JPH06102723B2 - 含フッ素ポリエーテル及び含フッ素潤滑剤 - Google Patents
含フッ素ポリエーテル及び含フッ素潤滑剤Info
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Description
【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は、新規な含フッ素ポリエーテル、及び含フッ素
ポリエーテルから成る潤滑剤に関する。
ポリエーテルから成る潤滑剤に関する。
[従来の技術] パーフルオロポリエーテルは、不燃性であり耐久性等に
優れた含フッ素油である。しかし、パーフルオロポリエ
ーテルは、金属、ガラス等の材料の表面に対する親和性
に乏しいので、例えば、金属表面に薄く塗布して潤滑剤
として使用する場合に、マイグレーション等が生じて耐
久性が低いという難点があった。パーフルオロポリエー
テルのこのような難点を克服するために、従来、分子末
端に−COOH、−CH2OH、−COOR 等を導入した含フッ素ポリエーテルが開発されている。
しかしながら、このような含フッ素ポリエーテルには、
取り扱いに注意を要したり(例えば、カルボン酸基を有
するもの)、また潤滑性又は耐久性などの性能が不充分
であるという欠点があった。
優れた含フッ素油である。しかし、パーフルオロポリエ
ーテルは、金属、ガラス等の材料の表面に対する親和性
に乏しいので、例えば、金属表面に薄く塗布して潤滑剤
として使用する場合に、マイグレーション等が生じて耐
久性が低いという難点があった。パーフルオロポリエー
テルのこのような難点を克服するために、従来、分子末
端に−COOH、−CH2OH、−COOR 等を導入した含フッ素ポリエーテルが開発されている。
しかしながら、このような含フッ素ポリエーテルには、
取り扱いに注意を要したり(例えば、カルボン酸基を有
するもの)、また潤滑性又は耐久性などの性能が不充分
であるという欠点があった。
[発明の目的] 本発明の目的は、取り扱いが容易であり、潤滑性及び耐
久性等の性能に優れた含フッ素ポリエーテルを提供する
ことにある。
久性等の性能に優れた含フッ素ポリエーテルを提供する
ことにある。
[発明の構成] 本発明の1つの要旨は、式: Rf1COORf2 (I) 又は Rf2OCO-Rf1′−COORf2 (II) [上記式中、Rf1及びRf1′はパーフルオロアルキルポリ
エーテル基を含有する基、Rf2は含フッ素アルキル基又
は含フッ素アルキルポリエーテル基である。]で示され
る含フッ素ポリエーテルに存する。
エーテル基を含有する基、Rf2は含フッ素アルキル基又
は含フッ素アルキルポリエーテル基である。]で示され
る含フッ素ポリエーテルに存する。
本発明の含フッ素ポリエーテル(I)又は(II)におい
てRf1基又はRf1′基のパーフルオロアルキルポリエーテ
ル基は、式: −C3F6O− (a) で示される繰り返し単位、式: −C2F4O− (b) で示される繰り返し単位及び式: −CF2O− (c) で示される繰り返し単位から成る群から選択された少な
くとも1種の繰り返し単位を有し、繰り返し単位(a)
又は(b)の少なくとも一方を含む。繰り返し単位
(a)、(b)及び(c)の合計数は少なくとも3であ
る。繰り返し単位−C3F6O−は、−CF2CF2CF2O−及び−C
F(CF3)CF2O−を含む。−C2F4O−は、通常、−CF2CF2O−
である。
てRf1基又はRf1′基のパーフルオロアルキルポリエーテ
ル基は、式: −C3F6O− (a) で示される繰り返し単位、式: −C2F4O− (b) で示される繰り返し単位及び式: −CF2O− (c) で示される繰り返し単位から成る群から選択された少な
くとも1種の繰り返し単位を有し、繰り返し単位(a)
又は(b)の少なくとも一方を含む。繰り返し単位
(a)、(b)及び(c)の合計数は少なくとも3であ
る。繰り返し単位−C3F6O−は、−CF2CF2CF2O−及び−C
F(CF3)CF2O−を含む。−C2F4O−は、通常、−CF2CF2O−
である。
Rf2基は、例えば、 CaF2a+1CbH2b− (A) (aは1〜10の整数、bは1又は2である。) H(C2F4)dCH2− (B) (dは、1〜5の整数である。) 又は FC3F6O1C2F4OmCF2OnCF2CH2− (C) (1、m及びnは0又は正の整数であり、1及びmの少
なくとも一方は0ではなく、1+m+nは3以上であ
る。) である。含フッ素ポリエーテル基(C)において、各繰
り返し単位の分子中での配列は任意であり、前記の順に
配列していることを意味するものでない。
なくとも一方は0ではなく、1+m+nは3以上であ
る。) である。含フッ素ポリエーテル基(C)において、各繰
り返し単位の分子中での配列は任意であり、前記の順に
配列していることを意味するものでない。
本発明の含フッ素ポリエーテルの具体例は、例えば、 FCF2CF2CF2OmCF2CF2COOCH2CF2CF3 (1) (mの平均値=25) [HCF2CF2CH2OCOCF2CF2OCF2CF2CF2OmCF2CF2
2 (2) (mの平均値=20) FCF2CF2CF2OmCF2CF2COOCH2CF2OCF2CF2CF2 nF
(3) (mの平均値=20、nの平均値=20) である。
2 (2) (mの平均値=20) FCF2CF2CF2OmCF2CF2COOCH2CF2OCF2CF2CF2 nF
(3) (mの平均値=20、nの平均値=20) である。
本発明の含フッ素ポリエーテルの製造は、例えば、式: Rf1−COOH、 Rf1−COF 又は HOOC−Rf1′−COOH [式中、Rf1及びRf1′は前記と同意義。] で示される含フッ素化合物を、式: Rf2OH [式中、Rf2は前記と同意義。] で示される含フッ素アルコールと反応させることによっ
て行える。反応において、触媒、例えば、硫酸などの酸
を使用することが好ましい。通常、反応は、50〜150℃
の温度で1〜10時間行う。
て行える。反応において、触媒、例えば、硫酸などの酸
を使用することが好ましい。通常、反応は、50〜150℃
の温度で1〜10時間行う。
本発明の含フッ素ポリエーテルは、金属、ガラス、シリ
カゲル、グラファイト等の各種材料の潤滑剤として使用
できる。特に、薄膜磁気テープ、薄膜磁気ディスク等の
潤滑剤として有用である。
カゲル、グラファイト等の各種材料の潤滑剤として使用
できる。特に、薄膜磁気テープ、薄膜磁気ディスク等の
潤滑剤として有用である。
したがって、本発明の別の要旨は前記含フッ素ポリエー
テルから成る潤滑剤に存する。
テルから成る潤滑剤に存する。
本発明の潤滑剤を各種材料の表面に適用するためには、
通常、溶媒を使用して潤滑剤溶液を調製することが好ま
しい。溶媒の好ましい例は、含フッ素溶媒、例えば、ト
リクロロトリフルオロエタン(例えば、ダイキン工業株
式会社製ダイフロンS−3)、Cl(CF2CFCl)2Cl、N(C
3F7)3、Cl(CF2CFCl)F、C8F18である。溶媒の量は、通
常、潤滑剤1重量部に対して200〜2000重量部である。
通常、溶媒を使用して潤滑剤溶液を調製することが好ま
しい。溶媒の好ましい例は、含フッ素溶媒、例えば、ト
リクロロトリフルオロエタン(例えば、ダイキン工業株
式会社製ダイフロンS−3)、Cl(CF2CFCl)2Cl、N(C
3F7)3、Cl(CF2CFCl)F、C8F18である。溶媒の量は、通
常、潤滑剤1重量部に対して200〜2000重量部である。
次いで、潤滑剤溶液を磁気テープ又は磁気ディスクなど
の基材の表面に浸漬法又はスプレー法などにより塗布
し、加熱することによって、潤滑膜が形成する。加熱に
より溶媒が蒸発する。加熱は、通常、約80℃の温度で行
う。本発明の潤滑剤により形成される潤滑膜の厚さは、
通常、0.002〜0.01μmである。
の基材の表面に浸漬法又はスプレー法などにより塗布
し、加熱することによって、潤滑膜が形成する。加熱に
より溶媒が蒸発する。加熱は、通常、約80℃の温度で行
う。本発明の潤滑剤により形成される潤滑膜の厚さは、
通常、0.002〜0.01μmである。
本発明の潤滑剤が優れた耐久性などの性能を有する理由
は、明確にはわかっていないが、金属、ガラス、シリカ
ゲル又はグラファイト等の表面には相当量の水酸基があ
るので、含フッ素ポリエーテルがその水酸基とエステル
交換反応を行って吸着するためと考えられる。表面水酸
基の酸性度に比べて充分に大きい酸性度を有する含フッ
素アルコールを使用すれば、含フッ素ポリエーテルの含
フッ素アルコール残基と表面水酸基とのエステル交換反
応が速やかに行われる。エステル交換反応は、溶媒を蒸
発させるための加熱工程により生じ、この交換反応は使
用時の摩擦熱により完結する。
は、明確にはわかっていないが、金属、ガラス、シリカ
ゲル又はグラファイト等の表面には相当量の水酸基があ
るので、含フッ素ポリエーテルがその水酸基とエステル
交換反応を行って吸着するためと考えられる。表面水酸
基の酸性度に比べて充分に大きい酸性度を有する含フッ
素アルコールを使用すれば、含フッ素ポリエーテルの含
フッ素アルコール残基と表面水酸基とのエステル交換反
応が速やかに行われる。エステル交換反応は、溶媒を蒸
発させるための加熱工程により生じ、この交換反応は使
用時の摩擦熱により完結する。
[発明の効果] 本発明の含フッ素ポリエーテルは、取り扱いが容易であ
り、潤滑剤としての潤滑性及び耐久性等の性能に優れて
いる。
り、潤滑剤としての潤滑性及び耐久性等の性能に優れて
いる。
[実施例] 以下、本発明の実施例を示し、本発明を具体的に説明す
る。
る。
実施例1 200ml3つ口フラスコに、含フッ素カルボン酸 FCF2CF2CF2OpCF2CF2COOH(pの平均値=25)200g
(57ミリモル)を仕込み、五フッ化プロパノール20g(1
30ミリモル)を加え、混合した。次いで濃硫酸0.5ccを
加え、攪拌下、90℃で5時間反応を行った。反応の終了
は、IR分析によるカルボン酸の1780cm-1の吸収が消失
し、1820cm-1のエステル結合の吸収が出現したことによ
り確認した。反応終了後、水100mlで洗い、下層を分取
した。下層にシリカゲル30gを加え、未反応のカルボン
酸を除去した。外径0.2μmのフィルターにより濾過
し、含フッ素ポリエーテル FCF2CF2CF2OpCF2CF2COOCH2CF2CF3 (pは前記と同意義。)を得た。収量:300g(78%)。
(57ミリモル)を仕込み、五フッ化プロパノール20g(1
30ミリモル)を加え、混合した。次いで濃硫酸0.5ccを
加え、攪拌下、90℃で5時間反応を行った。反応の終了
は、IR分析によるカルボン酸の1780cm-1の吸収が消失
し、1820cm-1のエステル結合の吸収が出現したことによ
り確認した。反応終了後、水100mlで洗い、下層を分取
した。下層にシリカゲル30gを加え、未反応のカルボン
酸を除去した。外径0.2μmのフィルターにより濾過
し、含フッ素ポリエーテル FCF2CF2CF2OpCF2CF2COOCH2CF2CF3 (pは前記と同意義。)を得た。収量:300g(78%)。
生成含フッ素ポリエーテルのIRチャートを第1図に示
す。
す。
実施例2 含フッ素カルボン酸 FCF2CF2CF2OqCF2CF2COOH(qの平均値=20)20g
に、含フッ素アルコール FCF2CF2CF2OrCF2CF2CH2OH(rの平均値=15)15g
を加え、混合した。次いで濃硫酸2ccを加え、攪拌下、1
50℃で10時間反応を行った。なお、反応の終了は、IR分
析によるカルボン酸の1780cm-1の吸収が消失し、1820cm
-1のエステル結合の吸収が出現したことにより確認し
た。反応終了後、水50mlで3回洗い、下層を分取した。
下層にシリカゲル10gを加え、未反応のカルボン酸を除
去した。孔径0.2μmのフィルターにより濾過し、含フ
ッ素ポリエーテル FCF2CF2CF2OqCF2CF2COOCH2CF2CF2OCF2CF2CF2 r
F(q及びrは前記と同意義。)を得た。収量:24g(64
%)。
に、含フッ素アルコール FCF2CF2CF2OrCF2CF2CH2OH(rの平均値=15)15g
を加え、混合した。次いで濃硫酸2ccを加え、攪拌下、1
50℃で10時間反応を行った。なお、反応の終了は、IR分
析によるカルボン酸の1780cm-1の吸収が消失し、1820cm
-1のエステル結合の吸収が出現したことにより確認し
た。反応終了後、水50mlで3回洗い、下層を分取した。
下層にシリカゲル10gを加え、未反応のカルボン酸を除
去した。孔径0.2μmのフィルターにより濾過し、含フ
ッ素ポリエーテル FCF2CF2CF2OqCF2CF2COOCH2CF2CF2OCF2CF2CF2 r
F(q及びrは前記と同意義。)を得た。収量:24g(64
%)。
実施例3 最上層にカーボン層を有する2パッチ型のハードディス
クを、実施例1で得られた含フッ素ポリエーテル FCF2CF2CF2OpCF2CF2COOCH2CF2CF3 (pは前記と同意義。) の0.1重量%トリクロロトリフルオロエタン溶液から成
る潤滑剤溶液に浸漬し、取り出した後、オーブン中で80
℃で1時間加熱処理した。形成した潤滑膜の厚さは0.01
μmであった。
クを、実施例1で得られた含フッ素ポリエーテル FCF2CF2CF2OpCF2CF2COOCH2CF2CF3 (pは前記と同意義。) の0.1重量%トリクロロトリフルオロエタン溶液から成
る潤滑剤溶液に浸漬し、取り出した後、オーブン中で80
℃で1時間加熱処理した。形成した潤滑膜の厚さは0.01
μmであった。
CSSテスターを使用して、ハードディスクについて耐久
試験を行った。2万回経過してもμ値は0.5以下であっ
た。
試験を行った。2万回経過してもμ値は0.5以下であっ
た。
比較例1 含フッ素ポリエーテルに代えてパーフルオロポリエーテ
ル油 FCF2CF2CF2OpCF2CF3 (pは前記と同意義。)を使用する以外は実施例3を繰
り返した。潤滑膜の厚さは、0.01μmであった。1100回
でμ値が0.5を越えた。
ル油 FCF2CF2CF2OpCF2CF3 (pは前記と同意義。)を使用する以外は実施例3を繰
り返した。潤滑膜の厚さは、0.01μmであった。1100回
でμ値が0.5を越えた。
第1図は、本発明の含フッ素ポリエーテルのIRチャート
である。
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−45238(JP,A) 特開 昭63−45237(JP,A) 特開 昭62−161744(JP,A) 特開 昭60−186531(JP,A)
Claims (4)
- 【請求項1】式: Rf1COORf2 (I) 又は Rf2OCO-Rf1′−COORf2 (II) [上記式中、Rf1及びRf1′はパーフルオロアルキルポリ
エーテル基を含有する基、Rf2は含フッ素アルキル基又
は含フッ素アルキルポリエーテル基である。]で示され
る含フッ素ポリエーテル。 - 【請求項2】Rf1基又はRf1′基のパーフルオロアルキル
ポリエーテル基が式:−C3F6O− (a) で示される繰り返し単位、式: −C2F4O− (b) で示される繰り返し単位及び式: −CF2O− (c) で示される繰り返し単位から成る群から選択された少な
くとも1種の繰り返し単位を有し、繰り返し単位(a)
又は(b)の少なくとも一方を含み、繰り返し単位
(a)、(b)及び(c)の合計数が少なくとも3であ
る特許請求の範囲第1項記載の含フッ素ポリエーテル。 - 【請求項3】Rf2基が CaF2a+1CbH2b− (A) (aは1〜10の整数、bは1又は2である。) H(C2F4)dCH2− (B) (dは、1〜5の整数である。) 又は FC3F6O1C2F4OmCF2OnCF2CH2− (C) (1、m及びnは0又は正の整数であり、1及びmの少
なくとも一方は0ではなく、1+m+nは3以上であ
る。) である特許請求の範囲第1項記載の含フッ素ポリエーテ
ル。 - 【請求項4】特許請求の範囲第1項記載の含フッ素ポリ
エーテルから成る潤滑剤。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63097681A JPH06102723B2 (ja) | 1988-04-19 | 1988-04-19 | 含フッ素ポリエーテル及び含フッ素潤滑剤 |
EP89107024A EP0338529B1 (en) | 1988-04-19 | 1989-04-19 | Fluorine-containing polyether and lubricant comprising the same |
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