JPH05155730A - 歯科用コーティング剤 - Google Patents
歯科用コーティング剤Info
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- JPH05155730A JPH05155730A JP3319370A JP31937091A JPH05155730A JP H05155730 A JPH05155730 A JP H05155730A JP 3319370 A JP3319370 A JP 3319370A JP 31937091 A JP31937091 A JP 31937091A JP H05155730 A JPH05155730 A JP H05155730A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 下記一般式で表わされるフルオロアルキル基
含有シリコンオリゴマー、その加水分解物その加水分解
縮合物及びこれらの混合物からなる群より選択される成
分を有効成分とすることを特徴とする歯科用コーティン
グ剤。 〔Ｒ１は、Ｈ、メチル基、Ｒ２及びＲ３はＣ１〜４のア
ルキル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルコキシ
基、トリメチルシリルオキシ基、ＲＦは−（ＣＦ２）ｎ
１Ｘ又は （但しＸは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ｎ１は１〜１０、ｎ２は０
〜８）ｙ１は１〜１０、ｍは０または１（但し、ｍが０
の場合には、Ｒ１はＨ）〕 【効果】 本発明の歯科用コーティング剤は、簡便に歯
科用補綴物に耐汚染性、良好な密着性等を付与すること
ができる。
含有シリコンオリゴマー、その加水分解物その加水分解
縮合物及びこれらの混合物からなる群より選択される成
分を有効成分とすることを特徴とする歯科用コーティン
グ剤。 〔Ｒ１は、Ｈ、メチル基、Ｒ２及びＲ３はＣ１〜４のア
ルキル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルコキシ
基、トリメチルシリルオキシ基、ＲＦは−（ＣＦ２）ｎ
１Ｘ又は （但しＸは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ｎ１は１〜１０、ｎ２は０
〜８）ｙ１は１〜１０、ｍは０または１（但し、ｍが０
の場合には、Ｒ１はＨ）〕 【効果】 本発明の歯科用コーティング剤は、簡便に歯
科用補綴物に耐汚染性、良好な密着性等を付与すること
ができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、義歯、義歯床、歯科用
コンポジットレジン修復物、グラスアイオノマーセメン
ト、金属床等の表面を被覆する歯科用コーティング剤に
関する。
コンポジットレジン修復物、グラスアイオノマーセメン
ト、金属床等の表面を被覆する歯科用コーティング剤に
関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、基材の表面に耐汚染性、美粧性、
撥水撥油性、絶縁性、離型性等を付与する表面処理剤と
しては、フルオロアクリレートポリマー等のフルオロア
ルキル基含有フッ素樹脂が多用されている。しかしなが
ら、前記フッ素樹脂には、金属、ガラス、セメント等の
無機材料、各種プラスチック、基材等の有機材料に対し
て密着性が悪いなどの問題がある。
撥水撥油性、絶縁性、離型性等を付与する表面処理剤と
しては、フルオロアクリレートポリマー等のフルオロア
ルキル基含有フッ素樹脂が多用されている。しかしなが
ら、前記フッ素樹脂には、金属、ガラス、セメント等の
無機材料、各種プラスチック、基材等の有機材料に対し
て密着性が悪いなどの問題がある。
【０００３】前記密着性を改善するために、フルオロア
ルキル基含有シリコーン系化合物が提案されている（特
開昭５９−１４０２８０号公報）。しかしながら前記シ
リコーン系化合物においては、十分な密着性は得られ
ず、また撥水撥油性が低下する等の問題がある。
ルキル基含有シリコーン系化合物が提案されている（特
開昭５９−１４０２８０号公報）。しかしながら前記シ
リコーン系化合物においては、十分な密着性は得られ
ず、また撥水撥油性が低下する等の問題がある。
【０００４】一方、歯科医療において用いられる義歯、
義歯床、歯科用コンポジットレジン修復物、グラスアイ
オノマーセメント、金属床等の歯科用補綴物には、食物
残渣、細菌の粘着あるいは付着等によるプラーク蓄積を
防止する必要がある。
義歯床、歯科用コンポジットレジン修復物、グラスアイ
オノマーセメント、金属床等の歯科用補綴物には、食物
残渣、細菌の粘着あるいは付着等によるプラーク蓄積を
防止する必要がある。
【０００５】該プラーク蓄積を防止する方法として、フ
ッ素樹脂をコーティングすることによって前記補綴物の
表面エネルギーを低下させ、付着したプラークを簡単に
除去できることが提案されている（「J Prosthet Den
t」，vol.51，p353，1984）。さらにテトラフルオロエ
チレンポリマーで被覆した歯科用補綴物が提案されてい
る（特公平２−３８２１９号公報）。しかしながら、該
テトラフルオロエチレンポリマーは、耐汚染性を歯科用
補綴物に付与することができるが、ポリマー被覆に約１
２０℃の高温焼き付け工程を要するため、実用性に乏し
く、更には、該高温焼き付けのために、補綴物材料とし
て歯科用プラスチック材料を用いることができず、金属
材料に限定される等の問題がある。
ッ素樹脂をコーティングすることによって前記補綴物の
表面エネルギーを低下させ、付着したプラークを簡単に
除去できることが提案されている（「J Prosthet Den
t」，vol.51，p353，1984）。さらにテトラフルオロエ
チレンポリマーで被覆した歯科用補綴物が提案されてい
る（特公平２−３８２１９号公報）。しかしながら、該
テトラフルオロエチレンポリマーは、耐汚染性を歯科用
補綴物に付与することができるが、ポリマー被覆に約１
２０℃の高温焼き付け工程を要するため、実用性に乏し
く、更には、該高温焼き付けのために、補綴物材料とし
て歯科用プラスチック材料を用いることができず、金属
材料に限定される等の問題がある。
【０００６】このように歯科用補綴物の表面エネルギー
を低下させ耐汚染性を向上させるためのフッ素樹脂コー
ティング剤が従来より提案されているが、焼き付け工程
の複雑さ、フッ素樹脂の難溶解性、密着性等に問題があ
る。
を低下させ耐汚染性を向上させるためのフッ素樹脂コー
ティング剤が従来より提案されているが、焼き付け工程
の複雑さ、フッ素樹脂の難溶解性、密着性等に問題があ
る。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、歯科
用補綴物の表面に塗布するだけで、その表面エネルギー
を低下させ耐汚染性を付与することができ、かつ密着性
等にも優れる歯科用コーティング剤を提供することにあ
る。
用補綴物の表面に塗布するだけで、その表面エネルギー
を低下させ耐汚染性を付与することができ、かつ密着性
等にも優れる歯科用コーティング剤を提供することにあ
る。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式化２で表わされるフルオロアルキル基含有シリコン
オリゴマー（以下、フルオロシリコンオリゴマー１と称
す）、その加水分解物、その加水分解縮合物及びこれら
の混合物からなる群より選択される成分を有効成分とす
ることを特徴とする歯科用コーティング剤が提供され
る。
般式化２で表わされるフルオロアルキル基含有シリコン
オリゴマー（以下、フルオロシリコンオリゴマー１と称
す）、その加水分解物、その加水分解縮合物及びこれら
の混合物からなる群より選択される成分を有効成分とす
ることを特徴とする歯科用コーティング剤が提供され
る。
【０００９】
【化２】
【００１０】以下、本発明を更に詳細に説明する。
【００１１】本発明の歯科用コーティング剤において有
効成分として用いるフルオロアルキル基含有シリコンオ
リゴマーは、前記一般式化２で表わされるフルオロシリ
コンオリゴマー１である。該フルオロシリコンオリゴマ
ー１において、Ｒ2及び／またはＲ3の炭素数が５以上の
場合には製造が困難であり、またｎ1が１１以上、ｎ2が
９以上の場合には、溶媒に対する溶解性が低下するので
使用できない。更にｙ1が１０を超える場合には製造が
困難である。更にまた前記フルオロシリコンオリゴマー
１の平均分子量は５００〜１００００の範囲とするのが
好ましいまた前記フルオロシリコンオリゴマー１におい
て適用可能なＲF、即ち−（ＣＦ2）ｎ1Ｘ及び下記一般
式化３を具体的に列挙すると、−ＣＦ3、Ｆ（ＣＦ2）2
−、Ｆ（ＣＦ2）3−、Ｆ（ＣＦ2）4−、Ｆ（ＣＦ2）
5−、Ｆ（ＣＦ2）6−、Ｆ（ＣＦ2）7−、Ｆ（ＣＦ2）8
−、Ｆ（ＣＦ2）9−、Ｆ（ＣＦ2）10−、ＨＣＦ2−、Ｈ
（ＣＦ2）2−、Ｈ（ＣＦ2）3−、Ｈ（ＣＦ2）4−、Ｈ
（ＣＦ2）5−、Ｈ（ＣＦ2）6−、Ｈ（ＣＦ2）7−、Ｈ
（ＣＦ2）8−、Ｈ（ＣＦ2）9−、Ｈ（ＣＦ2）10−、Ｃ
ｌＣＦ2−、Ｃｌ（ＣＦ2）2−、Ｃｌ（ＣＦ2）3−、Ｃ
ｌ（ＣＦ2）4−、Ｃｌ（ＣＦ2）5−、Ｃｌ（ＣＦ2）
6−、Ｃｌ（ＣＦ2）7−、Ｃｌ（ＣＦ2）8−、Ｃｌ（Ｃ
Ｆ2）9−、Ｃｌ（ＣＦ2）10−，下記化学式化４、化
５、化６、化７、化８、化９、化１０、化１１、化１２
である。
効成分として用いるフルオロアルキル基含有シリコンオ
リゴマーは、前記一般式化２で表わされるフルオロシリ
コンオリゴマー１である。該フルオロシリコンオリゴマ
ー１において、Ｒ2及び／またはＲ3の炭素数が５以上の
場合には製造が困難であり、またｎ1が１１以上、ｎ2が
９以上の場合には、溶媒に対する溶解性が低下するので
使用できない。更にｙ1が１０を超える場合には製造が
困難である。更にまた前記フルオロシリコンオリゴマー
１の平均分子量は５００〜１００００の範囲とするのが
好ましいまた前記フルオロシリコンオリゴマー１におい
て適用可能なＲF、即ち−（ＣＦ2）ｎ1Ｘ及び下記一般
式化３を具体的に列挙すると、−ＣＦ3、Ｆ（ＣＦ2）2
−、Ｆ（ＣＦ2）3−、Ｆ（ＣＦ2）4−、Ｆ（ＣＦ2）
5−、Ｆ（ＣＦ2）6−、Ｆ（ＣＦ2）7−、Ｆ（ＣＦ2）8
−、Ｆ（ＣＦ2）9−、Ｆ（ＣＦ2）10−、ＨＣＦ2−、Ｈ
（ＣＦ2）2−、Ｈ（ＣＦ2）3−、Ｈ（ＣＦ2）4−、Ｈ
（ＣＦ2）5−、Ｈ（ＣＦ2）6−、Ｈ（ＣＦ2）7−、Ｈ
（ＣＦ2）8−、Ｈ（ＣＦ2）9−、Ｈ（ＣＦ2）10−、Ｃ
ｌＣＦ2−、Ｃｌ（ＣＦ2）2−、Ｃｌ（ＣＦ2）3−、Ｃ
ｌ（ＣＦ2）4−、Ｃｌ（ＣＦ2）5−、Ｃｌ（ＣＦ2）
6−、Ｃｌ（ＣＦ2）7−、Ｃｌ（ＣＦ2）8−、Ｃｌ（Ｃ
Ｆ2）9−、Ｃｌ（ＣＦ2）10−，下記化学式化４、化
５、化６、化７、化８、化９、化１０、化１１、化１２
である。
【００１２】
【化３】
【００１３】
【化４】
【００１４】
【化５】
【００１５】
【化６】
【００１６】
【化７】
【００１７】
【化８】
【００１８】
【化９】
【００１９】
【化１０】
【００２０】
【化１１】
【００２１】
【化１２】
【００２２】本発明の歯科用コーティング剤の有効成分
であるフルオロシリコンオリゴマー１としては、具体的
には、例えば下記一般式化１３、化１４、化１５、化１
６、化１７、化１８、化１９、化２０、化２１、化２
２、化２３、化２４、化２５、化２６、化２７、化２
８、化２９、化３０、化３１、化３２、化３３、化３
４、化３５、化３６、化３７等（式中、y1は１〜１０の
整数を示す）を好ましく挙げることができる。
であるフルオロシリコンオリゴマー１としては、具体的
には、例えば下記一般式化１３、化１４、化１５、化１
６、化１７、化１８、化１９、化２０、化２１、化２
２、化２３、化２４、化２５、化２６、化２７、化２
８、化２９、化３０、化３１、化３２、化３３、化３
４、化３５、化３６、化３７等（式中、y1は１〜１０の
整数を示す）を好ましく挙げることができる。
【００２３】
【化１３】
【００２４】
【化１４】
【００２５】
【化１５】
【００２６】
【化１６】
【００２７】
【化１７】
【００２８】
【化１８】
【００２９】
【化１９】
【００３０】
【化２０】
【００３１】
【化２１】
【００３２】
【化２２】
【００３３】
【化２３】
【００３４】
【化２４】
【００３５】
【化２５】
【００３６】
【化２６】
【００３７】
【化２７】
【００３８】
【化２８】
【００３９】
【化２９】
【００４０】
【化３０】
【００４１】
【化３１】
【００４２】
【化３２】
【００４３】
【化３３】
【００４４】
【化３４】
【００４５】
【化３５】
【００４６】
【化３６】
【００４７】
【化３７】
【００４８】前記フルオロシリコンオリゴマー１を製造
するためには、下記一般式化３８で表わされる過酸化ジ
フルオロアルカノイルと下記一般式化３９で表わされる
ビニル基含有有機ケイ素化合物とを、または下記一般式
化４０で表わされるメタクリル基含有有機ケイ素化合物
とを反応させることにより製造することができる。
するためには、下記一般式化３８で表わされる過酸化ジ
フルオロアルカノイルと下記一般式化３９で表わされる
ビニル基含有有機ケイ素化合物とを、または下記一般式
化４０で表わされるメタクリル基含有有機ケイ素化合物
とを反応させることにより製造することができる。
【００４９】
【化３８】
【００５０】
【化３９】
【００５１】
【化４０】
【００５２】この際用いる前記過酸化ジフルオロアルカ
ノイル中のＲFは、前記フルオロシリコンオリゴマー１
において具体的に列挙したＲFと同様であり、具体的に
は例えば、過酸化ジペルフルオロ−２−メチル−３−オ
キサヘキサノイル、過酸化ジペルフルオロ−２，５−ジ
メチル−３，６−ジオキサノナノイル、過酸化ジペルフ
ルオロ−２，５，８−トリメチル−３，６，９−トリオ
キサドデカノイル、過酸化ジペルフルオロブチリル、過
酸化ジペルフルオロヘプタノイル等を好ましく挙げるこ
とができる。
ノイル中のＲFは、前記フルオロシリコンオリゴマー１
において具体的に列挙したＲFと同様であり、具体的に
は例えば、過酸化ジペルフルオロ−２−メチル−３−オ
キサヘキサノイル、過酸化ジペルフルオロ−２，５−ジ
メチル−３，６−ジオキサノナノイル、過酸化ジペルフ
ルオロ−２，５，８−トリメチル−３，６，９−トリオ
キサドデカノイル、過酸化ジペルフルオロブチリル、過
酸化ジペルフルオロヘプタノイル等を好ましく挙げるこ
とができる。
【００５３】また前記ビニル基含有有機ケイ素化合物と
しては、トリメトキシビニルシラン、トリエトキシビニ
ルシラン、トリイソプロポキシビニルシラン等を好まし
く挙げることができ、前記メタクリル基含有有機ケイ素
化合物としては、３−メタクリロキシプロピルトリメト
キシシラン、３−メタクリロキシプロピルジエトキシメ
チルシラン等を好ましく挙げることができる。
しては、トリメトキシビニルシラン、トリエトキシビニ
ルシラン、トリイソプロポキシビニルシラン等を好まし
く挙げることができ、前記メタクリル基含有有機ケイ素
化合物としては、３−メタクリロキシプロピルトリメト
キシシラン、３−メタクリロキシプロピルジエトキシメ
チルシラン等を好ましく挙げることができる。
【００５４】前記過酸化ジフルオロアルカノイルと前記
ビニル基含有有機ケイ素化合物またはメタクリル基含有
有機ケイ素化合物とを反応させる際の仕込みモル比は、
好ましくは１：１．０〜１０．０、特に好ましくは１：
１．２〜５．０の範囲である。前記モル比が１．０未満
では、過酸化物の自己分解に起因する生成物が多量に生
成するため工業的に好ましくなく、１０を超えると目的
とするフルオロアルキル基含有有機シリコンオリゴマー
の収率が低下するので好ましくない。また反応は常温で
行なうことが可能であり、好ましくは−２０℃〜１５０
℃、特に好ましくは０℃〜１００℃の範囲である。前記
反応温度が−２０℃未満では反応に長時間を要し、１５
０℃を超えると反応操作が困難となるので好ましくな
い。さらに反応時間は好ましくは３０分〜２０時間の範
囲であるが、実用的には３〜１０時間の範囲とするのが
特に好ましい。
ビニル基含有有機ケイ素化合物またはメタクリル基含有
有機ケイ素化合物とを反応させる際の仕込みモル比は、
好ましくは１：１．０〜１０．０、特に好ましくは１：
１．２〜５．０の範囲である。前記モル比が１．０未満
では、過酸化物の自己分解に起因する生成物が多量に生
成するため工業的に好ましくなく、１０を超えると目的
とするフルオロアルキル基含有有機シリコンオリゴマー
の収率が低下するので好ましくない。また反応は常温で
行なうことが可能であり、好ましくは−２０℃〜１５０
℃、特に好ましくは０℃〜１００℃の範囲である。前記
反応温度が−２０℃未満では反応に長時間を要し、１５
０℃を超えると反応操作が困難となるので好ましくな
い。さらに反応時間は好ましくは３０分〜２０時間の範
囲であるが、実用的には３〜１０時間の範囲とするのが
特に好ましい。
【００５５】前記有効成分であるフルオロシリコンオリ
ゴマー１を調製するための反応をより円滑に行なうため
に溶媒を用いることができる。前記溶媒としてはハロゲ
ン化脂肪族溶媒が特に好ましく、具体的には例えば、塩
化メチレン、クロロホルム、２−クロロ−１，２−ジブ
ロモ−１，１，２−トリフルオロエタン、１，２−ジブ
ロモヘキサフルオロプロパン、１，２−ジブロモテトラ
フルオロエタン、１，１−ジフルオロテトラクロロエタ
ン、１，２−ジフルオロテトラクロロエタン、フルオロ
トリクロロメタン、ヘプタフルオロ−２，３，３−トリ
クロロブタン、１，１，１，３−テトラクロロテトラフ
ルオロプロパン、１，１，１−トリクロロペンタフルオ
ロプロパン、１，１，２−トリクロロトリフルオロエタ
ン等を挙げることができ、特に工業的には、１，１，２
−トリクロロトリフルオロエタンを好ましく挙げること
ができる。前記溶媒を使用する場合には、溶媒中の前記
過酸化ジフルオロアルカノイルの濃度が０．５〜３０重
量％の範囲となることが好ましい。また得られる生成反
応物は蒸留等の公知の方法で精製することが可能であ
る。
ゴマー１を調製するための反応をより円滑に行なうため
に溶媒を用いることができる。前記溶媒としてはハロゲ
ン化脂肪族溶媒が特に好ましく、具体的には例えば、塩
化メチレン、クロロホルム、２−クロロ−１，２−ジブ
ロモ−１，１，２−トリフルオロエタン、１，２−ジブ
ロモヘキサフルオロプロパン、１，２−ジブロモテトラ
フルオロエタン、１，１−ジフルオロテトラクロロエタ
ン、１，２−ジフルオロテトラクロロエタン、フルオロ
トリクロロメタン、ヘプタフルオロ−２，３，３−トリ
クロロブタン、１，１，１，３−テトラクロロテトラフ
ルオロプロパン、１，１，１−トリクロロペンタフルオ
ロプロパン、１，１，２−トリクロロトリフルオロエタ
ン等を挙げることができ、特に工業的には、１，１，２
−トリクロロトリフルオロエタンを好ましく挙げること
ができる。前記溶媒を使用する場合には、溶媒中の前記
過酸化ジフルオロアルカノイルの濃度が０．５〜３０重
量％の範囲となることが好ましい。また得られる生成反
応物は蒸留等の公知の方法で精製することが可能であ
る。
【００５６】本発明の歯科用コーティング剤の有効成分
として用いる前記フルオロシリコンオリゴマー１の加水
分解物及び加水分解縮合物は、前記フルオロシリコンオ
リゴマー１を、水を含むフッ化塩化炭化水素とアルキル
アルコールとの混合溶媒または水を含むアルキルアルコ
ール溶媒等に溶解し、好ましくは常温〜２００℃の温度
にて、０．５〜２４時間反応させることにより得ること
ができる。この際フルオロシリコンオリゴマー１の分子
量が大きい場合には、特に１００℃以下で反応させるの
が好ましい。
として用いる前記フルオロシリコンオリゴマー１の加水
分解物及び加水分解縮合物は、前記フルオロシリコンオ
リゴマー１を、水を含むフッ化塩化炭化水素とアルキル
アルコールとの混合溶媒または水を含むアルキルアルコ
ール溶媒等に溶解し、好ましくは常温〜２００℃の温度
にて、０．５〜２４時間反応させることにより得ること
ができる。この際フルオロシリコンオリゴマー１の分子
量が大きい場合には、特に１００℃以下で反応させるの
が好ましい。
【００５７】前記フッ化塩化炭化水素溶媒としては、
１，１，２−トリクロロトリフルオロエタン、１，２−
ジフルオロテトラクロロエタン、ベンゾトリフルオライ
ド等を好ましく挙げることができ、また前記アルキルア
ルコール溶媒としては、エタノール、イソプロパノー
ル、ブタノール等を好ましく挙げることができる。さら
にこれらの溶媒を使用する際の混合比は、前記フルオロ
シリコンオリゴマー1を溶解するように適宜選択するこ
とができる。前記溶媒中の水の含有割合は、１〜３０重
量％が特に好ましい。
１，１，２−トリクロロトリフルオロエタン、１，２−
ジフルオロテトラクロロエタン、ベンゾトリフルオライ
ド等を好ましく挙げることができ、また前記アルキルア
ルコール溶媒としては、エタノール、イソプロパノー
ル、ブタノール等を好ましく挙げることができる。さら
にこれらの溶媒を使用する際の混合比は、前記フルオロ
シリコンオリゴマー1を溶解するように適宜選択するこ
とができる。前記溶媒中の水の含有割合は、１〜３０重
量％が特に好ましい。
【００５８】本発明の歯科用コーティング剤に有効成分
として用いる前記フルオロシリコンオリゴマー１、その
加水分解物及びその加水分解縮合物は、毒性のない化合
物である。本発明の歯科用コーティング剤は、例えば前
記有効成分を、好ましくは、エタノール、メタノール、
アセトン、エーテル、水及びこれらの混合物等からなる
群より選択される溶媒に希釈し、溶液系として使用する
ことが好ましく、特に人体への影響を考慮するとエタノ
ール、水等が好ましい。また必要に応じて更に公知の界
面活性剤、レベリング剤等毒性のない添加物を加えるこ
ともできる。また前記溶液中における前記有効成分の濃
度は、０．００５〜２０重量％の範囲であるのが好まし
い。該濃度が０．００５重量％未満では、膜厚が薄くな
り、撥水撥油性が低下し、また２０重量％を超えると、
膜厚が厚くなるにもかかわらず、撥水撥油性の向上が認
められず、更には表面の均一性が悪化し、剥離しやすく
なるので好ましくない。
として用いる前記フルオロシリコンオリゴマー１、その
加水分解物及びその加水分解縮合物は、毒性のない化合
物である。本発明の歯科用コーティング剤は、例えば前
記有効成分を、好ましくは、エタノール、メタノール、
アセトン、エーテル、水及びこれらの混合物等からなる
群より選択される溶媒に希釈し、溶液系として使用する
ことが好ましく、特に人体への影響を考慮するとエタノ
ール、水等が好ましい。また必要に応じて更に公知の界
面活性剤、レベリング剤等毒性のない添加物を加えるこ
ともできる。また前記溶液中における前記有効成分の濃
度は、０．００５〜２０重量％の範囲であるのが好まし
い。該濃度が０．００５重量％未満では、膜厚が薄くな
り、撥水撥油性が低下し、また２０重量％を超えると、
膜厚が厚くなるにもかかわらず、撥水撥油性の向上が認
められず、更には表面の均一性が悪化し、剥離しやすく
なるので好ましくない。
【００５９】本発明の歯科用コーティング剤は、歯科用
補綴物上に塗布することにより使用することができる。
該塗布方法としては、例えば刷毛法、スプレー法、ロー
ルコーティング法、スピンコート法、ディップコート法
等を挙げることができる。また該塗布は、常温下で可能
であるが、形成速度を調整するために温度条件を変えて
も良く、さらにコーティングにより形成される被膜の膜
厚は、塗布時における前記有効成分の濃度及び塗布温
度、ディップコート法における引上げ速度、スピンコー
ト法における回転速度等により任意に変えることがで
き、数オングストロームから数１００ミクロンの膜厚で
膜形成をすることができる。更に密着性を良くするため
に、４０〜８０℃で処理することが望ましい。
補綴物上に塗布することにより使用することができる。
該塗布方法としては、例えば刷毛法、スプレー法、ロー
ルコーティング法、スピンコート法、ディップコート法
等を挙げることができる。また該塗布は、常温下で可能
であるが、形成速度を調整するために温度条件を変えて
も良く、さらにコーティングにより形成される被膜の膜
厚は、塗布時における前記有効成分の濃度及び塗布温
度、ディップコート法における引上げ速度、スピンコー
ト法における回転速度等により任意に変えることがで
き、数オングストロームから数１００ミクロンの膜厚で
膜形成をすることができる。更に密着性を良くするため
に、４０〜８０℃で処理することが望ましい。
【００６０】
【発明の効果】本発明の歯科用コーティング剤は、フル
オロアルキル基及びシリコンの両方の特性を有するの
で、優れた密着性、撥水撥油性、耐汚染性等を有し、簡
単な操作で歯科用補綴物の表面に塗布することができ、
該表面に耐汚染性を付与することができる。また本発明
の歯科用コーティング剤は、人体に対して毒性のないも
のである。
オロアルキル基及びシリコンの両方の特性を有するの
で、優れた密着性、撥水撥油性、耐汚染性等を有し、簡
単な操作で歯科用補綴物の表面に塗布することができ、
該表面に耐汚染性を付与することができる。また本発明
の歯科用コーティング剤は、人体に対して毒性のないも
のである。
【００６１】
【実施例】以下本発明を合成例及び実施例に基づき具体
的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。
的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。
【００６２】
【合成例１】トリメトキシビニルシラン２．３g(15.4mm
ol)中に、過酸化ジペルフルオロ−２−メチル−３−オ
キサヘキサノイル４．８g(7.7mmol)を含む１，１，２−
トリクロロトリフルオロエタン溶液１５０gを加え、３
０℃、窒素雰囲気下で５時間反応させた。反応終了後、
反応溶媒を除去し、蒸留(127℃／4mmHg)により精製を行
なって、下記構造式化４１で表わされるｙ1が１〜１０
の範囲である生成物を収量４．５gで得た。平均分子量
は８５０であった。
ol)中に、過酸化ジペルフルオロ−２−メチル−３−オ
キサヘキサノイル４．８g(7.7mmol)を含む１，１，２−
トリクロロトリフルオロエタン溶液１５０gを加え、３
０℃、窒素雰囲気下で５時間反応させた。反応終了後、
反応溶媒を除去し、蒸留(127℃／4mmHg)により精製を行
なって、下記構造式化４１で表わされるｙ1が１〜１０
の範囲である生成物を収量４．５gで得た。平均分子量
は８５０であった。
【００６３】
【化４１】
【００６４】
【合成例２】過酸化ジペルフルオロ−２−メチル−３−
オキサヘキサノイルの代わりに、過酸化ジペルフルオロ
−２，５−ジメチル−３，６−ジオキサノナノイルを用
いた以外は合成例１に従って反応を行い、下記構造式化
４２で表わされるｙ1が１〜１０の範囲である生成物を
収量５．７gで得た。平均分子量は１３５０であった。
オキサヘキサノイルの代わりに、過酸化ジペルフルオロ
−２，５−ジメチル−３，６−ジオキサノナノイルを用
いた以外は合成例１に従って反応を行い、下記構造式化
４２で表わされるｙ1が１〜１０の範囲である生成物を
収量５．７gで得た。平均分子量は１３５０であった。
【００６５】
【化４２】
【００６６】
【合成例３】過酸化ジペルフルオロ−２−メチル−３−
オキサヘキサノイルの代わりに、過酸化ジペルフルオロ
−２，５，８−トリメチル−３，６，９−トリオキサド
デカノイルを用いた以外は合成例１に従って反応を行
い、下記構造式化４３で表わされるｙ1が１〜１０の範
囲である生成物を収量６．５gで得た。平均分子量は１
７２０であった。
オキサヘキサノイルの代わりに、過酸化ジペルフルオロ
−２，５，８−トリメチル−３，６，９−トリオキサド
デカノイルを用いた以外は合成例１に従って反応を行
い、下記構造式化４３で表わされるｙ1が１〜１０の範
囲である生成物を収量６．５gで得た。平均分子量は１
７２０であった。
【００６７】
【化４３】
【００６８】
【合成例４】過酸化ジペルフルオロ−２−メチル−３−
オキサヘキサノイルの代わりに、過酸化ジペルフルオロ
ブチリルを用いた以外は合成例１に従って反応を行い、
下記構造式化４４で表わされるｙ1が１〜１０の範囲で
ある生成物を収量４．２gで得た。平均分子量は７１０
であった。
オキサヘキサノイルの代わりに、過酸化ジペルフルオロ
ブチリルを用いた以外は合成例１に従って反応を行い、
下記構造式化４４で表わされるｙ1が１〜１０の範囲で
ある生成物を収量４．２gで得た。平均分子量は７１０
であった。
【００６９】
【化４４】
【００７０】
【合成例５】過酸化ジペルフルオロ−２−メチル−３−
オキサヘキサノイルの代わりに、過酸化ジペルフルオロ
ヘプタノイルを用いた以外は合成例１に従って反応を行
い、下記構造式化４５で表わされるｙ1が１〜１０の範
囲である生成物を収量５．１gで得た。平均分子量は９
５０であった。
オキサヘキサノイルの代わりに、過酸化ジペルフルオロ
ヘプタノイルを用いた以外は合成例１に従って反応を行
い、下記構造式化４５で表わされるｙ1が１〜１０の範
囲である生成物を収量５．１gで得た。平均分子量は９
５０であった。
【００７１】
【化４５】
【００７２】
【合成例６】３−メタクリロキシプロピルトリメトキシ
シラン２．５g(10.0mmol)中に、過酸化ジペルフルオロ
−２−メチル−３−オキサヘキサノイル４．２g(6.7mmo
l)を含む１，１，２−トリクロロトリフルオロエタン溶
液５０gを加え、３０℃、窒素雰囲気下で５時間反応さ
せた。反応終了後、反応溶媒を除去し、蒸留(220℃／25
mmHg)により精製を行なって、下記構造式化４６で表わ
されるｙ1が１〜１０の範囲である生成物を収量３．０g
で得た。平均分子量は９９０であった。
シラン２．５g(10.0mmol)中に、過酸化ジペルフルオロ
−２−メチル−３−オキサヘキサノイル４．２g(6.7mmo
l)を含む１，１，２−トリクロロトリフルオロエタン溶
液５０gを加え、３０℃、窒素雰囲気下で５時間反応さ
せた。反応終了後、反応溶媒を除去し、蒸留(220℃／25
mmHg)により精製を行なって、下記構造式化４６で表わ
されるｙ1が１〜１０の範囲である生成物を収量３．０g
で得た。平均分子量は９９０であった。
【００７３】
【化４６】
【００７４】
【合成例７】過酸化ジペルフルオロ−２−メチル−３−
オキサヘキサノイルの代わりに、過酸化ジペルフルオロ
−２，５−ジメチル−３，６−ジオキサノナノイルを用
いた以外は合成例６に従って反応を行い、下記構造式化
４７で表わされるｙ1が１〜１０の範囲である生成物を
収量４．１gで得た。平均分子量は１２００であった。
オキサヘキサノイルの代わりに、過酸化ジペルフルオロ
−２，５−ジメチル−３，６−ジオキサノナノイルを用
いた以外は合成例６に従って反応を行い、下記構造式化
４７で表わされるｙ1が１〜１０の範囲である生成物を
収量４．１gで得た。平均分子量は１２００であった。
【００７５】
【化４７】
【００７６】
【実施例１】合成例１で合成した生成物の１wt％溶液
（溶媒：９５％エタノール溶液）を調製し、歯科用コー
ティング剤とした。該歯科用コーティング剤に、試料板
（歯科用金属材料としてのコバルトクロム合金（Ｃｏ−
Ｃｒ）板（３０×３０×０．５mm）、高分子材料として
ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）板（３０×３０
×２mm））を３分間ディップした後、６０℃で６０分間
乾燥させた。次いで、水及びドデカンに対する接触角を
測定し、耐汚染性の基準とした。また対照としてディッ
プ処理を施していない各試料板についても同様に接触角
を測定した。結果を表１に示す。
（溶媒：９５％エタノール溶液）を調製し、歯科用コー
ティング剤とした。該歯科用コーティング剤に、試料板
（歯科用金属材料としてのコバルトクロム合金（Ｃｏ−
Ｃｒ）板（３０×３０×０．５mm）、高分子材料として
ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）板（３０×３０
×２mm））を３分間ディップした後、６０℃で６０分間
乾燥させた。次いで、水及びドデカンに対する接触角を
測定し、耐汚染性の基準とした。また対照としてディッ
プ処理を施していない各試料板についても同様に接触角
を測定した。結果を表１に示す。
【００７７】
【実施例２〜７】実施例１と同様な処理を合成例２〜７
で合成した生成物についてそれぞれ行なった。結果を表
１に示す。また、汚れが付着した場合の汚れの拭き取り
易さを評価するために、表面処理を施した面に口紅で線
を描き、２４時間後にキシレンを含ませた脱脂綿で拭き
取り、該拭き取り後の面の汚染度合いを判定した。結果
を表１に示す。
で合成した生成物についてそれぞれ行なった。結果を表
１に示す。また、汚れが付着した場合の汚れの拭き取り
易さを評価するために、表面処理を施した面に口紅で線
を描き、２４時間後にキシレンを含ませた脱脂綿で拭き
取り、該拭き取り後の面の汚染度合いを判定した。結果
を表１に示す。
【００７８】
【実施例８】歯科用補綴物材料に対する密着性及び各種
溶剤に対する耐候性を調べるために、実施例１〜７でデ
ィップ処理した各試料板を、１，１，２−トリクロロフ
ルオロエタン(F-113)、メチルエチルケトン(MEK)、酢酸
エチル(AcOE)、アセトン(AcMe)に２４時間浸漬した後、
水及びドデカンに対する接触角を測定した。結果を表２
に示す。
溶剤に対する耐候性を調べるために、実施例１〜７でデ
ィップ処理した各試料板を、１，１，２−トリクロロフ
ルオロエタン(F-113)、メチルエチルケトン(MEK)、酢酸
エチル(AcOE)、アセトン(AcMe)に２４時間浸漬した後、
水及びドデカンに対する接触角を測定した。結果を表２
に示す。
【００７９】
【実施例９】実施例１及び２で調製した歯科用コーティ
ング剤で処理した義歯を装着して実際に使用したとこ
ろ、未処理の義歯に比して、食物残渣等の付着が著しく
防止され、良好な装着感が得られた。さらに、義歯を流
水下で軽く洗浄することによりわずかに付着した汚れも
落ちた。
ング剤で処理した義歯を装着して実際に使用したとこ
ろ、未処理の義歯に比して、食物残渣等の付着が著しく
防止され、良好な装着感が得られた。さらに、義歯を流
水下で軽く洗浄することによりわずかに付着した汚れも
落ちた。
【００８０】
【表１】
【００８１】
【表２】
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式化１で表わされるフルオロア
ルキル基含有シリコンオリゴマー、その加水分解物、そ
の加水分解縮合物及びこれらの混合物からなる群より選
択される成分を有効成分とすることを特徴とする歯科用
コーティング剤。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3319370A JPH05155730A (ja) | 1991-12-03 | 1991-12-03 | 歯科用コーティング剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3319370A JPH05155730A (ja) | 1991-12-03 | 1991-12-03 | 歯科用コーティング剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05155730A true JPH05155730A (ja) | 1993-06-22 |
Family
ID=18109394
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3319370A Pending JPH05155730A (ja) | 1991-12-03 | 1991-12-03 | 歯科用コーティング剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05155730A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5792700A (en) * | 1996-05-31 | 1998-08-11 | Micron Technology, Inc. | Semiconductor processing method for providing large grain polysilicon films |
| WO2006055274A1 (en) * | 2004-11-17 | 2006-05-26 | 3M Innovative Properties Company | Nonelastomeric dental article with a protective fluoropolymer layer |
| WO2006055220A1 (en) * | 2004-11-17 | 2006-05-26 | 3M Innovative Properties Company | Elastomeric dental article with a protective fluoropolymer layer |
| US7683103B2 (en) | 2004-08-11 | 2010-03-23 | Kuraray Medical Inc. | Dental polymerizable composition |
| US8137409B2 (en) | 2000-06-23 | 2012-03-20 | University College London | Method of installing a transcutaneous prosthesis |
-
1991
- 1991-12-03 JP JP3319370A patent/JPH05155730A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5792700A (en) * | 1996-05-31 | 1998-08-11 | Micron Technology, Inc. | Semiconductor processing method for providing large grain polysilicon films |
| US8137409B2 (en) | 2000-06-23 | 2012-03-20 | University College London | Method of installing a transcutaneous prosthesis |
| US8628584B2 (en) | 2000-06-23 | 2014-01-14 | University College London | Transcutaneous prosthesis |
| US7683103B2 (en) | 2004-08-11 | 2010-03-23 | Kuraray Medical Inc. | Dental polymerizable composition |
| WO2006055274A1 (en) * | 2004-11-17 | 2006-05-26 | 3M Innovative Properties Company | Nonelastomeric dental article with a protective fluoropolymer layer |
| WO2006055220A1 (en) * | 2004-11-17 | 2006-05-26 | 3M Innovative Properties Company | Elastomeric dental article with a protective fluoropolymer layer |
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