JPH05310552A - Skin external preparation - Google Patents
Skin external preparationInfo
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- JPH05310552A JPH05310552A JP14824392A JP14824392A JPH05310552A JP H05310552 A JPH05310552 A JP H05310552A JP 14824392 A JP14824392 A JP 14824392A JP 14824392 A JP14824392 A JP 14824392A JP H05310552 A JPH05310552 A JP H05310552A
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、1,2−ジフィタノイ
ル−グリセロール誘導体と活性物質とを含有することを
特徴とする皮膚外用剤に関し、更に詳しくは、含有せし
めた活性物質の効果をより高める皮膚外用剤に関する。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to an external preparation for skin characterized by containing a 1,2-diphytanoyl-glycerol derivative and an active substance. More specifically, the effect of the contained active substance is further enhanced. It relates to a skin external preparation.
【0002】[0002]
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】一般
に、活性物質を含有する薬物は、経口投与や注射などの
非経口投与により生体に投与されているが、近年、これ
らの投与方法に替えて、経皮投与の方法も研究されてい
る。しかし、経皮投与の場合には、皮膚角質層のバリア
ー機能のため、薬物の吸収量が少なく、充分な薬効は期
待することができない。BACKGROUND OF THE INVENTION Generally, a drug containing an active substance is administered to a living body by oral administration or parenteral administration such as injection. In recent years, these administration methods have been replaced. The method of transdermal administration has also been studied. However, in the case of transdermal administration, due to the barrier function of the stratum corneum of the skin, the absorbed amount of the drug is small and a sufficient medicinal effect cannot be expected.
【0003】また、薬効の向上を図るために、通常用い
られているところのリン脂質からなるリポソームを共存
せしめた皮膚外用剤も知られている(特開昭60−15
2410号公報)が、その向上効果は充分ではない。Further, there is also known an external preparation for the skin in which liposomes, which are usually used, are made to coexist in order to improve the drug effect (JP-A-60-15).
No. 2410), but the improvement effect is not sufficient.
【0004】そこで、本発明者らは、含有せしめた活性
物質の効果をより高める皮膚外用剤に関して鋭意研究を
重ねた結果、1,2−ジフィタノイル−グリセロール誘
導体と活性物質とを含有する皮膚外用剤が、含有せしめ
た活性物質の効果を著しく向上させることを見出し、本
発明を完成するに至った。[0004] Therefore, as a result of earnest studies on the skin external preparation for further enhancing the effect of the contained active substance, the present inventors have found that the skin external preparation containing the 1,2-diphytanoyl-glycerol derivative and the active substance. However, they found that the effect of the contained active substance was remarkably improved, and completed the present invention.
【0005】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
(A)The present invention provides the following general formula (A):
【化2】 で表わされる1,2−ジフィタノイル−グリセロール誘
導体の少なくとも1つと、活性物質とを含有することを
特徴とする皮膚外用剤である。[Chemical 2] The external preparation for skin is characterized by containing at least one of the 1,2-diphytanoyl-glycerol derivative represented by and an active substance.
【0006】本発明に用いられる前記一般式で表わされ
る1,2−ジフィタノイル−グリセロール誘導体のう
ち、1,2−ジフィタノイル−グリセロ−3−ホスホコ
リンは公知の物質であり、化学的に合成することにより
得られる。〔レッドウッド等、バイオキム バイオフィ
ズ アクタ(W.R.Redwood etal.,Biochim.Biophys.Act
a.,233,1-6 (1971)〕また、卵黄等より得られるリン脂
質からの誘導によっても得られる。また、1,2−ジフ
ィタノイル−グリセロ−3−ホスホエタノールアミン、
1,2−ジフィタノイル−グリセロ−3−ホスホセリ
ン、1,2−ジフィタノイル−グリセロ−3−ホスホイ
ノシトール、1,2−ジフィタノイル−グリセロ−3−
ホスフェート、あるいは、その塩も上記化合物と同様に
して得ることが可能である。塩としては、ナトリウム
塩、カリウム塩、アンモニウム塩、アルカノールアミン
塩が挙げられる。Among the 1,2-diphytanoyl-glycerol derivatives represented by the above general formula used in the present invention, 1,2-diphytanoyl-glycero-3-phosphocholine is a known substance and can be chemically synthesized. can get. (WR Redwood et al., Biochim.Biophys.Act
a., 233, 1-6 (1971)] It can also be obtained by induction from phospholipid obtained from egg yolk or the like. In addition, 1,2-diphytanoyl-glycero-3-phosphoethanolamine,
1,2-diphytanoyl-glycero-3-phosphoserine, 1,2-diphytanoyl-glycero-3-phosphoinositol, 1,2-diphytanoyl-glycero-3-
The phosphate or its salt can be obtained in the same manner as the above compound. Examples of the salt include sodium salt, potassium salt, ammonium salt, and alkanolamine salt.
【0007】1,2−ジフィタノイル−グリセロール誘
導体の配合量は、本発明の外用剤の処方成分全量を基準
として、0.01〜20.0重量%が好ましく、更に好
ましくは、0.1〜10.0重量%である。この配合量
が0.01重量%未満では、本発明の目的とする効果に
充分でなく、一方20.0重量%を越えても、その増加
分に見合った効果の向上は望めない。The content of the 1,2-diphytanoyl-glycerol derivative is preferably 0.01 to 20.0% by weight, more preferably 0.1 to 10% by weight, based on the total amount of the formulation components of the external preparation of the present invention. It is 0.0% by weight. If the blending amount is less than 0.01% by weight, the effect aimed at by the present invention is not sufficient. On the other hand, if it exceeds 20.0% by weight, the improvement of the effect commensurate with the increase cannot be expected.
【0008】本発明に用いられる活性物質は、水溶性、
脂溶性を問わず、皮膚外用剤として使用することのでき
る物質であれば、、いずれでもよい。例えば、抗炎症
剤、抗ヒスタミン剤、乾癬治療剤、瘡傷治療剤、紫外線
吸収剤、痙瘡治療剤、荒れ肌改善剤、血行促進作用を有
する成分、細胞賦活作用を有する成分、美白作用を有す
る成分等がその例である。The active substance used in the present invention is water-soluble,
Any substance may be used as long as it can be used as a skin external preparation regardless of its fat solubility. For example, anti-inflammatory agent, antihistamine, psoriasis therapeutic agent, wound healing agent, ultraviolet absorber, anti-acne agent, rough skin improving agent, blood circulation promoting component, cell activating component, whitening component, etc. Is an example.
【0009】血行促進及び/または細胞賦活作用を有す
る成分は、従来より利用されているセンブリエキス、朝
鮮ニンジンエキス、ビタミンE及びビタミンE誘導体、
ジイソプロピルアミンジクロロアセテート、γ−アミノ
酪酸、D−パントテニルエチルエーテル、D−パントテ
ニルエチルアルコール、胎盤抽出物、セラミド及びセラ
ミド誘導体、γ−リノレン酸、リノール酸、アロエ抽出
物、ムコ多糖類、ビオチン、γ−オリザノールからなる
群から選択された少なくとも一種である。The components having a blood circulation promoting and / or cell activating action include the conventionally used cembly extract, ginseng extract, vitamin E and vitamin E derivative,
Diisopropylamine dichloroacetate, γ-aminobutyric acid, D-pantothenyl ethyl ether, D-pantothenyl ethyl alcohol, placenta extract, ceramide and ceramide derivatives, γ-linolenic acid, linoleic acid, aloe extract, mucopolysaccharide, biotin , Γ-oryzanol is at least one selected from the group consisting of:
【0010】ここで上記の各々の成分中に、血行促進剤
として、あるいは細胞賦活剤として、各別に特定される
ものと、更に血行促進剤及び細胞賦活剤の作用効果を併
用するものとがあるが、本発明に於いてはそれらのいず
れもが使用可能である。Here, among each of the above-mentioned components, there are those individually specified as a blood circulation promoting agent or a cell activating agent, and a combination of the action and effect of the blood circulation promoting agent and the cell activating agent. However, any of them can be used in the present invention.
【0011】美白作用を有する成分は、従来より利用さ
れている、アスコルビン酸誘導体、ハイドロキノン誘導
体、ピロン類、牛胎盤抽出物、血清除蛋白物からなる群
から選択された少なくとも一種である。The component having a whitening effect is at least one selected from the group consisting of ascorbic acid derivative, hydroquinone derivative, pyrones, bovine placenta extract and serum deproteinized protein which have been conventionally used.
【0012】これら活性物質を本発明の皮膚外用剤に配
合する量は、その作用効果あるいは当該外用剤の剤型等
により適宜調整されるものであるが、外用剤の処方成分
全量を基準として、0.01〜20重量%が好ましく、
更に好ましくは0.1〜10重量%の範囲内である。
0.01重量%未満では効果が得られにくく、20重量
%を超えても、それに見合った効果の向上はない。The amount of these active substances to be added to the external preparation for skin of the present invention is appropriately adjusted depending on the action and effect or the dosage form of the external preparation, but based on the total amount of the prescription components of the external preparation, 0.01 to 20% by weight is preferable,
More preferably, it is within the range of 0.1 to 10% by weight.
If the amount is less than 0.01% by weight, it is difficult to obtain the effect, and if the amount exceeds 20% by weight, the effect is not improved correspondingly.
【0013】本発明の皮膚外用剤は、例えばグリセリ
ン,1,3−ブチレングリコール,ジプロピレングリコ
ール等の多価アルコール中に、1,2−ジフィタノイル
−グリセロール誘導体及び前記の活性物質を均一分散
し、これを、クリーム,乳液,ローション等の皮膚外用
剤基剤中の水相成分に添加し、超音波照射した後、乳
化,分散、溶解、可溶化等の処理を行うことによって調
製される。The external preparation for skin of the present invention is obtained by uniformly dispersing a 1,2-diphytanoyl-glycerol derivative and the above-mentioned active substance in a polyhydric alcohol such as glycerin, 1,3-butylene glycol and dipropylene glycol. It is prepared by adding this to an aqueous phase component in a skin external preparation base such as cream, emulsion, lotion, etc., followed by ultrasonic irradiation, and then treatments such as emulsification, dispersion, dissolution and solubilization.
【0014】尚、本発明の皮膚外用剤には、上記の他
に、色素香料、防腐剤、界面活性剤、顔料、抗酸化剤等
を本発明の目的を達成する範囲内で適宜配合することが
できる。In addition to the above, the external preparation for skin of the present invention may be appropriately blended with a coloring fragrance, a preservative, a surfactant, a pigment, an antioxidant, etc. within the range to achieve the object of the present invention. You can
【0015】[0015]
【実施例】以下、実施例及び比較例に基づいて本発明を
詳細に説明する。尚、各活性成分の効果を評価する為
に、次の様な試験を行なった。 荒れ肌改善効果試験 皮膚血流量試験(血行促進効果) 角質層ターンオーバー速度測定(細胞賦活効果) 皮膚色明度回復試験(美白効果) 各試験の方法は、下記の通りである。EXAMPLES The present invention will be described in detail below based on examples and comparative examples. The following tests were conducted to evaluate the effect of each active ingredient. Rough skin improving effect test Skin blood flow test (blood circulation promoting effect) Stratum corneum turnover speed measurement (cell activating effect) Skin color brightness recovery test (whitening effect) Each test method is as follows.
【0016】荒れ肌改善効果試験法 荒れ肌、乾燥皮膚、及び老人性乾皮症状を訴える中高年
被験者20名の下脚を対象として4週間連続塗布効果を
調べた。被験者の左側下脚試験部位に1日1回約1gの
試料を塗布し、試験開始前及び終了後の皮膚の状態を下
記の判定基準により判定した。右側下脚は試料を塗布せ
ず対照とした。 皮膚乾燥度の判定基準 − :正常 ± :軽微乾燥、落屑なし + :乾燥、落屑軽度 ++ :乾燥、落屑中等度 +++:乾燥、落屑顕著 試験前後の試験部位と対照部位の判定結果を比較し、皮
膚乾燥度が2段階以上改善された場合(例えば、+→
−、++→±)を有効、1段階改善された場合をやや有
効、変化がなかった場合を無効とした。試験結果は有
効、やや有効となった被験者の人数で示した。Test method for improving rough skin effect The lower leg of 20 middle-aged and elderly subjects complaining of rough skin, dry skin, and senile dry skin symptoms was tested for the effect of continuous application for 4 weeks. About 1 g of the sample was applied to the left lower leg test site of the test subject once a day, and the condition of the skin before and after the start of the test was evaluated according to the following criteria. The lower right leg was not coated with the sample and served as a control. Criteria for skin dryness −: Normal ±: Minor dryness, no desquamation +: Dry, mild desquamation ++: Dry, moderate desquamation +++: Dryness, remarkable desquamation Compare the determination results of the test site before and after the test and the control site, When skin dryness is improved by two or more stages (for example, + →
−, ++ → ±) is valid, 1 is a little better when improved, and invalid when there is no change. The test results were shown by the number of subjects who were valid or slightly valid.
【0017】皮膚血流量試験法 ニュージーランドホワイト系兎家3羽の腹部を刈毛し、
18時間絶食させた後、ペンタパルビトールのナトリウ
ム塩を35mg/kgの割合で静脈注射し麻酔処理す
る。プレートタイプトランスジューサーを腹部の試料塗
布部位(試験部位)上にセロファンテープで固定し、交
叉熱電堆式皮膚血流計(シンエイ社製シンコーダー、2
01型)を用いて皮膚血流量(μV)を測定する。試料
は3×2cmの皮膚部位に対して0.1gを均一に塗布
し、試料塗布前の血流量(CB)と試料塗布後一定時間
後(例えば0.5、1.0、2.0時間後)の血流量
(Ct)を測定し、下記の式により血流量増加率(%)
を算出する。試験結果は、3羽の血流量増加率の平均値
で示した。 血流量増加率(%)=(Ct−CB)/CB×100Skin Blood Flow Test Method 3 New Zealand White rabbits were shaved on the abdomen,
After being fasted for 18 hours, pentaparbitol sodium salt is intravenously injected at a rate of 35 mg / kg for anesthesia. A plate-type transducer was fixed on the sample application site (test site) on the abdomen with cellophane tape, and a cross thermoelectric skin-type skin blood flow meter (Shin-Ai Inc.
Skin blood flow (μV) is measured using a 01 type). The sample was uniformly applied to a 3 × 2 cm skin site in an amount of 0.1 g, and the blood flow rate (CB) before the sample application and a certain time after the sample application (for example, 0.5, 1.0, or 2.0 hours). Blood flow rate (Ct) of (after) is measured, and blood flow rate of increase (%) is calculated by the following formula.
To calculate. The test results are shown by the average value of the blood flow increase rate of 3 birds. Blood flow increase rate (%) = (Ct−CB) / CB × 100
【0018】角質層ターンオーバー速度測定方法 蛍光色素のダンシルクロライドを白色ワセリン中に5重
量%配合した軟膏を作り、被検者の前腕部の皮膚に24
時間閉塞貼布し、角質層にダンシルクロライドを浸透結
合させる。その後同じ部位に1日2回(朝・夕)被検試
料を塗布し、毎日ダンシルクロライドの蛍光をしらべ、
その蛍光が消滅するまでの日数を皮膚角質層のターンオ
ーバー速度とした。細胞が活性化されると、その増殖速
度は増し、ターンオーバーは速くなる。Measurement method of stratum corneum turnover speed An ointment was prepared by adding 5% by weight of fluorescent dye dansyl chloride to white vaseline, and applied to the skin of the forearm of a subject.
Apply occluded for a time and permeate dansyl chloride into the stratum corneum. After that, apply the test sample to the same site twice a day (morning and evening) and examine the fluorescence of dansyl chloride every day.
The number of days until the fluorescence disappeared was defined as the turnover rate of the stratum corneum of the skin. When cells are activated, their growth rate increases and turnover increases.
【0019】皮膚色明度回復試験法 被験者20名の背部皮膚にUV−B領域の紫外線を最小
紅斑量の2倍照射し、試料塗布部位と非塗布部位とを設
定して各々の皮膚の基準明度(Vo値,Vo’値)を測
定した。引き続いて塗布部位には試料を1日2回ずつ3
ケ月間連続塗布し、3,8,13週間後の塗布部位及び
非塗布部位の皮膚明度(Vn値,Vn’値)を測定し
て、表1の判定基準により皮膚色の回復評価を実施し
た。尚、皮膚の明度(マンセル表色系V値)は高速分光
色彩計で測定して得られたX,Y,Z値より算出した。
また、評価は被験者20名の13週間後の評価点の平均
値で示した。Skin color lightness recovery test method The back skin of 20 subjects was irradiated with ultraviolet rays in the UV-B region at twice the minimum erythema dose, and the reference lightness of each skin was set by setting a sample application site and a non-application site. (Vo value, Vo 'value) was measured. Then, apply the sample to the application site twice a day 3 times.
After continuous application for a month, the skin lightness (Vn value, Vn 'value) of the application site and the non-application site after 3, 8 and 13 weeks was measured, and the skin color recovery evaluation was carried out according to the criteria of Table 1. .. The lightness of skin (V value of Munsell color system) was calculated from X, Y, and Z values obtained by measurement with a high-speed spectrocolorimeter.
The evaluation was shown by the average value of the evaluation points of 20 subjects after 13 weeks.
【0020】[0020]
【表1】 [Table 1]
【0021】実施例1〜7,比較例1〜6 (クリーム) (1)組成 表2の組成によりクリームを調製した。Examples 1 to 7 and Comparative Examples 1 to 6 (Cream) (1) Composition A cream was prepared according to the composition shown in Table 2.
【0022】[0022]
【表2】 [Table 2]
【0023】(2)調製方法 グリセリンに1,2−ジフィタノイル−グリセロール誘
導体及び活性物質を均一に分散し、これを精製水10.
0重量%に添加して、超音波照射し、(B)を得る。
(A),(C)を各々80℃にて均一に溶解し、(A)
に(C)を加えて、乳化分散した後、50℃にて(B)
を添加し、30℃まで冷却して調製する。(2) Preparation method The 1,2-diphytanoyl-glycerol derivative and the active substance are uniformly dispersed in glycerin, which is then added to purified water.
Add 0 wt% and sonicate to obtain (B).
(A) and (C) are uniformly dissolved at 80 ° C., respectively, and (A)
(C) is added to and emulsified and dispersed, and then (B) at 50 ° C.
And cooled to 30 ° C. to prepare.
【0024】(3)特性 各クリームについて諸試験を実施した結果を表3に示
す。(3) Characteristics Table 3 shows the results of various tests carried out on each cream.
【表3】 [Table 3]
【0025】表3に示すごとく、活性物質を単独で配合
した比較例1〜3、1,2−ジフィタノイル−グリセロ
ール誘導体を単独で配合した比較例4、どちらも配合し
なかった比較例5、活性物質と従来のリン脂質を配合し
た比較例6のクリームは、諸特性において充分なる効果
は得られなかった。これに対して、本発明の実施例1〜
7のクリームは、諸特性において顕著な効果が見られ、
活性物質の効果の著しい向上を示した。As shown in Table 3, Comparative Examples 1 to 3 containing the active substance alone, Comparative Example 4 containing the 1,2-diphytanoyl-glycerol derivative alone, Comparative Example 5 containing neither of them, and the activity The cream of Comparative Example 6 in which the substance and the conventional phospholipid were mixed did not have a sufficient effect on various properties. On the other hand, Examples 1 to 1 of the present invention
The cream of 7 showed remarkable effects in various properties,
It showed a significant improvement in the effect of the active substance.
【0026】実施例8〜13,比較例7〜12 (ローション) (1)組成 表4の組成によりローションを調製したExamples 8 to 13 and Comparative Examples 7 to 12 (Lotion) (1) Composition Lotions were prepared according to the compositions shown in Table 4.
【0027】[0027]
【表4】 [Table 4]
【0028】(2)調製方法 ジプロピレングリコールに、1,2−ジフィタノイル−
グリセロール誘導体及び活性物質を均一に分散し、これ
を精製水10.0重量%に添加して、超音波照射し、
(B)を得る。(A),(C)をそれぞれ常温で混合溶
解し、(A)に(C)を加え、さらに(B)を添加し、
攪拌して調製する。(2) Preparation method Dipropylene glycol was added to 1,2-diphytanoyl-
Glycerol derivative and active substance are evenly dispersed, added to 10.0% by weight of purified water, and sonicated,
Obtain (B). (A) and (C) are mixed and dissolved at room temperature, (C) is added to (A), and (B) is further added,
Prepare by stirring.
【0029】(3)特性 各ローションについて諸試験を実施した結果を表5に示
す。表5に示すごとく、活性物質を単独で配合した比較
例7〜9、1,2−ジフィタノイル−グリセロール誘導
体を単独で配合した比較例10、どちらも配合しなかっ
た比較例11、活性物質と従来のリン脂質を配合した比
較例12のローションは、諸特性において充分なる効果
は得られなかった。これに対して、本発明の実施例8〜
13のローションは、諸特性において顕著な効果が見ら
れ、活性物質の効果の著しい向上を示した。(3) Characteristics Table 5 shows the results of various tests performed on each lotion. As shown in Table 5, Comparative Examples 7 to 9 in which the active substance was blended alone, Comparative Example 10 in which the 1,2-diphytanoyl-glycerol derivative was blended alone, Comparative Example 11 in which neither was blended, Active substance and the conventional The lotion of Comparative Example 12 containing the above phospholipid did not have a sufficient effect on various properties. On the other hand, Example 8 of the present invention
The lotion No. 13 showed remarkable effects on various properties, showing a significant improvement in the effect of the active substance.
【0030】[0030]
【表5】 [Table 5]
【0031】[0031]
【発明の効果】上記の如く、本発明の皮膚外用剤が、
1,2−ジフィタノイル−グリセロール誘導体と活性物
質とを配合することにより、配合せしめた活性物質の効
果を著しく増大させることは明らかである。As described above, the external preparation for skin of the present invention is
It is clear that the incorporation of the 1,2-diphytanoyl-glycerol derivative and the active substance markedly increases the effect of the incorporated active substance.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 A61K 9/107 R 7329−4C 47/24 E 7433−4C ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 5 Identification code Internal reference number FI Technical display location A61K 9/107 R 7329-4C 47/24 E 7433-4C
Claims (1)
導体の少なくとも1つと、活性物質とを含有することを
特徴とする皮膚外用剤。1. The following general formula (A): An external preparation for skin comprising at least one of the 1,2-diphytanoyl-glycerol derivative represented by and an active substance.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14824392A JPH05310552A (en) | 1992-05-13 | 1992-05-13 | Skin external preparation |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14824392A JPH05310552A (en) | 1992-05-13 | 1992-05-13 | Skin external preparation |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05310552A true JPH05310552A (en) | 1993-11-22 |
Family
ID=15448445
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14824392A Pending JPH05310552A (en) | 1992-05-13 | 1992-05-13 | Skin external preparation |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH05310552A (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002076506A1 (en) * | 2001-03-28 | 2002-10-03 | Physica S.A.R.L. | Use of lipoaminoacids as absorption promoters in a pharmaceutical composition |
-
1992
- 1992-05-13 JP JP14824392A patent/JPH05310552A/en active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002076506A1 (en) * | 2001-03-28 | 2002-10-03 | Physica S.A.R.L. | Use of lipoaminoacids as absorption promoters in a pharmaceutical composition |
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