JPH0532952A - 紫外線架橋型ホツトメルト組成物 - Google Patents
紫外線架橋型ホツトメルト組成物Info
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- JPH0532952A JPH0532952A JP18987591A JP18987591A JPH0532952A JP H0532952 A JPH0532952 A JP H0532952A JP 18987591 A JP18987591 A JP 18987591A JP 18987591 A JP18987591 A JP 18987591A JP H0532952 A JPH0532952 A JP H0532952A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 少量の反応性光重合開始剤を配合した紫外線
架橋型ホットメルト組成物を提供する。 【構成】 ホットメルト組成物は、ホットメルトベース
成分および紫外線架橋性成分の合計量に対し、反応性光
重合開始剤として下記式〔Ｉ〕の(メタ)アクリロイル基
およびウレタン結合基含有ベンゾイル化合物０．０５〜
２重量％の割合で配合したことを特徴とする。 （式中、ＲはＨまたはＣＨ３、およびｎは１〜２０であ
る）
架橋型ホットメルト組成物を提供する。 【構成】 ホットメルト組成物は、ホットメルトベース
成分および紫外線架橋性成分の合計量に対し、反応性光
重合開始剤として下記式〔Ｉ〕の(メタ)アクリロイル基
およびウレタン結合基含有ベンゾイル化合物０．０５〜
２重量％の割合で配合したことを特徴とする。 （式中、ＲはＨまたはＣＨ３、およびｎは１〜２０であ
る）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は紫外線架橋型ホットメル
ト組成物、更に詳しくは、特定の反応性光重合開始剤の
少量配合によって優れた紫外線硬化性を示し、たとえば
光ディスクの製造分野での接着剤用途において、従来の
光重合開始剤の多量使用による光ディスクへの悪影響を
抑制したことを目的とするホットメルト組成物に関す
る。
ト組成物、更に詳しくは、特定の反応性光重合開始剤の
少量配合によって優れた紫外線硬化性を示し、たとえば
光ディスクの製造分野での接着剤用途において、従来の
光重合開始剤の多量使用による光ディスクへの悪影響を
抑制したことを目的とするホットメルト組成物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術と発明が解決しようとする課題】光ディス
クの製造分野における接着剤として、無溶剤型で速硬化
性の紫外線架橋型ホットメルト組成物が注目されつつあ
り、たとえば、ホットメルトベース成分(以下、ＨＭベ
ース成分という)、紫外線架橋性成分として１分子中に
少なくとも１個のアクリロイル基を含有する飽和炭化水
素系樹脂オリゴマー、および光重合開始剤から成る紫外
線架橋型ホットメルト組成物が知られている(特開平１
−１４１９６９号公報参照)。ところで、上記光重合開
始剤としてベンゾイン、ベンゾインアルキルエーテル
系、ベンゾフェノン系、アセトフェノン系などが用いら
れているが、ＨＭベース成分と相溶もしくは分散して使
用できるものは、１１０〜１２０℃付近の加熱溶融状態
で揮発による一部消失が起こり、紫外線反応性が低下す
るといった事態が生じる。このため、光重合開始剤を多
量に(通常、ＨＭベース成分および紫外線架橋性成分の
合計量に対し０．５〜５％(重量％、以下同様))配合し
なければならず、このことは光ディスクの性能に悪影響
を及ぼすことになる。
クの製造分野における接着剤として、無溶剤型で速硬化
性の紫外線架橋型ホットメルト組成物が注目されつつあ
り、たとえば、ホットメルトベース成分(以下、ＨＭベ
ース成分という)、紫外線架橋性成分として１分子中に
少なくとも１個のアクリロイル基を含有する飽和炭化水
素系樹脂オリゴマー、および光重合開始剤から成る紫外
線架橋型ホットメルト組成物が知られている(特開平１
−１４１９６９号公報参照)。ところで、上記光重合開
始剤としてベンゾイン、ベンゾインアルキルエーテル
系、ベンゾフェノン系、アセトフェノン系などが用いら
れているが、ＨＭベース成分と相溶もしくは分散して使
用できるものは、１１０〜１２０℃付近の加熱溶融状態
で揮発による一部消失が起こり、紫外線反応性が低下す
るといった事態が生じる。このため、光重合開始剤を多
量に(通常、ＨＭベース成分および紫外線架橋性成分の
合計量に対し０．５〜５％(重量％、以下同様))配合し
なければならず、このことは光ディスクの性能に悪影響
を及ぼすことになる。
【０００３】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者らは、
少量配合しうる新しい光重合開始剤について鋭意検討を
進めたところ、(メタ)アクリロイル基含有イソシアネー
ト化合物とヒドロキシル基含有ベンゾイル化合物を付加
反応せしめて得られる(メタ)アクリロイル基およびウレ
タン結合基含有ベンゾイル化合物が反応性の光重合開始
剤として機能し、かつ少量使用でも、優れた紫外線硬化
性を示すことを見出し、本発明を完成させるに至った。
なお、(メタ)アクリロイル基とはアクリロイル基もしく
はメタクリロイル基を指称する。
少量配合しうる新しい光重合開始剤について鋭意検討を
進めたところ、(メタ)アクリロイル基含有イソシアネー
ト化合物とヒドロキシル基含有ベンゾイル化合物を付加
反応せしめて得られる(メタ)アクリロイル基およびウレ
タン結合基含有ベンゾイル化合物が反応性の光重合開始
剤として機能し、かつ少量使用でも、優れた紫外線硬化
性を示すことを見出し、本発明を完成させるに至った。
なお、(メタ)アクリロイル基とはアクリロイル基もしく
はメタクリロイル基を指称する。
【０００４】すなわち、本発明は、上記ＨＭベース成分
および紫外線架橋性成分の合計量に対し、反応性光重合
開始剤として式：
および紫外線架橋性成分の合計量に対し、反応性光重合
開始剤として式：
【化２】 （式中、Ｒおよびnは前記と同意義)で示される(メタ)ア
クリロイル基およびウレタン結合基含有ベンゾイル化合
物を０．０５〜２％の割合で配合したことを特徴とする
紫外線架橋型ホットメルト組成物を提供するものであ
る。
クリロイル基およびウレタン結合基含有ベンゾイル化合
物を０．０５〜２％の割合で配合したことを特徴とする
紫外線架橋型ホットメルト組成物を提供するものであ
る。
【０００５】本発明で用いるＨＭベース成分としては、
常温で粘着性を有するものであって、式: Ａ−Ｂ、Ａ−Ｂ−ＡまたはＢ−Ａ−Ｂ [式中、Ａは分子量２０００〜１２５００のポリスチレ
ンブロック、およびＢは分子量１０００〜２５００００
のポリブタジエンブロック、ポリイソプレンブロックま
たはエチレンブチレン共重合体ブロックである]で示さ
れるブロック状熱可塑性エラストマーの１種または２種
以上、またはこれに合成ゴム(ポリイソプレン、スチレ
ンゴム、ブタジエンゴム、ブチルゴムなど)、ポリオレ
フィンもしくはポリオレフィン系共重合体(ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、エチレン−ビニルアセテート共重
合体など)、更に粘着付与剤(ロジン樹脂、水添石油樹
脂、水添テルペン樹脂、フェノール樹脂、クマロン樹脂
など)、軟化剤(プロセス油、パラフィン油、ポリブテ
ン、ポリイソブチレンなど)を適量加えたものが好まし
い。水添タイプの粘着付与剤は、相溶性が良く、熱安定
性に悪影響を及ぼさず、また吸水率が低いので良好な耐
食性をもたらす。
常温で粘着性を有するものであって、式: Ａ−Ｂ、Ａ−Ｂ−ＡまたはＢ−Ａ−Ｂ [式中、Ａは分子量２０００〜１２５００のポリスチレ
ンブロック、およびＢは分子量１０００〜２５００００
のポリブタジエンブロック、ポリイソプレンブロックま
たはエチレンブチレン共重合体ブロックである]で示さ
れるブロック状熱可塑性エラストマーの１種または２種
以上、またはこれに合成ゴム(ポリイソプレン、スチレ
ンゴム、ブタジエンゴム、ブチルゴムなど)、ポリオレ
フィンもしくはポリオレフィン系共重合体(ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、エチレン−ビニルアセテート共重
合体など)、更に粘着付与剤(ロジン樹脂、水添石油樹
脂、水添テルペン樹脂、フェノール樹脂、クマロン樹脂
など)、軟化剤(プロセス油、パラフィン油、ポリブテ
ン、ポリイソブチレンなど)を適量加えたものが好まし
い。水添タイプの粘着付与剤は、相溶性が良く、熱安定
性に悪影響を及ぼさず、また吸水率が低いので良好な耐
食性をもたらす。
【０００６】本発明で用いる紫外線架橋性成分である１
分子中に少なくとも１個のアクリロイル基を含有する飽
和炭化水素系樹脂オリゴマーとは、具体的に、１分子中
に少なくとも１個の水酸基もしくはカルボキシル基を含
有する飽和炭化水素系樹脂オリゴマー(水添ポリブタジ
エン、ポリブテン、水添ポリイソプレン、ポリイソブチ
レンなど)とアクリレート、ウレタンアクリレート、エ
ポキシアクリレートまたはエステルアクリレートとの反
応物を指称し、これらの１種または２種以上を使用に供
する。使用量は通常、ＨＭベース成分１００部(重量
部、以下同様)に対して５〜１００部、好ましくは１０
〜４０部の範囲で選定すればよい。５部未満であると、
紫外線照射による耐熱性向上の効果が低く、また１００
部を越えると、粘着性が低下する傾向にある。
分子中に少なくとも１個のアクリロイル基を含有する飽
和炭化水素系樹脂オリゴマーとは、具体的に、１分子中
に少なくとも１個の水酸基もしくはカルボキシル基を含
有する飽和炭化水素系樹脂オリゴマー(水添ポリブタジ
エン、ポリブテン、水添ポリイソプレン、ポリイソブチ
レンなど)とアクリレート、ウレタンアクリレート、エ
ポキシアクリレートまたはエステルアクリレートとの反
応物を指称し、これらの１種または２種以上を使用に供
する。使用量は通常、ＨＭベース成分１００部(重量
部、以下同様)に対して５〜１００部、好ましくは１０
〜４０部の範囲で選定すればよい。５部未満であると、
紫外線照射による耐熱性向上の効果が低く、また１００
部を越えると、粘着性が低下する傾向にある。
【０００７】本発明で反応性光重合開始剤として用いる
上記(メタ)アクリロイル基およびウレタン結合基含有ベ
ンゾイル化合物[Ｉ]は、式:
上記(メタ)アクリロイル基およびウレタン結合基含有ベ
ンゾイル化合物[Ｉ]は、式:
【化３】 (式中、Ｒおよびnは前記と同意義)の(メタ)アクリロイ
ル基含有イソシアネート化合物[II](イソシアネートア
ルキレンアクリレートまたはイソシアネートアルキレン
メタクリレート)に、式:
ル基含有イソシアネート化合物[II](イソシアネートア
ルキレンアクリレートまたはイソシアネートアルキレン
メタクリレート)に、式:
【化４】 のヒドロキシル基含有ベンゾイル化合物[III]をＮＣＯ
／ＯＨ＝１／１〜２、好ましくは１／１．５〜２の当量
比で付加反応させることにより製造される。付加反応
は、適当な溶媒(たとえば酢酸エチル、トルエン、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラヒド
ロフランなど)中、４０〜１２０℃で３０分〜１２時間
の条件で行えばよい。付加反応に際し、必要に応じて重
合禁止剤(p−ベンゾキノン、ハイドロキノン、ハイドロ
キノンモノメチルエーテル、ニトロソフェノール、ジニ
トロフェノール、α−ナフトキノン、β−ナフトキノ
ン、アミノフェノールなど)および反応触媒(ジブチルス
ズラウリレートなどのアルキルスズ系化合物;トリエチ
ルアミンなどのアミン類)を添加してもよい。かかる付
加反応によって得られる(メタ)アクリロイル基およびウ
レタン結合基含有ベンゾイル化合物[Ｉ]は、たとえば１
２０℃で４８時間の加熱後もほとんど揮発消失すること
がなく、また本来の光重合開始剤として機能する以外
に、二重結合を介して紫外線架橋性成分である飽和炭化
水素系樹脂オリゴマーと付加反応を起し、重合物中に組
込まれることとなる。使用量は、上記ＨＭベース成分お
よび紫外線架橋性成分の合計量に対して、０．０５〜２
％、好ましくは０．０５〜０．１％の範囲で選定する。
０．０５％未満では、所望の紫外線硬化性が得られず、
また２％を越えても、それ以上の紫外線硬化性の向上は
なく、しかも、目的製品の光ディスクの性能、特に耐熱
性に悪影響を及ぼし、かつ未反応分による記録膜への腐
蝕をもたらすこととなり、本発明の目的が達成しえな
い。
／ＯＨ＝１／１〜２、好ましくは１／１．５〜２の当量
比で付加反応させることにより製造される。付加反応
は、適当な溶媒(たとえば酢酸エチル、トルエン、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラヒド
ロフランなど)中、４０〜１２０℃で３０分〜１２時間
の条件で行えばよい。付加反応に際し、必要に応じて重
合禁止剤(p−ベンゾキノン、ハイドロキノン、ハイドロ
キノンモノメチルエーテル、ニトロソフェノール、ジニ
トロフェノール、α−ナフトキノン、β−ナフトキノ
ン、アミノフェノールなど)および反応触媒(ジブチルス
ズラウリレートなどのアルキルスズ系化合物;トリエチ
ルアミンなどのアミン類)を添加してもよい。かかる付
加反応によって得られる(メタ)アクリロイル基およびウ
レタン結合基含有ベンゾイル化合物[Ｉ]は、たとえば１
２０℃で４８時間の加熱後もほとんど揮発消失すること
がなく、また本来の光重合開始剤として機能する以外
に、二重結合を介して紫外線架橋性成分である飽和炭化
水素系樹脂オリゴマーと付加反応を起し、重合物中に組
込まれることとなる。使用量は、上記ＨＭベース成分お
よび紫外線架橋性成分の合計量に対して、０．０５〜２
％、好ましくは０．０５〜０．１％の範囲で選定する。
０．０５％未満では、所望の紫外線硬化性が得られず、
また２％を越えても、それ以上の紫外線硬化性の向上は
なく、しかも、目的製品の光ディスクの性能、特に耐熱
性に悪影響を及ぼし、かつ未反応分による記録膜への腐
蝕をもたらすこととなり、本発明の目的が達成しえな
い。
【０００８】本発明に係る紫外線(ＵＶ)架橋型ホットメ
ルト組成物は、上述のＨＭベース成分、紫外線架橋性成
分および反応性光重合開始剤としての(メタ)アクリロイ
ル基およびウレタン結合基含有ベンゾイル化合物[Ｉ]を
所定割合で配合し、更に必要に応じて通常の充填剤、老
化防止剤、重合禁止剤等を加えた系で構成され、通常８
０〜１６０℃の温度で溶融して使用に供する。なお、溶
融粘度は一般に１２０℃で５０００〜５０００００cps
に設定されている。
ルト組成物は、上述のＨＭベース成分、紫外線架橋性成
分および反応性光重合開始剤としての(メタ)アクリロイ
ル基およびウレタン結合基含有ベンゾイル化合物[Ｉ]を
所定割合で配合し、更に必要に応じて通常の充填剤、老
化防止剤、重合禁止剤等を加えた系で構成され、通常８
０〜１６０℃の温度で溶融して使用に供する。なお、溶
融粘度は一般に１２０℃で５０００〜５０００００cps
に設定されている。
【０００９】本発明組成物は、たとえば光ディスクの製
造分野での接着剤用途に用いられ、かかる接着作業は以
下の手順で行うことができる。先ず、本発明組成物を溶
融し、これを被着体(たとえば光ディスク基体)の接着面
に厚み１０〜５０μにて塗布(たとえばロールコーター
使用)した後、ＵＶを照射し、被着体を重ね合わせて
０．２〜２０kg／cm2で圧締するか、または重ね合わせ
て圧締後にＵＶ照射する。
造分野での接着剤用途に用いられ、かかる接着作業は以
下の手順で行うことができる。先ず、本発明組成物を溶
融し、これを被着体(たとえば光ディスク基体)の接着面
に厚み１０〜５０μにて塗布(たとえばロールコーター
使用)した後、ＵＶを照射し、被着体を重ね合わせて
０．２〜２０kg／cm2で圧締するか、または重ね合わせ
て圧締後にＵＶ照射する。
【００１０】
【発明の効果】以上の構成から成る本発明組成物によれ
ば、配合される反応性光重合開始剤の１１０〜１２０℃
付近での加熱による揮発の起生がないことから、反応性
光重合開始剤の少量配合が可能となり、これに伴って、
従来の問題点であった光ディスクへの悪影響を抑制する
ことができる。
ば、配合される反応性光重合開始剤の１１０〜１２０℃
付近での加熱による揮発の起生がないことから、反応性
光重合開始剤の少量配合が可能となり、これに伴って、
従来の問題点であった光ディスクへの悪影響を抑制する
ことができる。
【００１１】
【実施例】次に実施例および比較例を挙げて本発明をよ
り具体的に説明する。 実施例１〜３反応性光重合開始剤の製造 式:
り具体的に説明する。 実施例１〜３反応性光重合開始剤の製造 式:
【化５】 のメタクリロイル基含有イソシアネート化合物３１部
と、式:
と、式:
【化６】 のヒドロキシル基含有ベンゾイル化合物４４．８部(Ｎ
ＣＯ／ＯＨ＝１／２)を、脱水酢酸エチル１００部中、
反応触媒の存在下で６０〜８５℃にて１５０分間反応さ
せる。なお、反応生成物において活性イソシアネート基
の存在は観察されなかった。
ＣＯ／ＯＨ＝１／２)を、脱水酢酸エチル１００部中、
反応触媒の存在下で６０〜８５℃にて１５０分間反応さ
せる。なお、反応生成物において活性イソシアネート基
の存在は観察されなかった。
【００１２】ＵＶ架橋型ホットメルト組成物 成分: ポリスチレン−エチレンブチレン共重合体ブロック状熱可塑性エラストマー[ シェル化学(株)製、カリフレックスＧＸ−１７２６] −−−７２部 スチレン−エチレン／ブチレン−スチレン共重合体ブロック状熱可塑性エラス トマー[シェル化学(株)製、カリフレックスＧＸ−１６５２] −−−１９２部 水添テルペン樹脂粘着付与剤[安原油脂(株)製、クリアロンＭ１１５] −−−４５０部 ポリブテン軟化剤[出光興産(株)製、ポリブテン３００Ｈ] −−−１２０部 末端アクリロイル基含有水添ポリブタジエンオリゴマー[日本曹達(株)製、Ｔ ＥＡＩ−３０００] −−−２１８部 上記成分全量１０５２部に対し、上記反応性光重合開始
剤の製造で得た反応生成物を固形分に換算して下記表１
の部数(重量比率)で添加し、一括混合してＵＶ架橋型ホ
ットメルト組成物を得る。
剤の製造で得た反応生成物を固形分に換算して下記表１
の部数(重量比率)で添加し、一括混合してＵＶ架橋型ホ
ットメルト組成物を得る。
【００１３】比較例１〜２ 実施例１において、反応性光重合開始剤を無添または
２,２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン(m,p
６４〜６７℃)を代用(表１参照)する以外は、同様にし
てＵＶ架橋型ホットメルト組成物を得る。
２,２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン(m,p
６４〜６７℃)を代用(表１参照)する以外は、同様にし
てＵＶ架橋型ホットメルト組成物を得る。
【００１４】昇温クリープ試験 各組成物を１２０℃で溶融して直ちに(初期)、または
１２０℃の溶融状態で４８時間放置してから(溶融放置
後)、２枚のアクリル板(２５×６０×１．５mm)に厚み
５０μにて塗布し、これにＵＶを１０００mj／cm2照射
後、２０mmラップさせて直ちに重ね合せて８０℃、１０
kg／cm2でプレス圧締する。得られる貼合板を０．４℃
／分の割合で昇温する雰囲気中でクリープ試験(荷重１
００g)に供し、垂直落下温度で評価する。結果を表１に
併記する。
１２０℃の溶融状態で４８時間放置してから(溶融放置
後)、２枚のアクリル板(２５×６０×１．５mm)に厚み
５０μにて塗布し、これにＵＶを１０００mj／cm2照射
後、２０mmラップさせて直ちに重ね合せて８０℃、１０
kg／cm2でプレス圧締する。得られる貼合板を０．４℃
／分の割合で昇温する雰囲気中でクリープ試験(荷重１
００g)に供し、垂直落下温度で評価する。結果を表１に
併記する。
【表１】
【００１５】表１の結果から、本発明の新規反応性光重
合開始剤を用いた実施例１〜３では、使用時に熱溶融状
態が長時間続いた場合にも耐クリープ温度の低下も見ら
れないが、従来の光重合開始剤を用いた比較例２では溶
融放置後の耐クリープ温度の低下の著しいことがわか
る。
合開始剤を用いた実施例１〜３では、使用時に熱溶融状
態が長時間続いた場合にも耐クリープ温度の低下も見ら
れないが、従来の光重合開始剤を用いた比較例２では溶
融放置後の耐クリープ温度の低下の著しいことがわか
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】 ホットメルトベース成分および紫外線架
橋性成分として１分子中に少なくとも１個のアクリロイ
ル基を含有する飽和炭化水素系樹脂オリゴマーの合計量
に対し、反応性光重合開始剤として式: 【化１】 (式中、ＲはＨまたはＣＨ3、およびnは１〜２０である)
で示される(メタ)アクリロイル基およびウレタン結合基
含有ベンゾイル化合物を０．０５〜２重量％の割合で配
合したことを特徴とする紫外線架橋型ホットメルト組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03189875A JP3108138B2 (ja) | 1991-07-30 | 1991-07-30 | 紫外線架橋型ホットメルト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03189875A JP3108138B2 (ja) | 1991-07-30 | 1991-07-30 | 紫外線架橋型ホットメルト組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0532952A true JPH0532952A (ja) | 1993-02-09 |
| JP3108138B2 JP3108138B2 (ja) | 2000-11-13 |
Family
ID=16248640
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03189875A Expired - Fee Related JP3108138B2 (ja) | 1991-07-30 | 1991-07-30 | 紫外線架橋型ホットメルト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3108138B2 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP2005126687A (ja) * | 2003-09-30 | 2005-05-19 | Dainippon Printing Co Ltd | 光ラジカル発生剤、感光性樹脂組成物及び、物品 |
| JP2006328382A (ja) * | 2005-04-28 | 2006-12-07 | Nitta Gelatin Inc | シーリング材とその施工方法 |
| JPWO2005090509A1 (ja) * | 2004-03-19 | 2008-01-31 | 株式会社スリーボンド | 光硬化性感熱フィルム状接着剤組成物 |
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-
1991
- 1991-07-30 JP JP03189875A patent/JP3108138B2/ja not_active Expired - Fee Related
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