JPH053848B2 - - Google Patents
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- JPH053848B2 JPH053848B2 JP686987A JP686987A JPH053848B2 JP H053848 B2 JPH053848 B2 JP H053848B2 JP 686987 A JP686987 A JP 686987A JP 686987 A JP686987 A JP 686987A JP H053848 B2 JPH053848 B2 JP H053848B2
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Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
〔技術分野〕
本発明は注射用製剤に関する。
〔従来技術〕
アスポキシシシリン〔化学名：（2R，5R，6R）
−６−｛（2R）−２−〔（2R）−２アミノ−３−（Ｎ
−メチルカルバモイル）プロピオンアミド〕−２
−（ｐ−ヒドロキシフエニル）アセタミド｝−３，
３−ジメチル−７−オキソ−４−チア−１−アザ
ビシクロ〔3.2.0〕ペプタン−２−カルボン酸〕
はグラム陽性菌及び陰性菌のいずれに対しても強
い抗菌活性を有する優れた医薬化合物であり（特
公昭54−43519号）、粗製のアスポキシシリン含有
水溶液を非極性多孔質吸着樹脂で精製後凍結乾燥
すれば、高純度の粉末として得られることが知ら
れている（特開昭56−40686号）。 〔解決すべき技術的課題〕 しかし、上記特開昭56−40686号記載の方法で
得られるアスポキシシリンは無晶形無水物であ
り、吸湿性を有し、防湿、遮光等を施さない条件
下では保存時に十分安定とは言い難いものであつ
た。またこのアスポキシシリンは水溶液から弱酸
性下に晶析させれば経時安定性にすぐれ、結晶の
嵩密度が小さく、帯電性も少ないなど医薬製剤原
料として極めて優れた特性を有する新規３水和物
結晶として得られる（特願昭61−226423号（特開
昭63−79888号））が、このアスポキシシリン・３
水和物は水に対する溶解度が小さく（2.8ｇ／100
ml水、０℃）、そのままでは注射用製剤として用
い難い。すなわち、注射用製剤においては保存安
定性の面から保存時は固体とし、投与時に溶液と
することが望ましいが、アスポキシシリン・３水
和物は前述の如く溶解度が小さくこのままで患者
に投与しようとすれば多量の溶媒を必要とするこ
ととなり、投与に長時間を要したり、或いは被投
与患者に必要以上の負担を与えることが避けられ
ない。 〔発明の構成および効果〕 本発明はアスポキシシリン・３水和物と薬理的
に許容し得る塩基性物質を含有する注射用製剤に
関する。上記製剤は水に対する低溶解度のゆえに
注射用製剤として利用し難かつたアスポキシシリ
ン・３水和物を注射用製剤として利用し得ること
に成功したものであつて、例えばアスポキシシリ
ン・３水和物１モルに対して塩基性物質を約0.4
〜１モル用いるときはアスポキシシリンを約５〜
30w／ｖ％含有する溶液を容易に調製することが
できる。また塩基性物質量を適宜調節することに
よつて所望量のアスポキシシリンを含有する溶液
とすることができるという優れた特徴を有する。 本発明の注射用製剤においてアスポキシシリ
ン・３水和物と共に用いられる薬理的に許容し得
る塩基性物質（以下、単に塩基性物質と云う）と
しては、例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウムな
どの炭酸アルカリ金属塩、リジン、アルギニン、
オルニチンなどの塩基性アミノ酸、トリスヒドロ
キシメチルアミノメタンなどがあげられる。本発
明の注射用製剤においてアスポキシシリン・３水
和物と塩基性物質の比率は、アスポキシシリン・
３水和物１モルに対し塩基性物質が約0.4〜１モ
ル、とりわけ約0.6〜0.9モルであるのが最も好ま
しい。 本発明の注射用製剤はアスポキシシリン・３水
和物および塩基性物質をそれぞれ結晶ないし粉末
状で一緒に製剤化して単一製剤としたものであつ
てもよく、またアスポキシシリン・３水和物およ
び塩基性物質をそれぞれ別個に製剤化したユニツ
ト製剤であつてもよい。 これらの製剤は常法により製することができ、
例えば単一製剤の場合はアスポキシシリン・３水
和物および塩基性物質をそれぞれ結晶又は粉末で
混合し、この混合物をバイアル等に充填し締栓す
ることにより単一製剤とすることが出来る。また
ユニツト製剤の場合は、アスポキシシリン・３水
和物および塩基性物質をそれぞれ結晶または粉末
でそれぞれ別個にバイアル等に充填するか或いは
アスポキシシリン・３水和物は結晶または粉末と
してバイアル等に充填し、塩基性物質は水溶液と
してバイアル等に充填し、ついで締栓して各成分
の製剤を一組とすることによりユニツト製剤とす
ることが出来る。 かくして得られる本発明の注射用製剤は、前記
の通り速やかに溶解して高濃度のアスポキシシリ
ン溶液となり、また塩基性物質量を適宜調節する
ことによつて所望量のアスポキシシリンを含有す
る溶液とすることができ、しかも良好な保存安定
性を有するという優れた特徴を有する。 なお、アスポキシシリン・３水和物結晶は例え
ばアスポキシシリン又はその塩を水性溶媒（水、
含水低級アルカノール、含水低級アルカノン等）
から弱酸性条件下（PH３〜６）で晶析させること
により製することができる。 以下、本発明を実施例により更に詳細に説明す
る。 実施例 １ アスポキシシリン・３水和物をアスポキシシリ
ン無水物に換算して100重量部と炭酸ナトリウム
17重量部（アスポキシシリンに対し、0.79モル
比）を混合し、この混合物を１バイアル当たりア
スポキシシリン無水物に換算して１ｇとなるよう
に10mlのバイアルに充填し、締栓することにより
注射用製剤を得る。 この注射用製剤に注射用蒸溜水５mlを加えたと
きバイアルの内容物はすみやかに溶解し、20w／
ｖ％のアスポキシシリンを含有する澄明な注射液
（PH約7.5）となる。 実施例 ２ アスポキシシリン・３水和物をアスポキシシリ
ン無水物に換算して100重量部とアルギニン21.3
重量部（アスポキシシリンに対し0.6モル比）を
混合し、この混合物を１バイアル当たりアスポキ
シシリン無水物に換算して１ｇとなるように25ml
のバイアルに充填し、締栓することにより注射用
製剤を得る。 この注射用製剤に注射用蒸溜水20mlを加えたと
きバイアルの内容物はすみやかに溶解し、5w／
ｖ％のアスポキシシリンを含有する澄明な注射液
（PH約7.0）となる。 実施例 ３ アスポキシシリン・３水和物をアスポキシシリ
ン無水物として１ｇ、炭酸ナトリウム193mgをそ
れぞれ別個の10mlバイアルに充填し、締栓するこ
とにより注射用製剤を得る。 炭酸ナトリウムのバイアルに注射用蒸溜水５ml
を加えて炭酸ナトリウム水溶液を得、この水溶液
をアスポキシシリン・３水和物のバイアルに加え
たとき、アスポキシシリン・３水和物はすみやか
に溶解し、20w／ｖ％のアスポキシシリンを含有
する澄明な注射液（PH約7.6）となる。 実施例 ４〜５ 実施例１において炭酸ナトリウム17重量部にか
えて、下記表に示す量の塩基性物質を用い、以下
実施例１と同様に実施することによりアスポキシ
シリンの注射用製剤を得る。 これらの注射用製剤に注射用蒸溜水５mlを加え
たときバイアルの内容物はすみやかに溶解し、同
表に示す濃度のアスポキシシリンを含有する澄明
な注射液となる。
−６−｛（2R）−２−〔（2R）−２アミノ−３−（Ｎ
−メチルカルバモイル）プロピオンアミド〕−２
−（ｐ−ヒドロキシフエニル）アセタミド｝−３，
３−ジメチル−７−オキソ−４−チア−１−アザ
ビシクロ〔3.2.0〕ペプタン−２−カルボン酸〕
はグラム陽性菌及び陰性菌のいずれに対しても強
い抗菌活性を有する優れた医薬化合物であり（特
公昭54−43519号）、粗製のアスポキシシリン含有
水溶液を非極性多孔質吸着樹脂で精製後凍結乾燥
すれば、高純度の粉末として得られることが知ら
れている（特開昭56−40686号）。 〔解決すべき技術的課題〕 しかし、上記特開昭56−40686号記載の方法で
得られるアスポキシシリンは無晶形無水物であ
り、吸湿性を有し、防湿、遮光等を施さない条件
下では保存時に十分安定とは言い難いものであつ
た。またこのアスポキシシリンは水溶液から弱酸
性下に晶析させれば経時安定性にすぐれ、結晶の
嵩密度が小さく、帯電性も少ないなど医薬製剤原
料として極めて優れた特性を有する新規３水和物
結晶として得られる（特願昭61−226423号（特開
昭63−79888号））が、このアスポキシシリン・３
水和物は水に対する溶解度が小さく（2.8ｇ／100
ml水、０℃）、そのままでは注射用製剤として用
い難い。すなわち、注射用製剤においては保存安
定性の面から保存時は固体とし、投与時に溶液と
することが望ましいが、アスポキシシリン・３水
和物は前述の如く溶解度が小さくこのままで患者
に投与しようとすれば多量の溶媒を必要とするこ
ととなり、投与に長時間を要したり、或いは被投
与患者に必要以上の負担を与えることが避けられ
ない。 〔発明の構成および効果〕 本発明はアスポキシシリン・３水和物と薬理的
に許容し得る塩基性物質を含有する注射用製剤に
関する。上記製剤は水に対する低溶解度のゆえに
注射用製剤として利用し難かつたアスポキシシリ
ン・３水和物を注射用製剤として利用し得ること
に成功したものであつて、例えばアスポキシシリ
ン・３水和物１モルに対して塩基性物質を約0.4
〜１モル用いるときはアスポキシシリンを約５〜
30w／ｖ％含有する溶液を容易に調製することが
できる。また塩基性物質量を適宜調節することに
よつて所望量のアスポキシシリンを含有する溶液
とすることができるという優れた特徴を有する。 本発明の注射用製剤においてアスポキシシリ
ン・３水和物と共に用いられる薬理的に許容し得
る塩基性物質（以下、単に塩基性物質と云う）と
しては、例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウムな
どの炭酸アルカリ金属塩、リジン、アルギニン、
オルニチンなどの塩基性アミノ酸、トリスヒドロ
キシメチルアミノメタンなどがあげられる。本発
明の注射用製剤においてアスポキシシリン・３水
和物と塩基性物質の比率は、アスポキシシリン・
３水和物１モルに対し塩基性物質が約0.4〜１モ
ル、とりわけ約0.6〜0.9モルであるのが最も好ま
しい。 本発明の注射用製剤はアスポキシシリン・３水
和物および塩基性物質をそれぞれ結晶ないし粉末
状で一緒に製剤化して単一製剤としたものであつ
てもよく、またアスポキシシリン・３水和物およ
び塩基性物質をそれぞれ別個に製剤化したユニツ
ト製剤であつてもよい。 これらの製剤は常法により製することができ、
例えば単一製剤の場合はアスポキシシリン・３水
和物および塩基性物質をそれぞれ結晶又は粉末で
混合し、この混合物をバイアル等に充填し締栓す
ることにより単一製剤とすることが出来る。また
ユニツト製剤の場合は、アスポキシシリン・３水
和物および塩基性物質をそれぞれ結晶または粉末
でそれぞれ別個にバイアル等に充填するか或いは
アスポキシシリン・３水和物は結晶または粉末と
してバイアル等に充填し、塩基性物質は水溶液と
してバイアル等に充填し、ついで締栓して各成分
の製剤を一組とすることによりユニツト製剤とす
ることが出来る。 かくして得られる本発明の注射用製剤は、前記
の通り速やかに溶解して高濃度のアスポキシシリ
ン溶液となり、また塩基性物質量を適宜調節する
ことによつて所望量のアスポキシシリンを含有す
る溶液とすることができ、しかも良好な保存安定
性を有するという優れた特徴を有する。 なお、アスポキシシリン・３水和物結晶は例え
ばアスポキシシリン又はその塩を水性溶媒（水、
含水低級アルカノール、含水低級アルカノン等）
から弱酸性条件下（PH３〜６）で晶析させること
により製することができる。 以下、本発明を実施例により更に詳細に説明す
る。 実施例 １ アスポキシシリン・３水和物をアスポキシシリ
ン無水物に換算して100重量部と炭酸ナトリウム
17重量部（アスポキシシリンに対し、0.79モル
比）を混合し、この混合物を１バイアル当たりア
スポキシシリン無水物に換算して１ｇとなるよう
に10mlのバイアルに充填し、締栓することにより
注射用製剤を得る。 この注射用製剤に注射用蒸溜水５mlを加えたと
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ｖ％のアスポキシシリンを含有する澄明な注射液
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重量部（アスポキシシリンに対し0.6モル比）を
混合し、この混合物を１バイアル当たりアスポキ
シシリン無水物に換算して１ｇとなるように25ml
のバイアルに充填し、締栓することにより注射用
製剤を得る。 この注射用製剤に注射用蒸溜水20mlを加えたと
きバイアルの内容物はすみやかに溶解し、5w／
ｖ％のアスポキシシリンを含有する澄明な注射液
（PH約7.0）となる。 実施例 ３ アスポキシシリン・３水和物をアスポキシシリ
ン無水物として１ｇ、炭酸ナトリウム193mgをそ
れぞれ別個の10mlバイアルに充填し、締栓するこ
とにより注射用製剤を得る。 炭酸ナトリウムのバイアルに注射用蒸溜水５ml
を加えて炭酸ナトリウム水溶液を得、この水溶液
をアスポキシシリン・３水和物のバイアルに加え
たとき、アスポキシシリン・３水和物はすみやか
に溶解し、20w／ｖ％のアスポキシシリンを含有
する澄明な注射液（PH約7.6）となる。 実施例 ４〜５ 実施例１において炭酸ナトリウム17重量部にか
えて、下記表に示す量の塩基性物質を用い、以下
実施例１と同様に実施することによりアスポキシ
シリンの注射用製剤を得る。 これらの注射用製剤に注射用蒸溜水５mlを加え
たときバイアルの内容物はすみやかに溶解し、同
表に示す濃度のアスポキシシリンを含有する澄明
な注射液となる。
【表】
＊：アスポキシシリンに対するモル比を表
す。
参考例 アスポキシシリンの無晶形無水物10ｇに水50ml
を加え、40℃に加温し溶解後希塩酸でPH4.0に調
整する。30℃１時間攪拌後５℃迄冷却し析出する
結晶を濾過、水洗後乾燥することにより、白色の
アスポキシシリン・３水和物８ｇを得る。 水分値（KF）10.05％（３モル相当） 含量（HPLC）99.7％ 旋光度〔α20 D〕＝179.5°（Ｃ＝1.0，水） 粉末Ｘ線回折パターン 電源（Cu：Ni、40KV、35mAλ＝1.5405）
す。
参考例 アスポキシシリンの無晶形無水物10ｇに水50ml
を加え、40℃に加温し溶解後希塩酸でPH4.0に調
整する。30℃１時間攪拌後５℃迄冷却し析出する
結晶を濾過、水洗後乾燥することにより、白色の
アスポキシシリン・３水和物８ｇを得る。 水分値（KF）10.05％（３モル相当） 含量（HPLC）99.7％ 旋光度〔α20 D〕＝179.5°（Ｃ＝1.0，水） 粉末Ｘ線回折パターン 電源（Cu：Ni、40KV、35mAλ＝1.5405）
【表】
【表】
相対強度（）は次のような任意に設けた基準
を示す。vs＝非常に強い ｓ＝強い ｍ＝中程度
ｗ＝弱い vw＝非常に弱い。
を示す。vs＝非常に強い ｓ＝強い ｍ＝中程度
ｗ＝弱い vw＝非常に弱い。
Claims (1)
- １アスポキシシリン・３水和物と薬理的に許容し
得る塩基性物質とからなる注射用製剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP686987A JPS63174928A (ja) | 1987-01-14 | 1987-01-14 | 注射用製剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP686987A JPS63174928A (ja) | 1987-01-14 | 1987-01-14 | 注射用製剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63174928A JPS63174928A (ja) | 1988-07-19 |
| JPH053848B2 true JPH053848B2 (ja) | 1993-01-18 |
Family
ID=11650239
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP686987A Granted JPS63174928A (ja) | 1987-01-14 | 1987-01-14 | 注射用製剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63174928A (ja) |
-
1987
- 1987-01-14 JP JP686987A patent/JPS63174928A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63174928A (ja) | 1988-07-19 |
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