JPH054958A - Hydrazinecarboxamide derivative, production thereof, use thereof and method of using thereof - Google Patents

Abstract

PURPOSE:To obtain an agricultural and horticultural fungicide suitable for controlling insect pests such as agricultural, horticultural and grain storage insect pests, sanitary insect pests and nematodes, comprising a new hydrazinecarboxamide derivative as an active ingredient. CONSTITUTION:A compound shown by formula I (R<1> to R<4> are H alkyl; further R<2> is OH, alkoxy, alkylcarbonyloxy or replaceable phenylcarbonyloxy; X is 1-5 of H, OH, halogen, CN, alkyl, alkoxy, alkenyloxy, phenoxy, etc.; Y is 1-5 of H, OH, halogen, CN, NO2, alkyl, alkoxy, NH2, formyl, phenyl, etc.; Z is 1-5 of H, halogen, CN, NO2, alkyl, cycloalkyl, phenoxy, etc.; W is O or S) such as 2-(1,2-diphenylethylindene)-N-phenylhydrazinecarboxamide. The compound, for example, is obtained by reacting a compound shown by formula II with a compound shown by formula III.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は一般式(I)The present invention relates to the general formula (I)

【化１１】 （式中、R¹は水素原子又は低級アルキル基を示し、R²は
水素原子又は低級アルキル基を示し、R³は水素原子；水
酸基；低級アルキル基；低級アルコキシ基；低級アルキ
ルカルボニルオキシ基；フェニルカルボニルオキシ基；
又はフェニル環上に同一若しくは異なっても良いハロゲ
ン原子，低級アルキル基又は低級ハロアルキル基から選
択される１〜５個の置換基を有するフェニルカルボニル
オキシ基；を示し、R⁴は水素原子又は低級アルキル基を
示し、R³及びR⁴は一緒になって酸素原子を示すこともで
きる。Ｘは１〜５個の同一又は異なっても良い、水素原
子；水酸基；ハロゲン原子；シアノ基；低級アルキル
基；低級ハロアルキル基；低級アルコキシ基；低級ハロ
アルコキシ基；低級アルコキシアルキル基；低級アルケ
ニルオキシ基；シクロアルキルカルボニルオキシ基；低
級アルコキシカルボニルオキシ基；低級アルコキシカル
ボニルアルキルオキシ基；低級アルキルカルボニルアル
キルオキシ基；低級アルキルスルホニルオキシ基；フェ
ノキシ基；メチレンジオキシ基；隣あった炭素原子と一
緒になった炭素原子数３〜４のアルケニレン基；アミノ
基；同一又は異なっても良い１〜２個の低級アルキル基
により置換されたアミノ基；同一又は異なっても良い１
〜２個の低級アルキル基により置換されたアミノカルボ
ニルオキシ基；又はジオキソラン基；を示し、Ｙは１〜
５個の同一又は異なっても良い、水素原子；水酸基；ハ
ロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；アルキル基；低級ハ
ロアルキル基；低級アルコキシ基；低級ハロアルコキシ
基；低級アルケニルオキシ基；低級アルキルカルボニル
オキシ基；低級アルキルスルホニルオキシ基；低級ハロ
アルキルスルホニルオキシ基；低級アルキルチオ基；低
級ハロアルキルチオ基；低級アルキルスルフィニル基；
低級ハロアルキルスルフィニル基；低級アルキルスルホ
ニル基；低級ハロアルキルスルホニル基；低級アルコキ
シカルボニル基；アミノ基；ホルミル基、低級アルキル
カルボニル基、低級アルキルスルホニル基又は同一又は
異なっても良い低級アルキル基により置換されたアミノ
カルボニル基から選択される１〜２個の置換基を有する
アミノ基；アミノカルボニル基；同一又は異なっても良
い１〜２個の低級アルキル基により置換されたアミノカ
ルボニル基; 同一又は異なっても良い１〜２個の低級ア
ルキル基により置換されたアミノスルホニル基；フェニ
ル基；又は隣あった炭素原子と一緒になって炭素原子数
２〜３のアザアルケニレン基；を示し、Ｚは１〜５個の
同一又は異なっても良い、水素原子；ハロゲン原子；シ
アノ基；ニトロ基；アルキル基；低級ハロアルキル基；
シクロアルキル基；同一又は異なっても良いハロゲン原
子又は低級アルキル基から選択される１〜５個の置換基
を有するシクロアルキル基；低級アルコキシ基；低級ハ
ロアルコキシ基；低級アルキルチオ基；低級ハロアルキ
ルチオ基；低級アルキルスルフィニル基；低級ハロアル
キルスルフィニル基；低級アルキルスルホニル基；低級
ハロアルキルスルホニル基；低級アルキルカルボニル
基；低級アルコキシカルボニル基；低級アルキルカルボ
ニルオキシ基；低級アルキルスルホニルオキシ基；低級
ハロアルキルスルホニルオキシ基；フェノキシ基；１〜
５個の同一又は異なっても良いハロゲン原子、低級アル
キル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基又は低
級ハロアルコキシ基により置換されたフェノキシ基；ピ
リジルオキシ基；又は１〜４個の同一又は異なっても良
いハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル
基、低級アルコキシ基又は低級ハロアルコキシ基により
置換されたピリジルオキシ基；を示し、Ｗは酸素原子又
は硫黄原子を示す。）で表されるヒドラジンカルボキサ
ミド誘導体及びその製造方法、農園芸用殺虫剤並びにそ
の使用方法に関するものである。[Chemical 11] (In the formula, R ¹ represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R ² represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R ³ represents a hydrogen atom; a hydroxyl group; a lower alkyl group; a lower alkoxy group; a lower alkylcarbonyloxy group; Phenylcarbonyloxy group;
Or a phenylcarbonyloxy group having 1 to 5 substituents selected from the same or different halogen atoms, lower alkyl groups or lower haloalkyl groups on the phenyl ring; R ⁴ is a hydrogen atom or lower alkyl And R ³ and R ⁴ together may represent an oxygen atom. X may be 1 to 5 hydrogen atoms; hydroxyl group; halogen atom; cyano group; lower alkyl group; lower haloalkyl group; lower alkoxy group; lower haloalkoxy group; lower alkoxyalkyl group; lower alkenyloxy Group; cycloalkylcarbonyloxy group; lower alkoxycarbonyloxy group; lower alkoxycarbonylalkyloxy group; lower alkylcarbonylalkyloxy group; lower alkylsulfonyloxy group; phenoxy group; methylenedioxy group; together with adjacent carbon atom An alkenylene group having 3 to 4 carbon atoms; an amino group; an amino group substituted by 1 or 2 lower alkyl groups which may be the same or different;
~ An aminocarbonyloxy group substituted with two lower alkyl groups; or a dioxolane group; Y is 1 to
5 hydrogen atoms which may be the same or different; hydroxyl group; halogen atom; cyano group; nitro group; alkyl group; lower haloalkyl group; lower alkoxy group; lower haloalkoxy group; lower alkenyloxy group; lower alkylcarbonyloxy group Lower alkylsulfonyloxy group; lower haloalkylsulfonyloxy group; lower alkylthio group; lower haloalkylthio group; lower alkylsulfinyl group;
Lower haloalkylsulfinyl group; lower alkylsulfonyl group; lower haloalkylsulfonyl group; lower alkoxycarbonyl group; amino group; amino substituted with formyl group, lower alkylcarbonyl group, lower alkylsulfonyl group or lower alkyl group which may be the same or different An amino group having 1 to 2 substituents selected from a carbonyl group; an aminocarbonyl group; an aminocarbonyl group substituted by 1 or 2 lower alkyl groups which may be the same or different; an aminocarbonyl group which may be the same or different 1 to 2 represents an aminosulfonyl group substituted by a lower alkyl group; a phenyl group; or, together with an adjacent carbon atom, an azaalkenylene group having 2 to 3 carbon atoms; Z is 1 to 5 Which may be the same or different, a hydrogen atom; a halogen atom; a cyano group; a nitro group Alkyl groups; lower haloalkyl groups;
A cycloalkyl group; a cycloalkyl group having 1 to 5 substituents selected from the same or different halogen atoms or lower alkyl groups; lower alkoxy groups; lower haloalkoxy groups; lower alkylthio groups; lower haloalkylthio groups Lower alkylsulfinyl group; lower haloalkylsulfinyl group; lower alkylsulfonyl group; lower haloalkylsulfonyl group; lower alkylcarbonyl group; lower alkoxycarbonyl group; lower alkylcarbonyloxy group; lower alkylsulfonyloxy group; lower haloalkylsulfonyloxy group; phenoxy Group; 1 to
Phenoxy group substituted with 5 halogen atoms, which may be the same or different, lower alkyl group, lower haloalkyl group, lower alkoxy group or lower haloalkoxy group; pyridyloxy group; or 1 to 4 same or different A good halogen atom, a lower alkyl group, a lower haloalkyl group, a lower alkoxy group or a pyridyloxy group substituted by a lower haloalkoxy group; and W represents an oxygen atom or a sulfur atom. The present invention relates to a hydrazinecarboxamide derivative represented by (4), a method for producing the same, an agricultural and horticultural insecticide, and a method for using the same.

【０００２】本発明の一般式(I) で表されるヒドラジン
カルボキサミド誘導体はＥ体又はＺ体の幾何異性体を有
し、本発明はこれらのＥ体、Ｚ体又はＥ体及びＺ体を任
意の割合で含む混合物をも包含するものである。The hydrazinecarboxamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention has geometrical isomers of E-form or Z-form, and the present invention includes these E-form, Z-form or E-form and Z-form. It also includes a mixture containing it in the ratio of.

【０００３】[0003]

【従来の技術】特開昭48-91223号公報にセミカルバジド
類が殺虫剤として、特開昭54-119029号公報にチオセミ
カルバゾン類が農園芸用病害防除剤として、特開昭63-9
3761号公報に置換ヒドラゾン類が有害生物防除剤として
開示されている。2. Description of the Related Art JP-A-48-91223 discloses semicarbazides as insecticides and JP-A-54-119029 discloses thiosemicarbazones as agricultural and horticultural disease control agents.
In 3761, substituted hydrazones are disclosed as pest control agents.

【０００４】[0004]

【発明が解決しようとする課題】本発明者等は新規な殺
虫剤を創出すべく鋭意研究を重ねた結果，上記一般式
(I) で表されるヒドラジンカルボキサミド誘導体が前記
先行技術等に記載も示唆もされておらず文献未記載の新
規化合物であり、且つ先行技術に比して低薬量で優れた
殺虫効果を有することを見出し、本発明を完成させたも
のである。DISCLOSURE OF INVENTION Problems to be Solved by the Invention As a result of intensive studies conducted by the present inventors to create a new insecticide,
The hydrazinecarboxamide derivative represented by (I) is a novel compound that has not been described or suggested in the above-mentioned prior art or the like and has not been described in the literature, and has an excellent insecticidal effect at a lower dose than the prior art. The inventors have found out that and completed the present invention.

【０００５】[0005]

【課題を解決するための手段】本発明の一般式(I) で表
されるヒドラジンカルボキサミド誘導体の代表的な製造
方法としては、例えば下記に図示する製造方法により製
造することができる。製法Ａ.As a typical production method of the hydrazinecarboxamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention, it can be produced by the production method shown in the following. Manufacturing method A.

【化１２】 （式中、R¹、R²、R³、R⁴、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＷは前記に同
じ。）[Chemical 12] (In the formula, R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , X, Y, Z and W are the same as above.)

【０００６】一般式(V) で表される化合物と一般式(VI)
で表される化合物を不活性溶媒の存在下及び触媒の存在
下又は不存在下に反応させることにより、一般式(I) で
表されるヒドラジンカルボキサミド誘導体を製造するこ
とができる。反応A-1 一般式(V) → 一般式(I) 本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行
を著しく阻害しないものであれば良く、例えばメタノ−
ル、エタノ−ル、プロパノ−ル、ブタノ−ル等のアルコ
−ル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等
のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル、ベンゾニト
リル等のニトリル類、メチルセロソルブ、ジエチルエ−
テル、ジグライム、ジオキサン、テトラヒドロフラン等
のエ−テル類、酢酸等のカルボン酸類、ジメチルアセト
アミド、ジメチルスルホキシド、水等を例示することが
できる。これらの不活性溶媒は単独で使用しても良く、
混合して使用することもできる。The compound represented by the general formula (V) and the general formula (VI)
The hydrazine carboxamide derivative represented by the general formula (I) can be produced by reacting the compound represented by the formula (1) in the presence of an inert solvent and in the presence or absence of a catalyst. Reaction A-1 General Formula (V) → General Formula (I) As the inert solvent that can be used in this reaction, any inert solvent that does not significantly inhibit the progress of this reaction may be used.
Alcohols such as alcohol, ethanol, propanol and butanol, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and carbon tetrachloride, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, acetonitrile, Nitriles such as benzonitrile, methyl cellosolve, diethyl ether
Examples thereof include ethers such as tellurium, diglyme, dioxane, and tetrahydrofuran, carboxylic acids such as acetic acid, dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, water, and the like. These inert solvents may be used alone,
It can also be used as a mixture.

【０００７】本反応で使用する触媒としては、例えば塩
酸、硫酸等の無機酸又はパラトルエンスルホン酸等の有
機酸を使用することができる。触媒の使用量は一般式
(V) で表される化合物に対して０．００１重量％乃至１
０重量％の量が反応系内に存在すれば良い。本反応等モ
ル反応であるので各反応剤を等モル使用すれば良いが、
いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応
温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から
適宜選択すれば良く、好ましくは７０℃乃至８０℃の範
囲で行うのが良い。反応時間は反応量、反応温度等によ
り一定しないが、数分乃至４８時間の範囲から選択すれ
ば良い。反応終了後、目的物を含む反応液から常法、例
えば溶媒留去、溶媒抽出等を行い、必要に応じて再結晶
法、カラムクロマトグラフィ−法等により精製すること
により目的物を製造することができる。As the catalyst used in this reaction, for example, an inorganic acid such as hydrochloric acid or sulfuric acid or an organic acid such as paratoluenesulfonic acid can be used. The amount of catalyst used is the general formula
0.001% by weight to 1 based on the compound represented by (V)
The amount of 0% by weight may be present in the reaction system. Since this reaction is an equimolar reaction, each reaction agent may be used in an equimolar amount.
It is also possible to use either reactant in excess. The reaction temperature may be appropriately selected from the range of room temperature to the boiling range of the inert solvent used, and is preferably 70 ° C. to 80 ° C. The reaction time is not constant depending on the reaction amount, reaction temperature, etc., but may be selected from the range of several minutes to 48 hours. After completion of the reaction, a desired product can be produced by subjecting the reaction solution containing the desired product to a conventional method, for example, distilling off the solvent, solvent extraction, etc., and optionally purifying by a recrystallization method, a column chromatography method or the like. it can.

【０００８】製法Ｂ（R¹が水素原子の場合）．Process B (when R ¹ is a hydrogen atom).

【化１３】 （式中、R¹、R²、R³、R⁴、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＷは前記に同
じ。但し、R¹は低級アルキル基を除く。）[Chemical 13] (In the formula, R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , X, Y, Z and W are the same as defined above, provided that R ¹ does not include a lower alkyl group.)

【０００９】一般式(V) で表される化合物と一般式(IV)
で表されるヒドラジン類とを不活性溶媒の存在下及び触
媒の存在下又は不存在下に反応させ、一般式(III) で表
される化合物とし、該化合物(III) を単離し若しくは単
離せずして、一般式(II)で表される化合物と不活性溶媒
の存在下及び触媒の存在下又は不存在下に反応させるこ
とにより一般式(I) で表されるヒドラジンカルボキサミ
ド誘導体を製造することができる。The compound represented by the general formula (V) and the general formula (IV)
By reacting with a hydrazine represented by the formula (1) in the presence of an inert solvent and in the presence or absence of a catalyst to obtain a compound represented by the general formula (III), and isolating or isolating the compound (III). Instead, the hydrazine carboxamide derivative represented by the general formula (I) is produced by reacting the compound represented by the general formula (II) with an inert solvent and in the presence or absence of a catalyst. be able to.

【００１０】反応B-1. 一般式(V) → 一般式(III) 本反応で使用できる不活性溶媒としては、Ａ−１に例示
の不活性溶媒を使用することができる。本反応で使用す
る触媒及びその使用量ばＡ−１と同様にすれば良い。本
反応で使用する一般式(IV)で表されるヒドラジン類は各
種塩の形で使用しても良く、適当な濃度の水溶液の形で
使用しても良い。一般式(VI)で表されるヒドラジン類の
使用量は一般式(V) で表される化合物に対して等モル乃
至過剰に使用することができ、好ましくは２〜１０倍モ
ルの範囲から適宜選択して使用するのが良い。反応温度
は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から適宜
選択すれば良く、好ましくは７０℃乃至８０℃の範囲で
行うのが良い。反応時間は反応量、反応温度等により一
定しないが、数分乃至４８時間の範囲から選択すれば良
い。 Reaction B-1. General Formula (V) → General Formula (III) As the inert solvent which can be used in this reaction, the inert solvents exemplified in A-1 can be used. The catalyst used in this reaction and the amount thereof used may be the same as those in A-1. The hydrazines represented by the general formula (IV) used in this reaction may be used in the form of various salts, or may be used in the form of an aqueous solution having an appropriate concentration. The hydrazines represented by the general formula (VI) can be used in an equimolar to excess amount to the compound represented by the general formula (V), preferably in a range of 2 to 10 times by mole. It is good to select and use. The reaction temperature may be appropriately selected from the range of room temperature to the boiling range of the inert solvent used, and is preferably 70 ° C. to 80 ° C. The reaction time is not constant depending on the reaction amount, reaction temperature, etc., but may be selected from the range of several minutes to 48 hours.

【００１１】反応終了後、目的物を含む反応液から常
法、例えば溶媒留去、溶媒抽出等を行い、必要に応じて
再結晶法、カラムクロマトグラフィ−法等により精製す
ることにより目的物を製造することができる。本反応で
得られる一般式(III) で表される化合物は上記方法によ
り単離、精製して次の反応に供しても良く、単離せずに
次の反応を行うこともできる。本製造方法による一般式
(III) で表される化合物の代表例を表１に示す。 一般式(III)After completion of the reaction, the reaction product containing the desired product is subjected to a conventional method, for example, solvent removal, solvent extraction, etc., and, if necessary, purified by a recrystallization method, a column chromatography method or the like to produce the desired product. can do. The compound represented by the general formula (III) obtained in this reaction may be isolated and purified by the above-mentioned method and used for the next reaction, or the next reaction can be carried out without isolation. General formula according to this manufacturing method
Representative examples of the compound represented by (III) are shown in Table 1. General formula (III)

【表１】[Table 1]

【化１４】 表１中、物性が粘稠物の¹H−ＮＭＲデ−タを表２に示
す。[Chemical 14] In Table 1, the ¹ H-NMR data of the viscous material are shown in Table 2.

【表２】 [Table 2]

【００１２】反応B-2. 一般式(III) → 一般式(I) 本反応で使用できる不活性溶媒としては、例えばＡ−１
で使用できる不活性溶媒のうち、アルコ−ル類、カルボ
ン酸類及び水を除いた不活性溶媒が使用できる他に、酢
酸エチル等のエステル類、ピリジン類を使用することも
できる。本反応で使用できる触媒としては、例えばトリ
エチルアミン等のアミン類を使用することができ、その
使用量は触媒量乃至一般式(III) で表される化合物に対
して過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用
すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用しても良
い。反応温度は−２０℃乃至使用する不活性溶媒の沸点
域の範囲から適宜選択すれば良く、好ましくは−１０℃
乃至室温の範囲である。反応時間は反応規模、反応温度
等により一定しないが数分乃至４８時間の範囲から選択
すれば良い。反応終了後、Ｂ−１と同様に処理すること
により目的物を製造することができる。 Reaction B-2. General Formula (III) → General Formula (I) Examples of the inert solvent usable in this reaction include A-1
In addition to the inert solvents except alcohols, carboxylic acids and water among the inert solvents that can be used in step 1, esters such as ethyl acetate and pyridines can also be used. As the catalyst that can be used in this reaction, for example, amines such as triethylamine can be used, and the amount used is appropriately selected from the catalytic amount or the molar excess with respect to the compound represented by the general formula (III). You can use it.
Since this reaction is an equimolar reaction, each reaction agent may be used in an equimolar amount, but any one of the reaction agents may be used in excess. The reaction temperature may be appropriately selected from the range of -20 ° C to the boiling point range of the inert solvent used, preferably -10 ° C.
To room temperature. The reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature, etc., but may be selected from the range of several minutes to 48 hours. After completion of the reaction, the desired product can be produced by treating in the same manner as in B-1.

【００１３】以下に本発明の一般式(I) で表されるヒド
ラジンカルボキサミド誘導体の代表的な化合物を例示す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。The representative compounds of the hydrazinecarboxamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention are illustrated below, but the present invention is not limited thereto.

【表３】 [Table 3]

【表４】 [Table 4]

【表５】 [Table 5]

【表６】 [Table 6]

【表７】 [Table 7]

【表８】 [Table 8]

【表９】 [Table 9]

【表１０】 [Table 10]

【表１１】 [Table 11]

【表１２】 [Table 12]

【表１３】 [Table 13]

【表１４】 [Table 14]

【表１５】 [Table 15]

【表１６】 [Table 16]

【表１７】 [Table 17]

【表１８】 [Table 18]

【表１９】 [Table 19]

【表２０】 [Table 20]

【表２１】 [Table 21]

【表２２】 [Table 22]

【表２３】 [Table 23]

【表２４】 [Table 24]

【表２５】 [Table 25]

【表２６】 [Table 26]

【表２７】 [Table 27]

【表２８】 [Table 28]

【表２９】 [Table 29]

【００１４】以下に上記表３〜２９中、物性が粘稠物で
ある化合物の¹H−ＮＭＲのデ−タを表３０〜３１に示
す。In the following Tables ^{1 to 3} , the data of ¹ H-NMR of the compounds having a viscous physical property in Tables 3 to 29 are shown in Tables 30 to 31.

【表３０】 [Table 30]

【表３１】 本発明の一般式(I) で表されるヒドラジンカルボキサ
ミド誘導体を製造するための原料化合物である一般式
(V) で表される化合物は、市販されているものを使用し
ても良く、また例えば下記に図示する製法により製造さ
れるものを使用しても良い。[Table 31] The general formula which is a starting compound for producing the hydrazinecarboxamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention
As the compound represented by (V), a commercially available compound may be used, or, for example, a compound produced by the production method illustrated below may be used.

【化１５】 （式中、R³、R⁴、Ｘ及びＹは前記に同じくし、R⁶は低級
アルキル基を示す。）一般式(VIII)で表される安息香酸
エステル類と一般式(VII) で表される化合物を不活性溶
媒及び塩基の存在下に縮合反応させることにより、一般
式(V) で表される化合物を製造することができる。[Chemical 15] (In the formula, R ³ , R ⁴ , X and Y are the same as defined above, and R ⁶ represents a lower alkyl group.) The benzoic acid esters represented by the general formula (VIII) and the general formula (VII) The compound represented by the general formula (V) can be produced by subjecting the compound to a condensation reaction in the presence of an inert solvent and a base.

【００１６】又、一般式(VI)で表される化合物は、例え
ば下記に図示する製法により製造することができる。The compound represented by the general formula (VI) can be produced, for example, by the production method shown below.

【化１６】 （式中、R¹、R²、Ｚ及びＷは前記に同じくし、Ｖはハロ
ゲン原子又は低級アルコキシ基、イミダゾ−ル基等の脱
離基を示す。）即ち、一般式(IX)で表される化合物と一
般式(IV)で表されるヒドラジン類とを不活性溶媒及び塩
基の存在下に反応させることにより、一般式(VI)で表さ
れる化合物を製造することができる。[Chemical 16] (In the formula, R ¹ , R ² , Z and W are the same as defined above, and V represents a leaving group such as a halogen atom or a lower alkoxy group or an imidazole group.) That is, it is represented by the general formula (IX). The compound represented by the general formula (VI) can be produced by reacting the compound represented by the formula (I) with the hydrazine represented by the general formula (IV) in the presence of an inert solvent and a base.

【００１７】以下に本発明の代表的な実施例を示すが、
本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１１−１ ．ベンジルフェニルケトンヒドラゾンの製造（化
合物NoIII-1 ）Typical examples of the present invention will be shown below.
The present invention is not limited to these. Example 1 1-1 . Production of benzyl phenyl ketone hydrazone (Compound NoIII-1)

【化１７】 ５．０ｇ（２６ミリモル）のベンジルフェニルケトンを
１００mlのエタノ−ルに溶解し、２０mlの抱水ヒドラジ
ンを加えて３０〜４０℃の反応温度で攪拌下に６時間反
応を行った。反応終了後、目的物を含む反応液を減圧下
に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィ−（酢酸エチル：n-ヘキサン＝１：４）で精製する
ことにより、目的物を結晶として３．７ｇ得た。 物性 m.p.５５℃、収率 ６９％[Chemical 17] 5.0 g (26 mmol) of benzyl phenyl ketone was dissolved in 100 ml of ethanol, 20 ml of hydrazine hydrate was added, and the reaction was carried out at a reaction temperature of 30 to 40 ° C. for 6 hours with stirring. After completion of the reaction, the reaction solution containing the target compound was evaporated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate: n-hexane = 1: 4) to give the target product as crystals (3). Obtained was 0.7 g. Physical properties mp 55 ℃, yield 69%

【００１８】１−２． ２−（１，２−ジフェニルエチ
リデン）−Ｎ−フェニルヒドラジンカルボキサミドの製
造（化合物No１） 1-2 . Production of 2- (1,2-diphenylethylidene) -N-phenylhydrazinecarboxamide (Compound No1)

【化１８】 ０．５０ｇ（２．４ミリモル）のベンジルフェニルケト
ンヒドラゾンを３０mlのテトラヒドロフランに溶解し、
０．５mlのトリエチルアミン及び０．２８ｇ（２．４ミ
リモル）のイソシアン酸フェニルを加え、室温下３時間
反応を行った。反応終了後、目的物を含む反応液を減圧
下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィ−（クロロホルム）で精製することにより目的
物を結晶として０．４７ｇ得た。 物性 m.p.１８１℃、収率 ６０％[Chemical 18] 0.50 g (2.4 mmol) of benzyl phenyl ketone hydrazone was dissolved in 30 ml of tetrahydrofuran,
0.5 ml of triethylamine and 0.28 g (2.4 mmol) of phenyl isocyanate were added and the reaction was carried out at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, the reaction liquid containing the target compound was concentrated under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform) to obtain 0.47 g of the target product as crystals. Physical properties mp181 ℃, yield 60%

【００１９】実施例２． Ｎ−（４−クロロフェニル）
−２−（１，２−ジフェニルエチリデン）ヒドラジンカ
ルボキサミドの製造（化合物No４）Example 2. N- (4-chlorophenyl)
Preparation of 2- (1,2-diphenylethylidene) hydrazinecarboxamide (Compound No 4)

【化１９】 ０．６２ｇ（３．０ミリモル）のベンジルフェニルケト
ンヒドラゾンを３０mlのテトラヒドロフランに溶解し、
１滴のトリエチルアミン及び０．４５ｇ（３．０ミリモ
ル）のイソシアン酸４−クロロフェニルを加え、室温下
３時間反応を行った。反応終了後、目的物を含む反応液
を減圧下に留去し、析出した粗結晶をエ−テルで洗浄す
ることにより、目的物を結晶として０．９０ｇを得た。 物性 m.p.１９９℃、収率 ８４％[Chemical 19] 0.62 g (3.0 mmol) of benzyl phenyl ketone hydrazone was dissolved in 30 ml of tetrahydrofuran,
One drop of triethylamine and 0.45 g (3.0 mmol) of 4-chlorophenyl isocyanate were added, and the reaction was carried out at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, the reaction solution containing the target substance was distilled off under reduced pressure, and the precipitated crude crystals were washed with ether to obtain 0.90 g of the target substance as crystals. Physical properties mp 199 ° C, yield 84%

【００２０】実施例３３−１ ． （４−フルオロベンジル）フェニルケトンヒ
ドラゾンの製造（化合物NoIII-２）Example 3 3-1 . Production of (4-fluorobenzyl) phenyl ketone hydrazone (Compound NoIII-2)

【化２０】 ３．０ｇ（１４ミリモル）の（４−フルオロベンジル）
フェニルケトンを５０mlのエタノ−ルに溶解し、３mlの
抱水ヒドラジン及び１０mgのパラトルエンスルホン酸を
加えて加熱還流下に２時間反応を行った。反応終了後、
過剰の抱水ヒドラジン及びエタノ−ルを減圧下に留去
し、残渣に水を加えてエ−テルで抽出した。エ−テル層
を水洗及び無水硫酸マグネシウムで乾燥後、エ−テルを
留去することにより目的物を粘稠物として３．０ｇ得
た。 物性 粘稠物、収率 ９３％[Chemical 20] 3.0 g (14 mmol) of (4-fluorobenzyl)
Phenyl ketone was dissolved in 50 ml of ethanol, 3 ml of hydrazine hydrate and 10 mg of paratoluenesulfonic acid were added, and the reaction was carried out under heating under reflux for 2 hours. After the reaction,
Excess hydrazine hydrate and ethanol were distilled off under reduced pressure, water was added to the residue, and the mixture was extracted with ether. The ether layer was washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate, and then the ether was distilled off to obtain 3.0 g of the target substance as a viscous substance. Physical properties Viscous material, yield 93%

【００２１】３−２． Ｎ−（４−クロロフェニル）−
２−〔２−（４−フルオロフェニル）−１−フェニルエ
チリデン〕ヒドラジンカルボキサミドの製造（化合物No
２９） 3-2 . N- (4-chlorophenyl)-
Preparation of 2- [2- (4-fluorophenyl) -1-phenylethylidene] hydrazinecarboxamide (Compound No.
29)

【化２１】 ０．８０ｇ（３．５ミリモル）の（４−フルオロベンジ
ル）フェニルケトンヒドラゾンを５０mlのテトラヒドロ
フランに溶解し、０．５３ｇ（３．５ミリモル）のイソ
シアン酸４−クロロフェニルを加え、室温下３時間反応
を行った。反応終了後、目的物を含む反応液を減圧下に
濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィ−（クロロホルム）で精製することにより目的物を
結晶として０．９ｇ得た。 物性 m.p.２１３℃、収率 ６８％[Chemical 21] 0.80 g (3.5 mmol) of (4-fluorobenzyl) phenyl ketone hydrazone was dissolved in 50 ml of tetrahydrofuran, 0.53 g (3.5 mmol) of 4-chlorophenyl isocyanate was added, and the mixture was reacted at room temperature for 3 hours. I went. After completion of the reaction, the reaction solution containing the target compound was concentrated under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform) to obtain 0.9 g of the target product as crystals. Physical properties mp 213 ° C, yield 68%

【００２２】実施例４４−１ ．（４−シアノベンジル）フェニルケトンヒドラ
ゾンの製造（化合物NoIII-３）Embodiment 4 4-1 . Production of (4-cyanobenzyl) phenyl ketone hydrazone (Compound NoIII-3)

【化２２】 ５．０ｇ（２４ミリモル）の（４−シアノベンジル）フ
ェニルケトンを２００mlのエタノ−ルに溶解し、１５ml
の抱水ヒドラジン及び１５mgのパラトルエンスルホン酸
を加えて加熱還流下に４時間反応を行った。反応終了
後、過剰の抱水ヒドラジン及びエタノ−ルを減圧下に留
去し、残渣に水を加えてエ−テルで抽出した。エ−テル
層を水洗及び無水硫酸マグネシウムで乾燥後、エ−テル
を留去することにより目的物を結晶として４．４ｇ得
た。 物性 m.p.９１℃、収率 ８３％[Chemical formula 22] 5.0 g (24 mmol) of (4-cyanobenzyl) phenyl ketone was dissolved in 200 ml of ethanol, and 15 ml was added.
Hydrazine hydrate and 15 mg of paratoluenesulfonic acid were added and the reaction was carried out for 4 hours while heating under reflux. After completion of the reaction, excess hydrazine hydrate and ethanol were distilled off under reduced pressure, water was added to the residue, and the mixture was extracted with ether. The ether layer was washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate, and then the ether was distilled off to obtain 4.4 g of the desired product as crystals. Physical properties mp 91 ° C, yield 83%

【００２３】４−２． ２−〔２−（４−シアノフェニ
ル）−１−フェニルエチリデン〕−Ｎ−（４−トリフル
オロメチルフェニル）ヒドラジンカルボキサミドの製造
（化合物No５０） 4-2 . Preparation of 2- [2- (4-cyanophenyl) -1-phenylethylidene] -N- (4-trifluoromethylphenyl) hydrazinecarboxamide (Compound No50)

【化２３】 １．０ｇ（４．４ミリモル）の（４−シアノベンジル）
フェニルケトンヒドラゾンを３０mlのテトラヒドロフラ
ンに溶解し、０．８１ｇ（４．０ミリモル）のイソシア
ン酸４−トリフルオロメチルフェニルを加え、室温下２
時間反応を行った。反応終了後、目的物を含む反応液を
減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィ−（クロロホルム）で精製することにより
目的物を結晶として０．８５ｇ得た。 物性 m.p.２１７℃、収率 ５０％[Chemical formula 23] 1.0 g (4.4 mmol) of (4-cyanobenzyl)
Phenyl ketone hydrazone was dissolved in 30 ml of tetrahydrofuran, 0.81 g (4.0 mmol) of 4-trifluoromethylphenyl isocyanate was added, and the mixture was allowed to stand at room temperature for 2 hours.
The reaction was carried out over time. After completion of the reaction, the reaction solution containing the target compound was concentrated under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform) to obtain 0.85 g of the target product as crystals. Physical properties mp 217 ℃, yield 50%

【００２４】実施例５５−１ ．（４−ニトロベンジル）フェニルケトンヒドラ
ゾンの製造（化合物NoIII-４）Example 5 5-1 . Production of (4-nitrobenzyl) phenyl ketone hydrazone (Compound NoIII-4)

【化２４】 ５．０ｇ（２１ミリモル）の（４−ニトロベンジル）フ
ェニルケトンを３００mlのエタノ−ルに溶解し、１０ml
の抱水ヒドラジン及び２０mgのパラトルエンスルホン酸
を加えて６０℃で２時間反応を行った。反応終了後、過
剰の抱水ヒドラジン及びエタノ−ルを減圧下に留去し、
残渣に水を加えて酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層
を水洗及び無水硫酸マグネシウムで乾燥後、酢酸エチル
を留去することにより目的物を結晶として４．９ｇ得
た。 物性 m.p. ７２℃、収率 ９３％[Chemical formula 24] 5.0 g (21 mmol) of (4-nitrobenzyl) phenyl ketone was dissolved in 300 ml of ethanol and 10 ml was added.
Hydrazine hydrate and 20 mg of paratoluenesulfonic acid were added and the reaction was carried out at 60 ° C. for 2 hours. After completion of the reaction, excess hydrazine hydrate and ethanol were distilled off under reduced pressure,
Water was added to the residue and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate, and the ethyl acetate was distilled off to obtain 4.9 g of the desired product as crystals. Physical properties mp 72 ° C, yield 93%

【００２５】５−２． ２−〔２−（４−ニトロフェニ
ル）−１−フェニルエチリデン〕−Ｎ−（４−トリフル
オロメトキシフェニル）ヒドラジンカルボチオアミドの
製造（化合物No８０） 5-2 . Preparation of 2- [2- (4-nitrophenyl) -1-phenylethylidene] -N- (4-trifluoromethoxyphenyl) hydrazinecarbothioamide (Compound No80)

【化２５】 ０．８０ｇ（３．１ミリモル）の（４−ニトロベンジ
ル）フェニルケトンヒドラゾンを３０mlのテトラヒドロ
フランに溶解し、０．６２ｇ（２．８ミリモル）のイソ
チオシアン酸４−トリフルオロメトキシフェニル及び３
滴のトリエチルアミンを加え、還流下５時間反応を行っ
た。反応終了後、目的物を含む反応液を減圧下に濃縮
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
−（クロロホルム）で精製することにより目的物を結晶
として０．６５ｇ得た。 物性 m.p.１３９℃、収率 ４９％[Chemical 25] 0.80 g (3.1 mmol) of (4-nitrobenzyl) phenyl ketone hydrazone was dissolved in 30 ml of tetrahydrofuran and 0.62 g (2.8 mmol) of 4-trifluoromethoxyphenyl isothiocyanate and 3
A drop of triethylamine was added, and the mixture was reacted under reflux for 5 hours. After completion of the reaction, the reaction solution containing the target compound was concentrated under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform) to obtain 0.65 g of the target product as crystals. Physical properties mp 139 ℃, yield 49%

【００２６】実施例６６−１ ． （４−フルオロベンジル）（４−フルオロフ
ェニル）ケトンヒドラゾンの製造（化合物NoIII-５）Example 6 6-1 . Production of (4-fluorobenzyl) (4-fluorophenyl) ketone hydrazone (Compound NoIII-5)

【化２６】 ４．０ｇ（１７ミリモル）の（４−フルオロベンジル）
（４−フルオロフェニル）ケトンを５０mlのエタノ−ル
に溶解し、１０mlの抱水ヒドラジンと１滴の濃硫酸を加
え、還流下に２時間反応を行った。反応終了後、過剰の
抱水ヒドラジンと溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣
に水を加え、目的物をエ−テルにより抽出した。エ−テ
ル層を水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、エ−テル
を減圧下に留去し目的物を粘稠物として４．２ｇ得た。 物性 粘稠物、収率 １００％[Chemical formula 26] 4.0 g (17 mmol) of (4-fluorobenzyl)
(4-Fluorophenyl) ketone was dissolved in 50 ml of ethanol, 10 ml of hydrazine hydrate and 1 drop of concentrated sulfuric acid were added, and the mixture was reacted for 2 hours under reflux. After completion of the reaction, excess hydrazine hydrate and the solvent were distilled off under reduced pressure, water was added to the obtained residue, and the desired product was extracted with ether. The ether layer was washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate, and then the ether was distilled off under reduced pressure to obtain 4.2 g of the desired product as a viscous substance. Physical properties Viscous material, yield 100%

【００２７】６−２． ２−〔１，２−ビス（４−フル
オロフェニル）エチリデン〕−Ｎ−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）ヒドラジンカルボキサミドの製造（化
合物No２２７） 6-2 . Preparation of 2- [1,2-bis (4-fluorophenyl) ethylidene] -N- (4-trifluoromethylphenyl) hydrazinecarboxamide (Compound No 227)

【化２７】 ０．５０ｇ（２．０ミリモル）の（４−フルオロベンジ
ル）（４−フルオロフェニル）ケトンヒドラゾンを１５
mlのピリジンと１５mlのテトラヒドロフランに溶解し、
０．３８ｇ（２．０ミリモル）のイソシアン酸４−トリ
フルオロメチルフェニルを加え、室温下に４時間反応を
行った。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、得られた
残渣をエ−テル−n-ヘキサン混合溶媒で洗浄し、目的物
を結晶として０．５５ｇ得た。 物性 m.p.１９９℃、収率 ６３％[Chemical 27] 0.50 g (2.0 mmol) of (4-fluorobenzyl) (4-fluorophenyl) ketone hydrazone 15
dissolved in 15 ml of pyridine and 15 ml of tetrahydrofuran,
0.38 g (2.0 mmol) of 4-trifluoromethylphenyl isocyanate was added, and the reaction was carried out at room temperature for 4 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was washed with an ether-n-hexane mixed solvent to obtain 0.55 g of the desired product as crystals. Physical properties mp 199 ° C, yield 63%

【００２８】実施例７． ２−（１，２−ジフェニルエ
チリデン〕−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルヒドラジンカル
ボキサミドの製造（化合物No３００）Example 7. Preparation of 2- (1,2-diphenylethylidene] -N-methyl-N-phenylhydrazinecarboxamide (Compound No300)

【化２８】 ０．６５ｇ（３．３ミリモル）のベンジルフェニルケト
ンとＮ−メチル−Ｎ−フェニルヒドラジンカルボキサミ
ドを３０mlのエタノ−ルに溶解し、１滴の濃硫酸を加
え、還流下に８時間反応を行った。反応終了後、溶媒を
減圧下に留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグ
ラフィ−（酢酸エチル：n-ヘキサン＝３：２）により精
製し、目的物を結晶として０．２６ｇ得た。 物性 m.p.１１３℃、収率 ２３％[Chemical 28] 0.65 g (3.3 mmol) of benzyl phenyl ketone and N-methyl-N-phenylhydrazine carboxamide were dissolved in 30 ml of ethanol, 1 drop of concentrated sulfuric acid was added, and the mixture was reacted under reflux for 8 hours. . After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel chromatography (ethyl acetate: n-hexane = 3: 2) to obtain 0.26 g of the desired product as crystals. Physical property mp113 ℃, Yield 23%

【００２９】実施例８． ２−（１，２−ジフェニルエ
チリデン）−１−メチル−Ｎ−フェニルヒドラジンカル
ボキサミドの製造（化合物No３０３）Example 8. Preparation of 2- (1,2-diphenylethylidene) -1-methyl-N-phenylhydrazinecarboxamide (Compound No 303)

【化２９】 １．０ｇ（５．１ミリモル）のベンジルフェニルケトン
を５０mlのトルエンに溶解し、０．５０ｇ（１１ミリモ
ル）のメチルヒドラジン及び０．２０ｇ（１．２ミリモ
ル）のパラトルエンスルホン酸を加え、ディ−ン・スタ
−ク（Dean-Stark) 水分離器を用いて還流下に水を共沸
により反応系外に分離しながら４時間反応を行った。反
応終了後、溶媒を減圧下に留去し、得られた粘稠物を２
０mlのテトラヒドロフランに溶解し、０．５８ｇ（４．
９ミリモル）のイソシアン酸フェニル及び０．５mlのト
リエチルアミンを加え、室温下に一夜放置し反応を行っ
た。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（酢酸エチル：
n-ヘキサン＝１：５）で精製することにより目的物を結
晶として０．７６ｇ得た。 物性 m.p.１１１℃、収率 ４６％[Chemical 29] 1.0 g (5.1 mmol) of benzyl phenyl ketone was dissolved in 50 ml of toluene, 0.50 g (11 mmol) of methylhydrazine and 0.20 g (1.2 mmol) of paratoluenesulfonic acid were added, and The reaction was carried out for 4 hours while azeotropically separating water under reflux using a Dean-Stark water separator. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained viscous product was added to 2
It was dissolved in 0 ml of tetrahydrofuran and 0.58 g (4.
(9 mmol) phenyl isocyanate and 0.5 ml of triethylamine were added, and the mixture was allowed to stand at room temperature overnight for reaction. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was subjected to silica gel column chromatography (ethyl acetate:
Purification with n-hexane = 1: 5) gave 0.76 g of the desired product as crystals. Physical properties mp111 ℃, yield 46%

【００３０】実施例９９−１ ． ベンゾインヒドラゾンの製造（化合物NoIII-
６）Example 9 9-1 . Production of benzoinhydrazone (Compound NoIII-
6)

【化３０】 ５．０ｇ（２４ミリモル）のベンゾイン及び１０mlの抱
水ヒドラジンを５０mlのエタノ−ルに溶解し、１滴の濃
硫酸を加え、還流下に２時間反応を行った。反応終了
後、過剰の抱水ヒドラジンと溶媒を減圧下に留去し、得
られた残渣に水を加え、目的物をエ−テルにより抽出し
た。エ−テル層を水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、エ−テルを減圧下に留去し目的物を粘稠物として
５．１ｇ得た。 物性 粘稠物、収率 ９６％[Chemical 30] 5.0 g (24 mmol) of benzoin and 10 ml of hydrazine hydrate were dissolved in 50 ml of ethanol, 1 drop of concentrated sulfuric acid was added, and the mixture was reacted under reflux for 2 hours. After completion of the reaction, excess hydrazine hydrate and the solvent were distilled off under reduced pressure, water was added to the obtained residue, and the desired product was extracted with ether. The ether layer was washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate, and then the ether was distilled off under reduced pressure to obtain 5.1 g of a target substance as a viscous substance. Physical properties Viscous material, yield 96%

【００３１】９−２． ２−（２−ヒドロキシ−１，２
−ジフェニルエチリデン）−Ｎ−フェニルヒドラジンカ
ルボキサミドの製造（化合物No３３０） 9-2 . 2- (2-hydroxy-1,2
-Diphenylethylidene) -N-phenylhydrazinecarboxamide (Compound No 330)

【化３１】 ０．８０ｇ（３．５ミリモル）のベンゾインヒドラゾン
を３０mlのテトラヒドロフランに溶解し、０．４２ｇ
（３．５ミリモル）のイソシアン酸フェニルを加え、室
温下に４時間反応を行った。反応終了後、溶媒を減圧下
に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィ
−（テトラヒドロフラン：クロロホルム＝１：１０）で
精製し目的物を結晶として０．７０ｇ得た。 物性 m.p.１６７℃、収率 ５７％[Chemical 31] 0.80 g (3.5 mmol) of benzoinhydrazone was dissolved in 30 ml of tetrahydrofuran to give 0.42 g.
(3.5 mmol) phenyl isocyanate was added, and the reaction was carried out at room temperature for 4 hours. After completion of the reaction, the solvent was concentrated under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel chromatography (tetrahydrofuran: chloroform = 1: 10) to obtain 0.70 g of the desired product as crystals. Physical properties mp 167 ℃, yield 57%

【００３２】実施例１０ ２−〔２−（４−シアノフ
ェニル）−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）エ
チリデン〕−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）ヒドラジンカルボキサミドの製造（化合物No２６
１）Example 10 Preparation of 2- [2- (4-cyanophenyl) -1- (3-trifluoromethylphenyl) ethylidene] -N- (4-trifluoromethoxyphenyl) hydrazinecarboxamide (Compound No 26
1)

【化３２】 ０．５０ｇ（１．７ミリモル）の（４−シアノベンジ
ル）（３−トリフルオロメチルフェニル）ケトンヒドラ
ゾンを３０mlのテトラヒドロフランに溶解し、１mlのピ
リジンを加え、５mlのテトラヒドロフランで希釈した
０．３２ｇ（１．６ミリモル）のイソシアン酸４−トリ
フルオロメトキシフェニルを攪拌下に室温で滴下し、滴
下終了後、更に室温で４時間反応を行った。反応終了
後、溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣をエ−テル−
n-ヘキサンで洗浄することにより目的物を結晶として
０．４０ｇ得た。 物性 m.p.１９１℃、収率 ４０％[Chemical 32] 0.50 g (1.7 mmol) of (4-cyanobenzyl) (3-trifluoromethylphenyl) ketone hydrazone was dissolved in 30 ml of tetrahydrofuran, 1 ml of pyridine was added, and diluted with 5 ml of tetrahydrofuran 0.32 g ( 1.6 mmol of 4-trifluoromethoxyphenyl isocyanate was added dropwise with stirring at room temperature, and after completion of the addition, the reaction was further performed at room temperature for 4 hours. After the reaction was completed, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was washed with ether.
By washing with n-hexane, 0.40 g of the desired product was obtained as crystals. Physical properties mp 191 ℃, yield 40%

【００３３】本発明の一般式(I) で表されるヒドラジン
カルボキサミド誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤
は水稲、野菜、果樹、その他の作物及び花卉等を加害す
る各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の
害虫防除にに適しており、例えばリンゴコカクモンハマ
キ（Adoxophyes orana fasciata ）、チャノコカクモン
ハマキ（Adoxophyes sp.）、リンゴコシンクイ（Grapho
lita inopinata）、ナシヒメシンクイガ（Grapholita m
lesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorel
la ）、クワハマキ（Olethreutes mori）、チャノホソ
ガ（Caloptiliathevivora）、リンゴホソガ（Caloptili
a zachrysa ）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ring
oniella）、ナシホソガ（Spulerina astaurota ）、モ
ンシロチョウ（Piers rapae crucivora）、オオタバコ
ガ類（Heliothis sp. ）、コドリンガ（Laspeyresia po
monella ）、コナガ（Plutella xylostella ）、リンゴ
ヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）、モモシンク
イガ（Carposina niponensis）、ニカメイガ（Chilo su
ppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinal
is）、チャマダラメイガ（Ephestia elutella ）、クワ
ノメイガ（Glyphodes pyloalis）、サンカメイガ（Scir
pophaga incertulas）、イチモンジセセリ（Parnara gu
ttata ）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、イネ
ヨトウ（Sesamia inferens）、ハスモンヨトウ（Spodop
tera litura ）、シロイチモンジヨトウ（Spodoptera e
xigua ）等の鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ（Macroste
les fascifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix ci
ncticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、
セジロウンカ（Sogatella furcifera ）、ミカンキジラ
ミ（Diaphorina citri）、ブドウコナジラミ（Aleurolo
bus taonabae）、タバココナジラミ（Bemisia tabac
i）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum
）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、
モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ツノロウムシ
（Ceroplastes ceriferus ）、ミカンワタカイガラムシ
（Pulvinaria aurantii ）、ミカンマルカイガラムシ
（Pseudaonidia duplex ）、ナシマルカイガラムシ（Co
mstockaspis perniciosa）、ヤノネカイガラムシ（Unas
pis yanonensis ）等の半翅目害虫、ネグサレセンチュ
ウ（Pratylenchus sp.）、ヒメコガネ（Anomala rufoc
uprea ）、マメコガネ（Popillia japonica ）、タバコ
シバンムシ（Lasioderma serricorne ）、ヒラタキクイ
ムシ（Lyctus brunneus ）、ニジュウヤホシテントウ
（Epilachna vigintioctopunctata ）、アズキゾウムシ
（Callosobruchus chinensis）、ヤサイゾウムシ（List
roderes costirostris）、コクゾウムシ（Sitophilus z
eamais）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis grand
is）、イネミズゾウムシ（(Lissorhoptrus oryzophilu
s）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis ）、イネド
ロオイムシ（Oulemaoryzae ）、キスジノミハムシ（Phy
llotretastriolata ）、コクゾウムシ（Sitophilus zea
mais）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、コ
ロラドポテトビ−トル（Leptinotarsa decemlineata
）、メキシカンビ−ンビ−トル（Epilachna varivesti
s）、コ−ンル−トワ−ム類（Diabrotica sp.）、等の
甲虫目害虫、ウリミバエ（Dacus(Zeugodacus) cucurbit
ae）、ミカンコミバエ（Dacus(Bactrocera) dorsali
s）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae ）、タマネ
ギバエ（Delia antiqua ）、タネバエ（Delia platura
）、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia sp. ）、イエ
バエ（Musca domestica ）、アカイエカ（Culex pipien
spipiens）等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ
（Pratylenchus coffeae）、ジャガイモシストセンチュ
ウ（Globodera rostochiensis ）、ネコブセンチュウ
（Meloidogyne sp. ）、ミカンネセンチュウ（Tylenchu
lus semipenetrans）、ニセネグサレセンチュウ（Aphel
enchus avenae）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides
ritzemabosi）等のハリセンチュウ目害虫等に対しても
殺虫効果を有し、特に鱗翅目、甲虫目等の害虫に対して
は顕著な効果を有するものである。尚、学名等は農林有
害動物・昆虫名鑑1987年版（日本応用動物昆虫学会編）
による。The agricultural and horticultural insecticide containing the hydrazinecarboxamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention as an active ingredient is a variety of agricultural and forestry, horticultural, and grain storage that damages paddy rice, vegetables, fruit trees, other crops and flowers. Suitable for controlling pests such as pests, sanitary pests, nematodes, etc., such as, for example, apple cockroach beetle (Adoxophyes orana fasciata), tea beetle beetle (Adoxophyes sp.), Apple beetle (Grapho)
lita inopinata), Japanese pear squid (Grapholita m)
lesta), bean squid (Leguminivora glycinivorel)
la), Kuwahamaki (Olethreutes mori), Chanohosuga (Caloptiliathevivora), Apple Hosogah (Caloptili)
a zachrysa), kinmonhosoga (Phyllonorycter ring)
oniella), pear moth (Spulerina astaurota), Pieris rapae crucivora (Piers rapae crucivora), Helicoverpa armigera (Heliothis sp.), Codling moth (Laspeyresia po)
monella), diamondback moth (Plutella xylostella), apple apple squirrel (Argyresthia conjugella), peach mosquito (Carposina niponensis), lizard (Chilo su)
ppressalis), Cobb Nomeiga (Cnaphalocrocis medinal)
is), Chamadalameiga (Ephestia elutella), Kwanomaiga (Glyphodes pyloalis), Sankamaiga (Scir)
pophaga incertulas), Parrotara gu
ttata), armyworm (Pseudaletia separata), rice armyworm (Sesamia inferens), common earworm (Spodop)
tera litura), Spodoptera litura (Spodoptera e)
xigua) and other lepidopteran insects
les fascifrons), Leafhopper (Nephotettix ci)
ncticeps), brown planthopper (Nilaparvata lugens),
White-backed planthopper (Sogatella furcifera), orange psyllid (Diaphorina citri), whitefly white (Aleurolo)
bus taonabae), tobacco whitefly (Bemisia tabac)
i), Whitefly (Trialeurodes vaporariorum)
), Japanese radish aphid (Lipaphis erysimi),
Green peach aphid (Myzus persicae), black weevil (Ceroplastes ceriferus), citrus scale insect (Pulvinaria aurantii), citrus scale insect (Pseudaonidia duplex), pear scale worm (Co)
mstockaspis perniciosa), the scale bug (Unas
pis yanonensis) and other hemiptera pests, Prayerenchus sp., and Japanese red beetle (Anomala rufoc)
uprea), Japanese beetle (Popillia japonica), tobacco beetle (Lasioderma serricorne), flat beetle (Lyctus brunneus), long-nosed lady beetle (Epilachna vigintioctopunctata), weevil (Callosobruchus saien, chinensis)
roderes costirostris), weevil (Sitophilus z)
eamais), boll weevil (Anthonomus grandis grand)
is), rice weevil ((Lissorhoptrus oryzophilu
s), corn root beetle (Aulacophora femoralis), rice dwarf beetle (Oulemaoryzae), and leaf beetle (Phy)
llotretastriolata), weevil (Sitophilus zea)
mais), pine beetle (Tomicus piniperda), Colorado potato bite (Leptinotarsa decemlineata)
), Mexican bean bottle (Epilachna varivesti
s), cone-towers (Diabrotica sp.), etc., and Coleoptera insect pests, Dacus (Zeugodacus) cucurbit
ae), mandarin fruit fly (Dacus (Bactrocera) dorsali
s), rice leaf fly (Agromyza oryzae), onion fly (Delia antiqua), sand fly (Delia platura)
), Soybean fly (Asphondylia sp.), Housefly (Musca domestica), Culex pipien
Diptera pests such as spipiens), Southern nephew coffeae, potato cyst nematode (Globodera rostochiensis), root-knot nematode (Meloidogyne sp.), citrus nematode (Tylenchu)
lus semipenetrans), Apothecaryus (Aphel)
enchus avenae), spinach (Aphelenchoides)
It also has an insecticidal effect against the nematode pests such as Ritzemabosi), and especially against pests such as Lepidoptera and Coleoptera. The scientific names are the agricultural and forest pests / insects directory 1987 edition (edited by the Japan Society of Applied Entomology and Entomology)
by.

【００３４】本発明の農園芸用殺虫剤は水田、果樹、野
菜、その他の作物及び花卉等を加害する前記害虫あるい
は衛生害虫に対して顕著な殺虫効果を有するものである
ので、害虫類の発生が予測される時期に合わせて、害虫
類の発生前又は発生が確認された時点で水田、果樹、野
菜、その他の作物、花卉等の水田水、茎葉又は土壌等及
び衛生害虫にあっては人畜に加害する上記害虫の発生若
しくは発生が予測される家屋内、家屋周辺の溝等に処理
することにより本発明の殺虫剤の所期の効果が奏せられ
るものである。しかし、本発明はこれらの態様のみに限
定されるものではない。The agricultural and horticultural insecticide of the present invention has a remarkable insecticidal effect against the above-mentioned pests or sanitary pests that damage paddy fields, fruit trees, vegetables, other crops, flowers, etc. According to the expected time of occurrence, before or when the occurrence of pests is confirmed, paddy fields, fruit trees, vegetables, other crops, paddy water such as flowers, foliage or soil, etc. The insecticide of the present invention exerts the intended effect by treating the inside of a house, a groove in the vicinity of a house, or the like where the above-mentioned harmful insects that cause harmful effects on the above are predicted to occur. However, the present invention is not limited to only these aspects.

【００３５】本発明の一般式(I) で表されるヒドラジン
カルボキサミド誘導体を農園芸用殺虫剤として使用する
場合、農薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状
に製剤して使用するのが一般的である。即ち、本発明の
一般式(I) で表されるヒドラジンカルボキサミド誘導体
は、これらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補
助剤と一緒に、適当な割合に配合して溶解、分離、懸
濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適宜の剤形、
例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤
等に製剤して使用すれば良い。本発明で使用できる不活
性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固
体の担体になりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀
物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、
ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合
成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベン
トナイト、酸性白土等）、タルク類（例えばタルク、ピ
ロフィライト等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲
母、ホワイトカ−ボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともい
われる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを
主成分として含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉
末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシ
ュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物
性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、
堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二
種以上の混合物の形で使用される。When the hydrazinecarboxamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention is used as an agricultural and horticultural insecticide, it should be prepared into a convenient shape according to a conventional method for agricultural chemicals. Is common. That is, the hydrazine carboxamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention, these are dissolved in a suitable inert carrier, or together with an auxiliary agent, if necessary, dissolved in an appropriate ratio, separated, Suspending, mixing, impregnating, adsorbing or adhering, appropriate dosage form,
For example, it may be used by formulating it into a suspension, emulsion, liquid, wettable powder, granule, powder, tablet and the like. The inert carrier which can be used in the present invention may be either solid or liquid, and examples of the material which can be a solid carrier include soybean flour, cereal flour, wood flour, bark flour, sawdust powder and tobacco stem flour. , Walnut shell powder,
Bran, fibrin powder, residue after extraction of plant extract, synthetic polymer such as ground synthetic resin, clays (eg kaolin, bentonite, acid clay etc.), talc (eg talc, pyrophyllite etc.), silicas (eg diatomaceous earth). , Silica sand, mica, white carbon [Synthetic high-dispersion silicic acid, also known as hydrous silicon powder, hydrous silicic acid, and some products contain calcium silicate as the main component.]), Activated carbon, sulfur powder, pumice stone, calcined diatomaceous earth, Brick ground, fly ash, sand, inorganic mineral powder such as calcium carbonate, calcium phosphate, etc., chemical fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, urea, ammonium chloride, etc.
Examples thereof include compost, which are used alone or in the form of a mixture of two or more kinds.

【００３６】液体の担体になりうる材料としては、それ
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコ−ル類（例え
ばメタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル、ブタノ
−ル、エチレングリコ−ル等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エ−テル
類（例えばエチルエ−テル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチ
ル、ジイソプロピルフタレ−ト、ジブチルフタレ−ト、
ジオクルフタレ−ト等）、アミド類（例えばジメチルホ
ルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジ
メチルスルホキシド類等を挙げることができる。The material which can be used as a liquid carrier is selected from those having solvent ability per se, and those having no solvent ability but capable of dispersing an active ingredient compound with the aid of an auxiliary agent. The following carriers can be mentioned as typical examples, and these can be used alone or in the form of a mixture of two or more kinds, and for example, water, alcohols (for example, methanol, ethanol, isopropanol, butanol). -, Ethylene glycol, etc.), ketones (for example, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone,
Diisobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), ethers (eg ethyl ether, dioxane, cellosolve,
Dipropyl ether, tetrahydrofuran etc.), aliphatic hydrocarbons (eg kerosene, mineral oil etc.), aromatic hydrocarbons (eg benzene, toluene, xylene, solvent naphtha, alkylnaphthalene etc.), halogenated hydrocarbons (eg dichloroethane) , Chloroform, carbon tetrachloride, chlorinated benzene, etc.), esters (eg ethyl acetate, diisopropyl phthalate, dibutyl phthalate,
Examples thereof include dioctaphthalate), amides (eg, dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide, etc.), nitriles (eg, acetonitrile), dimethylsulfoxides, and the like.

【００３７】他の補助剤としては次に例示する代表的な
補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応
じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を
併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも
可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエ−テル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリ−ルエ−テル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレ−ト、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエ−ト、アルキル
アリ−ルスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコ−ル硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。又、有効成分化
合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のため
に、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば
カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロ−ス、カルボ
キシメチルセルロ−ス、アラビアゴム、ポリビニルアル
コ−ル、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホ
ン酸塩等の補助剤を使用することもできる。As the other auxiliary agents, there may be mentioned the following representative auxiliary agents. These auxiliary agents may be used depending on the purpose and may be used alone or in some cases in combination of two or more kinds. However, in some cases it is also possible to use no adjuvant at all. Surfactants are used for the purpose of emulsifying, dispersing, solubilizing and / or wetting the active ingredient compound, for example polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene higher fatty acid. Ester, polyoxyethylene resin acid ester, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monooleate, alkyl aryl sulfonate, naphthalene sulfonic acid condensate,
Examples thereof include surfactants such as lignin sulfonate and higher alcohol sulfate. In addition, for the purpose of stabilizing the dispersion of active ingredient compounds, adhering and / or binding, auxiliary agents exemplified below can be used, for example, casein, gelatin, starch, methyl cellulose, carboxymethyl cellulose. It is also possible to use auxiliary agents such as gum arabic, polyvinyl alcohol, pine oil, bran oil, bentonite and lignin sulfonate.

【００３８】固体製品の流動性改良のために次に挙げる
補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステア
リン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用でき
る。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンス
ルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用すること
もできる。消泡剤としては、例えばシリコ−ン油等の補
助剤を使用することもできる。有効成分化合物の配合割
合は必要に応じて加減することができ、例えば粉剤或い
は粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％、又乳剤或い
は水和剤とする場合も同様０．０１〜５０重量％が適当
である。The following auxiliaries may be used for improving the fluidity of the solid product, for example, waxes, stearates, alkyl phosphates and the like. As a deflocculant for a suspending product, an auxiliary agent such as a naphthalenesulfonic acid condensate or a condensed phosphate can be used. As the defoaming agent, for example, an auxiliary agent such as silicone oil may be used. The compounding ratio of the active ingredient compound can be adjusted as required. For example, 0.01 to 50% by weight in the case of powder or granules, and 0.01 to 50% in the case of emulsion or wettable powder. Weight percent is suitable.

【００３９】本発明の一般式(I) で表されるヒドラジン
カルボキサミド誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤
は、各種害虫を防除するために、そのまま、又は水等で
適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な
量を当該害虫に、又は当該害虫の発生若しくは成育が好
ましくない場所に適用して使用すればよい。本発明の一
般式(I) で表されるヒドラジンカルボキサミド誘導体を
有効成分とする農園芸用殺虫剤の使用量は種々の因子、
例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾
向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用
時期等により変動するが、有効成分化合物として１０ア
−ル当たり０．１ｇ〜５Kgの範囲から目的に応じて適宜
選択すれば良い。本発明の一般式(I) で表されるヒドラ
ジンカルボキサミド誘導体を有効成分とする農園芸用殺
虫剤を更に防除対象害虫、防除適期の拡大のため、或い
は薬量の低減をはかる目的で他の殺虫剤又は殺菌剤と混
合して使用することも可能である。The agricultural and horticultural insecticide containing the hydrazinecarboxamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention as an active ingredient is used as it is or after being appropriately diluted with water or the like in order to control various harmful insects. An effective amount for controlling pests in a turbid form may be applied to the pests or applied to a place where the generation or growth of the pests is not preferable. The use amount of the agricultural and horticultural insecticide containing the hydrazinecarboxamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention as an active ingredient is various factors,
For example, 0.1 g per 10 aal as an active ingredient compound, though it varies depending on the purpose, target pests, growth status of crops, pest development tendency, weather, environmental conditions, dosage form, application method, application site, application time, etc. It may be appropriately selected from the range of up to 5 kg according to the purpose. Agricultural and horticultural insecticides containing the hydrazinecarboxamide derivative represented by the general formula (I) of the present invention as an active ingredient, further control insect pests, for the purpose of expanding the control period, or for the purpose of reducing the amount of other insecticides. It is also possible to use it by mixing with an agent or a bactericide.

【００４０】以下に本発明の代表的な処方例及び試験例
を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、処方例中、部とあるのは重量部を示す。 処方例１ 本発明化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエ−テルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 処方例２ 本発明化合物 ３部 クレ−粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。Typical formulation examples and test examples of the present invention are shown below, but the present invention is not limited thereto.
In the prescription examples, “part” means “part by weight”. Formulation Example 1 Compound of the present invention 50 parts Xylene 40 parts Mixture of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzene sulfonate 10 parts or more are uniformly mixed and dissolved to obtain an emulsion. Formulation Example 2 Compound of the present invention 3 parts Cray powder 82 parts Diatomaceous earth powder 15 parts The above ingredients are uniformly mixed and pulverized to give a powder.

【００４１】 処方例３ 本発明化合物 ５部 ベントナイトとクレ−の混合粉末 ９０部 リグニンスルホン酸カルシウム ５部 以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、
乾燥して粒剤とする。 処方例４ 本発明化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエ−テルとアル キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。Formulation Example 3 Compound of the present invention 5 parts Mixed powder of bentonite and clay 90 parts Calcium lignin sulfonate 5 parts Evenly mixed, an appropriate amount of water is added and kneaded to granulate,
Dry to make granules. Formulation Example 4 Compound of the present invention 20 parts Kaolin and synthetic highly disperse silicic acid 75 parts Mixture of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzene sulfonate 5 parts 5 parts or more are uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.

【００４２】試験例１ ハスモンヨトウ（Spodoptera
Litura）に対する殺虫試験 本発明化合物を有効成分とする薬剤を５００ppm に希釈
した薬液にキャベツ葉片（品種：四季穫）を約３０秒間
浸漬した。風乾後に直径９cmのプラスチックシャ−レに
入れ、ハスモンヨトウ２令幼虫を接種した後、蓋をして
２５℃恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査
し、下記の式により死虫率を算出し、下記の基準に従っ
て判定を行った。１区１０頭３連制。 判定基準： Ａ・・・死虫率１００％ Ｂ・・・死虫率９９％〜９０％ Ｃ・・・死虫率８９％〜８０％ Ｄ・・・死虫率７９％〜５０％ Ｅ・・・死虫率４９％以下Test Example 1 Spodoptera
Litura ) insecticidal test Cabbage leaf pieces (variety: four seasons harvest) were immersed for about 30 seconds in a drug solution obtained by diluting a drug containing the compound of the present invention as an active ingredient to 500 ppm. After air-drying, it was placed in a plastic dish having a diameter of 9 cm, inoculated with the second-instar larva of Spodoptera litura, then covered and allowed to stand in a thermostatic chamber at 25 ° C. The number of live and dead insects was examined 8 days after the inoculation, the mortality rate was calculated by the following formula, and the determination was made according to the following criteria. 1 ward 10 heads 3 consecutive system. Criteria: A ... 100% mortality B ... 99% -90% mortality C ... 89% -80% mortality D ... 79% -50% mortality E ... ..Death rate of 49% or less

【００４３】結果を表３２〜３７に示す。The results are shown in Tables 32-37.

【表３２】 [Table 32]

【表３３】 [Table 33]

【表３４】 [Table 34]

【表３５】 [Table 35]

【表３６】 [Table 36]

【表３７】 [Table 37]

【００４４】試験例２ コクゾウ（Sitophilus zeamai
s)成虫に対する殺虫試験 本発明化合物を有効成分とする薬剤を２００ppm に希釈
した薬液に玄米を約３０秒間浸漬した。風乾後に直径４
cmのガラスシャ−レに入れ、コクゾウ成虫を接種した
後、蓋をして２５℃恒温室に静置した。接種８日後に生
死虫数を調査し、試験例１に従って死虫率を算出し、試
験例１の基準に従って判定を行った。 １区１０頭３連制。 結果を表３８〜４３に示す。Test Example 2 Sitophilus zeamai
s) Insecticidal test for adults Brown rice was dipped in a chemical solution in which a drug containing the compound of the present invention as an active ingredient was diluted to 200 ppm for about 30 seconds. Diameter 4 after air drying
It was placed in a glass dish of cm and inoculated with an adult elephant elephant, then covered and allowed to stand in a thermostatic chamber at 25 ° C. The number of live and dead insects was examined 8 days after the inoculation, the mortality rate was calculated according to Test Example 1, and the determination was made according to the criteria of Test Example 1. 1 ward 10 heads 3 consecutive system. The results are shown in Tables 38-43.

【００４５】[0045]

【表３８】 [Table 38]

【表３９】 [Table 39]

【表４０】 [Table 40]

【表４１】 [Table 41]

【表４２】 [Table 42]

【表４３】 [Table 43]

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 金岡 淳 大阪府河内長野市南花台３−３−24−110 (72)発明者 西松 哲義 大阪府河内長野市南花台３−３−24−502   ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continued front page    (72) Inventor Atsushi Kanaoka             3-3-24-110 Minamihanadai, Kawachinagano City, Osaka Prefecture (72) Inventor Tetsuyoshi Nishimatsu             3-3-24-502 Minamihanadai, Kawachinagano City, Osaka Prefecture

Claims (9)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 一般式(I) 【化１】 （式中、R¹は水素原子又は低級アルキル基を示し、R²は
水素原子又は低級アルキル基を示し、R³は水素原子；水
酸基；低級アルキル基；低級アルコキシ基；低級アルキ
ルカルボニルオキシ基；フェニルカルボニルオキシ基；
又はフェニル環上に同一若しくは異なっても良いハロゲ
ン原子，低級アルキル基又は低級ハロアルキル基から選
択される１〜５個の置換基を有するフェニルカルボニル
オキシ基；を示し、R⁴は水素原子又は低級アルキル基を
示し、R³及びR⁴は一緒になって酸素原子を示すこともで
きる。Ｘは１〜５個の同一又は異なっても良い、水素原
子；水酸基；ハロゲン原子；シアノ基；低級アルキル
基；低級ハロアルキル基；低級アルコキシ基；低級ハロ
アルコキシ基；低級アルコキシアルキル基；低級アルケ
ニルオキシ基；シクロアルキルカルボニルオキシ基；低
級アルコキシカルボニルオキシ基；低級アルコキシカル
ボニルアルキルオキシ基；低級アルキルカルボニルアル
キルオキシ基；低級アルキルスルホニルオキシ基；フェ
ノキシ基；メチレンジオキシ基；隣あった炭素原子と一
緒になった炭素原子数３〜４のアルケニレン基；アミノ
基；同一又は異なっても良い１〜２個の低級アルキル基
により置換されたアミノ基；同一又は異なっても良い１
〜２個の低級アルキル基により置換されたアミノカルボ
ニルオキシ基；又はジオキソラン基；を示し、Ｙは１〜
５個の同一又は異なっても良い、水素原子；水酸基；ハ
ロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；アルキル基；低級ハ
ロアルキル基；低級アルコキシ基；低級ハロアルコキシ
基；低級アルケニルオキシ基；低級アルキルカルボニル
オキシ基；低級アルキルスルホニルオキシ基；低級ハロ
アルキルスルホニルオキシ基；低級アルキルチオ基；低
級ハロアルキルチオ基；低級アルキルスルフィニル基；
低級ハロアルキルスルフィニル基；低級アルキルスルホ
ニル基；低級ハロアルキルスルホニル基；低級アルコキ
シカルボニル基；アミノ基；ホルミル基、低級アルキル
カルボニル基、低級アルキルスルホニル基又は同一又は
異なっても良い低級アルキル基により置換されたアミノ
カルボニル基から選択される１〜２個の置換基を有する
アミノ基；アミノカルボニル基；同一又は異なっても良
い１〜２個の低級アルキル基により置換されたアミノカ
ルボニル基; 同一又は異なっても良い１〜２個の低級ア
ルキル基により置換されたアミノスルホニル基；フェニ
ル基；又は隣あった炭素原子と一緒になって炭素原子数
２〜３のアザアルケニレン基；を示し、Ｚは１〜５個の
同一又は異なっても良い、水素原子；ハロゲン原子；シ
アノ基；ニトロ基；アルキル基；低級ハロアルキル基；
シクロアルキル基；同一又は異なっても良いハロゲン原
子又は低級アルキル基から選択される１〜５個の置換基
を有するシクロアルキル基；低級アルコキシ基；低級ハ
ロアルコキシ基；低級アルキルチオ基；低級ハロアルキ
ルチオ基；低級アルキルスルフィニル基；低級ハロアル
キルスルフィニル基；低級アルキルスルホニル基；低級
ハロアルキルスルホニル基；低級アルキルカルボニル
基；低級アルコキシカルボニル基；低級アルキルカルボ
ニルオキシ基；低級アルキルスルホニルオキシ基；低級
ハロアルキルスルホニルオキシ基；フェノキシ基；１〜
５個の同一又は異なっても良いハロゲン原子、低級アル
キル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基又は低
級ハロアルコキシ基により置換されたフェノキシ基；ピ
リジルオキシ基；又は１〜４個の同一又は異なっても良
いハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル
基、低級アルコキシ基又は低級ハロアルコキシ基により
置換されたピリジルオキシ基；を示し、Ｗは酸素原子又
は硫黄原子を示す。）で表されるヒドラジンカルボキサ
ミド誘導体。1. A compound represented by the general formula (I): (In the formula, R ¹ represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R ² represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R ³ represents a hydrogen atom; a hydroxyl group; a lower alkyl group; a lower alkoxy group; a lower alkylcarbonyloxy group; Phenylcarbonyloxy group;
Or a phenylcarbonyloxy group having 1 to 5 substituents selected from the same or different halogen atoms, lower alkyl groups or lower haloalkyl groups on the phenyl ring; R ⁴ is a hydrogen atom or lower alkyl And R ³ and R ⁴ together may represent an oxygen atom. X may be 1 to 5 hydrogen atoms; hydroxyl group; halogen atom; cyano group; lower alkyl group; lower haloalkyl group; lower alkoxy group; lower haloalkoxy group; lower alkoxyalkyl group; lower alkenyloxy Group; cycloalkylcarbonyloxy group; lower alkoxycarbonyloxy group; lower alkoxycarbonylalkyloxy group; lower alkylcarbonylalkyloxy group; lower alkylsulfonyloxy group; phenoxy group; methylenedioxy group; together with adjacent carbon atom An alkenylene group having 3 to 4 carbon atoms; an amino group; an amino group substituted by 1 or 2 lower alkyl groups which may be the same or different;
~ An aminocarbonyloxy group substituted with two lower alkyl groups; or a dioxolane group; Y is 1 to
5 hydrogen atoms which may be the same or different; hydroxyl group; halogen atom; cyano group; nitro group; alkyl group; lower haloalkyl group; lower alkoxy group; lower haloalkoxy group; lower alkenyloxy group; lower alkylcarbonyloxy group Lower alkylsulfonyloxy group; lower haloalkylsulfonyloxy group; lower alkylthio group; lower haloalkylthio group; lower alkylsulfinyl group;
Lower haloalkylsulfinyl group; lower alkylsulfonyl group; lower haloalkylsulfonyl group; lower alkoxycarbonyl group; amino group; amino substituted with formyl group, lower alkylcarbonyl group, lower alkylsulfonyl group or lower alkyl group which may be the same or different An amino group having 1 to 2 substituents selected from a carbonyl group; an aminocarbonyl group; an aminocarbonyl group substituted by 1 or 2 lower alkyl groups which may be the same or different; an aminocarbonyl group which may be the same or different 1 to 2 represents an aminosulfonyl group substituted by a lower alkyl group; a phenyl group; or, together with an adjacent carbon atom, an azaalkenylene group having 2 to 3 carbon atoms; Z is 1 to 5 Which may be the same or different, a hydrogen atom; a halogen atom; a cyano group; a nitro group Alkyl groups; lower haloalkyl groups;
A cycloalkyl group; a cycloalkyl group having 1 to 5 substituents selected from the same or different halogen atoms or lower alkyl groups; lower alkoxy groups; lower haloalkoxy groups; lower alkylthio groups; lower haloalkylthio groups Lower alkylsulfinyl group; lower haloalkylsulfinyl group; lower alkylsulfonyl group; lower haloalkylsulfonyl group; lower alkylcarbonyl group; lower alkoxycarbonyl group; lower alkylcarbonyloxy group; lower alkylsulfonyloxy group; lower haloalkylsulfonyloxy group; phenoxy Group; 1 to
Phenoxy group substituted with 5 halogen atoms, which may be the same or different, lower alkyl group, lower haloalkyl group, lower alkoxy group or lower haloalkoxy group; pyridyloxy group; or 1 to 4 same or different A good halogen atom, a lower alkyl group, a lower haloalkyl group, a lower alkoxy group or a pyridyloxy group substituted by a lower haloalkoxy group; and W represents an oxygen atom or a sulfur atom. ) A hydrazinecarboxamide derivative represented by: 【請求項２】 R¹が水素原子又は低級アルキル基を示
し、R²が水素原子又は低級アルキル基を示し、R³が水素
原子又は低級アルキル基を示し、R⁴が水素原子又は低級
アルキル基を示し、Ｘが１〜５個の同一又は異なっても
良い水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハ
ロアルキル基を示し、Ｙが１〜５個の同一又は異なって
も良い水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基
を示し、Ｚが１〜５個の同一又は異なっても良い水素原
子、ハロゲン原子、低級ハロアルキル基、低級ハロアル
コキシ基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキルチオ
基、低級アルキルスルフィニル基、低級ハロアルキルス
ルフィニル基、低級アルキルスルホニル基又は低級ハロ
アルキルスルホニル基を示し、Ｗが酸素原子を示す請求
項第１項記載のヒドラジンカルボキサミド誘導体。2. R ¹ represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R ² represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R ³ represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, and R ⁴ represents a hydrogen atom or a lower alkyl group. And X represents 1 to 5 hydrogen atoms, halogen atoms, lower alkyl groups or lower haloalkyl groups, which may be the same or different, and Y represents 1 to 5 hydrogen atoms, halogen atoms, which may be the same or different. , A cyano group or a nitro group, Z is 1 to 5 and may be the same or different, a hydrogen atom, a halogen atom, a lower haloalkyl group, a lower haloalkoxy group, a lower alkylthio group, a lower haloalkylthio group, a lower alkylsulfinyl group. A lower haloalkylsulfinyl group, a lower alkylsulfonyl group or a lower haloalkylsulfonyl group, and W represents an oxygen atom. Zincarboxamide derivative. 【請求項３】 Ｘが３位であり、Ｙ又はＺが４位に置換
基を有する請求項第２項記載のヒドラジンカルボキサミ
ド誘導体。3. The hydrazinecarboxamide derivative according to claim 2, wherein X is at the 3-position and Y or Z has a substituent at the 4-position. 【請求項４】 一般式(V) 【化２】 （式中、R³は水素原子；水酸基；低級アルキル基；低級
アルコキシ基；低級アルキルカルボニルオキシ基；フェ
ニルカルボニルオキシ基；又はフェニル環上に同一若し
くは異なっても良いハロゲン原子，低級アルキル基又は
低級ハロアルキル基から選択される１〜５個の置換基を
有するフェニルカルボニルオキシ基；を示し、R⁴は水素
原子又は低級アルキル基を示し、R³及びR⁴は一緒になっ
て酸素原子を示すこともできる。Ｘは１〜５個の同一又
は異なっても良い、水素原子；水酸基；ハロゲン原子；
シアノ基；低級アルキル基；低級ハロアルキル基；低級
アルコキシ基；低級ハロアルコキシ基；低級アルコキシ
アルキル基；低級アルケニルオキシ基；シクロアルキル
カルボニルオキシ基；低級アルコキシカルボニルオキシ
基；低級アルコキシカルボニルアルキルオキシ基；低級
アルキルカルボニルアルキルオキシ基；低級アルキルス
ルホニルオキシ基；フェノキシ基；メチレンジオキシ
基；隣あった炭素原子と一緒になった炭素原子数３〜４
のアルケニレン基；アミノ基；同一又は異なっても良い
１〜２個の低級アルキル基により置換されたアミノ基；
同一又は異なっても良い１〜２個の低級アルキル基によ
り置換されたアミノカルボニルオキシ基；又はジオキソ
ラン基；を示し、Ｙは１〜５個の同一又は異なっても良
い、水素原子；水酸基；ハロゲン原子；シアノ基；ニト
ロ基；アルキル基；低級ハロアルキル基；低級アルコキ
シ基；低級ハロアルコキシ基；低級アルケニルオキシ
基；低級アルキルカルボニルオキシ基；低級アルキルス
ルホニルオキシ基；低級ハロアルキルスルホニルオキシ
基；低級アルキルチオ基；低級ハロアルキルチオ基；低
級アルキルスルフィニル基；低級ハロアルキルスルフィ
ニル基；低級アルキルスルホニル基；低級ハロアルキル
スルホニル基；低級アルコキシカルボニル基；アミノ
基；ホルミル基、低級アルキルカルボニル基、低級アル
キルスルホニル基又は同一又は異なっても良い低級アル
キル基により置換されたアミノカルボニル基から選択さ
れる１〜２個の置換基を有するアミノ基；アミノカルボ
ニル基；同一又は異なっても良い１〜２個の低級アルキ
ル基により置換されたアミノカルボニル基; 同一又は異
なっても良い１〜２個の低級アルキル基により置換され
たアミノスルホニル基；フェニル基；又は隣あった炭素
原子と一緒になって炭素原子数２〜３のアザアルケニレ
ン基；を示す。）で表される化合物と一般式(VI) 【化３】 （式中、R¹は水素原子又は低級アルキル基を示し、R²は
水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｚは１〜５個の同
一又は異なっても良い、水素原子；ハロゲン原子；シア
ノ基；ニトロ基；アルキル基；低級ハロアルキル基；シ
クロアルキル基；同一又は異なっても良いハロゲン原子
又は低級アルキル基から選択される１〜５個の置換基を
有するシクロアルキル基；低級アルコキシ基；低級ハロ
アルコキシ基；低級アルキルチオ基；低級ハロアルキル
チオ基；低級アルキルスルフィニル基；低級ハロアルキ
ルスルフィニル基；低級アルキルスルホニル基；低級ハ
ロアルキルスルホニル基；低級アルキルカルボニル基；
低級アルコキシカルボニル基；低級アルキルカルボニル
オキシ基；低級アルキルスルホニルオキシ基；低級ハロ
アルキルスルホニルオキシ基；フェノキシ基；１〜５個
の同一又は異なっても良いハロゲン原子、低級アルキル
基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基又は低級ハ
ロアルコキシ基により置換されたフェノキシ基；ピリジ
ルオキシ基；又は１〜４個の同一又は異なっても良い、
ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、
低級アルコキシ基又は低級ハロアルコキシ基により置換
されたピリジルオキシ基；を示し、Ｗは酸素原子又は硫
黄原子を示す。）で表される化合物と反応させることを
特徴とする一般式(I) 【化４】 （式中、R¹、R²、R³、R⁴、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＷは前記に同
じ。）で表されるヒドラジンカルボキサミド誘導体の製
造方法。4. A compound represented by the general formula (V): (In the formula, R ³ is a hydrogen atom; a hydroxyl group; a lower alkyl group; a lower alkoxy group; a lower alkylcarbonyloxy group; a phenylcarbonyloxy group; or a halogen atom which may be the same or different on the phenyl ring, a lower alkyl group or a lower group. A phenylcarbonyloxy group having 1 to 5 substituents selected from haloalkyl groups; R ⁴ represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, and R ³ and R ⁴ together represent an oxygen atom. X may be 1 to 5 identical or different, hydrogen atom; hydroxyl group; halogen atom;
Cyano group; lower alkyl group; lower haloalkyl group; lower alkoxy group; lower haloalkoxy group; lower alkoxyalkyl group; lower alkenyloxy group; cycloalkylcarbonyloxy group; lower alkoxycarbonyloxy group; lower alkoxycarbonylalkyloxy group; lower An alkylcarbonylalkyloxy group; a lower alkylsulfonyloxy group; a phenoxy group; a methylenedioxy group; a carbon atom number 3 to 4 together with adjacent carbon atoms
An alkenylene group; an amino group; an amino group substituted by 1 to 2 lower alkyl groups which may be the same or different;
Represents an aminocarbonyloxy group substituted with 1 to 2 lower alkyl groups which may be the same or different; or a dioxolane group; Y is 1 to 5 same or different, hydrogen atom; hydroxyl group; halogen Atom; cyano group; nitro group; alkyl group; lower haloalkyl group; lower alkoxy group; lower haloalkoxy group; lower alkenyloxy group; lower alkylcarbonyloxy group; lower alkylsulfonyloxy group; lower haloalkylsulfonyloxy group; lower alkylthio group Lower haloalkylthio group; lower alkylsulfinyl group; lower haloalkylsulfinyl group; lower alkylsulfonyl group; lower haloalkylsulfonyl group; lower alkoxycarbonyl group; amino group; formyl group, lower alkylcarbonyl group, lower alkylsulfonyl group or An amino group having 1 or 2 substituents selected from an aminocarbonyl group substituted by one or different lower alkyl groups; an aminocarbonyl group; 1 or 2 lower alkyl groups which may be the same or different An aminocarbonyl group substituted by; an aminosulfonyl group substituted by 1 or 2 lower alkyl groups which may be the same or different; a phenyl group; or a carbon atom having 2 to 3 carbon atoms in combination with an adjacent carbon atom. The azaalkenylene group of is shown. ) And a compound represented by the general formula (VI): (In the formula, R ¹ represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R ² represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, and Z is 1 to 5 identical or different hydrogen atoms; halogen atoms; cyano groups. A nitro group; an alkyl group; a lower haloalkyl group; a cycloalkyl group; a cycloalkyl group having 1 to 5 substituents selected from the same or different halogen atoms or a lower alkyl group; a lower alkoxy group; a lower halo Alkoxy group; lower alkylthio group; lower haloalkylthio group; lower alkylsulfinyl group; lower haloalkylsulfinyl group; lower alkylsulfonyl group; lower haloalkylsulfonyl group; lower alkylcarbonyl group;
Lower alkoxycarbonyl group; lower alkylcarbonyloxy group; lower alkylsulfonyloxy group; lower haloalkylsulfonyloxy group; phenoxy group; 1 to 5 identical or different halogen atoms, lower alkyl groups, lower haloalkyl groups, lower alkoxy A phenoxy group substituted with a group or a lower haloalkoxy group; a pyridyloxy group; or 1 to 4 same or different,
Halogen atom, lower alkyl group, lower haloalkyl group,
A pyridyloxy group substituted with a lower alkoxy group or a lower haloalkoxy group; and W represents an oxygen atom or a sulfur atom. ) The compound represented by the general formula (I): (In the formula, R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , X, Y, Z and W are the same as the above.) A method for producing a hydrazinecarboxamide derivative. 【請求項５】 一般式(V) 【化５】 （式中、R³は水素原子；水酸基；低級アルキル基；低級
アルコキシ基；低級アルキルカルボニルオキシ基；フェ
ニルカルボニルオキシ基；又はフェニル環上に同一若し
くは異なっても良いハロゲン原子、低級アルキル基又は
低級ハロアルキル基から選択される１〜５個の置換基を
有するフェニルカルボニルオキシ基；を示し、R⁴は水素
原子又は低級アルキル基を示し、R³及びR⁴は一緒になっ
て酸素原子を示すこともできる。Ｘは１〜５個の同一又
は異なっても良い、水素原子；水酸基；ハロゲン原子；
シアノ基；低級アルキル基；低級ハロアルキル基；低級
アルコキシ基；低級ハロアルコキシ基；低級アルコキシ
アルキル基；低級アルケニルオキシ基；シクロアルキル
カルボニルオキシ基；低級アルコキシカルボニルオキシ
基；低級アルコキシカルボニルアルキルオキシ基；低級
アルキルカルボニルアルキルオキシ基；低級アルキルス
ルホニルオキシ基；フェノキシ基；メチレンジオキシ
基；隣あった炭素原子と一緒になった炭素原子数３〜４
のアルケニレン基；アミノ基；同一又は異なっても良い
１〜２個の低級アルキル基により置換されたアミノ基；
同一又は異なっても良い１〜２個の低級アルキル基によ
り置換されたアミノカルボニルオキシ基；又はジオキソ
ラン基；を示し、Ｙは１〜５個の同一又は異なっても良
い、水素原子；水酸基；ハロゲン原子；シアノ基；ニト
ロ基；アルキル基；低級ハロアルキル基；低級アルコキ
シ基；低級ハロアルコキシ基；低級アルケニルオキシ
基；低級アルキルカルボニルオキシ基；低級アルキルス
ルホニルオキシ基；低級ハロアルキルスルホニルオキシ
基；低級アルキルチオ基；低級ハロアルキルチオ基；低
級アルキルスルフィニル基；低級ハロアルキルスルフィ
ニル基；低級アルキルスルホニル基；低級ハロアルキル
スルホニル基；低級アルコキシカルボニル基；アミノ
基；ホルミル基、低級アルキルカルボニル基、低級アル
キルスルホニル基又は同一又は異なっても良い低級アル
キル基により置換されたアミノカルボニル基から選択さ
れる１〜２個の置換基を有するアミノ基；アミノカルボ
ニル基；同一又は異なっても良い１〜２個の低級アルキ
ル基により置換されたアミノカルボニル基; 同一又は異
なっても良い１〜２個の低級アルキル基により置換され
たアミノスルホニル基；フェニル基；又は隣あった炭素
原子と一緒になって炭素原子数２〜３のアザアルケニレ
ン基；を示す。）で表される化合物と一般式(IV) R²-NHNH₂ (IV) （式中、R²は水素原子又は低級アルキル基を示す。）で
表されるヒドラジン類とを反応させ, 一般式(III) 【化６】 （式中、R²、R³、R⁴、Ｘ及びＹは前記に同じ。）で表さ
れる化合物とし，該化合物を単離し又は単離せずして一
般式(II) 【化７】 （式中、Ｚは１〜５個の同一又は異なっても良い、水素
原子；ハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；アルキル
基；低級ハロアルキル基；シクロアルキル基；同一又は
異なっても良いハロゲン原子又は低級アルキル基から選
択される１〜５個の置換基を有するシクロアルキル基；
低級アルコキシ基；低級ハロアルコキシ基；低級アルキ
ルチオ基；低級ハロアルキルチオ基；低級アルキルスル
フィニル基；低級ハロアルキルスルフィニル基；低級ア
ルキルスルホニル基；低級ハロアルキルスルホニル基；
低級アルキルカルボニル基；低級アルコキシカルボニル
基；低級アルキルカルボニルオキシ基；低級アルキルス
ルホニルオキシ基；低級ハロアルキルスルホニルオキシ
基；フェノキシ基；１〜５個の同一又は異なっても良い
ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、
低級アルコキシ基又は低級ハロアルコキシ基により置換
されたフェノキシ基；ピリジルオキシ基；又は１〜４個
の同一又は異なっても良いハロゲン原子、低級アルキル
基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基又は低級ハ
ロアルコキシ基により置換されたピリジルオキシ基；を
示し、Ｗは酸素原子又は硫黄原子を示す。）で表される
化合物と反応させることを特徴とする一般式(I) 【化８】 （式中、R¹、R²、R³、R⁴、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＷは前記に同
じ。但しR¹は低級アルキル基を除く。）で表されるヒド
ラジンカルボキサミド誘導体の製造方法。5. A compound represented by the general formula (V): (In the formula, R ³ is a hydrogen atom; a hydroxyl group; a lower alkyl group; a lower alkoxy group; a lower alkylcarbonyloxy group; a phenylcarbonyloxy group; or a halogen atom which may be the same or different on the phenyl ring, a lower alkyl group or a lower group. A phenylcarbonyloxy group having 1 to 5 substituents selected from haloalkyl groups; R ⁴ represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, and R ³ and R ⁴ together represent an oxygen atom. X may be 1 to 5 identical or different, hydrogen atom; hydroxyl group; halogen atom;
Cyano group; lower alkyl group; lower haloalkyl group; lower alkoxy group; lower haloalkoxy group; lower alkoxyalkyl group; lower alkenyloxy group; cycloalkylcarbonyloxy group; lower alkoxycarbonyloxy group; lower alkoxycarbonylalkyloxy group; lower An alkylcarbonylalkyloxy group; a lower alkylsulfonyloxy group; a phenoxy group; a methylenedioxy group; a carbon atom number 3 to 4 together with adjacent carbon atoms
An alkenylene group; an amino group; an amino group substituted by 1 to 2 lower alkyl groups which may be the same or different;
Represents an aminocarbonyloxy group substituted with 1 to 2 lower alkyl groups which may be the same or different; or a dioxolane group; Y is 1 to 5 same or different, hydrogen atom; hydroxyl group; halogen Atom; cyano group; nitro group; alkyl group; lower haloalkyl group; lower alkoxy group; lower haloalkoxy group; lower alkenyloxy group; lower alkylcarbonyloxy group; lower alkylsulfonyloxy group; lower haloalkylsulfonyloxy group; lower alkylthio group Lower haloalkylthio group; lower alkylsulfinyl group; lower haloalkylsulfinyl group; lower alkylsulfonyl group; lower haloalkylsulfonyl group; lower alkoxycarbonyl group; amino group; formyl group, lower alkylcarbonyl group, lower alkylsulfonyl group or An amino group having 1 or 2 substituents selected from an aminocarbonyl group substituted by one or different lower alkyl groups; an aminocarbonyl group; 1 or 2 lower alkyl groups which may be the same or different An aminocarbonyl group substituted by; an aminosulfonyl group substituted by 1 or 2 lower alkyl groups which may be the same or different; a phenyl group; or a carbon atom having 2 to 3 carbon atoms in combination with an adjacent carbon atom. The azaalkenylene group of is shown. ) And a hydrazine represented by the general formula (IV) R ² -NHNH ₂ (IV) (wherein R ² represents a hydrogen atom or a lower alkyl group), (III) [Chemical Formula 6] (In the formula, R ² , R ³ , R ⁴ , X and Y are the same as above.) The compound is isolated or not isolated and represented by the general formula (II): (In the formula, Z is 1 to 5 hydrogen atoms which may be the same or different; halogen atom; cyano group; nitro group; alkyl group; lower haloalkyl group; cycloalkyl group; A cycloalkyl group having 1 to 5 substituents selected from lower alkyl groups;
Lower alkoxy group; Lower haloalkoxy group; Lower alkylthio group; Lower haloalkylthio group; Lower alkylsulfinyl group; Lower haloalkylsulfinyl group; Lower alkylsulfonyl group; Lower haloalkylsulfonyl group;
Lower alkylcarbonyl group; lower alkoxycarbonyl group; lower alkylcarbonyloxy group; lower alkylsulfonyloxy group; lower haloalkylsulfonyloxy group; phenoxy group; 1 to 5 halogen atoms which may be the same or different, lower alkyl group, lower A haloalkyl group,
Phenoxy group substituted by a lower alkoxy group or a lower haloalkoxy group; a pyridyloxy group; or 1 to 4 halogen atoms, lower alkyl groups, lower haloalkyl groups, lower alkoxy groups or lower haloalkoxy groups which may be the same or different. And a W is an oxygen atom or a sulfur atom. ) A compound represented by the general formula (I): (In the formula, R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , X, Y, Z and W are the same as defined above, but R ¹ excludes a lower alkyl group.) A process for producing a hydrazine carboxamide derivative. 【請求項６】 一般式(I) 【化９】 （式中、R¹は水素原子又は低級アルキル基を示し、R²は
水素原子又は低級アルキル基を示し、R³は水素原子；水
酸基；低級アルキル基；低級アルコキシ基；低級アルキ
ルカルボニルオキシ基；フェニルカルボニルオキシ基；
又はフェニル環上に同一若しくは異なっても良いハロゲ
ン原子，低級アルキル基又は低級ハロアルキル基から選
択される１〜５個の置換基を有するフェニルカルボニル
オキシ基；を示し、R⁴は水素原子又は低級アルキル基を
示し、R³及びR⁴は一緒になって酸素原子を示すこともで
きる。Ｘは１〜５個の同一又は異なっても良い、水素原
子；水酸基；ハロゲン原子；シアノ基；低級アルキル
基；低級ハロアルキル基；低級アルコキシ基；低級ハロ
アルコキシ基；低級アルコキシアルキル基；低級アルケ
ニルオキシ基；シクロアルキルカルボニルオキシ基；低
級アルコキシカルボニルオキシ基；低級アルコキシカル
ボニルアルキルオキシ基；低級アルキルカルボニルアル
キルオキシ基；低級アルキルスルホニルオキシ基；フェ
ノキシ基；メチレンジオキシ基；隣あった炭素原子と一
緒になった炭素原子数３〜４のアルケニレン基；アミノ
基；同一又は異なっても良い１〜２個の低級アルキル基
により置換されたアミノ基；同一又は異なっても良い１
〜２個の低級アルキル基により置換されたアミノカルボ
ニルオキシ基；又はジオキソラン基；を示し、Ｙは１〜
５個の同一又は異なっても良い、水素原子；水酸基；ハ
ロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；アルキル基；低級ハ
ロアルキル基；低級アルコキシ基；低級ハロアルコキシ
基；低級アルケニルオキシ基；低級アルキルカルボニル
オキシ基；低級アルキルスルホニルオキシ基；低級ハロ
アルキルスルホニルオキシ基；低級アルキルチオ基；低
級ハロアルキルチオ基；低級アルキルスルフィニル基；
低級ハロアルキルスルフィニル基；低級アルキルスルホ
ニル基；低級ハロアルキルスルホニル基；低級アルコキ
シカルボニル基；アミノ基；ホルミル基、低級アルキル
カルボニル基、低級アルキルスルホニル基又は同一又は
異なっても良い低級アルキル基により置換されたアミノ
カルボニル基から選択される１〜２個の置換基を有する
アミノ基；アミノカルボニル基；同一又は異なっても良
い１〜２個の低級アルキル基により置換されたアミノカ
ルボニル基; 同一又は異なっても良い１〜２個の低級ア
ルキル基により置換されたアミノスルホニル基；フェニ
ル基；又は隣あった炭素原子と一緒になって炭素原子数
２〜３のアザアルケニレン基；を示し、Ｚは１〜５個の
同一又は異なっても良い、水素原子；ハロゲン原子；シ
アノ基；ニトロ基；アルキル基；低級ハロアルキル基；
シクロアルキル基；同一又は異なっても良いハロゲン原
子又は低級アルキル基から選択される１〜５個の置換基
を有するシクロアルキル基；低級アルコキシ基；低級ハ
ロアルコキシ基；低級アルキルチオ基；低級ハロアルキ
ルチオ基；低級アルキルスルフィニル基；低級ハロアル
キルスルフィニル基；低級アルキルスルホニル基；低級
ハロアルキルスルホニル基；低級アルキルカルボニル
基；低級アルコキシカルボニル基；低級アルキルカルボ
ニルオキシ基；低級アルキルスルホニルオキシ基；低級
ハロアルキルスルホニルオキシ基；フェノキシ基；１〜
５個の同一又は異なっても良いハロゲン原子、低級アル
キル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基又は低
級ハロアルコキシ基により置換されたフェノキシ基；ピ
リジルオキシ基；又は１〜４個の同一又は異なっても良
いハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル
基、低級アルコキシ基又は低級ハロアルコキシ基により
置換されたピリジルオキシ基；を示し、Ｗは酸素原子又
は硫黄原子を示す。）で表されるヒドラジンカルボキサ
ミド誘導体を有効成分として含有することを特徴とする
農園芸用殺虫剤。6. A compound represented by the general formula (I): (In the formula, R ¹ represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R ² represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R ³ represents a hydrogen atom; a hydroxyl group; a lower alkyl group; a lower alkoxy group; a lower alkylcarbonyloxy group; Phenylcarbonyloxy group;
Or a phenylcarbonyloxy group having 1 to 5 substituents selected from the same or different halogen atoms, lower alkyl groups or lower haloalkyl groups on the phenyl ring; R ⁴ is a hydrogen atom or lower alkyl And R ³ and R ⁴ together may represent an oxygen atom. X may be 1 to 5 hydrogen atoms; hydroxyl group; halogen atom; cyano group; lower alkyl group; lower haloalkyl group; lower alkoxy group; lower haloalkoxy group; lower alkoxyalkyl group; lower alkenyloxy Group; cycloalkylcarbonyloxy group; lower alkoxycarbonyloxy group; lower alkoxycarbonylalkyloxy group; lower alkylcarbonylalkyloxy group; lower alkylsulfonyloxy group; phenoxy group; methylenedioxy group; together with adjacent carbon atom An alkenylene group having 3 to 4 carbon atoms; an amino group; an amino group substituted by 1 or 2 lower alkyl groups which may be the same or different;
~ An aminocarbonyloxy group substituted with two lower alkyl groups; or a dioxolane group; Y is 1 to
5 hydrogen atoms which may be the same or different; hydroxyl group; halogen atom; cyano group; nitro group; alkyl group; lower haloalkyl group; lower alkoxy group; lower haloalkoxy group; lower alkenyloxy group; lower alkylcarbonyloxy group Lower alkylsulfonyloxy group; lower haloalkylsulfonyloxy group; lower alkylthio group; lower haloalkylthio group; lower alkylsulfinyl group;
Lower haloalkylsulfinyl group; lower alkylsulfonyl group; lower haloalkylsulfonyl group; lower alkoxycarbonyl group; amino group; amino substituted with formyl group, lower alkylcarbonyl group, lower alkylsulfonyl group or lower alkyl group which may be the same or different An amino group having 1 to 2 substituents selected from a carbonyl group; an aminocarbonyl group; an aminocarbonyl group substituted by 1 or 2 lower alkyl groups which may be the same or different; an aminocarbonyl group which may be the same or different 1 to 2 represents an aminosulfonyl group substituted by a lower alkyl group; a phenyl group; or, together with an adjacent carbon atom, an azaalkenylene group having 2 to 3 carbon atoms; Z is 1 to 5 Which may be the same or different, a hydrogen atom; a halogen atom; a cyano group; a nitro group Alkyl groups; lower haloalkyl groups;
A cycloalkyl group; a cycloalkyl group having 1 to 5 substituents selected from the same or different halogen atoms or lower alkyl groups; lower alkoxy groups; lower haloalkoxy groups; lower alkylthio groups; lower haloalkylthio groups Lower alkylsulfinyl group; lower haloalkylsulfinyl group; lower alkylsulfonyl group; lower haloalkylsulfonyl group; lower alkylcarbonyl group; lower alkoxycarbonyl group; lower alkylcarbonyloxy group; lower alkylsulfonyloxy group; lower haloalkylsulfonyloxy group; phenoxy Group; 1 to
Phenoxy group substituted with 5 halogen atoms, which may be the same or different, lower alkyl group, lower haloalkyl group, lower alkoxy group or lower haloalkoxy group; pyridyloxy group; or 1 to 4 same or different A good halogen atom, a lower alkyl group, a lower haloalkyl group, a lower alkoxy group or a pyridyloxy group substituted by a lower haloalkoxy group; and W represents an oxygen atom or a sulfur atom. ) An agricultural and horticultural insecticide comprising a hydrazinecarboxamide derivative represented by the formula (1) as an active ingredient. 【請求項７】 R¹が水素原子又は低級アルキル基を示
し、R²が水素原子又は低級アルキル基を示し、R³が水素
原子又は低級アルキル基を示し、R⁴が水素原子又は低級
アルキル基を示し、Ｘが１〜５個の同一又は異なっても
良い水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハ
ロアルキル基を示し、Ｙが１〜５個の同一又は異なって
も良い水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基
を示し、Ｚが１〜５個の同一又は異なっても良い水素原
子、ハロゲン原子、低級ハロアルキル基、低級ハロアル
コキシ基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキルチオ
基、低級アルキルスルフィニル基、低級ハロアルキルス
ルフィニル基、低級アルキルスルホニル基又は低級ハロ
アルキルスルホニル基を示し、Ｗが酸素原子を示す請求
項第６項記載の農園芸用殺虫剤。7. R ¹ represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R ² represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R ³ represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, and R ⁴ represents a hydrogen atom or a lower alkyl group. And X represents 1 to 5 hydrogen atoms, halogen atoms, lower alkyl groups or lower haloalkyl groups, which may be the same or different, and Y represents 1 to 5 hydrogen atoms, halogen atoms, which may be the same or different. , A cyano group or a nitro group, Z is 1 to 5 and may be the same or different, a hydrogen atom, a halogen atom, a lower haloalkyl group, a lower haloalkoxy group, a lower alkylthio group, a lower haloalkylthio group, a lower alkylsulfinyl group. A lower haloalkylsulfinyl group, a lower alkylsulfonyl group or a lower haloalkylsulfonyl group, and W is an oxygen atom. Insecticide for. 【請求項８】 Ｘが３位であり、Ｙ又はＺが４位に置換
基を有する請求項第７項記載の農園芸用殺虫剤。8. The agricultural / horticultural insecticide according to claim 7, wherein X is at the 3-position and Y or Z has a substituent at the 4-position. 【請求項９】 有用作物を望ましからぬ害虫から防除す
るために一般式(I) 【化１０】 （式中、R¹は水素原子又は低級アルキル基を示し、R²は
水素原子又は低級アルキル基を示し、R³は水素原子；水
酸基；低級アルキル基；低級アルコキシ基；低級アルキ
ルカルボニルオキシ基；フェニルカルボニルオキシ基；
又はフェニル環上に同一若しくは異なっても良いハロゲ
ン原子，低級アルキル基又は低級ハロアルキル基から選
択される１〜５個の置換基を有するフェニルカルボニル
オキシ基；を示し、R⁴は水素原子又は低級アルキル基を
示し、R³及びR⁴は一緒になって酸素原子を示すこともで
きる。Ｘは１〜５個の同一又は異なっても良い、水素原
子；水酸基；ハロゲン原子；シアノ基；低級アルキル
基；低級ハロアルキル基；低級アルコキシ基；低級ハロ
アルコキシ基；低級アルコキシアルキル基；低級アルケ
ニルオキシ基；シクロアルキルカルボニルオキシ基；低
級アルコキシカルボニルオキシ基；低級アルコキシカル
ボニルアルキルオキシ基；低級アルキルカルボニルアル
キルオキシ基；低級アルキルスルホニルオキシ基；フェ
ノキシ基；メチレンジオキシ基；隣あった炭素原子と一
緒になった炭素原子数３〜４のアルケニレン基；アミノ
基；同一又は異なっても良い１〜２個の低級アルキル基
により置換されたアミノ基；同一又は異なっても良い１
〜２個の低級アルキル基により置換されたアミノカルボ
ニルオキシ基；又はジオキソラン基；を示し、Ｙは１〜
５個の同一又は異なっても良い、水素原子；水酸基；ハ
ロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；アルキル基；低級ハ
ロアルキル基；低級アルコキシ基；低級ハロアルコキシ
基；低級アルケニルオキシ基；低級アルキルカルボニル
オキシ基；低級アルキルスルホニルオキシ基；低級ハロ
アルキルスルホニルオキシ基；低級アルキルチオ基；低
級ハロアルキルチオ基；低級アルキルスルフィニル基；
低級ハロアルキルスルフィニル基；低級アルキルスルホ
ニル基；低級ハロアルキルスルホニル基；低級アルコキ
シカルボニル基；アミノ基；ホルミル基、低級アルキル
カルボニル基、低級アルキルスルホニル基又は同一又は
異なっても良い低級アルキル基により置換されたアミノ
カルボニル基から選択される１〜２個の置換基を有する
アミノ基；アミノカルボニル基；同一又は異なっても良
い１〜２個の低級アルキル基により置換されたアミノカ
ルボニル基; 同一又は異なっても良い１〜２個の低級ア
ルキル基により置換されたアミノスルホニル基；フェニ
ル基；又は隣あった炭素原子と一緒になって炭素原子数
２〜３のアザアルケニレン基；を示し、Ｚは１〜５個の
同一又は異なっても良い、水素原子；ハロゲン原子；シ
アノ基；ニトロ基；アルキル基；低級ハロアルキル基；
シクロアルキル基；同一又は異なっても良いハロゲン原
子又は低級アルキル基から選択される１〜５個の置換基
を有するシクロアルキル基；低級アルコキシ基；低級ハ
ロアルコキシ基；低級アルキルチオ基；低級ハロアルキ
ルチオ基；低級アルキルスルフィニル基；低級ハロアル
キルスルフィニル基；低級アルキルスルホニル基；低級
ハロアルキルスルホニル基；低級アルキルカルボニル
基；低級アルコキシカルボニル基；低級アルキルカルボ
ニルオキシ基；低級アルキルスルホニルオキシ基；低級
ハロアルキルスルホニルオキシ基；フェノキシ基；１〜
５個の同一又は異なっても良いハロゲン原子、低級アル
キル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基又は低
級ハロアルコキシ基により置換されたフェノキシ基；ピ
リジルオキシ基；又は１〜４個の同一又は異なっても良
いハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル
基、低級アルコキシ基又は低級ハロアルコキシ基により
置換されたピリジルオキシ基；を示し、Ｗは酸素原子又
は硫黄原子を示す。）で表されるヒドラジンカルボキサ
ミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤を
１０ア−ル当たり０．１ｇ〜５Kgの範囲の有効成分を含
有する薬剤を処理することを特徴とする望ましからぬ害
虫の防除方法。9. A general formula (I) for controlling useful crops from unwanted pests: (In the formula, R ¹ represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R ² represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R ³ represents a hydrogen atom; a hydroxyl group; a lower alkyl group; a lower alkoxy group; a lower alkylcarbonyloxy group; Phenylcarbonyloxy group;
Or a phenylcarbonyloxy group having 1 to 5 substituents selected from the same or different halogen atoms, lower alkyl groups or lower haloalkyl groups on the phenyl ring; R ⁴ is a hydrogen atom or lower alkyl And R ³ and R ⁴ together may represent an oxygen atom. X may be 1 to 5 hydrogen atoms; hydroxyl group; halogen atom; cyano group; lower alkyl group; lower haloalkyl group; lower alkoxy group; lower haloalkoxy group; lower alkoxyalkyl group; lower alkenyloxy Group; cycloalkylcarbonyloxy group; lower alkoxycarbonyloxy group; lower alkoxycarbonylalkyloxy group; lower alkylcarbonylalkyloxy group; lower alkylsulfonyloxy group; phenoxy group; methylenedioxy group; together with adjacent carbon atom An alkenylene group having 3 to 4 carbon atoms; an amino group; an amino group substituted by 1 or 2 lower alkyl groups which may be the same or different;
~ An aminocarbonyloxy group substituted with two lower alkyl groups; or a dioxolane group; Y is 1 to
5 hydrogen atoms which may be the same or different; hydroxyl group; halogen atom; cyano group; nitro group; alkyl group; lower haloalkyl group; lower alkoxy group; lower haloalkoxy group; lower alkenyloxy group; lower alkylcarbonyloxy group Lower alkylsulfonyloxy group; lower haloalkylsulfonyloxy group; lower alkylthio group; lower haloalkylthio group; lower alkylsulfinyl group;
Lower haloalkylsulfinyl group; lower alkylsulfonyl group; lower haloalkylsulfonyl group; lower alkoxycarbonyl group; amino group; formyl group, lower alkylcarbonyl group, lower alkylsulfonyl group or amino substituted by lower alkyl group which may be the same or different An amino group having 1 to 2 substituents selected from a carbonyl group; an aminocarbonyl group; an aminocarbonyl group substituted by 1 or 2 lower alkyl groups which may be the same or different; an aminocarbonyl group which may be the same or different 1 to 2 represents an aminosulfonyl group substituted by a lower alkyl group; a phenyl group; or, together with an adjacent carbon atom, an azaalkenylene group having 2 to 3 carbon atoms; Z is 1 to 5 Which may be the same or different, a hydrogen atom; a halogen atom; a cyano group; a nitro group Alkyl groups; lower haloalkyl groups;
Cycloalkyl group; cycloalkyl group having 1 to 5 substituents selected from the same or different halogen atom or lower alkyl group; lower alkoxy group; lower haloalkoxy group; lower alkylthio group; lower haloalkylthio group Lower alkylsulfinyl group; lower haloalkylsulfinyl group; lower alkylsulfonyl group; lower haloalkylsulfonyl group; lower alkylcarbonyl group; lower alkoxycarbonyl group; lower alkylcarbonyloxy group; lower alkylsulfonyloxy group; lower haloalkylsulfonyloxy group; phenoxy Group; 1 to
5 halogen atoms, which may be the same or different, lower alkyl group, lower haloalkyl group, lower alkoxy group or phenoxy group substituted by lower haloalkoxy group; pyridyloxy group; or 1 to 4 same or different A good halogen atom, a lower alkyl group, a lower haloalkyl group, a lower alkoxy group or a pyridyloxy group substituted by a lower haloalkoxy group; and W represents an oxygen atom or a sulfur atom. ) The agricultural and horticultural insecticide containing the hydrazinecarboxamide derivative represented by the formula (4) as an active ingredient is treated with a drug containing the active ingredient in the range of 0.1 g to 5 kg per 10 al. How to control pests.