JPH05331074A - 薬物運搬体 - Google Patents
薬物運搬体Info
- Publication number
- JPH05331074A JPH05331074A JP4158954A JP15895492A JPH05331074A JP H05331074 A JPH05331074 A JP H05331074A JP 4158954 A JP4158954 A JP 4158954A JP 15895492 A JP15895492 A JP 15895492A JP H05331074 A JPH05331074 A JP H05331074A
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- JP
- Japan
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- cyclodextrin
- drug
- carboxyl group
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 薬物運搬体及び該薬物運搬体に薬物を担持さ
せた治療剤を提供する。 【構成】 カルボキシル基とシクロデキストリン残基
とを側鎖に有する高分子化合物から成る消化器指向性薬
物運搬体及び該消化器指向性薬物運搬体に薬物を担持さ
せた消化器疾患治療剤である。
せた治療剤を提供する。 【構成】 カルボキシル基とシクロデキストリン残基
とを側鎖に有する高分子化合物から成る消化器指向性薬
物運搬体及び該消化器指向性薬物運搬体に薬物を担持さ
せた消化器疾患治療剤である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、消化器指向性薬物運搬
体およびそれに薬物を担持させた消化器疾患治療剤に関
する。
体およびそれに薬物を担持させた消化器疾患治療剤に関
する。
【０００２】
【従来の技術】従来、胃潰瘍、胃癌、腸炎、大腸癌など
の消化器疾患患者への薬物投与は一部の経口投与不可能
な患者を除き、主として経口によりカプセルや錠剤、顆
粒などの一般的な形態で投与する方法が行なわれてい
る。また高分子を用いる胃疾患用医薬として高吸収性高
分子を用いる持続性製剤が知られている（特開平３−１
０１６１５号公報）。
の消化器疾患患者への薬物投与は一部の経口投与不可能
な患者を除き、主として経口によりカプセルや錠剤、顆
粒などの一般的な形態で投与する方法が行なわれてい
る。また高分子を用いる胃疾患用医薬として高吸収性高
分子を用いる持続性製剤が知られている（特開平３−１
０１６１５号公報）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
経口投与の方法は薬物の胃、十二指腸、大腸などへの親
和性が低く、患部で直接作用し薬効を発揮する前に***
され、投与された量の一部しか患部に作用しない。その
ため、大量の薬物が投与される傾向が強く、本来治療を
要しない到達すべきでない部位に薬物が移行したりある
いは副作用発現の可能性が高いなどの欠点がある。また
投与回数が多いなどの問題点があった。また、高吸収性
高分子を用いる持続性製剤も胃、十二指腸、大腸に対す
る親和性および滞留性ということではいまだ満足できる
状況にはない。
経口投与の方法は薬物の胃、十二指腸、大腸などへの親
和性が低く、患部で直接作用し薬効を発揮する前に***
され、投与された量の一部しか患部に作用しない。その
ため、大量の薬物が投与される傾向が強く、本来治療を
要しない到達すべきでない部位に薬物が移行したりある
いは副作用発現の可能性が高いなどの欠点がある。また
投与回数が多いなどの問題点があった。また、高吸収性
高分子を用いる持続性製剤も胃、十二指腸、大腸に対す
る親和性および滞留性ということではいまだ満足できる
状況にはない。
【０００４】本発明の目的は、上記の問題点を解決する
ためのもので胃、十二指腸、大腸などの消化器への親和
性および滞留性を高め、少量の薬物で長時間の作用を発
揮できる薬物投与形態を提供するものである。
ためのもので胃、十二指腸、大腸などの消化器への親和
性および滞留性を高め、少量の薬物で長時間の作用を発
揮できる薬物投与形態を提供するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らはカルボキシ
ル基とシクロデキストリン残基とを側鎖に有する高分子
化合物が消化管等に特異的に滞留し、このとき共存する
薬物も同時に滞留させ得ることを発見し、さらに研究の
結果本発明を完成するに至った。
ル基とシクロデキストリン残基とを側鎖に有する高分子
化合物が消化管等に特異的に滞留し、このとき共存する
薬物も同時に滞留させ得ることを発見し、さらに研究の
結果本発明を完成するに至った。
【０００６】すなわち、本発明はカルボキシル基とシク
ロデキストリン残基とを側鎖に有する高分子化合物から
成る消化器指向性薬物運搬体、および当該消化器指向性
薬物運搬体に薬物を担持させることを特徴とする消化器
疾患治療剤に関するものである。
ロデキストリン残基とを側鎖に有する高分子化合物から
成る消化器指向性薬物運搬体、および当該消化器指向性
薬物運搬体に薬物を担持させることを特徴とする消化器
疾患治療剤に関するものである。
【０００７】本発明における薬物運搬体のカルボキシル
基とシクロデキストリン残基とを側鎖に有する高分子化
合物としては、例えば、不飽和カルボン酸の単独重合
体あるいはその共重合体にシクロデキストリンをエステ
ル結合させた高分子化合物、不飽和カルボン酸のシク
ロデキストリンエステルを単独重合あるいは不飽和カル
ボン酸と共重合させた高分子化合物、カルボン酸含有
多糖類にシクロデキストリンをエステル結合させた高分
子化合物などがあげられる。
基とシクロデキストリン残基とを側鎖に有する高分子化
合物としては、例えば、不飽和カルボン酸の単独重合
体あるいはその共重合体にシクロデキストリンをエステ
ル結合させた高分子化合物、不飽和カルボン酸のシク
ロデキストリンエステルを単独重合あるいは不飽和カル
ボン酸と共重合させた高分子化合物、カルボン酸含有
多糖類にシクロデキストリンをエステル結合させた高分
子化合物などがあげられる。
【０００８】上記不飽和カルボン酸としては、例えばア
クリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマール酸、イ
タコン酸、メサコン酸などがあげられる。
クリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマール酸、イ
タコン酸、メサコン酸などがあげられる。
【０００９】また、上記カルボン酸含有多糖類として
は、例えばヒアルロン酸、ペクチン、アルギン酸、カル
ボキシメチルセルロースなどがあげられる。
は、例えばヒアルロン酸、ペクチン、アルギン酸、カル
ボキシメチルセルロースなどがあげられる。
【００１０】本発明におけるカルボキシル基とシクロデ
キストリン残基とを側鎖に有する高分子化合物の主鎖部
分の数平均分子量は、特に指定するものではないが、
１，０００〜１０，０００，０００が好ましい。
キストリン残基とを側鎖に有する高分子化合物の主鎖部
分の数平均分子量は、特に指定するものではないが、
１，０００〜１０，０００，０００が好ましい。
【００１１】本発明におけるカルボキシル基とシクロデ
キストリン残基とを側鎖に有する高分子化合物のカルボ
キシル基含量は該高分子化合物の重量を基準にして約５
ないし約６５重量％である。
キストリン残基とを側鎖に有する高分子化合物のカルボ
キシル基含量は該高分子化合物の重量を基準にして約５
ないし約６５重量％である。
【００１２】本発明における上記高分子化合物のシクロ
デキストリン含量は該高分子化合物の重量を基準にして
約１ないし約９０重量％である。
デキストリン含量は該高分子化合物の重量を基準にして
約１ないし約９０重量％である。
【００１３】例えば上記不飽和カルボン酸の単独重合体
あるいは共重合体にシクロデキストリン基をエステル結
合させた高分子化合物におけるシクロデキストリンの結
合量はエステル化反応させる時のシクロデキストリンの
使用モル数に応じてコントロールでき、側鎖カルボン酸
の当量に結合できる最大理論量まで可能である。
あるいは共重合体にシクロデキストリン基をエステル結
合させた高分子化合物におけるシクロデキストリンの結
合量はエステル化反応させる時のシクロデキストリンの
使用モル数に応じてコントロールでき、側鎖カルボン酸
の当量に結合できる最大理論量まで可能である。
【００１４】また、例えば上記不飽和カルボン酸のシク
ロデキストリンエステルと不飽和カルボン酸とを共重合
させる場合は、重合させる化合物のモル数をコントロー
ルすることによりシクロデキストリンの結合量を自由に
変えることができる。
ロデキストリンエステルと不飽和カルボン酸とを共重合
させる場合は、重合させる化合物のモル数をコントロー
ルすることによりシクロデキストリンの結合量を自由に
変えることができる。
【００１５】上記シクロデキストリンの種類としては
α、βおよびγタイプの一種または二種以上の混合物
を、加える薬物分子の大きさ等に応じてそれぞれ使い分
けることができる。
α、βおよびγタイプの一種または二種以上の混合物
を、加える薬物分子の大きさ等に応じてそれぞれ使い分
けることができる。
【００１６】本発明におけるカルボキシル基とシクロデ
キストリン残基とを側鎖に含有する高分子化合物は、カ
ルボキシル基を側鎖に持つ高分子のカルボン酸部分をカ
ルボニルジイミダゾールで活性化したのち、シクロデキ
ストリンを反応させるなどして製造されるが、自体公知
の方法〔Polymer Letters, Vol. 13.357(1975)〕によっ
ても合成することができる。
キストリン残基とを側鎖に含有する高分子化合物は、カ
ルボキシル基を側鎖に持つ高分子のカルボン酸部分をカ
ルボニルジイミダゾールで活性化したのち、シクロデキ
ストリンを反応させるなどして製造されるが、自体公知
の方法〔Polymer Letters, Vol. 13.357(1975)〕によっ
ても合成することができる。
【００１７】本発明の消化器疾患治療剤において用いら
れる薬物としては、消化器における疾患を治療するため
の薬物が選択されるが、例えば消化性潰瘍治療薬、胃炎
治療薬、消化器機能異常改善剤、制癌剤などの公知の薬
物があげられる。
れる薬物としては、消化器における疾患を治療するため
の薬物が選択されるが、例えば消化性潰瘍治療薬、胃炎
治療薬、消化器機能異常改善剤、制癌剤などの公知の薬
物があげられる。
【００１８】上記消化性潰瘍治療薬、胃炎治療薬、消化
器機能異常改善剤としては例えばアラントイン、アルジ
オキサ、アルクロキサ、塩酸ピレンゼピン、セクレチ
ン、ウロガストロン、セトラキセート、シメチジン、ラ
ニチジン、ファモチジン、メトクロプラミド、マレイン
酸トリブチン、ドンペリドンなど、上記制癌剤としては
例えばテガフールやカルモフールなどの５−ＦＵ誘導
体、シタラビン、シクロフォスファミド、マイトマイシ
ンなどがあげられる。
器機能異常改善剤としては例えばアラントイン、アルジ
オキサ、アルクロキサ、塩酸ピレンゼピン、セクレチ
ン、ウロガストロン、セトラキセート、シメチジン、ラ
ニチジン、ファモチジン、メトクロプラミド、マレイン
酸トリブチン、ドンペリドンなど、上記制癌剤としては
例えばテガフールやカルモフールなどの５−ＦＵ誘導
体、シタラビン、シクロフォスファミド、マイトマイシ
ンなどがあげられる。
【００１９】本発明の消化器疾患治療剤は上記消化器指
向性薬物運搬体と上記薬物とを溶液状態で接触・混合さ
せることによって容易に得ることができる。
向性薬物運搬体と上記薬物とを溶液状態で接触・混合さ
せることによって容易に得ることができる。
【００２０】この消化器指向性薬物運搬体と薬物からな
る消化器疾患治療剤は薬物の物性、特徴等に従い、自体
公知の手段により錠剤、顆粒、粉末、カプセル、水溶液
などのさまざまな剤形に加工することができる。本発明
の消化器疾患治療剤は経口投与により人などの哺乳動物
に投与することができ、その際の投与量は、薬物の種類
と含有量、疾患の種類と程度などに応じて適宜決めるこ
とができる。
る消化器疾患治療剤は薬物の物性、特徴等に従い、自体
公知の手段により錠剤、顆粒、粉末、カプセル、水溶液
などのさまざまな剤形に加工することができる。本発明
の消化器疾患治療剤は経口投与により人などの哺乳動物
に投与することができ、その際の投与量は、薬物の種類
と含有量、疾患の種類と程度などに応じて適宜決めるこ
とができる。
【００２１】
【発明の効果】本発明における薬物運搬体は、臓器指向
性、特に消化器指向性を有し、使用した治療薬を消化
器、特に上部消化器内に選択的に滞留させることができ
るので、胃潰瘍や上部消化器癌などの治療薬を患部に効
率的に与えることができ、薬効の持続を図るとともに、
他臓器等での副作用発現を低減することができる。ま
た、本発明は臓器（特に消化器、上部消化管）指向性の
薬剤として有用である。
性、特に消化器指向性を有し、使用した治療薬を消化
器、特に上部消化器内に選択的に滞留させることができ
るので、胃潰瘍や上部消化器癌などの治療薬を患部に効
率的に与えることができ、薬効の持続を図るとともに、
他臓器等での副作用発現を低減することができる。ま
た、本発明は臓器（特に消化器、上部消化管）指向性の
薬剤として有用である。
【００２２】
【実施例】次に、実施例を挙げて本発明を更に具体的に
説明する。ただし、本発明はこれらの実施例になんら限
定されるものではない。
説明する。ただし、本発明はこれらの実施例になんら限
定されるものではない。
【００２３】
【実施例１】ポリアクリル酸（アルドリッチ社製、数平
均分子量＝２５万）１００ｍｇを乾燥ＤＭＦ３ｍｌに溶
解し、カルボニルジイミダゾール３０ｍｇを加え、室温
で３０分攪拌した。これにβ−シクロデキストリン１０
０ｍｇ及び反応促進剤として４−ピロリジノピリジン３
１ｍｇを乾燥ＤＭＦ２ｍｌに溶かしたものを加え、室温
で３日間放置し、反応させた。反応後、生成した高分子
をエーテルで沈澱させ、遠心分離、エーテル洗浄を３回
繰り返し、減圧乾燥し、２３９ｍｇの粗ポリアクリル酸
の部分シクロデキストリン複合体を得た。これをメタノ
ールで抽出し、溶解部分を減圧乾燥して１３１ｍｇのメ
タノール可溶部を得た。メタノール可溶部をセファデッ
クスＧ−５０によりゲル濾過し、目的とする高分子部を
凍結乾燥して消化器指向性薬物運搬体としてスポンジ状
のポリアクリル酸の部分シクロデキストリン複合体８０
ｍｇを得た。
均分子量＝２５万）１００ｍｇを乾燥ＤＭＦ３ｍｌに溶
解し、カルボニルジイミダゾール３０ｍｇを加え、室温
で３０分攪拌した。これにβ−シクロデキストリン１０
０ｍｇ及び反応促進剤として４−ピロリジノピリジン３
１ｍｇを乾燥ＤＭＦ２ｍｌに溶かしたものを加え、室温
で３日間放置し、反応させた。反応後、生成した高分子
をエーテルで沈澱させ、遠心分離、エーテル洗浄を３回
繰り返し、減圧乾燥し、２３９ｍｇの粗ポリアクリル酸
の部分シクロデキストリン複合体を得た。これをメタノ
ールで抽出し、溶解部分を減圧乾燥して１３１ｍｇのメ
タノール可溶部を得た。メタノール可溶部をセファデッ
クスＧ−５０によりゲル濾過し、目的とする高分子部を
凍結乾燥して消化器指向性薬物運搬体としてスポンジ状
のポリアクリル酸の部分シクロデキストリン複合体８０
ｍｇを得た。
【００２４】硫酸−フェノール法でβ−シクロデキスト
リンを用いて作った検量線よりシクロデキストリン残基
を定量したところ、シクロデキストリン含量はポリアク
リル酸の部分シクロデキストリン複合体に対して７５ｗ
ｔ％であった。
リンを用いて作った検量線よりシクロデキストリン残基
を定量したところ、シクロデキストリン含量はポリアク
リル酸の部分シクロデキストリン複合体に対して７５ｗ
ｔ％であった。
【００２５】
【実施例２】実施例１で得られた消化器指向性薬物運搬
体２７０μｇ（β−シクロデキストリンとして２００μ
ｇ）と［ 3Ｈ］コレステロール／エタノール溶液（［ 3
Ｈ］コレステロールとして４×１０-3μｇ）をリン酸バ
ッファ０．２ｍｌに溶解し、１時間放置し、消化器指向
性薬物運搬体−コレステロール溶液を得た。次いで１日
絶食させた６週令の雄マウス９匹にそれぞれ本消化器指
向性薬物運搬体−コレステロール溶液０．２ｍｌをゾン
デにより経口投与した。３０分後、１時間後、５時間後
に３匹ずつマウスを犠死させ、胃、十二指腸を内容物と
ともに取り出し、それらの 3Ｈ放射活性を測定した。表
１に結果を示す。
体２７０μｇ（β−シクロデキストリンとして２００μ
ｇ）と［ 3Ｈ］コレステロール／エタノール溶液（［ 3
Ｈ］コレステロールとして４×１０-3μｇ）をリン酸バ
ッファ０．２ｍｌに溶解し、１時間放置し、消化器指向
性薬物運搬体−コレステロール溶液を得た。次いで１日
絶食させた６週令の雄マウス９匹にそれぞれ本消化器指
向性薬物運搬体−コレステロール溶液０．２ｍｌをゾン
デにより経口投与した。３０分後、１時間後、５時間後
に３匹ずつマウスを犠死させ、胃、十二指腸を内容物と
ともに取り出し、それらの 3Ｈ放射活性を測定した。表
１に結果を示す。
【００２６】
【比較例１】ポリアクリル酸とβ−シクロデキストリン
との混合物（ポリアクリル酸／シクロデキストリン＝２
５／７５重量比）２７０μｇに［ 3Ｈ］コレステロール
／エタノール溶液（［ 3Ｈ］コレステロールとして４×
１０-3μｇ）を加え、リン酸バッファ０．２ｍｌに溶解
し、１時間放置した。次いで１日絶食させた６週令の雄
マウス６匹にそれぞれ本混合物−コレステロール溶液
０．２ｍｌをゾンデにより経口投与した。３０分後、１
時間後に３匹ずつマウスを犠死させ、胃、十二指腸を内
容物とともに取り出し、それらの 3Ｈ放射活性を測定し
た。表２に結果を示す。
との混合物（ポリアクリル酸／シクロデキストリン＝２
５／７５重量比）２７０μｇに［ 3Ｈ］コレステロール
／エタノール溶液（［ 3Ｈ］コレステロールとして４×
１０-3μｇ）を加え、リン酸バッファ０．２ｍｌに溶解
し、１時間放置した。次いで１日絶食させた６週令の雄
マウス６匹にそれぞれ本混合物−コレステロール溶液
０．２ｍｌをゾンデにより経口投与した。３０分後、１
時間後に３匹ずつマウスを犠死させ、胃、十二指腸を内
容物とともに取り出し、それらの 3Ｈ放射活性を測定し
た。表２に結果を示す。
【００２７】
【比較例２】β−シクロデキストリン２００μｇに［ 3
Ｈ］コレステロールエタノール溶液（［ 3Ｈ］コレステ
ロールとして４×１０-3μｇ）を加え、リン酸バッファ
ー０．２ｍｌに溶解し、１時間放置した。次いで６週令
の雄マウス３匹にそれぞれ本溶液をゾンデにより経口投
与した。５時間後にマウスを犠死させ、胃、十二指腸を
内容物とともに取り出し、それらの 3Ｈ放射活性を測定
した。また、［ 3Ｈ］コレステロールエタノール溶液
（［ 3Ｈ］コレステロールとして４×１０-3μｇ）だけ
をリン酸バッファー０．２ｍｌに溶かしたものについて
も同様に試験した。表２に結果を示す。
Ｈ］コレステロールエタノール溶液（［ 3Ｈ］コレステ
ロールとして４×１０-3μｇ）を加え、リン酸バッファ
ー０．２ｍｌに溶解し、１時間放置した。次いで６週令
の雄マウス３匹にそれぞれ本溶液をゾンデにより経口投
与した。５時間後にマウスを犠死させ、胃、十二指腸を
内容物とともに取り出し、それらの 3Ｈ放射活性を測定
した。また、［ 3Ｈ］コレステロールエタノール溶液
（［ 3Ｈ］コレステロールとして４×１０-3μｇ）だけ
をリン酸バッファー０．２ｍｌに溶かしたものについて
も同様に試験した。表２に結果を示す。
【００２８】実施例２および比較例１の結果から本発明
のポリアクリル酸の部分シクロデキストリン複合体は消
化器指向性薬物運搬体として有効であることが判明し
た。
のポリアクリル酸の部分シクロデキストリン複合体は消
化器指向性薬物運搬体として有効であることが判明し
た。
【００２９】
【表１】
【００３０】
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 茅野 雅子 茨城県北相馬郡藤代町宮和田1155−14 (72)発明者 笠間 俊男 東京都豊島区目白４−35−11 (72)発明者 野口 泰久 茨城県北相馬郡藤代町宮和田531−１−101 (72)発明者 本多 秀雄 東京都目黒区鷹番３−13−５−704 (72)発明者 内田 勝幸 神奈川県高座郡寒川町一之宮２−７−19
Claims (2)
- 【請求項１】 カルボキシル基とシクロデキストリン残
基とを側鎖に有する高分子化合物から成る消化器指向性
薬物運搬体。 - 【請求項２】 請求項１記載の消化器指向性薬物運搬体
に薬物を担持させることを特徴とする消化器疾患治療
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4158954A JPH05331074A (ja) | 1992-05-27 | 1992-05-27 | 薬物運搬体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4158954A JPH05331074A (ja) | 1992-05-27 | 1992-05-27 | 薬物運搬体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05331074A true JPH05331074A (ja) | 1993-12-14 |
Family
ID=15682977
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4158954A Pending JPH05331074A (ja) | 1992-05-27 | 1992-05-27 | 薬物運搬体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05331074A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999048532A1 (fr) * | 1998-03-20 | 1999-09-30 | Kowa Co., Ltd. | Compositions medicinales adherant a l'estomac/au duodenum |
| JP2002531530A (ja) * | 1998-12-04 | 2002-09-24 | カリフォルニア インスティテュート オブ テクノロジー | 治療用薬剤を含む超分子錯体 |
| US7091192B1 (en) * | 1998-07-01 | 2006-08-15 | California Institute Of Technology | Linear cyclodextrin copolymers |
| JP2015514058A (ja) * | 2012-03-13 | 2015-05-18 | ポハン工科大学校 産学協力団Ｐｏｓｔｅｃｈ Ａｃａｄｅｍｙ−Ｉｎｄｕｓｔｒｙ Ｆｏｕｎｄａｔｉｏｎ | 放出制御が可能な薬物伝達複合体、及びその利用 |
| US9550860B2 (en) | 2002-09-06 | 2017-01-24 | Cerulean Pharma Inc. | Cyclodextrin-based polymers for therapeutics delivery |
| US9610360B2 (en) | 2007-01-24 | 2017-04-04 | Ceruliean Pharma Inc. | Polymer drug conjugates with tether groups for controlled drug delivery |
| US11464871B2 (en) | 2012-10-02 | 2022-10-11 | Novartis Ag | Methods and systems for polymer precipitation and generation of particles |
-
1992
- 1992-05-27 JP JP4158954A patent/JPH05331074A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999048532A1 (fr) * | 1998-03-20 | 1999-09-30 | Kowa Co., Ltd. | Compositions medicinales adherant a l'estomac/au duodenum |
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| US11464871B2 (en) | 2012-10-02 | 2022-10-11 | Novartis Ag | Methods and systems for polymer precipitation and generation of particles |
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