JPH05302211A - 易染性ポリエステル繊維 - Google Patents
易染性ポリエステル繊維Info
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- JPH05302211A JPH05302211A JP12945292A JP12945292A JPH05302211A JP H05302211 A JPH05302211 A JP H05302211A JP 12945292 A JP12945292 A JP 12945292A JP 12945292 A JP12945292 A JP 12945292A JP H05302211 A JPH05302211 A JP H05302211A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ポリエステル繊維特有の優れた性質を損なう
ことなく、カチオン染料で染色しやすく、染色後の色彩
の鮮明性、発色性に優れた繊維を提供する。 【構成】 テレフタル酸を主とする二官能性カルボン酸
またはそのエステル形成性誘導体、少なくとも1種の低
級アルキレングリコ−ルまたはそのエステル形成性誘導
体、特定の構造を有するスルホン酸塩基含有化合物、直
鎖状の炭素数が6以上であるグリコ−ル成分および/ま
たは直鎖状の炭素数が6以上である二官能性カルボン酸
成分を共重合してなるポリエステルからなる易染性ポリ
エステル繊維。
ことなく、カチオン染料で染色しやすく、染色後の色彩
の鮮明性、発色性に優れた繊維を提供する。 【構成】 テレフタル酸を主とする二官能性カルボン酸
またはそのエステル形成性誘導体、少なくとも1種の低
級アルキレングリコ−ルまたはそのエステル形成性誘導
体、特定の構造を有するスルホン酸塩基含有化合物、直
鎖状の炭素数が6以上であるグリコ−ル成分および/ま
たは直鎖状の炭素数が6以上である二官能性カルボン酸
成分を共重合してなるポリエステルからなる易染性ポリ
エステル繊維。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はカチオン染料可染型の共
重合ポリエステル繊維に関する。詳しくは、カチオン染
料で染色が可能であると共にその色彩の鮮やかさ、発色
性が改良された繊維に関する。
重合ポリエステル繊維に関する。詳しくは、カチオン染
料で染色が可能であると共にその色彩の鮮やかさ、発色
性が改良された繊維に関する。
【0002】
【従来の技術】ポリエステル繊維、特にポリエチレンテ
レフタレ−トを主成分とする繊維ポリエステル繊維は、
高結晶性でありかつ高軟化点を有するため、強度、伸度
等の機械的特性はもとより、耐熱性、耐薬品性等に優れ
た性能を示し、産業資材、衣料用品分野に広く利用され
ている。
レフタレ−トを主成分とする繊維ポリエステル繊維は、
高結晶性でありかつ高軟化点を有するため、強度、伸度
等の機械的特性はもとより、耐熱性、耐薬品性等に優れ
た性能を示し、産業資材、衣料用品分野に広く利用され
ている。
【0003】しかし、かかるポリエステル繊維は染色性
に劣っており、特に分散染料以外の染料には染色が困難
であるため、ポリエステル繊維の用途分野が狭められて
いるのが実情である。このような欠点を改良すべく、多
くの改良、改質方法が提案されている。その代表的な方
法として(a)金属スルホネ−ト基含有化合物をポリエ
ステルに共重合させる方法(特公昭34−10497号
公報、特開昭49−33766号公報)、(b)アミノ
基含有化合物をポリエステルに共重合させる方法(特公
昭54−38159号公報)等がある。
に劣っており、特に分散染料以外の染料には染色が困難
であるため、ポリエステル繊維の用途分野が狭められて
いるのが実情である。このような欠点を改良すべく、多
くの改良、改質方法が提案されている。その代表的な方
法として(a)金属スルホネ−ト基含有化合物をポリエ
ステルに共重合させる方法(特公昭34−10497号
公報、特開昭49−33766号公報)、(b)アミノ
基含有化合物をポリエステルに共重合させる方法(特公
昭54−38159号公報)等がある。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】しかし、いずれの方法
も欠点を有している。例えば(a)の方法では、満足す
る染色性を得るためには金属スルホネ−ト基含有化合物
を多量に共重合することが必要であり、金属スルホネ−
ト基含有化合物を多量に共重合すると該化合物の増粘作
用のため共重合ポリエステルの溶融粘度が著しく増大
し、共重合ポリエステルの重合度を高めることが困難と
なると同時に、紡糸も困難となる。したがって(a)の
方法で重合が容易でかつ溶融紡糸の可能な範囲にまで溶
融粘度を低下させると、強度の低い繊維しか得られない
という問題がある。また(b)の方法では、アミノ基含
有化合物が共重合されたポリエステルの熱安定性に問題
がある。本発明の目的は、ポリエステル繊維特有の優れ
た性質、すなわち機械的性質や適度なアルカリ減量速度
を損なうことなく、分散染料だけでなくカチオン染料に
も満足な染色性を有し、さらに染色後の色性比の鮮明
性、発色性にすぐれたポリエステル繊維を提供するもの
である。
も欠点を有している。例えば(a)の方法では、満足す
る染色性を得るためには金属スルホネ−ト基含有化合物
を多量に共重合することが必要であり、金属スルホネ−
ト基含有化合物を多量に共重合すると該化合物の増粘作
用のため共重合ポリエステルの溶融粘度が著しく増大
し、共重合ポリエステルの重合度を高めることが困難と
なると同時に、紡糸も困難となる。したがって(a)の
方法で重合が容易でかつ溶融紡糸の可能な範囲にまで溶
融粘度を低下させると、強度の低い繊維しか得られない
という問題がある。また(b)の方法では、アミノ基含
有化合物が共重合されたポリエステルの熱安定性に問題
がある。本発明の目的は、ポリエステル繊維特有の優れ
た性質、すなわち機械的性質や適度なアルカリ減量速度
を損なうことなく、分散染料だけでなくカチオン染料に
も満足な染色性を有し、さらに染色後の色性比の鮮明
性、発色性にすぐれたポリエステル繊維を提供するもの
である。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、上記の
目的は、テレフタル酸を主とする二官能性カルボン酸ま
たはそのエステル形成性誘導体、少なくとも1種の低級
アルキレングリコ−ルまたはそのエステル形成性誘導
体、一般式(I)および/または一般式(II)で表さ
れるスルホン酸塩基含有化合物、
目的は、テレフタル酸を主とする二官能性カルボン酸ま
たはそのエステル形成性誘導体、少なくとも1種の低級
アルキレングリコ−ルまたはそのエステル形成性誘導
体、一般式(I)および/または一般式(II)で表さ
れるスルホン酸塩基含有化合物、
【0006】
【化3】
【0007】(式中、X↓1はエステル形成性官能基、
X↓2はX↓1と同一もしくは異なるエステル形成官能
基または水素原子、Arは3価の芳香族基、Mは金属原
子を表す)
X↓2はX↓1と同一もしくは異なるエステル形成官能
基または水素原子、Arは3価の芳香族基、Mは金属原
子を表す)
【0008】
【化4】
【0009】(式中、X´↓1はエステル形成性官能
基、X´↓2はX´↓1と同一もしくは異なるエステル
形成官能基または水素原子、Ar´は3価の芳香族基、
R↓1、R↓2、R↓3およびR↓4はアルキル基およ
びアリ−ル基より選ばれた同一または異なる基、nは正
の整数を示す)
基、X´↓2はX´↓1と同一もしくは異なるエステル
形成官能基または水素原子、Ar´は3価の芳香族基、
R↓1、R↓2、R↓3およびR↓4はアルキル基およ
びアリ−ル基より選ばれた同一または異なる基、nは正
の整数を示す)
【0010】直鎖状の炭素数が6以上であるグリコ−ル
成分および/または直鎖状の炭素数が6以上である二官
能性カルボン酸成分を共重合してなるポリエステルであ
って、スルホン酸塩基含有化合物の含有率が該ポリエス
テルを構成する全酸成分に対して1.0〜7.0モル%
であり、直鎖状の炭素数が6以上でグリコ−ル成分およ
び/または直鎖状の炭素数が6以上である二官能性カル
ボン酸成分の含有率が、該ポリエステルを構成する全酸
成分に対して3.0〜20モル%である共重合ポリエス
テルからなる易染性ポリエステル繊維を提供することに
よって達成される。
成分および/または直鎖状の炭素数が6以上である二官
能性カルボン酸成分を共重合してなるポリエステルであ
って、スルホン酸塩基含有化合物の含有率が該ポリエス
テルを構成する全酸成分に対して1.0〜7.0モル%
であり、直鎖状の炭素数が6以上でグリコ−ル成分およ
び/または直鎖状の炭素数が6以上である二官能性カル
ボン酸成分の含有率が、該ポリエステルを構成する全酸
成分に対して3.0〜20モル%である共重合ポリエス
テルからなる易染性ポリエステル繊維を提供することに
よって達成される。
【0011】本発明でいうポリエステルとは、テレフタ
ル酸を主たる酸成分とし、少なくとも1種のグリコ−
ル、好ましくはエチレングリコ−ル、トリメチレングリ
コ−ル、テトラメチレングリコ−ルから選ばれる少なく
とも1種のアルキレングリコ−ルをグリコ−ル成分とす
るポリエステルを主たる対象とする。
ル酸を主たる酸成分とし、少なくとも1種のグリコ−
ル、好ましくはエチレングリコ−ル、トリメチレングリ
コ−ル、テトラメチレングリコ−ルから選ばれる少なく
とも1種のアルキレングリコ−ルをグリコ−ル成分とす
るポリエステルを主たる対象とする。
【0012】本発明において共重合成分として使用され
るスルホン酸塩基含有化合物は一般式(I)および/ま
たは一般式(II)で表される。
るスルホン酸塩基含有化合物は一般式(I)および/ま
たは一般式(II)で表される。
【0013】
【化5】
【0014】
【化6】
【0015】一般式(I)中、Arは3価の芳香族基を
表し、1,3,5−ベンゼントリイル基;1、3、6−
ベンゼントリイル基;1,2,4−ベンゼントリイル基
等のベンゼントリイル基、1,3,6−ナフタレントリ
イル基;1,3,7−ナフタレントリイル基;1,4,
5−ナフタレントリイル基;1,4,6−ナフタレント
リイル基等のナフタレントリイル基などが挙げられる。
またMは金属原子を表し、リチウム、ナトリウム、カリ
ウム等のアルカリ金属が好ましい。
表し、1,3,5−ベンゼントリイル基;1、3、6−
ベンゼントリイル基;1,2,4−ベンゼントリイル基
等のベンゼントリイル基、1,3,6−ナフタレントリ
イル基;1,3,7−ナフタレントリイル基;1,4,
5−ナフタレントリイル基;1,4,6−ナフタレント
リイル基等のナフタレントリイル基などが挙げられる。
またMは金属原子を表し、リチウム、ナトリウム、カリ
ウム等のアルカリ金属が好ましい。
【0016】一般式(I)および一般式(II)中、X
↓1、X↓2およびX´↓1、X´↓2はエステル形成
性官能基を示し、
↓1、X↓2およびX´↓1、X´↓2はエステル形成
性官能基を示し、
【0017】
【化7】
【化8】
【化9】
【0018】(式中、R´は低級アルキル基またはフェ
ニル基である)等を挙げることができる。X↓1とX↓
2、X´↓1とX´↓2は同一もしくは異なるエステル
形成性官能基または水素原子を示し、エステル形成性官
能基であることが好ましい。R↓1、R↓2、R↓3お
よびR↓4はアルキル基およびアリ−ル基より選ばれた
同一または異なる基を示す。nは正の整数である。
ニル基である)等を挙げることができる。X↓1とX↓
2、X´↓1とX´↓2は同一もしくは異なるエステル
形成性官能基または水素原子を示し、エステル形成性官
能基であることが好ましい。R↓1、R↓2、R↓3お
よびR↓4はアルキル基およびアリ−ル基より選ばれた
同一または異なる基を示す。nは正の整数である。
【0019】一般式(I)で示される化合物の具体例と
して、5−ナトリウムスルホイソフタル酸、5−ナトリ
ウムスルホイソフタル酸ジメチルエステル、5−ナトリ
ウムスルホイソフタル酸ジエチルエステル、5−カリウ
ムスルホイソフタル酸、5−カリウムスルホイソフタル
酸ジメチルエステル、5−カリウムスルホイソフタル酸
ジエチルエステル、5−リチウムスルホイソフタル酸、
5−リチウムスルホイソフタル酸ジメチルエステル、2
−ナトリウムスルホテレフタル酸等の金属スルホン化さ
れたベンゼンジカルボン酸またはその低級アルキルエス
テル;4−ナトリウムスルホ−2,6−ナフタレンジカ
ルボン酸、4−ナトリウムスルホ−2,6−ナフタレン
ジカルボン酸ジメチルエステル、6−ナトリウムスルホ
−1,4−ナフタレンジカルボン酸、5−ナトリウムス
ルホ−1,4−ナフタレンジカルボン酸等の金属スルホ
ン化されたナフタレンジカルンボン酸またはその低級ア
ルキルエステルなどが挙げられる。
して、5−ナトリウムスルホイソフタル酸、5−ナトリ
ウムスルホイソフタル酸ジメチルエステル、5−ナトリ
ウムスルホイソフタル酸ジエチルエステル、5−カリウ
ムスルホイソフタル酸、5−カリウムスルホイソフタル
酸ジメチルエステル、5−カリウムスルホイソフタル酸
ジエチルエステル、5−リチウムスルホイソフタル酸、
5−リチウムスルホイソフタル酸ジメチルエステル、2
−ナトリウムスルホテレフタル酸等の金属スルホン化さ
れたベンゼンジカルボン酸またはその低級アルキルエス
テル;4−ナトリウムスルホ−2,6−ナフタレンジカ
ルボン酸、4−ナトリウムスルホ−2,6−ナフタレン
ジカルボン酸ジメチルエステル、6−ナトリウムスルホ
−1,4−ナフタレンジカルボン酸、5−ナトリウムス
ルホ−1,4−ナフタレンジカルボン酸等の金属スルホ
ン化されたナフタレンジカルンボン酸またはその低級ア
ルキルエステルなどが挙げられる。
【0020】一般式(II)で示される化合物の具体例
として、3,5−ジカルボキシベンゼンスルホン酸テト
ラブチルホスホニウム塩、3,5−ジカルボキシベンゼ
ンスルホン酸エチルトリブチルホスホニウム塩、3,5
−ジカルボキシベンゼンスルホン酸ベンジルトリブチル
ホスホニウム塩、3,5−ジカルボキシベンゼンスルホ
ン酸フェニルトリブチルホスホニウム塩、3,5−ジカ
ルボキシベンゼンスルホン酸テトラフェニルホスホニウ
ム塩、3,5−ジカルボキシベンゼンスルホン酸ブチル
トリフェニルホスホニウム塩、3,5−ジカルボキシベ
ンゼンスルホン酸ベンジルトリフェニルホスホニウム
塩、3,5−ジカルボメトキシベンゼンスルホン酸テト
ラブチルホスホニウム塩、3,5−ジカルボメトキシキ
シベンゼンスルホン酸エチルトリブチルホスホニウム
塩、3−カルボキシベンゼンスルホン酸テトラフェニル
ホスホニウム塩などが挙げられる。。
として、3,5−ジカルボキシベンゼンスルホン酸テト
ラブチルホスホニウム塩、3,5−ジカルボキシベンゼ
ンスルホン酸エチルトリブチルホスホニウム塩、3,5
−ジカルボキシベンゼンスルホン酸ベンジルトリブチル
ホスホニウム塩、3,5−ジカルボキシベンゼンスルホ
ン酸フェニルトリブチルホスホニウム塩、3,5−ジカ
ルボキシベンゼンスルホン酸テトラフェニルホスホニウ
ム塩、3,5−ジカルボキシベンゼンスルホン酸ブチル
トリフェニルホスホニウム塩、3,5−ジカルボキシベ
ンゼンスルホン酸ベンジルトリフェニルホスホニウム
塩、3,5−ジカルボメトキシベンゼンスルホン酸テト
ラブチルホスホニウム塩、3,5−ジカルボメトキシキ
シベンゼンスルホン酸エチルトリブチルホスホニウム
塩、3−カルボキシベンゼンスルホン酸テトラフェニル
ホスホニウム塩などが挙げられる。。
【0021】ポリエステルに含まれるスルホン酸塩基含
有化合物は1種のみであってもよく、2種以上であって
もよいが、スルホン酸塩基含有化合物の含有率は、該共
重合ポリエステルに含有される全酸成分に対して1.0
〜7.0モル%の範囲内となる量であり、1.2〜5.
0モル%の範囲内の量、特に1.5〜3.0モル%の範
囲内の量であることが好ましい。スルホン酸塩基含有化
合物の含有率が1.0モル%未満である場合、カチオン
染料による染色性が不十分となり、一方含有率が7.0
モル%を越える場合、得られる繊維の繊維物性が著しく
低下するばかりでなく、カチオン染料の染着座席が増す
ため繊維への染着量が増加して、かえって色彩の鮮明性
が失われることになる。
有化合物は1種のみであってもよく、2種以上であって
もよいが、スルホン酸塩基含有化合物の含有率は、該共
重合ポリエステルに含有される全酸成分に対して1.0
〜7.0モル%の範囲内となる量であり、1.2〜5.
0モル%の範囲内の量、特に1.5〜3.0モル%の範
囲内の量であることが好ましい。スルホン酸塩基含有化
合物の含有率が1.0モル%未満である場合、カチオン
染料による染色性が不十分となり、一方含有率が7.0
モル%を越える場合、得られる繊維の繊維物性が著しく
低下するばかりでなく、カチオン染料の染着座席が増す
ため繊維への染着量が増加して、かえって色彩の鮮明性
が失われることになる。
【0022】上記のポリエステルの共重合成分である直
鎖状の炭素数が6以上であるグリコ−ル成分は、直鎖状
の炭素数が6以上であれば分岐鎖を含んでいてもよい
が、繊維の結晶構造を乱しすぎると得られる繊維の強度
低下を招くので、分岐鎖の大きさは炭素数3以下であ
り、その数は2以下であることが好ましい。また、直鎖
状の炭素数があまり多すぎても得られる繊維の強度が低
下するので直鎖状の炭素数は6〜15、特に8〜12で
あることが好ましい。
鎖状の炭素数が6以上であるグリコ−ル成分は、直鎖状
の炭素数が6以上であれば分岐鎖を含んでいてもよい
が、繊維の結晶構造を乱しすぎると得られる繊維の強度
低下を招くので、分岐鎖の大きさは炭素数3以下であ
り、その数は2以下であることが好ましい。また、直鎖
状の炭素数があまり多すぎても得られる繊維の強度が低
下するので直鎖状の炭素数は6〜15、特に8〜12で
あることが好ましい。
【0023】かかるグリコ−ル成分としては、1,6−
ヘキサンジオ−ル、1,7−ヘプタンジオ−ル、1,8
−オクタンジオ−ル、2−メチル−1,8−オクタンジ
オ−ル,1,9−ノナンジオ−ル、1,10−デカンジ
オ−ル等の飽和脂肪族グリコ−ルが挙げられるが、上記
の条件を満たせば飽和グリコ−ルであっても不飽和グリ
コ−ルであってもよい。
ヘキサンジオ−ル、1,7−ヘプタンジオ−ル、1,8
−オクタンジオ−ル、2−メチル−1,8−オクタンジ
オ−ル,1,9−ノナンジオ−ル、1,10−デカンジ
オ−ル等の飽和脂肪族グリコ−ルが挙げられるが、上記
の条件を満たせば飽和グリコ−ルであっても不飽和グリ
コ−ルであってもよい。
【0024】上記のポリエステルの共重合成分である直
鎖状の炭素数が6以上である二官能性カルボン酸成分
は、直鎖状の炭素数が6以上であれば分岐鎖を含んでい
てもよいが、繊維の結晶構造を乱しすぎると得られる繊
維の強度低下を招くので、分岐鎖の大きさは炭素数3以
下であり、その数は2以下であることが好ましい。ま
た、直鎖状の炭素数があまり多すぎても得られる繊維の
強度が低下するので直鎖状の炭素数は6〜15、特に8
〜12であることが好ましい。
鎖状の炭素数が6以上である二官能性カルボン酸成分
は、直鎖状の炭素数が6以上であれば分岐鎖を含んでい
てもよいが、繊維の結晶構造を乱しすぎると得られる繊
維の強度低下を招くので、分岐鎖の大きさは炭素数3以
下であり、その数は2以下であることが好ましい。ま
た、直鎖状の炭素数があまり多すぎても得られる繊維の
強度が低下するので直鎖状の炭素数は6〜15、特に8
〜12であることが好ましい。
【0025】かかる二官能性カルボン酸成分としては、
アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸等の飽和脂肪族
ジカルボン酸、フマル酸、シトラコン酸等の不飽和脂肪
族ジカルボン酸が挙げられる。
アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸等の飽和脂肪族
ジカルボン酸、フマル酸、シトラコン酸等の不飽和脂肪
族ジカルボン酸が挙げられる。
【0026】共重合ポリエステルに含まれる直鎖状の炭
素数が6以上であるグリコ−ル成分および/または直鎖
状の炭素数が6以上である二官能性カルボン酸成分は1
種のみであってもよく、2種以上であってもよい。また
直鎖状の炭素数が6以上であるグリコ−ル成分および/
または直鎖状の炭素数が6以上である二官能性カルボン
酸成分の含有率は、該共重合ポリエステルに含有される
全酸成分に対して3.0〜20モル%の範囲内となる量
であり、4.0〜15モル%の範囲内の量であることが
好ましい。直鎖状の炭素数が6以上であるグリコ−ル成
分および/または直鎖状の炭素数が6以上である二官能
性カルボン酸成分の含有率が3.0モル%未満である場
合、一般式(I)で示されるスルホン酸塩基含有化合物
を含有する共重合ポリエステルにおける、該化合物の有
する増粘作用に対する減粘効果が発現しないため、共重
合ポリエステルにおける重合度を高めた上での紡糸が困
難であり、たとえ紡糸が可能となっても染色性が不十分
であり、色彩の鮮明性、発色性に劣る。一方含有率が
7.0モル%を越える場合、共重合ポリエステルの重合
性が低下すると同時にその結晶構造を過度に乱し、得ら
れる繊維の繊維物性が著しく低下する。
素数が6以上であるグリコ−ル成分および/または直鎖
状の炭素数が6以上である二官能性カルボン酸成分は1
種のみであってもよく、2種以上であってもよい。また
直鎖状の炭素数が6以上であるグリコ−ル成分および/
または直鎖状の炭素数が6以上である二官能性カルボン
酸成分の含有率は、該共重合ポリエステルに含有される
全酸成分に対して3.0〜20モル%の範囲内となる量
であり、4.0〜15モル%の範囲内の量であることが
好ましい。直鎖状の炭素数が6以上であるグリコ−ル成
分および/または直鎖状の炭素数が6以上である二官能
性カルボン酸成分の含有率が3.0モル%未満である場
合、一般式(I)で示されるスルホン酸塩基含有化合物
を含有する共重合ポリエステルにおける、該化合物の有
する増粘作用に対する減粘効果が発現しないため、共重
合ポリエステルにおける重合度を高めた上での紡糸が困
難であり、たとえ紡糸が可能となっても染色性が不十分
であり、色彩の鮮明性、発色性に劣る。一方含有率が
7.0モル%を越える場合、共重合ポリエステルの重合
性が低下すると同時にその結晶構造を過度に乱し、得ら
れる繊維の繊維物性が著しく低下する。
【0027】本発明の共重合ポリエステルの共重合成分
であるスルホン酸塩基含有化合物、直鎖状の炭素数が6
以上であるグリコ−ル成分および/または直鎖状の炭素
数が6以上である二官能性カルボン酸成分の含有率の合
計は、共重合ポリエステルに含有される全酸成分の5〜
21モル%の範囲内の量であることが好ましい。含有率
の合計が5モル%未満の場合、共重合ポリエステルの減
粘効果およびかかるポリエステルから得られる繊維の染
色性に劣り、一方21モル%を越えるとかかるポリエス
テルから得られる繊維の物性が著しく低下することがあ
り、いずれも好ましくない。特に、5.5〜18モル%
の範囲内の量が好ましい。
であるスルホン酸塩基含有化合物、直鎖状の炭素数が6
以上であるグリコ−ル成分および/または直鎖状の炭素
数が6以上である二官能性カルボン酸成分の含有率の合
計は、共重合ポリエステルに含有される全酸成分の5〜
21モル%の範囲内の量であることが好ましい。含有率
の合計が5モル%未満の場合、共重合ポリエステルの減
粘効果およびかかるポリエステルから得られる繊維の染
色性に劣り、一方21モル%を越えるとかかるポリエス
テルから得られる繊維の物性が著しく低下することがあ
り、いずれも好ましくない。特に、5.5〜18モル%
の範囲内の量が好ましい。
【0028】本発明における共重合ポリエステルは、例
えば次のような方法で製造することができる。すなわ
ち、テレフタル酸とエチレングリコ−ルとを直接エステ
ル化させるか、テレフタル酸ジメチルのようなテレフタ
ル酸の低級アルキルエステルとエチレングリコ−ルとエ
ステル交換反応させるか、またはテレフタル酸とエチレ
ンオキシドとを反応させるかしてテレフタル酸のエチレ
ングリコ−ルエステルおよび/またはその低重合体を生
成させる第1段階の反応、そして第1段階で得られた反
応生成物を減圧下で加熱して所望の重合度になるまで重
縮合反応させる第2段階の反応によって製造される。そ
の際、スルホン酸塩基含有化合物、直鎖状の炭素数が6
以上であるグリコ−ル成分および/または直鎖状の炭素
数が6以上である二官能性カルボン酸成分は、それぞれ
の所望量を重縮合反応が終了するまでの任意の段階、例
えばポリエステルの出発原料、エステル交換反応後で重
縮合反応前に添加することができる。
えば次のような方法で製造することができる。すなわ
ち、テレフタル酸とエチレングリコ−ルとを直接エステ
ル化させるか、テレフタル酸ジメチルのようなテレフタ
ル酸の低級アルキルエステルとエチレングリコ−ルとエ
ステル交換反応させるか、またはテレフタル酸とエチレ
ンオキシドとを反応させるかしてテレフタル酸のエチレ
ングリコ−ルエステルおよび/またはその低重合体を生
成させる第1段階の反応、そして第1段階で得られた反
応生成物を減圧下で加熱して所望の重合度になるまで重
縮合反応させる第2段階の反応によって製造される。そ
の際、スルホン酸塩基含有化合物、直鎖状の炭素数が6
以上であるグリコ−ル成分および/または直鎖状の炭素
数が6以上である二官能性カルボン酸成分は、それぞれ
の所望量を重縮合反応が終了するまでの任意の段階、例
えばポリエステルの出発原料、エステル交換反応後で重
縮合反応前に添加することができる。
【0029】このようにして得られた共重合ポリエステ
ルは、フェノ−ル/テトラクロロエタン(重量比1:
1)の混合溶媒に溶解して、30℃で測定した固有粘度
が0.5dl/g以上であることが好ましい。固有粘度
が0.5dl/g未満の場合、溶融紡糸時の断糸が著し
いため好ましくない。また固有粘度が大きすぎる場合、
溶融粘度が大きくなりすぎて紡糸性が不良となることが
あるので、繊維化工程上のトラブルを軽減する点から、
共重合ポリエステルの固有粘度は0.55〜1.5dl
/gの範囲内であることが好ましい。
ルは、フェノ−ル/テトラクロロエタン(重量比1:
1)の混合溶媒に溶解して、30℃で測定した固有粘度
が0.5dl/g以上であることが好ましい。固有粘度
が0.5dl/g未満の場合、溶融紡糸時の断糸が著し
いため好ましくない。また固有粘度が大きすぎる場合、
溶融粘度が大きくなりすぎて紡糸性が不良となることが
あるので、繊維化工程上のトラブルを軽減する点から、
共重合ポリエステルの固有粘度は0.55〜1.5dl
/gの範囲内であることが好ましい。
【0030】スルホン酸塩基含有化合物、例えば5−ナ
トリウムスルホイソフタル酸のような屈曲した分子構造
を有する化合物のみを共重合成分としたポリエステルを
紡糸する場合、高配向の繊維を得るために高延伸倍率で
延伸すると断糸が生じたり、残留伸度が小さくなり後加
工時に糸切れや毛羽が発生しやすくなり、トラブルの原
因となることがある。しかしながら、直鎖状の炭素数が
6以上であるグリコ−ル成分および/または直鎖状の炭
素数が6以上である二官能性カルボン酸成分は、一般式
(I)で示されるスルホン酸塩基含有化合物が有する増
粘作用を減じる作用を示し、高重合度、高延伸性が可能
となるばかりでなく、かかる共重合成分がポリエステル
の分子構造を適度に乱すため、このようなポリエステル
から得られる繊維は、繊維内部へ染料が容易に浸透して
染色性が向上する。このためカチオン染料の染着座席と
なるスルホン酸塩基含有化合物の含有率を小さくしても
満足できる染色性を有するうえに、ポリエステルの結晶
性が保持されているので紡糸後の後加工におけるトラブ
ルは生じにくい。
トリウムスルホイソフタル酸のような屈曲した分子構造
を有する化合物のみを共重合成分としたポリエステルを
紡糸する場合、高配向の繊維を得るために高延伸倍率で
延伸すると断糸が生じたり、残留伸度が小さくなり後加
工時に糸切れや毛羽が発生しやすくなり、トラブルの原
因となることがある。しかしながら、直鎖状の炭素数が
6以上であるグリコ−ル成分および/または直鎖状の炭
素数が6以上である二官能性カルボン酸成分は、一般式
(I)で示されるスルホン酸塩基含有化合物が有する増
粘作用を減じる作用を示し、高重合度、高延伸性が可能
となるばかりでなく、かかる共重合成分がポリエステル
の分子構造を適度に乱すため、このようなポリエステル
から得られる繊維は、繊維内部へ染料が容易に浸透して
染色性が向上する。このためカチオン染料の染着座席と
なるスルホン酸塩基含有化合物の含有率を小さくしても
満足できる染色性を有するうえに、ポリエステルの結晶
性が保持されているので紡糸後の後加工におけるトラブ
ルは生じにくい。
【0031】また、スルホン酸塩基含有化合物の含有率
が小さくなれば耐アルカリ性が向上するが、直鎖状の炭
素数が6以上であるグリコ−ル成分および/または直鎖
状の炭素数が6以上である二官能性カルボン酸成分を含
有させると、より耐アルカリ性が向上するので、仕上げ
加工におけるアルカリ減量加工が容易にしやすくなる。
が小さくなれば耐アルカリ性が向上するが、直鎖状の炭
素数が6以上であるグリコ−ル成分および/または直鎖
状の炭素数が6以上である二官能性カルボン酸成分を含
有させると、より耐アルカリ性が向上するので、仕上げ
加工におけるアルカリ減量加工が容易にしやすくなる。
【0032】上記の共重合ポリエステルは本発明の効果
・作用が損なわれない範囲内の量でp−オキシ安息香酸
単位等のヒドロキシカルボン酸単位、グリセリン等のト
リオ−ル単位、ペンタエリスリト−ル等のテトラオ−ル
単位、トリメリット酸等のトリカルボン酸単位、ピロメ
リット酸等のテトラカルボン酸単位を含有していてもよ
い。また、通常のポリエステルを製造するうえで使用さ
れる酢酸亜鉛、酢酸マンガン、酢酸カルシウム、炭酸コ
バルト、炭酸バリウム、酸化アンチモン、オルトチタン
酸テトライソプロピル、蓚酸チタンカリウム等の触媒、
着色防止剤、耐熱剤、蛍光増白剤、酸化防止剤、艶消
剤、無機微粒子等の添加剤が含有されていてもよい。
・作用が損なわれない範囲内の量でp−オキシ安息香酸
単位等のヒドロキシカルボン酸単位、グリセリン等のト
リオ−ル単位、ペンタエリスリト−ル等のテトラオ−ル
単位、トリメリット酸等のトリカルボン酸単位、ピロメ
リット酸等のテトラカルボン酸単位を含有していてもよ
い。また、通常のポリエステルを製造するうえで使用さ
れる酢酸亜鉛、酢酸マンガン、酢酸カルシウム、炭酸コ
バルト、炭酸バリウム、酸化アンチモン、オルトチタン
酸テトライソプロピル、蓚酸チタンカリウム等の触媒、
着色防止剤、耐熱剤、蛍光増白剤、酸化防止剤、艶消
剤、無機微粒子等の添加剤が含有されていてもよい。
【0033】本発明の共重合ポリエステル繊維は、一般
的な溶融紡糸法によって容易に繊維化することができ
る。得られた紡糸原糸は通常の方法で延伸すればよく、
例えば、加熱ロ−ラ−で共重合ポリエステルのガラス転
移温度以上の温度で予熱後、捲き取りロ−ラ−の速度に
応じる延伸倍率で延伸して該共重合ポリエステルの結晶
化温度以上の温度で熱処理すればよい。またスピンドロ
−のような紡糸延伸が直結した方法で延伸して熱処理し
てもよい。
的な溶融紡糸法によって容易に繊維化することができ
る。得られた紡糸原糸は通常の方法で延伸すればよく、
例えば、加熱ロ−ラ−で共重合ポリエステルのガラス転
移温度以上の温度で予熱後、捲き取りロ−ラ−の速度に
応じる延伸倍率で延伸して該共重合ポリエステルの結晶
化温度以上の温度で熱処理すればよい。またスピンドロ
−のような紡糸延伸が直結した方法で延伸して熱処理し
てもよい。
【0034】良好なタッチの布帛を得るために、本発明
の繊維はその単糸繊度が5デニ−ル以下、好ましくは3
デニ−ル以下、特に好ましくは1デニ−ル以下の極細繊
維であればよい。さらに本発明の繊維は他のポリマ−と
複合紡糸または混合紡糸された繊維であってもよい。
の繊維はその単糸繊度が5デニ−ル以下、好ましくは3
デニ−ル以下、特に好ましくは1デニ−ル以下の極細繊
維であればよい。さらに本発明の繊維は他のポリマ−と
複合紡糸または混合紡糸された繊維であってもよい。
【0035】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳細に説明する
が、本発明はこれら実施例に何等限定されるものではな
い。なお、実施例中の測定値は下記の方法により測定し
て得た値である。
が、本発明はこれら実施例に何等限定されるものではな
い。なお、実施例中の測定値は下記の方法により測定し
て得た値である。
【0036】(1)固有粘度[η](dl/g) フェノ−ル/テトラクロロエタン(重量比1:1)の混
合溶媒に溶解して、30℃で測定した値である。
合溶媒に溶解して、30℃で測定した値である。
【0037】(2)共重合ポリエステルの熱的性質 共重合ポリエステルのガラス転移温度(以下Tgと略
す)(℃)、降温測定時の結晶化温度(以下Tccと略
す)(℃)、融点(以下Tmと略す)(℃)、結晶融解
熱(以下△Hと略す)(ジュ−ル/g)をDiffer
ential Scanning Calorimet
er(メトラ−TA3000、パ−キンエルマ−社製)
を使用し、試料10mg、昇温および降温速度10℃/
分の条件で、窒素置換を行ないながら測定し、同じ試料
でこの操作を2回繰り返して2回目の値を実測値とし
た。
す)(℃)、降温測定時の結晶化温度(以下Tccと略
す)(℃)、融点(以下Tmと略す)(℃)、結晶融解
熱(以下△Hと略す)(ジュ−ル/g)をDiffer
ential Scanning Calorimet
er(メトラ−TA3000、パ−キンエルマ−社製)
を使用し、試料10mg、昇温および降温速度10℃/
分の条件で、窒素置換を行ないながら測定し、同じ試料
でこの操作を2回繰り返して2回目の値を実測値とし
た。
【0038】(3)試料繊維の強度(g/デニ−ル)お
よび伸度(%) JIS L 1013に準拠して測定した値である。
よび伸度(%) JIS L 1013に準拠して測定した値である。
【0039】(4)染色性 カチオン染色浴組成: Kayacryl Brill Pink B−ED(日本化薬製) 0.5〜8.0%o.w.f. 硫酸ナトリウム 2g/リットル 酢 酸 1.0%o.w.f. 酢酸ナトリウム 0.5%o.w.f. EDTA 0.1g/リットル 浴 比 1:50 染 色 温 度 120℃ 染 色 時 間 40分 上記の染色条件による染料の染着率により評価した。染
着率の測定は、分光光度計(607型、日立制作所製)
を使用し、染料溶液の染色による吸光度の差を測定し、
次式により求めた。 染着率(%)={(B−A)×100}/B A:染料溶液の染色後の最大吸収波長における吸光度 B:染料溶液の染色前の最大吸収波長における吸光度
着率の測定は、分光光度計(607型、日立制作所製)
を使用し、染料溶液の染色による吸光度の差を測定し、
次式により求めた。 染着率(%)={(B−A)×100}/B A:染料溶液の染色後の最大吸収波長における吸光度 B:染料溶液の染色前の最大吸収波長における吸光度
【0040】(5)鮮明性 JIS Z 8701における2度視野XYZ系におけ
る色の表示方法により、純度(彩度)、明度を求めた。
る色の表示方法により、純度(彩度)、明度を求めた。
【0041】(6)アルカリ減量速度 0.5規定の水酸化ナトリウム水溶液(20g/リット
ル)に繊維を浸漬し、浴比1:50、98℃の温度で6
0分間処理を行なって該繊維の減量率を求めた。
ル)に繊維を浸漬し、浴比1:50、98℃の温度で6
0分間処理を行なって該繊維の減量率を求めた。
【0042】実施例1 ジカルボン酸成分として5−ナトリウムスルホイソフタ
ル酸(以下SIPと略す)を2.5モル%含有するテレ
フタル酸ジメチルおよびエチレングリコ−ルを使用し
て、エステル交換法により常法にしたがって重合を行な
って、固有粘度[η]が0.61のポリエステルを製造
した。その際に、エステル交換後の重合後期に1,9−
ノナンジオ−ルを4.6モル%添加した。得られたポリ
エステルチップを使用して、口金温度285℃、引取り
速度1000m/分で常法により溶融紡糸して400デ
ニ−ル/24フィラメントのポリエステル繊維を製造し
た。
ル酸(以下SIPと略す)を2.5モル%含有するテレ
フタル酸ジメチルおよびエチレングリコ−ルを使用し
て、エステル交換法により常法にしたがって重合を行な
って、固有粘度[η]が0.61のポリエステルを製造
した。その際に、エステル交換後の重合後期に1,9−
ノナンジオ−ルを4.6モル%添加した。得られたポリ
エステルチップを使用して、口金温度285℃、引取り
速度1000m/分で常法により溶融紡糸して400デ
ニ−ル/24フィラメントのポリエステル繊維を製造し
た。
【0043】上記で得られた紡糸原糸を、温度75℃の
加熱ロ−ラ−で予熱した後、延伸倍率3.5倍に延伸
し、次いで温度140℃に加熱した熱板で熱セットを行
ない延伸糸を得た。この延伸糸を用いて筒編し、沸水に
てリラックス、温度170℃で熱セットした後染色を行
なった。染色した筒編を評価し,結果を表2に示す。
加熱ロ−ラ−で予熱した後、延伸倍率3.5倍に延伸
し、次いで温度140℃に加熱した熱板で熱セットを行
ない延伸糸を得た。この延伸糸を用いて筒編し、沸水に
てリラックス、温度170℃で熱セットした後染色を行
なった。染色した筒編を評価し,結果を表2に示す。
【0044】実施例2〜4 実施例1において、1,9−ノナンジオ−ル4.6モル
%に代えて1,9−ノナンジオ−ル8.0モル%(実施
例2)、8.9モル%(実施例3)、2−メチル−1,
8−オクタンジオ−ル8.0モル%(実施例4)、アゼ
ライン酸8.0モル%(実施例5)を使用する以外は同
様にして共重合ポリエステルを得た。得られたポリエス
テルの各物性を測定し、表1に示す。得られたポリエス
テルチップを使用して、口金温度280℃、引取り速度
1000m/分で常法により溶融紡糸して400デニ−
ル/24フィラメントのポリエステル繊維を製造した。
上記で得られた紡糸原糸を用いて、実施例1と同様にし
て延伸して筒編し、染色を行なった。染色した筒編を評
価し結果を表2に示す。
%に代えて1,9−ノナンジオ−ル8.0モル%(実施
例2)、8.9モル%(実施例3)、2−メチル−1,
8−オクタンジオ−ル8.0モル%(実施例4)、アゼ
ライン酸8.0モル%(実施例5)を使用する以外は同
様にして共重合ポリエステルを得た。得られたポリエス
テルの各物性を測定し、表1に示す。得られたポリエス
テルチップを使用して、口金温度280℃、引取り速度
1000m/分で常法により溶融紡糸して400デニ−
ル/24フィラメントのポリエステル繊維を製造した。
上記で得られた紡糸原糸を用いて、実施例1と同様にし
て延伸して筒編し、染色を行なった。染色した筒編を評
価し結果を表2に示す。
【0045】比較例1 実施例1において、1,9−ノナンジオ−ルを添加しな
かった以外は同様にして重合、紡糸、延伸、筒編および
染色した。その結果を表1および表2に示す。
かった以外は同様にして重合、紡糸、延伸、筒編および
染色した。その結果を表1および表2に示す。
【0046】比較例2 実施例2において、1,9−ノナンジオ−ルに代えてイ
ソフタル酸を使用する以外は同様にして重合、紡糸、延
伸、筒編および染色した。その結果を表1および表2に
示す。
ソフタル酸を使用する以外は同様にして重合、紡糸、延
伸、筒編および染色した。その結果を表1および表2に
示す。
【0047】比較例3 実施例3において、1,9−ノナンジオ−ルを添加しな
かった以外は同様にして重合、紡糸、延伸、筒編および
染色した。その結果を表1および表2に示す。
かった以外は同様にして重合、紡糸、延伸、筒編および
染色した。その結果を表1および表2に示す。
【0048】比較例4 実施例3において、1,9−ノナンジオ−ルに代えてネ
オペンチルグリコ−ルを使用する以外は同様にして重
合、紡糸、延伸、筒編および染色した。その結果を表1
および表2に示す。
オペンチルグリコ−ルを使用する以外は同様にして重
合、紡糸、延伸、筒編および染色した。その結果を表1
および表2に示す。
【0049】比較例5 ポリエステルとして、固有粘度[η]が0.65のポリ
エチレンテレフタレ−トを用い、実施例1と同様にして
紡糸、延伸、筒編および染色した。その結果を表1およ
び表2に示す。
エチレンテレフタレ−トを用い、実施例1と同様にして
紡糸、延伸、筒編および染色した。その結果を表1およ
び表2に示す。
【0050】
【表1】
【0051】
【表2】
【0052】表1および表2から以下のことがわかる。 (a)スルホン酸塩基含有化合物、直鎖状の炭素数が6
以上であるグリコ−ル成分および/または直鎖状の炭素
数が6以上である二官能性カルボン酸成分を有するポリ
エステルはTg、Tmが低下しているにもかかわらず、
結晶化度の指標となる結晶融解熱および結晶化速度の指
標となる下記式 指標値={1/(Tm−Tcc)}×100 で示される値は高い値を保持している。これに対し、ス
ルホン酸塩基含有化合物を含み、直鎖状の炭素数が6以
上であるグリコ−ル成分および/または直鎖状の炭素数
が6以上である二官能性カルボン酸成分以外の成分を含
有してなるポリエステルは、Tg、Tmの低下とともに
結晶融解熱が非常に小さく、結晶化速度も遅くなってい
る。また、実施例2、比較例1および比較例5から明ら
かなように、直鎖状の炭素数が6以上であるグリコ−ル
成分および/または直鎖状の炭素数が6以上である二官
能性カルボン酸成分を含有させることにより、溶融粘度
が低下している、すなわち、これらの成分はスルホン酸
塩基含有化合物の増粘作用を低減しているのである。
以上であるグリコ−ル成分および/または直鎖状の炭素
数が6以上である二官能性カルボン酸成分を有するポリ
エステルはTg、Tmが低下しているにもかかわらず、
結晶化度の指標となる結晶融解熱および結晶化速度の指
標となる下記式 指標値={1/(Tm−Tcc)}×100 で示される値は高い値を保持している。これに対し、ス
ルホン酸塩基含有化合物を含み、直鎖状の炭素数が6以
上であるグリコ−ル成分および/または直鎖状の炭素数
が6以上である二官能性カルボン酸成分以外の成分を含
有してなるポリエステルは、Tg、Tmの低下とともに
結晶融解熱が非常に小さく、結晶化速度も遅くなってい
る。また、実施例2、比較例1および比較例5から明ら
かなように、直鎖状の炭素数が6以上であるグリコ−ル
成分および/または直鎖状の炭素数が6以上である二官
能性カルボン酸成分を含有させることにより、溶融粘度
が低下している、すなわち、これらの成分はスルホン酸
塩基含有化合物の増粘作用を低減しているのである。
【0053】(b)直鎖状の炭素数が6以上であるグリ
コ−ル成分および/または直鎖状の炭素数が6以上であ
る二官能性カルボン酸成分を含有させると、紡糸性が改
良され、得られる布帛等の染着性はSIP共重合ポリエ
ステルからなる布帛の染着性と同等またはそれ以上にな
るばかりでなく、色彩の鮮明性、発色性にも優れてい
る。
コ−ル成分および/または直鎖状の炭素数が6以上であ
る二官能性カルボン酸成分を含有させると、紡糸性が改
良され、得られる布帛等の染着性はSIP共重合ポリエ
ステルからなる布帛の染着性と同等またはそれ以上にな
るばかりでなく、色彩の鮮明性、発色性にも優れてい
る。
【0054】実施例5 上記に実施例および比較例で得られた筒編をアルカリ減
量処理して、その減量率を表3に示す。直鎖状の炭素数
が6以上であるグリコ−ル成分および/または直鎖状の
炭素数が6以上である二官能性カルボン酸成分を含有さ
せると、耐アルカリ性がより改良されることがわかる。
量処理して、その減量率を表3に示す。直鎖状の炭素数
が6以上であるグリコ−ル成分および/または直鎖状の
炭素数が6以上である二官能性カルボン酸成分を含有さ
せると、耐アルカリ性がより改良されることがわかる。
【0055】
【表3】
【0056】
【発明の効果】直鎖状の炭素数が6以上であるグリコ−
ル成分および/または直鎖状の炭素数が6以上である二
官能性カルボン酸成分を含有させると、その減粘作用が
スルホン酸塩基含有化合物の増粘作用と相殺し合い、ポ
リエステルの重合度を高め、溶融紡糸、延伸が可能な繊
維が得られる。また、直鎖状の炭素数が6以上であるグ
リコ−ル成分および/または直鎖状の炭素数が6以上で
ある二官能性カルボン酸成分は繊維物性の低下を招くこ
となく、適度にその分子構造を乱すので、カチオン染料
が繊維内部に拡散、浸透しやすくなるとともに、従来に
は見られなかった色彩の鮮やかさ、発色性が発現される
のである。
ル成分および/または直鎖状の炭素数が6以上である二
官能性カルボン酸成分を含有させると、その減粘作用が
スルホン酸塩基含有化合物の増粘作用と相殺し合い、ポ
リエステルの重合度を高め、溶融紡糸、延伸が可能な繊
維が得られる。また、直鎖状の炭素数が6以上であるグ
リコ−ル成分および/または直鎖状の炭素数が6以上で
ある二官能性カルボン酸成分は繊維物性の低下を招くこ
となく、適度にその分子構造を乱すので、カチオン染料
が繊維内部に拡散、浸透しやすくなるとともに、従来に
は見られなかった色彩の鮮やかさ、発色性が発現される
のである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 // D01F 6/62 302 K 7199−3B
Claims (1)
- 【請求項1】テレフタル酸を主とする二官能性カルボン
酸またはそのエステル形成性誘導体、少なくとも1種の
低級アルキレングリコ−ルまたはそのエステル形成性誘
導体、一般式(I)および/または一般式(II)で表
されるスルホン酸塩基含有化合物、 【化1】 (式中、X↓1はエステル形成性官能基、X↓2はX↓
1と同一もしくは異なるエステル形成官能基または水素
原子、Arは3価の芳香族基、Mは金属原子を表す) 【化2】 (式中、X´↓1はエステル形成性官能基、X´↓2は
X´↓1と同一もしくは異なるエステル形成官能基また
は水素原子、Ar´は3価の芳香族基、R↓1、R↓
2、R↓3およびR↓4はアルキル基およびアリ−ル基
より選ばれた同一または異なる基、nは正の整数を示
す) 直鎖状の炭素数が6以上であるグリコ−ル成分および/
または直鎖状の炭素数が6以上である二官能性カルボン
酸成分を共重合してなるポリエステルであって、スルホ
ン酸塩基含有化合物の含有率が該ポリエステルを構成す
る全酸成分に対して1.0〜7.0モル%であり、直鎖
状の炭素数が6以上であるグリコ−ル成分および/また
は直鎖状の炭素数が6以上である二官能性カルボン酸成
分の含有率が、該ポリエステルを構成する全酸成分に対
して3.0〜20モル%である共重合ポリエステルから
なる易染性ポリエステル繊維。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12945292A JP3215714B2 (ja) | 1992-04-21 | 1992-04-21 | 易染性ポリエステル繊維 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12945292A JP3215714B2 (ja) | 1992-04-21 | 1992-04-21 | 易染性ポリエステル繊維 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05302211A true JPH05302211A (ja) | 1993-11-16 |
JP3215714B2 JP3215714B2 (ja) | 2001-10-09 |
Family
ID=15009839
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP12945292A Expired - Fee Related JP3215714B2 (ja) | 1992-04-21 | 1992-04-21 | 易染性ポリエステル繊維 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3215714B2 (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1999009238A1 (fr) * | 1997-08-18 | 1999-02-25 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Fibre de polyester et textile prepare au moyen de cette fibre |
EP1146068A1 (en) * | 1998-07-03 | 2001-10-17 | Teijin Limited | Trimethylene-2,6-napthalenedicarboxylate (co)polymer film, quaternary phosphonium sulfonate copolymer and compositions thereof |
US6576340B1 (en) | 1999-11-12 | 2003-06-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Acid dyeable polyester compositions |
US6652964B1 (en) | 1997-08-18 | 2003-11-25 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Polyester fiber and fabric prepared therefrom |
JPWO2009088008A1 (ja) * | 2008-01-08 | 2011-05-26 | 帝人ファイバー株式会社 | 常圧カチオン可染性ポリエステル及び繊維 |
JP2012087111A (ja) * | 2010-10-18 | 2012-05-10 | Monda Shashingata Seisakusho:Kk | 2−スルホテレフタル酸ジメチルナトリウムの合成とテレフタル酸ジメチルとエチレングリコ−ルの重縮合系への添加 |
JP2014132087A (ja) * | 2009-07-28 | 2014-07-17 | Toray Ind Inc | 高結晶性ポリエステル樹脂 |
-
1992
- 1992-04-21 JP JP12945292A patent/JP3215714B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (11)
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