JPH0567608B2 - - Google Patents
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Description
〔産業上の利用分野〕
この発明は、抗齲蝕剤、すなわち齲蝕を予防し
またはその進行を阻止する口腔用剤に関するもの
である。 〔従来の技術〕 近年、齲蝕すなわち虫歯の罹患率は著しく増大
しており、大きな社会問題にまで発展している。
一方、これに伴つて齲蝕の原因の研究も進んでお
り、現在の定説では齲蝕の原因は食物中の蔗糖が
齲蝕原因菌の作用により変化を受け不溶性かつ粘
着性のグルカンを生成することにあるとされてい
る。このようにして生成されたグルカンによつて
齲蝕原因菌が歯面に付着して増殖し歯垢を形成す
る。そして、この歯垢をベースとしてその中の細
菌が糖発酵により酸を発生し、その酸により齲蝕
が進行するのである。齲蝕の防止には歯の抵抗性
を高める方法、蔗糖を排除するか、蔗糖に代わる
甘味料を使用する方法、蔗糖より生成する不溶性
のグルカンを分解するかまたはグルカンの生成を
阻止する方法もしくは齲蝕原因菌を撲滅する方法
等が考えられる。上記の方法にはそれぞれ長所欠
点を備えているが齲蝕の本質が齲蝕原因菌による
感染症であるため、この原因となる齲蝕原因菌を
撲滅することが齲蝕防止に最も効果的であると考
えられる。上記の菌としてはストレプトコツカス
ミユータンス(Streptococcus Mutans)やスト
レプトコツカスサングイス(Streptococcus
Sanguis)があげられる。齲蝕防止のためにこの
ような齲蝕原因菌を駆逐しようとするこころみは
これまでも数多くなされている。例えばペニシリ
ンやエリスロマイシン等の抗生物質、齲蝕原因菌
の細胞壁を溶解する細胞壁溶解酵素やシクロヘキ
シジン等の殺菌剤の使用がこころみられている。
しかしながら、これらは口腔内および腸内細菌叢
の撹乱により自然の細菌バランスを壊し、しかも
副作用を惹起するという問題がある。このような
副作用の問題の解決がなされていないため広く用
いられるには到つていない。 〔発明が解決しようとする課題〕 このように、もつかのところ齲蝕防止のために
決定的な方法がないのが実情であり、食後、はぶ
らしで清掃するという物理的な方法に勝る予防法
の確立がなされていないのが現状である。 この発明はこのような事情に鑑みなされたもの
で副作用が生じず長期間の連用に耐えうる抗齲蝕
剤の提供をその目的とする。 〔課題を解決すべき手段〕 上記の目的を達成するためこの発明の抗齲蝕剤
は下記の(A)成分、(B)成分、および(C)成分のうち少
なくとも(A)成分を有効成分とするという構成をと
る。 (A) クレジルアセテート、メチルオイゲノール、
ヘリオトロピンおよびエチルサリシレートから
なる群から選択された少なくとも一つの化合
物。 (B) カルボン酸 (C) ラクトン 〔作用〕 本発明者らは、齲蝕の防止を目指して一連の研
究を重ねているうち、ある種の香料に抗菌作用が
あることにヒントを得て、香料を抗齲蝕剤として
用いられないかと厖大な数の香料を対象とし、長
期間に渡つて一連の研究を進めてきた。その結
果、合成香料を構成する香料成分化合物をそのま
ま用いるか、もしくは香料成分化合物とカルボン
酸、ラクトンのような着香料(食品香料)を適宜
に組み合わせると優れた齲蝕原因菌殺菌効果が得
られるようになることを見いだしこの発明に到達
した。 このように、この発明の抗齲蝕剤は、副作用が
全くなく安全性の極めて高い香料成分化合物を抗
齲蝕剤の必須成分として用いるところに最大の特
徴がある。 つぎに、この発明を詳しく説明する。 従来から、香料を構成する香料成分化合物のあ
る種のものには抗菌作用があるという報告が散見
されている。しかしながら、最も強い齲蝕作用を
もつミユータンス菌に対する抗菌活性に関する報
告は皆無である。そこで本発明者らは、先づ第1
段階として何らかの抗菌作用が報告されているか
比較的汎用されている合成香料成分化合物を対象
としミユータンス菌に対する抗菌活性を測定し
た。抗菌活性は、それぞれ上記合成香料成分化合
物を5%のアルコール溶液とし(これを供試成分
とする)、これを5%の蔗糖を含有するハートイ
ンフユージヨン培地に1/100〜1/1000の割合(5
%アルコール溶液((供試成分))濃度が1/100〜
1/1000)になるように添加し、培地が固化したの
ち、ミユータンス菌(ストレプトコツカスミユー
タンスRIMD3125001)を穿刺接種して37℃で72
時間以上培養し、培地中、培地表面における菌の
生育を観察して測定した。抗ミユータンス菌活性
があるものは後記の第1表のとおりである。抗ミ
ユータンス菌活性があるということは、供試成分
を1/1000の割合になるように添加し、37℃で72時
間以上培養した場合においてミユータンス菌の生
育が認められないということである。そして、供
試成分濃度をどんどん希釈してゆき、抗ミユータ
ンス菌活性が認められる最小濃度(有効生育阻止
濃度)の逆数、例えば供試成分濃が1/1000である
ときは、その逆数の1000を抗ミユータンス菌活性
値として示した。対象用として厚朴エキス、厚朴
エキスの有効成分であるマグノロールならびにミ
ユータンス菌に対する殺菌作用をもつ抗生物質エ
リスロマイシンを用い、同様の実験を行つて第1
表に併せて示した。第1表に揚げる合成香料成分
化合物は、抗齲蝕用剤として知られている厚朴エ
キス(特開昭57−85319参照)と同等の優れた抗
ミユータンス菌活性を示している。 このように、合成香料成分化合物が極めて抗ミ
ユータンス菌活性に富んでいることより探索範囲
をカルボン酸およびラクトンのような着香料の分
野まで広げて抗ミユータンス菌活性のある物質を
調べた。その結果は後記の第2表のとおりであ
る。第2表に揚げるカルボン酸およびラクトン群
が極めて高い抗ミユータンス菌活性を備えてい
た。 つぎに、上記第1表および第2表に示す香料成
分を混合してその抗ミユータンス菌活性を調べ
た。その結果は後記の第3表に示すとおりであ
り、それぞれ第1表および第2表の香料成分のミ
ユータンス菌活性値の相加平均よりも高い抗ミユ
ータンス菌活性値が得られた。これは第1表およ
び第2表に示す香料成分を混合することにより大
きな相乗効果が得られることを示している。すな
わち、一般に、香料成分は単独で使用されること
は稀であり、各種の成分を調合して所望の香りの
混合香料をつくり、これを使用することが行われ
ている。したがつて、第1表および第2表に示す
香料成分を混合して用いることにより第3表に示
すような大きな相乗効果が得られるようになると
いうことは実用上極めて有効である。 このように、この発明の抗齲蝕剤は、食品業界
等で幅広く、実際に使用されている安全性の高い
香料成分化合物からなるため副作用は全く生じな
い。すなわち、この発明の抗齲蝕剤は抗生物質で
あるエリスロマイシンに比べればその抗齲蝕作用
がやや低いが、この発明の抗齲蝕剤は抗生物質で
はないため抗生物質にみられるような副作用(体
内微生物相の撹乱、耐性菌の出現)がなく、長期
間連用しても全く問題はない。そのうえ、この発
明の抗齲蝕剤は合成香料、カルボン酸、ラクトン
等幅広い範囲の香料成分化合物からなるため、適
宜の香料成分化合物を組み合わせて、抗齲蝕剤の
添加の対象となる品物に任意の好ましい風味を付
与しうるようになる。この効果は、抗齲蝕剤の投
与がある程度長期間に渡ること、また、ことに齲
蝕予防のためには歯牙の萌出がはじまる1才前後
からの幼児における投与が望ましいことも考え合
わせると臨床実用上、きわめて有用性の高いもの
である。 さらに、この発明の抗齲蝕剤は極めて低濃度で
ミユータンス菌の生育を阻止することができるた
め、微量の使用量で大きな抗齲蝕効果を得ること
ができる。 このように、この発明の抗齲蝕剤は、香料成分
化合物であつてしかも微量の使用量で優れた抗齲
蝕効果が得られるため、うがい薬、トローチ、は
みがき、チユーインガム等を賦香すると同時に抗
齲蝕効果も発揮しうるのである。そして、その使
用により、従来の抗生物質のような副作用が全く
生じないのであり、長期間の連用に充分に耐えう
る極めて実用性の高いものである。しかも、この
発明の抗齲蝕剤は、そのなかにすでに抗菌作用を
有するものとして知られているものを含んでいる
が、それらは大腸菌、赤痢菌などの病原菌に対し
て抗菌作用を有していることが知られているだけ
であり、ミユータンス菌のような特殊な菌(連鎖
状球菌の分類いずれにも属しない)に対する抗菌
作用に対しては全く知られていないため、これま
でのものから予見しえない優れた効果を奏しうる
といえるものである。 そして、この発明の抗齲蝕剤は、上記うがい
薬、トローチ、はみがき等にそのまま所定量、添
加混合するだけで有効である。例えば、うがい薬
の場合には、抗齲蝕剤を5%のアルコール溶液と
し、これを10%の蔗糖溶液に、1/3000〜1/5000の
濃度(供試成分濃度として、以下同じ)になるよ
う添加すればよい。
またはその進行を阻止する口腔用剤に関するもの
である。 〔従来の技術〕 近年、齲蝕すなわち虫歯の罹患率は著しく増大
しており、大きな社会問題にまで発展している。
一方、これに伴つて齲蝕の原因の研究も進んでお
り、現在の定説では齲蝕の原因は食物中の蔗糖が
齲蝕原因菌の作用により変化を受け不溶性かつ粘
着性のグルカンを生成することにあるとされてい
る。このようにして生成されたグルカンによつて
齲蝕原因菌が歯面に付着して増殖し歯垢を形成す
る。そして、この歯垢をベースとしてその中の細
菌が糖発酵により酸を発生し、その酸により齲蝕
が進行するのである。齲蝕の防止には歯の抵抗性
を高める方法、蔗糖を排除するか、蔗糖に代わる
甘味料を使用する方法、蔗糖より生成する不溶性
のグルカンを分解するかまたはグルカンの生成を
阻止する方法もしくは齲蝕原因菌を撲滅する方法
等が考えられる。上記の方法にはそれぞれ長所欠
点を備えているが齲蝕の本質が齲蝕原因菌による
感染症であるため、この原因となる齲蝕原因菌を
撲滅することが齲蝕防止に最も効果的であると考
えられる。上記の菌としてはストレプトコツカス
ミユータンス(Streptococcus Mutans)やスト
レプトコツカスサングイス(Streptococcus
Sanguis)があげられる。齲蝕防止のためにこの
ような齲蝕原因菌を駆逐しようとするこころみは
これまでも数多くなされている。例えばペニシリ
ンやエリスロマイシン等の抗生物質、齲蝕原因菌
の細胞壁を溶解する細胞壁溶解酵素やシクロヘキ
シジン等の殺菌剤の使用がこころみられている。
しかしながら、これらは口腔内および腸内細菌叢
の撹乱により自然の細菌バランスを壊し、しかも
副作用を惹起するという問題がある。このような
副作用の問題の解決がなされていないため広く用
いられるには到つていない。 〔発明が解決しようとする課題〕 このように、もつかのところ齲蝕防止のために
決定的な方法がないのが実情であり、食後、はぶ
らしで清掃するという物理的な方法に勝る予防法
の確立がなされていないのが現状である。 この発明はこのような事情に鑑みなされたもの
で副作用が生じず長期間の連用に耐えうる抗齲蝕
剤の提供をその目的とする。 〔課題を解決すべき手段〕 上記の目的を達成するためこの発明の抗齲蝕剤
は下記の(A)成分、(B)成分、および(C)成分のうち少
なくとも(A)成分を有効成分とするという構成をと
る。 (A) クレジルアセテート、メチルオイゲノール、
ヘリオトロピンおよびエチルサリシレートから
なる群から選択された少なくとも一つの化合
物。 (B) カルボン酸 (C) ラクトン 〔作用〕 本発明者らは、齲蝕の防止を目指して一連の研
究を重ねているうち、ある種の香料に抗菌作用が
あることにヒントを得て、香料を抗齲蝕剤として
用いられないかと厖大な数の香料を対象とし、長
期間に渡つて一連の研究を進めてきた。その結
果、合成香料を構成する香料成分化合物をそのま
ま用いるか、もしくは香料成分化合物とカルボン
酸、ラクトンのような着香料(食品香料)を適宜
に組み合わせると優れた齲蝕原因菌殺菌効果が得
られるようになることを見いだしこの発明に到達
した。 このように、この発明の抗齲蝕剤は、副作用が
全くなく安全性の極めて高い香料成分化合物を抗
齲蝕剤の必須成分として用いるところに最大の特
徴がある。 つぎに、この発明を詳しく説明する。 従来から、香料を構成する香料成分化合物のあ
る種のものには抗菌作用があるという報告が散見
されている。しかしながら、最も強い齲蝕作用を
もつミユータンス菌に対する抗菌活性に関する報
告は皆無である。そこで本発明者らは、先づ第1
段階として何らかの抗菌作用が報告されているか
比較的汎用されている合成香料成分化合物を対象
としミユータンス菌に対する抗菌活性を測定し
た。抗菌活性は、それぞれ上記合成香料成分化合
物を5%のアルコール溶液とし(これを供試成分
とする)、これを5%の蔗糖を含有するハートイ
ンフユージヨン培地に1/100〜1/1000の割合(5
%アルコール溶液((供試成分))濃度が1/100〜
1/1000)になるように添加し、培地が固化したの
ち、ミユータンス菌(ストレプトコツカスミユー
タンスRIMD3125001)を穿刺接種して37℃で72
時間以上培養し、培地中、培地表面における菌の
生育を観察して測定した。抗ミユータンス菌活性
があるものは後記の第1表のとおりである。抗ミ
ユータンス菌活性があるということは、供試成分
を1/1000の割合になるように添加し、37℃で72時
間以上培養した場合においてミユータンス菌の生
育が認められないということである。そして、供
試成分濃度をどんどん希釈してゆき、抗ミユータ
ンス菌活性が認められる最小濃度(有効生育阻止
濃度)の逆数、例えば供試成分濃が1/1000である
ときは、その逆数の1000を抗ミユータンス菌活性
値として示した。対象用として厚朴エキス、厚朴
エキスの有効成分であるマグノロールならびにミ
ユータンス菌に対する殺菌作用をもつ抗生物質エ
リスロマイシンを用い、同様の実験を行つて第1
表に併せて示した。第1表に揚げる合成香料成分
化合物は、抗齲蝕用剤として知られている厚朴エ
キス(特開昭57−85319参照)と同等の優れた抗
ミユータンス菌活性を示している。 このように、合成香料成分化合物が極めて抗ミ
ユータンス菌活性に富んでいることより探索範囲
をカルボン酸およびラクトンのような着香料の分
野まで広げて抗ミユータンス菌活性のある物質を
調べた。その結果は後記の第2表のとおりであ
る。第2表に揚げるカルボン酸およびラクトン群
が極めて高い抗ミユータンス菌活性を備えてい
た。 つぎに、上記第1表および第2表に示す香料成
分を混合してその抗ミユータンス菌活性を調べ
た。その結果は後記の第3表に示すとおりであ
り、それぞれ第1表および第2表の香料成分のミ
ユータンス菌活性値の相加平均よりも高い抗ミユ
ータンス菌活性値が得られた。これは第1表およ
び第2表に示す香料成分を混合することにより大
きな相乗効果が得られることを示している。すな
わち、一般に、香料成分は単独で使用されること
は稀であり、各種の成分を調合して所望の香りの
混合香料をつくり、これを使用することが行われ
ている。したがつて、第1表および第2表に示す
香料成分を混合して用いることにより第3表に示
すような大きな相乗効果が得られるようになると
いうことは実用上極めて有効である。 このように、この発明の抗齲蝕剤は、食品業界
等で幅広く、実際に使用されている安全性の高い
香料成分化合物からなるため副作用は全く生じな
い。すなわち、この発明の抗齲蝕剤は抗生物質で
あるエリスロマイシンに比べればその抗齲蝕作用
がやや低いが、この発明の抗齲蝕剤は抗生物質で
はないため抗生物質にみられるような副作用(体
内微生物相の撹乱、耐性菌の出現)がなく、長期
間連用しても全く問題はない。そのうえ、この発
明の抗齲蝕剤は合成香料、カルボン酸、ラクトン
等幅広い範囲の香料成分化合物からなるため、適
宜の香料成分化合物を組み合わせて、抗齲蝕剤の
添加の対象となる品物に任意の好ましい風味を付
与しうるようになる。この効果は、抗齲蝕剤の投
与がある程度長期間に渡ること、また、ことに齲
蝕予防のためには歯牙の萌出がはじまる1才前後
からの幼児における投与が望ましいことも考え合
わせると臨床実用上、きわめて有用性の高いもの
である。 さらに、この発明の抗齲蝕剤は極めて低濃度で
ミユータンス菌の生育を阻止することができるた
め、微量の使用量で大きな抗齲蝕効果を得ること
ができる。 このように、この発明の抗齲蝕剤は、香料成分
化合物であつてしかも微量の使用量で優れた抗齲
蝕効果が得られるため、うがい薬、トローチ、は
みがき、チユーインガム等を賦香すると同時に抗
齲蝕効果も発揮しうるのである。そして、その使
用により、従来の抗生物質のような副作用が全く
生じないのであり、長期間の連用に充分に耐えう
る極めて実用性の高いものである。しかも、この
発明の抗齲蝕剤は、そのなかにすでに抗菌作用を
有するものとして知られているものを含んでいる
が、それらは大腸菌、赤痢菌などの病原菌に対し
て抗菌作用を有していることが知られているだけ
であり、ミユータンス菌のような特殊な菌(連鎖
状球菌の分類いずれにも属しない)に対する抗菌
作用に対しては全く知られていないため、これま
でのものから予見しえない優れた効果を奏しうる
といえるものである。 そして、この発明の抗齲蝕剤は、上記うがい
薬、トローチ、はみがき等にそのまま所定量、添
加混合するだけで有効である。例えば、うがい薬
の場合には、抗齲蝕剤を5%のアルコール溶液と
し、これを10%の蔗糖溶液に、1/3000〜1/5000の
濃度(供試成分濃度として、以下同じ)になるよ
う添加すればよい。
【表】
【表】
【表】
【表】
つぎに、実施例について説明する。
以下の実施例では混合により優れた相乗効果が
得られる第3表の混合物を用いて行つた。 実施例 1 第3表に記載されたNo.1の混合物を対象とし、
これのミユータンス菌活性を求めたところ、ミユ
ータンス菌に対する有効生育阻止濃度は1/3000
(抗ミユータンス菌活性3000)であつた。このNo.
1混合物の5%アルコール溶液を濃度10%の蔗糖
溶液に1/3000の濃度になるよう添加して口に含ん
でも違和感および刺激は全く感じられなかつた。 実施例 2 第3表のNo.2の混合物を対象とし、これのミユ
ータンス菌に対する有効生育阻止濃度を調べたと
ころその有効生育阻止濃度は1/4000(抗ミユータ
ンス菌活性4000)であつた。この混合物の5%ア
ルコール溶液を濃度10%の蔗糖溶液に1/4000の濃
度になるよう添加して口に含んでも違和感および
刺激は全く感じられなかつた。 実施例 3 第3表のNo.3の混合物を対象とし、そのミユー
タンス菌に対する有効生育阻止濃度を求めた。こ
のものの有効生育阻止濃度は1/4000(抗ミユータ
ンス菌活性4000)であつた。この混合物の5%ア
ルコール溶液を濃度10%の蔗糖溶液に1/4000の濃
度になるよう添加して口に含んでも違和感および
刺激は全く感じられなかつた。 実施例 4 第3表のNo.4の混合物を対象とし、この混合物
のミユータンス菌に対する有効生育阻止濃度を求
めた。その結果、有効生育阻止濃度は1/5000(抗
ミユータンス菌活性5000)であつた。そして、こ
のものの5%アルコール溶液を濃度10%の蔗糖溶
液に1/5000の濃度になるよう添加して口に含んで
も違和感および刺激は全く感じられなかつた。
得られる第3表の混合物を用いて行つた。 実施例 1 第3表に記載されたNo.1の混合物を対象とし、
これのミユータンス菌活性を求めたところ、ミユ
ータンス菌に対する有効生育阻止濃度は1/3000
(抗ミユータンス菌活性3000)であつた。このNo.
1混合物の5%アルコール溶液を濃度10%の蔗糖
溶液に1/3000の濃度になるよう添加して口に含ん
でも違和感および刺激は全く感じられなかつた。 実施例 2 第3表のNo.2の混合物を対象とし、これのミユ
ータンス菌に対する有効生育阻止濃度を調べたと
ころその有効生育阻止濃度は1/4000(抗ミユータ
ンス菌活性4000)であつた。この混合物の5%ア
ルコール溶液を濃度10%の蔗糖溶液に1/4000の濃
度になるよう添加して口に含んでも違和感および
刺激は全く感じられなかつた。 実施例 3 第3表のNo.3の混合物を対象とし、そのミユー
タンス菌に対する有効生育阻止濃度を求めた。こ
のものの有効生育阻止濃度は1/4000(抗ミユータ
ンス菌活性4000)であつた。この混合物の5%ア
ルコール溶液を濃度10%の蔗糖溶液に1/4000の濃
度になるよう添加して口に含んでも違和感および
刺激は全く感じられなかつた。 実施例 4 第3表のNo.4の混合物を対象とし、この混合物
のミユータンス菌に対する有効生育阻止濃度を求
めた。その結果、有効生育阻止濃度は1/5000(抗
ミユータンス菌活性5000)であつた。そして、こ
のものの5%アルコール溶液を濃度10%の蔗糖溶
液に1/5000の濃度になるよう添加して口に含んで
も違和感および刺激は全く感じられなかつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 下記の(A)成分、(B)成分、および(C)成分のうち
少なくとも(A)成分を有効成分とする抗齲蝕剤。 (A) クレジルアセテート、メチルオイゲノール、
ヘリオトロピンおよびエチルサリシレートから
なる群から選択された少なくとも一つの化合
物。 (B) カルボン酸 (C) ラクトン 2 カルボン酸が、カプリン酸、ラウリン酸、ミ
リスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレ
イン酸、リノール酸、ロジン酸、バニリン酸、ウ
ンデカン酸、ウンデシレン酸およびエナント酸か
らなる群から選ばれた少なくとも一つのカルボン
酸である特許請求の範囲第1項記載の抗齲蝕剤。 3 ラクトンが、d−デカラクトン、d−ドデカ
ラクトン、d−ウンデカラクトン、d−トリデカ
ラクトンおよびd−テトラデカラクトンからなる
群から選ばれた少なくとも一つのラクトンである
特許請求の範囲第1項記載の抗齲蝕剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5120183A JPS59175423A (ja) | 1983-03-26 | 1983-03-26 | 抗齲蝕剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5120183A JPS59175423A (ja) | 1983-03-26 | 1983-03-26 | 抗齲蝕剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59175423A JPS59175423A (ja) | 1984-10-04 |
JPH0567608B2 true JPH0567608B2 (ja) | 1993-09-27 |
Family
ID=12880276
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5120183A Granted JPS59175423A (ja) | 1983-03-26 | 1983-03-26 | 抗齲蝕剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59175423A (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7384646B2 (en) | 2002-09-26 | 2008-06-10 | Mandom Corporation | Antiseptic disinfectant, and cosmetics and toiletries, medicine or food containing the same |
EP1543830B1 (en) | 2002-09-26 | 2012-03-28 | Mandom Corporation | Antiseptic bactericides and cosmetics, drugs and foods containing the antiseptic bactericides |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5929619A (ja) * | 1982-08-11 | 1984-02-16 | T Hasegawa Co Ltd | 虫歯防止剤 |
JPS5929618A (ja) * | 1982-08-11 | 1984-02-16 | T Hasegawa Co Ltd | 虫歯防止剤 |
-
1983
- 1983-03-26 JP JP5120183A patent/JPS59175423A/ja active Granted
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5929619A (ja) * | 1982-08-11 | 1984-02-16 | T Hasegawa Co Ltd | 虫歯防止剤 |
JPS5929618A (ja) * | 1982-08-11 | 1984-02-16 | T Hasegawa Co Ltd | 虫歯防止剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS59175423A (ja) | 1984-10-04 |
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