JPH0581564B2 - - Google Patents

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JPH0581564B2
JPH0581564B2 JP60199386A JP19938685A JPH0581564B2 JP H0581564 B2 JPH0581564 B2 JP H0581564B2 JP 60199386 A JP60199386 A JP 60199386A JP 19938685 A JP19938685 A JP 19938685A JP H0581564 B2 JPH0581564 B2 JP H0581564B2
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JP
Japan
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ethylenically unsaturated
reducing agent
diethylthioxanthone
unsaturated double
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Tetsuo Sakuma
Ryoji Nakazato
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GC Dental Industiral Corp
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
    • C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00—Preparations for dentistry
    • A61K6/30—Compositions for temporarily or permanently fixing teeth or palates, e.g. primers for dental adhesives
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    • A61K6/00—Preparations for dentistry
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Description

【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕 本発明は歯科修復用光重合性組成物に関するも
のであり、特に可視光線・紫外光線何れの領域の
光源に対しても高感度を示し、重合硬化物が色調
安定性、物性に優れた歯科修復用光重合性組成物
に関するものである。 〔従来の技術〕 周知の如く、歯科では所謂化学重合タイプと光
重合タイプのコンポジツトレジン修復材が用いら
れている。化学重合タイプのコンポジツトレジン
修復材は、その主成分が微細な無機質フイラーと
無機質フイラー同志を結合させるためのバインダ
ーレジンとから成るペースト状で、このものを２
分割し一方のペーストには過酸化物を、他方のペ
ーストにはアミンを含有させてあり、使用時に之
等のペーストを混合してウ蝕窩洞などにこのペー
ストを充填後、一定時間内に過酸化物−アミンの
酸化還元反応によりバインダーレンジを重合硬化
するのである。この種タイプの欠点としては硬化
時間が一定であり、術者はペーストが硬化する前
の可塑性のある状態の間に充填操作を完了する必
要があり操作上の難点が指摘されて来た。 化学重合における過酸化物−アミン系触媒の代
わりに光重合触媒を用いる光重合タイプのコンポ
ジツトレジン修復材では光を照射しない限り硬化
反応が進行しないため、術者の意志に応じて操作
時間及び硬化時間を実質的にコントロール出来る
ので最適な処置方法及び処置時間を得ることが可
能であるなど多くの利点があり、歯科で光重合タ
イプの修復材料使用のケースは最近増加の傾向に
ある。 光重合タイプ歯科用修復材の組成物は多数知ら
れているが、特に口腔内安全使用の点で可視光線
硬化タイプの修復材が多く用いられている。例え
ば英国特許第1408265号明細書、特開昭57−
187377号、特開昭53−62394号、特開昭57−54107
号、特開昭57−77609号、特開昭58−65704号など
に記載の組成物が知られている。之等の発明は英
国特許第1408265号明細書に記載されているα−
ジケトンと還元剤とを用いる方法に関連してお
り、実際にはカンフアーキノンとアミンとの組み
合わせが殆んどの製品で用いられている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 可視光線硬化タイプの修復材は波長域400〜
500nmで硬化するものであつて、400nm未満の波
長域では満足な硬化物は得られない。また光の強
度による影響を受け易く、照射光源から遠部では
反応が不充分で未反応残留モノマーが多く、色調
安定性も劣つており、必ずしも臨床上満足な物性
が得られていない。 紫外光線硬化タイプの歯科用組成物に関しては
特公昭51−2235号、特開昭53−82088号などが知
られている。波長300nm以下の紫外光線は人体に
有害であるとの理由で口腔内では直接使用はされ
ていない。欠点として硬化深度の浅いことも指摘
されている。 前記二つのタイプは夫々専用の波長域で硬化す
るものであつて、現在、紫外光線・可視光線の何
れの波長域でも良好な硬化性を有する光重合性組
成物は知られていない。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は上記の欠点を解決した新しいタイプの
高感度性の歯科修復用光重合性組成物に係るもの
である。 即ち本発明の構成成分である光重合開始剤のベ
ンジルジメチルケタール、２−クロロチオキサン
トン若しくは２，４−ジエチルチオキサントン及
び還元剤の３種を特定割合で共存させると、その
相乗効果により紫外光線、可視光線の何れの領域
においても優れた光重合開始能力を示すことを見
い出したものである。 ベンジルジメチルケタールを単独、或いは還元
剤と共存させて使用した場合は400nm未満の紫外
光線に対しては有効であるが、400nm以上の可視
光線に対しては光重合開始能力は殆んど無い。ま
た２−クロロチオキサントン若しくは２，４−ジ
エチルチオキサントンを単独で、或いは還元剤と
共存させて使用した場合は400nm以上の可視光線
に対して光重合開始能力は殆んど無く、之により
満足な硬化物は得られない。還元剤を除いたベン
ジルジメチルケタール、２−クロロチオキサント
ン若しくは２，４−ジエチルチオキサントンとの
２種の光重合開始剤の混合系より成る組成物は多
少光重合性が認められるが、その硬化物は歯科用
修復物として用いる場合、強度的に不充分で実用
性が無い。しかるに本発明による構成成分、即ち
ベンジルジメチルケタール、２−クロロチオキサ
ントン若しくは２，４−ジエチルチオキサントン
及び還元剤を特定割合で併用した組成物は300〜
500nmの光に対して重合開始能力が特に優れ、そ
の硬化物は強度、硬さなどに優れているので歯科
用として好ましい性質が得られ、更に歯科で重要
視される色調安定性にも優れた特性を有すること
を見い出した。 即ち本発明は、 (a) エチレン性不飽和２重結合を少なくとも１個
含有する重合可能な化合物、 (b) (a)に対して、光重合開始剤としてベンジルジ
メチルケタール0.01〜５重量％及び２−クロロ
チオキサントン若しくは２，４−ジエチルチオ
キサントンを0.01〜５重量％、 (c) (a)に対して、還元剤としてジメチルアミノエ
チルメタクリレート若しくは４−ジメチルアミ
ノ安息香酸エチルを0.1〜５重量％、 (d) 充填材、 の４構成成分を含有することを特徴とするもので
ある。 本発明の組成物に於ける第１の構成成分である
エチレン性化合物とは、その化学構造中に少なく
とも１個のエチレン性不飽和２重結合を持つ化合
物であつて、モノマー、プレポリマー（即ち２量
体、３量体及び他のオリゴマー）、それ等の混合
物並びにそれ等の共重合体などの化学的形態を持
つものである。 具体的には１個のエチレン性不飽和２重結合を
持つモノマーとしてはメチルメタアクリレート、
エチルメタアクリレート、イソプロピルメタアク
リレート、ヒドロキシエチルメタアクリレート、
テトラヒドロフルフリルメタアクリレート、グリ
シジルメタアクリレート、及び之等のアクリレー
ト；２個のエチレン性不飽和２重結合を持つモノ
マーとして、芳香族系では２，２−ビス（メタク
リロキシフエニル）プロパン、２，２−ビス〔４
−（２−ヒドロキシ−３−メタクリロキシフエニ
ル）〕プロパン、２，２−ビス（４−メタクリロ
キシエトキシフエニル）プロパン、２，２−ビス
（４−メタクリロキシジエトキシフエニル）プロ
パン、２，２−ビス（４−メタクリロキシプロポ
キシフエニル）プロパン及び之等のアクリレート
があり；脂肪族系ではエチレングリコールジメタ
クリレート、ジエチレングリコールジメタクリレ
ート、トリエチレングリコールジメタクリレー
ト、ブチレングリコールジメタクリレート、ネオ
ペンチルグリコールジメタクリレート、１，３−
ブタンジオールジメタクリレート、１，４−ブタ
ンジオールジメタクリレート、１，６−ヘキサン
ジオールジメタクリレート及び之等のアクリレー
トがある。エチレン性不飽和２重結合を３個有す
るモノマーとしてはトリメチロールプロパントリ
メタクリレート、トリメチロールエタントリメタ
クリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリ
レート、トリメチロールメタントリメタクリレー
ト及び之等のアクリレートがある。又エチレン性
不飽和２重結合を４個有するモノマーとしてはペ
ンタエリスリトールテトラメタクリレート、ペン
タエリスリトールテトラアクリレート及び下記の
構造式(1)，(2)で示されるウレタン系のモノマーが
ある。
【化】
〔作用〕
実施例１〜３に示される如く、従来用いられて
いる方法（比較例10）に比較し、本発明の組成物
は可視光線、紫外光線の何れの光源でも優れた硬
化性を示し、短時間照射で硬化し、しかも硬化深
度も深い。更に本発明の組成による重合硬化体は
従来知られている方法（比較例10）に比較し、着
色傾向が認められず殆んど無色であり色調安定性
に優れており、強度も高い値を得られることが確
認された。 〔実施例〕 以下に実施例を挙げ、本発明を更に具体的に説
明するが、本発明は之等に制限されるものではな
い。 実施例 １ ２，２−ビス〔４−（２−ヒドロキシ−３−メ
タクリロキシフエニル）〕プロパン70g、トリエ
チレングリコールジメタクリレート30g、ベンジ
ルジメチルケタール0.5g、２，４−ジエチルチオ
キサントン0.5g、ジメチルアミノエチルメタクリ
レート0.5gにγ−メタクリロキシプロピルトリメ
トキシシラン3gで表面処理した微粉末シリカ
100gをロールで室温下で混練し、組成物を作製
した。直径３mm、厚さ３mmの円孔を開けたテフロ
ン板にペーストを詰め１mm上方から可視光線
（ICI社製、商品名；Luxor）を照射し、硬化物の
色調と耐圧強度を測定した。硬化時間は可視光線
照射面の反対側の面の針深入度（荷重１Kg）を調
べ、針入度が０となる最も短い可視光線照射時間
で表わした。なお紫外光線（GC社製、商品名；
パーマキユア−UC−１）を用いて同様に測定し
た硬化時間を（ ）内に示した。また直径４mm、
厚さ10mmの貫通円孔をステンレス製金型に設け、
この円孔に前記ペーストを満たし表面をセロフア
ン紙で覆つた後、可視光線（ICI社製、商品名；
Luxor）を45秒間照射した。次いで円孔から重合
体を取り出し、未重合物を除去した後、長さを測
定し、硬化深度とした。結果を表に示す。 実施例２〜３、比較例１〜10 実施例１に於いて光重合開始剤及び還元剤を表
に記載した化合物を表に記載した量用いた他は実
施例１と同様の方法で各組成の硬化時間、色調、
耐圧強度、硬化深度を調べた。また本発明の構成
成分より比較例１は２−クロロチオキサントン若
しくは２，４−ジエチルチオキサントンを除いた
例を、比較例２はベンジルジメチルケタールのみ
を除いた例を、比較例３は還元剤のみを除いた例
を示した。また比較例10として市販品に広く用い
られているカンフア−キノンの例を挙げた。結果
を表に示す。 実施例 ４ 実施例１の組成に於いてモノマー成分として脂
肪族ウレタンジメタクリレート70g、ブタンジオ
ールジメタクリレート30gを用い、ベンジルジメ
チルケタール、２−クロロチオキサントン若しく
は２，４−ジエチルチオキサントン及び還元剤を
表に記載した化合物を表に記載した量用いた他は
実施例１と同様の方法で各組成の硬化時間、色
調、耐圧強度、硬化深度を調べた。結果を表に示
す。
【表】
【表】
〔発明の効果〕
本発明による歯科修復用光重合性組成物を使用
すると修復物の厚さが大きくても短時間操作の光
照射で物性に優れた硬化体が得られる。 本発明の組成物による修復物は口腔内で２年経
過後も、従来製品に見られる様な変色、摩耗、破
折などは殆んど観察されず優れた臨床成績を示
し、歯科において充填用コンポジツトレジン、前
装用硬質レジン、インレー、ジヤケツト冠、人工
歯、床用、補修用、リベース用、個人トレー用、
矯正用材料などの目的に用い得られることが確認
された。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ (a) エチレン性不飽和２重結合を少なくとも
    １個含有する重合可能な化合物、 (b) (a)に対して、光重合開始剤としてベンジルジ
    メチルケタール0.01〜５重量％及び２−クロロ
    チオキサントン若しくは２，４−ジエチルチオ
    キサントンを0.01〜５重量％、 (c) (a)に対して、還元剤としてジメチルアミノエ
    チルメタクリレート若しくは４−ジメチルアミ
    ノ安息香酸エチルを0.1〜５重量％、 (d) 充填材、 の４構成成分を含有することを特徴とする歯科修
    復用光重合性組成物。 ２ エチレン性不飽和２重結合を含有する、重合
    可能な化合物がジアクリレート及び／またはジメ
    タクリレートである特許請求の範囲第１項に記載
    の歯科修復用光重合性組成物。
JP60199386A 1985-09-11 1985-09-11 歯科修復用光重合性組成物 Granted JPS6261907A (ja)

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