JPH0532574A - m−クレゾールの製造方法 - Google Patents
m−クレゾールの製造方法Info
- Publication number
- JPH0532574A JPH0532574A JP3212901A JP21290191A JPH0532574A JP H0532574 A JPH0532574 A JP H0532574A JP 3212901 A JP3212901 A JP 3212901A JP 21290191 A JP21290191 A JP 21290191A JP H0532574 A JPH0532574 A JP H0532574A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cresol
- mixture
- transalkylation
- isomerization
- phenol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 クレゾール異性体混合物からm−クレゾール
を経済的に有利に製造し得る方法を提供する。 【構成】 クレゾールの異性体混合物をフェノール共存
下で固体酸触媒と接触させて異性化トランスアルキル化
する工程、該異性化トランスアルキル化工程で得られた
m−クレゾールを含有する混合物の精密蒸留工程及び当
該精密蒸留工程からのm−クレゾール含有混合物の吸着
分離工程とからなり、該吸着分離工程で得られるm−ク
レゾール以外のクレゾール混合物を上記異性化トランス
アルキル化工程に循環することを特徴とするm−クレゾ
ールの製造方法。
を経済的に有利に製造し得る方法を提供する。 【構成】 クレゾールの異性体混合物をフェノール共存
下で固体酸触媒と接触させて異性化トランスアルキル化
する工程、該異性化トランスアルキル化工程で得られた
m−クレゾールを含有する混合物の精密蒸留工程及び当
該精密蒸留工程からのm−クレゾール含有混合物の吸着
分離工程とからなり、該吸着分離工程で得られるm−ク
レゾール以外のクレゾール混合物を上記異性化トランス
アルキル化工程に循環することを特徴とするm−クレゾ
ールの製造方法。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、クレゾール異性体混合
物からm−クレゾールを製造する方法に関するものであ
る。
物からm−クレゾールを製造する方法に関するものであ
る。
【0002】
【従来技術の問題点】クレゾールは、コールタールの蒸
留によって得られる他、フェノールをメタノールにより
メチル化することによって得られる。このようにして得
られるクレゾールは、通常、o−体、m−体及びp−体
の異性体混合物である。ところで、このような異性体の
うち、m−クレゾールに対して医薬等の需要が高いこと
から、m−クレゾールを高純度でかつ高収率で製造し得
る方法が要望されている。クレゾール異性体からm−ク
レゾールを分離するために、クレゾール異性体混合物
を、ゼオライト系吸着剤を用いて吸着分離する事は知ら
れている(特公昭37−5155号公報、特開昭56−
45430号公報)。しかしながら、この方法の場合、
m−クレゾールの他に、他の異性体が副生して回収され
るためその処理に問題が残るうえ、エキストラクト及び
ラフィネートの両方から脱着剤を完全に分離する必要が
あるため、m−クレゾールの製造コストが高くなるとい
う問題がある。
留によって得られる他、フェノールをメタノールにより
メチル化することによって得られる。このようにして得
られるクレゾールは、通常、o−体、m−体及びp−体
の異性体混合物である。ところで、このような異性体の
うち、m−クレゾールに対して医薬等の需要が高いこと
から、m−クレゾールを高純度でかつ高収率で製造し得
る方法が要望されている。クレゾール異性体からm−ク
レゾールを分離するために、クレゾール異性体混合物
を、ゼオライト系吸着剤を用いて吸着分離する事は知ら
れている(特公昭37−5155号公報、特開昭56−
45430号公報)。しかしながら、この方法の場合、
m−クレゾールの他に、他の異性体が副生して回収され
るためその処理に問題が残るうえ、エキストラクト及び
ラフィネートの両方から脱着剤を完全に分離する必要が
あるため、m−クレゾールの製造コストが高くなるとい
う問題がある。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、クレゾール
異性体混合物からm−クレゾールを経済的に有利に製造
し得る方法を提供することをその課題とする。
異性体混合物からm−クレゾールを経済的に有利に製造
し得る方法を提供することをその課題とする。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するために種々研究を重ねた結果、本発明を完成
するに至った。即ち、本発明によれば、クレゾールの異
性体混合物をフェノール共存下で固体酸触媒と接触させ
て異性化トランスアルキル化する工程、該異性化トラン
スアルキル化工程で得られたm−クレゾールを含有する
混合物の精密蒸留工程及び当該精密蒸留工程からのm−
クレゾール含有混合物の吸着分離工程とからなり、該吸
着分離工程で得られるm−クレゾール以外のクレゾール
混合物を上記異性化トランスアルキル化工程に循環する
ことを特徴とするm−クレゾールの製造方法が提供され
る。
を解決するために種々研究を重ねた結果、本発明を完成
するに至った。即ち、本発明によれば、クレゾールの異
性体混合物をフェノール共存下で固体酸触媒と接触させ
て異性化トランスアルキル化する工程、該異性化トラン
スアルキル化工程で得られたm−クレゾールを含有する
混合物の精密蒸留工程及び当該精密蒸留工程からのm−
クレゾール含有混合物の吸着分離工程とからなり、該吸
着分離工程で得られるm−クレゾール以外のクレゾール
混合物を上記異性化トランスアルキル化工程に循環する
ことを特徴とするm−クレゾールの製造方法が提供され
る。
【0005】本発明の原料として用いるクレゾールは、
m−クレゾールを含む異性体混合物で一般には、o−
体、m−体とp−体の異性体を含む混合物である。本発
明を実施するには、先ずクレゾール異性体をフェノール
の存在下で固体酸触媒と接触反応させる。この接触反応
により、クレゾール異性体の異性化と、クレゾール異性
体相互のトランスアルキル化等の反応が起こり、フェノ
ール及びm−クレゾールが生成し、さらにキシレノール
が生成する。この反応工程には、フェノールを共存させ
ることにより、キシレノールや副生物の生成を抑制し、
m−クレゾールの生成を促進させることができる。フェ
ノールは、クレゾール異性体1モルに対し、0.2〜5
モル、好ましくは0.5〜2モルを共存させるのがよ
い。固体酸触媒としては、シリカ・アルミナ、結晶性ア
ルミノシリケート(ゼオライト)、酸化ニッケル・シリ
カ、酸化銀・シリカアルミナ、シリカ・マグネシア、ア
ルミナ・ボリア、固体燐酸等が挙げられる。反応条件と
しては、温度150〜500℃、圧力0〜50Kg/c
m2G、接触時間0.02〜6Hrの条件、好ましく
は、温度200〜350℃、圧力0〜35Kg/cm2
G、接触時間0.4〜2.5時間の条件が採用される。
m−クレゾールを含む異性体混合物で一般には、o−
体、m−体とp−体の異性体を含む混合物である。本発
明を実施するには、先ずクレゾール異性体をフェノール
の存在下で固体酸触媒と接触反応させる。この接触反応
により、クレゾール異性体の異性化と、クレゾール異性
体相互のトランスアルキル化等の反応が起こり、フェノ
ール及びm−クレゾールが生成し、さらにキシレノール
が生成する。この反応工程には、フェノールを共存させ
ることにより、キシレノールや副生物の生成を抑制し、
m−クレゾールの生成を促進させることができる。フェ
ノールは、クレゾール異性体1モルに対し、0.2〜5
モル、好ましくは0.5〜2モルを共存させるのがよ
い。固体酸触媒としては、シリカ・アルミナ、結晶性ア
ルミノシリケート(ゼオライト)、酸化ニッケル・シリ
カ、酸化銀・シリカアルミナ、シリカ・マグネシア、ア
ルミナ・ボリア、固体燐酸等が挙げられる。反応条件と
しては、温度150〜500℃、圧力0〜50Kg/c
m2G、接触時間0.02〜6Hrの条件、好ましく
は、温度200〜350℃、圧力0〜35Kg/cm2
G、接触時間0.4〜2.5時間の条件が採用される。
【0006】次に、当該異性化トランスアルキル化工程
で得られるm−クレゾールを含有する混合物を精密蒸留
工程に送り、m−クレゾールの濃縮を行なう。すなわ
ち、実質的にフェノールをクレゾール混合物から分離す
る。当該精密蒸留塔の段数は、通常50〜150段のも
のが採用される。ついで、当該精密蒸留工程からのm−
クレゾール含有混合物を吸着分離工程によりm−クレゾ
ールを分離する。クレゾール異性体からのm−クレゾー
ルの吸着分離は、従来公知であり、吸着剤としてゼオラ
イト系吸着剤及び脱着剤として、ブタノール等のアルコ
ール、フェノール等を用いて実施することができる。特
に炭素数3〜7のアルコール若しくはその酢酸エステル
の使用が効果的である。操作温度は、一般に50〜13
0℃であり、又脱着剤の濃度は、10〜90重量%で実
施される。この吸着分離を行なう場合、本発明では特
に、二段階の吸着分離を組み合わせて実施するのが望ま
しい。例えば、第一吸着分離工程では、p−クレゾール
とm−及びo−クレゾールとの分離を、第二吸着分離工
程では、m−クレゾールとo−クレゾールとの分離を組
み合わせる。さらに、双方の吸着分離工程で得られるm
−クレゾール以外のクレゾールは、前記異性化トランス
アルキル化工程へ循環し、該反応に処せられる。 この
ようにして、クレゾール異性体混合物を原料として他の
異性体の副生を伴わずにm−クレゾールのみを選択的に
得ることができる。
で得られるm−クレゾールを含有する混合物を精密蒸留
工程に送り、m−クレゾールの濃縮を行なう。すなわ
ち、実質的にフェノールをクレゾール混合物から分離す
る。当該精密蒸留塔の段数は、通常50〜150段のも
のが採用される。ついで、当該精密蒸留工程からのm−
クレゾール含有混合物を吸着分離工程によりm−クレゾ
ールを分離する。クレゾール異性体からのm−クレゾー
ルの吸着分離は、従来公知であり、吸着剤としてゼオラ
イト系吸着剤及び脱着剤として、ブタノール等のアルコ
ール、フェノール等を用いて実施することができる。特
に炭素数3〜7のアルコール若しくはその酢酸エステル
の使用が効果的である。操作温度は、一般に50〜13
0℃であり、又脱着剤の濃度は、10〜90重量%で実
施される。この吸着分離を行なう場合、本発明では特
に、二段階の吸着分離を組み合わせて実施するのが望ま
しい。例えば、第一吸着分離工程では、p−クレゾール
とm−及びo−クレゾールとの分離を、第二吸着分離工
程では、m−クレゾールとo−クレゾールとの分離を組
み合わせる。さらに、双方の吸着分離工程で得られるm
−クレゾール以外のクレゾールは、前記異性化トランス
アルキル化工程へ循環し、該反応に処せられる。 この
ようにして、クレゾール異性体混合物を原料として他の
異性体の副生を伴わずにm−クレゾールのみを選択的に
得ることができる。
【0007】次に、本発明の実施態様について、図1に
より説明する。原料としてのクレゾール異性体混合物
は、ライン1を通って、異性化トランスアルキル化装置
[A]からの反応生成物3と混合させ、精密蒸留装置
[B]に送られる。塔頂からフェノールが分離され、こ
のフェノールはライン5を通って異性化トランスアルキ
ル化装置Aに循環される。塔底からのm−クレゾール含
有混合物は、第一吸着分離装置C(1)へと送られる。
第1吸着分離装置C(1)では、ゼオライト系吸着剤を
吸着剤及びブタノールを脱着剤とするクレゾール異性体
の吸着分離が行なわれ、p−クレゾールに富む混合物と
ブタノールとからなるエキストラクトはライン7を通っ
て、第二吸着分離装置C(2)からのo−クレゾール及
びキシレノールに富む留分12及び第3蒸留塔D(3)
からの重質分17と混合され、第一蒸留塔D(1)に送
られ、ブタノールとp−クレゾール及びo−クレゾール
並びにキシレノールとに富む留分に分離される。第一蒸
留塔の塔底からのp−クレゾール及びo−クレゾール並
びにキシレノールに富む留分は、ライン15を通り、ラ
イン5からのフェノールとに混合され、異性化トランス
アルキル化装置Aに送られる。一方、第一吸着分離装置
C(1)からのp−クレゾールの分離された後のクレゾ
ール異性体(o−体、m−体)及びキシレノールとブタ
ノールからなるラフィネートは、ライン8を通って第二
蒸留塔D(2)に送られ、ブタノールとo−及びm−ク
レゾール並びにキシレノールとに分離される。o−及び
m−クレゾール並びにキシレノールはライン9を通り、
第二吸着分離装置C(2)で処理される。m−クレゾー
ルとブタノールからなるエキストラクトは、ライン11
を通って、第三蒸留塔D(3)に送られて、ブタノール
の回収、重質分の除去とm−クレゾールの分離精製がな
され、製品として抜き出される。第2吸着装置C(2)
でm−クレゾールの分離されたo−クレゾール異性体及
びキシレノールとブタノールとの混合物は、前記したご
とく、ライン12を通り、第一吸着分離装置からのp−
クレゾールに富む混合物並びに第3蒸留塔D(3)の重
質分とに混合され、第一蒸留塔D(1)で脱着剤の回収
後異性化トランスアルキル化装置Aに送られる。異性化
トランスアルキル化装置Aには、ライン15からのクレ
ゾール異性体(o−体、p−体)及びキシレノールと、
ライン5からのフェノールとが混合、導入される。この
異性化トランスアルキル化装置は、固体酸触媒が充填し
た反応塔からなり、ここではクレゾールの異性化、クレ
ゾールのトランスアルキル化、クレゾールやキシレノー
ルとフェノールとの間のトランスアルキル化等の反応が
起こり、m−クレゾールが生成され、フェノール、m−
クレゾール及びその他のクレゾール異性体、キシレノー
ルを含む反応生成物が得られる。この反応生成物は、前
記したごとく原料1とともに、ライン4を通って、精密
蒸留装置Bへと送られる。
より説明する。原料としてのクレゾール異性体混合物
は、ライン1を通って、異性化トランスアルキル化装置
[A]からの反応生成物3と混合させ、精密蒸留装置
[B]に送られる。塔頂からフェノールが分離され、こ
のフェノールはライン5を通って異性化トランスアルキ
ル化装置Aに循環される。塔底からのm−クレゾール含
有混合物は、第一吸着分離装置C(1)へと送られる。
第1吸着分離装置C(1)では、ゼオライト系吸着剤を
吸着剤及びブタノールを脱着剤とするクレゾール異性体
の吸着分離が行なわれ、p−クレゾールに富む混合物と
ブタノールとからなるエキストラクトはライン7を通っ
て、第二吸着分離装置C(2)からのo−クレゾール及
びキシレノールに富む留分12及び第3蒸留塔D(3)
からの重質分17と混合され、第一蒸留塔D(1)に送
られ、ブタノールとp−クレゾール及びo−クレゾール
並びにキシレノールとに富む留分に分離される。第一蒸
留塔の塔底からのp−クレゾール及びo−クレゾール並
びにキシレノールに富む留分は、ライン15を通り、ラ
イン5からのフェノールとに混合され、異性化トランス
アルキル化装置Aに送られる。一方、第一吸着分離装置
C(1)からのp−クレゾールの分離された後のクレゾ
ール異性体(o−体、m−体)及びキシレノールとブタ
ノールからなるラフィネートは、ライン8を通って第二
蒸留塔D(2)に送られ、ブタノールとo−及びm−ク
レゾール並びにキシレノールとに分離される。o−及び
m−クレゾール並びにキシレノールはライン9を通り、
第二吸着分離装置C(2)で処理される。m−クレゾー
ルとブタノールからなるエキストラクトは、ライン11
を通って、第三蒸留塔D(3)に送られて、ブタノール
の回収、重質分の除去とm−クレゾールの分離精製がな
され、製品として抜き出される。第2吸着装置C(2)
でm−クレゾールの分離されたo−クレゾール異性体及
びキシレノールとブタノールとの混合物は、前記したご
とく、ライン12を通り、第一吸着分離装置からのp−
クレゾールに富む混合物並びに第3蒸留塔D(3)の重
質分とに混合され、第一蒸留塔D(1)で脱着剤の回収
後異性化トランスアルキル化装置Aに送られる。異性化
トランスアルキル化装置Aには、ライン15からのクレ
ゾール異性体(o−体、p−体)及びキシレノールと、
ライン5からのフェノールとが混合、導入される。この
異性化トランスアルキル化装置は、固体酸触媒が充填し
た反応塔からなり、ここではクレゾールの異性化、クレ
ゾールのトランスアルキル化、クレゾールやキシレノー
ルとフェノールとの間のトランスアルキル化等の反応が
起こり、m−クレゾールが生成され、フェノール、m−
クレゾール及びその他のクレゾール異性体、キシレノー
ルを含む反応生成物が得られる。この反応生成物は、前
記したごとく原料1とともに、ライン4を通って、精密
蒸留装置Bへと送られる。
【0008】以上のようにして、クレゾール異性体混合
物を処理するときに、中間段階でフェノール及びキシレ
ノールの生成はあるもの、全体としては、m−クレゾー
ル以外のクレゾール異性体の実質全量をm−クレゾール
に変換させて回収する事が出来る。また、異性化トラン
スアルキル化反応装置Aで生成したフェノールは、クレ
ゾール異性体混合物とともに、精密蒸留装置Bに導入さ
れ、クレゾール異性体から分離されて、異性化トランス
アルキル化装置Aに戻り、反応剤として作用する。従っ
て、前記方法によれば、クレゾール異性体から効率的に
かつ経済的にm−クレゾールを製造することができる。
前記のようにしてクレゾール異性体混合物からm−クレ
ゾールを製造する場合、異性化トランスアルキル化装置
Aにおいては、全ベンゼン核1モルに対するメチル基の
数を、0.2〜1.1モル、好ましくは0.3〜0.9
モルの範囲に保持することにより、キノレノールの副生
を抑制し、クレゾールの異性化を選択的に起こさせるこ
とができる。また、原料クレゾール異性体混合物には、
フェノールやキシレノールが混入していてもよく、この
ような成分の混入によってもプロセスは何らの支障をう
けるものではない。尚、本発明の実施態様として、原料
の導入を、異性化トランスアルキル化装置Aと精密蒸留
装置Bとの中間で行う場合について説明したが、もちろ
ん、原料の性状若しくは製品の仕様等に合わせ、異性化
トランスアルキル化装置Aの上流側に導入することも可
能である。
物を処理するときに、中間段階でフェノール及びキシレ
ノールの生成はあるもの、全体としては、m−クレゾー
ル以外のクレゾール異性体の実質全量をm−クレゾール
に変換させて回収する事が出来る。また、異性化トラン
スアルキル化反応装置Aで生成したフェノールは、クレ
ゾール異性体混合物とともに、精密蒸留装置Bに導入さ
れ、クレゾール異性体から分離されて、異性化トランス
アルキル化装置Aに戻り、反応剤として作用する。従っ
て、前記方法によれば、クレゾール異性体から効率的に
かつ経済的にm−クレゾールを製造することができる。
前記のようにしてクレゾール異性体混合物からm−クレ
ゾールを製造する場合、異性化トランスアルキル化装置
Aにおいては、全ベンゼン核1モルに対するメチル基の
数を、0.2〜1.1モル、好ましくは0.3〜0.9
モルの範囲に保持することにより、キノレノールの副生
を抑制し、クレゾールの異性化を選択的に起こさせるこ
とができる。また、原料クレゾール異性体混合物には、
フェノールやキシレノールが混入していてもよく、この
ような成分の混入によってもプロセスは何らの支障をう
けるものではない。尚、本発明の実施態様として、原料
の導入を、異性化トランスアルキル化装置Aと精密蒸留
装置Bとの中間で行う場合について説明したが、もちろ
ん、原料の性状若しくは製品の仕様等に合わせ、異性化
トランスアルキル化装置Aの上流側に導入することも可
能である。
【0009】
【発明の効果】以上のように、本発明によれば、クレゾ
ール異性体混合物を原料とし、その実質的全量をm−ク
レゾールとして回収することができるので、本発明は、
m−クレゾールの工業的方法として非常に有利な方法と
いうことができる。
ール異性体混合物を原料とし、その実質的全量をm−ク
レゾールとして回収することができるので、本発明は、
m−クレゾールの工業的方法として非常に有利な方法と
いうことができる。
【0010】
【実施例】次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明する。 実施例 以下の原料性状を有するクレゾールを使用し、図1の態
様に基づいてm−クレゾールの製造テストを実施した。 (1)原料クレゾールの性状 o−クレゾール:54.82wt% m−クレゾール: 5.92wt% p−クレゾール:39.26wt% (2)各工程の操作条件は、それぞれ下記の如くであ
る。 (a)異性化トランスアルキル化装置Aの反応条件 反応温度:400℃ 反応圧力:常圧 LHSV:0.5 1/HR 触媒 :シリカアルミナ フェノール/新原料 混合重合比:約2 (b)吸着分離装置C(1)及びC(2)の操作条件 吸着剤 :Y型ゼオライト 脱着剤 :ブタノール(70wt%) 操作温度:100℃ 以上のテストの結果、原料とほぼ同量のm−クレゾール
が高純度(m−クレゾール:99.12%、o−クレゾ
ール:0.88%)で生産できることが判明した。
明する。 実施例 以下の原料性状を有するクレゾールを使用し、図1の態
様に基づいてm−クレゾールの製造テストを実施した。 (1)原料クレゾールの性状 o−クレゾール:54.82wt% m−クレゾール: 5.92wt% p−クレゾール:39.26wt% (2)各工程の操作条件は、それぞれ下記の如くであ
る。 (a)異性化トランスアルキル化装置Aの反応条件 反応温度:400℃ 反応圧力:常圧 LHSV:0.5 1/HR 触媒 :シリカアルミナ フェノール/新原料 混合重合比:約2 (b)吸着分離装置C(1)及びC(2)の操作条件 吸着剤 :Y型ゼオライト 脱着剤 :ブタノール(70wt%) 操作温度:100℃ 以上のテストの結果、原料とほぼ同量のm−クレゾール
が高純度(m−クレゾール:99.12%、o−クレゾ
ール:0.88%)で生産できることが判明した。
【図1】本発明方法を実施する場合のフローシートの1
例を示す。
例を示す。
A 異性化トランスアルキル化装置
B 精密蒸留装置
C(1) 第一吸着分離装置
C(2) 第二吸着分離装置
D(1) 第一蒸留塔
D(2) 第二蒸留塔
D(3) 第三蒸留塔
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所
// C07B 61/00 300
(72)発明者 白戸 義美
神奈川県横浜市鶴見区鶴見中央二丁目12番
1号 千代田化工建設株式会社内
(72)発明者 下川 憲治
神奈川県横浜市鶴見区鶴見中央二丁目12番
1号 千代田化工建設株式会社内
(72)発明者 志村 光則
神奈川県横浜市鶴見区鶴見中央二丁目12番
1号 千代田化工建設株式会社内
Claims (2)
- 【請求項1】 クレゾールの異性体混合物をフェノール
共存下で固体酸触媒と接触させて異性化トランスアルキ
ル化する工程、該異性化トランスアルキル化工程で得ら
れるm−クレゾールを含有する混合物の精密蒸留工程及
び当該精密蒸留工程からのm−クレゾール含有混合物の
吸着分離工程からなり、該吸着分離工程で得られるm−
クレゾール以外のクレゾール混合物を上記異性化トラン
スアルキル化工程に循環することを特徴とするm−クレ
ゾールの製造方法。 - 【請求項2】 吸着分離工程の分離剤が、ゼオライト系
吸着分離剤であり、脱着剤が、炭素数3〜7のアルコー
ル若しくはその酢酸エステルであることを特徴とする請
求項1の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3212901A JPH0532574A (ja) | 1991-07-30 | 1991-07-30 | m−クレゾールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3212901A JPH0532574A (ja) | 1991-07-30 | 1991-07-30 | m−クレゾールの製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0532574A true JPH0532574A (ja) | 1993-02-09 |
Family
ID=16630157
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3212901A Pending JPH0532574A (ja) | 1991-07-30 | 1991-07-30 | m−クレゾールの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0532574A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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1991
- 1991-07-30 JP JP3212901A patent/JPH0532574A/ja active Pending
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