JPH0613475B2 - ５−アミノピラゾ−ル系化合物の製造方法 - Google Patents
５−アミノピラゾ−ル系化合物の製造方法Info
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- JPH0613475B2 JPH0613475B2 JP7783885A JP7783885A JPH0613475B2 JP H0613475 B2 JPH0613475 B2 JP H0613475B2 JP 7783885 A JP7783885 A JP 7783885A JP 7783885 A JP7783885 A JP 7783885A JP H0613475 B2 JPH0613475 B2 JP H0613475B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［技術分野］ 本発明は、５−アミノピラゾール系化合物の製造方法に
関し、更に詳しくはα−アシル酢酸イミノエステルを出
発原料として高収率に５−アミノピラゾール系化合物を
製造する方法に関するものである。
関し、更に詳しくはα−アシル酢酸イミノエステルを出
発原料として高収率に５−アミノピラゾール系化合物を
製造する方法に関するものである。
［従来技術］ ５−アミノピラゾール系化合物は写真用カプラー、特に
マゼンタカプラーの原料として有用な化合物である。す
なわち、この化合物をジアゾ化し還元して得られる５−
ヒドラジノピラゾール類を酸クロリドと反応させたアシ
ル体あるいはアルデヒドと反応させたヒドラゾーンを閉
環することにより１Ｈ−ピラゾロ［３，２−Ｃ］−１，
２，４−トリアゾール類が合成できるが、これは２次吸
収を持たないマゼンタカプラーとして近年注目されてい
る。
マゼンタカプラーの原料として有用な化合物である。す
なわち、この化合物をジアゾ化し還元して得られる５−
ヒドラジノピラゾール類を酸クロリドと反応させたアシ
ル体あるいはアルデヒドと反応させたヒドラゾーンを閉
環することにより１Ｈ−ピラゾロ［３，２−Ｃ］−１，
２，４−トリアゾール類が合成できるが、これは２次吸
収を持たないマゼンタカプラーとして近年注目されてい
る。
５−アミノピラゾール系化合物の合成については、例え
ばジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサィァティ（J.
Chem.Soc.）、1941年、2857頁、ガゼッタ・キミカ・イ
タリアーナ（Gazz.Chim.Ital.）７７巻、１８２〜１９
８頁（1947年）、ジュルナール・オブスカイ・キミィ
（Zh.Obsch.Khim,）、３１巻、2307〜2310頁（1961
年）、米国特許2,975,188号、特公昭45-26082号など
に、３−メチル−５−アミノピラゾールが記載されてい
る。
ばジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサィァティ（J.
Chem.Soc.）、1941年、2857頁、ガゼッタ・キミカ・イ
タリアーナ（Gazz.Chim.Ital.）７７巻、１８２〜１９
８頁（1947年）、ジュルナール・オブスカイ・キミィ
（Zh.Obsch.Khim,）、３１巻、2307〜2310頁（1961
年）、米国特許2,975,188号、特公昭45-26082号など
に、３−メチル−５−アミノピラゾールが記載されてい
る。
しかしながら、これ等の方法によって３位のメチル基を
２級あるいは３級のアルキル基（例えばイソプロピル
基、ｔ−ブチル基等）に替えようとすると全く合成でき
ないか、できても収率が著しく低いと云う問題があっ
た。
２級あるいは３級のアルキル基（例えばイソプロピル
基、ｔ−ブチル基等）に替えようとすると全く合成でき
ないか、できても収率が著しく低いと云う問題があっ
た。
［発明の目的］ 本発明の目的は、上記問題点を解決するところにある。
すなわち、３位のアルキル基をはじめ置換基の影響な
く、いずれの場合にも高収率で５−アミノピラゾール系
化合物を製造する方法を提供することにある。
すなわち、３位のアルキル基をはじめ置換基の影響な
く、いずれの場合にも高収率で５−アミノピラゾール系
化合物を製造する方法を提供することにある。
［発明の要旨］ 本発明の上記目的は、α−アシル酢酸イミノエステルと
ヒドラジン誘導体を反応させる５−アミノピラゾール系
化合物の製造方法によって達成される。α−アシル酢酸
イミノエステルは下記一般式[I]で、ヒドラジン誘導体
は下記一般式[II]で、５−アミノピラゾール系化合物は
下記一般式[III]で示される。
ヒドラジン誘導体を反応させる５−アミノピラゾール系
化合物の製造方法によって達成される。α−アシル酢酸
イミノエステルは下記一般式[I]で、ヒドラジン誘導体
は下記一般式[II]で、５−アミノピラゾール系化合物は
下記一般式[III]で示される。
一般式[I] 式中Ｒ1は、それぞれ置換基を有してもよいアルキル
基、シクロアルキル基、アリール基またはヘテロ環基を
表し、Ｒ2は１級アルキル基を表す。Ａはｍ塩基プロト
ン酸を表し（ｍは１〜４の整数）、ｎは０または1/mを
表す。
基、シクロアルキル基、アリール基またはヘテロ環基を
表し、Ｒ2は１級アルキル基を表す。Ａはｍ塩基プロト
ン酸を表し（ｍは１〜４の整数）、ｎは０または1/mを
表す。
一般式[II] Ｒ3−NHNH2 式中Ｒ3は水素原子、それぞれ置換基を有してもよいア
ルキル基、アリール基またはヘテロ環基を表す。
ルキル基、アリール基またはヘテロ環基を表す。
一般式[III] 式中Ｒ1およびＲ3は前記Ｒ1およびＲ3と同義である。
［発明の構成］ 本発明において、出発原料として用いられるアシル酢酸
イミノエステルはベリヒテ(Ber.),44巻、2065〜2069頁
（1911年）に記載の方法により合成できる。すなわち、
アセトニトリルよりアシルアセトニトリルを合成し、更
にこれをアルコール中で塩酸ガスと反応させアシル酢酸
イミノエステルを合成することができる。その他、ジャ
ーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサイァテ
ィ（J.Am.Chem.Soc.）、５６巻、1171〜1173頁（1934
年）の方法によりアシルアセトニトリルを合成すること
もできる。
イミノエステルはベリヒテ(Ber.),44巻、2065〜2069頁
（1911年）に記載の方法により合成できる。すなわち、
アセトニトリルよりアシルアセトニトリルを合成し、更
にこれをアルコール中で塩酸ガスと反応させアシル酢酸
イミノエステルを合成することができる。その他、ジャ
ーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサイァテ
ィ（J.Am.Chem.Soc.）、５６巻、1171〜1173頁（1934
年）の方法によりアシルアセトニトリルを合成すること
もできる。
以下、本発明をより具体的に説明する。
アシル酢酸イミノエステルとヒドラジン誘導体は、反応
に際して分散媒中に分散されて用いられる。用いること
のできる分散媒としては、ケトン類やアルデヒド類の如
くカルボニル基や酢酸エチルエステルの如くエステル結
合を有しない化合物、例えばアルコール類、ベンゼン
類、エーテル類、ハロゲン化炭素、アミド類等を代表的
に挙げることができる。このうち、好ましいものとして
はアルコール類、エーテル類であり、特に好ましいもの
はアルコール類である。
に際して分散媒中に分散されて用いられる。用いること
のできる分散媒としては、ケトン類やアルデヒド類の如
くカルボニル基や酢酸エチルエステルの如くエステル結
合を有しない化合物、例えばアルコール類、ベンゼン
類、エーテル類、ハロゲン化炭素、アミド類等を代表的
に挙げることができる。このうち、好ましいものとして
はアルコール類、エーテル類であり、特に好ましいもの
はアルコール類である。
ケトン類やアルデヒド類はカルボニル基がヒドラジン誘
導体のアミノ基と反応を起こすため好ましくない。また
酢酸エチルエステルはこのカルボニル基がヒドラジン誘
導体のアミノ基と結合してアミドを形成しアルコールが
脱離するので目的とする化合物を得ることができず好ま
しくない。
導体のアミノ基と反応を起こすため好ましくない。また
酢酸エチルエステルはこのカルボニル基がヒドラジン誘
導体のアミノ基と結合してアミドを形成しアルコールが
脱離するので目的とする化合物を得ることができず好ま
しくない。
本発明において用いられるアルコール類としては、例え
ばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、エチレ
ングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル
等を挙げることができる。また、ベンゼン類としては、
ベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン、キシレン等が挙
げられる。さらにエーテル類としてはジエチルエーテ
ル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン等が挙げられる。ハロゲン化炭素としては、四
塩化炭素、クロロホルム、ブロモホルム等を挙げること
ができ、アミド類としてはホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド等が挙げられる。その他ジメチルスル
ホオキサイド、アセトニトリル等も分散媒として用いる
ことができる。この分散媒は必ずしも無水である必要が
ない。
ばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、エチレ
ングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル
等を挙げることができる。また、ベンゼン類としては、
ベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン、キシレン等が挙
げられる。さらにエーテル類としてはジエチルエーテ
ル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン等が挙げられる。ハロゲン化炭素としては、四
塩化炭素、クロロホルム、ブロモホルム等を挙げること
ができ、アミド類としてはホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド等が挙げられる。その他ジメチルスル
ホオキサイド、アセトニトリル等も分散媒として用いる
ことができる。この分散媒は必ずしも無水である必要が
ない。
分散媒は、α−アシル酢酸イミノエステルまたはヒドラ
ジン誘導体１重量部当り１〜1000重量部、好ましくは５
〜１００重量部の割合で含有せしめられる。
ジン誘導体１重量部当り１〜1000重量部、好ましくは５
〜１００重量部の割合で含有せしめられる。
本発明において一般式[I]のＲ1はアルキル基、アリール
基またはヘテロ環基を表すか、Ｒ1で表されるアルキル
基としては、好ましくは、炭素原子数１〜３０の直鎖ま
たは分岐のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、
イソプロピル基、ｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル
基、エイコシル基、トリアコンチル基等を挙げることが
できる。このアルキル基は置換基を有することができ、
置換基としては、ハロゲン原子、アリールオキシ基、ア
ルキルスルホニル基、アシルアミノ基、アルコキシ基、
ヒドロキシ基等を挙げることができ、このような置換基
を有するアルキル基の例としては、γ−（２，４−ジ−
ｔ−アミルフェノキシ）プロピル基、β−（ドデシルス
ルホニル）エチル基、フェノキシメチル基、メトキシエ
チル基等を挙げることができる。
基またはヘテロ環基を表すか、Ｒ1で表されるアルキル
基としては、好ましくは、炭素原子数１〜３０の直鎖ま
たは分岐のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、
イソプロピル基、ｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル
基、エイコシル基、トリアコンチル基等を挙げることが
できる。このアルキル基は置換基を有することができ、
置換基としては、ハロゲン原子、アリールオキシ基、ア
ルキルスルホニル基、アシルアミノ基、アルコキシ基、
ヒドロキシ基等を挙げることができ、このような置換基
を有するアルキル基の例としては、γ−（２，４−ジ−
ｔ−アミルフェノキシ）プロピル基、β−（ドデシルス
ルホニル）エチル基、フェノキシメチル基、メトキシエ
チル基等を挙げることができる。
Ｒ1で表されるシクロアルキル基としては、好ましくは
炭素原子数３〜１２のシクロアルキル基、例えばシクロ
プロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シ
クロドデシル基等を挙げることができる。このシクロア
ルキル基は置換基を有してもよい。
炭素原子数３〜１２のシクロアルキル基、例えばシクロ
プロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シ
クロドデシル基等を挙げることができる。このシクロア
ルキル基は置換基を有してもよい。
Ｒ1で表されるアリール基としては、具体的にはフェニ
ル基が挙げられる。このフェニル基は置換基を有するこ
とができ、置換基としては、アルコキシ基、ハロゲン原
子、アルキル基、アミド基等を挙げることができ、この
ような置換基を有するフェニル基の例としては、ｐ−メ
トキシフェニル基、ドデシルオキシフェニル基、ｐ−
｛γ−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ブチリル
アミノ｝フェニル基、ｏ−クロロフェニル基、ｐ−トリ
ル基、メシチル（トリメチルフェニル）基等を挙げるこ
とができる。
ル基が挙げられる。このフェニル基は置換基を有するこ
とができ、置換基としては、アルコキシ基、ハロゲン原
子、アルキル基、アミド基等を挙げることができ、この
ような置換基を有するフェニル基の例としては、ｐ−メ
トキシフェニル基、ドデシルオキシフェニル基、ｐ−
｛γ−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ブチリル
アミノ｝フェニル基、ｏ−クロロフェニル基、ｐ−トリ
ル基、メシチル（トリメチルフェニル）基等を挙げるこ
とができる。
Ｒ1で表されるヘテロ環基としては、具体的にはフリル
基、ピラニル基、チェニル基、ピリジル基、２Ｈ−ピロ
リル基等を挙げることができる。
基、ピラニル基、チェニル基、ピリジル基、２Ｈ−ピロ
リル基等を挙げることができる。
前記Ｒ1で表されるそれぞれ置換基を有してもよいアル
キル基、シクロアルキル基、アリール基又はヘテロ環基
のうち、アルキル基が好ましい。アルキル基のうちでも
メチル基、エチル、イソプロピル基、ｔ−ブチル基等が
特に好ましい。
キル基、シクロアルキル基、アリール基又はヘテロ環基
のうち、アルキル基が好ましい。アルキル基のうちでも
メチル基、エチル、イソプロピル基、ｔ−ブチル基等が
特に好ましい。
Ｒ2は１級アルキル基を表すが、炭素原子数１〜１２の
アルキル基が好ましく、例えばメチル基、エチル基、ブ
チル基、オクチル基、ドデシル基などを挙げることがで
きる。中でもメチル基、エチル基、プロピル基が特に好
ましい。
アルキル基が好ましく、例えばメチル基、エチル基、ブ
チル基、オクチル基、ドデシル基などを挙げることがで
きる。中でもメチル基、エチル基、プロピル基が特に好
ましい。
プロトン酸としては塩酸、臭化水素酸、硫酸、酢酸、メ
タンスルホン酸、ピロメリティック酸等が代表的なもの
である。
タンスルホン酸、ピロメリティック酸等が代表的なもの
である。
本発明で用いられる一般式[I]で示されるアシル酢酸イ
ミノエステルの具体例を以下に示すが本発明はこれらに
限定されない。
ミノエステルの具体例を以下に示すが本発明はこれらに
限定されない。
Ｉ−１ Ｉ−２ Ｉ−３ Ｉ−４ Ｉ−５ Ｉ−６ Ｉ−７ Ｉ−８ 一般式[II]のＲ3は水素原子、それぞれ置換基を有して
もよいアルキル基、アリール基またはヘテロ環基を示す
が、Ｒ3で表されるアルキル基としては炭素原子数１〜
１２の直鎖または分岐のアルキル基、例えばメチル基、
エチル基、イソプロピル基、ブチル基、オクチル基、ド
デシル基、ベンジル基等を挙げることができる。
もよいアルキル基、アリール基またはヘテロ環基を示す
が、Ｒ3で表されるアルキル基としては炭素原子数１〜
１２の直鎖または分岐のアルキル基、例えばメチル基、
エチル基、イソプロピル基、ブチル基、オクチル基、ド
デシル基、ベンジル基等を挙げることができる。
Ｒ3で表されるアリール基としては、具体的にはフェニ
ール基が挙げられる。このフェニール基は置換基を有し
てもよく例えばｐ−ニトロフェニル基、ｐ−トルル基が
ある。
ール基が挙げられる。このフェニール基は置換基を有し
てもよく例えばｐ−ニトロフェニル基、ｐ−トルル基が
ある。
Ｒ3で表されるヘテロ環基としては、具体的にはフリル
基、チェニル基、ピリジル基等を挙げることができる。
基、チェニル基、ピリジル基等を挙げることができる。
前記Ｒ3で表される基のうち、水素原子またはベンジル
基が好ましく、水素原子が特に好ましい。
基が好ましく、水素原子が特に好ましい。
本発明で用いられる一般式[II]で示されるヒドラジン誘
導体の具体例を以下に示すが本発明はこれらに限定され
ない。
導体の具体例を以下に示すが本発明はこれらに限定され
ない。
II−１ NH2NH2 II−２ CH3NHNH2 II−３ (CH3)2CHNHNH2 II−４ C8H17NHNH2 II−５ II−６ II−７ II−８ 次に本発明の５−アミノピラゾール系化合物を生成する
ための代表的な反応経路を下記に示す。
ための代表的な反応経路を下記に示す。
例−１ 例−２ 本発明の出発原料である一般式[I]で示される化合物と
一般式[II]で示される化合物は、１：0.5〜１：１５の
モル比で用いられ、好ましくは１：２〜１：５の範囲で
ある。反応温度は-20〜200℃が好ましく、特に０〜１０
０℃の範囲が好ましい。また反応を完結させるために一
度は４０℃以上とすることが好ましい。
一般式[II]で示される化合物は、１：0.5〜１：１５の
モル比で用いられ、好ましくは１：２〜１：５の範囲で
ある。反応温度は-20〜200℃が好ましく、特に０〜１０
０℃の範囲が好ましい。また反応を完結させるために一
度は４０℃以上とすることが好ましい。
本発明の方法によれば前記一般式[III]で示される化合
物が得られる。代表的化合物を以下に例示するが、本発
明はこれらに限定されない。
物が得られる。代表的化合物を以下に例示するが、本発
明はこれらに限定されない。
［実施例］ 以下に本発明の具体的実施例を記載するが、本発明はこ
れに限定されない。
れに限定されない。
実施例−１（例示化合物III−３の合成） 20.8ｇのα−ピバロイル酢酸イミノエチルエステル塩酸
塩に、２５０mlのヒドラジン・アルコール溶液（１モル
／濃度）を氷冷下に滴下する。内温は５℃以下に保
つ。３０分攪拌した後１時間還流する。反応液に１０ml
の水を加えてから濃縮し、クロロホルムで抽出、水で洗
浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し濃縮する。濃縮物はカ
ラムクロマトグラフィーで分離精製し、12.8ｇ（92.1
％）の３−ｔ−ブチル−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール
を得た。 融点７２〜７４℃ C7H13N3としての元素分析値 計算値（％） Ｃ：60.40 Ｈ：9.41 Ｎ：30.19 実測値（％） Ｃ：60.26 Ｈ：9.58 Ｎ：30.24 比較例−１（例示化合物III−３の別途合成） 12.5ｇのピバロイルアセトニトリルと１００mlのヒドラ
ジン・アルコール溶液（１モル／濃度）に濃塩酸２０
mlを加え、１時間攪拌下に還流する。反応液は２０％水
酸化ナトリウム水溶液で中和し濃縮後エーテルで抽出す
る。エーテル層を濃縮しカラムクロマトグラフィーで分
離精製し、2.4ｇ（19.3％）の３−ｔ−ブチル−３−ア
ミノ−１Ｈ−ピラゾールを得た。
塩に、２５０mlのヒドラジン・アルコール溶液（１モル
／濃度）を氷冷下に滴下する。内温は５℃以下に保
つ。３０分攪拌した後１時間還流する。反応液に１０ml
の水を加えてから濃縮し、クロロホルムで抽出、水で洗
浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し濃縮する。濃縮物はカ
ラムクロマトグラフィーで分離精製し、12.8ｇ（92.1
％）の３−ｔ−ブチル−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール
を得た。 融点７２〜７４℃ C7H13N3としての元素分析値 計算値（％） Ｃ：60.40 Ｈ：9.41 Ｎ：30.19 実測値（％） Ｃ：60.26 Ｈ：9.58 Ｎ：30.24 比較例−１（例示化合物III−３の別途合成） 12.5ｇのピバロイルアセトニトリルと１００mlのヒドラ
ジン・アルコール溶液（１モル／濃度）に濃塩酸２０
mlを加え、１時間攪拌下に還流する。反応液は２０％水
酸化ナトリウム水溶液で中和し濃縮後エーテルで抽出す
る。エーテル層を濃縮しカラムクロマトグラフィーで分
離精製し、2.4ｇ（19.3％）の３−ｔ−ブチル−３−ア
ミノ−１Ｈ−ピラゾールを得た。
実施例−２（例示化合物III−６の合成） 16.5ｇのアセト酢酸イミノエチルエステル塩酸塩を２０
０mlのエタノールに溶解し、これに12.2ｇのベンジルヒ
ドラジンを含むアルコール溶液３０mlを０〜５℃で滴下
する。更に１５ｇのトリエチルアミンを滴下した後３０
分攪拌する。その後１時間還流し反応液を濃縮、カラム
クロマトグラフィーで分離精製し、１−ベンジル−３−
メチル−５−アミノピラゾール16.9ｇ（90.4％）を得
た。 融点６９〜７０℃ C11H13N3としての元素分析値 計算値（％） Ｃ：70.56 Ｈ：7.00 Ｎ：22.44 実測値（％） Ｃ：70.58 Ｈ：7.02 Ｎ：22.38
０mlのエタノールに溶解し、これに12.2ｇのベンジルヒ
ドラジンを含むアルコール溶液３０mlを０〜５℃で滴下
する。更に１５ｇのトリエチルアミンを滴下した後３０
分攪拌する。その後１時間還流し反応液を濃縮、カラム
クロマトグラフィーで分離精製し、１−ベンジル−３−
メチル−５−アミノピラゾール16.9ｇ（90.4％）を得
た。 融点６９〜７０℃ C11H13N3としての元素分析値 計算値（％） Ｃ：70.56 Ｈ：7.00 Ｎ：22.44 実測値（％） Ｃ：70.58 Ｈ：7.02 Ｎ：22.38
フロントページの続き (72)発明者 中山 憲卓 東京都日野市さくら町１番地 小西六写真 工業株式会社内 審査官 塚中 直子
Claims (2)
- 【請求項１】α−アシル酢酸イミノエステル（プロトン
酸塩も含む）とヒドラジン誘導体とを反応させることを
特徴とする５−アミノピラゾール系化合物の製造方法。 - 【請求項２】前記α−アシル酢酸イミノエステルが下記
一般式[I]で、ヒドラジン誘導体が下記一般式[II]で、
５−アミノピラゾール系化合物が下記一般式[III]で示
される特許請求の範囲第１項記載の５−アミノピラゾー
ル系化合物の製造方法。 一般式[I] ［式中Ｒ1は、それぞれ置換基を有してもよいアルキル
基、シクロアルキル基、アリール基またはヘテロ環基を
表し、Ｒ2は１級アルキル基を表す。Ａはｍ塩基プロト
ン酸を表し（ｍは１〜４の整数）、ｎは０または1/mを
表す。］ 一般式[II] Ｒ3−NHNH2 ［式中Ｒ3は水素原子、それぞれ置換基を有してもよい
アルキル基、アリール基またはヘテロ環基を表す。］ 一般式[III] ［式中Ｒ1およびＲ3は前記Ｒ1およびＲ3と同義であ
る。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7783885A JPH0613475B2 (ja) | 1985-04-11 | 1985-04-11 | ５−アミノピラゾ−ル系化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7783885A JPH0613475B2 (ja) | 1985-04-11 | 1985-04-11 | ５−アミノピラゾ−ル系化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61236768A JPS61236768A (ja) | 1986-10-22 |
| JPH0613475B2 true JPH0613475B2 (ja) | 1994-02-23 |
Family
ID=13645185
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7783885A Expired - Lifetime JPH0613475B2 (ja) | 1985-04-11 | 1985-04-11 | ５−アミノピラゾ−ル系化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0613475B2 (ja) |
-
1985
- 1985-04-11 JP JP7783885A patent/JPH0613475B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61236768A (ja) | 1986-10-22 |
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