例２ 実施例１記載の方法に準じて、染料（モルダントブラッ
ク11 C.I.14645)の１４５．５ｇを含有している水性濾
過プレスケーキ２８２ｇを、***公開特許明細書第２３
５３６９１合の実施例３に記載された方法で製造された
ビフェニルメチルナフタレンスルホン酸のナトリウム塩
２５ｇ、ポリナフチルメタンスルホン酸５ｇ、１，２−
プロピレングリコールの２０ｇ、２，４，７，９−テト
ラメチル−５−デシン−４，７−ジオールの０．５ｇお
よび硫酸水素ナトリウム１．５ｇと一緒にまず水１６６
ｇの中に導入し、そして撹拌器で９０分間分散させた。
ク11 C.I.14645)の１４５．５ｇを含有している水性濾
過プレスケーキ２８２ｇを、***公開特許明細書第２３
５３６９１合の実施例３に記載された方法で製造された
ビフェニルメチルナフタレンスルホン酸のナトリウム塩
２５ｇ、ポリナフチルメタンスルホン酸５ｇ、１，２−
プロピレングリコールの２０ｇ、２，４，７，９−テト
ラメチル−５−デシン−４，７−ジオールの０．５ｇお
よび硫酸水素ナトリウム１．５ｇと一緒にまず水１６６
ｇの中に導入し、そして撹拌器で９０分間分散させた。
４００μｍスチールふるいを通して濾過し、安定な均質
液体調合物４６５ｇが得られた。この液体調合物のpH価
は２．０であり、その室温の粘度（２５℃／１２rpm.）
は２４００mpa・sであった。この液体調合物はウールの
染色のために好適であった。
液体調合物４６５ｇが得られた。この液体調合物のpH価
は２．０であり、その室温の粘度（２５℃／１２rpm.）
は２４００mpa・sであった。この液体調合物はウールの
染色のために好適であった。
実施例３ 実施例１記載の方法に準じて、染料（モルダントブラッ
ク11 C.I.14645）の１４０．５ｇを含有している水性
濾過プレスケーキ２７２．２ｇを、***公開特許明細書
第２３５３６９１号の実施例３に記載された方法で製造
されたビフェニルメチルナフタレンスルホン酸のナトリ
ウム塩２５ｇ、クレゾール混合物、２−ナフトール−６
−スルホン酸のカリウム塩、亜硫酸ナトリウムおよびホ
ルムアルデヒドの縮合生成物５ｇを含有する溶液１２．
５ｇ、１，２−プロピレングリコールの２０ｇ、２，
４，７，９−テトラメチル−５−デシン−４，７−ジオ
ールの０．５ｇおよび硫酸水素ナトリウム１．５ｇと一
緒にまず水１６８ｇの中に導入し、そして撹拌器で９０
分間分散させた。
ク11 C.I.14645）の１４０．５ｇを含有している水性
濾過プレスケーキ２７２．２ｇを、***公開特許明細書
第２３５３６９１号の実施例３に記載された方法で製造
されたビフェニルメチルナフタレンスルホン酸のナトリ
ウム塩２５ｇ、クレゾール混合物、２−ナフトール−６
−スルホン酸のカリウム塩、亜硫酸ナトリウムおよびホ
ルムアルデヒドの縮合生成物５ｇを含有する溶液１２．
５ｇ、１，２−プロピレングリコールの２０ｇ、２，
４，７，９−テトラメチル−５−デシン−４，７−ジオ
ールの０．５ｇおよび硫酸水素ナトリウム１．５ｇと一
緒にまず水１６８ｇの中に導入し、そして撹拌器で９０
分間分散させた。
４００μｍスチールふるいを通して濾過し、安定な均質
液体調合物４７０ｇが得られた。この液体調合物のpH価
は２．０であり、その室温の粘度（２５℃／１２rpm.）
は２２５０mPa・sであった。この液体調合物はウールの
染色のために適当である。
液体調合物４７０ｇが得られた。この液体調合物のpH価
は２．０であり、その室温の粘度（２５℃／１２rpm.）
は２２５０mPa・sであった。この液体調合物はウールの
染色のために適当である。
実施例４ 実施例１記載の方法に準じて、染料（モルダントブラッ
ク17 C.I. 15705)の８１．２ｇを含有している水性濾
過プレスケーキ２０３ｇを、***公開特許明細書第２３
５３６９１号の実施例３に記載された方法で製造された
ビフェニルメチルナフタレンスルホン酸のナトリウム塩
２２．５ｇ、１，２−プロピレングリコールの１２ｇ、
２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン−４，７−
ジオールの０．３ｇおよび硫酸水素ナトリウム０．９ｇ
と一緒にまず水６１ｇの中に導入し、そして撹拌器で１
０分間分散させた。ガラス玉（直径２mm）600ｇを加え
た後、この混合物を９０分間湿式摩砕した。
ク17 C.I. 15705)の８１．２ｇを含有している水性濾
過プレスケーキ２０３ｇを、***公開特許明細書第２３
５３６９１号の実施例３に記載された方法で製造された
ビフェニルメチルナフタレンスルホン酸のナトリウム塩
２２．５ｇ、１，２−プロピレングリコールの１２ｇ、
２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン−４，７−
ジオールの０．３ｇおよび硫酸水素ナトリウム０．９ｇ
と一緒にまず水６１ｇの中に導入し、そして撹拌器で１
０分間分散させた。ガラス玉（直径２mm）600ｇを加え
た後、この混合物を９０分間湿式摩砕した。
４００μｍスチールふるいを通して濾過し、均質な染料
分散物２４０ｇが得られた。この染料分散物は室温（２
５℃）できわめて流動的（粘度１２０mPA・s／１２rp
m.）であり、ウールの染色のために適当なものであっ
た。
分散物２４０ｇが得られた。この染料分散物は室温（２
５℃）できわめて流動的（粘度１２０mPA・s／１２rp
m.）であり、ウールの染色のために適当なものであっ
た。
実施例５ モルダントブラック11 CI.14645を式 の染料混合物に変更した以外は実施例１と同様に操作を
実施した。その結果、同様な物性を有する安定均質な液
体調合物が得られた。この調合物はウールのチーズ染め
に好適である。
実施した。その結果、同様な物性を有する安定均質な液
体調合物が得られた。この調合物はウールのチーズ染め
に好適である。
実施例６ 撹拌器を具備した容器に、モルダントブラック11 C
I.14645の８０ｇを含有している水性濾過プレスケーキ
１６３ｇ、硫酸水素ナトリウム０．３ｇ、２，４，７，
９−テトラメチル−５−デシン−４，７−ジオールの
０．１ｇおよびの水110ｇを仕込んだ。この混合物を６
０℃に１時間加熱し、室温まで放冷した後、***公開特
許明細書第２３５３６９１号の実施例３に記載された方
法で製造されたビフェニルメチルナフタレンスルホン酸
のナトリウム塩１８ｇおよびナフタレンスルホン酸とナ
フトールスルホン酸とホルムアルデヒドと（モル比１：
１：１）の縮合生成物９ｇと混合し、そして、３０分間
分散させた。
I.14645の８０ｇを含有している水性濾過プレスケーキ
１６３ｇ、硫酸水素ナトリウム０．３ｇ、２，４，７，
９−テトラメチル−５−デシン−４，７−ジオールの
０．１ｇおよびの水110ｇを仕込んだ。この混合物を６
０℃に１時間加熱し、室温まで放冷した後、***公開特
許明細書第２３５３６９１号の実施例３に記載された方
法で製造されたビフェニルメチルナフタレンスルホン酸
のナトリウム塩１８ｇおよびナフタレンスルホン酸とナ
フトールスルホン酸とホルムアルデヒドと（モル比１：
１：１）の縮合生成物９ｇと混合し、そして、３０分間
分散させた。
この分散物を４００μｍのスチールふるいを通して濾過
し、安定均質な液体調合物２８５ｇが得られた。この液
体調合物のpH価は２．１であり、室温（２５℃）／１２
rpm.の粘度は２０００mPa・sより低かった。この液体調
合物はウール染色に適当である。
し、安定均質な液体調合物２８５ｇが得られた。この液
体調合物のpH価は２．１であり、室温（２５℃）／１２
rpm.の粘度は２０００mPa・sより低かった。この液体調
合物はウール染色に適当である。
使用例 チーズ巻きにしたウーステッド毛糸（梳毛糸）１kgを、
湿潤剤０．８ｇ／と酢酸（８０％品）２％とを含有し
ている水浴を使用し、１：９の浴比かつ４０℃の温度に
おいて１５分間予備処理した。次に実施例１の方法で製
造された分散物の１２０ｇを１の水に加えて４０℃に
おいて５分間撹拌して前記浴に添加した。この時の浴の
pH価は４．２であった。浴温度を１．５℃／分の速度で
９８℃まで上げ、そしてこの到達温度に４０分間保持し
た。次に１０分間で８０℃まで冷却し、クロム酸カリウ
ム１％を添加混合し、そして１０分後に８５％ギ酸でpH
を３．５に調整した。温度を９８℃まで上げ、さらに４
０分間染色を続けた。６０℃まで放冷した後、染色され
た毛糸を常法通り温水と冷水ですすぎ洗いし、酸洗い
し、そして乾燥した。しかして、黒色に染色された梳毛
糸が得られた。この染色物は均染されており、良好な染
色堅牢性を有していた。
湿潤剤０．８ｇ／と酢酸（８０％品）２％とを含有し
ている水浴を使用し、１：９の浴比かつ４０℃の温度に
おいて１５分間予備処理した。次に実施例１の方法で製
造された分散物の１２０ｇを１の水に加えて４０℃に
おいて５分間撹拌して前記浴に添加した。この時の浴の
pH価は４．２であった。浴温度を１．５℃／分の速度で
９８℃まで上げ、そしてこの到達温度に４０分間保持し
た。次に１０分間で８０℃まで冷却し、クロム酸カリウ
ム１％を添加混合し、そして１０分後に８５％ギ酸でpH
を３．５に調整した。温度を９８℃まで上げ、さらに４
０分間染色を続けた。６０℃まで放冷した後、染色され
た毛糸を常法通り温水と冷水ですすぎ洗いし、酸洗い
し、そして乾燥した。しかして、黒色に染色された梳毛
糸が得られた。この染色物は均染されており、良好な染
色堅牢性を有していた。
Claims (10)
- 【請求項１】(a) 全重量を基準にして、金属錯塩形成
のために適した基を含有するスルホン化された媒染染料
を少なくとも１０％と、 (b) 環上に置換可能な水素原子を少なくとも２個有す
る単環式または多環式芳香族化合物と、式 (1) （式中、Ｘは直接結合または酸素、Halは塩素または臭
素を意味し、ｎは１乃至４の数である）の化合物とを反
応させ、そしてスルホン化することによって得られたス
ルホン化縮合生成物を上記染料１００部に対して５〜４
０重量部と、 を含有するスルホン化された媒染染料の水性分散物。 - 【請求項２】染料が媒染黒色染料である請求項１記載の
水性分散物。 - 【請求項３】染料がモルダントブラック11 C.I.14645で
ある請求項１記載の水性分散物。 - 【請求項４】スルホン化縮合生成物が、非置換であるか
またはヒドロキシル、１乃至４個の炭素原子を有するア
ルキル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシまた
はハロゲンによって置換された二環式芳香族炭化水素を
使用して得られたものである請求項１記載の水性分散
物。 - 【請求項５】スルホン化縮合生成物が、非置換であるか
またはヒドロキシル、塩素またはメチルによって置換さ
れたナフタレン化合物を使用して得られたものである請
求項４記載の水性分散物。 - 【請求項６】染料が全量を基準にして２０乃至６０重量
％の量で存在している請求項１記載の水性分散物。 - 【請求項７】染料が全量を基準にして２５乃至４０重量
％の量で存在している請求項１記載の水性分散物。 - 【請求項８】pHが１乃至４である請求項１記載の水性分
散物。 - 【請求項９】pHが１．５乃至３である請求項１記載の水
性分散物。 - 【請求項１０】請求項１記載の水性分散物の製造方法に
おいて、水を添加または添加しないで、スルホン化縮合
生成物の水溶液中に、２０乃至７０℃の温度において、
水性濾過ケーキの形態の遊離酸またはアルカリ金属塩と
してのスルホン化された媒染染料を分散させることを特
徴とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH495687 | 1987-12-18 | ||
| CH4956/87-5 | 1987-12-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01197565A JPH01197565A (ja) | 1989-08-09 |
| JPH0613643B2 true JPH0613643B2 (ja) | 1994-02-23 |
Family
ID=4285443
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63316614A Expired - Lifetime JPH0613643B2 (ja) | 1987-12-18 | 1988-12-16 | 金属化可能な染料の水性分散物 |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4923481A (ja) |
| EP (1) | EP0323401B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0613643B2 (ja) |
| KR (1) | KR890010127A (ja) |
| AR (1) | AR245476A1 (ja) |
| AU (1) | AU616227B2 (ja) |
| BR (1) | BR8806669A (ja) |
| DE (1) | DE3870201D1 (ja) |
| ES (1) | ES2032223T3 (ja) |
| HK (1) | HK11195A (ja) |
| IL (1) | IL88708A (ja) |
| MX (1) | MX170603B (ja) |
| NZ (1) | NZ227371A (ja) |
| ZA (1) | ZA889351B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| ES2081962T3 (es) * | 1989-10-27 | 1996-03-16 | Ciba Geigy Ag | Preparados acuosos de colorantes. |
| EP0430871B1 (de) * | 1989-11-16 | 1995-07-19 | Ciba-Geigy Ag | Wässrige Farbstoff-Präparate |
| US5240465A (en) * | 1990-06-09 | 1993-08-31 | Sandoz Ltd. | Process for reactive dyeing a cellulose-containing textile material with anionic dyeing assistant as levelling agent |
| CH687355B5 (de) * | 1990-06-09 | 1997-05-30 | Clariant Finance Bvi Ltd | Verfahren zum Färben von Cellulose-Textilmaterial. |
| AU3318293A (en) * | 1992-02-20 | 1993-08-26 | Binney & Smith Inc. | Washable dye-containing composition |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3004072A (en) * | 1959-03-26 | 1961-10-10 | Dow Chemical Co | Method of making 4,4'-di(halomethyl) diphenyl oxides and product |
| CH536387A (de) * | 1970-01-14 | 1972-11-30 | Sandoz Ag | Färben und/oder optisches Aufhellen von Formkörpern aus basisch modifizierten Polymeren |
| CH567087A5 (ja) * | 1971-09-10 | 1975-09-30 | Ciba Geigy Ag | |
| US4110073A (en) * | 1971-09-10 | 1978-08-29 | Ciba-Geigy Ag | Fluid and stable dispersions of anionic dyestuffs |
| CH574403A5 (ja) * | 1972-11-03 | 1976-04-15 | Ciba Geigy Ag | |
| US4202838A (en) * | 1972-11-03 | 1980-05-13 | Ciba-Geigy Corporation | Sulphonated condensation products |
-
1988
- 1988-12-09 DE DE8888810853T patent/DE3870201D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-09 ES ES198888810853T patent/ES2032223T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-09 EP EP88810853A patent/EP0323401B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-14 ZA ZA889351A patent/ZA889351B/xx unknown
- 1988-12-14 MX MX014169A patent/MX170603B/es unknown
- 1988-12-15 AR AR88312756A patent/AR245476A1/es active
- 1988-12-16 US US07/285,845 patent/US4923481A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-12-16 AU AU26981/88A patent/AU616227B2/en not_active Ceased
- 1988-12-16 KR KR1019880016755A patent/KR890010127A/ko not_active Application Discontinuation
- 1988-12-16 IL IL88708A patent/IL88708A/xx not_active IP Right Cessation
- 1988-12-16 JP JP63316614A patent/JPH0613643B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-16 NZ NZ227371A patent/NZ227371A/xx unknown
- 1988-12-16 BR BR888806669A patent/BR8806669A/pt not_active IP Right Cessation
-
1995
- 1995-01-26 HK HK11195A patent/HK11195A/xx not_active IP Right Cessation
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| ZA889351B (en) | 1989-08-30 |
| BR8806669A (pt) | 1989-08-29 |
| AU616227B2 (en) | 1991-10-24 |
| EP0323401A1 (de) | 1989-07-05 |
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| MX170603B (es) | 1993-09-01 |
| DE3870201D1 (de) | 1992-05-21 |
| IL88708A0 (en) | 1989-07-31 |
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| NZ227371A (en) | 1991-07-26 |
| AR245476A1 (es) | 1994-01-31 |
| HK11195A (en) | 1995-02-03 |
| ES2032223T3 (es) | 1993-01-16 |
| AU2698188A (en) | 1989-06-22 |
| KR890010127A (ko) | 1989-08-07 |
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