JPH0532574A - ｍ−クレゾールの製造方法 - Google Patents
ｍ−クレゾールの製造方法Info
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- JPH0532574A JPH0532574A JP3212901A JP21290191A JPH0532574A JP H0532574 A JPH0532574 A JP H0532574A JP 3212901 A JP3212901 A JP 3212901A JP 21290191 A JP21290191 A JP 21290191A JP H0532574 A JPH0532574 A JP H0532574A
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- Japan
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- cresol
- mixture
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- isomerization
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 クレゾール異性体混合物からｍ−クレゾール
を経済的に有利に製造し得る方法を提供する。 【構成】 クレゾールの異性体混合物をフェノール共存
下で固体酸触媒と接触させて異性化トランスアルキル化
する工程、該異性化トランスアルキル化工程で得られた
ｍ−クレゾールを含有する混合物の精密蒸留工程及び当
該精密蒸留工程からのｍ−クレゾール含有混合物の吸着
分離工程とからなり、該吸着分離工程で得られるｍ−ク
レゾール以外のクレゾール混合物を上記異性化トランス
アルキル化工程に循環することを特徴とするｍ−クレゾ
ールの製造方法。
を経済的に有利に製造し得る方法を提供する。 【構成】 クレゾールの異性体混合物をフェノール共存
下で固体酸触媒と接触させて異性化トランスアルキル化
する工程、該異性化トランスアルキル化工程で得られた
ｍ−クレゾールを含有する混合物の精密蒸留工程及び当
該精密蒸留工程からのｍ−クレゾール含有混合物の吸着
分離工程とからなり、該吸着分離工程で得られるｍ−ク
レゾール以外のクレゾール混合物を上記異性化トランス
アルキル化工程に循環することを特徴とするｍ−クレゾ
ールの製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、クレゾール異性体混合
物からｍ−クレゾールを製造する方法に関するものであ
る。
物からｍ−クレゾールを製造する方法に関するものであ
る。
【０００２】
【従来技術の問題点】クレゾールは、コールタールの蒸
留によって得られる他、フェノールをメタノールにより
メチル化することによって得られる。このようにして得
られるクレゾールは、通常、ｏ−体、ｍ−体及びｐ−体
の異性体混合物である。ところで、このような異性体の
うち、ｍ−クレゾールに対して医薬等の需要が高いこと
から、ｍ−クレゾールを高純度でかつ高収率で製造し得
る方法が要望されている。クレゾール異性体からｍ−ク
レゾールを分離するために、クレゾール異性体混合物
を、ゼオライト系吸着剤を用いて吸着分離する事は知ら
れている（特公昭３７−５１５５号公報、特開昭５６−
４５４３０号公報）。しかしながら、この方法の場合、
ｍ−クレゾールの他に、他の異性体が副生して回収され
るためその処理に問題が残るうえ、エキストラクト及び
ラフィネートの両方から脱着剤を完全に分離する必要が
あるため、ｍ−クレゾールの製造コストが高くなるとい
う問題がある。
留によって得られる他、フェノールをメタノールにより
メチル化することによって得られる。このようにして得
られるクレゾールは、通常、ｏ−体、ｍ−体及びｐ−体
の異性体混合物である。ところで、このような異性体の
うち、ｍ−クレゾールに対して医薬等の需要が高いこと
から、ｍ−クレゾールを高純度でかつ高収率で製造し得
る方法が要望されている。クレゾール異性体からｍ−ク
レゾールを分離するために、クレゾール異性体混合物
を、ゼオライト系吸着剤を用いて吸着分離する事は知ら
れている（特公昭３７−５１５５号公報、特開昭５６−
４５４３０号公報）。しかしながら、この方法の場合、
ｍ−クレゾールの他に、他の異性体が副生して回収され
るためその処理に問題が残るうえ、エキストラクト及び
ラフィネートの両方から脱着剤を完全に分離する必要が
あるため、ｍ−クレゾールの製造コストが高くなるとい
う問題がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、クレゾール
異性体混合物からｍ−クレゾールを経済的に有利に製造
し得る方法を提供することをその課題とする。
異性体混合物からｍ−クレゾールを経済的に有利に製造
し得る方法を提供することをその課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するために種々研究を重ねた結果、本発明を完成
するに至った。即ち、本発明によれば、クレゾールの異
性体混合物をフェノール共存下で固体酸触媒と接触させ
て異性化トランスアルキル化する工程、該異性化トラン
スアルキル化工程で得られたｍ−クレゾールを含有する
混合物の精密蒸留工程及び当該精密蒸留工程からのｍ−
クレゾール含有混合物の吸着分離工程とからなり、該吸
着分離工程で得られるｍ−クレゾール以外のクレゾール
混合物を上記異性化トランスアルキル化工程に循環する
ことを特徴とするｍ−クレゾールの製造方法が提供され
る。
を解決するために種々研究を重ねた結果、本発明を完成
するに至った。即ち、本発明によれば、クレゾールの異
性体混合物をフェノール共存下で固体酸触媒と接触させ
て異性化トランスアルキル化する工程、該異性化トラン
スアルキル化工程で得られたｍ−クレゾールを含有する
混合物の精密蒸留工程及び当該精密蒸留工程からのｍ−
クレゾール含有混合物の吸着分離工程とからなり、該吸
着分離工程で得られるｍ−クレゾール以外のクレゾール
混合物を上記異性化トランスアルキル化工程に循環する
ことを特徴とするｍ−クレゾールの製造方法が提供され
る。
【０００５】本発明の原料として用いるクレゾールは、
ｍ−クレゾールを含む異性体混合物で一般には、ｏ−
体、ｍ−体とｐ−体の異性体を含む混合物である。本発
明を実施するには、先ずクレゾール異性体をフェノール
の存在下で固体酸触媒と接触反応させる。この接触反応
により、クレゾール異性体の異性化と、クレゾール異性
体相互のトランスアルキル化等の反応が起こり、フェノ
ール及びｍ−クレゾールが生成し、さらにキシレノール
が生成する。この反応工程には、フェノールを共存させ
ることにより、キシレノールや副生物の生成を抑制し、
ｍ−クレゾールの生成を促進させることができる。フェ
ノールは、クレゾール異性体１モルに対し、０．２〜５
モル、好ましくは０．５〜２モルを共存させるのがよ
い。固体酸触媒としては、シリカ・アルミナ、結晶性ア
ルミノシリケート（ゼオライト）、酸化ニッケル・シリ
カ、酸化銀・シリカアルミナ、シリカ・マグネシア、ア
ルミナ・ボリア、固体燐酸等が挙げられる。反応条件と
しては、温度１５０〜５００℃、圧力０〜５０Ｋｇ／ｃ
ｍ2Ｇ、接触時間０．０２〜６Ｈｒの条件、好ましく
は、温度２００〜３５０℃、圧力０〜３５Ｋｇ／ｃｍ2
Ｇ、接触時間０．４〜２．５時間の条件が採用される。
ｍ−クレゾールを含む異性体混合物で一般には、ｏ−
体、ｍ−体とｐ−体の異性体を含む混合物である。本発
明を実施するには、先ずクレゾール異性体をフェノール
の存在下で固体酸触媒と接触反応させる。この接触反応
により、クレゾール異性体の異性化と、クレゾール異性
体相互のトランスアルキル化等の反応が起こり、フェノ
ール及びｍ−クレゾールが生成し、さらにキシレノール
が生成する。この反応工程には、フェノールを共存させ
ることにより、キシレノールや副生物の生成を抑制し、
ｍ−クレゾールの生成を促進させることができる。フェ
ノールは、クレゾール異性体１モルに対し、０．２〜５
モル、好ましくは０．５〜２モルを共存させるのがよ
い。固体酸触媒としては、シリカ・アルミナ、結晶性ア
ルミノシリケート（ゼオライト）、酸化ニッケル・シリ
カ、酸化銀・シリカアルミナ、シリカ・マグネシア、ア
ルミナ・ボリア、固体燐酸等が挙げられる。反応条件と
しては、温度１５０〜５００℃、圧力０〜５０Ｋｇ／ｃ
ｍ2Ｇ、接触時間０．０２〜６Ｈｒの条件、好ましく
は、温度２００〜３５０℃、圧力０〜３５Ｋｇ／ｃｍ2
Ｇ、接触時間０．４〜２．５時間の条件が採用される。
【０００６】次に、当該異性化トランスアルキル化工程
で得られるｍ−クレゾールを含有する混合物を精密蒸留
工程に送り、ｍ−クレゾールの濃縮を行なう。すなわ
ち、実質的にフェノールをクレゾール混合物から分離す
る。当該精密蒸留塔の段数は、通常５０〜１５０段のも
のが採用される。ついで、当該精密蒸留工程からのｍ−
クレゾール含有混合物を吸着分離工程によりｍ−クレゾ
ールを分離する。クレゾール異性体からのｍ−クレゾー
ルの吸着分離は、従来公知であり、吸着剤としてゼオラ
イト系吸着剤及び脱着剤として、ブタノール等のアルコ
ール、フェノール等を用いて実施することができる。特
に炭素数３〜７のアルコール若しくはその酢酸エステル
の使用が効果的である。操作温度は、一般に５０〜１３
０℃であり、又脱着剤の濃度は、１０〜９０重量％で実
施される。この吸着分離を行なう場合、本発明では特
に、二段階の吸着分離を組み合わせて実施するのが望ま
しい。例えば、第一吸着分離工程では、ｐ−クレゾール
とｍ−及びｏ−クレゾールとの分離を、第二吸着分離工
程では、ｍ−クレゾールとｏ−クレゾールとの分離を組
み合わせる。さらに、双方の吸着分離工程で得られるｍ
−クレゾール以外のクレゾールは、前記異性化トランス
アルキル化工程へ循環し、該反応に処せられる。 この
ようにして、クレゾール異性体混合物を原料として他の
異性体の副生を伴わずにｍ−クレゾールのみを選択的に
得ることができる。
で得られるｍ−クレゾールを含有する混合物を精密蒸留
工程に送り、ｍ−クレゾールの濃縮を行なう。すなわ
ち、実質的にフェノールをクレゾール混合物から分離す
る。当該精密蒸留塔の段数は、通常５０〜１５０段のも
のが採用される。ついで、当該精密蒸留工程からのｍ−
クレゾール含有混合物を吸着分離工程によりｍ−クレゾ
ールを分離する。クレゾール異性体からのｍ−クレゾー
ルの吸着分離は、従来公知であり、吸着剤としてゼオラ
イト系吸着剤及び脱着剤として、ブタノール等のアルコ
ール、フェノール等を用いて実施することができる。特
に炭素数３〜７のアルコール若しくはその酢酸エステル
の使用が効果的である。操作温度は、一般に５０〜１３
０℃であり、又脱着剤の濃度は、１０〜９０重量％で実
施される。この吸着分離を行なう場合、本発明では特
に、二段階の吸着分離を組み合わせて実施するのが望ま
しい。例えば、第一吸着分離工程では、ｐ−クレゾール
とｍ−及びｏ−クレゾールとの分離を、第二吸着分離工
程では、ｍ−クレゾールとｏ−クレゾールとの分離を組
み合わせる。さらに、双方の吸着分離工程で得られるｍ
−クレゾール以外のクレゾールは、前記異性化トランス
アルキル化工程へ循環し、該反応に処せられる。 この
ようにして、クレゾール異性体混合物を原料として他の
異性体の副生を伴わずにｍ−クレゾールのみを選択的に
得ることができる。
【０００７】次に、本発明の実施態様について、図１に
より説明する。原料としてのクレゾール異性体混合物
は、ライン１を通って、異性化トランスアルキル化装置
［Ａ］からの反応生成物３と混合させ、精密蒸留装置
［Ｂ］に送られる。塔頂からフェノールが分離され、こ
のフェノールはライン５を通って異性化トランスアルキ
ル化装置Ａに循環される。塔底からのｍ−クレゾール含
有混合物は、第一吸着分離装置Ｃ（１）へと送られる。
第１吸着分離装置Ｃ（１）では、ゼオライト系吸着剤を
吸着剤及びブタノールを脱着剤とするクレゾール異性体
の吸着分離が行なわれ、ｐ−クレゾールに富む混合物と
ブタノールとからなるエキストラクトはライン７を通っ
て、第二吸着分離装置Ｃ（２）からのｏ−クレゾール及
びキシレノールに富む留分１２及び第３蒸留塔Ｄ（３）
からの重質分１７と混合され、第一蒸留塔Ｄ（１）に送
られ、ブタノールとｐ−クレゾール及びｏ−クレゾール
並びにキシレノールとに富む留分に分離される。第一蒸
留塔の塔底からのｐ−クレゾール及びｏ−クレゾール並
びにキシレノールに富む留分は、ライン１５を通り、ラ
イン５からのフェノールとに混合され、異性化トランス
アルキル化装置Ａに送られる。一方、第一吸着分離装置
Ｃ（１）からのｐ−クレゾールの分離された後のクレゾ
ール異性体（ｏ−体、ｍ−体）及びキシレノールとブタ
ノールからなるラフィネートは、ライン８を通って第二
蒸留塔Ｄ（２）に送られ、ブタノールとｏ−及びｍ−ク
レゾール並びにキシレノールとに分離される。ｏ−及び
ｍ−クレゾール並びにキシレノールはライン９を通り、
第二吸着分離装置Ｃ（２）で処理される。ｍ−クレゾー
ルとブタノールからなるエキストラクトは、ライン１１
を通って、第三蒸留塔Ｄ（３）に送られて、ブタノール
の回収、重質分の除去とｍ−クレゾールの分離精製がな
され、製品として抜き出される。第２吸着装置Ｃ（２）
でｍ−クレゾールの分離されたｏ−クレゾール異性体及
びキシレノールとブタノールとの混合物は、前記したご
とく、ライン１２を通り、第一吸着分離装置からのｐ−
クレゾールに富む混合物並びに第３蒸留塔Ｄ（３）の重
質分とに混合され、第一蒸留塔Ｄ（１）で脱着剤の回収
後異性化トランスアルキル化装置Ａに送られる。異性化
トランスアルキル化装置Ａには、ライン１５からのクレ
ゾール異性体（ｏ−体、ｐ−体）及びキシレノールと、
ライン５からのフェノールとが混合、導入される。この
異性化トランスアルキル化装置は、固体酸触媒が充填し
た反応塔からなり、ここではクレゾールの異性化、クレ
ゾールのトランスアルキル化、クレゾールやキシレノー
ルとフェノールとの間のトランスアルキル化等の反応が
起こり、ｍ−クレゾールが生成され、フェノール、ｍ−
クレゾール及びその他のクレゾール異性体、キシレノー
ルを含む反応生成物が得られる。この反応生成物は、前
記したごとく原料１とともに、ライン４を通って、精密
蒸留装置Ｂへと送られる。
より説明する。原料としてのクレゾール異性体混合物
は、ライン１を通って、異性化トランスアルキル化装置
［Ａ］からの反応生成物３と混合させ、精密蒸留装置
［Ｂ］に送られる。塔頂からフェノールが分離され、こ
のフェノールはライン５を通って異性化トランスアルキ
ル化装置Ａに循環される。塔底からのｍ−クレゾール含
有混合物は、第一吸着分離装置Ｃ（１）へと送られる。
第１吸着分離装置Ｃ（１）では、ゼオライト系吸着剤を
吸着剤及びブタノールを脱着剤とするクレゾール異性体
の吸着分離が行なわれ、ｐ−クレゾールに富む混合物と
ブタノールとからなるエキストラクトはライン７を通っ
て、第二吸着分離装置Ｃ（２）からのｏ−クレゾール及
びキシレノールに富む留分１２及び第３蒸留塔Ｄ（３）
からの重質分１７と混合され、第一蒸留塔Ｄ（１）に送
られ、ブタノールとｐ−クレゾール及びｏ−クレゾール
並びにキシレノールとに富む留分に分離される。第一蒸
留塔の塔底からのｐ−クレゾール及びｏ−クレゾール並
びにキシレノールに富む留分は、ライン１５を通り、ラ
イン５からのフェノールとに混合され、異性化トランス
アルキル化装置Ａに送られる。一方、第一吸着分離装置
Ｃ（１）からのｐ−クレゾールの分離された後のクレゾ
ール異性体（ｏ−体、ｍ−体）及びキシレノールとブタ
ノールからなるラフィネートは、ライン８を通って第二
蒸留塔Ｄ（２）に送られ、ブタノールとｏ−及びｍ−ク
レゾール並びにキシレノールとに分離される。ｏ−及び
ｍ−クレゾール並びにキシレノールはライン９を通り、
第二吸着分離装置Ｃ（２）で処理される。ｍ−クレゾー
ルとブタノールからなるエキストラクトは、ライン１１
を通って、第三蒸留塔Ｄ（３）に送られて、ブタノール
の回収、重質分の除去とｍ−クレゾールの分離精製がな
され、製品として抜き出される。第２吸着装置Ｃ（２）
でｍ−クレゾールの分離されたｏ−クレゾール異性体及
びキシレノールとブタノールとの混合物は、前記したご
とく、ライン１２を通り、第一吸着分離装置からのｐ−
クレゾールに富む混合物並びに第３蒸留塔Ｄ（３）の重
質分とに混合され、第一蒸留塔Ｄ（１）で脱着剤の回収
後異性化トランスアルキル化装置Ａに送られる。異性化
トランスアルキル化装置Ａには、ライン１５からのクレ
ゾール異性体（ｏ−体、ｐ−体）及びキシレノールと、
ライン５からのフェノールとが混合、導入される。この
異性化トランスアルキル化装置は、固体酸触媒が充填し
た反応塔からなり、ここではクレゾールの異性化、クレ
ゾールのトランスアルキル化、クレゾールやキシレノー
ルとフェノールとの間のトランスアルキル化等の反応が
起こり、ｍ−クレゾールが生成され、フェノール、ｍ−
クレゾール及びその他のクレゾール異性体、キシレノー
ルを含む反応生成物が得られる。この反応生成物は、前
記したごとく原料１とともに、ライン４を通って、精密
蒸留装置Ｂへと送られる。
【０００８】以上のようにして、クレゾール異性体混合
物を処理するときに、中間段階でフェノール及びキシレ
ノールの生成はあるもの、全体としては、ｍ−クレゾー
ル以外のクレゾール異性体の実質全量をｍ−クレゾール
に変換させて回収する事が出来る。また、異性化トラン
スアルキル化反応装置Ａで生成したフェノールは、クレ
ゾール異性体混合物とともに、精密蒸留装置Ｂに導入さ
れ、クレゾール異性体から分離されて、異性化トランス
アルキル化装置Ａに戻り、反応剤として作用する。従っ
て、前記方法によれば、クレゾール異性体から効率的に
かつ経済的にｍ−クレゾールを製造することができる。
前記のようにしてクレゾール異性体混合物からｍ−クレ
ゾールを製造する場合、異性化トランスアルキル化装置
Ａにおいては、全ベンゼン核１モルに対するメチル基の
数を、０．２〜１．１モル、好ましくは０．３〜０．９
モルの範囲に保持することにより、キノレノールの副生
を抑制し、クレゾールの異性化を選択的に起こさせるこ
とができる。また、原料クレゾール異性体混合物には、
フェノールやキシレノールが混入していてもよく、この
ような成分の混入によってもプロセスは何らの支障をう
けるものではない。尚、本発明の実施態様として、原料
の導入を、異性化トランスアルキル化装置Ａと精密蒸留
装置Ｂとの中間で行う場合について説明したが、もちろ
ん、原料の性状若しくは製品の仕様等に合わせ、異性化
トランスアルキル化装置Ａの上流側に導入することも可
能である。
物を処理するときに、中間段階でフェノール及びキシレ
ノールの生成はあるもの、全体としては、ｍ−クレゾー
ル以外のクレゾール異性体の実質全量をｍ−クレゾール
に変換させて回収する事が出来る。また、異性化トラン
スアルキル化反応装置Ａで生成したフェノールは、クレ
ゾール異性体混合物とともに、精密蒸留装置Ｂに導入さ
れ、クレゾール異性体から分離されて、異性化トランス
アルキル化装置Ａに戻り、反応剤として作用する。従っ
て、前記方法によれば、クレゾール異性体から効率的に
かつ経済的にｍ−クレゾールを製造することができる。
前記のようにしてクレゾール異性体混合物からｍ−クレ
ゾールを製造する場合、異性化トランスアルキル化装置
Ａにおいては、全ベンゼン核１モルに対するメチル基の
数を、０．２〜１．１モル、好ましくは０．３〜０．９
モルの範囲に保持することにより、キノレノールの副生
を抑制し、クレゾールの異性化を選択的に起こさせるこ
とができる。また、原料クレゾール異性体混合物には、
フェノールやキシレノールが混入していてもよく、この
ような成分の混入によってもプロセスは何らの支障をう
けるものではない。尚、本発明の実施態様として、原料
の導入を、異性化トランスアルキル化装置Ａと精密蒸留
装置Ｂとの中間で行う場合について説明したが、もちろ
ん、原料の性状若しくは製品の仕様等に合わせ、異性化
トランスアルキル化装置Ａの上流側に導入することも可
能である。
【０００９】
【発明の効果】以上のように、本発明によれば、クレゾ
ール異性体混合物を原料とし、その実質的全量をｍ−ク
レゾールとして回収することができるので、本発明は、
ｍ−クレゾールの工業的方法として非常に有利な方法と
いうことができる。
ール異性体混合物を原料とし、その実質的全量をｍ−ク
レゾールとして回収することができるので、本発明は、
ｍ−クレゾールの工業的方法として非常に有利な方法と
いうことができる。
【００１０】
【実施例】次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明する。 実施例 以下の原料性状を有するクレゾールを使用し、図１の態
様に基づいてｍ−クレゾールの製造テストを実施した。 （１）原料クレゾールの性状 ｏ−クレゾール：５４．８２ｗｔ％ ｍ−クレゾール： ５．９２ｗｔ％ ｐ−クレゾール：３９．２６ｗｔ％ （２）各工程の操作条件は、それぞれ下記の如くであ
る。 （ａ）異性化トランスアルキル化装置Ａの反応条件 反応温度：４００℃ 反応圧力：常圧 ＬＨＳＶ：０．５ １／ＨＲ 触媒 ：シリカアルミナ フェノール／新原料 混合重合比：約２ （ｂ）吸着分離装置Ｃ（１）及びＣ（２）の操作条件 吸着剤 ：Ｙ型ゼオライト 脱着剤 ：ブタノール（７０ｗｔ％） 操作温度：１００℃ 以上のテストの結果、原料とほぼ同量のｍ−クレゾール
が高純度（ｍ−クレゾール：９９．１２％、ｏ−クレゾ
ール：０．８８％）で生産できることが判明した。
明する。 実施例 以下の原料性状を有するクレゾールを使用し、図１の態
様に基づいてｍ−クレゾールの製造テストを実施した。 （１）原料クレゾールの性状 ｏ−クレゾール：５４．８２ｗｔ％ ｍ−クレゾール： ５．９２ｗｔ％ ｐ−クレゾール：３９．２６ｗｔ％ （２）各工程の操作条件は、それぞれ下記の如くであ
る。 （ａ）異性化トランスアルキル化装置Ａの反応条件 反応温度：４００℃ 反応圧力：常圧 ＬＨＳＶ：０．５ １／ＨＲ 触媒 ：シリカアルミナ フェノール／新原料 混合重合比：約２ （ｂ）吸着分離装置Ｃ（１）及びＣ（２）の操作条件 吸着剤 ：Ｙ型ゼオライト 脱着剤 ：ブタノール（７０ｗｔ％） 操作温度：１００℃ 以上のテストの結果、原料とほぼ同量のｍ−クレゾール
が高純度（ｍ−クレゾール：９９．１２％、ｏ−クレゾ
ール：０．８８％）で生産できることが判明した。
【図１】本発明方法を実施する場合のフローシートの１
例を示す。
例を示す。
Ａ 異性化トランスアルキル化装置
Ｂ 精密蒸留装置
Ｃ（１） 第一吸着分離装置
Ｃ（２） 第二吸着分離装置
Ｄ（１） 第一蒸留塔
Ｄ（２） 第二蒸留塔
Ｄ（３） 第三蒸留塔
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所
// Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
(72)発明者 白戸 義美
神奈川県横浜市鶴見区鶴見中央二丁目12番
１号 千代田化工建設株式会社内
(72)発明者 下川 憲治
神奈川県横浜市鶴見区鶴見中央二丁目12番
１号 千代田化工建設株式会社内
(72)発明者 志村 光則
神奈川県横浜市鶴見区鶴見中央二丁目12番
１号 千代田化工建設株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】 クレゾールの異性体混合物をフェノール
共存下で固体酸触媒と接触させて異性化トランスアルキ
ル化する工程、該異性化トランスアルキル化工程で得ら
れるｍ−クレゾールを含有する混合物の精密蒸留工程及
び当該精密蒸留工程からのｍ−クレゾール含有混合物の
吸着分離工程からなり、該吸着分離工程で得られるｍ−
クレゾール以外のクレゾール混合物を上記異性化トラン
スアルキル化工程に循環することを特徴とするｍ−クレ
ゾールの製造方法。 - 【請求項２】 吸着分離工程の分離剤が、ゼオライト系
吸着分離剤であり、脱着剤が、炭素数３〜７のアルコー
ル若しくはその酢酸エステルであることを特徴とする請
求項１の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3212901A JPH0532574A (ja) | 1991-07-30 | 1991-07-30 | ｍ−クレゾールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3212901A JPH0532574A (ja) | 1991-07-30 | 1991-07-30 | ｍ−クレゾールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0532574A true JPH0532574A (ja) | 1993-02-09 |
Family
ID=16630157
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3212901A Pending JPH0532574A (ja) | 1991-07-30 | 1991-07-30 | ｍ−クレゾールの製造方法 |
Country Status (1)
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1991
- 1991-07-30 JP JP3212901A patent/JPH0532574A/ja active Pending
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