JPH0580458B2 - - Google Patents
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- JPH0580458B2 JPH0580458B2 JP60206645A JP20664585A JPH0580458B2 JP H0580458 B2 JPH0580458 B2 JP H0580458B2 JP 60206645 A JP60206645 A JP 60206645A JP 20664585 A JP20664585 A JP 20664585A JP H0580458 B2 JPH0580458 B2 JP H0580458B2
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Landscapes
- Distillation Of Fermentation Liquor, Processing Of Alcohols, Vinegar And Beer (AREA)
- Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
発明の目的
産業上の利用分野
この発明は、C3以上のアルコールを含有する
溶液からC3以上のアルコールを分離する方法に
関し、特に醗酵アルコール又はその粗留水溶液か
らエチルアルコールを取得する工程においてフー
ゼル油（アミルアルコール、ブチルアルコールな
どを含む）を省エネルギー且つ低コストで分離す
るのに好適な方法に関するものであり、更に一般
的にはメチルアルコール、エチルアルコールのよ
うなC2以下のアルコールをも含めて少なくとも
２種のアルコール成分からなるC3以上のアルコ
ールを含有する溶液を２つの成分（又は成分群）
に分離する方法、あるいはC3以上のアルコール
の水溶液からC3以上のアルコールを分離する方
法に関するものである。 従来の技術 醗酵アルコール又はその粗留水溶液からエチル
アルコールを取得する工程において、フーゼル油
（アミルアルコール、ブチルアルコールなどを含
む）を省エネルギー且つ低コストで分離する方法
が技術的課題となつている。従来フーゼル油の分
離は蒸留法により行われて来たが、蒸留法はエネ
ルギーを多く消費する。 溶剤を用いる抽出法によりアルコール水溶液か
らアルコールを抽出する方法としては、CO2によ
る液々または超臨界抽出法（特開昭56−56201
号）、特定の物性を満足するフルオルカーボン
（フロン−11など）を抽出溶媒とする方法（特開
昭57−125693号）があるが、これらの方法は必ず
しも満足のいく分離方法とはいいがたく、また２
種以上のアルコール成分よりなる混合アルコール
を抽出操作により分離することは記載されていな
い。 発明が解決しようとする問題点 本発明は、C3以上のアルコールを含有する溶
液からC3以上のアルコールを効率的に分離する
ことができ、またフーゼル油を含む醗酵アルコー
ル又はその祖留水溶液など、２種以上のアルコー
ル成分よりなる混合アルコールを省エネルギー且
つ低コストで分離する方法を提供することを目的
とする。 発明の構成 問題点を解決するための手段 本発明のアルコールの分離方法は、C3以上の
アルコールを含有する溶液を液状１，１−ジフル
オルエタンと接触させて該溶液から少なくとも１
種のC3以上のアルコールを抽出し、次いで抽出
相から１，１−ジフルオルエタンを除去すること
よりなる。 C3以上のアルコールとしては、プロピルアル
コール、ブチルアルコール、アミルアルコール、
オクチルアルコール、分岐アルコール、２価アル
コールなどが挙げられる。 １，１−ジフルオルエタン（DFE）はフルオ
ルカーボンの一種で、蒸発熱は78.27cal／ｇ（沸
点−24℃）、比熱は0.418cal／ｇ・℃である。 本発明者等は、１，１−ジフルオルエタン−水
系における各種アルコールの分配係数を測定した
ところ、第１図及び第２図に示すような結果を得
た。 分配係数は次式で示される。 分配係数（ｍ）＝DFE中のアルコール濃度（w
t％）／水相中のアルコール濃度（wt％） 第１図は圧力13atm、温度50℃における各々の
分配係数を示すもので、横軸は水相中のアルコー
ル濃度（重量％）、縦軸は分配係数（ｍ）を示し、
〓印はメチルアルコール、□印はエチルアルコー
ル、△印はｎ−プロピルアルコール、▽印はｎ−
ブチルアルコール、○印はｎ−アミルアルコール
を表す。但し〓印、□印、△印及び▽印の分配係
数については右側の縦軸に示された値、○印の分
配係数については左側の縦軸に示された値であ
る。 第１図により、１，１−ジフルオルエタン−水
系においては、メチルアルコールやエチルアルコ
ールに比較して、ｎ−プロピルアルコール、ｎ−
ブチルアルコール、ｎ−アミルアルコールはそれ
ぞれ分配係数に顕著な差があることがわかる。 第２図は抽出圧力を変化させた場合の分配係数
の変化を示すもので、横軸は水相中のアルコール
濃度（重量％）、縦軸は分配係数（ｍ）を示し、
□印、△印及び○印はそれぞれ第１図に示したも
のと同じく13atm，50℃におけるエチルアルコー
ル、ｎ−プロピルアルコール及びｎ−アミルアル
コール、■印、▲印、●印はそれぞれ圧力
60atm、濃度50℃におけるエチルアルコール、ｎ
−プロピルアルコール及びｎ−アミルアルコー
ル、×印は圧力100atm、濃度50℃におけるエチル
アルコールを表す。 但し○印及び●印の分配係数については左側の
縦軸に示された値、その他については右側の縦軸
に示された値である。 第２図により、エチルアルコールの分配係数は
13atmと100atmの間で圧力による変化が殆ど認
められないが、ｎ−プロピルアルコール及びｎ−
アミルアルコールの分配係数は圧力の増加と共に
増加して、エチルアルコーの分配係数との差が更
に大きくなることがわかる。 本発明は、１，１−ジフルオルエタン−水系に
おける上記のような各種アルコールの分配係数の
差を利用してC3以上のアルコール含有溶液から
該アルコールの分離を行うものであり、１，１−
ジフルオルエタンとアルコール混合物との比率、
１，１−ジフルオルエタンと水との比率及び抽出
圧力等を適宜選択することにより、メチルアルコ
ール、エチルアルコールのようなC2以下のアル
コールをも含めて少なくとも２種のアルコール成
分からなるC3以上のアルコールを含有する溶液
を２つの成分（又は成分群）に分離し、あるいは
C3以上のアルコールの水溶液からC3以上のアル
コールを分離することができる。具体的には、 醗酵アルコール又はその粗留水溶液からのフ
ーゼル油の除去、 エタノールとC3以上のアルコールの混合溶
液からC3以上のアルコールを分離、 メタノールとC3以上のアルコールの混合溶
液からC3以上のアルコールを分離、 メタノール、エタノール及びC3以上のアル
コールの混合溶液からエタノール及びC3以上
のアルコールの混合物を分離、 メタノール、エタノール及びC3以上のアル
コールの混合溶液からC3以上のアルコールを
分離、 プロピルアルコール、ブチルアルコール、ア
ミルアルコール等のC3以上のアルコール同志
の混合溶液を２つの成分または成分群に分離、 プロピルアルコール、ブチルアルコール、ア
ミルアルコール等のC3以上の各アルコールの
水溶液から各アルコールを分離、 等の操作を効果的に行うことができる。 なお上記アルコールの混合溶液とは、水溶液で
あつても、アルコールのみからなる溶液であつて
もよい。 １，１−ジフルオルエタンによる抽出温度は20
〜80℃、好ましくは20〜50℃、抽出圧力は１，１
−ジフルオルエタンの蒸気圧以上〜100atm程度、
好ましくは５〜20atm、溶剤比（１，１ジフルオ
ルエタン供給量／アルコール含有溶液量）は0.1
〜10、好ましくは0.5〜５である。 分離すべきアルコール溶液がアルコールのみの
混合物である場合には、更に分離性を良くするた
めに１，１−ジフルオルエタンで抽出された液を
逆抽出剤に接触させることが望ましい。逆抽出剤
としては取り扱い易く、無害かつ安価な水が好ま
しい。 また分離すべきアルコール混合物が水を含む場
合においても、２つのアルコール成分（または成
分群）に分離する際にその分離性を高めるために
水を逆抽出剤として更に添加することが好ましい
場合が多い。例えば原料の混合アルコール濃度が
10％程度の時は、更に原料アルコール含有溶液量
に対して２割程度の水を添加した方がよい。 C3以上のアルコールを含有する溶液がC2以下
のアルコールをも含めて少なくとも２種のアルコ
ール成分からなる混合物である場合、該混合物を
水の存在下で液状１，１−ジフルオルエタンに接
触させて抽出操作を行つた後、水相と１，１−ジ
フルオルエタン相とを分離し、水相に溶解した状
態で少なくとも１種のアルコール成分を回収する
と共に、１，１−ジフルオルエタン相から１，１
−ジフルオルエタンを気化して１，１−ジフルオ
ルエタン相に溶解していた他のアルコール成分を
回収し、気化した１，１−ジフルオルエタンは液
化して前記抽出工程に循環して再使用する。 第３図は本発明方法を実施するプロセスフロー
シートの一例を示すもので、醗酵アルコール（フ
ーゼル油含有エチルアルコール）を原料とした場
合を代表例として本発明の具体的実施態様を説明
する。 抽出塔１の中間部にライン２から醗酵アルコー
ル、塔底側にライン３から１，１−ジフルオルエ
タン（DFE）、塔頂側にライン４から水を導入
し、向流多段液々抽出を行わせる。 抽出塔１の塔頂から導出する抽出液は熱交換器
５、熱交換器６、熱交換器７により予熱し、溶剤
分離器８でDFEを気化分離し、フーゼル油はラ
イン９から排出する。混入していた水はライン１
０から排出する。 溶剤分離器８で気化したDFEは圧縮機１１で
昇圧し、熱交換器６で冷却することにより液化し
て、ライン１２を経て抽出塔１へ循環使用する。 一方抽残液は抽出塔１の底部から排出し、エチ
ルアルコール水溶液分離器１３でDFEベーパー
とエチルアルコール水溶液に分離する。分離した
エチルアルコール水溶液はライン１４から回収す
る。 分離したDFEベーパーはガスホルダー１５に
集め、真空ポンプ１６で吸引し、熱交換器５で冷
却する。このDFEベーパーは更に圧縮機１７で
昇圧し、熱交換機７で冷却液化し、ライン１８を
経て抽出塔１へ循環使用する。 このようにしてエチルアルコール成分を水溶液
として回収し、フーゼル油（アミルアルコール、
プロピルアルコールなどを含む）を分離すること
ができる。 醗酵により得られるもろみには通常１〜３％の
スラツジを含むので、抽出する前に蒸発塔などを
設けてスラツジを除去してもよいが、本発明を実
施すれば抽出の際にスラツジを析出するので、こ
れを沈降させて抽出塔の底部よりライン１９より
排出するようにすれば、より省エネルギー的であ
る。 尚、水溶液からC3以上のアルコールを分離す
る場合には、抽出塔に水を供給せずに、原料のア
ルコール含有水溶液を抽出塔の塔頂側から導入す
ることにより同様に行なうことができる。 また本発明方法を複数段行うことにより、C3
以上のアルコールを含有する溶液中の複数のアル
コールをそれぞれ分離することも可能になる。 実施例１及び２ 第３図に示したプロセスフローで、フーゼル油
を含有するエチルアルコールを処理した。原料組
成、運転条件及び運転結果を第１表に示す。
溶液からC3以上のアルコールを分離する方法に
関し、特に醗酵アルコール又はその粗留水溶液か
らエチルアルコールを取得する工程においてフー
ゼル油（アミルアルコール、ブチルアルコールな
どを含む）を省エネルギー且つ低コストで分離す
るのに好適な方法に関するものであり、更に一般
的にはメチルアルコール、エチルアルコールのよ
うなC2以下のアルコールをも含めて少なくとも
２種のアルコール成分からなるC3以上のアルコ
ールを含有する溶液を２つの成分（又は成分群）
に分離する方法、あるいはC3以上のアルコール
の水溶液からC3以上のアルコールを分離する方
法に関するものである。 従来の技術 醗酵アルコール又はその粗留水溶液からエチル
アルコールを取得する工程において、フーゼル油
（アミルアルコール、ブチルアルコールなどを含
む）を省エネルギー且つ低コストで分離する方法
が技術的課題となつている。従来フーゼル油の分
離は蒸留法により行われて来たが、蒸留法はエネ
ルギーを多く消費する。 溶剤を用いる抽出法によりアルコール水溶液か
らアルコールを抽出する方法としては、CO2によ
る液々または超臨界抽出法（特開昭56−56201
号）、特定の物性を満足するフルオルカーボン
（フロン−11など）を抽出溶媒とする方法（特開
昭57−125693号）があるが、これらの方法は必ず
しも満足のいく分離方法とはいいがたく、また２
種以上のアルコール成分よりなる混合アルコール
を抽出操作により分離することは記載されていな
い。 発明が解決しようとする問題点 本発明は、C3以上のアルコールを含有する溶
液からC3以上のアルコールを効率的に分離する
ことができ、またフーゼル油を含む醗酵アルコー
ル又はその祖留水溶液など、２種以上のアルコー
ル成分よりなる混合アルコールを省エネルギー且
つ低コストで分離する方法を提供することを目的
とする。 発明の構成 問題点を解決するための手段 本発明のアルコールの分離方法は、C3以上の
アルコールを含有する溶液を液状１，１−ジフル
オルエタンと接触させて該溶液から少なくとも１
種のC3以上のアルコールを抽出し、次いで抽出
相から１，１−ジフルオルエタンを除去すること
よりなる。 C3以上のアルコールとしては、プロピルアル
コール、ブチルアルコール、アミルアルコール、
オクチルアルコール、分岐アルコール、２価アル
コールなどが挙げられる。 １，１−ジフルオルエタン（DFE）はフルオ
ルカーボンの一種で、蒸発熱は78.27cal／ｇ（沸
点−24℃）、比熱は0.418cal／ｇ・℃である。 本発明者等は、１，１−ジフルオルエタン−水
系における各種アルコールの分配係数を測定した
ところ、第１図及び第２図に示すような結果を得
た。 分配係数は次式で示される。 分配係数（ｍ）＝DFE中のアルコール濃度（w
t％）／水相中のアルコール濃度（wt％） 第１図は圧力13atm、温度50℃における各々の
分配係数を示すもので、横軸は水相中のアルコー
ル濃度（重量％）、縦軸は分配係数（ｍ）を示し、
〓印はメチルアルコール、□印はエチルアルコー
ル、△印はｎ−プロピルアルコール、▽印はｎ−
ブチルアルコール、○印はｎ−アミルアルコール
を表す。但し〓印、□印、△印及び▽印の分配係
数については右側の縦軸に示された値、○印の分
配係数については左側の縦軸に示された値であ
る。 第１図により、１，１−ジフルオルエタン−水
系においては、メチルアルコールやエチルアルコ
ールに比較して、ｎ−プロピルアルコール、ｎ−
ブチルアルコール、ｎ−アミルアルコールはそれ
ぞれ分配係数に顕著な差があることがわかる。 第２図は抽出圧力を変化させた場合の分配係数
の変化を示すもので、横軸は水相中のアルコール
濃度（重量％）、縦軸は分配係数（ｍ）を示し、
□印、△印及び○印はそれぞれ第１図に示したも
のと同じく13atm，50℃におけるエチルアルコー
ル、ｎ−プロピルアルコール及びｎ−アミルアル
コール、■印、▲印、●印はそれぞれ圧力
60atm、濃度50℃におけるエチルアルコール、ｎ
−プロピルアルコール及びｎ−アミルアルコー
ル、×印は圧力100atm、濃度50℃におけるエチル
アルコールを表す。 但し○印及び●印の分配係数については左側の
縦軸に示された値、その他については右側の縦軸
に示された値である。 第２図により、エチルアルコールの分配係数は
13atmと100atmの間で圧力による変化が殆ど認
められないが、ｎ−プロピルアルコール及びｎ−
アミルアルコールの分配係数は圧力の増加と共に
増加して、エチルアルコーの分配係数との差が更
に大きくなることがわかる。 本発明は、１，１−ジフルオルエタン−水系に
おける上記のような各種アルコールの分配係数の
差を利用してC3以上のアルコール含有溶液から
該アルコールの分離を行うものであり、１，１−
ジフルオルエタンとアルコール混合物との比率、
１，１−ジフルオルエタンと水との比率及び抽出
圧力等を適宜選択することにより、メチルアルコ
ール、エチルアルコールのようなC2以下のアル
コールをも含めて少なくとも２種のアルコール成
分からなるC3以上のアルコールを含有する溶液
を２つの成分（又は成分群）に分離し、あるいは
C3以上のアルコールの水溶液からC3以上のアル
コールを分離することができる。具体的には、 醗酵アルコール又はその粗留水溶液からのフ
ーゼル油の除去、 エタノールとC3以上のアルコールの混合溶
液からC3以上のアルコールを分離、 メタノールとC3以上のアルコールの混合溶
液からC3以上のアルコールを分離、 メタノール、エタノール及びC3以上のアル
コールの混合溶液からエタノール及びC3以上
のアルコールの混合物を分離、 メタノール、エタノール及びC3以上のアル
コールの混合溶液からC3以上のアルコールを
分離、 プロピルアルコール、ブチルアルコール、ア
ミルアルコール等のC3以上のアルコール同志
の混合溶液を２つの成分または成分群に分離、 プロピルアルコール、ブチルアルコール、ア
ミルアルコール等のC3以上の各アルコールの
水溶液から各アルコールを分離、 等の操作を効果的に行うことができる。 なお上記アルコールの混合溶液とは、水溶液で
あつても、アルコールのみからなる溶液であつて
もよい。 １，１−ジフルオルエタンによる抽出温度は20
〜80℃、好ましくは20〜50℃、抽出圧力は１，１
−ジフルオルエタンの蒸気圧以上〜100atm程度、
好ましくは５〜20atm、溶剤比（１，１ジフルオ
ルエタン供給量／アルコール含有溶液量）は0.1
〜10、好ましくは0.5〜５である。 分離すべきアルコール溶液がアルコールのみの
混合物である場合には、更に分離性を良くするた
めに１，１−ジフルオルエタンで抽出された液を
逆抽出剤に接触させることが望ましい。逆抽出剤
としては取り扱い易く、無害かつ安価な水が好ま
しい。 また分離すべきアルコール混合物が水を含む場
合においても、２つのアルコール成分（または成
分群）に分離する際にその分離性を高めるために
水を逆抽出剤として更に添加することが好ましい
場合が多い。例えば原料の混合アルコール濃度が
10％程度の時は、更に原料アルコール含有溶液量
に対して２割程度の水を添加した方がよい。 C3以上のアルコールを含有する溶液がC2以下
のアルコールをも含めて少なくとも２種のアルコ
ール成分からなる混合物である場合、該混合物を
水の存在下で液状１，１−ジフルオルエタンに接
触させて抽出操作を行つた後、水相と１，１−ジ
フルオルエタン相とを分離し、水相に溶解した状
態で少なくとも１種のアルコール成分を回収する
と共に、１，１−ジフルオルエタン相から１，１
−ジフルオルエタンを気化して１，１−ジフルオ
ルエタン相に溶解していた他のアルコール成分を
回収し、気化した１，１−ジフルオルエタンは液
化して前記抽出工程に循環して再使用する。 第３図は本発明方法を実施するプロセスフロー
シートの一例を示すもので、醗酵アルコール（フ
ーゼル油含有エチルアルコール）を原料とした場
合を代表例として本発明の具体的実施態様を説明
する。 抽出塔１の中間部にライン２から醗酵アルコー
ル、塔底側にライン３から１，１−ジフルオルエ
タン（DFE）、塔頂側にライン４から水を導入
し、向流多段液々抽出を行わせる。 抽出塔１の塔頂から導出する抽出液は熱交換器
５、熱交換器６、熱交換器７により予熱し、溶剤
分離器８でDFEを気化分離し、フーゼル油はラ
イン９から排出する。混入していた水はライン１
０から排出する。 溶剤分離器８で気化したDFEは圧縮機１１で
昇圧し、熱交換器６で冷却することにより液化し
て、ライン１２を経て抽出塔１へ循環使用する。 一方抽残液は抽出塔１の底部から排出し、エチ
ルアルコール水溶液分離器１３でDFEベーパー
とエチルアルコール水溶液に分離する。分離した
エチルアルコール水溶液はライン１４から回収す
る。 分離したDFEベーパーはガスホルダー１５に
集め、真空ポンプ１６で吸引し、熱交換器５で冷
却する。このDFEベーパーは更に圧縮機１７で
昇圧し、熱交換機７で冷却液化し、ライン１８を
経て抽出塔１へ循環使用する。 このようにしてエチルアルコール成分を水溶液
として回収し、フーゼル油（アミルアルコール、
プロピルアルコールなどを含む）を分離すること
ができる。 醗酵により得られるもろみには通常１〜３％の
スラツジを含むので、抽出する前に蒸発塔などを
設けてスラツジを除去してもよいが、本発明を実
施すれば抽出の際にスラツジを析出するので、こ
れを沈降させて抽出塔の底部よりライン１９より
排出するようにすれば、より省エネルギー的であ
る。 尚、水溶液からC3以上のアルコールを分離す
る場合には、抽出塔に水を供給せずに、原料のア
ルコール含有水溶液を抽出塔の塔頂側から導入す
ることにより同様に行なうことができる。 また本発明方法を複数段行うことにより、C3
以上のアルコールを含有する溶液中の複数のアル
コールをそれぞれ分離することも可能になる。 実施例１及び２ 第３図に示したプロセスフローで、フーゼル油
を含有するエチルアルコールを処理した。原料組
成、運転条件及び運転結果を第１表に示す。
【表】
【表】
実施例 ３
少量のｎ−プロピルアルコールなどの中沸点ア
ルコールを含むエチルアルコール水溶液を第３図
に示したプロセスフローで処理した。 抽出塔の塔底から導出した抽残液をエチルアル
コール水溶液分離器でDFEを気化分離して中沸
点アルコールを除去したエチルアルコール水溶液
を得た。 原料組成、運転条件及び運転結果を第２表に示
す。
ルコールを含むエチルアルコール水溶液を第３図
に示したプロセスフローで処理した。 抽出塔の塔底から導出した抽残液をエチルアル
コール水溶液分離器でDFEを気化分離して中沸
点アルコールを除去したエチルアルコール水溶液
を得た。 原料組成、運転条件及び運転結果を第２表に示
す。
【表】
【表】
実施例 ４
2wt％のｎ−ブタノール水溶液からのｎ−ブタ
ノールの回収を第３図に示したプロセスフローで
処理した。なお、ｎ−ブタノール以外にアルコー
ルを含まないため、抽出塔には水を供給しなかつ
た。 運転条件ならびに運転結果を第３表に示す。
ノールの回収を第３図に示したプロセスフローで
処理した。なお、ｎ−ブタノール以外にアルコー
ルを含まないため、抽出塔には水を供給しなかつ
た。 運転条件ならびに運転結果を第３表に示す。
【表】
発明の効果
(1) 蒸留法に比べて大幅にエネルギーが節約でき
る。 (2) １，１−ジフルオルエタンは30℃、６気圧で
液化するため、５〜15気圧程度の圧力で液液抽
出が行え、設備の軽量化が可能である。 (3) １，１−ジフルオルエタンは極めて毒性が低
く、取扱いが安全である。 (4) 醗酵アルコールからのフーゼル油の除去に使
用した場合、フーゼル油に対する分配係数が高
くエチルアルコールに対する選択度が極めて高
いため、抽出溶剤の使用量の低減ならびに設備
の小型化が可能である。
る。 (2) １，１−ジフルオルエタンは30℃、６気圧で
液化するため、５〜15気圧程度の圧力で液液抽
出が行え、設備の軽量化が可能である。 (3) １，１−ジフルオルエタンは極めて毒性が低
く、取扱いが安全である。 (4) 醗酵アルコールからのフーゼル油の除去に使
用した場合、フーゼル油に対する分配係数が高
くエチルアルコールに対する選択度が極めて高
いため、抽出溶剤の使用量の低減ならびに設備
の小型化が可能である。
第１図は13atm，50℃の１，１−ジフルオルエ
タン−水系における各種アルコールの分配係数を
示すもので、横軸は水相中のアルコール濃度（重
量％）、縦軸は分配係数（ｍ）を示し、〓印はメ
チルアルコール、□印はエチルアルコール、△印
はｎ−プロピルアルコール、▽印はｎ−ブチルア
ルコール、○印はｎ−アミルアルコールを表す。
第２図は抽出圧力を変化させた場合の分配係数の
変化を示すもので、横軸は水相中のアルコール濃
度（重量％）、縦軸は分配係数（ｍ）を示し、□
印、△印及び○印はそれぞれ第１図に示したもの
と同じく13atm，50℃におけるエチルアルコー
ル、ｎ−プロピルアルコール及びｎ−アミルアル
コール、■印、▲印、●印はそれぞれ圧力
60atm、濃度50℃におけるエチルアルコール、ｎ
−プロピルアルコール及びｎ−アミルアルコー
ル、×印は圧力100atm、温度50℃におけるエチル
アルコールを表す。第３図は本発明を実施するた
めのプロセスフローシートの一例を示す図であ
る。
タン−水系における各種アルコールの分配係数を
示すもので、横軸は水相中のアルコール濃度（重
量％）、縦軸は分配係数（ｍ）を示し、〓印はメ
チルアルコール、□印はエチルアルコール、△印
はｎ−プロピルアルコール、▽印はｎ−ブチルア
ルコール、○印はｎ−アミルアルコールを表す。
第２図は抽出圧力を変化させた場合の分配係数の
変化を示すもので、横軸は水相中のアルコール濃
度（重量％）、縦軸は分配係数（ｍ）を示し、□
印、△印及び○印はそれぞれ第１図に示したもの
と同じく13atm，50℃におけるエチルアルコー
ル、ｎ−プロピルアルコール及びｎ−アミルアル
コール、■印、▲印、●印はそれぞれ圧力
60atm、濃度50℃におけるエチルアルコール、ｎ
−プロピルアルコール及びｎ−アミルアルコー
ル、×印は圧力100atm、温度50℃におけるエチル
アルコールを表す。第３図は本発明を実施するた
めのプロセスフローシートの一例を示す図であ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ C3以上のアルコールを含有する溶液を液状
１，１−ジフルオルエタンと接触させて該溶液か
ら少なくとも１種のC3以上のアルコールを抽出
し、次いで抽出相から１，１−ジフルオルエタン
を除去することよりなるアルコールの分離方法。 ２ C3以上のアルコールを含有する溶液がC2以
下のアルコールをも含有するものである特許請求
の範囲第１項に記載されたアルコールの分離方
法。 ３ C3以上のアルコールを含有する溶液が水溶
液である特許請求の範囲第１項又は第２項に記載
されたアルコールの分離方法。 ４ C3以上のアルコールを含有する溶液がC2以
下のアルコールをも含めて少なくとも２種のアル
コール成分からなる混合物であり、該混合物を水
の存在下で液状１，１−ジフルオルエタンに接触
させて抽出操作を行つた後、水相と１，１−ジフ
ルオルエタン相とを分離し、水相に溶解した状態
で少なくとも１種のアルコール成分を回収すると
共に、１，１−ジフルオルエタン相から１，１−
ジフルオルエタンを気化して１，１−ジフルオル
エタン相に溶解していた他のアルコール成分を回
収し、気化した１，１−ジフルオルエタンは液化
して前記抽出工程に循環して再使用することより
なる特許請求の範囲第１項、第２項、又は第３項
に記載されたアルコールの分離方法。 ５ C3以上のアルコールを含有する溶液がC2以
下のアルコールをも含めて少なくとも２種のアル
コール成分からなる混合物であり、該混合物を多
段抽出塔の中間部に導入し、塔底側から１，１−
ジフルオルエタン、塔頂側から水を導入して液々
接触させ、塔底から水相、塔頂から１，１−ジフ
ルオルエタン相を抜き出すことよりなる特許請求
の範囲第４項に記載されたアルコールの分離方
法。 ６ C3以上のアルコールを含有する溶液が醗酵
アルコール又はその粗留水溶液である特許請求の
範囲第２項、第３項、第４項又は第５項に記載さ
れたアルコールの分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60206645A JPS6267036A (ja) | 1985-09-20 | 1985-09-20 | アルコ−ルの分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60206645A JPS6267036A (ja) | 1985-09-20 | 1985-09-20 | アルコ−ルの分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6267036A JPS6267036A (ja) | 1987-03-26 |
| JPH0580458B2 true JPH0580458B2 (ja) | 1993-11-09 |
Family
ID=16526779
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60206645A Granted JPS6267036A (ja) | 1985-09-20 | 1985-09-20 | アルコ−ルの分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6267036A (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02210143A (ja) * | 1989-02-09 | 1990-08-21 | Sekisui Chem Co Ltd | 階段用ユニット |
| CN1108838C (zh) * | 1996-12-06 | 2003-05-21 | 先进菲涛尼克斯公司 | 材料的处理 |
| GB2355006B (en) * | 1996-12-06 | 2001-07-04 | Advanced Phytonics Ltd | Materials treatment |
| GB0027047D0 (en) | 2000-11-06 | 2000-12-20 | Ici Plc | Process for reducing the concentration of undesired compounds in a composition |
| US6589422B2 (en) | 2000-12-18 | 2003-07-08 | Ineos Fluor Holdings Limited | Apparatus and method for extracting biomass |
| US7056439B2 (en) * | 2003-05-06 | 2006-06-06 | Tate & Lyle Ingredidents Americas, Inc. | Process for producing 1, 3-propanediol |
| CN102046599B (zh) * | 2008-05-26 | 2013-08-21 | 默克专利股份公司 | 具有四氰基硼酸根阴离子的离子液体作为溶剂用于从水溶液中萃取醇的应用 |
| CN111467824B (zh) * | 2020-03-31 | 2023-08-25 | 陕西聚能新创煤化科技有限公司 | 隔板精馏塔处理煤制油副产杂醇的装置及方法 |
-
1985
- 1985-09-20 JP JP60206645A patent/JPS6267036A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6267036A (ja) | 1987-03-26 |
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