JPH05302046A - Ink composition - Google Patents

Ink composition

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JPH05302046A
JPH05302046A JP12681892A JP12681892A JPH05302046A JP H05302046 A JPH05302046 A JP H05302046A JP 12681892 A JP12681892 A JP 12681892A JP 12681892 A JP12681892 A JP 12681892A JP H05302046 A JPH05302046 A JP H05302046A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
aromatic
wax
Prior art date
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Pending
Application number
JP12681892A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Emi Kawahara
恵美 河原
Akio Kojima
明夫 小島
Akio Matsui
秋雄 松井
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ricoh Co Ltd
Original Assignee
Ricoh Co Ltd
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Publication date
Application filed by Ricoh Co Ltd filed Critical Ricoh Co Ltd
Publication of JPH05302046A publication Critical patent/JPH05302046A/en
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Abstract

PURPOSE:To obtain an ink composition excellent in transparency and dye solubility and capable of stable delivery, drop formation and fly in the form of drops and being usable in an ink jet system. CONSTITUTION:The title composition is prepared by mixing at least one wax having intense peaks at Bragg angles (2theta+ or -0.2 deg.) of 21.4 deg. and 23.8 deg. in a Cu-Kalpha characteristic X ray diffraction pattern with at least one aromatic amide compound and optionally at least one aromatic ester compound.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、常温で固体のインクを
加熱し溶融した状態で吐出するインクジェットプリンタ
ーに用いるインク組成物に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an ink composition used in an ink jet printer which heats solid ink at room temperature and ejects it in a molten state.

【0002】[0002]

【従来の技術】液体状のインクをノズルから吐出させて
画像の記録を行なうインクジェット記録方式は、普通紙
への印字が可能なこと、カラー化への対応が容易なこ
と、印字が静粛に行なえること、装置が簡素なことなど
の利点があり、近年ではこの方式に基づくプリンタが、
シリアルプリンタ、熱転写プリンタに代わり、数多く市
販されている。
2. Description of the Related Art An ink jet recording system in which liquid ink is ejected from a nozzle to record an image is capable of printing on plain paper, easy to handle in color, and quiet in printing. It has the advantage of being simple and the device is simple. In recent years, printers based on this method have
There are many commercially available alternatives to serial printers and thermal transfer printers.

【0003】従来、インクジェット記録には水をベース
とする水性インクや有機溶媒をベースとする油性インク
が用いられてきた。これらの常温で液体のインクを用い
るプリンタにおいては、インクを加熱する装置を必要と
せず装置構成が簡素となるという利点がある。しかしな
がら、液体インクは、コピー用紙など通常用いられてい
る紙に印字を行なうと、充分な画像濃度が得られなかっ
たり、画像がにじんでしまうし、また、印字する紙の種
類によって色調が異なるという欠点がある。更に、液体
インクには、乾燥に時間を要したり、印字を休止してい
る期間に、ベースである水、あるいは有機溶媒が蒸発
し、目詰まりを生じやすいという欠点もある。
Conventionally, water-based water-based inks and oil-based inks based on organic solvents have been used for ink jet recording. These printers that use liquid ink at room temperature have an advantage that the device configuration is simplified without the need for a device for heating the ink. However, when liquid ink is used for printing on commonly used paper such as copy paper, it may not be possible to obtain sufficient image density or the image may bleed, and the color tone may vary depending on the type of paper to be printed. There are drawbacks. Further, the liquid ink has a drawback that it takes a long time to dry or the base water or an organic solvent evaporates during a period in which printing is stopped, which easily causes clogging.

【0004】これらの液体インクの欠点を改良する方法
として、USP.3653932号、USP.4390
369号、特開昭55−54368号、特開昭59−2
2973号、特開昭62−48774号、特開昭62−
295973号、特開昭63−210176号などに常
温で固体のインクを、加熱溶融させて吐出するインクジ
ェット記録方式及びそれに用いるインク(ホットメルト
インク)が提案されている。常温で固体のインクを用い
ることにより、いずれの種類の紙にも、また、プラスチ
ックフィルム、織布、金属面などの部材上にも、白黒ま
たはカラーの鮮明な画像を得ることができる。
As a method for improving the drawbacks of these liquid inks, USP. 3653932, USP. 4390
369, JP-A-55-54368, JP-A-59-2.
2973, JP-A-62-48774, JP-A-62-
No. 295973 and JP-A No. 63-210176 propose an ink jet recording method in which a solid ink at room temperature is heated and melted and ejected, and an ink (hot melt ink) used therefor. By using an ink that is solid at room temperature, a clear black-and-white or color image can be obtained on any type of paper and on members such as plastic films, woven fabrics, and metal surfaces.

【0005】しかしながら、従来の固形インクでは、画
像の透明性が不充分であり、オーバーヘッドプロジェク
ターによるカラー投影ができないという欠点があった。
固形インクの透明性を向上させる試みが特開平1−12
7358号、特開平2−69282号、特開平1−50
2016号などに示されているが、これらは後処理を要
するなど、操作性が悪く、また得られる画像も充分満足
のいくものではない。
However, the conventional solid ink has a drawback that the transparency of an image is insufficient and color projection cannot be performed by an overhead projector.
An attempt to improve the transparency of solid ink is disclosed in JP-A-1-12.
7358, JP-A-2-69282, JP-A 1-50
No. 2016, etc., these have poor operability, such as requiring post-treatment, and the images obtained are not sufficiently satisfactory.

【0006】[0006]

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は上記の
ような従来用いられているインクジェット記録用固形イ
ンクの欠点を解消することのできる、新しいインク組成
物を提供すること、すなわち、透明性に優れると共に染
料溶解性に優れ、かつ操作性の良好な常温で固体のイン
ク組成物を提供することである。
SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a new ink composition capable of eliminating the above-mentioned drawbacks of the conventionally used solid ink for ink jet recording, that is, transparency. It is an object of the present invention to provide an ink composition which is solid at room temperature and which is excellent in dye solubility and excellent in operability.

【0007】[0007]

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記目的を
達成するために鋭意検討した結果、常温で固体のインク
組成物において、マイクロクリスタリンワックス、カル
ナバワックス、みつろう、精製パラフィンワックス、ポ
リオレフィンワックスなどのCuKα特性X線回折図に
おけるブラッグ角(2θ±0.2°)が21.4°と2
3.8°に強いピークを有する微結晶性のワックスを含
有させると、インク組成物の透明性が高くなり、そして
これらのワックスに加えて、芳香族アミド化合物を含有
させると、インク組成物の色素溶解性が上がり、少ない
インク量で、充分な色濃度の画像を得ることができるよ
うになるため、画像の厚みを薄くすることができ、画像
の透明性を更に高くすることができることを知見した。
また上記組成物に更に芳香族エステル化合物を含有させ
るとインク組成物の粘度が低くなり、インクジェット記
録方式を用いた際、インクジェットプリンタのヘッドの
高速応答下において、安定なインク供給、インク滴形
成、およびインク滴飛しょうが実現されることを発見し
た。本発明はこれらの知見に基づいてなされたものであ
る。
Means for Solving the Problems As a result of intensive studies to achieve the above object, the present inventors have found that microcrystalline wax, carnauba wax, beeswax, refined paraffin wax, and polyolefin wax are used in ink compositions that are solid at room temperature. The Bragg angle (2θ ± 0.2 °) in the CuKα characteristic X-ray diffraction diagram is 21.4 ° and 2
Inclusion of a microcrystalline wax having a strong peak at 3.8 ° increases the transparency of the ink composition, and inclusion of an aromatic amide compound in addition to these waxes makes it possible to improve the transparency of the ink composition. It has been found that the dye solubility is improved and an image with sufficient color density can be obtained with a small amount of ink, so that the thickness of the image can be reduced and the transparency of the image can be further increased. did.
Further, when the composition further contains an aromatic ester compound, the viscosity of the ink composition becomes low, and when an inkjet recording system is used, stable ink supply, ink droplet formation, under high-speed response of the head of an inkjet printer, And found that ink droplets are realized. The present invention has been made based on these findings.

【0008】すなわち、本発明によれば、常温で固体の
インク組成物において、CuKα特性X線回折図におけ
るブラッグ角(2θ±0.2°)が21.4°と23.
8°に強いピークを有するワックスの少なくとも一種と
芳香族アミド化合物の少なくとも一種を含有することを
特徴とするインク組成物が提供され、また常温で固体の
インク組成物において、CuKα特性X線回折図におけ
るブラッグ角(2θ±0.2°)が21.4°と23.
8°に強いピークを有するワックスの少なくとも一種と
芳香族アミド化合物の少なくとも1種を含有し、かつ芳
香族エステル化合物の少なくとも一種を含有することを
特徴とするインク組成物が提供される。
That is, according to the present invention, in the ink composition which is solid at room temperature, the Bragg angle (2θ ± 0.2 °) in the CuKα characteristic X-ray diffraction diagram is 21.4 ° and 23.
Provided is an ink composition comprising at least one wax having a strong peak at 8 ° and at least one aromatic amide compound, and a CuKα characteristic X-ray diffraction pattern in an ink composition which is solid at room temperature. Bragg angle (2θ ± 0.2 °) at 21.4 ° and 23.
An ink composition comprising at least one wax having a strong peak at 8 ° and at least one aromatic amide compound, and at least one aromatic ester compound.

【0009】本発明で用いる、CuKα特性X線回折図
におけるブラッグ角(2θ±0.2°)が21.4°と
23.8°に強いピークを有するワックスの具体例を次
に挙げるが、本発明はこれらの具体例によって制限され
るものではない。 (a)マイクロクリスタリンワックス マイクロワックス2035 (株)モービル石油 マイクロワックス180 (株)モービル石油 マイクロワックス190Y (株)モービル石油 日石マイクロ155 (株)日本石油 日石マイクロ180 (株)日本石油 マイクロ180M (株)中京油脂 Hi−Mac−2095 (株)日本精蝋 Hi−Mac−1080 (株)日本精蝋 Hi−Mac−1070 (株)日本精蝋 Hi−Mac−1045 (株)日本精蝋 NC1630 (株)野田ワックス (b)カルナバワックス (株)野田ワックス (c)蜜ろう (株)野田ワックス (d)パラフィンワックス HNP10
(株)日本精蝋 (e)ポリオレフィンワックス TI151
(株)三洋化成
Specific examples of the wax used in the present invention having strong peaks at Bragg angles (2θ ± 0.2 °) of 21.4 ° and 23.8 ° in the CuKα characteristic X-ray diffraction diagram are shown below. The present invention is not limited to these specific examples. (A) Micro Crystalline Wax Micro Wax 2035 Mobil Oil Micro Wax 180 Mobil Oil Micro Wax 190Y Mobil Oil Micro Wax 190Y Mobil Oil Nisseki Micro 155 Nippon Oil Nisseki Micro 180 Nippon Oil Micro 180M Chukyo Yushi Co., Ltd. Hi-Mac-2095 Nippon Seiro Co., Ltd. Hi-Mac-1080 Nihon Seiwa Co., Ltd. Hi-Mac-1070 Nihon Seiwa Co., Ltd. Hi-Mac-1045 Nihon Seiwa NC1630 Noda wax Co., Ltd. (b) Carnauba wax Co., Ltd. Noda wax (c) Beeswax Noda wax (d) Paraffin wax HNP10
Nippon Seiro Co., Ltd. (e) Polyolefin wax TI151
Sanyo Chemical Co., Ltd.

【0010】芳香族アミド化合物としては、好ましくは
下記一般式〔I〕(化1)又は一般式〔II〕(化2)で
示される化合物が挙げられるが、本発明はこれらに限定
されるものではない。
The aromatic amide compound is preferably a compound represented by the following general formula [I] (chemical formula 1) or general formula [II] (chemical formula 2), but the present invention is not limited thereto. is not.

【0011】[0011]

【化1】 (但し、R1、R2は水素原子、置換もしくは無置換のア
ルキル基、置換もしくは無置換の芳香族基、あるいは、
置換もしくは無置換のシクロアルキル基を表わし、R3
〜R7は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換
のアルキル基、水酸基、置換もしくは無置換のアルコキ
シ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシカルボ
ニル基、カルボキシル基、アルキルカルバモイル基、ア
ミド基、ニトロ基、あるいはシアノ基を表わす。またR
3〜R7は共同で環を形成してもよい。)
[Chemical 1] (However, R 1 and R 2 are a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic group, or
Represents a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, R 3
To R 7 are hydrogen atoms, halogen atoms, substituted or unsubstituted alkyl groups, hydroxyl groups, substituted or unsubstituted alkoxy groups, amino groups, alkylamino groups, alkoxycarbonyl groups, carboxyl groups, alkylcarbamoyl groups, amide groups, nitro Represents a group or a cyano group. Also R
3 to R 7 may together form a ring. )

【化2】 (但し、R8、R9は水素原子、置換もしくは無置換のア
ルキル基、置換もしくは無置換の芳香族基、あるいは、
置換もしくは無置換のシクロアルキル基を表わし、R10
〜R14は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換
のアルキル基、水酸基、置換もしくは無置換のアルコキ
シ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシカルボ
ニル基、カルボキシル基、アルキルカルバモイル基、ア
ミド基、ニトロ基、あるいはシアノ基を表わす。またR
10〜R14は共同で環を形成してもよい。)
[Chemical 2] (However, R 8 and R 9 are a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic group, or
R 10 represents a substituted or unsubstituted cycloalkyl group,
To R 14 are hydrogen atom, halogen atom, substituted or unsubstituted alkyl group, hydroxyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, amino group, alkylamino group, alkoxycarbonyl group, carboxyl group, alkylcarbamoyl group, amide group, nitro group Represents a group or a cyano group. Also R
10 to R 14 may together form a ring. )

【0012】前記一般式〔I〕および〔II〕において、
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
あるいはヨウ素原子などを表わし、置換もしくは無置換
のアルキル基とは、メチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブ
チル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル
基などのアルキル基、クロロメチル基、トリフルオロメ
チル基、トルフルオロエチル基、ブロモブチル基、ブロ
モヘキシル基などのハロゲン化アルキル基、あるいはベ
ンジル基などを表わす。置換もしくは無置換の芳香族基
とは、芳香族基としてはフェニル基、ナフチル基などを
示し、置換基としては、メチル基、t−ブチル基、クロ
ロ基、トリフルオロメチル基、ブロモエチル基、フェニ
ル基などを示す。置換もしくは無置換のシクロアルキル
基とは、シクロアルキル基としては、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基などを示し、置換基としてはメチ
ル基、t−ブチル基、クロロ基、トリフルオロメチル
基、ブロモエチル基、フェニル基などを示す。置換もし
くは無置換のアルコキシ基とは、メトキシ基、エトキシ
基、ブトキシ基、イソブトキシ基などのアルコキシ基、
トリフルオロメトキシ基、ジブロモエトキシ基などのハ
ロゲン化アルコキシ基、あるいはベンジルオキシ基など
を表わし、アルキルアミノ基とは、ジメチルアミノ基、
モノエチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、あるいは
オクチルアミノ基などを表わし、アルコキシルカルボニ
ル基とはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、イソブチルオキシカルボニル基、あるいはオクチル
オキシカルボニル基などを表わし、アルキルカルバモイ
ル基とは、メチルカルバモイル基、あるいはブチルカル
バモイル基などを表わす。
In the above general formulas [I] and [II],
Halogen atom means fluorine atom, chlorine atom, bromine atom,
Alternatively, it represents an iodine atom or the like, and the substituted or unsubstituted alkyl group means a methyl group, an ethyl group, a propyl group,
Alkyl groups such as isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, hexyl group, octyl group, decyl group, dodecyl group, chloromethyl group, trifluoromethyl group, tolufluoroethyl group, bromobutyl group, bromo group It represents a halogenated alkyl group such as a hexyl group, or a benzyl group. The substituted or unsubstituted aromatic group refers to an aromatic group such as a phenyl group and a naphthyl group, and the substituted group includes a methyl group, a t-butyl group, a chloro group, a trifluoromethyl group, a bromoethyl group, and a phenyl group. Indicates a group or the like. The substituted or unsubstituted cycloalkyl group means a cyclopentyl group, a cyclohexyl group or the like as a cycloalkyl group, and a methyl group, a t-butyl group, a chloro group, a trifluoromethyl group, a bromoethyl group, a phenyl group as a substituent. Indicates a group or the like. The substituted or unsubstituted alkoxy group means an alkoxy group such as methoxy group, ethoxy group, butoxy group, isobutoxy group,
Represents a halogenated alkoxy group such as a trifluoromethoxy group and a dibromoethoxy group, or a benzyloxy group, and the alkylamino group is a dimethylamino group,
A monoethylamino group, a diisobutylamino group, or an octylamino group is represented, and an alkoxylcarbonyl group is a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an isobutyloxycarbonyl group, an octyloxycarbonyl group, or the like, and an alkylcarbamoyl group is It represents a methylcarbamoyl group, a butylcarbamoyl group or the like.

【0013】上記特定の芳香族アミド化合物の特徴は色
素に対する溶解性が優れていることで、これは上記化合
物がフェニル基を少なくとも1つ含んでおり、色素の構
造と類似しているためであると思われる。そのため、従
来のインクよりも少ないインク量で、充分な色濃度の画
像が得られるようになり、画像の厚みも少なくすること
ができる。また、アミド基と紙の構成成分との相互作用
により、定着性も向上させることができる。
The characteristic feature of the above specific aromatic amide compound is that it has excellent solubility in dyes, because it contains at least one phenyl group and is similar in structure to the dye. I think that the. Therefore, an image having a sufficient color density can be obtained with a smaller amount of ink than the conventional ink, and the thickness of the image can be reduced. Further, the fixing property can be improved by the interaction between the amide group and the constituent components of the paper.

【0014】次に本発明で用いる一般式〔I〕、〔II〕
で示される芳香族アミド化合物の具体例を表1、2に挙
げるが、本発明はこれらの具体例によって制限されるも
のではない。
Next, the general formulas [I] and [II] used in the present invention are described.
Specific examples of the aromatic amide compound represented by are shown in Tables 1 and 2, but the present invention is not limited to these specific examples.

【0015】[0015]

【表1−(1)】 [Table 1- (1)]

【表1−(2)】 [Table 1- (2)]

【表1−(3)】 [Table 1- (3)]

【表1−(4)】 [Table 1- (4)]

【表1−(5)】 [Table 1- (5)]

【表2−(1)】 [Table 2- (1)]

【表2−(2)】 [Table 2- (2)]

【0016】芳香族エステル化合物としては、好ましく
は下記一般式〔III〕(化3)又は一般式〔IV〕(化
4)で示される化合物が挙げられるが、本発明はこれら
に制限されるものではない
The aromatic ester compound is preferably a compound represented by the following general formula [III] (formula 3) or general formula [IV] (formula 4), but the present invention is not limited thereto. is not

【化3】 (但し、R15は水素原子、置換もしくは無置換のアルキ
ル基、置換もしくは無置換の芳香族基、あるいは、置換
もしくは無置換のシクロアルキル基を表わし、R16〜R
20は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のア
ルキル基、水酸基、置換もしくは無置換のアルコキシ
基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシカルボニ
ル基、カルボキシル基、アルキルカルバモイル基、アミ
ド基、ニトロ基、あるいはシアノ基を表わす。またR16
〜R20は共同で環を形成してもよい。)
[Chemical 3] (However, R 15 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic group, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, and R 16 to R 16
20 is a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, an amino group, an alkylamino group, an alkoxycarbonyl group, a carboxyl group, an alkylcarbamoyl group, an amide group, a nitro group, Alternatively, it represents a cyano group. Also R 16
R 20 may together form a ring. )

【化4】 (但し、R21は水素原子、置換もしくは無置換のアルキ
ル基、置換もしくは無置換の芳香族基、あるいは、置換
もしくは無置換のシクロアルキル基を表わし、R22〜R
26は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のア
ルキル基、水酸基、置換もしくは無置換のアルコキシ
基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシカルボニ
ル基、カルボキシル基、アルキルカルバモイル基、アミ
ド基、ニトロ基、あるいはシアノ基を表わす。またR22
〜R26は共同で環を形成してもよい。)
[Chemical 4] (However, R 21 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic group, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, and R 22 to R 22
26 is a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, an amino group, an alkylamino group, an alkoxycarbonyl group, a carboxyl group, an alkylcarbamoyl group, an amide group, a nitro group, Alternatively, it represents a cyano group. Also R 22
~ R 26 may together form a ring. )

【0017】前記一般式〔III〕および〔IV〕におい
て、ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、あるいはヨウ素原子などを表わし、置換もしくは無
置換のアルキル基とは、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t
−ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデ
シル基などのアルキル基、クロロメチル基、トリフルオ
ロメチル基、トルフルオロエチル基、ブロモブチル基、
ブロモヘキシル基などのハロゲン化アルキル基、あるい
はベンジル基などを表わす。置換もしくは無置換の芳香
族基とは、芳香族基としてはフェニル基、ナフチル基な
どを示し、置換基としては、メチル基、t−ブチル基、
クロロ基、トリフルオロメチル基、ブロモエチル基、フ
ェニル基などを示す。置換もしくは無置換のシクロアル
キル基とは、シクロアルキル基としては、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基などを示し、置換基としてはメ
チル基、t−ブチル基、クロロ基、トリフルオロメチル
基、ブロモエチル基、フェニル基などを示す。置換もし
くは無置換のアルコキシ基とは、メトキシ基、エトキシ
基、ブトキシ基、イソブトキシ基などのアルコキシ基、
トリフルオロメトキシ基、ジブロモエトキシ基などのハ
ロゲン化アルコキシ基、あるいはベンジルオキシ基など
を表わし、アルキルアミノ基とは、ジメチルアミノ基、
モノエチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、あるいは
オクチルアミノ基などを表わし、アルコキシルカルボニ
ル基とはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、イソブチルオキシカルボニル基、あるいはオクチル
オキシカルボニル基などを表わし、アルキルカルバモイ
ル基とは、メチルカルバモイル基、あるいはブチルカル
バモイル基などを表わす。
In the above general formulas [III] and [IV], the halogen atom represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or the like, and the substituted or unsubstituted alkyl group is a methyl group or an ethyl group. Group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, t
-Butyl group, hexyl group, octyl group, decyl group, alkyl groups such as dodecyl group, chloromethyl group, trifluoromethyl group, tolufluoroethyl group, bromobutyl group,
It represents a halogenated alkyl group such as a bromohexyl group, or a benzyl group. The substituted or unsubstituted aromatic group means a phenyl group, a naphthyl group or the like as the aromatic group, and a methyl group, a t-butyl group or a substituent as the substituent.
A chloro group, a trifluoromethyl group, a bromoethyl group, a phenyl group and the like are shown. The substituted or unsubstituted cycloalkyl group means a cyclopentyl group, a cyclohexyl group or the like as a cycloalkyl group, and a methyl group, a t-butyl group, a chloro group, a trifluoromethyl group, a bromoethyl group, a phenyl group as a substituent. Indicates a group or the like. The substituted or unsubstituted alkoxy group means an alkoxy group such as methoxy group, ethoxy group, butoxy group, isobutoxy group,
Represents a halogenated alkoxy group such as a trifluoromethoxy group and a dibromoethoxy group, or a benzyloxy group, and the alkylamino group is a dimethylamino group,
A monoethylamino group, a diisobutylamino group, or an octylamino group is represented, and an alkoxylcarbonyl group is a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an isobutyloxycarbonyl group, an octyloxycarbonyl group, or the like, and an alkylcarbamoyl group is It represents a methylcarbamoyl group, a butylcarbamoyl group or the like.

【0018】上記特定の芳香族エステル化合物の特徴は
融点よりも15〜10℃程度、高い温度においても、8
cp以下の低い粘度を示すことである。また、この芳香
族エステル化合物は、色素に対する溶解性が優れてい
る。これは上記化合物がフェニル基を少なくとも1つ含
んでおり、色素の構造と類似しているためであると思わ
れる。また、この芳香族エステル化合物を、芳香族アミ
ド化合物に含有させることで、色素に対する溶解性を更
にあげることができ、紙への定着性も向上させることが
できる。芳香族エステル化合物と芳香族アミド化合物は
構造が似ているため、任意の割合で均一に混合、溶解さ
せることができる。
The characteristics of the above specific aromatic ester compound are about 15 to 10 ° C. higher than the melting point and 8
It is to show a low viscosity of cp or less. Further, this aromatic ester compound has excellent solubility in dyes. This is probably because the compound contains at least one phenyl group and is similar to the structure of the dye. Further, by incorporating the aromatic ester compound into the aromatic amide compound, the solubility of the dye can be further increased and the fixing property to paper can be improved. Since the aromatic ester compound and the aromatic amide compound have similar structures, they can be uniformly mixed and dissolved at an arbitrary ratio.

【0019】次に本発明で用いる一般式〔III〕、〔I
V〕の芳香族エステル化合物の具体例を表3、4に挙げ
るが、本発明はこれらの具体例によって制限されるもの
ではない。
Next, the general formulas [III] and [I] used in the present invention are described.
Specific examples of the aromatic ester compound of V] are shown in Tables 3 and 4, but the present invention is not limited to these specific examples.

【0020】[0020]

【表3−(1)】 [Table 3- (1)]

【表3−(2)】 [Table 3- (2)]

【表4−(1)】 [Table 4- (1)]

【表4−(2)】 [Table 4- (2)]

【0021】次に本発明の常温で固体のインク組成物の
構成を以下に示す。本発明のインク組成物の第1は、前
記したようにCuKα特性X線回折図におけるブラッグ
角(2θ±0.2°)が21.4°と23.8°に強い
ピークを有するワックスに芳香族アミド化合物を含有さ
せたものであるが、CuKα特性X線回折図におけるブ
ラッグ角(2θ±0.2°)が21.4°と23.8°
に強いピークを有するワックスを0.1〜90重量部、
さらに好ましくは、55〜80重量部含むことが望まし
く、芳香族アミド化合物を5〜80重量部、さらに好ま
しくは、10〜50重量部含むことが望ましい。また、
前記ワックスと芳香族アミド化合物の使用割合は重量比
で8:1〜16好ましくは3:1〜6である。本発明の
インク組成物の第2は、前記したようにCuKα特性X
線回折図におけるブラッグ角(2θ±0.2°)が2
1.4°と23.8°に強いピークを有するワックスに
芳香族アミド化合物と芳香族エステル化合物を含有させ
たものであるが、CuKα特性X線回折図におけるブラ
ッグ角(2θ±0.2°)が21.4°と23.8°に
強いピークを有するワックスを0.1〜90重量部、さ
らに好ましくは、55〜80重量部含むことが望まし
く、芳香族アミド化合物を5〜80重量部、さらに好ま
しくは、10〜50重量部含むことが望ましく、また、
芳香族エステル化合物を50重量部以下、さらに好まし
くは30重量部以下含むことが望ましい。また、前記ワ
ックスと芳香族アミド化合物及び芳香族エステル化合物
の使用割合は重量比で8:1〜16:1〜5好ましくは
3:1〜6:1〜4である。また、本発明のインク組成
物にはこれらの化合物の他に、従来から、常温で固体の
記録用インクに用いられてきた既知の化合物、例えば、
アミド類、スルフォンアミド類、有機酸類、アルコール
類、ケトン類、エステル類、色素、高分子化合物、界面
活性剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、防腐剤、過冷却
剤、粘性調整剤、可塑剤などを含有してよい。
Next, the constitution of the ink composition of the present invention which is solid at room temperature is shown below. The first of the ink compositions of the present invention is, as described above, the wax having a strong peak at Bragg angles (2θ ± 0.2 °) of 21.4 ° and 23.8 ° in the CuKα characteristic X-ray diffraction pattern is aromatic. Although it contains a group amide compound, the Bragg angle (2θ ± 0.2 °) in the CuKα characteristic X-ray diffraction diagram is 21.4 ° and 23.8 °.
0.1 to 90 parts by weight of a wax having a strong peak,
It is more preferable to contain 55 to 80 parts by weight, and it is preferable to contain 5 to 80 parts by weight, and more preferably 10 to 50 parts by weight of the aromatic amide compound. Also,
The weight ratio of the wax to the aromatic amide compound is 8: 1 to 16 and preferably 3: 1 to 6. The second of the ink compositions of the present invention is the CuKα characteristic X as described above.
Bragg angle (2θ ± 0.2 °) in the line diffraction pattern is 2
A wax having strong peaks at 1.4 ° and 23.8 ° was mixed with an aromatic amide compound and an aromatic ester compound, and the Bragg angle (2θ ± 0.2 °) in the CuKα characteristic X-ray diffraction pattern was measured. ) Contains 0.1 to 90 parts by weight, more preferably 55 to 80 parts by weight of a wax having strong peaks at 21.4 ° and 23.8 °, and 5 to 80 parts by weight of an aromatic amide compound. , And more preferably 10 to 50 parts by weight, and
It is desirable that the aromatic ester compound is contained in an amount of 50 parts by weight or less, more preferably 30 parts by weight or less. The weight ratio of the wax to the aromatic amide compound and the aromatic ester compound is 8: 1 to 16: 1 to 5 and preferably 3: 1 to 6: 1 to 4. Further, in the ink composition of the present invention, in addition to these compounds, known compounds conventionally used for recording inks that are solid at room temperature, for example,
Amides, sulfonamides, organic acids, alcohols, ketones, esters, dyes, polymer compounds, surfactants, antioxidants, ultraviolet absorbers, preservatives, supercooling agents, viscosity modifiers, plasticizers May be included.

【0022】アミド類としては、オレイン酸アミド、ラ
ウリン酸アミド、ステアリン酸アミド、リシノール酸ア
ミド、パルミチン酸アミド、テトラヒドロフラン酸アミ
ド、エルカ酸アミド、ミリスチン酸アミド、12−ヒド
ロキシステアリン酸アミド、N−ステアリルエルカ酸ア
ミド、N−オレイルステアリン酸アミド、N−オレイル
パルミチン酸アミド、N−オレイルオレイン酸アミド、
N−ステアリルステアリン酸アミド、N−ステアリルオ
レイン酸オミド、N,N′−エチレンビスラウリン酸ア
ミド、N,N′−エチレンビスステアリン酸アミド、
N,N′−エチレンビスオレイン酸アミド、N,N′−
メチレンビスステアリン酸アミド、N,N′−エチレン
ビスベヘン酸アミド、N,N′−キシリレンビスステア
リン酸アミド、N,N′−ブチレンビスステアリン酸ア
ミド、N,N′−ジオレイルアジピン酸アミド、N,
N′−ジステアリルアジピン酸アミド、N,N′−ジオ
レイルセバシン酸アミド、N,N′−ジステアリルセバ
シン酸アミド、N,N′−ジステアリルテレフタル酸ア
ミド、N,N′−ジステアリルイソフタル酸アミド、フ
ェナセチン、トルアミド、アセトアミド等を使用するこ
とができる。
The amides include oleic acid amide, lauric acid amide, stearic acid amide, ricinoleic acid amide, palmitic acid amide, tetrahydrofuranic acid amide, erucic acid amide, myristic acid amide, 12-hydroxystearic acid amide, and N-stearyl. Erucic acid amide, N-oleyl stearic acid amide, N-oleyl palmitic acid amide, N-oleyl oleic acid amide,
N-stearyl stearic acid amide, N-stearyl oleic acid amide, N, N'-ethylenebislauric acid amide, N, N'-ethylenebisstearic acid amide,
N, N'-ethylenebisoleic acid amide, N, N'-
Methylenebisstearic acid amide, N, N'-ethylenebisbehenic acid amide, N, N'-xylylenebisstearic acid amide, N, N'-butylenebisstearic acid amide, N, N'-dioleyl adipamic acid amide , N,
N'-Distearyl adipic acid amide, N, N'-Dioleyl sebacic acid amide, N, N'-Distearyl sebacic acid amide, N, N'-Distearyl terephthalic acid amide, N, N'-Distearyl isophthalic acid amide Acid amide, phenacetin, toluamide, acetamide and the like can be used.

【0023】また、スルフォンアミド類としては、p−
トルエンスルホンアミド、N−エチル−p−トルエンス
ルホンアミド、エチルベンゼンスルホンアミド、ブチル
ベンゼンスルホンアミド等のスルホンアミド等を使用す
ることができる。
As sulfonamides, p-
Sulfonamides such as toluene sulfonamide, N-ethyl-p-toluene sulfonamide, ethylbenzene sulfonamide, and butylbenzene sulfonamide can be used.

【0024】また、有機酸類としては、パルミチン酸、
ステアリン酸、ベヘン酸、チグリン酸、2−アセトナフ
トンベヘン酸、12−ヒドロキシステアリン酸、ジヒド
ロキシステアリン酸等を使用することができる。
Further, as the organic acids, palmitic acid,
Stearic acid, behenic acid, tiglic acid, 2-acetonaphthone behenic acid, 12-hydroxystearic acid, dihydroxystearic acid and the like can be used.

【0025】また、アルコール類としては、ドデカノー
ル、テトラデカノール、ヘキサデカノール、エイコサノ
ール、ドコサノール、テトラコサノール、ヘキサコサノ
ール、オクタコサノール、9−ドデセン−1−オール、
ミリシルアルコール、9−テトラセン−1−オール、9
−ヘキサデセン−1−オール、9−エイコセン−1−オ
ール、13−ドコセン−1−オール、ピネングリコー
ル、ヒノキオール、ブチンジオール、ノナンジオール、
イソフタリルアルコール、メシセリン、テレフタリルア
ルコール、ヘキサンジオール、デカンジオール、ドデカ
ンジオール、テトラデカンジオール、ヘキサデカンジオ
ール、ドコサンジオール、テトラコサンジオール、テレ
ビネオール、フェニルグリセリン、エイコサンジオー
ル、オクタンジオール、フェニルプロピレングリコール
等を使用することができる。
As alcohols, dodecanol, tetradecanol, hexadecanol, eicosanol, docosanol, tetracosanol, hexacosanol, octacosanol, 9-dodecen-1-ol,
Myricyl alcohol, 9-tetracene-1-ol, 9
-Hexadecen-1-ol, 9-eicosen-1-ol, 13-docosen-1-ol, pinene glycol, hinokiol, butynediol, nonanediol,
Isophthalyl alcohol, mesicerine, terephthalyl alcohol, hexanediol, decanediol, dodecanediol, tetradecanediol, hexadecanediol, docosanediol, tetracosanediol, televisionneol, phenylglycerin, eicosanediol, octanediol, phenylpropyleneglycol Etc. can be used.

【0026】また、ケトン類としては、ベンゾイルアセ
トン、ジアセトベンゼン、ベンゾフェノン、トリコサノ
ン、ヘプタコサノン、ヘプタトリアコンタノン、ヘント
リアコンタノン、ステアロン、ラウロン、ジアニソール
等を使用することができる。
As the ketones, benzoylacetone, diacetobenzene, benzophenone, tricosanone, heptacosanone, heptatriacontanone, hentriacontanone, stearone, laurone, dianisole and the like can be used.

【0027】また、エステル類としては、上記酸類とグ
リセリン、ジエチレングリコール、エチレングリコール
等のアルコール類とのエステル等を使用することができ
る。
As the esters, esters of the above-mentioned acids with alcohols such as glycerin, diethylene glycol and ethylene glycol can be used.

【0028】また、色素としては公知の直接染料、塩基
性染料、酸性染料、分散染料、油溶性染料などの各種染
料又は顔料が有効であるが、特に望ましい色素として、
次に示す油溶性染料が挙げられる。 (黒染料)ニグロシン、C.I.ソルベントブラック
3、C.I.ソルベントブラック5、C.I.ソルベン
トブラック7、C.I.ソルベントブラック22、C.
I.ソルベントブラック23、Vali Fast Black 3804
(オリエント化学社)、Vali Fast Black 1802(オリエ
ント化学社)、Olient Oil Black BW(オリエント化学
社) (イエロ−染料)C.I.ソルベントイエロー2、C.
I.ソルベントイエロー6、C.I.ソルベントイエロ
ー14、C.I.ソルベントイエロー15、C.I.ソ
ルベントイエロー19、C.I.ソルベントイエロー2
1、C.I.ソルベントイエロー61、C.I.ソルベ
ントイエロー80、Soldan Yellow GRN(中外)、Aizen
Spilon Yellow GRH Special(保土ケ谷化学) (マゼンタ染料)C.I.ソルベントレッド3、C.
I.ソルベントレッド8、C.I.ソルベントレッド2
4、C.I.ソルベントレッド25、C.I.ソルベン
トレッド49、C.I.ソルベントレッド81、C.
I.ソルベントレッド82、C.I.ソルベントレッド
83、C.I.ソルベントレッド84、C.I.ソルベ
ントレッド109、C.I.ソルベントレッド121、
Olient Oil Scarlet 308(オリエント化学社)、Aizen
Spilon Red GRH(保土ケ谷化学)、Olient Oil Pink OP
(オリエント化学社)、C.I.ソルベントレッド3、 (シアン染料)C.I.ソルベントブルー11、C.
I.ソルベントブルー12、C.I.ソルベントブルー
25、C.I.ソルベントブルー35、C.I.ソルベ
ントブルー36、C.I.ソルベントブルー55、C.
I.ソルベントブルー73、Aizen Spilon Blue GRH
(保土ケ谷化学)、Diaresin Blue C(三菱化成)、Dia
resinBlue J(三菱化成)、Diaresin Blue H(三菱化
成)、
Various dyes or pigments such as known direct dyes, basic dyes, acid dyes, disperse dyes and oil-soluble dyes are effective as the dyes.
The following oil-soluble dyes may be mentioned. (Black dye) Nigrosine, C.I. I. Solvent Black 3, C.I. I. Solvent Black 5, C.I. I. Solvent Black 7, C.I. I. Solvent Black 22, C.I.
I. Solvent Black 23, Vali Fast Black 3804
(Orient Chemical Company), Vali Fast Black 1802 (Orient Chemical Company), Olient Oil Black BW (Orient Chemical Company) (Yellow Dye) C.I. I. Solvent Yellow 2, C.I.
I. Solvent Yellow 6, C.I. I. Solvent Yellow 14, C.I. I. Solvent Yellow 15, C.I. I. Solvent Yellow 19, C.I. I. Solvent yellow 2
1, C.I. I. Solvent Yellow 61, C.I. I. Solvent Yellow 80, Soldan Yellow GRN (Chugai), Aizen
Spilon Yellow GRH Special (Hodogaya Chemical) (magenta dye) C.I. I. Solvent Red 3, C.I.
I. Solvent Red 8, C.I. I. Solvent red 2
4, C.I. I. Solvent Red 25, C.I. I. Solvent Red 49, C.I. I. Solvent Red 81, C.I.
I. Solvent Red 82, C.I. I. Solvent Red 83, C.I. I. Solvent Red 84, C.I. I. Solvent Red 109, C.I. I. Solvent Red 121,
Olient Oil Scarlet 308 (Orient Chemical Company), Aizen
Spilon Red GRH (Hodogaya Chemical), Olient Oil Pink OP
(Orient Chemical Company), C.I. I. Solvent Red 3, (cyan dye) C.I. I. Solvent Blue 11, C.I.
I. Solvent Blue 12, C.I. I. Solvent Blue 25, C.I. I. Solvent Blue 35, C.I. I. Solvent Blue 36, C.I. I. Solvent Blue 55, C.I.
I. Solvent Blue 73, Aizen Spilon Blue GRH
(Hodogaya Chemical), Diaresin Blue C (Mitsubishi Kasei), Dia
resinBlue J (Mitsubishi Kasei), Diaresin Blue H (Mitsubishi Kasei),

【0029】また、高分子化合物としては、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリビニルアルコ
ール、ポリ酢酸ビニル、ポリメタクリル酸メチル、ポリ
カーボネート、酢酸セルローズ、ポリ4−メチルペンテ
ン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデ
ン、ポリビニルピロリドン等を使用することができる。
Further, as the polymer compound, polyethylene, polypropylene, polyester, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, polymethyl methacrylate, polycarbonate, cellulose acetate, poly-4-methylpentene, polystyrene, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, Polyvinylpyrrolidone or the like can be used.

【0030】また、表面張力を調整するために加える界
面活性剤としては、以下に示すようなものが挙げられ
る。 (1)アニオン界面活性剤(塩はナトリウム塩で示す) 脂肪酸またはロジン液石けん エーテル酸塩 アルキル硫酸エステル塩 硫酸化油および脂肪酸エステルの硫酸エステル塩 脂肪酸アマイドの硫酸エステル塩 グリコールエーテル硫酸エステル塩 アルキルスルフォン酸塩 スルフォコハク酸ジアルキルエステル塩 アルキルアリルスルフォン酸 アルキルナフタリンスルフォン酸塩 アルキルアマイドスルフォン酸塩 アルキルエステルスルフォン酸塩 リン酸エステル (2)カチオン界面活性剤 第1級アミン塩 第2級アミン塩 第3級アミン塩 第4級アンモニウム塩 ピリジウム塩 (3)両性界面活性剤 カルボン酸(アルキルベタイン) 硫酸エステル類 スルホン酸類 (4)非イオン界面活性剤 ポリオキシエチレンアルキルエーテル ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル ポリオキシエチレンアルキルアミン ポリオキシエチレンアルキルアマイド ポリオキシエチレンアルキルチオエーテル ポリオキシエチレン脂肪酸エステル グリセリン脂肪酸エステル ソルビタン脂肪酸エステル ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル ポリオキシプロピレンポリオキシエチレンブロックポリ
マー
Further, examples of the surfactant to be added to adjust the surface tension include those shown below. (1) Anionic surfactant (salt is represented by sodium salt) Fatty acid or rosin liquid soap Ether salt alkyl sulfate ester salt Sulfate oil and fatty acid ester sulfate ester salt Fatty acid amide sulfate ester salt Glycol ether sulfate ester salt Alkyl sulfone Acid salt Sulfosuccinic acid dialkyl ester salt Alkyl allyl sulfonic acid Alkylnaphthalene sulfonate Alkyl amide sulfonate Alkyl ester sulfonate Phosphate ester (2) Cationic surfactant Primary amine salt Secondary amine salt Tertiary amine Salt Quaternary ammonium salt Pyridinium salt (3) Amphoteric surfactant Carboxylic acid (alkyl betaine) Sulfate esters Sulfonic acids (4) Nonionic surfactant Polyoxyethylene alkyl ether polyoxy Chi alkylene alkyl allyl ether, polyoxyethylene alkyl amine, polyoxyethylene alkyl amide, polyoxyethylene alkyl thioethers, polyoxyethylene fatty acid esters glycerol fatty acid ester sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters polyoxypropylene polyoxyethylene block polymer

【0031】また酸化防止剤としては、ジブチルヒドロ
キシトルエン、イルガノックス1010、1035、1
035FF、1076(日本チバガイギー社製)などを
使用することができる。また防腐剤としては、ヒドロキ
シ安息香酸エチルエステルなどを使用することができ
る。また、過冷却剤としては、フタル酸ジシクロヘキシ
ル、フタル酸ジオクチル、トリアゾール、バニリン、グ
リセリルトリベンゾエート、トリメチロールエタノトリ
ベンゾエート、ペンタエリスリトールテトラベンゾエー
トなどを使用することができる。また可塑剤としては、
リン酸トリクレシル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオ
クチル、ビニル重合体、ポリエステルなどを使用するこ
とができる。
As antioxidants, dibutylhydroxytoluene, Irganox 1010, 1035, 1
035FF, 1076 (manufactured by Nippon Ciba Geigy) or the like can be used. In addition, as the preservative, hydroxybenzoic acid ethyl ester or the like can be used. As the supercooling agent, dicyclohexyl phthalate, dioctyl phthalate, triazole, vanillin, glyceryl tribenzoate, trimethylol ethanotribenzoate, pentaerythritol tetrabenzoate, etc. can be used. As a plasticizer,
It is possible to use tricresyl phosphate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate, vinyl polymers, polyesters and the like.

【0032】[0032]

〔処方例1〕[Prescription example 1]

野田ワックス NC1630 86重量部 2′−クロロベンズアニリド 11重量部 ソルベントレッド49 3重量部 〔処方例2〕 カルナバワックス 60重量部 3′−クロロベンズアニリド 33重量部 ソルベントブルー11 3重量部 〔処方例3〕 みつろう 70重量部 3′−メチルアセトアニリド 17重量部 ベンゾィックアシッドフェニルエステル 10重量部 ソルベントイエロー6 3重量部 〔処方例4〕 中京マイクロ180M 65重量部 3′−パーフルオロメチルベンズアニリド 20重量部 ベンゾィックアシッドパラクロロフェニルエステル 12重量部 ソルベントブラック3 3重量部 Noda Wax NC1630 86 parts by weight 2'-chlorobenzanilide 11 parts by weight Solvent Red 49 3 parts by weight [Formulation Example 2] Carnauba wax 60 parts by weight 3'-chlorobenzanilide 33 parts by weight Solvent Blue 11 3 parts by weight [Formulation Example 3] ] Beeswax 70 parts by weight 3'-methylacetanilide 17 parts by weight Benzoic acid phenyl ester 10 parts by weight Solvent Yellow 6 3 parts by weight [Formulation Example 4] Chukyo Micro 180M 65 parts by weight 3'-perfluoromethylbenzanilide 20 parts by weight benzo Acid acid parachlorophenyl ester 12 parts by weight Solvent Black 3 3 parts by weight

【0033】比較例1 下記比較処方例5〜8の混合物を125℃にて撹拌し、
室温に戻して放置したところ混合物は分離してしまっ
た。 〔処方例5〕 野田ワックス 97重量部 ソルベントレッド49 3重量部 〔処方例6〕 カルナバワックス 97重量部 ソルベントブルー11 3重量部 〔処方例7〕 みつろう 87重量部 ベンゾィックアシッドフェニルエステル 10重量部 ソルベントイエロー6 3重量部 〔処方例8〕 中京マイクロ180M 85重量部 ベンゾィックアシッドパラクロロフェニルエステル 12重量部 ソルベントブラック3 3重量部 実施例1及び比較例1の結果から、固体状のインク組成
物において、芳香族アミド化合物を含有させることによ
り、染料溶解性が向上することが判る。
Comparative Example 1 The mixture of Comparative Formulation Examples 5 to 8 below was stirred at 125 ° C.,
When the mixture was returned to room temperature and left standing, the mixture separated. [Formulation Example 5] Noda Wax 97 parts by weight Solvent Red 49 3 parts by weight [Formulation Example 6] Carnauba wax 97 parts by weight Solvent Blue 11 3 parts by weight [Formulation Example 7] Beeswax 87 parts by weight Benzoic acid phenyl ester 10 parts by weight Solvent Yellow 6 3 parts by weight [Formulation Example 8] Chukyo Micro 180M 85 parts by weight Benzic acid parachlorophenyl ester 12 parts by weight Solvent Black 3 3 parts by weight From the results of Example 1 and Comparative Example 1, solid ink compositions were prepared. It is understood that the dye solubility is improved by including the aromatic amide compound.

【0034】実施例2 前記処方例3〜4及び下記処方例9〜10の混合物を1
25℃にて溶解撹拌した後、120℃における溶融粘度
を測定したところ、表5のように15cP(センチポア
ズ)以下となり、インクジェット記録方式を用いた印字
の際の、インク滴飛しょう安定性が高いことが明かにな
った。 〔処方例9〕 野田ワックス NC1630 80重量部 2′−クロロベンズアニリド 12重量部 ベンゾィックアシッドフェニルエステル 5重量部 ソルベントレッド49 3重量部 〔処方例10〕 カルナバワックス 60重量部 3′−クロロベンズアニリド 25重量部 ベンゾィックアシッドパラメチルフェニルエステル 8重量部 ソルベントブルー11 3重量部
Example 2 A mixture of the above-mentioned formulation examples 3 to 4 and the following formulation examples 9 to 10 was prepared.
After melt-stirring at 25 ° C., the melt viscosity at 120 ° C. was measured and found to be 15 cP (centipoise) or less as shown in Table 5, which shows high stability of ink droplet flight during printing using the inkjet recording method. It became clear. [Formulation Example 9] Noda Wax NC1630 80 parts by weight 2'-chlorobenzanilide 12 parts by weight Benzoic acid phenyl ester 5 parts by weight Solvent Red 49 3 parts by weight [Formulation Example 10] Carnauba wax 60 parts by weight 3'-chlorobenzanilide 25 parts by weight Benzoic acid paramethyl phenyl ester 8 parts by weight Solvent Blue 11 3 parts by weight

【表5】 [Table 5]

【0035】実施例3 処方例2〜4及び9〜10の混合物を125℃にて溶解
撹拌し、熱時濾過を行ない、公知の圧電素子を用いたオ
ンディマンド型のインクジェットプリンターに充填し、
その温度が120℃になるように加熱して、画像の印字
を行なった。印字対象物には、リコーオーバーヘッドプ
ロジェクタフィルム TYPE PPC−DXを用いた。
得られた画像をリコーオーバーヘッドプロジェクタ31
2Rにて投影し、そのカラー再現性を調べたところ良好
であった。
Example 3 The mixture of Formulation Examples 2 to 4 and 9 to 10 was dissolved and stirred at 125 ° C., filtered while hot, and filled in an on-demand type ink jet printer using a known piezoelectric element.
An image was printed by heating so that the temperature became 120 ° C. Ricoh overhead projector film TYPE PPC-DX was used as the printing object.
The obtained image is displayed on the Ricoh overhead projector 31.
When the image was projected at 2R and its color reproducibility was examined, it was good.

【0036】比較例2 処方例11の混合物を実施例3と同様にオーバーヘッド
プロジェクタフィルムに印字し、その画像のカラー再現
性を調べたところ、結晶化による乱反射のためカラー再
現性がみられず、黒く投影された。 〔処方例11〕 2′−クロロベンズアニリド 11重量部 ベンゾィックアシッドフェニルエステル 86重量部 ソルベントレッド49 3重量部
Comparative Example 2 The mixture of Formulation Example 11 was printed on an overhead projector film in the same manner as in Example 3, and the color reproducibility of the image was examined. No color reproducibility was observed due to irregular reflection due to crystallization. Projected black. [Formulation Example 11] 2'-chlorobenzanilide 11 parts by weight Benzoic acid phenyl ester 86 parts by weight Solvent Red 49 3 parts by weight

【0037】[0037]

【発明の効果】本発明のインク組成物は常温で固体のイ
ンク組成物にマイクロクリスタリンワックス、カルナバ
ワックス、みつろうなどのCuKα特性X線回折図にお
けるブラッグ角(2θ±0.2°)が21.4°と2
3.8°に強いピークを有する微結晶性のワックスと芳
香族アミド化合物を含有させたことから、透明性に優れ
ると共に色素溶解性の高いものである。また、かかる組
成物に芳香族エステル化合物を更に含有させたインク組
成物粘度の低下したものとなる。従って、本発明のイン
ク組成物によれば、インクジェット記録方式を用いた
際、インクジェットプリンタのヘッドの高速応答下にお
いて、安定なインク供給、インク滴形成、およびインク
滴飛しょうが実現される。
INDUSTRIAL APPLICABILITY The ink composition of the present invention has a Bragg angle (2θ ± 0.2 °) in the CuKα characteristic X-ray diffraction pattern of microcrystalline wax, carnauba wax, beeswax, etc. of 21. 4 ° and 2
Since it contains a microcrystalline wax having a strong peak at 3.8 ° and an aromatic amide compound, it has excellent transparency and high dye solubility. Further, the viscosity of the ink composition obtained by further containing an aromatic ester compound in such a composition is lowered. Therefore, according to the ink composition of the present invention, when an inkjet recording method is used, stable ink supply, ink droplet formation, and ink droplet ejection are realized under the high-speed response of the head of an inkjet printer.

【図面の簡単な説明】[Brief description of drawings]

【図1】Hi−Mac−1070のX線回折ピーク図FIG. 1 is an X-ray diffraction peak diagram of Hi-Mac-1070.

【図2】130℃で溶融させ、室温で冷却したHi−M
ac−1070のX線回折ピーク図
FIG. 2 Hi-M melted at 130 ° C. and cooled at room temperature.
X-ray diffraction peak diagram of ac-1070

【図3】カルナバワックスのX線回折ピーク図FIG. 3 X-ray diffraction peak diagram of carnauba wax

【図4】130℃で溶融させ、室温で冷却したカルナバ
ワックスのX線回折ピーク図
FIG. 4 is an X-ray diffraction peak diagram of carnauba wax melted at 130 ° C. and cooled at room temperature.

【図5】みつろうのX線回折ピーク図FIG. 5: X-ray diffraction peak diagram of beeswax

【図6】130℃で溶融させ、室温で冷却した蜜ろうの
X線回折ピーク図
FIG. 6: X-ray diffraction peak diagram of beeswax melted at 130 ° C. and cooled at room temperature

【図7】野田NC1630のX線回折ピーク図FIG. 7: X-ray diffraction peak diagram of Noda NC1630

【図8】130℃で溶融させ、室温で冷却した野田NC
1630のX線回折ピーク図
FIG. 8: Noda NC melted at 130 ° C. and cooled at room temperature
X-ray diffraction peak diagram of 1630

【図9】130℃で溶融させ、室温で冷却した日石マイ
クロ155のX線回折ピーク図
FIG. 9: X-ray diffraction peak diagram of Nisseki Micro 155 melted at 130 ° C. and cooled at room temperature

【図10】130℃で溶融させ、室温で冷却した中京マ
イクロ180MのX線回折ピーク図
FIG. 10: X-ray diffraction peak diagram of Chukyo Micro 180M melted at 130 ° C. and cooled at room temperature

【図11】130℃で溶融させ、室温で冷却したHNP
10のX線回折ピーク図
FIG. 11: HNP melted at 130 ° C. and cooled at room temperature
X-ray diffraction peak diagram of 10

【図12】130℃で溶融させ、室温で冷却したTI1
51のX線回折ピーク図
FIG. 12: TI1 melted at 130 ° C. and cooled at room temperature
X-ray diffraction peak diagram of 51

Claims (5)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 常温で固体のインク組成物において、C
uKα特性X線回折図におけるブラッグ角(2θ±0.
2°)が21.4°と23.8°に強いピークを有する
ワックスの少なくとも一種と芳香族アミド化合物の少な
くとも一種を含有することを特徴とするインク組成物。
1. In an ink composition which is solid at room temperature, C
Bragg angle (2θ ± 0.
2 °) contains at least one wax having strong peaks at 21.4 ° and 23.8 ° and at least one aromatic amide compound.
【請求項2】 常温で固体のインク組成物において、C
uKα特性X線回折図におけるブラッグ角(2θ±0.
2°)が21.4°と23.8°に強いピークを有する
ワックスの少なくとも一種と芳香族アミド化合物の少な
くとも1種と更に芳香族エステル化合物を少なくとも一
種含有することを特徴とするインク組成物。
2. In an ink composition which is solid at room temperature, C
Bragg angle (2θ ± 0.
2 °) contains at least one wax having strong peaks at 21.4 ° and 23.8 °, at least one aromatic amide compound, and at least one aromatic ester compound. ..
【請求項3】 CuKα特性X線回折図におけるブラッ
グ角(2θ±0.2°)が21.4°と23.8°に強
いピークを有するワックスが、マイクロクリスタリンワ
ックス、カルナバワックス、蜜ろう、精製パラフィンワ
ックス、及び、ポリオレフィンワックスから選ばれた少
なくとも1種である請求項1又は2のインク組成物。
3. A wax having strong peaks at Bragg angles (2θ ± 0.2 °) of 21.4 ° and 23.8 ° in a CuKα characteristic X-ray diffraction pattern is microcrystalline wax, carnauba wax, beeswax, The ink composition according to claim 1 or 2, which is at least one selected from purified paraffin wax and polyolefin wax.
【請求項4】 芳香族アミド化合物が下記一般式〔I〕
(化1)又は一般式〔II〕(化2)で示される請求項1
又は2のインク組成物。 【化1】 (但し、R1、R2は水素原子、置換もしくは無置換のア
ルキル基、置換もしくは無置換の芳香族基、あるいは、
置換もしくは無置換のシクロアルキル基を表わし、R3
〜R7は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換
のアルキル基、水酸基、置換もしくは無置換のアルコキ
シ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシカルボ
ニル基、カルボキシル基、アルキルカルバモイル基、ア
ミド基、ニトロ基、あるいはシアノ基を表わす。またR
3〜R7は共同で環を形成してもよい。) 【化2】 (但し、R8、R9は水素原子、置換もしくは無置換のア
ルキル基、置換もしくは無置換の芳香族基、あるいは、
置換もしくは無置換のシクロアルキル基を表わし、R10
〜R14は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換
のアルキル基、水酸基、置換もしくは無置換のアルコキ
シ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシカルボ
ニル基、カルボキシル基、アルキルカルバモイル基、ア
ミド基、ニトロ基、あるいはシアノ基を表わす。またR
10〜R14は共同で環を形成してもよい。)
4. An aromatic amide compound represented by the following general formula [I]:
A compound represented by the formula (1) or the general formula [II] (formula 2):
Or the ink composition of 2. [Chemical 1] (However, R 1 and R 2 are a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic group, or
Represents a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, R 3
To R 7 are hydrogen atoms, halogen atoms, substituted or unsubstituted alkyl groups, hydroxyl groups, substituted or unsubstituted alkoxy groups, amino groups, alkylamino groups, alkoxycarbonyl groups, carboxyl groups, alkylcarbamoyl groups, amide groups, nitro Represents a group or a cyano group. Also R
3 to R 7 may together form a ring. ) [Chemical 2] (However, R 8 and R 9 are a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic group, or
R 10 represents a substituted or unsubstituted cycloalkyl group,
To R 14 are hydrogen atom, halogen atom, substituted or unsubstituted alkyl group, hydroxyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, amino group, alkylamino group, alkoxycarbonyl group, carboxyl group, alkylcarbamoyl group, amide group, nitro group Represents a group or a cyano group. Also R
10 to R 14 may together form a ring. )
【請求項5】 芳香族エステル化合物が下記一般式
〔III〕(化3)又は下記一般式〔IV〕(化4)で示さ
れる請求項2のインク組成物。 【化3】 (但し、R15は水素原子、置換もしくは無置換のアルキ
ル基、置換もしくは無置換の芳香族基、あるいは、置換
もしくは無置換のシクロアルキル基を表わし、R16〜R
20は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のア
ルキル基、水酸基、置換もしくは無置換のアルコキシ
基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシカルボニ
ル基、カルボキシル基、アルキルカルバモイル基、アミ
ド基、ニトロ基、あるいはシアノ基を表わす。またR16
〜R20は共同で環を形成してもよい。) 【化4】 (但し、R21は水素原子、置換もしくは無置換のアルキ
ル基、置換もしくは無置換の芳香族基、あるいは、置換
もしくは無置換のシクロアルキル基を表わし、R22〜R
26は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のア
ルキル基、水酸基、置換もしくは無置換のアルコキシ
基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシカルボニ
ル基、カルボキシル基、アルキルカルバモイル基、アミ
ド基、ニトロ基、あるいはシアノ基を表わす。またR22
〜R26は共同で環を形成してもよい。)
5. The ink composition according to claim 2, wherein the aromatic ester compound is represented by the following general formula [III] (formula 3) or the following general formula [IV] (formula 4). [Chemical 3] (However, R 15 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic group, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, and R 16 to R 16
20 is a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, an amino group, an alkylamino group, an alkoxycarbonyl group, a carboxyl group, an alkylcarbamoyl group, an amide group, a nitro group, Alternatively, it represents a cyano group. Also R 16
R 20 may together form a ring. ) [Chemical 4] (However, R 21 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic group, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, and R 22 to R 22
26 is a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, an amino group, an alkylamino group, an alkoxycarbonyl group, a carboxyl group, an alkylcarbamoyl group, an amide group, a nitro group, Alternatively, it represents a cyano group. Also R 22
~ R 26 may together form a ring. )
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