JPH0588692B2 - - Google Patents
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- JPH0588692B2 JPH0588692B2 JP2583086A JP2583086A JPH0588692B2 JP H0588692 B2 JPH0588692 B2 JP H0588692B2 JP 2583086 A JP2583086 A JP 2583086A JP 2583086 A JP2583086 A JP 2583086A JP H0588692 B2 JPH0588692 B2 JP H0588692B2
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規な液晶化合物であるトランス−
2−置換−5−(4′−置換フエニル)シクロヘキ
サン−1−オンに関する。 本発明により提供されるトランス−2−置換−
5−(4′−置換フエニル)シクロヘキサン−1−
オンは、液晶組成物の有効成分として使用するこ
とが可能である。 〔従来の技術〕 近年、表示方法として液晶表示(LCD)が盛
んに用いられるようになつた。 液晶表示用の液晶としては、熱、光、水分等に
対して安定であり、室温を中心とした広い温度範
囲で液晶相を示し、適度なしきい値電圧、飽和電
圧を有し、電圧−透過率特性の急峻度、視野角の
広がり等が必要である。従来、種々の液晶性化合
物が非液晶性化合物を適宜混合して得られる液晶
組成物が使用されている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしながら、しきい値電圧、飽和電圧、電圧
−透過率特性の急岐度、視野角の広がり等に関し
てはいまだ改善の余地がある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明の目的は、これらの問題点を改善するこ
とができる新規な液晶化合物および液晶組成物を
提供することにある。 本発明は、一般式
2−置換−5−(4′−置換フエニル)シクロヘキ
サン−1−オンに関する。 本発明により提供されるトランス−2−置換−
5−(4′−置換フエニル)シクロヘキサン−1−
オンは、液晶組成物の有効成分として使用するこ
とが可能である。 〔従来の技術〕 近年、表示方法として液晶表示(LCD)が盛
んに用いられるようになつた。 液晶表示用の液晶としては、熱、光、水分等に
対して安定であり、室温を中心とした広い温度範
囲で液晶相を示し、適度なしきい値電圧、飽和電
圧を有し、電圧−透過率特性の急峻度、視野角の
広がり等が必要である。従来、種々の液晶性化合
物が非液晶性化合物を適宜混合して得られる液晶
組成物が使用されている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしながら、しきい値電圧、飽和電圧、電圧
−透過率特性の急岐度、視野角の広がり等に関し
てはいまだ改善の余地がある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明の目的は、これらの問題点を改善するこ
とができる新規な液晶化合物および液晶組成物を
提供することにある。 本発明は、一般式
【化】
〔式中、R1は炭素数1〜10のアルキルもしくは
アルコキシ基またはハロゲン原子を示し、R2は
炭素数1〜10のアルキル基を示す。〕で表わされ
るトランス−2−置換−5−(4′−置換フエニル)
シクロヘキサン−1−オンに関するものである。 また本発明は、前記一般式()で表わされる
トランス−2−置換−5−(4′置換フエニル)シ
クロヘキサン−1−オンを含有することを特徴と
する液晶組成物に関するものである。 本発明により提供される一般式()で表わさ
れるトランス−2−置換−5−(4′−置換フエニ
ル)シクロヘキサン−1−オンは、一種類、ある
いはこれらを複数種混合することにより液晶の性
質を示し、かつ熱、光、空気などに対して安定で
ある。 一般式()において、R1としては、メチル、
エチル、n−プロピル、n−ブチル、n−ペンチ
ル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチ
ル、n−ノニルおよびn−デシル、そして、これ
らの各種の異性体のような炭素数1〜10の脂肪族
アルキル基、メトキシ、エトキシ、n−プロポキ
シ、n−ブトキシ、n−ペンチルオキシ、n−ヘ
キシルオキシ、n−ヘプチルオキシ、n−オクチ
ルオキシ、n−ノニルオキシおよびn−デシルオ
キシ、そして、これらの各種の異性体のような炭
素数1〜10の脂肪族アルコキシ基、および、フツ
素、、塩素、臭素のようなハロゲン原子を挙げる
ことができ、R2としては、ノチル、エチル、n
−プロピル、n−ブチル、n−ペンチル、n−ヘ
キシル、n−ヘプチル、n−オクチル、n−ノニ
ルおよびn−デシル、そしてこれらの各各種の異
性体のような炭素数1〜10の脂肪族アルキル基を
挙げることができる。 一般式()で表わされるトランス−2−置換
−5−(4′−置換フエニル)シクロヘキサン−1
−オンの具体例としては例えば、次の化合物が挙
げられる。 トランス−2−メチル−5−(4′−メチルフエ
ニル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−2
−メチル−5−(4′−エチルフエニル)シクロヘ
キサン−1−オン、トランス−2−メチル−5−
(4′−プロピルフエニル)シクロヘキサン−1−
オン、トランス−2−メチル−5−(4′−ブチル
フエニル)シクロヘキサン−1−オン、トランス
−2−メチル−5−(4′−ペンチルフエニル)シ
クロヘキサン−1−オン、トランス−2−メチル
−5−(4′−ヘキシルフエニルシクロヘキサン−
1−オン、トランス−2−メチル−5−(4′−ヘ
プチルフエニル)シクロヘキサン−1−オン、ト
ランス−2−メチル−5−(4′−オクチルフエニ
ル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−
メチル−5−(4′−ノニルフエニル)シクロヘキ
サン−1−オン、トランス−2−メチル−5−
(4′−デシルフエニル)シクロヘキサン−1−オ
ン、トランス−2−エチル−5−(4′−メチルフ
エニル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−
2−エチル−5−(4′−エチルフエニル)シクロ
ヘキサン−1−オン、トランス−2−エチル−5
−(4′−プロピルフエニル)シクロヘキサン−1
−オン、トランス−2−エチル−5−(4′−ブチ
ルフエニル)シクロヘキサン−1−オン、トラン
ス−2−エチル−5−(4′−ペンチルフエニル)
シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−エチ
ル−5−(4′−ヘキシルフエニル)シクロヘキサ
ン−1−オン、トランス−2−エチル−5−
(4′−ヘプチルフエニル)シクロヘキサン−1−
オン、トランス−2−エチル−5−(4′−オクチ
ルフエニル)シクロヘキサン−1−オン、トラン
ス−2−エチル−5−(4′−ノニルフエニル)シ
クロヘキサン−1−オン、トランス−2−エチル
−5−(4′−デシルフエニル)シクロヘキサン−
1−オン、トランス−2−プロピル−5−(4′−
メチルフエニル)シクロヘキサン−1−オン、ト
ランス−2−プロピル−5−(4′−エチルフエニ
ル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−
プロピル−5−(4′−プロピルフエニル)シクロ
ヘキサン−1−オン、トランス−2−プロピル−
5−(4′−ブチルフエニル)シクロヘキサン−1
−オン、トランス−2−プロピル−5−(4′−ペ
ンチルフエニル)シクロヘキサン−1−オン、ト
ランス−2−プロピル−5−(4′−ヘキシルフエ
ニル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−2
−プロピル−5−(4′−ヘプチルフエニル)シク
ロヘキサン−1−オン、トランス−2−プロピル
−5−(4′−オクチルフエニル)シクロヘキサン
−1−オン、トランス−2−プロピル−5−
(4′−ノニルフエニル)シクロヘキサン−1−オ
ン、トランス−2−プロピル−5−(4′−デシル
フエニル)シクロヘキサン−1−オン、トランス
−2−ブチル−5−(4′−メチルフエニル)シク
ロヘキサン−1−オン、トランス−2−ブチル−
5−(4′−エチルフエニル)シクロヘキサン−1
−オン、トランス−2−ブチル−5−(4′−プロ
ピルフエニル)シクロヘキサン−1−オン、トラ
ンス−2−ブチル−5−(4′−ブチルフエニル)
シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−ブチ
ル−5−(4′−ペンチルフエニル)シクロヘキサ
ン−1−オン、トランス−2−ブチル−5−
(4′−ヘキシルフエニル)シクロヘキサン−1−
オン、トランス−2−ブチル−5−(4′−ヘプチ
ルフエニル)シクロヘキサン−1−オン、トラン
ス−2−ブチル−5−(4′−オクチルフエニル)
シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−ブチ
ル−5−(4′−ノニルフエニル)シクロヘキサン
−1−オン、トランス−2−ブチル−5−(4′−
デシルフエニル)シクロヘキサン−1−オン、ト
ランス−2−ペンチル−5−(4′−メチルフエニ
ル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−
ペンチル−5−(4′−エチルフエニル)シクロヘ
キサン−1−オン、トランス−2−ペンチル−5
−(4′−プロピルフエニル)シクロヘキサン−1
−オン、トランス−2−ペンチル−5−(4′−ブ
チルフエニル)シクロヘキサン−1−オン、トラ
ンス−2−ペンチル−5−(4′−ペンチルフエニ
ル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−
ペンチル−5−(4′−ヘキシルフエニル)シクロ
ヘキサン−1−オン、トランス−2−ペンチル−
5−(4′−ヘプチルフエニル)シクロヘキサン−
1−オン、トランス−2−ペンチル−5−(4′−
オクチルフエニル)シクロヘキサン−1−オン、
トランス−2−ペンチル−5−(4′−ノニルフエ
ニル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−2
−ペンチル−5−(4′−デシルフエニル)シクロ
ヘキサン−1−オン、トランス−2−ヘキシル−
5−(4′−メチルフエニル)シクロヘキサン−1
−オン、トランス−2−ヘキシル−5−(4′−エ
チルフエニル)シクロヘキサン−1−オン、トラ
ンス−2−ヘキシル−5−(4′−プロピルフエニ
ル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−
ヘキシル−5−(4′−ブチルフエニル)シクロヘ
キサン−1−オン、トランス−2−ヘキシル−5
−(4′−ペンチルフエニル)シクロヘキサン−1
−オン、トランス−2−ヘキシル−5−(4′−ヘ
キシルフエニル)シクロヘキサン−1−オン、ト
ランス−2−ヘキシル−5−(4′−ヘプチルフエ
ニル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−2
−ヘキシル−5−(4′−オクチルフエニル)シク
ロヘキサン−1−オン、トランス−2−ヘキシル
−5−(4′−ノニルフエニル)シクロヘキサン−
1−オン、トランス−2−ヘキシル−5−(4′−
デシルフエニル)シクロヘキサン−1−オン、ト
ランス−2−ヘプチル−5−(4′−メチルフエニ
ル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−
ヘプチル−5−(4′−エチルフエニル)シクロヘ
キサン−1−オン、トランス−2−ヘプチル−5
−(4′−プロピルフエニル)シクロヘキサン−1
−オン、トランス−2−ヘプチル−5−(4′−ブ
チルフエニル)シクロヘキサン−1−オン、トラ
ンス−2−ヘプチル−5−(4′−ペンチルフエニ
ル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−
ヘプチル−5−(4′−ヘキシルフエニル)シクロ
ヘキサン−1−オン、トランス−2−ヘプチル−
5−(4′−ヘプチルフエニル)シクロヘキサン−
1−オン、トランス−2−ヘプチル−5−(4′−
オクチルフエニル)シクロヘキサン−1−オン、
トランス−2−ヘプチル−5−(4′−ノニルフエ
ニル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−2
−ヘプチル−5−(4′−デシルフエニル)シクロ
ヘキサン−1−オン、トランス−2−オクチル−
5−(4′−メチルフエニル)シクロヘキサン−1
−オン、トランス−2−オクチル−5−(4′−エ
チルフエニル)シクロヘキサン−1−オン、トラ
ンス−2−オクチル−5−(4′−プロピルフエニ
ル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−
オクチル−5−(4′−ブチルフエニル)シクロヘ
キサン−1−オン、トランス−2−オクチル−5
−(4′−ペンチルフエニル)シクロヘキサン−1
−オン、トランス−2−オクチル−5−(4′−ヘ
キシルフエニル)シクロヘキサン−1−オン、ト
ランス−2−オクチル−5−(4′−ヘプチルフエ
ニル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−2
−オクチル−5−(4′−オクチルフエニル)シク
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−5−(4′−ノニルフエニル)シクロヘキサン−
1−オン、トランス−2−オクチル−5−(4′−
デシルフエニル)シクロヘキサン−1−オン、ト
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シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−ノニ
ル−5−(4′−エチルフエニル)シクロヘキサン
−1−オン、トランス−2−ノニル−5−(4′−
プロピルフエニル)シクロヘキサン−1−オン、
トランス−2−ノニル−5−(4′−ブチルフエニ
ル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−
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キサン−1−オン、トランス−2−ノニル−5−
(4′−ヘキシルフエニル)シクロヘキサン−1−
オン、トランス−2−ノニル−5−(4′−ヘプチ
ルフエニル)シクロヘキサン−1−オン、トラン
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シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−ノニ
ル−5−(4′−ノニルフエニル)シクロヘキサン
−1−オン、トランス−2−ノニル−5−(4′−
デシルフエニル)シクロヘキサン−1−オン、ト
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シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−デシ
ル−5−(4′−エチルフエニル)シクロヘキサン
−1−オン、トランス−2−デシル−5−(4′−
プロピルフエニル)シクロヘキサン−1−オン、
トランス−2−デシル−5−(4′−ブチルフエニ
ル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−
デシル−5−(4′−ペンチルフエニル)シクロヘ
キサン−1−オン、トランス−2−デシル−5−
(4′−ヘキシルフエニル)シクロヘキサン−1−
オン、トランス−2−デシル−5−(4′−ヘプチ
ルフエニル)シクロヘキサン−1−オン、トラン
ス−2−デシル−5−(4′−オクチルフエニル)
シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−デシ
ル−5−(4′−ノニルフエニル)シクロヘキサン
−1−オン、トランス−2−デシル−5−(4′−
デシルフエニル)シクロヘキサン−1−オン、ト
ランス−2−メチル−5−(4′−メトキシフエニ
ル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−
メチル−5−(4′−エトキシフエニル)シクロヘ
キサン−1−オン、トランス−2−メチル−5−
(4′−プロポキシフエニル)シクロヘキサン−1
−オン、トランス−2−メチル−5−(4′−ブト
キシフエニル)シクロヘキサン−1−オン、トラ
ンス−2−メチル−5−(4′−ペントキシフエニ
ル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−
メチル−5−(4′−ヘキシルオキシフエニル)シ
クロヘキサン−1−オン、トランス−2−メチル
−5−(4′−ヘプチルオキシフエニル)シクロヘ
キサン−1−オン、トランス−2−メチル−5−
(4′−オクチルオキシフエニル)シクロヘキサン
−1−オン、トランス−2−メチル−5−(4′−
ノニルオキシフエニル)シクロヘキサン−1−オ
ン、トランス−2−メチル−5−(4′−デシルオ
キシフエニル)シクロヘキサン−1−オン、トラ
ンス−2−エチル−5−(4′−メトキシフエニル)
シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−エチ
ル−5−(4′−エトキシフエニル)シクロヘキサ
ン−1−オン、トランス−2−エチル−5−
(4′−プロポキシフエニル)シクロヘキサン−1
−オン、トランス−2−エチル−5−(4′−ブト
キシフエニル)シクロヘキサン−1−オン、トラ
ンス−2−エチル−5−(4′−ペントキシフエニ
ル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−
エチル−5−(4′−ヘキシルオキシフエニル)シ
クロヘキサン−1−オン、トランス−2−エチル
−5−(4′−ヘプチルオキシフエニル)シクロヘ
キサン−1−オン、トランス−2−エチル−5−
(4′−オクチルオキシフエニル)シクロヘキサン
−1−オン、トランス−2−エチル−5−(4′−
ノニルオキシフエニル)シクロヘキサン−1−オ
ン、トランス−2−エチル−5−(4′−デシルオ
キシフエニル)シクロヘキサン−1−オン、トラ
ンス−2−プロピル−5−(4′−メトキシフエニ
ル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−
プロピル−5−(4′−エトキシフエニル)シクロ
ヘキサン−1−オン、トランス−2−プロピル−
5−(4′−プロポキシフエニル)シクロヘキサン
−1−オン、トランス−2−プロピル−5−
(4′−ブトキシフエニル)シクロヘキサン−1−
オン、トランス−2−プロピル−5−(4′−ペン
トキシフエニル)シクロヘキサン−1−オン、ト
ランス−2−プロピル−5−(4′−ヘキシルオキ
シフエニル)シクロヘキサン−1−オン、トラン
ス−2−プロピル−5−(4′−ヘブチルオキシフ
エニル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−
2−プロピル−5−(4′−オクチルオキシフエニ
ル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−
プロピル−5−(4′−ノニルオキシフエニル)シ
クロヘキサン−1−オン、トランス−2−プロピ
ル−5−(4′−デシルオキシフエニル)シクロヘ
キサン−1−オン、トランス−2−ブチル−5−
(4′−メトキシフエニル)シクロヘキサン−1−
オン、トランス−2−ブチル−5−(4′−エトキ
シフエニル)シクロヘキサン−1−オン、トラン
ス−2−ブチル−5−(4′−プロポキシフエニル)
シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−ブチ
ル−5−(4′−ブトキシフエニル)シクロヘキサ
ン−1−オン、トランス−2−ブチル−5−
(4′−ペントキシフエニル)シクロヘキサン−1
−オン、トランス−2−ブチル−5−(4′−ヘキ
シルオキシフエニル)シクロヘキサン−1−オ
ン、トランス−2−ブチル−5−(4′−ヘプチル
オキシフエニル)シクロヘキサン−1−オン、ト
ランス−2−ブチル−5−(4′−オクチルオキシ
フエニル)シクロヘキサン−1−オン、トランス
−2−ブチル−5−(4′−ノニルオキシフエニル)
シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−ブチ
ル−5−(4′−デシルオキシフエニル)シクロヘ
キサン−1−オン、トランス−2−ペンチル−5
−(4′−メトキシフエニル)シクロヘキサン−1
−オン、トランス−2−ペンチル−5−(4′−エ
トキシフエニル)シクロヘキサン−1−オン、ト
ランス−2−ペンチル−5−(4′−、プロポキシ
フエニル)シクロヘキサン−1−オン、トランス
−2−ペンチル−5−(4′−ブトキシフエニル)
シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−ペン
チル−5−(4′−ペントキキシフエニル)シクロ
ヘキサン−1−オン、トランス−2−ペンチル−
5−(4′−ヘキシルオキシフエニル)シクロヘキ
サン−1−オン、トランス−2−ペンチル−5−
(4′−ヘプチルオキシフエニル)シクロヘキサン
−1−オン、トランス−2−ペンチル−5−
(4′−オクチルオキシフエニル)シクロヘキサン
−1−オン、トランス−2−ペンチル−5−
(4′−ノニルオキシフエニル)シクロヘキサン−
1−オン、トランス−2−ペンチル−5−(4′−
デシルオキシフエニル)シクロヘキサン−1−オ
ン、トランス−2−ヘキシル−5−(4′−メトキ
シフエニル)シクロヘキサン−1−オン、トラン
ス−2−ヘキシル−5−(4′−エトキシフエニル)
シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−ヘキ
シル−5−(4′−プロポキシフエニル)シクロヘ
キサン−1−オン、トランス−2−ヘキシル−5
−(4′−ブトキシフエニル)シクロヘキサン−1
−オン、トランス−2−ヘキシル−5−(4′−ペ
ントキシフエニル)シクロヘキサン−1−オン、
トランス−2−ヘキシル−5−(4′−ヘキシルオ
キシフエニル)シクロヘキサン−1−オン、トラ
ンス−2−ヘキシル−5−(4′−ヘプチルオキシ
フエニル)シクロヘキサン−1−オン、トランス
−2−ヘキシル−5−(4′−オクチルオキシフエ
ニル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−2
−ヘキシル−5−(4′−ノニルオキシフエニル)
シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−ヘキ
シル−5−(4′−デシルオキシフエニル)シクロ
ヘキサン−1−オン、トランス−2−ヘプチル−
5−(4′−メトキシフエニル)シクロヘキサン−
1−オン、トランス−2−ヘプチル−5−(4′−
エトキシフエニル)シクロヘキサン−1−オン、
トランス−2−ヘプチル−5−(4′−プロポキシ
フエニル)シクロヘキサン−1−オン、トランス
−2−ヘプチル−5−(4′−ブトキシフエニル)
シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−ヘプ
チル−5−(4′−ペントキシフエニル)シクロヘ
キサン−1−オン、トランス−2−ヘプチル−5
−(4′−ヘキシルオキシフエニル)シクロヘキサ
ン−1−オン、トランス−2−ヘプチル−5−
(4′−ヘプチルオキシフエニル)シクロヘキサン
−1−オン、トランス−2−ヘプチル−5−
(4′−オクチルオキシフエニル)シクロヘキサン
−1−オン、トランス−2−ヘプチル−5−
(4′−ノニルオキシフエニル)シクロヘキサン−
1−オン、トランス−2−ヘプチル−5−(4′−
デシルオキシフエニル)シクロヘキサン−1−オ
ン、トランス−2−オクチル−5−(4′−メトキ
シフエニル)シクロヘキサン−1−オン、トラン
ス−2−オクチル−5−(4′−エトキシフエニル)
シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−オク
チル−5−(4′−プロポキシフエニル)シクロヘ
キサン−1−オン、トランス−2−オクチル−5
−(4′−ブトキシフエニル)シクロヘキサン−1
−オン、トランス−2−オクチル−5−(4′−ペ
ントキシフエニル)シクロヘキサン−1−オン、
トランス−2−オクチル−5−(4′−ヘキシルオ
キシフエニル)シクロヘキサン−1−オン、トラ
ンス−2−オクチル−5−(4′−ヘプチルオキシ
フエニル)シクロヘキサン−1−オン、トランス
−2−オクチル−5−(4′−オクチルオキシフエ
ニル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−2
−オクチル−5−(4′−ノニルオキシフエニル)
シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−オク
チル−5−(4′−デシルオキシフエニル)シクロ
ヘキサン−1−オン、トランス−2−ノニル−5
−(4′−メトキシフエニル)シクロヘキサン−1
−オン、トランス−2−ノニル−5−(4′−エト
キシフエニル)シクロヘキサン−1−オン、トラ
ンス−2−ノニル−5−(4′−プロポキシフエニ
ル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−
ノニル−5−(4′−ブトキシフエニル)シクロヘ
キサン−1−オン、トランス−2−ノニル−5−
(4′−ペントキシフエニル)シクロヘキサン−1
−オン、トランス−2−ノニル−5−(4′−ヘキ
シルオキシフエニル)シクロヘキサン−1−オ
ン、トランス−2−ノニル−5−(4′−ヘプチル
オキシフエニル)シクロヘキサン−1−オン、ト
ランス−2−ノニル−5−(4′−オクチルオキシ
フエニル)シクロヘキサン−1−オン、トランス
−2−ノニル−5−(4′−ノニルオキシフエニル)
シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−ノニ
ル−5−(4′−デシルオキシフエニル)シクロヘ
キサン−1−オン、トランス−2−デシル−5−
(4′−メトキシフエニル)シクロヘキサン−1−
オン、トランス−2−デシル−5−(4′−エトキ
シフエニル)シクロヘキサン−1−オン、トラン
ス−2−デシル−5−(4′−プロポキシフエニル)
シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−デシ
ル−5−(4′−ブトキシフエニル)シクロヘキサ
ン−1−オン、トランス−2−デシル−5−
(4′−ペントキシフエニル)シクロヘキサン−1
−オン、トランス−2−デシル−5−(4′−ヘキ
シルオキシフエニル)シクロヘキサン−1−オ
ン、トランス−2−デシル−5−(4′−ヘプチル
オキシフエニル)シクロヘキサン−1−オン、ト
ランス−2−デシル−5−(4′−オクチルオキシ
フエニル)シクロヘキサン−1−オン、トランス
−2−デシル−5−(4′−ノニルオキシフエニル)
シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−デシ
ル−5−(4′−デシルオキシフエニル)シクロヘ
キサン−1−オン、トランス−2−メチル−5−
(4′−フルオロフエニル)シクロヘキサン−1−
オン、トランス−2−メチル−5−(4′−クロロ
フエニル)シクロヘキサン−1−オン、トランス
−2−エチル−5−(4′−フルオロフエニル)シ
クロヘキサン−1−オン、トランス−2−エチル
−5−(4′−クロロフエニル)シクロヘキサン−
1−オン、トランス−2−プロピル−5−(4′−
フルオロフエニル)シクロヘキサン−1−オン、
トランス−2−プロピル−5−(4′−クロロフエ
ニル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−2
−ブチル−5−(4′−フルオロフエニル)シクロ
ヘキサン−1−オン、トランス−2−ブチル−5
−(4′−クロロフエニル)シクロヘキサン−1−
オン、トランス−2−ペンチル−5−(4′−フル
オロフエニル)シクロヘキサン−1−オン、トラ
ンス−2−ペンチル−5−(4′−クロロフエニル)
シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−ヘキ
シル−5−(4′−フルオロフエニル)シクロヘキ
サン−1−オン、トランス−2−ヘキシル−5−
(4′−クロロフエニル)シクロヘキサン−1−オ
ン、トランス−2−ヘプチル−5−(4′−フルオ
ロフエニル)シクロヘキサン−1−オン、トラン
ス−2−ヘプチル−5−(4′−クロロフエニル)
シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−オク
チル−5−(4′−フルオロフエニル)シクロヘキ
サン−1−オン、トランス−2−オクチル−5−
(4′−クロロフエニル)シクロヘキサン−1−オ
ン、トランス−2−ノニル−5−(4′−フルオロ
フエニル)シクロヘキサン−1−オン、トランス
−2−ノニル−5−(4′−クロロフエニル)シク
ロヘキサン−1−オン、トランス−2−デシル−
5−(4′−フルオロフエニル)シクロヘキサン−
1−オン、トランス−2−デシル−5−(4′−ク
ロロフエニル)シクロヘキサン−1−オン。 これらのトランス−2−置換−5−(4′−置換
フエニル)シクロヘキサン−1−オンは、一種類
で、あるいは複数種合することにより液晶の性質
を示すので、従来の液晶組成物に混合含有させる
ことによつて、また合含有させることなく、液晶
組成物として有効に使用することができる。 一般式()で表わされるトランス−2−置換
−5−(4′−置換フエニル)シクロヘキサン−1
−オン、例えば下記の方法により製造することが
できる。
アルコキシ基またはハロゲン原子を示し、R2は
炭素数1〜10のアルキル基を示す。〕で表わされ
るトランス−2−置換−5−(4′−置換フエニル)
シクロヘキサン−1−オンに関するものである。 また本発明は、前記一般式()で表わされる
トランス−2−置換−5−(4′置換フエニル)シ
クロヘキサン−1−オンを含有することを特徴と
する液晶組成物に関するものである。 本発明により提供される一般式()で表わさ
れるトランス−2−置換−5−(4′−置換フエニ
ル)シクロヘキサン−1−オンは、一種類、ある
いはこれらを複数種混合することにより液晶の性
質を示し、かつ熱、光、空気などに対して安定で
ある。 一般式()において、R1としては、メチル、
エチル、n−プロピル、n−ブチル、n−ペンチ
ル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチ
ル、n−ノニルおよびn−デシル、そして、これ
らの各種の異性体のような炭素数1〜10の脂肪族
アルキル基、メトキシ、エトキシ、n−プロポキ
シ、n−ブトキシ、n−ペンチルオキシ、n−ヘ
キシルオキシ、n−ヘプチルオキシ、n−オクチ
ルオキシ、n−ノニルオキシおよびn−デシルオ
キシ、そして、これらの各種の異性体のような炭
素数1〜10の脂肪族アルコキシ基、および、フツ
素、、塩素、臭素のようなハロゲン原子を挙げる
ことができ、R2としては、ノチル、エチル、n
−プロピル、n−ブチル、n−ペンチル、n−ヘ
キシル、n−ヘプチル、n−オクチル、n−ノニ
ルおよびn−デシル、そしてこれらの各各種の異
性体のような炭素数1〜10の脂肪族アルキル基を
挙げることができる。 一般式()で表わされるトランス−2−置換
−5−(4′−置換フエニル)シクロヘキサン−1
−オンの具体例としては例えば、次の化合物が挙
げられる。 トランス−2−メチル−5−(4′−メチルフエ
ニル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−2
−メチル−5−(4′−エチルフエニル)シクロヘ
キサン−1−オン、トランス−2−メチル−5−
(4′−プロピルフエニル)シクロヘキサン−1−
オン、トランス−2−メチル−5−(4′−ブチル
フエニル)シクロヘキサン−1−オン、トランス
−2−メチル−5−(4′−ペンチルフエニル)シ
クロヘキサン−1−オン、トランス−2−メチル
−5−(4′−ヘキシルフエニルシクロヘキサン−
1−オン、トランス−2−メチル−5−(4′−ヘ
プチルフエニル)シクロヘキサン−1−オン、ト
ランス−2−メチル−5−(4′−オクチルフエニ
ル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−
メチル−5−(4′−ノニルフエニル)シクロヘキ
サン−1−オン、トランス−2−メチル−5−
(4′−デシルフエニル)シクロヘキサン−1−オ
ン、トランス−2−エチル−5−(4′−メチルフ
エニル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−
2−エチル−5−(4′−エチルフエニル)シクロ
ヘキサン−1−オン、トランス−2−エチル−5
−(4′−プロピルフエニル)シクロヘキサン−1
−オン、トランス−2−エチル−5−(4′−ブチ
ルフエニル)シクロヘキサン−1−オン、トラン
ス−2−エチル−5−(4′−ペンチルフエニル)
シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−エチ
ル−5−(4′−ヘキシルフエニル)シクロヘキサ
ン−1−オン、トランス−2−エチル−5−
(4′−ヘプチルフエニル)シクロヘキサン−1−
オン、トランス−2−エチル−5−(4′−オクチ
ルフエニル)シクロヘキサン−1−オン、トラン
ス−2−エチル−5−(4′−ノニルフエニル)シ
クロヘキサン−1−オン、トランス−2−エチル
−5−(4′−デシルフエニル)シクロヘキサン−
1−オン、トランス−2−プロピル−5−(4′−
メチルフエニル)シクロヘキサン−1−オン、ト
ランス−2−プロピル−5−(4′−エチルフエニ
ル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−
プロピル−5−(4′−プロピルフエニル)シクロ
ヘキサン−1−オン、トランス−2−プロピル−
5−(4′−ブチルフエニル)シクロヘキサン−1
−オン、トランス−2−プロピル−5−(4′−ペ
ンチルフエニル)シクロヘキサン−1−オン、ト
ランス−2−プロピル−5−(4′−ヘキシルフエ
ニル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−2
−プロピル−5−(4′−ヘプチルフエニル)シク
ロヘキサン−1−オン、トランス−2−プロピル
−5−(4′−オクチルフエニル)シクロヘキサン
−1−オン、トランス−2−プロピル−5−
(4′−ノニルフエニル)シクロヘキサン−1−オ
ン、トランス−2−プロピル−5−(4′−デシル
フエニル)シクロヘキサン−1−オン、トランス
−2−ブチル−5−(4′−メチルフエニル)シク
ロヘキサン−1−オン、トランス−2−ブチル−
5−(4′−エチルフエニル)シクロヘキサン−1
−オン、トランス−2−ブチル−5−(4′−プロ
ピルフエニル)シクロヘキサン−1−オン、トラ
ンス−2−ブチル−5−(4′−ブチルフエニル)
シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−ブチ
ル−5−(4′−ペンチルフエニル)シクロヘキサ
ン−1−オン、トランス−2−ブチル−5−
(4′−ヘキシルフエニル)シクロヘキサン−1−
オン、トランス−2−ブチル−5−(4′−ヘプチ
ルフエニル)シクロヘキサン−1−オン、トラン
ス−2−ブチル−5−(4′−オクチルフエニル)
シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−ブチ
ル−5−(4′−ノニルフエニル)シクロヘキサン
−1−オン、トランス−2−ブチル−5−(4′−
デシルフエニル)シクロヘキサン−1−オン、ト
ランス−2−ペンチル−5−(4′−メチルフエニ
ル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−
ペンチル−5−(4′−エチルフエニル)シクロヘ
キサン−1−オン、トランス−2−ペンチル−5
−(4′−プロピルフエニル)シクロヘキサン−1
−オン、トランス−2−ペンチル−5−(4′−ブ
チルフエニル)シクロヘキサン−1−オン、トラ
ンス−2−ペンチル−5−(4′−ペンチルフエニ
ル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−
ペンチル−5−(4′−ヘキシルフエニル)シクロ
ヘキサン−1−オン、トランス−2−ペンチル−
5−(4′−ヘプチルフエニル)シクロヘキサン−
1−オン、トランス−2−ペンチル−5−(4′−
オクチルフエニル)シクロヘキサン−1−オン、
トランス−2−ペンチル−5−(4′−ノニルフエ
ニル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−2
−ペンチル−5−(4′−デシルフエニル)シクロ
ヘキサン−1−オン、トランス−2−ヘキシル−
5−(4′−メチルフエニル)シクロヘキサン−1
−オン、トランス−2−ヘキシル−5−(4′−エ
チルフエニル)シクロヘキサン−1−オン、トラ
ンス−2−ヘキシル−5−(4′−プロピルフエニ
ル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−
ヘキシル−5−(4′−ブチルフエニル)シクロヘ
キサン−1−オン、トランス−2−ヘキシル−5
−(4′−ペンチルフエニル)シクロヘキサン−1
−オン、トランス−2−ヘキシル−5−(4′−ヘ
キシルフエニル)シクロヘキサン−1−オン、ト
ランス−2−ヘキシル−5−(4′−ヘプチルフエ
ニル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−2
−ヘキシル−5−(4′−オクチルフエニル)シク
ロヘキサン−1−オン、トランス−2−ヘキシル
−5−(4′−ノニルフエニル)シクロヘキサン−
1−オン、トランス−2−ヘキシル−5−(4′−
デシルフエニル)シクロヘキサン−1−オン、ト
ランス−2−ヘプチル−5−(4′−メチルフエニ
ル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−
ヘプチル−5−(4′−エチルフエニル)シクロヘ
キサン−1−オン、トランス−2−ヘプチル−5
−(4′−プロピルフエニル)シクロヘキサン−1
−オン、トランス−2−ヘプチル−5−(4′−ブ
チルフエニル)シクロヘキサン−1−オン、トラ
ンス−2−ヘプチル−5−(4′−ペンチルフエニ
ル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−
ヘプチル−5−(4′−ヘキシルフエニル)シクロ
ヘキサン−1−オン、トランス−2−ヘプチル−
5−(4′−ヘプチルフエニル)シクロヘキサン−
1−オン、トランス−2−ヘプチル−5−(4′−
オクチルフエニル)シクロヘキサン−1−オン、
トランス−2−ヘプチル−5−(4′−ノニルフエ
ニル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−2
−ヘプチル−5−(4′−デシルフエニル)シクロ
ヘキサン−1−オン、トランス−2−オクチル−
5−(4′−メチルフエニル)シクロヘキサン−1
−オン、トランス−2−オクチル−5−(4′−エ
チルフエニル)シクロヘキサン−1−オン、トラ
ンス−2−オクチル−5−(4′−プロピルフエニ
ル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−
オクチル−5−(4′−ブチルフエニル)シクロヘ
キサン−1−オン、トランス−2−オクチル−5
−(4′−ペンチルフエニル)シクロヘキサン−1
−オン、トランス−2−オクチル−5−(4′−ヘ
キシルフエニル)シクロヘキサン−1−オン、ト
ランス−2−オクチル−5−(4′−ヘプチルフエ
ニル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−2
−オクチル−5−(4′−オクチルフエニル)シク
ロヘキサン−1−オン、トランス−2−オクチル
−5−(4′−ノニルフエニル)シクロヘキサン−
1−オン、トランス−2−オクチル−5−(4′−
デシルフエニル)シクロヘキサン−1−オン、ト
ランス−2−ノニル−5−(4′−メチルフエニル)
シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−ノニ
ル−5−(4′−エチルフエニル)シクロヘキサン
−1−オン、トランス−2−ノニル−5−(4′−
プロピルフエニル)シクロヘキサン−1−オン、
トランス−2−ノニル−5−(4′−ブチルフエニ
ル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−
ノニル−5−(4′−ペンチルフエニル)シクロヘ
キサン−1−オン、トランス−2−ノニル−5−
(4′−ヘキシルフエニル)シクロヘキサン−1−
オン、トランス−2−ノニル−5−(4′−ヘプチ
ルフエニル)シクロヘキサン−1−オン、トラン
ス−2−ノニル−5−(4′−オクチルフエニル)
シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−ノニ
ル−5−(4′−ノニルフエニル)シクロヘキサン
−1−オン、トランス−2−ノニル−5−(4′−
デシルフエニル)シクロヘキサン−1−オン、ト
ランス−2−デシル−5−(4′−メチルフエニル)
シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−デシ
ル−5−(4′−エチルフエニル)シクロヘキサン
−1−オン、トランス−2−デシル−5−(4′−
プロピルフエニル)シクロヘキサン−1−オン、
トランス−2−デシル−5−(4′−ブチルフエニ
ル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−
デシル−5−(4′−ペンチルフエニル)シクロヘ
キサン−1−オン、トランス−2−デシル−5−
(4′−ヘキシルフエニル)シクロヘキサン−1−
オン、トランス−2−デシル−5−(4′−ヘプチ
ルフエニル)シクロヘキサン−1−オン、トラン
ス−2−デシル−5−(4′−オクチルフエニル)
シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−デシ
ル−5−(4′−ノニルフエニル)シクロヘキサン
−1−オン、トランス−2−デシル−5−(4′−
デシルフエニル)シクロヘキサン−1−オン、ト
ランス−2−メチル−5−(4′−メトキシフエニ
ル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−
メチル−5−(4′−エトキシフエニル)シクロヘ
キサン−1−オン、トランス−2−メチル−5−
(4′−プロポキシフエニル)シクロヘキサン−1
−オン、トランス−2−メチル−5−(4′−ブト
キシフエニル)シクロヘキサン−1−オン、トラ
ンス−2−メチル−5−(4′−ペントキシフエニ
ル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−
メチル−5−(4′−ヘキシルオキシフエニル)シ
クロヘキサン−1−オン、トランス−2−メチル
−5−(4′−ヘプチルオキシフエニル)シクロヘ
キサン−1−オン、トランス−2−メチル−5−
(4′−オクチルオキシフエニル)シクロヘキサン
−1−オン、トランス−2−メチル−5−(4′−
ノニルオキシフエニル)シクロヘキサン−1−オ
ン、トランス−2−メチル−5−(4′−デシルオ
キシフエニル)シクロヘキサン−1−オン、トラ
ンス−2−エチル−5−(4′−メトキシフエニル)
シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−エチ
ル−5−(4′−エトキシフエニル)シクロヘキサ
ン−1−オン、トランス−2−エチル−5−
(4′−プロポキシフエニル)シクロヘキサン−1
−オン、トランス−2−エチル−5−(4′−ブト
キシフエニル)シクロヘキサン−1−オン、トラ
ンス−2−エチル−5−(4′−ペントキシフエニ
ル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−
エチル−5−(4′−ヘキシルオキシフエニル)シ
クロヘキサン−1−オン、トランス−2−エチル
−5−(4′−ヘプチルオキシフエニル)シクロヘ
キサン−1−オン、トランス−2−エチル−5−
(4′−オクチルオキシフエニル)シクロヘキサン
−1−オン、トランス−2−エチル−5−(4′−
ノニルオキシフエニル)シクロヘキサン−1−オ
ン、トランス−2−エチル−5−(4′−デシルオ
キシフエニル)シクロヘキサン−1−オン、トラ
ンス−2−プロピル−5−(4′−メトキシフエニ
ル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−
プロピル−5−(4′−エトキシフエニル)シクロ
ヘキサン−1−オン、トランス−2−プロピル−
5−(4′−プロポキシフエニル)シクロヘキサン
−1−オン、トランス−2−プロピル−5−
(4′−ブトキシフエニル)シクロヘキサン−1−
オン、トランス−2−プロピル−5−(4′−ペン
トキシフエニル)シクロヘキサン−1−オン、ト
ランス−2−プロピル−5−(4′−ヘキシルオキ
シフエニル)シクロヘキサン−1−オン、トラン
ス−2−プロピル−5−(4′−ヘブチルオキシフ
エニル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−
2−プロピル−5−(4′−オクチルオキシフエニ
ル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−
プロピル−5−(4′−ノニルオキシフエニル)シ
クロヘキサン−1−オン、トランス−2−プロピ
ル−5−(4′−デシルオキシフエニル)シクロヘ
キサン−1−オン、トランス−2−ブチル−5−
(4′−メトキシフエニル)シクロヘキサン−1−
オン、トランス−2−ブチル−5−(4′−エトキ
シフエニル)シクロヘキサン−1−オン、トラン
ス−2−ブチル−5−(4′−プロポキシフエニル)
シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−ブチ
ル−5−(4′−ブトキシフエニル)シクロヘキサ
ン−1−オン、トランス−2−ブチル−5−
(4′−ペントキシフエニル)シクロヘキサン−1
−オン、トランス−2−ブチル−5−(4′−ヘキ
シルオキシフエニル)シクロヘキサン−1−オ
ン、トランス−2−ブチル−5−(4′−ヘプチル
オキシフエニル)シクロヘキサン−1−オン、ト
ランス−2−ブチル−5−(4′−オクチルオキシ
フエニル)シクロヘキサン−1−オン、トランス
−2−ブチル−5−(4′−ノニルオキシフエニル)
シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−ブチ
ル−5−(4′−デシルオキシフエニル)シクロヘ
キサン−1−オン、トランス−2−ペンチル−5
−(4′−メトキシフエニル)シクロヘキサン−1
−オン、トランス−2−ペンチル−5−(4′−エ
トキシフエニル)シクロヘキサン−1−オン、ト
ランス−2−ペンチル−5−(4′−、プロポキシ
フエニル)シクロヘキサン−1−オン、トランス
−2−ペンチル−5−(4′−ブトキシフエニル)
シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−ペン
チル−5−(4′−ペントキキシフエニル)シクロ
ヘキサン−1−オン、トランス−2−ペンチル−
5−(4′−ヘキシルオキシフエニル)シクロヘキ
サン−1−オン、トランス−2−ペンチル−5−
(4′−ヘプチルオキシフエニル)シクロヘキサン
−1−オン、トランス−2−ペンチル−5−
(4′−オクチルオキシフエニル)シクロヘキサン
−1−オン、トランス−2−ペンチル−5−
(4′−ノニルオキシフエニル)シクロヘキサン−
1−オン、トランス−2−ペンチル−5−(4′−
デシルオキシフエニル)シクロヘキサン−1−オ
ン、トランス−2−ヘキシル−5−(4′−メトキ
シフエニル)シクロヘキサン−1−オン、トラン
ス−2−ヘキシル−5−(4′−エトキシフエニル)
シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−ヘキ
シル−5−(4′−プロポキシフエニル)シクロヘ
キサン−1−オン、トランス−2−ヘキシル−5
−(4′−ブトキシフエニル)シクロヘキサン−1
−オン、トランス−2−ヘキシル−5−(4′−ペ
ントキシフエニル)シクロヘキサン−1−オン、
トランス−2−ヘキシル−5−(4′−ヘキシルオ
キシフエニル)シクロヘキサン−1−オン、トラ
ンス−2−ヘキシル−5−(4′−ヘプチルオキシ
フエニル)シクロヘキサン−1−オン、トランス
−2−ヘキシル−5−(4′−オクチルオキシフエ
ニル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−2
−ヘキシル−5−(4′−ノニルオキシフエニル)
シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−ヘキ
シル−5−(4′−デシルオキシフエニル)シクロ
ヘキサン−1−オン、トランス−2−ヘプチル−
5−(4′−メトキシフエニル)シクロヘキサン−
1−オン、トランス−2−ヘプチル−5−(4′−
エトキシフエニル)シクロヘキサン−1−オン、
トランス−2−ヘプチル−5−(4′−プロポキシ
フエニル)シクロヘキサン−1−オン、トランス
−2−ヘプチル−5−(4′−ブトキシフエニル)
シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−ヘプ
チル−5−(4′−ペントキシフエニル)シクロヘ
キサン−1−オン、トランス−2−ヘプチル−5
−(4′−ヘキシルオキシフエニル)シクロヘキサ
ン−1−オン、トランス−2−ヘプチル−5−
(4′−ヘプチルオキシフエニル)シクロヘキサン
−1−オン、トランス−2−ヘプチル−5−
(4′−オクチルオキシフエニル)シクロヘキサン
−1−オン、トランス−2−ヘプチル−5−
(4′−ノニルオキシフエニル)シクロヘキサン−
1−オン、トランス−2−ヘプチル−5−(4′−
デシルオキシフエニル)シクロヘキサン−1−オ
ン、トランス−2−オクチル−5−(4′−メトキ
シフエニル)シクロヘキサン−1−オン、トラン
ス−2−オクチル−5−(4′−エトキシフエニル)
シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−オク
チル−5−(4′−プロポキシフエニル)シクロヘ
キサン−1−オン、トランス−2−オクチル−5
−(4′−ブトキシフエニル)シクロヘキサン−1
−オン、トランス−2−オクチル−5−(4′−ペ
ントキシフエニル)シクロヘキサン−1−オン、
トランス−2−オクチル−5−(4′−ヘキシルオ
キシフエニル)シクロヘキサン−1−オン、トラ
ンス−2−オクチル−5−(4′−ヘプチルオキシ
フエニル)シクロヘキサン−1−オン、トランス
−2−オクチル−5−(4′−オクチルオキシフエ
ニル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−2
−オクチル−5−(4′−ノニルオキシフエニル)
シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−オク
チル−5−(4′−デシルオキシフエニル)シクロ
ヘキサン−1−オン、トランス−2−ノニル−5
−(4′−メトキシフエニル)シクロヘキサン−1
−オン、トランス−2−ノニル−5−(4′−エト
キシフエニル)シクロヘキサン−1−オン、トラ
ンス−2−ノニル−5−(4′−プロポキシフエニ
ル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−
ノニル−5−(4′−ブトキシフエニル)シクロヘ
キサン−1−オン、トランス−2−ノニル−5−
(4′−ペントキシフエニル)シクロヘキサン−1
−オン、トランス−2−ノニル−5−(4′−ヘキ
シルオキシフエニル)シクロヘキサン−1−オ
ン、トランス−2−ノニル−5−(4′−ヘプチル
オキシフエニル)シクロヘキサン−1−オン、ト
ランス−2−ノニル−5−(4′−オクチルオキシ
フエニル)シクロヘキサン−1−オン、トランス
−2−ノニル−5−(4′−ノニルオキシフエニル)
シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−ノニ
ル−5−(4′−デシルオキシフエニル)シクロヘ
キサン−1−オン、トランス−2−デシル−5−
(4′−メトキシフエニル)シクロヘキサン−1−
オン、トランス−2−デシル−5−(4′−エトキ
シフエニル)シクロヘキサン−1−オン、トラン
ス−2−デシル−5−(4′−プロポキシフエニル)
シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−デシ
ル−5−(4′−ブトキシフエニル)シクロヘキサ
ン−1−オン、トランス−2−デシル−5−
(4′−ペントキシフエニル)シクロヘキサン−1
−オン、トランス−2−デシル−5−(4′−ヘキ
シルオキシフエニル)シクロヘキサン−1−オ
ン、トランス−2−デシル−5−(4′−ヘプチル
オキシフエニル)シクロヘキサン−1−オン、ト
ランス−2−デシル−5−(4′−オクチルオキシ
フエニル)シクロヘキサン−1−オン、トランス
−2−デシル−5−(4′−ノニルオキシフエニル)
シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−デシ
ル−5−(4′−デシルオキシフエニル)シクロヘ
キサン−1−オン、トランス−2−メチル−5−
(4′−フルオロフエニル)シクロヘキサン−1−
オン、トランス−2−メチル−5−(4′−クロロ
フエニル)シクロヘキサン−1−オン、トランス
−2−エチル−5−(4′−フルオロフエニル)シ
クロヘキサン−1−オン、トランス−2−エチル
−5−(4′−クロロフエニル)シクロヘキサン−
1−オン、トランス−2−プロピル−5−(4′−
フルオロフエニル)シクロヘキサン−1−オン、
トランス−2−プロピル−5−(4′−クロロフエ
ニル)シクロヘキサン−1−オン、トランス−2
−ブチル−5−(4′−フルオロフエニル)シクロ
ヘキサン−1−オン、トランス−2−ブチル−5
−(4′−クロロフエニル)シクロヘキサン−1−
オン、トランス−2−ペンチル−5−(4′−フル
オロフエニル)シクロヘキサン−1−オン、トラ
ンス−2−ペンチル−5−(4′−クロロフエニル)
シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−ヘキ
シル−5−(4′−フルオロフエニル)シクロヘキ
サン−1−オン、トランス−2−ヘキシル−5−
(4′−クロロフエニル)シクロヘキサン−1−オ
ン、トランス−2−ヘプチル−5−(4′−フルオ
ロフエニル)シクロヘキサン−1−オン、トラン
ス−2−ヘプチル−5−(4′−クロロフエニル)
シクロヘキサン−1−オン、トランス−2−オク
チル−5−(4′−フルオロフエニル)シクロヘキ
サン−1−オン、トランス−2−オクチル−5−
(4′−クロロフエニル)シクロヘキサン−1−オ
ン、トランス−2−ノニル−5−(4′−フルオロ
フエニル)シクロヘキサン−1−オン、トランス
−2−ノニル−5−(4′−クロロフエニル)シク
ロヘキサン−1−オン、トランス−2−デシル−
5−(4′−フルオロフエニル)シクロヘキサン−
1−オン、トランス−2−デシル−5−(4′−ク
ロロフエニル)シクロヘキサン−1−オン。 これらのトランス−2−置換−5−(4′−置換
フエニル)シクロヘキサン−1−オンは、一種類
で、あるいは複数種合することにより液晶の性質
を示すので、従来の液晶組成物に混合含有させる
ことによつて、また合含有させることなく、液晶
組成物として有効に使用することができる。 一般式()で表わされるトランス−2−置換
−5−(4′−置換フエニル)シクロヘキサン−1
−オン、例えば下記の方法により製造することが
できる。
【化】
【化】
【化】
以下に実施例および使用例を示し、本発明をさ
らに詳しく説明する。 実施例 1 トランス−2−ペンチル−5−(4′−ブトキシ
フエニル)シクロヘキサン−1−オンの製造 (1) 第1段階 無水塩化アルミニウム28.89g(0.2166モル)を
塩化メチレン150ml中に加え、撹拌しながらブト
キシベンゼン29.54g(0.1969モル)と塩化メチレ
ン20mlとの混合物を滴下した。氷水浴で5〜15℃
に冷却して、β−クロロプロピオン酸クロライド
25.00g(0.1969モル)と塩化メチレン20mlとの混
合物を滴下した。室温下、0.5時間撹拌反応した
後、反応液を氷水中に加え撹拌した。塩化メチレ
ン層を分取して水洗、乾燥し、塩化メチレンを留
去後、ヘキサンより再結晶させて、4−ブトキシ
−β−クロロプロピオフエノン33.94g〔使用した
ブトキシベンゼン基準の収率71%〕を得た。 (2) 第2段階 4−ブトキシ−β−クロロプロピオフエノン
16.00g(0.0753モル)をベンゼン70mlに溶解させ、
水70mlとトリエチルアミン15.7ml(0.113モル)
を加え、70〜73℃で2時間撹拌反応した。ベンゼ
ン層を分取し、水層よりベンゼン抽出を行なつ
た。ベンゼン層は合せて2回水洗、乾燥した。ベ
ンゼンを加えて2.00mlとした抽出液に、室温下、
2−ペンチルアセト酢酸メチルエステル14.00g
(0.0753モル)とベンゼン20mlとの混合物を加え、
1,8−ジアザビシクロ〔5,4,0〕−7−ウ
ンデセン0.5mlを滴下した。室温下、2時間撹拌
後、水中にあけてベンゼン層を分取し、水洗、乾
燥後、ベンゼンを留去し、28.2gの混合物を得た。
この混合物をメタノール100mlに溶解させ、ナト
リウム1.70g(0.079モル)とメタノール65mlとに
より調製したナトリウムメトキシドのメタノール
溶液を滴下して、室温下、1時間撹拌反応させ
た。この反応液に水酸化ナトリウム6.00g(0.150
モル)と水30mlとにより調製した水酸化ナトリウ
ム水溶液を加え2時間撹拌反応させた。この反応
液に、室温下、濃塩酸20mlを滴下した後、メタノ
ールを留去した。残渣に200mlの水を加えてベン
ゼン抽出し、水洗、乾燥後、溶媒を留去し、減圧
蒸留(150〜200℃/0.5mmHg)して主留分12.69g
を得た。この主留分をメタノールより3回再結晶
させて、6−ペンチル−3−(4′−ブトキシフエ
ニル)−2−シクロヘキセン−1−オン8.94g〔使
用した4−ブトキシ−β−クロロプロピオフエノ
ン基準の収率38%〕を得た。〔m.p.44〜45℃;c.
p.(S−I)106〜107℃〕 (3) 第3段階 6−ペンチル−3−(4′−ブトキシフエニル)−
2−シクロヘキセン−1−オン6.00g(0.0191モ
ル)と5%パラジウム−炭素0.30gとを、水酸化
ナトリウム0.03g(0.8ミリモル)を溶解したエタ
ノール70ml中に加え、常圧下、50〜55℃で8.5時
間水素添加反応を行なつた後、パラジウム−炭素
を別し、液を濃縮した。濃縮で得られた残渣
に水を加え、ベンゼン抽出した。ベンゼン層は2
回水洗し、乾燥後、ベンゼンを留去し、メタノー
ルより2回再結晶して、目的物のトランス−2−
ペンチル−5−(4′−ブトキシフエニル)シクロ
ヘキサン−1−オン3.54g〔使用した6−ペンチル
−3−(4′−ブトキシフエニル)−2−シクロヘキ
セン−1−オン基準の収率59%〕を得た。〔m.
p.39〜40℃;c.p.(S−I)49〜51℃〕 第1図に得られた目的物の赤外線吸収スペクト
ルを示す。 実施例 2〜8 実施例1の合成法に準じて、他のトランス−2
−置換−5−(4′−置換フエニル)シクロヘキサ
ン−1−オンを合成した。その結果を第1表に示
す(実施例1で得た誘導体についても併せて記
す。)。
らに詳しく説明する。 実施例 1 トランス−2−ペンチル−5−(4′−ブトキシ
フエニル)シクロヘキサン−1−オンの製造 (1) 第1段階 無水塩化アルミニウム28.89g(0.2166モル)を
塩化メチレン150ml中に加え、撹拌しながらブト
キシベンゼン29.54g(0.1969モル)と塩化メチレ
ン20mlとの混合物を滴下した。氷水浴で5〜15℃
に冷却して、β−クロロプロピオン酸クロライド
25.00g(0.1969モル)と塩化メチレン20mlとの混
合物を滴下した。室温下、0.5時間撹拌反応した
後、反応液を氷水中に加え撹拌した。塩化メチレ
ン層を分取して水洗、乾燥し、塩化メチレンを留
去後、ヘキサンより再結晶させて、4−ブトキシ
−β−クロロプロピオフエノン33.94g〔使用した
ブトキシベンゼン基準の収率71%〕を得た。 (2) 第2段階 4−ブトキシ−β−クロロプロピオフエノン
16.00g(0.0753モル)をベンゼン70mlに溶解させ、
水70mlとトリエチルアミン15.7ml(0.113モル)
を加え、70〜73℃で2時間撹拌反応した。ベンゼ
ン層を分取し、水層よりベンゼン抽出を行なつ
た。ベンゼン層は合せて2回水洗、乾燥した。ベ
ンゼンを加えて2.00mlとした抽出液に、室温下、
2−ペンチルアセト酢酸メチルエステル14.00g
(0.0753モル)とベンゼン20mlとの混合物を加え、
1,8−ジアザビシクロ〔5,4,0〕−7−ウ
ンデセン0.5mlを滴下した。室温下、2時間撹拌
後、水中にあけてベンゼン層を分取し、水洗、乾
燥後、ベンゼンを留去し、28.2gの混合物を得た。
この混合物をメタノール100mlに溶解させ、ナト
リウム1.70g(0.079モル)とメタノール65mlとに
より調製したナトリウムメトキシドのメタノール
溶液を滴下して、室温下、1時間撹拌反応させ
た。この反応液に水酸化ナトリウム6.00g(0.150
モル)と水30mlとにより調製した水酸化ナトリウ
ム水溶液を加え2時間撹拌反応させた。この反応
液に、室温下、濃塩酸20mlを滴下した後、メタノ
ールを留去した。残渣に200mlの水を加えてベン
ゼン抽出し、水洗、乾燥後、溶媒を留去し、減圧
蒸留(150〜200℃/0.5mmHg)して主留分12.69g
を得た。この主留分をメタノールより3回再結晶
させて、6−ペンチル−3−(4′−ブトキシフエ
ニル)−2−シクロヘキセン−1−オン8.94g〔使
用した4−ブトキシ−β−クロロプロピオフエノ
ン基準の収率38%〕を得た。〔m.p.44〜45℃;c.
p.(S−I)106〜107℃〕 (3) 第3段階 6−ペンチル−3−(4′−ブトキシフエニル)−
2−シクロヘキセン−1−オン6.00g(0.0191モ
ル)と5%パラジウム−炭素0.30gとを、水酸化
ナトリウム0.03g(0.8ミリモル)を溶解したエタ
ノール70ml中に加え、常圧下、50〜55℃で8.5時
間水素添加反応を行なつた後、パラジウム−炭素
を別し、液を濃縮した。濃縮で得られた残渣
に水を加え、ベンゼン抽出した。ベンゼン層は2
回水洗し、乾燥後、ベンゼンを留去し、メタノー
ルより2回再結晶して、目的物のトランス−2−
ペンチル−5−(4′−ブトキシフエニル)シクロ
ヘキサン−1−オン3.54g〔使用した6−ペンチル
−3−(4′−ブトキシフエニル)−2−シクロヘキ
セン−1−オン基準の収率59%〕を得た。〔m.
p.39〜40℃;c.p.(S−I)49〜51℃〕 第1図に得られた目的物の赤外線吸収スペクト
ルを示す。 実施例 2〜8 実施例1の合成法に準じて、他のトランス−2
−置換−5−(4′−置換フエニル)シクロヘキサ
ン−1−オンを合成した。その結果を第1表に示
す(実施例1で得た誘導体についても併せて記
す。)。
【表】
第1表中、Cは結晶相、Sはスメクチツク液晶
相、Nはネマチツク液晶相、Iは等方性液体をそ
れぞれ示す。また(※)は、スメクチツク液晶相
の相転移温度を示す。 使用例 1 液晶組成物〔メルク社製:ZLI−1132;c.p.(N
−I)71℃〕をセル厚6.5μmのTNセルに封入し、
電気光学特性を行なつた。セルの法線方向(0゜)
からの測定値として、しきい値電圧V(90%,0゜)
は1.73V、飽和電圧V(10%、0゜)は247Vであり、
また法線から40゜方向からの測定値として、しき
い値電圧V(90%,40゜)は130Vであつた。すな
わち、電圧−透過率特性γ0〔V(10%,0゜)/V
(90%,0゜)〕は1.4227、視角特性β〔V(90%,
0゜)/V(90%,40゜)〕は1.330であつた。 この液晶組成物(ZLI−1132)90.06重量部に、
実施例3で得られた化合物トランス−2−ペンチ
ル−5−(4′−エトキシフエニル)シクロヘキサ
ン−1−オンを9.94重量部加えたネマチツク液晶
組成物のN−1転移点は64℃となり、前記と同様
なセル厚6.5μmのTNセルに封入した場合、V(90
%,0゜)は1.62V,V(10%,0゜)は227V,V(90
%,40゜)は1.23Vであつた。すなわち、電圧−透
過率特性γ0は1.401、視角特性βは1.317となり;
しきい値電圧、電圧−透過率特性、視角特性とも
に改善された。 〔発明の効果〕 本発明により得供されるトランス−2−置換−
5−(4′−置換フエニル)シクロヘキサン−1−
オンは、液晶の性質を示し、他の液晶性化合物と
混合して、液晶組成物として使用した場合、しき
い値電圧を下げ、電圧−透過率特性を急峻にした
り、視角特性を改善するなどの優れた性質を有し
ている。
相、Nはネマチツク液晶相、Iは等方性液体をそ
れぞれ示す。また(※)は、スメクチツク液晶相
の相転移温度を示す。 使用例 1 液晶組成物〔メルク社製:ZLI−1132;c.p.(N
−I)71℃〕をセル厚6.5μmのTNセルに封入し、
電気光学特性を行なつた。セルの法線方向(0゜)
からの測定値として、しきい値電圧V(90%,0゜)
は1.73V、飽和電圧V(10%、0゜)は247Vであり、
また法線から40゜方向からの測定値として、しき
い値電圧V(90%,40゜)は130Vであつた。すな
わち、電圧−透過率特性γ0〔V(10%,0゜)/V
(90%,0゜)〕は1.4227、視角特性β〔V(90%,
0゜)/V(90%,40゜)〕は1.330であつた。 この液晶組成物(ZLI−1132)90.06重量部に、
実施例3で得られた化合物トランス−2−ペンチ
ル−5−(4′−エトキシフエニル)シクロヘキサ
ン−1−オンを9.94重量部加えたネマチツク液晶
組成物のN−1転移点は64℃となり、前記と同様
なセル厚6.5μmのTNセルに封入した場合、V(90
%,0゜)は1.62V,V(10%,0゜)は227V,V(90
%,40゜)は1.23Vであつた。すなわち、電圧−透
過率特性γ0は1.401、視角特性βは1.317となり;
しきい値電圧、電圧−透過率特性、視角特性とも
に改善された。 〔発明の効果〕 本発明により得供されるトランス−2−置換−
5−(4′−置換フエニル)シクロヘキサン−1−
オンは、液晶の性質を示し、他の液晶性化合物と
混合して、液晶組成物として使用した場合、しき
い値電圧を下げ、電圧−透過率特性を急峻にした
り、視角特性を改善するなどの優れた性質を有し
ている。
第1図は本発明の実施例1で得られたトランス
−2−ペンチル−5−(4′−ブトキシフエニル)
シクロヘキサン−1−オンの赤外吸収スペクトル
(KBr法)である。
−2−ペンチル−5−(4′−ブトキシフエニル)
シクロヘキサン−1−オンの赤外吸収スペクトル
(KBr法)である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 【化】 〔式中、R1は炭素数1〜10のアルキルもしくは
アルコキシ基またはハロゲン原子を示し、R2は
炭素数1〜10のアルキル基を示す。〕で表わされ
るトランス−2−置換−5−(4′−置換フエニル)
シクロヘキサン−1−オン。 2 一般式 【化】 〔式中、R1は炭素数1〜10のアルキルもしくは
アルコキシ基またはハロゲン原子を示し、R2は
炭素数1〜10のアルキル基を示す。〕で表わされ
るトランス−2−置換−5−(4′−置換フエニル
シクロヘキサンを含有することを特徴とする液晶
組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2583086A JPS62185036A (ja) | 1986-02-10 | 1986-02-10 | トランス−2−置換−5−(4′−置換フエニル)シクロヘキサン−1−オン |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2583086A JPS62185036A (ja) | 1986-02-10 | 1986-02-10 | トランス−2−置換−5−(4′−置換フエニル)シクロヘキサン−1−オン |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62185036A JPS62185036A (ja) | 1987-08-13 |
JPH0588692B2 true JPH0588692B2 (ja) | 1993-12-24 |
Family
ID=12176772
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2583086A Granted JPS62185036A (ja) | 1986-02-10 | 1986-02-10 | トランス−2−置換−5−(4′−置換フエニル)シクロヘキサン−1−オン |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62185036A (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3510434A1 (de) * | 1985-03-22 | 1986-09-25 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Cyclohexanderivate |
CN107417643B (zh) * | 2017-06-21 | 2020-05-01 | 贵州神奇药业有限公司 | 一种盐酸达克罗宁的合成工艺 |
-
1986
- 1986-02-10 JP JP2583086A patent/JPS62185036A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS62185036A (ja) | 1987-08-13 |
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