JPH05155730A - 歯科用コーティング剤 - Google Patents
歯科用コーティング剤Info
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- JPH05155730A JPH05155730A JP3319370A JP31937091A JPH05155730A JP H05155730 A JPH05155730 A JP H05155730A JP 3319370 A JP3319370 A JP 3319370A JP 31937091 A JP31937091 A JP 31937091A JP H05155730 A JPH05155730 A JP H05155730A
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Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【構成】 下記一般式で表わされるフルオロアルキル基
含有シリコンオリゴマー、その加水分解物その加水分解
縮合物及びこれらの混合物からなる群より選択される成
分を有効成分とすることを特徴とする歯科用コーティン
グ剤。 〔R1は、H、メチル基、R2及びR3はC1〜4のア
ルキル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルコキシ
基、トリメチルシリルオキシ基、RFは−(CF2)n
1X又は (但しXは、H、F、Cl、n1は1〜10、n2は0
〜8)y1は1〜10、mは0または1(但し、mが0
の場合には、R1はH)〕 【効果】 本発明の歯科用コーティング剤は、簡便に歯
科用補綴物に耐汚染性、良好な密着性等を付与すること
ができる。
含有シリコンオリゴマー、その加水分解物その加水分解
縮合物及びこれらの混合物からなる群より選択される成
分を有効成分とすることを特徴とする歯科用コーティン
グ剤。 〔R1は、H、メチル基、R2及びR3はC1〜4のア
ルキル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルコキシ
基、トリメチルシリルオキシ基、RFは−(CF2)n
1X又は (但しXは、H、F、Cl、n1は1〜10、n2は0
〜8)y1は1〜10、mは0または1(但し、mが0
の場合には、R1はH)〕 【効果】 本発明の歯科用コーティング剤は、簡便に歯
科用補綴物に耐汚染性、良好な密着性等を付与すること
ができる。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、義歯、義歯床、歯科用
コンポジットレジン修復物、グラスアイオノマーセメン
ト、金属床等の表面を被覆する歯科用コーティング剤に
関する。
コンポジットレジン修復物、グラスアイオノマーセメン
ト、金属床等の表面を被覆する歯科用コーティング剤に
関する。
【0002】
【従来の技術】従来、基材の表面に耐汚染性、美粧性、
撥水撥油性、絶縁性、離型性等を付与する表面処理剤と
しては、フルオロアクリレートポリマー等のフルオロア
ルキル基含有フッ素樹脂が多用されている。しかしなが
ら、前記フッ素樹脂には、金属、ガラス、セメント等の
無機材料、各種プラスチック、基材等の有機材料に対し
て密着性が悪いなどの問題がある。
撥水撥油性、絶縁性、離型性等を付与する表面処理剤と
しては、フルオロアクリレートポリマー等のフルオロア
ルキル基含有フッ素樹脂が多用されている。しかしなが
ら、前記フッ素樹脂には、金属、ガラス、セメント等の
無機材料、各種プラスチック、基材等の有機材料に対し
て密着性が悪いなどの問題がある。
【0003】前記密着性を改善するために、フルオロア
ルキル基含有シリコーン系化合物が提案されている(特
開昭59−140280号公報)。しかしながら前記シ
リコーン系化合物においては、十分な密着性は得られ
ず、また撥水撥油性が低下する等の問題がある。
ルキル基含有シリコーン系化合物が提案されている(特
開昭59−140280号公報)。しかしながら前記シ
リコーン系化合物においては、十分な密着性は得られ
ず、また撥水撥油性が低下する等の問題がある。
【0004】一方、歯科医療において用いられる義歯、
義歯床、歯科用コンポジットレジン修復物、グラスアイ
オノマーセメント、金属床等の歯科用補綴物には、食物
残渣、細菌の粘着あるいは付着等によるプラーク蓄積を
防止する必要がある。
義歯床、歯科用コンポジットレジン修復物、グラスアイ
オノマーセメント、金属床等の歯科用補綴物には、食物
残渣、細菌の粘着あるいは付着等によるプラーク蓄積を
防止する必要がある。
【0005】該プラーク蓄積を防止する方法として、フ
ッ素樹脂をコーティングすることによって前記補綴物の
表面エネルギーを低下させ、付着したプラークを簡単に
除去できることが提案されている(「J Prosthet Den
t」,vol.51,p353,1984)。さらにテトラフルオロエ
チレンポリマーで被覆した歯科用補綴物が提案されてい
る(特公平2−38219号公報)。しかしながら、該
テトラフルオロエチレンポリマーは、耐汚染性を歯科用
補綴物に付与することができるが、ポリマー被覆に約1
20℃の高温焼き付け工程を要するため、実用性に乏し
く、更には、該高温焼き付けのために、補綴物材料とし
て歯科用プラスチック材料を用いることができず、金属
材料に限定される等の問題がある。
ッ素樹脂をコーティングすることによって前記補綴物の
表面エネルギーを低下させ、付着したプラークを簡単に
除去できることが提案されている(「J Prosthet Den
t」,vol.51,p353,1984)。さらにテトラフルオロエ
チレンポリマーで被覆した歯科用補綴物が提案されてい
る(特公平2−38219号公報)。しかしながら、該
テトラフルオロエチレンポリマーは、耐汚染性を歯科用
補綴物に付与することができるが、ポリマー被覆に約1
20℃の高温焼き付け工程を要するため、実用性に乏し
く、更には、該高温焼き付けのために、補綴物材料とし
て歯科用プラスチック材料を用いることができず、金属
材料に限定される等の問題がある。
【0006】このように歯科用補綴物の表面エネルギー
を低下させ耐汚染性を向上させるためのフッ素樹脂コー
ティング剤が従来より提案されているが、焼き付け工程
の複雑さ、フッ素樹脂の難溶解性、密着性等に問題があ
る。
を低下させ耐汚染性を向上させるためのフッ素樹脂コー
ティング剤が従来より提案されているが、焼き付け工程
の複雑さ、フッ素樹脂の難溶解性、密着性等に問題があ
る。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、歯科
用補綴物の表面に塗布するだけで、その表面エネルギー
を低下させ耐汚染性を付与することができ、かつ密着性
等にも優れる歯科用コーティング剤を提供することにあ
る。
用補綴物の表面に塗布するだけで、その表面エネルギー
を低下させ耐汚染性を付与することができ、かつ密着性
等にも優れる歯科用コーティング剤を提供することにあ
る。
【0008】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式化2で表わされるフルオロアルキル基含有シリコン
オリゴマー(以下、フルオロシリコンオリゴマー1と称
す)、その加水分解物、その加水分解縮合物及びこれら
の混合物からなる群より選択される成分を有効成分とす
ることを特徴とする歯科用コーティング剤が提供され
る。
般式化2で表わされるフルオロアルキル基含有シリコン
オリゴマー(以下、フルオロシリコンオリゴマー1と称
す)、その加水分解物、その加水分解縮合物及びこれら
の混合物からなる群より選択される成分を有効成分とす
ることを特徴とする歯科用コーティング剤が提供され
る。
【0009】
【化2】
【0010】以下、本発明を更に詳細に説明する。
【0011】本発明の歯科用コーティング剤において有
効成分として用いるフルオロアルキル基含有シリコンオ
リゴマーは、前記一般式化2で表わされるフルオロシリ
コンオリゴマー1である。該フルオロシリコンオリゴマ
ー1において、R2及び/またはR3の炭素数が5以上の
場合には製造が困難であり、またn1が11以上、n2が
9以上の場合には、溶媒に対する溶解性が低下するので
使用できない。更にy1が10を超える場合には製造が
困難である。更にまた前記フルオロシリコンオリゴマー
1の平均分子量は500〜10000の範囲とするのが
好ましいまた前記フルオロシリコンオリゴマー1におい
て適用可能なRF、即ち−(CF2)n1X及び下記一般
式化3を具体的に列挙すると、−CF3、F(CF2)2
−、F(CF2)3−、F(CF2)4−、F(CF2)
5−、F(CF2)6−、F(CF2)7−、F(CF2)8
−、F(CF2)9−、F(CF2)10−、HCF2−、H
(CF2)2−、H(CF2)3−、H(CF2)4−、H
(CF2)5−、H(CF2)6−、H(CF2)7−、H
(CF2)8−、H(CF2)9−、H(CF2)10−、C
lCF2−、Cl(CF2)2−、Cl(CF2)3−、C
l(CF2)4−、Cl(CF2)5−、Cl(CF2)
6−、Cl(CF2)7−、Cl(CF2)8−、Cl(C
F2)9−、Cl(CF2)10−,下記化学式化4、化
5、化6、化7、化8、化9、化10、化11、化12
である。
効成分として用いるフルオロアルキル基含有シリコンオ
リゴマーは、前記一般式化2で表わされるフルオロシリ
コンオリゴマー1である。該フルオロシリコンオリゴマ
ー1において、R2及び/またはR3の炭素数が5以上の
場合には製造が困難であり、またn1が11以上、n2が
9以上の場合には、溶媒に対する溶解性が低下するので
使用できない。更にy1が10を超える場合には製造が
困難である。更にまた前記フルオロシリコンオリゴマー
1の平均分子量は500〜10000の範囲とするのが
好ましいまた前記フルオロシリコンオリゴマー1におい
て適用可能なRF、即ち−(CF2)n1X及び下記一般
式化3を具体的に列挙すると、−CF3、F(CF2)2
−、F(CF2)3−、F(CF2)4−、F(CF2)
5−、F(CF2)6−、F(CF2)7−、F(CF2)8
−、F(CF2)9−、F(CF2)10−、HCF2−、H
(CF2)2−、H(CF2)3−、H(CF2)4−、H
(CF2)5−、H(CF2)6−、H(CF2)7−、H
(CF2)8−、H(CF2)9−、H(CF2)10−、C
lCF2−、Cl(CF2)2−、Cl(CF2)3−、C
l(CF2)4−、Cl(CF2)5−、Cl(CF2)
6−、Cl(CF2)7−、Cl(CF2)8−、Cl(C
F2)9−、Cl(CF2)10−,下記化学式化4、化
5、化6、化7、化8、化9、化10、化11、化12
である。
【0012】
【化3】
【0013】
【化4】
【0014】
【化5】
【0015】
【化6】
【0016】
【化7】
【0017】
【化8】
【0018】
【化9】
【0019】
【化10】
【0020】
【化11】
【0021】
【化12】
【0022】本発明の歯科用コーティング剤の有効成分
であるフルオロシリコンオリゴマー1としては、具体的
には、例えば下記一般式化13、化14、化15、化1
6、化17、化18、化19、化20、化21、化2
2、化23、化24、化25、化26、化27、化2
8、化29、化30、化31、化32、化33、化3
4、化35、化36、化37等(式中、y1は1〜10の
整数を示す)を好ましく挙げることができる。
であるフルオロシリコンオリゴマー1としては、具体的
には、例えば下記一般式化13、化14、化15、化1
6、化17、化18、化19、化20、化21、化2
2、化23、化24、化25、化26、化27、化2
8、化29、化30、化31、化32、化33、化3
4、化35、化36、化37等(式中、y1は1〜10の
整数を示す)を好ましく挙げることができる。
【0023】
【化13】
【0024】
【化14】
【0025】
【化15】
【0026】
【化16】
【0027】
【化17】
【0028】
【化18】
【0029】
【化19】
【0030】
【化20】
【0031】
【化21】
【0032】
【化22】
【0033】
【化23】
【0034】
【化24】
【0035】
【化25】
【0036】
【化26】
【0037】
【化27】
【0038】
【化28】
【0039】
【化29】
【0040】
【化30】
【0041】
【化31】
【0042】
【化32】
【0043】
【化33】
【0044】
【化34】
【0045】
【化35】
【0046】
【化36】
【0047】
【化37】
【0048】前記フルオロシリコンオリゴマー1を製造
するためには、下記一般式化38で表わされる過酸化ジ
フルオロアルカノイルと下記一般式化39で表わされる
ビニル基含有有機ケイ素化合物とを、または下記一般式
化40で表わされるメタクリル基含有有機ケイ素化合物
とを反応させることにより製造することができる。
するためには、下記一般式化38で表わされる過酸化ジ
フルオロアルカノイルと下記一般式化39で表わされる
ビニル基含有有機ケイ素化合物とを、または下記一般式
化40で表わされるメタクリル基含有有機ケイ素化合物
とを反応させることにより製造することができる。
【0049】
【化38】
【0050】
【化39】
【0051】
【化40】
【0052】この際用いる前記過酸化ジフルオロアルカ
ノイル中のRFは、前記フルオロシリコンオリゴマー1
において具体的に列挙したRFと同様であり、具体的に
は例えば、過酸化ジペルフルオロ−2−メチル−3−オ
キサヘキサノイル、過酸化ジペルフルオロ−2,5−ジ
メチル−3,6−ジオキサノナノイル、過酸化ジペルフ
ルオロ−2,5,8−トリメチル−3,6,9−トリオ
キサドデカノイル、過酸化ジペルフルオロブチリル、過
酸化ジペルフルオロヘプタノイル等を好ましく挙げるこ
とができる。
ノイル中のRFは、前記フルオロシリコンオリゴマー1
において具体的に列挙したRFと同様であり、具体的に
は例えば、過酸化ジペルフルオロ−2−メチル−3−オ
キサヘキサノイル、過酸化ジペルフルオロ−2,5−ジ
メチル−3,6−ジオキサノナノイル、過酸化ジペルフ
ルオロ−2,5,8−トリメチル−3,6,9−トリオ
キサドデカノイル、過酸化ジペルフルオロブチリル、過
酸化ジペルフルオロヘプタノイル等を好ましく挙げるこ
とができる。
【0053】また前記ビニル基含有有機ケイ素化合物と
しては、トリメトキシビニルシラン、トリエトキシビニ
ルシラン、トリイソプロポキシビニルシラン等を好まし
く挙げることができ、前記メタクリル基含有有機ケイ素
化合物としては、3−メタクリロキシプロピルトリメト
キシシラン、3−メタクリロキシプロピルジエトキシメ
チルシラン等を好ましく挙げることができる。
しては、トリメトキシビニルシラン、トリエトキシビニ
ルシラン、トリイソプロポキシビニルシラン等を好まし
く挙げることができ、前記メタクリル基含有有機ケイ素
化合物としては、3−メタクリロキシプロピルトリメト
キシシラン、3−メタクリロキシプロピルジエトキシメ
チルシラン等を好ましく挙げることができる。
【0054】前記過酸化ジフルオロアルカノイルと前記
ビニル基含有有機ケイ素化合物またはメタクリル基含有
有機ケイ素化合物とを反応させる際の仕込みモル比は、
好ましくは1:1.0〜10.0、特に好ましくは1:
1.2〜5.0の範囲である。前記モル比が1.0未満
では、過酸化物の自己分解に起因する生成物が多量に生
成するため工業的に好ましくなく、10を超えると目的
とするフルオロアルキル基含有有機シリコンオリゴマー
の収率が低下するので好ましくない。また反応は常温で
行なうことが可能であり、好ましくは−20℃〜150
℃、特に好ましくは0℃〜100℃の範囲である。前記
反応温度が−20℃未満では反応に長時間を要し、15
0℃を超えると反応操作が困難となるので好ましくな
い。さらに反応時間は好ましくは30分〜20時間の範
囲であるが、実用的には3〜10時間の範囲とするのが
特に好ましい。
ビニル基含有有機ケイ素化合物またはメタクリル基含有
有機ケイ素化合物とを反応させる際の仕込みモル比は、
好ましくは1:1.0〜10.0、特に好ましくは1:
1.2〜5.0の範囲である。前記モル比が1.0未満
では、過酸化物の自己分解に起因する生成物が多量に生
成するため工業的に好ましくなく、10を超えると目的
とするフルオロアルキル基含有有機シリコンオリゴマー
の収率が低下するので好ましくない。また反応は常温で
行なうことが可能であり、好ましくは−20℃〜150
℃、特に好ましくは0℃〜100℃の範囲である。前記
反応温度が−20℃未満では反応に長時間を要し、15
0℃を超えると反応操作が困難となるので好ましくな
い。さらに反応時間は好ましくは30分〜20時間の範
囲であるが、実用的には3〜10時間の範囲とするのが
特に好ましい。
【0055】前記有効成分であるフルオロシリコンオリ
ゴマー1を調製するための反応をより円滑に行なうため
に溶媒を用いることができる。前記溶媒としてはハロゲ
ン化脂肪族溶媒が特に好ましく、具体的には例えば、塩
化メチレン、クロロホルム、2−クロロ−1,2−ジブ
ロモ−1,1,2−トリフルオロエタン、1,2−ジブ
ロモヘキサフルオロプロパン、1,2−ジブロモテトラ
フルオロエタン、1,1−ジフルオロテトラクロロエタ
ン、1,2−ジフルオロテトラクロロエタン、フルオロ
トリクロロメタン、ヘプタフルオロ−2,3,3−トリ
クロロブタン、1,1,1,3−テトラクロロテトラフ
ルオロプロパン、1,1,1−トリクロロペンタフルオ
ロプロパン、1,1,2−トリクロロトリフルオロエタ
ン等を挙げることができ、特に工業的には、1,1,2
−トリクロロトリフルオロエタンを好ましく挙げること
ができる。前記溶媒を使用する場合には、溶媒中の前記
過酸化ジフルオロアルカノイルの濃度が0.5〜30重
量%の範囲となることが好ましい。また得られる生成反
応物は蒸留等の公知の方法で精製することが可能であ
る。
ゴマー1を調製するための反応をより円滑に行なうため
に溶媒を用いることができる。前記溶媒としてはハロゲ
ン化脂肪族溶媒が特に好ましく、具体的には例えば、塩
化メチレン、クロロホルム、2−クロロ−1,2−ジブ
ロモ−1,1,2−トリフルオロエタン、1,2−ジブ
ロモヘキサフルオロプロパン、1,2−ジブロモテトラ
フルオロエタン、1,1−ジフルオロテトラクロロエタ
ン、1,2−ジフルオロテトラクロロエタン、フルオロ
トリクロロメタン、ヘプタフルオロ−2,3,3−トリ
クロロブタン、1,1,1,3−テトラクロロテトラフ
ルオロプロパン、1,1,1−トリクロロペンタフルオ
ロプロパン、1,1,2−トリクロロトリフルオロエタ
ン等を挙げることができ、特に工業的には、1,1,2
−トリクロロトリフルオロエタンを好ましく挙げること
ができる。前記溶媒を使用する場合には、溶媒中の前記
過酸化ジフルオロアルカノイルの濃度が0.5〜30重
量%の範囲となることが好ましい。また得られる生成反
応物は蒸留等の公知の方法で精製することが可能であ
る。
【0056】本発明の歯科用コーティング剤の有効成分
として用いる前記フルオロシリコンオリゴマー1の加水
分解物及び加水分解縮合物は、前記フルオロシリコンオ
リゴマー1を、水を含むフッ化塩化炭化水素とアルキル
アルコールとの混合溶媒または水を含むアルキルアルコ
ール溶媒等に溶解し、好ましくは常温〜200℃の温度
にて、0.5〜24時間反応させることにより得ること
ができる。この際フルオロシリコンオリゴマー1の分子
量が大きい場合には、特に100℃以下で反応させるの
が好ましい。
として用いる前記フルオロシリコンオリゴマー1の加水
分解物及び加水分解縮合物は、前記フルオロシリコンオ
リゴマー1を、水を含むフッ化塩化炭化水素とアルキル
アルコールとの混合溶媒または水を含むアルキルアルコ
ール溶媒等に溶解し、好ましくは常温〜200℃の温度
にて、0.5〜24時間反応させることにより得ること
ができる。この際フルオロシリコンオリゴマー1の分子
量が大きい場合には、特に100℃以下で反応させるの
が好ましい。
【0057】前記フッ化塩化炭化水素溶媒としては、
1,1,2−トリクロロトリフルオロエタン、1,2−
ジフルオロテトラクロロエタン、ベンゾトリフルオライ
ド等を好ましく挙げることができ、また前記アルキルア
ルコール溶媒としては、エタノール、イソプロパノー
ル、ブタノール等を好ましく挙げることができる。さら
にこれらの溶媒を使用する際の混合比は、前記フルオロ
シリコンオリゴマー1を溶解するように適宜選択するこ
とができる。前記溶媒中の水の含有割合は、1〜30重
量%が特に好ましい。
1,1,2−トリクロロトリフルオロエタン、1,2−
ジフルオロテトラクロロエタン、ベンゾトリフルオライ
ド等を好ましく挙げることができ、また前記アルキルア
ルコール溶媒としては、エタノール、イソプロパノー
ル、ブタノール等を好ましく挙げることができる。さら
にこれらの溶媒を使用する際の混合比は、前記フルオロ
シリコンオリゴマー1を溶解するように適宜選択するこ
とができる。前記溶媒中の水の含有割合は、1〜30重
量%が特に好ましい。
【0058】本発明の歯科用コーティング剤に有効成分
として用いる前記フルオロシリコンオリゴマー1、その
加水分解物及びその加水分解縮合物は、毒性のない化合
物である。本発明の歯科用コーティング剤は、例えば前
記有効成分を、好ましくは、エタノール、メタノール、
アセトン、エーテル、水及びこれらの混合物等からなる
群より選択される溶媒に希釈し、溶液系として使用する
ことが好ましく、特に人体への影響を考慮するとエタノ
ール、水等が好ましい。また必要に応じて更に公知の界
面活性剤、レベリング剤等毒性のない添加物を加えるこ
ともできる。また前記溶液中における前記有効成分の濃
度は、0.005〜20重量%の範囲であるのが好まし
い。該濃度が0.005重量%未満では、膜厚が薄くな
り、撥水撥油性が低下し、また20重量%を超えると、
膜厚が厚くなるにもかかわらず、撥水撥油性の向上が認
められず、更には表面の均一性が悪化し、剥離しやすく
なるので好ましくない。
として用いる前記フルオロシリコンオリゴマー1、その
加水分解物及びその加水分解縮合物は、毒性のない化合
物である。本発明の歯科用コーティング剤は、例えば前
記有効成分を、好ましくは、エタノール、メタノール、
アセトン、エーテル、水及びこれらの混合物等からなる
群より選択される溶媒に希釈し、溶液系として使用する
ことが好ましく、特に人体への影響を考慮するとエタノ
ール、水等が好ましい。また必要に応じて更に公知の界
面活性剤、レベリング剤等毒性のない添加物を加えるこ
ともできる。また前記溶液中における前記有効成分の濃
度は、0.005〜20重量%の範囲であるのが好まし
い。該濃度が0.005重量%未満では、膜厚が薄くな
り、撥水撥油性が低下し、また20重量%を超えると、
膜厚が厚くなるにもかかわらず、撥水撥油性の向上が認
められず、更には表面の均一性が悪化し、剥離しやすく
なるので好ましくない。
【0059】本発明の歯科用コーティング剤は、歯科用
補綴物上に塗布することにより使用することができる。
該塗布方法としては、例えば刷毛法、スプレー法、ロー
ルコーティング法、スピンコート法、ディップコート法
等を挙げることができる。また該塗布は、常温下で可能
であるが、形成速度を調整するために温度条件を変えて
も良く、さらにコーティングにより形成される被膜の膜
厚は、塗布時における前記有効成分の濃度及び塗布温
度、ディップコート法における引上げ速度、スピンコー
ト法における回転速度等により任意に変えることがで
き、数オングストロームから数100ミクロンの膜厚で
膜形成をすることができる。更に密着性を良くするため
に、40〜80℃で処理することが望ましい。
補綴物上に塗布することにより使用することができる。
該塗布方法としては、例えば刷毛法、スプレー法、ロー
ルコーティング法、スピンコート法、ディップコート法
等を挙げることができる。また該塗布は、常温下で可能
であるが、形成速度を調整するために温度条件を変えて
も良く、さらにコーティングにより形成される被膜の膜
厚は、塗布時における前記有効成分の濃度及び塗布温
度、ディップコート法における引上げ速度、スピンコー
ト法における回転速度等により任意に変えることがで
き、数オングストロームから数100ミクロンの膜厚で
膜形成をすることができる。更に密着性を良くするため
に、40〜80℃で処理することが望ましい。
【0060】
【発明の効果】本発明の歯科用コーティング剤は、フル
オロアルキル基及びシリコンの両方の特性を有するの
で、優れた密着性、撥水撥油性、耐汚染性等を有し、簡
単な操作で歯科用補綴物の表面に塗布することができ、
該表面に耐汚染性を付与することができる。また本発明
の歯科用コーティング剤は、人体に対して毒性のないも
のである。
オロアルキル基及びシリコンの両方の特性を有するの
で、優れた密着性、撥水撥油性、耐汚染性等を有し、簡
単な操作で歯科用補綴物の表面に塗布することができ、
該表面に耐汚染性を付与することができる。また本発明
の歯科用コーティング剤は、人体に対して毒性のないも
のである。
【0061】
【実施例】以下本発明を合成例及び実施例に基づき具体
的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。
的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。
【0062】
【合成例1】トリメトキシビニルシラン2.3g(15.4mm
ol)中に、過酸化ジペルフルオロ−2−メチル−3−オ
キサヘキサノイル4.8g(7.7mmol)を含む1,1,2−
トリクロロトリフルオロエタン溶液150gを加え、3
0℃、窒素雰囲気下で5時間反応させた。反応終了後、
反応溶媒を除去し、蒸留(127℃/4mmHg)により精製を行
なって、下記構造式化41で表わされるy1が1〜10
の範囲である生成物を収量4.5gで得た。平均分子量
は850であった。
ol)中に、過酸化ジペルフルオロ−2−メチル−3−オ
キサヘキサノイル4.8g(7.7mmol)を含む1,1,2−
トリクロロトリフルオロエタン溶液150gを加え、3
0℃、窒素雰囲気下で5時間反応させた。反応終了後、
反応溶媒を除去し、蒸留(127℃/4mmHg)により精製を行
なって、下記構造式化41で表わされるy1が1〜10
の範囲である生成物を収量4.5gで得た。平均分子量
は850であった。
【0063】
【化41】
【0064】
【合成例2】過酸化ジペルフルオロ−2−メチル−3−
オキサヘキサノイルの代わりに、過酸化ジペルフルオロ
−2,5−ジメチル−3,6−ジオキサノナノイルを用
いた以外は合成例1に従って反応を行い、下記構造式化
42で表わされるy1が1〜10の範囲である生成物を
収量5.7gで得た。平均分子量は1350であった。
オキサヘキサノイルの代わりに、過酸化ジペルフルオロ
−2,5−ジメチル−3,6−ジオキサノナノイルを用
いた以外は合成例1に従って反応を行い、下記構造式化
42で表わされるy1が1〜10の範囲である生成物を
収量5.7gで得た。平均分子量は1350であった。
【0065】
【化42】
【0066】
【合成例3】過酸化ジペルフルオロ−2−メチル−3−
オキサヘキサノイルの代わりに、過酸化ジペルフルオロ
−2,5,8−トリメチル−3,6,9−トリオキサド
デカノイルを用いた以外は合成例1に従って反応を行
い、下記構造式化43で表わされるy1が1〜10の範
囲である生成物を収量6.5gで得た。平均分子量は1
720であった。
オキサヘキサノイルの代わりに、過酸化ジペルフルオロ
−2,5,8−トリメチル−3,6,9−トリオキサド
デカノイルを用いた以外は合成例1に従って反応を行
い、下記構造式化43で表わされるy1が1〜10の範
囲である生成物を収量6.5gで得た。平均分子量は1
720であった。
【0067】
【化43】
【0068】
【合成例4】過酸化ジペルフルオロ−2−メチル−3−
オキサヘキサノイルの代わりに、過酸化ジペルフルオロ
ブチリルを用いた以外は合成例1に従って反応を行い、
下記構造式化44で表わされるy1が1〜10の範囲で
ある生成物を収量4.2gで得た。平均分子量は710
であった。
オキサヘキサノイルの代わりに、過酸化ジペルフルオロ
ブチリルを用いた以外は合成例1に従って反応を行い、
下記構造式化44で表わされるy1が1〜10の範囲で
ある生成物を収量4.2gで得た。平均分子量は710
であった。
【0069】
【化44】
【0070】
【合成例5】過酸化ジペルフルオロ−2−メチル−3−
オキサヘキサノイルの代わりに、過酸化ジペルフルオロ
ヘプタノイルを用いた以外は合成例1に従って反応を行
い、下記構造式化45で表わされるy1が1〜10の範
囲である生成物を収量5.1gで得た。平均分子量は9
50であった。
オキサヘキサノイルの代わりに、過酸化ジペルフルオロ
ヘプタノイルを用いた以外は合成例1に従って反応を行
い、下記構造式化45で表わされるy1が1〜10の範
囲である生成物を収量5.1gで得た。平均分子量は9
50であった。
【0071】
【化45】
【0072】
【合成例6】3−メタクリロキシプロピルトリメトキシ
シラン2.5g(10.0mmol)中に、過酸化ジペルフルオロ
−2−メチル−3−オキサヘキサノイル4.2g(6.7mmo
l)を含む1,1,2−トリクロロトリフルオロエタン溶
液50gを加え、30℃、窒素雰囲気下で5時間反応さ
せた。反応終了後、反応溶媒を除去し、蒸留(220℃/25
mmHg)により精製を行なって、下記構造式化46で表わ
されるy1が1〜10の範囲である生成物を収量3.0g
で得た。平均分子量は990であった。
シラン2.5g(10.0mmol)中に、過酸化ジペルフルオロ
−2−メチル−3−オキサヘキサノイル4.2g(6.7mmo
l)を含む1,1,2−トリクロロトリフルオロエタン溶
液50gを加え、30℃、窒素雰囲気下で5時間反応さ
せた。反応終了後、反応溶媒を除去し、蒸留(220℃/25
mmHg)により精製を行なって、下記構造式化46で表わ
されるy1が1〜10の範囲である生成物を収量3.0g
で得た。平均分子量は990であった。
【0073】
【化46】
【0074】
【合成例7】過酸化ジペルフルオロ−2−メチル−3−
オキサヘキサノイルの代わりに、過酸化ジペルフルオロ
−2,5−ジメチル−3,6−ジオキサノナノイルを用
いた以外は合成例6に従って反応を行い、下記構造式化
47で表わされるy1が1〜10の範囲である生成物を
収量4.1gで得た。平均分子量は1200であった。
オキサヘキサノイルの代わりに、過酸化ジペルフルオロ
−2,5−ジメチル−3,6−ジオキサノナノイルを用
いた以外は合成例6に従って反応を行い、下記構造式化
47で表わされるy1が1〜10の範囲である生成物を
収量4.1gで得た。平均分子量は1200であった。
【0075】
【化47】
【0076】
【実施例1】合成例1で合成した生成物の1wt%溶液
(溶媒:95%エタノール溶液)を調製し、歯科用コー
ティング剤とした。該歯科用コーティング剤に、試料板
(歯科用金属材料としてのコバルトクロム合金(Co−
Cr)板(30×30×0.5mm)、高分子材料として
ポリメチルメタクリレート(PMMA)板(30×30
×2mm))を3分間ディップした後、60℃で60分間
乾燥させた。次いで、水及びドデカンに対する接触角を
測定し、耐汚染性の基準とした。また対照としてディッ
プ処理を施していない各試料板についても同様に接触角
を測定した。結果を表1に示す。
(溶媒:95%エタノール溶液)を調製し、歯科用コー
ティング剤とした。該歯科用コーティング剤に、試料板
(歯科用金属材料としてのコバルトクロム合金(Co−
Cr)板(30×30×0.5mm)、高分子材料として
ポリメチルメタクリレート(PMMA)板(30×30
×2mm))を3分間ディップした後、60℃で60分間
乾燥させた。次いで、水及びドデカンに対する接触角を
測定し、耐汚染性の基準とした。また対照としてディッ
プ処理を施していない各試料板についても同様に接触角
を測定した。結果を表1に示す。
【0077】
【実施例2〜7】実施例1と同様な処理を合成例2〜7
で合成した生成物についてそれぞれ行なった。結果を表
1に示す。また、汚れが付着した場合の汚れの拭き取り
易さを評価するために、表面処理を施した面に口紅で線
を描き、24時間後にキシレンを含ませた脱脂綿で拭き
取り、該拭き取り後の面の汚染度合いを判定した。結果
を表1に示す。
で合成した生成物についてそれぞれ行なった。結果を表
1に示す。また、汚れが付着した場合の汚れの拭き取り
易さを評価するために、表面処理を施した面に口紅で線
を描き、24時間後にキシレンを含ませた脱脂綿で拭き
取り、該拭き取り後の面の汚染度合いを判定した。結果
を表1に示す。
【0078】
【実施例8】歯科用補綴物材料に対する密着性及び各種
溶剤に対する耐候性を調べるために、実施例1〜7でデ
ィップ処理した各試料板を、1,1,2−トリクロロフ
ルオロエタン(F-113)、メチルエチルケトン(MEK)、酢酸
エチル(AcOE)、アセトン(AcMe)に24時間浸漬した後、
水及びドデカンに対する接触角を測定した。結果を表2
に示す。
溶剤に対する耐候性を調べるために、実施例1〜7でデ
ィップ処理した各試料板を、1,1,2−トリクロロフ
ルオロエタン(F-113)、メチルエチルケトン(MEK)、酢酸
エチル(AcOE)、アセトン(AcMe)に24時間浸漬した後、
水及びドデカンに対する接触角を測定した。結果を表2
に示す。
【0079】
【実施例9】実施例1及び2で調製した歯科用コーティ
ング剤で処理した義歯を装着して実際に使用したとこ
ろ、未処理の義歯に比して、食物残渣等の付着が著しく
防止され、良好な装着感が得られた。さらに、義歯を流
水下で軽く洗浄することによりわずかに付着した汚れも
落ちた。
ング剤で処理した義歯を装着して実際に使用したとこ
ろ、未処理の義歯に比して、食物残渣等の付着が著しく
防止され、良好な装着感が得られた。さらに、義歯を流
水下で軽く洗浄することによりわずかに付着した汚れも
落ちた。
【0080】
【表1】
【0081】
【表2】
Claims (1)
- 【請求項1】 下記一般式化1で表わされるフルオロア
ルキル基含有シリコンオリゴマー、その加水分解物、そ
の加水分解縮合物及びこれらの混合物からなる群より選
択される成分を有効成分とすることを特徴とする歯科用
コーティング剤。 【化1】
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3319370A JPH05155730A (ja) | 1991-12-03 | 1991-12-03 | 歯科用コーティング剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3319370A JPH05155730A (ja) | 1991-12-03 | 1991-12-03 | 歯科用コーティング剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05155730A true JPH05155730A (ja) | 1993-06-22 |
Family
ID=18109394
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3319370A Pending JPH05155730A (ja) | 1991-12-03 | 1991-12-03 | 歯科用コーティング剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH05155730A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5792700A (en) * | 1996-05-31 | 1998-08-11 | Micron Technology, Inc. | Semiconductor processing method for providing large grain polysilicon films |
WO2006055274A1 (en) * | 2004-11-17 | 2006-05-26 | 3M Innovative Properties Company | Nonelastomeric dental article with a protective fluoropolymer layer |
WO2006055220A1 (en) * | 2004-11-17 | 2006-05-26 | 3M Innovative Properties Company | Elastomeric dental article with a protective fluoropolymer layer |
US7683103B2 (en) | 2004-08-11 | 2010-03-23 | Kuraray Medical Inc. | Dental polymerizable composition |
US8137409B2 (en) | 2000-06-23 | 2012-03-20 | University College London | Method of installing a transcutaneous prosthesis |
-
1991
- 1991-12-03 JP JP3319370A patent/JPH05155730A/ja active Pending
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5792700A (en) * | 1996-05-31 | 1998-08-11 | Micron Technology, Inc. | Semiconductor processing method for providing large grain polysilicon films |
US8137409B2 (en) | 2000-06-23 | 2012-03-20 | University College London | Method of installing a transcutaneous prosthesis |
US8628584B2 (en) | 2000-06-23 | 2014-01-14 | University College London | Transcutaneous prosthesis |
US7683103B2 (en) | 2004-08-11 | 2010-03-23 | Kuraray Medical Inc. | Dental polymerizable composition |
WO2006055274A1 (en) * | 2004-11-17 | 2006-05-26 | 3M Innovative Properties Company | Nonelastomeric dental article with a protective fluoropolymer layer |
WO2006055220A1 (en) * | 2004-11-17 | 2006-05-26 | 3M Innovative Properties Company | Elastomeric dental article with a protective fluoropolymer layer |
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