JPH05306384A - 熱硬化性粘接着剤組成物 - Google Patents
熱硬化性粘接着剤組成物Info
- Publication number
- JPH05306384A JPH05306384A JP33780792A JP33780792A JPH05306384A JP H05306384 A JPH05306384 A JP H05306384A JP 33780792 A JP33780792 A JP 33780792A JP 33780792 A JP33780792 A JP 33780792A JP H05306384 A JPH05306384 A JP H05306384A
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- Japan
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- adhesive composition
- thermosetting
- naphthol
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 耐湿性、耐熱性に優れた、金属、プラスチッ
ク、木材、紙等を接着するための粘接着剤組成物であっ
て、常温で粘着性があり、かつ、加熱により硬化する熱
硬化性粘接着剤組成物を提供することにある。 【構成】 エポキシ樹脂及びエポキシ樹脂硬化剤を配合
してなる熱硬化性粘接着剤組成物において、エポキシ樹
脂１００重量部中、ナフトール系エポキシ樹脂が５〜８
５重量部配合されている熱硬化性粘接着剤組成物。ナフ
トール系エポキシ樹脂は、たとえば１−ナフトール、２
−ナフトール、ナフタレンジオール類などのナフトール
類をｐ−キシリレングリコール、１，４−ジ（２−ヒド
ロキシ−２−エチル）ベンゼン等の芳香族ジオール類又
はそれらのジアルキルエーテル類、あるいはホルムアル
デヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド等のアル
デヒド類などの縮合剤との縮合反応により得られた化合
物を、エピクロルヒドリン等のエピハロヒドリン類でエ
ポキシ化反応を行うことにより合成される。
ク、木材、紙等を接着するための粘接着剤組成物であっ
て、常温で粘着性があり、かつ、加熱により硬化する熱
硬化性粘接着剤組成物を提供することにある。 【構成】 エポキシ樹脂及びエポキシ樹脂硬化剤を配合
してなる熱硬化性粘接着剤組成物において、エポキシ樹
脂１００重量部中、ナフトール系エポキシ樹脂が５〜８
５重量部配合されている熱硬化性粘接着剤組成物。ナフ
トール系エポキシ樹脂は、たとえば１−ナフトール、２
−ナフトール、ナフタレンジオール類などのナフトール
類をｐ−キシリレングリコール、１，４−ジ（２−ヒド
ロキシ−２−エチル）ベンゼン等の芳香族ジオール類又
はそれらのジアルキルエーテル類、あるいはホルムアル
デヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド等のアル
デヒド類などの縮合剤との縮合反応により得られた化合
物を、エピクロルヒドリン等のエピハロヒドリン類でエ
ポキシ化反応を行うことにより合成される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、加熱することにより硬
化する熱硬化性粘接着剤組成物に関するものである。
化する熱硬化性粘接着剤組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、エポキシ樹脂の硬化物は耐熱性に
優れ、強固な硬化物を形成することから、熱硬化性接着
剤として利用されている。エポキシ樹脂をベースとした
熱硬化性粘接着剤組成物としては、おもにビスフェノー
ルＡ型エポキシ樹脂を用いたものが広く使用されてい
る。
優れ、強固な硬化物を形成することから、熱硬化性接着
剤として利用されている。エポキシ樹脂をベースとした
熱硬化性粘接着剤組成物としては、おもにビスフェノー
ルＡ型エポキシ樹脂を用いたものが広く使用されてい
る。
【０００３】例えば、特公昭４７−４３６１５号公報に
はビスフェノールＡ型エポキシ樹脂に熱可塑性重合体と
エポキシ樹脂硬化剤を配合した熱硬化性接着剤組成物が
紹介されている。また、特公昭４７−４７２９１号公報
にはビスフェノールＡ型エポキシ樹脂を不飽和塩基酸で
変性した不飽和エステル樹脂と熱可塑性樹脂を混合した
接着剤組成物が開示されている。
はビスフェノールＡ型エポキシ樹脂に熱可塑性重合体と
エポキシ樹脂硬化剤を配合した熱硬化性接着剤組成物が
紹介されている。また、特公昭４７−４７２９１号公報
にはビスフェノールＡ型エポキシ樹脂を不飽和塩基酸で
変性した不飽和エステル樹脂と熱可塑性樹脂を混合した
接着剤組成物が開示されている。
【０００４】しかしながら、熱硬化性接着剤が自動車産
業、電気電子産業、宇宙航空分野等の高度な性能が要求
される分野に利用されるようになり、よりいっそうの耐
熱性や耐湿性が強く要請されている。
業、電気電子産業、宇宙航空分野等の高度な性能が要求
される分野に利用されるようになり、よりいっそうの耐
熱性や耐湿性が強く要請されている。
【０００５】そこで、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂
以外のエポキシ樹脂についても接着剤としての検討が行
われるようになってきている。本発明者等は既に特開平
３−９００７５公報において新規なナフトール系エポキ
シ樹脂を提案した。本発明はこのようなナフトール系エ
ポキシ樹脂を熱硬化性粘接着剤のベースとして検討する
ことにより成されたものである。
以外のエポキシ樹脂についても接着剤としての検討が行
われるようになってきている。本発明者等は既に特開平
３−９００７５公報において新規なナフトール系エポキ
シ樹脂を提案した。本発明はこのようなナフトール系エ
ポキシ樹脂を熱硬化性粘接着剤のベースとして検討する
ことにより成されたものである。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、耐湿性、耐熱性に優れた、金属、プラスチック、木
材、紙等を接着するための粘接着剤組成物であって、常
温で粘着性があり、かつ、加熱により硬化する熱硬化性
粘接着剤組成物を提供することにある。
は、耐湿性、耐熱性に優れた、金属、プラスチック、木
材、紙等を接着するための粘接着剤組成物であって、常
温で粘着性があり、かつ、加熱により硬化する熱硬化性
粘接着剤組成物を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、エポ
キシ樹脂及びエポキシ樹脂硬化剤を配合してなる熱硬化
性粘接着剤組成物において、エポキシ樹脂１００重量部
中、下記一般式（１）
キシ樹脂及びエポキシ樹脂硬化剤を配合してなる熱硬化
性粘接着剤組成物において、エポキシ樹脂１００重量部
中、下記一般式（１）
【化２】 で表されるナフトール系エポキシ樹脂が５〜８５重量部
配合されていることを特徴とする熱硬化性粘接着剤組成
物である。
配合されていることを特徴とする熱硬化性粘接着剤組成
物である。
【０００８】上記一般式（１）で表されるナフトール系
エポキシ樹脂は、たとえば１−ナフトール、２−ナフト
ール、ナフタレンジオール類などのナフトール類をｐ−
キシリレングリコール、１，４−ジ（２−ヒドロキシ−
２−エチル）ベンゼン等の芳香族ジオール類又はそれら
のジアルキルエーテル類、あるいはホルムアルデヒド、
アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド等のアルデヒド類
などの縮合剤との縮合反応により得られた化合物を、エ
ピクロルヒドリン等のエピハロヒドリン類でエポキシ化
反応を行うことにより合成される。これらナフトール系
エポキシ樹脂としては、常温で液状又は粘稠状のものか
ら軟化点１２０℃までのものが好ましく用いられる。
エポキシ樹脂は、たとえば１−ナフトール、２−ナフト
ール、ナフタレンジオール類などのナフトール類をｐ−
キシリレングリコール、１，４−ジ（２−ヒドロキシ−
２−エチル）ベンゼン等の芳香族ジオール類又はそれら
のジアルキルエーテル類、あるいはホルムアルデヒド、
アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド等のアルデヒド類
などの縮合剤との縮合反応により得られた化合物を、エ
ピクロルヒドリン等のエピハロヒドリン類でエポキシ化
反応を行うことにより合成される。これらナフトール系
エポキシ樹脂としては、常温で液状又は粘稠状のものか
ら軟化点１２０℃までのものが好ましく用いられる。
【０００９】本発明の粘接着剤組成物には、ナフトール
系エポキシ樹脂以外に、分子中にエポキシ基を２個以上
有する周知のエポキシ樹脂を併用する。例を挙げれば、
ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノール
Ｓ、フルオレンビスフェノール、４，４’−ビフェノー
ル、２，２’−ビフェノール、ハイドロキノン、レゾル
シン等の２価のフェノール類、あるいはトリス−（４−
ヒドロキシフェニル）メタン、１，１，２，２−テトラ
キス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、フェノールノ
ボラック、ｏ−クレゾールノボラック等の３価以上のフ
ェノール類、又はテトラブロモビスフェノールＡ等のハ
ロゲン化ビスフェノール類から誘導されるグリシジルエ
ーテル化合物があるが、常温で液状又は粘稠状のものが
好ましい。これらのエポキシ樹脂は１種又は２種以上を
混合して用いることができるが、一般式（１）で表され
るナフトール系エポキシ樹脂の配合量はエポキシ樹脂成
分１００重量部中５〜８５重量部の範囲である。これよ
り少ないと耐湿性が低下し、これより多いと粘度が高く
なり作業性が低下する。より好ましくは２０〜５０重量
部の範囲である。
系エポキシ樹脂以外に、分子中にエポキシ基を２個以上
有する周知のエポキシ樹脂を併用する。例を挙げれば、
ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノール
Ｓ、フルオレンビスフェノール、４，４’−ビフェノー
ル、２，２’−ビフェノール、ハイドロキノン、レゾル
シン等の２価のフェノール類、あるいはトリス−（４−
ヒドロキシフェニル）メタン、１，１，２，２−テトラ
キス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、フェノールノ
ボラック、ｏ−クレゾールノボラック等の３価以上のフ
ェノール類、又はテトラブロモビスフェノールＡ等のハ
ロゲン化ビスフェノール類から誘導されるグリシジルエ
ーテル化合物があるが、常温で液状又は粘稠状のものが
好ましい。これらのエポキシ樹脂は１種又は２種以上を
混合して用いることができるが、一般式（１）で表され
るナフトール系エポキシ樹脂の配合量はエポキシ樹脂成
分１００重量部中５〜８５重量部の範囲である。これよ
り少ないと耐湿性が低下し、これより多いと粘度が高く
なり作業性が低下する。より好ましくは２０〜５０重量
部の範囲である。
【００１０】本発明の樹脂組成物に使用する硬化剤とし
ては、一般にエポキシ樹脂の硬化剤として知られている
ものはすべて使用できる。例えばジシアンジアミド、多
価フェノール類、酸無水物類、芳香族及び脂肪族アミン
類等がある。具体的に例示すれば、多価フェノール類と
してはフェノールノボラック、クレゾールノボラック、
ポリビニルフェノール等があり、酸無水物としては無水
フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒ
ドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチル
ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチル無水ハイミック酸、
無水ナジック酸、無水トリメリット酸等がある。また、
アミン類としては４，４’−ジアミノジフェニルメタ
ン、４，４’−ジアミノジフェニルプロパン、４，４’
−ジアミノジフェニルスルホン、ｍ−フェニレンジアミ
ン、ｐ−キシリレンジアミン等の芳香族アミン類、エチ
レンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジエチレント
リアミン、トリエチレンテトラミン等の脂肪族アミン類
がある。本発明の樹脂組成物には、これら硬化剤の１種
又は２種以上を混合して用いることができる。
ては、一般にエポキシ樹脂の硬化剤として知られている
ものはすべて使用できる。例えばジシアンジアミド、多
価フェノール類、酸無水物類、芳香族及び脂肪族アミン
類等がある。具体的に例示すれば、多価フェノール類と
してはフェノールノボラック、クレゾールノボラック、
ポリビニルフェノール等があり、酸無水物としては無水
フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒ
ドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチル
ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチル無水ハイミック酸、
無水ナジック酸、無水トリメリット酸等がある。また、
アミン類としては４，４’−ジアミノジフェニルメタ
ン、４，４’−ジアミノジフェニルプロパン、４，４’
−ジアミノジフェニルスルホン、ｍ−フェニレンジアミ
ン、ｐ−キシリレンジアミン等の芳香族アミン類、エチ
レンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジエチレント
リアミン、トリエチレンテトラミン等の脂肪族アミン類
がある。本発明の樹脂組成物には、これら硬化剤の１種
又は２種以上を混合して用いることができる。
【００１１】本発明の樹脂組成物には所望により合成ゴ
ム等の樹脂を配合することもできる。使用できる合成ゴ
ムとしては、ブタジエン系ゴム、シリコン系ゴム等があ
る。好ましくはアクリロニトリル−ブタジエン共重合高
分子が用いられる。また、場合によりカルボキシル基含
有ポリジメチルシロキサン類等が配合される。合成ゴム
の配合量としては、エポキシ樹脂成分１００重量部に対
して５０〜１００重量部の範囲である。また、これら合
成ゴム類を用いて、あらかじめエポキシ樹脂を変性した
後、本発明の粘接着剤組成物中に添加してもよい。合成
ゴム等の樹脂を配合することにより、本発明の粘接着剤
組成物に柔軟性を付与することができる。
ム等の樹脂を配合することもできる。使用できる合成ゴ
ムとしては、ブタジエン系ゴム、シリコン系ゴム等があ
る。好ましくはアクリロニトリル−ブタジエン共重合高
分子が用いられる。また、場合によりカルボキシル基含
有ポリジメチルシロキサン類等が配合される。合成ゴム
の配合量としては、エポキシ樹脂成分１００重量部に対
して５０〜１００重量部の範囲である。また、これら合
成ゴム類を用いて、あらかじめエポキシ樹脂を変性した
後、本発明の粘接着剤組成物中に添加してもよい。合成
ゴム等の樹脂を配合することにより、本発明の粘接着剤
組成物に柔軟性を付与することができる。
【００１２】本発明の熱硬化性粘接着剤組成物は、場合
により、紙、プラスチックシート、金属箔等の支持体シ
ートに積層して使用される。
により、紙、プラスチックシート、金属箔等の支持体シ
ートに積層して使用される。
【００１３】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明をさら
に詳しく説明する。 （ナフトール系エポキシ樹脂Ａの合成） 参考例１ ３００ｍｌの４口フラスコに、２−ナフトール１４４ｇ
（１．０モル）、ｐ−キシリレングリコール５５．２ｇ
（０．４モル）及びシュウ酸１４ｇを仕込み、窒素気流
下、攪拌しながら１５０℃で３時間反応させた。この
間、生成する水は系外に除いた。その後、１８０℃に昇
温し、２時間攪拌下に加熱を行いシュウ酸を分解した。
さらに、１４０℃まで冷却し９２％パラホルムアルデヒ
ド６．３ｇを加えた。１時間反応後、減圧下系内の揮発
分を除き、褐色状樹脂１８５ｇを得た。
に詳しく説明する。 （ナフトール系エポキシ樹脂Ａの合成） 参考例１ ３００ｍｌの４口フラスコに、２−ナフトール１４４ｇ
（１．０モル）、ｐ−キシリレングリコール５５．２ｇ
（０．４モル）及びシュウ酸１４ｇを仕込み、窒素気流
下、攪拌しながら１５０℃で３時間反応させた。この
間、生成する水は系外に除いた。その後、１８０℃に昇
温し、２時間攪拌下に加熱を行いシュウ酸を分解した。
さらに、１４０℃まで冷却し９２％パラホルムアルデヒ
ド６．３ｇを加えた。１時間反応後、減圧下系内の揮発
分を除き、褐色状樹脂１８５ｇを得た。
【００１４】上記樹脂１００ｇをエピクロルヒドリン４
００ｇに溶解し、さらにトリエチルアンモニウムクロラ
イド０．３ｇを加え、減圧下（約１５０ｍｍＨｇ）７０
℃にて４８％水酸化ナトリウム水溶液４２ｇを３時間か
けて滴下した。この間、水はエピクロルヒドリンとの共
沸により系外に除き、溜出したエピクロルヒドリンは系
内に戻した。滴下終了後、さらに３０分間反応を継続し
た。その後、濾過により生成した塩を除き、さらに水洗
したのちエピクロルヒドリンを留去し、エポキシ樹脂１
１２ｇを得た。エポキシ当量は２６５であり、軟化点は
８６℃であった。
００ｇに溶解し、さらにトリエチルアンモニウムクロラ
イド０．３ｇを加え、減圧下（約１５０ｍｍＨｇ）７０
℃にて４８％水酸化ナトリウム水溶液４２ｇを３時間か
けて滴下した。この間、水はエピクロルヒドリンとの共
沸により系外に除き、溜出したエピクロルヒドリンは系
内に戻した。滴下終了後、さらに３０分間反応を継続し
た。その後、濾過により生成した塩を除き、さらに水洗
したのちエピクロルヒドリンを留去し、エポキシ樹脂１
１２ｇを得た。エポキシ当量は２６５であり、軟化点は
８６℃であった。
【００１５】（ナフトール系エポキシ樹脂Ｂの合成） 参考例２ ５００ｍｌの４口フラスコに、１，６−ナフタレンジオ
ール１６０ｇ（１．０モル）、ｐ−キシリレングリコー
ル６９．０ｇ（０．５モル）及びシュウ酸１．６ｇを仕
込み、窒素気流下、攪拌しながら１５０℃で３時間反応
させた。この間、生成する水は系外に除き、褐色状樹脂
２０３ｇを得た。以下、参考例１と同様にエピクロルヒ
ドリンを用いてエポキシ化反応を行い、エポキシ樹脂１
２９ｇを得た。エポキシ当量は１８８であり、軟化点は
７９℃であった。
ール１６０ｇ（１．０モル）、ｐ−キシリレングリコー
ル６９．０ｇ（０．５モル）及びシュウ酸１．６ｇを仕
込み、窒素気流下、攪拌しながら１５０℃で３時間反応
させた。この間、生成する水は系外に除き、褐色状樹脂
２０３ｇを得た。以下、参考例１と同様にエピクロルヒ
ドリンを用いてエポキシ化反応を行い、エポキシ樹脂１
２９ｇを得た。エポキシ当量は１８８であり、軟化点は
７９℃であった。
【００１６】実施例１〜４、比較例１ 表１に示す配合により、エポキシ樹脂（ナフトール系エ
ポキシ樹脂及び／又はエピコート８２８（シェル化学
（株）製、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂））、合成
ゴム（ニポール１００１（日本ゼオン（株）製、アクリ
ロニトリル−ブタジエンゴム））、ジシアンジアミド、
２−メチルイミダゾール（２ＭＺ）及びメチルエチルケ
トン（ＭＥＫ）を混合することにより、熱硬化性粘接着
剤組成物とした。この組成物を、支持体上に塗布した
後、乾燥させ熱硬化性粘接着テープを得た。得られた粘
接着テープを幅２５mm、長さ１５０mmに切断し、粘接着
剤を塗布していない同じ寸法の支持体と貼り合わせた
後、１６０℃にて３０分間熱硬化させ試験片を調製し
た。本試験片及び本試験片を５０℃、９０％ＲＨの条件
に１４日間さらした後の試験片の一端に、３０ｇの重り
を１４０℃にて３０分間吊り下げたときの接着部のずれ
の有無を調べた。試験結果を表１に示す。
ポキシ樹脂及び／又はエピコート８２８（シェル化学
（株）製、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂））、合成
ゴム（ニポール１００１（日本ゼオン（株）製、アクリ
ロニトリル−ブタジエンゴム））、ジシアンジアミド、
２−メチルイミダゾール（２ＭＺ）及びメチルエチルケ
トン（ＭＥＫ）を混合することにより、熱硬化性粘接着
剤組成物とした。この組成物を、支持体上に塗布した
後、乾燥させ熱硬化性粘接着テープを得た。得られた粘
接着テープを幅２５mm、長さ１５０mmに切断し、粘接着
剤を塗布していない同じ寸法の支持体と貼り合わせた
後、１６０℃にて３０分間熱硬化させ試験片を調製し
た。本試験片及び本試験片を５０℃、９０％ＲＨの条件
に１４日間さらした後の試験片の一端に、３０ｇの重り
を１４０℃にて３０分間吊り下げたときの接着部のずれ
の有無を調べた。試験結果を表１に示す。
【００１７】
【表１】
【００１８】実施例５ 表２に示す配合により、エポキシ樹脂（ナフトール系エ
ポキシ樹脂及びＹＤＦ１７０（東都化成（株）製、ビス
フェノールＦ型エポキシ樹脂））、合成ゴム（ニポール
１００１（日本ゼオン（株）製、アクリロニトリル−ブ
タジエンゴム））、ジシアンジアミド、２−メチルイミ
ダゾール（２ＭＺ）及びメチルエチルケトン（ＭＥＫ）
を混合することにより、熱硬化性粘接着剤組成物とした
後、実施例１と同様に試験片を作成し評価した。結果を
表２に示す。
ポキシ樹脂及びＹＤＦ１７０（東都化成（株）製、ビス
フェノールＦ型エポキシ樹脂））、合成ゴム（ニポール
１００１（日本ゼオン（株）製、アクリロニトリル−ブ
タジエンゴム））、ジシアンジアミド、２−メチルイミ
ダゾール（２ＭＺ）及びメチルエチルケトン（ＭＥＫ）
を混合することにより、熱硬化性粘接着剤組成物とした
後、実施例１と同様に試験片を作成し評価した。結果を
表２に示す。
【００１９】
【表１】
【００２０】
【発明の効果】本発明により、金属、紙、プラスチック
等の被着体に対し、耐湿性、耐熱性に優れた接着性能を
示す熱硬化性粘接着剤が得られる。
等の被着体に対し、耐湿性、耐熱性に優れた接着性能を
示す熱硬化性粘接着剤が得られる。
Claims (4)
- 【請求項１】 エポキシ樹脂及びエポキシ樹脂硬化剤を
配合してなる熱硬化性粘接着剤組成物において、エポキ
シ樹脂１００重量部中、下記一般式（１） 【化１】 で表されるナフトール系エポキシ樹脂が５〜８５重量部
配合されていることを特徴とする熱硬化性粘接着剤組成
物。 - 【請求項２】 エポキシ樹脂として、ナフトール系エポ
キシ樹脂以外に、分子中にエポキシ基を２個以上有する
エポキシ樹脂から選ばれる少なくとも１種を配合するこ
とを特徴とする請求項１記載の熱硬化性粘接着剤組成
物。 - 【請求項３】 ナフトール系エポキシ樹脂以外のエポキ
シ樹脂が、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビス
フェノールＳ、フルオレンビスフェノール、４，４’−
ビフェノール、２，２’−ビフェノール、ハイドロキノ
ン、レゾルシン、トリス−（４−ヒドロキシフェニル）
メタン、１，１，２，２−テトラキス（４−ヒドロキシ
フェニル）エタン、フェノールノボラック、ｏ−クレゾ
ールノボラック、テトラブロモビスフェノールＡから誘
導されるグリシジルエーテル化合物から選ばれる少なく
とも１種であることを特徴とする請求項２記載の熱硬化
性粘接着剤組成物。 - 【請求項４】 エポキシ樹脂硬化剤が、ジシアンジアミ
ド、多価フェノール類、酸無水物類、芳香族及び脂肪族
アミン類から選ばれる少なくとも１種であることを特徴
とする請求項１記載の熱硬化性粘接着剤組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3-337809 | 1991-11-27 | ||
| JP33780991 | 1991-11-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05306384A true JPH05306384A (ja) | 1993-11-19 |
Family
ID=18312177
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33780792A Withdrawn JPH05306384A (ja) | 1991-11-27 | 1992-11-26 | 熱硬化性粘接着剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05306384A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08315885A (ja) * | 1995-05-16 | 1996-11-29 | Hitachi Chem Co Ltd | 回路接続材料 |
| JP2006505674A (ja) * | 2002-11-05 | 2006-02-16 | ヘンケル コーポレイション | 有機酸含有組成物およびその使用方法 |
| JP2008153230A (ja) * | 2007-12-27 | 2008-07-03 | Hitachi Chem Co Ltd | 回路接続材料 |
| JP2009227733A (ja) * | 2008-03-19 | 2009-10-08 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
| WO2010102186A1 (en) * | 2009-03-06 | 2010-09-10 | Georgia-Pacific Chemicals Llc | Adhesive compositions for bonding composites |
| JP2012149265A (ja) * | 2012-03-16 | 2012-08-09 | Hitachi Chemical Co Ltd | フィルム状回路接続材料の製造方法 |
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