JPH0543511A - アルキルジカルボン酸ジアリールエステルの製法 - Google Patents
アルキルジカルボン酸ジアリールエステルの製法Info
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- JPH0543511A JPH0543511A JP3223330A JP22333091A JPH0543511A JP H0543511 A JPH0543511 A JP H0543511A JP 3223330 A JP3223330 A JP 3223330A JP 22333091 A JP22333091 A JP 22333091A JP H0543511 A JPH0543511 A JP H0543511A
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- Japan
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- acid
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- alkyldicarboxylic
- diaryl ester
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 アジピン酸などのアルキルジカルボン酸とフ
ェノールなどの１価フェノール類とを、ほう酸と硫酸と
次亜燐酸を酸触媒として用い脱水エステル化反応させ
て、アジピン酸ジフェニルエステルなどのアルキルジカ
ルボン酸ジアリールエステルを製造する。 【効果】 この製法は、従来の方法より高収率であり、
副生成物も少ないため精製が容易である。
ェノールなどの１価フェノール類とを、ほう酸と硫酸と
次亜燐酸を酸触媒として用い脱水エステル化反応させ
て、アジピン酸ジフェニルエステルなどのアルキルジカ
ルボン酸ジアリールエステルを製造する。 【効果】 この製法は、従来の方法より高収率であり、
副生成物も少ないため精製が容易である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アルキルジカルボン酸
ジアリールエステルの製法に関するものである。
ジアリールエステルの製法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】アルキルジカルボン酸ジアリールエステ
ルを酸触媒の存在下で製造する方法としては、アルキル
ジカルボン酸とフェノールを、硫酸、p-トルエンスルホ
ン酸またはポリ燐酸の存在下で脱水エステル化する方法
が知られている（例えば、新実験化学講座、14巻(2),P10
04，丸善）。
ルを酸触媒の存在下で製造する方法としては、アルキル
ジカルボン酸とフェノールを、硫酸、p-トルエンスルホ
ン酸またはポリ燐酸の存在下で脱水エステル化する方法
が知られている（例えば、新実験化学講座、14巻(2),P10
04，丸善）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、従来の方法で
は長時間の反応時間が必要であり、副反応物が生成する
ため収率が低いとともに、反応生成物の着色が著しく、
且つアルキルジカルボン酸ジアリールエステルの沸点が
高いため蒸留精製も困難であることから、経済的に高純
度のアルキルジカルボン酸ジアリールエステルを収率よ
く得ることはできなかった。
は長時間の反応時間が必要であり、副反応物が生成する
ため収率が低いとともに、反応生成物の着色が著しく、
且つアルキルジカルボン酸ジアリールエステルの沸点が
高いため蒸留精製も困難であることから、経済的に高純
度のアルキルジカルボン酸ジアリールエステルを収率よ
く得ることはできなかった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、これらの
問題を解決すべく鋭意検討した結果、ほう酸からなる酸
触媒を用いることによってアルキルジカルボン酸ジアリ
ールエステルを経済的かつ高純度、高収率で製造できる
ことを見いだし、本発明に到達した。すなわち本発明
は、一般式 ＨＯＯＣ−Ｒ−ＣＯＯＨ（式中、Ｒは炭素
数１から８の直鎖または分岐炭化水素基を表す。）で示
されるアルキルジカルボン酸（Ａ）と１価フェノール類
（Ｂ）とを、酸触媒（Ｃ）の存在下で脱水エステル化反
応させるアルキルジカルボン酸ジアリールエステルの製
法において、（Ｃ）が、ほう酸単独またはほう酸と硫
酸、次亜燐酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン
酸、スルホン型イオン交換樹脂、p-トルエンスルホン
酸、ポリ燐酸および塩酸からなる群より選ばれる他の酸
１種以上との併用であることを特徴とするアルキルジカ
ルボン酸ジアリールエステルの製法である。
問題を解決すべく鋭意検討した結果、ほう酸からなる酸
触媒を用いることによってアルキルジカルボン酸ジアリ
ールエステルを経済的かつ高純度、高収率で製造できる
ことを見いだし、本発明に到達した。すなわち本発明
は、一般式 ＨＯＯＣ−Ｒ−ＣＯＯＨ（式中、Ｒは炭素
数１から８の直鎖または分岐炭化水素基を表す。）で示
されるアルキルジカルボン酸（Ａ）と１価フェノール類
（Ｂ）とを、酸触媒（Ｃ）の存在下で脱水エステル化反
応させるアルキルジカルボン酸ジアリールエステルの製
法において、（Ｃ）が、ほう酸単独またはほう酸と硫
酸、次亜燐酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン
酸、スルホン型イオン交換樹脂、p-トルエンスルホン
酸、ポリ燐酸および塩酸からなる群より選ばれる他の酸
１種以上との併用であることを特徴とするアルキルジカ
ルボン酸ジアリールエステルの製法である。
【０００５】本発明においてアルキルジカルボン酸
（Ａ）の具体例としては、マロン酸、琥珀酸、グルタル
酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン
酸、セバシン酸などの直鎖アルキルジカルボン酸、メチ
ルマロン酸、エチルマロン酸、メチル琥珀酸、ジメチル
琥珀酸、α−メチルグルタル酸、ジメチルグルタル酸、
α−メチルアジピン酸などの分岐アルキルジカルボン酸
などが挙げられる。これらのうち好ましいものはマロン
酸、琥珀酸、グルタル酸およびアジピン酸であり、さら
に好ましいものは、アジピン酸である。
（Ａ）の具体例としては、マロン酸、琥珀酸、グルタル
酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン
酸、セバシン酸などの直鎖アルキルジカルボン酸、メチ
ルマロン酸、エチルマロン酸、メチル琥珀酸、ジメチル
琥珀酸、α−メチルグルタル酸、ジメチルグルタル酸、
α−メチルアジピン酸などの分岐アルキルジカルボン酸
などが挙げられる。これらのうち好ましいものはマロン
酸、琥珀酸、グルタル酸およびアジピン酸であり、さら
に好ましいものは、アジピン酸である。
【０００６】本発明において、１価フェノール（Ｂ）の
具体例としては、フェノール；ナフトール；アルキル基
（メチル、エチル、n-プロピル、t-ブチル、ヘキシル、
オクチル、ノニル、デシル基など）、アルケニル基（イ
ソプロペニル、アリル基など）、アリール基（フェニ
ル、トリル、キシリル、ビフェニル、ナフチル、クミル
基など）、シクロアルキル基（シクロヘキシル基な
ど）、アルコキシ基（メトキシ、エトキシ基など）、ア
リールオキシ基（フェノキシ基など）、アルキルチオ基
（メチルチオ基、エチルチオ基など）、アリールチオ基
（フェニルチオ基など）、ハロゲン基（フルオロ、クロ
ロ、ブロモ基など）、シアノ基もしくはニトロ基で置換
された置換フェノール；同様の基で置換された置換ナフ
トールなどが挙げられる。これらのうち好ましいものは
フェノールおよび置換フェノール、特にフェノールおよ
びクレゾールである。
具体例としては、フェノール；ナフトール；アルキル基
（メチル、エチル、n-プロピル、t-ブチル、ヘキシル、
オクチル、ノニル、デシル基など）、アルケニル基（イ
ソプロペニル、アリル基など）、アリール基（フェニ
ル、トリル、キシリル、ビフェニル、ナフチル、クミル
基など）、シクロアルキル基（シクロヘキシル基な
ど）、アルコキシ基（メトキシ、エトキシ基など）、ア
リールオキシ基（フェノキシ基など）、アルキルチオ基
（メチルチオ基、エチルチオ基など）、アリールチオ基
（フェニルチオ基など）、ハロゲン基（フルオロ、クロ
ロ、ブロモ基など）、シアノ基もしくはニトロ基で置換
された置換フェノール；同様の基で置換された置換ナフ
トールなどが挙げられる。これらのうち好ましいものは
フェノールおよび置換フェノール、特にフェノールおよ
びクレゾールである。
【０００７】本発明において酸触媒（Ｃ）は、ほう酸単
独またはほう酸と硫酸、次亜燐酸、メタンスルホン酸、
ベンゼンスルホン酸、スルホン酸型イオン交換樹脂、p-
トルエンスルホン酸、ポリ燐酸および塩酸からなる群よ
り選ばれる他の酸１種以上との併用である。これらのう
ち好ましいものは、ほう酸と硫酸と必要により次亜燐酸
との併用である。
独またはほう酸と硫酸、次亜燐酸、メタンスルホン酸、
ベンゼンスルホン酸、スルホン酸型イオン交換樹脂、p-
トルエンスルホン酸、ポリ燐酸および塩酸からなる群よ
り選ばれる他の酸１種以上との併用である。これらのう
ち好ましいものは、ほう酸と硫酸と必要により次亜燐酸
との併用である。
【０００８】（Ｃ）が、ほう酸と硫酸と必要により次亜
燐酸との併用の場合のほう酸：硫酸：次亜燐酸の重量比
は、通常１：（0.05〜10）：（0〜10）である。さらに
好ましくは１：（0.1〜1）：（0.5〜2）である。硫酸ま
たは次亜燐酸の比率が10を越えると、反応時間がかかり
反応混合物の着色が著しくなるため精製が困難となる。
燐酸との併用の場合のほう酸：硫酸：次亜燐酸の重量比
は、通常１：（0.05〜10）：（0〜10）である。さらに
好ましくは１：（0.1〜1）：（0.5〜2）である。硫酸ま
たは次亜燐酸の比率が10を越えると、反応時間がかかり
反応混合物の着色が著しくなるため精製が困難となる。
【０００９】本発明の製造方法において、脱水エステル
化反応は無溶媒で行ってもよいし、溶剤中で行ってもよ
い。
化反応は無溶媒で行ってもよいし、溶剤中で行ってもよ
い。
【００１０】無溶媒で行う場合は、脱水エステル化反応
を効果的に行うため（Ａ）と（Ｂ）との当量比に基づき
（Ｂ）を過剰に用いて行うことが好ましい。
を効果的に行うため（Ａ）と（Ｂ）との当量比に基づき
（Ｂ）を過剰に用いて行うことが好ましい。
【００１１】溶剤中で行う場合用いる有機溶剤の沸点は
通常４０〜２２０゜Cである。この有機溶剤の具体例とし
ては、芳香族炭化水素系溶剤（ベンゼン、キシレン、エ
チルベンゼン、トルエンなど）、脂肪族炭化水素系溶剤
（ヘキサン、ペンタンなど）、ハロゲン化炭化水素系溶
剤（クロロホルム、エチレンジクロライドなど）、エー
テル系溶剤（テトラヒドロフラン、ジオキサンなど）な
どが挙げられる。これらは２種以上併用してもよい。こ
れらのうち好ましいものはベンゼン、トルエン、キシレ
ンおよびエチルベンゼンから選ばれる１種以上である。
通常４０〜２２０゜Cである。この有機溶剤の具体例とし
ては、芳香族炭化水素系溶剤（ベンゼン、キシレン、エ
チルベンゼン、トルエンなど）、脂肪族炭化水素系溶剤
（ヘキサン、ペンタンなど）、ハロゲン化炭化水素系溶
剤（クロロホルム、エチレンジクロライドなど）、エー
テル系溶剤（テトラヒドロフラン、ジオキサンなど）な
どが挙げられる。これらは２種以上併用してもよい。こ
れらのうち好ましいものはベンゼン、トルエン、キシレ
ンおよびエチルベンゼンから選ばれる１種以上である。
【００１２】本発明の方法で用いる（Ａ）：（Ｂ）：
（Ｃ）の重量比は、通常100：（50〜5000）：（0.1〜1
0）である。（Ｃ）が0.1未満であると反応時間がかかり
収率が低く、また10を越えると不経済である。（Ｂ）が
50未満であると（Ａ）のモノアリールエステルが主に生
成し、または5000を越えると過剰の（Ｂ）を精製時に除
去しなくてはならず手間もかかり不経済である。
（Ｃ）の重量比は、通常100：（50〜5000）：（0.1〜1
0）である。（Ｃ）が0.1未満であると反応時間がかかり
収率が低く、また10を越えると不経済である。（Ｂ）が
50未満であると（Ａ）のモノアリールエステルが主に生
成し、または5000を越えると過剰の（Ｂ）を精製時に除
去しなくてはならず手間もかかり不経済である。
【００１３】脱水エステル化反応に有機溶剤を用いる場
合の使用量は、（Ａ）100重量部に対して通常5000重量
部以下である。
合の使用量は、（Ａ）100重量部に対して通常5000重量
部以下である。
【００１４】該脱水エステル化反応に伴い副生する水
を、反応中除去する方法としては、脱水装置などによっ
て連続的に除去する方法、脱水剤（例えばジシクロヘキ
シルカルボジイミド、無水トリフルオロ酢酸など）を共
存させる方法などが挙げられる。この脱水装置として
は、ディーンシュタルク型脱水装置、ソックスレー抽出
器に乾燥剤［モレキュラシーブ（モレキュラシーブ5Aな
ど）、硫酸マグネシウムなど］を入れた装置などを挙げ
ることができる。
を、反応中除去する方法としては、脱水装置などによっ
て連続的に除去する方法、脱水剤（例えばジシクロヘキ
シルカルボジイミド、無水トリフルオロ酢酸など）を共
存させる方法などが挙げられる。この脱水装置として
は、ディーンシュタルク型脱水装置、ソックスレー抽出
器に乾燥剤［モレキュラシーブ（モレキュラシーブ5Aな
ど）、硫酸マグネシウムなど］を入れた装置などを挙げ
ることができる。
【００１５】脱水エステル化反応終了後、生成物からア
ルキルジカルボン酸ジアリールエステルを精製単離する
方法を例示すると、この生成物を弱アルカリ水で洗浄し
て、酸触媒（Ｃ）および未反応成分や副生物を除去した
後、溶剤を用いた場合は脱溶剤することによってアルキ
ルジカルボン酸ジアリールエステルを単離することがで
きる。必要により、さらに各種溶剤を用いて再結晶を行
い精製してもよい。
ルキルジカルボン酸ジアリールエステルを精製単離する
方法を例示すると、この生成物を弱アルカリ水で洗浄し
て、酸触媒（Ｃ）および未反応成分や副生物を除去した
後、溶剤を用いた場合は脱溶剤することによってアルキ
ルジカルボン酸ジアリールエステルを単離することがで
きる。必要により、さらに各種溶剤を用いて再結晶を行
い精製してもよい。
【００１６】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに説明する
が、本発明はこれに限定されるものではない。
が、本発明はこれに限定されるものではない。
【００１７】実施例１ ディーンシュタルク型脱水装置の付いた500mlの４つ口
フラスコにキシレン229g,アジピン酸51g、フェノール99
g、ほう酸1.1g、硫酸0.3g、次亜燐酸1.0gを投入しキシ
レンの還流温度144゜Cまで昇温した。約８時間還流させ
ながら生成水を12g除去した後、ほぼ透明な反応混合物
を50゜Cまで冷却した。混合物を水酸化ナトリウム水溶液
で洗浄した後、水洗し未反応物と触媒残渣を除去した。
さらにキシレン150gを減圧下除去し氷冷却した。混合物
を濾別することにより白色結晶状のアジピン酸ジフェニ
ルエステル91g（収率88％、融点107〜108゜C）が得られ
た。
フラスコにキシレン229g,アジピン酸51g、フェノール99
g、ほう酸1.1g、硫酸0.3g、次亜燐酸1.0gを投入しキシ
レンの還流温度144゜Cまで昇温した。約８時間還流させ
ながら生成水を12g除去した後、ほぼ透明な反応混合物
を50゜Cまで冷却した。混合物を水酸化ナトリウム水溶液
で洗浄した後、水洗し未反応物と触媒残渣を除去した。
さらにキシレン150gを減圧下除去し氷冷却した。混合物
を濾別することにより白色結晶状のアジピン酸ジフェニ
ルエステル91g（収率88％、融点107〜108゜C）が得られ
た。
【００１８】実施例２ ディーンシュタルク型脱水装置の付いた500mlの４つ口
フラスコにキシレン229g、アジピン酸51g, フェノール9
9g、ほう酸1.1g、硫酸0.3gを投入しキシレンの還流温度
144゜Cまで昇温した。約12時間還流させながら生成水を1
2g除去した後、わずかに褐色を呈した反応混合物を50゜C
まで冷却した。混合物を水酸化ナトリウム水溶液で洗浄
した後、水洗し未反応物と触媒残渣を除去しほぼ透明な
溶液を得た。さらにキシレン150gを減圧下除去し氷冷却
した。混合物を濾別することによりアジピン酸ジフェニ
ルエステル80g（収率77％、融点107〜108゜C）が得られ
た。
フラスコにキシレン229g、アジピン酸51g, フェノール9
9g、ほう酸1.1g、硫酸0.3gを投入しキシレンの還流温度
144゜Cまで昇温した。約12時間還流させながら生成水を1
2g除去した後、わずかに褐色を呈した反応混合物を50゜C
まで冷却した。混合物を水酸化ナトリウム水溶液で洗浄
した後、水洗し未反応物と触媒残渣を除去しほぼ透明な
溶液を得た。さらにキシレン150gを減圧下除去し氷冷却
した。混合物を濾別することによりアジピン酸ジフェニ
ルエステル80g（収率77％、融点107〜108゜C）が得られ
た。
【００１９】実施例３ ディーンシュタルク型脱水装置の付いた500mlの４つ口
フラスコにキシレン229g、アジピン酸51g、p-クレゾー
ル120g、ほう酸1.1g、硫酸0.3g、次亜燐酸1.0gを投入し
キシレンの還流温度144゜Cまで昇温した。約10時間還流
させながら生成水を12g除去した後、ほぼ透明な反応混
合物を50゜Cまで冷却した。混合物を水酸化ナトリウム水
溶液で洗浄した後、水洗し未反応物と触媒残渣を除去し
た。さらにキシレン150gを減圧下除去し氷冷却した。混
合物を濾別することにより白色結晶状のアジピン酸ジク
レジルエステル95g（収率84％）が得られた。
フラスコにキシレン229g、アジピン酸51g、p-クレゾー
ル120g、ほう酸1.1g、硫酸0.3g、次亜燐酸1.0gを投入し
キシレンの還流温度144゜Cまで昇温した。約10時間還流
させながら生成水を12g除去した後、ほぼ透明な反応混
合物を50゜Cまで冷却した。混合物を水酸化ナトリウム水
溶液で洗浄した後、水洗し未反応物と触媒残渣を除去し
た。さらにキシレン150gを減圧下除去し氷冷却した。混
合物を濾別することにより白色結晶状のアジピン酸ジク
レジルエステル95g（収率84％）が得られた。
【００２０】比較例１ ほう酸、次亜燐酸を用いない以外は実施例１と同様にし
て反応を行った。反応時間24時間経過しても生成水は5g
であり反応系は黒色であった。混合物を水酸化ナトリウ
ム水溶液で洗浄した後、水洗した。さらにキシレンを減
圧下除去し氷冷却した。混合物を濾別したがアジピン酸
ジフェニルエステルを主成分とする黒色物が30g（収率2
9％、融点100〜108゜C）得られた。さらに、この黒色物
をエタノール200gを用いて再結晶を行ったが脱色するこ
とはできなかった。
て反応を行った。反応時間24時間経過しても生成水は5g
であり反応系は黒色であった。混合物を水酸化ナトリウ
ム水溶液で洗浄した後、水洗した。さらにキシレンを減
圧下除去し氷冷却した。混合物を濾別したがアジピン酸
ジフェニルエステルを主成分とする黒色物が30g（収率2
9％、融点100〜108゜C）得られた。さらに、この黒色物
をエタノール200gを用いて再結晶を行ったが脱色するこ
とはできなかった。
【００２１】
【発明の効果】本発明の製法は、収率が良好であり反応
生成系に着色がなく、精製が容易であるため蒸留精製が
困難であるアルキルジカルボン酸ジアリールエステルが
高純度に得られる経済的な製法である。得られるアルキ
ルジカルボン酸ジアリールエステルはポリエステル原料
として有用であるほか、感熱記録紙用増感剤、その他各
種合成中間体としても有用である。
生成系に着色がなく、精製が容易であるため蒸留精製が
困難であるアルキルジカルボン酸ジアリールエステルが
高純度に得られる経済的な製法である。得られるアルキ
ルジカルボン酸ジアリールエステルはポリエステル原料
として有用であるほか、感熱記録紙用増感剤、その他各
種合成中間体としても有用である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ０１Ｊ 31/02 １０３ 31/08 Ｃ０７Ｃ 67/08 8018−4Ｈ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 藤原 理佐 京都市東山区一橋野本町11番地の１ 三洋 化成工業株式会社内
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式 ＨＯＯＣ−Ｒ−ＣＯＯＨ （式中、Ｒは炭素数１から８の直鎖または分岐炭化水素
基を表す。）で示されるアルキルジカルボン酸（Ａ）と
１価フェノール類（Ｂ）とを、酸触媒（Ｃ）の存在下で
脱水エステル化反応させるアルキルジカルボン酸ジアリ
ールエステルの製法において、（Ｃ）が、ほう酸単独ま
たはほう酸と硫酸、次亜燐酸、メタンスルホン酸、ベン
ゼンスルホン酸、スルホン型イオン交換樹脂、p-トルエ
ンスルホン酸、ポリ燐酸および塩酸からなる群より選ば
れる他の酸１種以上との併用であることを特徴とするア
ルキルジカルボン酸ジアリールエステルの製法。 - 【請求項２】 １価フェノール類（Ｂ）が、フェノー
ル、またはアルキル基、アルケニル基、アリール基、シ
クロアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ア
ルキルチオ基、アリールチオ基、ハロゲン基、シアノ基
もしくはニトロ基で置換された置換フェノールである請
求項１記載の製法。 - 【請求項３】 酸触媒（Ｃ）が、ほう酸と硫酸と必要に
より次亜燐酸との併用である請求項１または２記載の製
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3223330A JPH0543511A (ja) | 1991-08-07 | 1991-08-07 | アルキルジカルボン酸ジアリールエステルの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3223330A JPH0543511A (ja) | 1991-08-07 | 1991-08-07 | アルキルジカルボン酸ジアリールエステルの製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0543511A true JPH0543511A (ja) | 1993-02-23 |
Family
ID=16796466
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3223330A Pending JPH0543511A (ja) | 1991-08-07 | 1991-08-07 | アルキルジカルボン酸ジアリールエステルの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0543511A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002010112A1 (fr) * | 2000-07-27 | 2002-02-07 | Tokuyama Corporation | Procedes de preparation d'esters 2-alkyl-2-adamantyle |
| US7071352B2 (en) | 2000-07-27 | 2006-07-04 | Tokuyama Corporation | Processes for preparation of 2-alkyl-2-adamantyl esters |
| WO2010023679A2 (en) * | 2008-09-01 | 2010-03-04 | Excel Crop Care Limited | Preparation of triclopyr, its intermediate and butoxyethyl ester |
| US8072303B2 (en) | 2006-03-20 | 2011-12-06 | Sumida Corporation | Inductor |
-
1991
- 1991-08-07 JP JP3223330A patent/JPH0543511A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002010112A1 (fr) * | 2000-07-27 | 2002-02-07 | Tokuyama Corporation | Procedes de preparation d'esters 2-alkyl-2-adamantyle |
| US7071352B2 (en) | 2000-07-27 | 2006-07-04 | Tokuyama Corporation | Processes for preparation of 2-alkyl-2-adamantyl esters |
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