JPH0578385A

JPH0578385A - ウロン酸誘導体

Info

Publication number: JPH0578385A
Application number: JP3196172A
Authority: JP
Inventors: Yoshiki Yoshida; 芳樹吉田; Hideaki Yamanaka; 秀昭山中; Kazuo Sakane; 和夫坂根
Original assignee: Fujisawa Pharmaceutical Co Ltd
Current assignee: Fujisawa Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 1990-02-27
Filing date: 1991-02-25
Publication date: 1993-03-30
Also published as: GB9004407D0

Abstract

(57)【要約】（修正有）【構成】下記式〔式中、Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ適当な置換基を有し
ていてもよいアミノ基、Ｒ^３はカルボキシ基、保護され
たカルボキシ基またはＣＯＯ⁻、Ｒ^４は水素またはＯＲ
^９、Ｒ^５は水素またはＯＲ^１０、Ｒ^６は水素またはＯＲ
^１１、Ｒ^７は水素またはＯＲ^１２（式中、Ｒ^９，
Ｒ^１０，Ｒ^１１およびＲ^１２はそれぞれ水素またはヒド
ロキシ保護基を意味するか、またはＲ^９とＲ^１０または
Ｒ^１１とＲ^１２とは互いに連結して適当な置換基を有し
ていてもよい低級アルキレン基を形成する）を意味し、
Ｒ^８は水素またはハロゲン、ＸはＮまたはＮ^＋−Ｒ^１３
（式中、Ｒ^１３は低級アルキル基を意味する）、Ｚは酸
残基、ｎは０または１、・・・・は単結合または二重結合を
意味する〕で示される化合物およびその塩【効果】この化合物は、抗菌剤として有用である

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】この発明は新規ウロン酸誘導体に
関する。さらに詳細には、この発明は薬理作用を有する
新規ウロン酸誘導体およびその塩類、それらの製造法、
それらを含有する医薬組成物、ならびに薬剤としてのそ
れらの使用に関する。

【０００２】

【発明の目的】すなわち、この発明の一つの目的は、抗
菌作用等のような薬理作用を有する新規ウロン酸誘導体
およびその塩類を提供することである。

【０００３】この発明のもう一つの目的は、ウロン酸誘
導体またはその塩類の製造法を提供することである。

【０００４】この発明のさらにもう一つの目的は、有効
成分としてウロン酸誘導体またはその塩類を含有する医
薬組成物を提供することである。

【０００５】この発明のさらにもう一つの別の目的は、
感染症等の治療用薬剤としてのウロン酸誘導体およびそ
の塩類の使用方法を提供することである。

【０００６】

【従来の技術】この発明に関連して指摘しておくベきこ
とは、この発明がある種の特定化合物であるＦＲ−９０
０４９３物質を起源とし、これに基づくものであるとい
うことである。さらに詳細には、ＦＲ−９００４９３物
質はヨーロッパ特許出願公開第０３３３１７７号に記載
されているバチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）属に属する種
の発酵によって得られる培養ブロスから純粋な形で分離
された。

【０００７】

【発明の構成】その後、ＦＲ−９０４９３物質の化学構
造の解明のための広汎な研究を行った結果この発明の発
明者等は上記出願に示された物理的性質および化学的性
質ならびにＸ線回折の分析からその化学構造を決定する
ことに成功し、この発明の発明者等は下記に示す式
（Ａ）の構造をＦＲ−９００４９３物質に与えることが
できた。

【０００８】５−Ｏ−（５−アミノ−５−デオキシ−β−Ｄ−リボフ
ラノシル）−６−［Ｎ−（３−アミノプロピル）−Ｎ−
メチル］アミノ−１，６−ジデオキシ−１−［３，４−
ジヒドロ−２，４−ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジニ
ル］−β−Ｄ−ヘプトフラヌロン酸［以下化合物（Ａ）
と略称］

【０００９】すなわち、この発明はＦＲ−９００４９３
物質の解明に基づいてなされたものであった。

【００１０】この発明の新規ウロン酸誘導体は下記一般
式によって示すことができる。［式中、Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ適当な置換基を有し
ていてもよいアミノ基、Ｒ^３はカルボキシ基、保護さ
れたカルボキシ基またはＣＯＯ⁻、Ｒ^４は水素またはＯ
Ｒ^９、Ｒ^５は水素またはＯＲ^１０、Ｒ^６は水素またはＯ
Ｒ^１１、Ｒ^７は水素またはＯＲ^１２、（式中、Ｒ^９、
Ｒ^１０、Ｒ^１１およびＲ^１２はそれぞれ水素またはヒド
ロキシ保護基を意味するか、またはＲ^９とＲ^１０また
はＲ^１１とＲ^１２とは互いに連結して適当な置換基を
有していてもよい低級アルキレン基を形成する）を意味
し、Ｒ^８は水素またはハロゲン、ＸはＮまたはＮ^＋−Ｒ
^１３（式中、Ｒ^１３は低級アルキル基を意味する）、Ｚ
は酸残基ｎは０または１、（ｉ）ＸがＮ^＋−Ｒ^１３（式中、Ｒ^１３は前と同じ意
味）である場合には、Ｒ^３は保護されたカルボキシ基、
ｎは１であるか、またはＲ^３はＣＯＯ⁻、ｎは０であ
り、（ｉｉ）Ｒ^２がアミノ基、Ｒ^３がカルボキシ基、Ｒ
^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７がそれ、Ｒ^１は適当な置換基を有しているアミノ基であること
を条件とする］。

【００１１】この発明のウロン酸誘導体（Ｉ）には、不
斉炭素原子および二重結合に基づく光学異性体および幾
何異性体のような立体異性体対１個以上が存在すること
があり、そのような異性体もこの発明の範囲内に含まれ
る。

【００１２】目的化合物（Ｉ）の好適な塩類は常用の医
薬として許容される塩類であり、無機塩基塩、その例
として、例えばナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ
金属塩、例えばカルシウム塩、マグネシウム塩等のアル
カリ土類金属塩、アンモニウム塩、有機塩基塩、その例
として、例えばトリエチルアミン塩、ピリジン塩、ピコ
リン塩、エタノールアミン塩、トリエタノールアミン
塩、ジシクロヘキシルアミン塩、Ｎ，Ｎ′−ジベンジル
エチレンジアミン塩等の有機アミン塩のような塩基との
塩；例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩等
の無機酸付加塩、例えばギ酸塩、酢酸塩、トリフルオロ
酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸
塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩等の
有機酸付加塩のような酸との塩；例えばアルギニン、ア
スパラギン酸、グルタミン酸等の塩基性または酸性アミ
ノ酸との塩；等が挙げられる。

【００１３】この発明に従って、目的化合物（Ｉ）の一
部はＦＲ−９００４９３物質［すなわち、化合物
（Ａ）］から下記反応式で説明される製造法によって製
造することができる。

【００１４】製造法

【００１５】またはさらに、目的化合物（Ｉ）のその他
のものは化合物（Ｉ−ａ）またはその塩類から、常法
または後記実施例によって製造することができる。

【００１６】以上の定義の詳細およびその好ましい実施
態様を以下詳細に説明する。

【００１７】特に指示がなければ、この明細書で使用す
る「低級」とは炭素原子１ないし６個、「高級」とは炭
素原子７ないし２０個を意味するものとする。

【００１８】好適な「適当な置換基を有していてもよい
アミノ基」は薬学の分野で常用されるものであり、アミ
ノ基、例えばメチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルア
ミノ、ブチルアミノ等のモノまたはジ（低級）アルキル
アミノ基、例えばビニルアミノ、プロペニルアミノ等の
低級アルケニルアミノ基、例えばエチニルアミノ、プロ
ピニルアミノ等の低級アルキニルアミノ基、例えばヒド
ロキシメチルアミノ、ヒドロキシエチルアミノ、ヒドロ
キシプロピルアミノ等のヒドロキシ（低級）アルキルア
ミノ基、例えばメトキシメチルアミノ等の低級アルコキ
シ（低級）アルキルアミノ基、例えばメチルアミノメチ
ルアミノ、ジメチルアミノエチルアミノ等のモノまたは
ジ（低級）アルキルアミノ（低級）アルキルアミノ基、
例えばトリチルアミノ、ベンズヒドリルアミノ、ベンジ
ルアミノ、オクチルオキシベンジルアミノ等の適当な置
換基を有していてもよいアル（低級）アルキルアミノ基
例えば１，２−シクロヘキサンジカルボキシイミド、ス
クシンイミド、フタルイミド等のイミド基、例えば２−
ヒドロキシベンジリデンアミノ等のヒドロキシアル（低
級）アルキリデンアミノ基、例えば２，３，５，６−テ
トラフルオロ−４−シアノフェニルアミノ等のテトラハ
ロシクロフェニルアミノ基、グアニジノ基、下記アシ
ルアミノ基等が挙げられる。

【００１９】「アシルアミノ基」の好適なアシル部分と
しては、カルボン酸、炭酸、スルホン酸およびカルバミ
ン酸から誘導されたカルバモイル基、脂肪族アシル基、
芳香族アシル基、複素環アシル基および芳香族基または
複素環基で置換された脂肪族アシル基が挙げられ、また
アミノ酸１個または２個から誘導されたアシル基も挙げ
られる。

【００２０】脂肪族アシル基としては、飽和または不飽
和、非環式または環式のもの、その例として、例えばホ
ルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチ
リル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、へキサノ
イル、ヘプタノイル、オクタノイル、ラウロイル、ミリ
ストイル、パルミトイル、ステアロイル等の低級または
高級アルカノイル基のようなアルカノイル基、例えばメ
シル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプ
ロピルスルホニル、ブチルスルホニル、イソブチルスル
ホニル、ペンチルスルホニル、ヘキシルスルホニル等の
低級アルキルスルホニル基のようなアルキルスルホニル
基、例えばメチルカルバモイル、エチルカルバモイル等
のＮ−アルキルカルバモイル基、例えばメトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブ
トキシカルボニル、第三級ブトキシカルボニル等の低級
アルコキシカルボニル基のようなアルコキシカルボニル
基、例えばアクリロイル、メタクリロイル、クロトノイ
ル、ウンデセノイル等の低級または高級アルケノイル基
のようなアルケノイル基、例えばシクロプロパンカルボ
ニル、シクロペンタンカルボニル、シクロヘキサンカル
ボニル等のシクロ（低級）アルカンカルボニル基のよう
なシクロアルカンカルボニル基等が挙げられる。

【００２１】芳香族アシル基としては、例えばベンゾイ
ル、トルオイル、キシロイル等のアロイル基、例えばＮ
−フェニルカルバモイル、Ｎ−トリルカルバモイル，Ｎ
−ナフチルカルバモイル等のＮ−アリールカルバモイル
基、例えばベンゼンスルホニル、トシル等のアレーンス
ルホニル等が挙げられる。

【００２２】複素環アシル基としては、例えばフロイ
ル、テノイル、ニコチノイル、イソニコチノイル、チ
アゾリルカルボニル、チアジアゾリルカルボニル、テト
ラゾリルカルボニル等の複素環カルボニル基等が挙げ
られる。

【００２３】芳香族基で置換された脂肪族アシル基とし
ては、例えばフェニルアセチル、フェニルプロピオニ
ル、フェニルヘキサノイル等のフェニル（低級）アルカ
ノイル基のようなアラルカノイル基、例えばフェニルア
クリロイル等のフェニル（低級）アルケノイル基のよう
なアラルケノイル基、例えばベンジルオキシカルボニ
ル、フェネチルオキシカルボニル等のフェニル（低級）
アルコキシカルボニル基のようなアラルコキシカルボニ
ル基、例えばフェノキシアセチル、フェノキシプロピオ
ニル等のフェノキシ（低級）アルカノイル基のようなア
リールオキシアルカノイル基等が挙げられる。

【００２４】複素環基で置換された脂肪族アシル基とし
ては、例えばチエニルアセチル、イミダゾリルアセチ
ル、フリルアセチル、テトラゾリルアセチル、チアゾリ
ルアセチル、チアジアゾリルアセチル、チエニルプロピ
オニル、チアジアハルプロピオニル等の複素環（低級）
アルカノイル基のような複素環アルカノイル基等が挙げ
られる。

【００２５】１個または２個のアミノ酸の場合のアミノ
酸としては、グリシン（Ｇｌｙ）、Ｄ−またはＬ−アラ
ニン（Ａｌａ）、β−アラニン（β−Ａｌａ）、Ｄ−ま
たはＬ−バリン（Ｖａｌ）、Ｄ−またはＬ−ロイシン
（Ｌｅｕ）、Ｄ−またはＬ−イソロイシン（Ｉ１ｅ）、
Ｄ−またはＬ−セリン（Ｓｅｒ）、Ｄ−またはＬ−スレ
オニン（Ｔｈｒ）、Ｄ−またはＬ−システイン（Ｃｙ
ｓ）、Ｄ−またはＬ−メチオニン（Ｍｅｔ）、Ｄ−また
はＬ−フェニルアラニン（Ｐｈｅ）、Ｄ−またはＬ−ト
リプトファン（Ｔｒｐ）、Ｄ−またはＬ−チロシン（Ｔ
ｙｒ）、Ｄ−またはＬ−プロリン（Ｐｒｏ）、Ｄ−また
はＬ−ヒドロキシプリン（Ｈｙｐ）、Ｄ−またはＬ−ピ
ログルタミン酸（ｐＧｌｕ）のような中性アミノ酸、Ｄ
−またはＬ−グルタミン酸（Ｇｌｕ）、Ｄ−またはＬ−
アスパラギン酸（Ａｓｐ）、Ｄ−またはＬ−β−アスパ
ラギン酸（β−Ａｓｐ）、Ｄ−またはＬ−グルタミン
（Ｇｌｎ）、Ｄ−またはＬ−アスパラギン（Ａｓｎ）の
ような酸性アミノ酸、およびＤ−またはＬ−リジン（Ｌ
ｙｓ）、Ｄ−またはＬ−アルギニン（Ａｒｇ）、Ｄ−ま
たはＬ−ヒスチジン（Ｈｉｓ）、Ｄ−またはＬ−オルニ
チン（Ｏｒｎ）のような塩基性アミノ酸、ならびにその
ようなアミノ酸の２個の組合わせが挙げられ、これらの
アミノ酸の側鎖であるアミノ基、ヒドロキシ基、チオー
ル基またはカルボキシ基は例えばジメチルアミノ等のジ
（低級）アルキルアミノ基、例えば２，２，２−トリク
ロロエトキシカルボニル等のトリハロ（低級）アルコキ
シカルボニル基、例えばベンジルオキシカルボニル等の
アル（低級）アルコキシカルボニル基、例えばベンゼン
スルホニル、トルエンスルホニル等のアレーンスルホニ
ル基、例えばｏ−クロロベンジルオキシカルボニル等の
ハロアル（低級）アルコキシカルボニル基、例えばベン
ジル、フェネチル等のアル（低級）アルキル基、例えば
２，２，２−トリクロロエチル等のトリハロ（低級）ア
ルキル基、例えばカルボキシアセチル、カルボキシプロ
ピオニル等のカルボキシ（低級）アルカノイル基、グリ
シル基、β−アラニル基、例えばＮ−第三級ブトキシカ
ルボニルグリシル等のＮ−低級アルコキシカルボニルグ
リシル基および例えばＮ−第三級ブトキシカルボニルグ
リシル等のＮ−低級アルコキシカルボニル−β−アラニ
ル基、またはアミノ酸およびペプチドの化学の分野で使
用される通常の保護基のような適当な置換基によつて置
換されていてもよい。

【００２６】これらのアシル基はさらに、ヒドロキシ
基、アミノ基、カルボキシ基、例えばメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル等の低級または高級アルキル
基、例えばビニル、アリル等の低級アルケニル基、例え
ばクロロ、ブロモ、ヨウド、フルオロのようなハロゲ
ン、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、
へプチルオキシ、オクチルオキシ、１−エチルブトキシ
等の低級または高級アルコキシ基、例えばシクロヘプチ
ル等のシクロ低級または高級アルキル基、例えばメチル
チオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、
ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ等の低級アル
キルチオ基、例えばフリルメチルチオ、チアゾリルメチ
ルチオ等の複素環（低級）アルキルチオ基、例えばフリ
ルメチルスルフィニル、チアゾリルメチルスルフィニル
等の複素環（低級）アルキルスルフィニル基、ニトロ
基、前記アシル基、アミノ保護部分がこゝに挙げるもの
と同じである保護されたアミノ基、例えばフェニル等の
アリール基、例えばベンゾイル等のアロイル基、例えば
ベンジルオキシ等のアル（低級）アルコキシ基、例えば
フェノキシ、トリルオキシ等のアリールオキシ基、アシ
ルオキシ基のような保護されたヒドロキシ基、その例と
して、例えばホルミルオキシ、アセチルオキシ、プロピ
オニルオキシ、ブチリルオキシ、イソブチリルオキシ、
バレリルオキシ、イソバレリルオキシ、ピバロイルオキ
シ、へキサノイルオキシ等の低級アルカノイルオキシ
基、例えばメチルアミノエチルアミノ等の低級アルキ
ルアミノ基のような適当な置換基で置換されていてもよ
い。

【００２７】好適な「保護されたカルボキシ基」として
は、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブ
トキシカルボニル、第三級ブトキシカルボニル等の低級
アルコキシカルボニル基、例えばベンジルオキシカルボ
ニル、４−ニトロベンジルオキシカルボニル、フェネチ
ルオキシカルボニル、ベンズヒドリルオキシカルボニ
ル、トリチルオキシカルボニル等のニトロ基を有してい
てもよいモノ（またはジまたはトリ）フェニル（低級）
アルコキシカルボニル基等のようなエステル化されたカ
ルボキシ基、例えばカルボキシメチルアミノカルボニ
ル、エトキシカルボニルメチルアミノカルボニル等のエ
ステル化されていてもよいカルボキシ（低級）アルキル
アミノカルボニル基等のようなアミド化されたカルボキ
シ基が挙げられ、それらの中でさらに好ましい例として
はＣ_１−Ｃ_４アルコキシカルボニル基またはジフェニル
（低級）アルコキシカルボニル基が挙げられ、最も好ま
しいものとしてはメトキシカルボニル基またはベンズ
ヒドリルオキシカルボニル基が挙げれる。

【００２８】好適な「アルキル基」としては、例えばメ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ
ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキ
シル等の低級アルキル基等のような直鎖または分枝鎖ア
ルキル基が挙げられ、それらの中で好ましい例としては
Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基が挙げられ、最も好ましいものと
してはメチル基が挙げられる。

【００２９】好適な「ヒドロキシ保護基」は慣用の保護
基が挙げられ、例えば前述のアシル基等が挙げられる。
ハロゲンはフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨウドを意味す
る。

【００３０】好適な「適当な置換基を有していてもよい
低級アルキレン基」は薬学の分野で使用される常用のも
のであり、例えばメチレン、エチレン、トリメチレン、
プロピレン、イソプロピレン等の低級アルキレン基、例
えばメトキシメチレン、エトキシメチレン等の低級アル
コキシ（低級）アルキレン基、チオカルボニル基等が挙
げられる。

【００３１】好適な「酸残基」としては、例えばフルオ
ロ、クロロ、ブロモ、ヨウド等のハロゲン等が挙げられ
る。

【００３２】この発明の目的化合物（Ｉ）の製造法を以
下詳細に説明する。（１）製造法Ｉ（アミノ基への置換基の導入）化合物（Ｉ−ａ）またはその塩類は化合物（Ａ）または
その塩類を、アミノ基への置換基の導入反応に付すこと
により製造することができる。

【００３３】化合物（Ｉ−ａ）および（Ａ）の好適な塩
類としては、化合物（Ｉ）の塩類と同じものが挙げられ
る

【００３４】この反応に使用されるアミノ基への置換基
の好適な導入剤としては、カルボン酸、炭酸スルホン酸
およびそれらの反応性誘導体、ならびにその他の置換
基、例えば、酸ハロゲン化物、酸無水物、活性化アミ
ド、活性化エステル等のような前記アシル基を導入し得
る常用の試薬が挙げられる。そのような反応性誘導体の
好ましい例としては酸塩化物、酸臭化物、例えばジアル
キルリン酸、フェニルリン酸、ジフェニルリン酸、ジベ
ンジルリン酸、ハロゲン化リン酸等の置換されたリン
酸、ジアルキル亜リン酸、亜硫酸、チオ硫酸、硫酸、例
えば炭酸メチル、炭酸エチル、炭酸プロピル等の炭酸ア
ルキル、例えばピバリン酸、ペンタン酸、イソペンタン
酸、２−エチル酪酸、トリクロロ酢酸等の脂肪族カルボ
ン酸、例えば安息香酸等の芳香族カルボン酸のような酸
との混合酸無水物、対称酸無水物、イミダゾール、４−
置換イミダゾール、ジメチルピラゾール、トリアゾール
およびテトラゾールのようなイミノ官能基を含む複素環
化合物との活性化酸アミド、例えばｐ−ニトロフェニル
エステル、２，４−ジニトロフェニルエステル、トリク
ロロフェニルエステル、ペンタクロロフェニルエステ
ル、メシルフェニルエステルフェニルアゾフェニルエス
テル、フェニルチオエステル、ｐ−ニトロフェニルチオ
エステル、ｐ−クレジルチオエステル、カルボキシメチ
ルチオエステル、ピリジルエステル、ピペリジルエステ
ル、８−キノリルチオエステル、またはＮ，Ｎ−ジメチ
ルヒドロキシルアミン、１−ヒドロキシー２−（１Ｈ）
−ピリドン、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド、Ｎ−ヒド
ロキシフクルイミド、１−ヒドロキシベンゾトリアゾー
ル、１−ヒドロキシー６−クロロベンゾトリアゾール等
の活性化エステル等が挙げられる。

【００３５】この反応は例えばリチウム、ナトリウム、
カリウム等のアルカリ金属、例えばカルシウム等のアル
カリ土金属、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属
水素化物、例えば水素化カルシウム等のアルカリ土金属
水素化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等
のアルカリ金属水酸化物、例えば炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素
塩、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、カリウム第三級ブトキシド等のアルカリ金属アルコ
キシド、例えば酢酸ナトリウム等のアルカン酸アルカリ
金属塩、例えばトリエチルアミン等のトリアルキルアミ
ン、例えばピリジン、ルチジン、ピコリン、４−ジメチ
ルアミノピリジン等のピリジン化合物、キノリン等のよ
うな有機塩基または無機塩基の存在下に行うことができ
る。

【００３６】置換基のアミノ基への導入剤を遊離の形ま
たはその塩の形でこの反応に使用する場合には、例えば
Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ−シク
ロヘキシル−Ｎ′−（４−ジエチルアミノシクロヘキシ
ル）カルボジイミド、Ｎ，Ｎ′−ジエチルカルボジイミ
ド、Ｎ，Ｎ′−ジイソプロピルカルボジイミド、Ｎ−エ
チル−Ｎ′−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジ
イミド等のカルボジイミド化合物、例えばＮ，Ｎ′−カ
ルボニルビス（２−メチルイミダゾール）、ペンタメチ
レンケテン−Ｎ−シクロヘキシルイミン、ジフェニルケ
テン−Ｎ−シクロヘキシルイミン等のケテンイミン化合
物、例えばエトキシアセチレン、β−クロロビニルエチ
ルエーテル等のオレフィン系またはアセチレン系エーテ
ル化合物、例えば１−（４−クロロベンゼンスルホニル
オキシ）−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール等の
Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾール誘導体のスルホン酸
エステル、亜リン酸トリアルキルまたはトリフェニルホ
スフィンと四塩化炭素、二硫化炭素または例えばジアゼ
ンジカルボン酸ジエチル等のジアゼンジカルボン酸エ
ステルとの組合わせ、例えばポリリン酸エチル、ポリリ
ン酸イソプロピル、塩化ホスホリル、三塩化リン等のリ
ン化合物、塩化チオニル、塩化オキサリル、Ｎ−エチル
ベンズイソオキサゾリウム塩、Ｎ−エチル−５−フェニ
ルイソオキサゾリウム−３−スルホネート、例えばジメ
チルホルムアミド等のＮ，Ｎ−ジ（低級）アルキルホル
ムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド等のようなアミド化
合物と塩化チオニル、塩化ホスホリル、ホスゲン等のよ
うなハロゲン化合物との反応によって生成するいわゆる
ビルスマイヤー試薬と呼ばれる試薬のような縮合剤の存
在下に反応を行うのが望ましい。

【００３７】反応は通常、水、ジオキサン、アセトン、
ジクロロメタン、例えばメタノール、エタノール等のア
ルコール、テトラヒドロフラン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド等のような反応に悪影響を及ぼさな
い常用の溶媒、またはそれらの混合物中で行われるが、
またさらに導入剤が液体である場合にはそれを溶媒とし
て使用することもできる。

【００３８】反応温度は特に限定されず、通常冷却下な
いし加熱下に反応が行われる。

【００３９】またさらに、目的化合物（Ｉ）のその他の
ものは例えば上記で得られた化合物（Ｉ−ａ）またはその塩類から下記製造法または下記実
施例等によって製造することができる。（２）製造法２（その他のアミノ基への置換基の導入）（３）製造法３（アミノ基中の置換基の脱離）（４）製造法４（カルボキシ保護基またはヒドロキシ保
護基の導入）（５）製造法５（第四級アンモニウム基の導入）（６）製造法６（Ｒ^９とＲ^１０またはＲ^１１とＲ^１２と
の連結）（７）製造法７（カルボキシ保護基またはヒドロキシ保
護基の脱離）製造法２ないし７は常法によって行うことができる。

【００４０】製造法１およびさらに、必要に応じて、上
に説明した製造法２、３、４、５６および／または７、
または慣用の方法に従って得られた目的とするウロン酸
誘導体（Ｉ）は、例えば抽出、沈殿、分別晶出、再結
晶、クロマトグラフィー等の常法によって単離精製する
ことができる。

【００４１】合成による製造法１ないし７または慣用の
方法、またはそれらの反応混合物の後処理中、原料化合
物または目的化合物の立体配置がしばしば別の立体配置
に変化することがあるが、そのような場合もこの発明の
範囲内に包含される。

【００４２】この発明のウロン酸誘導体（Ｉ）およびそ
の塩類は新規であり、抗菌作用等の薬理作用を示し、従
って人を含む哺乳動物の感染症等の治療に有用である。

【００４３】ウロン酸誘導体（Ｉ）の有用性を示すため
に、化合物（Ｉ）のある種の代表的化合物の薬理試験結
果を以下に示す。

【００４４】最小阻止濃度（Ａ）試験法管内抗菌作用を下記寒天板倍々希釈法により測定した。
各試験菌株をトリプトケース・ソイ・ブロス中一夜培養
してその一白金耳（生菌数１０^８個／ｍ１）を各濃度段
階の試験化合物を含むハート・インフュージョン寒天
（ＨＩ−寒天）に接種し、３７℃、２０時間インキュベ
ート後に最小阻止濃度（ＭＩＣ）をμｇ／ｍｌで表わし
た（Ｂ）試験化合物化合物７７（Ｃ）試験結果

【００４５】この発明の医薬組成物は、例えば外用適
用、腸管吸収用としての適用または非経口適用に適した
有機または無機担休または賦形剤と混合して、ウロン酸
誘導体（Ｉ）を有効成分として含む固体、半固体または
液体の形で医薬製剤の形として使用することができる。
有効成分は、例えば通常の無毒性の医薬として許容され
る担体と混合して錠剤、ペレット、カプセル、坐剤、溶
液、エマルジョン、懸濁液およびその他の使用に適した
いかなる形にしてもよい。使用することができる担体は
水、グルコース、乳糖、アラビアゴム、ゼラチン、マン
ニトール、デンプンペースト、マグネシウムトリシリケ
ート、タルク、トウモロコシデンプン、ケラチン、コロ
イドシリカ、バレイショデンプン、尿素および固体、半
固体または液体の形の製剤の製造に使用するのに適した
その他の担体であり、さらに助剤、安定剤、増粘剤、着
色剤および芳香剤を使用してもよい。活性目的化合物は
医薬組成物中に、疾患の経過および条件に所望の効果を
発揮するのに十分な量含有される。

【００４６】この組成物をヒトに適用するのには非経口
投与または腸管投与によって適用するのが望ましい。ウ
ロン酸誘導体（Ｉ）の治療有効量は治療すべき各個々の
患者の年齢および症状によって変化するが、一般的には
有効成分１日投与量約０．１−１０００ｍｇ、好ましく
は０．５−５００ｍｇ、さらに好ましくは１−１００ｍ
ｇ疾患の治療に投与され、平均１回投与量約１ｍｇ、５
ｍｇ、１０ｍｇ、５０ｍｇ、１００ｍｇ、２５０ｍｇ、
５００ｍｇが一般的に投与される。

【００４７】以下実施例に従ってこの発明を詳細に説明
する。

【００４８】下記実施例中、目的化合物は表中に挙げた
化合物番号（すなわち、化合物１−１７４）を用いて表
し、化合物１−９３および化合物１０３−１４６につい
ては、その置換基Ｒ^１およびＲ^２は下記一般式（Ｉ′）
の化合物について示した。表中置換基Ｒ^１およびＲ^２は下記略号を用いることによ
り表わす。

【００４９】Ａｌａ：アラニルＡｓｐ：アスパラギルＡｓｐ（ＯＢｚ１）：Ｏ^４−ベンジル水素アスパルテー
トＢｏｃ：第三級ブトキシカルボニルＥｔ：エチルＧｌｙ：グリシルＬｅｕ：ロイシルＬｙｓ：リジルＬｙｓ（Ｚ）：Ｎ^６−ベンジルオキシカルボニルリジルＰｈｔＮ：フタルイミドＰｈｅ：フェニルアラニルＴｈｒ：スレオニルＴｈｒ（Ｂｚｌ）：Ｏ^３−ベンジルスレオニルＺ：ベンジルオキシカルボニル

【００５０】

【００５１】さらに、化合物９４−１０２および化合物
１４７−１７４の構造式は下記の通りである。化合物９４化合物９５化合物９６化合物９７化合物９８化合物９９化合物１００化合物１０１化合物１０２化合物１４７化合物１４８化合物１４９化合物１５０化合物１５１化合物１５２化合物１５３化合物１５４化合物１５５化合物１５６化合物１５７化合物１５８化合物１５９化合物１６０化合物１６１化合物１６２化合物１６３化合物１６４化合物１６５化合物１６６化合物１６７化合物１６８化合物１６９化合物１７０化合物１７１化合物１７２化合物１７３化合物１７４

【００５２】上記式中では、下記略号を使用した。Ａｃ：アセチルＢｏｃ：第三級ブトキシカルボニルＢｚｈ：ベンズヒドリルＥｔ：エチル

【００５３】製造例１８−（第三級ブトキシカルボニルアミノ）オクタン酸
（２５９ｍｇ）およびアセトニトリル（５ｍ１）の混合
物に、炭酸Ｎ，Ｎ′−ジスクシンイミジル（２５６ｍ
ｇ）およびピリジン（７９ｍｇ）を加える。室温で１５
時間撹拌後、溶液を水と酢酸エチルとの混合物中に注
ぐ。酢酸ニチル層を分取し、塩化ナトリウム飽和水溶液
で洗浄して硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下に
留去して、８−（第三級ブトキシカルボニルアミノ）オ
クタン酸スクシンイミドエステル（０．３０ｇ）を得
る。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δ）：１．２０−１．８０（１０
Ｈ，ｍ），１．４４（９Ｈ，ｓ），２．６０（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．８４（４Ｈ，ｓ），３．０
９（２Ｈ，ｍ），４．５４（１Ｈ，ｂｒｓ）

【００５４】製造例２製造例１と同様にして下記化合物を得る。（１）Ｎ−第三級ブトキシカルボニル−Ｌ−アラニル−
Ｌ−アラニンスクシンイミドエステル。ＩＲ（ヌジョール）：１８２０，１７５０，１６６０，
１５２０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．１６（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．３７（９Ｈ，ｓ），１．４５
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．８０（４Ｈ，
ｓ），４．００（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．６
８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
１Ｈｚ）（２）ニコチン酸スクシンイミドエステル。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δ）：２．９３（４Ｈ，ｓ），
７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈ
ｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．９
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ：４．９Ｈｚ），９．３４（１Ｈ，
ｓ）（３）トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン
酸スクシンイミドエステル。ＩＲ（ヌジョール）：１８２０，１７９０，１７４０，
１７２０，１２２０，１０８０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δ）：０．８８（５Ｈ，ｍ），
１．２６（１０Ｈ，ｍ），１．５５（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝
３．２Ｈｚ，１３．０Ｈｚ），１．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１１．１Ｈｚ），２．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．６
Ｈｚ），２．４０−２．７０（１Ｈ，ｍ），２．８３
（４Ｈ，ｓ）（４）１０−ウンデセン酸スクシンイミドエステル。ＩＲ（ヌジョール）：１８２０，１７９０，１７３０，
１２２０，１０８０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δ）：１．３１（１０Ｈ，ｍ），
１．６０−１．８５（２Ｈ，ｍ），１．９５−２．１０
（２Ｈ，ｍ），２．１０（２Ｈ，ｍ），２．６０（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．８３（４Ｈ，ｓ），
４．８５−５．０５（２Ｈ，ｍ），５．７０−５．９５
（１Ｈ，ｍ）（５）４−ｎ−オクチルオキシフェニル酢酸スクシンイ
ミドエステル。ＩＲ（ヌジョール）：１８２５，１７９０，１７５５，
１５２０，１２２０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δ）：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ），１．１５−１．５５（１０Ｈ，ｍ），
１．６５−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．８１（４Ｈ，
ｓ），３．８６（２Ｈ，ｓ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．５Ｈｚ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）（６）４−ｎ−ブトキシフェニル酢酸スクシンイミド
エステル。ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：０．９２（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７２Ｈｚ），１．３０−１．５５（２Ｈ，ｍ），
１．６０−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．８０（４Ｈ，
ｓ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．０
４（２Ｈ，ｓ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８・７Ｈ
ｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）（７）４−ｎ−オクチルオキシ安息香酸スクシンイミド
エステル。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δ）：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．２Ｈｚ），１．１０−１．６０（１０Ｈ，ｍ），
１．７０−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．９０（４Ｈ，
ｓ），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），６．９
５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），８．０７（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）（８）２−ｎ−オクチルオキシフェニル酢酸スクシン
イミドエステル。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δ）：０．８８（３Ｈ，ｔ，ｄ＝
６．７Ｈｚ），１．０５−１．５５（１０Ｈ，ｍ），
１．７０−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．８１（４Ｈ，
ｓ），３．９２（２Ｈ，Ｓ），３．９９（２Ｈ，ｔ，ｄ
＝６．６Ｈｚ），６．８０−７．００（２Ｈ，ｍ），
７．１５−７．３５（２Ｈ，ｍ）（９）３−ｎ−オクチルオキシフェニル酢酸スクシン
イミドエステル。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δ）：０．８９（３Ｈ，ｔ，ｄ＝
６．３Ｈｚ），１．１０−１．５５（１０Ｈ，ｍ），
１．７０−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．８２（４Ｈ，
ｓ），３．８９（２Ｈ，ｓ），３．９５（２Ｈ，ｔ，ｄ
＝６．５Ｈｚ），６．８０−７．００（３Ｈ，ｍ），
７．２０−７．４０（１Ｈ，ｍ）（１０）トランス−４−ｎ−オクチルオキシケイ皮酸ス
クシンイミドエステル。ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：０．８６（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１０−１．５０（１０Ｈ，
ｍ），１．６０−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．８５（４
Ｈ，ｓ），４．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），
６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ）７．０１（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
７Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ）（１１）４−フェノキシフェニル酢酸スクシンイミドエ
ステルＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δ）：２．８２（４Ｈ，ｓ），
３．９１（２Ｈ，ｓ），６．８５−７．４０（９Ｈ，
ｍ）ＩＲ（ヌジョール）：１８２０，１７９０，１７４０，
１６００，１４９５，１２４５，１０７０ｃｍ^−１（１２）４−（１−エチルペンチルオキシ）フェニル酢
酸スクシンイミドエステルＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δ）：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．４Ｈｚ），０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈ
ｚ），１．２５−１．５５（４Ｈ，ｍ），１．６０−
１．８０（４Ｈ，ｍ），２．８１（４Ｈ，ｓ），３．８
６（２Ｈ，ｓ），４．００−４．２５（１Ｈ，ｍ），
６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２２（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）ＩＲ（ヌジョール）：１８１５，１７８５，１７４０，
１６１５，１５１０，１２１０，１０７０ｃｍ^−１（１３）４−シクロヘプチルオキシフェニル酢酸スクシ
ンイミドエステルＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．３０−２．００
（１２Ｈ，ｍ），２．８０（４Ｈ，ｓ），４．００（２
Ｈ，ｓ），４．４０−４．６０（１Ｈ，ｍ），６．８７
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．６Ｈｚ）ＩＲ（ヌジョール）：１８２５，１７９５，１７４０，
１５２０，１２１５，１０８５ｃｍ^−１（１４）４−（６−シアノヘキシルオキシ）フェニル酢
酸スクシンイミドエステルＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．３０−１．９０
（８Ｈ，ｍ），２．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ），２．８０（４Ｈ，ｓ），４．０１（２Ｈ，ｓ），
３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），６．９１（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．７Ｈｚ）ＩＲ（ヌジョール）：２２７０，１８２０，１７９０，
１７４０，１６２０，１５２０，１２１０，１０７５ｃ
ｍ^−１（１５）４−ベンジルオキシカルボニルアミノフェニル
酢酸スクシンイミドエステルＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：２．８０（４Ｈ，
ｓ），４．００（２Ｈ，Ｓ），５．１７（２Ｈ，ｓ），
７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４７（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３８（５Ｈ，ｍ）ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１８２０，１７９０，
１７３０，１５４０，１２２０ｃｍ^−１（１６）ｎ−へプタン酸スクシンイミドエステルＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δ）：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．７Ｈｚ），１．２０−１．５０（１２Ｈ，ｍ），
１．７１（２Ｈ，ｍ），２．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ），２．８９（４Ｈ，ｓ）ＩＲ（ヌジョール）：１８２０，１７９０，１７４０，
１２２０ｃｍ^−１（１７）ｎ−ウンデカン酸スクシンイミドエステル（１８）（１−オクチルイミダゾールー４−イル）酢酸
スクシンイミドエステルＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δ）：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．７Ｈｚ），１．２６（１０Ｈ，ｍ），１．７６（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．８４（４Ｈ，ｓ），
３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．９７（２
Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，
ｓ）ＩＲ（ヌジョール）：１８２０，１７８０，１７４０，
１５００，１２０５ｃｍ^−１（１９）Ｎ−第三級ブトキシカルボニル−２−（４−オ
クチルオキシフェニル）−Ｄ−グリシンスクシンイミド
エステルＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δ）：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．７Ｈｚ），１．２９（９Ｈ，ｓ），１．４６（１０
Ｈ，ｍ），１．７７（２Ｈ，ｍ），２．８１（４Ｈ，
ｓ），３．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），５．３
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．６３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
７Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）ＩＲ（ヌジョール）：３３７０，１８２０，１７９０，
１７４０，１６９０ｃｍ^−１（２０）４−（１−第三級ブトキシカルボニルヘプチル
オキシ安息香酸スクシンイミドエステルＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：０．８７（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２０−１．４０（８Ｈ，ｍ），
１．３９（９Ｈ，ｓ），１．８７（２Ｈ，ｍ），２．８
８（４Ｈ，ｓ），４．９０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈ
ｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．０
４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）ＩＲ（ヌジョール）：１７６０，１７４０，１６１０，
１５１０，１２５０ｃｍ^−１（２１）［２−第三級ブトキシカルボニルメトキシイミ
ノ−２−（４−オクチルオキシフェニル）］酢酸スク
シンイミドエステルＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δ）：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ），１．２０−１．５０（１０Ｈ，ｍ），
１．４８（９Ｈ，ｓ），１．７９（２Ｈ，ｍ），２．９
０（４Ｈ，ｓ），４．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．９Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈ
ｚ）ＩＲ（ヌジョール）：１８１５，１７９０，１７４０，
１６１０，１５１０，１２５０ｃｍ^−１（２２）［２−（４−オクチルオキシフェニル）−２−
（２−テトラヒドロピラル）オキシイミノ］酢酸スク
シンイミドエステルＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δ）：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６，８Ｈｚ），１．２０−２．００（１８Ｈ，ｍ），
２．９１（４Ｈ，ｓ），３．５５−３．８０（２Ｈ，
ｍ，），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），５．
５７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）ＩＲ（ヌジョール）：１８１５，１７９０，１７４５，
１６１５，１５１５，１２００ｃｍ^−１（２３）［２−（４−オクチルオキシフェニル）−２−
（２−テトラヒドロピラニル）オキシ］酢酸スクシンイ
ミドエステルＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δ）：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ），１．２０−２．００（１８Ｈ，ｍ），
２．８１（４Ｈ，ｓ），３．５６（２Ｈ，ｍ），３．９
５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．９８（１Ｈ，ｂ
ｒｓ），５．６０（１Ｈ，ｓ）６．９１（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ）ＩＲ（ヌジョール）：１８２０，１７９０，１７３５，
１６１０，１５１０，１２００ｃｍ^−１

【００５５】製造例３オクチルフェニルエーテル（１．５３ｇ）のクロロホル
ム（６ｍｌ）溶液にクロロスルホン酸を０℃で加える。
室温で３０分間撹拌後、溶液を水およびテトラヒドロフ
ラン混合物に注ぐ。分離した有機層を食塩水で洗浄し、
硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧下に溶媒を留去す
る。残渣をシリカゲルを使用するカラムクロマトグラフ
ィーに付して、オクチルオキシフェニルスルホニルクロ
リド（１．２５ｇ）を得る。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δ）：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６，６Ｈｚ），１．２０−１．５０（１０Ｈ，ｍ），
１．８０（２Ｈ，ｍ），４．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
４Ｈｚ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），
７．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）ＩＲ（ヌジョール）：１６００，１５８０，１５００，
１３８０，１１８０ｃｍ^−１

【００５６】実施例１化合物Ａ（１．０４ｇ）の１，４−ジオキサン（１５ｍ
ｌ）溶液に、ジ炭酸ジ第三級ブル（０．５２ｇ）の１，
４−ジオキサン（５ｍｌ）溶液および水（２５ｍｌ）を
加える。室温で１０時間撹拌後、溶媒を減圧下に留去す
る。残渣を水に溶解し、１Ｎ塩酸でｐＨ５．０に調整
し、次いで非イオン吸着樹脂「ダイヤイオンＨＰ−２
０」（１００ｍｌ）を使用するカラムクロマトグラフィ
ーに付し、１０％メタノール水溶液で溶出する。溶出液
の溶媒を減圧下に留去して、化合物１（０．１９ｇ）を
得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６９０，１６４０
（ｓｈ），１５２０，１２８０，１１２０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．３６（９Ｈ，
ｓ），１．８２（２Ｈ，ｂｒｓ），２．４９（３Ｈ，
ｓ），２．５０（２Ｈ，ｂｒｓ），２．８４（２Ｈ，
ｂｒｓ），３．１０−３．３５（３Ｈ，ｍ），３．７
０−３．９０（３Ｈ，ｍ），３．９０−４．１０（３
Ｈ，ｍ），４．２４（１Ｈ，ｂｒｓ），５．０６（１
Ｈ，ｓ），５．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．６
８（１Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｓ），７．８０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９１（２Ｈ，ｓ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；６２０

【００５７】実施例２化合物Ａ（１．０４ｇ）の１，４−ジオキサン（１５ｍ
ｌ）溶液に、ジ炭酸ジ第三級ブチル（０．５２ｇ）の
１，４−ジオキサン（５ｍｌ）溶液および水（２５ｍ
ｌ）を加える。室温で１０時間撹拌後、溶媒を減圧下に
留去する。残渣を水に溶解し、１Ｎ塩酸でｐＨ５．０に
調整し、次いで「ダイヤイオンＨＰ−２０」（１００ｍ
ｌ）を使用するカラムクロマトグラフィーに付し、３０
％メタノール水溶液で溶出する。溶出液の溶媒を減圧下
に留去して、化合物２（０．４２ｇ）を得るＩＲ（ヌジョール）：３３５０，１６９０，１６４０
（ｓｈ），１５２０，１２８０，１１７０，１１２０ｃ
ｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．３７（９Ｈ，
ｓ），１．５０（２Ｈ，ｍ），２．４０（３Ｈ，ｓ），
２．５０−２．７０（１Ｈ，ｍ），２．７０−２．９０
（１Ｈ，ｍ），２．９０−３．００（２Ｈ，ｍ），３．
０２（２Ｈ，ｓ），３．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈ
ｚ），３．７０−４．２０（６Ｈ，ｍ），４．２６（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），４．９９（１Ｈ，ｓ），
５．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．６７（１Ｈ，
ｓ），６．７７（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６２０

【００５８】実施例３化合物Ａ（１．０４ｇ）の１，４−ジオキサン（１０ｍ
ｌ）溶液に、ジ炭酸ジ第三級ブチル（０．８７ｇ）の
１，４−ジオキサン（１０ｍｌ）溶液および水（１０ｍ
ｌ）を加える。室温で２０時間攪拌後、溶媒を減圧下
に留去する。残渣を水に溶解し、１Ｎ塩酸でｐＨ５．３
に調整し、次いで「ダイヤイオンＨＰ−２０」（６０ｍ
ｌ）を使用するカラムクロマトグラフィーに付し、５０
％メタノール水溶液で溶出する。溶出液の溶媒を減圧下
に留去して化合物３（１．２０ｇ）を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３５０，１６９０，１６４０，
１５２０，１２８０，１２６０，１１７０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．３４（９Ｈ，
ｓ），１．３７（９Ｈ，ｓ），１．４５−１．７５（２
Ｈ，ｍ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２，２５−２．７０
（２Ｈ，ｍ），２．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），
３．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），３．２０−３．
６０（２Ｈ，ｍ），３．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），３．７０−４．２５（６Ｈ，ｍ），４．９９（１
Ｈ，ｓ），５．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．６
４（１Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１４
（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ）

【００５９】実施例４化合物Ａ（４．１５ｇ）の水（６０ｍｌ）溶液に炭酸水
素ナトリウム（１．１０ｇ）、Ｎ−カルボエトキシフタ
ルイミド（２．６３ｇ）およびテトラヒドロフラン（４
０ｍｌ）を氷冷下に加える。室温で４時間攪拌後、溶液
を１Ｎ塩酸でｐＨ５．０に調整し、次いで溶媒を減圧下
に留去する。残渣を水に溶解し、「ダイヤイオンＨＰ−
２０」（２００ｍｌ）を使用するカラムクロマトグラフ
ィーに付し、３０％メタノール水溶液で溶出する。溶出
液の溶媒を減圧下に留去して、化合物４（１．１０ｇ）
を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３４００，１７７０，１７１０，
１６４０，１１２０，１０３０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．４０−２．１０
（２Ｈ，ｍ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．５５−２．
８０（１Ｈ，ｍ），２．７５−３．０（１Ｈ，ｍ），
３．０１（２Ｈ，ｓ），３．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．
６Ｈｚ），３．５８（２Ｈ，ｂｒｓ），３．７０−
４．４０（６Ｈ，ｍ），４．２３（１Ｈ，ｂｒｓ），
４．９５（１Ｈ，ｓ），５．６３（１Ｈ，ｓ），５．６
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．８３（４Ｈ，ｍ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６５０

【００６０】実施例５化合物Ａ（４．１５ｇ）の水（６０ｍｌ）溶液に炭酸水
素ナトリウム（１．１０ｇ）、Ｎ−カルボエトキシフタ
ルイミド（２．６３ｇ）およびテトラヒドロフラン（４
０ｍｌ）を氷冷下に加える。室温で４時間攪拌後、溶液
を１Ｎ塩酸でｐＨ５．０に調整し、次いで溶媒を減圧下
に留去する。残渣を水に溶解し、「ダイヤイオンＨＰ−
２０」（２００ｍｌ）を使用するカラムクロマトグラフ
ィーに付し、５０％メタノール水溶液で溶出する。溶出
液の溶媒を減圧下に留去して、化合物５（２．８５ｇ）
を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３４００，１７８０，１７００，
１６３０，１１２０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．６０−１．９０
（２Ｈ，ｍ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．４５−２．
８０（２Ｈ，ｍ），３．４０（２Ｈ，ｂｒｓ），３．５
０−４．２０（１０Ｈ，ｍ），５．０３（１Ｈ，ｓ），
５．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．７３（１Ｈ，
ｓ），７．７５−８．００（９Ｈｍ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７８０

【００６１】実施例６化合物Ａ（２６０ｍｇ）およびサリチルアルデヒド（５
０ｍｇ）の５０％メタノール水溶液（３．０ｍｌ）中混
合物を室温で５時間撹拌する。反応混合物をトルエン
（５ｍｌ）で希釈し、溶媒を減圧下に留去する。残渣を
メタノールで粉砕し、生成する沈殿を濾取して、化合物
６（２６０ｍｇ）を得る。ＩＲ（ヌジョール）：１６９０，１６２５，１５７５ｃ
ｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１，４−２．０（２
Ｈ，ｍ），２．３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），２．
５−３．０（２Ｈ，ｍ），３．１０（３Ｈ，ｓ），３．
４−４．３（１０Ｈ，ｍ），５．１２（１Ｈ，ｓ），
５．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）５．６０（１Ｈ，
ｓ），６．７７（２Ｈ，ｍ），７．２８（２Ｈ，ｍ）
７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，
ｍ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６２４

【００６２】実施例７化合物Ａ（２６０ｍｇ）とサリチルアルデヒド（１４０
ｍｇ）とのメタノール（１．５ｍｌ）中混合物を室温で
５時間攪拌する。生成する沈殿を濾取し、メタノール、
次いでジエチルエーテルで洗浄して、化合物７（３４０
ｍｇ）を得る。ＩＲ（ヌジョール）：１７００，１６８０，１６２５ｃ
ｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．７４（２Ｈ，
ｍ），２．３２（３Ｈ，ｂｒｓ），２．５−２．８
（４Ｈ，ｍ），３．４−３．７（３Ｈ，ｍ），３．７−
４．２（７Ｈ，ｍ），５．１２（１Ｈ，ｓ），５．５５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）５．７０（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），６．７−７．０（４Ｈ，ｍ），７．２−７．４
（４Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），
８．４２（１Ｈ，ｓ，８．５２（１Ｈ，ｓ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７２８

【００６３】実施例８化合物１（２５０ｍｇ）の水（４ｍ１）と１，４−ジオ
キサン（５．６ｍｌ）との混合物溶液に炭酸水素ナトリ
ウム（３４ｍｇ）と８−（第三級ブトキシカルボニルア
ミノ）オククン酸スクシンイミドエステル（２４９ｍ
ｇ）とを加える。室温で２０時間攪拌後、溶液の溶媒を
減圧下に留去する。残渣を塩化ナトリウム飽和水溶液と
テトラヒドロフランとの混合物中に注ぎ、次いでテトラ
ヒドロフラン層を分取して硫酸マグネシウムで乾燥し、
溶媒を減圧下に留去する。残渣をジイソプロピルエーテ
ルで粉砕して、化合物８（０．４０ｇ）を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３４００，１７３０，１６９０，
１５２０，１２８０，１２２０，１１７０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．０５−１．６０
（１０Ｈ，ｍ），１．３７（１８Ｈ，ｓ），１．５０−
１．８０（２Ｈ，ｍ）２．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ），２．３２（２Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ），
２．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）３．０３（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２０−４．２０（１０Ｈ，
ｍ），５．００（１Ｈ，ｓ）５．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），５．６３（１Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｂ
ｒｓ），７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７７（１
Ｈ，ｂｒｓ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：８６１

【００６４】実施例９化合物８（０．２０ｇ）のジクロロメタン（２ｍｌ）溶
液にトリフルオロ酢酸（２ｍｌ）を氷冷下に加える。同
温で１時間攪拌後、溶液をジイソプロピルエーテル中に
注ぎ、粉砕して、化合物９のジトリフルオロ酢酸塩
（０．１８ｇ）を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６８０，１５４０，
１２００，１１４０ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：１．２０−１．８０（１０Ｈ，
ｍ），１．９３（２Ｈ，ｂｒｓ），２．２３（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．７８（３Ｈ，ｓ），２．９
８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，
ｓ），３．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．２
０−３．６０（３Ｈ，ｍ），４．００−４．５０（７
Ｈ，ｍ），５．２５（１Ｈ，ｓ），５．８１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），５．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６６１

【００６５】実施例１０実施例８と同様にして化合物２から化合物１０を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３５０，１６９０，１５２０，
１２８０，１２６０，１１８０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．１０−１．７０
（１２Ｈ，ｍ），１．３６（１８Ｈ，ｓ），２．０４
（４Ｈ，ｍ），２．３３（２Ｈ，ｍ），２．５９（３
Ｈ，ｓ），２．８０−３．１０（４Ｈ，ｍ），３．２０
−３．４０（３Ｈ，ｍ），３．３５−４．２０（７Ｈ，
ｍ），５．０４（１Ｈ，ｓ），５．５６（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），５．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７６
（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：８６１

【００６６】実施例１１実施例９と同様にして化合物１０から化合物１１のジト
リフルオロ酢酸塩を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３５０，１６８０，１２１０，
１１４０ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：０．８０−１．５０（１０Ｈ，
ｍ），１．８０−２．１５（４Ｈ，ｍ），２．４８（３
Ｈ，Ｓ），２．６５（２Ｈ，ｂｒｓ），２．８４（２
Ｈ，ｂｒｓ），３．１０−３．３０（４Ｈ，ｍ），
３．３５−４．４０（８Ｈ，ｍ），４．９５（１Ｈ，
ｓ），５．５８（１Ｈ，ｓ），５．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；６６１

【００６７】実施例１２化合物１（３１０ｍｇ）の水（５ｍｌ）と１，４−ジオ
キサン（７ｍｌ）との混合物溶液に炭酸水素ナトリウム
（４２ｍｇ）とＮ−ベンジルオキシカルボニルグリシン
スクシイミドエステル（１８４ｍｇ）とを加える。室温
で２時間撹拌後、溶媒を減圧下に留去する。残渣を「ダ
イヤイオンＨＰ−２０」（３０ｍｌ）を使用するカラム
クロマトグラフィーに付し、４０％メタノール水溶液で
溶出する。溶出液の溶媒を減圧下に留去し、ジイソプロ
ピルエーテルで粉砕して、化合物１２（０．２７ｇ）を
得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１７００，１６４０
（ｓｈ），１５２５，１２７０，１１６０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．３３（９Ｈ，
ｓ），１．５９（２Ｈ，ｂｒｓ），２．３１（３Ｈ，
ｓ），２．４２（２Ｈ，ｂｒｓ），２．７０−３．２
５（２Ｈ，ｍ），３．３２（１Ｈ，ｍ），３．４０−
４．０５（６Ｈ，ｍ），３．９３（２Ｈ，ｓ），４．１
１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），５．００（１Ｈ，
ｓ），５．０３（２Ｈ，ｓ），５．５８（１Ｈ，ｓ），
５．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，
ｂｒｓ），７．３５（５Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）

【００６８】実施例１３化合物１２（１６０ｍｇ）、１０％パラジウム−活性炭
（１６０ｍｇ）、水（５ｍｌ）およびメタノール（２０
ｍｌ）の混合物を水素雰囲気中３気圧下室温で２時間振
とうする。触媒を濾去した後、濾液の溶媒を減圧下に留
去する。残渣をジイソプロピルエーテルで粉砕して、化
合物１３（０．１１ｇ）を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６８０，１５６０，
１２８０，１１１０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．４０（９Ｈ，
ｓ），１．８７（２Ｈ，ｂｒｓ），２．５７（３Ｈ，
ｓ），２．７８（２Ｈ，ｂｒｓ），３．３０（４Ｈ，
ｍ），３．５６（１Ｈ，ｓ），３．６８（２Ｈ，ｓ），
４．００−４．３５（７Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，
ｓ），５．７７（１Ｈ，ｓ），５．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６７６

【００６９】実施例１４実施例９と同様にして、化合物１３から化合物１４のト
リフルオロ酢酸塩を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６８０，１２８０，
１２００ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：１．９７（２Ｈ，ｍ），３．０
８（３Ｈ，ｍ），３．００−３．７０（７Ｈ，ｍ），
３．８０（２Ｈ，ｓ），３．９５−４．５０（７Ｈ，
ｍ），５．２６（１Ｈ，ｓ），５．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．
７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５７７

【００７０】実施例１５実施例８と同様にして化合物２から化合物１５を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３５０，１７０５，１５２５，
１２２５，１１７０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．３６（９Ｈ，
ｓ），１．６８（２Ｈ，ｂｒｓ），２．５９（３Ｈ，
ｓ），２．５４（２Ｈ，ｂｒｓ），２．９４（２Ｈ，
ｂｒｓ），３．１０−３．６０（３Ｈ，ｍ），３．５
０−４．１５（６Ｈ，ｍ），３．８３（２Ｈ，ｓ），
４．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），５．０３（２Ｈ，ｓ），
５．０９（１Ｈ，ｓ），５．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），５．７１（１Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｓ），
７．３５（５Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｓ），７．７
５（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：８１１

【００７１】実施例１６化合物１５（２３０ｍｇ）、１０％パラジウム−活性炭
（２００ｍｇ）、水（２ｍｌ）およびエタノール（２０
ｍｌ）の混合物を水素雰囲気中大気圧下室温で３時間振
とうする。触媒を濾去した後、濾液の溶媒を減圧下に留
去する。残渣を「ダイヤイオンＨＰ−２０」（４ｍｌ）
を使用するカラムクロマトグラフィーに付し、４０％メ
タノール水溶液で溶出する。溶出液の溶媒を減圧下に留
去し、ジイソプロピルエーテルで粉砕して、化合物１６
（０．１７ｇ）を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６９０，１２３０ｃ
ｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．３７（９Ｈ，
ｓ），１．５３（２Ｈｍ），２．３９（３Ｈ，ｓ），
２．５９（２Ｈ，ｓ），２．９１（２Ｈ，ｍ），３．１
５−４．２０（９Ｈ，ｍ），３．６６（２Ｈ，ｓ），
４．２２（１Ｈ，ｍ），５．１１（１Ｈ，ｓ），５．６
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．７０（１Ｈ，ｓ），
６．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｂｒｓ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６７７

【００７２】実施例１７実施例９と同様にして化合物１６から化合物１７のトリ
フルオロ酢酸塩を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３４００，１６８０，１２１０，
１１４０ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ−ｄ_６，δ）：１．８８（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．７０−２．９０（２
Ｈ，ｍ），２．９０−３．２５（４Ｈ，ｍ），３．５５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），３．５６（２Ｈ，
ｓ），３．６５−４．２０（６Ｈ，ｍ），４，３５（１
Ｈ，ｂｒｓ），４．９７（１Ｈ，ｓ），５．５１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），５．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５７７

【００７３】実施例１８実施例８と同様にして化合物１から化合物１８を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３５０，１７００，１６６０
（ｓｈ），１３３５，１２４０，１１８０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：０．８５（６Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．３４（９Ｈ，ｓ），１．３６
（９Ｈ，ｓ），１．２０−１．８０（５Ｈ，ｍ），２．
３２（２Ｈ，ｂｒｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ），３．
０５（２Ｈ，ｍ），３．２０−３．６５（４Ｈ，ｍ），
３．７０−４．２０（７Ｈ，ｍ），５．０２（１Ｈ，
ｓ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．６４
（１Ｈ，ｓ），５．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．８４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：８３３

【００７４】実施例１９実施例９と同様にして化合物１８から化合物１９のジト
リフルオロ酢酸塩を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６８０，１２１０，
１１４０ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：０．９７（６Ｈ，ｍ），１．５
０−１．８５（３Ｈ，ｓ），１．９４（２Ｈ，ｍ），
２．２７（３Ｈ，ｓ），３．０７（２Ｈ，ｂｒｓ），
３．０５−３，５０（５Ｈ，ｍ），３．９６（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．００−４．５０（６Ｈ，ｍ），
４．６８（１Ｈ，ｂｒｓ），５．２６（１Ｈ，ｓ），
５．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），５．９０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ）

【００７５】実施例２０実施例８と同様にして化合物４から化合物２０を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３５０，１７７０，１７００，
１５２０，１２７０，１２２０，１１７０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：０．８５−１．００
（６Ｈ，ｍ），１．３５（９Ｈ，ｓ），１．２０−１．
９５（５Ｈ，ｍ），２．２０−２．７０（２Ｈ，ｍ），
２．５９（３Ｈ，ｓ），２．８０（２Ｈ，ｓ），３．２
０−４．４０（１０Ｈ，ｍ），３．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６Ｈｚ），５．０２（１Ｈ，ｓ），５．６６（１Ｈ，
ｓ），５．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８４（４Ｈ，ｍ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：８６３

【００７６】実施例２１化合物２０（１．３０ｇ）のテトラヒドロフラン（３５
ｍｌ）溶液にヒドラジン・一水化物（９４ｍｇ）のメタ
ノール（１８ｍｌ）溶液を加える。７０℃で８時間攪拌
後、溶液の溶媒を減圧下に留去する。残渣を水に溶解
し、１Ｎ塩酸でｐＨ５．０に調整し、「ダイヤイオンＨ
Ｐ−２０」（５０ｍｌ）を使用するカラムクロマトグラ
フィーに付し、３０％メタノール水溶液で溶出する。溶
出液の溶媒を減圧下に留去して、化合物２１（０．１２
ｇ）を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１７００，１５８０，
１２７０，１１１０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：０．８６（６Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．３６（９Ｈ，ｓ），１．４０−
２．００（５Ｈ，ｍ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．５
５−３．００（２Ｈ，ｍ），３．００（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），３．１０−４．３０（１０Ｈ，ｍ），４．２６
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６，５Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，
ｓ），５．６３（１Ｈ，ｓ），５．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，
ｓ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８４
（２Ｈ，ｓ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７３３

【００７７】実施例２２実施例８と同様にして化合物２から化合物２２を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１７００，１５２０，
１１７０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：０．８４（６Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６Ｈｚ），１．３７（１８Ｈ，ｓ），１．２５−
１．９０（５Ｈ，ｍ），２．３２（２Ｈ，ｂｒｓ），
２．５９（３Ｈ，ｓ），２．９２（２Ｈ，ｂｒｓ），
３．２０−３．６５（７Ｈ，ｍ），３．７０−４．２０
（４Ｈ，ｍ），５．０５（１Ｈ，ｓ），５．６６（１
Ｈ，ｓ），５．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７
３（１Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｓ），７．７６（１
Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：８３３

【００７８】実施例２３化合物２２（３００ｍｇ）のギ酸（２ｍｌ）溶液を室温
で３時間撹拌する。溶媒を減圧下に留去し、残渣を水に
溶解して「ダイヤイオンＨＰ−２０」を使用するカラム
クロマトグラフィーに付し、水で溶出する。溶出液の溶
媒を減圧下に留去して、化合物２３（０．１８ｇ）を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３２５０，１７００，１６００，
１２７５，１２３０ｃｍ^−１ＮＨＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：０．６０−０．８０（６Ｈ，
ｍ），１．２０−１．７０（３Ｈ，ｍ），１．８７（２
Ｈ，ｍ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．７９（２Ｈ，
ｍ），２．８１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．９
０−３．２５（４Ｈ，ｍ），３．６０−４．５０（８
Ｈ，ｍ），４．９７（１Ｈ，ｓ），５．５２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），５．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６３３

【００７９】実施例２４実施例８と同様にして化合物２から化合物２４を得るＩＲ（ヌジョール）：３３００，１７００，１５３０，
１２６０，１１７０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．３６（１８Ｈ，
ｓ），１．３５−１．７５（６Ｈ，ｍ），１．７２（２
Ｈ，ｂｒｓ），２．３２（２Ｈ，ｍ），２．５９（３
Ｈ，ｓ），２．７０−３．２０（４Ｈ，ｍ），３．１５
−３．６０（４Ｈ，ｍ），３．５０−４．５０（７Ｈ，
ｍ），５．００（２Ｈ，ｓ），５．０５（１Ｈ，ｓ），
５．６６（１Ｈ，ｓ），５．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．７８（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｍ），
７．３４（５Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：９８２

【００８０】実施例２５実施例１６と同様にして化合物２４から化合物２５を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６８０，１５２０，
１２５５，１１７０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．３３（９Ｈ，
ｓ），１．３６（９Ｈ，ｓ），１．２０−１．８５（８
Ｈ，ｍ），２．２５（２Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，
ｓ）２．７２（２Ｈ，ｍ），２．９２（２Ｈ，ｍ），
３．１０−３．６０（４Ｈ，ｍ），３．５５−４．４０
（７Ｈ，ｍ），５．０３（１Ｈ，ｓ），５．５８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｓ），６．７
４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），
７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，
ｂｒｓ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：８４８

【００８１】実施例２６実施例９と同様にして化合物２５から化合物２６のジト
リフルオロ酢酸塩を得る。ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：１．２５−２．４０（１０Ｈ，
ｍ），２．９０−３．２５（４Ｈ，ｍ），３．１４（３
Ｈ，ｓ），３．２５−３．７５（４Ｈ，ｍ），３．７５
−４．５０（７Ｈ，ｍ），５．２３（１Ｈ，ｓ），５．
７９（１Ｈ，ｓ），５．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６４８

【００８２】実施例２７実施例８と同様にして化合物１から化合物２７を得るＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６９５，１５２０，
１２６０，１１７０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．３３（９Ｈ，
ｓ），１．３６（９Ｈ，ｓ），１．６２（２Ｈ，ｍ），
２．３１（３Ｈ，ｓ），２．５９（１Ｈ，ｓ），２．８
０（１Ｈ，ｓ），２．８０−３．２０（４Ｈ，ｍ），
３．３５（３Ｈ，ｍ），３．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
６Ｈｚ），３．６５−４．２０（７Ｈ，ｍ），５．００
（２Ｈ，ｓ），５．０８（１Ｈ，ｓ），５．５７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），
６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１０−
７．４０（２Ｈ，ｍ），７．３４（５Ｈ，ｍ），７．８
１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）

【００８３】実施例２８実施例１３と同様にして化合物２７から化合物２８を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１７００，１６５０，
１５２５，１２６０，１１７５ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．３６（９Ｈ，
ｓ），１．３７（９Ｈ，ｓ），１．２０−１．９０（８
Ｈ，ｍ），２．２８（２Ｈ，ｂｒｓ），２．５９（３
Ｈ，ｓ），２．７３（２Ｈ，ｍ）３．０５（２Ｈ，
ｍ），３．１０−３．６０（４Ｈ，ｍ），３．５５−
４．２０（７Ｈ，ｍ），４．９４（１Ｈ，ｓ），５．５
３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：８４８

【００８４】実施例２９実施例９と同様にして化合物２８から化合物２９のジト
リフルオロ酢酸塩を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３５０，１６８０，１２００ｃ
ｍ^−１ＮＨＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：１．３０−２．１０（８Ｈ，
ｍ），２．７９（３Ｈ，ｓ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．６Ｈｚ），３．００−３．２０（４Ｈ，ｍ），
３．２０−３．６５（２Ｈ，ｍ），３．７０−４．４０
（７Ｈ，ｍ），５．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈ
ｚ），５．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），５．９
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６４８

【００８５】実施例３０実施例８と同様にして化合物１から化合物３０を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１７００，１５１０，
１２５０，１１６０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．２５（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．３５（９Ｈ，ｓ），１．３８
（９Ｈ，ｓ），１．６１（２Ｈ，ｍ），２．２９（３
Ｈ，ｓ），２．５９（２Ｈ，ｓ），２，８３（２Ｈ，
ｓ），３．００−３．３０（３Ｈ，ｍ），３．４０−
４．２０（７Ｈ，ｍ），３．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
２Ｈｚ），４．３０−４．６５（１Ｈ，ｍ），４．５５
（２Ｈ，ｓ），５．０１（１Ｈ，ｓ），５．５９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．６４（１Ｈ，ｓ），６．４
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｂ
ｒｓ），７．２９（５Ｈ，ｍ）７．８１（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｂｒｓ）

【００８６】実施例３１実施例１３と同様にして化合物３０から化合物３１を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１７００，１６５０
（ｓｈ），１５２０，１２５５，１２３０，１１７０ｃ
ｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．０５（３Ｈ，
ｍ），１．３６（９Ｈ，ｓ），１．３８（９Ｈ，ｓ），
１．５９（２Ｈ，ｂｒｓ），２．３４（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ），２．９０−３．３０（２
Ｈ，ｍ），３．２０−３．５５（４Ｈ，ｍ），３．６０
−４．２０（８Ｈ，ｍ），４．９８（１Ｈ，ｓ），５．
５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．６４（１Ｈ，
ｓ），６．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：８２１

【００８７】実施例３２実施例１１と同様にして化合物３１から化合物３２のジ
トリフルオロ酢酸塩を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１７００，１５４０，
１２２０ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：１．９８（２Ｈ，ｍ），２．７
８（３Ｈ，ｓ），２．９９（２Ｈ，ｂｒｓ），３．３
０（２Ｈ，ｍ），３．２５−３．６５（５Ｈ，ｍ），
３．８０−４．４０（７Ｈ，ｍ），５．２３（１Ｈ，
ｓ），５．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），５．９
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６２３

【００８８】実施例３３実施例８と同様にして化合物２から化合物３３を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６９０，１５１０，
１２５０，１１６０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．３６（１８Ｈ，
ｓ），１．５６（２Ｈ，ｂｒｓ），２．３２（２Ｈ，
ｍ），２．５９（３Ｈ，ｓ），２．７３（２Ｈ，ｍ），
２．９１（２Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｍ），３．７
０−４．４０（８Ｈ，ｍ），５．０８（２Ｈ，ｓ），
５．１２（１Ｈ，ｓ），５．６５（１Ｈ，ｓ），５．７
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３７（５Ｈ，
ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８８
（１Ｈ，ｂｒｓ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：９２５

【００８９】実施例３４実施例１３と同様にして化合物３３から化合物３４を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３３５０，１７００，１５２０，
１２７０，１１８０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．３７（１８Ｈ，
ｓ），１．５６（２Ｈ，ｂｒｓ），２．３５（２
Ｈ，ｍ），２．５９（３Ｈ，ｓ），２．９０（２Ｈ，ｂ
ｒｓ），３．１０−３．６０（５Ｈ，ｍ），３．７０
−４．３５（８Ｈ，ｍ），５．０３（１Ｈ，ｓ），５．
６５（１Ｈ，ｓ），５．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０３（１Ｈ，
ｂｒｓ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：８３５

【００９０】実施例３５実施例３４（０．２０ｇ）のジクロロメタン（２ｍｌ）
溶液にトリフルオロ酢酸（２ｍｌ）を氷冷下に加える。
同温で３０分間攪拌後、溶液をジイソプロピルエーテル
で粉砕して化合物３５のトリフルオロ酢酸塩を得る。こ
れを水に溶解し、弱塩基性イオン交換樹脂「アンバーラ
イトＩＲ−４５」（２７０ｍｇ）で処理する。混合物を
濾過し、溶媒を減圧下に留去して化合物３５（０．１４
ｇ）を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６９０，１６４０
（ｓｈ），１２２０，１１４０ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：２．１７（２Ｈ，ｍ），２．７
０−３．００（２Ｈ，ｍ），３．０９（３Ｈ，ｓ），
３．１０−３．７０（７Ｈ，ｍ），４．００−４．８
０（８Ｈ，ｍ），５．２８（１Ｈ，ｓ），５．６４（１
Ｈ，ｓ），５．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６３５

【００９１】実施例３６実施例１２と同様にして化合物Ａから化合物３６を得
る。ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：０．８４（１２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１．３６（１８Ｈ，ｓ），１．
４−１．９（８Ｈ，ｓ），２．５７（３Ｈ，ｓ），２．
６−３．２（４Ｈ，ｍ），３．０−４．３（１２Ｈ，
ｍ），５．０９（１Ｈ，ｓ），５．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），５．７２（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）

【００９２】実施例３７実施例３５と同様にして化合物３６から化合物３７を得
る。ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：０．７−１．１（１２Ｈ，
ｍ），１．５−１．８（６Ｈ，ｍ），１．８−２．１
（２Ｈ，ｍ）２．７−３．１（４Ｈ，ｍ），３．１２
（３Ｈ，ｓ），３．２−３．７（４Ｈ，ｍ），３．８−
４．５（８Ｈ，ｍ），５．２６（１Ｈ，ｓ），５．８４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），５．９１（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７４６

【００９３】実施例３８実施例８と同様にして化合物１から化合物３８を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１７００，１５２０，
１２６０，１１７０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．３４（９Ｈ，
ｓ），１．３７（９Ｈ，ｓ），１．５９（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝９．２Ｈｚ），２．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈ
ｚ），２．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），２．９
０−３．２０（２Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），
３．６５−４．０５（６Ｈ，ｍ），４．１１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），４．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ），５．０１（１Ｈ，ｓ），５．０７（２Ｈ，ｓ），
５．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，
ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１
６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３６（５Ｈ，ｍ），７．８
１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：９２５

【００９４】実施例３９実施例１３と同様にして化合物３８から化合物３９を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１７００，１５２０，
１２６０，１１７０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．３７（１８Ｈ，
ｓ），１．５９（２Ｈ，ｂｒｓ），２．３３（２Ｈ，
ｍ），２．５９（３Ｈ，ｓ），３．０５（２Ｈ，ｍ），
３．００−３．６０（３Ｈ，ｍ），３．６１（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）３．６５−４．３０（８Ｈ，
ｍ），５．０１（１Ｈ，ｓ），５．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），５．６４（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，
ｂｒｓ），７．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：８３５

【００９５】実施例４０実施例３５と同様にして化合物３９から化合物４０を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６８０，１６４０
（ｓｈ），１２１０，１１３０ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：１．９５（２Ｈ，ｍ），２．６
０−３．００（２Ｈ，ｍ），３．０３（３Ｈ，ｓ），
３．１０−３．７０（７Ｈ，ｍ），４．００−４．
４５（７Ｈ，ｍ），４．６５（１Ｈ，ｍ），５．２５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），５．８１（１Ｈ，
ｓ），５．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６３５

【００９６】実施例４１実施例８と同様にして化合物１から化合物４１を得る。ＩＲ（ヌジョール）；３４００，３３５０，１７１０，
１５２０，１２６０，１２２０，１１７０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．３１（９Ｈ，
ｓ），１．３５（９Ｈ，ｓ），１．５７（２Ｈ，ｍ），
２．３２（２Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ），２．８
３（２Ｈ，ｓ），２．９０−３．２０（２Ｈ，ｍ），
３．２０−３．７０（３Ｈ，ｍ）３．７０−４．２５
（７Ｈ，ｍ），４．５６（１Ｈ，ｍ），５．０２（１
Ｈ，ｓ），５．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．６
５（１Ｈ，ｓ），７．１０−７．４０（５Ｈ，ｍ），
７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：８６７

【００９７】実施例４２実施例３５と同様にして化合物４１から化合物４２を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３３５０，１７００，１２０５，
１１４０ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：１．７４（２Ｈ，ｍ），２．７
８（３Ｈ，ｓ），３．００−３．４５（９Ｈ，ｍ），
４．００−４．５０（８Ｈ，ｍ），５．２５（１Ｈ，
ｓ），５．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），５．８
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２０−７，５０（５
Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６６７

【００９８】実施例４３実施例８と同様にして化合物２から化合物４３を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１７００，１５１０，
１２６０，１１７０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．３１（９Ｈ，
ｓ），１．３５（９Ｈ，ｓ），１，５６（２Ｈ，ｍ），
２，３２（２Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ），２．８
３（２Ｈ，ｓ），２．９４（２Ｈ，ｂｒｓ），３．２
０−３．７０（３Ｈ，ｍ），３．７０−４．２０（７
Ｈ，ｍ），４．３４（１Ｈ，ｍ），５．０７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），５．６７（１Ｈ，ｓ），５．６
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２０−７．５０（５
Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：８６７

【００９９】実施例４４実施例３５と同様にして化合物４３から化合物４４を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３３５０，１６８０，１２１０，
１１３５ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：２．１９（２Ｈ，ｍ），２．７
８（３Ｈ，ｓ），２．８０−３．８０（９Ｈ，ｍ），
３．９０−４．７０（８Ｈ，ｍ），５．３１（１Ｈ，
ｓ），５．６９（１Ｈ，ｓ），５．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．２０−７．５０（５Ｈ，ｍ），７．６
３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６６７

【０１００】実施例４５実施例１２と同様にして化合物２から化合物４５を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６９０，１５２０，
１２５０，１１７０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．１６（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ），１．３７（１８Ｈ，ｓ），１．５５（２Ｈ，
ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．５２（２Ｈ，ｍ），
２．９１（２Ｈ，ｍ），３．０３（１Ｈ，ｂｒｓ），
３．３２（２Ｈ，ｂｒｓ），３．６５−４．３０（７
Ｈ，ｍ），４．１１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），
４．２０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５，０４（１
Ｈ，ｓ），５．６５（１Ｈ，ｓ），５．６６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），６．
９３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：８６２

【０１０１】実施例４６実施例３５と同様にして化合物４５から化合物４６を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６８０，１５５０，
１２８０，１２１０，１１４０ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：１．３９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
２Ｈｚ），１．５５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），
２．１６（２Ｈ，ｍ）３．０４（３Ｈ，ｓ），３．０−
３．６０（７Ｈ，ｍ），３．９０−４．７０（９Ｈ，
ｍ），５．２７（１Ｈ，ｓ），５．８２（１Ｈ，ｓ），
５．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６６２

【０１０２】実施例４７実施例１２と同様にして化合物１から化合物４７を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１７００，１５３０，
１６５０（ｓｈ），１２６５，１１８０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．１５（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ），１．３４（９Ｈ，ｓ），１．３７（９Ｈ，ｓ），
１．５８（２Ｈ，ｍ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．５
１（２Ｈ，ｍ），３．０４（２Ｈ，ｍ），３．０５−
３．６５（３Ｈ，ｍ），３．６５−４．２０（７Ｈ，
ｍ），４．０８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．１
７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．９９（１Ｈ，
ｓ），５．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．６４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：８６２

【０１０３】実施例４８実施例３５と同様にして化合物４７から化合物４８を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１７８０，１５３０，
１２７０，１２１０，１１３０ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：１．３８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
２Ｈｚ），１．５６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９
３（２Ｈ，ｍ）３．０５（３Ｈ，ｓ），３．０−３．５
０（７Ｈ，ｍ），４．０−４．５０（９Ｈ，ｍ），５．
２７（１Ｈ，ｓ），５．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ），５．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６６２

【０１０４】実施例４９実施例１２と同様にして化合物Ａから化合物４９を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６９０，１６５０，
１５２０，１２５０，１１６０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．１５（６Ｈ，ｄ，
Ｊ＝５．４Ｈｚ），１．１８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈ
ｚ），１．２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．３
７（１８Ｈ，ｓ），１．５７（２Ｈ，ｍ），２．３２
（３Ｈ，ｓ），２．５２（２Ｈ，ｍ），３．０５（２
Ｈ，ｍ），３．１５−３．６５（３Ｈ，ｍ），３．７０
−４．２０（７Ｈ，ｍ），４．００−４．３５（４Ｈ，
ｍ），５．０５（１Ｈ，ｓ），５．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），５．６６（１Ｈ，ｓ），６．８０−７．１
０（２Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：１００４

【０１０５】実施例５０実施例３５と同様にして化合物４９から化合物５０を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６７０，１５４０，
１２６０，１２０５，１１４０ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：１．３０−１．５０（６Ｈ，
ｍ），１．５５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．５６
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．０１（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），３．０７（３Ｈ，ｓ），３．１０−３．８０
（７Ｈ，ｍ），３．９５−４．３０（１０Ｈ，ｍ），
４．６２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），５．２５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），５．８３（１Ｈ，ｓ），
５．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：８０４

【０１０６】実施例５１ギ酸（１３８ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（５ｍｌ）溶液に無水酢酸（１５３ｍｇ）を４５℃で加
え、溶液を同温で５０分間攪拌する。化合物１（３１０
ｍｇ）を上記溶液に氷冷下に加える。４０℃で５時間撹
拌後、溶液の溶媒を減圧下に留去する。残渣を「ダイヤ
イオンＨＰ−２０」（１５ｍｌ）を使用するカラムクロ
マトグラフィーに付し、４０％メタノール水溶液で溶出
する。溶出液の溶媒を減圧下に留去し、ジイソプロピル
エーテルで粉砕して、化合物５１（０．１２ｇ）を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６９０，１６４０，
１５４０，１２８０，１１２０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．３４（９Ｈ，
ｓ），１．５８（２Ｈ，ｍ），２．３０（３Ｈ，ｓ），
２．５５（２Ｈ，ｍ），３．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
３．８Ｈｚ），３，１０−３．６０（３Ｈ，ｍ），３．
６５−４．０５（６Ｈ，ｍ），４．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９．４Ｈｚ），４．９９（１Ｈ，ｓ），５．０６（１
Ｈ，ｂｒｓ），５．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
５．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１８（１
Ｈ，ｂｒｓ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
８．００（１Ｈ，ｓ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６４８

【０１０７】実施例５２実施例３５と同様にして化合物５１から化合物５２を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６９０，１６４０
（ｓｈ），１２７０，１２０５，１１３０ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：１．９５（２Ｈ．ｍ），３．０
１（３Ｈ，ｓ），３．１０−３．５０（７Ｈ，ｍ），
４．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），４．１０−４．６
０（５Ｈ，ｍ），４．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），
５．２５（１Ｈ，ｓ），５．８２（１Ｈ，ｓ），５．９
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５４８

【０１０８】実施例５３実施例５１と同様にして化合物２から化合物５３を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６８０，１６４０
（ｓｈ），１５２０，１２７０，１１７０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＨＳＯ−ｄ_６，δ）：１．３７（９Ｈ，
ｓ），１．５６（２Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ），
２．５８（２Ｈ，ｂｒＳ），２．９１（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），３．１０−３．７０（３Ｈ，ｍ），３．７０−
４．１０（６Ｈ，ｍ），４．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
２Ｈｚ），５．０４（１Ｈ，ｓ），５．６７（１Ｈ，
ｓ），５．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７８
（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．
７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１１．３５（１Ｈ，ｂ
ｒｓ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６４８

【０１０９】実施例５４実施例３５と同様にして化合物５３から化合物５４を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６８０，１６４０
（ｓｈ），１２８０，１２１０，１１３０ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：２．２１（２Ｈ，ｍ），３．０
６（３Ｈ，ｓ），３．１３（２Ｈ，ｍ），３．４１（５
Ｈ，ｍ），４．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．０
０−４．５０（５Ｈ，ｍ），４．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
５Ｈｚ），５．２５（１Ｈ，ｓ），５．８３（１Ｈ，
ｓ），５．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｓ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５４８

【０１１０】実施例５５実施例１２と同様にして化合物２から化合物５５を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１７８０，１７００，
１６５０，１５４０，１２８０，１１３０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．３５（９Ｈ，
ｓ），１．５１（２Ｈ，ｂｒｓ），２．２９（２Ｈ，
ｍ），２．６０（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），３．１０−３．８０（３Ｈ，ｍ），３．７０−
４．１０（６Ｈ，ｍ），４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），５．０８（１Ｈ，ｓ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），５．８６（１Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，
ｓ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５０
（１Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｍ），８．７２（１
Ｈ，ｍ），９．０７（１Ｈ，ｍ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７２５

【０１１１】実施例５６実施例９と同様にして化合物５５から化合物５６のトリ
フルオロ酢酸塩を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６８０，１５４０，
１２００，１１４０ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：２．２７（２Ｈ，ｍ），２．７
９（３Ｈ，ｓ），３．０８（２Ｈ，ｍ），３．４０−
３．７０（５Ｈ，ｍ），３．７０−４．３０（７Ｈ，
ｍ），５．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），５．５８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．８４（１Ｈ，ｓ），
７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，
ｍ），８．９２（２Ｈ，ｍ），９．２３（１Ｈ，ｍ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６２５

【０１１２】実施例５７実施例１２と同様にして化合物１から化合物５７を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３３５０，１７００，１５４０，
１２８０，１１２０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．３３（９Ｈ，
ｓ），１．７４（２Ｈ，ｂｒｓ），２．３４（３Ｈ，
ｓ），２．６０（２Ｈ，ｓ），２．６８（２Ｈ，ｍ），
３．３４（２Ｈ，ｍ），３．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．
４Ｈｚ），３．７０−４．１０（６Ｈ，ｍ），４．１３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），５．０１（１Ｈ，
ｓ），５．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．６５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．４８（１Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｍ），８．７２（１
Ｈ，ｍ），８．９９（１Ｈ，ｍ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７２５

【０１１３】実施例５８実施例９と同様にして化合物５７から化合物５８のトリ
フルオロ酢酸塩を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６８０，１５４０，
１２００，１１３０ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：２．０８（２Ｈ，ｍ），２．７
９（３Ｈ，ｓ），３．１２（２Ｈ，ｂｒｓ），３．２
５−３．７０（５Ｈ，ｍ），３．９０−４．５０（７
Ｈ，ｍ），５．２５（１Ｈ，ｚ），５．８１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），５．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１１
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，８．２Ｈｚ），８．８
６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，３．４Ｈｚ），８．
９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），９．１６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６２５

【０１１４】実施例５９実施例８と同様にして化合物１から化合物５９を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３５０，２２５０，１７００，
１６６０，１５２０，１１６０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．３６（９Ｈ，
ｓ），１．７９（２Ｈ，ｂｒｓ），２．１８（３Ｈ，
ｓ），２．４０（２Ｈ，ｍ），２．７６（１Ｈ，ｍ），
３．０６（１Ｈ，ｍ），３．１０−４．０５（９Ｈ，
ｍ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），４．９
３（１Ｈ，ｓ），５．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
５．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．２９（１
Ｈ，ｂｒｓ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１
１．３４（１Ｈ，ｂｒｓ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７９３

【０１１５】実施例６０化合物５９（０．２０ｇ）のジクロロメタン（３ｍｌ）
溶液にトリフルオロ酢酸（２ｍｌ）を氷冷下に加える。
同温で１時間撹拌後、溶液をジイソプロピルエーテルで
粉砕して、化合物６０のトリフルオロ酢酸塩を得る。こ
れを水に溶解し、「アンバーライトＩＲ−４５」（１９
０ｍｇ）で処理する。混合物を濾過し、水溶液を減圧濃
縮し、凍結乾燥して、化合物６０（０．１７ｇ）を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，２２６０，１６８０，
１６６０，１５２０，１１４０ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：２．０５（２Ｈ，ｍ），３．０
０（３Ｈ，ｓ），３．１４（２Ｈ，ｍ），３．３４（２
Ｈ，ｂｒｓ）３．４０−３．６５（３Ｈ，ｍ），４．
００−４．４０（６Ｈ，ｍ），４．６６（１Ｈ，ｓ），
５．１９（１Ｈ，ｓ），５．８０（１Ｈ，ｓ），５．８
１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６９３

【０１１６】実施例６１実施例８と同様にして化合物２から化合物６１を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，２２５０，１７００，
１６６０，１５１０，１１６０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．３６（９Ｈ，
ｓ），１．５９（２Ｈ，ｍ），２．１８（３Ｈ，ｓ），
２．７３（１２Ｈ，ｍ），２．８８（２Ｈ，ｍ），３．
４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．５０−４．１
０（７Ｈ，ｍ），４．２０（１Ｈ，ｍ），５．０７（１
Ｈ，ｓ），５．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．６
９（１Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１１．３０（１Ｈ，ｓ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７９３

【０１１７】実施例６２実施例６０と同様にして化合物６１から化合物６２を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，２２７０，１６９０，
１６６５，１５２０，１１４０ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：２．１３（２Ｈ，ｍ），２．９
９（３Ｈ，ｓ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），３．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．４
０−４．５０（９Ｈ，ｍ），４．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
５Ｈｚ），５．３１（１Ｈ，ｓ），５．８１（１Ｈ，
ｓ），５．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６９３

【０１１８】実施例６３化合物４（３７０ｍｇ）の水（３ｍｌ）とテトラヒドロ
フラン（６ｍｌ）との混合物溶液に炭酸水素ナトリウム
（７２ｍｇ）および塩化ミリストイル（２１５ｍｇ）の
テトラヒドロフラン（１ｍｌ）溶液を加える。室温で３
時間撹拌後、溶液を水と酢酸エチルとの混合物中に注
ぐ。有機層を分取し、水洗して硫酸マグネシウムで乾燥
し、溶媒と減圧下に留去して、化合物６３（０．３７
ｇ）を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１７７５，１７１５，
１６５０（ｓｈ），１５４０，１２７５，１１２０ｃｍ
^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：０．８５（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２２（２２Ｈ，ｍ），１．２０
−１．７０（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．９０（１Ｈ，
ｍ），１．９０−２．１５（１Ｈ，ｍ），２．３２（３
Ｈ，ｓ），３．３４（２Ｈ，ｓ），３．５０（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．６１（１Ｈ，ｂｒｓ），
３．７５（２Ｈ，ｂｒｓ），３．８０−４．４５（７
Ｈ，ｍ），４．９７（１Ｈ，ｓ），５．５８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｓ），７．７７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８４（４Ｈ，ｍ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：８６０

【０１１９】実施例６４実施例６３（３２０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０
ｍｌ）溶液にヒドラジン・一水化物（２２．３ｍｇ）の
メタノール（５ｍｌ）溶液を加える。７０℃で６時間撹
拌後、溶液を６ＮＨＣｌでｐＨ１．０に調整する。沈殿
を濾去し、濾液の溶媒を減圧下に留去する。残渣を水に
溶解し、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液でｐＨ５．５に
調整する。生成する沈殿を濾取、水洗し、減圧乾燥し
て、化合物６４（０．２０ｇ）を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３４００，１７００，１５１０，
１１２０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：０．８５（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２３（２２Ｈ，ｍ），１．４７
（２Ｈ，ｍ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．４０−２．７０（２
Ｈ，ｍ），２．８３（２Ｈ，ｂｒｓ），２．９０−
４．２０（１０Ｈ，ｍ），４．９８（１Ｈ，ｓ），５．
６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，
ｓ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７３０

【０１２０】実施例６５化合物１（３１０ｍｇ）の水（５ｍｌ）とテトラヒドロ
フラン（１０ｍｌ）との混合物溶液に炭酸水素ナトリウ
ム（８４ｍｇ）および塩化ミリストイル（２４７ｍｇ）
のテトラヒドロフラン（２ｍｌ）溶液を加える。８０℃
で２時間攪拌後、溶液を塩化ナトリウム飽和水溶液とテ
トラヒドロフランとの混合物中に注ぐ。テトラヒドロフ
ラン層を分取して硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減
圧下に留去して化合物６５（０．３７ｇ）を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１７００，１６５０
（ｓｈ），１５４０，１２９０，１１２０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：０．８６（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２４（２２Ｈ，ｍ），１．３４
（９Ｈ，ｓ），１．４８（２Ｈ，ｍ），２．３１（３
Ｈ，ｓ），２．４０−２．７５（２Ｈ，ｍ），２．８０
−３．２０（２Ｈ，ｍ）３．２０−３．７０（５Ｈ，
ｍ），３．７０−４．２０（７Ｈ，ｍ），５．０１（１
Ｈ，ｓ），５．６０（１Ｈ，ｄ，＝８Ｈｚ），５．６３
（１Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７９
（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：８３０

【０１２１】実施例６６化合物６５（３００ｍｇ）のギ酸（３ｍｌ）溶液を室温
で３時間攪拌する。溶液を水中に加え、「ダイヤイオン
ＨＰ−２０」を使用するカラムクロマトグラフィーに付
し、５０％メタノール水溶液で溶出する。溶出液をテト
ラヒドロフランで抽出してテトラヒドロフラン溶液を硫
酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下に留去して、化
合物６６（０．２６ｇ）を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３５０，１６６０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：０．８５（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．２３（２２Ｈ，ｍ），１．４６
（２Ｈ，ｂｒｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．５９
（２Ｈ，ｂｒｓ），２．８０−３．２０（４Ｈ，
ｍ），３．２０−３．６５（３Ｈ，ｍ），３．６０−
４．３０（７Ｈ，ｍ），５．０４（１Ｈ，ｓ），５．６
０（１Ｈ，ｓ），５．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７３０

【０１２２】実施例６７実施例６３と同様にして化合物Ａから化合物６６を得
る。ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：０．８０（６Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６Ｈｚ），１．０−１．７（４４Ｈ，ｍ），１．５
（２Ｈ，ｍ），１．８−２．３（４Ｈ，ｍ），２．４８
（３Ｈ，ｓ），２．８−４．２（１４Ｈ，ｍ），４．９
７（１Ｈ，ｓ），５．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
５．６０（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ）

【０１２３】実施例６８実施例８と同様にして化合物１から化合物６８を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１７００，１６４０
（ｓｈ），１５３５，１２２０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：０．８６（５Ｈ，
ｍ），１．００−２．２０（１８Ｈ，ｍ），１．３４
（９Ｈ，ｓ），２．３１（２Ｈ，ｓ），２．５９（２
Ｈ，ｓ），２．８０（３Ｈ，ｓ），３．２０−３．６０
（３Ｈ，ｍ），３．７０−４．１０（６Ｈ，ｍ），４．
０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ），５．００（１
Ｈ，ｓ），５．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．６
４（１Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６
５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ）

【０１２４】実施例６９実施例６０と同様にして化合物６８から化合物６９を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６９０，１６４０，
１５４０，１２１０，１１４０ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：０．８５（５Ｈ，ｓ），１．０
０−２．４０（１８Ｈ，ｍ），２．９８（３Ｈ，ｓ），
２．８０−３．６０（４Ｈ，ｍ），３．８０−４．５０
（９Ｈ，ｍ），４．６４（１Ｈ，ｍ），５．２７（１
Ｈ，ｓ），５．８１（１Ｈ，ｓ），５．９０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７００

【０１２５】実施例７０実施例８と同様にして化合物２から化合物７０を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１７１０，１６５０，
１５２５，１２２０，１０８５ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：０．８５（５Ｈ，
ｍ），１．００−２．２０（１８Ｈ，ｍ），１．３７
（９Ｈ，ｓ），２．３４（２Ｈ，ｓ），２．５９（２
Ｈ，ｓ），２．８０（３Ｈ，ｓ），３．２０−３．６０
（３Ｈ，ｍ），３．７０−４．１０（６Ｈ，ｍ），４．
０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），５．０３（１Ｈ，
ｓ），５．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．６７
（１Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）

【０１２６】実施例７１実施例６０と同様にして化合物７０から化合物７１を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３３５０，１６９０，１６５０
（ｓｈ），１５５０，１２１０，１１４０ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：０．８４（５Ｈ，ｓ），１．０
０−２．５０（１８Ｈ，ｍ），３．０６（３Ｈ，ｓ），
３．００−３．６０（４Ｈ，ｍ），３．６５−４．７０
（１０Ｈ，ｍ），５．２７（１Ｈ，ｓ），５．８５（１
Ｈ，ｓ），５．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７００

【０１２７】実施例７２実施例８と同様にして化合物１から化合物７２を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１７００，１６５０
（ｓｈ），１５４０，１２８０，１２２０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．００−１．７０
（１４Ｈ，ｍ），１．３４（９Ｈ，ｓ），２．０１（２
Ｈ，ｍ），２．３１（２Ｈ，ｓ），２．４７（２Ｈ，
ｍ），２．５９（３Ｈ，ｓ），３．０３（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），３．２０−３．６０（５Ｈ，ｍ），３．８０（２
Ｈ，ｂｒｓ），３．８５−４．２０（３Ｈ，ｍ），
４．８０−５．２０（２Ｈ，ｍ），５．０３（１Ｈ，
ｓ），５．５０−６．００（１Ｈ，ｍ），５，５７（１
Ｈ，ｓ），５．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１
４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ）

【０１２８】実施例７３実施例６０と同様にして化合物７２から化合物７３を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６９０，１６４０
（ｓｈ），１２８０，１２１０，１１４０ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：１．２９（１０Ｈ，ｓ），１．
５８（２Ｈ，ｍ），１．９３（２Ｈ，ｂｒｓ），２．
０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．２４（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．０３（３Ｈ，ｓ），３．１
０−３．６０（７Ｈ，ｍ），４．００−４．５０（７
Ｈ，ｍ），４．６０−５．２０（２Ｈ，ｍ），５．２５
（１Ｈ，ｓ），５．８０−６．００（１Ｈ，ｍ），５．
８１（１Ｈ，ｓ），５．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６８６

【０１２９】実施例７４実施例８と同様にして化合物２から化合物７４を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１７００，１６４０
（ｓｈ），１５２０，１２７５ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．００−１．８０
（１４Ｈ，ｍ），１．３６（９Ｈ，ｓ），２．０１（２
Ｈ，ｍ），２．３３（２Ｈ，ｓ），２．５５（２Ｈ，
ｍ），２．５９（３Ｈ，ｓ），２．９１（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），３．１０−３．６０（５Ｈ，ｍ），３．７８（２
Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｍ），４．０７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．８０−５．２０（２Ｈ，
ｍ），５．０３（１Ｈ，ｓ），５．５０−５．９０（１
Ｈ，ｍ），５．６７（１Ｈ，ｓ），５．７８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．
７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）

【０１３０】実施例７５実施例６０と同様にして化合物７４から化合物７５を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６８５，１６５０
（ｓｈ），１５５０，１２８０，１２０５，１１４０ｃ
ｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：１．２４（１０Ｈ，ｓ），１．
５６（２Ｈ，ｂｒｓ），１．８０−２．１５（２Ｈ，
ｍ），２．１５−２．４０（４Ｈ，ｍ），３．０７（３
Ｈ，ｓ），３．００−３．６０（７Ｈ，ｍ），３．６０
−４．６０（７Ｈ，ｍ），４．７０−５．２０（２Ｈ，
ｍ），５．２６（１Ｈ，ｓ），５．７０−６．００（１
Ｈ，ｍ），５．８７（１Ｈ，ｓ），５．９０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６８６

【０１３１】実施例７６実施例８と同様にして化合物１から化合物７６を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６９０，１５１５，
１２５０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：０．８６（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．０５−１．４０（１０Ｈ，
ｍ），１．３３（９Ｈ，ｓ），１．５０−１．８０（２
Ｈ，ｍ），１．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），
２．３１（２Ｈ，ｂｒｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ），
３．０３（２Ｈ，ｍ），３．３１（２Ｈ，ｓ），３．２
０−３．７０（３Ｈ，ｍ），３．７０−４．２０（７
Ｈ，ｍ），３．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），
５．０３（１Ｈ，ｓ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），５．６４（１Ｈ，ｓ），６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．４Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）

【０１３２】実施例７７化合物７６（０．６６ｇ）のジクロロメタン（７ｍｌ）
溶液にトリフルオロ酢酸（５ｍｌ）を氷冷下に加える。
同温で１時間攪拌後、溶液をジイソプロピルエーテル中
に注ぎ、粉砕して化合物７７のトリフルオロ酢酸塩を得
る。これを水に溶解し、「アンバーライトＩＲ−４５」
（６１０ｍｇ）で処理する。混合物を濾過し、水溶液を
「ダイヤイオンＨＰ−２０」を使用するカラムクロマト
グラフィーに付し、４０％イソプロピルアルコール水溶
液で溶出する。溶出液を減圧濃縮し、凍結乾燥して、化
合物７７（０．１５ｇ）を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３２５０，１６９０，１６５０
（ｓｈ），１５１５，１２５５，１１２０ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：０．９４（３Ｈ，ｓ），１．３
２（１０Ｈ，ｓ），１．６８（２Ｈ，ｂｒｓ），１．
９３（２Ｈ，ｍ），２．９４（３Ｈ，ｓ），３．２５
（２Ｈ，ｂｒｓ），３．４７（２Ｈ，ｂｒｓ），
３．７４（２Ｈ，ｂｒｓ），３．７８（２Ｈ，ｓ），
４．０８（１Ｈ，ｂｒｓ），４．１５−４．７５（９
Ｈ，ｍ），５．３７（１Ｈ，ｓ），５．８６（１Ｈ，
ｓ），５．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．５６
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．９６（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７６６

【０１３３】実施例７８実施例８と同様にして化合物２から化合物７８を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１７００，１５２０，
１２５０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：０．３６（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．０５−１．４０（１０Ｈ，
ｍ），１．３６（９Ｈ，ｓ），１．５５（２Ｈ，ｍ），
１．６８（２Ｈ，ｂｒｓ），２．３３（２Ｈ，ｍ），
２．５９（３Ｈ，ｓ），２．９３（２Ｈ，ｍ），３．２
０−３．６０（３Ｈ，ｍ），３．３６（２Ｈ，ｓ），
３．７０−４．４０（７Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），５．０７（１Ｈ，ｓ），５．６
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．６９（１Ｈ，ｓ），
６．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．４Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）

【０１３４】実施例７９実施例７７と同様にして化合物７８から化合物７９を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６８０，１６５０
（ｓｈ），１５１０，１２４５，１１３５ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：０．９１（３Ｈ，ｓ），１．２
７（１０Ｈ，ｓ），１．６５（２Ｈ，ｂｒｓ），２．
０７（２Ｈ，ｍ），２．８１（３Ｈ，ｓ），３．１３
（２Ｈ，ｍ），２．９０−４．０（５Ｈ，ｍ），３．７
７（２Ｈ，ｓ），４．００−４．７０（９Ｈ，ｍ），
５．３６（１Ｈ，ｓ），５．８８（１Ｈ，ｓ），５．８
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．５５（２Ｈ，ｓ），
６．９７（２Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７６６

【０１３５】実施例８０実施例８と同様にして化合物１から化合物８０を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６８０，１５２０，
１２６０，１１００ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：０．９２（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３３（９Ｈ，ｓ），１．３０−
１．８０（４Ｈ，ｍ），１．６７（２Ｈ，ｍ），２．３
１（２Ｈ，ｂｒｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ），３．０
３（２Ｈ，ｍ），３．３５（２Ｈ，ｓ），３．２０−
３．７０（３Ｈ，ｍ），３．７５−４．２０（９Ｈ，
ｍ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），５．０
２（１Ｈ，ｓ），５．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
５．６３（１Ｈ，ｓ），６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
５Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），
７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ＝ＭＳ（ｍ／ｚ）：８１０

【０１３６】実施例８１実施例７７と同様にして化合物８０から化合物８１を得
るＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６６０，１５０５，
１２４０，１１１０ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
３Ｈｚ），１．４５（２Ｈ，六重線，Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ），１．７５（２Ｈ，五重線，Ｊ＝６．８Ｈｚ），
１．９０（２Ｈ，ｍ），２．９５（３Ｈ，ｓ），３．０
０−３．４０（７Ｈ，ｍ），３．５４（２Ｈ，ｓ），
４．００−４．５０（８Ｈ，ｍ），４．６５（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝３．１Ｈｚ），５．２４（１Ｈ，ｓ），５．７
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），５．８７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７１０

【０１３７】実施例８２実施例８と同様にして化合物１から化合物８２を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３７０，１７６０，１７００，
１６１５，１２７０，１１８０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：０．８６（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．０５−１．５５（１０Ｈ，
ｍ），１．３３（９Ｈ，ｓ），１．６０−１．９０（４
Ｈ，ｍ），２．３４（２Ｈ，ｓ），２．８８（３Ｈ，
ｓ），３．００−３．７０（５Ｈ，ｍ）３．７０−４．
２０（９Ｈ，ｍ），５．０４（１Ｈ，ｓ），５．５８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．６３（１Ｈ，ｓ），
７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．８４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
９Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：８５２

【０１３８】実施例８３実施例７７と同様にして化合物８２から化合物８３を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６８０，１６４０，
１６３０，１５１０，１２７０ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：０．９０（３Ｈ，ｓ），１．０
−１．５０（１０Ｈ，ｍ），１．６１（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），１．９７（２Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），
３．００−３．９５（７Ｈ，ｍ），４．００−４．８０
（９Ｈ，ｍ），５．２９（１Ｈ，ｓ），５．７３（１
Ｈ，ｓ），５．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７
５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７５（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７５２

【０１３９】実施例８４実施例８と同様にして化合物１から化合物８４を得るＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６８０，１５２０，
１２５０，１１０５ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：０．８４（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．１０−１．５０（１０Ｈ，
ｍ），１．３３（９Ｈ，ｓ），１．５０−１．８０（４
Ｈ，ｍ），２．３１（２Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，
ｓ），３．０５（２Ｈ，ｍ），３．２０−３．７０（３
Ｈ，ｍ），３．３６（２Ｈ，ｓ），３．７０−４．２０
（９Ｈ，ｍ），５．０２（１Ｈ，ｓ），５．２０（１
Ｈ，ｂｒｓ），５．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
５．６３（１Ｈ，ｓ），６．８０−７．３０（４Ｈ，
ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：８６６

【０１４０】実施例８５実施例７７と同様にして化合物８４から化合物８５を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６８０，１６４０
（ｓｈ），１５２５，１２５０，１１１０ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：０．８５（３Ｈ，ｓ），１．０
０−１．５５（１０Ｈ，ｍ），１．６９（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），１．９７（２Ｈ，ｍ），２．９８（３Ｈ，ｓ），
３．００−３．５５（７Ｈ，ｍ），３．５４（２Ｈ，
ｓ），３．７０−４．６０（８Ｈ，ｍ），４．７２（１
Ｈ，ｍ），５．３２（１Ｈ，ｓ），５．８４（１Ｈ，
ｓ），５．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７５−
７．４０（４Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７６６

【０１４１】実施例８６実施例８と同様にして化合物１から化合物８６を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１７００，１６５０
（ｓｈ），１５３０，１２８０，１０９０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：０．８６（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．１５−１．５０（１０Ｈ，
ｍ），１．３３（９Ｈ，ｓ），１．５０−１．８０（４
Ｈ，ｍ），２．３１（２Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，
ｓ），３．０４（２Ｈ，ｍ），３．２０−３．６０（３
Ｈ，ｍ），３．３４（２Ｈ，ｓ），３．７０−４．２０
（９Ｈ，ｍ），５．０２（１Ｈ，ｓ），５．１９（１
Ｈ，ｂｒｓ），５．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
５．６３（１Ｈ，ｓ），６．７０−７．３５（４Ｈ，
ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０６
（１Ｈ，ｂｒｓ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：８６６

【０１４２】実施例８７実施例７７と同様にして化合物８６から化合物８７を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６９０，１６５０
（ｓｈ），１２７０，１２１０，１１４０ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：０．９５（３Ｈ，ｓ），１．０
０−１．５５（１０Ｈ，ｍ），１．７０（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），１．９８（２Ｈ，ｍ），３．０９（３Ｈ，ｓ），
３．００−４．００（７Ｈ，ｍ），３．５４（２Ｈ，
ｓ），４．１０−４．６０（８Ｈ，ｍ），４．８０（１
Ｈ，ｍ）５．３８（１Ｈ，ｓ），５．９０（１Ｈ，
ｓ），５．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６０−
７．３０（４Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７６６

【０１４３】実施例８８実施例８と同様にして化合物１から化合物８８を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６７０，１６１０，
１５２０，１２６５，１１８０，１１００ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：０．８６（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．１０−１．５５（１０Ｈ，
ｍ），１．３３（９Ｈ，ｓ），１．５０−１．８０（４
Ｈ，ｍ），２．３６（２Ｈ，ｍ），２．８６（３Ｈ，
ｓ），３．１５（２Ｈ，ｍ），３．３０−３．７０（３
Ｈ，ｍ），３．７０−４．２０（９Ｈ，ｍ），５．０５
（１Ｈ，ｓ），５．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
５．６２（１Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６
Ｈｚ），６．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．
４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：８７８

【０１４４】実施例８９実施例７７と同様にして化合物８８から化合物８９を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６９０，１６００，
１５１０，１２６０，１１８０，１１２０ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：０．９６（３Ｈ，ｓ），１．１
０−１．５０（１０Ｈ，ｍ），１．６５（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），２．０８（２Ｈ，ｍ），３．１１（３Ｈ，ｓ），
３．０５−４．００（７Ｈ，ｍ），４．００−４．６５
（８Ｈ，ｍ），４．７９（１Ｈ，ｍ），５．３９（１
Ｈ，ｓ），５．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．９
２（１Ｈ，ｓ），６．４６（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７
２（２Ｈ，ｂｒｓ），７．４５（３Ｈ，ｂｒｓ），
７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７７８

【０１４５】実施例９０実施例１２と同様にして化合物１から化合物９０を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３３５０，１６８０，１２８０，
１１２０ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：１．４０（９Ｈ，ｓ），２．０
３（２Ｈ，ｍ），２．６０（３Ｈ，ｓ），２．９４（２
Ｈ，ｂｒｓ），３．００−３．５５（５Ｈ，ｍ），
３．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．００−
４．２０（３Ｈ，ｍ），４．２５−４．５０（３Ｈ，
ｍ），５．２１（１Ｈ，ｓ），５．８２（１Ｈ，ｓ），
５．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６６２

【０１４６】実施例９１実施例３５と同様にして化合物９０から化合物９１を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６５０，１２７０，
１２００，１１３０ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：２．００（２Ｈ，ｍ），２．９
５（３Ｈ，ｓ），３．００−３．５０（７Ｈ，ｍ），
４．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），４．１０−
４．５０（５Ｈ，ｍ），４．６１（１Ｈ，ｓ），５．２
７（１Ｈ，ｓ），５．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈ
ｚ），５．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５６２

【０１４７】実施例９２実施例１２と同様にして化合物２から化合物９２を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３３５０，１６８０，１２８０，
１１７０，１０５０ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：１．４４（９Ｈ，ｓ），１．７
５（２Ｈ，ｍ），２．６２（３Ｈ，ｓ），３．００−
３．２０（４Ｈ，ｍ），３．５４（２Ｈ，ｓ），３．７
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．１０−４．４０
（６Ｈ，ｍ），４．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．２Ｈ
ｚ），５．３５（１Ｈ，ｓ），５．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１．７Ｈｚ），５．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６６２

【０１４８】実施例９３実施例３５と同様にして化合物９２から化合物９３を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３３５０，１６５０，１２００，
１１２０ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：２．１２（２Ｈ，ｍ），２．９
７（３Ｈ，ｓ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈ
ｚ），３．２９（２Ｈ，ｍ），３．３０−３．８０（３
Ｈ，ｍ），４．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），
４．１０−４．５０（５Ｈ，ｍ），４．６０（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），５．３３（１Ｈ，ｓ），５．７
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），５．８７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５６２

【０１４９】実施例９４化合物３（１４４ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド（３ｍｌ）溶液に炭酸カリウム（２８ｍｇ）と硫酸ジ
メチル（２５ｍｇ）とを加える。室温で２時間攪拌後、
溶液を塩化ナトリウム飽和水溶液とテトラヒドロフラン
との混合物中に注ぐ。テトラヒドロフラン層を分取して
塩化ナトリウム飽和水溶液で３回洗浄し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥して溶媒を減圧下に留去し、ジイソプロピル
エーテルで粉砕して、化合物９４（０．１５ｇ）を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３４００，１７００，１５２０，
１２８０，１１８０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−_６，δ）：１．３５（１８Ｈ，
ｓ），１．３０−１．７０（２Ｈ，ｍ），２．２０−
２．７０（２Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．８
９（２Ｈ，ｂｒｓ），２．９０−３．５０（３Ｈ，
ｍ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．５０−４．１０（６
Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），
５．０４（１Ｈ，ｓ），５．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），５．６２（１Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７３４

【０１５０】実施例９５実施例３５と同様にして化合物９４から化合物９５を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３４００，１６８０，１２７０，
１２０５，１１４０ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：１．８０−２．２０（２Ｈ，
ｍ），２．７４（３Ｈ，ｓ），２．９０−３．３０（４
Ｈ，ｍ），３．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１
４Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．８４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．０５−４．４５（７Ｈ，ｍ），
５．２６（１Ｈ，ｓ），５．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
４Ｈｚ），５．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５３４

【０１５１】実施例９６化合物３（１４４ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド（３ｍｌ）溶液にジフェニルジアゾメタン（３８．８
ｍｇ）を加える。５０℃で４時間攪拌後、溶液を塩化ナ
トリウム飽和水溶液とテトラヒドロフランとの混合物中
に注ぐ。テトラヒドロフラン層を分取して塩化ナトリウ
ム飽和水溶液で３回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し
て溶媒を減圧下に留去し、ジイソプロピルエーテルで粉
砕して、化合物９６（０．１４ｇ）を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３５０，１６９０，１５１０，
１２７０，１１７０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．３２（９Ｈ，
ｓ），１．３６（９Ｈ，ｓ），１．５２（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．５５（２
Ｈ，ｍ），２．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．０
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），３．３４（３Ｈ，
ｍ），３．６５−４．３０（６Ｈ，ｍ），５．０１（１
Ｈ，ｓ），５．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．６
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），６．８４（１Ｈ，ｓ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝６Ｈｚ），７．２８（５Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：８８６

【０１５２】実施例９７化合物９６（０．２０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（４ｍｌ）溶液にヨウドメタン（２．０ｍｌ）を加
える。４０℃で４時間攪拌後、溶液の溶媒を減圧下に留
去する。残渣をシリカゲルを使用するカラムクロマトグ
ラフィーに付し、酢酸エチルと酢酸との混液で溶出して
化合物９７（０．１３ｇ）を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３２０，１７００，１５２０，
１２８０，１１７５ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．３６（９Ｈ，
ｓ），１．３８（９Ｈ，ｓ），１．４５（４Ｈ，ｍ），
１．８６（６Ｈ，ｓ），２．８９（２Ｈ，ｍ），３．０
−４．２０（１０Ｈ，ｍ），４．９６（１Ｈ，ｓ），
５．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．７０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｓ），６．９
６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１０−７．６０（１１Ｈ，
ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：９００

【０１５３】実施例９８実施例３５と同様にして化合物９７から化合物９８を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６８０，１２８０，
１２０５，１１３０ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：２．３１（２Ｈ，ｍ），３．０
０−４．００（７Ｈ，ｍ），３．４６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１２．３Ｈｚ），４．０５−４．５０（７Ｈ，ｍ），
５．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），５．７５（１
Ｈ，ｓ），５．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５３４

【０１５４】実施例９９化合物３（１８０ｍｇ）のアセトン（２ｍｌ）、テトラ
ヒドロフラン（３．０ｍｌ）および２，２−ジメトキシ
プロパン（０．５ｍｌ）の混合物溶液にｐ−トルエンス
ルホン酸・一水化物（２０ｍｇ）を加える。５０℃で３
時間攪拌後、溶液を水と酢酸エチルとの混合物中に注
ぎ、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液でｐＨ７．５に調整
して酢酸エチルで３回洗浄する。３Ｎ塩酸でｐＨ２．５
に調整した後、水溶液をテトラヒドロフランで抽出し、
硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を減圧下に留去する。
残渣をジイソプロピルエーテルで粉砕して、化合物９９
（７０ｍｇ）を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３４００，１７００，１６３０，
１２８０，１１６５ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．２０（３Ｈ，
ｓ），１．３３（３Ｈ，ｓ），１．３７（９Ｈ，ｓ），
１．３８（９Ｈ，ｓ），１．６２（２Ｈ，ｍ），２．５
０（３Ｈ，ｓ），２．７０−３．２０（４Ｈ，ｍ），
３．４０（３Ｈ，ｍ），３．８５−４．３０（５Ｈ，
ｍ），４．５９（２Ｈ，ｂｒｓ），５．２５（１Ｈ，
ｓ），５．６４（１Ｈ，ｓ），５．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０１
（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７６０

【０１５５】実施例１００化合物３（０．４０ｇ）のアセトン（４．０ｍｌ）、テ
トラヒドロフラン（６．０ｍｌ）および２，２−ジメト
キシプロパン（２．０ｍｌ）の混合物溶液にｐ−トルエ
ンスルホン酸・一水化物（５０ｍｇ）を加える。５０℃
で１４時間撹拌後、溶液を水と酢酸エチルとの混合物中
に注ぎ、ｐＨ２．５に調製する。有機層を分取し、硫酸
マグネシウムで乾燥して溶媒を減圧下に留去する。残渣
をジイソプロピルエーテルで粉砕して化合物１００
（０．３６ｇ）を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３４００，１７００，１５２０，
１２８０，１２６０，１１７５ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．１２（３Ｈ，
ｓ），１．２２（３Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｓ），
１．３７（１８Ｈ，ｓ），１．４０（２Ｈ，ｍ），１．
４７（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．６０−
３．１０（４Ｈ，ｍ），３．２０−３．６５（３Ｈ，
ｍ），３．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，８．８
Ｈｚ），４．３３（２Ｈ，ｍ），４．５５（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１１．２Ｈｚ），４．８１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｓ），
５．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），５．６２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
０Ｈｚ），６．６１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７７（１
Ｈ，ｂｒ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：８００

【０１５６】実施例１０１化合物９４（１８０ｍｇ）のアセトン（４．０ｍｌ）お
よび２，２−ジメトキシプロパン（０．６ｍｌ）の混合
物溶液にｐ−トルエンスルホン酸・一水化物（１５ｍ
ｇ）を加える。５０℃で１０時間攪拌後、溶液の溶媒を
減圧下に留去して残渣をシリカゲルを使用するカラムク
ロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサン：ジイソプロピ
ルエーテル＝１：１で溶出して、化合物１０１（７０ｍ
ｇ）を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３４００，１６９０，１５１０，
１２５０，１１６０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．１０（３Ｈ，
ｓ），１．２０（３Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｓ），
１．３７（１８Ｈ，ｓ），１．４７（３Ｈ，ｓ），１．
７６（１Ｈ，ｍ），２．１８（１Ｈ，ｍ），２．４０
（３Ｈ，ｓ），２．５０−３．００（４Ｈ，ｍ），３．
３３（３Ｈ，ｓ），３．６３（２Ｈ，ｓ），３．７８
（１Ｈ，ｂｒｓ），３．８９（１Ｈ，ｍ），４．３１
（２Ｈ，ｍ），４．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），
４．８４（２Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
４Ｈｚ），５．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．７
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），６．５８（１Ｈ，ｂ
ｒｓ），６．６５（１Ｈ，ｂｒ，ｓ），７．７９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：８１４

【０１５７】実施例１０２化合物３（２．０ｇ）のオルトギ酸トリエチル（１５ｍ
ｌ）とテトラヒドロフラン（１８ｍ１）との混合物溶液
にｐ−トルエンスルホン酸ピリジニウム（０．１８ｇ）
を加える。４５℃で２．５時間攪拌後、溶液を水とテト
ラヒドロフランとの混合物中に注ぎ、炭酸水素ナトリウ
ム飽和水溶液でｐＨ７．０に調整する。テトラヒドロフ
ラン層を分取して塩化ナトリウム飽和水溶液で３回洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を減圧下に留去す
る。残渣をジイソプロピルエーテルで粉砕して化合物１
０２（１．９６ｇ）を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３５０，１７００，１５２０，
１２８５，１１８０，１０８５ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．０５（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７Ｈｚ），１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），
１．３７（９Ｈ，ｓ），１．４９（９Ｈ，ｓ），１．４
０−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），
２．４５−２．８０（２Ｈ，ｍ），２．８０−３．１５
（２Ｈ，ｍ），３．４４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），
３．６２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．３５−４．２
５（５Ｈ，ｍ），４．３０−５．３０（７Ｈ，ｍ），
５．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．８１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｓ），７．８
１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），１１．４４（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：８３２

【０１５８】実施例１０３実施例８と同様にして化合物１から化合物１０３を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１７９０，１７００，
１６５０（ｓｈ），１２５０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．３３（９Ｈ，
ｓ），１．６２（２Ｈ，ｂｒｓ），２．３２（２Ｈ，
ｂｒｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ），２．６０−３．３
０（５Ｈ，ｍ），４．１０（２Ｈ，ｓ），３．７５−
４．２０（７Ｈ，ｍ），５．０３（１Ｈ，ｓ），５．５
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．６４（１Ｈ，ｓ），
６．８０−７．５０（１０Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｂｒｓ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：８３０．４

【０１５９】実施例１０４実施例７７と同様にして化合物１０３から化合物１０４
を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６９０，１６５０
（ｓｈ），１２５０ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：１．７０−２．２０（２Ｈ，
ｍ），２．９４（３Ｈ，ｓ），３．１０−３．７０（７
Ｈ，ｍ），３．５６（２Ｈ，ｓ），３．９０−４．５０
（６Ｈ，ｍ），４．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），５．２７
（１Ｈ，ｓ），５．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈ
ｚ），５．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９８
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９０−７．５０（５Ｈ，ｍ），
７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７３０．３

【０１６０】実施例１０５実施例８と同様にして化合物１から化合物１０５を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６８０，１６５０
（ｓｈ），１５１０，１０８０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：０．８５（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．４Ｈｚ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈ
ｚ），１．３３（９Ｈ，ｓ），１．１０−１．４５（４
Ｈ，ｍ），１．４５−１．８０（６Ｈ，ｍ），２．３４
（２Ｈ，ｂｒｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ），２．５５−
２．８０（２Ｈ，ｍ），２．８０−４．２０（１０Ｈ，
ｍ），３．３０（２Ｈ，ｓ），４．１０−４．３０（１
Ｈ，ｍ），５．０２（１Ｈ，ｓ），５．６０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．６４（１Ｈ，ｓ），６．８１
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１３（２Ｈ．ｄ，
Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），８．０３（１Ｈ，ｂｒｓ）

【０１６１】実施例１０６実施例７７と同様にして化合物１０５から化合物１０６
を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６９０，１６４０
（ｓｈ），１５１５，１２５０，１１１０ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
４Ｈｚ），０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），
１．１５−１．５０（６Ｈ，ｍ），１．５０−１．８０
（４Ｈ，ｍ），１．９０（２Ｈ，ｍ），２．９１（３
Ｈ，ｓ），３．１０−３．５０（５Ｈ，ｍ），３．５３
（２Ｈ，ｓ），４．００−５．００（８Ｈ，ｍ），５．
２７（１Ｈ，ｓ），５．８０（１Ｈ，ｓ），５．９０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．５Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７５２．４

【０１６２】実施例１０７実施例８と同様にして化合物１から化合物１０７を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１７００，１６５０
（ｓｈ），１５１０，１０９０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．２０−２．００
（１４Ｈ，ｍ），１．３３（９Ｈ，ｓ），２．３１（２
Ｈ，ｂｒｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ），２．９０−
３．２０（２Ｈ，ｍ），３．２０−４．２０（１０Ｈ，
ｍ），３．２９（２Ｈ，ｓ），４．４５（１Ｈ，ｍ），
５．０２（１Ｈ，ｓ），５．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），５．６４（１Ｈ，ｓ），６．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．２Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２
ｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９９
（１Ｈ，ｂｒｓ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：８５０．５

【０１６３】実施例１０８実施例７７と同様にして化合物１０７から化合物１０８
を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６９０，１６４０
（ｓｈ），１５２０，１１４０ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：１．３０−２．２０（１４Ｈ，
ｍ），２．９３（３Ｈ，ｓ），２．８０−３．２０（２
Ｈ，ｍ），３．２０−３．５０（５Ｈ，ｍ），３．５１
（２Ｈ，ｓ），４．００−５．００（８Ｈ，ｍ），５．
２９（１Ｈ，ｓ），５．８２（１Ｈ，ｓ），５．９１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．２Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈ
ｚ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７５０．４

【０１６４】実施例１０９実施例８と同様にして化合物１から化合物１０９を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６９０，１６４０
（ｓｈ），１５２０，１２５０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．３３（９Ｈ，
ｓ），１．３０−１．８０（１０Ｈ，ｍ），２．３０
（２Ｈ，ｓ），２．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ），２．５９（３Ｈ，ｓ），３．０３（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），３．２０−３．７０（３Ｈ，ｍ），３．３０（２
Ｈ，ｓ），３．７０−４．２０（７Ｈ，ｍ），３．９１
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），５．０３（１Ｈ，
ｓ），５．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．６４
（１Ｈ，ｓ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８
３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：８６３．４

【０１６５】実施例１１０実施例７７と同様にして化合物１０９から化合物１１０
を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６９０，１６４０
（ｓｈ），１５２０，１２５０ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：１．４０−１．２０（１０Ｈ，
ｍ），２．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８
２（３Ｈ，ｓ），３．００−３．６０（７Ｈ，ｍ），
３．５３（２Ｈ，ｓ），３．９０−４．９０（７Ｈ，
ｍ），４．０９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），５．２
３（１Ｈ，ｓ），５．７６（１Ｈ，ｓ），５．８８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
４Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），
７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７６３．５

【０１６６】実施例１１１実施例８と同様にして化合物９３から化合物１１１を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６４０，１５１０，
１２５０，１０５０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：０．８５（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝０．７Ｈｚ），１．１０−１．８０（１４Ｈ，
ｍ），２．２０−２．８０（７Ｈ，ｍ），２．６１（３
Ｈ，ｓ），２．８０−４．４０（７Ｈ，ｍ），３．３１
（２Ｈ，ｓ），３．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ），５．１４（１Ｈ，ｓ），５．２０（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），５．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．６９
（１Ｈ，ｓ），６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：８０８．４

【０１６７】実施例１１２実施例８と同様にして化合物１から化合物１１２を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６８０，１５２０，
１０８０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．３６（９Ｈ，
ｓ），１．７６（２Ｈ，ｂｒｓ），２．５９（３Ｈ，
ｓ），２．７１（２Ｈ，ｂｒｓ），２．９０−３．７
０（５Ｈ，ｍ），３．７０−４．１０（７Ｈ，ｍ），
４．０２（２Ｈ，ｓ），５．１０（１Ｈ，ｓ），５．１
４（２Ｈ，ｓ），５．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
５．７１（１Ｈ，ｓ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
５Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），
７．３０−７．５０（５Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），１
０．５５（１Ｈ，ｂｒｓ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：８８７．５

【０１６８】実施例１１３化合物１１２（７６０ｍｇ）、１０％パラジウム炭（７
６０ｍｇ）、水（６ｍｌ）およびメタノール（６０ｍ
ｌ）混合物を３気圧水素雰囲気下室温で１．５時間振盪
する。触媒を濾去した後、濾液を減圧下に濃縮して化合
物１１３（６２０ｍｇ）を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６９０，１６３０，
１０８０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．３３（９Ｈ，
ｓ），１．５８（２Ｈ，ｂｒｓ），２．５０（２Ｈ，
ｂｒｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ），２．９０−３．６
０（５Ｈ，ｍ），３．３７（２Ｈ，ｓ），３．７０−
４．２０（７Ｈ，ｍ），５．０２（１Ｈ，ｓ），５．５
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．６４（１Ｈ，ｓ），
６．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．８８（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７５３．４

【０１６９】実施例１１４実施例３５と同様にして化合物１１３から化合物１１４
を得る。ＩＲ（ヌジョールｔ）：３３００，１６５０，１２０
５，１１２０ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：１．９１（２Ｈ，ｂｒｓ），
２．７５（１Ｈ，ｍ），２．９７（１Ｈ，ｍ），２．９
６（３Ｈ，ｓ），３．００−３．６０（５Ｈ，ｍ），
３．４９（２Ｈ，ｓ），４．００−４．４５（７Ｈ，
ｍ），５．２４（１Ｈ，ｓ），５．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２．１Ｈｚ），５．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１３（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６５３．３

【０１７０】実施例１１５実施例８と同様にして化合物１１３から化合物１１５を
得る。ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：０．８６（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．３５（９Ｈ，ｓ），１．１５−
１．７０（１０Ｈ，ｍ），２．２７（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），２．６１（３Ｈ，ｓ），２．５５−２．８０（２
Ｈ，ｍ），２．９０−３．５０（３Ｈ，ｍ），３．３９
（２Ｈ，ｓ），３．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈ
ｚ），３．６０−４．２０（７Ｈ，ｍ），５．０４（１
Ｈ，ｓ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．６
４（１Ｈ，ｓ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８
３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）

【０１７１】実施例１１６実施例３５と同様にして化合物１１５から化合物１１６
を得る。ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
７Ｈｚ），１．１５−２．００（１０Ｈ，ｍ），２．７
０（３Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｂｒｓ），３．０
０−３．８０（５Ｈ，ｍ），３．２４（２Ｈ，ｓ），
３．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．９０−
４．２０（７Ｈ，ｍ），５．２２（１Ｈ，ｓ），５．７
７（１Ｈ，ｓ），５．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４２（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７６５．４

【０１７２】実施例１１７実施例８と同様にして化合物１１３から化合物１１７を
得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６５０，１０９０ｃ
ｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：０．８５（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．３３（９Ｈ，ｓ），１．１０−
１．８０（１８Ｈ，ｍ），２．３０（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），２．６２（３Ｈ，ｓ），２．５０−２．８０（２
Ｈ，ｍ），２．９０−３．５０（３Ｈ，ｍ），３．４０
（２Ｈ，ｓ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）
３．６０−４．３０（７Ｈ，ｍ），５．０１（１Ｈ，
ｓ），５．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．６０
（１Ｈ，ｓ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）

【０１７３】実施例１１８実施例６０と同様にして化合物１１７から化合物１１８
を得る。ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
７Ｈｚ），１．０５−１．８０（１８Ｈ，ｍ），２．７
７（３Ｈ，ｓ），２．７０−４．００（１４Ｈ，ｍ），
３．４５（２Ｈ，ｓ），３．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
７Ｈｚ），５．２０（１Ｈ，ｓ），５．８０（１Ｈ，
ｓ），５．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３３
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）

【０１７４】実施例１１９実施例８と同様にして化合物１１３から化合物１１９を
得る。

【０１７５】実施例１２０実施例３５と同様にして化合物１１９から化合物１２０
を得る。ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：１．１０−１．８０（１０Ｈ，
ｍ），１．８８（２Ｈ，ｂｒｓ），２．４３（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７４（３Ｈ，ｓ），２．７
０−３．９０（７Ｈ，ｍ），３．５９（２Ｈ，ｓ）２．
９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．１０−４．５
０（７Ｈ，ｍ），５．２１（１Ｈ，ｓ），５．７５（１
Ｈ，ｓ），５．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３
１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７９４．４

【０１７６】実施例１２１実施例８と同様にして化合物１から化合物１２１を得
る。ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：０．８５（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２４（１０Ｈ，ｍ），１．３３
（９Ｈ，ｓ），１．５０−１．９０（４Ｈ，ｍ），２．
４０（２Ｈ，ｂｒｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ），２．
９０−４．２０（１４Ｈ，ｍ），３．８２（２Ｈ，
ｓ），５．０６（１Ｈ，ｓ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），５．６３（１Ｈ，ｓ），７．５４，（１
Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．９
８（１Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３６
（１Ｈ，ｂｒｓ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：８３８．１

【０１７７】実施例１２２実施例７７と同様にして化合物１２１から化合物１２２
を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６７５，１６４０
（ｓｈ），１２１０，１１３５ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
７Ｈｚ），１．２７（１０Ｈ，ｍ），１．７０−２．１
０（４Ｈ，ｍ），３．０２（３Ｈ，ｓ），３．００−
３．５０（７Ｈ，ｍ），３．７０（２Ｈ，ｓ），４．１
０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），４．１０−４．５０
（７Ｈ，ｍ），５．２５（１Ｈ，ｓ），５．８０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），５．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｓ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７４０．５

【０１７８】実施例１２３化合物１（６２ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（２ｍｌ）溶液にオクチルオキシベンズアルデヒド（２
６ｍｇ）を加える。５０℃で２時間攪拌後、シアノ水素
化ホウ素ナトリウム（８ｍｇ）を加える。５０℃で５時
間攪拌後、溶液を減圧下留去し残渣を水と酢酸エチルの
混合物に注ぐ。その後分離した有機層を硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、溶媒を減圧下に留去する。残渣をジイソプ
ロピルエーテルで粉砕して、化合物１２３（３０ｍｇ）
を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６８０，１５１５，
１２６０，１１０５ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：０．８６（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２６（１０Ｈ，ｍ），１．３３
（９Ｈ，ｓ），１．６０−１．９０（４Ｈ，ｍ），２．
４０（３Ｈ，ｓ），２．７３（２Ｈ，ｂｒｓ），２．
９０−３．７０（５Ｈ，ｍ），３．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．７Ｈｚ），４．０３（２Ｈ，ｓ），３．７０−
４．４０（７Ｈ，ｍ），５．０２（１Ｈ，ｓ），５．６
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．６９（１Ｈ，ｓ），
６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３９（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：８３６．１

【０１７９】実施例１２４実施例３５と同様にして化合物１２３から化合物１２４
を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６８０，１６４０
（ｓｈ），１２００，１０２０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：０．８６（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２７（１０Ｈ，ｍ），１．６０
−１．９０（４Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．
８９（２Ｈ，ｂｒｓ），２．９０−４．２０（１２
Ｈ，ｍ），３．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），
３．９７（２Ｈ，ｓ），５．０３（１Ｈ，ｓ），５．６
８（１Ｈ，ｓ），５．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４０（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７３８．４

【０１８０】実施例１２５実施例１２３と同様にして化合物１から化合物１２５を
得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６９０，１６４０
（ｓｈ），１２８０，１１１０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．３３（９Ｈ，
ｓ），１．７６（２Ｈ，ｂｒｓ），２．３２（３Ｈ，
ｓ），２．８７（２Ｈ，ｂｒｓ），３．１０−３．７
０（５Ｈ，ｍ），３．７０−４．２０（７Ｈ，ｍ），
４．０５（２Ｈ，ｓ），５．００（１Ｈ，ｓ），５．６
１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．６７（１Ｈ，ｓ），
７．１０−７．６０（５Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７１０．４

【０１８１】実施例１２６実施例３５と同様にして化合物１２５から化合物１２６
を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３４００，１６９０，１６４０
（ｓｈ），１２１５，１１００ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：２．０３（２Ｈ，ｍ），２．６
９（３Ｈ，ｓ），２．５０−３．９０（７Ｈ，ｍ），
４．２５（２Ｈ，ｓ），４．１０−４．６０（７Ｈ，
ｍ），５．２４（１Ｈ，ｓ），５．７０（１Ｈ，ｓ），
５．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）７．５０（５Ｈ，
ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６１０．３

【０１８２】実施例１２７実施例１２３と同様にして化合物１１３から化合物１２
７を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３５０，１６６５，１２８０，
１１１０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：０．８６（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．３２（１０Ｈ，ｍ），１．５０
−１．９０（４Ｈ，ｍ），２．７３（３Ｈ，ｓ），２．
８０−３．２０（７Ｈ，ｍ），３．４０（２Ｈ，ｓ），
３．４０−４．２０（９Ｈ，ｍ），５．０５（１Ｈ，
ｓ），５．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．６３
（１Ｈ，ｓ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）

【０１８３】実施例１２８実施例７７と同様にして化合物１２７から化合物１２８
を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６８０，１６４０
（ｓｈ），１２１０，１１４０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：０．８６（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ）１．０５−１．５０（１０Ｈ，ｍ），
１．５０−１．９０（４Ｈ，ｍ），２．４１（３Ｈ，
ｓ），２．３０−２．８０（２Ｈ，ｍ），２．８０−
３．３０（５Ｈ，ｍ），３．５９（２Ｈ，ｓ），３．５
０−４．４０（９Ｈ，ｍ），５．０８（１Ｈ，ｓ），
５．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），５．６９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
５Ｈｚ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），
７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）

【０１８４】実施例１２９実施例８と同様にして化合物１から化合物１２９を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３３５０，１６９０，１６１０，
１２７０，１１７０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：０．８６（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２６（１０Ｈ，ｍ），１．３０
（９Ｈ，ｓ），１．６０−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．
２４（３Ｈ，ｓ），２．３０−２．６０（２Ｈ，ｍ），
２．７０−３．０（２Ｈ，ｍ），３．０−３．６０（３
Ｈ，ｍ），３．７０−４．２０（７Ｈ，ｍ），３．９５
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．９８（１Ｈ，
ｓ），５．５７（１Ｈ，ｓ），５．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．８２（２Ｈ，ｄ＝８．８Ｈｚ），７．
４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：８８８．４

【０１８５】実施例１３０実施例６０と同様にして化合物１２９から化合物１３０
を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６８０，１６０５，
１２７０，１２１５，１１５０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：０．８６（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２６（１０Ｈ，ｍ），１．６０
−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．
５０−２．９０（４Ｈ，ｍ），２．９０−３．３０（３
Ｈ，ｍ），３．７０−４．４０（７Ｈ，ｍ），４．０３
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．９７（１Ｈ，
ｓ），５．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．６８
（１Ｈ，ｓ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６９
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７８８．７

【０１８６】実施例１３１実施例８と同様にして化合物２から化合物１３１を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６９０，１６００，
１２６５，１１６５ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：０．８６（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２６（１０Ｈ，ｍ），１．３５
（９Ｈ，ｓ），１．６０−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．
２５（３Ｈ，ｓ），２．３０−２．６０（２Ｈ，ｍ），
２．７０−３．００（２Ｈ，ｍ），３．００−３．６０
（３Ｈ，ｍ），３．７０−４．２０（７Ｈ，ｍ），３．
９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），５．０２（１Ｈ，
ｓ），５．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．６８
（１Ｈ，ｓ），６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７
１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：８８８．４

【０１８７】実施例１３２実施例６０と同様にして化合物１３１から化合物１３２
を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６８０，１６０５，
１２６５，１１６０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：０．８６（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２８（１０Ｈ，ｍ），１．６０
−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．
５０−２．７０（２Ｈ，ｍ），２．７０−３．６０（５
Ｈ，ｍ），３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），
３．６０−４．２０（７Ｈ，ｍ），５．０１（１Ｈ，
ｓ），５．６４（１Ｈ，ｓ），５．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），
７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７８８．７

【０１８８】実施例１３３実施例８と同様にして化合物１から化合物１３３を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６８５，１６４０
（Ｓｈ），１５１０，１２５０，１１７０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：０．８６（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２６（１０Ｈ，ｍ），１．３３
（９Ｈ，ｓ），１．３６（９Ｈ，ｓ），１．５０−１．
８０（４Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．２０−
２．６０（２Ｈ，ｍ），２．８０−３．６０（５Ｈ，
ｍ），３．６０−４．２０（７Ｈ，ｍ），３．９２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），５．００（１Ｈ，ｓ），
５．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．５８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．６３（１Ｈ，ｓ），６．８
４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．０６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０７（１Ｈ，
ｂｒｓ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：１００４．１（Ｍ＋Ｎａ）

【０１８９】実施例１３４実施例７７と同様にして化合物１３３から化合物１３４
を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６８０，１６３０
（ｓｈ），１５２０，１２１０，１１４０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：０．８６（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２６（１０Ｈ，ｍ），１．５０
−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．
４２（１Ｈ，ｍ），２．７４（１Ｈ，ｍ），２．９０−
３．６０（５Ｈ，ｍ），３．８０−４．３０（７Ｈ，
ｍ），３．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），５．０
１（１Ｈ，ｓ），５．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈ
ｚ），５．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９７
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），８．５６（１Ｈ，ｂｒｓ），５．３６（１Ｈ，
ｍ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７８１．５

【０１９０】実施例１３５実施例８と同様にして化合物１から化合物１３５を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６９０，１６４０
（ｓｈ），１３０５，１２５５ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：０．８６（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．２０−１．５０（８Ｈ，ｍ），
１．３８（９Ｈ，ｓ），１．５０−２．０（４Ｈ，
ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．４０−２．９０（２
Ｈ，ｍ），３．００−３．６０（５Ｈ，ｍ），３．７０
−４．２０（７Ｈ，ｍ），４．７３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．０Ｈｚ），５．０３（１Ｈ，ｓ），５．５９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．６３（１Ｈ，ｓ），６．８
９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７９（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），８．３０（１Ｈ，ｂｒｓ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：９３８．４

【０１９１】実施例１３６実施例７７と同様にして化合物１３５から化合物１３６
を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６９０，１６１５，
１５１０，１２６０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：０．８４（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．１０−１．５０（８Ｈ，ｍ），
１．５０−２．０（４Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，
ｓ），２．４３（１Ｈ，ｍ），２．７６（１Ｈ，ｍ），
２．８０−３．７０（５Ｈ，ｍ），３．７０−４．３０
（７Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈ
ｚ），５．００（１Ｈ，ｓ），５．５８（１Ｈ，ｓ），
５．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８１（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ．Ｊ＝８Ｈｚ），８．３
３（１Ｈ，ｂｒｓ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７８２．５

【０１９２】実施例１３７実施例８と同様にして化合物１から化合物１３７を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６８０，１６１０，
１５１０，１２５０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：０．８６（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２０−１．５０（１０Ｈ，
ｍ），１．３６（９Ｈ，ｓ），１．６０−１．８０（４
Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．３０−２．８０
（２Ｈ，ｍ），２．８０−３．６０（５Ｈ，ｍ），３．
７０−４．２０（７Ｈ，ｍ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．６Ｈｚ），４．５４（２Ｈ，ｓ），５．０１（１
Ｈ，ｓ），５．６０（１Ｈ，ｓ），５．６２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８
１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）

【０１９３】実施例１３８実施例７７と同様にして化合物１３７から化合物１３８
を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６８０，１６３０，
１２５０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：０．８６（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１５−１．５０（１０Ｈ，
ｍ），１．５０−２．０（４Ｈ，ｍ），２．３０（３
Ｈ，ｓ），２．３０−２．７０（２Ｈ，ｍ），２．８０
（２Ｈ，ｍ），３．０−３．７０（３Ｈ，ｍ），３．７
０−４．２０（７Ｈ，ｍ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．６Ｈｚ），４．４０（２Ｈ，ｓ），５．０５（１
Ｈ，Ｓ），５．５９（１Ｈ，ｓ），５．６７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：８５３．３

【０１９４】実施例１３９実施例８と同様にして化合物１から化合物１３９を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６７０，１６３０
（ｓｈ），１５１０，１２５５ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：０．８６（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２０−１．８０（２０Ｈ，
ｍ），１．３３（９Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），
２．３０−２．８０（２Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，
ｍ），３．００−３．６０（３Ｈ，ｍ），３．７０−
４．２０（９Ｈ，ｍ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
５Ｈｚ），５．０１（１Ｈ，ｓ），５．３１（１Ｈ，ｂ
ｒｓ），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．６
３（１Ｈ，ｓ），６．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：９７７．４

【０１９５】実施例１４０実施例７７と同様にして化合物１３９から化合物１４０
を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６７０，１６２０
（ｓｈ），１５２０，１２６０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：０．８６（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１０−１．５０（１０Ｈ，
ｍ），１．５０−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．４４（３
Ｈ，ｓ），２．３０−２．８０（２Ｈ，ｍ），２．８０
−３．７０（５Ｈ，ｍ），３．７０−４．４０（７Ｈ，
ｍ），３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），５．０
３（１Ｈ，ｓ），５．６５（１Ｈ，ｓ），５．６６（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９３（２Ｈ，ｄ，８．５Ｈ
ｚ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７９３．３

【０１９６】実施例１４１実施例８と同様にして化合物１から化合物１４１を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６８５，１６４０
（ｓｈ），１５１０，１２５０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：０．８２（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２０−１．９０（２０Ｈ，
ｍ），１．３３（９Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），
２．３０−２．７０（２Ｈ，ｍ），３．１０（２Ｈ，
ｍ），３．２０−３．７０（３Ｈ，ｍ），３．７０−
４．２０（９Ｈ，ｍ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
５Ｈｚ），４．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），４．９４（１
Ｈ，ｓ），５．００（１Ｈ，ｓ），５．５７（１Ｈ，
ｓ），５．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８７
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．２２（１Ｈ，ｂｒｓ）

【０１９７】実施例１４２実施例７７と同様にして化合物１４１から化合物１４２
を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１７８０，１７４０
（ｓｈ），１５１０，１２５０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：０．８６（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２０−１．８０（１４Ｈ，
ｍ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．３０−２．７０（２
Ｈ，ｍ），２．７０−３．６０（５Ｈ，ｍ），３．７０
−４．３０（７Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ），４．８２（１Ｈ，ｓ），５．０３（１
Ｈ，ｓ），５．６５（１Ｈ，ｓ），５．６７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７８１．８６

【０１９８】実施例１４３化合物２（４９６ｍｇ）のメタノール（１３ｍｌ）溶液
に水素化ホウ素ナトリウム（１．６４ｇ）を加える。４
５℃で１．５時間攪拌後、それにホルムアルデヒド（３
７％水溶液、２１４ｍｇ）を加える。反応混合物に水素
化ホウ素ナトリウム（８２０ｍｇ）および酢酸（３．９
ｍｌ）を加え、室温で５時間撹拌後、溶媒を減圧下に留
去する。残渣を水に溶解し、次いで非イオン吸着樹脂
「ダイヤイオンＨＰ−２０」を使用するカラムクロマト
グラフィーに付し、３０％メタノール水溶液で溶出す
る。溶出液を減圧下に留去し、高速液体クロマトグラフ
ィー［溶出液：０．１％トリフルオロ酢酸−アセトニト
リル（７３：７）］を使用して精製する。所望の画分を
集めて減圧下に留去して弱塩基性イオン交換樹脂「アン
バーライトＩＲ−４５」で処理する。混合物を濾過し、
溶媒を減圧下に留去して化合物１４３（９０ｍｇ）を得
る。ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：１．９２（２Ｈ，ｍ），２．６
３（３Ｈ，ｓ），２．８３（３Ｈ，ｓ），２．６０−
３．８０（７Ｈ，ｍ），４．１０−４．６０（７Ｈ，
ｍ），５．２３（１Ｈ，ｓ），５．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２．５Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）

【０１９９】実施例１４４実施例１４３と同様にして化合物２から化合物１４４を
得る。ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：１．９７（２Ｈ，ｍ），２．７
４（３Ｈ，ｓ），２．９９（６Ｈ，ｓ），２．６０−
３．９０（７Ｈ，ｍ），４．１０−４．６０（７Ｈ，
ｍ），５．２５（１Ｈ，ｓ），５．８１（１Ｈ，ｓ），
５．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）

【０２００】実施例１４５実施例１４３の前半と同様にして化合物１から化合物１
４５を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６９０，１５８
０，１２８０，１０９０ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：１．４２（９Ｈ，ｓ），２．０
０（２Ｈ，ｍ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．９０（６
Ｈ，ｓ），２．５０−３．７０（７Ｈ，ｍ），４．０−
４．５０（７Ｈ，ｍ），５．１７（１Ｈ，ｓ），５．７
５（１Ｈ，ｓ），５．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６４８．５

【０２０１】実施例１４６実施例３５と同様にして化合物１４５から化合物１４６
を得る。ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：２．０６（２Ｈ，ｍ），２．６
９（３Ｈ，ｓ），２．９１（６Ｈ，ｓ），２．６０−
３．５０（７Ｈ，ｍ），４．１０−４．６０（７Ｈ，
ｍ），５．２６（１Ｈ，ｓ），５．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２．２Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５４８．３

【０２０２】実施例１４７化合物９６（１７７０ｍｇ）のピリジン（３０ｍｌ）溶
液に三酸化硫黄ピリジンコンプレックス（６４０ｍｇ）
を加える。室温で５時間攪拌後、溶媒を減圧下に留去す
る。残渣をジイソプロピルエーテル（３０ｍｌ）、酢酸
エチル（３０ｍｌ）および水（５０ｍｌ）混合物に注い
だ後、溶液を炭酸水素ナトリウム水溶液でｐＨ７．５調
整する。水層を酢酸エチル（３０ｍｌ）およびテトラヒ
ドロフラン（３０ｍｌ）混合物に注ぎ、溶液を１Ｎ酸で
ｐＨ５．０に調整する。有機層を硫酸マグネシウムで乾
燥し、減圧下で溶媒を留去し、ジイソプロピルエーテル
で粉砕して化合物１４７（１．２８ｇ）を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３４００，１６９０，１２７０，
１１７０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．３２（９Ｈ，
ｓ），１．３５（９Ｈ，ｓ），１．５３（２Ｈ，ｂｒ
ｓ），２．１８（３Ｈ，ｓ），２．３０−３．００（４
Ｈ，ｍ），３．００−３．６０（３Ｈ，ｍ），３．７０
−４．５０（７Ｈ，ｍ），５．０８（１Ｈ，ｓ），５．
６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．７４（１Ｈ，
ｓ），６．８４（１Ｈ，ｓ），７．２０−７．５０（１
０Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：９６４．８

【０２０３】実施例１４８実施例３５と同様にして化合物１４７から化合物１４８
を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６７５，１２６０，
１２００ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：２．０３（２Ｈ，ｍ），２．８
０（３Ｈ，ｓ），２．７０−３．６０（７Ｈ，ｍ），
３．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），４．１０−
４．９０（６Ｈ，ｍ），５．３１（１Ｈ，ｓ），５．７
８（１Ｈ，ｓ），５．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６００．３

【０２０４】実施例１４９実施例１０１と同様にして化合物９６から化合物１４９
を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３４００，１７００，１６４０
（ｓｈ），１５２０，１２８０，１１７０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．１２（３Ｈ，
ｓ），１．２０（３Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｓ），
１．３６（２１Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｍ），２．
３５（３Ｈ，ｓ），２．４０−３．００（４Ｈ，ｍ），
３．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．８５（２
Ｈ，ｍ），４．２０（１Ｈ，ｍ），４．３８（１Ｈ，
ｍ），４．５４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，Ｊ＝１
７．３Ｈｚ），４．８５（１Ｈ，ｍ），４．９５（１
Ｈ，ｓ），５．１１（１Ｈ，ｍ），５．６３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．７４（１Ｈ，ｓ），６．５５−
６．８０（１Ｈ，ｍ），６．７９（１Ｈ，ｓ），７．２
０−７．５０（１０Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：９６６．４

【０２０５】実施例１５０実施例１０１と同様にして化合物９６から化合物１５０
を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３５０，１６９０，１５２０，
１２７０，１１７０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δ）：１．４１（３Ｈ，ｓ），
１．４３（１８Ｈ，ｓ），１．４４（３Ｈ，ｓ），１．
６５（２Ｈ，ｍ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．４０−
２．８０（２Ｈ，ｍ），２．９０−３．３０（４Ｈ，
ｍ），３．８９（１Ｈ，ｍ），４．００−４．９０（７
Ｈ，ｍ），５．２５（１Ｈ，ｓ），５．５７（１Ｈ，
ｓ），５．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９４
（１Ｈ，ｓ），７．２０−７．４０（１０Ｈ，ｍ），
７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：９２６．５

【０２０６】実施例１５１実施例１４７と同様にして化合物１５０から化合物１５
１を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６８０，１２６
０，１１６０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．２１（３Ｈ，
ｓ），１．３２（３Ｈ，ｓ），１３６（９Ｈ，ｓ），
１．３７（９Ｈ，ｓ），１．５８（１Ｈ，ｍ），２．３
２（３Ｈ，ｓ），２．４０−３．５０（７Ｈ，ｍ），
３．７０−４．８０（７Ｈ，ｍ），５．３２（１Ｈ，
ｓ），５．６０（１Ｈ，ｓ），５．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），７．２０−７．５
０（１０Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：１００４．４

【０２０７】実施例１５２化合物１５１（５００ｍｇ）のジクロロメタン（５ｍ
ｌ）溶液にトリフルオロ酢酸（５ｍｌ）を氷冷下に加え
る。同温で１時間攪拌後、溶液をジイソプロピルエーテ
ル中に注ぎ粉砕して化合物１５２のトリフルオロ酢酸塩
を得る。これを１Ｎ塩酸（５ｍｌ）に溶解し、４５℃で
１時間撹拌する。「アンバーライトＩＲ−４５」（５
ｇ）で１時間処理した後、混合物を濾過し減圧濃縮して
化合物１５２（２４０ｍｇ）を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６５０（ｂｒｏａ
ｄ），１２５０ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：２．１３（２Ｈ，ｍ），３．０
０（３Ｈ，ｓ），２．６０−４．００（７Ｈ，ｍ），
４．００−５．００（７Ｈ，ｍ），５．３４（１Ｈ，
ｓ），５．７９（１Ｈ，ｓ），５．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５９８．１

【０２０８】実施例１５３実施例９６と同様にして化合物７６から化合物１５３を
得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６９０，１６４０
（ｓｈ），１５１５，１２５０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：０．８６（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１５−１．５０（１０Ｈ，
ｍ），１．５０−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．２１（３
Ｈ，ｓ），２．２０−２．８０（２Ｈ，ｍ），２．８０
−３．５０（５Ｈ，ｍ），３．６０−４．３０（７Ｈ，
ｍ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），５．０
３（１Ｈ，ｓ），５．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
５．７０（１Ｈ，ｓ），６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
６Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｓ），７．１２（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１０−７．４０（１０Ｈ，
ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：１０３２．６

【０２０９】実施例１５４実施例１４７と同様にして化合物１５３から化合物１５
４を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６９０，１６５０
（ｓｈ），１５１５，１２５０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：０．８５（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１０−１．８０（１４Ｈ，
ｍ），２．２０（３Ｈ，ｓ），２．１０−２．７０（２
Ｈ，ｍ），２．８０−３．５０（５Ｈ，ｍ），３．６０
−４．５０（７Ｈ，ｍ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ），５．０９（１Ｈ，ｓ），５．７５（１
Ｈ，ｓ），５．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８
１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，
ｓ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１
０−７．５０（１０Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：１１１０．６

【０２１０】実施例１５５実施例６０と同様にして化合物１５４から化合物１５５
を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６８０，１５１０，
１２０５ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：０．８６（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．００−１．５０（１０Ｈ，
ｍ），１．５０−１．９０（４Ｈ，ｍ），２．４８（３
Ｈ，ｓ），２．４０−３．８０（７Ｈ，ｍ），３．８０
−４．７０（７Ｈ，ｍ），３．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．５Ｈｚ），５．１１（１Ｈ，ｓ），５．６９（１
Ｈ，ｓ），５．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８
３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ）

【０２１１】実施例１５６化合物３（１４４ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド（２ｍｌ）溶液にトリエチルアミン（４４ｍｇ）、グ
リシンエチルエステル塩酸塩（３１ｍｇ）およびジフェ
ニルホスホリルアジド（６９ｍｇ）を５℃で加える。室
温で１５時間攪拌後、溶液を酢酸エチルおよび水の混合
物に注ぐ。分離した有機層を水洗し、硫酸マグネシウム
で乾燥する。溶媒を減圧下に留去し、ジイソプロピルエ
ーテルで粉砕して化合物１５６（２７ｍｇ）を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３５０，１７００，１６３
０，１２６０，１１８０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．１９（３Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．３７（１８Ｈ，ｓ），１．５４
（２Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．３０−２．
７０（２Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｍ），３．００−
３．５０（３Ｈ，ｍ），３．６０−４，２０（７Ｈ，
ｍ），３．８１（２Ｈ，ｓ），４．０９（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７．１Ｈｚ），５．００（１Ｈ，ｓ），５．６３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．７６（１Ｈ，ｓ），７．８
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．０８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４０（１Ｈ，
ｂｒｓ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：８０５．４

【０２１２】実施例１５７化合物１５６（８４０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（２
５ｍｌ）および水（１０ｍｌ）混合物中溶液に１Ｎ−水
酸化ナトリウム（１．５７ｍｌ）を加える。室温で１時
間攪拌後、溶液を酢酸エチルおよび水の混合物に注ぐ。
分離した水層を減圧下に濃縮し、次いで「ダイヤイオン
ＨＰ−２０」を使用するカラムクロマトグラフィーに付
し、３０％メタノール水溶液で溶出する。溶出液の溶媒
を減圧下に留去して、化合物１５７（３３０ｍｇ）を得
る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６９５，１６４０
（ｓｈ），１５３０，１２８０，１２６０，１１７５ｃ
ｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．３４（９Ｈ，
ｓ），１．３６（９Ｈ，ｓ），１．５８（２Ｈ，ｍ），
２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３０−２．８０（２Ｈ，
ｍ），２．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），２．８
０−３．７０（３Ｈ，ｍ），３．７０−４．２０（９
Ｈ，ｍ），４．９９（１Ｈ，ｓ），５．５９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．６４（１Ｈ，ｓ），６．７６
（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），
７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）

【０２１３】実施例１５８実施例３５と同様にして化合物１５７から化合物１５８
を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６８０，１６４０
（ｓｈ），１２８０，１２００ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：２．１３（２Ｈ，ｍ），３．０
３（３Ｈ，ｓ），３．００−３．５０（７Ｈ，ｍ），
４．００−４．７０（９Ｈ，ｍ），５．２９（１Ｈ，
ｓ），５．８１（１Ｈ，ｓ），５．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５７６．３

【０２１４】実施例１５９化合物１５０（３７０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド（１０ｍｌ）溶液に無水酢酸（８２ｍｇ）および
ピリジン（２０ｍｇ）を加える。５０℃で２０時間攪拌
後、溶液を酢酸エチルおよび水の混合物に注ぎ、炭酸水
素ナトリウム水溶液でｐＨ７．５に調整する。有機層を
食塩水で３回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶
媒を減圧下に留去する。残渣をシリカゲルを使用するカ
ラムクロマトグラフィーに付し、ジイソプロピルエーテ
ルと酢酸エチルの混液（２：１）で溶出して、化合物１
５９（１７０ｍｇ）を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１７３０，１６６０，
１５１０，１２２５ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．３５（２４Ｈ，
ｍ），１．７５（２Ｈ，ｍ），２．０１（３Ｈ，ｓ），
２．０５（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．３
０−２．８０（２Ｈ，ｍ），２．８０−３．１０（４
Ｈ，ｍ），３．７６（１Ｈ，ｂｒｓ），３．８０−
４．７０（７Ｈ，ｍ），５．３７（１Ｈ，ｓ），５．７
０（１Ｈ，ｓ），５．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．５４（１Ｈ，ｓ），７．２０−７．５０（１０Ｈ，
ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：１０１０．４

【０２１５】実施例１６０実施例３５と同様にして化合物１５９から化合物１６０
を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３４００，１７４０，１６８０，
１６３０（ｓｈ），１２４０，１２１０ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：１．３５（３Ｈ，ｓ），１．４
７（３Ｈ，ｓ），２．０２（２Ｈ，ｍ），２．１７（３
Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．６４（３Ｈ，
ｓ），２．６０−３．７０（７Ｈ，ｍ），４．１０−
５．１０（７Ｈ，ｍ），５．４５（１Ｈ，ｓ），５．８
７（１Ｈ，ｓ），５．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６４４．４

【０２１６】実施例１６１化合物１６０（５００ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１
７ｍｌ）溶液に１Ｎ塩酸（２．５ｍｌ）を加える。４０
℃で２時間撹拌後、溶液を水（２０ｍｌ）に加え、「ア
ンバーライトＩＲ−４５」で処理する。混合物を濾過
し、減圧濃縮した後、ジイソプロピルエーテルで粉砕し
て化合物１６１（４７０ｍｇ）を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３５０，１７５０，１６９５，
１６４０（ｓｈ），１２５０ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：２．１２（２Ｈ，ｍ），２．１
８（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ），２．８４（３
Ｈ，ｓ），２．７０−３．６０（７Ｈ，ｍ），３．８０
−４．９０（７Ｈ，ｍ），５．２３（１Ｈ，ｓ），５．
９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．９２（１Ｈ，
ｓ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６０４．３

【０２１７】実施例１６２実施例１５９と同様にして化合物１５０から化合物１６
２を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３５０，１６９５，１６４０
（ｓｈ），１５２０，１２４０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．３６（２４Ｈ，
ｍ），１．３０−１．７０（２Ｈ，ｍ），２．０５（３
Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．８０
（２Ｈ，ｍ），２．８０−３．６０（４Ｈ，ｍ），３．
７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．９０−４．８
０（７Ｈ，ｍ），５．３６（１Ｈ，ｓ），５．７４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．８３（１Ｈ，ｓ），６．５
５（１Ｈ，ｓ），７．２０−７．５０（１０Ｈ，ｍ），
７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：９６８．５

【０２１８】実施例１６３実施例３５と同様にして化合物１６２から化合物１６３
を得る。ＩＲ（ヌジュール）：３３５０，１６８０，１６４０
（ｓｈ），１２１０ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：１．３４（３Ｈ，ｓ），１．４
７（３Ｈ，ｓ），２．０２（２Ｈ，ｍ），２．２１（３
Ｈ，ｓ），２．７８（３Ｈ，ｓ），２．７０−４．００
（７Ｈ，ｍ），４．１０−５．００（７Ｈ，ｍ），５．
４６（１Ｈ，ｓ），５．７８（１Ｈ，ｓ），５．９０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６０２．３

【０２１９】実施例１６４実施例１６０と同様にして化合物１６３から化合物１６
４を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３４００，１６６０（ｂｒｏａ
ｄ），１２４０ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：２．０３（２Ｈ，ｍ），２．２
２（３Ｈ，ｓ），２．７７（３Ｈ，ｓ），２．６０−
４．００（７Ｈ，ｍ），４．１０−５．００（７Ｈ，
ｍ），５．２７（１Ｈ，ｓ），５．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２．４Ｈｚ），５．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５６２．３

【０２２０】実施例１６５実施例３５と同様にして化合物１４９から化合物１６５
を得るＩＲ（ヌジョール）：３４００，１６９０，１６４０
（ｓｈ），１２８０，１２１０ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：１．２９（３Ｈ，ｓ），１．３
９（３Ｈ，ｓ），１．４２（３Ｈ，ｓ），１．６１（３
Ｈ，ｓ），１．９９（２Ｈ，ｍ），２．６７（３Ｈ，
ｓ），２．８０−３．４０（６Ｈ，ｍ），３．６３（１
Ｈ，ｂｒｓ），４．４０−５．１０（６Ｈ，ｍ），
５．２３（１Ｈ，ｓ），５．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
２．０Ｈｚ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），５．８０（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１．９Ｈｚ），５．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６００．２

【０２２１】実施例１６６実施例３５と同様にして化合物１５０から化合物１６６
を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６８０，１２０５
ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：１．３３（３Ｈ，ｓ），１．４
５（３Ｈ，ｓ），２．０６（２Ｈ，ｍ），２．８６（３
Ｈ，ｓ），２．７０−３．４０（６Ｈ，ｍ），３．９２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），４．２０−５．００
（７Ｈ，ｍ），５．４５（１Ｈ，ｓ），５．７５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），５．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５６０．２

【０２２２】実施例１６７化合物９６（８９ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（２ｍｌ）溶液にベンゾイルクロリド（１５．５ｍ
ｇ）および３−クロロ過安息香酸（２４ｍｇ）のＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）溶液を加える。室温
で２０分間撹拌後、溶液を酢酸エチル（３ｍｌ）、テト
ラヒドロフラン（３ｍｌ）および水（６ｍｌ）の混合物
に注ぐ。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで
乾燥後、溶媒を減圧下に留去する。残渣をシリカゲルを
使用するカラムクロマトグラフィーに付して、酢酸エチ
ルおよびメタノールの混液（３０：１）で溶出して化合
物１６７（７０ｍｇ）を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６９０，１２６０，
１１６５ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．３４（９Ｈ，
ｓ），１．３５（９Ｈ，ｓ），１．５３（２Ｈ，ｍ），
２．２３（３Ｈ，ｓ），２．３０−２．７０（２Ｈ，
ｍ），２．８６（２Ｈ，ｍ），２．９０−３．４０（３
Ｈ，ｍ），３．７０−４．２０（７Ｈ，ｍ），５．００
（１Ｈ，ｓ），５．６２（１Ｈ，ｓ），６．８４（１
Ｈ，ｓ），７．２０−７．５０（１０Ｈ，ｍ），７．９
７（１Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１
２（１Ｈ，ｂｒｓ）ＦＡＢ．ＭＳ（ｍ／ｚ）：９２０．３

【０２２３】実施例１６８実施例３５と同様にして化合物１６７から化合物１６８
を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６８０，１６３０
（ｓｈ），１２７０，１２２０，１１３０ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：２．０３（２Ｈ，ｍ），２．７
５（３Ｈ，ｓ），２．７８（１Ｈ，ｍ），３．０２（１
Ｈ，ｍ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），
３．２０−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．８２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），４．１０−４．６０（７Ｈ，
ｍ），５．２７（１Ｈ，ｓ），５．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１．７Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｓ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５５４．２

【０２２４】実施例１６９化合物１５０（９３ｍｇ）の１，２−ジクロロエタン
（２ｍｌ）溶液に、１，１′−チオカルボジイミダゾー
ル（２１ｍｇ）の１，２−ジクロロエタン（２ｍｌ）溶
液を加える。室温で１５時間撹拌後、溶液を減圧下に濃
縮する。残渣をシリカゲルを使用するカラムクロマトグ
ラフィーに付し酢酸エチルおよびジイソプロピルエーテ
ルとの混液（１：３）で溶出して、化合物１６９（８５
ｍｇ）を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６８０，１６３０，
１２３０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．１１（３Ｈ，
ｓ），１．１４（３Ｈ，ｓ），１．３６（９Ｈ，ｓ），
１．３８（９Ｈ，ｓ），１．５０（２Ｈ，ｍ），２．４
１（３Ｈ，ｓ），２．３０−３．００（７Ｈ，ｍ），
３．８１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．０１（１
Ｈ，ｂｒｓ），４．４６−４．６０（３Ｈ，ｍ），
４．７３（１Ｈ，ｓ），５．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），５，８６（１Ｈ，ｍ），６．０７（１Ｈ，ｓ），
６．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．８０（１
Ｈ，ｓ），７．２０−７．５０（１０Ｈ，ｍ），７．７
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：９６８．２

【０２２５】実施例１７０化合物１６９（３４０ｍｇ）の亜リン酸トリメチル（５
ｍｌ）溶液を窒素雰囲気下１１０℃で５時間撹拌する。
溶媒を減圧下に留去した後、残渣をシリカゲルを使用す
るカラムクロマトグラフィーに付し、酢酸エチルとジイ
ソプロピルエーテルとの混液（１：３）で溶出して化合
物１７０（９１ｍｇ）を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６９５，１６４０
（ｓｈ），１５２０，１２６０，１１８０ｃｍ^−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δ）：１．１９（３Ｈ，
ｓ），１．２８（３Ｈ，ｓ），１．３６（１８Ｈ，
ｓ），１．４９（２Ｈ，ｍ），２．３０（３Ｈ，ｓ），
２．２０−２．７０（２Ｈ，ｍ），２．７０−３．１０
（５Ｈ，ｍ），３．７１（１Ｈ，ｍ），４．０３（１
Ｈ，ｍ），４．１９（１Ｈ，ｍ），４．５２（１Ｈ，
ｍ），４．７０（１Ｈ，ｂｒｓ），５．０５（１Ｈ，
ｓ），５．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，６．０３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｓ），６．７
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｍ），
７．２０−７．５０（１０Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：８９２．３

【０２２６】実施例１７１実施例７７と同様にして化合物１７０から化合物１７１
を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６８０，１６４０
（ｓｈ），１２５０，１２０５ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：１．３４（３Ｈ，ｓ），１．４
３（３Ｈ，ｓ），１．９４（２Ｈ，ｍ），２．６２（３
Ｈ，ｓ）２．７０−３．１０（４Ｈ，ｍ），３．２０−
３．４０（２Ｈ，ｍ），３．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
１Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），
４．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１０．４Ｈ
ｚ），４．６０−５．００（２Ｈ，ｍ），５．０５（１
Ｈ，ｍ），５．１３（１Ｈ，ｓ），５．９０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈ
ｚ），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），６．９
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５２６．３

【０２２７】実施例１７２実施例１６０と同様にして化合物１７１から化合物１７
２を得る。ＩＲ（ヌジョール）：３３００，１６７０，１６２０
（Ｓｈ），１２６０，１１０５ｃｍ^−１ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：１．９３（２Ｈ，ｍ），２．７
０（３Ｈ，ｓ），２．８４（２Ｈ，ｍ），３．００−
３．９０（５Ｈ，ｍ），４．００−４．２０（３Ｈ，
ｍ），４．４４（１Ｈ，ｍ），５．１０（１Ｈ，ｓ），
５．１５（１Ｈ，ｍ），５．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ），６．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．６
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８６．２

【０２２８】実施例１７３化合物１７０（３５４ｍｇ）、１０％パラジウム炭（４
００ｍｇ）およびエタノール（５０ｍｌ）を水素雰囲気
下４５ｐｓｉで４５℃で１．５時間振盪する。触媒を濾
去した後、濾液を減圧下に濃縮する。残渣のジクロロメ
タン（３ｍｌ）溶液にトリフルオロ酢酸（３ｍｌ）加え
る。氷冷下１．５時間攪拌後、溶液をジイソプロピルエ
ーテルで粉砕して得た塩を水に溶解して、「アンバーラ
イトＩＲ−４５」で処理する。混合物を濾過し、溶媒を
減圧下に留去して化合物１７３（１６０ｍｇ）を得る。ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：１．３３（３Ｈ，ｓ），１．４
６（３Ｈ，ｓ），１．７０−２．１０（２Ｈ，ｍ），
２．４７（３Ｈ，ｓ），２．１０−３．６０（１１Ｈ，
ｍ），４．１０−５．００（５Ｈ，ｍ），５．３９（１
Ｈ，ｓ），５．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．０
５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１．４Ｈｚ），７．
８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５２８．３

【０２２９】実施例１７４実施例１６０と同様にして化合物１７３から化合物１７
４を得る。ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ，δ）：１．７０−２．４０（４Ｈ，
ｍ），２．５８（３Ｈ，ｓ），２．４０−３．８０（９
Ｈ，ｍ），４．１０−４．４０（５Ｈ，ｍ），５．２２
（１Ｈ，ｓ），５．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），
６．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１．４Ｈ
ｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４８８．２

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式：［式中、Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ適当な置換基を有し
ていてもよいアミノ基、Ｒ^３はカルボキシ基、保護され
たカルボキシ基またはＣＯＯ⁻、Ｒ^４は水素またはＯＲ
^９、Ｒ^５は水素またはＯＲ^１０、Ｒ^６は水素またはＯＲ
^１１、Ｒ^７は水素またはＯＲ^１２（式中、Ｒ^９、
Ｒ^１０、Ｒ^１１およびＲ^１２はそれぞれ水素またはヒド
ロキシ保護基を意味するか、またはＲ^９とＲ^１０または
Ｒ^１１とＲ^１２とは互いに連結して適当な置換基を有し
ていてもよい低級アルキレン基を形成する）を意味し、
Ｒ^８は水素またはハロゲン、ＸはＮまたはＮ^＋−Ｒ^１３
（式中、Ｒ^１３は低級アルキル基を意味する）、Ｚは酸
残基、ｎは０または１、（ｉ）ＸがＮ^＋−Ｒ^１３（式中、Ｒ^１３は前と同じ意
味）である場合には、Ｒ^３は保護されたカルボキシ基、
ｎは１であるか、またはＲ^３はＣＯＯ⁻、ｎは０であ
り、ｉｉ）Ｒ^２がアミノ基、Ｒ^３がカルボキシ基、
Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７がそれ、Ｒ^１は適当な置換基を有しているアミノ基であること
を条件とする］で示される化合物。