JPH0586365B2 - - Google Patents
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- A01N47/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —S—C≡N groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
- A01N55/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing metal atoms
- A01N55/04—Tin
Landscapes
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- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
本発明は３−アミノ−１，２−ベンズイソチア
ゾール類の工業材料（industrial materials）保
護用殺微生物剤（microbicidal agents）中の活
性化合物としての使用に関するものである。 ３−アミノ−１，２−ベンズイソチアゾール類
および、その抗菌剤（antimycotics）としての使
用はDE−OS（西ドイツ公開明細書）第2803755号
により公知である。 式
ゾール類の工業材料（industrial materials）保
護用殺微生物剤（microbicidal agents）中の活
性化合物としての使用に関するものである。 ３−アミノ−１，２−ベンズイソチアゾール類
および、その抗菌剤（antimycotics）としての使
用はDE−OS（西ドイツ公開明細書）第2803755号
により公知である。 式
【化】
式中
R1は１〜６の炭素原子を有する低級アルキル
を表わし、 R2は水素を表わす、 の３−アミノ−１，２−ベンズイソチアゾールの
工業材料保護用殺微生物剤中の活性化合物として
の使用が見出だされた。 ヒトに対して病原性の菌類・カビ類（fungi）
に対する作用（DE−AS（西ドイツ公告明細書）
第1545844号）からは工業材料中の全く異なる微
生物に対する作用は結論することができないので
あるから、本発明記載の３−アミノ−１，２−ベ
ンズイソチアゾールが工業材料の保護用に使用し
得ることは驚くべきことなのである。 本発明記載の低級アルキルとは１乃至約６個の
炭素原子を有する直鎖の、または分枝の炭化水素
基を表わす。挙げ得る例は：メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペ
ンチル、イソペンチル、ヘキシルおよびイソヘキ
シルである。好ましい低級アルキル基はメチル基
およびエチル基である。 ３−エチルアミノベンズイソチアゾールが例と
して挙げ得る。 ３−アミノ−１，２−ベンズイソチアゾール類
の製造はそれ自身公知である。これは対応する塩
化３−クロロ−１，２−ベンズイソチアゾリウム
をアンモニアと反応させることにより実現される
（Chem.Ber.90，2566（1966））が、３−（１，２−
ベンズイソチアゾール−３−イル）−イミノ−１，
２−ベンゾジチオールを第１級アミンと反応させ
て製造することもできる（DE−OS（西ドイツ公
開明細書）第2803755号）。 本発明記載の工業用材料とは生きているもので
はなく、工業での使用のために製造された材料で
ある。本発明記載の活性化合物により微生物によ
る変化または破壊から保護されるべき工業用材料
とは、たとえば接着剤、サイズ剤、紙およびボー
ル紙（cardboard）、織物、皮革、木材、ペイン
トおよびプラスチツク製品、冷却用潤滑油ならび
にその他の微生物により分解される材料である。
保護すべき材料の関係では製造工場の構成要素た
とえば、微生物におかされる可能性のある冷却水
循環系も挙げるべきである。本発明との関連で好
ましいものとして挙げ得る工業用材料は接着剤、
サイズ剤、紙およびボール紙、皮革、木材、ペイ
ント、冷却用潤滑油ならびに冷却循環系である。 工業用材料の分解または変化の原因となり得る
微生物の例として挙げ得るものは細菌類
（bacteria）、菌類・カビ類（fungi）、酵母
（yeasts）、藻類（algae）および粘液微生物
（slime organism）である。本発明記載の物質は
細菌類、カビ類（mould）特に木材を変色させ
る、または木材を破壊する菌類（fungi）〔担子菌
（Basidiomycetes）〕に対して、ならびに粘液微
生物および藻類に対して選択的に作用する。 微生物の例として挙げ得るのは下記の属のもの
である：アルテナリア（Altenaria）属、たとえ
ばアルテナリア・テヌイス（Altenaria tenuis）、
コウジカビ（Aspergillus）属、たとえばクロカ
ビ（Aspergillus niger）、カエトミウム
（Chaetomium）属、たとえばカエトミウム・グ
ロボースム（Chaetomium golbosum）、コニオ
フオーラ（Coniophora）属、たとえばコニオフ
オーラ・プテアナ（Coniophora puteana）、マ
ツオウジ・シイタケ（Lentinus）属、たとえばレ
ンテイヌス・テイグリヌス（Lentinus
tigrinus）、アオカビ（Penicillium）属、たとえ
ばペニシリウム・グラウクム（Penicillium
glaucum）、タマチヨレイタケ（Polyporus）属、
たとえばポリポルス・ベルシコロール
（Polyporus versicolor）、オーレオバシデイウム
（aureobasidium）属、たとえばオーレオバシデ
イウム・プルランス（Aureobasidium
pullulans）、スクレロフオーマ（Sclerophoma）
属、たとえばスクレロフオーマ・ピテイオフイラ
（Sclerophoma pityophila）、ブドウ球菌
（Staphylococcus）属、たとえばスタフイロコツ
クス・アウレウス（Staphylococcus aureus）、
縁膿菌（Pseudomonas）属、たとえばシユード
モナス・アエルギノーサ（Pseudomonas
aeruginosa）および大腸菌（Escherichia）属、
たとえば大腸菌（Escherichia coli）。 本発明記載の活性化合物は応用分野に応じて各
種の慣用の配合剤、たとえば溶液、乳剤、けん濁
液、粉末、ペーストおよび顆粒に変換することが
できる。 これらの配合剤は公知の手法で、たとえば活性
化合物を液体溶媒および／または固体担体からな
る増量剤と、適宜に界面活性剤、たとえば乳化剤
および／または分散剤を用いて混合することによ
り得られ、このとき、たとえば水性増量剤を用い
るならば、任意にアルコール類のような有機溶媒
を補助剤として用いることも可能である。 本件活性化合物用の有機溶媒としては、たとえ
ば、低級脂肪族アルコール好ましくはエタノール
もしくはイソプロパノールまたはベンジルアルコ
ールのようなアルコール類、アセトンまたはメチ
ルエチルケトンのようなケトン類、ベンジン留分
のような液体炭化水素、および１，２−ジクロロ
エタンのようなハロゲン置換炭化水素などが可能
である。 本件殺微生物剤は一般に0.5乃至95％、好まし
くは５乃至80％の量の活性化合物を含有する。 本発明記載の活性化合物の使用濃度は防除すべ
き微生物の性質および発生状況により、また保護
すべき材料の組成により異なる。最適使用量は一
連の試験により決定できる。一般に使用濃度は保
護すべき材料を基準にして0.001乃至５重量％の、
好ましくは0.01乃至0.5重量％の範囲である。 本発明記載の活性化合物はまた、他の公知の活
性化合物との混合物にすることもできる。下記の
活性化合物が例として挙げられる：ベンジルアル
コールモノ（ポリ）ヘミフオルマールおよびその
他のフオルムアミドを分離する化合物（たとえば
ヘキサヒドロ−ｓ−トリアジン）、メチルカルバ
ミン酸ベンズイミダゾリル、テトラメチルチウラ
ムジスルフイド、ジアルキルジチオカルバミン酸
亜鉛塩、２，４，５，６−テトラクロロイソフタ
ロニトリル、チアゾリルベンズイミダゾール、メ
ルカプトベンズチアゾール、トリアルキル−スズ
化合物、メチレンビスチオシアネートならびにフ
エノール誘導体たとえば２−フエニルフエノー
ル、（２，2′−ジヒドロキシ−５，5′−ジクロロ）
−ジフエニルメタンおよび３−メチル−４−クロ
ロ−フエノール。 製造実施例 実施例 １ ３−（１，２−ベンズイソチアゾール−３−イ
ル）−イミノ−１，２−ベンゾジチオール300.4ｇ
（1.0モル）、エチルアミン157.8ｇ（3.5モル）およ
びNaメチラート10ｇを20リツトルのメタノー
ル／エタノール１：１混合物にけん濁させ、この
混合物をオートクレーブ中で150℃に６時間加熱
する。ついで、真空中で溶媒を除去し、残渣を
500mlの濃HClに溶解する。この溶液を500mlの水
で希釈し、沈殿した生成物をエーテルと振つて抽
出することにより分離する。この透明な水溶液に
水酸化ナトリウム溶液を添加してアルカリ性に
し、遊離した塩基をエーテル中にとる。粗製塩基
200ｇを得、真空蒸留により精製する。 収量：３−エチルアミノ−１，２−ベンズイソ
チアゾール160乃至180ｇ（45乃至50％）。 使用実施例 実施例 ２ 菌類・カビ類に対する活性を示すために実施例
１により得た本発明記載の活性化合物の最小抑制
濃度（minimum inhibitory concentration：
MIC）を測定する： 本発明記載の活性化合物をビール麦芽汁
（beerwort）およびペプトンから調製した寒天培
地に0.1mg／リツトル乃至5000mg／リツトルの濃
度で添加する。寒天が固化したのち、表に列記し
た試験微生物の純粋培養物を接種する。28℃、相
対湿度60乃至70％で２週間保存したのち、MIC
を測定する。MICとは用いた種の微生物の増殖
が全く起らないような活性化合物の最低濃度であ
り、下表に示してある。 比較のためにＮ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキ
シ−２，５−ジメチル−３−フラミド（米国特許
第3993772号）も試験した。
を表わし、 R2は水素を表わす、 の３−アミノ−１，２−ベンズイソチアゾールの
工業材料保護用殺微生物剤中の活性化合物として
の使用が見出だされた。 ヒトに対して病原性の菌類・カビ類（fungi）
に対する作用（DE−AS（西ドイツ公告明細書）
第1545844号）からは工業材料中の全く異なる微
生物に対する作用は結論することができないので
あるから、本発明記載の３−アミノ−１，２−ベ
ンズイソチアゾールが工業材料の保護用に使用し
得ることは驚くべきことなのである。 本発明記載の低級アルキルとは１乃至約６個の
炭素原子を有する直鎖の、または分枝の炭化水素
基を表わす。挙げ得る例は：メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペ
ンチル、イソペンチル、ヘキシルおよびイソヘキ
シルである。好ましい低級アルキル基はメチル基
およびエチル基である。 ３−エチルアミノベンズイソチアゾールが例と
して挙げ得る。 ３−アミノ−１，２−ベンズイソチアゾール類
の製造はそれ自身公知である。これは対応する塩
化３−クロロ−１，２−ベンズイソチアゾリウム
をアンモニアと反応させることにより実現される
（Chem.Ber.90，2566（1966））が、３−（１，２−
ベンズイソチアゾール−３−イル）−イミノ−１，
２−ベンゾジチオールを第１級アミンと反応させ
て製造することもできる（DE−OS（西ドイツ公
開明細書）第2803755号）。 本発明記載の工業用材料とは生きているもので
はなく、工業での使用のために製造された材料で
ある。本発明記載の活性化合物により微生物によ
る変化または破壊から保護されるべき工業用材料
とは、たとえば接着剤、サイズ剤、紙およびボー
ル紙（cardboard）、織物、皮革、木材、ペイン
トおよびプラスチツク製品、冷却用潤滑油ならび
にその他の微生物により分解される材料である。
保護すべき材料の関係では製造工場の構成要素た
とえば、微生物におかされる可能性のある冷却水
循環系も挙げるべきである。本発明との関連で好
ましいものとして挙げ得る工業用材料は接着剤、
サイズ剤、紙およびボール紙、皮革、木材、ペイ
ント、冷却用潤滑油ならびに冷却循環系である。 工業用材料の分解または変化の原因となり得る
微生物の例として挙げ得るものは細菌類
（bacteria）、菌類・カビ類（fungi）、酵母
（yeasts）、藻類（algae）および粘液微生物
（slime organism）である。本発明記載の物質は
細菌類、カビ類（mould）特に木材を変色させ
る、または木材を破壊する菌類（fungi）〔担子菌
（Basidiomycetes）〕に対して、ならびに粘液微
生物および藻類に対して選択的に作用する。 微生物の例として挙げ得るのは下記の属のもの
である：アルテナリア（Altenaria）属、たとえ
ばアルテナリア・テヌイス（Altenaria tenuis）、
コウジカビ（Aspergillus）属、たとえばクロカ
ビ（Aspergillus niger）、カエトミウム
（Chaetomium）属、たとえばカエトミウム・グ
ロボースム（Chaetomium golbosum）、コニオ
フオーラ（Coniophora）属、たとえばコニオフ
オーラ・プテアナ（Coniophora puteana）、マ
ツオウジ・シイタケ（Lentinus）属、たとえばレ
ンテイヌス・テイグリヌス（Lentinus
tigrinus）、アオカビ（Penicillium）属、たとえ
ばペニシリウム・グラウクム（Penicillium
glaucum）、タマチヨレイタケ（Polyporus）属、
たとえばポリポルス・ベルシコロール
（Polyporus versicolor）、オーレオバシデイウム
（aureobasidium）属、たとえばオーレオバシデ
イウム・プルランス（Aureobasidium
pullulans）、スクレロフオーマ（Sclerophoma）
属、たとえばスクレロフオーマ・ピテイオフイラ
（Sclerophoma pityophila）、ブドウ球菌
（Staphylococcus）属、たとえばスタフイロコツ
クス・アウレウス（Staphylococcus aureus）、
縁膿菌（Pseudomonas）属、たとえばシユード
モナス・アエルギノーサ（Pseudomonas
aeruginosa）および大腸菌（Escherichia）属、
たとえば大腸菌（Escherichia coli）。 本発明記載の活性化合物は応用分野に応じて各
種の慣用の配合剤、たとえば溶液、乳剤、けん濁
液、粉末、ペーストおよび顆粒に変換することが
できる。 これらの配合剤は公知の手法で、たとえば活性
化合物を液体溶媒および／または固体担体からな
る増量剤と、適宜に界面活性剤、たとえば乳化剤
および／または分散剤を用いて混合することによ
り得られ、このとき、たとえば水性増量剤を用い
るならば、任意にアルコール類のような有機溶媒
を補助剤として用いることも可能である。 本件活性化合物用の有機溶媒としては、たとえ
ば、低級脂肪族アルコール好ましくはエタノール
もしくはイソプロパノールまたはベンジルアルコ
ールのようなアルコール類、アセトンまたはメチ
ルエチルケトンのようなケトン類、ベンジン留分
のような液体炭化水素、および１，２−ジクロロ
エタンのようなハロゲン置換炭化水素などが可能
である。 本件殺微生物剤は一般に0.5乃至95％、好まし
くは５乃至80％の量の活性化合物を含有する。 本発明記載の活性化合物の使用濃度は防除すべ
き微生物の性質および発生状況により、また保護
すべき材料の組成により異なる。最適使用量は一
連の試験により決定できる。一般に使用濃度は保
護すべき材料を基準にして0.001乃至５重量％の、
好ましくは0.01乃至0.5重量％の範囲である。 本発明記載の活性化合物はまた、他の公知の活
性化合物との混合物にすることもできる。下記の
活性化合物が例として挙げられる：ベンジルアル
コールモノ（ポリ）ヘミフオルマールおよびその
他のフオルムアミドを分離する化合物（たとえば
ヘキサヒドロ−ｓ−トリアジン）、メチルカルバ
ミン酸ベンズイミダゾリル、テトラメチルチウラ
ムジスルフイド、ジアルキルジチオカルバミン酸
亜鉛塩、２，４，５，６−テトラクロロイソフタ
ロニトリル、チアゾリルベンズイミダゾール、メ
ルカプトベンズチアゾール、トリアルキル−スズ
化合物、メチレンビスチオシアネートならびにフ
エノール誘導体たとえば２−フエニルフエノー
ル、（２，2′−ジヒドロキシ−５，5′−ジクロロ）
−ジフエニルメタンおよび３−メチル−４−クロ
ロ−フエノール。 製造実施例 実施例 １ ３−（１，２−ベンズイソチアゾール−３−イ
ル）−イミノ−１，２−ベンゾジチオール300.4ｇ
（1.0モル）、エチルアミン157.8ｇ（3.5モル）およ
びNaメチラート10ｇを20リツトルのメタノー
ル／エタノール１：１混合物にけん濁させ、この
混合物をオートクレーブ中で150℃に６時間加熱
する。ついで、真空中で溶媒を除去し、残渣を
500mlの濃HClに溶解する。この溶液を500mlの水
で希釈し、沈殿した生成物をエーテルと振つて抽
出することにより分離する。この透明な水溶液に
水酸化ナトリウム溶液を添加してアルカリ性に
し、遊離した塩基をエーテル中にとる。粗製塩基
200ｇを得、真空蒸留により精製する。 収量：３−エチルアミノ−１，２−ベンズイソ
チアゾール160乃至180ｇ（45乃至50％）。 使用実施例 実施例 ２ 菌類・カビ類に対する活性を示すために実施例
１により得た本発明記載の活性化合物の最小抑制
濃度（minimum inhibitory concentration：
MIC）を測定する： 本発明記載の活性化合物をビール麦芽汁
（beerwort）およびペプトンから調製した寒天培
地に0.1mg／リツトル乃至5000mg／リツトルの濃
度で添加する。寒天が固化したのち、表に列記し
た試験微生物の純粋培養物を接種する。28℃、相
対湿度60乃至70％で２週間保存したのち、MIC
を測定する。MICとは用いた種の微生物の増殖
が全く起らないような活性化合物の最低濃度であ
り、下表に示してある。 比較のためにＮ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキ
シ−２，５−ジメチル−３−フラミド（米国特許
第3993772号）も試験した。
【表】
本発明記載の物質が、特に作用スペクトルの広
さにおいて市販の活性化合物よりも明らかに優れ
ていることが明白になつた。 実施例 ３ 粘液微生物に対する作用 塩化アンモニウム0.2ｇ、硝酸ナトリウム4.0
ｇ、リン酸水素二カリウム1.0ｇ、塩化カルシウ
ム0.2ｇ、硫酸マグネシウム2.05ｇ、塩化鉄0.02ｇ
および１％のカプロラクタムを１リツトルのアセ
トンに溶解し、４リツトルの滅菌水に添加して含
有するアレンスの栄養溶液（Allens nutrient
solution）（Arck.Miklobiol.17，34乃至53
（1952））中に本発明記載の化合物をいずれの場合
にも0.1乃至100mg／リツトルの濃度で加えて使用
する。あらかじめ、直前に、上記栄養溶液にポリ
アミド製造に用いる循環水系（spinning water
circulation）から分離した粘液微生物（約106菌
体／ml）を接種しておく。最小抑制濃度（MIC）
またはより高濃度の活性化合物を含有する栄養溶
液は室温で３週間培養したのちにもまだ完全に透
明であり、換言すれば、活性化合物を含有しない
栄養溶液中では３乃至４日後に認められる微生物
の顕著な増殖と粘液の生成とが抑制されるのであ
る。 この手法で実施例１記載の活性化合物について
75mg／リツトルのMICが測定される。
さにおいて市販の活性化合物よりも明らかに優れ
ていることが明白になつた。 実施例 ３ 粘液微生物に対する作用 塩化アンモニウム0.2ｇ、硝酸ナトリウム4.0
ｇ、リン酸水素二カリウム1.0ｇ、塩化カルシウ
ム0.2ｇ、硫酸マグネシウム2.05ｇ、塩化鉄0.02ｇ
および１％のカプロラクタムを１リツトルのアセ
トンに溶解し、４リツトルの滅菌水に添加して含
有するアレンスの栄養溶液（Allens nutrient
solution）（Arck.Miklobiol.17，34乃至53
（1952））中に本発明記載の化合物をいずれの場合
にも0.1乃至100mg／リツトルの濃度で加えて使用
する。あらかじめ、直前に、上記栄養溶液にポリ
アミド製造に用いる循環水系（spinning water
circulation）から分離した粘液微生物（約106菌
体／ml）を接種しておく。最小抑制濃度（MIC）
またはより高濃度の活性化合物を含有する栄養溶
液は室温で３週間培養したのちにもまだ完全に透
明であり、換言すれば、活性化合物を含有しない
栄養溶液中では３乃至４日後に認められる微生物
の顕著な増殖と粘液の生成とが抑制されるのであ
る。 この手法で実施例１記載の活性化合物について
75mg／リツトルのMICが測定される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式【式】 式中 R1は、１〜６の炭素原子を有する低級アルキ
ルを表わし、 R2は水素を表わす、 の３−アミノ−１，２−ベンズイソチアゾールを
活性化合物として含有してなる工業材料保護用殺
微生物剤。 ２ 殺微生物剤が0.5乃至95重量％の本件活性化
合物を含有する特許請求の範囲第１項記載の殺微
生物剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833343091 DE3343091A1 (de) | 1983-11-29 | 1983-11-29 | Verwendung von 3-amino-1,2-benzisothiazolen als mikrobizide zum schutz technischer materialien |
| DE3343091.8 | 1983-11-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60132905A JPS60132905A (ja) | 1985-07-16 |
| JPH0586365B2 true JPH0586365B2 (ja) | 1993-12-10 |
Family
ID=6215526
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59248280A Granted JPS60132905A (ja) | 1983-11-29 | 1984-11-26 | ３―アミノ―１，２―ベンズイソチアゾール類の工業材料保護用の殺微生物剤としての使用 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0146774B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60132905A (ja) |
| AT (1) | ATE33742T1 (ja) |
| DE (2) | DE3343091A1 (ja) |
| DK (1) | DK166063C (ja) |
| ZA (1) | ZA849277B (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3408540A1 (de) * | 1984-03-08 | 1985-09-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fungizide mittel |
| DE3922088A1 (de) * | 1989-07-05 | 1991-01-17 | Basf Ag | 3-anilino-benzisothiazole und diese enthaltende fungizide |
| AU2003221184A1 (en) * | 2002-03-29 | 2003-10-27 | Mochida Pharmaceutical Co., Ltd. | Therapeutic agent for endothelial disorder |
| US8017554B2 (en) * | 2006-03-31 | 2011-09-13 | Basf Se | 3-amino-1,2-benzisothiazole compounds for combating animal pest |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1670920A1 (de) * | 1967-09-09 | 1971-04-01 | Bayer Ag | N-Disubstituierte 3-Amino-1,2-benzisothiazol-Derivate |
| DE1795344B2 (de) * | 1968-09-17 | 1976-05-06 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von 3-aminoisothiazolen |
| DE1960026A1 (de) * | 1969-11-29 | 1971-06-03 | Bayer Ag | Neue Derivate des 3-Amino-1,2-benzisothiazols und ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel |
| DE2803755A1 (de) * | 1978-01-28 | 1979-08-02 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von n-substituierten 3-amino-1.2-benzisothiazolen |
-
1983
- 1983-11-29 DE DE19833343091 patent/DE3343091A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-11-17 AT AT84113930T patent/ATE33742T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-11-17 EP EP84113930A patent/EP0146774B1/de not_active Expired
- 1984-11-17 DE DE8484113930T patent/DE3470651D1/de not_active Expired
- 1984-11-26 JP JP59248280A patent/JPS60132905A/ja active Granted
- 1984-11-28 ZA ZA849277A patent/ZA849277B/xx unknown
- 1984-11-28 DK DK564884A patent/DK166063C/da not_active IP Right Cessation
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