JPH0551472A - Article treated to be hydrophilic - Google Patents
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- JPH0551472A JPH0551472A JP3217184A JP21718491A JPH0551472A JP H0551472 A JPH0551472 A JP H0551472A JP 3217184 A JP3217184 A JP 3217184A JP 21718491 A JP21718491 A JP 21718491A JP H0551472 A JPH0551472 A JP H0551472A
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- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、ホスファゼン化合物を
含有する硬化物を用いた親水化処理物品に関するもので
あり、窓ガラス、光学用レンズ、ディスプレイの前面板
やフィルター、自動車のヘッドランプやウインドー等の
透明基材、洗面台やコンパクト、携帯用鏡等の鏡材、そ
の他ゴーグル、デジタルミラー、風防ガラス、ショーケ
ース、メーターカバー、ヘルメットシールドなどの基材
または表面被覆材として好ましく使用される。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a hydrophilized article using a cured product containing a phosphazene compound, which is used for window glasses, optical lenses, display front plates and filters, automobile headlamps and windows. It is preferably used as a transparent base material such as, a wash basin or compact, a mirror material such as a portable mirror, and a base material or a surface coating material for goggles, digital mirrors, windshields, showcases, meter covers, helmet shields and the like.
【０００２】[0002]
【従来の技術】−Ｐ＝Ｎ−骨格を有する高分子化合物
は、高硬度表面を有することが知られており（特開昭63
-241075 号、特開平2-284925号）、例えば窓ガラス、鏡
面、眼鏡レンズあるいはゴーグルなどの物品に広く利用
する試みがなされている。しかしながら、これを用いた
物品の欠点としては、例えば高温多湿の場所または温度
や湿度差の大きい境界面、環境変化などがある場所で使
用すると物品の表面に結露を生じ、これに起因して物品
の表面が曇りを生じることが挙げられる。2. Description of the Related Art It is known that a polymer compound having a -P = N- skeleton has a high hardness surface (JP-A-63-63).
-241075, Japanese Patent Laid-Open No. 2-284925), for example, it has been attempted to be widely used for articles such as window glass, mirror surface, spectacle lens or goggles. However, as a drawback of the article using this, for example, when it is used in a hot and humid place, a boundary surface with a large temperature or humidity difference, or a place where there is an environmental change, dew condensation occurs on the surface of the article, which causes The surface of the can be clouded.
【０００３】そのため、特開平3-115464号には、反応性
防曇剤との配合により、防曇性を付与する技術が記載さ
れているが、透明性を低下させたり、耐水耐久性が低下
するなどの欠点があった。Therefore, Japanese Patent Laid-Open No. 3-115464 discloses a technique of imparting antifogging property by blending with a reactive antifogging agent, but it reduces transparency and water resistance durability. There were drawbacks such as doing.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、かかる従来
技術の欠点を解決しようとするものであり、優れた防曇
性、透明性、耐擦傷性を有する親水化処理物品を提供す
ることを目的とする。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention is intended to solve the drawbacks of the prior art, and provides a hydrophilized article having excellent antifogging property, transparency and scratch resistance. To aim.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明は、上記の目的を
達成するために、下記の構成を有する。[Means for Solving the Problems] The present invention has the following constitution in order to achieve the above object.
【０００６】「−Ｐ＝Ｎ−骨格を有する高分子化合物か
らなり、親水化処理されることにより、表面における水
に対する静止接触角が４０°以下であることを特徴とす
る親水化処理物品。」本発明における−Ｐ＝Ｎ−骨格を
有する高分子化合物としては、高分子中にかかる骨格を
有する高分子であれば、限定されることなく用いること
ができる。−Ｐ＝Ｎ−骨格は鎖状であっても、環状であ
ってもよい。とくにコーティング用途や、注型重合用途
などの場合には、高粘度は好ましくないことから環状構
造を有するものが好ましい。このような−Ｐ＝Ｎ−骨格
を有する高分子を合成する方法としては、−Ｐ＝Ｎ−骨
格を有するモノマに官能基を導入し、それ単独もしくは
他の化合物と重縮合などの反応をさせ、硬化樹脂とする
方法が挙げられる。−Ｐ＝Ｎ−骨格を有するモノマとし
ては、例えば、一般式−［ＮＰ（Ｘ）a （Ｙ）b ］n −
（式中のＸおよびＹの少なくとも一方は、重合性官能基
であり、ａ＋ｂ＝２、ｎは整数）で表わされる化合物で
あるなどが挙げられる。"A hydrophilized article comprising a polymer compound having a -P = N- skeleton and having a static contact angle with water on the surface of 40 ° or less by being hydrophilized." As the polymer compound having a -P = N- skeleton in the present invention, any polymer having such a skeleton in the polymer can be used without limitation. The -P = N- skeleton may be chain-shaped or cyclic. In particular, in the case of coating applications, cast polymerization applications, etc., those having a cyclic structure are preferable because high viscosity is not preferable. As a method for synthesizing such a polymer having a -P = N- skeleton, a functional group is introduced into a monomer having a -P = N- skeleton, and a monomer such as polycondensation is allowed to react with it alone or with another compound. , And a method of using a cured resin. Examples of the monomer having a -P = N- skeleton include, for example, the general formula-[NP (X) a (Y) b ] n-.
(At least one of X and Y in the formula is a polymerizable functional group, a + b = 2, n is an integer), and the like.
【０００７】また、上記重合性官能基としては、アクリ
ル基やメタアクリル基、スチリル基、アリル基などのビ
ニル重合性官能基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキ
シル基、メルカプト基、エポキシ基、イソシアナート基
など各種の官能基が挙げられ、その取り扱いやすさ、入
手の容易さ、さらには透明性などの点からアクリル基や
メタアクリル基が特に好ましい。これらの官能基と反応
可能なものとしては、前記官能基以外にメラミン官能基
やシラノール基、ウレア基などが挙げられ、これらの官
能基を有する化合物を共重合成分として使用することが
好ましい。共重合可能な単官能、多官能単量体もしくは
プレポリマーとしては、光重合可能なアクリロイル基、
メタクリロイル基、ビニル基等を有する各種化合物が用
いられ、具体的には、エポキシ（メタ）アクリレート、
ウレタン（メタ）アクリレート、ポリエステル（メタ）
アクリレート、ポリエーテル（メタ）アクリレート、メ
ラミン（メタ）アクリレート、エポキシジ（メタ）アク
リレート、ウレタンジ（メタ）アクリレート、ポリエス
テルジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシアルキル（メ
タ）アクリレート、ジアルキルアミノアルキル（メタ）
アクリレート、ポリアルキレンオキサイド鎖を有するジ
（メタ）アクリレート等の反応性二重結合を有する化合
物を挙げることができ、これらを複数種併用することも
好ましい。以上の−Ｐ＝Ｎ−骨格に含まれる官能基は、
−Ｐ＝Ｎ−骨格１つ当り、１つ以上、中でも２つである
ことが好ましい。As the above-mentioned polymerizable functional group, vinyl polymerizable functional groups such as acryl group, methacryl group, styryl group and allyl group, hydroxy group, amino group, carboxyl group, mercapto group, epoxy group and isocyanate. Examples thereof include various functional groups such as groups, and acrylic groups and methacrylic groups are particularly preferable from the viewpoints of easy handling, easy availability, and transparency. Examples of compounds capable of reacting with these functional groups include a melamine functional group, a silanol group, and a urea group, in addition to the above functional groups, and it is preferable to use a compound having these functional groups as a copolymerization component. As the copolymerizable monofunctional or polyfunctional monomer or prepolymer, a photopolymerizable acryloyl group,
Various compounds having a methacryloyl group, a vinyl group or the like are used, and specifically, epoxy (meth) acrylate,
Urethane (meth) acrylate, polyester (meth)
Acrylate, polyether (meth) acrylate, melamine (meth) acrylate, epoxy di (meth) acrylate, urethane di (meth) acrylate, polyester di (meth) acrylate, hydroxyalkyl (meth) acrylate, dialkylaminoalkyl (meth)
Examples thereof include compounds having a reactive double bond such as acrylate and di (meth) acrylate having a polyalkylene oxide chain, and it is also preferable to use a plurality of these in combination. The functional group contained in the above -P = N- skeleton is
-P = N-It is preferable that the number of skeletons is 1 or more, and especially 2 per skeleton.
【０００８】また、−Ｐ＝Ｎ−骨格を有する高分子とし
て、例えばポリジクロロホスファゼンなどのポリマに重
合性官能基を導入し、重合せしめたホスファゼン硬化樹
脂も好ましく用いられる。As a polymer having a -P = N- skeleton, a phosphazene curing resin obtained by introducing a polymerizable functional group into a polymer such as polydichlorophosphazene and polymerizing the polymer is also preferably used.
【０００９】重合方法としては、例えば紫外線や可視光
線による光重合、さらにはＸ線、電子線、α線などによ
る活性光線による重合方法などが用いられ、それぞれ硬
化促進剤を用いることも好ましい。As the polymerization method, for example, photopolymerization with ultraviolet rays or visible rays, and further polymerization with active rays such as X-rays, electron rays, and α rays are used, and it is also preferable to use a curing accelerator for each.
【００１０】光重合開始剤としては、ベンゾイン、ベン
ゾインエチルエーテル、ベンゾインメチルエーテル、ベ
ンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン類、ベンゾ
フェノン、４，４′−ビスメチルアミノベンゾフェノ
ン、４，４′−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、
４，４′−ジクロロベンゾフェノン、ｐ−クロロベンゾ
フェノン、ｐ−メトキシベンゾフェノン等のベンゾフェ
ノン類、ベンジルメチルケタール等のケタール類、９，
１０−アントラキノン、２−エチルアントラキノン等の
アントラキノン類、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェ
ニルケトン等のフェニルケトン類、２−ヒドロキシ−２
メチルプロピオフェノン等のプロピオフェノン類、ｐ−
ｔｅｒｔブチルトリクロロアセトフェノン、２，２−ジ
エトキシアセトフェノン等のアセトフェノン類、２−ク
ロロチオキサントン等のチオキサントン類が挙げられ
る。これらの光重合開始剤は単独で用いてもよいが、２
種以上組み合わせて用いてもよい。これらの硬化促進剤
は通常ホスファゼン樹脂１００重量部に対して、０．１
〜５．０重量部の間で好適に用いることができる。As the photopolymerization initiator, benzoins such as benzoin, benzoin ethyl ether, benzoin methyl ether and benzoin isobutyl ether, benzophenone, 4,4'-bismethylaminobenzophenone, 4,4'-bisdiethylaminobenzophenone,
Benzophenones such as 4,4′-dichlorobenzophenone, p-chlorobenzophenone and p-methoxybenzophenone, ketals such as benzylmethyl ketal, 9,
Anthraquinones such as 10-anthraquinone and 2-ethylanthraquinone, phenyl ketones such as 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, and 2-hydroxy-2.
Propiophenones such as methylpropiophenone, p-
Examples thereof include acetophenones such as tert-butyl trichloroacetophenone and 2,2-diethoxyacetophenone, and thioxanthones such as 2-chlorothioxanthone. These photopolymerization initiators may be used alone, but 2
You may use it in combination of 2 or more types. These curing accelerators are usually used in an amount of 0.1 parts by weight per 100 parts by weight of the phosphazene resin.
It can be preferably used in an amount of up to 5.0 parts by weight.
【００１１】前記紫外線による光重合においては、紫外
線照射における光源としては、低圧、高圧、超高圧の各
水銀ランプやケミカルランプ、メタルハライドランプ等
が使用可能である。中でも照射効率が良好なことから高
圧水銀ランプがもっとも好適に用いられる。In photopolymerization with ultraviolet rays, as a light source for ultraviolet ray irradiation, low-pressure, high-pressure, and ultra-high-pressure mercury lamps, chemical lamps, metal halide lamps, etc. can be used. Among them, the high pressure mercury lamp is most preferably used because of its good irradiation efficiency.
【００１２】また加熱硬化や常温硬化の場合での硬化促
進剤としては、ベンゾイルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブ
チルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ｐ−ク
ロロベンゾイルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキシ
アセテート、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート等の有
機過酸化物や、アゾビスイソブチロニトリル等の有機ア
ゾ化合物、またアミン系化合物としてメチルエチルアミ
ン、ｔ−ブチルアミン、ジメチル−ｐ−トルイジン、ジ
フェニルアミン、ｏ−ニトロアニリン等のアミン系の化
合物を用いることができる。これらは過酸化物系、有機
アゾ系、アミン系化合物を単独あるいは組合わせて使用
することが好ましく、その使用量は、ホスファゼン樹脂
１００重量部に対して０．１〜５．０重量部の間で好適
に用いることができる。Further, as a curing accelerator in the case of heat curing or room temperature curing, benzoyl peroxide, di-t-butyl peroxide, dicumyl peroxide, p-chlorobenzoyl peroxide, t-butyl peroxyacetate, Organic peroxides such as t-butylperoxybenzoate, organic azo compounds such as azobisisobutyronitrile, and amine compounds such as methylethylamine, t-butylamine, dimethyl-p-toluidine, diphenylamine and o-nitroaniline. Amine-based compounds such as can be used. These are preferably peroxide-based, organic azo-based, or amine-based compounds used alone or in combination, and the amount thereof is between 0.1 and 5.0 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the phosphazene resin. Can be suitably used.
【００１３】本発明の高分子化合物には、硬化樹脂、硬
化性化合物、重合性希釈剤、充填剤、安定剤、溶媒、レ
ベリング剤、消泡剤、帯電防止剤等を添加することも可
能である。硬化樹脂としては、エポキシ樹脂、メラミン
樹脂、シリコーン樹脂等の熱硬化性樹脂が挙げられる。It is also possible to add a curable resin, a curable compound, a polymerizable diluent, a filler, a stabilizer, a solvent, a leveling agent, a defoaming agent, an antistatic agent, etc. to the polymer compound of the present invention. is there. Examples of the curable resin include thermosetting resins such as epoxy resin, melamine resin, and silicone resin.
【００１４】本発明における充填剤としては、シリカ、
金属化合物、ガラス、セラミックス等があげられるが、
透明性を目的とする場合にはコロイダル状の無機酸化物
の微粒子が好適に用いられる。無機微粒子は、硬度や耐
久性、帯電防止性、導電性など種々の改良に好ましく用
いられ、例えば、ケイ素、チタン、マグネシウム、アン
チモン、セリウム、スズ、アルミニウム、ジルコニウ
ム、タンタル、タングステン、インジウムなどの酸化微
粒子が挙げられる。これらの物質は一種のみならず二種
以上を混合して使用することも可能であり、有機溶媒や
水に分散されたコロイド状分散体であることが好まし
い。平均粒子径約５〜２００ｍμのものが好ましく使用
されるが、約７〜５０ｍμの径のものが特に好ましい。As the filler in the present invention, silica,
Examples include metal compounds, glass, and ceramics,
For the purpose of transparency, fine particles of colloidal inorganic oxide are preferably used. Inorganic fine particles are preferably used for various improvements such as hardness, durability, antistatic property, and conductivity. For example, silicon, titanium, magnesium, antimony, cerium, tin, aluminum, zirconium, tantalum, tungsten, indium, etc. are oxidized. Examples include fine particles. It is possible to use not only one of these substances but also a mixture of two or more thereof, and it is preferable that the substance is a colloidal dispersion dispersed in an organic solvent or water. Those having an average particle diameter of about 5 to 200 mμ are preferably used, but those having a diameter of about 7 to 50 mμ are particularly preferable.
【００１５】本発明における−Ｐ＝Ｎ−骨格を有する高
分子化合物からなる物品の形態としては、例えば、成形
体であっても、硬化被覆体であってよく、特に限定され
るものでない。The form of the article made of a polymer compound having a -P = N- skeleton in the present invention may be, for example, a molded body or a cured coating body, and is not particularly limited.
【００１６】成型方法としては、各種の基板間にモノマ
ーを注入して重合するキャスト重合が最も容易でかつ、
表面性状の良好な物品が得られることから好ましい。ま
た、基板としてガラス板を用いる場合には、離型性など
の点から表面が強化処理されたものが好ましい。強化処
理としては化学強化や熱強化などの処理方法が適用可能
である。成型された物品は各種の形状のものが使用可能
であり、平板状、曲率を有する板状、さらにはレンズ
状、チューブ状であってもよい。板状で使用する場合に
はその衝撃性、比重などの点からその厚みは選択決定さ
れるべきであるが、取扱い易さ、形状保持特性、後処理
加工の容易さなどの点から０．１〜１０mmであることが
好ましい。As a molding method, cast polymerization in which a monomer is injected between various substrates for polymerization is the easiest and
It is preferable because an article having good surface properties can be obtained. When a glass plate is used as the substrate, it is preferable that the surface of the glass plate be strengthened in terms of releasability. As the strengthening treatment, a treatment method such as chemical strengthening or heat strengthening can be applied. The molded article may have various shapes, and may have a flat plate shape, a plate shape having a curvature, a lens shape, or a tube shape. When it is used in the form of a plate, its thickness should be selected and determined from the viewpoint of its impact resistance, specific gravity, etc., but it is 0.1 from the viewpoint of easiness of handling, shape retention characteristics, post-processing and the like. It is preferably 10 mm.
【００１７】さらに、プラスチック基板やガラス基板、
セラミックス基板にコーティングして硬化せしめること
により得られる被膜も、本発明におる親水化処理物品に
含まれる。プラスチック基板としては、例えばポリカー
ボネート樹脂、ポリエチレン樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリ
ル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリプロ
ピレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ジエチレングリコー
ルビスアリルカーボネート樹脂、フロートガラス、強化
ガラス等を挙げることができる。また基板は、コーティ
ング膜との接着性を改良する目的で、活性化ガス処理、
サンドブラストなどの物理的処理、酸・塩基・酸化剤な
どの化学的処理を施したものやプライマーなどでコート
したものを用いることもできる。Further, a plastic substrate or a glass substrate,
A film obtained by coating a ceramic substrate and curing it is also included in the hydrophilized article of the present invention. Examples of the plastic substrate include polycarbonate resin, polyethylene resin, ABS resin, acrylic resin, polystyrene resin, polyamide resin, polypropylene resin, polyvinyl chloride resin, diethylene glycol bisallyl carbonate resin, float glass, and tempered glass. In addition, the substrate is treated with activated gas for the purpose of improving the adhesion with the coating film.
It is also possible to use those which have been subjected to physical treatment such as sandblasting, chemical treatment such as acid / base / oxidizing agent, or those coated with a primer or the like.
【００１８】基板にコーティングする方法としては、例
えばハケ塗り、浸漬塗り、スピンコーティング、流し塗
り、スプレー塗り、ロールコーティング、フローコーテ
ィング等通常知られている各種の方法を用いることが可
能である。As a method for coating the substrate, various commonly known methods such as brush coating, dip coating, spin coating, flow coating, spray coating, roll coating and flow coating can be used.
【００１９】コーティングの際に用いる溶媒としては、
例えば、水、アルコール、エステル、エーテル、ケト
ン、ハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレンなどの芳
香族炭化水素、１，４−ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ジメチルイミダゾリジノンなどが挙げら
れる。またこれらの溶媒は必要に応じて２種以上の混合
溶媒として使用することも可能である。The solvent used for coating is
Examples thereof include water, alcohols, esters, ethers, ketones, halogenated hydrocarbons, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, 1,4-dioxane, N, N-dimethylformamide, and dimethylimidazolidinone. Further, these solvents can be used as a mixed solvent of two or more kinds, if necessary.
【００２０】基板に被覆する場合の被膜の厚さは、機能
の目的によって随時選択可能であるが、０．１μｍ以
上、１００μｍ以下の範囲にあることが特に好ましい。
０．１μｍ未満では被覆体の擦傷性の機能が得られず、
１００μｍを越えると、基材との熱寸法変化の差が大き
くなり、十分な密着性が得られなくなる。When the substrate is coated, the thickness of the coating can be selected at any time depending on the purpose of the function, but it is particularly preferably in the range of 0.1 μm or more and 100 μm or less.
If it is less than 0.1 μm, the function of scratching the coated body cannot be obtained,
If it exceeds 100 μm, the difference in thermal dimensional change from the substrate becomes large, and sufficient adhesion cannot be obtained.
【００２１】本発明における親水化処理とは、物品表面
の水に対する接触角が低下する処理であり、化学的処
理、物理的処理等が挙げられる。物理的処理としては、
例えばプラズマ処理、イオンビーム処理、紫外線照射処
理などがあり、処理方法、条件によって異なるが、通常
は５秒間程度以上で十分な効果が得られる。また、化学
的処理としては、酸やアルカリを用いた薬品処理や有機
溶媒を用いた溶剤処理などが上げられる。またこれらは
２種以上の方法を行っても何ら問題はない。作業性、コ
スト性などの点から、アルカリを用いた溶液浸漬処理が
好ましい。アルカリとしては、例えば、ＮａＯＨ、ＫＯ
Ｈ、ＬｉＯＨ、アンモニアなどが挙げられ、２種以上の
ものを混合したり、有機溶媒、界面活性剤などの添加も
必要に応じて行われる。浸漬処理は、物品によりアルカ
リの濃度、温度等条件を選択することが可能であり、通
常１０〜４０℃で、濃度は１％〜３０％、より好ましく
は５％〜２５％、また、処理時間は０．５分〜６０分の
浸漬が行われる。これらの処理により水に対する静止接
触角が４０°以下になることが好ましく、より好ましく
は３０°以下である。The hydrophilic treatment in the present invention is a treatment for decreasing the contact angle of water on the surface of an article, and examples thereof include chemical treatment and physical treatment. As for physical processing,
For example, there are plasma treatment, ion beam treatment, ultraviolet irradiation treatment and the like, and depending on the treatment method and conditions, a sufficient effect is usually obtained for about 5 seconds or longer. Further, as the chemical treatment, chemical treatment using acid or alkali, solvent treatment using organic solvent and the like can be mentioned. In addition, there is no problem even if two or more methods are performed. From the viewpoint of workability and cost, the solution immersion treatment using an alkali is preferable. Examples of the alkali include NaOH and KO
H, LiOH, ammonia and the like can be mentioned, and two or more kinds thereof are mixed, and an organic solvent, a surfactant and the like are added as necessary. In the dipping treatment, conditions such as alkali concentration and temperature can be selected depending on the article, and the treatment is usually performed at 10 to 40 ° C. at a concentration of 1% to 30%, more preferably 5% to 25%, and a treatment time. Is immersed for 0.5 to 60 minutes. The static contact angle to water is preferably 40 ° or less, more preferably 30 ° or less by these treatments.
【００２２】アルカリ等の浸漬処理により、物品表面の
洗浄、残留モノマーの除去作用等もあり、耐擦過傷性も
向上する。The dipping treatment with an alkali or the like has the effect of cleaning the surface of the article, removing residual monomers, etc., and also improves scratch resistance.
【００２３】以上のようにして形成された親水化処理物
品は、優れた防曇性、高い表面硬度、耐久性を有してい
ることから、光学レンズ、表示素子用フィルター、窓硝
子、ヘッドランプ、車窓、鏡材等に好ましく使用でき
る。Since the hydrophilized article formed as described above has excellent antifogging property, high surface hardness and durability, it is used as an optical lens, a display element filter, a window glass and a headlamp. It can be preferably used for car windows and mirror materials.
【００２４】[0024]
【実施例】以下に実施例を挙げるが、本発明はこれらに
限定されるものではない。EXAMPLES Examples will be given below, but the present invention is not limited thereto.
【００２５】実施例１ ポリカーボネート樹脂板に、次の一般式（Ｉ）Example 1 A polycarbonate resin plate was provided with the following general formula (I).
【００２６】[0026]
【化１】 [Chemical 1]
【００２７】で示される化合物を５０ｇ、溶媒としてメ
チルイソブチルケトンを５０ｇ、光重合開始剤としてｐ
−クロロベンゾフェノン０．１ｇを混合したものをコー
ティングし、高圧水銀灯（１９２０mJ/cm 2 ）にて硬化
させた。その後、２０％ＮａＯＨ水溶液（２５℃）に２
０分間浸漬し、水洗−乾燥して親水化処理物品を得た。
水による表面の静止接触角は１３°（協和界面化学
（株）製、ＦＡＣＥ接触角計ＣＡ−Ｄ型にて測定）、膜
厚は３μｍであった。50 g of the compound represented by: 50 g of methyl isobutyl ketone as a solvent, p as a photopolymerization initiator
A mixture of 0.1 g of chlorobenzophenone was coated and cured with a high pressure mercury lamp (1920 mJ / cm 2 ). Then, add 2% to 20% NaOH aqueous solution (25 ° C).
It was immersed for 0 minutes, washed with water and dried to obtain a hydrophilized article.
The static contact angle of the surface with water was 13 ° (measured by FACE contact angle meter CA-D type manufactured by Kyowa Interface Science Co., Ltd.), and the film thickness was 3 μm.
【００２８】得られた加工物品は良好な透明性を有して
いた。また、＃００００のスチールウールを用い強く擦
過したところ、全く傷が付かないものであった。The processed article obtained had good transparency. Further, when it was strongly rubbed with # 0000 steel wool, it was not scratched at all.
【００２９】さらに、６０℃の温水の入ったビーカー上
にふたをするように重ね水蒸気を当てたところ、親水化
処理していないものに比べ、明らかに透明性を持続して
おり、優れた防曇性を有していた。親水化処理していな
いものは瞬時にくもりを生じた。Furthermore, when a beaker containing hot water at 60 ° C. was covered with steam and covered with water vapor, the transparency was apparently maintained as compared with the one not subjected to the hydrophilization treatment, which was excellent in protection. It had cloudiness. Those that were not hydrophilized instantly caused clouding.
【００３０】実施例２ 実施例１において、一般式（Ｉ）で示される化合物５０
ｇ、ポリエーテル（メタ）アクリレート２５ｇ、及びエ
ポキシジ（メタ）アクリレート２５ｇを用いた以外は、
実施例１と同様にして親水化処理物品を得た。得られた
物品は水による静止接触角が１０°であり、膜厚は３μ
ｍであった。Example 2 In Example 1, the compound 50 represented by the general formula (I) was used.
g, 25 g of polyether (meth) acrylate, and 25 g of epoxydi (meth) acrylate were used,
A hydrophilically treated article was obtained in the same manner as in Example 1. The obtained article has a static contact angle with water of 10 ° and a film thickness of 3μ.
It was m.
【００３１】[0031]
【発明の効果】本発明によって得られた親水化処理物品
には、以下のような効果がある。The hydrophilized article obtained according to the present invention has the following effects.
【００３２】(1) 優れた防曇性、透明性を有する。(1) It has excellent antifogging properties and transparency.
【００３３】(2) 高い表面硬度を有する。(2) It has a high surface hardness.
【００３４】(3) 優れた耐擦傷性を有する。(3) It has excellent scratch resistance.
Claims (3)
なり、親水化処理により、表面における水に対する静止
接触角が４０°以下であることを特徴とする親水化処理
物品。1. A hydrophilized article comprising a polymer compound having a -P = N- skeleton and having a static contact angle with water on the surface of 40 ° or less by hydrophilization treatment.
とを特徴とする請求項１記載の親水化処理物品。2. The hydrophilic treatment article according to claim 1, wherein the hydrophilic treatment is an alkali immersion treatment.
ポリジクロロホスファゼンに重合性官能基を導入し、重
合せしめたホスファゼン硬化樹脂であることを特徴とす
る請求項１記載の親水化処理物品。3. A polymer compound having a -P = N- skeleton,
The hydrophilized article according to claim 1, which is a phosphazene-cured resin obtained by introducing a polymerizable functional group into polydichlorophosphazene and polymerizing it.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3217184A JPH0551472A (en) | 1991-08-28 | 1991-08-28 | Article treated to be hydrophilic |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3217184A JPH0551472A (en) | 1991-08-28 | 1991-08-28 | Article treated to be hydrophilic |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0551472A true JPH0551472A (en) | 1993-03-02 |
Family
ID=16700182
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3217184A Pending JPH0551472A (en) | 1991-08-28 | 1991-08-28 | Article treated to be hydrophilic |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0551472A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101956443A (en) * | 2010-09-30 | 2011-01-26 | 浙江工业大学 | Method for preparing transparent and heat-insulating PC sun board |
| WO2020175065A1 (en) * | 2019-02-27 | 2020-09-03 | 関西ペイント株式会社 | Heat-curable coating composition and coated article |
-
1991
- 1991-08-28 JP JP3217184A patent/JPH0551472A/en active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101956443A (en) * | 2010-09-30 | 2011-01-26 | 浙江工业大学 | Method for preparing transparent and heat-insulating PC sun board |
| WO2020175065A1 (en) * | 2019-02-27 | 2020-09-03 | 関西ペイント株式会社 | Heat-curable coating composition and coated article |
| JP6772421B1 (en) * | 2019-02-27 | 2020-10-21 | 関西ペイント株式会社 | Thermosetting paint compositions and painted articles |
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