JPH059456A - 表面処理剤 - Google Patents
表面処理剤Info
- Publication number
- JPH059456A JPH059456A JP3193097A JP19309791A JPH059456A JP H059456 A JPH059456 A JP H059456A JP 3193097 A JP3193097 A JP 3193097A JP 19309791 A JP19309791 A JP 19309791A JP H059456 A JPH059456 A JP H059456A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chemical
- compound
- group
- organosilicon compound
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 56
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 claims description 24
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 claims description 16
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 21
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 abstract 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 abstract 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 19
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 13
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 11
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-Trichlorotrifluoroethane Chemical compound FC(F)(Cl)C(F)(Cl)Cl AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 3-oxahexanoyl Chemical group 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 5
- 229920001747 Cellulose diacetate Polymers 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N (trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1 GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGOCMATMKJJCE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrachloro-2,2-difluoroethane Chemical compound FC(F)(Cl)C(Cl)(Cl)Cl SLGOCMATMKJJCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQJADVFBZGJGSI-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3-tetrachloro-2,2,3,3-tetrafluoropropane Chemical compound FC(F)(Cl)C(F)(F)C(Cl)(Cl)Cl IQJADVFBZGJGSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJRXHKBZNQULJQ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2,3,3,3-pentafluoropropane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(Cl)(Cl)Cl HJRXHKBZNQULJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGCSPKPEHQEOSR-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloro-1,2-difluoroethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)C(F)(Cl)Cl UGCSPKPEHQEOSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVZATIUQXBLIQT-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromo-1-chloro-1,2,2-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(Br)C(F)(Cl)Br OVZATIUQXBLIQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRHNUZCXXOTJCA-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropane Chemical compound CCCF JRHNUZCXXOTJCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPGMWBFCBUKITA-UHFFFAOYSA-N 2,2,3-trichloro-1,1,1,3,4,4,4-heptafluorobutane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(Cl)C(Cl)(Cl)C(F)(F)F ZPGMWBFCBUKITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-methylene-bis-(2-chloroaniline) Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229910000737 Duralumin Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001646 UPILEX Polymers 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- KVBKAPANDHPRDG-UHFFFAOYSA-N dibromotetrafluoroethane Chemical compound FC(F)(Br)C(F)(F)Br KVBKAPANDHPRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- ZYMKZMDQUPCXRP-UHFFFAOYSA-N fluoro prop-2-enoate Chemical compound FOC(=O)C=C ZYMKZMDQUPCXRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000012567 medical material Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 239000011505 plaster Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 102200150779 rs200154873 Human genes 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Paper (AREA)
Abstract
ル基含有有機ケイ素化合物、その加水分解物、その加水
分解縮合物及びこれらの混合物からなる群より選択され
る成分を有効成分とする表面処理剤。 【効果】 本発明の表面処理剤は、フルオロアルキル基
及びケイ素化合物の両方の特性を有するので、撥水撥油
性、基材に対する密着性、表面の低付着性、表面潤滑性
等に優れる。 【化1】
Description
有シリコ−ン系表面処理剤に関する。
有する化合物は、耐光性、撥水撥油性、更には生理活性
等の有用な性質を示す化合物として注目を集めている。
保護、美粧性、撥水撥油性、絶縁性、離型性、防汚性等
の特性を付与する表面処理剤としては、フルオロアクリ
レ−トポリマ−等のフルオロアルキル基を有するフッ素
樹脂が多用されている。しかしながら、前記フッ素樹脂
は金属、硝子、セメントなどの無機材料、各種プラステ
ィックス、基材などの有機材料に対して密着性が悪いな
どの問題点がある。
59−140280号公報等において、フルオロアルキ
ル基含有シリコ−ン系化合物が提案されている。しかし
ながら、前記シリコ−ン系化合物においては十分な密着
性は得られておらず、更には撥水撥油性が低下するとい
う欠点があり、撥水撥油性及び密着性に優れる表面処理
剤は未だ知られていないのが現状である。
材料及び有機材料に対する密着性に優れ、更には撥水撥
油性にも優れる表面処理剤を提供することにある。
般式化2で表わされるフルオロアルキル基含有有機ケイ
素化合物(以下有機ケイ素化合物1と称す)、その加水
分解物、その加水分解縮合物及びこれらの混合物からな
る群より選択される成分を有効成分とする表面処理剤が
提供される。
化合物、その加水分解物、その加水分解縮合物及びこれ
らの混合物からなる群より選択される成分を有効成分と
することを特徴とする。
て用いる、前記特定の有機ケイ素化合物は、前記一般式
化2で表わされる有機ケイ素化合物1である。前記有機
ケイ素化合物1において、R若しくはR’が炭素数11
以上のアルキル基、アルコキシ基若しくはアルキルカル
ボニルオキシ基の場合若しくはmが10を超える場合に
は製造が困難であり、またn1が10を超える場合又は
n2が8を超える場合には、溶媒に対する溶解性が低下
するので使用できない。
用可能なRF、すなわち−(CF2)n1Xまたは下記一般式
化3を具体的に列挙すると、F3C−,F(CF2)
2−,F(CF2)3−,F(CF2)4−,F(CF2)5
−,F(CF2)6−,F(CF2)7−,F(CF2)
8−,F(CF2)9−,F(CF2)10−,HCF2−,
H(CF2)2−,H(CF2)3−,H(CF2)4−,H
(CF2)5−,H(CF2)6−,H(CF2)7−,H
(CF2)8−,H(CF2)9−,H(CF2)10−,C
lCF2−,Cl(CF2)2−,Cl(CF2)3−,C
l(CF2)4−,Cl(CF2)5−,Cl(CF2)
6−,Cl(CF2)7−,Cl(CF2)8−,Cl(C
F2)9−,Cl(CF2)10−,下記化学式化4、化
5、化6、化7、化8、化9、化10、化11、化12
である。
には例えば、下記構造式化13、化14、化15、化1
6、化17、化18、化19、化20、化21、化2
2、化23、化24、化25、化26、化27、化2
8、化29、化30、化31、化32、化33等を好ま
しく挙げることができる(但し前記構造式中mは、1〜
10の整数を示す)。また前記有機ケイ素化合物1の平
均分子量は500〜10000の範囲であるのが好まし
い。
下記一般式化34で表される過酸化ジフルオロアルカノ
イルと下記一般式化35で表されるビニル基含有有機ケ
イ素化合物とを反応させることにより容易に得ることが
できる。
ビニル基含有有機ケイ素化合物とを反応させる際におけ
る、前記過酸化ジフルオロアルカノイルと前記ビニル基
含有有機ケイ素化合物との仕込みモル比は、好ましくは
1:1.0〜10.0の範囲であり、特に好ましくは
1:1.2〜5.0の範囲とするのが望ましい。前記ビ
ニル基含有有機ケイ素化合物の仕込みモル比が1.0未
満又は10を超える場合には、目的とするフルオロアル
キル基含有有機ケイ素化合物が得られにくいので好まし
くない。また、反応は常圧で行なうことが可能であり、
且つ反応温度は−20〜+150℃の範囲とするのが好
ましく、特に好ましくは0〜100℃の範囲である。前
記反応温度が−20℃未満の場合には反応に長時間を要
し、+150℃を超えると反応時の圧力が高くなり、反
応操作が困難となるので好ましくない。更に反応時間は
30分〜20時間の範囲で行なうことができ、工業的に
は3〜10時間の範囲とするのが望ましい。
前記種々の反応条件下において、前記過酸化ジフルオロ
アルカノイルと前記ビニル基含有有機ケイ素化合物とを
反応させることにより、一段階反応で得ることができる
が、前記過酸化ジフルオロアルカノイルの取扱い及び反
応を、より円滑に行なうために溶媒を用いることが好ま
しい。前記溶媒としてはハロゲン化脂肪族溶媒が特に好
ましく、具体的には例えば、塩化メチレン、クロロホル
ム、2−クロロ−1,2−ジブロモ−1,1,2−トリ
フルオロエタン、1,2−ジブロモヘキサフルオロプロ
パン、1,2−ジブロモテトラフルオロエタン、1,1
−ジフルオロテトラクロロエタン、1,2−ジフルオロ
テトラクロロエタン、フルオロトリクロロメタン、ヘプ
タフルオロ−2,3,3−トリクロロブタン、1,1,
1,3−テトラクロロテトラフルオロプロパン、1,
1,1−トリクロロペンタフルオロプロパン、1,1,
2−トリクロロトリフルオロエタン等を用いることがで
き、特に工業的には、1,1,2−トリクロロトリフル
オロエタンを好ましく挙げることができる。前記溶媒を
使用する場合、溶液全体中の前記過酸化ジフルオロアル
カノイルの濃度は、0.5〜30重量%の範囲とするの
が望ましい。
留、カラムクロマトグラフィー等公知の方法で精製する
ことが可能である。
として用いることができる、有機ケイ素化合物1の加水
分解物及び加水分解縮合物は、前記有機ケイ素化合物1
を、水を含むフッ化塩化炭化水素とアルキルアルコ−ル
との混合溶媒あるいは水を含むアルキルアルコ−ル溶媒
又はアルコ−ル溶媒に溶解し加水分解または加水分解縮
合させる等して得られる化合物である。前記フッ化塩化
炭化水素としては、1,1,2−トリクロロトリフルオ
ロエタン、1,2,−ジフルオロテトラクロロエタン、
ベンゾトリフルオライド等を好ましく用いることがで
き、前記アルキルアルコ−ルとしては、エタノ−ル、イ
ソプロパノ−ル、ブタノ−ル等を好ましく用いることが
できる。また前記混合溶媒の混合割合は、前記有機ケイ
素化合物1を溶解することができれば特に限定されるも
のではなく、更に水の含有量は前記混合溶媒若しくは溶
媒に対して1〜30重量%の範囲とするのが好ましい。
即ち本発明の表面処理剤を使用するには、前記有効成分
を前記溶媒に希釈して用いる。この際前記有効成分とし
て前記有機ケイ素化合物1のみを用いても、その1部又
は全部を加水分解物及び加水分解縮合物とすることがで
きる。
5重量%〜20重量%の範囲とするのが好ましい。前記
濃度が0.005重量%未満の場合には、表面処理剤の
膜厚が薄く撥水撥油性が低下し、20重量%を超えると
膜厚は厚くなるものの撥水撥油性は上がらず、表面の均
一性が低下し、剥離しやすくなるので好ましくない。
方法としては、刷毛塗、スプレ−法、ロ−ルコ−ティン
グ法、スピンコ−ト法、ディップコ−ト法等の公知の塗
布方法を用いることができる。更に処理温度は、常温下
で行うことができるが、被膜形成速度を調節する目的で
温度条件を任意の条件に設定することもできる。更にま
た前記表面処理剤の膜厚は数Å〜数10μの範囲とする
のが好ましく、前記濃度、処理温度、スピンコ−ト法に
おける回転速度、ディップコ−ト法における引上げ速度
などにより任意の膜厚に調製することが可能である。
ル基及びケイ素化合物の両方の特性を有するので、撥水
撥油性、基材に対する密着性、表面の低付着性、表面潤
滑性等に優れる。従って、織物、衣料、家具類、掛け
布、敷物、紙袋、厚紙容器、トランク、ハンドバッグ、
靴、ジャケット、レインコ−ト、テント、カ−ペット、
木材及び石綿の壁剤、レンガ、コンクリ−ト、床、壁タ
イル、ガラス、石、木、プラスタ−、壁紙及び外壁材、
風呂用壁材等の表面処理剤、器具及び自動車の車体など
の塗装された若しくは塗装されていない金属等の表面処
理剤、鉄、ステンレス、ジェラルミンなどとの密着性の
良い表面処理剤、表面に撥水撥油性及び低付着性を寄与
する目的でポリエステル樹脂、ウレタン樹脂、ABS樹
脂、塩化ビニル樹脂、エポキシ樹脂、フェノ−ル樹脂、
ポリイミド樹脂、セロハン樹脂等のプラスティック等の
離型を容易にするための表面処理剤、飛行機などの氷着
防止作用を有する表面処理剤、フライパンの焼き付け防
止作用を有する表面処理剤、医用材料、更には磁気テ−
プ、フロッピ−ディスク、ハ−ドディスク等の表面固体
潤滑剤等として幅広く利用することができ、撥水撥油
性、防汚性、非粘着性、潤滑性等を付与する表面処理剤
として有用である。更に本発明における表面処理剤は、
室温下にて処理することもできる。
体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。
5.4mmol)に、過酸化ジペルフルオロ−2−メチル−
3−オキサヘキサノイル5.1g(7.7mmol)を含む
1,1,2−トリクロロトリフルオロエタン溶液150
gを加え、窒素雰囲気下、30℃にて5時間反応を行な
った。反応終了後、反応溶媒を除去し、次いで蒸留を行
ない、収量4.5gで下記構造式化36で示されるmが
1〜10の範囲であるフルオロアルキル基含有有機ケイ
素化合物の混合物を得た。尚得られた化合物の平均分子
量は850であった。
−ル水溶液に溶解して1重量%溶液を調製した。次いで
得られた溶液にステンレス板(SUS304)及びガラ
ス板を3分間ディップした後、150℃で15分間乾燥
し、水及びドデカンに対する接触角を測定した。結果を
表1に示す。
部興産(株)製、商品名「Upilex50S」)及び
セルロ−スジアセテ−トフィルム(富士写真フィルム
(株)製、商品名「DE250」)を、3分間ディップ
した後、120℃にて1時間乾燥を行ない、水及びドデ
カンに対する接触角を測定した。結果を表2に示す。
セロハン粘着テープ(商品名「セロテープ」、ニチバン
(株)製)を強く貼り付けた後、90°方向に急速に剥
がし、該剥がした部分について、水及びドデカンに対す
る接触角を測定し、密着性試験を行なった。結果を表3
に示す。
板、ガラス板、ポリイミドフィルム及びセルロ−スジア
セテ−トフィルムを、1,1,2−トリクロロトリフル
オロエタン(F−113)、メチルエチルケトン(ME
K)、酢酸エチル(AcOEt)、アセトン(AcM
e)に、夫々24時間浸漬した後、水及びドデカンに対
する接触角を測定した。結果を表4に示す。
の内面に塗布し、100℃に加熱した。次いで得られた
カップに「コロネ−ト4090」(商品名,日本ポリウ
レタン(株)製)10g及び硬化剤としてメチレンビス
オルソクロロアニリン1gの混合物を注入し、成形物の
取手としてフックを立てた後、120℃にて1時間加熱
硬化させた。加熱終了後、フックを引っ張り、離型性の
評価を行った。結果を表5に示す。
オキサヘキサノイルを、過酸化ジペルフルオロ−2,5
−ジメチル−3,6−ジオキサノナノイルに代えた以外
は実施例1と同様に反応を行ない、下記構造式化37で
示されるmが1〜10の範囲である化合物を収量5.7
gで得た。得られた化合物の平均分子量は、1350で
あった。
と同様の評価を行った。結果を表1、表2、表3、表4
及び表5に示す。
オキサヘキサノイルを、過酸化ジペルフルオロ−2,
5,8−トリメチル−3,6,9−トリオキサドデカノ
イルに代えた以外は実施例1と同様に反応を行ない、下
記構造式化38で示されるmが1〜10の範囲である化
合物を収量6.5gで得た。得られた化合物の平均分子
量は、1720であった。
と同様の評価を行った。結果を表1、表2、表3、表4
及び表5に示す。
オキサヘキサノイルを、過酸化ジペルフルオロブチリル
に代えた以外は実施例1と同様に反応を行ない、下記構
造式化39で示されるmが1〜10の範囲である化合物
を収量4.2gで得た。得られた化合物の平均分子量
は、710であった。
と同様の評価を行った。結果を表1、表2、表3、表4
及び表5に示す。
オキサヘキサノイルを、過酸化ジペルフルオロヘプタノ
イルに代えた以外は実施例1と同様に反応を行ない、下
記構造式化40で示されるmが1〜10の範囲である化
合物を収量5.1gで得た。得られた化合物の平均分子
量は、950であった。
と同様の評価を行った。結果を表1、表2、表3、表4
及び表5に示す。
ミドフィルム及びセルロ−スジアセテ−トフィルムを用
いた以外は、実施例1と同様にして、水及びドデカンに
対する接触角を測定した。結果を表1及び表2に示す。
びセルロースジアセテートフィルムを、下記化学式化4
1で表わされるシリコン化合物(東芝シリコン(株)
製、商品名「TSL8257」)に、3分間ディップ
し、120℃、1時間の乾燥条件にて処理を行ない、水
及びドデカンに対する接触角を測定した。結果を表2に
示す。
面改質剤により表面を改質した基材は、撥水撥油性に優
れていることが判る。また、表3及び表4に示す結果か
ら明らかなように、各種基板に対する密着性にも優れて
おり、また溶剤に対する耐候性にも優れていることが判
る。更に表5に示すように、表面の低付着性にも優れて
いることが判る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項1】 下記一般式化1で表わされるフルオロア
ルキル基含有有機ケイ素化合物、その加水分解物、その
加水分解縮合物及びこれらの混合物からなる群より選択
される成分を有効成分とする表面処理剤。 【化1】
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3193097A JPH059456A (ja) | 1991-02-16 | 1991-08-01 | 表面処理剤 |
US07/791,989 US5288891A (en) | 1990-11-22 | 1991-11-14 | Fluoralykyl group-containing organosilicon oligomer, method for preparing same and surface treating agent |
DE69116810T DE69116810T2 (de) | 1990-11-22 | 1991-11-21 | Fluoralkylgruppe enthaltende Organosiliciumoligomer, Verfahren zu deren Herstellung und Oberflächenbehandlungsmittel |
EP91119888A EP0487094B1 (en) | 1990-11-22 | 1991-11-21 | Fluoroalkyl group-containing organosilicon oligomer, method for preparing same and surface treating agent |
US08/111,183 US5338877A (en) | 1990-11-22 | 1993-08-24 | Fluoroalkyl group-containing organosilicon oligomer, method for preparing same and surface treating agent |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2244491 | 1991-02-16 | ||
JP3-22444 | 1991-02-16 | ||
JP3193097A JPH059456A (ja) | 1991-02-16 | 1991-08-01 | 表面処理剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH059456A true JPH059456A (ja) | 1993-01-19 |
Family
ID=26359669
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3193097A Pending JPH059456A (ja) | 1990-11-22 | 1991-08-01 | 表面処理剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH059456A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5380378A (en) * | 1993-04-23 | 1995-01-10 | Gas Research Institute | Method and apparatus for batch coil annealing metal strip |
US5546898A (en) * | 1994-06-30 | 1996-08-20 | Hyundai Motor Company | Device for controlling the flow of intake and exhaust gases in an internal combustion engine |
WO1999014284A1 (fr) * | 1997-09-12 | 1999-03-25 | Asahi Glass Company Ltd. | Composition de traitement de surface, procede de traitement de surface, substrat, et article |
JP2005053736A (ja) * | 2003-08-04 | 2005-03-03 | Shiseido Co Ltd | 2鎖型フルオロカーボンシランカップリング剤を用いた疎水化処理粉末及びこれを配合した皮膚外用剤 |
WO2009131057A1 (ja) * | 2008-04-21 | 2009-10-29 | 旭硝子株式会社 | 離型フィルム |
-
1991
- 1991-08-01 JP JP3193097A patent/JPH059456A/ja active Pending
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5380378A (en) * | 1993-04-23 | 1995-01-10 | Gas Research Institute | Method and apparatus for batch coil annealing metal strip |
US5546898A (en) * | 1994-06-30 | 1996-08-20 | Hyundai Motor Company | Device for controlling the flow of intake and exhaust gases in an internal combustion engine |
WO1999014284A1 (fr) * | 1997-09-12 | 1999-03-25 | Asahi Glass Company Ltd. | Composition de traitement de surface, procede de traitement de surface, substrat, et article |
US6733892B1 (en) | 1997-09-12 | 2004-05-11 | Asahi Glass Company, Limited | Surface treatment composition, method of surface treatment, substrate and article |
JP2005053736A (ja) * | 2003-08-04 | 2005-03-03 | Shiseido Co Ltd | 2鎖型フルオロカーボンシランカップリング剤を用いた疎水化処理粉末及びこれを配合した皮膚外用剤 |
WO2009131057A1 (ja) * | 2008-04-21 | 2009-10-29 | 旭硝子株式会社 | 離型フィルム |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US8337985B2 (en) | Coated substrates, organometallic films and methods for applying organometallic films to substrates | |
TWI558678B (zh) | 抗油性塗層 | |
JP2010043251A (ja) | パーフルオロポリエーテル変性ポリシラザン及びそれを用いる表面処理剤 | |
JPS58167597A (ja) | フルオロアミノシラン化合物 | |
JPS6050226B2 (ja) | 表面処理方法 | |
JPH0420781B2 (ja) | ||
JP2015503660A (ja) | 硬化性ポリシロキサンコーティング組成物 | |
JPH02284958A (ja) | 液体シリコーン樹脂組成物およびその製造方法 | |
JPH059456A (ja) | 表面処理剤 | |
US5288891A (en) | Fluoralykyl group-containing organosilicon oligomer, method for preparing same and surface treating agent | |
US2469625A (en) | Method of rendering hydrophilic substance water repellent | |
JPH0532953A (ja) | 表面処理剤 | |
JP2021095474A (ja) | パーフルオロポリエーテル変性ポリシラザン及びその製造方法、表面処理剤、硬化皮膜並びに物品 | |
EP3838989A1 (en) | Composition including organopolysiloxane compound, production method therefor, coating material, and coated article | |
US2645629A (en) | Accelerated condensing organopolysiloxane compositions | |
JP2014198822A (ja) | 表面改質剤 | |
JPH04335076A (ja) | 表面処理剤 | |
JPH04296336A (ja) | 表面処理剤 | |
EP0270271B1 (en) | Bonding of halogenated organic compounds | |
JPH04370187A (ja) | 表面処理剤 | |
JPH01263158A (ja) | 含フッ素コーティング剤およびその製造方法 | |
JPH05311149A (ja) | 表面処理剤 | |
CN113549211A (zh) | 含全氟聚醚的磷酸化合物、表面处理剂及物品 | |
US4469836A (en) | Perfluorocarbon based polymeric coatings having low critical surface tensions | |
JPH05155730A (ja) | 歯科用コーティング剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 8 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080225 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 9 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090225 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100225 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 10 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100225 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 11 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110225 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 11 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110225 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 11 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110225 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 11 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110225 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120225 Year of fee payment: 12 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 13 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130225 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140225 Year of fee payment: 14 |